JPH03109376A - Ｎ―フェニルピラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−フェニルピラゾール誘導体、これら誘導
体を含有する組成物、並びにＮ−フェニルピラゾール誘
導体の節足動物、植物線虫、寄生虫（ｈｅｌＩｌｉａｌ
ｈ）および原生動物の害虫（ｐｒｏｌｏｓｏｓｎｐｅｓ
ｌｌ）に対する使用に関する。

本発明は、一般式（１）： ［式中、Ｒ１は未置換でも１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換されてもよい４個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、 Ｒ２は未置換でも１−個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換されてもよい６個までの炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケ斗ルまたはアル
キニル基を示し、 Ｒ３は２−位がハロゲン原子により、４−位が未置換で
も１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
てもよい１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキルまたはアルコキシ基により置換され、さら
に必要に応じ６−位がハロゲン原子により置換されたフ
ェニル基を示し、ｍおよびｎは独立して０．１もしくは
２である］のＮ−フェニルピラゾール誘導体を提供し、
これらは節足動物、植物線虫、寄生虫および原生動物の
害虫に対し、特に節足動物による一般式（Ｉ）の化合物
の摂取により有用な活性を示す。

一般式（Ｉ）の化合物、その製造方法、それを含有する
組成物およびその使用方法が本発明に包含される。

ハロゲン原子とは弗素、塩素、臭素もしくは沃素であり
、フェニル基Ｒ３にお・けるハロゲン原子は同一でも異
なってもよく、さらに基Ｒ１およびＲ２が２個以上のハ
ロゲン原子により置換される場合これら原子は同一でも
異なってもよいと了解すべきである。

一般式（１）の好適化合物は、Ｒ１がトリハロメチル、
より好ましくはトリフルオロメチル基を示すものである
。

Ｒ３により示されるフェニル基の４−位がトリフルオロ
メチル基もしくはトリフルオロメトキシ基により置換さ
れた一般式（Ｉ）の化合物が好適である。

一般式（１）の好適化合物は、Ｒ３が２．６−ジクロル
−４−ジフルオロメトキシ、２−クロル−４−トリフル
オロメチル、２−ブロモ−６−クロル−４−トリフルオ
ロメチル、２．６−ジブロモ−４−トルフルオロメチル
もしくは２−ブロモ−４−トリフルオロメチルにより置
換されたフェニル基である化合物である。

Ｒ３が２．６−ジクロル−４−トリフルオロメチル置換
フェニル基または２．６−ジクロル−４−トリフルオロ
メトキシ置換フェニル基を示す一般式（Ｉ）の化合物が
特に好適である。

特に興味ある一般式（１）の化合物は次の通りである： １．３−シアノ−１−（２，５−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）　−５−ｎ−プロピルチオ−４
−トリフルオ口メチルチオピラゾ−ル ２，３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスル
ホニル−５−トリフルオロメチルチオピラゾール ３．５−クロルメチルチオ−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
）リフルオロメチル−スルホニルピラゾール ４．３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ−４−トリフ
ルオロメチルスルホニルピラゾール ５．３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ−４−トリフ
ルオロメチルチオピラゾール６．３−シアノ−１−（２
，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−
５−エチルチオ−４−トリフルオロメチルチオピラゾー
ル７．３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルスルホニル−４
−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール ８．３−シアノ−１−（１６−ジクロル−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メチルチオ−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール ９．４−ジクロルフルオロメチルスルフィニル−３−シ
アノ−１−（１Ｂ−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）−５−メチルチオピラゾール １０．４−ジクロルフルオロメチルスルホニル−３−シ
アノ−１−（２，Ｉｉ−ジクロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−メチルチオピラゾール ０．３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−メチルスルフィニル−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール １２．３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルスルホニル−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール。

以下の同定および引用のため、上記化合物に参照数字１
〜１２を付する。

本発明によれば、生息地（Ｉｏｃｍｉ）における節足動
物、植物線虫、寄生虫もしくは原生動物の害虫の防除方
法が提供され、この方法は、生息地を有効量の一般式（
Ｉ）［ここで各記号は上記の意味を有する］の化合物に
て（たとえば施用もしくは投与により）処理することを
特徴とする。一般式（１）の化合物は特に、獣医学およ
び牧畜業の分野や公衆衛生の維持に使用されるものであ
り、を椎動物、特に牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、
猫、魚等の家畜や人のような混血動物の体内またｐｌｍ
等のＢｏｏｐｂｉ１■種、＾ｍｂ１７ｏｍｍｓ種、Ｈ７
１１ｏｍｍｘ種、Ｒｋｉｐｉｃｅｐｂｘｌ＊ｓ　ｇｐｐ
ｅｎｄｉｃｗｌｓｌｗｔ等のＲｈ１ｐｉｃｅ−Ｐｈｔｌ
＊ｓ種、Ｌｅｍｘｐｂ７ｓ＊ｔｉｓ種、Ｄｅｒｍ１ｃｅ
＠ｌｏｒ種、０ｒａｉｔｋｏｄｏｔ＊　ｍｏｗｂｘｌｔ
等のＯｔｎｉｌｈｏｄｏｔｗｓ種）およびダニ（例えば
ＤＩ＊１ｉａｉ＊種　、Ｄｅｒｍｓｂ７ｓｒｏｓＨｌｌ
ｉｍｓｅ、ｌ５ｔｒｃｏｐｌｅｓ種（例えばｓ＊ｒｃｏ
ｐ＋ｅｓ　５ｅｉ−ｂｉｅｉ）　、Ｐ１ｏｔｏｐｔｅｓ
種、Ｃｈｏｒｉｏｐｌｅｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｘ種、Ｅｗ
ｌｒｏｍｂ＋ｅｓｌ＊種）を含むＡｃ８ｔｉｎｘ　；　
Ｄｉｐｌｅｒｘ（例えばＡｅｄｅｓ種、Ａｎｏｐｂｇｌ
ｅｔ種、１Ｊｕｓｃａ種、Ｈ７ｐｏｄ！ｒｍ＊種、Ｇｔ
ｓｔｅｔｏｐｈｉ１ｗｔ種、ＳｉＩｌａｌｉｕｍ種）；
Ｈｅａｉｐｌｅｔｓ　　（例えばＴｒｉｔｌｏｓ＊種）
　　；　Ｐｈｊｂｉｒｇｐｌｅｒｓ（例えばＤｕｎｌｉ
ｎｉｓ種、Ｌｉｎｏ（ａＮｂｗｔ種）ｉＳｉ−■■＞ｐ
ｌ＜ｔｓ　（例えばＣＩｔｎｏｃｅｐｂｇｌｉｄｅ＊種
）；Ｄｉｃ−＋７ｏｐｆｅｒｔ　（例えばＰｅｒｉｐｌ
■ｅｌｓ　１！Ｊ、　ＢＩｓ＋ｅｌｌ身種）；Ｈ７ｍｃ
ａＯＰｌｅｒｉ（例えばＭｏａｏｍｏｔｉｗｓ　ｐｂ＠
ｒ＊ｏａｉｚ）の駆除； 例えばＴｒｉｃｈｏｓｌ＋ｏＢ７１ｉｄ＊を科の仲間、
Ｎ１ｐｐｏｓｊｒｏ−ｔｉｓ種およびＨ７ａｅａｏｌｅ
ｐｓｉｓ　ｕｓａｔ等の寄生線虫による消化管の感染症
予防； ５ｈＩｌｓｎｉ＊種、ＰＩｓｓａ＋ｏｄｉｗｍ種、１ｔ
ｓｂｅｓｉ＊種、Ｔｔｉｃｈ−ｏｍｏｎｘｄｉｄｓｅ種
、旧１１０１１０ｆｉ１１種、Ｇｉｒｔｄｉ＊種、Ｔｏ
−Ｘｏｐｌ＊ｓａｓ種、Ｅａｆ覆＊ａｅｂｓ　ｈｉｓｌ
ｏ１７ｔｉｃ口、Ｔｂｅｉｌｅ−１１１種等の原虫によ
る疾病の予防と治療；穀粒および小麦粉を含む穀類、落
花生、動物飼料、木材等の貯蔵品、カーペットおよび織
物等の家財を節足動物、特にゾウムシ、ガ、ダニを含む
甲虫類、例えばＥｐｈｅｓｌｉ＊種（小麦粉につくガ）
、Ａ＋ｌｂｔｅａｗｔ種（ヒトマルカツオブシムシ）　
、Ｔｒｉ−ｂｏｌ＋ｗｍ種（コクヌストモドキ）　、５
ｉｌｏｐｂｉｌａｓ種（穀粒につくゾウムシ）、へＣ１
ｒ１１種（ダニ）に対する保護； 侵入を受けた住居および工場建物のゴキブリ、蟻、シロ
アリ等の節足動物の駆除および水路、井戸、貯水池その
他の流水または静止水の蚊の幼虫の駆除； Ｒｅｔｉｃｍｌｉ１ｅｒｍｅｔ種、Ｈｅ１ｅｒｏｌｅ＋
ｍｅｔ種、Ｃｏｐｌｏｌｅｒ−１５１種等のシロアリに
よる建造物攻撃予防のための基盤、構造体および土壌の
処理に効果を有する。

