JPH02572A - 光学的情報記録媒体 - Google Patents

光学的情報記録媒体

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JPH02572A
JPH02572A JP63243038A JP24303888A JPH02572A JP H02572 A JPH02572 A JP H02572A JP 63243038 A JP63243038 A JP 63243038A JP 24303888 A JP24303888 A JP 24303888A JP H02572 A JPH02572 A JP H02572A
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JP
Japan
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groups
formula
dye
recording medium
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JP63243038A
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English (en)
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Yoshio Inagaki
由夫 稲垣
Keiichi Adachi
慶一 安達
Masao Yabe
矢部　雅夫
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機色素薄膜を存し、高密度エネルギービー
ムによって状態変化を生せしめるこ止により記録再生を
行なうヒートモードの光学的悄ｆｌｕ記録媒体に関する
。
〔従来の技術〕
従来、回転している円盤状の情報記録媒体にレーザービ
ームを照射して情報の記録及び再生を行なう情報記録媒
体が知られている。このような記録媒体の記録層として
は低融点金属と誘電体を用いるものなどが提案されてい
る。しかしこれらは保存性が悪い、分離化が低い、記録
密度が低い、製造コストが高いなどの欠点があった。近
年、比較的長波長の光で物性変化し得る色素薄膜を記録
層に用いることが提案され、また、実施されてはいるが
、一般に長波長に吸収帯を有する色素は熱および光に対
する安定性が低いなどの問題点があり、必ずしも長期に
わたって安定して満足すべき記録特性を有する記録層が
開発されていないのが現状である。
〔発明の目的〕
したがって本発明の目的は、十分な記録特性を有し、し
かもその特性を長期にわたって維持し得るような安定性
に優れた色素記録層を存する光学的情報記録媒体を提供
することである。
〔発明の構成〕
本発明の目的は、レーザー光線によって記録、再生、あ
るいは消去を行なうための光学的情報記録媒体であって
、基板上に下記一般式（Ｉ）で表わされる色素を担持せ
しめたことを特徴とする光学的情報記録媒体により達成
された。
−ｆ役式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１及びＲ２はアルキル基、アルケニル基又は
了り−ル基を表わし、Ｌはメチン基又は、３５、もしく
は７個のメチン基が共役二重結合により連結されて生し
る連結基を表わし、Ｚは芳香族環を完成するための原子
群を表わし、Ｘは陰イオンを表わす。〕 一般式（＋）においてＲ１、Ｒ２およびＺはさらにて換
基を有していてもよい。これらの基の置換基のうち好ま
しいものはＣ，１ｌａｎｓｃｈらによって提唱されてい
る疎水性パラメータ、π、が−０，５ないし１５の範囲
の値のものである。なお、疎水性バラメークは次の文献
に従って算出することができる。
！　）　　Ｃ，１ｌａｎｓｃｈ　ら、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈ
ｅｎ＋、　、第１６巻、１２０７頁（Ｉ９７３年刊）、 ２　）　　Ｃ，１ｌａｎｓｃｈ　ら、同誌、第２０巻、
３０４頁（Ｉ９７７年刊） Ｒ１またはＲ２で表わされる基として好ましいものは、
置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
の低級アルキル基（炭素原子数１ないし８）または置換
もしくは無置換の低級アルケニル基（炭素原子数２ない
し８）°であり、さらに上述のＣ，１Ｉａｎｓｃｈ　ら
によって提唱されている疎水性パラメータ、π、が−０
，５ないし１５の範囲の値の置換基を有していてもよい
