JPH0289023A - Liquid crystal device and production thereof - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、大面積になし得る液晶包蔵薄膜に関するもの
で、本発明の液晶デバイスは、視野の遮断、開放および
明りもしくは照明光の透過制限、遮断、透過を電気的に
操作し得るものであって、建物の窓やショーウィンドウ
で視野遮断のスクリーンヤ、採光コントロールのカーテ
ンに利用されると共に、文字や図形を表示し、高速応答
性を以って電気的にその表示を切換えることによって、
広告板、案内板、装飾表示板等の表示用デバイスとして
利用される。Detailed Description of the Invention (Industrial Application Field) The present invention relates to a thin film containing a liquid crystal that can be formed over a large area. , blocking, and transmitting can be controlled electrically, and are used in building windows and show windows to block the field of view and as curtains to control daylight, as well as to display text and graphics and provide high-speed response. Therefore, by electrically switching the display,
Used as display devices such as advertising boards, information boards, decorative display boards, etc.
（従来の技術）
液晶表示素子は、従来、ネマチック液晶を使用したＴＮ
型や、ＳＴＮ Ｗのものが実用されている。(Prior art) Liquid crystal display elements have conventionally been TN using nematic liquid crystal.
type and STN W type are in practical use.
また強誘電性液晶を利用したものも提案されている。こ
れらは偏光板を要するものであシ、また配回処理を要す
るものでもめる。一方また、それらを要さず、明るくコ
ントラストの良い、大型で廉価な液晶デバイスを製造す
る方法として、液晶のカプセル化により、ポリマー中に
液晶滴を分散させ、そのポリマーをフィルム化する方法
が知られている。ここでカッセル化物質としては、ゼラ
チン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール等が提案さ
れている（特表昭５８−５０１６３１号、ＵＳＰ４４３
５０４７号）。Also, devices using ferroelectric liquid crystals have been proposed. These require a polarizing plate and also require a wiring process. On the other hand, as a method for manufacturing large, inexpensive liquid crystal devices that are bright and have good contrast without requiring these devices, a method is known in which liquid crystal encapsulation is used to disperse liquid crystal droplets in a polymer and then turn the polymer into a film. It is being Here, gelatin, gum arabic, polyvinyl alcohol, etc. have been proposed as cassellating substances (Japanese Patent Publication No. 58-501631, USP 443).
No. 5047).
上紀明細誓で開示された技術においては、ポリビニルア
ルコールでカプセル化された液晶分子は、それが４膜中
で正の誘電率異方性を有するものであれは、電界の存在
下でその液晶分子か電界の方向に配列し、液晶の屈折率
ｎ０とポリマーの屈折率ｎ、が等しいときには、透明性
を発現する。電界が除かれると、液晶分子はランダム配
列に戻シ、液晶滴の屈折率がｎｏよりずれるため、液晶
ｌ闇はその境界面で元を散乱し、元の透過を遮断するの
で、薄ｊ一体は白濁する。この様にカプセル化された液
晶を分散包成したポリマーを薄膜としている技術は、上
記のもの以外にもいくつか仰られておシ、例えは、特表
昭６１−５０２１２８号には、液晶がエポキシ樹脂中に
分散し丸もの、特開昭６２−２２３１号には、特殊な紫
外線硬化ポリマー中に液晶が分散したもの等が開示され
ている。In the technology disclosed in the above specification, liquid crystal molecules encapsulated in polyvinyl alcohol, which have positive dielectric constant anisotropy in the four films, undergo liquid crystal formation in the presence of an electric field. When the molecules are aligned in the direction of the electric field and the refractive index n0 of the liquid crystal is equal to the refractive index n of the polymer, transparency is exhibited. When the electric field is removed, the liquid crystal molecules return to their random alignment, and the refractive index of the liquid crystal droplet deviates from that, so the liquid crystal light scatters at the interface and blocks the original transmission, so the thin J becomes cloudy. In addition to the above-mentioned technology, there are several other technologies that use thin films of polymers containing dispersed encapsulated liquid crystals. Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-2231 discloses a liquid crystal dispersed in a special ultraviolet curable polymer.
（発明が解決しようとする課題）
前記の如き大型液晶デバイスの実用化において要求され
る重要な特性として
（１） 低電圧で駆動できること
（１１）十分なコントラストがあること（１１０時分割
駆動ができること
がある。(Problems to be Solved by the Invention) Important characteristics required for the practical use of large liquid crystal devices such as those described above are (1) ability to be driven at low voltage, (11) sufficient contrast (ability to be driven in 110 time divisions) There is.
時に（１）とｆｉｉＤはデバイスの駆動部分を廉価なも
のにする九めに極めて重要な特性である。しかしながら
、現在までのところ、（１）〜（１１Ｄの性質を備え之
鯛元板を必要としない液晶デバイスは作製できていない
。Sometimes (1) and fiiD are extremely important characteristics that make the driving part of the device inexpensive. However, to date, no liquid crystal device has been produced that has the properties (1) to (11D) and does not require the original plate.
本発明者らは、液晶デバイスの構造と該デバイスに使用
される透明性固体物質との好ましい組合せについて鋭意
検討した結果、従来の大型液晶デバイスよシ遥かに低電
圧で駆動でき、しかも−元板の使用を必要としない大型
化可能な液晶デバイスを製作することに成功した。As a result of intensive study on the preferred combination of the structure of a liquid crystal device and the transparent solid material used in the device, the inventors of the present invention found that it can be driven at a much lower voltage than conventional large liquid crystal devices, and yet We have succeeded in creating a liquid crystal device that can be made larger without the need for the use of.
（課電を解決するための手段）
本発明は、上記課題を解決するため、以下に記述する液
晶デバイスを提供するものである。(Means for solving electrification) In order to solve the above problems, the present invention provides a liquid crystal device described below.
