JPH0291019A - 体内寄生虫に対する獣医学的組成物及びその調製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、活性成分として少なくとも１種の一般式１ （ここで、Ｘは水素原子またはシアノ基であり、Ｒ２は
テトラヒドロ−フタルイミドまたは３−フェノキシ−フ
ェニル基であり、 Ｒ１はアリルまたは２，４−ペンタジェニル基である）
］のビレトロイド誘導体または任意の比のそれらの異性
体混合物及び、必要によって、一般式■［式中、Ｒ及び
Ｒ１はＣｌ−４アルキル基またはハロゲン原子であり、 Ｚは一般式ａ）またはｂ）またはＣ） ■ のベンズイミダゾール誘導体または一般弐■のアニリン
誘導体 ［式中、Ｙは−０−１−Ｓ−１−ＮＨ−１−ＣＯ−１−
ＳＯ−１−ＳＯ２または共有結合を示す線であり、 Ｒ４は水素原子、Ｃｌ−４アルキル基もしくはＣ２−、
アルコキシカルボニル基またはフェニル基であり、Ｒ５
は一最大−ＮＨ−ＣＯＯＲ’−の基または４−チアゾー
ルイル基であり、 Ｒ６は水素原子、Ｃ，−４−ｓ−アルキルまたは−Ｓ−
フェニル基であり、 Ｒ７は−ＮＯ２または−ＮＨＲＩ”基であり、Ｒ８バ一
般式−ＣＳＮＩＩＣＯＯＲ’　ｌまたは−Ｃ（ＮＲ’　
２　）Ｎ）ＩＣＯＯＲｌコまたは−ＣＯＣＨ２０Ｒ”の
基であり、ＲｇはＣｌ−４アルキル基であり、 ＲＩＯは一般式−Ｃ５ＮＩＩＣＯＯＲ目まタハ−Ｃ（Ｎ
ＣＯＯＲ＋　５）ＮＨＣＯＯＲ’コの基であり、 Ｒ１１はＣｌ−４アルキル基であり、 ［１２は−（Ｃ１１□）、−５ｏ３ｎ基であり、［１３
はＣｌ−４アルキル基であり、 ［１４は０１−４アルキル基であり、 ［１５はＣ１−４アルキル基である］ を０．５〜５０重景％の量で含み、一般式■の活性成分
と一最大■または■の活性成分との比は適宜１ニア〜１
：１であり、獣医学的治療に一般的に使用される充填剤
、希釈剤及び他の助剤とを含有する体内寄生虫に対して
使用可能な獣医学的組成物に関する。

本発明の組成物は必要によって一般式Ｉの活性成分とし
て、３−（２，２−ジクロルビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−カルボン酸−３−フェノキシベンジ
ルエステル、２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロ
ペニル）−シクロプロパン−カルボン酸−Ｎ−（ヒドロ
キシメチル）−１−シクロヘキサン−１，２−ジカルボ
キシイミド、α−シアノ−３−（２，２−ジクロルビニ
ル）−２゜２−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸
−３−フ工ツキジベンジルエステルもしくはこれらの任
意の異性体混合物のうちの１つまたはこれらの混合物を
含有し、 一般式Ｈの活性成分として、 ５（６）−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 ５（６）−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 ５（６）−スルフィニル−２−ベンズイミダゾールイル
−メチルカルバメート、 のうちの１つを含有し、 一般弐■の活性成分として、 １．２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）ベンゼン、 ト２−二トロー５−（プロピルチオ）フェニル−Ｎ’−
（２−スルホエチル）−アミジノメチル−カルバメート
、のうちの１つを含有する。

体内寄生虫に対して使用可能な本発明の獣医学的組成物
は、活性成分として少なくとも１種の−Ｒ式１　（式中
、Ｒ，Ｒ１，Ｒ’、Ｒ３、Ｘ及びｚは前記定義の通りで
ある）のビレトロイド誘導体または任意の比のそれらの
異性体混合物及び、必要によって−ｉ式Ｈのベンズイミ
ダゾール誘導体または一最大■のアニリン誘導体（式中
、Ｙ、　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒｓ、　Ｒ９、Ｒ１
０，Ｒ１１、Ｒ１２，１（ｌ）、Ｒ１４及びＲ”　ハ前
記定義の通りである）を一般式Ｉの活性成分と一最大■
または■の活性成分との比をｌニア〜ｌ：１とした０、
５〜５０重量％と、獣医学的治療に一般的に使用される
充填剤、希釈剤及び他の補助剤とを混合することで調製
し得る。

