JPH0239155A - 着色パターンの形成方法 - Google Patents
着色パターンの形成方法Info
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Landscapes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野〕
本発明は、着色パターンの形成方法に関し、特に各種カ
ラー撮像素子およびカラー液晶デイスプレー用の色分解
フィルターのブラックストライプの形成に好適な着色パ
ターンの形成方法に関する。
ラー撮像素子およびカラー液晶デイスプレー用の色分解
フィルターのブラックストライプの形成に好適な着色パ
ターンの形成方法に関する。
近年、カラー液晶デイスプレーの表示品位が大幅に向上
し、小型カラーテレビが商品化されているが、従来のブ
ラウン管(cRT)に匹敵する表示品位を得るためには
、より色再現性や表示コントラストの優れたものが要求
されている。
し、小型カラーテレビが商品化されているが、従来のブ
ラウン管(cRT)に匹敵する表示品位を得るためには
、より色再現性や表示コントラストの優れたものが要求
されている。
この表示品位をより向上させる手段として、色分解フィ
ルターの各表示画素以外の部分を黒1色のパターンで覆
いブラックストライプを形成し、光の漏れを防止するこ
とにより、表示コントラストを向上させる方法が知られ
ている。
ルターの各表示画素以外の部分を黒1色のパターンで覆
いブラックストライプを形成し、光の漏れを防止するこ
とにより、表示コントラストを向上させる方法が知られ
ている。
このブランクスドライブの形成方法としては、色分解フ
ィルターの異なる色、例えば赤、青、緑を重ね合わせる
ことによって、黒く見えることを応用したブラックスト
ライプの形成方法が知られているが、位置合わせが困難
であったり、色分解フィルター表面の凹凸が激しくなっ
たりして必ずしも満足できる表示性能を得ることができ
ない。
ィルターの異なる色、例えば赤、青、緑を重ね合わせる
ことによって、黒く見えることを応用したブラックスト
ライプの形成方法が知られているが、位置合わせが困難
であったり、色分解フィルター表面の凹凸が激しくなっ
たりして必ずしも満足できる表示性能を得ることができ
ない。
また、色分解フィルターの量産化などを考え、可染性材
料からなるパターンを黒色で染色し、フラックストライ
ブを形成することが試みられているが、可染性パターン
形成材料として従来使用されているゼラチン、カゼイン
などでは、薄膜(1μm程度)で光線透過率の小さいブ
ラックストライブが作製できないという問題を有してい
る。
料からなるパターンを黒色で染色し、フラックストライ
ブを形成することが試みられているが、可染性パターン
形成材料として従来使用されているゼラチン、カゼイン
などでは、薄膜(1μm程度)で光線透過率の小さいブ
ラックストライブが作製できないという問題を有してい
る。
(発明が解決しようとする課題〕
本発明は、前記従来の技術的課題を背景になされたもの
で、薄膜で染色性に優れ、特に黒色の場合には光線透過
率が非常に小さく、かつ解像度の優れたブラックストラ
イプとして好適な着色パターンの形成方法を提供するこ
とを目的とする。
で、薄膜で染色性に優れ、特に黒色の場合には光線透過
率が非常に小さく、かつ解像度の優れたブラックストラ
イプとして好適な着色パターンの形成方法を提供するこ
とを目的とする。
本発明は、(a)ビニルラクタム類(以下「(a)成分
」ということがある) 、(b) 4級アミンの構造を
有しかつ重合可能な不飽和結合を有する単量体(以下「
(b)成分」ということがある)、および(c)(メタ
)アクリル酸エステル(以下「(c)成分」ということ
がある)との共重合体(以下、単に「共重合体」という
)を含有してなる可染性感放射線性樹脂を、基板に塗布
し、放射線を照射し、現像してパターンを形成させたの
ち、金属錯塩を有するアゾ系酸性染料で染色する着色パ
ターンの形成方法を提供するものである。
」ということがある) 、(b) 4級アミンの構造を
有しかつ重合可能な不飽和結合を有する単量体(以下「
(b)成分」ということがある)、および(c)(メタ
)アクリル酸エステル(以下「(c)成分」ということ
がある)との共重合体(以下、単に「共重合体」という
)を含有してなる可染性感放射線性樹脂を、基板に塗布
し、放射線を照射し、現像してパターンを形成させたの
ち、金属錯塩を有するアゾ系酸性染料で染色する着色パ
ターンの形成方法を提供するものである。
本発明の共重合体に使用されるfal成分としては、例
えば下記−機成(I)または(II)で表される化合物
が挙げられる。
えば下記−機成(I)または(II)で表される化合物
が挙げられる。
HC=CH2
/
(式中、R1、R7は、それぞれ同一でも異なっていて
もよく、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基などの炭素数1〜5のアルキ
ル基を表す。) 前記(a)成分の具体例としては、N−ビニル−2ピロ
リドン、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N
−ビニル−2−ピペリドンなどのN−ビニルラクタム類
を挙げることができる。
もよく、水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基などの炭素数1〜5のアルキ
ル基を表す。) 前記(a)成分の具体例としては、N−ビニル−2ピロ
リドン、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N
−ビニル−2−ピペリドンなどのN−ビニルラクタム類
を挙げることができる。
この(al成分のうち、特にN−ビニル−2−ピロリド
ンが好ましい。
ンが好ましい。
また、(bl成分としては、例えば下記−機成(III
)で表される化合物を挙げることができる。
)で表される化合物を挙げることができる。