即ち、本発明に係わる液晶デバイスは、電極層を有して
いても良い、少なくとも一方が透明な２枚の基板とこの
基板の間に支持された調光層を有し、前記調光層が液晶
材料及びエポキシアクリレート系樹脂から成る透明性固
体物質から成り、前記液晶材料が連続相を形成し、前記
透明性固体物質が前記液晶材料中に粒子状又は３次元ネ
ットワーク状に存在していることを特徴とする液晶デバ
イス（以下、本発明の液晶デバイスという。）である。That is, the liquid crystal device according to the present invention has two substrates, at least one of which is transparent, which may have an electrode layer, and a light control layer supported between the substrates, and the light control layer is It consists of a transparent solid substance consisting of a liquid crystal material and an epoxy acrylate resin, the liquid crystal material forms a continuous phase, and the transparent solid substance exists in the liquid crystal material in the form of particles or a three-dimensional network. This is a liquid crystal device (hereinafter referred to as a liquid crystal device of the present invention) characterized by:
本発明のデバイスにおいて、基板は、堅固な材料、例え
ば、ガラス、金属等でろりても良く、柔軟性を有する材
料、例えば、プラスチックフィルムの如きものであって
も良い。そして基板は、２枚が対向して適当な間隔を隔
て得るものである。In the device of the present invention, the substrate may be made of a rigid material, such as glass, metal, etc., or may be a flexible material, such as a plastic film. Two substrates can be placed facing each other with an appropriate distance between them.
またその少なくとも一方は透明性を有し、その２枚の間
に支持される調光層を外界から視覚させるものでなけれ
ばならない。但し完全な透明性を必須とするものではな
い。もしこの液晶デバイスが、デバイスの一方の側から
他方の側へ通過する元に対して作用させるために使用さ
れる場合は、２枚の基板は共に適宜な透明性が与えられ
る。この基板には、目的に応じて透明、不透明の適宜な
′１極が、その全面ま九は部分的に配置されても良い。In addition, at least one of the layers must be transparent so that the light control layer supported between the two layers can be seen from the outside world. However, complete transparency is not required. If the liquid crystal device is used to operate on sources passing from one side of the device to the other, both substrates are provided with suitable transparency. On this substrate, appropriate transparent or opaque poles may be arranged partially over the entire surface thereof depending on the purpose.
２枚の基板間には液晶材料および透明性固体成分が介在
される。同、２枚の基板間には、通常、周知の液晶デバ
イスと同様、間隔保持用のスペーサーを常法に従って介
在させるのか望ましい。A liquid crystal material and a transparent solid component are interposed between the two substrates. Similarly, it is preferable that a spacer for maintaining the distance be interposed between the two substrates in a conventional manner, as in well-known liquid crystal devices.
液晶材料は、単一の液晶性化合物であることを要しない
のは勿論で、２檀以上の液晶化合物や液晶化合物以外の
物質も含んだ混合物であっても良く、通常この技術分野
で液晶材料として認識されるものであれば良く、そのう
ちの正の縛′成率異方性を有するものが好ましい。用い
られる液晶としては。It goes without saying that the liquid crystal material does not need to be a single liquid crystal compound, but may be a mixture containing two or more liquid crystal compounds or substances other than liquid crystal compounds. Any material recognized as such may be used, and among these, those having positive binding rate anisotropy are preferred. As for the liquid crystal used.
ネマチック液晶、スメクチ、り液晶、コレステリック液
晶が好ましい。Nematic liquid crystal, smectile liquid crystal, and cholesteric liquid crystal are preferred.
液晶材料としては、例えば、４−置換安息香酸４’−ｆ
ｆ１ｌ換フエニルエステル、４−ｆｉｔ換シクロヘキサ
ンカルゴ／酸４’−ｆｉｔ換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルＮ７ｆｌ１４’−置換ピフェニル
エステル、４−（４−ｉｔ換ジシクロヘキサンカルボニ
ルオキシ安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（
４−Ｍ換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換フェニル
エステル、４−Ｃ４−置１にシクロヘキシル） 安、［
Ｆ［４’−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′
−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４′−置換シク
ロヘキサン、４−置換４”−１を美ターフェニル、４−
＊換ピフェニル ４′−置換シクロヘキサン、２−（４
−ａｌ置換ェニル）−５−ｆｉ換ビリミノンなどを挙げ
ることができる。As a liquid crystal material, for example, 4-substituted benzoic acid 4'-f
f1l-substituted phenyl ester, 4-fit-substituted cyclohexanecargo/acid 4'-fit-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecargo N7fl14'-substituted piphenyl ester, 4-(4-it-substituted dicyclohexane carbonyloxybenzoic acid 4') -substituted phenyl ester, 4-(
4-M-substituted cyclohexyl)benzoic acid 4'-substituted phenyl ester, 4-C4-cyclohexyl)an, [
F[4'-substituted cyclohexyl ester, 4-substituted 4'
-substituted biphenyl, 4-substituted phenyl-4'-substituted cyclohexane, 4-substituted 4''-1-substituted terphenyl, 4-
*Substituted piphenyl 4'-substituted cyclohexane, 2-(4
Examples include -al substituted phenyl)-5-fi substituted biriminone.
液晶材料は、２枚の基体間で連続相を形成することを要
する。液晶材料成分の比率が低いと連続相を形成しにく
い。調光層構成成分に占める液晶材料の比率は、好まし
くは６０重量％以上で６９、より一層好ましくは７０〜
９０重量−である（以下、俤はｉｎ俤を意味する。）。Liquid crystal materials require the formation of a continuous phase between two substrates. If the ratio of liquid crystal material components is low, it is difficult to form a continuous phase. The proportion of the liquid crystal material in the components of the light control layer is preferably 60% by weight or more and 69%, and even more preferably 70% to 69% by weight.
90 weight (hereinafter, 俤 means "in 俤").
