JPH03107165A - Resist composition - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、レジスト組成物に関し、さらに詳しくは、遠
紫外線、KrFエキシマレーザ−光などの照射によるパ
ターン形成が可能なレジスト材料に関する。本発明のレ
ジスト組成物は、特に、半導体素子の微細加工用ポジ型
レジストとして好適である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a resist composition, and more particularly to a resist material that can be patterned by irradiation with deep ultraviolet rays, KrF excimer laser light, or the like. The resist composition of the present invention is particularly suitable as a positive resist for microfabrication of semiconductor devices.
レジストを用いる微細加工により半導体素子を製造する
場合、シリコンウェー八表面にレジストを塗布して感光
膜を作り、光を照射して潜像を形成し、次いでそれを現
像してネガまたはポジの画像を形成するリソグラフィー
技術によって画像(パターン)を得ている。シリコンウ
ェーハ上に残ったレジストを保護膜として、エツチング
を行なった後、レジスト膜を除去することにより微細加
工は終了する。When manufacturing semiconductor devices through microfabrication using resist, a resist is applied to the surface of a silicon wafer to form a photoresist film, which is irradiated with light to form a latent image, which is then developed to create a negative or positive image. Images (patterns) are obtained using lithography technology. After etching is performed using the resist remaining on the silicon wafer as a protective film, the resist film is removed to complete the microfabrication.
ところで、近年、IC,LSIさらi: V L S
Iへと半導体素子の高集積化、高密度化、小型化に伴っ
て、1μm以下の微細パターンを形成する技術が要求さ
れている。しかしながら、近紫外線または可視光線を用
いる従来のフォトリソグラフィー技術では、1μm以下
の微細パターンを精度よく形成することは極めて困難で
あり、歩留りの低下も著しい。By the way, in recent years, IC, LSI, etc.: VLS
With the increasing integration, density, and miniaturization of semiconductor devices, a technology for forming fine patterns of 1 μm or less is required. However, with conventional photolithography techniques that use near ultraviolet rays or visible light, it is extremely difficult to accurately form fine patterns of 1 μm or less, and the yield is significantly reduced.
このため、光(波長350〜450nmの紫外光)を利
用する従来のフォトリソグラフィーにかえて、露光の解
像度を高めるために、波長の短い遠紫外線(短波長紫外
線) * K r Fエキシマレーザ−光(波長249
nmの光を出すクリプトンフルオライドレーザー)など
を用いるリソグラフィー技術が研究されている。For this reason, instead of conventional photolithography that uses light (ultraviolet light with a wavelength of 350 to 450 nm), in order to increase the resolution of exposure, far ultraviolet light (short wavelength ultraviolet light) *K r F excimer laser light with a short wavelength is used. (Wavelength 249
Lithography technology using a krypton fluoride laser (which emits nanometer light) is being researched.
このリソグラフィー技術の中心となるレジスト材料には
、多数の高度な特性が要求されているが、その中でも重
要なのは、感度、解像度、耐エツチング性および保存安
定性である。Resist materials, which are central to this lithography technology, are required to have many advanced properties, among which the most important are sensitivity, resolution, etching resistance, and storage stability.
すなわち、(1)レジストは、露光に使われる光や電子
綿などの放射線に対して良好な感度を有することが求め
られており、レジストを感じさせるのに必要な照射量が
小さいほど感度は良好である。(2)レジストを用いて
加工が可能な最小寸法が小さいほど解像度は高くなるが
、そのためにレジストは現像液の中で膨潤せず、かつ、
高いコントラストをもっていることが必要である。(3
)レジストは、保護膜として、エツチングに耐えなけれ
ばならないが、特に、プラズマや加速イオンを用いるド
ライエツチングに耐えることが要求される。(4)レジ
ストは、保存安定性を有し、変質や劣化等の起こらない
ことが要求される。In other words, (1) the resist is required to have good sensitivity to the light used for exposure and radiation from electronic cotton, and the smaller the amount of irradiation required to make the resist visible, the better the sensitivity. It is. (2) The smaller the minimum dimension that can be processed using the resist, the higher the resolution, but for this reason the resist does not swell in the developer, and
It is necessary to have high contrast. (3
) As a protective film, the resist must be resistant to etching, and in particular, it is required to be resistant to dry etching using plasma or accelerated ions. (4) The resist is required to have storage stability and not undergo alteration or deterioration.
しかし、従来開発されたレジスト材料は、これら全ての
性能を充分に満足するものではなく、性能の向上が強く
望まれていた。However, conventionally developed resist materials do not fully satisfy all of these properties, and there has been a strong desire for improved performance.
例えば、ポリメタクリル酸グリシジルのようなネガ型レ
ジストは、高感度ではあるが、解像度や耐ドライエツチ
ング性が劣る。ポリメタクリル酸メチルのようなポジ型
レジストは、解像度は良好であるが、感度や耐ドライエ
ツチング性が劣る。For example, negative resists such as polyglycidyl methacrylate have high sensitivity but poor resolution and dry etching resistance. Positive resists such as polymethyl methacrylate have good resolution but poor sensitivity and dry etching resistance.
また、ノボラック樹脂系のポジ型フォトレジストを遠紫
外線で露光すると、レジスト自体の光吸収が大きすぎる
ために、感度や解像度が不充分となり、良好な微細パタ
ーンの形成ができない。Furthermore, when a novolac resin-based positive photoresist is exposed to deep ultraviolet rays, the resist itself absorbs too much light, resulting in insufficient sensitivity and resolution, making it impossible to form a good fine pattern.
最近、酸触媒と化学増幅効果を利用したレジストの高感
度化が注目され、例えば、基材高分子、光線発生剤およ
び悪酔物質の3成分系からなる微細加工用レジストが開
発されている。これは、光によって発生した酸を触媒と
して悪酔物質が反応し、基材高分子の溶解性などが変化
して、ポジ型またはネガ型レジストとなるものである。Recently, increasing the sensitivity of resists using acid catalysts and chemical amplification effects has attracted attention, and for example, resists for microfabrication have been developed that are composed of a three-component system of a base polymer, a light generating agent, and an intoxicant. In this method, an intoxicant reacts with the acid generated by light as a catalyst, and the solubility of the base polymer changes, resulting in a positive or negative resist.
