JPH02311543A - Engineering plastic composition and molding produced therefrom - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、優れた流動特性、耐熱性及び力学特性を有す
るエンジニアリングプラスチックス組成物、及びそれを
用いた成形品に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to an engineering plastics composition having excellent flow characteristics, heat resistance and mechanical properties, and a molded article using the same.
（従来の技術）
エンジニアリングプラスチックスとしては、従来から多
くの樹脂が知られている。それには、ポリエーテルイミ
ド、ポリアリールケトン、ポリスルホン、ポリアリーレ
ンスルフィド、ボリアリレート、液晶ポリエステル、ポ
リアミドイミド、ポリカーボネート、ポリフェニレンオ
キサイドなどがある。これらのエンジニアリングプラス
チックスは高性能（例えば、高強度であり耐熱性に優れ
る）が要求される各種成形品等に使用されている。(Prior Art) Many resins have been known as engineering plastics. These include polyetherimides, polyarylketones, polysulfones, polyarylene sulfides, polyarylates, liquid crystal polyesters, polyamideimides, polycarbonates, polyphenylene oxides, and the like. These engineering plastics are used in various molded products that require high performance (for example, high strength and excellent heat resistance).
しかし、エンジニアリングプラスチックスは一般に溶融
粘度が高いので、成形加工性に劣る。従って、上記エン
ジニアリングプラスチックスを用いると精密な成形品が
得られ難い。このような理由から、溶融粘度の低い、つ
まり流動特性が良好なため成形加工性に優れたエンジニ
アリングプラスチックス組成物が強く要望されて％？る
。However, since engineering plastics generally have a high melt viscosity, they have poor moldability. Therefore, if the above engineering plastics are used, it is difficult to obtain precision molded products. For these reasons, there is a strong demand for engineering plastic compositions that have low melt viscosity, that is, good flow characteristics and excellent moldability. Ru.
一般に、高分子物質の溶融粘度を低下させる方法として
は、■ポリマーの分子量を小さくする；■可塑剤または
加工助剤を添加する等の方法が採用されている。In general, as a method for lowering the melt viscosity of a polymeric substance, methods such as (1) reducing the molecular weight of the polymer; (2) adding a plasticizer or a processing aid are employed.
■の方法を採用すると、その高分子物質から作られた成
形品の強度、耐衝撃性等の力学特性が低下し、かつ成形
品の耐熱性が低下する。■の方法において用いられる可
塑剤または加工助剤のうち、エンジニアリングプラスチ
ックスに可塑効果を付与し得る物質の多くは、耐熱性に
乏しく、エンジニアリングプラスチックスの加工温度に
おいては安定ではない。このように、これまでエンジニ
アリングプラスチックスに対して有効な可塑剤や加工助
剤は見出されていない。If method (2) is adopted, the mechanical properties such as strength and impact resistance of the molded product made from the polymeric substance are reduced, and the heat resistance of the molded product is also reduced. Among the plasticizers or processing aids used in the method (2), many of the substances that can impart a plasticizing effect to engineering plastics have poor heat resistance and are not stable at the processing temperature of engineering plastics. Thus, no plasticizer or processing aid that is effective for engineering plastics has been found so far.
エンジニアリングプラスチックスの成形性を改良するた
めに従来から種々の試みがなされている。Various attempts have been made to improve the moldability of engineering plastics.
上記各エンジニアリングプラスチックスについて、従来
の改良方法を以下に、詳しく説明する。Conventional improvement methods for each of the above engineering plastics will be explained in detail below.
（ａ）ポリエーテルイミド
ポリエーテルイミドを他の熱可塑性樹脂とブレンドする
方法、たとえば、低分子量のボリアリールエーテルをブ
レンドする方法（特開昭５９−１２９６７号公報）、特
定の分子量範囲のポリアルキルラクトンをブレンドする
方法（特開昭６０−１５６７５４号公報）、ビニル芳香
族化合物とジエン化合物のブロックコポリマーとをブレ
ンドする方法（特開昭６０−１５６７５３号公報）等が
提案されている。しかし、上記熱可塑性樹脂はいずれも
ポリエーテルイミドに比べ耐熱性が低い。従って、この
方法においてもポリエーテルイミドの耐熱性が損なわれ
る。(a) Polyetherimide A method of blending polyetherimide with other thermoplastic resins, for example, a method of blending low molecular weight polyaryl ether (Japanese Unexamined Patent Publication No. 12967/1983), polyalkyl in a specific molecular weight range A method of blending lactones (Japanese Unexamined Patent Publication No. 156754/1980), a method of blending a block copolymer of a vinyl aromatic compound and a diene compound (Japanese Unexamined Patent Publication No. 156753/1983), etc. have been proposed. However, all of the above thermoplastic resins have lower heat resistance than polyetherimide. Therefore, this method also impairs the heat resistance of polyetherimide.
（ｂ）ポリアリールケトン
ポリフェニレンスルフィドをブレンドすることにより、
ポリアリールケトンの加工性を改良する方法が提案され
ている（特開昭５７−１７２９５４号公報）。(b) By blending polyarylketone polyphenylene sulfide,
A method for improving the processability of polyarylketones has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 172954/1983).
この方法において、加工性を充分改良するためには、ポ
リフェニレンスルフィドヲ大量に（Ｉ＋重量％）ブレン
ドする必要がある。その結果、ポリアリールケトンの優
れた力学特性等が損なわれる。In this method, it is necessary to blend a large amount of polyphenylene sulfide (I+% by weight) in order to sufficiently improve processability. As a result, the excellent mechanical properties of polyarylketone are impaired.
（Ｃ）ポリスルホン
ポリスルホンの流動特性を改良するために他の熱可塑性
樹脂をブレンドする方法が提案されている。たとえば、
ポリウレタンをブレンドする方法（特開昭５０−１４４
７５０号公報）、ポリアルキレンフェニレンエステルあ
るいはポリアルキレンフェニレンエーテルをブレンドす
る方法（特開昭５０−１４６６４８号公報）、芳香族ビ
ニルモノマーとマレイミドモノマーの共重合体をブレン
ドする方法（特開昭６１−６６７５０号公報）、アクリ
ロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体をブレンド
する方法（特開昭５６−１６７７５２号公報）等が提案
されている。上記方法に使用される熱可塑性樹脂は、い
ずれもポリスルホンに比し耐熱性に乏しい。その結果、
ポリスルホンの有する優れた耐熱性が損なわれる。(C) Polysulfone In order to improve the flow properties of polysulfone, methods have been proposed in which other thermoplastic resins are blended. for example,
Method of blending polyurethane (Japanese Patent Application Laid-open No. 50-144
750), a method of blending polyalkylene phenylene ester or polyalkylene phenylene ether (JP-A-50-146648), a method of blending a copolymer of an aromatic vinyl monomer and a maleimide monomer (JP-A-61-1999), 66750), a method of blending an acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (Japanese Patent Laid-Open No. 167752/1983), and the like have been proposed. All of the thermoplastic resins used in the above method have poorer heat resistance than polysulfone. the result,
The excellent heat resistance of polysulfone is impaired.
（ｄ）ポリアリーレンスルフィド
ポリアリーレンスルフィドに固体エチレン重合体を添加
する方法（特開昭５４−４７７５２号公報）、および水
素化共役ジエン／モノビニル芳香族ブロックコポリマー
を添加する方法（特開昭５９−２１７７６０号公報）が
提案されている。しかし、これらの技術において、用い
られるポリマーはポリアリーレンスルフィドより耐熱性
に劣るので、ポリアリーレンスルフィドの優れた耐熱性
が損われる。(d) Polyarylene sulfide A method of adding a solid ethylene polymer to polyarylene sulfide (JP-A-54-47752) and a method of adding a hydrogenated conjugated diene/monovinyl aromatic block copolymer (JP-A-59-Sho. 217760) has been proposed. However, in these techniques, the polymers used have poorer heat resistance than polyarylene sulfide, thereby detracting from the excellent heat resistance of polyarylene sulfide.
（ｅ）ボリアリレート
ボリアリレートを重合する際に、−価の脂肪族アルコー
ルや酸を分子量調節剤として添加することにより、比較
的低分子量のボリアリレートを得る方法（特公昭５７−
４９０４６号公報）、重合時に、三個以上の水酸基を有
するアルコール類を分岐化剤として用いる方法（特公昭
６１−２６５６７号公報）などが提案されている。しか
し、いずれの方法を用いても力学特性等のボリアリレー
トの優れた特性を損なってしまう。(e) Polyarylate A method for obtaining a relatively low molecular weight polyarylate by adding a -valent aliphatic alcohol or an acid as a molecular weight regulator during polymerization of the polyarylate (Japanese Patent Publication No. 57-1989-1)
49046) and a method using an alcohol having three or more hydroxyl groups as a branching agent during polymerization (Japanese Patent Publication No. 61-26567). However, no matter which method is used, the excellent properties of polyarylate such as mechanical properties will be impaired.
（ｆ）液晶ポリエステル
液晶ポリエステルに低分子量の液晶性化合物を少量混合
する方法が提案されている（特開昭５９−８５７３３号
公報）。しかし、低分子量の液晶性化合物は液晶転移温
度が比較的低いので、液晶ポリエステルの耐熱性が低下
する。(f) Liquid Crystal Polyester A method has been proposed in which a small amount of a low molecular weight liquid crystal compound is mixed into a liquid crystal polyester (Japanese Unexamined Patent Publication No. 85733/1983). However, since a low molecular weight liquid crystal compound has a relatively low liquid crystal transition temperature, the heat resistance of the liquid crystal polyester decreases.
（（至）ポリアミドイミド
芳香族アミノカルボン酸またはその誘導体、あるいは芳
香族ジアミンのアミノ基の１つがマスクされた化合物を
、分子量調節剤として、ポリアミドイミドの製造時に、
添加する方法が提案されている（特開昭６１−４４９２
８号公報）。しかし、この方法では組成物の成形加工性
は良いが、ポストキュア一時のポリアミドイミドの架橋
密度が低下するため、ポリアミドイミドの優れた特性が
得られない。((To) Polyamide-imide An aromatic aminocarboxylic acid or its derivative, or a compound in which one of the amino groups of an aromatic diamine is masked, is used as a molecular weight regulator during the production of polyamide-imide,
A method of adding
Publication No. 8). However, although this method has good moldability of the composition, the crosslinking density of the polyamide-imide during post-curing decreases, so the excellent properties of polyamide-imide cannot be obtained.
（ハ）ポリカーボネート
ポリカーボネートはガラス転移温度が１４０〜１５０°
Ｃと高く、機械的特性、寸法安定性が非常に優れ、また
透明性に優れている。ポリカーボネートは強度、耐熱性
などについて高性能が要求される機械部品、電気部品、
光学部品等に利用されている。(c) Polycarbonate Polycarbonate has a glass transition temperature of 140 to 150°
It has a high C, has very good mechanical properties and dimensional stability, and has excellent transparency. Polycarbonate is used for mechanical parts, electrical parts, etc. that require high performance in terms of strength, heat resistance, etc.