この液晶材料の連続相中に介在する透明性固体成分は、
粒子状に分散するものでも良いが好ましくは３次元ネッ
トワーク状の構造を有するものである。いずれにしても
液晶材料との間で光学的境界面を形成し、元を散乱を発
現させる上で必須である。その透明性は、デバイスの使
用目的に応じて適当に定め得ると共に、その固体性につ
いては、堅固なものに限らず目的に応じ得る限シ、可撓
性、柔軟性、弾性を有するものであっても良い。粒子状
の場合その粒子は、光の波長に比して大きすぎたシ小さ
過ぎる場合は光散乱性が期待できないが、目的に応じて
適当な大きさ、形状のものを選択することができる。The transparent solid component interposed in the continuous phase of this liquid crystal material is
It may be dispersed in the form of particles, but preferably has a three-dimensional network structure. In any case, it is essential to form an optical interface with the liquid crystal material and cause scattering to occur. Its transparency can be appropriately determined depending on the purpose of use of the device, and its solidity is not limited to solidity, but can be flexible, pliable, and elastic depending on the purpose. It's okay. If the particles are in the form of particles, they are too large compared to the wavelength of the light, and if they are too small, no light scattering properties can be expected, but particles of an appropriate size and shape can be selected depending on the purpose.
これらの透明性固体成分としては、紫外線硬化型エポキ
シアクリレート系樹脂を必須成分とするものが好ましい
。As these transparent solid components, those containing an ultraviolet curable epoxy acrylate resin as an essential component are preferable.
これらの液晶デバイスの製造は好ましくは次のようにし
て行なうことができる。These liquid crystal devices can preferably be manufactured as follows.
即ち、（１）電極層を有してｈても良い、少なくとも一
方が透明な２枚の基板間に、
体）液晶材料、
（ｂ）紫外線硬化型エポキ７アクリレート系組成物及び
、
（ｅ）重合開始剤、
を含有する調光層構成材料を介在させ、次いで、（２）
透明性基板を通して紫外線を照射することにょシ、前記
紫外線硬化型エポキシアクリレート系組成物を重合させ
ること
から成る本発明の液晶デバイスを製造する方法である。That is, between (1) two substrates, at least one of which is transparent, which may have an electrode layer, (a) a liquid crystal material, (b) an ultraviolet curable epoxy 7 acrylate composition, and (e) A light control layer constituent material containing a polymerization initiator is interposed, and then (2)
The method for manufacturing a liquid crystal device of the present invention comprises irradiating ultraviolet rays through a transparent substrate and polymerizing the ultraviolet curable epoxy acrylate composition.
本発明で使用する紫外線硬化型ポリアミドアクリレート
系組成物は、紫外線硬化型オリがマーと必要に応じて紫
外線硬化型上ツマ−から構成される。The ultraviolet curable polyamide acrylate composition used in the present invention is composed of an ultraviolet curable polymer and, if necessary, an ultraviolet curable upper layer.
上記紫外線硬化型オリゴマーとしては、例えば、エポキ
シ樹脂に（メタ）アクリル酸、更に場合によシャシ油脂
肪酸等の長鎖脂肪酸をエステル化させて得たエポキシ（
メタ）アクリレートあるいはその長鎖脂肪酸変性物、水
酸基を有するエポキシ（メタ）アクリレートに二塩基酸
無水物、四塩基酸ジ無水物、無水トリメリット酸を付加
して得たカルゲキシル基を有するエポキシ（メタ）アク
リレートの如きエポキ７（メタ）アクリレート及びその
変性物等を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。Examples of the UV-curable oligomers include epoxy resins obtained by esterifying epoxy resins with (meth)acrylic acid and, optionally, long-chain fatty acids such as chassis oil fatty acids.
meth)acrylate or its long-chain fatty acid modified product, epoxy(meth)acrylate containing a calgexyl group obtained by adding dibasic acid anhydride, tetrabasic acid dianhydride, or trimellitic anhydride to epoxy(meth)acrylate containing a hydroxyl group. ) acrylate, epoxy 7(meth)acrylate and modified products thereof, etc., but are not limited thereto.
エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡとエ
ビクロロヒドリンの反応によシ得られるビスフェノール
ＡＭエポキシ樹脂；ノ１０グン化ビスフェノールＡ、（
例えば、テトラブロムビスフェノールＡ）とエビクロロ
ヒドリンとの反応によシ得られるへロｒン化ビスフェノ
ールＡ型工４キシ樹脂；ビスフェノールＦとエビクロロ
ヒドリンの反応によシ得られるビスフェノールＦ型工？
キシｍｊＷ：ビスフェノールＡＤとエビクロロヒドリン
との反応によシ得られるビスフェノールＡＤ型エポキシ
樹脂；フェノールとホルムアルデヒドとの反応生成物で
あるフェノールノゲラ、りと、エビクロロヒドリンとの
反応により得られるフェノールノＩう、り型ニーキク樹
脂；クレゾール（例えば、オルソクレゾール）とホルム
アルデヒドとの反応生成物であるクレゾールノ♂ラック
と、エビクロロヒドリンとの反応によシ得られるクレゾ
ールノゲシ、り型エポキシ樹脂；ビニルシクロへ午セン
ジオキサイド、３．４−二ポΦジシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカル？キンレート、
２− ［３，４−エポキシシクロへキシル−５，５−ス
ピロ−３，４−エポキシ〕シクロヘキサンーメタノオギ
サン、ビス（３，４−エポキシシクロへキシルコア：）
−ｅ−ト等の環状脂肪族系エボキ７樹脂；多塩基醸とエ
ビクロロヒドリンとの反応によシ得られた化合物、例え
ばジグリジルフタレート、ゾグリシノルテトラヒドロフ
タレート、ジグリシジルへキサヒドロフタレート、ツメ
チルグリジノルフタレート、ジメチルグリシジルヘキサ
ヒドロフタレート、等のグリシジルエステル系エポキシ
樹脂；−級又は二級アミンとエビクロロヒドリンとの反
応によシ得られた化合物、例えばテトラグリシゾルソア
ミノジフェニルメタン、トリグリジル−パラ（又はメタ
）アミンフェノール、ノグリシジルアニリ／、ジグリシ
ジルトルイジン、テトラグリシジルメタキシリレンジア
ミン、ジグリジルトリノロムアニリン、テトラグリシゾ
ルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリジルアミ７
系工ｙｆ！キシ樹脂；多価アルコールとエビクロロヒ
ドリンとの反応によシ得られた化合物、例えばエチレン
グリコールノグリシノルエーテル、ホリエチレングリコ
ールノグリシジルエーテル、ゾロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ポリゾロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ネオベンチルグリコールノブリシジルエ
ーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールグロノ４ントリグリシジルエーテル、等のグリシジ
ルエーテル系エポキシ樹脂；トリア・シン環やヒダント
イン環を有する化合物とエビクロロヒドリンとの反応に
よシ得られた化合物、例えば、トリグリシツルトリス（
２−ヒドロキシエチル）イノシアヌレート、グリシジル
ヒダントイン等の複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる
。Examples of the epoxy resin include bisphenol AM epoxy resin obtained by the reaction of bisphenol A and shrimp chlorohydrin;
For example, heronated bisphenol A type resin obtained by the reaction of tetrabromobisphenol A) and shrimp chlorohydrin; bisphenol F type obtained by the reaction of bisphenol F and shrimp chlorohydrin. Engineering?
