JPH026423A - ハロゲン置換されたフエノキシベンジル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なハロゲン置換されたフェノキシベンジル
化合物、その製造方法及びその除草剤としての使用に関
するものである。

あるフェノキシ安息香酸誘導体例えば３−（２゜４−ジ
クロロ−フェノキシ）−６−二トロ安息香酸メチル（ビ
フェノフクス）が除草活性を有することは既に開示され
ている（米国特許第３，６５２．６４５号及び同第３．
７７６．７１５号参照）。

しかしながら、これらの公知の化合物の作用は常に満足
できるとは限らない。

更に、あるハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合
物例えば塩化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル、シアン化２
−クロロ−５−（２１０ロー４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−ベンジル及び臭化２−ブロモ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベ
ンジルを除草剤の製造に対する中間体として使用し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第２３，８９０号及び同第５
６．１１９号参照）。しかしながら、これらの化合物の
除草活性は文献から未知である。

中間体として公知である化合物塩化２−クロロ−５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
ベンジル、シアン化２−クロロ−５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル（ヨー
ロッパ特許出願公開第２３．８９０号、１．２頁参照）
及び臭化２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−ベンジルヨーロッパ特許出
願公開第２５，１１９号、２２頁参照）を除いた新規な
一般式（Ｉ） Ｙはハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナ
ミノまたは基 式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオ
ロメチルを表わし、 Ｒ２水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアン、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして の１つを表わし、ここに Ｒ６はシアン、カルボニル、随時ハロゲンで置換されて
いてもよいアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボ
ニルを表わし、 Ｒ７は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ″水素たはアルキルを表わし、 Ｒ′はアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニ
ルまたは随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアルコ
キシで置換されていてもよいフェニルを表わし、 ＲＩ　Ｇは水素、随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルコ
キシもしくはアルコキシカルボニルで置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル又はベンジル、
随時ハロゲンもしくはアルコキシで置換されていてもよ
いアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベンジ
ルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニル、随時ハ
ロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニル、各
々随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロゲンアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキル
アミノスルホニル及び／もしくはアルコキシカルボニル
で置換されていてもよいフェニルスルホニルまたはベン
ジルスルホニルを表わし、 Ｒ１１はヒドロキシ、随時アルコキシカルボニルで置換
されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、ベン
ジルオキシ、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
キル ノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、
アルコキシカルボニル及び／もしくはアルキレンジオキ
シで置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表
わすか、或いは更にＲ１はＲＩＯに対して示される意味
の１つを有するか、またはＲ”はＲＩＧと一緒になって
随時分枝鎖状であり、そして随時中間に酸素を含んでい
てもよいアルカンジイルを表わし、 ＨＩ３は水素またはアルキルを表わし、Ｒ１３はアルキ
ル、シクロアルキル、アラルキル、アルコキシ、ジアル
キルアミノまたは随時ハロゲン、アルキル及び／もしく
はアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表わし
、 Ｒ目は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキ
ルまたはアルコキシを表わし、Ｒｒ６は各々随時ハロゲ
ンで置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを
表わし、Ｑは酸素、硫黄またはＮＨを表わし、モしてＺ
はハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナミ
ノ、ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、ベンジルヒドラ
ジノ、随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル及び
／もしくはアルコキシで置換されていてもよいフェニル
ヒドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノまたはアル
コキシカルボニルヒドラジノ、随時ハロゲン、ニトロ及
び／もしくはアルキルで置換されていてもよいベンゾイ
ルヒドラジノ、随時ハロゲンで置換されていてもよいア
ルキルスルホニルヒドラジノ、随時ハロゲン、シアノ、
ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフェニ
ル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル
及び／もしくはアルコキシカルボニルで置換されていて
もよいフェニルスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、
ベンジルチオ、随時ハロゲン、アルキル及び／もしくは
アルコキシで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフ
チルチオまたはアルコキシカルボニルアルキルチオ或い
は基 Ｒ” ／ Ｎ　　　　　　　　　　　Ｏ　　　（ＣＨ２）ｎ　　　
Ｒ”＼ の１つを表わし、ここに ｍは０または１の数を表わし、 ｎは０、ｌまたは２の数を表わし、 ２１ｍ水素、随時ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコ
キシ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルアミノカルボニル ルで置換されていてもよいアルキル、各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニル、
各々随時ハロゲン及び／もしくはアルキルで置換されて
いてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキ
ル、随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ及び／もしく
はアルコキシカルボニルで置換されていてもよいベンジ
ル、各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルコキシ及び／もしくはハロゲノアルコキシで置換さ
れていてもよいフェニルまたはナフチル、或いはアンモ
ニウム等価物、アルキルアンモニウム等価物、アルカリ
金属等価物またはアルカリ土金属等価物を表わし、 Ｒ”は水素、アルキル、各々随時ハロケン、アルキル、
ハロゲノアルキル及び／もしくはアルコキシで置換され
ていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたはピリジ
ルを表わし、Ｒ”は随時ハロゲン及び／もしくはアルキ
ルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロ７リル
、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロ
チエニル、パーヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾ
リル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピ
ロリル、オキシパーヒドロピロリル、ピリジニルまたは
ピリミジニルよりなる一連の群から選ばれる複素環式基
を表わし、 Ｒ′。、Ｒ目、Ｒ１４及びＲ１′は上記の意味を有する
、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物及び式
（Ｉ）の化合物の塩が見い出された。

更に、一般式（Ｉ）の新規なハロゲン置換されたフェノ
キシベンジル化合物及びその塩が（ａ）一般式（Ｉ［） 式中、Ｒ１，Ｒｆｆｉ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６及びＸは上記
の意味を有する、 のハロゲン置換されｔこフェノキシトルエン誘導体を適
当ならば光に曝露しながら、適当ならば触媒の存在下及
び適当ならば希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させ
るか、 （ｂ）一般式（Ｉ　ａ） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ６及びＸは上記の意
味を有し、そして Ｘｌはハロゲンを表わす、 ノハロケン置換されたフェノキシベンジルハロケン化物
を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の
存在下で一般式（ＩＩ［）Ｍ−Ｙ（■） 式中、Ｙは上記の意味を有し、そして Ｍは水素または金属等価物を表わす、 の親核性化合物と反応させるか、 （ｃ）一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ６及びＸは上記の意
味を有し、そして ｘ＋はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
を適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＶ）Ｒ” ／ ０−Ｐ （ＩＶ） ＼ Ｒ” 式中、Ｒ１４及びＲ１６は上記の意味を有し、そして Ｒは低級アルキルを表わす、 のアルコキン−リン化合物と反応させるか、（ｄ）一般
式（丁ｂ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ’及びＸは上記の意
味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルシアン化物を
適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
にて一般式（Ｖ） Ｍｌ−Ｚ　　　　　　　　　　　　　（ｖ）式中、Ｚは
上記の意味を有し、そして ＭＩは水素または金属等個物を表す、 の親核性化合物と反応させるか、 （ｅ）一般式（Ｉｃ） 式中、Ｒ１，Ｒ２Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５及びＸは上記の意味
を有し、そして ｙｌはシアノまたはアルコキシカルボニルを表わす のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物を適当
ならば加水分解補助剤の存在下及び適当ならば有機溶媒
の存在下で水と反応させるか、（ｆ）一般式（Ｉｄ） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ１及びＸは上記の意味
を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸全適当な
らば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で酸ハ
ロゲン化物と反応させるか、（ｇ）一般式（Ｉｅ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは上記の意
味を有する、そして Ｘ２はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸ノ１０ゲ
ン化物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希
釈剤の存在下で一般式（Ｖ）ＭＩ　　Ｚ　　　　　　　
　　　　　　　（Ｖ）式中、Ｚは上記の意味を有し、そ
して ＭＩは水素または金属等価物を表わす、の親核性化合物
を反応させるか、 （ｈ）一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ６及びＸｌｆ上記の
意味を有し、そして Ｘｌはハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
を適当ならば希釈剤の存在下で金属化剤と反応させ、次
に一般式（ＶＩ） ＼ Ｃ＝　Ｏ（Ｖｌ） ／ 式中、Ｒ８及びＲ９は上記の意味を有する、のカルボニ
ル化物と反応させるか、または（ｉ）一般式（■） 式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５及びＹは上記の意
味を有する、 のフェノキシベンジル化合物を適当ならば触媒の存在下
及び適当ならば希釈剤の存在下でハロゲンと反応させ、
そして次に適当ならば塩を式（Ｉ）の化合物を酸または
塩基と反応させる方法において得られることが見い出さ
れた。

最後に、新規な式（Ｉ）のハロゲン置換されたフェノキ
シベンジル化合物が顕著な除草特性を示すことが見い出
された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のハロゲン置換
されたフェノキシベンジル化合物は類似の構造及び類似
の作用のタイプの従来公知の化合物である３−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−６−ニトロ−安息香酸メチル
よりかなり強力な雑草に対する作用を有する。

個々の炭化水素鎖例えばアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、
アルキル、アルキルスルホニルは各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状である。基が置換される場合、これらの
ものは各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で一置
換または多置換され得る。

本発明は好ましくは放棄して除外された化合物以外のＲ
１が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはトリフル
オロメチルを表わし、Ｒｚが水素、フッ素、塩素、また
は臭素を表わし、Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、シアノ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリ
フルオロメチルスルホニルを表わし　Ｒ４が水素、フッ
素、塩素または臭素を表わし、Ｒゝが水素、フッ素、塩
素または臭素を表わし、Ｘがフッ素、塩素または臭素を
表わし、そしてＹが７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、アジド、チオシアナト、シアナミノまたは基 Ｒ”　　　　　　　Ｒ” の１つを表わし、ここにＲ＠がシアノ、カルボキシル、
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
０１〜Ｃ６−アルキル−カルボニルまたはＣ□〜Ｃ６−
アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ７が水素またはＣ，
−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ６が水素またはＣ１〜Ｃ
１−アルキルを表わし、Ｒｇが０１〜Ｃ６−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、０１〜Ｃ６−アルコキシ
−カルボニルまたは随時フッ素、塩素、臭素、０１〜Ｃ
４−アルキル及び／もしくは０１〜Ｃ１−アルコキシで
置換されていてもよいフェニルを表わし、Ｒ１０が水素
、随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、Ｃ４〜Ｃ，−アル
コキシもしくは０１〜Ｃ１−アルコキシカルボニルで置
換されていてもよい０１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６
−アルケニル、Ｃ３〜ｃ６−アルキニルまたはベンジル
、随時フッ素、塩素、臭素もしくは０１〜Ｃ１−アルコ
キシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル−カ
ルボニル、ｃｌ−０４−アルコキシ−カルボニル、ベン
ジルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニル、随
時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ
，−Ｃ。

−アルキルスルホニル、各々随時フッ素、塩素、臭素、
ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルコキシ、フッ素−及び／もしくは塩素、置換されたＣ
□〜０２−アルコキシ％Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ
，−Ｃ，−アルキルスルフィニル、ＣｌＮＣ２−アルキ
ルスルホニル、ジー（ＣＩ”　Ｃ＊−アルキル）−アミ
ノスルホニル及び／もしくは０１〜０２−アルコキシ−
カルボニルで置換されていてもよいフェニルスルホニル
またはベンジルスルホニルを表わし、ＲＭｓヒドロキシ
、Ｋ時ｃ、−ｃ、−アルフキジカルボニルで置換されて
いてもよいＣ３〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アル
ケニルオキシまたはベンジルオキシ、各々随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
トリフルオロメチル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、フッ素
−及び／もしくは塩素置換されたＣ３〜Ｃ２−アルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、フッ素−及び／もしく
は塩素置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ
４−アルキルスルフィニル、Ｃ□〜Ｃ４−アルキルスル
ホニル、ジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノスルホ
ニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル及び／もし
くはＣ，−Ｃ，−アルキレンジオキシで置換されていて
もよいフェニルまたはす７チルを表わすか、或いは更に
Ｒ１１が上のＲＩＳに対して好適に挙げられた意味の１
つを有するか、またはＲ”がＲ”と−緒になって随時分
枝鎖状であり、そして随時中間に酸素を含んでいてもよ
いＣ２〜Ｃ１−アルカンジイルを表わし、Ｒ１２が水素
または０１〜Ｃ４−アルキルを表わし、Ｒ”が０１〜Ｃ
６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル
、０１〜０４−アルコキシ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ２−アルキ
ル）−アミノまたは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ
，−アルキル及び／もしくはＣ１〜Ｃ１−アルコキシで
置換されていてもよいフェニルを表わし、ＲＩ４が各々
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
Ｃ，−Ｃ，−アルキルまたは０１〜Ｃ４−アルコキシを
表わし、ＲＩＳが各々随時フッ素及び／もしくは塩素で
置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキルまたはＣ，
−Ｃ，−アルコキシを表わし、Ｑが酸素、硫黄またはＮ
Ｈを表わし、そして２が塩素、シアノ、アジド、チオシ
アナト、シアナミノ、ヒドラジノ、０１〜Ｃ４−アルキ
ルヒドラジノ、ベンジルヒドラジノ、随時フッ素、塩素
、臭素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル及
び／もしくはＣ３〜Ｃ６−アルコキシで置換されていて
もよいフェニルヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル−カ
ルボニルヒドラジノまｔ：はＣ３〜Ｃ４−アルコキシ−
カルボニルヒドラジノ、随時フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ及び／もしくはＣ８〜Ｃ４−アルキルで置換されてい
てもよいベンゾイルヒドラジノ、随時フッ素及び／もし
くは塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル
スルホニルヒドラジノ、随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ２
−アルコキシ、フッ素−及び／もしくは塩素置換された
Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、
Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８−アル
キルスルホニル、ジー（ＣＩＮＣ２−アルキル）−アミ
ノスルホニル及び／もしくは０１〜Ｃ１−アルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよいフェニルスルホニルヒ
ドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ベンジルチオ、
随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ４〜Ｃ，−アルキル及び／
もしくはＣ８〜Ｃ１−アルコキシで置換されていてもよ
いフェニルチオ、ナフチルチオまたは０１〜Ｃ６−アル
コキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ或いは
基ｉ１１ ／ Ｎ −Ｏ（ＣＨｚ）ｎ　　　Ｒ’魯 ＼ の１つを表わし、ここにｍがＯまたは１を表わし、ｎが
０、ｌまたは２を表わし、Ｒ１６が、水素、随時フッ素
、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ１−アルキ
ルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチ
オ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６
−アルキルアミノ−カルボニル、ピラゾリルもしくはト
リメチルシリルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−ア
ルキル、各々随時フッ素及び／もしくは塩素で置換され
ていてもよい０３〜Ｃ，−アルケニルまたはＣ１〜Ｃ。