さらに農業においても下記のような駆除効果を有する；
　Ｈｓｌｉｏｌｈｉｓ　ｗｉｔｅｓｃｅａｓ　　（タバ
コガ）　、Ｈｓ−ｏｌｈｉｓ　怠ｒｍｉｇｃ目、Ｈｅ１
ｉｏｌｂｉｔ　ｇｅｔのようなＨｅ−１ｉｏｌｂｉｔ種
、Ｓ、ｅｘｅｍｐｔｒ　、Ｓ、１ｉＨｏｒｓ目１（エジ
プト綿につく虫）　、Ｓ、ｅｒｉｄ＊ａｉｔ　（南部ア
ワヨトウ）のような５ｐ０１１ａｐＨＪ種、Ｍｘｔｅｓ
ｌｒ１ｃｏｎ目１ｓｒｔｔ＊（ベルタアワヨトウ）　　
；　、Ｅ、　１ａｓ１１ｔａＩ（エジブトオオタバコガ
）等のＥ＊ｒｉ＊ｓ種、Ｐｅｃｌｉａｏｌｈｏｔｓ　Ｈ
ｏ■−７ｐｉｅｌ１ｇ　　（ピンクオオタバコガ）等の
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ−ｏ＋ｇ種、０．＋＋＋ｂｉｔＩｌ
ｉｓ　　（ヨーロッパアワツメイガ）のような０ｓｌｒ
ｉａｉｓ種、丁ｒｊｃｂｏｐ１ｇｘｉ＊ｓｉ　（イラク
サキンウワバ）　、Ｐｉｅｔｉｔ種（アオムシ）　、Ｌ
＊ｐｈｏｍ＊種（アワヨトウ）、＾（ｒｏ目Ｓおよび＾
■＊ｔｈｅｓ種（ヨトウムシ）、ＷｉＩｅ１１１１種（
ボリーナガ）Ｃｂｉｌｏ種（米の茎につく虫）　、ＴＢ
ｐｏｒ７ｔ＊種およびＤｉｔｌｒｃｅｉ種（サトウキビ
の茎および米につく虫）　、５ｐＩＢ＊ａｏｌｈｉｓ　
ｐｉｌｌｅｒｉ＊ｎｅ　　（ブドウの実につく虫）　、
Ｃｙｄｉｇ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ＊　　（）ドリンガ）Ａ
ｔｃｈｉｐｓ種（果樹につくハマキガ）　、Ｐｌｎｊｅ
ｌｌｉｘ７１ｏｔｔ’ｅｌ１１（コナガ）等のＬｅｐｉ
ｄｏｐｌｅｒｘ　　（チロウ類およびガ類）の成虫、幼
虫および卵に対する効果； Ｈ７ｐｏｌｂｅ＋＋ｅ＋ａａｓ　ｈ！ｌ１ｐｃｉ　　（
コーヒーの実につく虫）、Ｈ７１ｅｓｉｎ＊ｓ種（キク
イムシ）、＾ｆｉｆｂｏｎｏｌＩＩ　Ｉｒ１ｎ−ｄｉｓ
　　（ワタミ・ハナゾウムシ）　、Ａｃ＊ｌｙ＋ｅｍｘ
種（ウリハムシ）　、Ｌｅａｚ種、ＰＢＩＩｉｏｄＣｓ
種、ｔｓｐｔ；Ｉｌｏｔｓｒｓａ４ｅｃｅｍｌｔ＋＋ｅ
ｘｌｓ　（コロラドハムシ）　、Ｄｉｘｂｔｏｌｉｃ＊
種（北米産ハムシモドキ）　、Ｇｏａｏｃｅｐｈｅｌｕ
ｍ種にセハリガネムシ）、＾（ｒｉｏｔｅｓ種（ハリガ
ネムシ）、Ｄｃｒｗｏｌｓｐｉｄ畠およびＨｅｔｅｒｏ
ｎ７ｃｈｏｓ種　（ネキリムシ）　、Ｐｂ５ｅｌｏｎ　
ｃｏｅｂｌｅｘｒｉ＊ｅ　　（カラシにつく虫〕Ｌｉ５
ｓｏｒｈｏｐｌｔｅｓ　ｏｒＹ！ｏｐｈｉｌａｓ　　（
コクゾウ）　、ＩＪｅｌｉ１ｅｌＴｈｅｓ種（花粉につ
く虫）　、Ｃｅｏｊｏｒｂｙｎｃｈｏｓ種、Ｒｂｙｎｃ
ｈｏｐｈｏｕｓおよびＣｏｓｍｏｐｏｌｉｌｅｓ種（ネ
キリムシ）等のＣｏ１ｅｏｐｌｅｔｓ　（甲虫）の成虫
および幼虫に対する効果； ？７１１！種、Ｈｅｍｉｓｉｚ種、Ｔｔｉｓｌｅａｒｏ
ｄｅｓ種、＾ｐｈｉｓ種、ＭＨ＋＋を種、ｕＢｏｓｒｓ
マ１ｃｉｔｔＳＰｂマ１ｌｏｘｅｔｉ種、＾ｄｅｌ（ｅ
Ｉ種、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｗａ＋ｕｌｉ　　（ホップ
イボアブラムシ）　、Ａｅｎｅｏｌｘｍｉ種、Ｎｅｐｈ
ｏｌｅ目：１種（コメヨコバイ）　、Ｅｓｐａｕｓｅｓ
種、ＮｉｌｇｐｘｔｖＩｌｓ種、Ｐｔｒ−ｋｉｎｓｉｅ
１１虞種、Ｐ７ｒｉｌｌｓ種、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌｔ種
（アカカイガラムシ）　、Ｃｏｃｃｗｓ種、Ｐｓｅａｃ
ｏｃｃ■種、Ｈｃ−Ｉｏｐｅｌｌｉｓ種（モスキードバ
ッグ）、ＬＹ！■種、ハｔｄｅｒｃａ種、０ｘ７ｃｔｒ
ｅｎＩＩｓ種、Ｎｅｔ畠ｒｘ種等のＨｅ１ｉｐｌｅｒ１
に対する効果； ＾１ｈｓｌｉｓおよびＣｅｐｈｏｓ種（ハバチ）、Ａ１
１種（ハキリアリ）等のＨｙｍｔｎｏｐｌｅｔｔ　　；
　Ｈ７ｆｔｍ７ｉｓ種（タマナバｘ）　、Ａｌｈｅｒｉ
（ｏ■およびＣｈｌｏｒｏｐｓ種（ジュードパｚ）　、
Ｐｈ７１ｏｍｙｚｓ種（ハモグリムシ）Ｃｔｔｓ口日Ｓ
種（ミバエ）等のＤｉｐｌｅｒ＊　　；丁ｂｒｉｐｓ目
ｂｓｃｉのようなＴｈ７ｓ＊ａｏｐｌｅｔｓ　；　Ｌｏ
ｃｕｓｔｓおよびＳＣｈ＋１１０ＣＩＣ１種（イナゴ）
およびＧｒ７１１ｕｓ種、＾ｃｈｅ１種のようなコオロ
ギ等の０ｒｊｈｏｐｌｅｒ＊　；Ｓ＠ｉ＋Ｉｂ＋＋ｕ＋
ｓ種およびＯｎｙｃｈｉｗｒｍｓ種（トビムシ）等のＣ
ｏ１１Ｃｏ１１ｅ＊、０ｄＯｆｉｌＯＩｅｒ！ｌｅ１種
（シロアリ）等の１當ｏｐｌｅｒｉ、　Ｆｏｔｆｉｃａ
ｌｘ種（ハサミムシ）等のＤｓｒａ＋＊ｐｊｅｒｓ、そ
の他Ｚｅｔｒｓｉ７ｃｈａｓ種、Ｐ＊ｎ＋＋ｎ７ｃｈｕ
ｓ種およびＢｒ７ｏｂｉｔ種（・ハダ＝）　、Ｅ＋１ｏ
ｐｈ７ｅｓ種（フシダニ）　、　ＰｏｌＢｂＢｏｔｇｒ
ｓｏＩＩｇ＋＊ｗｓ種等のＡＣトｒｉ（ダニ）のような
農業において重要性をもつその他の節足動物；　Ｂ１ｇ
ｎｉａ１ｗｓ種（ヤスデ）、Ｓｃｗ口Ｈｅｒｓｌｌｔ種
（結合網）　、Ｏｎｉｓｃｏｇ種（ワラジムシ）および
Ｔｒｉｏｐｔ種（甲殻網）；農業、林業、園芸業におい
て重要性をもつ植物および樹木を直接的に攻撃するかあ
るいは植物の細菌性、ウィルス性、マイコプラズマ性ま
たは菌性の疾病を媒介することにより間接的に攻撃する
線虫類、例えばＭｅｌｏｉｄｏＢａｅ種（Ｍ、　１ｎｃ
ｏｌ＠ｉｔ＊等）スセンチュウに対する効果。