Used in optical parts, etc.
この樹脂は他の透明材料、例えばポリメチルメタクリレ
ートに比べ、耐熱性、機械的強度および耐吸水性に優れ
ている。しかし溶融粘度が高いので、成形の際、樹脂の
流れ方向に該樹脂の分子が配向し、その結果、成形品に
複屈折が生じ易い。This resin has superior heat resistance, mechanical strength, and water absorption resistance compared to other transparent materials such as polymethyl methacrylate. However, since the melt viscosity is high, the molecules of the resin are oriented in the flow direction of the resin during molding, and as a result, birefringence tends to occur in the molded product.
従って、例えば、透明基板にレーザーを通して、情報を
記録、再生する精密光学系において、透明基板をポリカ
ーボネートで作成すると複屈折が問題となる。ポリカー
ボネートを機械部品、または電気部品用の樹脂として使
用する場合において、部品の機械的特性をさらに上げる
ために、ポリカーボネートにガラス繊維を添加すること
が行われる。ガラス繊維を含むポリカーボネート組成物
は、ますますその流動特性が悪くなり、成形のためには
３００〜３６０°Ｃの高温が必要となる。この組成物を
３５０°Ｃ以上に加熱すると、成形品が着色することが
ある。Therefore, for example, in a precision optical system that records and reproduces information by passing a laser through a transparent substrate, birefringence becomes a problem when the transparent substrate is made of polycarbonate. When polycarbonate is used as a resin for mechanical or electrical parts, glass fibers are added to the polycarbonate in order to further improve the mechanical properties of the part. Polycarbonate compositions containing glass fibers have increasingly poor flow properties and require high temperatures of 300 to 360°C for molding. If this composition is heated above 350°C, the molded article may become colored.
ポリカーボネートの加工時の流動性を改良することによ
って複屈折の小さい樹脂組成物を得る方法がいくつか提
案されている。それには、例えば、スチレン系共重合体
を混合する方法（特開昭６３−９０５５６号公報、特開
昭６３−９０５５７号公報）、およびポリラクトンとス
チレン系重合物とを混合する方法（特開昭６３−９０５
５５号公報）がある。さらに、ポリカーボネートの製造
時に、分子量調節剤を添加する方法もある（特開昭６１
−１２３６２５号公報、特開昭６３−４３９２５号公報
）。この分子量調節剤としては、特定の脂肪族鎖１個を
持つフェノールが用いられる。しかし、上記いずれの方
法においてもポリカーボネートの持つ優れた耐熱性及び
機械的強度が大きく低下する。Several methods have been proposed for obtaining resin compositions with low birefringence by improving the fluidity of polycarbonate during processing. For example, there is a method of mixing a styrene copolymer (JP-A-63-90556, JP-A-63-90557), and a method of mixing a polylactone and a styrene polymer (JP-A-63-90556, JP-A-63-90557). 63-905
Publication No. 55). Furthermore, there is a method of adding a molecular weight regulator during the production of polycarbonate (Japanese Unexamined Patent Publication No. 61
-123625, Japanese Unexamined Patent Publication No. 63-43925). As this molecular weight regulator, a phenol having one specific aliphatic chain is used. However, in any of the above methods, the excellent heat resistance and mechanical strength of polycarbonate are significantly reduced.
さらに、芳香族カルボン酸エステルを添加する方法（特
公昭５８−１３５８６号公報）や、有機カーボネートを
添加する方法（特公昭６０−３４５８４号公報）も提案
されている。しかし、ポリカーボネートに対して可塑剤
や加工助剤として作用し得る上記化合物は、２６０〜３
２０°Ｃのような高い加工温度においては、安定ではな
い。Furthermore, a method of adding an aromatic carboxylic acid ester (Japanese Patent Publication No. 58-13586) and a method of adding an organic carbonate (Japanese Patent Publication No. 60-34584) have also been proposed. However, the above compounds that can act as plasticizers and processing aids for polycarbonate are
It is not stable at high processing temperatures such as 20°C.
（ｉ）ポリフェニレンオキサイド
ポリフェニレンオキサイドとポリスチレンとの混合物、
ポリフェニレンオキサイドとナイロンとの混合物等が市
販されている。しかし、ポリスチレンあるいはナイロン
を多量に含むポリフェニレンオキサイド組成物は、成形
性は改良されているものの耐熱性が低下している。これ
らのブレンド品にさらにガラス繊維が添加されると、得
られた混合物は耐熱性、機械的特性が非常に優れるもの
の流動性が悪く、成形性が低下する。(i) polyphenylene oxide a mixture of polyphenylene oxide and polystyrene;
Mixtures of polyphenylene oxide and nylon are commercially available. However, although polyphenylene oxide compositions containing a large amount of polystyrene or nylon have improved moldability, their heat resistance has decreased. When glass fiber is further added to these blended products, the resulting mixture has excellent heat resistance and mechanical properties, but has poor fluidity and poor moldability.
又、ビニル芳香族化合物と不飽和ジカルボン酸無水物の
共重合体をブレンドする方法（特開昭５８−４２６４８
号公報）、ポリアルキレングライコールをブレンドする
方法（特開昭５９−２０３５４号公報）等が提案されて
いる。しかし、この場合もポリフェニレンオキサイドの
有する耐熱性及び機械的強度が低下する。Also, a method of blending a copolymer of a vinyl aromatic compound and an unsaturated dicarboxylic acid anhydride (Japanese Patent Application Laid-open No. 58-42648
JP-A-59-20354) and a method of blending polyalkylene glycol (JP-A-59-20354) have been proposed. However, in this case as well, the heat resistance and mechanical strength of polyphenylene oxide are reduced.
（以下余白）
（発明が解決しようとする課題）
本発明は上記欠点を解決するものであり、その目的は以
下の通りである。(The following is a blank space) (Problems to be Solved by the Invention) The present invention solves the above-mentioned drawbacks, and its objectives are as follows.
、 ■溶融粘度が低いので加工性に優れ、かつエンジ
ニアリングプラスチックスが本来有する耐熱性と優れた
力学特性とをあわせ持つエンジニアリングプラスチック
ス組成物を提供すること；■高い耐熱性と優れた力学特
性とが必要とされる電子部品、フィルム、シート、パイ
プなど；および高い耐熱性が必要とされる塗料、接着剤
、繊維など；に有用なエンジニアリングプラスチックス
組成物を提供すること；■補強繊維が含有される場合に
も優れた流動特性を有し、加工性が良好であり、かつ上
記■および■に記載された優れた性質を有。, ■ To provide an engineering plastics composition that has low melt viscosity and excellent processability, and also has the inherent heat resistance and excellent mechanical properties of engineering plastics; ■ High heat resistance and excellent mechanical properties; To provide engineering plastic compositions useful for electronic parts, films, sheets, pipes, etc. that require high heat resistance; and paints, adhesives, fibers, etc. that require high heat resistance; ■ Contains reinforcing fibers It also has excellent flow characteristics and good workability even when used as a material, and has the excellent properties described in (1) and (2) above.
するエンジニアリングプラスチックス組成物を提供する
こと；■成形時に起こる分子配向が極めて、少な（、複
屈折の少ない成形品（特にポリカーボネート成形品）を
付与しうる、エンジニアリングプラスチックス組成物を
提供すること；および■上記エンジニアリングプラスチ
ックス組成物から得られた、耐熱性、力学特性等に優れ
た成形品を提供すること。To provide an engineering plastics composition that has very little molecular orientation during molding (and that can provide molded products (especially polycarbonate molded products) with low birefringence; and (2) to provide a molded article with excellent heat resistance, mechanical properties, etc. obtained from the above engineering plastics composition.
（課題を解決するための手段）
本発明は、特定のｐ−ターフェニル誘導体をエンジニア
リングプラスチックスに配合した場合に、得られるエン
ジニアリングプラスチックス組成物の溶融粘度を著しく
減少させるとの知見に基づきなされた。(Means for Solving the Problems) The present invention was made based on the knowledge that when a specific p-terphenyl derivative is blended into engineering plastics, the melt viscosity of the resulting engineering plastics composition is significantly reduced. Ta.
本発明のエンジニアリングプラスチックス組成物は、エ
ンジニアリングプラスチックス１００重量部に対して、
下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で示される
ｐ−ターフェニル誘導体からなる群より選択された少な
くとも一種が０．１〜１５重量部配置配合、そのことに
より上記目的が達成される。The engineering plastics composition of the present invention contains, based on 100 parts by weight of engineering plastics,
At least one selected from the group consisting of p-terphenyl derivatives represented by the following general formulas (I), (II) and (III) is blended in an amount of 0.1 to 15 parts by weight, thereby achieving the above object. Ru.
本発明で用いられるエンジニアリングプラスチックスと
しては、例えば以下の樹脂があげられる。Examples of the engineering plastics used in the present invention include the following resins.
ポリエーテルイミド、ポリアリールケトン、ポリスルホ
ン、ポリアリーレンスルフィド、ボリアリレート、液晶
ポリエステル、ポリアミドイミド、ポリカーボネート及
びポリフェニレンオキサイド。Polyetherimide, polyarylketone, polysulfone, polyarylene sulfide, polyarylate, liquid crystal polyester, polyamideimide, polycarbonate and polyphenylene oxide.
上記ポリエーテルイミドは、一般式
で表される単位を主要構成単位とし、エーテル結合とイ
ミド結合を必須の結合単位として構成される重合体が好
ましく用いられる。式中Ａｒ’は、少なくとも一つの炭
素六員環を含む２価の芳香族基であり、例えば、
（奈Ｘ・（防
（式中Ｘ＋は、ｏ 、ｓ 、 ｃｏ、ＳＯ□、ＳＯｌま
たは炭素数１〜５のアルキレン基を表す）等が挙げられ
る。The above-mentioned polyetherimide is preferably a polymer composed of a unit represented by the general formula as a main structural unit and an ether bond and an imide bond as essential bonding units. In the formula, Ar' is a divalent aromatic group containing at least one carbon six-membered ring, for example, (Na represents an alkylene group of numbers 1 to 5), and the like.
また、Ａｒ”としては、
（式中ｘ２は、Ｏ、Ｓ 、 ＣＯ，ＳＯｚ 、Ｓｏ、ま
たは炭素数１〜５のアルキレン基を表す）
等が挙げられる。Examples of Ar'' include (in the formula, x2 represents O, S, CO, SOz, So, or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms).