Kisi mjW: Bisphenol AD type epoxy resin obtained by the reaction of bisphenol AD and shrimp chlorohydrin; obtained by the reaction of phenol nogera, rito, which is a reaction product of phenol and formaldehyde, with shrimp chlorohydrin. Cresol nolac, which is a reaction product of cresol (e.g., ortho-cresol) and formaldehyde, and shrimp chlorohydrin are reacted. Epoxy resin; vinyl cyclobenzene dioxide, 3,4-dicyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecal? Kinlate,
2- [3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy]cyclohexane-methanoogisan, bis(3,4-epoxycyclohexyl core:)
-e-t and other cycloaliphatic EBOKI 7 resins; compounds obtained by the reaction of polybasic fermentation with shrimp chlorohydrin, such as diglylylphthalate, zoglycinoltetrahydrophthalate, diglycidyl hexahydrophthalate, Glycidyl ester-based epoxy resins such as trimethylglydinorphthalate and dimethylglycidylhexahydrophthalate; compounds obtained by the reaction of -class or secondary amines with shrimp chlorohydrin, such as tetraglycisorsoaminodiphenylmethane; Glylylamides such as triglydyl-para(or meta)amine phenol, noglycidylanili/, diglycidyltoluidine, tetraglycidylmethaxylylenediamine, diglylytrinolomaniline, tetraglycidyl bisaminomethylcyclohexane, etc. 7
System engineer yf! oxyresin; a compound obtained by the reaction of a polyhydric alcohol with shrimp chlorohydrin, such as ethylene glycol noglycinolether, polyethylene glycol noglycidyl ether, zolopyrene glycol diglycidyl ether, polyzolopylene glycol diglycidyl ether Glycidyl ether-based epoxy resins such as , neobentyl glycol nobricidyl ether, glycerin diglycidyl ether, trimethylolgulonotriglycidyl ether; Reaction of compounds having a tria-syn ring or hydantoin ring with shrimp chlorohydrin Compounds obtained by
Examples include heterocyclic epoxy resins such as 2-hydroxyethyl) inocyanurate and glycidylhydantoin.
これらのエポキシ樹脂と反応させるアクリル糸上ツマ−
としては、分子内にエポキシ基と反応する活性水素を持
つ化合物、例えばカルゲキシル基、水酸基等を含む化合
物であれば良く、例えば（メタ）アクリル酸、とドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）
アクリレート等が挙げられる。これらのうち、特に好ま
しいのは（メタ）アクリル酸である。Acrylic yarn tops that react with these epoxy resins
As long as it is a compound that has an active hydrogen that reacts with an epoxy group in the molecule, such as a cargexyl group, a hydroxyl group, etc., such as (meth)acrylic acid, droxyethyl (meth)acrylate, glycerol (meth)
Examples include acrylate. Among these, (meth)acrylic acid is particularly preferred.
本発明で使用できるエポキシ（メタ）アクリレートの市
販品としては、例えば、大日本インキ化学工業（株）製
の「デイックライトＶＥ−８２００Ｊ、大阪有機化学工
業（株）製の「ビスコ−） ５４０Ｊ、昭和高分子（株
）＃の「リポキシＳＰ −１５０６Ｊ、日本油脂（抹）
製の「プレンマーＣＰＨ−１５０Ｊ、新中村化学工業（
株）製の「罷−エステルＥＡ−８００」、（−ＮＫ−エ
ステルＥＰＭ−８００」、 ＵＣＢケミカル社製の「エ
ベクリル６００Ｊ、サートマー社製のｌ’−Ｃ−３００
０Ｊ等が挙げられる。Commercially available epoxy (meth)acrylates that can be used in the present invention include, for example, "Diclite VE-8200J" manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd., "Visco-540J" manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., Showa Kobunshi Co., Ltd.'s "Lipoxy SP-1506J, NOF (Merger)
Premar CPH-150J manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
"Ester EA-800" (-NK-Ester EPM-800) manufactured by Co., Ltd., "Ebecryl 600J" manufactured by UCB Chemical Co., Ltd., l'-C-300 manufactured by Sartomer Co., Ltd.
0J etc. are mentioned.
