JPH0260956A - Polyester resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、射出成形における成形サイクルを短くするこ
とが可能であり、また耐溶剤性に優れた成形品を与える
ポリエステル樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a polyester resin composition that can shorten the molding cycle in injection molding and provides molded products with excellent solvent resistance.
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ートに代表される熱可塑性ポリエステルは、耐熱性、耐
薬品性、機械物性など優れた特性を有していることから
、近年エンジニアリングプラスチックとして急速に注目
を集めている。その中でも特にポリブチレンテレフタレ
ートは成形性が良好であるために、自動車部品、電気電
子部品、機械機構部品などにおける使用量が増加しつつ
ある。Thermoplastic polyesters, represented by polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, have been rapidly attracting attention as engineering plastics in recent years because they have excellent properties such as heat resistance, chemical resistance, and mechanical properties. Among them, polybutylene terephthalate has particularly good moldability, so its use in automobile parts, electrical and electronic parts, mechanical mechanism parts, etc. is increasing.
しかしながら、このような優れた特性を有するポリエス
テルであっても、ポリエチレンテレフタレート、ポリエ
チレンナフタレートなどの一部のポリエステルは、結晶
化速度が小さいために成形サイクルを長くしたり、高温
の金型を使用しなくてはならないなどの問題があり射出
成形にはあまり適用されていないのが現状である。また
結晶化速度の大きいポリブチレンテレフタレートの場合
でも成形サイクルを短くし、生産性を向上させるために
より一層の結晶化速度の改良が求められている。However, even though polyesters have such excellent properties, some polyesters, such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, have low crystallization rates that require long molding cycles or use high-temperature molds. At present, it is not widely applied to injection molding due to problems such as the necessity of Further, even in the case of polybutylene terephthalate, which has a high crystallization rate, further improvement in the crystallization rate is required in order to shorten the molding cycle and improve productivity.
このような結晶化速度を改良するために従来からタルク
などの無機化合物や高級脂肪酸塩を結晶核剤として添加
する方法が検討されてきた。In order to improve such crystallization rate, methods of adding inorganic compounds such as talc or higher fatty acid salts as crystal nucleating agents have been studied.
しかしこのような結晶核剤を添加してもポリエステルの
結晶性改良効果は充分でないため、例えば特開昭５６−
４１２４７号公報、特開昭５７−１４６４４号公報など
に開示されるアセチルアセトンアルカリ金属塩、さらに
は、特開昭６３−１５８４０号公韻に開示されるデヒド
ロ酢酸のアルカリ金属塩などを結晶核剤として添加する
方法が提案されている。However, even if such a crystal nucleating agent is added, the effect of improving the crystallinity of polyester is not sufficient.
Acetylacetone alkali metal salts disclosed in JP-A No. 41247, JP-A-57-14644, etc., and alkali metal salts of dehydroacetic acid disclosed in JP-A-63-15840 are used as crystal nucleating agents. A method of adding it has been proposed.
（発明が解決しようとする課題〕
しかしながらこれらの方法をポリエステルの結晶性改良
に適用した場合、例えば低温の金型を使用して成形をし
た際には成形サイクルを短くすることができず、また、
成形サイクルを短くした場合には高温の金型を使用しな
くてはならないと言うように低温の金型で成形サイクル
を短くすることができないと言う問題があった。(Problem to be solved by the invention) However, when these methods are applied to improve the crystallinity of polyester, for example, when molding is performed using a low-temperature mold, the molding cycle cannot be shortened, and ,
When the molding cycle is shortened, a high-temperature mold must be used, so there is a problem in that the molding cycle cannot be shortened using a low-temperature mold.
〔課題を解決するための手段］
そこで本発明者らは、低温の金型で成形サイクルを短く
することが可能となるような結晶核剤を得るために鋭意
検討を進めた結果、特定の構造および分子量を有するβ
−ジケトン類および／またはその金属キレートをポリエ
ステルに添加した場合には当初の課題が解決されるばか
りでなく、得られた成形品の耐溶剤性も優れることを見
いだし本発明に到達した。[Means for Solving the Problems] Therefore, the present inventors conducted intensive studies to obtain a crystal nucleating agent that would make it possible to shorten the molding cycle with a low-temperature mold. and β with molecular weight
-We have discovered that when diketones and/or their metal chelates are added to polyester, not only the initial problems are solved, but also the resulting molded products have excellent solvent resistance, and have thus arrived at the present invention.