。Ｒ１もしくはＲ２が置ｆ！２！基を存する場合におい
て特に好ましい置換基は、ハロゲン原子（Ｆ、　ＣＩ！
、　Ｂｒ、　　ｌ）、置換もしくは無置換のフェニル基
（例えばフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｐ−メチルフ
ェニルなど）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、ブ
チルチオなど）、置換もしくは無置換のフェニルチオ基
（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−
メチルフェニルチオなど）である。
Ｒ１またはＲ２で表わされる基のうち特に好ましいもの
は、炭素原子数２ないし８の無置換アルキル基または炭
素原子数２ないし８の無置換アルケニル基であり、その
中でもＲ１とＲ２が同一のものが最も好ましい。
Ｚで表わされる原子群の例としては、ベンゼン環、ナフ
タレンＩｉ、アンスラセン環を完成するための原子群が
挙げられ、好ましいものはベンゼン環、ナフタリン環を
完成するための原子群であり、さらにＲ１、Ｒ２上のｒ
ｆ置換基してＪホベな置換基を有していてもよい。Ｚが
置換基を有する場合において、特に好ましい置換基は、
ハロゲン原子（Ｆ。
Ｃｆｆ、　Ｏｒ、　　Ｉ）、置換もしくは無置換のフェ
ニル４．９（例、ｊ、　ハフェニル、ｍ−クロロフェニ
ル、ｐ−メチルフェニルなど）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ、ブチルチオなど）、置換もしくは無置換
のフェニルチオ基　（例えばフェニルチオ、ｐクロロフ
ェニルチオ、ｍ−メチルフェニルチオなど）、置換もし
くは無置換のアルキル基（例えばメチル、トリフルオロ
メチル、ｔｅｒｔ−アミルなど）シアノ基、アルコキシ
カルボニル基（例えばプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、デシルオキシ
カルボニル、２−エチルへキシルオキシカルボニルなど
）、アルキルもしくは了り一ルスルホニル基（例えばブ
タンスルホニル、フェニルスルホニル、オクタンスルホ
ニルなど）である。
Ｚで表わされる原子群のうち特に好ましいものは、パノ
ットのシグマ定数が−０，２ないし＋０．７であるよう
な比較的電子供与性が弱−）置換基を有するベンゼン環
を形成するための原子群であり、その中でもＦ、　Ｃ１
，Ｂｒ、　　Ｉｉ：どのハロゲン原子で置換されたベン
ゼン環を形成するための原子群が好ましい。
Ｌで表わされる連結基は置換もしくは無置換のメチン基
、または３，５．もしくは７個の置換もしく；ま無置換
のメチン基が共役二重結合により連結されて生じる連結
基を表わすが、特に一般式（ａ）ないしくｉ）で表わさ
れるものが好まし−１ニ一般式（ａ） −Ｃ＝ 一般式（ｂ） −ＣＨ＝ＣＨ−［”　＝Ｃ’Ｈ−［Ｈ＝一般式　（ｄ） 一般式（ｅ） 一般式（ｆ） 一般式（ｇ） Ｃ１１＝Ｃ−ＣＩＩ＝Ｃ）ｌ−ＣＩ＋＝一般式（ｈ） −Ｃ１１＝ＣＩ−Ｃ１１＝Ｃ−Ｃｉｌ＝ＣＩｌ−ＣＩＩ
＝一般式（ｉ） −ＣＩＩ＝Ｃ−ＣＨ＝ 一般式（ａ）ないしくｉ）においてＹは水素原子または
１価の基を表わす。この場合、１価の基としては、メチ
ル基などの低級アルキル基、置換もしくは無置換フェニ
ル基、ベンジル基などのアラルキル基、メトキシ基など
の低級アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、メチルフェニルアミノ基、モルフォリノ基、イ
ミダゾリジノ基、エトキシカルボニルピペラジノ法など
のジ’Ｉ　ＩＡアミノ基、アセトキシ基などのアルキル
カルボニルオキシ基、メチルチオ基などのアルキルチオ
基、シアノ基、ニトロ基、Ｆ、Ｃβ、　Ｂｒなどのハロ
ゲン原子などであることが好ましい。
なおして表わされる連結基のうち特に好ましいものはジ
もしくはトリカルボシアニン色素を形成するのに必要な
連結基であって、より具体的には一般式（ｂ）、　　（
ｃ）、　　（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）（ｇ）および（ｈ）
で表わされるものである。
Ｘ−で表わされる陰イオンは、陽イオン部分の電荷を中
和するのに必要な数の陰電荷を供給するためのものであ
って、１価もしくは２価のイオンである。
Ｘ−で表わされる陰イオンの例としては、Ｃ７！−Ｂｒ
−、Ｉ−などのハロゲンイオン、ＳＯ４”−、ＩＩｓ’
、−。
ＣＩｈ０ＳＯｉ−などのアルキル硫酸イオン、パラトル