本発明では、次式で表される繰り返し単位を主要構成単
位とするポリエーテルイミドが特に好適に用いられ、た
とえばＧＥ社製ＵＬＴＥＭ［Ｆ］があげられる。In the present invention, a polyetherimide whose main constituent unit is a repeating unit represented by the following formula is particularly preferably used, such as ULTEM [F] manufactured by GE.
上記ポリアリールケトンは、一般式
で表される繰り返し単位を主要構成単位とする重合体が
好ましく用いられる。As the polyaryl ketone, a polymer whose main constituent unit is a repeating unit represented by the general formula is preferably used.
上記の式中Ａｒ３は、独立的に、少なくとも−っの炭素
六員環を含む２価の芳香族基であり、それには例えば、
等が挙げられる。In the above formula, Ar3 is independently a divalent aromatic group containing at least one carbon six-membered ring, and examples thereof include the following.
またＸ３は、独立的にＯ，ＣＯｌまたは直接結合であり
、ｎは０〜３の整数である。Moreover, X3 is independently O, CO1, or a direct bond, and n is an integer of 0 to 3.
本発明では、次式（Ｖ−Ｉ）、（Ｖ−ＩＩ）で表される
繰り返し単位を構成単位とするポリアリールケトンが特
に好適に用いられ、〔Ｖ−Ｉ）で表される化合物として
は、ＩＣ１社製ＶＩＣＴＲＥＸ ＰＥＥＫ＠があげられ
、（Ｖ−１１）で表される化合物としてはＢＡＳＦ社製
ＵＬＴＲＡＰＥＫ ＠があげられる。In the present invention, polyarylketones having repeating units represented by the following formulas (VI) and (V-II) as constituent units are particularly preferably used, and as the compound represented by [VI], , VICTREX PEEK@ manufactured by IC1, and examples of the compound represented by (V-11) include ULTRAPEK @ manufactured by BASF.
上記ポリスルポンとしては、次式（ＶＩ）および〔■〕
の繰り返し単位を構成単位とするポリスルホンが好まし
く、（Ｖ［）の例としてはたとえばＩＣＩ社製ＶＩＣＴ
ＲＥχＰＥＳ ＠があげられ、〔■〕の例としてはたと
えばυＣＣ社製ＵＤＥＬ ＠があげられる。As the above polysulfone, the following formula (VI) and [■]
A polysulfone having a repeating unit of as a constituent unit is preferable, and an example of (V[) is VICT manufactured by ICI Co., Ltd.
REχPES @ is mentioned, and an example of [■] is UDEL @ manufactured by υCC.
上記ポリアリーレンスルフィドとしては、たとえばポリ
フェニレンスルフィド、ポリ４，４”−ジフェニレンス
ルフィド、ポリ２．４− ）リレンスルフィド、ｐ−ジ
クロルベンゼンと２．４−ジクロルトルエンと硫化ナト
リウムから合成される共重合体等があげられ、次式
で表される繰り返し単位を主要構成単位とするポリフェ
ニレンスルフィドが好ましく用いられる。Examples of the polyarylene sulfide include polyphenylene sulfide, poly4,4''-diphenylene sulfide, poly(2,4-)lylene sulfide, and those synthesized from p-dichlorobenzene, 2,4-dichlorotoluene, and sodium sulfide. Examples include copolymers, and polyphenylene sulfide whose main constituent unit is a repeating unit represented by the following formula is preferably used.
該ポリフェニレンスルフィドとしては、たとえばフィリ
ップス石油社製ＲＹＴＯＮ ＠、呉羽化学社製ＦＯＲＴ
１？ＯＮ ＠、東ソー・サスティール社製サスティール
［Ｆ］、トープレン社製トープレン■等が挙げられる。Examples of the polyphenylene sulfide include RYTON@ manufactured by Phillips Oil Co., Ltd. and FORT manufactured by Kureha Chemical Co., Ltd.
1? ON @, Sasteel [F] manufactured by Tosoh Sasteel Co., Ltd., and Toprene ■ manufactured by Toplen Co., Ltd., and the like.
上記ボリアリレートは、一般式〔■〕
［−０−Ｃ−Ａｒ’−Ｃ−０−＾ｒ４− ］
（■〕で表される繰り返し単位を主要構成単位とす
る重合体が好ましく用いられる。The above polyarylate has the general formula [■] [-0-C-Ar'-C-0-^r4-]
A polymer whose main constituent unit is a repeating unit represented by (■) is preferably used.
上記の式中Ａｒ’は、少なくとも一つの炭素六員環を含
む２価の芳香族基であり、例えば、（式中Ｘ４は、Ｏ、
Ｓ ＳＣＯ，ＳＯｚ 、ＳＯまたは炭素数１〜５のアル
キル基を表す。）等が挙げられる。Ar' in the above formula is a divalent aromatic group containing at least one carbon six-membered ring, for example, (in the formula, X4 is O,
S represents SCO, SOz, SO or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ) etc.
本発明では、一般式が次式で表される繰返し単位よりな
るボリアリレートが特に好適に用いられ、たとえば、ユ
ニチカ社製Ｕポリマー［Ｆ］、Ｂａｙｅｒ社製ＡＰＥ
＠、Ｈｏｏｋｅｒ社製ＤＵＲＥＬ ＠等があげられる。In the present invention, polyarylates consisting of repeating units whose general formula is represented by the following formula are particularly preferably used. For example, U polymer [F] manufactured by Unitika, APE manufactured by Bayer
Examples include @, DUREL @ manufactured by Hooker.
Ｈ３
上記液晶ポリエステルは次のようにして得られたものを
用いることができる。■芳香族ジカルボン酸と芳香族ジ
ヒドロキシ化合物とを共重合させる。■芳香族ヒドロキ
シルカルボン酸を重合させる。■芳香族ジカルボン酸と
芳香族ジヒドロキシ化合物と芳香族ヒドロキシルカルボ
ン酸とを共重合させる。H3 The above liquid crystal polyester can be obtained as follows. (2) Copolymerizing an aromatic dicarboxylic acid and an aromatic dihydroxy compound. ■Polymerize aromatic hydroxyl carboxylic acid. (2) Copolymerizing an aromatic dicarboxylic acid, an aromatic dihydroxy compound, and an aromatic hydroxylcarboxylic acid.
上記液晶ポリエステルの構成成分として用いられる芳香
族ジヒドロキシ化合物としては、レゾルシン、４−アセ
チルレゾルシン、ハイドロキノン、クロロハイドロキノ
ン、プロモハイロドキノン、メチルハイドロキノン、フ
ェニルハイドロキノン（２，５−ジヒドロキシビフェニ
ル）、メトキシハイドロキノン、フェノキシハイドロキ
ノン、 ４．４’−ジヒドロキシビフェニル、３．３’
−ジフェニル−４゜４゛−ジヒドロキシビフェニル、４
．４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４“−
ジヒドロキシジフェニルサルファイド、４．４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、３，３“−ジフェニル−
４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′
−ジヒドロキシベンゾフェノン、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルメタン、ビスフェノールＡ、 １．１−ジ
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、■、２−
ビス（４−ヒドロキシフェノキシ）エタン、１．４−ジ
ヒドロキシナフ、 タリノ、２，６−シヒドロキシナ
フタリンなどが挙げられる。これらの芳香族ジヒドロキ
シ化合物のうちで高結晶性の液晶ポリエステルが得られ
るものとしては、ハイドロキノン、４，４“−ジヒドロ
キシビフェニル、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル、４．４′−ジヒドロキシジフェニルサルファイ
ドがある。Aromatic dihydroxy compounds used as constituents of the liquid crystalline polyester include resorcinol, 4-acetylresorcinol, hydroquinone, chlorohydroquinone, promohydroquinone, methylhydroquinone, phenylhydroquinone (2,5-dihydroxybiphenyl), methoxyhydroquinone, Phenoxyhydroquinone, 4.4'-dihydroxybiphenyl, 3.3'
-diphenyl-4゜4゛-dihydroxybiphenyl, 4
．． 4'-dihydroxydiphenyl ether, 4,4"-
Dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone, 3,3"-diphenyl-
4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone, 4,4'
-dihydroxybenzophenone, 4,4'-dihydroxydiphenylmethane, bisphenol A, 1,1-di(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, ■, 2-
Examples include bis(4-hydroxyphenoxy)ethane, 1,4-dihydroxynaph, talino, and 2,6-dihydroxynaphthalene. Among these aromatic dihydroxy compounds, hydroquinone, 4,4"-dihydroxybiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, and 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide are among those that can yield highly crystalline liquid crystalline polyesters. .
上記芳香族ジカルボン酸としては、イソフタル酸、５−
スルホイソフタル酸の金属塩、テレフタル酸、４，４゛
−ジカルボキシビフェニル、４．４′−ジカルボキシジ
フェニルエーテル、４．４’−ジカルボキシジフェニル
サルファイド、４，４゛−ジカルボキシジフェニルスル
ホン、３．３’−ジカルボキシベンゾフェノン、４．４
’−ジカルボキシベンゾフェノン、１．２−ビス（４−
カルボキシフェノキシ）エタン、１゜４−ジカルボキシ
ナフタリン、２，６−ジカルボキシナフタリンなどが挙
げられる。これらの芳香族ジカルボン酸のうち、高結晶
性の液晶ポリエステルが得られるものとしては、テレフ
タル酸、４，４゛−ジカルボキシビフェニル、４，４゛
−ジカルボキシジフェニルエーテル、４．４’−ジカル
ボキシジフェニルサルファイド、４．４’−ジカルボキ
シベンゾフェノン、１．２−ビス（４−カルボキシフェ
ノキシ）エタン、２．６−ジカルボキシナフタリンがあ
る。The aromatic dicarboxylic acids include isophthalic acid, 5-
Metal salts of sulfoisophthalic acid, terephthalic acid, 4,4'-dicarboxybiphenyl, 4,4'-dicarboxydiphenyl ether, 4,4'-dicarboxydiphenyl sulfide, 4,4'-dicarboxydiphenyl sulfone, 3. 3'-dicarboxybenzophenone, 4.4
'-Dicarboxybenzophenone, 1,2-bis(4-
Examples include carboxyphenoxy)ethane, 1°4-dicarboxynaphthalene, and 2,6-dicarboxynaphthalene. Among these aromatic dicarboxylic acids, those from which highly crystalline liquid crystalline polyesters can be obtained include terephthalic acid, 4,4'-dicarboxybiphenyl, 4,4'-dicarboxydiphenyl ether, and 4,4'-dicarboxylic acid. These include diphenyl sulfide, 4,4'-dicarboxybenzophenone, 1,2-bis(4-carboxyphenoxy)ethane, and 2,6-dicarboxynaphthalene.
