JPH0291019A - 体内寄生虫に対する獣医学的組成物及びその調製方法 - Google Patents
体内寄生虫に対する獣医学的組成物及びその調製方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、活性成分として少なくとも1種の一般式1
(ここで、Xは水素原子またはシアノ基であり、R2は
テトラヒドロ−フタルイミドまたは3−フェノキシ−フ
ェニル基であり、 R1はアリルまたは2,4−ペンタジェニル基である)
]のビレトロイド誘導体または任意の比のそれらの異性
体混合物及び、必要によって、一般式■[式中、R及び
R1はCl−4アルキル基またはハロゲン原子であり、 Zは一般式a)またはb)またはC) ■ のベンズイミダゾール誘導体または一般弐■のアニリン
誘導体 [式中、Yは−0−1−S−1−NH−1−CO−1−
SO−1−SO2または共有結合を示す線であり、 R4は水素原子、Cl−4アルキル基もしくはC2−、
アルコキシカルボニル基またはフェニル基であり、R5
は一最大−NH−COOR’−の基または4−チアゾー
ルイル基であり、 R6は水素原子、C,−4−s−アルキルまたは−S−
フェニル基であり、 R7は−NO2または−NHRI”基であり、R8バ一
般式−CSNIICOOR’ lまたは−C(NR’
2 )N)ICOORlコまたは−COCH20R”の
基であり、RgはCl−4アルキル基であり、 RIOは一般式−C5NIICOOR目まタハ−C(N
COOR+ 5)NHCOOR’コの基であり、 R11はCl−4アルキル基であり、 [12は−(C11□)、−5o3n基であり、[13
はCl−4アルキル基であり、 [14は01−4アルキル基であり、 [15はC1−4アルキル基である] を0.5〜50重景%の量で含み、一般式■の活性成分
と一最大■または■の活性成分との比は適宜1ニア〜1
:1であり、獣医学的治療に一般的に使用される充填剤
、希釈剤及び他の助剤とを含有する体内寄生虫に対して
使用可能な獣医学的組成物に関する。
テトラヒドロ−フタルイミドまたは3−フェノキシ−フ
ェニル基であり、 R1はアリルまたは2,4−ペンタジェニル基である)
]のビレトロイド誘導体または任意の比のそれらの異性
体混合物及び、必要によって、一般式■[式中、R及び
R1はCl−4アルキル基またはハロゲン原子であり、 Zは一般式a)またはb)またはC) ■ のベンズイミダゾール誘導体または一般弐■のアニリン
誘導体 [式中、Yは−0−1−S−1−NH−1−CO−1−
SO−1−SO2または共有結合を示す線であり、 R4は水素原子、Cl−4アルキル基もしくはC2−、
アルコキシカルボニル基またはフェニル基であり、R5
は一最大−NH−COOR’−の基または4−チアゾー
ルイル基であり、 R6は水素原子、C,−4−s−アルキルまたは−S−
フェニル基であり、 R7は−NO2または−NHRI”基であり、R8バ一
般式−CSNIICOOR’ lまたは−C(NR’
2 )N)ICOORlコまたは−COCH20R”の
基であり、RgはCl−4アルキル基であり、 RIOは一般式−C5NIICOOR目まタハ−C(N
COOR+ 5)NHCOOR’コの基であり、 R11はCl−4アルキル基であり、 [12は−(C11□)、−5o3n基であり、[13
はCl−4アルキル基であり、 [14は01−4アルキル基であり、 [15はC1−4アルキル基である] を0.5〜50重景%の量で含み、一般式■の活性成分
と一最大■または■の活性成分との比は適宜1ニア〜1
:1であり、獣医学的治療に一般的に使用される充填剤
、希釈剤及び他の助剤とを含有する体内寄生虫に対して
使用可能な獣医学的組成物に関する。
本発明の組成物は必要によって一般式Iの活性成分とし
て、3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパン−カルボン酸−3−フェノキシベンジ
ルエステル、2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロ
ペニル)−シクロプロパン−カルボン酸−N−(ヒドロ
キシメチル)−1−シクロヘキサン−1,2−ジカルボ
キシイミド、α−シアノ−3−(2,2−ジクロルビニ
ル)−2゜2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸
−3−フ工ツキジベンジルエステルもしくはこれらの任
意の異性体混合物のうちの1つまたはこれらの混合物を
含有し、 一般式Hの活性成分として、 5(6)−プロピルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−フェニルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−スルフィニル−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 のうちの1つを含有し、 一般弐■の活性成分として、 1.2−ビス(3−エトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)ベンゼン、 ト2−二トロー5−(プロピルチオ)フェニル−N’−
(2−スルホエチル)−アミジノメチル−カルバメート
、のうちの1つを含有する。
て、3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパン−カルボン酸−3−フェノキシベンジ
ルエステル、2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロ
ペニル)−シクロプロパン−カルボン酸−N−(ヒドロ
キシメチル)−1−シクロヘキサン−1,2−ジカルボ
キシイミド、α−シアノ−3−(2,2−ジクロルビニ