さらに本発明は植物に寄生する節足動物もしくは線虫の
害虫を防除する方法をも提供し、この方法は植物自身ま
たは植物が成長している媒体に対し有効量の一般式（Ｉ
）の化合物を施すことを特徴とする。

節足動物および線虫を防除するには、一般に活性化合物
を節足動物もしくは線虫の発生を防除すべき生息地に処
理される生息地１ｈｚ当り約０．１〜約２５ｋｇの活性
化合物の割合で施す。理想的条件下では、防除すべき害
虫に応じ、それより低い割合でも充分な保護を与えうる
。他方、悪天候の条件、害虫の耐性およびその他の因子
は、活性成分をより高割合で使用することを必要とする
。葉面施用の場合、１〜ｌｏＯｇ／ｈ８の割合を用いる
ことができる。

害虫が土壌伝染性である場合は、活性化合物を含有する
組成物を処理すべき区域全体に任意の便利な方法で均一
分布させる。所望ならば、施用は農場または一般に作物
成長区域に行なうことができ、或いは襲撃から保護すべ
き種子もしくは植物に近接した区域に行なうことができ
る。活性成分は、この区域にわたる水の噴霧により土壌
中へ洗い込むこ、とができ、或いは降雨の自然作用にま
かせることもできる。施用の間またはその後、所望に応
じ組成物をたとえば耕起またはぎすき起しなどにより土
壌中に機械的に分配することもできる。

施用は、植付は前、植付は時、植付ｆｖｈに、または発
芽後に行なうこともできる。

一般式（Ｉ）の化合物は、固体もしくは液体組成物とし
て土壌に施することにより主としてそこに住む線虫を防
除するだけでなく、葉に施すことにより主として植物の
空中部分を攻撃する線虫（たとえば＾ｐｈｅｌｃｎｃｂ
ｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、およびＤｉｌＹ１ｅｅｃｂ＋ｔ　
　ｓｐｐ、）を防除することもできる。

一般式（Ｉ）の化合物は施用地点から離れた植物の部分
を食い荒す害虫を防除するのに有効であって、たとえば
根に施した本発明の化合物により葉食い虫（ｌｕｌ　１
ｅｅｄｉＢ　１ｎｓｅｃｔｓ）を死滅させる。

さらに、これら化合物は、摂取阻害もしくは排斥作用に
より植物に対する一攻撃を抑制させることもできる。

一般式ＣＩ）の化合物は農場、飼料、農園、温室、果樹
園および栽培作物の保護、観賞植物、並びに農園や森林
樹木、たとえば穀類（たとえばトウモロコシ、小麦、稲
、モロコシ）、綿、タバコ、野菜およびサラダ（たとえ
ば豆類、油菜作物、クルクルビッツ（Ｃ日ｒｃａｒｂｉ
ｆｓ）　、レタス、タマネギ、トマトおよびコシヨウ）
、農場作物（たとえばトマト、甜菜、落花生、大豆、菜
種）、砂糖キビ、牧場および飼料（たとえばトウモロコ
シ、モロコシ、アルファルファ）、農園（たとえば茶、
コーヒー、ココア、バナナ、油椰子、ココ椰子、ゴム、
スパイス）、果樹園およびグローブ（たとえば核および
種子果実、柑橘類、キウィフルーツ、アボカド、マンゴ
、オリーブおよびクルミ）、ブドウ園、観賞植物、花お
よび草薮の保護、並びに庭および公園、森林樹木（たと
えば落葉樹および常葉樹）、森林、農園および苗床の保
護に特に価値がある。

さらに、これら化合物は木材（直立、転倒、貯蔵もしく
は構造物）をハバチ（たとえばＵｒｏｃｅｒｗｓ）また
はカプト虫（たとえば＠ｃｏ１７ｔｉｄ３　ｐｌｘ１７
ｐｏｄｉｄＩｌ　１７ｃｌｉｄｓ、ｂｏｓｌＢｃｈｉｄ
ｓ、ｃｅｔ＊ｍｂｙｃｉｄｓ、＊ｎｏｂｉｉｄｓ）また
はシロアリ（たとえばＲｅｊｉｃａｌｉｌｅｒｍｅｓ　
ｓｐｐ。

＋１ｅｌｅｒｏｌｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、、Ｃｏｐｔｏｔ
ｅ＋ｍｅｓ　　ｓｐｐ、）による攻撃から保護するにも
価値がある。

これらはたとえば穀物、果実、ナツツ類、スパイスおよ
びタバコなどの貯蔵製品をそのまま、粉砕形態もしくは
製品化形態としても蛾、カプト虫およびダニの攻撃から
保護する用途を有する。さらに、たとえば皮膚、毛髪、
ウールおよび毛皮のような天然もしくは改変形態（たと
えばカーペットもしくは織物）の貯蔵動物製品も蛾およ
びカプト虫の攻撃から保護し、さらに貯蔵肉および魚を
もカプト虫、ダニおよびハエの攻撃から保護する。

一般式（Ｉ）の化合物は、ヒトおよびたとえば上記した
ような家畜動物に対し有害または蔓延し或いはこれらの
病気の伝播体として作用する節足動物、寄生虫もしくは
原生動物の防除、特にダニ（口＠に、　ｍ１ｌｅ）　、
シラミ、ノミ、ユスリカおよびハジラミ、有害ハエおよ
びマイアシス症のハエの防除に特に価値がある。一般式
（Ｉ）の化合物は、家畜宿主動物内に存在し或いは動物
の皮膚内もしくは皮膚上に生存し或いは動物の血液を吸
血する節足動物、寄生虫もしくは原生動物を防除するに
も特に有用であり、この目的でこれらは経口的、非経口
的、経皮的または局部的に投与することができる。

コクシジウム症、すなわちＥｉｍｅｒｉｇ属の原生動物
寄生虫の感染により生ずる病気は、家畜動物および鳥類
、特に厳格な条件下で飼育されまたは保護された動物の
経済的損失の重要な原因となる。

たとえば牛、羊、豚お−よび一ウサギも影響を受けるが
、特にこの病気は家禽類、特に鶏において重要である。

家禽の病気は一般に、汚染した糞もしくは地面に対する
***物中の感染生物を啄む鳥を介して或いは餌もしくは
飲料水を介して蔓延する。この病気は出血、盲腸内の血
液の蓄積、***物への血液の移動、虚弱および消化性障
害として出現する。

しばしば、この病気は動物を死滅させるが、重大な感染
から生きのびたとしても家禽は感染の結果としてその市
場価値を著しく低下させる。

一般式（１）の化合物の少量投与は、好ましくは家禽餌
と組合せることにより、コクシジウム症の発生を予防し
或いは著しく減少させるのに有効である。これら化合物
は、盲腸型（Ｅ、１ｅｎｅｌｌｉにより惹起される）お
よび腸型（主としてＥ。

ｓｃｅｒｗｉｌｉｎｔ、　Ｅ、　　ｂｒｗｎｅｌｔｉ、
　Ｅ、　　ｍ＞ｔｍｔおよびＥ。

＊　ｅ　ｃ−ｔ　ｔ　ｒ　ｉ　！により惹起される）の
両者に対し有効である。

さらに一般式（Ｉ）の化合物は、発生する接合子の個数
および／または胞子形成を著しく減少させることにより
接合子に対し阻止作用を発揮する。

ヒトおよび動物に対する局部施用、並びに貯蔵物品、家
庭物品、財産および一般的環境区域の保護につき以下説
明する組成物は、一般に成長作物および作物成長区域へ
の施用に対して、或いは種子の整姿として用いることも
できる。

一般式（Ｉ）の化合物を施すための適する手段は次のも
のを包含する： 節足動物、寄生虫または原生動物による侵襲またはこれ
に露出した人間もしくは動物に対して組成物を非経口的
、経口的もしくは局部的に施用する。この場合、組成物
中の活性成分はたとえば餌料もしくは適当な経口摂取し
つる医薬組成物、可食餌、塩水、餌補給物、ポアオン（
ｐｏＩｔ−ｏｎ）組成物、スプレー、風呂、浸漬槽、シ
ャワー、ジェット、ダスト、グリース、シャンプー、ク
リーム、ワックス軟膏（ｖｘｘ−ｓｍｅ虐ｎ）および家
畜用自己処理システムへの混入により節足動物、寄生虫
または原生動物に対し即時的および／または長期間にわ
たる作用を示す； 一般的環境または貯蔵物品、木材、家庭用品、並びに家
庭用および工業用家屋を含む害虫が生息しうる特定場所
に対してスプレー、霧剤、散布剤、燻煙、ワックス軟膏
、ラッカー、粒剤および餌として、並びに水路、井戸、
貯水槽などの流水および静水に対して滴下供給として； 家畜動物に対してその糞に住みつくハエ幼虫を防除すべ
く餌として； 成育作物に対して葉面噴霧、散布、粒剤、霧剤およびフ
オーム剤として； 一般式（１）の微粉細されたカプセル化化合物の懸濁物
として： 液体漕水、散布剤、粒剤、燻蒸剤およびフオームによる
土壌および根の処理として；並びに 液体スラリーおよび粉剤による種子の被覆として。