上記芳香族ヒドロキシカルボン酸きしては、サリチル酸
、メタヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ブロモ−４
−ヒドロキシ安息香酸、３−メチル−４−ヒドロキシ安
息香酸、３−フェニル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−
メトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−
４゛−カルボキシビフェニル、２−ヒドロキシ−６−カ
ルボキシナフタリンなどが挙げられる。これらの芳香族
ヒドロキシカルボン酸のうち、高結晶性の液晶ポリエス
テルが得られるものとしては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
、４−ヒドロキシ−４゛−カルボキシジフェニルがある
。The aromatic hydroxycarboxylic acids include salicylic acid, metahydroxybenzoic acid, p-hydroxybenzoic acid,
3-chloro-4-hydroxybenzoic acid, 3-bromo-4
-Hydroxybenzoic acid, 3-methyl-4-hydroxybenzoic acid, 3-phenyl-4-hydroxybenzoic acid, 3-
Methoxy-4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-
Examples include 4'-carboxybiphenyl and 2-hydroxy-6-carboxynaphthalene. Among these aromatic hydroxycarboxylic acids, those from which highly crystalline liquid crystalline polyesters can be obtained include p-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxy-4'-carboxydiphenyl.
特に、ｐ−ヒドロキシ安息香酸との共重合体である液晶
ポリエステルが好ましく、たとえば、を主要構成単位と
する住友化学社製エコノール［Ｆ］及びダートコ社製ザ
イダー■、
を主要構成単位とするヘキスト・セラニーズ社製ベクト
ラ［Ｆ］、
及び←０−ＣＨｚＣＨｚ−０→を主要構成単位とするイ
ーストマン・コダック社製Ｘ７Ｇ Ｏ１三菱化成社製ツ
バキュレート０、ユニチカ社製ロッドラン［Ｆ］、出光
石油化学社製出光ＬＣＰ ＠等があげられる。Particularly preferred are liquid crystalline polyesters which are copolymers with p-hydroxybenzoic acid, such as Econol [F] manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd. whose main structural units are Econol [F] manufactured by Dartco, and Hoechst polyester whose main structural units are Vectra [F] manufactured by Celanese, and X7G O1 manufactured by Eastman Kodak whose main constituent units are ←0-CHzCHz-0→ Tubaculate 0 manufactured by Mitsubishi Kasei, Rodlan [F] manufactured by Unitika, Idemitsu Petrochemical Manufactured by Idemitsu LCP @ etc.
上記ポリアミドイミドは、下記一般式（ＩＸ）で表され
る繰り返し単位を主要構成単位とし、アミド結合とイミ
ド結合を必須の結合単位として構成される重合体が好ま
しく用いられる。The above-mentioned polyamide-imide is preferably a polymer composed of a repeating unit represented by the following general formula (IX) as a main structural unit and an amide bond and an imide bond as essential bonding units.
式中Ａｒ’は、少なくとも一つの炭素六員環を含む２価
の芳香族基であり、例えば、
（瀘Ｘ′舎、（瀘Ｘ゛う舎、
４■Ｘ’（）’う゛（防
（式中ＸＳは、 ｏ 、ｓ 、 ｃｏ、ＳＯ□、ＳＯ１
炭素数１〜５のアルキレン基を示す）等が挙げられ、市
販品としては、たとえばＡｍｏｃｏ社製ＴＯＲＬＯＮ
＠、東し社製Ｔｌ−５００００等があげられる。In the formula, Ar' is a divalent aromatic group containing at least one carbon six-membered ring, for example, In the formula, XS is o, s, co, SO□, SO1
(represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms), and commercially available products include, for example, TORLON manufactured by Amoco.
@, Tl-50000 manufactured by Toshisha, etc. are mentioned.
上記ポリカーボネートは、下記一般式〔Ｘ〕で表される
繰り返し単位を主要構成単位とする重合体である。The above polycarbonate is a polymer whose main constitutional unit is a repeating unit represented by the following general formula [X].
式中のＸ６は、０．５ＳＣＯ１ＳＯ□、ＳＯｌ又は炭素
数１〜１０の脂肪族、脂肪環あるいはフェニル置換アル
キレン基である。X6 in the formula is 0.5SCO1SO□, SO1, or an aliphatic, alicyclic, or phenyl-substituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
本発明では、次式で表される繰り返し単位を主構成単位
とするポリカーボネートが特に好適に用いられ、たとえ
ば三菱瓦斯化学社製ニーピロン■、奇人化成社製パンラ
イト［Ｆ］、三菱化成社製ツバレックス■、ＧＥ社製レ
しザン■、Ｍｏｂａｙ社製マーロン［Ｆ］、Ｂａｙｅｒ
社製マクロロン■等があげられる。In the present invention, polycarbonates whose main constituent units are repeating units represented by the following formula are particularly preferably used. Rex■, GE's Reshizan■, Mobay's Marlon [F], Bayer
Examples include Macroron ■ made by the company.
上記ポリフェニレンオキサイドは、下記一般式（Ｈ）Ｘ
？
で表される繰り返し単位を主要構成単位とする重合体が
好ましく用いられる。The above polyphenylene oxide has the following general formula (H)X
? A polymer having a repeating unit represented by as a main constitutional unit is preferably used.
式中Ｘ７は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、あるいはハロゲンである。In the formula, X7 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms.
an alkoxy group or a halogen.
本発明では、次式で表される繰り返し単位を主構成単位
とするポリフェニレンオキサイドが特に好適に用いられ
る。In the present invention, polyphenylene oxide whose main constitutional unit is a repeating unit represented by the following formula is particularly preferably used.
ＣＨ３
ポリフェニレンオキサイドは、それ単独では市販されて
おらず、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共
重合体、スチレン−アクリロニトリル−ブタジェン共重
合体、スチレン−メチルメタクリレート共重合体等のス
チレン系樹脂やナイロン等との混合物が市販されている
。このような市販品としては、ＧＥ社製ノリル［Ｆ］、
ノリルＧＴＸ ＠、旭化成社製ザイロン■、ダイヤマー
ル社製ユビエース■等があり、スチレン系樹脂やナイロ
ンが、一般にポリフェニレンオキサイド１００重量部に
対し２０〜４００重量部添加されている。CH3 polyphenylene oxide is not commercially available alone, but as a mixture with styrene resins such as polystyrene, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-acrylonitrile-butadiene copolymer, styrene-methyl methacrylate copolymer, nylon, etc. is commercially available. Such commercially available products include Noryl [F] manufactured by GE;
Examples include Noryl GTX@, Zylon ■ manufactured by Asahi Kasei Corporation, and Ubiece ■ manufactured by Diamar Co., Ltd., in which styrene resin or nylon is generally added in an amount of 20 to 400 parts by weight per 100 parts by weight of polyphenylene oxide.
本発明で使用されるｐ−ターフェニル誘導体は、一般式
（１）、（Ｉｆ）およびＣＩ［［］で表される化合物の
中から少なくとも一種が選ばれる。At least one p-terphenyl derivative used in the present invention is selected from compounds represented by general formulas (1), (If), and CI[[].
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、 −＋
（。In the formula, R1 and R2 are each independently -+
(.
−ＣＯＣｔｈ、−ＣＨｚＣＨｚＯＨ，−ＣＨｚＣＨｚＯ
ＣＯＣＨ３，−ＣＨｚＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ。-COCth, -CHzCHzOH, -CHzCHzO
COCH3, -CHzCH(CH3)OH.
−ＣＨｚＣＨ（ＣＨｚ）ＯＣＯＣＨｉまたは炭素数１〜
１５のアルキル基を示す。アルキル基は分岐していても
、いなくてもよい。-CHzCH(CHz)OCOCHi or carbon number 1~
15 alkyl groups are shown. The alkyl group may be branched or unbranched.
上記式ＣＩ）で示されるｐ−ターフェニル誘導体として
は、たとえば、４，４１−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェ
ニル、４．４”〜ジ（２−ヒドロキシエトキシ）−ｐ−
ターフェニル、４，４°゛−ジアセトキシ−ｐ−ターフ
ェニル、４，４１−ジ（２−アセトキシエトキシ）−ｐ
−ターフェニル、４．４’”−ジ（２−ヒドロキシイソ
プロポキシＬｐ−ターフェニル、４．４”−ジ（２−ア
セトキシイソプロポキシＬｐ−ターフェニル、４．４”
−ジメトキシ−ｐ−ターフェニル、４，４゛−ジェトキ
シ−ｐ−ターフェニル、４．４”−ジプロポキシ−ｐ−
ターフェニル、４．４’“−ジブトキシ−ｐ−ターフェ
ニル、４゜４゛＝ジペンチルオキシーｐ−ターフェニル
、４，４゛−ジヘキシルオキシーｐ−ターフェニル、４
．４”−ジヘプチルオキシーｐ−ターフェニル、４．４
”−ジオクチルオキシ−ｐ−ターフェニル、４．４”−
ジノニルオキシ−ｐ−ターフェニル、４．４”−ジデシ
ルオキシ−ｐ−タ−フェニル、４，４１１−ジウンデシ
ルオキシーｐ−ターフェニル Ｃ４１１−ジドデシルオ
キシ−ｐ−ターフェニル、４．４”−ジトリデシルオキ
シ−ｐ−ターフェニル、４．４”−ジテトラデシルオキ
シーｐ−ターフェニル及び４．４”−ジペンタデシルオ
キシ−ｐ−ターフェニル等があげられる。Examples of the p-terphenyl derivative represented by the above formula CI) include 4,41-dihydroxy-p-terphenyl, 4.4'' to di(2-hydroxyethoxy)-p-
Terphenyl, 4,4°゛-diacetoxy-p-terphenyl, 4,41-di(2-acetoxyethoxy)-p
-terphenyl, 4.4''-di(2-hydroxyisopropoxyLp-terphenyl, 4.4''-di(2-acetoxyisopropoxyLp-terphenyl, 4.4'')
-dimethoxy-p-terphenyl, 4,4'-jethoxy-p-terphenyl, 4.4"-dipropoxy-p-
Terphenyl, 4.4'''-dibutoxy-p-terphenyl, 4゜4゛=dipentyloxy-p-terphenyl, 4,4゛-dihexyloxy-p-terphenyl, 4
．． 4”-diheptyloxy-p-terphenyl, 4.4
"-Dioctyloxy-p-terphenyl, 4.4"-
Dinonyloxy-p-terphenyl, 4.4"-didecyloxy-p-terphenyl, 4,411-diundecyloxy-p-terphenyl C411-didodecyloxy-p-terphenyl, 4.4"-ditridecyloxy -p-terphenyl, 4.4''-ditetradecyloxy-p-terphenyl, 4.4''-dipentadecyloxy-p-terphenyl, and the like.