アルキニル、各々随時フッ素、塩素及び／もしくはＣ４
〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１−
シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル−０
１〜Ｃ１−アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ，〜
Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ及び／もしく
はＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよいベンジル、各々随時フッ素、塩素、臭素、０１
〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ及び／もしくはフッ素−及び／もしくは塩素
置換されたＣ１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていても
よいフェニルまたはナフチル、或いはアンモニウム等価
物、Ｃｌ−０４−アルキルアンモニウム等価物、ナトリ
ウム等価物、カリウム等価物またはカルシウム等価物を
表わし、Ｒじが水素、０１〜Ｃ４−アルキル、各々随時
フッ素、塩素、臭素、０１〜ｃ４−アルキル、トリフル
オロメチル及び／もしくは０１〜Ｃ，アルコキシで置換
されていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたはピ
リジルを表わし、ＲｌＭが随時フッ素、塩素、臭素及び
／もしくハＣ、〜Ｃ２−アルキルで置換されていてもよ
いフリル、テトラヒドロフリル、オキジテトラヒドロフ
リル、チエニル、テトラヒドロチエニル、バーヒドロピ
ラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、
ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒド
ロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルよりなる群
から選ばれる複素環式基を表わし、そしてＲ”　　Ｒ”
、Ｒ”及びＲ目が上に好適に挙げられた意味を有する、
式（Ｉ）の化合物に関するものである。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は放棄して除外
された化合物以外の、Ｒ１が水素、フッ素または塩素を
表わし、Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ’
がトリフルオロメチルを表わし、Ｒ４が水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、Ｒ８が水素、フッ素または塩素を表
わし、Ｘが塩素または臭素を表わし、そしてＹが塩素、
臭素またはシアノを表わすものである。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の他の群はＲ１が水
素、７ツ素または塩素を表わし、Ｒ２が水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、Ｒ３がトリフルオロメチルを表わし
、Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ６が水素
、フッ素または塩素を表わし、Ｘが塩素または臭素を表
わし、そしてＹがチオシアナト、シアナミノまたは基 ＲＩｌ　　　　　　　　ＲＩＳ の１つを表わし、ここにＲ６がカルボキシ、アセチル、
メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし
、Ｒ７が水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ８がメ
チルを表わし、Ｒ”がメチル、エチル、シクロプロピル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはフェ
ニルを表わし、ＲＩＧが水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキノ呟
ＣＩ−ｃ２−アルコキシカルボニル−０１〜Ｃ２−アル
キル、Ｃ３〜Ｃ，−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキニ
ルまたはベンジル、随時フッ素及び／もしくは塩素で置
換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、
０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカ
ルボニルまたはフェノキシカルボニル、随時フッ素及び
／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニル、各々随時フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ及び／もしくはメトキシカルボニルで置換さ
れていてもよいフェニルスルホニルまたはベンジルスル
ホニルを表わし、Ｒ目がヒドロキシル、随時０１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい０１
〜Ｃ１−アルコキシ、アリルオキシまたはベンジルオキ
シ、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチオ
ルチオ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニ
ルで置換されていてもよいフェニルまたはす７チルを表
わすか、或いは更に、Ｒ１１がＲ１０に対して上で殊に
挙げられた意味の１つを有するか、またはＲ１１がＲｌ
ｏと一緒になって随時分枝鎖状であり、そして随時中間
に酸素を含んでいてもよいＣ１〜Ｃ，−アルカンジイル
を表わし　ＨＩ３が水素またはメチルを表わし、Ｒ１１
ジメチルアミノを表わし　ＨＩ４がメトキシ、エトキシ
、ｎ−またはイソ−プロポキシを表わし、Ｒ口がメトキ
シ、エトキシ、ｎ−またはイソ−プロポキシを表わし、
Ｑが酸素またはＮＨを表わし、そしてＺが塩素、０１〜
Ｃ，−アルキルチオ、ベンジルチオ、０１〜Ｃ２−アル
コキシカルボニル− Ｒ１４ Ｒ１ｌ＋ ／ −Ｎ　　　　　　　　　−０−（ＣＨ，）　　ｎ−Ｒ”
＼ ０１つを表わし、ここにｍがＯまたは１の数を表わし、
ｎが０．１または２の数を表わし、Ｒ１６が水素、０１
〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１ｓ−Ｃ！−アルコキシー０１〜
Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ３−アルキルチオ”−Ｃｒ〜Ｃ
２−アルキル、ｃＩ〜Ｃ２−アルキルスルフィニル−Ｃ
，〜Ｃ２−アルキル、Ｃｌ−Ｃ２−アルキルスルホニル
−Ｃ，−Ｃｌ−アルキル、ベンジルオキシ−０１〜Ｃ１
−アルキル、ベンジルチオ−〇、−Ｃ，−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，−Ｃ，−アル
キルまたはＣ８〜Ｃ，−アルキルアミノ−カルボニル−
０１〜Ｃ２−アルキルを表わし、ＲＩ７が水素、メチル
、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし
、ＲＩａがフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、パ
ーヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリルまたはジ
オキソラニルを表わし、モしてＲ”、Ｒ”Ｒ１４及びＲ
Ｉ８が上で示される意味を有するものである。

また本発明は次の塩に関するものである：α）Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ″及びＸが上記の意味を有し、モし
てＹがアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ
、殊にアミノ、Ｃ８〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジー
Ｃ０〜Ｃ，−アルキルアミノを表わす式（Ｉ）の化合物
とプロトン酸例えば、好ましくは塩酸、硫酸、リン酸、
メタンスルホン酸、ベンゼン−もしくはｐ−トルエン−
スルホン酸またはナフタレンモノ−もしくは−ジ−スル
ホン酸とのもの、或いは β）　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ６及びＸが上記の意
味を有し、そして後者のものが−ＣＯＯＨ。

−ＣＯ−ＮＨ−または一５ｏ２−ＮＨ−を含む場合に上
記の基の１つを表わす式（Ｉ）の化合物と塩基例えば、
好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素
化カルシウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カ
ルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしく
は炭酸カルシウム、ナトリウムＣ４〜Ｃ４−アルコラー
ドもしくはカリウム０１〜Ｃ４−アルコラード、アンモ
ニウム、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミン、ジー（Ｃｔ〜Ｃ
４−アルキル）−アミンもしくはトリー（Ｃ＋〜Ｃ６−
アルキル）−アミン）とのもの。

本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下の第１表に示す
一製造実施例も参照。

Ｚ ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 す ：ａ：ｅ：ｅ：ｃｏ　　−〇：　エ　エ　Ｑ　−エ　エ
　工　工　Ｑ　−＝　工工 工 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 ＝ ＝ ＝ ＝ 工 工 ＝ 工 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 工 工 ＝ ＝ 工 工 工 工 ＝ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 ＝ 冨 ； ＝ 工 工 工 （、ｌ［Ｊｏｏ　　　Ｑ　　リ　　ＯＱ”　　　　ｍ　
　　　−１＋　　　　２　　　、　　　エ　　　、　　
　、　　　、　　　、　　　２　　１１１０　　１：ｏ
　　ＵＵ（ＪＵ（ＪＩＪＩＪＯ（ＪＬ）ＵＩＪＯ鴎　　
工　　（、）Ｃｂ：Ｉ：Ｕ　　　鴎　　工　　Ｑ　　鴎
　　工　　Ｑ　　−霞　　：ｌ：：Ｃ：：ｌ：：Ｉ：　
　　工　　＝　　エ　　エ　　：＊：ｃ：＝＝＝ｕｕｕ
ｕｕｕｕｕｕｏｕｏｕｕ ：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ：：！：　　　工　　＝０：　　　工
　　＝　　＝　　エ　　エ　　エ　　＝ｕｕｕｕｕｕｕ
ｕｕｕｕｕｕｕ ｚｚｚｚ ＩＪＱＩＪＩＪＱ ：！：：！：（ＪＬＣｂ 工　　＝　　工　　：Ｇ：！： ＝ Ｑ　　○　　ＯＱ　　Ｑ ：Ｉ：：ｌ：：ｌ：　　　工　　＝ ｕｕｕｕ ｕｕｏｕｕｕｏ。

工　　Ｑ　　鴎　　ＵＩＪ　　　○　　工　　Ｑ：Ｇ：
ｌ：　　　工　　鵜　　エ　　エ　　＝　　工ｕｕｏｏ
ｕｕｏｕ ＝　　工　　＝　　工　　０：＝　　　工　　工ｕｕｕ
ｕｕｕｕｕ Ｚ ２２２２２　　　　Ｚ　　　　　ＺＺＺＺＺＺＣＪＯＵ
（ＪＣＪ　　　　　Ｕ　　　　　（Ｊ　　　○　　○　
　（ＪＣ）ＵＺ （Ｊ（Ｊ ：ｌ：　　　ム ：ｌ：　　　Ｑ　　鴎　　ＱＵ Ｏ：　　工　　：Ｉ：ＱＬ ０：Ｑ　　　鴎　　工　　ＱＣＬ。

：ｅ：ｃ：：ｃ：ｅ　　　工　　工 ○　　Ｏ μ　　Ｑ ＪＵ ＝　　＝ 　　Ｑ （ＪＩＪＵＱＩＪ　　　　　ＣＪ 工　　：ｌ：：ｌ：：Ｇ　　　工　　　　工ｕｕｕｏｕ
　　　　　Ｕ 鴎　　鴫　　鴎　　−は。

０Ｕ（Ｊ（、，１（ＪＵ 工　　工　　：ｅ：ｃ：ｌ：　　工 ｏｕｕｕｕ。

１　　μ （Ｊ（Ｊ ＝　　工 ＝ ＝ ＝ 工 工 工 工 工 工 工 ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ 工 工 ＝ 工 ＝ ＝ ″　　工 工　　　。

＝ ＝　＝　工　＝　工　＝　工　エ　エ　エ　Ｑ鴎 ＝ ＝ 国 工 ＝ ＝ 工 ＝ 工 工 ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ 工 ＝ 工 工 ＝ 工 ＝ 工 ＝ 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 工 工 工 ＝ 工 工 工 工 ＝ 工 ＝ 工 ＝ ＝ ＝ ＝ 工 工 工　　＝　　工　　＝　　○　　工　　＝　　工　　＝
工 工 工 工 ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ 工 工 工 ＝ ＝ 工 工 ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ 工 ：Ｉ：＝：Ｉ：：ｌ：　　　鴎　　〇　　国　　工工 ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ 工 ＝ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ 工 工 工 工 Ｏ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ 工 工 工　　：ｅａｃｈ：１：ｕｃｚ。

