JPH02502427A - 柑橘香味付たばこ物品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 柑橘香味付たばこ物品 発明の背景 本発明は新規な柑橘香味付たばこ物品およびその製法に関する。

より詳しくは、本発明は喫煙またはかみ物品の包装中並びにその製品の消費中の 改良された香味および芳香を与える安定な柑橘香味を含むたばこ製品例えばシガ レット、シガーおよびかみたばこに関する。

柑橘ニュアンスがたばこ製品中の非常に望ましい芳香および風味であることがよ く知られている。過去にこの柑橘ニュアンスを製品中の柑橘香味として容易に想 知できる水準に増大する多くの試みがなされた。しかし、これらの試みは、従来 の柑橘着香剤が、たばこブレンドに適用された後不安定であるか、柑橘香味が喫 煙者により忘却される十分高い水準に適用されたときに負の風味特性を生ずるか 、または貯蔵および喫煙物品の全喫煙時間を通して恩知できる柑橘特徴を保持し ないので失敗した。

米国特許第４．６２７．４４９号には、エタノールに溶解して喫煙物品すなわち フィルターチップ材料およびたばこに適用し、「柑橘効果」を喫煙物品に与える 特定飽和アルデヒド、ｎ−ヘキサナール、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナールお よびｎ−ヘプタナールの使用が開示されている。

米国特許第３．９８８．４８７号には、ジ低級アセタールを与えるために一定の アルデヒドをアルコールと反応した２−アルキリデン−３−アルケナールの形態 で使用してたばこに新鮮なグリーン香味を与えることが開示されている。これら のジアセタールは単独あるいは１つまたはそれ以上の補助剤例えばｎ−デカナー ル、ｎ−オクタナール、ｎ−ノナナール、ｎ−デカナールまたはシトラールとの 組合せで、たばこを含めて食品の官能特性を高めるために使用された。

「バフニーメリ・アンド・フレーバリング・シンセチックス（Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ｙ　ａｎｄ　Ｆ］ａｖｏｒｉｎｇＳｙｎｔｈｅｔｉｃｓ）　Ｊ、３版、１０６〜 １１８頁中、ベトウキアン（Ｂｅｄｏｕｋ　１ａｎ）によれば、シトラール自体 は、それが強力なレモン芳香を有しても芳香性配合物中で、および着香剤として 限定された価値を有する。シトラールは種々の製品中の芳香または着香剤として 問題を生ずることができるむしろ活性かつ不安定なテルペノイドであると認めら れる。シトラールジメチルアセタールおよびシトラールジエチルアセタールは、 シトラールが不安定である製品中の芳香物質として使用されたが、しかし該アセ タール類はシトラールの真のレモン芳香および強度を欠くことが認められた。

本発明は物品の棚および包装貯蔵並びに喫煙またはかみの両方中に維持される安 定な真のかつ強い柑橘香味を有するたばこ物品を提供することにより従来の柑橘 香味付たばこ製品に対する改良を試みる。

発明の概要 今回シトラールアセタールがたばこ物品に適用されると、生ずる喫煙物品が６〜 ８か月の貯蔵外命中延長された真の、かつ強い柑橘芳香を有し、その時間の終り になお包装中および物品の喫煙中の両方に満足かつ改良された柑橘特性を有する ことが見出された。

シトラールアセタール類は３．７−シメチルー２．６−オクタジェナール（シト ラール）を酸の存在下に過剰のアルコールと反応させてアセタールを形成させる ことにより形成される。

２」」ローと シトー−ルへミアセ　−ル シトー−ルアセタール 本発明において使用されるシトラールアセタール化合物にはシトラールジメチル アセタール、シトラールジエチルアセクール、シトラールグリセリンアセタール およびシトラールプロピレングリコールアセタールが含まれ、しかしそれらに限 定されず、こ＼に集合的にシトラールジアセタール類として示される。実験に基 づくと、若干のシトラールアセタール化合物が他のものより喫煙で一層真実の柑 橘特性を生じ、シトラールジメチルアセタールが好ましい化合物である。