また、式（ＩＩ）で示されるｐ−ターフェニル誘導体と
しては、たとえば、４−ヒドロキシ−ｐ−ターフェニル
、４− （２−ヒドロキシエトキシＬｐ−ターフェニル
、４−アセトキシ−ρ−ターフェニル、４− （２−ア
セトキシエトキシＬｐ−ターフェニル、４− （２−ヒ
ドロキシイソプロポキシＬｐ−ターフェニル、４−（２
−アセトキシイソプロポキシＬｐ−ターフェニル、４−
メトキシ−ｐ−ターフェニル、４−エトキシ−ｐ−ター
フェニル、４−プロポキシ−ｐ−ターフェニル、４−７
’トキシーｐ−ターフェニル、４−ペンチルオキシ−ｐ
−ターフェニル、４−へキシルオキシ−ｐ−ターフェニ
ル、４−へブチルオキシ−ｐ−ターフェニル、４−オク
チルオキシ−ｐ−ターフェニル、４−ノニルオキシ−ｐ
−ターフェニル、４−デシルオキシ−ｐ−ターフェニル
、４−ウンデシルオキシ−ｐ−ターフェニル、４−ドデ
シルオキシ−ｐ−ターフェニル、４−トリデシルオキシ
−ｐ−ターフェニル、４−テトラデシルオキシ−ｐ−タ
ーフェニル及び４−ペンタデシルオキシ−ｐ−ターフェ
ニル等があげられる。また、式（ｍ）ノル−ターフェニ
ル誘導体はｐ−ターフェニルである。Further, as the p-terphenyl derivative represented by formula (II), for example, 4-hydroxy-p-terphenyl, 4-(2-hydroxyethoxyLp-terphenyl, 4-acetoxy-ρ-terphenyl, 4-hydroxy-p-terphenyl, 4-(2-hydroxyethoxyLp-terphenyl), - (2-acetoxyethoxy Lp-terphenyl, 4- (2-hydroxyisopropoxy Lp-terphenyl, 4-(2
-acetoxyisopropoxy Lp-terphenyl, 4-
Methoxy-p-terphenyl, 4-ethoxy-p-terphenyl, 4-propoxy-p-terphenyl, 4-7
'Toxie p-terphenyl, 4-pentyloxy-p
-terphenyl, 4-hexyloxy-p-terphenyl, 4-hebutyloxy-p-terphenyl, 4-octyloxy-p-terphenyl, 4-nonyloxy-p
-terphenyl, 4-decyloxy-p-terphenyl, 4-undecyloxy-p-terphenyl, 4-dodecyloxy-p-terphenyl, 4-tridecyloxy-p-terphenyl, 4-tetradecyloxy -p-terphenyl, 4-pentadecyloxy-p-terphenyl, and the like. Further, the nor-terphenyl derivative of formula (m) is p-terphenyl.
次に、一般式（１）および（ＩＩ）で表されるｐ−ター
フェニル誘導体の製法を示す。Next, a method for producing p-terphenyl derivatives represented by general formulas (1) and (II) will be shown.
（ａ）４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル（式
（１）中、Ｒ＋及びＲ２は−Ｈ）＝４−メトキシ−４゛
ブロモビフエニルをＭｇを用いてグリニヤール試薬を調
製し、これを４−ブロモアニソールと、ＮｉＣ１ｚ （
ｄｐｐｅ）を触媒として用いて、カップリングさせ、４
．４”−ジメトキシ−ｐ−ターフェニルを合成し、その
後ＰＢｒ。(a) 4.4"-dihydroxy-p-terphenyl (in formula (1), R+ and R2 are -H) = 4-methoxy-4'bromobiphenyl was prepared using Mg to prepare a Grignard reagent, and this was - Bromoanisole and NiC1z (
dppe) as a catalyst, 4
．． Synthesize 4''-dimethoxy-p-terphenyl followed by PBr.
と処理することにより得ることができる。It can be obtained by processing with
（ｂ）４．４”−ジアセトキシ−ｐ−ターフェニル（式
（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は−ＣＯＣＨ３） ： ４．
４’”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル（以下、ＤＨ
Ｔ ＆いう）のアセトキシ化反応によって得ることがで
きる。(b) 4.4''-diacetoxy-p-terphenyl (in formula (I), R1 and R2 are -COCH3): 4.
4'”-dihydroxy-p-terphenyl (hereinafter referred to as DH
It can be obtained by acetoxylation reaction of T &).
（Ｃ）４．４”−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）−ｐ−
ターフェニル（式（Ｉ）中、Ｒ′及びＲ２は−Ｃｆｌｚ
ＣＨｚＯＨ）：上記ＤＨＴにエチレンオキシドを付加し
て得ることができる。(C) 4.4”-di(2-hydroxyethoxy)-p-
terphenyl (in formula (I), R' and R2 are -Cflz
CHzOH): Can be obtained by adding ethylene oxide to the above DHT.
（ｄ）４．４”−ジ（２−アセトキシエトキシ）−ｐ−
ターフェニル（式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は−ｃｎｚｃ
ｎｚ。(d) 4.4”-di(2-acetoxyethoxy)-p-
terphenyl (in formula (I), R1 and R2 are -cnzc
nz.
Ｃ０ＣＨ，） ：上記（Ｃ）で示した化合物のアセト
キシ化反応によって得ることができる。C0CH, ): Can be obtained by acetoxylation reaction of the compound shown in (C) above.
（ｅ）Ｃ４”−ジ（２−ヒドロキシイソプロポキシ）−
ｐ−ターフェニル（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は−Ｃ１
１２ＣＨ（ＣＨｚ）ＯＨ） ：上記ＤＯＴにプロピレ
ンオキシドを付加して得ることができる。(e) C4”-di(2-hydroxyisopropoxy)-
p-terphenyl (in formula (1), R1 and R2 are -C1
12CH(CHz)OH): Can be obtained by adding propylene oxide to the above DOT.
（ｆ）４．４”−ジ（２−アセトキシイソプロポキシ）
−計ターフェニル（式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は−ＣＨ
２Ｃ１（（Ｃ）＋３） ０ＣＯＣＨ＊） ：上記（ｅ
）で示した化合物ノアセトキシ化反応によって得ること
ができる。(f) 4.4”-di(2-acetoxyisopropoxy)
-terphenyl (in formula (I), R1 and R2 are -CH
2C1 ((C)+3) 0COCH*): Above (e
) can be obtained by a noacetoxylation reaction.
（６）ｐ−クォーターフェニルのジアルコキシ化合物（
式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜１５のアルキル
基）：上記ＤＨＴの公知のエーテル化反応によって得る
ことができる。(6) Dialkoxy compound of p-quarterphenyl (
(In formula (I), R1 and R2 are alkyl groups having 1 to 15 carbon atoms): This can be obtained by a known etherification reaction of the above-mentioned DHT.
ここで、炭素数が１５より大きくなると、この化合物の
液晶転移温度が低くなるため、化合物をエンジニアリン
グプラスチックスに配合した場合に、エンジニアリング
プラスチックス組成物の耐熱性を低下させてしまう。Here, if the carbon number is greater than 15, the liquid crystal transition temperature of this compound will be low, so when the compound is blended into engineering plastics, the heat resistance of the engineering plastics composition will be reduced.
Ｑｌ）４−ヒドロキシ−ｐ−ターフェニル（式〔■］中
、Ｒ１は−Ｈ）：後記する（ｎ）の化合物を脱メチル化
反応して得ることができる。Ql) 4-Hydroxy-p-terphenyl (in the formula [■], R1 is -H): It can be obtained by demethylating the compound (n) described later.
（ｉ）４−アセトキシ−ｐ−ターフェニル（式（ＩＦ）
中、Ｒ１は−ＣＯＣＲ３） ： ４−ヒドロキシ−ｐ
−ターフェニル（以下、ＤＨＴという）のアセトキシ化
反応によって得ることができる。(i) 4-acetoxy-p-terphenyl (formula (IF)
(wherein, R1 is -COCR3): 4-hydroxy-p
It can be obtained by an acetoxylation reaction of -terphenyl (hereinafter referred to as DHT).
（ｊ）４−（２−ヒドロキシエトキシＬｐ−クオーター
フエ三ル（式（ｎ）中、Ｒ１は−ＣＨｚＣＩｈＯＨ）
：上記ＢＴにエチレンオキシドを付加して得ることが
できる。(j) 4-(2-hydroxyethoxy Lp-quarterfetriyl (in formula (n), R1 is -CHzCIhOH)
: Can be obtained by adding ethylene oxide to the above BT.
（２）４−（２−アセトキシエトキシＬｐ−ターフェニ
ル（式（ＩＩ）中、Ｒ１は−ＣＨｚＣＨｚＯＣＯＣＨ：
＋） ：上記（ｊ）で示した化合物のアセトキシ化反
応によって得ることができる。(2) 4-(2-acetoxyethoxyLp-terphenyl (in formula (II), R1 is -CHzCHzOCOCH:
+): Can be obtained by acetoxylation reaction of the compound shown in (j) above.
（＋）４−（２−ヒドロキシイソプロポキシ）−計クオ
ーターフェニル（式（ＩＩ）中、Ｒ１は一〇〇ｔＣＨ（
Ｃ８３）ＯＨ） ：上記ＨＴにプロピレンオキシドを
付加して得ることができる。(+)4-(2-Hydroxyisopropoxy)-meter quarterphenyl (in formula (II), R1 is 100tCH(
C83)OH): Can be obtained by adding propylene oxide to the above HT.
（ホ）４−（２−アセトキシイソプロポキシ）−ｐ−タ
ーフェニル（式（ＩＩ）中、Ｒ′は−ＣＨｚＣＨ（ＣＨ
ｔ） ＯＣＯＣＨ３） ’上記（１）で示した化合物
のアセトキシ化反応によって得ることができる。(e) 4-(2-acetoxyisopropoxy)-p-terphenyl (in formula (II), R' is -CHzCH(CH
t) OCOCH3) 'Can be obtained by acetoxylation reaction of the compound shown in (1) above.
（ｎ）ｐ−ターフェニルのモノアルコキシ化合物（式（
ＩＩ）中、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル基）：上記
ＨＴの公知のエーテル化反応によって得ることができる
。(n) Monoalkoxy compound of p-terphenyl (formula (
In II), R1 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms): This can be obtained by a known etherification reaction of the above-mentioned HT.
炭素数が１５より大きくなると、この化合物の液晶転移
温度が低くなる。When the number of carbon atoms is greater than 15, the liquid crystal transition temperature of this compound becomes low.
（０）ｐ−ターフェニル：４−ブロモビフェニルをＭｇ
を用いてグリニヤール試薬を調製し、これを、ブロモベ
ンゼンと触媒としてＮｉＣ１ｚ （ｄｐｐｅ）を用いて
カップリングさせることにより得た。(0) p-terphenyl: 4-bromobiphenyl with Mg
A Grignard reagent was prepared using the following formula, and this was obtained by coupling the Grignard reagent with bromobenzene using NiClz (dppe) as a catalyst.