工 ○ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ ＝　　工 ＝　　工 ＝　　＝ 本発明による工程（ａ）に対する出発物質として２−ク
ロロ−５−（２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−トルエン及び臭素を用いる場合、反
応の過程は次式により表わし得る： 本発明による工程（ｂ）に対する出発物質として臭化２
−ブロモ−５−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−ベンジル及びシアン化カ
リウムを用いる場合、反応の過程は次式により表わし得
る： 本発明による工程（ｃ）に対する出発物質として塩化２
−クロロ−５−（２，３，６−１−リフルオロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル及び亜リン
酸トリメチルを用いる場合、反応の過程は次式により表
わし得る： Ｆ　・ 本発明による工程（ｄ）に対する出発物質としてシアン
か２−クロロ−５−（２，３，６−１−シクロロー４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル及び０−
メチル−ヒドロキシルアミンを後いる場合、反応の過程
は次式により表わし得る： 本発明により工程（ｅ）に対する出発物質として２−ブ
ロモ−５−（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−ト
リメチル−フェノキシ）−７エ二ル酢酸メチル及び用い
る場合、反応の過程は次式により表わし得る： ＣＩ　　　　　　ＣＩ 本発明による工程（ｆ）に対する出発物質として２−ブ
ロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−フェニル酢酸及ヒ塩化チオニルを用いる場
合、反応の過程は次式により表わし得るニ ー〉 ＣＩ 本発明による工程（ｇ）に対する出発物質として塩化２
−クロロ−５−（２，３，６−トリクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−７エノキシ）−フェニル酢酸及びメルカ
プト酢酸メチルを用いる場合、反応の過程は次式により
表わし得る： 本発明による工程（ｈ）に対する出発物質として塩化２
−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−ベンジル及びブチルリチウム、
次にアセトン及び実質的に炭酸をを用いる場合、反応の
過程は次式により表わし得る： ＋　Ｈ５−ＣＨ２−ＣＯＯＣＨ。

３）Ｈ２ＣＯ。

ＣＩ 本発明による工程（ｉ）に対する出発物質として臭化３
−　（２，３，６−トリクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−ベンジル及び塩素を用いる場合、反
応の過程は次式により表わし得る： 発明による工程（ａ）にかける出発物質として用いるハ
ロゲン置換されたフェノキシトルエン誘導体の一般的定
義を与える。

式（Ｉ［）において、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６及
びＸは好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の
化合物の記載に関連してＲ１、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒ４、Ｒｓ
及びＸにたいして上に好適なものまたは殊に好適なもの
として既に挙げられたものの意味を有する。

式（ｎ）の出発物質の例を下の第２表に示す。

Ｒ％ Ｒ” 式（ｎ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本第２表二
式（ＩＩ）の出発物質の例 ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ３ ＣＦ。

ＣＦ３ ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ３ ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ３ ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ３ ＣＦ。

ＣＦ。

式（ｎ）を出発物質は公知であり、そして／またはそれ
自体公知である方法により製造し得る（ドイツ国特許出
願公告第２，３０４，００６号参照）。

工程（ａ）はハロゲン化剤を用いて行う。好適なハロゲ
ン化剤にはハロゲン置換基を芳香族の側鎖中に導入する
に適するものがある。挙げ得るかかるハロゲン化剤の例
には元素状塩素または臭素、Ｎ−クロロ−もしくはＮ−
プロモーコハク酸イミド及び塩化スルフリルがある。

適当ならば、工程（ａ）は光りに曝露して行う。

通常の日光よりもエネルギーに富んだ光を生じる光源例
えば水銀ランプが好ましい。

適当ならば、工程（ａ）は触媒の存在下で行う。

遊離基の生成に適する物質が好適な触媒である。

適当な触媒の例には過酸化ベンゾイル及びアゾ−ビス−
イソブチロニトリルがある。

適当ならば、工程（ａ）は希釈剤の存在下で行う。適当
な希釈剤には好ましくは通常のハロゲン化剤に対して比
較的不活性である有機溶媒がある。

これらのものには殊にハロゲン化された炭化水素例えば
クロロホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼン及
び。−ジクロロベンゼンが含まれる。

本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は０乃至２００°
Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度で行
う。

本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しか
しながら、末法を加圧または減圧下で行うこともできる
。

本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ｎ）の出発化
合物１モル当り０．８乃至２．０モル間、好マしくは１
．０乃至１．５モル間のハロゲン化剤を一般に用いる。

一般に、反応体を室温で混合し、そして反応混合物を反
応が完了するまで、必要に応じて昇温下で拡販する。次
に式（Ｉ）の生成物を常法例えばカラムクロマトグラフ
ィーにより純粋な状態で得ることができる。

式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明に
よる工程（ｂ）における出発物質とじて用いられるハロ
ゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物の一般
的定義を与える。

式（Ｉａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ５及び
Ｘは好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化
合物の記載に関連してＲ１，Ｈ！Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及び
Ｘに対して既に上に好適にか、または殊に好適に挙げら
れたものの意味を有し、モしてＸＩは好ましくは塩素ま
たは臭素を表わす。

式（Ｉａ）の出発物質の例は第１表から知り得る（Ｙ＝
Ｘ’：　ＣＬ　Ｂ　ｒ）。

式（Ｉａ）の出発物質は本発明による化合物であり、そ
して放棄して除外された化合物以外は従来文献からは未
知であった。これらのものは本発明による工程（ａ）に
より製造し得る。

式（Ｉ［［）は本発明による工程（ｂ）における出発物
質としても用いられる親核性化合物の一般的定義を与え
る。

式（ＩＩ［）において、Ｙは好ましくは、または殊に本
発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＹに対し
て既に上に好適または殊に好適なものとして挙げられた
ものの意味を有し、そしてＭは好ましくは水素、ナトリ
ウムまたはカリウムを表わす。

挙げ得る式（ＩＩＩ）の出発物質の例には次のものがあ
る：ヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウム、シアン化
ナトリウムまたはシアン化カリウム、チオシアン化ナト
リウムまたはチオシアン化カリウム、ナトリウムシアナ
ミドまたはカリウムシアナミド、マロン酸ジメチル及び
マロン酸ジエチル並びにそのナトリウム及びカリウム塩
、アセト酢酸エステル、アンモニア、メチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミン、イソブチルアミン、５ｅｃ−ジブチルアミ
ン、（−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジアリルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプチル
アミン、ジイソブチルアミン、アリルアミン、ジアリル
アミン、プロパルギルアミン、ジプロパルギルアミン、
ベンジルアミン、ジベンジルアミン、ヒドロキシルアミ
ン、〇−メチル−１〇−エチル−１０−ブロピルー０−
インプロピル−１０−ブチル−１○−インブチル−及び
０−ｓｅｃ−ブチル−ヒドロキシルアミン、０−アリル
−ヒドロキシルアミン、０−ベンジル−ヒドロキシルア
ミン ヒドロキシルアミン、アニリン、０−、ｍ−及びｐ−ト
ルイジン、Ｎ−メチル−アニリン、Ｎ−エチル−アニリ
ン、Ｎ−プロピル−アニリン、Ｎ−イソプロピル−アニ
リン、ピロリジン、ピペリジン及びモルホリン。

式（Ｉ［）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬
品である。

式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による工
程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。この工程に
適する希釈剤には実質的にすべての不活性有機溶媒があ
る。これらにはこのましくは脂肪族及び芳香族の、随時
ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭化水素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、
エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル
、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ラン並びにジオキサン、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル
例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセ
トニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル
−ピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが
含まれる。

工程（ｂ）において、挙げられた有機溶媒は必要に応じ
て水と組合せて用いることもできる。

本発明による工程（ｂ）に使用しうる酸受容体にはこの
タイプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤がある
。アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水
酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カ
ルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコ
ラード例工ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムｔ−ブチシート及びカリウム（−ブチラード、更に脂
肪族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルア
ミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミン、ピリジン、１．５−ジアザビシクロ−
　［４，３．０］　−ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、
１．８−ジアザビシクロ−［５，４。

０１−ウンデス−７ーエン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及びｌ，４−
ジアザビスクロー　［２．２．２］　−オクタン（Ｄ　
Ａ　Ｂ　Ｃ　Ｏ）が好適に適している。

本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０
°Ｃ間の温度、好ましくは１０乃至ｌＯＯｏＣの温度で
行う。

工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（ｂ）を行う際に、各々の場合に必要
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、使用される２つの特定の成分の一方を比
較的大過剰に用いることができる。一般に、反応は適当
な希釈剤で酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物
は必要とされる特定の温度で、数時間撹拌する。本発明
による工程（ｂ）における処理は特定の常法により行う
。

例えば、反応混合物を適当ならば濃縮し、水で希釈し、
そして所望の反応生成物を実質的に水に混和しない有機
溶媒例えば塩化メチル、クロロホルム、ジエチルエーテ
ル、トルエン又はキシレンを用いて抽出する。有機抽出
溶液を水で洗浄し、通常の乾燥剤例えば硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして濾過する。炉液を濃縮し、そして次
に式（Ｉ）の化合物が粗製生成物として得られ、このも
のは常法例えばクロマトグラフィー及び／または再結晶
により精製し得る。

式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（Ｃ
）における出発物質として用いられる式（Ｉａ）のハロ
ゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物は工程
（ｂ）の記載において既に詳細に記述されている。

式（ＩＶ）は本発明による工程（ｃ）における出売物質
としても用いられるアルコキシ−リン化合物の一般的定
義を与える。

式（ＩＶ）において、Ｒ１４及びＨＩ６は好ましくは、
または殊に本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
してＲ１４及びＲＩＳに対して上に好適または殊に好適
なものとして既に挙げられたものの意味を有し、モして
Ｒは好ましくはＣ１〜Ｃ１−アルキル、殊に０１〜Ｃ１
−アルキルを表わす。

式（ＩＶ）の出発物質の挙げ得る例には次のものがある
ニトリメチル−トリエチル−トリプロピル−トリイソプ
ロピル−トリブチル−及びトリス−（２−クロロ−エチ
ル）−ホスファイト。

式（ＴＶ）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬
品である。

適当ならば、本発明による（ｃ）は希釈剤の存在下で行
う。適当な希釈剤は主に工程（ｂ）における希釈剤とし
て既に上に示された有機溶媒である。しかしながら、工
程（Ｃ）は好ましくはいずれかの別々の希釈剤は用いず
に、一般に希釈剤として過剰の式（ＩＶ）のアルコキシ
−リン化合物を用いて行う。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一方に本工程はＯ乃至２００°
Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至１５０°Ｃの温度で行
う。

工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（Ｉａ）の出発
化合物１モル当りｌ乃至１００モル間、好ましくは２乃
至５０モル間の式（ｒＶ）のアルコキシ−りン化合物を
一般に用いる。反応体は一般に室温で混合し、そして反
応混合物を反応が完了するまで好ましくは昇温下で撹拌
する。次に、式（Ｉ）の生成物を常法により、例えば上
の本発明による工程（ａ）及び（ｂ）に示されるように
純粋な状態で得ることができる。

式（ｒ　ｂ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明
による工程（ｄ）における出発物質として用いられるハ
ロゲン置換されたシアン化フェノキシベンジルの一般的
定義を与える。

式（Ｉｂ）において、Ｒ１，ＨＩ、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ６及
びＸは好ましくは、または殊にＨＩ　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’、
Ｒ′′及びＸに対して好適、または殊に好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に
上に挙げられたものの意味を有する。

式（Ｉｂ）の出発物質の例は第１表から知り得る（Ｙ　
−ＣＮ）。

式（Ｉｂ）の出発物質は本発明による化合物であり、ぞ
して放棄して除外された化合物シアン化２−クロロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−ベンジル以外は従来文献から未知であった。これら
のものは本発明による工程（ｂ）により製造し得る。

式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明によ
る工程（ｄ）における出発物質として用いられる親核性
化合物の一般的定義を与える。

式（Ｖ）において、Ｚは好ましくは、または殊に本発明
による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＺに対して既
に好適または殊に好適なものとして上に挙げられた意味
を有し、そしてＭｌは好ましくは水素、ナトリウムまた
はカリウムを表わす。

挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例には次のものがある：
アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、イソブチルアミン、ブチルアミン、イソブチルア
ミン、５ｅＣ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、アリ
ルアミン、プロパルギルアミン、ベンジルアミン、ヒド
ロキシルアミン、０−メチル、０−エチル、ｏ−７’口
ピル一　〇−イングロビルー　〇−ブチル、０−インブ
チル−０−アリル−及び０−ベンジル−ヒドロキシルア
ミン、メタノール、エタノール、プロパツール及ヒフタ
ンノール。

式（Ｖ）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品
である。

適当ならば、本発明による工程（ｄ）は希釈剤の存在下
で行う。本工程に好適に適する希釈剤には極性有機溶媒
、殊にアルコール例えばメタノール、エタノール、プロ
パツール、インプロパツール、ブタノール、インブタノ
ール、５ｅＣ−ブタノール及びｔ−ブタノールがある。

適当ならば、工程（ｄ）は触媒の存在下で行う。

好適に適する触媒には強酸例えば塩酸、臭化水素酸、硫
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホンＱｌびｐ−ト
ルエンスルホン酸がある。

本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は−２０乃至８
０℃間の温度、好ましくはＯ乃至５０℃間の温度で行う
。