/
\
I2
・ ・ ・ ・ ・ ・ ・ (III)(式中、R8
は水素原子またはメチル基、R9は2価の有機基、R”
〜R13はそれぞれ同一でも異なっていてもよ(、水素
原子または1価の有機基、Zは酸素原子またはイミノ基
、X−はアンモニウム塩を形成しうるアニオン種を表す
。)−機成(1)において、R9としては、例えばメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソ
ブチレン基、フェニレン基、キシリレン基などの2価の
脂肪族基、脂環族基および芳香族基を、またRIG〜R
′2としては、水素原子のほか、メチル基、エチル基、
プロピル基、フェニル基、ベンジル基などの1価の炭化
水素基を挙げることができる。
は水素原子またはメチル基、R9は2価の有機基、R”
〜R13はそれぞれ同一でも異なっていてもよ(、水素
原子または1価の有機基、Zは酸素原子またはイミノ基
、X−はアンモニウム塩を形成しうるアニオン種を表す
。)−機成(1)において、R9としては、例えばメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソ
ブチレン基、フェニレン基、キシリレン基などの2価の
脂肪族基、脂環族基および芳香族基を、またRIG〜R
′2としては、水素原子のほか、メチル基、エチル基、
プロピル基、フェニル基、ベンジル基などの1価の炭化
水素基を挙げることができる。
また、−機成(III)において、X−とじては、例え
ば塩素イオン、スルホン酸イオンなどの無機アニオン種
、カルボニウムイオン、スルホニウムイオンなどの有機
アニオン種を挙げることができる。
ば塩素イオン、スルホン酸イオンなどの無機アニオン種
、カルボニウムイオン、スルホニウムイオンなどの有機
アニオン種を挙げることができる。
これらの−機成(I[I)で表されるfbl成分の具体
例としては、2−メタクリロイルオキシエチルトリメチ
ルアンモニウム、2−アクリロイルオキシエチルトリメ
チルアンモニウム、2−メタクリロイルオキシエチルト
リエチルアンモニウム、2アクリロイルオキシエチルト
リエチルアンモニウム、3−(N−メタクリロイル)ア
ミノプロピルトリメチルアンモニウム、3−(N−アク
リロイル)アミノプロピルトリメチルアンモニウム、3
(N−メタクリロイル)アミノプロピルトリエチルアン
モニウム、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルト
リエチルアンモニウムなどと、無機アニオン種または有
機アニオン種の組み合わせから得られる化合物;2−メ
タクリ口イルオキシエチルジエチルアンモニオアセテー
ト、2−アクリロイルオキシエチルジエチルアンモニオ
アセテート、3−(N−メタクリロイル)アミノプロピ
ルジメチルアンモニオアセテート、3−(N−メタクリ
ロイル)アミノプロピルジエチルアンモニオアセテート
、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルジエチルア
ンモニオアセテート、2−メタクリロイルオキシエチル
ジエチルアンモニオスルフェート、3−(N−メタクリ
ロイル)アミノプロピルジエチルアンモニオスルフェー
トなどと、無機アニオン種または有機アニオン種の組み
合わせから得られる化合物を挙げることができる。
例としては、2−メタクリロイルオキシエチルトリメチ
ルアンモニウム、2−アクリロイルオキシエチルトリメ
チルアンモニウム、2−メタクリロイルオキシエチルト
リエチルアンモニウム、2アクリロイルオキシエチルト
リエチルアンモニウム、3−(N−メタクリロイル)ア
ミノプロピルトリメチルアンモニウム、3−(N−アク
リロイル)アミノプロピルトリメチルアンモニウム、3
(N−メタクリロイル)アミノプロピルトリエチルアン
モニウム、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルト
リエチルアンモニウムなどと、無機アニオン種または有
機アニオン種の組み合わせから得られる化合物;2−メ
タクリ口イルオキシエチルジエチルアンモニオアセテー
ト、2−アクリロイルオキシエチルジエチルアンモニオ
アセテート、3−(N−メタクリロイル)アミノプロピ
ルジメチルアンモニオアセテート、3−(N−メタクリ
ロイル)アミノプロピルジエチルアンモニオアセテート
、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルジエチルア
ンモニオアセテート、2−メタクリロイルオキシエチル
ジエチルアンモニオスルフェート、3−(N−メタクリ
ロイル)アミノプロピルジエチルアンモニオスルフェー
トなどと、無機アニオン種または有機アニオン種の組み
合わせから得られる化合物を挙げることができる。
これらのうち、染料の分散性、溶液の安定性、重合体の
塗膜形成性、現像性などの点で、2−アクリロイルオキ
シエチルトリメチルアンモニウムクロリド、2−メタク
リロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド
、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド、3−(N−メタクリロイル)ア
ミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、2−メ
タクリロイルオキシエチルジエチルアンモニオアセテー
ト、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルジエチル
アンモニオアセテートなどが特に好ましい。
塗膜形成性、現像性などの点で、2−アクリロイルオキ
シエチルトリメチルアンモニウムクロリド、2−メタク
リロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド
、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド、3−(N−メタクリロイル)ア
ミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、2−メ
タクリロイルオキシエチルジエチルアンモニオアセテー
ト、3−(N−アクリロイル)アミノプロピルジエチル
アンモニオアセテートなどが特に好ましい。
これらの(bl成分は、1種単独で使用することも、ま
たは2種以上を併用することもできる。
たは2種以上を併用することもできる。
さらに、(c1成分は、本発明で使用される可染性感放
射線性樹脂を用いてパターンを形成する際に使用する現
像液に対する共重合体の溶解度を制御する目的で使用さ
れるものである。
射線性樹脂を用いてパターンを形成する際に使用する現
像液に対する共重合体の溶解度を制御する目的で使用さ
れるものである。
この(c)成分としては、下記−機成(IV)で表され
る化合物を例示することができる。
る化合物を例示することができる。
I3
(式中、RI3は水素原子またはメチル基、RI4は炭
素数1〜8の有機基を表す。) この(c)成分を構成する前記−機成(rV)中のRI
4である炭素数1〜8の有機基は、例えばメチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、フェニル基、2−
エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基などであり、好ましくは
直鎖状アルキル基である。
素数1〜8の有機基を表す。) この(c)成分を構成する前記−機成(rV)中のRI
4である炭素数1〜8の有機基は、例えばメチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、フェニル基、2−
エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基などであり、好ましくは
直鎖状アルキル基である。
tC)成分の具体例としては、アクリル酸メチル、メタ
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチ
ル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸フェニル、メタ
クリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、ア
クリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキ
シプロピル、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、
アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−2
−ヒドロキシブチルなどを挙げることができる。
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチ
ル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸フェニル、メタ
クリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、ア
クリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキ
シプロピル、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、
アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−2
−ヒドロキシブチルなどを挙げることができる。
これらの(c)成分は、1種単独で使用することも、ま
たは2種以上を併用することもできる。
たは2種以上を併用することもできる。
本発明の共重合体に使用される(a)成分、(b)成分
および(c1成分の共重合割合は、通常、(al成分が
30〜94モル%、好ましくは60〜80モル%、(b
l成分が5〜60モル%、好ましくは10〜30モル%
、(c)成分が1〜50モル%、好ましくは5〜30モ
ル%である。
および(c1成分の共重合割合は、通常、(al成分が
30〜94モル%、好ましくは60〜80モル%、(b
l成分が5〜60モル%、好ましくは10〜30モル%
、(c)成分が1〜50モル%、好ましくは5〜30モ
ル%である。
(al成分が30モル%未満ではパターン形成時の解像
性が低下したり、膜荒れが生じることがあり、一方95
モル%を超えると(′b)成分の割合が少なくなり染色
性が低下することがある。
性が低下したり、膜荒れが生じることがあり、一方95
モル%を超えると(′b)成分の割合が少なくなり染色
性が低下することがある。
また、(bl成分が5モル%未満では染色性が低(、膜
厚が1μm前後での光線透過率を小さくすることが困難
であり、一方60モル%を超えると(al成分および(
c1成分のモル比が少なくなり、パターン形成時の解像
性が低下したり、膜荒れが生じる場合がある。
厚が1μm前後での光線透過率を小さくすることが困難
であり、一方60モル%を超えると(al成分および(
c1成分のモル比が少なくなり、パターン形成時の解像
性が低下したり、膜荒れが生じる場合がある。
さらに、(c)成分が1モル%未満では、パターン形成
時の解像性が低下することがあり、一方50モル%を超
えると膜荒れが生じやすくなる。
時の解像性が低下することがあり、一方50モル%を超
えると膜荒れが生じやすくなる。
なお、前記共重合体自体に感放射線性を付与するために
、放射線感応性単量体、例えば4′−メタクリロイロキ
シカルコン、4′−アクリロイロキシカルコン、4−メ
タクリロイロキシカルコン、4−アクリロイロキシカル
コン、4′−メタクリロイコキシ−4−メトキシカルコ
ン、4′−アクソロイロキシ−4−メトキシ男ルコン、
4−メタクリロイワキシー4′−メトキシカルコン、4
−アクリロイロキシ−4′−メトキシカルコン、4′−
メタクリロイコキシ−4−ニトロカルコン、4′−アク