本発明のエンジニアリングプラスチックス組成物は、通
常公知の方法で製造することができる。The engineering plastics composition of the present invention can be produced by a commonly known method.
例えば、エンジニアリングプラスチックス粒子と上記ｐ
−ターフェニル誘導体粒子とを混合することにより、エ
ンジニアリングプラスチックス粒子に上記ｐ−ターフェ
ニル誘導体を固着させる方法、エンジニアリングプラス
チックスと上記ｐ−ターフェニル誘導体とを溶融混合す
る方法等を挙げることができる。特に、エンジニアリン
グプラスチックスと上記ｐ−ターフェニル誘導体とを均
一に混合する方法として、押出機、ニーダ−、バンバリ
ーミキサ−などによる溶融混練法が挙げられる。For example, engineering plastic particles and the above p
Examples include a method of fixing the p-terphenyl derivative to engineering plastic particles by mixing the p-terphenyl derivative with -terphenyl derivative particles, and a method of melt-mixing engineering plastics and the p-terphenyl derivative. . In particular, as a method for uniformly mixing engineering plastics and the above-mentioned p-terphenyl derivative, a melt-kneading method using an extruder, kneader, Banbury mixer, etc. can be mentioned.
本発明では、上記ｐ−ターフェニル誘導体は、エンジニ
アリングプラスチックス１００重量部に対し、０．１〜
１５重量部の割合で配合され、好ましくは０，５〜１２
重量部の割合で配合され、さらに好ましくは０．７〜１
０重量部の割合で配合される。エンジニアリングプラス
チックス１００重量部に対する上記ｐ−ターフェニル誘
導体の配合量が０．１重量部より少ない場合には得られ
るエンジニアリングプラスチックス組成物の溶融粘度の
低下はほとんどない。In the present invention, the p-terphenyl derivative is 0.1 to 100 parts by weight of the engineering plastics.
It is blended in a proportion of 15 parts by weight, preferably 0.5 to 12 parts by weight.
Blended in a proportion of parts by weight, more preferably 0.7 to 1
It is blended in a proportion of 0 parts by weight. When the amount of the p-terphenyl derivative blended is less than 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the engineering plastics, there is almost no decrease in the melt viscosity of the resulting engineering plastics composition.
エンジニアリングプラスチックス１００重量部に対する
上記ｐ−ターフェニル誘導体の配合量が１５重滑部より
多くてもエンジニアリングプラスチックス組成物の溶融
粘度の低下効果は大きくならず、エンジニアリングプラ
スチックス固有の特性、例えば耐熱性、力学特性等が低
下する。従って、ｐ−ターフェニル誘導体のエンジニア
リングプラスチックス１００重量部に対する配合量は、
０．１〜１５重量部の範囲に限定される。上記ｐ−クォ
ーターフェニル誘導体は単独で使用しても良く、あるい
は複数種のｐ−ターフェニル誘導体を併用しても良い。Even if the amount of the p-terphenyl derivative added to 100 parts by weight of engineering plastics is more than 15 parts by weight, the effect of lowering the melt viscosity of the engineering plastics composition is not large, and the properties inherent to engineering plastics, such as heat resistance, are not increased. properties, mechanical properties, etc. decrease. Therefore, the amount of p-terphenyl derivative to be added to 100 parts by weight of engineering plastics is:
It is limited to a range of 0.1 to 15 parts by weight. The above p-quarterphenyl derivatives may be used alone, or multiple types of p-terphenyl derivatives may be used in combination.
本発明の組成物は、エンジニアリングプラスチックスと
上記ｐ−ターフェニル誘導体とを含有する。The composition of the present invention contains engineering plastics and the above p-terphenyl derivative.
組成物はその実用性を損なわない範囲で、耐熱性、力学
特性向上のため、さらに補強繊維を含有し得る。組成物
が補強繊維を含有する場合には、補強繊維は、エンジニ
アリングプラスチックス１００重量部に対し、１．０〜
４００重量部の割合で配合され、好ましくは５〜２００
重量部の割合で配合される。The composition may further contain reinforcing fibers to improve heat resistance and mechanical properties within a range that does not impair its practicality. When the composition contains reinforcing fibers, the amount of reinforcing fibers is 1.0 to 100 parts by weight of the engineering plastics.
It is blended in a proportion of 400 parts by weight, preferably 5 to 200 parts by weight.
It is blended in the proportion of parts by weight.
エンジニアリングプラスチックス１００重量部に対する
補強繊維の配合量が１．０重量部より少ない場合には、
組成物の機械的強度を上げる効果が小さく、４００重量
部を超える場合には、組成物の溶融粘度が高くなり成形
性に劣る。When the blending amount of reinforcing fibers is less than 1.0 parts by weight with respect to 100 parts by weight of engineering plastics,
The effect of increasing the mechanical strength of the composition is small, and if it exceeds 400 parts by weight, the melt viscosity of the composition becomes high and the moldability is poor.
補強繊維としては、ガラス繊維、炭素繊維、ボロン繊維
、炭化けい素繊維、グラファイト繊維、アルミナ繊維、
アモルファス金属繊維、シリコン・チタン・炭素系無機
繊維、アラミド繊維等が好ましく用いられ、強化プラス
チック用に用いられている太さが１〜５０μｍで、長さ
が０．１ ｍｍ−５ｃ＋ｎの繊維状のガラス繊維が特に
好ましく用いられる。Examples of reinforcing fibers include glass fiber, carbon fiber, boron fiber, silicon carbide fiber, graphite fiber, alumina fiber,
Amorphous metal fibers, silicon/titanium/carbon-based inorganic fibers, aramid fibers, etc. are preferably used, and fibrous fibers with a thickness of 1 to 50 μm and a length of 0.1 mm-5c+n are used for reinforced plastics. Glass fibers are particularly preferably used.
本発明のエンジニアリングプラスチックス組成物には、
その実用性を損なわない範囲で、耐熱性、力学特性向上
のため、安定剤、難燃剤、帯電防止剤、離型剤、顔料等
を必要に応じ含有することができる。The engineering plastic composition of the present invention includes:
In order to improve heat resistance and mechanical properties, stabilizers, flame retardants, antistatic agents, mold release agents, pigments, etc. may be contained as necessary, within a range that does not impair its practicality.
得られたエンジニアリングプラスチックス組成物から成
形品を得るためには、プレス成形、押出成形、射出成形
、プロー成形等の溶融成形方法が採用される。成形品は
、耐熱性、力学特性等に優れており、機械部品、電子部
品、フィルム、パイプ等に用いられる。In order to obtain a molded article from the obtained engineering plastics composition, melt molding methods such as press molding, extrusion molding, injection molding, and blow molding are employed. Molded products have excellent heat resistance and mechanical properties, and are used for mechanical parts, electronic parts, films, pipes, etc.
ポリカーボネート組成物の場合には、複屈折の小さい透
明な光学成形品（例えば、光デイスク基盤や各種レンズ
等）を得ることができる。In the case of polycarbonate compositions, transparent optical molded products with low birefringence (eg, optical disk substrates, various lenses, etc.) can be obtained.
（以下余白） （実施例） 以下に、本発明を実施例に基づいて説明する。(Margin below) (Example) The present invention will be explained below based on examples.
なお、以下の実施例で得られたエンジニアリングプラス
チックス組成物の物性は以下の方法に従って測定した。In addition, the physical properties of the engineering plastics compositions obtained in the following examples were measured according to the following methods.
〈物性測定〉
（Ａ）液晶転移温度
示差熱分析（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａ
ｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）装置で測定し、最初の吸熱ピー
クを液晶転移温度とした。<Measurement of physical properties> (A) Liquid crystal transition temperature differential thermal analysis
The first endothermic peak was taken as the liquid crystal transition temperature.
（Ｂ）溶融粘度
高化式フローテスターを用い、ＪＩＳ Ｋ ７２１０
（流れ試験方法−参考試験）に準拠して３回測定し平均
値を測定値とした。測定条件は、プランジャーの断面積
１ｄ、ダイの直径１ｍｍ、ダイの長さ１０ｍｍ、荷重１
００ｋｇであり、加熱温度は各実施例の表に示した。(B) Using a melt viscosity enhancement type flow tester, JIS K 7210
(Flow test method - reference test) The measurement was performed three times and the average value was taken as the measured value. The measurement conditions were: plunger cross-sectional area 1d, die diameter 1mm, die length 10mm, load 1.
00 kg, and the heating temperature is shown in the table of each example.
（Ｃ）力学特性（引張弾性率、引張強度、破断伸び）
ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準拠し、２５ｍｍ／ｍｉｎの速度
で引っ張って測定した。(C) Mechanical properties (tensile modulus, tensile strength, elongation at break) Measured by pulling at a speed of 25 mm/min in accordance with ASTM D638.
（Ｄ）熱変形温度
八ＳＴＭ ０６４Ｂに準拠し、１８．６ｋｇ／ｃｉａの
荷重をかけて測定した。(D) Heat distortion temperature Measured according to STM 064B, applying a load of 18.6 kg/cia.
（Ｅ）スパイラルフロー
幅５画、深さ２．５ ｍｍのうずまき状の溝を有する金
型に射出圧力２２００ｋｇ ／ ｃｒＡ 、成形温度３
４０〜３５０°Ｃ１金型温度２００″Ｃの条件で射出成
形し、フロー長さを測定した。(E) Spiral flow Injection pressure 2200 kg/crA, molding temperature 3 in a mold with a spiral groove with a width of 5 strokes and a depth of 2.5 mm.
Injection molding was carried out under conditions of 40 to 350°C and a mold temperature of 200″C, and the flow length was measured.
（Ｆ）複屈折及び光線透過率
射出成形された直径１３０ ｍｍ、厚さ１．２ ｍｍの
円板の中心より４０ｆｆ［［１１の位置の複屈折を偏光
顕微鏡で測定し、又同位置の光線透過率をヘイズメータ
ーで測定した。(F) Birefringence and light transmittance The birefringence at the position 40ff [[[11] was measured with a polarizing microscope, and the light beam at the same position was Transmittance was measured with a haze meter.