すなわち本発明は、熱可塑性ポリエステル１００重量部
に対して、下記一般式（１）の構造単位を有する分子ｆ
ｆ１１０１以上１５０未満のβ−ジケトン類および／ま
たはその金属キレート０．００５−１０重量部添加して
なるポリエステル樹脂組成物を提供するものである。That is, the present invention provides a molecule f having a structural unit of the following general formula (1) with respect to 100 parts by weight of thermoplastic polyester.
The present invention provides a polyester resin composition containing 0.005 to 10 parts by weight of β-diketones having f1101 or more and less than 150 and/or metal chelates thereof.
Ｒ１−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ−Ｒ２
］］１１
（但し式中Ｒ１は炭素数１以上の炭化水素基を、Ｒ２は
炭素数２以上の炭化水素基をそれぞれ示す。R1-C-CH2-C-R2 ]]11 (However, in the formula, R1 represents a hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms, and R2 represents a hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms, respectively.
また、Ｒ１およびＲ２は環状構造を形成してもよい。）
本発明で用いる熱可塑性ポリエステルとはジカルボン酸
（あるいは、そのエステル形成性誘導体）と、ジオール
（あるいは、そのエステル形成性誘導体）とを主成分と
する重縮合反応により得られる重合体ないし共重合体で
ある。Furthermore, R1 and R2 may form a cyclic structure. ) The thermoplastic polyester used in the present invention is a polymer or copolymer obtained by a polycondensation reaction containing a dicarboxylic acid (or its ester-forming derivative) and a diol (or its ester-forming derivative) as main components. It is a combination.
ここでいうジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソ
フタル酸、オルトフタル酸、１．５−ナフタレンジカル
ボン酸、２，５−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナ
フタレンジカルボン酸、２．２′−ビフェニルジカルボ
ン酸、３．３′−ビフェニルジカルボン酸、４．４−ビ
フェニルジカルボン酸、４，４′−ジフェニルエーテル
ジカルボン酸、４．４′−ジフェニルメタンジカルボン
酸、４．４−ジフェニルスルホンジカルボン酸、４．４
−ジフェニルイソプロビリデンジカルポン酸、１．２−
ビス （フェノキシ）エタン−４，４−ジカルボン酸、
２，５−アントラセンジカルボン酸、２．６−アントラ
センジカルボン酸、４．４’−ｐ−ターフェニレンジカ
ルボン酸、２，５−ピリジンジカルボン酸などであり、
テレフタル酸が好ましく使用できる。The dicarboxylic acids mentioned here include terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, 1,5-naphthalene dicarboxylic acid, 2,5-naphthalene dicarboxylic acid, 2,6-naphthalene dicarboxylic acid, 2,2'-biphenyl dicarboxylic acid, 3.3'-biphenyldicarboxylic acid, 4.4-biphenyldicarboxylic acid, 4,4'-diphenyl etherdicarboxylic acid, 4.4'-diphenylmethanedicarboxylic acid, 4.4-diphenylsulfonedicarboxylic acid, 4.4
-Diphenylisopropylidene dicarboxylic acid, 1.2-
bis(phenoxy)ethane-4,4-dicarboxylic acid,
2,5-anthracenedicarboxylic acid, 2,6-anthracenedicarboxylic acid, 4,4'-p-terphenylenedicarboxylic acid, 2,5-pyridinedicarboxylic acid, etc.
Terephthalic acid can be preferably used.
これらのジカルボン酸は２種以上を混合して使用しても
よい。なお、少量であれば、これらのジカルボン酸とと
もに、アジピン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、
セバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸やシクロヘキサン
ジカルボン酸なとの脂環族ジカルボン酸を一種以上混合
して使用することができる。Two or more of these dicarboxylic acids may be used in combination. In addition, in small amounts, adipic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid,
One or more kinds of aliphatic dicarboxylic acids such as sebacic acid and alicyclic dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid can be used in combination.