工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（Ｉｂ）の出発
化合物１モル当り１乃至５００モル間、好ましくは２乃
至２００モル間の式（Ｖ）の親核性化合物を一般に用い
る。一般に、反応体は冷却しながら混合し、次に反応が
完了するまで反応混合物を撹拌する。次に（Ｉ）の生成
物は常法により、例えば本発明による工程（ａ）及び（
ｂ）において上で示されるように純粋な状態で得ること
ができる。

式（Ｉｃ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明に
よる工程（ｅ）における出発物質として用いられるハロ
ゲン置換されたフェノキシベンジル化合物の一般的定義
を与える。

式（Ｉ’　ｃ　）において、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ
６及びＸは好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ
）の化合物の記載に関連してＲ′、Ｒ２Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５およびＸに対して好適または殊に好適なものとして既
に上に挙げられたものの意味を有し、そしてＹ′は好ま
しくはシアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルを表わす。

式（Ｉｃ）の出発物質の例は第１表から知り得る（Ｙ＝
Ｙ’：　ＣＮ、Ｃ００ＣＨ，、Ｃ００Ｃ２ＨＳ）。

式（Ｉｃ）の出発物質は本発明による化合物であり、そ
して放棄して除外された化合物シアン化２−クロロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−ベンジル以外は従来文献から未知であった。これら
のものは本発明による工程（ｂ）または（ｄ）により製
造し得る。

工程（ｅ）は加水分解補助剤の存在下で好適に行う。適
当な加水分解補助剤には殊に強酸例えば塩酸もしくは硫
酸またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム
もしくは水酸化カリウムがある。

工程（ｅ）は水の存在下及び適当ならば有機溶媒の存在
下で行う。好適に用いる有機溶媒にはアルコール例えば
メタノールまたはエタノールがある。

本発明による工程（ｅ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程はｌＯ乃至１５
０°Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至１００°Ｃ間の温
度で行う。

本発明による工程（ｅ）は一般に大気圧下で行う。しか
しながらまた、加圧または減圧下で本工程を行うことが
できる。

本発明による工程（ｅ）を行う際に、式（Ｉｃ）の出発
化合物１モル当り０．１乃至１０モル間、好ましくは０
．５乃至２モル間の加水分解補助剤を一般に用いる。一
般に、反応体を室温で混合し、そして反応が完了するま
で反応混合物を適当ならば昇温下で撹拌する。適当なら
ば、混合物を濃縮し、冷却し、酸性にし、そして結晶と
して沈澱する反応生成物を吸引濾過することにより単離
し得る。

式（Ｉｄ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明に
よる工程（ｆ）における出発物質として用いられるハロ
ゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸の一般的定義を
与える。

式（Ｉｄ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ５及び
Ｘは好ましくは、または殊に本発明による式（Ｉ）の化
合物の記載に関連してＲ１、Ｒ２Ｒ１、Ｒ′、Ｒ５及び
Ｘに対して好適または殊に好適なものとして既に上に挙
げられたものの意味を有する。

式（Ｉｄ）の出発物質の例は第１表から知り得る（Ｙ　
−ＣＯＯＨ）。

式（Ｉｄ）の出発物質は本発明による化合物であり、そ
して本発明による工程（ｅ）により製造し得る。

工程（ｆ）は酸塩化物を用いて行う。カルポン酸カルボ
ン酸ハロゲン化物への通常の試薬を使用し得る。これに
関して挙げ得る例にはホスゲン、塩化チオニル及び塩化
ホスホリルがある。塩化チオニルを好適に用いる。

また工程（ｆ）は触媒の存在下で行う。酸からの酸ハロ
ゲン化物の製造に通常である触媒例えばピリジン又はジ
メチルホルムアミドを用いることができる。

適当ならば、工程（ｆ）は希釈剤の存在下で行う。ハロ
ゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、テトラクロロメタンまｊ二は１゜２−ジクロロエタ
ンの群からの不活性有機溶媒が好適に適している。

本発明による工程（ｆ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程はＯ乃至１００
°Ｃ間の温度、好ましくは１０乃至９０’Ｏ間の温度で
行う。

工程（ｆ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（ｆ）を行う際に、式（Ｉｄ）の出発
化合物１モル当りｌ乃至１００モル間、好ましくは２乃
至５０モル間の酸ハロゲン化物を一般に用いる。一般に
、反応体を室温で一緒にし、そして反応が完了するまで
反応混合物を必要に応じて昇温下で撹拌する。揮発成分
を減圧下で留去した後に残る反応生成物を再結晶により
生成し得るが、更に生成せずに続いての反応にも使用し
得る。

式（Ｉ　ｅ）は式ＣＩ）の化合物の製造に対して本発明
による工程（ｇ）における出発物質として用いられるハ
ロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸ハロゲン化物
の一般的定義を与える。

式（Ｉ　ｅ）において、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３Ｒ４Ｒ６及び
Ｘは好ましくは、または殊に本発明による式ＣＩ）の化
合物の記載に関連してＲ１，Ｒ２Ｈ３、Ｒ４、Ｒ５及び
Ｘに対して好適または殊に好適なものとして既に上で挙
げられたものの意味を有する。

式（ｒｅ）の出発物質の例は第１表で知り得る（Ｙ＝Ｃ
Ｏ−Ｘ２：　Ｃｏ−ＣＩ）。

式（ｅ）の出発物質は本発明による化合物であり、そし
て本発明による工程（ｆ）により製造し得る。

式（Ｖ）は本発明による工程（ｇ）において出発物質と
しても用いられる親核性化合物の一般的定義を与える。

式（Ｖ）において、２は好ましくは、または殊に本発明
による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＺに対して好
適または殊に好適なものとして既に挙げられた意味を有
し、そしてＭｌは好ましくは水素、ナトリウムまたはカ
リウムを表わす。

挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例には次のものがある：
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、インプ
ルアミン、シアナミド、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ヒドロキシルアミン、０−メチルヒドロキシルアミ
ン、ヒドラジン、メチルスルホニルヒドラジン、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、インプロパツール、
ブタノール、インブタノール、５ｅｃ−ブタノール、２
−メチル−エタノール、２−エトキシ−エタノール、２
−メチルチオ−エタノール、２−エチルチオ−エタノー
ル、２−ベンジルオキシ−エタノール、２−ベンジルチ
オ−エタノール、ヒドロキシメタンホスホン酸ジエチル
及びヒドロキシメタンスルホン酸ジメチル、■−ヒドロ
キシーエタンホスホン酸ジメチル及び１−ヒドロキシ−
エタンホスホン酸ジエチル、１−ヒドロキシ−１−フェ
ニルメタンホスホン酸ジメチル及び１−ヒドロキシ−１
−フェニルメタンホスホン酸ジエチル、３−ヒドロキシ
−７ラン、フルフリルアルコール、パーヒドロフルフリ
ルアルコール、メチルラクテート及びエチルラクテート
、並びにメチルグリコレート及ヒエチルグリコレート。

これらの化合物は合成に対して公知の化学薬品である。

本発明による工程（ｇ）は好ましくは希釈剤の存在下で
行う。適当な希釈剤は殊に工程（ｂ）における希釈剤と
して上に既に示された有機溶媒である。

本発明による工程（ｇ）は好ましくは酸受容体の存在下
で行う。適当な酸受容体は殊に工程（ｂ）における酸受
容体として上に既に示された酸結合剤である。

本発明による工程（ｇ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１００
°Ｃ間の温度、好ましくはｌＯ乃至５０°Ｃ間の温度で
行う。

本発明による工程（ｇ）は一般に大気圧下で行う。しか
しながらまた、昇圧または減圧下で本工程を行うことが
できる。

本発明による工程（ｇ）を行う際に、各々の場合に必要
とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しか
しながらまた、各々の場合に使用される２つの成分の１
つを比較的大過剰で用いることができる。一般に、反応
は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下で行い、そして反
応混合物は必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。

本発明による工程（ｇ）において、処理は各々の場合に
常法により行う。例えば、反応混合物を必要に応じて濃
縮し、次に水で希釈し、そして所望の反応生成物を実質
的に水と混和しない有機溶媒例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、ジエチルエーテル、トルエンまたはキシレン
を用いて抽出する。有機抽出溶液を水で洗浄し、通常の
乾燥剤例えば硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてｐ過す
る。炉液を濃縮した後、式（Ｉ）の化合物が粗製生成物
として得られ、このものを常法で、例えばクロロマドグ
ラフィー及び／または再結晶により精製し得る。

式ＣＩ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｈ
）において出発物質として用いられる式（Ｉａ）のハロ
ゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物は工程
（ｂ）において既に詳細に記載されている。

式（ＶＴ）は本発明による工程（ｈ）において出発物質
としても用いられるカルボニル化合物の一般的定義を与
える。

式（Ｖｌ）において　Ｒ８及びＲ９は好ましくは、また
は殊に本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して
Ｒ８及びＲ１に対して好適または殊に好適なものとして
既に上に挙げられたものの意味を有する。

挙げ得る式（Ｖｌ）の出発物質の例には次のものがある
：アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルシクロプロピ
ルケトン、ピルビン酸メチル及びピルビン酸エチル、並
びにまたアセトフェノン。

式（ＶＩ）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬
品である。

本発明による工程（ｈ）は金属化剤を用いて行う。適当
な金属化剤は好ましくはアルカリ金属化合物またはアル
カリ土金属化合物及びまたグリニヤール化合物例えば塩
化ブチルリチウムまたはイングロビルマグネシウムであ
るが、また遊離アルカリ金属またはアルカリ土金属例え
ばリチウムまたはマグネシウムである。

本発明による工程（ｈ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。好適な適当な希釈剤には金属化剤に対して比較的不
活性である有機溶媒がある。これらには殊に炭化水素例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン及びリグロイン、並
びにまたエーテル例えばジエチルエーテル、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
ジイソブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、
ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及
びジオキサンが含まれる。

本発明による工程（ｈ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は−７０乃至１
００°Ｃ間の温度、好ましくは０乃至８０°Ｃ間の温度
で行う。

本発明による工程（ｈ）を行う際に、式（Ｉａ）の出発
化合物１モル当り１乃至３モル間、好ましくは■乃至２
モル間の金属化剤及び０．８乃至１．５モル間、好まし
くは０．９乃至１．２モル間の式（Ｖｌ）のカルボニル
化合物を一般に用いる。

本発表による工程（ｈ）の好適な具体例において、金属
化剤を希釈剤中に導入し、式（Ｉａ）のハｏ　／ｙ’ン
置換されたハロゲン化フェノキシベンジルを計量導入し
、そして前者の成分の反応が完了した場合に式（Ｖｌ）
のカルボニル化合物を加える。

反応が終了した場合、常法により処理を行い得る。

式（■）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明によ
る工程（ｉ）における出発物質として用いられるフェノ
キシベンジル化合物の一般的定義を与える。

式（Ｖｌ））：第１．’テ、Ｒ１、Ｒ茸、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ８およびＹは好ましくは、または殊に本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ１，Ｒ２Ｒ３Ｒ４、
Ｒ５及びＹに対して既に好適または殊に好適なものとし
てして上に挙げられたものの意味を有する。

式（■）の出発物質の例を下の第３表に示す。

Ｃ！、ＣＬ ＵＱ ｃ！、１ｆＬＣＬ（＆ＩＪ、　　　−霞　　−上０００
０　　　Ｑ　　００［ＪＵ 工 工 ＝ 工 ＝ 工 ＝ −μｍ　　１　　鴎　　−− ｕｏｕｕｕ。

工 ＝ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ ＝ ＝ ○ 式（■）の出発物質は公知であり、そして／または本発
明による工程（ａ）〜（ｈ）と同様に製造し得る。

本発明による工程（Ｉ）はハロゲンを用いて行う。好ま
しくは、臭素または塩素を用いる。

適当ならば、工程（ｉ）は触媒を用いて行う。

適当な触媒には好ましくは酸または親電子性ハロゲン化
合物例えば塩化水素、臭化水素、塩化アルミニウム、臭
化アルミニウム、塩化鉄［Ｉ］　または臭化鉄［１［Ｉ
］がある。

本発明による工程（ｉ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。適当な希釈剤には殊に上の工程（ｂ）に既に上げら
れた有機溶媒に加えてまた、酢酸及び／または水がある
。

本発明による工程（ｉ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０
°Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至１２０°Ｃ間の温度
で行う。

工程（Ｉ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（ｉ）を行う際に、式（■）の出発化
合物１モル当りｌ乃至５モル間、好ましくはｌ乃至３モ
ル間のハロゲンを一般に用いる。