一般式（Ｉ）の化合物は、を椎動物に対し内部もしくは
外部投与したり或いは全ゆる家屋または室内もしくは室
外の区域における節足動物を防除すべく施すのに適する
当業界で知られた任意の種類の組成物として節足動物、
寄生虫または原生動物を防除すべく用いることができ、
この組成物は活性成分として少なく、とも１種の一般式
（１）の化合物を目的とする用途に適した１種もしくは
それ以上の適合希釈剤もしくはアジュバントと組合せて
含有する。この種の全ゆる組成物は当業界で知られた任
意の方法で製造することができる。

を椎動物もしくはヒトに投与するのに適した組成物は経
口、非経口、経皮（たとえばボアオン）、或いは局部投
与に適した製剤を包含する。

経口投与するための組成物は１種もしくはそれ以上の一
般式（Ｉ）の化合物を医薬上許容しうるキャリヤもしく
はコーティングと組合せてなり、たとえば錠剤、丸薬、
カプセル、ペースト、ゲル、水薬、薬物飼料、薬物飲料
水、薬物食間補給物、遅延放出性丸薬または他の胃腸管
内に保持することを目的とした遅延放出性装置を包含す
る。これらはいずれも活性成分をマイクロカプセル内に
含有させるか或いは酸可溶性もしくはアルカリ可溶性な
どの医薬上許容しうる腸溶性コーティングで被覆した形
で含むことができる。本発明の化合物を含有した飼料プ
レミックスおよび濃厚物も動物により消費させるための
薬物食餌、飲料水などの物質を製造する際に使用するこ
とができる。

非経口投与のための組成物は、任意適する医薬上許容し
うるベヒクルを含む溶液、乳液もしくは懸濁液、並びに
長時間にわたり活性成分を放出するよう設計された固体
もしくは半固体の皮下移植物もしくはベレットを包含し
、これらは当業界で知られた適する任意の方法で作成し
かつ無菌とすることかできる。

経皮投与および局部投与のための組成物はスプレー、散
布剤、浴用剤、デイツプ剤、シャワージェット、グリー
ス、シャンプー　クリーム、ワックス軟膏もしくはボア
オン製剤、並びに局部的もしくは全身的に節足動物を防
除するよう動物に外部から取付ける装置（たとえば耳タ
グ）とすることができる。

節足動物を防除するのに適した固体もしくは液体の餌は
、１種もしくはそれ以上の一般式（１）の化合物と節足
動物が消費するのを誘発する食物もしくはその他の物質
を包含しうるキャリヤもしくは希釈剤とで構成される。

液体組成物は一般式（Ｉ）の１種もしくはそれ以上の化
合物を含有する水混和性濃厚物、乳化性濃厚物、流動性
懸濁物、水相性もしくは可溶性粉末を包含し、これらは
家屋、屋外もしくは屋内貯蔵区域もしくは処理区域、容
器または装置、並びに静水もしくは流水などの節足動物
が侵襲したり或いは発生し易い水体もしくは場所を処理
するために使用することができる。

たとえば粒剤、ベレット、ブリケットもしくはカプセル
などの一般式（Ｉ）の１種もしくはそれ以上の化合物を
含有する固体の均質もしくは不均質組成物は、長時間に
わ・たり静水もしくは流水を処理するために使用するこ
とができる。ここに説明した水分散性濃厚物を滴下もし
くは間欠的に供給しても、同様な作用を達成することも
できる。

エアロゾルおよび水性もしくは非水性溶液の形態または
噴霧、煙霧および低もしくは超低容積のスプレーに適し
た分散液の形態の組成物も使用することができる。

一般式（１）の化合物を施すのに適した組成物を作成す
る際に使用しうる適する固体希釈剤は珪酸アルミニウム
、珪も土、コーンハスク、燐酸三カルシウム、粉末コル
ク、吸収性カーボンブラック、珪酸マグネシウム、粘土
（たとえばカオリン、ベントナイトもしくはアタパルジ
ャイト）、並びに水溶性重合体を包含し、この種の固体
組成物は所望に応じ１種もしくはそれ以上の適する湿潤
剤、分散剤、乳化剤もしくは着色剤を・含有することが
でき、これらは固体の場合には希釈剤としても作用しう
る。

散布剤、粒剤もしくは水和性粉末の形態とじうろこの種
の固体組成物は、一般に固体希釈剤に揮発性溶剤中の一
般式（Ｉ）の化合物の溶液を含浸させ、溶剤を蒸発させ
、必要に応じ生成物を摩砕して粉末を得、さらに所望な
らば生成物を粒状化し或いは圧縮して粒剤、ベレットも
しくはブリケットを得、或いは微細な活性成分を天然も
しくは合成重合体（たとえばゼラチン、合成樹脂および
ポリアミド）中にカプセル化することにより製造される
。

特に水和性粉末中に存在させつる湿潤剤、分散剤および
乳化剤はイオン型もしくは非イオン型とすることができ
、たとえばスルホリシルエート、第四アンモニウム誘導
体、または酸化エチレンとノニル−およびオクチル−フ
ェノールとの縮合物に基づく生成物、或いは酸化エチレ
ンとの縮合により遊離ヒドロキシ基をエーテル化して可
溶性にしたアンヒドロソルビトールのカルボン酸エステ
ル或いはこれらの混合物とすることができる。水和性粉
末は、使用直前に水で処理して、直ちに施しうる懸濁液
を与えることができる。

一般式（１）の化合物を施すための液体組成物は、必要
に応じ天然もしくは合成重合体にカプセル化された一般
式（１）の化合物の溶液、懸濁液もしくは乳液とするこ
とができ、所望ならば湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤を
混入させることもできる。これら乳液、懸濁液および溶
液は水性、有機もしくは水性有機希釈剤、たとえばアセ
トフェノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱油、
動物油もしくは植物油を用いて作成することができ、さ
らに水溶性重合体（およびこれら希釈剤の混合物）はイ
オン型もしくは非イオン型の縮合剤、分散剤もしくは乳
化剤またはその混合物、たとえば上記した種類のものを
含有することができる。

所望に応じ、一般式（１）の化合物を含有する乳液は、
乳化剤または活性物質に対し適合性の乳化剤を含有する
溶剤に溶解して活性物質を含有する自己乳化性濃厚物の
形態で用いることができ、この種の濃厚物に単に水を添
加して直ちに使用しうる組成物を与える。

節足動物、植物線虫、寄生虫もしくは原生動物の害虫を
防除すべく用いうる一般式（１）の化合物を含有した組
成物は、さらに相乗剤（たとえばピペロニルブトキシド
もしくはセサメッラス）、安定化物質、他の殺虫剤、殺
ダニ剤、植物の殺線虫剤、駆虫剤もしくはコクシジウム
防止剤、殺菌剤（必要に応じ農業用もしくは動物用、た
とえばベノミル、イプロジオン）、殺細菌剤、節足動物
もしくはを椎動物誘引剤もしくは忌避剤、或いはフェロ
モン、脱臭剤、゛着香料、染料および補助治療剤、たと
えば微量要素を含有することもできる。

これらは効力、持続性、安全性、所望ならば吸収性、防
除する害虫の範囲を向上させるべく、或いは処理する同
一の動物もしくは区域にて他の有用な機能を組成物に発
揮させうるよう設計することができる。

本発明の組成物中に含ませつる或いはこれと組合せて使
用しうる他の農薬活性化合物の例は次のものを包含する
： アセフェート、クロルピリホス、ダメトン−８−メチル
、ジスルホトン、エソプロホス、フェニトロチオン、マ
ラチオン、モノクロトホス、バラチオン、ホサロン、ピ
リミホスーメチル、トリアゾホス、サイフルトリン、サ
イペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパスリン
、フェンバレレート、ペルメトリン、アルダカルブ１．
カルボスルフアン、メソミル、オキサミル、ピリミカル
ブ、ペンジオカルブ、テフルベンズロン、ジコホル、エ
ンドスルファン、リンダン、ベンゾキシメート、カルタ
ップ、サイへキサチン、テトラジホン、アベルメクチン
ス、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファネート
、トリクロルホン、ジクロルボス、シアベリジンおよび
ジントリアゾール。

節足動物、植物線虫、寄生虫または原生動物の害虫を防
除するために施す組成物は一般に０、００００１〜９５
重量％、特にＯ，Ｏ［１０５〜５０重量％の１種もしく
はそれ以上の一般式（Ｉ）の化合物または全活性成分（
すなわち一般式（１）の化合物と節足動物に対し毒性の
他の物質、或いは植物殺線虫剤、駆虫剤、コクシジウム
防止剤、相乗剤、微量要素もしくは安定剤との組合せ）
を含有する。