エンスルホン酸イオン、ナフタレン−１，５−ジスルホ
ン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメ
タンスルホン酸イオン、オクタンスルトシ５２イオン・
なと゛のスルホン酸・イオン、酢酸イオン、ｐ〜りＩＪ
ｔコ安息香酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、シュウ
酸イオン、コハク酸イオンなどのカルボン酸イオン、ｐ
Ｆ６−、　［ｌＦ、−、Ｃｉ、−、＋０４タングステン
酸イオン、タングストリン酸イオンなどのへテロポリ酸
イオン、ＩＩＺＰＯ，−、Ｎ（ｈ＼ピクリン酸イオンな
どのフェノラートイオンなどが挙げられる。
Ｘ−で表わされる陰イオンとして好ましいものは、Ｃ１
−、Ｂｒ−、［−、ＣｉｈＯ３（ｈ−、ＣｚｆｌｓＯ５
Ｏ３−、パラトルエンスルホン酸イオン、ｐ−クロロヘ
ンゼンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、ブ
タンスルホン酸・イオン、ナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオンな
どのパーフルオロスルホン酸イオン、１’Ｆａ−、ＢＦ
４−、　Ｃ１４−などであり、特に好ましいものは、ト
リフルオロメタンスルホン酸イオン、ＰＦ、−、Ｃ７！
０４−であり、この中でも、爆発の心配が無い点でトリ
フルオロメタンスルホン酸イオンとｐｐ６”とが最も好
ましい。
ｌ。
以下に本発明において用いられる一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の具体例を挙げるが、本発明の範囲はこれら
のみに限定されるものではない。
Ｃ，Ｈ６ Ｃ１０＜ ２゜ ｎ−ＣＪＩ７ Ｃ１０４ ｎ−Ｃ＆ しＯＺし＋−３ １’ｌ’。
Ｃｌ１２Ｌｌ・３ ｈ しＩＩ　ＫＬ、ｌ’ゴ ｚｌｌｓ Ｃ７！− ２Ｈ５ 本発明の一般式（］）で表わされる化合物は、例えば、
米国特許３，４３１．１１１号に記載されているように
、−Ｃ式（Ａ）で表わされるイミダゾキノキサリン誘遵
体をオルトギ酸エステルなどのメチン源、テトラメトキ
シプロパンなどのトリメチン源、グルタコンアルデヒド
アセクール類やｌ、　　７−ジフェニル−１，７−ジア
ザ−１，３，５−ヘプタトリエンなどのペンクメチン源
と反応させて合成することができる。
一般式（Ａ） Ｒ’　　　　　　Ｙ 〔式中、Ｒ’、　Ｒ２，Ｚは一般式（［）におけると同
義の基を表わし、Ｙは陰イオンを表わす。〕このとき通
常は溶媒としてメタノール、エタノールなどのアルコー
ル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、ピリジン、ピコリ
ンなどの複素芳香族化合物などを用いる。また反応に際
し、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどの塩基、お
よび無水酢酸などを添加すると反応が促進されることが
ある。
次に一般式（Ｉ）で表わされる化合物の合成法につき、
合成例を挙げて説明する。
合成例！、化合物２の合成 １．３−ジアリル−２−メチルイミダゾ−〔４゜５−ｂ
〕キノキサリニウムパラトルエンスルホン酸塩８．６ｇ
に１，７−ジフェニル−１，７−ジアザ−１，３，５−
ヘプタトリエン塩酸塩２．８ｇとピリジン２０−を加え
て加熱溶解した。この溶液に２ｍｌの無水酢酸を加え１
０分間還流した。反応液を室温まで冷却した後酢酸エチ
ルを添加して不溶物を集め、さらに酢酸エチルで洗浄し
た。この不溶物にエタノールを加えて洗い、析出した金
属光沢の結晶を濾取した。この結晶をメタノールに溶解
し６０％の過塩素酸水溶液を添加して色素の過塩素酸塩
を析出せしめ、濾取しメタノールにて洗浄後乾燥した。
収量０．６ｇ、融点２２４．５−２２６℃合成例２．化
合物２８の合成 １．３−ジエチル−２−メチルイミダゾ−〔４゜５−ｂ
］キノキサリニウム塩化物２．８ｇと１．５ｇのジェト
キシメチルアセテートをＩＱｍｌのピリジンに加え１０
分間還流した。反応混合物を冷却した後、住じた固体を
濾取しエタノールで洗浄した。
この固体をエタノールから２回再結晶し、０．７ｇの化
合物２８を得た。
融点２４９−２５２°Ｃ 合成例３．化合物２９の合成 １．３−ジエチル−２−メチルイミダゾ〔４゜５−ｂ〕
キノキサリニウム塩化物２．８ｇと１．６ｇの１．１．
３−トリメトキシプロペンをＩＱｍｌのピリジンに加え
１０分間還流した。冷却後反応混合物を濾過し、生じた
固体をエタノールで洗浄した。この固体をエタノールか
ら２回再結晶し、０．９ｇの化合物２９を得た。