ル)−2゜2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸
−3−フ工ツキジベンジルエステルもしくはこれらの任
意の異性体混合物のうちの1つまたはこれらの混合物を
含有し、 一般式Hの活性成分として、 5(6)−プロピルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−フェニルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−スルフィニル−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 のうちの1つを含有し、 一般弐■の活性成分として、 1.2−ビス(3−エトキシカルボニル−2−チオウレ
イド)ベンゼン、 ト2−二トロー5−(プロピルチオ)フェニル−N’−
(2−スルホエチル)−アミジノメチル−カルバメート
、のうちの1つを含有する。
体内寄生虫に対して使用可能な本発明の獣医学的組成物
は、活性成分として少なくとも1種の−R式1 (式中
、R,R1,R’、R3、X及びzは前記定義の通りで
ある)のビレトロイド誘導体または任意の比のそれらの
異性体混合物及び、必要によって−i式Hのベンズイミ
ダゾール誘導体または一最大■のアニリン誘導体(式中
、Y、 R4、R5、R6、R7、Rs、 R9、R1
0,R11、R12,1(l)、R14及びR” ハ前
記定義の通りである)を一般式Iの活性成分と一最大■
または■の活性成分との比をlニア〜l:1とした0、
5〜50重量%と、獣医学的治療に一般的に使用される
充填剤、希釈剤及び他の補助剤とを混合することで調製
し得る。
は、活性成分として少なくとも1種の−R式1 (式中
、R,R1,R’、R3、X及びzは前記定義の通りで
ある)のビレトロイド誘導体または任意の比のそれらの
異性体混合物及び、必要によって−i式Hのベンズイミ
ダゾール誘導体または一最大■のアニリン誘導体(式中
、Y、 R4、R5、R6、R7、Rs、 R9、R1
0,R11、R12,1(l)、R14及びR” ハ前
記定義の通りである)を一般式Iの活性成分と一最大■
または■の活性成分との比をlニア〜l:1とした0、
5〜50重量%と、獣医学的治療に一般的に使用される
充填剤、希釈剤及び他の補助剤とを混合することで調製
し得る。
活性成分は、獣医学的治療に使用するのに適した形態、
例えばペースト、エマルジョン、懸濁液(水薬)、顆粒
、粉末、タブレット、丸薬といった経口投与に使用可能
な組成物や、皮膚表面に塗布することができる所謂つけ
薬(pour on)(より液状のもの)及び塗り薬(
spot on)(より濃縮されたもの)組成物の形態
で使用される。健全な皮膚表面につけられるつけ薬及び
塗り薬組成物は、活性成分を適当な溶剤または溶剤混合
物中に溶解し、懸濁または乳化することで調製される。
例えばペースト、エマルジョン、懸濁液(水薬)、顆粒
、粉末、タブレット、丸薬といった経口投与に使用可能
な組成物や、皮膚表面に塗布することができる所謂つけ
薬(pour on)(より液状のもの)及び塗り薬(
spot on)(より濃縮されたもの)組成物の形態
で使用される。健全な皮膚表面につけられるつけ薬及び
塗り薬組成物は、活性成分を適当な溶剤または溶剤混合
物中に溶解し、懸濁または乳化することで調製される。
本発明の個々の経口組成物の安定性及び使用可能性は、
接種リオトロピック液晶(inoculatedlyo
tropic 1iqud crystals)の形態
で処方されたときに最適となる。
接種リオトロピック液晶(inoculatedlyo
tropic 1iqud crystals)の形態
で処方されたときに最適となる。
本発明の接種リオトロピック液晶獣医学的組成物は、粒
径が10011111以下の上記活性成分0,5〜50
重量%と、少なくとも8つの炭素原子を含む界面活性剤
5〜55重量%と、水または非界面活性剤の水溶液0〜
67重量%と、水に不混和性、混和性もしくは一部混和
性の溶剤またはこれらの混合物または水に不混和性もし
くは一部混和性の非界面活性剤の有機溶剤溶液0〜40
重量%と、補助界面活性剤またはそれらの混合物0〜6
0重量%と、適宜他の添加物とを含有しており、水と、
水に混和性、不混和性もしくは一部混和性の溶剤と、補
助界面活性剤との合計量が15〜94.5重量%である
。
径が10011111以下の上記活性成分0,5〜50
重量%と、少なくとも8つの炭素原子を含む界面活性剤
5〜55重量%と、水または非界面活性剤の水溶液0〜
67重量%と、水に不混和性、混和性もしくは一部混和
性の溶剤またはこれらの混合物または水に不混和性もし
くは一部混和性の非界面活性剤の有機溶剤溶液0〜40
重量%と、補助界面活性剤またはそれらの混合物0〜6
0重量%と、適宜他の添加物とを含有しており、水と、
水に混和性、不混和性もしくは一部混和性の溶剤と、補
助界面活性剤との合計量が15〜94.5重量%である
。
本発明の組成物は、組成物に対して、少なくとも8つの
炭素原子を有する界面活性剤5〜55重量%と、水また
は非界面活性剤の水溶液0〜67重量%と、水に不混和
性、混和性もしくは一部混和性の溶剤またはこれらの混
合物または水に不混和性または一部混和性の非界面活性
剤の有機溶剤溶液0〜40重量%と、補助界面活性剤ま
たはそれらの混合物0〜60重量%と、適宜他の添加物
とを含有する溶液または懸濁液に、粒径が100H以下
の前記活性成分を接種し、所望であれば得られた組成物
に他の添加物を加えて調製することができる。
炭素原子を有する界面活性剤5〜55重量%と、水また
は非界面活性剤の水溶液0〜67重量%と、水に不混和
性、混和性もしくは一部混和性の溶剤またはこれらの混