用いる実際の組成物およびその施用割合は農家、家畜生
産者、医者もしくは獣医、害虫管理業者などの当業者に
より所望の効果を達成するよう選択される。動物、木材
、貯蔵物品もしくは家庭物品に局部施用するための固体
および液体組成物は一般１．：　Ｑ、　００００５〜９
０重量％、特＋、：、　０．００１〜ｉｌ１重ｆｆｉ％
の１種もしくはそれ以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有
する。経皮ルートを含め経口もしくは非経口的に動物に
投与するには、固体および液体組成物は一般に０．１〜
９０重量％の一般式（Ｉ）の化合物を含有する。薬物餌
料は一般に［１，［１０１〜３重量％の１種もしくはそ
れ以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有する。餌料と混合
するための濃厚物および補給物は一般に５〜９０重量％
、好ましくは５〜５０重量％の１種もしくはそれ以上の
一般式（Ｉ）の化合物を含有する。無機塩リックは一般
に０．１〜１０重量％の１種もしくはそれ以上の一般式
（Ｉ）の化合物を含有する。

家畜、人間、物品、家屋もしくし屋外区域に施するため
の散布剤および液体組成物は０．０００１−１５重量％
、特に０．００５〜２．０重量％の１種もしくはそれ以
上の一般式（Ｉ）の化合物を含有する。処理水における
適する濃度は０．０００１〜２０１１９１．特に０．０
Ｇ１〜ｓ、ｏｐｐ−の範囲の１種もしくはそれ以上の一
般式（Ｉ）の化合物であり、さらに適当な露出時間で飼
育する魚に治療的に使用することもできる。可食餌は０
．０１〜５重量％、好ましくは０．０１〜１．０重量％
の１種もしくはそれ以上の一般式ＣＩ）の化合物を含有
する。

非経口的、経口的または経皮的に或いは他の手段により
を椎動物に投与する場合、一般式（Ｉ）の化合物の投与
量はを椎動物の種類、年齢および健康状態に依存し、さ
らに節足動物、寄生虫または原生動物害虫による実際の
或いは潜在的な侵襲の性質および程度に依存する。動物
の体重１ｋｇ当り　０．１〜１００■、好ましくは２．
０〜２０．０■の１回の投与、または薬物を持続するに
は動物の体重１−当り毎日０．０１〜２０．０■、好ま
しくは　０．１〜５．０■の投与量が一般に経口もしく
は非経口投与に適している。持続放出性の組成物もしく
は装置を使用することにより、数カ月にわたり必要とさ
れる毎日の投与量を合して１回で動物投与することがで
きる。

代表的化合物につき行なった節足動物に対する活性の実
験において、次の結果（ｐｐｍは施した試験溶液におけ
る化合物の濃度１１９ｆｆｌを示す）が得られた： 試験種類：　５ｐｏｄｏｐｌｃｒｓ　Ｉｉｌｌｏｔｇｌ
ｉｔインゲン豆の葉ディスクをペトリ皿内の寒天で固定
し、これに５匹もしくは１０匹の幼虫（第２幼虫期）を
感染させた。各処理に４枚のベトリ皿を割当て、これら
にボッター・タワーを用いて適する試験希釈液を噴霧し
た。、２日間後、生存する幼虫を、寒天内に固定された
未処理の葉を含む同様なペトリ皿に移した。２〜３日間
後、ベトリ皿を一定温度（２５℃）に保たれている部屋
から取出し、幼虫の平均死滅率を測定した。これらのデ
ータを、比較として用いた５０％アセトン水溶液のみで
処理されたベトリ皿における死滅率に対し修正した。

上記方法により、次の化合物の施用は５ｐｏｄｏｐ＋ｅ
ｒ暑１ｉ目ｏｒ畠ｌｉｓの幼虫に対し有効であって、２
０ｐｐｍ未満で少なくとも７０％の死滅率を与えた：化
合物２．　３．４．　Ｓ、　６．７．８．９．　　ｌｌ
ｌ、　　１１゜試験動物：　Ｄｉｘｂｒｏｌｉｃ＊　ｍ
ｍｄｅｃｉｍｐａｎｃｌｓｌｉ適する濃度の試験溶液を
ローム質土壌に施し、充分混合した。次いで、処理した
土壌を小型ポットに移し、これに１ポット当り５匹もし
くは１０匹の幼虫（７日令）を感染させた。４枚のポッ
トを各試験濃度につき用いた。２６℃にて７日間後、死
滅幼虫および生存幼虫の個数を計数し、死滅率を測定し
た。これらのデータを、比較として用いたアセトンのみ
で処理されたポットにおける死滅率に対し修正した。

上記方法により、次の化合物の施用は旧ｇｂｒｏ目ｃ＊
　ｍｍｄｅｃｉｍｐａｎｃｌｓｌｉの幼虫に対し有効で
あり、２．５ｅｐ−未満にて少なくとも７０％の死滅率
を与えた（ローム土壌のオーブン乾燥重量）：化合物１
．２．３．４．　Ｓ、　６．７．８．９．１０．１＋、
　　１２゜以下の組成物例は、活性成分として一般式（
１）の化合物を含む節足動物、植物線虫、寄生虫または
原生動物害虫に対し使用するための組成物を示している
。組成物例１〜６に示した組成物をそれぞれ水で希釈し
て、農場で使用するのに適した濃度の噴霧可能な組成物
を与えることができる。

組成物例１ ３−シアノ−１−（１６−ジクロル−７％Ｗ／マ４−ト
リフルオロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール エチラン　Ｂ　ＣＰ　　　　　　　　　　　１０％Ｗ／
マＮ−メチルピロリドン　　　　　　１０（ｌ容量％ま
でから水溶性濃厚物を作成した。その際、エチランＢＣ
ＰをＮ−メチルピロリドンの１部に溶解させ、次いで溶
解するまで加熱および撹拌しながら活性成分を添加した
。得られた溶液に残部の溶剤を添加して前記容積にした
。

組成物例２ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−７％Ｗ／マ４−
トリフルオロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール ソブロホル　ＢＳＵ　　　　　　　　　　４％Ｗ／マア
リーラン　ＣＡ　　　　　　　　　　　　４％ｖ／ｌＮ
−メチルピロリドン　　　　　　　　　５０％Ｗ／マソ
ルベッソ　１５０　　　　　　　　　１００容量％まで
から乳化性濃厚物を作成した。その際ソブロホルＢＳＵ
とアリ−ランＣＡと活性成分とをＮ−メチルピロリドン
に溶解させ、次いで上記容積までツルペッツ１５０を添
加した。

組成物例３ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４％ｖ／ｖ４−
トリフルオロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール アリ−ラン　Ｓ２％ｖ／ｖ ダルパン　Ｎｏ、　２　　　　　　　　　　　　５％ｖ
／ｖセライト　Ｐ　Ｆ　　　　　　　　　　１００容量
％までから水和性粉末を作成した。その際各成分を混合
し、この混合物をハンマーミルで粉砕して５０−未満の
粒子寸法にした。

組成物例４ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−３０％Ｗ／マ４
−トリフルオロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロメチルチオビラゾール エチラン　ＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１％ｖ／ｒ
ソブロホン　７３６　　　　　　　　　０．２％Ｗ／マ
エチレングリコール　　　　　　　　　　５％Ｗ／マロ
ジゲル　２３　　　　　　　　　　０．１５％Ｗ／マ水
　　　　　　　　　　　　　　　　１００容量％までか
ら水性の流動性組成物を作成した。その際各成分を緊密
混合し、ビードミルで平均粒子寸法が３μｓ未満となる
まで粉砕した。

組成物例５ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−３０％Ｗ／マ４
−トリフルオロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール エチラン　ＢＣＰ、　　　　　　　　　　１０％Ｗ／マ
ベントーン　３８　　　　　　　　　　０．５％Ｗ／マ
ソルペッソ　１５０　　　　　　　　１００容量％まで
から乳化性懸濁濃厚物を作成した。その際各成分を緊密
混合し、ビードミルで平均粒子寸法が３ＩＪＭ未満とな
るまで粉砕した。

組成物例６ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール ３０％Ｗ／マ ダルパン　ｌｌ＋、２　　　　　　　　　　　１５％ｖ
／ｖアリーラン　Ｓ　　　　　　　　　　　　８％Ｗ／
マセライト　Ｐ　Ｆ　　　　　　　　　　１０１１容量
％までから水分散性粒剤を作成した。その際各成分を混
合し、流体エネルギーミルで粉砕し、次いで充分量の水
（１０％Ｗ／Ｗまで）に噴霧することにより回転ペレタ
イザで粒状化した。得られた粒状物を流動床乾燥機で乾
燥して、過剰の水を除去した。