また、ジオール成分としては、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、２−メチル−１
，３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコールなどの脂肪族ジオール、１．４−シ
クロヘキサンジメタツールなどの脂環族ジオールなど、
およびそれらの混合物などが挙げられる。In addition, as diol components, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, neopentyl glycol, 2-methyl-1
, 3-propanediol, diethylene glycol, aliphatic diols such as triethylene glycol, alicyclic diols such as 1,4-cyclohexane dimetatool, etc.
and mixtures thereof.
なお少量であれば、分子量４００−６．０００の長鎖ジ
オール、すなわら、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなど
を一種以上共重合せしめてもよい。If the amount is small, one or more long-chain diols having a molecular weight of 400 to 6,000, such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, etc., may be copolymerized.
具体的なポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフ
タレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナ
フタレート、ポリエチレン−１，２−ビス （フェノキ
シ）エタン−４，４′−ジカルボキシレートなどのほか
、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート／イソフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート／デカンジカルボキシレートなどの共
重合ポリエステルが挙げられる。これらのうち機械的性
質や成形性などのバランスのとれたポリブチレンテレフ
タレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレー
ト、ポリエチレンナフタレートおよびポリエチレンテレ
フタレートが好ましく使用できる。Specific polyesters include polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexane dimethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene naphthalate, polyethylene-1,2-bis(phenoxy)ethane-4,4'-di In addition to carboxylates, examples include copolymerized polyesters such as polyethylene terephthalate/isophthalate, polybutylene terephthalate/isophthalate, and polybutylene terephthalate/decanedicarboxylate. Among these, polybutylene terephthalate, polycyclohexane dimethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polyethylene terephthalate, which have well-balanced mechanical properties and moldability, can be preferably used.
本発明において使用するポリエステルは、〇−クロルフ
ェノール溶液を２５℃で測定した極限粘度が、０．２５
−３．０ ｄｉ／ｇ、特に０．４−２．２５ａｊ／ｇの
ものが好ましい。The polyester used in the present invention has an intrinsic viscosity of 0.25 when a solution of 〇-chlorophenol is measured at 25°C.
-3.0 di/g, especially 0.4-2.25 aj/g is preferred.
本発明で使用するβ−ジケトン類とは、前記一般式（１
）の構造を有するものであって分子量が１０１以上、１
５０未満の化合物であればとくに限定されるものでない
が、分子中に少なくとも一つの不飽和結合を持つものが
好ましく、さらに、β−ジケトンの少なくとも１つのカ
ルボニル炭素と共役する不飽和結合を持つもの、もしく
はＲ１および／またはＲ２が環状構造を有するものがよ
り好ましい。なお、本発明においては、β−ジケｌン類
の化学構造は、すべてケト型で記述するが、対応するエ
ノール構造で記述される化合物であってもよい。The β-diketones used in the present invention are of the general formula (1
) with a molecular weight of 101 or more, 1
The compound is not particularly limited as long as it has a molecular weight of less than 50, but preferably has at least one unsaturated bond in the molecule, and further has an unsaturated bond conjugated with at least one carbonyl carbon of the β-diketone. , or those in which R1 and/or R2 have a cyclic structure are more preferred. In the present invention, all of the chemical structures of β-dikenes are described as a keto type, but compounds that are described as a corresponding enol structure may also be used.
前記一般式（１）におけるＲ１の具体例としてはメチル
、エチル、プロピル、ビニル、シクロプロピルなどの炭
化水素基が、Ｒ２の具体例としてはエチル、プロピル、
ブチル、ビニル、シクロプロピルなどの炭化水素基が挙
げられる。ＲとＲ２が結合して環状構造を形成する場合
の基としては、トリメチレン、テトラメチレン、ペンク
メチレンなどが挙げられる。Specific examples of R1 in the general formula (1) include hydrocarbon groups such as methyl, ethyl, propyl, vinyl, and cyclopropyl; specific examples of R2 include ethyl, propyl,
Examples include hydrocarbon groups such as butyl, vinyl, and cyclopropyl. Examples of the group in which R and R2 combine to form a cyclic structure include trimethylene, tetramethylene, pencumethylene, and the like.