前記紫外線硬化型モノマーとしては、例えば、スチレン
、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ソヒニルベン
ゼン：置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、アミル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル
、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキ
セル、ペンノル、メト中ジエチル、ットキシエチル、フ
ェノキシエチル、アルリル、メタリル、グリシジル、２
−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピル、ジエチルアミノエチル
、ジエチルアミノエチル等のごとき基を有するアクリレ
ート、メタクリレート又は７マレート；エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール
、ポリプロピレングリコール、１．３−７”チレングリ
コール、テトラメチレンダリコール、ヘキサメチレング
リコール、トリメチロールグロ／譬ン、グリセリン及ヒ
ペンタエリスリトール等のモノ（メタンアクリレート又
はＩす（メタ）アクリレート；酢酸ビニル、酪酸ビニル
又は安息香酸ビニル、アクリロニトリル、セチルビニル
エーテル、リモネン、シクロヘキセ／、ノアリルフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、２−３−又は４−ビニ
ルピリジン、アクリル改、メタクリル酸、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリル
ア之ド又はＮ−ヒドロキシエチルメタクリルアミド及び
それらのアルキルエーテル化合物、ネオペンチルグリコ
ール１モルに２モル以上のエチレンオキサイド若しくは
プロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロール１１１７１モルに３
モル以上のエチレンオキサイド若しくはプロピレンオキ
サイドを付加して得たトリオールのジ又はトリ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡ１モルに２モル以上の
エチレンオキサイド若しくはグログレンオキサイドを付
加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート１モルと７エニル
イソシアネート若しくはｎ−ブチルイソシアネート１モ
ルとの反応生成り、ソベンタエリスリトールのポリ（メ
タ）アクリレート等を挙げることができるがトリメチロ
ールグロ・母ントリアクリレート、トリシクロデカンツ
メチロールノアクリレート、ポリエチレングリコールジ
アクリレート、ポリフ０ロビレングリコールノアクリレ
ート、ヘキサンジオールノアクリレート、ネオペンチル
グリコールノアクリレート、トリス（アクリルオキシエ
チル）イソ７アヌレート、ノニルフェノキシポリプロピ
レングリコールモノアクリレートが、液晶材料との相溶
性の面で特に好ましい。Examples of the ultraviolet curable monomer include styrene, chlorostyrene, α-methylstyrene, and sohinylbenzene; substituents include methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, 2-ethylhexyl, octyl, nonyl, dodecyl, and hexadecyl. , octadecyl, cyclohexel, pennol, diethyl, methoxyethyl, phenoxyethyl, allyl, methallyl, glycidyl, 2
- acrylates, methacrylates or hexamalates with groups such as hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-chloro-2-hydroxypropyl, diethylaminoethyl, diethylaminoethyl, etc.; ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, 1. 3-7" Mono(methane acrylate or I (meth)acrylate; vinyl acetate, vinyl butyrate or benzoic acid Vinyl, acrylonitrile, cetyl vinyl ether, limonene, cyclohexe/, noaryl phthalate, diallyl isophthalate, 2-3- or 4-vinylpyridine, acrylic modified, methacrylic acid, acrylamide, methacrylamide, N-hydroxymethylacrylamide, or N-hydroxyethyl methacrylamide and its alkyl ether compounds, di(meth)acrylate of diol obtained by adding 2 moles or more of ethylene oxide or propylene oxide to 1 mole of neopentyl glycol, 3 to 11171 moles of trimethylol
Triol di- or tri(meth) obtained by adding mol or more of ethylene oxide or propylene oxide
Acrylate, di(meth)acrylate of diol obtained by adding 2 moles or more of ethylene oxide or globulen oxide to 1 mole of bisphenol A, 1 mole of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 1 mole of 7-enyl isocyanate or n-butyl isocyanate. Examples include poly(meth)acrylate of soventaerythritol, which is produced by reaction with moles, and trimethylolglylol, parent triacrylate, tricyclodecanemethylolnoacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polyphenylene glycol, etc. Acrylate, hexanediolnoacrylate, neopentylglycolnoacrylate, tris(acryloxyethyl)iso7anurate, and nonylphenoxypolypropylene glycol monoacrylate are particularly preferred in terms of compatibility with the liquid crystal material.
前記紫外線硬化性モノマーの併用によって、３次元ネッ
トワークの大きさを制御することができ、これによって
液晶デバイスを所望の性能に改善することができる。By using the UV-curable monomer in combination, the size of the three-dimensional network can be controlled, thereby improving the performance of the liquid crystal device to a desired level.
光重合開始剤としては、例えば、２−ヒドロキ７−２−
メチル−１−フェニルグロノやノー１−．ｔン（メルク
社製［ダロキュア１１７３Ｊ）、１−ヒドロキシンクロ
へキシルフェニルケトン（チパ・Ｉイギー社製「イルガ
キュア１８４Ｊ）、１−（４−（ソグロピルフェニル）
−２−ヒト９ｏキシ−２−メチルプロパン−１−オン（
メルク社製［ダロキュア１１１６Ｊ）、ベンジルジメチ
ルケタール（チパ・ガイギー社製「イルガキュアロ ５
１Ｊ）、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニ
ル〕−２−モルホリノデロノ！ンー１（テパ・ガイギー
社製「イルガキュア９０７Ｊ）、２．４−ノアチルチオ
キサントン（日本化薬社製［カヤキュアＤＥＴＸＪ ）
とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「
カヤキュアＥＰＡＪ）との混合物、イソグロビルチオキ
サントン（ワ〜ドプレキンソッグ社展［カンタキュアー
ＩＴＸＪ）とｐ−ツメチルアミノ安息香酸エチルとの混
合物等が挙げられ、液状である２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オンが液晶と紫外線
硬化型エポキシアクリレート系組成物との相溶性の面で
特に好ましい。As a photopolymerization initiator, for example, 2-hydroxy7-2-
Methyl-1-phenylgurono and no 1-. (manufactured by Merck & Co., Ltd. [Darocur 1173J), 1-hydroxychlorohexylphenyl ketone (manufactured by Chipa Iggy Co., Ltd., “Irgacure 184J), 1-(4-(soglopylphenyl))
-2-human 9oxy-2-methylpropan-1-one (
Manufactured by Merck & Co., Ltd. [Darocure 1116J], benzyl dimethyl ketal (manufactured by Cipa-Geigy Co., Ltd. “Irgacuro 5
1J), 2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinoderono!-1 (Irgacure 907J manufactured by Tepa Geigy), 2,4-noacylthioxanthone (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) [Kaya Cure DETXJ)
and ethyl p-dimethylaminobenzoate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
Examples include a mixture of Kayacure EPAJ), a mixture of isoglobil thioxanthone (Kantacure ITXJ) and ethyl p-methylaminobenzoate, and liquid 2-hydroxy-2-methyl-1- Phenylpropan-1-one is particularly preferred in terms of compatibility between the liquid crystal and the UV-curable epoxy acrylate composition.
