JPH0269492A - シアル酸の製造方法 - Google Patents
シアル酸の製造方法Info
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- JPH0269492A JPH0269492A JP63221096A JP22109688A JPH0269492A JP H0269492 A JPH0269492 A JP H0269492A JP 63221096 A JP63221096 A JP 63221096A JP 22109688 A JP22109688 A JP 22109688A JP H0269492 A JPH0269492 A JP H0269492A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は鶏液卵製造時に濾過残香として得られるカラザ
及び/または卵黄膜を原料としてシアル酸を製造する方
法に関する。
及び/または卵黄膜を原料としてシアル酸を製造する方
法に関する。
シアル酸はノイラミン酸のアシル誘導体の総称である。
天然界には多種類のシアル酸が存在するが、その主要な
ものはN−アセチルノイラミン酸である。シアル酸は糖
タンパク質や糖詣質の非還元末端に結合し存在し、生体
内で生物学的機能を有する成分の機能発現に深く関係す
る。
ものはN−アセチルノイラミン酸である。シアル酸は糖
タンパク質や糖詣質の非還元末端に結合し存在し、生体
内で生物学的機能を有する成分の機能発現に深く関係す
る。
近年、シアル酸は免疫学的な反応における認識部位との
係わり、ウィルスレセプターの必須成分としての役割、
ガン細胞内における意義、コレラ毒素の中和活性、去痰
活性など、その生化学的重要性が明らかにされ関心が高
まっている。それに伴い、シアル酸の研究用あるいは医
薬用素材としての需要が急増している。
係わり、ウィルスレセプターの必須成分としての役割、
ガン細胞内における意義、コレラ毒素の中和活性、去痰
活性など、その生化学的重要性が明らかにされ関心が高
まっている。それに伴い、シアル酸の研究用あるいは医
薬用素材としての需要が急増している。
シアル酸は血液、尿、唾液等、生体中に広く分布してい
るものの、その含有量は極めて微量であるため、その工
業的規模での調製は困難である。
るものの、その含有量は極めて微量であるため、その工
業的規模での調製は困難である。
このため、シアル酸は高価であり、入手が容易でなく、
このことがシアル酸の応用開発研究を遅らせている原因
となっている。
このことがシアル酸の応用開発研究を遅らせている原因
となっている。
従って、シアル酸を高濃度に含有し、しかも入手が容易
な天然物より、シアル酸を安価に製造できる方法の開発
が要望されている。
な天然物より、シアル酸を安価に製造できる方法の開発
が要望されている。
シアル酸を安価にしかも工業的に製造するためには、シ
アル酸含有量が高く、安価にかつ多量に入手することか
容易なシアル酸製造原料の開発が最も重要である。
アル酸含有量が高く、安価にかつ多量に入手することか
容易なシアル酸製造原料の開発が最も重要である。
木発明者は、安価なシアル酸製造原料を見い出すことを
1」的として、種々の天然物を検討した結果、鶏液卵製
造時にその1濾過残査として廃棄されているカラザ及び
卵黄膜にシアル酸が高濃度に含まれていることを見い出
し、これらを酸加水分mすることにより、シアル酸か容
易に分離されることの知見を得て本発明をなすに至った
。
1」的として、種々の天然物を検討した結果、鶏液卵製
造時にその1濾過残査として廃棄されているカラザ及び
卵黄膜にシアル酸が高濃度に含まれていることを見い出
し、これらを酸加水分mすることにより、シアル酸か容
易に分離されることの知見を得て本発明をなすに至った
。
即ち、本発明は鶏卵のカラザ及び/または卵黄膜を酸加
水分解することによりシアル酸を遊離させ、該′ifL
離シアル酸を吸着剤により分離精製することを特徴とす
るシアル酸の製造方法に関する。
水分解することによりシアル酸を遊離させ、該′ifL
離シアル酸を吸着剤により分離精製することを特徴とす
るシアル酸の製造方法に関する。
本発明に使用される鶏卵のカラザ及び卵黄膜は、全卵液
、卵黄液又は卵白液等の液卵f!A造時に2濾過残査と
して容易に得られるものであるが、これらの調製法につ
いては特に限定しない。
、卵黄液又は卵白液等の液卵f!A造時に2濾過残査と
して容易に得られるものであるが、これらの調製法につ
いては特に限定しない。
カラザ及び卵黄膜中のシアル酸はオリゴ糖、タンパク質
及び脂質に結合した形態で存在しているため、まずシア
ル酸を遊離させる必要がある。
及び脂質に結合した形態で存在しているため、まずシア
ル酸を遊離させる必要がある。
シアル酸の遊離は酸加水分解により行われる。
即ち、カラザ及び卵黄膜に硫酸、塩酸、リン酸等の酸を
添加しpHを1.2〜2.5に調整した後80〜100
℃で30〜120分間加熱することによりシアル酸を容
易に遊離できる。
添加しpHを1.2〜2.5に調整した後80〜100
℃で30〜120分間加熱することによりシアル酸を容
易に遊離できる。
これ以外の条件では、シアル酸の酸加水分解による遊離
が好ましくなく、その後、シアル酸の分離を有利に行う
ことができない。
が好ましくなく、その後、シアル酸の分離を有利に行う
ことができない。
次いで、遊離シアル酸を含む加水分解液を)濾過又は遠
心分離し、不溶物を除去した後、吸着剤によりシアル酸
を分離精製する。吸着剤としては、陽イオン交換樹脂と
陰イオン交換樹脂を用いる。
心分離し、不溶物を除去した後、吸着剤によりシアル酸
を分離精製する。吸着剤としては、陽イオン交換樹脂と
陰イオン交換樹脂を用いる。
まず不溶物を除去した加水分解液を陽イオン交換樹脂を
通して夾雑物を除去し次いで陰イオン交換樹脂を通して
該樹脂にシアル酸を吸着させる。
通して夾雑物を除去し次いで陰イオン交換樹脂を通して
該樹脂にシアル酸を吸着させる。
ここで用いる陽イオン交換樹脂としては、ダウエックス
50W−x2.アンバーライトIR−116、ダイアイ
オンSKI O2等、また陰イオン交換樹脂としては、
ダウエックス1−x2.アンバーライトIRA401.