シトラールアセタールはシトラールアセタールをフィルター、たばこブレンド、 巻きたばこ用紙、物品のチンピング祇またはシーム接着剤、あるいはこれらの通 用の任意の組合せに適用することにより喫煙物品中へ組込むことができる。この 方法における喫煙物品に対するシトラールアセクール類の通用は喫煙者に満足な 柑橘特性を生じ、それがたばこ喫煙物品の全喫煙時間の間、従来の柑橘香味付喫 煙物品に関連する負の風味特性なく持続し、従来の柑橘香味付喫煙物品より長い 貯蔵寿命を有する柑橘香味付喫煙物品より長い貯蔵寿命を有する柑橘芳香喫煙物 品を与える。

喫煙物品自体中の組込みに加えて、シトラールアセクールをたばこまたはたばこ ブレンドに直接適用することができる。用いた「たばこ」または「たばこブレン ド」という語は、天然産物例えば、バーレー、トルコたばこ、メリーランドたば こ、熱風乾燥たばこなど、たばこ様またはたばこ基製品例えば再構成または均質 化葉など、並びに天然たばこを置換するたばこ置換体例えばレタスおよびキャベ ツ葉などを含めて意味すると理解される。たばこおよびたばこ製品には喫煙例え ばシガレット、シガーおよびパイ計画または使用されるものが含まれる。

発明の詳細な説明 たばこブレンド中またはフィルター上のシトラールアセタール類の使用が、シト ラールアセクールにより与えられる真実のかつ強い柑橘香味の安定性のためにシ トラールのみの使用に比べて意外な改良であることが認められた。柑橘香味は短 時間貯蔵されたたばこ製品中の新鮮なレモンピール様香味ないし比較的長時間貯 蔵された製品中の一層強いレモン香味として特徴づけることができる。

たばこ自体またはフィルター中のセルロース物質中の微量の残留酢酸の存在がシ トラールアセクールとセルロース物質との間の緩慢交換反応を触媒すると思われ る０反応はシトラールへジアセタールまたは混合アセタールの形成を生じ、それ が酢酸セルロースフイルター中または天然たばこセルロース中に存在する遊離ヒ ドロキシ残基に結合し、それによりフィルター中またはセルロースマトリックス 中のシトラールアセタールを安定化すると思われる。喫煙すると湿潤煙がゆるく 結合したシトラールアセクールを加水分解して煙中にシトラール種を形成し、そ れにより所望柑橘香味を物品が喫煙されるときに生ずる。同様に、かみたばこ製 品において、製品を使用すると唾液の存在がシトラールアセタールの加水分解お よびシトラールの遊離を生ずると思われる。シトラールアセクールと、セルロー ス媒質との間の反応は、それがフィルターまたはたばこ自体であっても、シトラ ール単独の使用に比べたときに非常に有意な安定化効果を与えると思われる。

喫煙物品中への組込みのためにシトラールアセタールは次の任意の１つまたはそ れ以上に通用される：フィルター、たばこブレンド、シガレットまたはシガー用 紙、チフビング祇またはシーム接着剤、シトラールアセタールは好ましくは喫煙 物品のフィルターに適用される。フィルターに対する通用のために、シトラール アセタールが適当な溶媒またはフィルター可塑剤、例えばグリセリルトリアセタ ート、プロピレングリコールまたはトリエチレングリコールジアセタート中に溶 解される。トリエチレングリコールジアセタートは省香フィルターの商業生産に 好ましい可塑剤である。シガレットフィルター中の使用のためにシトラールアセ クール溶液はシトラールアセタール約０．１〜１０．Ｏｍｇ毎シガレットフィル ターを与える量でフィルターに適用され、それが喫煙したときにシガレットに柑 橘香味を与えるのに十分である。シガーフィルター中の使用に対してはシトラー ルアセタール約１〜２５ｍｇ毎フィルターを与える量のシトラールアセクールが 柑橘香味をシガーに与えるために使用される。

フィルター中またはたばこブレンドに使用されるシトラールアセタールの量は主 に最終製品中に望まれる柑橘感知の量に依存する。例えば、柑橘ニュアンスが望 まれるならば、シトラールアセタール約４ａ＋ｇ毎シガレット未満の量が使用さ れよう。目的が優勢な柑橘特性を有するシガレットまたは他の喫煙物品であれば 、シトラールアセタール約４ｇ毎シガレットまたはそれ以上が使用されよう。