例えば、ノボラック樹脂、光線発生剤および溶解抑止剤
からなるポジ型レジストが知られている。溶解抑止剤は
、ノボラック樹脂に対して溶解抑止効果をもち、かつ、
酸によって反応し、溶解促進作用を示すものである。ま
た、基材高分子の溶解性を支配している官能基をブロッ
クして不溶性にしておき、光によって生成した酸により
ブロックをはずして高分子基材の現像液に対する溶解性
を復元させるタイプのポジ型レジストも知られている。For example, a positive resist consisting of a novolac resin, a light generating agent, and a dissolution inhibitor is known. The dissolution inhibitor has a dissolution inhibiting effect on the novolak resin, and
It reacts with acids and exhibits a dissolution promoting effect. In addition, a type of polymer that blocks the functional groups that control the solubility of the base polymer to make it insoluble, and then removes the block with the acid generated by light to restore the solubility of the polymer base material in the developer. Positive resists are also known.
しかしながら、最近の高度な要求性能基準から見て、従
来のレジストは、いまだ充分ではない。However, conventional resists are still not sufficient in view of recent high performance standards.
そこで、前記性能のバランスのとれた新規なレジストの
開発が強く望まれていた。Therefore, there has been a strong desire to develop a new resist with well-balanced performance.
本発明の目的は、感度、解像度、耐エツチング性および
保存安定性などのレジスト特性が高度にバランスのとれ
たレジスト材料を提供することにある。An object of the present invention is to provide a resist material that is highly balanced in resist properties such as sensitivity, resolution, etching resistance, and storage stability.
また、本発明の目的は、波長の短い遠紫外線やKrFエ
キシマレーザ−光を用いるリソグラフィーに適したレジ
スト材料を提供することにある。Another object of the present invention is to provide a resist material suitable for lithography using short-wavelength deep ultraviolet light or KrF excimer laser light.
本発明の他の目的は、特に、半導体素子の微細加工用ポ
ジ型レジストとして好適なレジスト組成物を提供するこ
とにある。Another object of the present invention is to provide a resist composition particularly suitable as a positive resist for microfabrication of semiconductor devices.
本発明者らは、前記従来技術の有する問題点を解決する
ために鋭意研究した結果、基材高分子として、特定の構
造単位を有する共重合体と、所望によりアルカリ可溶性
フェノール樹脂を配合した樹脂を用い、これに、活性光
線の照射により酸開裂可能な化合物(光線発生剤)を含
有せしめることにより、前記目的を達成することができ
るレジスト組成物の得られることを見出し、その知見に
基づいて本発明を完成するに至った。As a result of intensive research in order to solve the problems of the above-mentioned conventional technology, the present inventors discovered a resin containing a copolymer having a specific structural unit and an alkali-soluble phenol resin as the base polymer. It has been discovered that a resist composition capable of achieving the above object can be obtained by using a resist composition containing a compound (light generating agent) that can be acid-cleaved by irradiation with actinic rays, and based on this knowledge, The present invention has now been completed.
〔課題を解決するための手段]
かくして、本発明によれば、(A)分子鎖中に一般式〔
I〕および一般式(I[)で示される構造単位を有する
共重合体、および(B)活性光線の照射により酸開裂可
能な化合物を含有することを特徴とするレジスト組成物
が提供される。[Means for Solving the Problems] Thus, according to the present invention, (A) the general formula [
[I]] and a copolymer having a structural unit represented by the general formula (I[); and (B) a compound that can be acid-cleaved by irradiation with actinic rays.
1 (ただし、 上記式中、 R1およびR3 は水素原子 1ま たは一〇−OR’、 4 およびR6 は水素原子、 へロゲ ンまたはアルキル基、 8 はアルキル基またはア リール基を表わす。1 (however, In the above formula, R1 and R3 is a hydrogen atom 1 ma or 10-OR', 4 and R6 is a hydrogen atom, Heroge or alkyl group, 8 is an alkyl group or a Represents a lyl group.
)
また、
本発明によれば、
(A)
前記分子鎖中に−
数式[Nおよび一般式[117で示される構造単位を有
する共重合体、(B)活性光線の照射により酸開裂可能
な化合物、および(C)アルカリ可溶性フェノール樹脂
を含有することを特徴とするレジスト組成物が提供され
る。) Further, according to the present invention, (A) a copolymer having a structural unit represented by the formula [N and the general formula [117] in the molecular chain, (B) a compound that can be acid-cleaved by irradiation with actinic rays. , and (C) an alkali-soluble phenolic resin.
以下、本発明について詳述する。The present invention will be explained in detail below.
(共重合体)
本発明で使用する共重合体は、アルカリ難溶性であり、
かつ、光照射により光照射部が変性されて溶解禁止効果
がなくなるとともに、アルカリ可溶性を増大するポジ型
レジストとして機能するものであり、光線発生剤と組合
わせることにより、高感度のポジ型レジストが得られる
。(Copolymer) The copolymer used in the present invention is poorly soluble in alkali,
In addition, the irradiated area is modified by light irradiation, eliminating the dissolution inhibiting effect and functioning as a positive resist that increases alkali solubility.By combining with a light generator, a highly sensitive positive resist can be created. can get.
