JPH0244302B2 - - Google Patents
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- JPH0244302B2 JPH0244302B2 JP57007364A JP736482A JPH0244302B2 JP H0244302 B2 JPH0244302 B2 JP H0244302B2 JP 57007364 A JP57007364 A JP 57007364A JP 736482 A JP736482 A JP 736482A JP H0244302 B2 JPH0244302 B2 JP H0244302B2
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- acetonitrile
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- azeotrope
- crude
- hcn
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は連続式アセトニトリル回収法に関す
る。
る。
アンモニアと酸素によるプロピレンの接触的ア
ンモ酸化によるアクリロニトリルの製造法におい
て、粗製アセトニトリル副生物の生成することが
知られている。この物質はふつう重量基準でアセ
トニトリル約52％、水43.6％、HCN2.5％、アク
リロニトリル0.5％、およびオキサゾール、アリ
ルアルコール、アセトン、プロピオニトリルのよ
うな有機物1.3％からなつている。
ンモ酸化によるアクリロニトリルの製造法におい
て、粗製アセトニトリル副生物の生成することが
知られている。この物質はふつう重量基準でアセ
トニトリル約52％、水43.6％、HCN2.5％、アク
リロニトリル0.5％、およびオキサゾール、アリ
ルアルコール、アセトン、プロピオニトリルのよ
うな有機物1.3％からなつている。
従来は、この粗製アセトニトリル副生物を灰化
によつて単に廃棄してきた。しかし、最近ではア
セトニトリルを価値ある副生物として回収するよ
う、上記粗製アセトニトリル副生物が処理されて
いる。
によつて単に廃棄してきた。しかし、最近ではア
セトニトリルを価値ある副生物として回収するよ
う、上記粗製アセトニトリル副生物が処理されて
いる。
この処理においては、粗製アセトニトリルをま
ず蒸留してHCNを留去する。ついで、このHCN
を含まない物質を蒸留して水約25％を含むアセト
ニトリル／水共沸混合物を得、これをついで無水
塩化カルシウムでスラリ化する。無水塩化カルシ
ウムは共沸混合物中の大部分の水を吸収して、水
約３〜５％を含むアセトニトリル／水混合物をつ
くり、これを蒸留して純粋なアセトニトリル生成
物を得る。
ず蒸留してHCNを留去する。ついで、このHCN
を含まない物質を蒸留して水約25％を含むアセト
ニトリル／水共沸混合物を得、これをついで無水
塩化カルシウムでスラリ化する。無水塩化カルシ
ウムは共沸混合物中の大部分の水を吸収して、水
約３〜５％を含むアセトニトリル／水混合物をつ
くり、これを蒸留して純粋なアセトニトリル生成
物を得る。
この通常のアセトニトリル回収法は廃棄する必
要のある比較的多量の廃塩化カルシウムを生成
し、またさらに種々の操作上の困難に導びくバツ
チ操作で遂行される。
要のある比較的多量の廃塩化カルシウムを生成
し、またさらに種々の操作上の困難に導びくバツ
チ操作で遂行される。
したがつて、本発明の目的は実施が簡単で連続
式で実施できる粗製アセトニトリルプロセス流か
らアセトニトリルの新回収技術を提供することに
ある。
式で実施できる粗製アセトニトリルプロセス流か
らアセトニトリルの新回収技術を提供することに
ある。
三つの異なる圧力で３段階で実施される連続蒸
留操作によつて、99％以上の純度でアセトニトリ
ルを回収できるという知見に基づく本発明によつ
て、上記および他の目的が達成される。
留操作によつて、99％以上の純度でアセトニトリ
ルを回収できるという知見に基づく本発明によつ
て、上記および他の目的が達成される。
したがつて、本発明はアセトニトリル、水、
HCN、重質有機物を含む粗製アセトニトリルか
ら高純度アセトリルの新規な連続回収法を提供
し、この方法は (1) １気圧または１気圧以上の第１圧力で第１蒸
留帯域で粗製アセトニトリルを蒸留して、
HCNを除去し、第１のアセトニトリル／水共
沸混合物および水含有第１ボトムス生成物を
得、 (2) １気圧未満の第２圧力で第２蒸留帯域で第１