製品に添加されるシトラールアセタールの量は喫煙者により感知される最終柑橘 香味の量に適応される。好ましい柑橘香味水準は究極的には消費者の受容を基に され、本発明をフィルター、喫煙たばこ製品またはかみたばこ製品中のシトラー ルアセタールの特定量に限定することは意図されない。

本発明は以下の特定実施例の参照により一層よく理解されよう。

これらの実施例は例示のために与えられ、発明の範囲の限定を意味しない。

下記の実施例１〜５に対して、種々の柑橘香味付たばこ物品の官能評価は熟練産 業専門家からなる専門家喫煙パネルにより行なわれた。そのような専門家のパネ ルによるたばこ製品の評価は産業においてよく知れている。調製製品を２日、１ 週および２週の間エージングした後、製品が専門家喫煙パネルによりアクセプタ ビリティおよび柑橘特性、すなわち新鮮な、純粋な、真実のおよび強いレモン風 味、について、１〜１０のスケールで評価され、１は柑橘特性またはアクセプタ ビリティが低く、１０は柑橘特性またはアクセプタビリティが高い。これらの調 査の結果は以下の実施例中に示される。

実施例１ シガレットフィルターに対するシトラールまたはシトラールアセタール類の適用 の比較 プロピレングリコール中に溶解した次の化合物、シトラール、シトラールプロピ レングリコールアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールジメチ ルアセタール、およびシトラールグリセリンアセタール、各６ａｇを１００ｍフ ィルターシガレットフィルタ一部分の中心に注入した。各シガレットフィルター は単に１種の化合物を注入された。次いでシガレットを密閉プラスチック瓶中に 置いて２日、１週および２週の間エージングさせた。

ニーソング後シガレットを専門家喫煙パネルに評価のために与えた。

このパネルの調査の結果は表Ｉ中に示される。

実施例ま たばこブレンドに対するシトラールおよびシトラールアセクール　の１　の　「 次の化合物の各１％溶液を、各化合物１ｇを９５％特殊変性アルコール１００■ ｌに加えることにより作成した：シトラール、シトラールプロピレングリコール アセタールおよびシトラールジメチルアセタール、次いで溶液をシガレットのた ばこ部分中へ１０ｐｐ■および２５ｐｐ−の水準に注入した。単に１化合物を各 シガレットに適用した。次いでシガレットをプラスチック瓶中に闇き、密閉し、 エージングさせた。２日、１週および２週の間エージングした後、シガレットを 専門家喫煙パネルにより評価した。

この調査の結果は表■中に示される。

実施例３ シガーフィルターに対するシトラールジメチルアセクールのプロピレングリコー ルに溶解したシトラールジメチルアセタールをフィルター付シガーのフィルター 、レギュラーおよびメントールの両方、中へ５＋ｎおよび１０ｍｇ毎シガーの水 準に注入した。

シガーを実施例１および２におけるようにエージングし、専門家喫煙パネルによ り、示した時間でアクセプタビリティ−および香味について評価した。若干の場 合に、評価の前にシガーを１が月間エージングした。これらの調査の結果は表ｍ 中に示される。

本香味水準が有効評価に対して低すぎる。

実施例４ かみたばこに対するシトラールジメチルアセクールの適用シトラールジメチルア セタールをルーズリーフかみたばこに、１、Ｑｍｆおよび２．Ｏａ＋Ｊ（９５％ 特殊変性アルコール中の１０％溶液１０ｍＡおよび２０ｆｆ１１）毎かみたばこ ポンドの水準にトップスプレーした。処理したかみたばこを実施例１によび２に 於けるようにエージングした後の専門家パネルによる評価の結果が表■中に示さ れる。若干の場合にかみたばこ試料を評価の前に１か月間エージングした。