任意成分としては、光増感剤、連鎖移動剤、酸化防止剤
、熱重合禁止剤、染料、架橋剤等が挙げられ、前記紫外
線硬化ｍ′ｆレポリマー、紫外線硬化型上ツマー等の穐
類や、所望の液晶デバイスの性能に合わせて適宜選択す
ることができる。Optional components include photosensitizers, chain transfer agents, antioxidants, thermal polymerization inhibitors, dyes, crosslinking agents, etc. , can be appropriately selected according to the desired performance of the liquid crystal device.
特に連鎖移動剤の併用は、紫外懺硬化型プレポリマー、
紫外線硬化型モノマーの種類によっては極めて効果的で
、樹脂の架橋度が高くなり過ぎるのを防止し、それによ
って、液晶材料が電界に応じて応答し易くされ、低電圧
駆動性が発揮される。In particular, the combination of chain transfer agents is recommended for ultraviolet curable prepolymers,
Depending on the type of UV-curable monomer, it is extremely effective in preventing the resin from becoming too cross-linked, thereby making the liquid crystal material more responsive to electric fields and exhibiting low-voltage drivability.
連鎖移動剤の好例は、ブタンノオールノチオグロビオネ
ート、Ｋンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロ
ピオネート）、トリエチレングリコールジメルカプタン
等々である。連鎖移動剤の添加量は、使用する紫外線硬
化型ブレポリマー又は紫外線硬化型モノマーの種類によ
って異なるが、あまシに少ないと効果が薄く、多すぎる
と液晶デバイスの不透明度が低下して、液晶デバイスの
コントラストが悪くなる傾向にあるので好ましくない。Good examples of chain transfer agents are butanolnotioglobionate, potassium erythritol tetrakis (β-thiopropionate), triethylene glycol dimercaptan, and the like. The amount of chain transfer agent added varies depending on the type of UV-curable polymer or UV-curable monomer used, but if it is too small, the effect will be weak, and if it is too large, the opacity of the liquid crystal device will decrease and the liquid crystal device This is not preferable because the contrast tends to deteriorate.
その有効量は、紫外線硬化型エポキシアクリレート系組
成物に対して０．０５〜３０重量係が好ましく、０，１
〜２０重量−が特に好ましい。The effective amount thereof is preferably 0.05 to 30% by weight relative to the ultraviolet curable epoxy acrylate composition, and 0.1 to 30% by weight.
~20 wt.- is particularly preferred.
この様な各成分を包含する溶液を２枚の基板間に支持さ
せるには、この溶液を基板間に注入しても良い刀・、一
方の基板上にスビ／ナー等のコーターを使用して塗布し
、次いで地方の基体を重ねても良い。In order to support a solution containing each of these components between two substrates, this solution can be injected between the substrates by using a coater such as a coater or a coating material on one substrate. It may be applied and then overlaid with a local substrate.
未硬化の溶液を硬化させるには、透明基板を通して紫外
機を適当な線景で照射して行なうことができる。紫外線
硬化型ブレポリマー又は紫外、ｌｉ！硬化屋モノマー又
は任慧成分の種類によっては、熱又は電子線で代替する
こともできる。An uncured solution can be cured by irradiating it with an ultraviolet light through a transparent substrate in a suitable line of sight. UV-curable brepolymer or ultraviolet, li! Depending on the type of curing monomer or heating component, heat or electron beams may be used instead.
調光層の厚さは、通常５ミクロン〜３０ミクロンの範囲
に調節される。The thickness of the light control layer is usually adjusted to a range of 5 microns to 30 microns.
この様に構成され九液晶デバイスは、従来の液滴分散塁
液晶デバイスでは不可能であった時分割駆動が可能とな
シ、更に、従来の液滴分散型液晶デバイスに比べて、駆
動電圧が低く、コントラストが大きく、しかも、応答速
度が速い。例えば、従来の液滴分散型液晶デバイスにお
いては、実効値で６０Ｖ以上、多くの場合１００ｖ以上
の駆動電圧を要するのに対し、本発明の液晶デバイスは
、約１０〜５０Ｖの駆動電圧で立上シ応答時間３〜４ミ
リ秒、立下シ応答時間５〜８ミリ秒が実現される。The nine liquid crystal devices constructed in this way are capable of time-division driving, which was not possible with conventional droplet-distributed liquid crystal devices, and also have a lower driving voltage than conventional droplet-distributed liquid crystal devices. It has low contrast, high contrast, and fast response speed. For example, while conventional droplet dispersion type liquid crystal devices require a driving voltage of 60 V or more in effective value, often 100 V or more, the liquid crystal device of the present invention can be started up with a driving voltage of about 10 to 50 V. A fall response time of 3 to 4 milliseconds and a fall response time of 5 to 8 milliseconds are achieved.