本発明で使用するβ−ジケトン類化合物の分子量は、１
０１以上１５０未満が好ましい。分子量が１００以下の
場合には（もしくは（１）式において、Ｒ２の炭素数が
２に満たない場合には）成形時にガスの発生が著しく、
分子量が１５０を越えた場合には、耐溶剤性が低下する
ことが多くいずれも好ましくない。The molecular weight of the β-diketone compound used in the present invention is 1
01 or more and less than 150 is preferable. If the molecular weight is 100 or less (or if the number of carbon atoms in R2 is less than 2 in formula (1)), gas will be generated significantly during molding.
If the molecular weight exceeds 150, solvent resistance often decreases, which is not preferable.
本発明で使用するβ−ジケトンＩｎの具体的な例として
次の化合物が挙げられる。Specific examples of the β-diketone In used in the present invention include the following compounds.
ＣＩｌ＋Ｃ−Ｃｌ１ｚ−ＣＣＩ（ｚｃｔｌ：＋ Ｃ
Ｉ＋３ＣＩＩ□Ｃ−Ｃ１１□−ＣＣＩＩ□Ｃ１１゜１１
．１１ １１１１ＣｔｌｉＣ
−Ｃｌｈ−ＣＣｚｌｌｖ
ＣＨ３Ｃ−ＣＨｚ−ＣＣＨ＝ＣＨ□
Ｃ）ｆ３ｃｌｈｃ−ＣＨｚＣ−Ｃ三Ｃ）Ｉ本発明のβ−
ジケトン類からの金属キレートを構成する金属の例とし
ては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、ル
ビジウム、バリウム、ストロンチウム、カルシウム、マ
グネシウム、チタン、鉄などが挙げられ、ナトリウム、
カリウム、リチウムが好ましい。CIl+C-Cl1z-CCI(zctl:+C
I+3CII□C-C11□-CCII□C11゜11
．． 11 1111CtliC
-Clh-CCzllv CH3C-CHz-CCH=CH□ C)f3clhc-CHzC-C3C)I β- of the present invention
Examples of metals constituting metal chelates from diketones include lithium, sodium, potassium, cesium, rubidium, barium, strontium, calcium, magnesium, titanium, iron, etc.
Potassium and lithium are preferred.
本発明におけるβ−ジケトン類および／またはその金属
キレートは、一種のみならず２種以上を併用してもよい
。The β-diketones and/or metal chelates thereof in the present invention may be used alone or in combination of two or more.
本発明の前記一般式（１）の構造単位を有する分子量１
０１以上１５０未満のβ−ジケトン類化合物またはその
金属キレートの添加量は、熱可塑性ポリエステル１００
重量部に対して、ｏ、ｏｏｓ−１０重量部、好ましくは
、０．０１−５重量部、より好ましくは、０．０５−５
重量部である。添加量が０．００５重量部未満の場合に
は、ポリエステルの結晶性改良効果が充分でなり、１０
重量部を越える場合には、ポリエステル樹脂組成物の製
造時にポリエステルの分子量が低下するばかりか、成形
品の力学的特性を損なうためいずれも好ましくない。Molecular weight 1 having the structural unit of the general formula (1) of the present invention
The addition amount of the β-diketone compound or its metal chelate of 01 or more and less than 150 is 100% of the thermoplastic polyester.
Based on parts by weight, o, oos-10 parts by weight, preferably 0.01-5 parts by weight, more preferably 0.05-5 parts by weight.
Parts by weight. When the amount added is less than 0.005 parts by weight, the effect of improving crystallinity of polyester is sufficient, and 10
If the amount exceeds 1 part by weight, not only will the molecular weight of the polyester decrease during production of the polyester resin composition, but also the mechanical properties of the molded article will be impaired, which is not preferable.