実施例５ フィルター中にシトラールジメチルアセタールを含むフィルター付シガレットの 全規模生産 専門家喫煙パネルによる評価後、全規模生産試験を、シガレットフィルター中に シトラールジメチルアセタールを用いて行なった。シトラールジメチルアセター ルの溶液はシトラールジメチルアセタールの溶液はシトラールジメチルアセター ル２８６．　ＯＯｇをトリエチレングリコールアセター）　８０２．７５　ｇ中 に溶解すことにより調製した。溶液の量は約１６．　ＯＯＯフィルターウッドに 対する適用に十分であった。

溶液を標準シガレットフィルター製造操作を用いてフィルターロッドに適用した 。シトラールジメチルアセタール／トリエチレングリコールジアセタート溶液を シガレットフィルターロッドメーカ上のレセプタタル中に置き、それがフィルタ ーメーカを通過する酢酸セルロースフィルタートウの移動バンド上に溶液を約１ １％毎フィルターロッドの重量増加を生ずる量で吹付けさせた。

吹付けられ九トウ物質を次いでフィルタープラグ包装紙内に包み、標準法を用い てフィルターウッドに形成した。約２０ｍｇのシトラールジメチルアセタールを 含むフィルターロッドをそれぞれ４シガレツトフイルターに分割し、次いでそれ を標準製造操作を用いてシガレットに組込み、約５ａ＋ｇのシトラールジメチル アセタール毎フィルターを含む完成フィルターシガレットを製造した。

生じたシガレットを数か月の間ニージングした。定期的に、表Ｖに示したときに 、シガレットの試料を前記専門家喫煙パネルにより評価した。専門家喫煙パネル による生産シガレットの官能評価の結果が表ｖ中に示される。

専門家パネルにより、製品の柑橘特性がエージングで高められ、短期間エージン グ試料（６週間）中のレモンビールニュアンスから製品が最大貯蔵寿命（６〜８ か月）に達したときの一層顕著なレモン香味までの範囲にわたることが認められ た。

ｌ−ヱ 、　　　　パネルの士 実施例６ 汀　者フォーカス　による　　　味イ・シガレットの評価実施例５の柑橘香味付 シガレットの試験試料はまたフォーカス群編成に分けた消費者の試験群により評 価した。８〜１０名からなるフォーカス群は試験試料が与えられ、次いでＰ′ｍ 消費者試験モジニレ−ターにより彼らの製品の好き、きらいに関して質問された ０合計９５名の消費者が面接された。米国中の種々の地理的場所で面接された消 費者は一般喫煙集団を表わすように選定され、低「タール」喫煙者に若干の荷重 を与えた。

実施例５に記載したように製造された柑橘香味付シガレ７）はフォーカス群によ り特有の、消費者が前に喫煙したものとは異なることが普遍的に認められた。喫 煙の前に少くとも６週間エージングしたシガレットが、風味がレモン様で、すが すがしく、温和で、かつ非常に満足であると言われた。フォーカス群中の消費者 の大部分は製品が非常に受容できることを認め、さらにそれが市販されれば彼ら が製品を購入するであろうと述べた。

試験モジュレータ−１そのようなフォーカス群試験の実施に３０年におよぶ経験 を有する専門家、は、そのような高い関心水準を生じ、または実施例５の柑橘香 味付シガレットのように多くの感激を生じた他の型のシガレット製品がないと述 べた。

平成　　年　　月　　　日 特許庁長官　　吉　１）文　毅　　殿 １、特許出願の表示　　ＰＣＴ／ＵＳ　８８１０４１７３２、発明の名称　　　 柑橘香味付たばこ物品３、特許出願人 名　称　、　　ロリラード　インコーホレーテッド６、添付書類の目録 請求の範囲 １７、喫煙またはかんだときに真の柑橘風味を示す安定な柑橘香味付たばこ物品 を製造する方法であって、シトラールアセタール約０．１〜２５Ｂをたばこ物品 に添加する段階およびたばこ物品を少くとも約２週間密閉容器中でエージングす る段階を含む方法。

１８、シトラールアセクールがシトラールジメチルアセタール、シトラールジエ チルアセクール、シトラールグリセリンアセタールおよびシトラールプロピレン グリコールアセタールからなる群から選ばれる、請求項１７記載の方法。

１９、シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタールである、請求項１ ７記載の方法。

２０、シトラールアセタールが、フィルター、たばこブレンド、ラッピング紙お よび接着剤からなる群の少くとも１つから選ばれるたばこ物品の部分中に存在す る、請求項１７記載の方法。