融点２３０−２３２℃ 合成例４．化合物３２の合成 １．３−ジイソブチル−２−メチルイミダゾ（４，５−
ｂ）キノキサリニウムバラトルエンスルホネート２４ｇ
にピリジン１００−を加え、加熱してン容解した後、２
５−の１．１．３．３−テトラメトキシプロパンを加え
て１時間加熱撹拌した。放冷後生じた結晶を濾取し、メ
タノールで洗浄して１４ｇの粗色素を得た。
この色素８ｇにメタノール６００−を加え、不ン容物を
濾過したｆ＆、テトラフ゛チルアンモニウム・バークロ
レート５ｇを５０艷のメタノールにｔ容かして加え、生
じた結晶を濾取し、メタノールで洗浄して４ｇの２−　
［５−（Ｉ，３−ジイソブチルイミダゾ（４，５−ｂ）
キノキサリン−２−イリデン）−１，３−ペンタジェニ
ル）−１，３−ジイソブチルイミダゾ（４，５−ｂ）キ
ノキサリニウムバークロレートを得た。融点は２８６℃
（分解）であった。メタノール溶液の吸収極大波長は６
９２ｎｎ＋であった。
合成例５　化合物３３の合成 １．３−ビス（２−二トキシエチル）−２−メチルイミ
ダソ′二４．５−ｂニキノキサリニウムバラトルエンス
ルホネート５ｇ：＝ピリジン１９ｍｆを加えて加熱して
溶解した後、１，１．３．３−テトラメトキシプロパン
４．７　ｒＭを加えて１時間加熱撹拌した。室温まで冷
却した後、メタノール１００−を加え、さる！ニテトラ
ブチルアンモニウム・パークロレー）４ｇを２０ｒｄの
メタノールｊ、：溶解して加えた。生じた結晶を濾取し
メタノールで洗浄し、乾燥した。
収量１．６ｇ、融点２１５−２１６℃つメタノール溶液
の吸収極大波長は５９Ｑｎｍであった。
合成例６．化合物３４の合成 ■、３−ビス（３−アセトキシプロピル）−２−メチル
イミダゾ（４，５−ｂ３キノキサリニウムバラトルエン
スルホネート３ｇにピリジン１２ｍ１を加えて加熱溶解
した後、２．９社の１．１，３゜３−テトラメトキシプ
ロパンを加えて１時間加熱撹拌した。室温まで冷却した
後、メタノール６０ｍ１を加え、さらにテトラブチルア
ンモニウム・バークロレート３ｇを２０ｒｎｌのメタノ
ールに溶かして加えた。生じた結晶を濾取し、メタノー
ルで洗浄し、乾燥した。
収量０．７ｇ、融点１７１−１８１’Ｃ。メタノール溶
液の吸収極大波長は６８８ｎｍであった。
本発明の光記録媒体において、−ｍ式（Ｉ）で表わされ
る色素は単独で用いても、２種以上併用してもよく、あ
るいは本発明の色素以外の色素と併用して用いてもよい
。また読取り耐久性向上のため種々の酸化防止剤や一重
項酸素クエンチャーを併用することも有効である。また
、種々の樹脂を併用してもよい。
あるいは遷移金属イオンを添加してキレートを形成させ
て用いることにより耐久性を増すこともできる。
本発明の光記録媒体に使用されるクエンチャ−としては
、種々のものを用いることができる。このようなりエン
チャーとしては、再生劣化を低下させ、色素との相溶性
が良好な遷移金属錯体が好ましい。この場合、中心金属
として好ましいものは、Ｎｉ、　Ｃｏ、　Ｃｕ、　Ｐｄ
、、ＰＬなどである。
新規なりエンチャーの例としては次の一般式（ｎ）また
は（ＩＩＩ）で示されるものがあげられる。
す土類金属（Ｍｇ、　Ｃａ、　Ｂａなど）もしくはＮｌ
！、’をあげることができる。
また有機陽イオンとしては、第四級アンモニウムイオン
または第四級ホスホニウムイオンをあげることができる
。
上記の陽イオン（Ｃａ　ｔ　＋　）および（Ｃａｔｚ）
の中で好ましいのは下記の一般式（［Ｖ−ａ）、（ｒＶ
−ｂ）、（ｒＶ−ｃ）、（ＴＶ−ｄ）もしくは（ＩＶ−
ｅ）で表わされるものである。
（式中、（Ｃａ　ｔ　＋　）および（Ｃａｌｆ）は錯体
を中性ならしめるために必要な陽イオンを示し、Ｍｌお
よびＭ２はニッケル、銅、コバルト、パラジウムまたは
白金を示す。ｎは１または２を示す。）前記一般式〔■
〕または（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合物において、（Ｃ
ａ　ｔ　、　）または（ＣａＬｚ）で表わされる陽イオ
ンのうち無機陽イオンとしては、アル７１り金属（たと
えば、Ｌｉ、　Ｎａ、　Ｋなど）、アルヵ式中、Ｒ１１
、Ｒ１２、ＲＩｆｆ、Ｒ１４、ＲＩＳ、Ｒ１６Ｒ１、Ｒ
＋ｓ、Ｒ＋’ｅ、Ｒｚｏ、　Ｒｚ＋およびＲ２２はそれ
ぞれ炭素数１ないし２０の置換もしくは無置換のアルキ
ル基、または炭素数６ないし１４の置換もしくは無置換
のアリール基を表わし、ＺｌおよびＺ２は各式中の窒素
原子と結合して５員または６員環を形成する非金属原子
群を表わす。
この炭素数１ないし２０の置換もしくは無置換のアルキ