ダイアイオン5AILA等をあげることができる。
50W−x2.アンバーライトIR−116、ダイアイ
オンSKI O2等、また陰イオン交換樹脂としては、
ダウエックス1−x2.アンバーライトIRA401.
ダイアイオン5AILA等をあげることができる。
陰イオン交換樹脂に吸着させたシアル酸は、ギve度を
θ〜2Nまで、あるいは食塩濃度を0〜IMまで連続的
に増加させることにより溶出させて回収する。
θ〜2Nまで、あるいは食塩濃度を0〜IMまで連続的
に増加させることにより溶出させて回収する。
このシアル酸溶出液は必要あれば、ゲルン濾過。
電気透析等の通常知られる脱塩処理した後、減圧乾燥、
噴霧乾燥あるいは凍結乾燥することによりシアル酸を得
ることができる。
噴霧乾燥あるいは凍結乾燥することによりシアル酸を得
ることができる。
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。
実施例1゜
鶏卵1000個を割卵し、その卵黄と卵白をホモミキサ
ーで均質化した後、ガーゼを濾過を行い全卵液55Kg
を得た。また、その濾過残香を水洗いし、再度ガーゼ濾
過を行いカラザ及び卵黄膜の混合物308zを得た。
ーで均質化した後、ガーゼを濾過を行い全卵液55Kg
を得た。また、その濾過残香を水洗いし、再度ガーゼ濾
過を行いカラザ及び卵黄膜の混合物308zを得た。
カラザ及び卵黄膜の混合物308にを水500m夕に懸
濁させ、次いで6N硫酸を加えpH1゜4に調整した後
、80℃で60分間加熱し、加水分解を行った。加水分
解液を冷却した後、飽和水酸化バリウム液を加えpH5
,0に調整した。これを遠心分離によって不溶物を除去
した後、ダウエックス50W−x2(H型、100m1
2)を充填したカラムに通した。その通過液をダウエッ
クス1−x2(ギ酸型、100mり)の樹脂を充填した
カラムに通してシアル酸を該樹脂に吸着させた後、該樹
脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出させた。シア
ル酸の溶出はギ酸濃度をO〜2Nに連続的に増加させた
溶出液1000m//、で行った。シアル酸の溶出され
た両分のみを集めて減圧乾固させ、ギ酸を除去し、シア
ル酸の白色粉末120mgを得た。得られたシアル酸の
純度はチオバルビッール酸法による測定で約93%であ
った。
濁させ、次いで6N硫酸を加えpH1゜4に調整した後
、80℃で60分間加熱し、加水分解を行った。加水分
解液を冷却した後、飽和水酸化バリウム液を加えpH5
,0に調整した。これを遠心分離によって不溶物を除去
した後、ダウエックス50W−x2(H型、100m1
2)を充填したカラムに通した。その通過液をダウエッ
クス1−x2(ギ酸型、100mり)の樹脂を充填した
カラムに通してシアル酸を該樹脂に吸着させた後、該樹
脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出させた。シア
ル酸の溶出はギ酸濃度をO〜2Nに連続的に増加させた
溶出液1000m//、で行った。シアル酸の溶出され
た両分のみを集めて減圧乾固させ、ギ酸を除去し、シア
ル酸の白色粉末120mgを得た。得られたシアル酸の
純度はチオバルビッール酸法による測定で約93%であ
った。
実施例2゜
卵白液製造時に20メツシユのストレーナ−中に残割濾
過残香を充分量の水で水洗いしカラザを得た。カラザ1
.0Kgに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸Y
B液とした後、6N硫酸を添加しpH1,2とした。こ
れを90℃で80分間加熱し、加水分INを行いカラザ
に含まれろシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却し
た後、飽和水酸化バリウム液を添加し、pH5,0とし
た。
過残香を充分量の水で水洗いしカラザを得た。カラザ1
.0Kgに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸Y
B液とした後、6N硫酸を添加しpH1,2とした。こ
れを90℃で80分間加熱し、加水分INを行いカラザ
に含まれろシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却し
た後、飽和水酸化バリウム液を添加し、pH5,0とし
た。
これを遠心分離し不溶物を除去した後、アンバーライト
IR−116(H型、500m/りを充填したカラl、
に通した。その通過液をアンバーライトIRA401(
ギ酸型、500mりを充填したカラムに通してシアル酸
を吸着させた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の
水で流出させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、食塩濃
度をO〜2Nに連続的に増加させた溶出液42を用いて
行った。シアル酸の溶出された画分を集めて、電気透析
により充分脱塩(電気伝導度が一500μS/cmまで
)した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾
燥し、シアル酸の白色粉末500mgを得た。
IR−116(H型、500m/りを充填したカラl、
に通した。その通過液をアンバーライトIRA401(
ギ酸型、500mりを充填したカラムに通してシアル酸
を吸着させた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の
水で流出させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、食塩濃
度をO〜2Nに連続的に増加させた溶出液42を用いて
行った。シアル酸の溶出された画分を集めて、電気透析
により充分脱塩(電気伝導度が一500μS/cmまで
)した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾
燥し、シアル酸の白色粉末500mgを得た。
得られたシアル酸の純度はチオバルビッール酸法による
測定で約95%であった。
測定で約95%であった。
実施例3゜
卵黄液製造時に20メツシユのストレーナ−中に残る濾
過残香を充分量の水で水洗いし卵黄膜を得た。卵黄膜1
.0Kgに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸濁
液とした後、6N硫酸を添加しpH1,2とした。これ