リロイロキシ−4′−ニトロカルコンなどのカルコン誘
導体を共重合することもできる。
、放射線感応性単量体、例えば4′−メタクリロイロキ
シカルコン、4′−アクリロイロキシカルコン、4−メ
タクリロイロキシカルコン、4−アクリロイロキシカル
コン、4′−メタクリロイコキシ−4−メトキシカルコ
ン、4′−アクソロイロキシ−4−メトキシ男ルコン、
4−メタクリロイワキシー4′−メトキシカルコン、4
−アクリロイロキシ−4′−メトキシカルコン、4′−
メタクリロイコキシ−4−ニトロカルコン、4′−アク
リロイロキシ−4′−ニトロカルコンなどのカルコン誘
導体を共重合することもできる。
これらのうち、共重合体の可視光線領域での透明性およ
び感放射線性の点で4′−メタクリロイロキシカルコン
、4′−メタクリロイコキシ−4−メトキシカルコンが
好ましい。
び感放射線性の点で4′−メタクリロイロキシカルコン
、4′−メタクリロイコキシ−4−メトキシカルコンが
好ましい。
この放射線感応性単量体の共重合体中における共重合割
合は、通常、2〜60モル%、好ましくは10〜40モ
ル%である。
合は、通常、2〜60モル%、好ましくは10〜40モ
ル%である。
なお、本発明で使用される共重合体の分子量は、特に制
限されるものではないが、通常、ポリスチレン換算重量
平均分子量が、5,000〜1.000,000、好ま
しくは10.000〜500.000である。
限されるものではないが、通常、ポリスチレン換算重量
平均分子量が、5,000〜1.000,000、好ま
しくは10.000〜500.000である。
また、前記共重合体の重合形態は特に制限されず、ラン
ダム共重合体、ブロック共重合体などのいずれでもよく
、また重合方法も溶液重合、乳化重合などのいずれでも
よいが、好ましくは溶液重合である。
ダム共重合体、ブロック共重合体などのいずれでもよく
、また重合方法も溶液重合、乳化重合などのいずれでも
よいが、好ましくは溶液重合である。
この溶液重合では、共重合体を溶解しうる溶媒にfa)
〜(c)成分、さらに必要に応じて放射線感応性単量体
を混合し、溶解させ、重合開始剤を用いて重合する。
〜(c)成分、さらに必要に応じて放射線感応性単量体
を混合し、溶解させ、重合開始剤を用いて重合する。
この重合に用いられる溶媒は、共重合体を溶解しうる溶
媒であれば特に制限はなく、具体的には水;メタノール
、エタノールなどのアルコール系溶媒;メトキシエタノ
ール、エトキシエタノールなどのセロソルブ系溶媒;エ
チレングリコール、ジエチレングリコールなどのジオー
ル系溶媒;エチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテルアセテートなど
のエステル系溶媒;N−メチルピロリドン、NN−ジメ
チルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、T−ブチロラクトンなどの非プロ
トン性極性溶媒を挙げることができ、これらは1種単独
であるいは2種以上を組み合わせて用いることもできる
。
媒であれば特に制限はなく、具体的には水;メタノール
、エタノールなどのアルコール系溶媒;メトキシエタノ
ール、エトキシエタノールなどのセロソルブ系溶媒;エ
チレングリコール、ジエチレングリコールなどのジオー
ル系溶媒;エチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテルアセテートなど
のエステル系溶媒;N−メチルピロリドン、NN−ジメ
チルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、T−ブチロラクトンなどの非プロ
トン性極性溶媒を挙げることができ、これらは1種単独
であるいは2種以上を組み合わせて用いることもできる
。
溶媒は、単量体に対する重量比で、通常、溶媒/単量体
が1/1〜10/1、好ましくは2/1〜4/1である
。
が1/1〜10/1、好ましくは2/1〜4/1である
。
なお、これらの溶媒は、本発明で用いられる可染性感放
射線性樹脂を溶液とする際の溶媒としても使用される。
射線性樹脂を溶液とする際の溶媒としても使用される。
重合開始剤としては、ラジカル、アニオン、またはカチ
オンを発生させる化合物を用いることができ、例えばク
メンヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシ
ド、ナトリウムナフタレン、トリクロロ酢酸、トリフロ
ロホウ素、アゾビスイソブチロニトリルなどを挙げるこ
とができる。
オンを発生させる化合物を用いることができ、例えばク
メンヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシ
ド、ナトリウムナフタレン、トリクロロ酢酸、トリフロ
ロホウ素、アゾビスイソブチロニトリルなどを挙げるこ
とができる。
この重合開始剤の使用量によって、共重合体の分子量を
調整することができ、その使用量は、通常、共重合する
単量体の総量100重量部に対して0.01〜5重量部
である。
調整することができ、その使用量は、通常、共重合する
単量体の総量100重量部に対して0.01〜5重量部
である。
また、重合温度は、通常、0〜200℃、好ましくは5
0〜100°Cである。
0〜100°Cである。
さらに、共重合体の分子量を調整する目的で、重合系に
連鎖移動剤または重合禁止剤を添加することもできる。
連鎖移動剤または重合禁止剤を添加することもできる。
本発明に使用される可染性感放射線性樹脂は、このよう
にして得られた共重合体の重合溶液をそのまま、または
)農縮し、さらには希釈して使用することができ、また
共重合体を分離し、再溶解して用いることもできる。
にして得られた共重合体の重合溶液をそのまま、または
)農縮し、さらには希釈して使用することができ、また
共重合体を分離し、再溶解して用いることもできる。
本発明では、前記共重合体が感放射線性を付与されてい
ない場合、共重合体に感放射線性を付与するために感放