活性成分は、獣医学的治療に使用するのに適した形態、
例えばペースト、エマルジョン、懸濁液（水薬）、顆粒
、粉末、タブレット、丸薬といった経口投与に使用可能
な組成物や、皮膚表面に塗布することができる所謂つけ
薬（ｐｏｕｒ　ｏｎ）（より液状のもの）及び塗り薬（
ｓｐｏｔ　ｏｎ）（より濃縮されたもの）組成物の形態
で使用される。健全な皮膚表面につけられるつけ薬及び
塗り薬組成物は、活性成分を適当な溶剤または溶剤混合
物中に溶解し、懸濁または乳化することで調製される。

本発明の個々の経口組成物の安定性及び使用可能性は、
接種リオトロピック液晶（ｉｎｏｃｕｌａｔｅｄｌｙｏ
ｔｒｏｐｉｃ　１ｉｑｕｄ　ｃｒｙｓｔａｌｓ）の形態
で処方されたときに最適となる。

本発明の接種リオトロピック液晶獣医学的組成物は、粒
径が１００１１１１１以下の上記活性成分０，５〜５０
重量％と、少なくとも８つの炭素原子を含む界面活性剤
５〜５５重量％と、水または非界面活性剤の水溶液０〜
６７重量％と、水に不混和性、混和性もしくは一部混和
性の溶剤またはこれらの混合物または水に不混和性もし
くは一部混和性の非界面活性剤の有機溶剤溶液０〜４０
重量％と、補助界面活性剤またはそれらの混合物０〜６
０重量％と、適宜他の添加物とを含有しており、水と、
水に混和性、不混和性もしくは一部混和性の溶剤と、補
助界面活性剤との合計量が１５〜９４．５重量％である
。

本発明の組成物は、組成物に対して、少なくとも８つの
炭素原子を有する界面活性剤５〜５５重量％と、水また
は非界面活性剤の水溶液０〜６７重量％と、水に不混和
性、混和性もしくは一部混和性の溶剤またはこれらの混
合物または水に不混和性または一部混和性の非界面活性
剤の有機溶剤溶液０〜４０重量％と、補助界面活性剤ま
たはそれらの混合物０〜６０重量％と、適宜他の添加物
とを含有する溶液または懸濁液に、粒径が１００Ｈ以下
の前記活性成分を接種し、所望であれば得られた組成物
に他の添加物を加えて調製することができる。

界面活性剤としてはイオン性（アニオン性及びカチオン
性）及び／または非イオン性及び／または両性界面姑性
剤があるが、アニオン性界面活性剤としては、カルボン
酸塩（例えば脂肪酸せっけん）、硫酸塩（例えばアルキ
ルスルフェート）、必要によってはドデシル硫酸ナトリ
ウム；スルホン酸塩（例えばアルキルベンゼンスルホネ
ート）；ホスフェート（例えばアルキルホスフェート及
びこれらの塩）；無機酸く好ましくは硫酸、リン酸）を
用いて形成されたエトキシル化脂肪アルコールのエステ
ル及びその塩、カチオン性界面活性剤としては、アンモ
ニウム塩（例えばセチルートリメチルアンモニウムハロ
ゲニド）、第四窒素含有化合物（例えばＮ−アルキル−
ピリジニウム塩）；アルキルアミンまたは、アルキルア
ミンもしくはアルキルアミドとエチレンオキシドとを用
いて形成された付加物の塩（例えばオキシエチル化ココ
ヤシ脂肪酸アミド）；非イオン性界面活性剤としては、
多価アルコールの脂肪酸エステル（例えばオキシエチル
化ジアンヒドロツルピトーステアレート−〇−リン酸ト
リアルキルエステル）；エチレンオキシド付加物（例え
ば脂肪酸−ポリエチレン−グリコールエステル、脂肪ア
ルコール−エチレンオキシド−付加物、エチレンオキシ
ドを用いて形成されたアルキルフェノールの付加物、ア
ルキル−フェノールポリ（グリコールエーテル））；エ
チレンオキシドを用いて形成されたアルキルアミンまた
はアルキルアミドの付加物、ポリ（プロピレン−グリコ
ール）−エチレンオキシド−付加物、アルキル（ポリエ
チレン−グリコールエーテル）−〇−亜リン酸トリエス
テル、両性界面活性剤としては、好ましくは塩素を用い
て形成されるベタインまたは亜リン酸誘導体の不活性塩
を使用することができる。溶剤としては水、脂肪族及び
／または芳香族溶剤、例えば低分子雪量の鉱油及びケト
ン、−価または多価アルコール及びエステル、植物性及
び動物性油、Ｃ＋−ａ飽和または不飽和カルボン酸及び
０６以上の不飽和カルボン酸を使用することができる。