共沸混合物を蒸留して、第１共沸混合物を水含
有第２ボトムス生成物および第１共沸混合物よ
り大きいアセトニトリル濃度を有する第２のア
セトニトリル／水共沸混合物に分離し、 (3) １気圧を超える第３圧力で第３蒸留帯域で第
２のアセトニトリル／水共沸混合物を蒸留し
て、第２共沸混合物中の実質上すべての水を含
む第３のアセトニトリル／水共沸混合物とアセ
トニトリルおよび重質有機物からなる第３ボト
ムス生成物と高純度アセトニトリルからなる側
流とを得ることからなつている。
HCN、重質有機物を含む粗製アセトニトリルか
ら高純度アセトリルの新規な連続回収法を提供
し、この方法は (1) １気圧または１気圧以上の第１圧力で第１蒸
留帯域で粗製アセトニトリルを蒸留して、
HCNを除去し、第１のアセトニトリル／水共
沸混合物および水含有第１ボトムス生成物を
得、 (2) １気圧未満の第２圧力で第２蒸留帯域で第１
共沸混合物を蒸留して、第１共沸混合物を水含
有第２ボトムス生成物および第１共沸混合物よ
り大きいアセトニトリル濃度を有する第２のア
セトニトリル／水共沸混合物に分離し、 (3) １気圧を超える第３圧力で第３蒸留帯域で第
２のアセトニトリル／水共沸混合物を蒸留し
て、第２共沸混合物中の実質上すべての水を含
む第３のアセトニトリル／水共沸混合物とアセ
トニトリルおよび重質有機物からなる第３ボト
ムス生成物と高純度アセトニトリルからなる側
流とを得ることからなつている。
本発明に従えば、粗製アセトニトリルを処理し
て価値ある副生物として高純度アセトニトリルを
回収する。「高純度」アセトニトリルとは少なく
とも95％の純度を有するアセトニトリルを意味す
る。
て価値ある副生物として高純度アセトニトリルを
回収する。「高純度」アセトニトリルとは少なく
とも95％の純度を有するアセトニトリルを意味す
る。
ふつうは、本発明により99.9％程度の高い純度
を有し、残りが水およびごく少量の有機物である
アセトニトリルを製造できる。本発明に従い処理
される粗製アセトニトリルは少なくとも水15％を
含むどのアセトニトリル／水混合物であることも
できる。そこで、本発明の方法は種々の水／アセ
トニトリル共沸混合物の処理に応用できる。しか
し、本発明はアクリロニトリル製造のため酸素お
よびアンモニアによるプロピレンのアンモ酸化に
よつて生成する粗製アセトニトリル流の処理に最
も広い適用性を有する。上記のように、このよう
な粗製アセトニトリル流はふつうアセトニトリル
約52％、水43.6％、アクリロニトリル0.5％、
HCN2.5％、およびオキサゾール、アリルアルコ
ール、アセトン、プロピオニトリルのような他の
少量の不純物1.3％を含んでいる。
を有し、残りが水およびごく少量の有機物である
アセトニトリルを製造できる。本発明に従い処理
される粗製アセトニトリルは少なくとも水15％を
含むどのアセトニトリル／水混合物であることも
できる。そこで、本発明の方法は種々の水／アセ
トニトリル共沸混合物の処理に応用できる。しか
し、本発明はアクリロニトリル製造のため酸素お
よびアンモニアによるプロピレンのアンモ酸化に
よつて生成する粗製アセトニトリル流の処理に最
も広い適用性を有する。上記のように、このよう
な粗製アセトニトリル流はふつうアセトニトリル
約52％、水43.6％、アクリロニトリル0.5％、
HCN2.5％、およびオキサゾール、アリルアルコ
ール、アセトン、プロピオニトリルのような他の
少量の不純物1.3％を含んでいる。
アクリロニトリル装置から回収され上記組成を
有する粗製アセトニトリルは、図に示した流れ図
に従い本発明により便利に処理できる。この系に
従えば、粗製アセトニトリルを入口ライン１０を
経て粗製アセトニトリル保持タンク１２に供給す
る。硫酸をライン１４を経て粗製アセトニトリル
タンク１２に仕込み、粗製アセトニトリルを約７
のPHに酸性にしてシアンヒドリンを安定化し遊離
アンモニアを中和する。
有する粗製アセトニトリルは、図に示した流れ図
に従い本発明により便利に処理できる。この系に
従えば、粗製アセトニトリルを入口ライン１０を
経て粗製アセトニトリル保持タンク１２に供給す
る。硫酸をライン１４を経て粗製アセトニトリル
タンク１２に仕込み、粗製アセトニトリルを約７
のPHに酸性にしてシアンヒドリンを安定化し遊離
アンモニアを中和する。
酸性にした後、中和した粗製アセトニトリルを
ライン１４を経てヘツド塔１６に仕込み、そこで
約18psigの圧力で蒸留して３相にする。粗製アセ
トニトリル中の軽質成分、すなわちHCN、アク
リロニトリル、オキサゾール、アセトンはヘツド
塔１６から蒸気として引き抜かれ、灰化のためラ