合物または水に不混和性または一部混和性の非界面活性
剤の有機溶剤溶液0〜40重量%と、補助界面活性剤ま
たはそれらの混合物0〜60重量%と、適宜他の添加物
とを含有する溶液または懸濁液に、粒径が100H以下
の前記活性成分を接種し、所望であれば得られた組成物
に他の添加物を加えて調製することができる。
界面活性剤としてはイオン性(アニオン性及びカチオン
性)及び/または非イオン性及び/または両性界面姑性
剤があるが、アニオン性界面活性剤としては、カルボン
酸塩(例えば脂肪酸せっけん)、硫酸塩(例えばアルキ
ルスルフェート)、必要によってはドデシル硫酸ナトリ
ウム;スルホン酸塩(例えばアルキルベンゼンスルホネ
ート);ホスフェート(例えばアルキルホスフェート及
びこれらの塩);無機酸く好ましくは硫酸、リン酸)を
用いて形成されたエトキシル化脂肪アルコールのエステ
ル及びその塩、カチオン性界面活性剤としては、アンモ
ニウム塩(例えばセチルートリメチルアンモニウムハロ
ゲニド)、第四窒素含有化合物(例えばN−アルキル−
ピリジニウム塩);アルキルアミンまたは、アルキルア
ミンもしくはアルキルアミドとエチレンオキシドとを用
いて形成された付加物の塩(例えばオキシエチル化ココ
ヤシ脂肪酸アミド);非イオン性界面活性剤としては、
多価アルコールの脂肪酸エステル(例えばオキシエチル
化ジアンヒドロツルピトーステアレート−〇−リン酸ト
リアルキルエステル);エチレンオキシド付加物(例え
ば脂肪酸−ポリエチレン−グリコールエステル、脂肪ア
ルコール−エチレンオキシド−付加物、エチレンオキシ
ドを用いて形成されたアルキルフェノールの付加物、ア
ルキル−フェノールポリ(グリコールエーテル));エ
チレンオキシドを用いて形成されたアルキルアミンまた
はアルキルアミドの付加物、ポリ(プロピレン−グリコ
ール)−エチレンオキシド−付加物、アルキル(ポリエ
チレン−グリコールエーテル)−〇−亜リン酸トリエス
テル、両性界面活性剤としては、好ましくは塩素を用い
て形成されるベタインまたは亜リン酸誘導体の不活性塩
を使用することができる。溶剤としては水、脂肪族及び
/または芳香族溶剤、例えば低分子雪量の鉱油及びケト
ン、−価または多価アルコール及びエステル、植物性及
び動物性油、C+−a飽和または不飽和カルボン酸及び
06以上の不飽和カルボン酸を使用することができる。
性)及び/または非イオン性及び/または両性界面姑性
剤があるが、アニオン性界面活性剤としては、カルボン
酸塩(例えば脂肪酸せっけん)、硫酸塩(例えばアルキ
ルスルフェート)、必要によってはドデシル硫酸ナトリ
ウム;スルホン酸塩(例えばアルキルベンゼンスルホネ
ート);ホスフェート(例えばアルキルホスフェート及
びこれらの塩);無機酸く好ましくは硫酸、リン酸)を
用いて形成されたエトキシル化脂肪アルコールのエステ
ル及びその塩、カチオン性界面活性剤としては、アンモ
ニウム塩(例えばセチルートリメチルアンモニウムハロ
ゲニド)、第四窒素含有化合物(例えばN−アルキル−
ピリジニウム塩);アルキルアミンまたは、アルキルア
ミンもしくはアルキルアミドとエチレンオキシドとを用
いて形成された付加物の塩(例えばオキシエチル化ココ
ヤシ脂肪酸アミド);非イオン性界面活性剤としては、
多価アルコールの脂肪酸エステル(例えばオキシエチル
化ジアンヒドロツルピトーステアレート−〇−リン酸ト
リアルキルエステル);エチレンオキシド付加物(例え
ば脂肪酸−ポリエチレン−グリコールエステル、脂肪ア
ルコール−エチレンオキシド−付加物、エチレンオキシ
ドを用いて形成されたアルキルフェノールの付加物、ア
ルキル−フェノールポリ(グリコールエーテル));エ
チレンオキシドを用いて形成されたアルキルアミンまた
はアルキルアミドの付加物、ポリ(プロピレン−グリコ
ール)−エチレンオキシド−付加物、アルキル(ポリエ
チレン−グリコールエーテル)−〇−亜リン酸トリエス
テル、両性界面活性剤としては、好ましくは塩素を用い
て形成されるベタインまたは亜リン酸誘導体の不活性塩
を使用することができる。溶剤としては水、脂肪族及び
/または芳香族溶剤、例えば低分子雪量の鉱油及びケト
ン、−価または多価アルコール及びエステル、植物性及
び動物性油、C+−a飽和または不飽和カルボン酸及び
06以上の不飽和カルボン酸を使用することができる。
補助界面活性剤(co−surfactant)として
は1つ以上の極性基を含むアルコール、ケトン及びエス
テル、例えば脂肪アルコール(例えばi−オクタツール
、ドデカノール)を使用することができる。
は1つ以上の極性基を含むアルコール、ケトン及びエス
テル、例えば脂肪アルコール(例えばi−オクタツール
、ドデカノール)を使用することができる。
本発明の接種液晶組成物においては、界面活性剤として
イオン性及び非イオン性界面活性剤の混合物を6〜10
重量%の量で使用するのが好ましい。
イオン性及び非イオン性界面活性剤の混合物を6〜10
重量%の量で使用するのが好ましい。
本発明の獣医学的組成物は好ましくは、昆虫及び種々の
家畜及び牧畜の節足動物体内寄生虫に対して、並びにそ
れらの診断のために使用することができる。
家畜及び牧畜の節足動物体内寄生虫に対して、並びにそ
れらの診断のために使用することができる。
牧畜における寄生虫(helminthoses)の発
生は大きな経済的損害の原因となる。概算したところで
は牛及び羊の群における売上総利益は、遺伝的能力を基
に期待されるよりも1頭あたり20〜40USドル低く
なる。経済的損失のなかでも、寄生虫によって生じる損
害は、動物管理、飼料供給及び他の獣医学的問題点に加
えて次第により大きな位置を占めるようになってきてい
る1体内寄生虫は、生存及び繁殖に必要な栄養物質を宿
主から搾取する。
生は大きな経済的損害の原因となる。概算したところで
は牛及び羊の群における売上総利益は、遺伝的能力を基