補助界面活性剤（ｃｏ−ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）として
は１つ以上の極性基を含むアルコール、ケトン及びエス
テル、例えば脂肪アルコール（例えばｉ−オクタツール
、ドデカノール）を使用することができる。

本発明の接種液晶組成物においては、界面活性剤として
イオン性及び非イオン性界面活性剤の混合物を６〜１０
重量％の量で使用するのが好ましい。

本発明の獣医学的組成物は好ましくは、昆虫及び種々の
家畜及び牧畜の節足動物体内寄生虫に対して、並びにそ
れらの診断のために使用することができる。

牧畜における寄生虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｅｓ）の発
生は大きな経済的損害の原因となる。概算したところで
は牛及び羊の群における売上総利益は、遺伝的能力を基
に期待されるよりも１頭あたり２０〜４０ＵＳドル低く
なる。経済的損失のなかでも、寄生虫によって生じる損
害は、動物管理、飼料供給及び他の獣医学的問題点に加
えて次第により大きな位置を占めるようになってきてい
る１体内寄生虫は、生存及び繁殖に必要な栄養物質を宿
主から搾取する。

牧畜の生産量及びときにはその生命さえもが危険に暴さ
れる。

線虫に対する防除に使用される活性成分の範囲は広く、
例えばフェノチアジン、ベンズイミダゾール、イミダゾ
ール、ピリミジン、ピリジン、イベルメタチン（ｉｖｅ
ｒｍｅｃｔｉｎｅ）、種々の有機リン酸エステル、ピペ
ラジン、インチオシアネート、ある種の置換フェノール
及びサリチルアニリドがある。

内部寄生虫に対する防除は、家畜類は、線虫、吸虫及び
条虫に加えて有関節亜綱類にも感染し得るという状況の
ために極めて困難である。双翅目種に属する有関節亜綱
類は、例えばウマのポット寄生（ｂｏｏｔｅｎｎｅｓｓ
）の原因となるウマバエ（Ｇａｓｔｒ。

ｐｈｉｌｉｄａｅ）、ウシの皮膚のウシアブ幼虫病（ｔ
ｌｙｐｏｄｅｒｍａｔｉｄａｅ）の原因となるウシバエ
及びヒツジの鼻のウシアブ幼虫病の原因となるウシバエ
（Ｏｅｓｔｒｉｄａｅ）である。

しかしなからイベルメタチン以外の最近の駆虫剤は双翅
目類に対しては無効である。従って、これらのハエに対
しては経口投与のリン酸エステル系殺虫剤が単独でまた
は駆虫剤と組み合わせて使用される。