イン１８を経て排出される。水はヘツド塔１６の
底から回収され、廃棄のためライン２０を経て排
出される。アセトニトリル約70％、水30％、
HCN500ppm、ごく少量の重質有機物を含む第１
のアセトニトリル／水共沸混合物は側抜き流とし
て回収される。
ライン１４を経てヘツド塔１６に仕込み、そこで
約18psigの圧力で蒸留して３相にする。粗製アセ
トニトリル中の軽質成分、すなわちHCN、アク
リロニトリル、オキサゾール、アセトンはヘツド
塔１６から蒸気として引き抜かれ、灰化のためラ
イン１８を経て排出される。水はヘツド塔１６の
底から回収され、廃棄のためライン２０を経て排
出される。アセトニトリル約70％、水30％、
HCN500ppm、ごく少量の重質有機物を含む第１
のアセトニトリル／水共沸混合物は側抜き流とし
て回収される。
第１のアセトニトリル／水共沸混合物はついで
ライン２２を経て蒸解器２４に移される。水酸化
ナトリウムとホルムアルデヒドの水溶液からなる
HCN蒸解剤はライン２６を経て蒸解器２４に添
加され、第１共沸混合物中のHCNを分解する。
このHCN蒸解法は米国特許4328075号にさらに詳
しく記載されており、上記出願をここで引用文献
とする。蒸解器２４へはライン２８を経て別のア
セトニトリル／水共沸混合物（第３共沸混合物）
も仕込まれ、この共沸混合物は水約22％を含んで
いる。
ライン２２を経て蒸解器２４に移される。水酸化
ナトリウムとホルムアルデヒドの水溶液からなる
HCN蒸解剤はライン２６を経て蒸解器２４に添
加され、第１共沸混合物中のHCNを分解する。
このHCN蒸解法は米国特許4328075号にさらに詳
しく記載されており、上記出願をここで引用文献
とする。蒸解器２４へはライン２８を経て別のア
セトニトリル／水共沸混合物（第３共沸混合物）
も仕込まれ、この共沸混合物は水約22％を含んで
いる。
蒸解器２４を出たHCNを含まないアセトニト
リル／水混合物は、ライン３０を経て乾燥塔３２
に仕込まれる。さらに、少量の重質不純分を含む
アセトニトリルからなる流もライン３４を経て乾
燥塔３２に仕込まれる。乾燥塔３２では、アセト
ニトリル／水混合物は１気圧以下の圧力で、たと
えば3.4psigで蒸留されて、水と重質有機物から
なるボトムス生成物を生じ、これは廃棄のためラ
イン３６を経て排出され、また第２のアセトニト
リル／水共沸混合物からなるガス状頂部抜き流を
生じ、この第２共沸混合物は水約10％を含んでい
る。
リル／水混合物は、ライン３０を経て乾燥塔３２
に仕込まれる。さらに、少量の重質不純分を含む
アセトニトリルからなる流もライン３４を経て乾
燥塔３２に仕込まれる。乾燥塔３２では、アセト
ニトリル／水混合物は１気圧以下の圧力で、たと
えば3.4psigで蒸留されて、水と重質有機物から
なるボトムス生成物を生じ、これは廃棄のためラ
イン３６を経て排出され、また第２のアセトニト
リル／水共沸混合物からなるガス状頂部抜き流を
生じ、この第２共沸混合物は水約10％を含んでい
る。
第２のアセトニトリル／水共沸混合物を、ライ
ン３８を経て凝縮器４０に仕込み、そこで共沸混
合物を凝縮し、ライン４２を経て熱交換器４４を
通し、そこで加熱し、ついでライン４６を経て生
成物塔４８に仕込む。生成物塔４８では、第２の
アセトニトリル／水共沸混合物を高圧、たとえば
50psigで３相に蒸留する。重質不純分を含むアセ
トニトリルからなるボトムス生成物は生成物塔４
８の底から抜かれて、ライン３４を経て乾燥塔３
２に再循環される。第３のアセトニトリル／水共
沸混合物は生成物塔４８の頂部から抜かれ、ライ
ン２８を経て蒸解器２４に再循環され、そこでヘ
ツド塔１６で生成した第１のアセトニトリル／水
共沸混合物と混合される。生成物塔４８は高圧で
操作されるから、生成物塔４８に仕込まれた第２
のアセトニトリル／水共沸混合物中のすべての水
は生成物塔４８のオーバヘツド流、すなわち第３
のアセトニトリル／水共沸混合物中に回収され、
生成物塔に高純度アセトニトリルを残す。この高
純度アセトニトリル（アセトニトリル99.8重量
％）は、塔４８から流体側流としてライン５０を
経て取出され、熱交換器４４で冷却後生成物とし
てライン５２を経て排出される。
ン３８を経て凝縮器４０に仕込み、そこで共沸混
合物を凝縮し、ライン４２を経て熱交換器４４を
通し、そこで加熱し、ついでライン４６を経て生
成物塔４８に仕込む。生成物塔４８では、第２の
アセトニトリル／水共沸混合物を高圧、たとえば
50psigで３相に蒸留する。重質不純分を含むアセ
トニトリルからなるボトムス生成物は生成物塔４