に期待されるよりも1頭あたり20〜40USドル低く
なる。経済的損失のなかでも、寄生虫によって生じる損
害は、動物管理、飼料供給及び他の獣医学的問題点に加
えて次第により大きな位置を占めるようになってきてい
る1体内寄生虫は、生存及び繁殖に必要な栄養物質を宿
主から搾取する。
牧畜の生産量及びときにはその生命さえもが危険に暴さ
れる。
れる。
線虫に対する防除に使用される活性成分の範囲は広く、
例えばフェノチアジン、ベンズイミダゾール、イミダゾ
ール、ピリミジン、ピリジン、イベルメタチン(ive
rmectine)、種々の有機リン酸エステル、ピペ
ラジン、インチオシアネート、ある種の置換フェノール
及びサリチルアニリドがある。
例えばフェノチアジン、ベンズイミダゾール、イミダゾ
ール、ピリミジン、ピリジン、イベルメタチン(ive
rmectine)、種々の有機リン酸エステル、ピペ
ラジン、インチオシアネート、ある種の置換フェノール
及びサリチルアニリドがある。
内部寄生虫に対する防除は、家畜類は、線虫、吸虫及び
条虫に加えて有関節亜綱類にも感染し得るという状況の
ために極めて困難である。双翅目種に属する有関節亜綱
類は、例えばウマのポット寄生(bootenness
)の原因となるウマバエ(Gastr。
条虫に加えて有関節亜綱類にも感染し得るという状況の
ために極めて困難である。双翅目種に属する有関節亜綱
類は、例えばウマのポット寄生(bootenness
)の原因となるウマバエ(Gastr。
philidae)、ウシの皮膚のウシアブ幼虫病(t
lypodermatidae)の原因となるウシバエ
及びヒツジの鼻のウシアブ幼虫病の原因となるウシバエ
(Oestridae)である。
lypodermatidae)の原因となるウシバエ
及びヒツジの鼻のウシアブ幼虫病の原因となるウシバエ
(Oestridae)である。
しかしなからイベルメタチン以外の最近の駆虫剤は双翅
目類に対しては無効である。従って、これらのハエに対
しては経口投与のリン酸エステル系殺虫剤が単独でまた
は駆虫剤と組み合わせて使用される。
目類に対しては無効である。従って、これらのハエに対
しては経口投与のリン酸エステル系殺虫剤が単独でまた
は駆虫剤と組み合わせて使用される。
このような組成物には例えばBayer社販売のRin
tal Plusがあり、これは、活性成分含有量が4
2.7重量%のプロベンダゾール(probendaz
ole)、即ちフェバンテル(phebanteり及び
トリクロルホン(trichlorfon)の比1:5
の混合物である。類似体組成物はCombotelであ
る。メベンダゾール(mebendazole)及びト
リクロルホンを比8.8+40で含有する他の組成物は
Te1m1n Bである。 Merck製造の組成物E
quizole−8もまたチアベンダゾール(thia
bendazole)及びトリクロルホンを比44:4
0で含有する。比1:3.5(Vet、Med、、19
85年4月、p、68)及び1:3(Vet、Rec、
、1986年9月、p、294)のオキシベンダゾール
(oxybendazole) : )ジクロルホンの
混合物も同様に使用される。他のリン酸エステル、ジク
ロルボス(dichlorvos)(^5trobot
)も広く使用されている。かかる組成物はEquiga
rd及びEquigel(Squibb)である。
tal Plusがあり、これは、活性成分含有量が4
2.7重量%のプロベンダゾール(probendaz
ole)、即ちフェバンテル(phebanteり及び
トリクロルホン(trichlorfon)の比1:5
の混合物である。類似体組成物はCombotelであ
る。メベンダゾール(mebendazole)及びト
リクロルホンを比8.8+40で含有する他の組成物は
Te1m1n Bである。 Merck製造の組成物E
quizole−8もまたチアベンダゾール(thia
bendazole)及びトリクロルホンを比44:4
0で含有する。比1:3.5(Vet、Med、、19
85年4月、p、68)及び1:3(Vet、Rec、
、1986年9月、p、294)のオキシベンダゾール
(oxybendazole) : )ジクロルホンの
混合物も同様に使用される。他のリン酸エステル、ジク
ロルボス(dichlorvos)(^5trobot
)も広く使用されている。かかる組成物はEquiga
rd及びEquigel(Squibb)である。
しかしなから、colinergシナプスに対して有効
な有機リン酸エステル系殺虫剤は選択的ではなく、従っ
て経口投与するのは非常に危険である。治療指数は非常
に低くて2倍の過剰投与で既に毒作用を示す。公知のよ
うにウマはトリクロルホンを用いた治療に敏感で(Ve
t、Med、、1985年4月、p、68)、下痢、頻
繁な排便及び排尿を併発する。このような訳で、健康を
害したり体調が悪化している動物に対する治療は禁忌で
ある。
な有機リン酸エステル系殺虫剤は選択的ではなく、従っ
て経口投与するのは非常に危険である。治療指数は非常
に低くて2倍の過剰投与で既に毒作用を示す。公知のよ
うにウマはトリクロルホンを用いた治療に敏感で(Ve
t、Med、、1985年4月、p、68)、下痢、頻
繁な排便及び排尿を併発する。このような訳で、健康を
害したり体調が悪化している動物に対する治療は禁忌で
ある。
殺虫剤のなかでもビレトロイドはここ数10年で最も急
速に開発された。今日では既に20種預以上の活性成分
が農業、獣医学及び衛生上の用途で自由に使用できるが
、牧畜の体内寄生有関節亜綱類に対して使用可能な活性
成分としてビレトロイドを含有する組成物は公知でない
。これは恐らく、ビレトロイドはハエの成虫に対して有
効であり強力な活性を有する殺虫剤として公知であるが
、ハエ及び蛎形動物の幼虫に対してのビレトロイド活性