本発明の組成物には必要に応じて、各種の有機酸塩や無
機化合物を併用することも成形加工性向上の観点から好
ましい。これらの化合物の具体例としてはステアリン酸
ナトリウム、ステアリン酸バリウム、モンタン酸エステ
ルの部分ケン化物のナトリウム塩、バリウム塩、アイオ
ノマー、ニトロフェノール、フォルミルフェノールなど
のフェノール類のナトリウム塩、タルクなどが挙げられ
る。From the viewpoint of improving moldability, it is also preferable to use various organic acid salts and inorganic compounds in combination with the composition of the present invention, if necessary. Specific examples of these compounds include sodium stearate, barium stearate, sodium salts of partially saponified montanic acid esters, barium salts, ionomers, sodium salts of phenols such as nitrophenol and formylphenol, and talc. It will be done.
さらに、本発明組成物に対してポリエチレンテレフタレ
ートなどの熱可塑性ポリエステルに用いられる結晶化促
進剤として知られている化合物を添加することにより、
成形性をさらに向上させることも可能である。このよう
な結晶化促進剤の具体例として、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコールなどのポリアルキレング
リコールやそのカルボン酸ジエステル、α ω−ジアル
キルエーテル化ポリエチレングリコール、α、ω−ジア
ルキルエーテル化ポリプロピレングリコールなどの、α
、ω−ジアルキルエーテル化ポリポリアルキレングリコ
ールオペンチルグリコールジヘンゾエートなどの安息香
酸エステル類、ポリラクトンやポリエチレンアジペート
などの脂肪族ポリエステルなどが好ましく使用できる。Furthermore, by adding a compound known as a crystallization accelerator used for thermoplastic polyesters such as polyethylene terephthalate to the composition of the present invention,
It is also possible to further improve the moldability. Specific examples of such crystallization accelerators include polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, carboxylic acid diesters thereof, α ω-dialkyl etherified polyethylene glycol, α, ω-dialkyl etherified polypropylene glycol, etc.
, benzoic acid esters such as ω-dialkyl etherified polypolyalkylene glycol opentyl glycol dihenzoate, and aliphatic polyesters such as polylactone and polyethylene adipate.
なお、特に必須ではないが本発明組成物に対してさらに
繊維状および／または粒状の充填剤を添加することによ
り、他の物性を損なうことなく剛性を大幅に向上させる
ことができる。このような充填剤としては、ガラス繊維
、炭素繊維、金属繊維、アラミド繊維、アスベスト、チ
タン酸カリウムウィスカ、ワラステナイト、ガラスフレ
ーク、ガラスピーズ、タルク、マイカ、クレー、炭酸カ
ルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、酸化アルミニウ
ム、などが挙げられ、中でもチョプドストランドタイプ
のガラス繊維、タルク、酸化チタンが好ましく用いられ
る。これらの添加量は通常はポリエステル１００重量部
に対して１２０重量部以下で用いるのが好ましい。Although not particularly essential, by further adding fibrous and/or granular fillers to the composition of the present invention, the rigidity can be significantly improved without impairing other physical properties. Such fillers include glass fibers, carbon fibers, metal fibers, aramid fibers, asbestos, potassium titanate whiskers, wollastenite, glass flakes, glass peas, talc, mica, clay, calcium carbonate, barium sulfate, and titanium oxide. , aluminum oxide, etc. Among them, chopped strand type glass fiber, talc, and titanium oxide are preferably used. The amount of these additives is preferably 120 parts by weight or less per 100 parts by weight of polyester.
さらに本発明組成物に対して、本発明の目的を損なわな
い範囲で、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、滑剤
、離型剤、染料、顔料を含む着色剤など、通常の添加剤
を１種以上添加することができる。Furthermore, the composition of the present invention may contain conventional additives such as antioxidants, heat stabilizers, ultraviolet absorbers, lubricants, mold release agents, colorants including dyes and pigments, to the extent that the purpose of the present invention is not impaired. One or more types can be added.