本発明において用いられる一般式[11の構造単位を与
える単量体の具体例としては、例えば、2−メトキシス
チレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン
、2−エトキシスチレン、3−エトキシスチレン、4−
エトキシスチレン、4−nプロポキシスチレン、4−イ
ソプロポキシスチレン、4−nブトキシスチレン、4−
tブトキシスチレン、2−(2−メトキシフェニル)−
プロペン、2−(3−メトキシフェニル)−プロペン、
2−(4−メトキシフェニル)−プロペン、2− (2
−エトキシフェニル)−プロペン、2−(3−エトキシ
フェニル)−プロペン、2−(4〜エトキシフエニル)
−プロペン、2−(4−nプロポキシフェニル)−プロ
ペン、 2−(4−イソプロポキシフェニル)−プロペ
ン、2−(4−〇ブトキシフェニル)−プロペン、2−
(4−tブトキシフェニル)−プロペン、メチルスルホ
ン酸−4−ビニルフェニルエステル、エチルスルホン酸
−4−ビニルフェニルエステル、n−プロピルスルホン
酸−4−ビニルフェニルエステル、イソプロピルスルホ
ン酸−4−ビニルフェニルエステル、n−ブチルスルホ
ン酸−4−ビニルフェニルエステル、t−ブチルスルホ
ン酸−4−ビニルフェニルエステル、フェニルスルホン
酸−4−ビニルフェニルエステル、メチルフェニルスル
ホン酸−4−ビニルフェニルエステル、メチルスルホン
酸−4−イソブロベニルフェニルエスチル、エチルスル
ホン酸−4−インプロペニルフェニルエステル、n−プ
ロピルスルホン酸−4−イソプロペニルフェニルエステ
ル、イソプロピルスルホン酸−4−イソプロペニルフェ
ニルエステル、n−ブチルスルホン酸−4−イソプロペ
ニルフェニルエステル、t−ブチルスルホン酸−4−イ
ソプロペニルフェニルエステル、フェニルスルホン酸−
4−イソプロペニルフェニルエステル、メチルフェニル
スルホン酸−4−イソプロペニルフェニルエステル、メ
チル−4−ビニルフェニルカーボネート、エチル−4−
ビニルフェニルカーボネート、n−プロピル−4−ビニ
ルフェニルカーボネート、イソプロピル−4−ビニルフ
ェニルカーボネート、n−ブチル−4−ビニルフェニル
カーボネート、t−ブチル−4−ビニルフェニルカーボ
ネート、フェニル−4−ビニルフェニルカーボネート、
メチルフェニル−4−ビニルフェニルカーボネート、メ
チル−4−イソプロペニルフェニルカーボネート、エチ
ル−4−イソプロペニルフェニルカーボネート、n−プ
ロピル−4−イソプロペニルフェニルカーボネート、イ
ソプロピル−4−インプロペニルフェニルカーボネート
、n−ブチル−4−イソプロペニルフェニルカーボネー
ト、t−ブチル−4−インプロペニルフェニルカーボネ
ート、フェニル−4−イソプロペニルフェニルカーボネ
ート、メチルフェニル−4−インプロペニルフェニルカ
ーボネートなどが挙げられる。Specific examples of the monomer providing the structural unit of general formula [11] used in the present invention include 2-methoxystyrene, 3-methoxystyrene, 4-methoxystyrene, 2-ethoxystyrene, 3-ethoxystyrene, 4-
Ethoxystyrene, 4-n propoxystyrene, 4-isopropoxystyrene, 4-n butoxystyrene, 4-n
t-butoxystyrene, 2-(2-methoxyphenyl)-
Propene, 2-(3-methoxyphenyl)-propene,
2-(4-methoxyphenyl)-propene, 2-(2
-ethoxyphenyl)-propene, 2-(3-ethoxyphenyl)-propene, 2-(4-ethoxyphenyl)
-propene, 2-(4-n propoxyphenyl)-propene, 2-(4-isopropoxyphenyl)-propene, 2-(4-butoxyphenyl)-propene, 2-
(4-t-butoxyphenyl)-propene, 4-vinylphenyl methylsulfonate, 4-vinylphenyl ethylsulfonate, 4-vinylphenyl n-propylsulfonate, 4-vinylphenyl isopropylsulfonate Esters, n-butylsulfonic acid-4-vinylphenyl ester, t-butylsulfonic acid-4-vinylphenyl ester, phenylsulfonic acid-4-vinylphenyl ester, methylphenylsulfonic acid-4-vinylphenyl ester, methylsulfonic acid -4-isobrobenylphenyl ester, ethylsulfonic acid-4-impropenylphenyl ester, n-propylsulfonic acid-4-isopropenylphenyl ester, isopropylsulfonic acid-4-isopropenylphenyl ester, n-butylsulfonic acid -4-isopropenylphenyl ester, t-butylsulfonic acid-4-isopropenylphenyl ester, phenylsulfonic acid-
4-isopropenylphenyl ester, methylphenylsulfonic acid-4-isopropenylphenyl ester, methyl-4-vinylphenyl carbonate, ethyl-4-
Vinylphenyl carbonate, n-propyl-4-vinylphenyl carbonate, isopropyl-4-vinylphenyl carbonate, n-butyl-4-vinylphenyl carbonate, t-butyl-4-vinylphenyl carbonate, phenyl-4-vinylphenyl carbonate,
Methylphenyl-4-vinylphenyl carbonate, methyl-4-isopropenylphenyl carbonate, ethyl-4-isopropenylphenyl carbonate, n-propyl-4-isopropenylphenyl carbonate, isopropyl-4-impropenylphenyl carbonate, n-butyl Examples include -4-isopropenylphenyl carbonate, t-butyl-4-impropenylphenyl carbonate, phenyl-4-isopropenylphenyl carbonate, methylphenyl-4-impropenylphenyl carbonate.
また、−数式(II)の構造単位を与える単量体の具体
例としては、例えば、スチレン、2−り四ロスチレン、
3−クロロスチレン、4−クロロスチレン、2.4−ジ
−クロロスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルス
チレン、4−メチルスチレン、2−エチルスチレン、3
−エチルスチレン、4−エチルスチレン、α−メチルス
チレン、α−エチルスチレン、α−メチル−2−クロロ
スチレン、α−メチル−3−クロロスチレン、α−メチ
ル−4−クロロスチレンなどが挙げられる。Further, as specific examples of the monomer providing the structural unit of formula (II), for example, styrene, 2-tetrarostyrene,
3-chlorostyrene, 4-chlorostyrene, 2.4-di-chlorostyrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 2-ethylstyrene, 3
-ethylstyrene, 4-ethylstyrene, α-methylstyrene, α-ethylstyrene, α-methyl-2-chlorostyrene, α-methyl-3-chlorostyrene, α-methyl-4-chlorostyrene, and the like.
本発明において用いられる共重合体は、上記の単量体と
共重合可能な他の単量体をさらに共重合成分として含む
共重合体であってもよい。The copolymer used in the present invention may be a copolymer that further contains another monomer copolymerizable with the above monomer as a copolymer component.
他の単量体としては、共重合可能な単量体であれば、特
に限定されるものではないが、具体例としては、アクリ
ル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸プロピル、アクリル酸グリシジルなどのアクリル酸誘
導体、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸グリシ
ジルなどのメタクリル酸誘導体、無水マレイン酸誘導体
、酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリロニトリルなど
が挙げられる。Other monomers are not particularly limited as long as they are copolymerizable monomers, but specific examples include acrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, and acrylic acid. Examples include acrylic acid derivatives such as glycidyl, methacrylic acid, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, methacrylic acid derivatives such as glycidyl methacrylate, maleic anhydride derivatives, vinyl acetate, vinylpyridine, and acrylonitrile.
上記他の共重合可能な単量体は、アルカリ現像性を損な
わない範囲(通常は0〜50モル%)で共重合すること
が可能である。The other copolymerizable monomers mentioned above can be copolymerized within a range (usually 0 to 50 mol %) that does not impair alkali developability.
本発明の共重合体は、ラジカル重合、イオン重合などの
通常の重合方法によって得ることが可能であって、共重
合体の分子量は通常1,000〜1.000,000の
範囲にある。The copolymer of the present invention can be obtained by conventional polymerization methods such as radical polymerization and ionic polymerization, and the molecular weight of the copolymer is usually in the range of 1,000 to 1.000,000.