は実際に重要視されていないからである。
速に開発された。今日では既に20種預以上の活性成分
が農業、獣医学及び衛生上の用途で自由に使用できるが
、牧畜の体内寄生有関節亜綱類に対して使用可能な活性
成分としてビレトロイドを含有する組成物は公知でない
。これは恐らく、ビレトロイドはハエの成虫に対して有
効であり強力な活性を有する殺虫剤として公知であるが
、ハエ及び蛎形動物の幼虫に対してのビレトロイド活性
は実際に重要視されていないからである。
医薬的組成物の最も重要な特性の1つに使用の安全性を
特徴付ける毒性及び治療投与量の指数、いわゆる治療指
数がある。治療指数の値が高いほど使用に際しての危険
性は小さくなり、活性成分はより選択的になる。
特徴付ける毒性及び治療投与量の指数、いわゆる治療指
数がある。治療指数の値が高いほど使用に際しての危険
性は小さくなり、活性成分はより選択的になる。
体内寄生の有関節亜綱類に対する現在の活性成分の選択
性が望ましくないことから、有効性がより優れ且つ治療
指数がより高い組成物を開発することが求められている
。
性が望ましくないことから、有効性がより優れ且つ治療
指数がより高い組成物を開発することが求められている
。
このためにハエ(Musca doIIlestica
)における数種のビレトロイド殺虫剤の活性を単独でま
たは種々のベンズイミダゾール系駆虫剤と組み合わせて
テストした。完全な幼虫の発生に対して、それ自体は有
効性のないいくつかのベンズイミダゾール誘導体がビレ
トロイドの有効性を著しく増大したことが判った。この
相乗作用は、治療濃度を小さくするのみならず致死量に
至らない投与量の活性において成育に影響する。即ち幼
虫の体重は減少し、この長期成育中に関係した小さな幼
虫(aurel 1as)からは更に繁殖するには不適
当であるような変形した成虫が羽化した。結局、相乗作
用によって経口投与殺虫剤の治療投与量の低減が可能と
なった。
)における数種のビレトロイド殺虫剤の活性を単独でま
たは種々のベンズイミダゾール系駆虫剤と組み合わせて
テストした。完全な幼虫の発生に対して、それ自体は有
効性のないいくつかのベンズイミダゾール誘導体がビレ
トロイドの有効性を著しく増大したことが判った。この
相乗作用は、治療濃度を小さくするのみならず致死量に
至らない投与量の活性において成育に影響する。即ち幼
虫の体重は減少し、この長期成育中に関係した小さな幼
虫(aurel 1as)からは更に繁殖するには不適
当であるような変形した成虫が羽化した。結局、相乗作
用によって経口投与殺虫剤の治療投与量の低減が可能と
なった。
膨大な実験結果及び毒性データを基にし、ウマのウマバ
エ感染を治療するのに使用可能な治療投与量を実地試験
において決定した。驚いたことにいくつかのビレトロイ
ド及びビレトロイド+ベンズイミダゾール混合物は寄生
Ga5trophylus種の幼虫(ウマバエ)に対し
て有効で、温血動物に対する毒性を考慮すると、それら
の選択指数は同様の指示分野を有する組成物の指数より
2オーダー高い。
エ感染を治療するのに使用可能な治療投与量を実地試験
において決定した。驚いたことにいくつかのビレトロイ
ド及びビレトロイド+ベンズイミダゾール混合物は寄生
Ga5trophylus種の幼虫(ウマバエ)に対し
て有効で、温血動物に対する毒性を考慮すると、それら
の選択指数は同様の指示分野を有する組成物の指数より
2オーダー高い。
それぞれが殺虫剤活性を有し且つ経口投与に適した現在
の駆虫剤及びトランスミックス(transmix)の
治療指数を表1に示す。
の駆虫剤及びトランスミックス(transmix)の
治療指数を表1に示す。
衣↓
駆虫剤/
殺虫剤
毒性
急性経口投与
LDso (n+y/ky)
治療投与量 治療指数
(mFI/に1F) (遷択性)
ジクロルボス 56
トリクロルホン 450
イベルメタチン 10
トランスミックス 5000
゛ラットにおいて測定。
゛ウマバエに対する投与量。
実JIJLよ
ベンズイミダゾールとビレトロイドとの相互作用を調査
するために、L3段階のイエバエ(Muscadome
stica WHO/5RS)の幼虫をモデル生物とし
て使用した。
するために、L3段階のイエバエ(Muscadome
stica WHO/5RS)の幼虫をモデル生物とし
て使用した。
ハエの幼虫を飼育するのに適した栄養体を酵母、ミルク
、ふすま及び水から調製し、この栄養体をプラスチック
コツプに分配した。活性成分からアセトン系溶液を調製
し、希釈後に所望の活性成分濃度を得るのに必要な量を
プラスチックコツプ内の栄養体に加えた。
、ふすま及び水から調製し、この栄養体をプラスチック
コツプに分配した。活性成分からアセトン系溶液を調製
し、希釈後に所望の活性成分濃度を得るのに必要な量を
プラスチックコツプ内の栄養体に加えた。
合計活性成分濃度を1.5.10.50.100及び2
00ppmとし、各濃度ごとに6つづつ並行して調査を
実施した。処理後の培地を含むプラスチックコツプ内に
り1段階のイエバエの幼虫20匹づつを体重を測定した
後に入れた。コツプをガーゼで覆い、12日後に羽化し
た成虫を数えた。溶剤のみを含むコントロールでは羽化
率は91%であり、羽化したハエの平均体重は18.2
mFIであった。
00ppmとし、各濃度ごとに6つづつ並行して調査を
実施した。処理後の培地を含むプラスチックコツプ内に
り1段階のイエバエの幼虫20匹づつを体重を測定した
後に入れた。コツプをガーゼで覆い、12日後に羽化し
た成虫を数えた。溶剤のみを含むコントロールでは羽化
率は91%であり、羽化したハエの平均体重は18.2
mFIであった。
この結果を表2に示す。
六ノ
活性成分
シンミックス(chir+n+ix)
トランスミックス
アルベンダゾール
(aibendazole)
濃度(ppm)
(120匹のり、から)羽化した成虫の数シンミツクス