好ましくは、式（■）の出発化合物を希釈剤中に最初に
導入し、そしてハロゲンを必要に応じて昇温下で徐々に
計量導入する。反応混合物を反応が完了するまで拡販し
、次に蒸発させる。残渣を実質的に水と混合しながら有
機溶媒例えば例えば塩化メチレンに溶解し；この溶液を
水で洗浄し、通常の乾燥剤例えば硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濾過する。ｐ液を濃縮し、残渣を適当な溶
媒例えば石油エーテルと共に砕解することにより結晶化
させ、そして結晶生成物を吸引濾過することにより単離
する。

必要に応じて、本発明による一般式（Ｉ）の化合物から
塩を製造し得る。かかる塩は通常の塩生成法により簡単
に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば水、メ
タノール、エタノールまたはアセトンに溶解するか、ま
たは分散させ、そして適当な酸または塩基を加えること
により得られる。次に必要に応じて比較的長時間撹拌し
た後に濃縮または吸引濾過により塩を単離し得る。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）　
、マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ属（Ｓ　Ｌｅ
ｌｌａｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
）　、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリ
ンソガ属（Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ
）　、キオン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（Ａ　
ｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕ
ｌａｃａ）　、オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）　、
ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ
属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）　、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ）　、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属
（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）　、ナス属（Ｓｏｆａｎｕｍ）　
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、キカシグサ属（
Ｒｏｔａｌａ）　、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）
　、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）　、クワガタソウ属（
Ｖｅｒｏｎｉｃａ）　、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）
　、エメクス属（Ｅ　ｍｅＸ）　、チョウセンアサガオ
属（Ｄ　ａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖ　＋ｏｌａ）　
、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属
（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃａｎｔ
ａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）　、７ダンソウ属
（Ｂ　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）　、イン
ゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）　、エントウ属（
Ｐ　ｉｓｕｍ）　Ｎナス属（ＳｏｆａＨｕｍ）　、アマ
属（Ｌ　ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅ
ａ）　％　ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　
ｉｃ。

ｔ　１ａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）　、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）　、アブラ
ナ属（Ｉ３ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａ
ｃｔｕｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）および
ウリ属（ＣｕｃｕｒｂｉＬａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉ
ａ）　、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）　、スズメノ
カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ　ｅｓｔｕ
ｃａ）　、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）　、ブラ
キアリア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（
Ｌｏｌｉｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕ
ｓ）、カラスムギ属（Ａ　ｖｅｎａ）　、カヤツリグサ
属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕ
ｍ）　、カモジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジ
ノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ　ｏｎ
ｏｃｈａｒ　ｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔ
ｙｌｉｓ）　、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）　
、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスパルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕ
ｍ）　、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）　、ス
フェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌ
カポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメノテッポウ属（
Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ
）。

次の単子葉栽培植物：イ不属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ）　
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕ
ｍ）　、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）　、ア
ナナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａ
　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路お
よび四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果
樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は
及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手
生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

本発明による活性化合物は殊に発芽後法を用いて単子葉
の作物中の双子葉の雑草を選択的防除する際に殊に適し
ている。

また本発明による式（Ｉ）の化合物のあるものは例えば
イネにおけるいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒ
ｙｚａｅ）に対する殺菌・殺カビ作用（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄａｌａｃｔｉｏｎ）も示す〇 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質及び重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／
または発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはク
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。固体の担体として、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸
、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えは
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及
び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばお
がくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適
している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−ニチルチオー３−（２゜２−ジメチルプ
ロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，
３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＵＤ　Ｉ　０ＮＥ）または
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウ
レア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＫＯＮ）；テンサ
イ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除
するための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメーｆ−ルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−１−リアジン−
５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩ　ＢＵＺ　Ｉ　Ｎ）を混
合物として用いることができる。また２、４−ジクロロ
フェノキシ１ｆ（２，４−Ｄ）；　４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２．４−ジ
クロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）、３−
イソプロピル−２，１゜３−ベンゾチアジン−４−オン
２．２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　５−　
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ’Ｒ息香
酸、’　ｆ　ル（Ｂ　Ｉ　ＦＥＮＯＸ）ｉ　３，５−ジ
ブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯ
ＸＹＮ　ＩＬ）：２−クロロ−Ｎ−（［４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ア
ミノ］−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨ
ＬＯＲ３ＵＦＵＲＯＮ）；　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬ
ＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；　２−［４−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−フェノキシ１−プロピオン酸、そのメ
チルエステルまたはそのエチルエステル（Ｄ　Ｉ　ＣＬ
ＯＦＯＰ）；　４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（
ＥＴＨＩＯＺＩＮ）；２−　（４−［（６−クロロ−２
−ベンゾキサゾリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロ
ピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステ
ル（ＦＥＮＯｘＡＰＲｏＰ）；２−［４，５−ジヒドロ
−４−メチル−４−（Ｉ−メチルエチル）−５−オキソ
−ＩＨ−イミタソルー２−イル］　−４（５）−メチル
安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；３
，５−ジＢ−ドー４−ヒドロキシベンゾニトリル（Ｉ　
０ＸＹＮＩＬ）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イン
グロビルフェニル）−ウレア（Ｉ　５ＯＰＲＯＴＵＲＯ
Ｎ）；　（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸
（ＭＣＰＡ）；Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾ−チ
アゾルー２−イルオキシ）−アセトアニリ　ド　（ＭＥ
ＦＥＮＡＣＥＴ）　　；　　２−　　（［［（（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ）−カルボニル］　−アミノ］−スルホニ
ル）　−安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳ
ＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ−（Ｉ−エチルプロピル）−３，
４−ジメチル−２，６−シニトローアニリン（ＰＥＮＤ
　ＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；ｏ−（６−クロロ−３−フェ
ニル−ピリジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネ
ート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；４−エチルアミノ−２−ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（Ｔ
ＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；　３−　［［［［（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ］　−カルボニル］　−アミノ］−スルホニル
］−チオフェン−２−カルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥ
ＴＵＲＯＮ）及び３，５゜６−ドリクロロー２−ピリジ
ルオキシ酢酸（ＴＲＩＣＬＯＰＹＲ）との混合物も可能
である。驚くべきことにまた、ある混合物は相乗作用も
示す。

また他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）　、殺
線虫剤（ｎｅｍａｔ　ｉｃ　ｉｄｅｓ）　、小鳥忌避剤
、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。

製造実施例 実施例　ｌ ［工程（ａ）］ ２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−トルエン３８．５　ｇ（０，１２モル
）を四塩化炭素３００ｍ１に溶解し、Ｎ−プロモーコハ
ク酸イミド２３．１　ｇ　（０，１６モル）及びアゾ−
ビス−イソブチロニトリル１ｇをこのものに加えた。反
応混合物を還流下で２４時間沸騰させ、濾過し、そして
炉液を濃縮した。

残渣を溶離液としてｎ−ヘキサンを用いてシリカゲルカ
ラム上でクロマトグラフにかけた。

臭化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−ベンジル１９．３ｇ（理論値の
４０％）が帯黄色波として得られた。

ｍ　／　ｅ　＝　３９８　／　４００　／　４０２’Ｈ
−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ、／ＴＭＳ）−ＣＨ
２−Ｂｒ、　　δ−４，５５ｐ　ｐＭ　（ｓ）実施例　
２ ＣＯＯＣｘＨｓ ／ Ｆ　　　　　　Ｃ１ ［工程（ｂ）］ マロン酸ジエチル２．４　ｇ　（０，０１５モル）をエ
タノール２０ｍ１に溶解し、そしてナトリウムメチラー
ト０．８１　ｇ　（０，０１５モル）をこのものに加え
た。混合物を３０分間撹拌し、次に乾固するまで蒸発さ
せた。この様に製造されたマロン酸ジエチルエステルナ
トリウム塩をアセトニトリラム１００ｍ１中、の臭化２
−クロロ−５−（２゜６−ジクロロ−３−フルオロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−ベンジル５．４　
ｇ　（０−０１２モル）溶液に加え、そして反応混合物
を４．５時間還流した。次にこのバッチを蒸発させた。

残渣を塩化メチレン中に取り入れ、そして水で洗浄した
。塩化メチレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し
、そして炉液を減圧下で濃縮した。上の生成物を一２０
°Ｃでｎ−ヘキサンを加えることにより結晶化させ、そ
して吸引濾過することかでき　ｔこ　。

融点８５〜８７℃の２−クロロ−５−（２，６−ジクロ
ロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−ベンジルマロン酸ジエチル２．８ｇ（理論値の４
４％）が得られた。

実施例　３ ［工程（ｂ）］ 臭化２−クロロ−５−（２，３，６−トリクロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル９．４　
ｇ　（０，０２モル）をシアン化ナトリラム１．５ｇと
共にエタノール８０ｍ１及び水２Ｑｍｌ中で１２時間還
流下で沸騰させた。次に、反応混合物を蒸発し、そして
残渣を塩化メチレン中に取り入れた。塩化メチレン溶液
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して濃縮した。ｎ−ヘキサンを用いて油状残渣を結晶化
させることができた。

融点１０６〜１１０°Ｃの無色結晶の状態のシアン化２
−クロロ−５−（２，３，６−１−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル４．３ｇ（理
論値の５２％）が得られた。

実施例　４ ４．３４　ｇ　（０，０１モル）及び亜リン酸トリメチ
ル３０ｍ１　（０，２５モル）の混合物を１１０°Ｃで
４８時間加熱した。次に過剰の亜リン酸トリメチルを減
圧下で留去し、そして残渣を塩化メチレン／水と振盪す
ることにより抽出した。溶媒を有機相から減圧下で注意
して留去した。

融点６５°Ｃの２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルリン
酸ジメチル３．５ｇ（理論値の７６％）が得られた。

実施例　５ ［工程（Ｃ）］ 臭化２−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル［工程（ｄ）］ シアン化２−りＣ’Ｃ’−５−（２，３，６，−トリク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジ
ル４．１５　ｇ　（０，０１モル）をジメチルエーテル
４０ｍ１及びメタノール４０　ｍ　ｌの混合物に溶解し
、溶液を０〜５°Ｃに冷却し、そして塩化水素で飽和し
た。反応混合物で更に１２時間撹拌し、濃縮し、そして
残渣を塩化メチレン中に取り入れた。塩化メチレン溶液
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そ
して蒸発した。

石油エーテルを用し・て油状残渣を結晶化させ、結晶を
吸引濾過し、そして空気中で乾燥した。

融点１１２〜１１５°Ｃの無色結晶の状態の２−クロロ
−５−（２，３，６−１−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェニル酢酸メチル２．８ｇ（
理論値の６２％）が得られた。実施例　６ ＣＨ。

／ Ｉ ［工程（ｈ）１ ジエチルエーテル４０ｍ１中の臭化２−クロロチル−フ
ェノキシ）−ベンジル８．７ｇ（０，０２モル）の溶液
をジエチルエーテル３０ｍ１中のマグネシウム０．５５
　ｇ　（０，０２３モル）に滴下しながら加え、そして
混合物を還流下で２時間沸騰させた。次にピルビン酸エ
チル２．３　ｇ　（（ＬＯ２モル）を２０°Ｃで加えた
。混合物を８時間放置し、次に１０％塩化アンモニウム
溶液５０ｍ１を加えた。有機相を分別し、硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポン
プの真空中にて炉液から注意して留去した。

油状残渣としてｌ−ヒドロキシ−１−メチル−２−［２
−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェニル］−プロピオンン酸エ
チル８．５ｇ（理論値の９０％）が得られた。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、δ）：１．２０　（ｔ。

０ＣＨ２ＣＨｚ）；　３．ｌ　２　（ｑｌＨ −５−（２，６−ジクロロ−４−トリフル才ロメ実施例
１〜６と同様に、そして本発明による製造方法の一般的
記述に従って下の第４表に示す式（Ｉ）の化合物を得る
ことができた。