また少量のポリエステル以外の熱可塑性樹脂（例えば、
ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリアミ
ド、ポリプロピレン、ポリエチレン、アイオノマー、エ
チレン／プロピレン共重合体、エチレン／ブテン−１共
重合体、エチレン／プロピレン／非共役ジエン共重合体
、エチレン／アクリル酸エチル共重合体、エチレン／メ
タクリル酸グリシジル共重合体、エチレン／酢酸ビニル
／メタクリル酸グリシジル共重合体、エチレン／プロピ
レン−ｇ−ｊＭ水ママレイン酸共重合体ど）を添加する
こともできる。Additionally, small amounts of thermoplastic resins other than polyester (e.g.
Polycarbonate, polyphenylene ether, polyamide, polypropylene, polyethylene, ionomer, ethylene/propylene copolymer, ethylene/butene-1 copolymer, ethylene/propylene/non-conjugated diene copolymer, ethylene/ethyl acrylate copolymer, ethylene /glycidyl methacrylate copolymer, ethylene/vinyl acetate/glycidyl methacrylate copolymer, ethylene/propylene-g-jM water mamalate copolymer, etc.) can also be added.
本発明の組成物の製造法は特に限定されるものではない
が、好ましくは熱可塑性ポリエステル、β−ジケトン類
および／またはその金属キレートの三者を押出機を使用
して、溶融混合する方法や、ポリエステルの重合最終時
にβ−ジケトン類化合物またはその金属キレートを添加
する方法などが挙げられる。無機充填剤やそのほかの添
加剤を添加する場合には、前記の三者と同時に押し出機
を使用して溶融混練するのが好ましい。The method for producing the composition of the present invention is not particularly limited, but preferably a method of melt-mixing thermoplastic polyester, β-diketones, and/or metal chelate thereof using an extruder; , a method of adding a β-diketone compound or a metal chelate thereof at the final stage of polymerization of polyester, and the like. When adding an inorganic filler or other additives, it is preferable to melt and knead them simultaneously with the above three using an extruder.
本発明の樹脂組成物は、射出成形、押出成形などの通常
の方法で容易に成形することが可能であり、得られた成
形品は高い結晶化度を有し、価れた性能を発揮する。The resin composition of the present invention can be easily molded by conventional methods such as injection molding and extrusion molding, and the resulting molded product has a high degree of crystallinity and exhibits excellent performance. .
以下実施例を挙げて本発明の効果をさらに詳述する。た
だし、例中の極限粘度は、０−クロロフェノール溶液を
２５℃で測定した値であり、部および％はいずれも重量
基準である。The effects of the present invention will be explained in further detail with reference to Examples below. However, the intrinsic viscosity in the examples is a value measured at 25° C. of a 0-chlorophenol solution, and both parts and % are based on weight.
実施例１−５、比較例１−５
極限粘度０．８３ｄｌ／ｇのポリエチレンテレフタレ−
） （ＰＥＴ）１００部に対して、下記の各種添加剤囚
−〇を第１表に示した割合で配合し、２８０℃に設定し
た３０ｍｍφの２軸押出機により溶融混練ペレット化し
た。Example 1-5, Comparative Example 1-5 Polyethylene terephthalate with an intrinsic viscosity of 0.83 dl/g
) (PET) 100 parts were mixed with the following various additives in the proportions shown in Table 1, and melt-kneaded into pellets using a 30 mmφ twin-screw extruder set at 280°C.
得られたベレットを１６０℃で５時間除湿乾燥した後、
２８０°Ｃに設定した型締圧カフ５ｔの２オンススクリ
ユ一インライン型射出成形機を用い射出時間／冷却時間
／中間時間 １５秒／６０秒１５秒（これを標準の成形
サイクルとする）金型温度９０℃でＡＳＴＭＩ号ダンベ
ルを成形した。After dehumidifying and drying the obtained pellet at 160°C for 5 hours,
Injection time/cooling time/intermediate time 15 seconds/60 seconds 15 seconds (this is the standard molding cycle) Mold temperature ASTMI dumbbells were molded at 90°C.
引続き、冷却時間を徐々に短くし、ダンベルが変形する
ことなく成形できる最短の成形サイクルを求めた。Subsequently, the cooling time was gradually shortened to find the shortest molding cycle that would allow the dumbbell to be molded without deformation.