８の底から抜かれて、ライン３４を経て乾燥塔３
２に再循環される。第３のアセトニトリル／水共
沸混合物は生成物塔４８の頂部から抜かれ、ライ
ン２８を経て蒸解器２４に再循環され、そこでヘ
ツド塔１６で生成した第１のアセトニトリル／水
共沸混合物と混合される。生成物塔４８は高圧で
操作されるから、生成物塔４８に仕込まれた第２
のアセトニトリル／水共沸混合物中のすべての水
は生成物塔４８のオーバヘツド流、すなわち第３
のアセトニトリル／水共沸混合物中に回収され、
生成物塔に高純度アセトニトリルを残す。この高
純度アセトニトリル（アセトニトリル99.8重量
％）は、塔４８から流体側流としてライン５０を
経て取出され、熱交換器４４で冷却後生成物とし
てライン５２を経て排出される。
上記から、本発明は水除去のため塩化カルシウ
ムを使うことなく蒸留によつて、ごく簡単に容易
に高純度のアセトニトリルを生成することがわか
る。そこで、従来の当該技術に関連した廃棄物廃
棄問題は著しく排除される。
ムを使うことなく蒸留によつて、ごく簡単に容易
に高純度のアセトニトリルを生成することがわか
る。そこで、従来の当該技術に関連した廃棄物廃
棄問題は著しく排除される。
本発明の１具体例だけを記載してきたが、本発
明の精神と範囲から離れることなく多くの変形が
可能である。たとえば、水酸化ナトリウムとホル
ムアルデヒドの水溶液の代りに、アセトニトリル
生成物に悪影響を与えることなくHCNを分解す
る他の化学薬品を、蒸解器２４に供給するHCN
蒸解剤として使用できる。さらに、本発明の３蒸
留塔で上記以外の圧力を使用できる。たとえば、
ヘツド塔、乾燥塔、生成物塔の圧力は夫々15〜
25psig、0.1〜10psig、15〜100psigであることが
でき、ただし生成物塔の圧力は好ましくはヘツド
塔の圧力より少なくとも5psig大である。さらに
好ましくは、ヘツド塔、乾燥塔、生成物塔の圧力
は夫々16〜20psig、３〜4psig、40〜55psigであ
る。このような変形のすべては、本発明の範囲内
に含まれることが意図されている。
明の精神と範囲から離れることなく多くの変形が
可能である。たとえば、水酸化ナトリウムとホル
ムアルデヒドの水溶液の代りに、アセトニトリル
生成物に悪影響を与えることなくHCNを分解す
る他の化学薬品を、蒸解器２４に供給するHCN
蒸解剤として使用できる。さらに、本発明の３蒸
留塔で上記以外の圧力を使用できる。たとえば、
ヘツド塔、乾燥塔、生成物塔の圧力は夫々15〜
25psig、0.1〜10psig、15〜100psigであることが
でき、ただし生成物塔の圧力は好ましくはヘツド
塔の圧力より少なくとも5psig大である。さらに
好ましくは、ヘツド塔、乾燥塔、生成物塔の圧力
は夫々16〜20psig、３〜4psig、40〜55psigであ
る。このような変形のすべては、本発明の範囲内
に含まれることが意図されている。
添付図面は本発明の概略図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (i) アセトニトリル、水、HCN、重質有機
物を含んでいる粗製アセトニトリルを第１蒸留
帯域で１気圧でまたは１気圧を超える圧力で蒸
留して、HCNを除去し第１のアセトニトリ
ル／水共沸混合物と水含有第１ボトムス生成物
を得、 (ii) 当該第１共沸混合物を第２蒸留帯域で１気圧
未満の第２圧力で蒸留して、当該第１共沸混合
物を水含有第２ボトムス生成物と当該第１共沸
混合物よりも大きいアセトニトリル濃度を有す
る第２のアセトニトリル／水共沸混合物とに分
離し、 (iii) 当該第２のアセトニトリル／水共沸混合物を
第３蒸留帯域で１気圧を超える第３圧力で蒸留
して、当該第２共沸混合物中の実質上すべての
水を含む第３のアセトニトリル／水共沸混合物
とアセトニトリルおよび重質有機物からなる第
３ボトムス生成物と高純度アセトニトリルから
なる側流とに分離することを特徴とする粗製ア
セトニトリルから高純度アセトニトリルの連続
式回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP736482A JPS58124751A (ja) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | 連続式アセトニトリル回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP736482A JPS58124751A (ja) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | 連続式アセトニトリル回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124751A JPS58124751A (ja) | 1983-07-25 |