Ｕつ　　　へ ヘー ｏｏ　　　ｅカ　　Ｃ’Ｊ　　　鷲ｒ ｏｕｕ Ｏ：０：　　　工　　＝ ｕｕｕｕｕ。

エ　　エ　　エ　　エ　　＝　　工 ｕｕｕ Ｏ：０：　　　工　　工 ｕｕｕｕ （Ｊ　　　Ｏ（ＪＣ）ＱＱ 工　　＝　　：ｅ：Ｉ：　　：ｃ　　　工Ｏ○　　ｕｕ
ｕｕ ｅｖｃ＋１　　　家デ　　　ばつ Ｏト■■ロー 一一一−へへ の一 ■ロ 寸ロω叩ロのロ ｔ’−　　　ｏｏ　　　ｕ’ｉ　　　　０コ　　　！デ
　　ｃｏｏｏＯ Ｑ ○ Ｏ Ｑ Ｑ Ｑ ○ Ｏ ○ ○ ロ ○ 工 ○ Ｑ Ｑ ＝ ＝ ○ Ｑ Ｏ 工 Ｑ Ｏ 工 ＝ ＝ 工 ＝ 工 ＝ ＝ ＝ 工 ＝ 工 工 Ｑ Ｑ ＝ ＝ 工 ＝ Ｑ 工 Ｑ Ｑ 工 ＝ 工 ＝ ＝ ＝ ＝ ＝ 工 ＝ ＝ ＝　　工　　＝：Ｉ：　　　工　　：Ｉ：　　　エ　　
エ　　エ　　＝　　工　　＝　　工のぐＬ１′＋Ｉロト
苫■ローへのりの （Ｖ’）　　　　Ｍ　　　Ｑつ　　　Ｃウ　　　ａつ　
　　Ｑつ　　　Ｏつ　　　ｗ　　　Ｗ　　　　Ｗ　　　
　’＋ｉ　　　ｗ　　　　ｗト！ Ｎｃｏ 田一 〇Ｎ ロ 国 ロ ｍ Ｑ Ｑ Ｑ Ｑ Ｑ ○ Ｏ Ｑ Ｑ Ｑ ○ Ｑ Ｑ 工 工 工 Ｑ Ｑ Ｑ 工 工 工 Ｏ 工 ＝ Ｑ 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 工 ＝ 工 ＝ ＝ ＝ 工 工 ＝ ＝ ＝ トω 一一の Ｃ力　　　０ 〇ＣＯ ０：Ｑ ０：Ｏ 〇　　〇 ○ 工 工 ＝ 工 ＝ 　　Ｑ ＝　　＝ Ｏ〇 〇：０： 工 工 ○ 工 ○ （ＪＬ） ：ｌ：：ｌ： 　　Ｏ ＝　　工 　　Ｑ ａつ　　　！デ　　　Ｕ】 トトト Ｏり　　　Ｃ力 トト ０り　　　Ｏコ 使用例 次の使用例において、比較物質として下記の化合物を用
いた： ３−（２，４−ジクロロ−フェノキシ）−６−二トロ安
息香酸メチル（米国特許第３．６５２．６４５号及び同
第３．７７６．７１５号に開示）実施例　Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ｑとして施用さ
れるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物
の発育と比較して％損傷として評価した。

数字は次の意味を表わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） ■００％−全破壊 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）、（６）、
（７）、（８）、（９）、（ｌＯ）、（Ｉ２）、（Ｉ４
）、（Ｉ５）、（Ｉ６）、（Ｉ７）、（Ｉ９）、（３５
）及び（３７）による化合物は比較物質（Ａ）よりかな
り強い例えばチョウセンアサガオ属、ヤエムグラ属、タ
デ属、スベリヒエ属、カラシ属及びナス属の雑草に対す
る作用と共に小麦における良好な選択性を示した。

その結果を第Ａ表に示す。

（ｌＯ） Ｉ Ｉ Ｉ ＣＨ。

＋００ ＋００ （■９） 本発明の主なる特徴及び態様は以下５のとおりである。

１、一般式（Ｉ） Ｒ＠ Ｒｓ 式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオ
ロメチルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒｓは水素またはハロゲンを表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙはハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナ
ミノまたは基 ＲＩ３　　　　　　　Ｒ” の１つを表わし、ここに Ｒ６はシアノ、カルボニル、随時ハロゲンで置換されて
いてもよいアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボ
ニルを表わし、 Ｒ７は水素またはアルキルを表わし、 Ｒｓは水素またはアルキルを表わし、 Ｒ″はアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニ
ルまたは随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアルコ
キシで置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ”は水素、随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ
もしくはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニルまたはベンジル、随
時ハロゲンもしくはアルコキシで置換されていてもよい
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベンジル
オキシカルボニル又はフェノキシカルボニル、随時ハロ
ゲンで置換されてもよいアルキルスルホニル、各々随時
ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ
スルホニル及び／もしくはアルコキシカルボニルで置換
されていてもよいフェニルスルホニルまたはベンジルス
ルホニルを表わし、 Ｒ目はヒドロキシル、随時アルコキシカルボニルで置換
されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、ベン
ジルオキシ、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル
キル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ
スルホニル、アルコキシカルボニル及び／もしくはアル
キレンジオキシで置換されていてもよいフェニルまたは
す７チルを表わすか、或いは更にＲ”はＲＩＯに対して
示される意味の１つを有するか、またはＲ目はＲ１０と
一緒になって随時分枝鎖状であり、そして随時中間に酸
素を含んでいてもよいアルカンジイルを表わし、 Ｒ”は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ目はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルコ
キシ、ジアルキルアミノまたは随時ハロゲン、アルキル
及び／もしくはアルコキシで置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、 Ｒ口は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキ
ルまたはアルコキシを表わし、ＲＩ　Ｓは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシ
を表わし、Ｑは酸素、硫黄またはＮＨを表わし、モして
Ｚはハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナ
ミノ、ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、ベンジルヒド
ラジノ、随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル及
び／もしくはアルコキシで置換されていてもよいフェニ
ルヒドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノまたはア
ルコキシカルボニルヒドラジノ、随時ハロゲン、ニトロ
及び／もしくはアルキルで置換されていてもよいベンゾ
イルヒドラジノ、随時ハロゲンで置換されていてもよい
アルキルスルホニルヒドラジノ、・随時ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ェニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホ
ニル及び／もしくはアルコキシカルボニルで置換されて
いてもよいフェニルスルホニルヒドラジノ、アルキルチ
オ、ベンジルチオ、随時ハロゲン、アルキル及び／もし
くはアルコキシで置換されていてもよいフェニルチオ、
ナフチルチオまたはアルコキシカルボニルアルキルチオ
或いは基 ／ Ｎ　　　　　　　　　　　Ｏ（ＣＨ２）ｎ　　　Ｒ”＼ の１つを表わし、ここに ｍは０またはｌの数を表わし、 ｎは０、ｌまたは２の数を表わし、 Ｒ１６水素、随時ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキル
アミノカルボニル、アゾリルもしくはトリアルキルシリ
ルで置換されていてもよいアルキル、各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニル、
各々随時ハロゲン及び／もしくはアルキルで置換されて
いてもよいシクロアルキル又はシクロアルキルアルキル
、随ｌｌ？ハロゲン、アルキル、アルコキシ及び／もし
くはアルコキシカルボニルで置換されていてもよいベン
ジル、各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ及び／もしくはハロゲノアルコキシで置換
されていてもよいフェニル又はナフチル、或いはアンモ
ニウム等価物、アルキルアンモニウム等価物、アルカリ
金属等価物またはアルカリ土金属等価物を表わし、 Ｒ”は水素、アルキル、各々随時ハロゲン、アルキル、
ハロゲノアルキル及び／もしくはアルコキシで置換され
ていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたはピリジ
ルを表わし、Ｒ１Ｍ随時ハロゲン及び／もしくはアルキ
ルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル
、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロ
チエニル、パーヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾ
リル、チアシアグリル、ジオキソラニル、パーヒドロピ
ロリル、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたは
ピリミジニルよりなる一連の群から選ばれる複素環式基
を表わし、そして ＲＩＧ、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲＩＧは上記の意味を有す
る、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物及び式
（Ｉ）の化合物の塩。

但し、化合物塩化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル、シアン
化２−クロロ−５−（２−”ロロー４−トリフルオロメ
チルーフェノキシ）−ベンジル及び臭化２−ブロモー５
−（２−１０ロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−ベンジルは上記一般式（Ｉ）から除く。

２　、　化合物塩化２−　クロロ−５−（２１０ロー４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−ベンジル、シアン
化２−クロロ（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−ベンジル及び臭化２−ブロモ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベ
ンジルをＳ＜、Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、シア
ノまたはトリフルオロメチルを表わし、Ｒ２が水素、７
ツ素、塩素、または臭素を表わし　Ｒ３がフッ素、塩素
、臭素、シアン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わし、
Ｒ１が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ８が
水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｘがフッ素、
塩素または臭素を表わし、そしてＹがフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアン、アジド、チオシアナト、シアナミ
ノまたは基 Ｒ” の１つを表わし、ここにＲ１がシアノ、カルボキシル、
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
０１〜Ｃ１−アルキル−カルボニルまたはＣ８〜Ｃ６−
アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ７が水素またはＣ，
−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ１が水素またはＣｌ−０
４−アルキルを表わし、Ｒ１がＣＩ”−Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ−カルボニルまたは随時フッ素、塩素、臭素、０１〜
Ｃ，−アルキル及び／もしくは０１〜Ｃ６−アルコキシ
で置換されていてもよいフェニルを表わし、Ｒ′。が水
素、随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、ＣＩ−ｃ、−ア
ルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルで
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルまたはベンジ
ル、随時フッ素、塩素、臭素もしくはＣ４〜Ｃ４−アル
コキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル−
カルボニル、ＣＩ”　Ｃ４−フェノキシカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニル、
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
Ｃ，−Ｃ。

−アルキルスルホニル、各々随時７ツ素、塩素、臭素、
ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルコキシ、フッ素−及び／もしくは塩素置換されたＣ１
〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、０１
〜Ｃ２−アルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ！−アルキル
スルホニル、シー（ＣＩＮＣ□−アルキル）−アミノス
ルホニル及び／もしくはＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−カル
ボニルで置換されていてもよいフェニルスルホニルまた
はベンジルスルホニルを表わし、Ｒ′１がヒドロキシ、
随時０１〜Ｃ１−アルコキシカルボニルで置換されてい
てもよいＣ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，−アルケ
ニルオキシまたはベンジルオキシ、各々随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル、ト
リフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ。

−アルコキシ、フッ素−及び／もしくは塩素置換サレを
二Ｃ４〜Ｃ２−アルコキシ％Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ
、フッ素−及び／もしくは塩素置換されたＣ、−Ｃ，−
アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィニル％Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ジー（Ｃｌ−Ｃｚ−ア
ルキル）−アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ
−カルボニル及び／もしくはＣＩ”’−Ｃ＊−アルキレ
ンジオキシで置換されていてもよいフェニルまたはす７
チルを表わすか、或いは更にＲ１１が上のＲＩＧに対し
て好適に挙げられた意味の１つを有するか、またはＲ１
１がＲｌｏと一緒になって随時分枝鎖状であり、そして
随時中間に酸素を含んでいてもよい０２〜Ｃ，−アルカ
ンジイルを表わし、Ｒ１２が水素またはＣ，−Ｃ，−ア
ルキルを表わし、Ｒ”がＣ３〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜
Ｃ，−シクロアルキル、ベンジル％Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、ジー（ａｔ〜Ｃ２−アルキル）−アミノまたは随時
フッ素、塩素、臭素、Ｃ２〜Ｃ１−アルキル及び／もし
くはＣ，−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいフ
ェニルを表わし、Ｒ目カ各々随時７ツ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルまた
はＣ８〜Ｃ，−アルコキシを表わし　Ｒ１１が各々随時
フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，−アルキルまたはＣ８〜Ｃ２−アルコキシを表わ
し、Ｑが酸素、硫黄またはＮＨを表わし、モして２が塩
素、シアン、アジド、チオシアナト、シアナミノ、ヒド
ラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルヒドラジノ、ベンジルヒ
ドラジノ、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アル
キル、トリフルオロメチル及び／もしくは０１〜Ｃ４−
アルコキシで置換されていてもよいフェニルヒドラジノ
、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル−カルボニルヒドラジノまたは
Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルヒドラジノ、随時
フッ素、塩素、臭素、ニトロ及び／もしくはＣ３〜Ｃ４
−アルキルで置換されていてもよいベンゾイルヒドラジ
ノ、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていても
よいＣ，−Ｃ，−アルキルスルホニルヒドラジノ、随時
７ツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、フッ素−及び
／もしくは塩素置換されたＣ、−Ｃ，−アルコキシ、０
１〜Ｃ３−アルキルチオ、０１〜０２−アルキルスルフ
ィニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルスルホニル、ジー（０１
〜Ｃ２−アルキル）−アミノスルホニル及び／もしくは
ＣＩ”’　Ｃ！−アルコキシカルボニル ルスルホニルヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、
ベンジルチオ、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ，−
アルキル及び／もしくは０１〜Ｃ，−アルコキシで置換
されていてもよいフェニルチオ、ナフチルチオまたはＣ
，−Ｃ，−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，−Ｃ．−アル
キルチオ或いは基／ Ｎ ０　　　（Ｃ　Ｒ２）　　ｎ　　　Ｒ　”＼ Ｒ口 の１つを表わし、ここにｍがＯまたは１を表わし、ｎが
０１　１または２を表わし、Ｒｔｓが、水素、随時７ツ
素、塩素、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ，−アル
キルチオ、Ｃｌ〜Ｃ，−アルキルスル７イニル、Ｃ１〜
Ｃ，−アルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジル
チオ、０１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルアミノ−カルボニル、ピラゾリルもしくは
トリメチルシリルで置換されていてもよい０１〜Ｃ，−
アルキル、各々随時フッ素及び／もしくは塩素で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ
。