上記組成物例で用いた市販成分の説明：エチラン（Ｅｔ
ｂ７１ｘｎ）　　：ノニルフェノールと酸化よりＣＰ　
　　　　　　　チレンとの縮合物ソブロホル（Ｓｏｐｒ
ｏｐｈｏｒ）　：　）リスチリルフェノールＢＳＵ　　
　　　　　　と酸化エチレンとの縮合物アリ−ラン（Ａ
ｒ７１ｘｎ）　ニドデシルベンゼンスルホンＡ 酸カルシウムの７０ｖ／マ％溶液 ツルペッツ（Ｓｏｌマ…Ｏ）：軽質Ｃ１ｏ−芳香族溶剤
　５０ アリ−ラン（ＡＢＩｓｎ）　Ｓ　ニドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム ダルパン（Ｄｌ「マ■）：リグノスルホン酸ナトリウム セライト（Ｃｅｌｉｌｅ）　　：合成珪酸マグネシウム
キャＦ リヤ ソブロボン（Ｓｏｐｒｏｐｅｎ）　：ポリカルボン酸の
ナトリ３６ ラム塩 ロジゲル（Ｒｈｏｄｉｇｓｌ）２３　：多糖類キサンタ
ンガムベントーン（Ｂｅｎｌｅｎｅ）　：マグネシウム
モンモリロナ３８　　　　　　　　イトの有機誘導体組
成物例７ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル） ＝５−メチルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール タルクスーパーファイン １００重量％まで １−１０％ｖ／ｖ を緊密混合することにより散布用粉末を作成することが
できる。

この粉末を節足動物侵襲個所、たとえば廃棄物もしくは
塵捨て場、貯蔵物品もしくは家庭物品または節足動物に
より侵襲されまたは侵襲の危険がある動物に対し施して
、経口摂取により節足動物を防除することができる。節
足動物侵襲個所に対し゛散布用粉末を分配するための適
する手段は、機械的ブロア、手動シェーカーおよび家畜
自己処理装置を包含する。

組成物例８ ３−シアノ−１−（２，６−ジクＩ：ｌ　　　０．１〜
１．　Ｏ％ｖ／ｖルー４−トリフルオロメチル フェニル）−５−メチルチオ− ４−トリフルオロメチルチオ ピラゾール 小　　麦　　粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　８０％ｖ／ｖ糖　蜜　　　　　　　　　　　　　１０
０重量％までを緊密混合することにより可食餌を作成し
た。

この可食餌を、たとえば家庭用および工業用家屋、たと
えば台所、病院もしくは貯蔵所または屋外領域など節足
動物、たとえばアリ、バッタ、ゴキブリおよびハエの侵
襲する個所に分配して、経口摂取に、より節足動物を防
除することができる。

組成物例９ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−■５％ＶＯＷ４
−トリフルオロメチルフェニル） −５−メチルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール ジメチルスルホキシド　　　　　　１００容量％までか
ら溶液を作成した。その際ピラゾール誘導体をジメチル
スルホキシドの１部に溶解させ、次いで多量のジメチル
スルホキシドを所望容積まで添加した。この溶液を、節
足動物が侵襲した家畜動物に対しボアオン施用として経
皮的に或いはポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．
２２Ｍ）で濾過して滅菌した後非経口注射により、動物
体重ｔｏｏｂ当り　１．２〜１２ｍ１の溶液の施用割合
にて施すことができる。

組成物例１０ ３−シアノ−１−（２，６−ジクＣ７ルー　４　　５０
％ｖ／ｖ−トリフルオロメチルフェニル）− ５−メチルチオ−４−トリフルオロ メチルチオピラゾール エチランＢＣＰ　（フェノール１モル当り９５％Ｖ／Ｖ
モルの酸化エチレンを含有するノニル フェノール／酸化エチレン縮合物） エアロシル　（超微粒子寸法の二酸化珪素）　５％ｖ／
ｖセライトＰＦ（合成珪酸マグネシウム　　４０％Ｖ／
Ｖキャリヤ） から水和性粉末を作成した。その際エチランＢＣＰをエ
アロシル上に吸着させ、他の各成分と混合し、この混合
物をハンマーミルで粉砕して水和性粉末を生成し、これ
を水でピラゾール化合物濃度０．００１〜２％Ｗ／マま
で希釈して節足動物の侵襲した個所、たとえば双翅目幼
虫もしくは植物線虫に対し噴霧により、或いは節足動物
、寄生虫または原生動物の侵襲したまたは侵襲の危険が
ある家畜動物に対し噴霧もしくは浸漬により或いは飲料
水として経口投与することにより施して節足動物、寄生
虫または原生動物を防除することができる。

組成物例１１ 濃密化剤（ｄｅｎｓｉ１７　Ｂｅｎｔ）と結合剤と遅延
放出剤と３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ−４−ト
リフルオロメチルチオピラゾール化合物とを種々異なる
比率の組成にて含有する粒子から遅延放出性丸薬を作成
した。混合物を圧縮することにより、２もしくはそれ以
上の比重を有する丸薬を形成し、反部家畜動物に経口投
与して反稠胃内に保持させることによりピラゾール化合
物を長時間にわたり連続的に遅延放出させ、節足動物、
寄生虫または原生動物による皮調家畜動物の侵襲を抑制
することができる。

組成物例１２ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル　０．１〜２５％
ｖ／ｖ−４−トリフルオロメチルフェニ ル）−５−メチルチオ−４−トリ フルオロメチルチオピラゾール ポリ塩化ビニルベース　　　　　　１００％Ｖ／Ｖまで
から遅延放出性組成物を作成した。その際ポリ塩化ビニ
ルベースをピラゾール化合物および適する可塑剤（たと
えばフタル酸ジオクチル）と配合し、この均質組成物を
適当な形状、たとえば粒剤、ベレット、ブリケットもし
くはストリップなど、たとえば静水に添加するのに適し
た形状まで溶融押出または熱成形することができ、或い
はストリップの場合には家畜動物に取付けるためのカラ
ーまたは耳タグまで加工してピラゾール化合物の遅延放
出により害虫を防除することができる。

上記組成物例における　３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチ
ルチオ−４°−トリフルオロメチルチオピラゾールの代
りに適当量の一般式ＣＩ）の他の化合物を用いることに
より、同様な組成物を作成することができる。

一般式（１）の化合物は、公知方法（従来使用され或い
は化学文献に記載された方法）を用いて或いは適用して
製造することができ、一般にビグゾール環を形成させた
後に必要に応じ置換基を変化させる。

式中に示す記号を特に限定しない以下の説明において、
これら記号は本明細書の各記号に対する第１の規定にし
たがって「上記した通り」であると了解すべきである。

本発明によれば、一般式（１）の化合物の製造方法も提
供され、この方法は （Ｉ）ｍ＝ｏである場合： （ｉ）Ｈａｉ）が塩素、臭素もしくは沃素を示す式（） の化合物を、 （ｚ）ＨａＪｊが臭素もしくは沃素である場合には有機
リチウム試薬（たとえばｎ−ブチルリチウム）と不活性
溶剤（たとえばテトラヒドロフラン）中で−３０〜−９
０℃の温度にて反応させ、次いで式％式％ ［式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素もしくはシアノ
基である］ の化合物、或いは式 ％式％ の化合物と反応させ、または （ｂ）Ｈａｌが塩素もしくは臭素である場合には式 ［式中、Ｍはアルカリ金属、好ましくはナトリウムもし
くはカリウムである］ の化合物と不活性溶剤（たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）中で室温〜１００　℃の温度にて反応させ：
或いは （１１）式（Ｎ） と不活性溶剤（たとえばテトラヒドロフラン）中で−３
０〜−９０℃の温度にて反応させ、次いで式の化合物を
式 Ｒ２−８−９−Ｒ２ の化合物の存在下にジアゾ化し、ここでジアゾ化は好ま
しくは亜硝酸アルカリ（たとえば亜硝酸を一ブチル）を
用いて不活性溶剤（たとえばクロロホルムもしくはアセ
トニトリル）中で室温〜還流温度にて行ない（Ｊ、Ｈｅ
１．Ｃｈｅ＋＋＋、　２５，９５５．１９８８）　　；
または （ＩＩ）　ｍ＝２である場合： 式（ＩＩ）の化合物を （ｚ）Ｈａｆ！が臭素もしくは沃素である場合には有機
リチウム試薬（たとえばｎ−ブチルリチウム）の化合物
と反応させ；または （ｂ）Ｈａｊｊが塩素、臭素もしくは沃素である場合に
は式 ％式％ の化合物と不活性溶剤（たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアルド）中で室温〜１０Ｇ℃の温度にて反応させ、次
いで必要に応じｍおよび／またはｎが（１）にて０また
は（ｂ）にて１である一般式（１）の化合物をｍおよび
／またはｎが（ａ）にて１または（ｂ）にて２である化
合物まで変換し、その際−般に （ｉ）一般式： （Ｒは水素、トリフルオロアセチルまたは好ましくは３
−クロルベンゾイルである）の反応体を溶剤（たとえば
ジクロルメタン、クロロホルムもしくはトリフルオロ酢
酸）中で０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃の温度に
て用いるか；或いは（ｉｉ）たとえば過硫酸水素カリウ
ムのようなペルオキシ塩またはカロ酸のカリウム塩をた
とえばメタノールおよび水のような溶剤中で一３０〜５
Ｇ℃の温度にて使゛用する。