ル基として、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル
基、１ｓｏ−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデ
シル基などをあげることができる。炭素数６ないし１４
のアリール基としては、たとえばフェニル基、トリル基
、α−ナフチル基などをあげることができる。
これらのアルキル基またはアリール基はシアノ基、水酸
基、炭素数１ないし２０のアルキル基（たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基など）、
炭素数６ないし１４のアリール基（たとえば、フェニル
基、トリル基、α−ナフチル基など）、炭素数２ないし
２０のアシルオキシ基（たとえばアセトキシ基、ベンゾ
イルオキシ基またはｐ−メトキシベンゾイルオキシ基な
ど）、炭素数１ないし６のアルコキシ基（たとえばメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）
、アリーロキシ基（たとえば、フェノキシ基、トリロキ
シ基など）、アラルキル基（たとえば、ベンジル基また
は、フェネチル基など）、アルコキシカルボニル基（た
とえば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
、ｎ　−ブトキシカルボニル基など）、アリーロキシカ
ルボニル基（たとえば、フェノキシカルボニル基、トリ
ロキシカルボニル基など）、アシル基（たとえば、アセ
チル基、ベンゾイル基など）、アシルアミノ基（たとえ
ば、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基など）、カ
ルバモイル基（たとえば、Ｎ−エチルカルバモイル基、
Ｎ−フェニルカルバモイル基など）、アルキルスルホニ
ルアミン基（たとえば、メチルスルホニルアミノ基、フ
ェニルスルホニルアミノ基など）、スルファモイル基（
たとえば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎフェニルス
ルファモイル基など）、スルホニル基（たとえば、メシ
ル基、トシル基など）などで置換されていてもよい。
またＺｌおよびＺ２は前記のように５員環または６員環
を形成するのに必要な非金属原子群を表わす。これらの
５員環もしくは６員環としては、ピリジン環、イミダゾ
ール環、ビロール環、２−ピロリン環、ピロリジン環、
ピペリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イミダシ
リン環などをあげることができる。一般式（ＩＶ−ｂ）
で表わされるカチオンとしては、たとえばドデシルピリ
ジニウム基、ヘキサデシルピリジニウム基、ドデシルイ
ミダゾリウム基などをあげることができる。−般式（ｒ
Ｖ−ｃ）で表わされるカチオンとしては、たとえば、Ｎ
−エチル−Ｎ−ヘキサデシルピペリジニウム基、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ドデシルピラゾリジニウム基などをあげるこ
とができる。
上記の一般式（ＩＶ−ａ）、（ＴＶ−ｂ）、（ＩＶ−Ｃ
）、（ｒＶ−ｄ）および（ＩＶ−ｅ）で表わされる陽イ
オンの中で、本発明に特に好ましく用いられるものは、
製造原料の入手し易さ、製造コストの点で、（Ｉｔ／−
ａ）、＜Ｎ−ｂ）　　、（ＩＶ−ｄ）および（ＴＶ−ｅ
）である。
この陽イオン（Ｃａｔ＋）および（Ｃａｔ２）の種類は
、前記−形式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる化
合物の有機溶媒に対する溶解性に影口を及ぼす。
一般に、第四級へテロ原子に結合する置換基がアルキル
基のとき、その鎖長が長くなるほど溶解度が高くなり、
特にテトラアルキル置換アンモニウムもしくはホスホニ
ウムの場合この１頃向が著しく、アンモニウムカチオン
の場合は炭素数の合計が１７以上のカチオンが、またホ
スホニウムカチオンの場合は炭素数の合計が４以上のカ
チオンが高い溶解性を与える。
前記−形式（Ｉｆ）または（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合
物においてＭ、またはＭ２を好ましい順に挙げるとニッ
ケル、コバルト、１同、パラジウム、白金の順である。
−Ｊ’ｌＱ式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の金属錯体は平
面四配位の立体構造を有する。なお−形式（［Ｉ［）の