(活性光線の照射により酸開裂可能な化合物)本発明に
おいて用いられる活性光線の照射により酸開裂可能な化
合物(光線発生剤)は、活性光線の照射によりブレーン
ステッド酸あるいはルイス酸を発生する物質であれば特
に制限はなく、各種の公知化合物および混合物が使用可
能であって、例えば、オニウム塩、ハロゲン化有機化合
物、ハロゲン化有機化合物/有機金属の混合物、0−キ
ノンジアジド化合物などが挙げられる。(Compound that can be acid-cleaved by irradiation with actinic rays) The compound (light generator) which can be cleaved by acid by irradiation with actinic rays used in the present invention is a substance that generates Brønsted acid or Lewis acid when irradiated with actinic rays. There are no particular limitations, and various known compounds and mixtures can be used, such as onium salts, halogenated organic compounds, halogenated organic compound/organometallic mixtures, 0-quinonediazide compounds, and the like.
オニウム塩の具体例としては、ジアゾニウム塩、アンモ
ニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニ
ウム塩、アルソニウム塩、オキソニウム塩などが挙げら
れる。Specific examples of onium salts include diazonium salts, ammonium salts, iodonium salts, sulfonium salts, phosphonium salts, arsonium salts, oxonium salts, and the like.
ハロゲン化有機化合物の具体例としては、特開昭54−
74728号、特開昭54−24113号、特開昭55
−77742号、特開昭60−3626号、特開昭60
−138539号などに記載されているハロアルキル基
含有オキサジアゾール系化合物;特開昭48−3628
1号、特開昭53−133428号、特開昭54−74
887号、特開昭62−175735号、特開昭63−
68831号、特開昭63−70243号、特開昭63
−153542号、特開昭63−298339号、特開
昭64−35548号などに記載されているハロアルキ
ル基含有トリアジン系化合物;特公昭49−21601
号に記載されているハロアルキル基含有アセトフェノン
系化合物、ハロアルキル基含有スルホキサイド系化合物
、ハロアルキル基含有スルホン系化合物、ハロアルキル
基含有脂肪族炭化水素化合物、ハロアルキル基含有芳香
族炭化水素化合物、ハロアルキル基含有へテロ環状化合
物、スルフェニルハライド系化合物;などの各種化合物
が挙げられる。Specific examples of halogenated organic compounds include JP-A-54-
No. 74728, JP-A-54-24113, JP-A-55
-77742, JP-A-60-3626, JP-A-60
Haloalkyl group-containing oxadiazole compounds described in No.-138539, etc.; JP-A-48-3628
No. 1, JP-A-53-133428, JP-A-54-74
No. 887, JP-A-62-175735, JP-A-63-
No. 68831, JP-A-63-70243, JP-A-63
Haloalkyl group-containing triazine compounds described in JP-A-153542, JP-A No. 63-298339, JP-A-64-35548, etc.; JP-B No. 49-21601
Haloalkyl group-containing acetophenone compounds, haloalkyl group-containing sulfoxide compounds, haloalkyl group-containing sulfone compounds, haloalkyl group-containing aliphatic hydrocarbon compounds, haloalkyl group-containing aromatic hydrocarbon compounds, haloalkyl group-containing heterologous compounds listed in the No. Examples include various compounds such as cyclic compounds and sulfenyl halide compounds.
また、ハロゲン化有機化合物として、さらにトリス(β
−クロロエチル)ホスフェート、トリス(2,3−ジク
ロロプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジブロ
モプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジブ口そ
−3−クロロプロピル)ホスフェート、クロロテトラブ
ロモブタン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサブロモベン
ゼン、ヘキサブロモシクロドデカン、ヘキサブロモビフ
ェニル、トリブロモフェニルアリルエーテル、テトラク
ロロビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA
、ビス(ブロモエチルエーテル)テトラブロモビスフェ
ノールA、ビス(クロロエチルエーテル)テトラクロロ
ビスフェノールA、 I−リス(2,3−ジブロモプロ
ピル)インシアヌレート、2.2−ビス(4−ヒドロキ
シ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス(4−ヒドロキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル)プロパンなどの一般に難燃剤として用いられている
含ハロゲン系化合物;ジクロロジフェニルトリクロロエ
タン、ベンゼンへキサクロライド、ペンタクロロフェノ
ール、2,4.6−ドリクロロフエニルー4−ニトロフ
ェニルエーテル、2,4−ジクロロフェニル−3′−メ
トキシ−4′−ニトロフェニルエーテル、2.4−ジク
ロロフェノキシ酢酸、4,5,6.7−テトラクロロフ
サライド、1.1−ビス(4−クロロフェニール)エタ
ノール、1,1−ビス(4−クロロフェニール)−2,
2,2−トリクロロエタノール、エチル−4,4−ジク
ロロベンジレート、2.4,5.4’−テトラクロロジ
フェニルスルファイド、2,4,5.4’ −テトラク
ロロジフェニルスルホーンなどの一般に有機クロロ系農
薬として使用されている含ハロゲン系化合物なども挙げ
られる。In addition, as a halogenated organic compound, tris (β
-chloroethyl) phosphate, tris(2,3-dichloropropyl) phosphate, tris(2,3-dibromopropyl) phosphate, tris(2,3-dichloropropyl) phosphate, chlorotetrabromobutane, hexa Chlorobenzene, hexabromobenzene, hexabromocyclododecane, hexabromobiphenyl, tribromophenyl allyl ether, tetrachlorobisphenol A, tetrabromobisphenol A
, bis(bromoethyl ether)tetrabromobisphenol A, bis(chloroethyl ether)tetrachlorobisphenol A, I-lis(2,3-dibromopropyl)in cyanurate, 2,2-bis(4-hydroxy-3, Halogen-containing compounds commonly used as flame retardants such as 5-dibromophenyl)propane and 2,2-bis(4-hydroxyethoxy-3,5-dibromophenyl)propane; dichlorodiphenyltrichloroethane, benzene hexachloride, Pentachlorophenol, 2,4.6-dolichlorophenyl-4-nitrophenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenyl ether, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 4,5, 6.7-tetrachlorophthalide, 1.1-bis(4-chlorophenyl)ethanol, 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,
Generally organic compounds such as 2,2-trichloroethanol, ethyl-4,4-dichlorobenzilate, 2,4,5,4'-tetrachlorodiphenyl sulfide, 2,4,5,4'-tetrachlorodiphenyl sulfone, etc. Examples include halogen-containing compounds used as chloro-based pesticides.
0−キノンジアジド化合物の具体例としては、1.2−
ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、1.