このような組成物には例えばＢａｙｅｒ社販売のＲｉｎ
ｔａｌ　Ｐｌｕｓがあり、これは、活性成分含有量が４
２．７重量％のプロベンダゾール（ｐｒｏｂｅｎｄａｚ
ｏｌｅ）、即ちフェバンテル（ｐｈｅｂａｎｔｅり及び
トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）の比１：５
の混合物である。類似体組成物はＣｏｍｂｏｔｅｌであ
る。メベンダゾール（ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ）及びト
リクロルホンを比８．８＋４０で含有する他の組成物は
Ｔｅ１ｍ１ｎ　Ｂである。　Ｍｅｒｃｋ製造の組成物Ｅ
ｑｕｉｚｏｌｅ−８もまたチアベンダゾール（ｔｈｉａ
ｂｅｎｄａｚｏｌｅ）及びトリクロルホンを比４４：４
０で含有する。比１：３．５（Ｖｅｔ、Ｍｅｄ、、１９
８５年４月、ｐ、６８）及び１：３（Ｖｅｔ、Ｒｅｃ、
、１９８６年９月、ｐ、２９４）のオキシベンダゾール
（ｏｘｙｂｅｎｄａｚｏｌｅ）　：　）ジクロルホンの
混合物も同様に使用される。他のリン酸エステル、ジク
ロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）（＾５ｔｒｏｂｏｔ
）も広く使用されている。かかる組成物はＥｑｕｉｇａ
ｒｄ及びＥｑｕｉｇｅｌ（Ｓｑｕｉｂｂ）である。

しかしなから、ｃｏｌｉｎｅｒｇシナプスに対して有効
な有機リン酸エステル系殺虫剤は選択的ではなく、従っ
て経口投与するのは非常に危険である。治療指数は非常
に低くて２倍の過剰投与で既に毒作用を示す。公知のよ
うにウマはトリクロルホンを用いた治療に敏感で（Ｖｅ
ｔ、Ｍｅｄ、、１９８５年４月、ｐ、６８）、下痢、頻
繁な排便及び排尿を併発する。このような訳で、健康を
害したり体調が悪化している動物に対する治療は禁忌で
ある。

殺虫剤のなかでもビレトロイドはここ数１０年で最も急
速に開発された。今日では既に２０種預以上の活性成分
が農業、獣医学及び衛生上の用途で自由に使用できるが
、牧畜の体内寄生有関節亜綱類に対して使用可能な活性
成分としてビレトロイドを含有する組成物は公知でない
。これは恐らく、ビレトロイドはハエの成虫に対して有
効であり強力な活性を有する殺虫剤として公知であるが
、ハエ及び蛎形動物の幼虫に対してのビレトロイド活性
は実際に重要視されていないからである。

医薬的組成物の最も重要な特性の１つに使用の安全性を
特徴付ける毒性及び治療投与量の指数、いわゆる治療指
数がある。治療指数の値が高いほど使用に際しての危険
性は小さくなり、活性成分はより選択的になる。

体内寄生の有関節亜綱類に対する現在の活性成分の選択
性が望ましくないことから、有効性がより優れ且つ治療
指数がより高い組成物を開発することが求められている
。

このためにハエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏＩＩｌｅｓｔｉｃａ
）における数種のビレトロイド殺虫剤の活性を単独でま
たは種々のベンズイミダゾール系駆虫剤と組み合わせて
テストした。完全な幼虫の発生に対して、それ自体は有
効性のないいくつかのベンズイミダゾール誘導体がビレ
トロイドの有効性を著しく増大したことが判った。この
相乗作用は、治療濃度を小さくするのみならず致死量に
至らない投与量の活性において成育に影響する。即ち幼
虫の体重は減少し、この長期成育中に関係した小さな幼
虫（ａｕｒｅｌ　１ａｓ）からは更に繁殖するには不適
当であるような変形した成虫が羽化した。結局、相乗作
用によって経口投与殺虫剤の治療投与量の低減が可能と
なった。

膨大な実験結果及び毒性データを基にし、ウマのウマバ
エ感染を治療するのに使用可能な治療投与量を実地試験
において決定した。驚いたことにいくつかのビレトロイ
ド及びビレトロイド＋ベンズイミダゾール混合物は寄生
Ｇａ５ｔｒｏｐｈｙｌｕｓ種の幼虫（ウマバエ）に対し
て有効で、温血動物に対する毒性を考慮すると、それら
の選択指数は同様の指示分野を有する組成物の指数より
２オーダー高い。