次に標準の成形サイクルで得られたダンベルを８０℃の
ニトロベンゼン／デカリン（１／１）？ｉ合溶媒に１０
日間浸漬し形状を比較することにより耐溶剤性を調べた
。Next, the dumbbells obtained from the standard molding cycle were heated to 80°C with nitrobenzene/decalin (1/1)? 10 to i mixed solvent
Solvent resistance was investigated by soaking for one day and comparing shapes.
以上の結果を第１表に示す。The above results are shown in Table 1.
第１表の結果より、成形サイクルを短くすることが可能
であり、得られた成形品は耐溶剤性に優れることは明ら
かである。From the results in Table 1, it is clear that the molding cycle can be shortened and the molded products obtained have excellent solvent resistance.
実施例６、比較例６
極限粘度０．９４ｊ／ｇのポリシクロヘキサンジメチレ
ンテレフタレート（ＰＣＴ） １００部に対して、添加
剤囚を第１表に示した割合に配合し、３０５℃に設定し
た３０ｍｍφ２軸押出機により溶融混練ペレット化した
。Example 6, Comparative Example 6 Additives were added to 100 parts of polycyclohexane dimethylene terephthalate (PCT) having an intrinsic viscosity of 0.94 J/g in the proportions shown in Table 1, and a 30 mmφ2 tube was heated at 305°C. The mixture was melt-kneaded and pelletized using a shaft extruder.
次に、得られた樹脂組成物につき実施例Ｉと同様に３０
５℃に設定した射出成形機を用い金型温度１００℃にて
最短の成形サイクルと標準の成形サイクルで得られたダ
ンベルの耐溶剤性を調べた。また比較のために添加剤０
を配合した例についても同様に試験を行った。Next, 30% of the obtained resin composition was prepared in the same manner as in Example I.
The solvent resistance of dumbbells obtained using an injection molding machine set at 5° C. and a mold temperature of 100° C. using the shortest molding cycle and a standard molding cycle was investigated. Also, for comparison, there is no additive
A similar test was also conducted for an example in which .
これらの結果を第１表に併せて示す。These results are also shown in Table 1.
第 １ 表
添加剤
ＮａＯ
Ｃ： ＣＩｈＣＣＩ ＣＣＨｚＣＩＩｚＩＩ
Ｉ ＩＩ
ＯＮａ ０
１）： Ｃｌ１３ＣＣ１ｌ ＣＣｌ１３１１
Ｉ ＩＩ
ＯＮａ ０
Ｅ： デヒドロ酢酸のナトリウム塩
性１：耐溶剤性
８０℃のニトロベンゼン／デカリン（１：１） ’／Ｒ
合溶媒に１０口間浸漬し、その後の形状変化×： 変形
著しい
△二 変形多い
○： はとんど変形なし
◎： 全く変形なし
注２：最短成形サイクル
冷却時間の値であり、短いほど良好
実施例７−１０、比較例６−８
極限粘度０．６ｂ／ｌ／／ｇのポリエチレンテレフタレ
ート１００部に対して、チョップドストランドタイブの
ガラス繊維（３罷長、径１１μ）３０部、各種添加剤囚
−■を第２表に示した割合に配合し、２８０℃に設定し
た３０ｍｍφ２軸押出機により溶融混練ペレット化した
。Table 1 Additives NaO C: CIhCCI CCHzCIIzII
I II ONa 0 1): Cl13CC1l CCl1311
I II ONa 0 E: Sodium salt of dehydroacetic acid 1: Solvent resistance 80°C nitrobenzene/decalin (1:1) '/R
Immersed in a mixed solvent for 10 mouths, after which the shape changed ×: Significant deformation △2 A lot of deformation ○: Almost no deformation ◎: No deformation at all Note 2: The value is the shortest molding cycle cooling time, the shorter the better. Example 7-10, Comparative Example 6-8 100 parts of polyethylene terephthalate with an intrinsic viscosity of 0.6 b/l//g, 30 parts of chopped strand type glass fiber (3 lengths, diameter 11μ), various additives The ingredients were mixed in the proportions shown in Table 2 and melt-kneaded into pellets using a 30 mmφ twin-screw extruder set at 280°C.