2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、
1.2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステ
ル、2.1−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エ
ステル、2゜1−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル、その他のキノンジアジド誘導体のスルホン
酸エステル、1.2−ベンゾキノンジアジド−4=スル
ホン酸クロライド、l、2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸クロライド、l、2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸クロライド、2.1−ナフトキノン
ジアジド−4−スルホン酸クロライド、2.1−ナフト
キノンジアジド−5−スルホン酸クロライド、その他の
キノンジアジド誘導体のスルホン酸クロライド、などが
挙げられ、これらは単独でも2種以上を混合して用いて
もよい。Specific examples of 0-quinonediazide compounds include 1.2-
Benzoquinonediazide-4-sulfonic acid ester, 1.
2-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid ester,
1.2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester, 2.1-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid ester, 2.1-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester, sulfonic acid ester of other quinonediazide derivatives, 1. 2-benzoquinonediazide-4=sulfonic acid chloride, l,2-naphthoquinonediazide-4
-Sulfonic acid chloride, l,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid chloride, 2.1-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid chloride, 2.1-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid chloride, sulfone of other quinonediazide derivatives Examples include acid chloride, and these may be used alone or in combination of two or more.
これらの活性光線の照射により酸開裂可能な化合物の配
合割合は、アルカリ可溶性フェノール樹脂100重量部
に対して、0.1〜50重量部、好ましくは1〜30重
量部、さらに好ましくは2〜20重量部であり、この配
合割合が0.1重量部未満ではパターンの形成が事実上
不可能となり、50重量部を越えると現像残が発生しや
すくなる。The compounding ratio of these compounds that can be acid-cleaved by irradiation with actinic rays is 0.1 to 50 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight, more preferably 2 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkali-soluble phenol resin. If the blending ratio is less than 0.1 part by weight, it is virtually impossible to form a pattern, and if it exceeds 50 parts by weight, development residues are likely to occur.
(アルカリ可溶性フェノール樹脂)
本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹
脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加
物などが挙げられる。(Alkali-soluble phenolic resin) Examples of the alkali-soluble phenolic resin used in the present invention include condensation reaction products of phenols and aldehydes, condensation reaction products of phenols and ketones, vinylphenol polymers, Examples include isopropenylphenol polymers and hydrogenated products of these phenolic resins.
ここで用いるフェノール類の具体例としては、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、フ
ェニルフェノール、などの−価のフェノール類;レゾル
シノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェ
ノールA、ピロガロール、などの多価のフェノール類;
などが挙げられる。Specific examples of phenols used here include -valent phenols such as phenol, cresol, xylenol, ethylphenol, and phenylphenol; polyvalent phenols such as resorcinol, pyrocatechol, hydroquinone, bisphenol A, and pyrogallol. ;
Examples include.
アルデヒド類の具体例としては、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタルアルデ
ヒドなどが挙げられる。Specific examples of aldehydes include formaldehyde, acetaldehyde, benzaldehyde, and terephthalaldehyde.
ケトン類の具体例としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンなどが挙げら
れる。Specific examples of ketones include acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, diphenyl ketone, and the like.
これらの縮合反応は、常法に従って行うことができる。These condensation reactions can be carried out according to conventional methods.
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノール
の単独重合体およびビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。Further, the vinylphenol-based polymer is selected from a homopolymer of vinylphenol and a copolymer of vinylphenol and a copolymerizable component.
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸とその
誘導体、メタクリル酸とその誘導体、スチレンとその誘
導体、無水マレイン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリル
などが挙げられる。Specific examples of copolymerizable components include acrylic acid and its derivatives, methacrylic acid and its derivatives, styrene and its derivatives, maleic anhydride, vinyl acetate, acrylonitrile, and the like.
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプロ
ペニルフェノールの単独重合体およびイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。Further, the isopropenylphenol-based polymer is selected from a homopolymer of isopropenylphenol and a copolymer of isopropenylphenol and a copolymerizable component.
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸とその
誘導体、メタクリル酸とその誘導体、スチレンとその誘
導体、無水マレイン酸、酢酸ビニル、アクリロニトリル
なが挙げられる。Specific examples of copolymerizable components include acrylic acid and its derivatives, methacrylic acid and its derivatives, styrene and its derivatives, maleic anhydride, vinyl acetate, and acrylonitrile.
これらのフェノール樹脂の水素添加物は、公知の水素添
加反応によって得ることができ、具体的には、フェノー
ル樹脂を宵機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって製造
される。水素添加は、通常、水素添加率が0,1〜70
%の範囲となるように行なう。These hydrogenated products of phenolic resin can be obtained by a known hydrogenation reaction. Specifically, a phenolic resin is dissolved in a solvent, and in the presence of a homogeneous or heterogeneous hydrogenation catalyst, Produced by introducing hydrogen. Hydrogenation is usually carried out at a hydrogenation rate of 0.1 to 70
% range.
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は、単独でも用
いられるが、2種以上を混合して用いても良い。These alkali-soluble phenolic resins can be used alone, or two or more types can be used in combination.
アルカリ可溶性フェノール樹脂を配合することにより、
現像性、保存安定性、耐熱性などを改善することができ
る。By blending alkali-soluble phenolic resin,
Developability, storage stability, heat resistance, etc. can be improved.
これらアルカリ可溶性フェノール樹脂の配合割合は、前
記共重合体100重量部に対して、0〜700重量部、
好ましくは0〜300重量部である。The blending ratio of these alkali-soluble phenolic resins is 0 to 700 parts by weight, based on 100 parts by weight of the copolymer.
Preferably it is 0 to 300 parts by weight.
(レジスト組成物)
本発明のレジスト組成物は、基板に塗布してレジスト膜
を形成するために、通常、溶剤に溶解して用いる。(Resist Composition) The resist composition of the present invention is usually used after being dissolved in a solvent in order to form a resist film by applying it to a substrate.
溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノール、
ブチロラクトンなどのケトン類:n−プロピルアルコー
ル、1so−プロピルアルコール、n−ブチルアルコー
ル、t−ブチルアルコール、などのアルコール類;エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、ジオキサン、などのエーテル類;エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコールエーテル類;ギ酸プロピル、ギ酸ブ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル
、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、など
のエステル類;2−オキジプロピオン酸メチル、2−オ
キジプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メ
チル、2−メトキシプロピオン酸エチル、などのモノオ
キシカルボン酸エステル類;セロソルブアセテート、メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、などのセロソルブエステル類;プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル
、プロピレングリコールモノメチルニーチルアセテート
、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
、プロピレングリコールモノブチルエーテル、などのプ
ロピレングリコール類;ジエチレングリコール千ツメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメ
チルエチルエーテル、などのジエチレングリコール類;
トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類;トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;ジメチルアセ
トアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトア
ミド、N−メチルピロリドンなどの極性溶媒;などが挙
げられる。これらは、単独でも2種類以上を混合して用
いてもよい。As a solvent, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, cyclopentanone, cyclohexanol,
Ketones such as butyrolactone: Alcohols such as n-propyl alcohol, 1so-propyl alcohol, n-butyl alcohol, t-butyl alcohol; Ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, dioxane; ethylene glycol monomethyl Alcohol ethers such as ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether; propyl formate, butyl formate, propyl acetate, butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, methyl butyrate, ethyl butyrate, esters such as methyl 2-oxydipropionate, ethyl 2-oxidipropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, monooxycarboxylic acid esters such as cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate , ethyl cellosolve acetate, propyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, and other cellosolve esters; propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl nityl acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, and other propylene glycols ; Diethylene glycols such as diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether;
Examples include halogenated hydrocarbons such as trichloroethylene; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; polar solvents such as dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylacetamide, and N-methylpyrrolidone; and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
本発明のレジスト組成物には、必要に応じて界面活性剤
、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤、可塑
剤、ハレーション防止剤などの添加剤を含有させること
ができる。The resist composition of the present invention may contain additives such as a surfactant, a storage stabilizer, a sensitizer, an anti-striation agent, a plasticizer, and an anti-halation agent, if necessary.
また、本発明のレジスト組成物には必要に応じて、現像
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジン、シェラツクなどを添加することができる
。The resist composition of the present invention may also contain, if necessary, a copolymer of styrene and acrylic acid, methacrylic acid, or maleic anhydride to improve developability, storage stability, heat resistance, etc. Copolymers of alkenes and maleic anhydride, vinyl alcohol polymers, vinyl pyrrolidone polymers, rosin, shellac, etc. can be added.
本発明のレジスト組成物の現像液としては、アルカリ水
溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなどの無機
アルカリ類;エチルアミン、プロピルアミンなどの第一
アミン類;ジエチルアミン、ジプロピルアミンなどの第
二アミン類;トリメチルアミン、トリエチルアミンなど
の第三アミン類;ジエチルエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどのアルコールアミン類;テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモ
ニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩;など
が挙げられる。As a developer for the resist composition of the present invention, an alkaline aqueous solution is used. Specifically, inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium silicate, and ammonia; Amines; Secondary amines such as diethylamine and dipropylamine; Tertiary amines such as trimethylamine and triethylamine; Alcohol amines such as diethylethanolamine and triethanolamine; Tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and trimethyl Examples include quaternary ammonium salts such as hydroxymethylammonium hydroxide, triethylhydroxymethylammonium hydroxide, and trimethylhydroxyethylammonium hydroxide.
さらに、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノール
、エタノール、プロパツール、エチレングリコールなど
の水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶
解抑制剤などを適量添加することができる。Further, if necessary, a suitable amount of a water-soluble organic solvent such as methanol, ethanol, propatool, or ethylene glycol, a surfactant, a storage stabilizer, a resin dissolution inhibitor, etc. can be added to the aqueous alkaline solution.
本発明のレジスト組成物は、その溶剤溶液を用いて、シ
リコンウェーハなどの基板表面に常法により塗布した後
、溶剤を乾燥除去することにより、レジスト膜を形成す
ることができるが、塗布法としては、特に、スピンコー
ティングが賞用される。The resist composition of the present invention can be applied to the surface of a substrate such as a silicon wafer by a conventional method using a solvent solution thereof, and then a resist film can be formed by drying and removing the solvent. In particular, spin coating is preferred.
また、露光は、遠紫外線照射装置やクリプトン/フッ素
ガスを封入したエキシマレーザ−装置を用い、短波長紫
外線やKrFエキシマレーザ−光を照射することにより
、微細なパターンを形成することができる。Further, for exposure, a fine pattern can be formed by irradiating short wavelength ultraviolet rays or KrF excimer laser light using a deep ultraviolet irradiation device or an excimer laser device filled with krypton/fluorine gas.
光照射後、熱処理(露光後ベーク)を行なうことにより
、酸触媒反応が促進され、さらに高感度化することがで
きる。By performing heat treatment (post-exposure bake) after light irradiation, the acid catalytic reaction is promoted and sensitivity can be further increased.
(以下余白)
〔実施例〕
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、各例中の部および%はとくに断りのないかぎり
重量基準である。(The following is a blank space) [Example] The present invention will be described in more detail with reference to Examples below. In addition, parts and percentages in each example are based on weight unless otherwise specified.
及血困ユ
4−t−ブトキシスチレンとα−メチルスチレンの共重
合体(モル比8:2)100部、光線発生剤として4.
4′−ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムフロロホ
スフェイト2部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−
メトキシプロピオン酸エチル400部に溶解し、0.1
μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過
してレジスト溶液を調製した。100 parts of a copolymer of 4-t-butoxystyrene and α-methylstyrene (molar ratio 8:2), 4. as a light generating agent;
2 parts of 4'-di-t-butyldiphenyliodonium fluorophosphate and 0.01 part of fluorosurfactant were added to 2-
Dissolved in 400 parts of ethyl methoxypropionate, 0.1
A resist solution was prepared by filtration through a μm polytetrafluoroethylene filter.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、85℃で90秒間ベークし、厚さ1.0μm
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置PLA−521FAとテスト用マスクを用いて露光
を行なった0次に、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してポ
ジ型パターンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 85°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 μm.
A resist film was formed. This wafer was exposed to light using a far ultraviolet irradiation device PLA-521FA and a test mask, and then developed in a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution at 23° C. for 1 minute using the immersion method to obtain a positive pattern. .
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの形成されたウェーハを取り出して
、膜厚計アルファステップ200(テンコー社製)で測
定すると膜厚は0゜96部mであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. The patterned wafer was taken out and measured using a film thickness meter Alpha Step 200 (manufactured by Tenko Co., Ltd.), and the film thickness was 0.96 parts m.
支皿■ユ
実施例1で調製したレジスト溶液を用いて、実施例1と
同様の方法で露光まで行なった。次に、110℃で60
秒間露光後ベークを行ない、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現
像してポジ型パターンを得た。Using the resist solution prepared in Example 1, exposure was carried out in the same manner as in Example 1. Next, 60℃ at 110℃
After second exposure, baking was performed, and development was performed using a dipping method at 23° C. for 1 minute in a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a positive pattern.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.96μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, it was 0.96 μm.