それぞれが殺虫剤活性を有し且つ経口投与に適した現在
の駆虫剤及びトランスミックス（ｔｒａｎｓｍｉｘ）の
治療指数を表１に示す。

衣↓ 駆虫剤／ 殺虫剤 毒性 急性経口投与 ＬＤｓｏ　　（ｎ＋ｙ／ｋｙ） 治療投与量　治療指数 （ｍＦＩ／に１Ｆ）　　　（遷択性） ジクロルボス　　　　　５６ トリクロルホン　　　４５０ イベルメタチン　　　　１０ トランスミックス　　５０００ ゛ラットにおいて測定。

゛ウマバエに対する投与量。

実ＪＩＪＬよ ベンズイミダゾールとビレトロイドとの相互作用を調査
するために、Ｌ３段階のイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ　ＷＨＯ／５ＲＳ）の幼虫をモデル生物とし
て使用した。

ハエの幼虫を飼育するのに適した栄養体を酵母、ミルク
、ふすま及び水から調製し、この栄養体をプラスチック
コツプに分配した。活性成分からアセトン系溶液を調製
し、希釈後に所望の活性成分濃度を得るのに必要な量を
プラスチックコツプ内の栄養体に加えた。

合計活性成分濃度を１．５．１０．５０．１００及び２
００ｐｐｍとし、各濃度ごとに６つづつ並行して調査を
実施した。処理後の培地を含むプラスチックコツプ内に
り１段階のイエバエの幼虫２０匹づつを体重を測定した
後に入れた。コツプをガーゼで覆い、１２日後に羽化し
た成虫を数えた。溶剤のみを含むコントロールでは羽化
率は９１％であり、羽化したハエの平均体重は１８．２
ｍＦＩであった。

この結果を表２に示す。

六ノ 活性成分 シンミックス（ｃｈｉｒ＋ｎ＋ｉｘ） トランスミックス アルベンダゾール （ａｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ） 濃度（ｐｐｍ） （１２０匹のり、から）羽化した成虫の数シンミツクス 十アルベンダゾール トランスミツクス　　　　１１０ ＋アルベンダゾール゛ １〜ランスミツクス　　　　１０６ ＋アルベンダゾール°９ °ビレ１〜ロイドニペンズイミダソ゛−ル比−１：１“
ビレｌ−ロイド：ベンズイミダゾール比＝１．５：１。

実ｍ又 し、段階のハエの幼虫を合計活性成分濃度５及び１０ｐ
ｐｍを含む栄養体において実施例１と同様に成長させた
。

羽化前の幼虫及び処置後の成虫の平均体重を表３に示す
。

釘 活性成分　　　　　　　　　　　　　　濃度（ｐｐ輸）
平均体重く羽化％） シンミックス　　　　　　　　１０．３（５３）　　　
　７．８（４１）トランスミックス　　　　　　１２．
９（９８）　　　　　９．６（８４）アルベンダゾール
　　　　　１８．３（１００）　　　１７．８（１００
）シンミックス　　　　　　　　７．３（４３）　　　
　　４．２（２５）＋アルペンダシーノビ トランスミックス　　　　　　９．５（８８）　　　　
　５．６（６１）＋アルベンダゾール゛４ °ビレトロイド：アルベンダゾール比＝゛ビレトロイド
：アルベンダゾール比＝表のデータは、組み合わせたも
のが致死量に関してのみならず顕著な結果を与えること
が判る。

致死量に至らない投与量で治療すると囲踊殻の発育を著
しく妨害することが羽化成虫の体重の減少から判る。よ
り体重の少ないハエは活力及び子孫生産力が低下し更に
治療の有効性が増大する。

及五■ユ １９８８年６月に年齢２〜５歳の２４頭のウマ（ｇｌｅ
ｄｉｎｇｓ１３頭、雌鳥８頭、種馬３頭、種で言えばギ
ドラン（ｇｉｄｒａｎ）８頭及びハンガリー産雑種１６
頭）について試験を実施した。１８頭のウマを２つのグ
ループに分け（グループ八に６頭、グループＢに１２頭
）、実施例４の組成物を投与量２０１Ｆ／６００ｋｉ＋
（＝アルベンダゾールｌｏｍｇ／ｋｇ＋　）ランスミッ
クス１．５ｍｙ／ｋｇ）で経口投与して処置しな。コン
トロール動物（６頭）には活性成分を含まないペースト
を与えた。