を90℃で80分間加熱し、加水分解を行い卵黄膜に含
まれるシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却した後
、飽和水酸化バリウム液を添加し、pH5,0とした。
過残香を充分量の水で水洗いし卵黄膜を得た。卵黄膜1
.0Kgに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸濁
液とした後、6N硫酸を添加しpH1,2とした。これ
を90℃で80分間加熱し、加水分解を行い卵黄膜に含
まれるシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却した後
、飽和水酸化バリウム液を添加し、pH5,0とした。
これを遠心分離し不溶物を除去した後、ダイアイオン5
K102(H型、500mρ)を充填したカラムに通し
た。その通過液をダイアイオン5A11A(ギ酸型、5
00mjりを充填したカラムに通してシアル酸を吸着さ
せた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出
させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、ギrt1.e度
をO〜2Nに連続的に増加させた溶出液4ρを用いて行
った。シアル酸の溶出された両分を集めて、電気透析に
より充分脱塩(電気伝導度が一500μs/amまで)
した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾燥
し、シアル酸の白色粉末300mgを得た。
K102(H型、500mρ)を充填したカラムに通し
た。その通過液をダイアイオン5A11A(ギ酸型、5
00mjりを充填したカラムに通してシアル酸を吸着さ
せた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出
させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、ギrt1.e度
をO〜2Nに連続的に増加させた溶出液4ρを用いて行
った。シアル酸の溶出された両分を集めて、電気透析に
より充分脱塩(電気伝導度が一500μs/amまで)
した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾燥
し、シアル酸の白色粉末300mgを得た。
得られたシアル酸の純度はチオバルビッール酸法による
測定で約95%であった。
測定で約95%であった。
本発明は従来、液卵の製造時にその濾過残香として廃棄
されていた、カラザ及び/または卵黄膜を出発原料とし
てシアル酸を製造することにより極めて安価にシアル酸
を供給することが可能となった。
されていた、カラザ及び/または卵黄膜を出発原料とし
てシアル酸を製造することにより極めて安価にシアル酸
を供給することが可能となった。
これにより、シアル酸の応用研究の進展に多大に貢献で
きるという産業的意義を有する。
きるという産業的意義を有する。
Claims (1)
- 鶏卵のカラザ及び/または卵黄膜を酸加水分解すること
によりシアル酸を遊離させ、次いで、該遊離シアル酸を
吸着剤により分離精製することを特徴とするシアル酸の
製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63221096A JPH0269492A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | シアル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63221096A JPH0269492A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | シアル酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0269492A true JPH0269492A (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=16761426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63221096A Pending JPH0269492A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | シアル酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0269492A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0474410A2 (en) * | 1990-09-04 | 1992-03-11 | TAIYO KAGAKU Co., LTD. | Method for production of sialic acid |
JP2001503386A (ja) * | 1996-07-30 | 2001-03-13 | ディーシーヴィー インコーポレイテッド | 胃腸の損傷を治療する方法 |
KR20020031266A (ko) * | 2000-10-23 | 2002-05-01 | 황재관 | 계란 알끈의 시알릴올리고당과 펩타이드 및 그 생산방법 |
KR20020067203A (ko) * | 2001-02-15 | 2002-08-22 | 황재관 | 계란 알끈으로부터 분리한 혈전용해 펩타이드 |
CN110627848A (zh) * | 2019-10-12 | 2019-12-31 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用 |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP63221096A patent/JPH0269492A/ja active Pending
Cited By (7)
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CN110627848B (zh) * | 2019-10-12 | 2023-04-21 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用 |
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