化合物ではチオケトン基が中心金属に関して対称又は非
対称にあるかは一義的に決らないが、本発明では便宜的
に一般式（Ｉ［［）のように表わす。
前記−形式（ＩＴ）または（ＩＩＩ）で表わされる化合
物は次のようにして合成することができる。
−形式（Ｉ１）　　（ｎ＝２）の化合物は二硫化炭素と
ナトリウムを反応させて得られるジソデイウムｌ　３−
ジチオール−２−チオン−４，５−ジチオレートを先ず
、亜鉛錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビ
スベンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した
後、金属塩を反応させて得られる。
又、−形式（ＩＩ）（ｎ＝１）の化合物は、上で得られ
た錯体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式（ＩＩＩ）　　（ｎ＝２）の化合物は、先ず、二
硫化炭素とナトリウムを反応させて得られるジソデイウ
ムー１．３−ジチオール−２−チオン−４５−ジチオレ
ートを、約１３０　’Ｃに加熱してジソデ・イウム−１
，２−ジチオール−３−チオン−４５−ジチオレートに
異性化させる。これを亜鉛錯体とし、これに塩化ベンゾ
イルを反応させ、ビスベンゾイルチオ体とする。これを
アルカリで分解した後、金属塩を反応させて得られる。
又、−数式（ＩＩＩ）　　（ｎ＝１）は上で得られたｊ
ｊｔ体（ｎ　＝　２）を適当な酸化剤で酸化して得られ
る。
−Ｃ式（ＩＩ）または（ＩＩ［）の化合物を得るための
中間体である１、３−ジチオール−２−チオン−４，５
−ジチオレートアニオンは、上記の如くＮａによる還元
法の他に電気化学的な還元によっても得られる。
前記−形式（ｎ）で表わされる化合物のうち好ましいも
のを例示すれば次の通りである。
−Ｓ式（■）で表わされる化合物の合成例を以下に示す
。
合成例７．　例示化合物（ＩＩ　−４）の合成（Ｉ−１
）ビス（テトラエチルアンモニウム）−ビス（Ｉ，３−
ジチオール−２−チオン−４５−ジチオラト）亜鉛錯体
の合成。
反応操作はすべてアルゴン雰囲気下で行った。
ナトリウム２３ｇを小片に切り、二硫化炭素１８０ｍ１
中に分散した後、これに攪拌しつつジメチルホルムアミ
ド２００−をゆっくり滴下した。
この時激′シ＜発熱しないように注意する。ジメチルホ
ルムアミドを滴下終了後、注意しながら、おだやかに加
熱して２４時間還流した。反応終了後未反応のナトリウ
ムをろ別した。次いでろ液にエタノール５０ｍｊを加え
、室温で２時間攪拌した。
この溶液から二硫化炭素を室温で減圧留去する。
次いで水３００−をゆっくり滴下して加えた後得られた
ｉ８液をろ過した。
次いで、あらかじめ塩化亜鉛２０ｇをメタノール５００
−に溶かし、これに濃アンモニウム水５００ｍ１を加え
た溶液を調製しておき、これを上記の反応溶液に加え（
室温）５分間攪拌した後、テトラエチルアンモニウムプ
ロミド５３ｇを水２５０ａ＋１に溶かした水溶液を加え
ると、直ちに赤色の沈殿が析出してくる。これをろ過し
、風乾して亜鉛錯体を得た。
（Ｉ−２）４．５−ビス（ベンゾイルチオ）１．３−ジ
チオール−２−チオンの合成。
（Ｉ−１）で得た亜鉛錯体２２ｇをアセトン５００艷に
溶かしろ過する。ろ液を攪拌しつつ、これに塩化ベンゾ
イル１５０Ｍ１を加える。直ちに黄色の沈殿が析出する
。ろ過、水洗後風乾して標記化合物１６ｇを得た。
（Ｉ−３）例示化合物（■−４）の合成（Ｉ−２）で得
たビス（ベンゾイルチオ）体９．２ｇをメタノール５０
ＩＲ１に溶かす。これにナトリウムメトキサイドの２８
％メタノール溶液６．３ｇを加えて、１０分間撹拌する
。この溶液に塩化ニッケル（六水和物）２．４ｇをメタ
ノール５０ｒＲ１に溶かした溶液を加え、室温で３０分
間攪拌する。
このン容液にテトラフ゛チルホスホニウムフ゛ロミド８
．５ｇをメタノール１００−に？８力）したｔ溶液をカ
ロえると、直ちに黒色の沈殿が析出する。さらに２０分
間撹拌してろ過し、アセトンで洗って風乾し、アセトン
−イソプロピルアルコールから再結晶させて標記化合物
を得た。
収量３．８ｇ 合成例８１例示化合物（ｎ−２）の合成（Ｉ−３）で得
られたニッケル錯体１ｇをアセトン６０１ｎｌに溶かし
、これに酢酸３０−を加え、３時間攪拌し溶媒を留去し
たところ黒色の結晶が析出した。これをアセトン−メタ
ノールから再結晶させて、目的の例示化合物（ｎ−２）
を得た。
収量０．４　ｇ、　ｍ、ｐ、　１８５℃、λｓａＸ：　
１１２５ｎｍ。
ε、□　：　２．５１　Ｘ　１０’　　（ＣＨｚｉｌｘ