さらに、このパターンの形成ウェーハをドライエツチン
グ装置DEM−451T (日電アネルバ社製)を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4
/H,=30/10、周波数13.56MHzでエツチ
ングしたところ、パターンのなかったところのみエツチ
ングされており、耐ドライエツチング性に優れているこ
とが確認された。Furthermore, the patterned wafer was etched using a dry etching device DEM-451T (manufactured by Nichiden Anelva Co., Ltd.) at a power of 300 W, a pressure of 0.03 Torr, and a gas CF4.
When etching was performed at /H, = 30/10 and a frequency of 13.56 MHz, only the areas where there was no pattern were etched, and it was confirmed that the film had excellent dry etching resistance.
支嵐■ユ
4−t−ブトキシスチレンとα−メチルスチレンの共重
合体(モル比8:2)100部、完成発生剤としてトリ
ブロモメチルフェニルスルホン2部、フッ素系界面活性
剤0.01部を2−メトキシプロピオン酸エチル400
部に溶解し、0. 1μmのポリテトラフルオロエチレ
ン製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。Shiran ■Yu 100 parts of copolymer of 4-t-butoxystyrene and α-methylstyrene (molar ratio 8:2), 2 parts of tribromomethylphenyl sulfone as a finishing agent, 0.01 part of fluorosurfactant Ethyl 2-methoxypropionate 400
Dissolved in 0.0 parts. A resist solution was prepared by filtering through a 1 μm polytetrafluoroethylene filter.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1.0μm
のレジスト膜を形成した。このウェーハをクリプトン/
フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置C292
6(浜松ホトニクス社11J)とテスト用マスクを用い
て露光を行なった。次に、100℃で60秒間露光後ベ
ークを行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型
パターンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 90°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 μm.
A resist film was formed. Transfer this wafer to krypton/
Excimer laser device C292 filled with fluorine gas
6 (Hamamatsu Photonics 11J) and a test mask. Next, a post-exposure bake was performed at 100° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by a dipping method.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.97μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, it was 0.97 μm.
夫急土A
4−t−ブトキシスチレンとα−メチルスチレンの共重
合体(モル比8:2)100部、完成発生剤としてトリ
ス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート3部
、フッ素系界面活性剤0.01部を2−メトキシプロピ
オン酸エチル400部に溶解し、0.1μmのポリテト
ラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶
液を調製した。Fukyuto A 100 parts of copolymer of 4-t-butoxystyrene and α-methylstyrene (molar ratio 8:2), 3 parts of tris(2,3-dibromopropyl)isocyanurate as a finished generator, fluorine-based interface A resist solution was prepared by dissolving 0.01 part of the activator in 400 parts of ethyl 2-methoxypropionate and filtering through a 0.1 μm polytetrafluoroethylene filter.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、85℃で90秒間ベークし、厚さ1.0μm
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置PLA−521FAとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、100℃で60秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型パター
ンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 85°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 μm.
A resist film was formed. This wafer was exposed to light using a far ultraviolet irradiation device PLA-521FA and a test mask. Next, a post-exposure bake was performed at 100° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by a dipping method.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.96μmであった9
宜」1肌互
4−t−ブトキシスチレンとスチレンの共重合体(モル
比8:2)100部、完成発生剤として4.4゛−ジ−
t−ブチルジフェニルヨードニウムフロロホスフェイト
2部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−メトキシプ
ロピオン酸エチル400部に溶解し、0.1μmのポリ
テトラフルオロエチレン製フィルターで濾過しレジスト
溶液を調製した。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, the diameter was 0.96 μm.
A resist solution was prepared by dissolving 2 parts of t-butyl diphenyliodonium fluorophosphate and 0.01 part of a fluorosurfactant in 400 parts of ethyl 2-methoxypropionate, and filtering through a 0.1 μm polytetrafluoroethylene filter. did.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、85℃で90秒間ベークし、厚さ1.0部m
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置PLA−521FAとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、100℃で60秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型パター
ンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 85°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 part m.
A resist film was formed. This wafer was exposed to light using a far ultraviolet irradiation device PLA-521FA and a test mask. Next, a post-exposure bake was performed at 100° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by a dipping method.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.97μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, it was 0.97 μm.
見立■ヱ
エチルスルホン酸−4−ビニルフェニルエステルとα−
メチルスチレンの共重合体(モル比8:2)100部、
完成発生剤として4.4′−ジ−t−ブチルジフェニル
ヨードニウムフロロホスフェイト2部、フッ素系界面活
性剤0.01部を2−メトキシプロピオン酸エチル40
0部に溶解し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレ
ン製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。Mitate■ Ethylsulfonic acid-4-vinylphenyl ester and α-
100 parts of methylstyrene copolymer (molar ratio 8:2),
As a finished generator, 2 parts of 4.4'-di-t-butyldiphenyliodonium fluorophosphate and 0.01 part of a fluorosurfactant were added to 40 parts of ethyl 2-methoxypropionate.
A resist solution was prepared by dissolving the resist solution in 0 parts and filtering through a 0.1 μm polytetrafluoroethylene filter.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1゜0μm
のレジスト膜を形成した。このウェーハをクリプトン/
フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置C292
6とテスト用マスクを用いて露光を行なった0次に、1
10℃で60秒間露光後ベークを行ない、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してポジ型パターンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 90°C for 90 seconds to a thickness of 1°0 μm.
A resist film was formed. Transfer this wafer to krypton/
Excimer laser device C292 filled with fluorine gas
6 and the 0th order exposed using a test mask, 1
A post-exposure bake was performed at 10° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by dipping.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.96μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, it was 0.96 μm.
!1目糺ヱ
t−ブチル−4−ビニルカーボネートとα−メチルスチ
レンの共重合体(モル比8:2)100部、完成発生剤
として4,4′−ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウ
ムフロロホスフェイト2部、フッ素糸界面活性剤o、o
i部を2−メトキシプロピオン酸エチル400部に溶解
し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製フィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。! 100 parts of a copolymer of t-butyl-4-vinyl carbonate and α-methylstyrene (molar ratio 8:2), 4,4'-di-t-butyldiphenyliodonium fluorophosphate as a finishing agent. 2 parts, fluorine thread surfactant o, o
Part i was dissolved in 400 parts of ethyl 2-methoxypropionate and filtered through a 0.1 μm polytetrafluoroethylene filter to prepare a resist solution.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1.0μm
のレジスト膜を形成した。このウェハーをクリプトン/
フッ素のガスを封入したエキシマレーザ−装置C292
6とテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、1
10℃で60秒間露光後ベークを行ない、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してポジ型パターンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 90°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 μm.