２１、たばこ物品がフィルター付シガレットである、請求項１７記載の方法。

２２、シトラールアセタールが、シトラールアセタール約０．１〜１０ｍｇ毎た ばこ物品の量でフィルターに通用される、請求項２１記載の方法。

２３、たばこ物品がフィルター付シガーである、請求項１７記載の方法。

２４、シトラールアセクールが、シトラールアセタール約１〜２５−ｇ毎たばこ 物品の量でフィルターに適用される、請求項２３記載の方法。

２５、たばこ物品がかみたばこである、請求項１７記載の方法。

２６、シトラールアセクールが、シトラールアセクール約０．１〜６Ｉ１ｇ毎か みたばこダラムの量でかみたばこに適用される、請求項２５記載の方法。

２７、喫煙したときに真のレモン風味を示す安定なレモン香味付たばこを製造す る方法であって、シトラールアセタール約４〜１０ｆｆＩｇをたばこ物品に添加 する段階およびたばこ物品を書間容器中で少くとも約２運間エージングする段階 を含む方法。

２８、シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタールである、請求項２ ７記載の方法。

２９、請求項１７記載の方法により製造された安定柑橘香味付たばこ物品。

３０、請求項２７記載の方法により製造された安定レモン香味付たばこ物品。

３１、請求項２８記載の方法により製造された安定レモン香味付たばこ物品。

国際調査報告 一一一−＾−６１＄−・　？Ｃ：　、”：　５　　εε／Ｃ４ニア３

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. １．包装中および使用時の両方に、物品に柑橘香味を与える十分な量のシトラー ルアセタールを含むたぼこ物品。
2. ２．シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタール、シトラールジエチ ルアセタール、シトラールグリセリンアセタールおよびシトラールプロピレング リコールアセタールからなる群から選ばれる、請求項１記載のたばこ物品。
3. ３．シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタールである、請求項１記 載のたばこ物品。
4. ４．包装中および喫煙時に、物品に柑橘香味を与える十分な量のシトラールアセ タールをフィルター中に含む喫煙たはこの円筒状体おフィルターを含むたばこ喫 煙物品。
5. ５．シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタール、シトラールジエチ ルアセタール、シトラールグリセリンアセタールおよびシトラールプロピレング リコールアセタールからなる群から選ばれる、請求項４記載の喫煙物品。
6. ６．シトラールアセクールがシトラールジメチルアセタールである、請求項４記 載の喫煙物品。
7. ７．シトラールアセタールがフィルター、たはこブレンド、ラッピング紙および 接着剤からなる群から選ばれる喫煙物品の部分中に存在する、請求項１記載の喫 煙物品。
8. ８．喫煙物品がシガレットである、請求項４記載の喫煙物品。
9. ９．シトラールアセタールがフィルターに、シトラールアセタール約０．１〜１ ０ｍｇ毎喫煙物品の量で適用される、請求項８記載の喫煙物品。
10. １０．喫煙物品がシガーである、請求項４記載の喫煙物品。
11. １１．シトラールアセタールがフィルターに、シトラールアセタール約１〜２５ ｍｇ毎喫煙物品の量で適用される、請求項１０記載の喫煙物品。
12. １２．シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタールである、請求項９ 記載の喫煙物品。
13. １３．たばこ物品の香味および芳香特性を改良する方法であって、包装中および 使用時の両方に、物品に柑橘香味を与える十分な量のシトラールアセタールを物 品に添加することを含む方法。
14. １４．喫煙たばこの円管状体およびフィルターを含むたばこ喫煙物品の香味およ び芳香特性を改良する方法であって、包装中および喫煙時の両方に、物品に柑橘 香味を与える十分な量のシトラールアセタールをフィルターに添加することを含 む方法。
15. １５．シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタール、シトラールジエ チルアセタール、シトラールグリセリンアセタールおよびシトラールプロピレン グリコールアセタールからなろ群から選ばれる、請求項１３記載の方法。
16. １６．シトラールアセタールがシトラールジメチルアセタールである、請求項１ ３記載の方法。