中）また既知のクエンチャ−としては、特開昭５９−１
７８２９５号に記載されている。次の化合物が挙げられ
る。
（ｉ）ビスジチオ−α−ジケトン系 Ｒ’　−Ｒ’　はアルキル基またはアリール基を表わし
、Ｍは２価の遷移金属原子を表わす。
（ｉｉ）ビスフエニルジチオール系 Ｒ５、Ｒ６はアルキル基またはハロゲン原子を表わし、
Ｍは２価の遷移金属子を表わす。
（ｉｉｉ　）アセチルアセトナートキレート系（ｉｖ）
ジチオカルバミン酸キレート系（ｖ）ビスフェニルチオ
ール系 （ｖｉ）チオカテコールキレート系 （ｖｉ）サリチルアルデヒドオキシム系（ｖｉｉ）チオ
ビスフェルレートキレート系（ｉ×）亜ホスホン酸キレ
ート系 （ｘ）ペンヅエート系 （ｘｉ）　　ヒンダードアミン系 （ｘｉｉ）遷移金属塩 この他次式で表わされるアミニウム系もしくはジイモニ
ウム系イオンを含む化合物が挙げられ、具体例としては
日本化薬株式会社製ＩＲＧ−００２、ｒＲＧ−００３、
ＩＲＱ−０２２、ＩＲＱ−０２３が挙げられる。
＋ ｔｈ （式中Ｒはアルキル基又は了り−ル基を表わす。
Ａ−は陰イオンを表わす。） 本発明において、前記色素のカチオンと、クエンチャ−
のアニオンとの結合体を使用することもできる。
クエンチャ−は前記色素１モルあたり、一般に０．０５
〜１２モル、好ましくは０．１〜１．２モル使用される
。
クエンチャ−は色素薄膜記録層に含有させることが好ま
しいが、記録層とは別の層に含有させてもよい。本発明
の光記録媒体には、必要により、さらに基板上に下引き
層を、また記録層上に保護層を、また基板上もしくは記
録層上に反射層を設けることができる。
基板としては既知のものを任意に使用することができる
。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあり
、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネート、
ポリスルホン、ポリイミド、非晶質ポリオレフィン、エ
ポキシ樹脂、ポリエステルなどが用いられる。その形状
はディスク状、カード状、シート状、ロールフィルム状
など種々のものが可能である。
ガラスまたはプラスチック基板には記録時のトラッキン
グを容易にするために案内溝を形成させてもよい。また
ガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイン
ダーまたは無機酸化物、無機硫化物などの下引き層を設
けてもよい。基板よりも熱伝導率の低い下引き層が好ま
しい。また記録層同士を内側にして２枚の記録媒体を対
向させたいわゆるエアーサンドイッチ構造にすることも
可能である。
本発明における記録層の形成は、例えば、−ａ式（Ｉ）
で表わされる色素およびクエンチャ−を有機溶剤（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、
２，２，３．３−テトラフルオロプロパツールなどのフ
ッ素化アルコール類、ジクロロメタン、ジクロロエタン
、アセトンなど）に溶解し、必要に応じて適当なバイン
ダー（例えばＰＶＡ、ＰＶＰ、ポリビニルブチラール、
ポリカーボネート、ニトロセルロース、ポリビニルホル
マール、メチルビニルエーテル、塩素化パラフィン、無
水マレイン酸共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体
、キシレン系樹脂）を加え、この溶液を塗布（例えばス
ピンコード）することによって行なえるし、又は色素と
クエンチャ−を共蒸着するかあるいは一形式Ｎ）で表わ
される色素を真空蒸着したのち、クエンチャ−を塗布す
ることによって行なえる。バインダーを使用する場合に
は、バインダーの重量は色素重量の０．０１〜２倍が好
ましい。また−形式（ｒ）の色素をいわゆるラングミュ
ア−プロジェット法により薄膜として用いることもでき
る。
本発明における記録層は１層又は２層以上設ける。
記録層内又はこれに隣接する層内には、色素の劣化を防
ぐため、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させても
よい。
記録層の膜厚は、通常０．０１μｍ〜２μｍ、好ましく
は０．０２〜０．８μｍの範囲である。
半導体レーザまたは１ｌｅ−Ｎｅレーザなどの反射層を
設ける場合は、基板に反射層を設は次にこの反材層の上
に前述したような方式によって記録層を設けることによ
るか、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反
射層を設けるかのいずれかの方法がある。