十アルベンダゾール
トランスミツクス 110
+アルベンダゾール゛
1〜ランスミツクス 106
+アルベンダゾール°9
°ビレ1〜ロイドニペンズイミダソ゛−ル比−1:1“
ビレl−ロイド:ベンズイミダゾール比=1.5:1。
ビレl−ロイド:ベンズイミダゾール比=1.5:1。
実m又
し、段階のハエの幼虫を合計活性成分濃度5及び10p
pmを含む栄養体において実施例1と同様に成長させた
。
pmを含む栄養体において実施例1と同様に成長させた
。
羽化前の幼虫及び処置後の成虫の平均体重を表3に示す
。
。
釘
活性成分 濃度(pp輸)
平均体重く羽化%) シンミックス 10.3(53)
7.8(41)トランスミックス 12.
9(98) 9.6(84)アルベンダゾール
18.3(100) 17.8(100
)シンミックス 7.3(43)
4.2(25)+アルペンダシーノビ トランスミックス 9.5(88)
5.6(61)+アルベンダゾール゛4 °ビレトロイド:アルベンダゾール比=゛ビレトロイド
:アルベンダゾール比=表のデータは、組み合わせたも
のが致死量に関してのみならず顕著な結果を与えること
が判る。
平均体重く羽化%) シンミックス 10.3(53)
7.8(41)トランスミックス 12.
9(98) 9.6(84)アルベンダゾール
18.3(100) 17.8(100
)シンミックス 7.3(43)
4.2(25)+アルペンダシーノビ トランスミックス 9.5(88)
5.6(61)+アルベンダゾール゛4 °ビレトロイド:アルベンダゾール比=゛ビレトロイド
:アルベンダゾール比=表のデータは、組み合わせたも
のが致死量に関してのみならず顕著な結果を与えること
が判る。
致死量に至らない投与量で治療すると囲踊殻の発育を著
しく妨害することが羽化成虫の体重の減少から判る。よ
り体重の少ないハエは活力及び子孫生産力が低下し更に
治療の有効性が増大する。
しく妨害することが羽化成虫の体重の減少から判る。よ
り体重の少ないハエは活力及び子孫生産力が低下し更に
治療の有効性が増大する。
及五■ユ
1988年6月に年齢2〜5歳の24頭のウマ(gle
dings13頭、雌鳥8頭、種馬3頭、種で言えばギ
ドラン(gidran)8頭及びハンガリー産雑種16
頭)について試験を実施した。18頭のウマを2つのグ
ループに分け(グループ八に6頭、グループBに12頭
)、実施例4の組成物を投与量201F/600ki+
(=アルベンダゾールlomg/kg+ )ランスミッ
クス1.5my/kg)で経口投与して処置しな。コン
トロール動物(6頭)には活性成分を含まないペースト
を与えた。
dings13頭、雌鳥8頭、種馬3頭、種で言えばギ
ドラン(gidran)8頭及びハンガリー産雑種16
頭)について試験を実施した。18頭のウマを2つのグ
ループに分け(グループ八に6頭、グループBに12頭
)、実施例4の組成物を投与量201F/600ki+
(=アルベンダゾールlomg/kg+ )ランスミッ
クス1.5my/kg)で経口投与して処置しな。コン
トロール動物(6頭)には活性成分を含まないペースト
を与えた。
実施例4の組成物及び活性成分を含有しないコントロー
ルペーストを与えた後、自然脱糞試料中に排出された全
てのGa5terophylus体内幼虫を72時間調
査した。この結果を表4に示す。
ルペーストを与えた後、自然脱糞試料中に排出された全
てのGa5terophylus体内幼虫を72時間調
査した。この結果を表4に示す。
表A
の総数(片)
^ 6 302L、 +24
L。
L。
B 12
48L。
48L。
コントロール 6
へ十8 18 350L、 + 24
L4ショ糖no、、を35℃のイオン交換水256゜5
II中に溶解し、この溶液を20℃にまで冷却し、プロ
ピレングリコール50g、Tween 60(ICI製
造)75gを加えた。
L4ショ糖no、、を35℃のイオン交換水256゜5
II中に溶解し、この溶液を20℃にまで冷却し、プロ
ピレングリコール50g、Tween 60(ICI製
造)75gを加えた。
この溶液にまずアルベンダゾール333gを、次いでト
ランスミックス50gを撹拌機(Vitra Turr
ex)で激しく撹拌して混合した。懸濁液を調製すると
きには混合物を温度が40℃を越えないよ−うに冷却し
た。
ランスミックス50gを撹拌機(Vitra Turr
ex)で激しく撹拌して混合した。懸濁液を調製すると
きには混合物を温度が40℃を越えないよ−うに冷却し
た。
この溶液にまずパラフィン油1089中に溶解した脂肪
アルコールポリグリコールエーテル12.を、次いで9
6%アルコール4,5g及びNipagin 1gの溶
液を加えた。この懸濁液に30秒間強い剪断力をかけて
均質化した。
アルコールポリグリコールエーテル12.を、次いで9
6%アルコール4,5g及びNipagin 1gの溶
液を加えた。この懸濁液に30秒間強い剪断力をかけて
均質化した。
この組成物にはりオトロビック液晶に特徴的な微、1l
llfili造像が見られた。
llfili造像が見られた。
本明細書において使用した試薬は以下の活性成分に対応
する: イベルメタチン:ジヒドローアベルメクチンB1、(1
)バンテル:(2−(Z−メトキシアセトアミド)−4
−(フェニルチオ)フェニル)−イミドカルボニル−ジ
メチル−ジカルバメート、 トリクロルホン:2,2.2− トリクロロ−1−ヒド
ロキシエチル−ホスホン酸ジメチルエステル、メベンダ
ゾール:5(6)−ベンゾイル−ベンズイミダゾール−
N−メチルカルバメート、 チアベンダゾール:2−(4’−チアゾールイル)−ベ
ンズイミダゾール、 オキシベンダゾール:5(6)−プロポキシベンズイミ
ダゾール−N−メチルカルバメート ジクロルボス:2.2−ジクロルビニル−ホスホン酸ジ