射線架橋剤が加えられるが、この感放射線架橋剤として
は、例えばビスアジド化合物などを挙げることができる
。
ない場合、共重合体に感放射線性を付与するために感放
射線架橋剤が加えられるが、この感放射線架橋剤として
は、例えばビスアジド化合物などを挙げることができる
。
前記ビスアジド化合物としては、例えば4,4′−ジア
ジドスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、4.4′−
ジアジドヘンザルアセトフェノン−2スルホン酸、4.
4′−ジアジドスチルヘンα−カルボン酸およびこれら
のナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などの水
溶性ビスアジド化合物;p−フェニレンビスアジド、4
,4′−ジアジドベンゾフェノン、4,4′−ジアジド
スチルヘン、4.4′−ジアジドジフェニルメタン、4
.4′−ジアジドベンザルアセトフェノン、2.6−ビ
ス−(4′−アジドベンザル)シクロヘキサノン、2,
6−ビス−(4′−アジドヘンザル)−4−メチルシク
ロヘキサノンなどの?由?容性ビスアジド化合物を挙げ
ることができる。
ジドスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、4.4′−
ジアジドヘンザルアセトフェノン−2スルホン酸、4.
4′−ジアジドスチルヘンα−カルボン酸およびこれら
のナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などの水
溶性ビスアジド化合物;p−フェニレンビスアジド、4
,4′−ジアジドベンゾフェノン、4,4′−ジアジド
スチルヘン、4.4′−ジアジドジフェニルメタン、4
.4′−ジアジドベンザルアセトフェノン、2.6−ビ
ス−(4′−アジドベンザル)シクロヘキサノン、2,
6−ビス−(4′−アジドヘンザル)−4−メチルシク
ロヘキサノンなどの?由?容性ビスアジド化合物を挙げ
ることができる。
感放射線架橋剤の添加量は、可染性感放射線性樹脂が耐
溶剤性および接着性を有する塗膜となる範囲で任意に使
用できるが、通常、前記共重合体100重量部に対して
、0.5〜20重量部、好ましくは1〜15重量部であ
り、0.5重量部未満では放射線架橋が生じ難く、一方
20重量部を超えて使用すると放射線により分解した生
成物どうしの反応が起こり、さらに塗膜にした場合の安
定性が不充分になることがある。
溶剤性および接着性を有する塗膜となる範囲で任意に使
用できるが、通常、前記共重合体100重量部に対して
、0.5〜20重量部、好ましくは1〜15重量部であ
り、0.5重量部未満では放射線架橋が生じ難く、一方
20重量部を超えて使用すると放射線により分解した生
成物どうしの反応が起こり、さらに塗膜にした場合の安
定性が不充分になることがある。
なお、前記放射線感応性単量体を共重合した共重合体の
場合も、怒放射線架橋剤を併用することもできる。
場合も、怒放射線架橋剤を併用することもできる。
また、本発明に使用される可染性感放射線性樹脂には、
該樹脂の粘度の調整、塗工性の改善、塗膜の基板に対す
る密着性改善、塗膜の平坦化性改善、現像特性の改善な
どを目的として、その他の添加物を配合することができ
る。
該樹脂の粘度の調整、塗工性の改善、塗膜の基板に対す
る密着性改善、塗膜の平坦化性改善、現像特性の改善な
どを目的として、その他の添加物を配合することができ
る。
ここで、その他の添加物としては、充填剤、前記以外の
高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤などを挙げることが
できる。
高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤などを挙げることが
できる。
これらの添加物の具体例としては、ガラス、アルミナな
どの充填剤;ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフ
ロロアルキルアクリレートなどの高分子化合物;ノニオ
ン系、カチオン系、またはアニオン系界面活性剤;ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2
アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
3−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン、2
− (3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシ
ラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカ
プトプロピルトリメトキシシランなどの密着促進剤;2
,2−チオビス(4−メチル6−t−ブチルフェノール
)、2..6−ジーtブチルフエノールなどの酸化防止
剤12−(3t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキ
シヘンシフエノンなどの紫外線吸収剤;ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリメタクリル酸ナトリウムなどの凝集防
止剤;2−ジベンゾイルメチレン3−メチル−β−ナフ
トチアゾリン、N−フェニルチオアクリドン、4−(4
−アミロキシフェニル)−2,6−ビス(4−メトキシ
フェニル)チアピリリウム過塩素酸などの増感剤を挙げ
ることができる。
どの充填剤;ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフ
ロロアルキルアクリレートなどの高分子化合物;ノニオ
ン系、カチオン系、またはアニオン系界面活性剤;ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2
アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