実施例４の組成物及び活性成分を含有しないコントロー
ルペーストを与えた後、自然脱糞試料中に排出された全
てのＧａ５ｔｅｒｏｐｈｙｌｕｓ体内幼虫を７２時間調
査した。この結果を表４に示す。

表Ａ の総数（片） ＾　　　　　　　　６　　　　　　３０２Ｌ、　＋２４
Ｌ。

Ｂ　　　　　　　　　　　１２　　　　　　　　　　　
４８Ｌ。

コントロール　　６ へ十８　　　　　１８　　　　　３５０Ｌ、　＋　２４
Ｌ４ショ糖ｎｏ、、を３５℃のイオン交換水２５６゜５
ＩＩ中に溶解し、この溶液を２０℃にまで冷却し、プロ
ピレングリコール５０ｇ、Ｔｗｅｅｎ　６０（ＩＣＩ製
造）７５ｇを加えた。

この溶液にまずアルベンダゾール３３３ｇを、次いでト
ランスミックス５０ｇを撹拌機（Ｖｉｔｒａ　Ｔｕｒｒ
ｅｘ）で激しく撹拌して混合した。懸濁液を調製すると
きには混合物を温度が４０℃を越えないよ−うに冷却し
た。

この溶液にまずパラフィン油１０８９中に溶解した脂肪
アルコールポリグリコールエーテル１２．を、次いで９
６％アルコール４，５ｇ及びＮｉｐａｇｉｎ　１ｇの溶
液を加えた。この懸濁液に３０秒間強い剪断力をかけて
均質化した。