また、この様に構成された液晶デバイスは、ポリエチレ
ンテレフタレート等の透明プラスチックフィルムを基板
として用い九柔軟性を有する液晶デバイスを製造するの
に最適であル、ガラス等の堅固な材料を基板として用い
ることによシ、堅固な液晶デバイスを作製することがで
きる。プラスチックフィルムを基板に用い九場合には、
通常知られているコーティング方法及びラミネート方法
により、容易に大面積の液晶デバイスを大食に生理する
ことができる産業上の大きなメリットを持っている。本
発明に従えば、このようなグラスチックフィルム製の基
板でサンドイッチされ、実用上支障がない程度に接着性
を有し、大面積で柔軟性を有する液晶デバイスを容易に
製造することができる。In addition, the liquid crystal device configured in this way is ideal for manufacturing flexible liquid crystal devices using a transparent plastic film such as polyethylene terephthalate as a substrate, and is suitable for manufacturing a flexible liquid crystal device using a rigid material such as glass as a substrate. In particular, a robust liquid crystal device can be produced. In the case where a plastic film is used as the substrate,
It has a great industrial advantage of being able to easily manufacture large-area liquid crystal devices using commonly known coating and laminating methods. According to the present invention, it is possible to easily manufacture a liquid crystal device that is sandwiched between such glass film substrates, has adhesive properties to the extent that there is no practical problem, and has a large area and flexibility.
そして、本発明においては、液晶材料と透明性固体成分
のそれぞれを選択するに当シ、液晶材料の比率が大きい
ため、それぞれの材料の屈折率に特別の注意を払わなく
とも、光の散乱をひきおこすに十分な形状及びサイズの
光学的境界面が効果的に形成され、従来の液滴分散型液
晶デバイスに比して勝るとも劣らない、ｌ：２〜１４の
高コントラストが達成される。In addition, in the present invention, when selecting each of the liquid crystal material and the transparent solid component, the proportion of the liquid crystal material is large, so that light scattering can be prevented without paying special attention to the refractive index of each material. An optical interface with a shape and size sufficient to cause a droplet to be drawn is effectively formed, and a high contrast of 1:2 to 14, which is comparable to that of conventional droplet dispersion type liquid crystal devices, is achieved.
更に、本発明の液晶デバイスは、電圧を印加しなくとも
、液晶材料が等方性液体相に相転移する温度以上になる
と透明状態に変るので、適当な相転移温度を有する液晶
材料を選択することによって、所望の温度域における感
温型（温度応答型）の光変調デバイスとしても使用可能
である。Furthermore, the liquid crystal device of the present invention changes to a transparent state when the temperature reaches a temperature above which the liquid crystal material undergoes a phase transition to an isotropic liquid phase without applying a voltage, so a liquid crystal material having an appropriate phase transition temperature is selected. Therefore, it can also be used as a temperature-sensitive (temperature-responsive) optical modulation device in a desired temperature range.
（実施例）
以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。なお、実施例中、「部」及び「チ」は各
々「′ｉ量部」又は「重量％」を表わす。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in more detail by showing examples of the present invention, but the present invention is not limited by these examples. In the examples, "part" and "ch" each represent "i part by weight" or "wt%".
実施例
「デイックライトＶＥ−８２００Ｊ（大日本インキ化学
工業（株）製、紫外＠硬化型ビスフェノールＡ型エポキ
シアクリレート系樹脂）１部、液晶材料としてｌ’−Ｄ
ＯＸ −４０６２Ｊ （大日本インキ化学工業（株）製
、ネマティック液晶組成物）４部、及び光重合開始剤と
して２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロノ
ぐノー１−オン０．３ 部ヲ混合し、スペーサーとして
平均粒径１１μｍのガラスファイバーを少量加えた調光
１−構成材料を上下２鋸ずらした５ｃ１ｎＸ５ａ＋＋の
透明導電性フィルムではさみ、メタルハライドランフ’
（８０Ｗ／１ｍ）の下を１５ｍ１ｍ１ｎの速度で通過
させた。与えたエネルギーは５００ ｍＪ／ｃｍ”に相
当する。Example 1 part of Diclite VE-8200J (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd., ultraviolet @ curable bisphenol A type epoxy acrylate resin), l'-D as a liquid crystal material
4 parts of OX-4062J (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd., nematic liquid crystal composition) and 0.3 parts of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylprono-1-one as a photopolymerization initiator. Mix and add a small amount of glass fiber with an average particle size of 11 μm as a spacer Dimming 1 - The constituent materials are sandwiched between 5c1nX5a++ transparent conductive films with 2 saws vertically shifted, and metal halide dramph'.
(80W/1m) at a speed of 15ml1m1n. The applied energy corresponds to 500 mJ/cm''.
得られたデバイスを幅１ｃｎ＠に切シ引張試験機により
両端を引張シ、密着性の評価を行なったところ、１ゆ７
国２であった。The obtained device was cut into a width of 1 cm@, and both ends were pulled using a tensile tester to evaluate adhesion.
It was country 2.
得られた液晶デバイスは２５Ｖの駆動電圧で全く透明に
なった。不透明状態と透明状態の光の透過率比（コント
ラスト）は１：２であった。調光ｊ−の断面を走査型電
子写真顕微鏡で観察し九ところ、Ｉリマーの３次元ネッ
トワークが認められた。The resulting liquid crystal device became completely transparent at a driving voltage of 25V. The light transmittance ratio (contrast) between the opaque state and the transparent state was 1:2. When the cross section of the dimming j- was observed using a scanning electrophotographic microscope, a three-dimensional network of I-rimers was observed.
使用した液晶材料１’−ＤＯＸ−４０６２Ｊの特性は次
の通シである。The characteristics of the liquid crystal material 1'-DOX-4062J used are as follows.
透明点 ６０．３℃
融点 −３１℃
しきい値電圧 Ｖｔｈ Ｏ，９９複屈折率
Δｎ ０．１４０常屈折率 ｎｏ
１．４９７０紡電率異方性 ２２．７
比較例
紫外線硬化型組成物としてｒＨＸ−６２０Ｊ（日本化薬
（株）製カ！ロラクトン変性ヒドロキシピパリン酸エス
テルネオペンチルグリコールジアクリレー））１００重
孟部を用い、元逼合開始剤として２−ヒドロキン−２−
メチル−１−フエニルプロノ４ンー１−オン２重量部を
用いた以外は実施例１と同様にして液晶デバイスを得た
。Clearing point 60.3℃ Melting point -31℃ Threshold voltage Vth O,99 Birefringence Δn 0.140 Ordinary refractive index no
1.4970 Spin rate anisotropy 22.7 Comparative example Ultraviolet curable composition rHX-620J (Nippon Kayaku Co., Ltd. Ka!rolactone-modified hydroxypiparic acid ester neopentyl glycol diacrylate)) 100 parts Using Mengbu, 2-hydroquine-2-
A liquid crystal device was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2 parts by weight of methyl-1-phenylprono-4-1-one was used.