メチルエステル、 アルベンダゾール:5(6)−プロピルチオ−ベンズイ
ミダゾール−N−メチルカルバメート、トランスミック
ス;α−シアノ−3−(2.2−ジクロルビニル)−2
.2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−3−フ
ェノキシベンジルエステル、 IRI−ランスS及びIS+−ランスR鏡像体対、シン
ミックス:α−シアノ−3−(2.2−ジクロルビニル
)2、2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−3
−フェノキシベンジルエステル、 IRシスS+ISシスR及びIRトランスS+IS ト
ランスRの比55:45〜25ニア5の混合物。
する: イベルメタチン:ジヒドローアベルメクチンB1、(1
)バンテル:(2−(Z−メトキシアセトアミド)−4
−(フェニルチオ)フェニル)−イミドカルボニル−ジ
メチル−ジカルバメート、 トリクロルホン:2,2.2− トリクロロ−1−ヒド
ロキシエチル−ホスホン酸ジメチルエステル、メベンダ
ゾール:5(6)−ベンゾイル−ベンズイミダゾール−
N−メチルカルバメート、 チアベンダゾール:2−(4’−チアゾールイル)−ベ
ンズイミダゾール、 オキシベンダゾール:5(6)−プロポキシベンズイミ
ダゾール−N−メチルカルバメート ジクロルボス:2.2−ジクロルビニル−ホスホン酸ジ
メチルエステル、 アルベンダゾール:5(6)−プロピルチオ−ベンズイ
ミダゾール−N−メチルカルバメート、トランスミック
ス;α−シアノ−3−(2.2−ジクロルビニル)−2
.2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−3−フ
ェノキシベンジルエステル、 IRI−ランスS及びIS+−ランスR鏡像体対、シン
ミックス:α−シアノ−3−(2.2−ジクロルビニル
)2、2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−3
−フェノキシベンジルエステル、 IRシスS+ISシスR及びIRトランスS+IS ト
ランスRの比55:45〜25ニア5の混合物。
Claims (10)
- (1)活性成分として少なくとも1種の一般式 I ▲数
式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R及びR^1はC_1_−_4アルキル基また
はハロゲン原子であり、 Zは一般式a)またはb)またはc) ▲数式、化学式、表等があります▼(a) ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) (ここで、Xは水素原子またはシアノ基であり、R^2
はテトラヒドロ−フタルイミドまたは3−フェノキシ−
フェニル基であり、 R^3はアリルまたは2,4−ペンタジエニル基である
)]のピレトロイド誘導体または任意の比のそれらの異
性体混合物及び、必要によって、一般式II▲数式、化学
式、表等があります▼(II) のベンズイミダゾール誘導体または一般式IIIのアニリ
ン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、Yは−O−、−S−、−NH−、−CO−、−
SO、−SO_2−または共有結合を示す線であり、 R^4は水素原子、C_1_−_4アルキル基もしくは
C_2_−_5アルコキシカルボニル基またはフェニル
基であり、R^5は一般式−NH−COOR^9−の基
または4−チアゾールイル基であり、 R^6は水素原子、C_1_−_4−S−アルキルまた
は−S−フェニル基であり、 R^7は−NO_2または−NHR^1^0基であり、
R^8は一般式−CSNHCOOR^1^1または−C
(NR^1^2)NHCOOR^1^3または−COC
H_2OR^1^4の基であり、R^9はC_1_−_
4アルキル基であり、R^1^0は一般式−CSNHC
OOR^1^1または−C(NCOOR^1^5)NH
−COOR^1^3の基であり、 R^1^1はC_1_−_4アルキル基であり、R^1
^2は−(CH_2)_2−SO_3H基であり、R^
1^3はC_1_−_4アルキル基であり、R^1^4
はC_1_−_4アルキル基であり、R^1^5はC_
1_−_4アルキル基である]を0.5〜50重量%の
量で含み、一般式 I の活性成分と一般式IIまたはIIIの
活性成分との比は適宜1:7〜1:1であり、獣医学的
治療に一般的に使用される充填剤、希釈剤及び他の助剤
とを含有する体内寄生虫に対して適した獣医学的組成物
。 - (2)粒径が100μm以下の請求項1に記載の活性成
分0.5〜50重量%と、少なくとも8つの炭素原子を
含む界面活性剤5〜55重量%と、水または非界面活性
剤の水溶液0〜67重量%と、水に不混和性、混和性も
しくは一部混和性の溶剤もしくはそれらの混合物または
非界面活性剤の水に不混和性もしくは一部混和性の有機
溶剤溶液0〜40重量%と、補助界面活性剤またはそれ
らの混合物0〜60重量%と、適宜他の添加剤とを含有
する接種リオトロピック液晶獣医学的組成物であって、
前記水と、水に混和性、不混和性または一部混和性の溶
剤と、補助界面活性剤との合計量が15〜94.5重量
%である前記組成物。 - (3)前記界面活性剤成分がイオン性及び非イオン性界
面活性剤の混合物であり、前記界面活性剤合計量が6〜
10重量%である請求項2に記載の組成物。 - (4)前記一般式 I の活性成分として、3−(2,2
−ジクロルビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパン
−カルボン酸−3−フェノキシベンジルエステル、2,
2−ジメチル−3−(2−メチルプロペニル)−シクロ
プロパン−カルボン酸−N−(ヒドロキシメチル)−1