3−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン、2
− (3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシ
ラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカ
プトプロピルトリメトキシシランなどの密着促進剤;2
,2−チオビス(4−メチル6−t−ブチルフェノール
)、2..6−ジーtブチルフエノールなどの酸化防止
剤12−(3t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキ
シヘンシフエノンなどの紫外線吸収剤;ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリメタクリル酸ナトリウムなどの凝集防
止剤;2−ジベンゾイルメチレン3−メチル−β−ナフ
トチアゾリン、N−フェニルチオアクリドン、4−(4
−アミロキシフェニル)−2,6−ビス(4−メトキシ
フェニル)チアピリリウム過塩素酸などの増感剤を挙げ
ることができる。
このようにして得られる可染性感放射線性樹脂溶液の粘
度は、共重合体の分子量、使用する溶媒などにより異な
るが、通常、20〜aoocps(25°C)、好まし
くは50〜200cps (25℃)になるように調整
される。
度は、共重合体の分子量、使用する溶媒などにより異な
るが、通常、20〜aoocps(25°C)、好まし
くは50〜200cps (25℃)になるように調整
される。
なお、この際の可染性感放射線性樹脂溶液の固形分濃度
は、通常、5〜20重量%程度である。
は、通常、5〜20重量%程度である。
次に、本発明では、このようにして得られる可染性感放
射線性樹脂を用いて、基板上に、例えばスピンコーター
法、ロールコータ−法、スクリーン印刷法、スプレー法
などで任意の厚さ、例えば乾燥膜厚で1〜2μmとなる
ように塗膜を形成し、例えば70〜150°Cで10〜
30分程度乾燥する。
射線性樹脂を用いて、基板上に、例えばスピンコーター
法、ロールコータ−法、スクリーン印刷法、スプレー法
などで任意の厚さ、例えば乾燥膜厚で1〜2μmとなる
ように塗膜を形成し、例えば70〜150°Cで10〜
30分程度乾燥する。
ここで、本発明で使用される可染性感放射線性樹脂の塗
膜が形成される基板としては、例えば液晶表示素子など
に用いられるソーダガラス、パイレックスガラス、石英
ガラスおよびこれらのガラスに透明導電膜を付着させた
ものや、固体撮像素子などに用いられる光電変換素子基
板、例えばシリコン基板などが挙げられる。
膜が形成される基板としては、例えば液晶表示素子など
に用いられるソーダガラス、パイレックスガラス、石英
ガラスおよびこれらのガラスに透明導電膜を付着させた
ものや、固体撮像素子などに用いられる光電変換素子基
板、例えばシリコン基板などが挙げられる。
次に、パターンマスクを介して塗膜に、例えば10〜1
,0OOITIJ/−の紫外線を照射し、次いで現像液
で現像する。
,0OOITIJ/−の紫外線を照射し、次いで現像液
で現像する。
ここで、現像液としては、例えば水;メタノール、エタ
ノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール
、イソブタノール、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル
、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテルなどのアルコール系溶媒を挙げる
ことができる。
ノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール
、イソブタノール、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル
、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテルなどのアルコール系溶媒を挙げる
ことができる。
前記現像は、デイフプ、スプレーなどの方法により、そ
れぞれ1〜5分程度行う。これらの工程ののち、塗膜を
充分乾燥させるために、通常、100〜180℃で15
〜60分程度乾燥を行う。
れぞれ1〜5分程度行う。これらの工程ののち、塗膜を
充分乾燥させるために、通常、100〜180℃で15
〜60分程度乾燥を行う。
次いで、このようにして形成されたパターンの染色を行
うために用いられる染料は、アゾ系の酸性染料でかつ金
属錯塩を有するものであり、例えば緑色染料、青色染料
、赤色染料、黒色染料などを挙げることができる。これ
らのうち、特に黒色染料は、薄膜で充分な遮光ができ、
ブラックストライプの形成に好適である。
うために用いられる染料は、アゾ系の酸性染料でかつ金
属錯塩を有するものであり、例えば緑色染料、青色染料
、赤色染料、黒色染料などを挙げることができる。これ
らのうち、特に黒色染料は、薄膜で充分な遮光ができ、
ブラックストライプの形成に好適である。
このアゾ系酸性黒色染料としては、例えばラナシンブラ
・ツクBRL (三菱化成側製)、カヤカランブラック
2RL (日本化薬特製)、ブランク181 (日本化
薬■製)、ブラック205 (日本化薬■製)などが挙
げられるが、特に銅錯塩系染料の前記ブラック181お
よびブラック205が耐熱性の点で好ましい。
・ツクBRL (三菱化成側製)、カヤカランブラック
2RL (日本化薬特製)、ブランク181 (日本化
薬■製)、ブラック205 (日本化薬■製)などが挙
げられるが、特に銅錯塩系染料の前記ブラック181お
よびブラック205が耐熱性の点で好ましい。
アゾ系酸性黒色染料のうちでも、その構造中に前述のよ
うに金属錯塩を有しないものでは、染色性が低いため、
薄膜において充分な遮光が困難である。
うに金属錯塩を有しないものでは、染色性が低いため、