〈ｐ−ターフェニル誘導体の合成〉
（八） ４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル４
−メトキシ−４゛−ブロモビフェニルをテトラヒドロフ
ラン中Ｍｇを用いてグリニヤール試薬を調製し、これを
４−ブロモアニソールと、ＮｉＣ１ｚ（ｄｐｐｅ）を触
媒として用いてカップリングさせ、４．４”−ジメトキ
シ−ｐ−ターフェニルを合成し、その後塩化メチレン中
ＢＢｒｉを用いて４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフ
ェニル（以下、ＤＨＴとする）を得た。ＤＨＴの液晶転
移温度は２７０℃であった。<Synthesis of p-terphenyl derivative> (8) 4.4”-dihydroxy-p-terphenyl 4
-Methoxy-4'-bromobiphenyl was prepared using Mg in tetrahydrofuran as a Grignard reagent, which was coupled with 4-bromoanisole using NiC1z(dppe) as a catalyst to form 4,4''-dimethoxy-p -terphenyl was synthesized and then 4.4''-dihydroxy-p-terphenyl (hereinafter referred to as DHT) was obtained using BBr in methylene chloride. The liquid crystal transition temperature of DHT was 270°C.
（Ｂ） ４．４”−ジアセトキシ−ｐ−ターフェニル上
記（Ａ）項で得られたＤＨＴを無水酢酸と反応させるこ
とにより、４．４”−ジアセトキシ−ｐ−ターフェニル
（以下、ＤＡＴとする）を得た。ＤＡＴの液晶転移温度
は２６７°Ｃであった。(B) 4.4"-diacetoxy-p-terphenyl By reacting the DHT obtained in the above (A) with acetic anhydride, 4.4"-diacetoxy-p-terphenyl (hereinafter referred to as DAT) is produced. ) was obtained. The liquid crystal transition temperature of DAT was 267°C.
（Ｃ） ４．４°°−ジ（２−ヒドロキシエトキシＬｐ
−ターフェニル
上記（Ａ）項で得られたＤＨＴを炭酸ナトリウムの存在
下でエチレンオキシドと反応させることより、４．４”
−ジ（２−ヒドロキシエトキシＬｐ−ターフェニル（以
下、ＤＩＥＴとする）を得た。ＤＨＥＴの液晶転移温度
は３００°Ｃであった。(C) 4.4°°-di(2-hydroxyethoxy Lp
-terphenyl By reacting the DHT obtained in the above (A) with ethylene oxide in the presence of sodium carbonate, 4.4"
-di(2-hydroxyethoxy Lp-terphenyl (hereinafter referred to as DIET)) was obtained. The liquid crystal transition temperature of DHET was 300°C.
（Ｄ） ４．４”−ジ（２−アセトキシエトキシ）−ｐ
−ターフェニル
上記（Ｃ）項で得られたＤＨＥＴを無水酢酸と反応させ
ることより、４，４′”−ジ（２−アセトキシエトキシ
）−ｐ−ターフェニル（以下、０ＡＥＴとする）を得た
。(D) 4.4”-di(2-acetoxyethoxy)-p
-Terphenyl 4,4'''-di(2-acetoxyethoxy)-p-terphenyl (hereinafter referred to as 0AET) was obtained by reacting the DHET obtained in section (C) above with acetic anhydride. .
ＤＡＥＴの液晶転移温度は２６６°Ｃであった。The liquid crystal transition temperature of DAET was 266°C.
（Ｅ） ４．４’”−ジェトキシ−ｐ−ターフェニル上
記（Ａ）項で得られたＤＨＴを炭酸カリウムの存在下で
、エチルブロマイドと反応させることにより４．４”−
ジェトキシ−ｐ−ターフェニル（以下、ＤＥＴとする）
を得た。ＤＥＴの液晶転移温度は２６８°Ｃであった。(E) 4.4'''-Jethoxy-p-terphenyl 4.4'-
Jetoxy-p-terphenyl (hereinafter referred to as DET)
I got it. The liquid crystal transition temperature of DET was 268°C.
（Ｆ） ４．４”−ジブトキシ−ｐ−ターフェニル上記
（八）項で得られたＤＨＴを炭酸カリウムの存在下で、
ブチルブロマイドと反応させることにより４．４“−ジ
ブトキシ−ｐ−ターフェニル（以下、ＤＢＴとする）を
得た。ＤＢＴの液晶転移温度は２６０°Ｃであった。(F) 4.4”-dibutoxy-p-terphenyl DHT obtained in the above (8) in the presence of potassium carbonate,
By reacting with butyl bromide, 4.4"-dibutoxy-p-terphenyl (hereinafter referred to as DBT) was obtained. The liquid crystal transition temperature of DBT was 260°C.
〈ポリエーテルイミド組成物〉
１〜３、 ９１〜３
ポリエーテルイミド（ＧＥ社、ＵＬＴＥＭ １０００）
１００重量部と、第１表に示した所定量のＤＨＴをプラ
ストグラフに供給し、３６０°Ｃにて３分間溶融混合す
ることによりポリエーテルイミド組成物を得た。<Polyetherimide composition> 1-3, 91-3 Polyetherimide (GE, ULTEM 1000)
A polyetherimide composition was obtained by supplying 100 parts by weight and the predetermined amounts of DHT shown in Table 1 to a plastograph and melt-mixing them at 360°C for 3 minutes.
ポリエーテルイミド組成物の溶融粘度を ３４０°Ｃで
測定し結果を第１表に示した。The melt viscosity of the polyetherimide composition was measured at 340°C and the results are shown in Table 1.
ポリエーテルイミド組成物を３４０°Ｃ１１５０ｋｇ／
ｃ＋ｆｌで２分間プレス成形して厚さ１ｍｍと４ｍｍの
シートを得た。得られた厚さ１ｍｍのシートの力学的特
性及び厚さ４ｍｍのシートの熱変形温度を測定した。Polyetherimide composition at 340°C 1150kg/
Press molding was performed at c+fl for 2 minutes to obtain sheets with thicknesses of 1 mm and 4 mm. The mechanical properties of the obtained sheet with a thickness of 1 mm and the heat distortion temperature of the sheet with a thickness of 4 mm were measured.
結果を第１表に示した。The results are shown in Table 1.
４〜６ ・ ４．５
上記ＤＯＴの代わりに、第２表に示した部数のＤＥＴを
用い、溶融混合温度を４２０″Ｃとした以外は、実施例
１と同様にしてポリエーテルイミド組成物を得た。実施
例１と同様にして組成物の物性を測定した。その結果を
第２表に示した。4-6 ・4.5 A polyetherimide composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the number of parts of DET shown in Table 2 was used instead of the above DOT, and the melt-mixing temperature was 420"C. The physical properties of the composition were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
〈ポリアリールケトン組成物〉
１１１例７〜９ ・ ６〜８
ポリエーテルエーテルケトン（ＩＣＩ社、ＶＩＣＴＲＥ
ＸＰＥＥＫ １５Ｐ−Ｆ）１００重量部と第３表に示し
た所定量のＤＨＴをプラストグラフに供給し、３７０°
Ｃにて３分間溶融混合することにより、ポリエーテルエ
ーテルケトン組成物を得た。溶融粘度を測定温度３６０
℃で測定した。又、ポリエーテルエーテルケトン組成物
を３６０°Ｃ２１５０ｋｇ／ｄで２分間プレス成形して
厚さ１ｍと４薗のシートを得、実施例１と同様にして物
性を測定した。その結果を第３表に示した。<Polyarylketone composition> 111 Examples 7-9, 6-8 Polyetheretherketone (ICI, VICTRE)
100 parts by weight of XPEEK 15P-F) and the predetermined amount of DHT shown in Table 3 were supplied to the plastograph, and
A polyetheretherketone composition was obtained by melt-mixing at C for 3 minutes. Measure melt viscosity at temperature 360
Measured at °C. Further, the polyetheretherketone composition was press-molded at 360° C. and 2150 kg/d for 2 minutes to obtain a 4-meter sheet with a thickness of 1 m, and its physical properties were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.
１０〜１２ ９〜１０
上記ＤＨＴの代わりに、第４表に示した部数のＤＢＴを
用いた以外は、実施例７と同様にしてポリエーテルエー
テルケトン組成物を得た。ポリエーテルエーテルケトン
組成物の物性を実施例７と同様にして測定した。その結
果を第４表に示した。10-12 9-10 A polyether ether ketone composition was obtained in the same manner as in Example 7, except that DBT in the number shown in Table 4 was used instead of DHT. The physical properties of the polyetheretherketone composition were measured in the same manner as in Example 7. The results are shown in Table 4.
くポリスルホン組成物〉
１３〜１５”ｌｌへ１３
ポリスルホ７ （ＩＣ１社、ＶＩＣＴＲＥＸ ＰＥＳ
４Ｂ００Ｇ）１００重量部と第５表に示した所定量のＤ
ＨＴをプラストグラフに供給し、３６０°Ｃにて３分間
溶融混合することにより、ポリスルホン組成物を得た。Polysulfone composition> 13 to 15"ll 13 Polysulfone 7 (IC1, VICTREX PES
4B00G) 100 parts by weight and the prescribed amount of D shown in Table 5
A polysulfone composition was obtained by supplying HT to a plastograph and melt-mixing at 360°C for 3 minutes.
溶融粘度は測定温度３５０°Ｃで測定した。ポリスルホ
ン組成物を３６０°Ｃ，１５０ｋｇ／ｃｉｌｌで２分間
プレス成形して厚さＩＩＩＩｌＩ＋と４ｍのシートを得
た以外は、実施例１と同様にしてシートの物性を測定し
た。その結果を第５表に示した。The melt viscosity was measured at a measurement temperature of 350°C. The physical properties of the sheet were measured in the same manner as in Example 1, except that the polysulfone composition was press-molded at 360° C. and 150 kg/cil for 2 minutes to obtain a sheet with a thickness of IIII+ and 4 m. The results are shown in Table 5.
Ｉ１６〜１８ −１４．１５
上記ＤＨＴの代わりに、第６表に示した部数の［ｌＡＴ
を用いた以外は、実施例１３と同様にしてポリスルホン
組成物を得た。実施例１３と同様にしてシートを得、シ
ートの物性を測定した。その結果を第６表に示した。I16~18 -14.15 Instead of the above DHT, [lAT of the number of copies shown in Table 6]
A polysulfone composition was obtained in the same manner as in Example 13 except that . A sheet was obtained in the same manner as in Example 13, and the physical properties of the sheet were measured. The results are shown in Table 6.
１９、 ｆ−１６
ポリス／Ｌ／＊７ （ＩＣ０社、ニーデルＰ−１７００
） １００重量部と第７表に示した所定量のＤＯＴを用
いた以外は、実施例１３と同様にしてポリスルホン組成
物を得た。実施例１３と同様にしてシートを得、シート
の物性を測定した。結果を第７表に示した。19, f-16 Police/L/*7 (IC0 company, Needel P-1700
) A polysulfone composition was obtained in the same manner as in Example 13, except that 100 parts by weight of DOT was used in the predetermined amount shown in Table 7. A sheet was obtained in the same manner as in Example 13, and the physical properties of the sheet were measured. The results are shown in Table 7.