| JPH0244302B2 true JPH0244302B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=11663908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP736482A Granted JPS58124751A (ja) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | 連続式アセトニトリル回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58124751A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006212A2 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | The Standard Oil Company | Process for the purification and recovery of acetonitrile |
| JP4637923B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2011-02-23 | ザ スタンダード オイル カンパニー | 蒸留回収／イオン交換樹脂処理プロセスによるアセトニトリルの精製 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS437572Y1 (ja) * | 1964-08-27 | 1968-04-04 | ||
| DE1920083A1 (de) * | 1969-04-21 | 1970-01-29 | Lentia Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Acrylnitril und Acetonitril |
| JPS5581848A (en) * | 1978-12-04 | 1980-06-20 | Standard Oil Co | Energy saving recovery of acrylonitrile |
| JPS55143949A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Recovery of purified acetonitrile |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5386771U (ja) * | 1976-12-16 | 1978-07-17 |
-
1982
- 1982-01-20 JP JP736482A patent/JPS58124751A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS437572Y1 (ja) * | 1964-08-27 | 1968-04-04 | ||
| DE1920083A1 (de) * | 1969-04-21 | 1970-01-29 | Lentia Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Trennung von Acrylnitril und Acetonitril |
| JPS5581848A (en) * | 1978-12-04 | 1980-06-20 | Standard Oil Co | Energy saving recovery of acrylonitrile |
| JPS55143949A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-10 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Recovery of purified acetonitrile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58124751A (ja) | 1983-07-25 |
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