実施例１と同様にして、密着性の評価を行なったところ
、０．４：櫂／備２であった。Adhesion was evaluated in the same manner as in Example 1, and the result was 0.4: Kai/Bi 2.
（発明の効果）
本発明は以上の即きものであるから、大面積の薄膜の液
晶デバイスであって、１０〜５０Ｖという低電圧での駆
動が可能でこの程度の低電圧でも立上り応答時間が３〜
４ミリ秒と応答速度が茜く、透明−不透明のコントラス
トが高く、しきい値を有するためマルチブレックス駆動
が可能である。(Effects of the Invention) Since the present invention has the above-mentioned advantages, it is a large-area thin-film liquid crystal device that can be driven at a low voltage of 10 to 50 V and has a rise response time of 3 volts even at such a low voltage. ~
The response speed is as fast as 4 milliseconds, the transparent-opaque contrast is high, and the threshold value allows multi-plex driving.
従って採光調節、視界調節、文字図形の大形表示が極め
て容易となり、しかもその様な液晶デバイスの製造を極
めて容易にするものである。Therefore, it becomes extremely easy to adjust the lighting, adjust the field of view, and display large-sized characters and figures, and also makes it extremely easy to manufacture such a liquid crystal device.
また、本発明の液晶デバイスは、基板との接着性に優れ
てるので、大面積で柔軟性を有する液晶デバイス金谷易
に製造することができる。Further, since the liquid crystal device of the present invention has excellent adhesiveness to the substrate, it is possible to easily manufacture a liquid crystal device having a large area and flexibility.
代理人 弁理士 高 橋 勝 利Agent Patent Attorney Katsutoshi Takahashi
Claims (1)
な２枚の基板とこの基板の間に支持された調光層を有し
、前記調光層が液晶材料及びエポキシアクリレート系樹
脂から成る透明性固体物質から成り、前記液晶材料が連
続相を形成し、前記透明性固体物質が前記液晶材料中に
粒子状又は３次元ネットワーク状に存在していることを
特徴とする液晶デバイス。 ２、液晶材料が調光層構成成分の６０重量％以上を占め
る請求項１記載の液晶デバイス。３、透明性固体物質が
液晶材料中に３次元ネットワークを形成している請求項
１又は２記載の液晶デバイス。 ４、調光層の厚さが５〜３０ミクロンである請求項１、
２又は３記載の液晶デバイス。 ５、液晶材料が、ネマチック液晶、スメクチック液晶及
びコレステリック液晶から成る群から選ばれる１種以上
の混合物である請求項１、２、３又は４記載の液晶デバ
イス。 ６、（１）電極層を有していても良い、少なくとも一方
が透明な２枚の基板間に、 （ａ）液晶材料 （ｂ）紫外線硬化性エポキシアクリレート系組成物及び （ｃ）重合開始剤、 を含有する調光層構成材料を介在させ、次いで、 （２）透明性基板を通して紫外線を照射することにより
、前記紫外線硬化性エポキシアクリレート系組成物を重
合させること から成る請求項１記載の液晶デバイスの製造方法。 ７、液晶材料が調光層構成材料の６０重量％以上を占め
る請求項６記載の液晶デバイスの製造方法。 ８、液晶材料が、ネマチック液晶、スメクチック液晶及
びコレステリック液晶から成る群から選ばれる１種以上
の混合物である請求項６又は７記載の液晶デバイスの製
造方法。[Claims] 1. Two substrates, at least one of which is transparent, which may have an electrode layer, and a light control layer supported between the substrates, wherein the light control layer is made of a liquid crystal material. and an epoxy acrylate resin, the liquid crystal material forms a continuous phase, and the transparent solid material is present in the liquid crystal material in the form of particles or a three-dimensional network. LCD device. 2. The liquid crystal device according to claim 1, wherein the liquid crystal material accounts for 60% by weight or more of the components of the light control layer. 3. The liquid crystal device according to claim 1 or 2, wherein the transparent solid substance forms a three-dimensional network in the liquid crystal material. 4. Claim 1, wherein the light control layer has a thickness of 5 to 30 microns.
3. The liquid crystal device according to 2 or 3. 5. The liquid crystal device according to claim 1, 2, 3 or 4, wherein the liquid crystal material is a mixture of one or more selected from the group consisting of nematic liquid crystal, smectic liquid crystal and cholesteric liquid crystal. 6. (1) Between two substrates, at least one of which is transparent, which may have an electrode layer, (a) a liquid crystal material, (b) an ultraviolet curable epoxy acrylate composition, and (c) a polymerization initiator. 2. The liquid crystal according to claim 1, which comprises interposing a light control layer constituent material containing: Method of manufacturing the device. 7. The method for manufacturing a liquid crystal device according to claim 6, wherein the liquid crystal material accounts for 60% by weight or more of the material constituting the light control layer. 8. The method for manufacturing a liquid crystal device according to claim 6 or 7, wherein the liquid crystal material is a mixture of one or more selected from the group consisting of nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, and cholesteric liquid crystal.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24046088A JPH0289023A (en) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | Liquid crystal device and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24046088A JPH0289023A (en) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | Liquid crystal device and production thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0289023A true JPH0289023A (en) | 1990-03-29 |
Family
ID=17059833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24046088A Pending JPH0289023A (en) | 1988-09-26 | 1988-09-26 | Liquid crystal device and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0289023A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1988
- 1988-09-26 JP JP24046088A patent/JPH0289023A/en active Pending
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