薄膜において充分な遮光が困難である。
このアゾ系酸性黒色染料を用いる染色は、例えば該染料
の0・01〜10重量%、好ましくは0.1〜2重量%
の水溶液に、前述のようにして形成されたパターンを有
する基板を、5〜95℃、好ましくは40〜80℃で、
1〜30分間程度浸清し、水洗後、乾燥することにより
行うことができる。
の0・01〜10重量%、好ましくは0.1〜2重量%
の水溶液に、前述のようにして形成されたパターンを有
する基板を、5〜95℃、好ましくは40〜80℃で、
1〜30分間程度浸清し、水洗後、乾燥することにより
行うことができる。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこ
れらによって制限されるものではない。
れらによって制限されるものではない。
なお、実施例中、部および%は、特に断らない限り重M
基準である。
基準である。
実施例I
N−ビニル−2−ピロリドン60部、2−メタ/) I
J ロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド20部およびメタクリル酸メチル2o部よりなる共重
合体10部に、4,4′−ジアジドスチルベン−2,2
′−ジスルホン酸ナトリウム0.5部およびメチルセロ
ソルブ89.5部を混合し、溶解させ、可染性感放射線
性樹脂溶液を作製した。
J ロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリ
ド20部およびメタクリル酸メチル2o部よりなる共重
合体10部に、4,4′−ジアジドスチルベン−2,2
′−ジスルホン酸ナトリウム0.5部およびメチルセロ
ソルブ89.5部を混合し、溶解させ、可染性感放射線
性樹脂溶液を作製した。
この可染性感放射線性樹脂溶液を、ガラス板にスピンコ
ーターを用いて乾燥膜厚がlIJmになるように塗布し
、これを140℃で30分間乾燥したのち、所定のパタ
ーンを有するマスクを介して40 m J / ciの
紫外線を照射し、超純水に1分間浸漬して現像を行い、
所定のパターンを得た。
ーターを用いて乾燥膜厚がlIJmになるように塗布し
、これを140℃で30分間乾燥したのち、所定のパタ
ーンを有するマスクを介して40 m J / ciの
紫外線を照射し、超純水に1分間浸漬して現像を行い、
所定のパターンを得た。
このガラス板を180℃で30分間乾燥したのち、ブラ
ック181 (日本化薬■製、アゾ系酸性黒色染料)の
0.5%水溶液で70℃で10分間染色することにより
、黒色のパターンを有するガラス板が得られた。
ック181 (日本化薬■製、アゾ系酸性黒色染料)の
0.5%水溶液で70℃で10分間染色することにより
、黒色のパターンを有するガラス板が得られた。
得られた黒色パターンの膜厚は1.2μmであり、黒色
パターンの400〜700nmの光線透過率はすべて1
%以下であった。
パターンの400〜700nmの光線透過率はすべて1
%以下であった。
また、黒色パターンの膜荒れやパターンの崩れは全くな
く、瘉めて優れたパターン形状を有していた。
く、瘉めて優れたパターン形状を有していた。
比較例1
実施例1の可染性感放射線性樹脂の代わりに、ゼラチン
と重クロム酸アンモニウムとを溶解させた溶液を用いて
、実施例1と同様に乾燥膜厚が1μmになるようにガラ
ス板に塗布し、乾燥し、次いで露光< 100 m J
/ ctAの紫外vA)L、現像(超純水、1分間浸
漬)し、乾燥(150“C130分間)し、実施例1と
同一条件で染色を行い、黒色パターンを得た。
と重クロム酸アンモニウムとを溶解させた溶液を用いて
、実施例1と同様に乾燥膜厚が1μmになるようにガラ
ス板に塗布し、乾燥し、次いで露光< 100 m J
/ ctAの紫外vA)L、現像(超純水、1分間浸
漬)し、乾燥(150“C130分間)し、実施例1と
同一条件で染色を行い、黒色パターンを得た。
得られた黒色パターンの膜厚は1.1μmであり、黒色
パターンの400〜700nmの光線透過率は、20〜
70%であった。
パターンの400〜700nmの光線透過率は、20〜
70%であった。
比較例2
実施例1の可染性感放射線性樹脂の代わりに、カゼイン
と重クロム酸アンモニウムとを溶解させた溶液を用いて
、比較例1と同様の方法で黒色パターンを得た。
と重クロム酸アンモニウムとを溶解させた溶液を用いて
、比較例1と同様の方法で黒色パターンを得た。
得られた黒色パターンの膜厚は1.1μmであり、黒色
パターンの400〜700nmの光線透過率は、20〜
70%であった。
パターンの400〜700nmの光線透過率は、20〜
70%であった。
実施例2
実施例1において、ブラック181の代わりにブランク
205 (日本化薬■製、アゾ系酸性黒色染料)を用い
た以外は、実施例1と同様にして黒色パターンを得た。
205 (日本化薬■製、アゾ系酸性黒色染料)を用い
た以外は、実施例1と同様にして黒色パターンを得た。
得られた黒色パターンの膜厚は1.2μmであり、黒色
パターンの400〜700 nmの光線透過率は1%以
下であった。
パターンの400〜700 nmの光線透過率は1%以
下であった。
実施例3
N−ビニル−2−ピロリドン50部、3−(N−メタク
リロイル)アミノプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リド30部およびアクリル酸エチル20部よりなる共重
合体10部に、4,4′ジアジドカルコン0.5部およ
びエチルセロソルブ89.5部を混合し、溶解させ、可
染性感放射線性樹脂溶液を作製した。
リロイル)アミノプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リド30部およびアクリル酸エチル20部よりなる共重
合体10部に、4,4′ジアジドカルコン0.5部およ
びエチルセロソルブ89.5部を混合し、溶解させ、可
染性感放射線性樹脂溶液を作製した。
この可染性感放射線性樹脂溶液を用いて、実施例1と同
様の操作により黒色パターンを得た。