アルキニル、各々随時フッ素、塩素及び／もしくは０１
〜Ｃ６−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６−
シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル−０
１〜Ｃ８−アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ４〜
Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及び／もしく
は０１〜Ｃ６−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよいベンジル、各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ，
〜Ｃ１−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ及び／もしくはフッ素−及び／もしくは塩素
置換された０１〜Ｃ２−アルコキシで置換されていても
よいフェニルまたはナフチル、或いはアンモニウム等価
物、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウム等価物、ナトリ
ウム等価物、カリウム等価物またはカルシウム等価物を
表わし、ＲｌＦが水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、各々随
時フッ素、塩素、臭素、Ｃ２〜Ｃ６−アルキル、トリフ
ルオロメチル及び／もしくはＣ７〜Ｃ４アルコキシで置
換されていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたは
ピリジルを表わし、Ｒ１８が随時フッ素、塩素、臭素及
び／もしくはＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されていても
よい７リル、テトラヒドロフリル、オキジテトラヒドロ
フリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロ
ピラニル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル
、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキシパーヒ
ドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルよりなる
群から選ばれる複素環式基を表わし、そしてＲＩＯｌＲ
”％Ｒ１４及びＲ”が上に好適に挙げられた意味を有す
る、上記ｌに記載の式（Ｉ）のハロゲン置換されたフェ
ノキシベンジル化合物。

３、化合物塩化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−１
−リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル、シアン
化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−ベンジル及び臭化２−ブロモ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−ベンジル以外の、Ｒ１が水素、フッ素または塩素を
表わし、Ｒ１が水素、フッ素または塩素を表わし　Ｒ３
がトリフルオロメチルを表わし　Ｒ４が水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、Ｒ６が水素、フッ素または塩素を表
わし、Ｘが塩素または臭素を表わし、モしてＹが塩素、
臭素またはシアノを表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）の
ハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物。

４、Ｒ１が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２が水
素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ１がトリフルオロメ
チルを表わし、Ｒ’が水素、フッ素または塩素を表わし
、Ｒ５が水素、フッ素または塩素を表わしＸが塩素また
は臭素を表わし、モしてＹがチオシアナト、シアナミノ
または基Ｒｍ　　　　　　　ＲＩＯ Ｒ凰コ’ＲＩＳ の１つを表わし、ここにＲ６がカルボキシル、アセチル
、メトキシカルボニル ボニルを表わし％　Ｒ’が水素、メチル又はエチルを表
わし、Ｒ８がメチルを表わし、Ｒ９がメチル、エチル、
シクロプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルまたはフェニルを表わし、Ｒ”が水素、０１〜Ｃ，
−アルキル、Ｃ．−Ｃ，−アルコキシカルボニル−０１
〜Ｃ，−アルキル、Ｃ３〜Ｃ．−アルケニル、Ｃ，〜Ｃ
４ーアルキニルまたはベンジル、随時フッ素及び／もし
くは塩素で置換されていてもよい０１〜Ｃ，−アルキル
カルボニルオキシカルボニル 随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
Ｃｌ−Ｃ６−アルキルスルホニル、各々随時フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、ジフルオロメトキシ及び／もしくはメトキシカル
ボニルで置換されていてもよいフェニルスルホニルまた
はベンジルスルホニルを表わし、Ｒ１１がヒドロキシル
、随時０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、アリルオキシま
たはベンジルオキシ、各々随時７ツ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニルもしくはエ
トキシカルボニルで置換されていてもよいフェニルまた
はナフチルを表わすか、或いは更に、Ｒ”がＲＩ′′に
対して上で殊に上げられた意味の１つを有するか、また
はＲ１１がＲ”と−緒になって随時分枝鎖状であり、そ
して随時中間に酸素を含んでいてもよいＣ６〜Ｃ６−ア
ルカンジイルを表わし、Ｒ１４が水素またはメチルを表
わし、Ｒ１３がジメチルアミノのを表わし、Ｒ”がメト
キシ、エトキシ、ｎ−またはイソ−プロポキシを表わし
　Ｒ１″がメトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソ−プロ
ポキシを表わし、Ｑが酸素またはＮＨを表わし、そして
Ｚが塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチす、ベンジルチオ、
Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシカルボニル−ＣＩ”’−Ｃ！−
アルキルチオまたは基、ＩＯ ／ −Ｎ　　　　　　　　　　−０−（ＣＲ２）ｎ−Ｒ”＼ Ｒ目 の１つを表わし、ここにｍがＯまたはｌの数を表わし、
ｎが０％　ｌまたは２の数を表わし、Ｒ”が水素、Ｃｌ
−０４−アルキル、０１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ３〜Ｃ
２−アルキル、Ｃｌ−Ｃ２−アルキルチオ−０１〜Ｃ３
−アルキル、ＣＩ’−Ｃｚアルキルスルフィニル−〇、
−Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃオーアルキルスルホニル−
Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ，−Ｃ３−
アルキル、ベンジルチオ−０１〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ１−アルコキシ−カルボニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルまたはＣ，〜Ｃ，−アルキルアミノーカルボニル−０
１〜Ｃ８−アルキルを表わし、Ｒ１７が水素、メチル、
フェニル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、
ＲＩｌが７　ＩＪル、テトラヒドロフリル、チエニル、
パーヒドロピラニル、オキナイゾリル、チアゾリルまｔ
二はジオキソラニルを表わし、そしてＲＩ０％Ｒ目Ｒ１
４及びＲＩＳが上で示される意味を有する、上記ｌに記
載の式（Ｉ）のハロゲン置換されたフェノキシベンジル
化合物。

５、一般式（Ｉ） トリフルオロメチルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを
表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙはハロゲン、シアン、アジド、チオシアナト、シアナ
ミノまたは基 の１つを表わし、ここに 式中、Ｒ’は水素、ハロゲン、シアノまたはＲ６はシア
ン、カルボニル、随時ハロゲンで置換されていてもよい
アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ
し、 Ｒ７は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ８水素またはアルキルを表わし、 Ｒうはアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニ
ルまたは随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアルコ
キシで置換・されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ”は水素、随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ
もしくはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニルまたはベンジル、随
時ハロゲンもしくはアルコキシで置換されていてもよい
アルギルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベンジル
オキシカルボニルまたはフェノキシカルボニル、随時ハ
ロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニル、各
々随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキル
アミノスルホニル及び／もしくはアルコキシカルボニル
で置換されていてもよいフェニルスルホニルまたはベン
ジルスルホニルを表わし、 Ｒ”はヒドロキシ、随時アルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、ベンジ
ルオキシ、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノス
ルホニル、アルコキシカルボニル及び／もしくはアルキ
レンジオキシで置換されていてもよいフェニルまたはナ
フチルを表わすか、或いは更にＲ１ｌＩｉＲ１ｏに対し
て示される意味の１つを有するか、またはＲ”はＲｍ”
と−緒になって随時分枝鎖状であり、そして随時中間に
酸素を含んでいてもよいアルカンジイルを表わし、 Ｒ”は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ′３はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アル
コキシ、ジアルキルアミノまたは随時ハロゲン、アルキ
ル及び／もしくはアルコキシで置換されていてもよいフ
ェニルを表わし、 Ｒ目は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキ
ルまたはアルコキシを表わし、Ｒ”は各々随時ハロゲン
で置換されでいてもよいアルキルまたはアルコキシを表
わし、Ｑは酸素、硫黄またはＮＨを表わし、モしてＺは
ハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナミノ
、ヒドラジノ、アルキルヒドラジノ、ベンジルヒドラジ
ノ、随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル及び／
もしくはアルコキシで置換されていてもよいフェニルヒ
ドラジノ、アルキルカルボニルヒドラジノまたはアルコ
キンカルボニルヒドラジノ、随時ハロゲン、ニトロ及び
／もしくはアルキルで置換されていてもよいベンゾイル
ヒドラジノ、随時ハロゲンで置換されていてもよいアル
キルスルホニルヒドラジノ、随時ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフェニル
、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル及
び／もしくはアルコキシカルボニルで置換されていても
よいフェニルスルホニルヒドラジノ、アルキルチす、ベ
ンジルチオ、随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはア
ルコキシで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチ
ルチオまたはアルコキシカルボニルアルキルチオ或いは
基 ＲＩ７　　　　　　　　ＲＩ′ Ｒ” ／ Ｎ −〇　−（ＣＨ，）ｎ−Ｒ” ＼ Ｒ目 の１つを表わし、ここに ｍは０またはｌの数を表わし、 ｎは０、■または２の数を表わし、 Ｒ”水素、随時ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル ルで置換されていてもよいアルキル、各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニル、
各々随時ハロゲン及び／もしくはアルキルで置換されて
いてもよいシクロアルキル又はシクロアルキルアルキル
、随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ及び／もしくは
アルコキシカルボニルで置換されていてもよいベンジル
、各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ及び／モジくはハロゲノアルコキシで置換され
ていてもよいフェニル又はナフチル、或いはアンモニウ
ム等価物、アルキルアンモニウム等価物、アルカリ金属
等価物またはアルカリ土金属等価物を表わし、 Ｒ１？は水素、アルキル、各々随時ハロケン、アルキル
、ハロゲノアルキル及び／もしくはアルコキシで置換さ
れていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたはピリ
ジルを表わし、ＲＩ８随時ハロゲン及び／もしくはアル
キルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリ
ル、オキジテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒド
ロチエニル、パーヒドロピラニル、オキサシリル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロ
ピロリル、オキソパーヒトミピロリル、ピリジニルまた
はピリミジニルよりなる一連の群から選ばれる複素環式
基を表わし、 ＲＩＧ、Ｒ”、Ｒ”及びＲ１１１は上記の意味を有する
、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物及び式
（Ｉ）の化合物の塩、［但し、化合物塩化２−クロロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−７エノキ
シ）−ベンジル、シアン化２−クロロ−５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチル−フェノルキシ）−ベンジ
ル及び臭化２−７’ｏモー５−　（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルは上記−ｆ
ｉ式（Ｉ）から除く］を製造する方法であって、 （ａ）一般式（ＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは上記の意味を有
する、 のハロゲン置換されたフェノキシトルエン誘導体を適当
ならば光に曝露しながら、適当ならば触媒の存在下及び
適当ならば希釈剤の存在下でノ１０ゲン化剤と反応させ
るか、 （ｂ）一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ　Ｉ　Ｒ　４、Ｒ６及びＸは上記
の意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表わす、 ノハロケン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の
存在下で一般式（Ｉ［Ｉ）Ｍ−ｙ（ＩＩＩ） 式中、Ｙは上記の意味を有し、そして Ｍは水素または金属等価物を表わす、 の親核性化合物と反応させるか、 （Ｃ）一般式（Ｉａ） Ｋ１　　　　　Ｆ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′Ｒｓ及びＸは上記の意味
を有し、そして ＸＩはハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
を適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＶ）Ｒ” ／ ＲＯ−ｐ（ＩＶ） ＼ ＩＳ 式中、Ｒ′′及びＲ１６は上記の意味を有し、そして Ｒは低級アルキルを表わす、 のアルコキシ−リン化合物と反応させるか、（ｄ）一般
式（Ｉｂ） 式中、Ｒ１１Ｒ！、　Ｒ３、Ｒ４、Ｈｓ及びＸは上記の
意味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルシアン化物を
適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
にて一般式（Ｖ） Ｍ’−Ｚ（Ｖ） 式中、Ｚは上記の意味を有し、そして Ｍｌは水素または金属等価物を表わす、の親核性化合物
と反応させるか、 （ｅ）一般式（Ｉｃ） 式中、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２、Ｒ８及びＸは上記の意
味を有し、そして Ｙｌはシアノまたはアルコキシカルボニルを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物を適当
ならば加水分解補助剤の存在下及び適当ならば有機溶媒
の存在下で水と反応させるか、（ｆ）一般式（Ｉ　ｄ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１及びＸは上記の意
味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸を適当な
らば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で酸ハ
ロゲン化物と反応させるか、（ｇ）一般式（Ｉｅ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは上記の意
味を有する、そして Ｘ２はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸ハロゲン
化物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈
剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｍｌ−Ｚ　　　　　　　　　
　　　　（ｖ）式中、Ｚは上記の意味を有し、モして Ｍｌは水素または金属等価物を表わす、の親核性化合物
を反応させるか、 （ｈ）一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ″及びＸは上記の意
味を有し、そして ＸＩはハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
を適当ならば希釈剤の存在下で金属化剤と反応させて、
次に一般式（ＶＴ） Ｒ″ ＼ ／ Ｒ′ 式中、Ｒ６及びＲ９は上記の意味を有する、のカルボニ
ル化物と反応させるか、または（ｉ）一般式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＹは上記の意
味を有する、 のフェノキシベンジル化合物を適当ならば触媒の存在下
及び適当ならば希釈剤の存在下で／％ロゲンと反応させ
、そして次に適当ならば塩を式（Ｉ）の化合物を酸また
は塩基と反応させることによりこれらのものから製造す
ることを特徴とする、般式（Ｉ）のハロゲン置換された
フェノキシベンジル化合物及び一般式（Ｉ）の化合物の
塩の製造方法。