この組成物にはりオトロビック液晶に特徴的な微、１ｌ
ｌｌｆｉｌｉ造像が見られた。

本明細書において使用した試薬は以下の活性成分に対応
する： イベルメタチン：ジヒドローアベルメクチンＢ１、（１
）バンテル：（２−（Ｚ−メトキシアセトアミド）−４
−（フェニルチオ）フェニル）−イミドカルボニル−ジ
メチル−ジカルバメート、 トリクロルホン：２，２．２−　トリクロロ−１−ヒド
ロキシエチル−ホスホン酸ジメチルエステル、メベンダ
ゾール：５（６）−ベンゾイル−ベンズイミダゾール−
Ｎ−メチルカルバメート、 チアベンダゾール：２−（４’−チアゾールイル）−ベ
ンズイミダゾール、 オキシベンダゾール：５（６）−プロポキシベンズイミ
ダゾール−Ｎ−メチルカルバメート ジクロルボス：２．２−ジクロルビニル−ホスホン酸ジ
メチルエステル、 アルベンダゾール：５（６）−プロピルチオ−ベンズイ
ミダゾール−Ｎ−メチルカルバメート、トランスミック
ス；α−シアノ−３−（２．２−ジクロルビニル）−２
．２−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−３−フ
ェノキシベンジルエステル、 ＩＲＩ−ランスＳ及びＩＳ＋−ランスＲ鏡像体対、シン
ミックス：α−シアノ−３−（２．２−ジクロルビニル
）２、２−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−３
−フェノキシベンジルエステル、 ＩＲシスＳ＋ＩＳシスＲ及びＩＲトランスＳ＋ＩＳ　ト
ランスＲの比５５：４５〜２５ニア５の混合物。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）活性成分として少なくとも１種の一般式 I ▲数
   式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ及びＲ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基また
   はハロゲン原子であり、 Ｚは一般式ａ）またはｂ）またはｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） （ここで、Ｘは水素原子またはシアノ基であり、Ｒ＾２
   はテトラヒドロ−フタルイミドまたは３−フェノキシ−
   フェニル基であり、 Ｒ＾３はアリルまたは２，４−ペンタジエニル基である
   ）］のピレトロイド誘導体または任意の比のそれらの異
   性体混合物及び、必要によって、一般式II▲数式、化学
   式、表等があります▼（II） のベンズイミダゾール誘導体または一般式IIIのアニリ
   ン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−
   ＳＯ、−ＳＯ＿２−または共有結合を示す線であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基もしくは
   Ｃ＿２＿−＿５アルコキシカルボニル基またはフェニル
   基であり、Ｒ＾５は一般式−ＮＨ−ＣＯＯＲ＾９−の基
   または４−チアゾールイル基であり、 Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４−Ｓ−アルキルまた
   は−Ｓ−フェニル基であり、 Ｒ＾７は−ＮＯ＿２または−ＮＨＲ＾１＾０基であり、
   Ｒ＾８は一般式−ＣＳＮＨＣＯＯＲ＾１＾１または−Ｃ
   （ＮＲ＾１＾２）ＮＨＣＯＯＲ＾１＾３または−ＣＯＣ
   Ｈ＿２ＯＲ＾１＾４の基であり、Ｒ＾９はＣ＿１＿−＿
   ４アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は一般式−ＣＳＮＨＣ
   ＯＯＲ＾１＾１または−Ｃ（ＮＣＯＯＲ＾１＾５）ＮＨ
   −ＣＯＯＲ＾１＾３の基であり、 Ｒ＾１＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾１
   ＾２は−（ＣＨ＿２）＿２−ＳＯ＿３Ｈ基であり、Ｒ＾
   １＾３はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾１＾４
   はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾１＾５はＣ＿
   １＿−＿４アルキル基である］を０．５〜５０重量％の
   量で含み、一般式 I の活性成分と一般式IIまたはIIIの
   活性成分との比は適宜１：７〜１：１であり、獣医学的
   治療に一般的に使用される充填剤、希釈剤及び他の助剤
   とを含有する体内寄生虫に対して適した獣医学的組成物
   。
2. （２）粒径が１００μｍ以下の請求項１に記載の活性成
   分０．５〜５０重量％と、少なくとも８つの炭素原子を
   含む界面活性剤５〜５５重量％と、水または非界面活性
   剤の水溶液０〜６７重量％と、水に不混和性、混和性も
   しくは一部混和性の溶剤もしくはそれらの混合物または
   非界面活性剤の水に不混和性もしくは一部混和性の有機
   溶剤溶液０〜４０重量％と、補助界面活性剤またはそれ
   らの混合物０〜６０重量％と、適宜他の添加剤とを含有
   する接種リオトロピック液晶獣医学的組成物であって、
   前記水と、水に混和性、不混和性または一部混和性の溶
   剤と、補助界面活性剤との合計量が１５〜９４．５重量
   ％である前記組成物。
3. （３）前記界面活性剤成分がイオン性及び非イオン性界
   面活性剤の混合物であり、前記界面活性剤合計量が６〜
   １０重量％である請求項２に記載の組成物。
4. （４）前記一般式 I の活性成分として、３−（２，２
   −ジクロルビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
   −カルボン酸−３−フェノキシベンジルエステル、２，
   ２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニル）−シクロ
   プロパン−カルボン酸−Ｎ−（ヒドロキシメチル）−１
   −シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド、α−