反射層は蒸着法、スパッタリング法、イオンブレーティ
ング法などの他、次のような方法によって作ることがで
きる。
例えば水溶性樹脂（ＰＶＰ、ＰＶＡなど）に金属塩また
は、金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液
を基板に塗布し、５０℃〜１５０℃好ましくは６０℃〜
１００°Ｃで加熱乾燥させることによって形成される。
樹脂に対する金属塩または金属錯塩の量は重量比で０．
１〜１０好ましくは０．５〜１，５である。この際、記
録層の膜厚は金属粒子反射層が０．０１〜０．１μｍで
ありそして光吸収層が０．０１〜１μｍの範囲が適当で
ある。
金属塩または金属錯塩としては、硝酸銀、シアン化銀カ
リウム、シアン化金カリウム、恨アンミン燈体、銀シア
ン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。還
元剤としてはホルマリン、酒石酸、酒石酸塩、還元剤、
次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミンボ
ランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属錯塩
１モルに対し　Ｏ，２〜１０モル好ましくは０．５〜４
モルの範囲で使用できる。
本発明の光記録媒体において、情報の記録はレーザ（例
えば半導体レーザ、ｔｌｅ−Ｎｅレーザなど）などのス
ポット状の高エネルギービームを基板を通しであるいは
基板と反対側より記録層に照射することにより行われ、
記録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にビット
（穴）が形成される。
また情報の読み出しはレーザビームを記録の闇値エネル
ギー以下の低出力で照射し、ビット部とビットが形成さ
れていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化を検
出することにより行われる。
以下、実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発
明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１ 表１に示す色素、クエンチャ−１及び成る場合にはバイ
ンダーをメタノール−メチルエチルケトン−ジクロロエ
タン−２，２，３，３−テトラフルオロプロパツールか
らなる適当な比率の混合溶媒に溶解し、表面硬化した溝
付（Ｉ，６μビ、ソチ、深さ７５０人）ポリカーボネー
ト基板に厚さ０．１μｍとなるようにスピンナーで塗布
し、乾燥した。
なお、色素とクエンチャ−との重量比は３：ｌ、バイン
ダを用いる場合には、バインダの重量は色素の１１５と
した。
評価条件は下記のとおりであった。結果を表１に示した
。
（記録及び再生） レーザ　　　　：半導体レーザ（ＧａＡ　Ｉ　Ａｓ）レ
ーザの波長　　ニア８０ｒ＋ｍ レーザのビーム径＝１．６μｍ 線　　　速　　　　　　：５ｍ／ｓ 記録パワー　　　：８ｍＷ 記録周波数　　　：２．５ＭＨｚ 記録デューティｍ：５０％ 再生パワー　　　：０．４ｍＷ （再生劣化の評価） 再生パワー　　　：１．ＯｍＷ 再生回数　　　　＝１０５回 （保存時劣化の評価） 保存温湿度　　　二６０℃　９０％ＲＨ保存時間　　　
　：３０日間 ル蚊止査勉へ ＣＪｓ ｚＨｓ 〔発明の効果〕 表１の結果から本発明の情報記録媒体は比較例より優れ
た記録性能及び安定性を有することがわかる。
表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 レーザー光線によって記録、再生、あるいは消去を行な
    うための光学的情報記録媒体であって、基板上に、下記
    一般式（ I ）で表わされる色素を担持せしめたことを
    特徴とする光学的情報記録媒体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル基、アルケニル基
    又はアリール基を表わし、Ｌはメチン基又は３、５もし
    くは７個のメチン基が共役二重結合により連結されて生
    じる連結基を表わし、Ｚは芳香族環を完成するための原
    子群を表わし、Ｘ＾−は陰イオンを表わす。〕
JP63243038A 1987-09-29 1988-09-28 光学的情報記録媒体 Pending JPH02572A (ja)

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