A resist film was formed. Transfer this wafer to krypton/
Excimer laser device C292 filled with fluorine gas
Exposure was performed using No. 6 and a test mask. Next, 1
A post-exposure bake was performed at 10° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by dipping.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.98μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, it was 0.98 μm.
実」1江呈
t−ブチル−4−ビニルカーボネートとα−メチルスチ
レンの共重合体(モル比8:2)100部、完成発生剤
としてトリス(2,3−ジブロモプロピル)インシアヌ
レート3部、フッ素系界面活性剤0,01部を2−メト
キシプロピオン酸エチル400部に溶解し、0.1μm
のポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。100 parts of a copolymer of t-butyl-4-vinyl carbonate and α-methylstyrene (molar ratio 8:2), 3 parts of tris(2,3-dibromopropyl)in cyanurate as a finishing agent. , 0.01 part of fluorosurfactant was dissolved in 400 parts of ethyl 2-methoxypropionate, and 0.1 μm
A resist solution was prepared by filtration through a polytetrafluoroethylene filter.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、85℃で90秒間ベークし、厚さ1.0μm
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置PLA−521FAとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、110℃で60秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型パター
ンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was baked at 85°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 μm.
A resist film was formed. This wafer was exposed to light using a far ultraviolet irradiation device PLA-521FA and a test mask. Next, a post-exposure bake was performed at 110° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by a dipping method.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのパターンが解像して
いた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ200
で測定すると0.97μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a 0.45 μm pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 200.
When measured, it was 0.97 μm.
及1皿ユ
4−t−ブトキシスチレンとα−メチルスチレンの共重
合体(モル比8:2)100部、完成発生剤として4.
4′−ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムフロロホ
スフェイト2部、アルカリ可溶性フェノール樹脂として
ビニルフェノールとスチレンの共重合体(モル比7:3
)200部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−メト
キシプロピオン酸エチル1150部に溶解し、0. 1
μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過
してレジスト溶液を調製した。and 100 parts of a copolymer of 4-t-butoxystyrene and α-methylstyrene (molar ratio 8:2) in one dish, 4.
2 parts of 4'-di-t-butyldiphenyliodonium fluorophosphate, a copolymer of vinylphenol and styrene (molar ratio 7:3) as an alkali-soluble phenolic resin.
) and 0.01 part of a fluorosurfactant were dissolved in 1150 parts of ethyl 2-methoxypropionate. 1
A resist solution was prepared by filtration through a μm polytetrafluoroethylene filter.
上記レジスト溶液をシリコンウェーハ上にスピナーで塗
布した後、85℃で90秒間ベータし、厚さ1.0μm
のレジスト膜を形成した。このウェーハを遠紫外線照射
装置PLA−521FAとテスト用マスクを用いて露光
を行なった。次に、110℃で60秒間露光後ベークを
行ない、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23℃、1分間、浸漬法により現像してポジ型パター
ンを得た。After applying the above resist solution onto a silicon wafer using a spinner, it was betatized at 85°C for 90 seconds to a thickness of 1.0 μm.
A resist film was formed. This wafer was exposed to light using a far ultraviolet irradiation device PLA-521FA and a test mask. Next, a post-exposure bake was performed at 110° C. for 60 seconds, and a positive pattern was obtained by developing with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution at 23° C. for 1 minute by a dipping method.
パターンの形成されたウェーハを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、ハイコントラストのパターンが解像
していた。パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ2
00で測定すると0.96μmであった。When the patterned wafer was taken out and observed under an electron microscope, a high-contrast pattern was resolved. Measure the film thickness of the pattern using a film thickness meter Alpha Step 2
When measured at 0.00, it was 0.96 μm.
(以下余白)
〔発明の効果]
本発明によれば、感度、解像度、耐エツチング性、保存
安定性などのバランスの優れたレジスト組成物が得られ
る。本発明のレジスト組成物は、短波長光を用いるリソ
グラフィーに適したパターン形成材料として有用であり
、特に半導体素子の微細加工用ポジ型レジストとして好
適である。(Hereinafter in the margin) [Effects of the Invention] According to the present invention, a resist composition with an excellent balance of sensitivity, resolution, etching resistance, storage stability, etc. can be obtained. The resist composition of the present invention is useful as a pattern forming material suitable for lithography using short wavelength light, and is particularly suitable as a positive resist for microfabrication of semiconductor elements.
Claims (2)
II〕で示される構造単位を有する共重合体、および(B
)活性光線の照射により酸開裂可能な化合物を含有する
ことを特徴とするレジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (ただし、上記式中、R^1およびR^3は水素原子ま
たはアルキル基、R^2はアルキル基、−S−R^6ま
たは−C−OR^6、R^4およびR^5は水素原子、
ハロゲンまたはアルキル基、R^6はアルキル基または
アリール基を表わす。)(1) (A) General formula [I] and general formula [
II], and (B
) A resist composition containing a compound that can be acid-cleaved by irradiation with actinic rays. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[II] (However, in the above formula, R^1 and R^3 are hydrogen atoms or alkyl groups, R^2 is an alkyl group, -S-R^6 or -C-OR^6, R^4 and R^5 are hydrogen atoms,
Halogen or an alkyl group, R^6 represents an alkyl group or an aryl group. )
式〔II〕で示される構造単位を有する共重合体、(B)
活性光線の照射により酸開裂可能な化合物、および(C
)アルカリ可溶性フェノール樹脂を含有することを特徴
とするレジスト組成物。(2) (A) a copolymer having structural units represented by general formula [I] and general formula [II] in the molecular chain; (B)
A compound that can be acid-cleaved by irradiation with actinic light, and (C
) A resist composition characterized by containing an alkali-soluble phenolic resin.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1243929A JPH03107165A (en) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | Resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1243929A JPH03107165A (en) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | Resist composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03107165A true JPH03107165A (en) | 1991-05-07 |
Family
ID=17111125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1243929A Pending JPH03107165A (en) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | Resist composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03107165A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03223857A (en) * | 1990-01-30 | 1991-10-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Pattern forming method |
US5403695A (en) * | 1991-04-30 | 1995-04-04 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resist for forming patterns comprising an acid generating compound and a polymer having acid decomposable groups |
-
1989
- 1989-09-20 JP JP1243929A patent/JPH03107165A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03223857A (en) * | 1990-01-30 | 1991-10-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Pattern forming method |
US5403695A (en) * | 1991-04-30 | 1995-04-04 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resist for forming patterns comprising an acid generating compound and a polymer having acid decomposable groups |
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