様の操作により黒色パターンを得た。
得られた黒色パターンの膜厚は1、lumであり、黒色
パターンの400〜700nmの光線透過率は、1%以
下であった。
パターンの400〜700nmの光線透過率は、1%以
下であった。
本発明は、可染性材料からなるパターンを染色して着色
パターンを形成するにもかかわらず、膜厚が1μm前後
でも高い染色性を有しており、従来のゼラチン、カゼイ
ンなどの可染性感光性材料では不可能であった色分解用
フィルターの品質向上が図れ、特に黒色で染色すること
によって遮光性に優れたブラックストライプを形成する
ことが可能となる。
パターンを形成するにもかかわらず、膜厚が1μm前後
でも高い染色性を有しており、従来のゼラチン、カゼイ
ンなどの可染性感光性材料では不可能であった色分解用
フィルターの品質向上が図れ、特に黒色で染色すること
によって遮光性に優れたブラックストライプを形成する
ことが可能となる。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
代理人 弁理士 白 井 重 隆
Claims (1)
- (1)(a)ビニルラクタム類、(b)4級アミンの構
造を有しかつ重合可能な不飽和結合を有する単量体、お
よび(c)(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体を
含有してなる可染性感放射線性樹脂を、基板に塗布し、
放射線を照射し、現像してパターンを形成させたのち、
金属錯塩を有するアゾ系酸性染料で染色する着色パター
ンの形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63188328A JPH0239155A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 着色パターンの形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63188328A JPH0239155A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 着色パターンの形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0239155A true JPH0239155A (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=16221686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63188328A Pending JPH0239155A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 着色パターンの形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0239155A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488429A (en) * | 1992-01-13 | 1996-01-30 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Video signal processor for detecting flesh tones in am image |
US5638136A (en) * | 1992-01-13 | 1997-06-10 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Method and apparatus for detecting flesh tones in an image |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61292640A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 着色樹脂成形体 |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP63188328A patent/JPH0239155A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61292640A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 着色樹脂成形体 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488429A (en) * | 1992-01-13 | 1996-01-30 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Video signal processor for detecting flesh tones in am image |
US5561474A (en) * | 1992-01-13 | 1996-10-01 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Superimposing circuit performing superimposing based on a color saturation level determined from color difference signals |
US5638136A (en) * | 1992-01-13 | 1997-06-10 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Method and apparatus for detecting flesh tones in an image |
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