６、少くとも１つの上記１〜５のいずれかに記載の式（
Ｉ）のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物を
含むことを特徴とする、除草剤。

７、上記Ｌ〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のハロゲン
置換されたフェノキシベンジル化合物を雑草及び／また
はその環境上に作用させることを特徴とする雑草の防除
方法。

８、雑草を防除するための、上記１〜５のいずれかに記
載の式（Ｉ）のハロゲン置換されたフェノキシベンジル
化合物の使用。

９、上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のハロゲン
置換されたフェノキシベンジル化合物ヲ増量剤及び／ま
たは表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤
の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフル
   オロメチルを表わし、 Ｒ＾２水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙはハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナ
   ミノまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに Ｒ＾６はシアノ、カルボニル、随時ハロゲンで置換され
   ていてもよいアルキルカルボニルまたはアルコキシカル
   ボニルを表わし、 Ｒ＾７は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾８水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾９はアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボ
   ニルまたは随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアル
   コキシで置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ＾１＾０は水素、随時ハロゲン、ヒドロキシル、アル
   コキシもしくはアルコキシカルボニルで置換されていて
   もよいアルキル、アルケニル、アルキニル又はベンジル
   、随時ハロゲンもしくはアルコキシで置換されていても
   よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベン
   ジルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニル、随時
   ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニル、
   各々随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキ
   ルアミノスルホニル及び／もしくはアルコキシカルボニ
   ルで置換されていてもよいフェニルスルホニルまたはベ
   ンジルスルホニルを表わし、 Ｒ＾１＾１はヒドロキシ、随時アルコキシカルボニルで
   置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、
   ベンジルオキシ、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
   キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルア
   ミノスルホニル、アルコキシカルボニル及び／もしくは
   アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニルま
   たはナフチルを表わすか、或いは更にＲ＾１＾１はＲ＾
   １＾０に対して示される意味の１つを有するか、または
   Ｒ＾１＾１はＲ＾１＾０と一緒になって随時分枝鎖状で
   あり、そして随時中間に酸素を含んでいてもよいアルカ
   ンジイルを表わし、 Ｒ＾１＾２は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３
   はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルコキシ
   、ジアルキルアミノまたは随時ハロゲン、アルキル及び
   ／もしくはアルコキシで置換されていてもよいフェニル
   を表わし、 Ｒ＾１＾４は各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
   アルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ＾１＾５は各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
   アルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｑは酸素、硫黄またはＮＨを表わし、そしてＺはハロゲ
   ン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナミノ、ヒド
   ラジノ、アルキルヒドラジノ、ベンジルヒドラジノ、随
   時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル及び／もしく
   はアルコキシで置換されていてもよいフェニルヒドラジ
   ノ、アルキルカルボニルヒドラジノまたはアルコキシカ
   ルボニルヒドラジノ、随時ハロゲン、ニトロ及び／もし
   くはアルキルで置換されていてもよいベンゾイルヒドラ
   ジノ、随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルス
   ルホニルヒドラジノ、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
   キルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル及び／も
   しくはアルコキシカルボニルで置換されていてもよいフ
   ェニルスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、ベンジル
   チオ、随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアルコキ
   シで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルチオ
   またはアルコキシカルボニルアルキルチオ或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに ｍは０または１の数を表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素、随時ハロゲン、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アラルコキシ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル
   、アルキルアミノカルボニル、アゾリルもしくはトリア
   ルキルシリルで置換されていてもよいアルキル、各々随
   時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはア
   ルキニル、各々随時ハロゲン及び／もしくはアルキルで
   置換されていてもよいシクロアルキル又はシクロアルキ
   ルアルキル、随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ及び
   ／もしくはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
   いベンジル、各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
   ルキル、アルコキシ及び／もしくはハロゲノアルコキシ
   で置換されていてもよいフェニル又はナフチル、或いは
   アンモニウム等価物、アルキルアンモニウム等価物、ア
   ルカリ金属等価物またはアルカリ土金属等価物を表わし
   、 Ｒ＾１＾７は水素、アルキル、各々随時ハロゲン、アル
   キル、ハロゲノアルキル及び／もしくはアルコキシで置
   換されていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたは
   ピリジルを表わし、Ｒ＾１＾８随時ハロゲン及び／もし
   くはアルキルで置換されていてもよいフリル、テトラヒ
   ドロフリル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テ
   トラヒドロチエニル、パーヒドロピラニル、オキサゾリ
   ル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パ
   ーヒドロピロリル、オキシパーヒドロピロリル、ピリジ
   ニルまたはピリミジニルよりなる一連の群から選ばれる
   複素環式基を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は
   上記の意味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物及び式
   （ I ）の化合物の塩。 但し、化合物塩化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−
   トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル、シアン
   化２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
   チル−フェノキシ）−ベンジル及び臭化２−ブロモ−５
   −（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
   ）−ベンジルは上記一般式（ I ）から除く、 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフル
   オロメチルを表わし、 Ｒ＾２水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリ
   フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルスルホニル
   を表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、そして Ｙはハロゲン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナ
   ミノまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに Ｒ＾６はシアノ、カルボニル、随時ハロゲンで置換され
   ていてもよいアルキルカルボニルまたはアルコキシカル
   ボニルを表わし、 Ｒ＾７は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾９はアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボ
   ニルまたは随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアル
   コキシで置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｒ＾１＾０は水素、随時ハロゲン、ヒドロキシル、アル
   コキシもしくはアルコキシカルボニルで置換されていて
   もよいアルキル、アルケニル、アルキニル又はベンジル
   、随時ハロゲンもしくはアルコキシで置換されていても
   よいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベン
   ジルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニル、随時
   ハロゲンで置換されていてもよいアルキルスルホニル、
   各々随時ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロゲンアルキ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、
   アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキ
   ルアミノスルホニル及び／もしくはアルコキシカルボニ
   ルで置換されていてもよいフェニルスルホニルまたはベ
   ンジルスルホニルを表わし、 Ｒ＾１＾１はヒドロキシ、随時アルコキシカルボニルで
   置換されていてもよいアルコキシ、アルケニルオキシ、
   ベンジルオキシ、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
   キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルア
   ミノスルホニル、アルコキシカルボニル及び／もしくは
   アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニルま
   たはナフチルを表わすか、或いは更にＲ＾１＾１はＲ＾
   １＾０に対して示される意味の１つを有するか、または
   Ｒ＾１＾１はＲ＾１＾０と一緒になって随時分枝鎖状で
   あり、そして随時中間に酸素を含んでいてもよいアルカ
   ンジイルを表わし、 Ｒ＾１＾２は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾１＾３
   はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルコキシ
   、ジアルキルアミノまたは随時ハロゲン、アルキル及び
   ／もしくはアルコキシで置換されていてもよいフェニル
   を表わし、 Ｒ＾１＾４は各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
   アルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ＾１＾５は各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
   アルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｑは酸素、硫黄またはＮＨを表わし、そしてＺはハロゲ
   ン、シアノ、アジド、チオシアナト、シアナミノ、ヒド
   ラジノ、アルキルヒドラジノ、ベンジルヒドラジノ、随
   時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル及び／もしく
   はアルコキシで置換されていてもよいフェニルヒドラジ
   ノ、アルキルカルボニルヒドラジノまたはアルコキシカ
   ルボニルヒドラジノ、随時ハロゲン、ニトロ及び／もし
   くはアルキルで置換されていてもよいベンゾイルヒドラ
   ジノ、随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルス
   ルホニルヒドラジノ、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
   アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
   キルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル及び／も
   しくはアルコキシカルボニルで置換されていてもよいフ
   ェニルスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、ベンジル
   チオ、随時ハロゲン、アルキル及び／もしくはアルコキ
   シで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルチオ
   またはアルコキシカルボニルアルキルチオ或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ の１つを表わし、ここに ｍは０または１の数を表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ＾１＾６は水素、随時ハロゲン、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アラルコキシ、アラルキルチオ、アルコキシカルボニル
   、アルキルアミノカルボニル、アゾリルもしくはトリア
   ルキルシリルで置換されていてもよいアルキル、各々随
   時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはア
   ルキニル、各々随時ハロゲン及び／もしくはアルキルで
   置換されていてもよいシクロアルキル又はシクロアルキ
   ルアルキル、随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ及び
   ／もしくはアルコキシカルボニルで置換されていてもよ
   いベンジル、各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノア
   ルキル、アルコキシ及び／もしくはハロゲノアルコキシ
   で置換されていてもよいフェニル又はナフチル、或いは
   アンモニウム等価物、アルキルアンモニウム等価物、ア
   ルカリ金属等価物またはアルカリ土金属等価物を表わし
   、 Ｒ＾１＾７は水素、アルキル、各々随時ハロゲン、アル
   キル、ハロゲノアルキル及び／もしくはアルコキシで置
   換されていてもよいフェニル、フリル、チエニルまたは
   ピリジルを表わし、Ｒ＾１＾８随時ハロゲン及び／もし
   くはアルキルで置換されていてもよいフリル、テトラヒ
   ドロフリル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テ
   トラヒドロチエニル、パーヒドロピラニル、オキサゾリ
   ル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パ
   ーヒドロピロリル、オキシパーヒドロピロリル、ピリジ
   ニルまたはピリミジニルよりなる一連の群から選ばれる
   複素環式基を表わし、 Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は
   上記の意味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物及び式
   （ I ）の化合物の塩［但し、化合物塩化２−クロロ−
   ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
   シ）−ベンジル、シアン化２−クロロ−５−（２−クロ
   ロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル
   及び臭化２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフル
   オロメチル−フェノキシ）−ベンジルは前記一般式（
   I ）から除く］を製造する方法であって、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシトルエン誘導体を適当
   ならば光に曝露しながら、適当ならば触媒の存在下及び
   適当ならば希釈剤の存在下でハロゲン化剤と反応させる
   か、 （ｂ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有し、そして Ｘ＾１はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
   を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の
   存在下で一般式（III） Ｍ−Ｙ（III） 式中、Ｙは上記の意味を有し、そして Ｍは水素または金属等価物を表わす、 の親核性化合物と反応させるか、 （ｃ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有し、そして Ｘ＾１はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
   を適当ならば希釈剤の存在下で一般式（IV）▲数式、化
   学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は上記の意味を有し、
   そして Ｒは低級アルキルを表わす、 のアルコキシ−リン化合物と反応させるか、（ｄ）一般
   式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルシアン化物を
   適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
   にて一般式（Ｖ） Ｍ＾１−Ｚ（Ｖ） 式中、Ｚは上記の意味を有し、そして Ｍ＾１は水素または金属等価物を表す、 の親核性化合物と反応させるか、 （ｅ）一般式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有し、そして Ｙ＾１はシアノまたはアルコキシカルボニルを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジル化合物を適当
   ならば加水分解補助剤の存在下及び適当ならば有機溶媒
   の存在下で水と反応させるか、 （ｆ）一般式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有する、 のハロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸を適当な
   らば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で酸ハ
   ロゲン化物と反応させるか、 （ｇ）一般式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有し、そして Ｘ＾２はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシフェニル酢酸ハロゲン
   化物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈
   剤の存在下で一般式（Ｖ） Ｍ＾１−Ｚ（Ｖ） 式中、Ｚは上記の意味を有し、そして Ｍ＾１は水素または金属等価物を表わす、 の親核性化合物を反応させるか、 （ｈ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は上記の意味を有し、そして Ｘ＾１はハロゲンを表わす、 のハロゲン置換されたフェノキシベンジルハロゲン化物
   を適当ならば希釈剤の存在下で金属化剤と反応させて、
   次に一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾８及びＲ＾９は上記の意味を有する、のカル
   ボニル化物と反応させるか、または （ｉ）一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＹ
   は上記の意味を有する、 のフェノキシベンジル化合物を適当ならば触媒の存在下
   及び適当ならば希釈剤の存在下でハロゲンと反応させ、
   そして次に適当ならば塩を式（ I ）の化合物を酸また
   は塩基と反応させることによりこれらのものから製造す
   ることを特徴とする、一般式（ I ）のハロゲン置換さ
   れたフェノキシベンジル化合物及び一般式（ I ）の化
   合物の塩の製造方法。 ３、少くとも１つの特許請求の範囲第１または２項記載
   の式（ I ）のハロゲン置換されたフェノキシベンジル
   化合物を含むことを特徴とする、除草剤。 ４、雑草を防除するための、特許請求の範囲第１または
   ２項記載の式（ I ）のハロゲン置換されたフェノキシ
   ベンジル化合物の使用。