式（ｎ）および（ｍ）の化合物は、ヨーロッパ特許出願
第０５１１７号に示した方法にしたがって得ることがで
きる。

以下の実施例および参考例は、本発明による一般式（Ｉ
）の化合物の製造を例示する［クロマトグラフィーは６
．８Ｎ　ｍ　’の圧力にてシリカカラム（メイ・アンド
・ベーカー・リミテッド社４Ｇ／６０フラッシュシリカ
）で行なった］。

実施例１ 化合物１．８および９ ジ−ｎ−プロピルジスルフィド（６，０ｇ）を含有する
乾燥クロロホルム（５０ｍｌ）中の５−アミノ−３−シ
アノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチ
ルフヱニル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
（８，４ｇ）の懸濁物に、亜硝酸ｔ−ブチル（４，Ｉｇ
）を５０℃にて添加し、この混合物を２時間にわたり加
熱還流させた。減圧蒸発させた後、残留油をジクロルメ
タン（１００ｎ＋１）に溶解させ、水（５０ｍｌ）で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧蒸発させた
。

得られた油状物をさらに蒸留（２０ｍｍ）で精製して未
変化のジスルフィドを除去した後、クロマトグラフィー
（溶離剤エーテル／ヘキサン（１：５））にかけて僅か
不純な生成物を得た。−５０℃で再結晶化（ヘキサン）
後３−シアノ−１−（２，６−ジクロルー４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−ｎ−プロピルチオ−４−ト
リフルオロメチルチオピラゾール（４，５ｇ）　　（ｍ
、ｐ、５７〜５８℃）を黄色固体として得た。

同様な手順によるがジ−ｎ−プロピルジスルフィドの代
りにジメチルジスルフィドを用い、さらに５−アミノ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾールと反応させ、クロマトグラフィー（溶離
剤エーテル／ヘキサン）にかけ、トルエン／石油から再
結晶化後、３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ−４−
トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（ｍ、ｐ。

１４８〜！５１　’Ｃ）を黄色固体として得た。

同様に操作することにより、５−アミノ−４−ジクロル
フルオロメチルスルフィニル−３−シアノ−１−（２，
６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール、ジメチルジスルフィドおよび亜硝酸ｔ−ブチル
のアセトニトリル溶液から、で溶出させるクロマトグラ
フィー（溶離剤ヘキサン／ジクロルメタン（１：　１）
　）にかけ、ヘキサンですり砕いた後に、４−ジクロル
フルオロメチルスルフィニル−３−シアノ−１−（２，
６−ジク、ロルー４−トリフルオロメチルフェニル）−
５−メチルチオピラゾール（ｍ、ｐ、　　１７３〜１７
６℃）を黄色固体として得た。

実施例２ 化合物３．２および１０ 一７８℃にて窒素下で撹拌されている乾燥テトラヒドロ
フラン（２５ｍｌ）中の５−ブロモ−３−シアノ−１−
（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−）リフルオロメチルスルホニルピラゾール（３
，０ｇ）の溶液を、注射器を用いて１０分間かけて添加
されたベキサン（２，ＳＭ。

２．５５ｍ１）中のｎ−ブチルリチウムで処理した。

１時間後、乾燥テトラヒドロフラン（１ｍｌ）中のクロ
ルメチルチオシアネート（０，６９ｇ）の溶液を添加し
、この溶液の温度を徐々に１８時間かけて室温まで上昇
させた。減圧蒸発させた後、残留物をクロマ、トゲラフ
イー（溶離剤エーテル／ヘキサン（１：　３）　）にか
けて精製した。その後再結晶化（ヘキサン／トルエン）
して、５−クロルメチルチオ−３−シアノ−１−（２，
６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−１リフルオロメチルスルホニルピラゾールを白色固体
（０，６３ｇ）（鵬、ｐ、　　１４９〜１５１℃）とし
て得た。

同様な手順によるがクロルメチルチオシアネートの代り
にトリフルオロメチルスルフェニルクロライドを用い、
クロマトグラフィー（溶離剤ジクロルメタン／ヘキサン
（３：　１）　）にかけ、ヘキサンですり砕いた後に、
３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニ
ル−５−トリフルオロメチルチオピラゾール（ｍ、ｐ、
９８〜１０ｆ１℃）を白色固体として得た。

同様に操作することにより、５−ブロモ−４−ジクロル
フルオロメチルスルホニル−３−シアノ−１−（２，６
−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール、メチルチオシアネートおよび溶剤として無水ジエ
チルエーテルを用い、クロマトグラフィー（溶離剤トル
エン／ヘキサン（１：　１）　）にかけ、ヘキサンです
り砕き、ヘキサン／トルエンから再結晶化して、４−ジ
クロルフルオロメチルスルホニル−３−シアノ−！−（
２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチオピラゾールを白色固体（ｍ、ｐ、　　
１ｇ９〜２０３℃）として得た。

実施例３ 化合物４．５および６ 乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ａ＋１）中の
５−ブロモ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−）ＩＪフルオロ
メチルスルホニルピラゾール（１，５ｇ）の溶液にナト
リウムメチルチオラート（０，２ｇ）を添加し、この混
合物を室温にて２時間放置した。

これを水（１００ｍｌ）に添加し、次いでエーテル（３
Ｘ５０ｍｌ）およびジクロルメタン（２Ｘ５０ｍｌ）で
抽出した。抽出物を合し、水（２Ｘ５０ｍｌ）で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで脱水し、さらに減圧蒸発して
褐色固体（１，１５ｇ）を得た。クロマトグラフィー（
溶離剤ヘキサン／エーテル（２：１））にかけて精製す
ることにより、３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−
４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチオ−
４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを白色固
体（０，４５ｇ）　　（ｍ。

ｐ、　、１５４〜１５６℃）として得た。

同様な手順によるが５−ブロモ−３−シアノ−１−（２
，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルスルフェニル
）−４−）リフルオロメチルスルホニルピラゾールの代
りに５−ブロモ−３−シアノ−１−（２，６−ジク、ク
ルー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフル
オロメチルチオピラゾールを用い、反応を７日間進行さ
せることにより、次の化合物を得た：クロマトグラフィ
ー（溶離剤エーテル／ヘキサン（１：　２）　）にかけ
た後、白色固体として３−シアノ−１−（２６−ジクロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチルチ
オ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（閣、ｐ、
９３〜９５℃）；およびクロマトグラフィー（溶離剤エ
ーテル／ヘキサン（１：　９）　）にかけ、ナトリウム
エチルチオラートを用いて、白色固体として３−シアノ
−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−二チルチオー４−トリフルオロメチルチ
オピラゾール（ｓ、ｐ、９１〜９２℃）。

実施例４ 化合物７ ジクロルメタン（４１ｎｌ）中の　３−シアノ−１−（
２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチオ−４−トリフルオロメチルスルホニル
ピラゾール（１，２１ｇ）の溶液に、３−クロルペルオ
キシ安息香酸（８０％、１．３４ｇ）を添加した。１２
．５時間の後、さらに３−クロルペルオキシ安息香酸（
０，５４ｇ）を添加し、この溶液を７時間にわたり加熱
還流させた。混合物をジクロルメタン（３０ｎｌ）で希
釈し、次いでメタ重亜硫酸ナトリウム溶液（ＳＯｍｌ）
および水酸化カリウム溶液（３０＋ｍｌ）で洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで脱水した後、溶液を減圧蒸発さ
せて白色固体（１，６２ｇ）を得た。クロマトグラフィ
ー（溶離剤エーテル／ヘキサン（１：　１）　）にかけ
て精製し、トルエン／ヘキサンから再結晶化後に、３−
シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−メチルスルホニル−４−トリフル
オロメチルスルホニルピラゾールを白色固体（０，２１
１ｇ）　　（園、ｐ、　２０７〜２０８℃）として得た
。

実施例５ 化合物１１および１２ トリフルオロ酢酸（２０ｎｌ）中の３−シアノ−１−（
１Ｇ−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−
５−メチルチオ−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール（２，３８ｇ）の溶液を、０℃にて滴下添加
したトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）中の３０％過酸化水素
（１，０ｍ１）の溶液で処理した。

この溶液を冷凍機内で１晩放置し、次いでジクロルメタ
ン（３０ｍｌ）で希釈し、次いで水（３０ｍｌ）と飽和
炭酸ナトリウム溶液（３０ｍｌ）とメタ重亜硫酸ナトリ
ウム溶液（３０ｍｌ）とで順次洗浄した。この溶液を次
いで無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧蒸発させ、さ
らにクロマトグラフィー（溶離剤ジクロルメタン）にか
けて精製後、３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４
−トリフルすロメチルフェニル）−５−メチルスルフィ
ニル−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
を白色固体（０，１４ｇ）　　（ａ、ｐ、　　１８５〜
１９０℃）として、および３−シアノ−１−（２，６−
ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メ
チルスルホニル−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾールを白色固体（■、ｐ、　２３３〜２３５℃）
（０４２ｇ）として得た。