   シアノ−３−（２，２−ジクロルビニル）−２，２−ジ
   メチル−シクロプロパン−カルボン酸３−フェノキシベ
   ンジルエステルもしくはこれらの任意の異性体混合物の
   うちの１つまたはこれらの混合物を含有する請求項１か
   ら３のいずれか一項に記載の組成物。
5. （５）前記一般式IIの活性成分として、 ５（６）−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾールイル
   −メチルカルバメート、 ５（６）−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾールイル
   −メチルカルバメート、 ５（６）−スルフィニル−２−ベンズイミダゾールイル
   −メチルカルバメート、 のうちの１つを含有する請求項１から３のいずれか一項
   に記載の組成物。
6. （６）少なくとも１種の一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ及びＲ＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基また
   はハロゲン原子であり、 Ｚは一般式ａ）またはｂ）またはｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） （ここで、Ｘは水素原子またはシアノ基であり、Ｒ＾２
   はテトラヒドロ−フタルイミドまたは３−フェノキシ−
   フェニル基であり、 Ｒ＾３はアリルまたは２，４−ペンタジエニル基である
   ）］のピレトロイド誘導体またはその任意の比の異性体
   混合物及び、必要によって、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のベンズイミダゾール誘導体または一般式IIIのアニリ
   ン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−
   ＳＯ−、−ＳＯ＿２−または共有結合を示す線であり、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基もしくは
   Ｃ＿２＿−＿５アルコキシカルボニル基またはフェニル
   基であり、Ｒ＾５は一般式−ＮＨ−ＣＯＯＲ＾９−の基
   または４−チアゾールイル基であり、 Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１＿−＿４−Ｓ−アルキルまた
   は−Ｓ−フェニル基であり、 Ｒ＾７は−ＮＯ＿２または−ＮＨＲ＾１＾０基であり、
   Ｒ＾８は一般式−ＣＳＮＨＣＯＯＲ＾１＾１または−Ｃ
   （ＮＲ＾１＾２）ＮＨＣＯＯＲ＾１＾３または−ＣＯＣ
   Ｈ＿２ＯＲ＾１＾４の基であり、Ｒ＾９はＣ＿１＿−＿
   ４アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は一般式−ＣＳＮＨＣ
   ＯＯＲ＾１＾１または−Ｃ（ＮＣＯＯＲ＾１＾５）ＮＨ
   −ＣＯＯＲ＾１＾３の基であり、 Ｒ＾１＾１はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾１
   ＾２は−（ＣＨ＿２）＿２−ＳＯ＿３Ｈ基であり、Ｒ＾
   １＾３はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾１＾４
   はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、Ｒ＾１＾５はＣ＿
   １＿−＿４アルキル基である］を０．５〜５０重量％の
   量であって一般式 I の活性成分と一般式IIまたはIIIの
   活性成分との比が１：７〜１：１のものと、獣医学的治
   療に一般的に使用される充填剤、希釈剤及び他の助剤と
   を混合し、それを投与に適した獣医学的組成物に変換す
   ることを含む体内寄生虫に対して使用可能な獣医学的組
   成物の調製方法。
7. （７）体内寄生虫に対して使用可能な接種リオトロピッ
   ク液晶獣医学的組成物の調製方法であって、該組成物に
   対して、少なくとも８つの炭素原子を有する界面活性剤
   ５〜５５重量％と、水または非界面活性剤の水溶液０〜
   ６７重量％と、水に不混和性、混和性もしくは一部混和
   性の溶剤もしくはそれらの混合物または非界面活性剤の
   水に不混和性もしくは一部混和性の有機溶剤溶液０〜４
   ０重量％と、補助界面活性剤またはそれらの混合物０〜
   ６０重量％と、適宜他の添加剤とを含有する溶液または
   懸濁液に、粒径が１００μｍ以下の請求項６に記載の活
   性成分を接種し、所望であれば得られた組成物に更なる
   添加物を加えることを特徴とする前記方法。
8. （８）前記界面活性剤としてイオン性及び非イオン性界
   面活性剤の混合物を合計６〜１０重量％の量で使用する
   ことを含む請求項７に記載の方法。
9. （９）前記一般式 I の活性成分として、 ３−（２，２−ジクロルビニル）−２，２−ジメチルシ
   クロプロパン−カルボン酸−３−フェノキシベンジルエ
   ステル、２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニ
   ル）−シクロプロパン−カルボン酸−Ｎ−（ヒドロキシ
   メチル）−１−シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシ
   イミド、α−シアノ−３−（２，２−ジクロルビニル）
   −２，２−ジメチル−シクロプロパン−カルボン酸−３
   −フェノキシベンジルエステルもしくはこれらの任意の
   異性体混合物またはこれらの混合物を使用することを含
   む請求項６から８のいずれか一項に記載の方法。
10. （１０）前記一般式IIの活性成分として、 ５（６）−プロピルチオ−２−ベンズイミダゾールイル
    −メチルカルバメート、 ５（６）−フェニルチオ−２−ベンズイミダゾールイル
    −メチルカルバメート、 ５（６）−スルフィニル−２−ベンズイミダゾールイル
    −メチルカルバメート、 のうちの１つを使用することを含む請求項６から８のい
    ずれか一項に記載の方法。