得られたポリエチレンテレフタレート組成物について、
実施例１と同様に標準の成形サイクルで成形したダンベ
ルを８０℃のニトロベンゼン／デカリン混合溶媒に１０
日間浸漬後、１３０℃で１２時間真空乾燥後の重量減少
率を測定することにより耐溶剤性を調べた。Regarding the obtained polyethylene terephthalate composition,
A dumbbell molded using the standard molding cycle in the same manner as in Example 1 was placed in a nitrobenzene/decalin mixed solvent at 80°C for 10 min.
After being immersed for one day, the solvent resistance was examined by measuring the weight loss rate after vacuum drying at 130° C. for 12 hours.
以上の結果を併せて第２表に示す。The above results are also shown in Table 2.
第２表の結果より、本発明の組成物はガラス繊維が存在
する場合においても、耐溶剤性に優れることは明らかで
ある。From the results in Table 2, it is clear that the composition of the present invention has excellent solvent resistance even when glass fibers are present.
（木頁以下余白）
第２表
＊ 添加剤：第１表に同じ
注４：８０℃のニトロベンゼン／デカリン混合溶媒に１
０日間浸漬したときの重量減少で、値が小さいほど良好
〔発明の効果〕
本発明のポリエステル樹脂組成物は、低温での成形サイ
クルを短くすることができるため、射出成形などによる
生産性が良好であり、また、耐溶剤性にも優れるため、
電気電子部品、自動車部品、機械機構部品などとして有
用である。(Left space below the wooden page) Table 2 * Additives: Same as Table 1 Note 4: 1 in nitrobenzene/decalin mixed solvent at 80°C
In terms of weight loss when immersed for 0 days, the smaller the value, the better [Effects of the invention] The polyester resin composition of the present invention can shorten the molding cycle at low temperatures, so it has good productivity in injection molding etc. and also has excellent solvent resistance,
It is useful as electrical and electronic parts, automobile parts, mechanical mechanism parts, etc.
Claims (1)
式（ I ）の構造単位を有する分子量１０１以上１５０
未満のβ−ジケトン類および／またはその金属キレート
０．０５−１０重量部添加してなるポリエステル樹脂組
成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し式中Ｒ＿１は炭素数１以上の炭化水素基を、Ｒ＿
２は炭素数２以上の炭化水素基をそれぞれ示す。 また、Ｒ＿１およびＲ＿２は環状構造を形成してもよい
。）[Scope of Claims] A molecular weight of 101 or more and 150 and having a structural unit of the following general formula (I) based on 100 parts by weight of thermoplastic polyester.
A polyester resin composition containing 0.05-10 parts by weight of β-diketones and/or metal chelates thereof. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (However, in the formula, R_1 is a hydrocarbon group with one or more carbon atoms, R_
2 each represents a hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms. Further, R_1 and R_2 may form a cyclic structure. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21244288A JPH0260956A (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | Polyester resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21244288A JPH0260956A (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | Polyester resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260956A true JPH0260956A (en) | 1990-03-01 |
Family
ID=16622680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21244288A Pending JPH0260956A (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | Polyester resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0260956A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05117375A (en) * | 1991-10-24 | 1993-05-14 | Teijin Ltd | Canister |
| WO2005026248A1 (en) * | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Eastman Chemical Company | Method for reducing the acetaldehyde level in polyesters |
-
1988
- 1988-08-29 JP JP21244288A patent/JPH0260956A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05117375A (en) * | 1991-10-24 | 1993-05-14 | Teijin Ltd | Canister |
| WO2005026248A1 (en) * | 2003-09-10 | 2005-03-24 | Eastman Chemical Company | Method for reducing the acetaldehyde level in polyesters |
| JP2007505186A (en) * | 2003-09-10 | 2007-03-08 | イーストマン ケミカル カンパニー | Method for reducing the amount of acetaldehyde in polyester |
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