参考例１ 実施例１に用いた５−アミノ−４−ジクロルフルオロメ
チルスルフィニル−３−シアノ−１−（２，６−ジクロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾールを次
のように製造したニトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）中の５
−アミノ−４−クロルジフルオロメチルチオ−３−シア
ノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）ピラゾール（０，９ｇ）の溶液を０℃まで冷
却し、トリフルオロ酢酸（０，５ｍ１）中の３０％過酸
化水素（（１，２？Ｑ１１）の溶液で処理した。この溶
液を０℃にて４時間保ち、次いで約６℃にて１晩保った
（１８時間）。溶液を水（２０＋１）中に注入し、ジク
ロルメタン（２Ｘ１５ｔｓｌ）で抽出した。ジクロルメ
タン抽出物を合し、メタ重亜硫酸ナトリウム水溶液（２
０ｍｌ）と重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）と水（
２０＋ａｌ）と２モルの塩酸（２０ｔ＊Ｉ）と水（２０
ｍｌ）とで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し
、さらに蒸発させて黄色固体（０，ｆｉ９ｇ）を得た。

クロマトグラフィー（溶離剤ジクロルメタン：ヘキサン
、５：１）にかけて精製して、５−アミノ−４−クロル
ジフルオロメチルスルフィニル−３−シアノ−１，−（
２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−ピラゾール（０，４ｇ）　　（ｍ、ｐ。

２０３〜２０５℃）を白色固体として得た。

同様な手順によるが適する出発物質を用いて、次の化合
物を製造した： 無色固体として５−アミノ−４−ジクロルフルオロメチ
ルスルフィニル−３−シアノ−１−（１！、８−ジクロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（Ｉ
ｌｌ、　２０６〜２０７℃）参考例２ 実施例２に用いた５−ブロモ−４−ジクロルフルオロメ
チルスルホニル−３−シアノ−１−（２，６−ジクロル
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾールを次の
ように製造した： ８５％過酸化水素（０，ｆｉ５ｇ）とクロロホルム（１
５ｍｌ）との撹拌混合物を、０℃にて撹拌されたクロロ
ホルム（１０ｍｌ）中の無水トリフルオロ酢酸（３！３
ｇ）で処理した。１５分間後、この混合物を室温に戻し
、クロロホルム（Ｈｍｌ）中の５−ブロモ−４−ジクロ
ルフルオロメチルチオ−３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール
（１，４’ｇ）の溶液を添加し、この溶液を２４時間撹
拌し、次いで水（５０ｉ１）に注入し、次いでジクロル
メタン層を５％ジチオン酸ナトリウム溶液（１０ｍｌ）
と炭酸ナトリウム溶液（１０（ＩＩ）と水（２０ｍｌ）
とで洗浄した。次いでこの溶液を無水硫酸マグネシウム
で脱水し、さらに減圧蒸発させて固体を得、これをクロ
マトグラフィー（溶離剤ヘキサン／ジエチルエーテル（
４：　１）　）にかけて精製し、トルエン／石油エーテ
ルから再結晶化後、５−ブロモ−４−ジクロルフルオロ
メチルスルホニル−３−シアノ−１−（２，６−ジクロ
ル−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（０
，３７ｇ）　　（１１，１１，１６０〜１１ｉ２℃）を
白色固体として得た。

中間体５−ブロモ−４−ジクロルフルオロメチルチオ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾールを次のように製造した： ５−ブロモ−４−ジクロルフルオロメチルチ第３−シア
ノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチル
フェニル）ピラゾール（３，０ｇ）の溶液を、ブロモホ
ルム（ｌｏｍｌ）と乾燥アセトニトリル（１０ｍｌ）と
の混合物中で撹拌した。亜硝酸ｔ−ブチル（２，０４ｇ
）を５分間かけて滴下し、この混合物を６０〜７０℃に
て４時間加熱した。減圧蒸発させて褐色固体を得、これ
を乾燥カラムフラッシュクロマトグラフィー（溶離剤ジ
クロルメタン／ヘキサン（１：　１）　）にかけて精製
し、トルエン／石油エーテルから再結晶化後に、５−ブ
ロモ−４−ジクロルフルオロメチルチオ−３−シアノ−
１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾールを淡黄色固体（１，８１ｇ）　　（ｍ
。

、、　１６２〜１６３．５℃）として得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は未置換でも１個もしくはそれ以上のハ
   ロゲン原子により置換されてもよい４個までの炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、 Ｒ＾２は未置換でも１個もしくはそれ以上のハロゲン原
   子により置換されてもよい６個までの炭素原子を有する
   直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアル
   キニル基を示し、 Ｒ＾３は２−位がハロゲン原子により、４−位が未置換
   でも１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
   れてもよい１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルキルまたはアルコキシ基により置換され、さ
   らに必要に応じ６−位がハロゲン原子により置換された
   フェニル基を示し、ｍおよびｎは独立して０、１もしく
   は２である］のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 （２）Ｒ＾１がトリハロメチル基を示す請求項１記載の
   化合物。 （３）Ｒ＾１がトリフルオロメチル基を示す請求項１ま
   たは２記載の化合物。 （４）Ｒ＾３により示されるフェニル基の４−位がトリ
   フルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置
   換されている請求項１、２または３記載の化合物。 （５）Ｒ＾３が２，６−ジクロル−４−ジフルオロメト
   キシ、２−クロル−４−トリフルオロメチル、２−ブロ
   モ−６−クロル−４−トリフルオロメチル、２，６−ジ
   ブロモ−４−トリフルオロメチルまたは２−ブロモ−４
   −トリフルオロメチルにより置換されたフェニル基を示
   す請求項１、２または３記載の化合物。 （６）Ｒ＾３が２，６−ジクロル−４−トリフルオロメ
   チル置換フェニル基または　２，６−ジクロル−４−ト
   リフルオロメトキシ置換フェニル基を示す請求項１〜４
   のいずれか一項に記載の化合物。 （７）化合物１〜１２のいずれか１種として同定される
   請求項１記載の化合物。 （８）（ I ）ｍ＝０である場合： （ｉ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｈａｌは塩素、臭素もしくは沃素を示し、他の
   記号は請求項１の意味を有する］の化合物を、 （ａ）Ｈａｌが臭素もしくは沃素を示す場合には有機リ
   チウム試薬と不活性溶剤中にて−３０〜−９０℃の温度
   で反応させ、次いで一般式： Ｒ＾２−Ｓ−Ｘ ［式中、Ｘはハロゲンまたはシアノを示し、Ｒ＾２は請
   求項１の意味を有する］ の化合物、または一般式： Ｒ＾２−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾２ ［式中、Ｒ＾２は請求項１の意味を有する］の化合物と
   反応させ、 （ｂ）Ｈａｌが塩素もしくは臭素を示す場合には一般式
   ： Ｒ＾２−Ｓ＾−Ｍ＾＋ ［式中、Ｍはアルカリ金属原子を示し、Ｒ＾２は請求項
   １の意味を有する］ の化合物と不活性溶剤中にて室温〜１００℃の温度で反
   応させ、または （ｉｉ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、各記号は請求項１の意味を有する］の化合物を
   一般式Ｒ＾２−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾２（ここで、Ｒ＾２は請求
   項１の意味を有する）の化合物の存在下にジアゾ化し、
   または （II）ｍ＝２である場合： 一般式IIの化合物を、 （ａ）Ｈａｌが臭素もしくは沃素を示す場合には有機リ
   チウム試薬と不活性溶剤中にて−３０〜−９０℃の温度
   で反応させ、次いで一般式： （Ｒ＾２−ＳＯ＿２）＿２Ｏ ［式中、Ｒ＾２は請求項１の意味を有する］の化合物と
   反応させ、または （ｂ）Ｈａｌが塩素、臭素もしくは沃素を示す場合には
   一般式： Ｒ＾２ＳＯ＿２＾−Ｍ＾＋ ［式中、Ｍは上記の意味を有し、Ｒ＾２は請求項１の意
   味を有する］ の化合物と不活性溶剤中にて室温〜１００℃の温度で反
   応させ、次いで必要に応じｍおよび／またはｎが（ａ）
   ０もしくは（ｂ）１である一般式 I の化合物をｍおよ
   び／またはｎが（ａ）１もしくは２または（ｂ）２であ
   る化合物まで酸化する ことを特徴とする請求項１記載の化合物の製造方法。 （２）請求項１記載の一般式 I を有するＮ−フェニル
   ピラゾール誘導体を許容しうるキャリヤもしくはコーテ
   ィングと組合せてなる農薬組成物。 （１０）節足動物、植物線虫、寄生虫もしくは原生動物
   の害虫を生息地にて撲滅するに際し、生息地に請求項１
   記載の一般式 I を有するＮ−フェニルピラゾール誘導
   体を施すことを特徴とする前記撲滅方法。