−シクロヘキサン−1,2−ジカルボキシイミド、α−
シアノ−3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジ
メチル−シクロプロパン−カルボン酸3−フェノキシベ
ンジルエステルもしくはこれらの任意の異性体混合物の
うちの1つまたはこれらの混合物を含有する請求項1か
ら3のいずれか一項に記載の組成物。 - (5)前記一般式IIの活性成分として、 5(6)−プロピルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−フェニルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−スルフィニル−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 のうちの1つを含有する請求項1から3のいずれか一項
に記載の組成物。 - (6)少なくとも1種の一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R及びR^1はC_1_−_4アルキル基また
はハロゲン原子であり、 Zは一般式a)またはb)またはc) ▲数式、化学式、表等があります▼(a) ▲数式、化学式、表等があります▼(b) ▲数式、化学式、表等があります▼(c) (ここで、Xは水素原子またはシアノ基であり、R^2
はテトラヒドロ−フタルイミドまたは3−フェノキシ−
フェニル基であり、 R^3はアリルまたは2,4−ペンタジエニル基である
)]のピレトロイド誘導体またはその任意の比の異性体
混合物及び、必要によって、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) のベンズイミダゾール誘導体または一般式IIIのアニリ
ン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、Yは−O−、−S−、−NH−、−CO−、−
SO−、−SO_2−または共有結合を示す線であり、 R^4は水素原子、C_1_−_4アルキル基もしくは
C_2_−_5アルコキシカルボニル基またはフェニル
基であり、R^5は一般式−NH−COOR^9−の基
または4−チアゾールイル基であり、 R^6は水素原子、C_1_−_4−S−アルキルまた
は−S−フェニル基であり、 R^7は−NO_2または−NHR^1^0基であり、
R^8は一般式−CSNHCOOR^1^1または−C
(NR^1^2)NHCOOR^1^3または−COC
H_2OR^1^4の基であり、R^9はC_1_−_
4アルキル基であり、R^1^0は一般式−CSNHC
OOR^1^1または−C(NCOOR^1^5)NH
−COOR^1^3の基であり、 R^1^1はC_1_−_4アルキル基であり、R^1
^2は−(CH_2)_2−SO_3H基であり、R^
1^3はC_1_−_4アルキル基であり、R^1^4
はC_1_−_4アルキル基であり、R^1^5はC_
1_−_4アルキル基である]を0.5〜50重量%の
量であって一般式 I の活性成分と一般式IIまたはIIIの
活性成分との比が1:7〜1:1のものと、獣医学的治
療に一般的に使用される充填剤、希釈剤及び他の助剤と
を混合し、それを投与に適した獣医学的組成物に変換す
ることを含む体内寄生虫に対して使用可能な獣医学的組
成物の調製方法。 - (7)体内寄生虫に対して使用可能な接種リオトロピッ
ク液晶獣医学的組成物の調製方法であって、該組成物に
対して、少なくとも8つの炭素原子を有する界面活性剤
5〜55重量%と、水または非界面活性剤の水溶液0〜
67重量%と、水に不混和性、混和性もしくは一部混和
性の溶剤もしくはそれらの混合物または非界面活性剤の
水に不混和性もしくは一部混和性の有機溶剤溶液0〜4
0重量%と、補助界面活性剤またはそれらの混合物0〜
60重量%と、適宜他の添加剤とを含有する溶液または
懸濁液に、粒径が100μm以下の請求項6に記載の活
性成分を接種し、所望であれば得られた組成物に更なる
添加物を加えることを特徴とする前記方法。 - (8)前記界面活性剤としてイオン性及び非イオン性界
面活性剤の混合物を合計6〜10重量%の量で使用する
ことを含む請求項7に記載の方法。 - (9)前記一般式 I の活性成分として、 3−(2,2−ジクロルビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパン−カルボン酸−3−フェノキシベンジルエ
ステル、2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロペニ
ル)−シクロプロパン−カルボン酸−N−(ヒドロキシ
メチル)−1−シクロヘキサン−1,2−ジカルボキシ
イミド、α−シアノ−3−(2,2−ジクロルビニル)
−2,2−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−3
−フェノキシベンジルエステルもしくはこれらの任意の
異性体混合物またはこれらの混合物を使用することを含
む請求項6から8のいずれか一項に記載の方法。 - (10)前記一般式IIの活性成分として、 5(6)−プロピルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−フェニルチオ−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 5(6)−スルフィニル−2−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 のうちの1つを使用することを含む請求項6から8のい
ずれか一項に記載の方法。
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