〈ポリフェニレンスルフィドｍ酸物＞
２０〜２２、 ′１７〜１９
ポリフェニレンスルフィド（トープレン社、トーブレン
Ｔ−４）１００重量部と、第８表に示した所定量のＤＨ
Ｔをプラストグラフに供給し、３５０°Ｃにて３分間溶
融混合することにより、ポリフェニレンスルフィド組成
物を得た。溶融粘度を３４０°Ｃで測定した。ポリフェ
ニレンスルフィド組成物を３５０°Ｃ１１５０ｋｇ／ｃ
ｄで２分間プレス成形して厚さ１印と４ｍｍのシートを
得、実施例１と同様にしてシートの物性を測定した。そ
の結果を第８表に示した。<Polyphenylene sulfide m-acid> 20-22, '17-19 100 parts by weight of polyphenylene sulfide (Toprene T-4, Topren Co., Ltd.) and a predetermined amount of DH shown in Table 8.
A polyphenylene sulfide composition was obtained by supplying T to a plastograph and melt-mixing at 350°C for 3 minutes. Melt viscosity was measured at 340°C. Polyphenylene sulfide composition at 350°C 1150kg/c
d for 2 minutes to obtain a sheet with a thickness of 1 mark and 4 mm, and the physical properties of the sheet were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 8.
２３〜２５、 へ ２０．２１
上記０８７０代わりに、第９表に示した部数のＤ）ＩＥ
Ｔを用いた以外は、実施例２０と同様にしてポリフェニ
レンスルフィド組成物を得た。実施例２０と同様にして
シートを得、シートの物性を測定した。その結果を第９
表に示した。23-25, to 20.21 D) IE with the number of copies shown in Table 9 instead of 0870 above
A polyphenylene sulfide composition was obtained in the same manner as in Example 20 except that T was used. A sheet was obtained in the same manner as in Example 20, and the physical properties of the sheet were measured. The result is the 9th
Shown in the table.
〈ボリアリレート組成物〉
２６〜２８ ・・２２〜２４
ボリアリレート（ユニチカ社、Ｕポリマー、Ｕ−１００
） １００重量部と、第１０表に示した所定量のＤＨＴ
゛をプラストグラフに供給し、３５０″Ｃに
て、３分間溶融混合することにより、ボリアリレート組
成物を得た。溶融粘度を３６０°Ｃで測定した。組成物
を３６０°Ｃ１１５０ｋｇ／ｄで２分間プレス成形して
厚さ１ｍｍと４−のシートを得た。実施例１と同様にし
てシート物性を測定した。その結果を第１０表に示した
。<Boolyarylate composition> 26-28...22-24 Bolyarylate (Unitika, U-Polymer, U-100
) 100 parts by weight and the prescribed amount of DHT shown in Table 10
A polyarylate composition was obtained by supplying `` to a plastograph and melt-mixing at 350''C for 3 minutes.The melt viscosity was measured at 360°C. Press molding was carried out for 1 minute to obtain a 4-mm sheet with a thickness of 1 mm.The physical properties of the sheet were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 10.
２９〜３１’２５２６
上記０８７０代わりに、第１１表に示した部数のＤＡＴ
を用いた以外は、実施例２６と同様にしてボリアリレー
ト組成物を得た。実施例２６と同様にしてシートを得、
シートの物性を測定した。その結果を第１１表に示した
。29-31'2526 Instead of the above 0870, DAT with the number of copies shown in Table 11
A polyarylate composition was obtained in the same manner as in Example 26 except that . A sheet was obtained in the same manner as in Example 26,
The physical properties of the sheet were measured. The results are shown in Table 11.
くポリアミドイミド組成物〉
１３２〜３４′−２７〜２９
ポリアミドイミド（Ａｍｏｃｏ社、ＴＯＲＬＯＮ−４２
０３Ｌ）１００重量部と、第１２表に示した所定量のＤ
ＨＴを混合し、１２０°Ｃで８時間乾燥することにより
ポリアミドイミド組成物を得た。得られたポリアミドイ
ミド組成物を射出成形してスパイラルフローを測定した
。Polyamide-imide composition>132-34'-27-29 Polyamide-imide (Amoco, TORLON-42
03L) 100 parts by weight and the prescribed amount of D shown in Table 12
A polyamide-imide composition was obtained by mixing HT and drying at 120°C for 8 hours. The obtained polyamide-imide composition was injection molded and the spiral flow was measured.
また、射出圧力２２００ｋｇ ／ ｃ＋ｆｌ 、成形温
度３４０〜３５０℃、金型温度２００℃の射出成形条件
で厚さ１ｍｍと４皿のシートを作成した。このシートを
１６５°Ｃで２４時間、２４５°Ｃで２４時間、及び２
６０°Ｃで２４時間ポストキュアーした後に物性を実施
例１と同様にして測定した。結果を第１２表に示した。In addition, four sheets each having a thickness of 1 mm were produced under injection molding conditions of an injection pressure of 2200 kg/c+fl, a molding temperature of 340 to 350°C, and a mold temperature of 200°C. This sheet was heated at 165°C for 24 hours, 245°C for 24 hours, and
After post-curing at 60°C for 24 hours, physical properties were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 12.
〈ポリカーボネート組成物〉
３５〜３７ 六１３０〜３２
ポリカーボネート（帝人化成社、パンライ） Ｌ−１２
２５Ｌ） １００重量部と、第１３表に示した所定量の
ＤＨＴをプラストグラフに供給し、３４０°Ｃにて３分
間溶融混合することによりポリカーボネート組成物を得
た。溶融粘度の測定温度は３００°Ｃとした。<Polycarbonate composition> 35-37 6130-32 Polycarbonate (Teijin Chemicals, Panrai) L-12
25L) and a predetermined amount of DHT shown in Table 13 were supplied to a plastograph, and melt-mixed at 340°C for 3 minutes to obtain a polycarbonate composition. The measurement temperature for melt viscosity was 300°C.
上記組成物を射出成形機にて、射出圧力１４００ｋｇ／
ｃｉｉ１、成形温度３４０°Ｃ１金型温度１００°Ｃで
、直径１３０ ｍ、厚み１．２値の円板を作成し、この
円板の中心より４０［ｌｌｌ１１の位置における複屈折
及び光線透過率を測定した。The above composition was put into an injection molding machine at an injection pressure of 1400 kg/
cii1, a molding temperature of 340°C, a mold temperature of 100°C, a disk with a diameter of 130 m and a thickness of 1.2 was created, and the birefringence and light transmittance at a position of 40 [lll11 from the center of this disk were calculated. It was measured.
上記プラストグラフにて混合した組成物を３４０°Ｃ１
１５０ｋｇ／ｃｍ”で２分間プレス成形して得うした厚
さ１ｍａ＋と４鵬のシートの物性を実施例１と同様にし
て測定した。結果を第１３表に示した。The composition mixed in the above plastograph was heated to 340°C1.
The physical properties of a sheet with a thickness of 1 ma+ and 4 mm obtained by press-forming at 150 kg/cm'' for 2 minutes were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 13.
３８〜４〇 六１３３〜３５
ガラス繊維強化ポリカーボネート（帝人化成社、パンラ
イトＧ−３１３０、ガラス繊維台１３０重量％、ガラス
繊維の太さ２０μ…、長さ０．２〜１．０ ｍｍ） １
００重量部と第１４表に示した所定量のＤＨＴをプラス
トグラフに供給し、３４０°Ｃにて３分間溶融混合する
ことによりポリカーボネート組成物を得た。溶融粘度の
測定温度は２６０°Ｃとした。実施例３５と同様にして
プレスし、厚さ１ｍａ＋と４ｍｍのシートを得、シート
の物性を測定した。その結果を第１４表に示した。38~40 6133~35 Glass fiber reinforced polycarbonate (Teijin Kasei, Panlite G-3130, glass fiber base 130% by weight, glass fiber thickness 20μ..., length 0.2~1.0 mm) 1
00 parts by weight and the predetermined amount of DHT shown in Table 14 were supplied to a plastograph and melt-mixed at 340°C for 3 minutes to obtain a polycarbonate composition. The measurement temperature for melt viscosity was 260°C. Sheets were pressed in the same manner as in Example 35 to obtain sheets with a thickness of 1 ma+ and 4 mm, and the physical properties of the sheets were measured. The results are shown in Table 14.
〈ポリフェニレンオキサイド組成物〉
４１〜４３ ′−１３６〜３８
変性ポリフェニレンオキサイド（ＧＥ社、ノリル−ＰＰ
Ｏ５３４Ｊ） １００重量部と、第１５表に示した所定
量のＤＨＴをプラストグラフに供給し、３００°Ｃにて
３分間溶融混合することによりポリフェニレンオキサイ
ド組成物を得た。溶融粘度を測定温度３００°Ｃで測定
した。組成物を３２０°Ｃ，１５０ｋｇ／ｃＴｌｔで２
分間プレス成形して厚さ１ｍｍと４［ｌｌｌ１１のシー
トを得、実施例１と同様にして、シートの物性を測定し
た。<Polyphenylene oxide composition>41-43'-136-38 Modified polyphenylene oxide (GE, Noryl-PP
0534J) and a predetermined amount of DHT shown in Table 15 were supplied to a plastograph and melt-mixed at 300°C for 3 minutes to obtain a polyphenylene oxide composition. Melt viscosity was measured at a measurement temperature of 300°C. 2 at 320°C and 150 kg/cTlt.
A sheet having a thickness of 1 mm and a thickness of 4 mm was obtained by press molding for 1 minute, and the physical properties of the sheet were measured in the same manner as in Example 1.
その結果を第１５表に示した。The results are shown in Table 15.
４４〜４６、 六Ｉ３９〜４１
ガラス繊維強化変性ポリフェニレンオキサイド（ＧＥ社
、ノリル−ＧＦＮ３Ｊ、ガラス繊維台１３０重量％、ガ
ラス繊維の太さ２０μｍ、長さ０．２〜１．０鵬）１０
０重量部と、第１６表に示した所定量のＤＨＴを用いて
実施例４１と同様の方法でポリフェニレンオキサイド組
成物を得た。実施例４１と同様にしてシートを得、シー
トの物性を測定した。その結果を第１６表に示した。44-46, 6I39-41 Glass fiber-reinforced modified polyphenylene oxide (GE, Noryl-GFN3J, glass fiber base 130% by weight, glass fiber thickness 20 μm, length 0.2-1.0 mm) 10
A polyphenylene oxide composition was obtained in the same manner as in Example 41 using 0 part by weight of DHT and the predetermined amount of DHT shown in Table 16. A sheet was obtained in the same manner as in Example 41, and the physical properties of the sheet were measured. The results are shown in Table 16.
（以下余白）
第１表
第２表
Ｄｉ！Ｔ ７４．４”−ジェトキシ−ｐ−ターフェニル
第３表
第４表
ＤＢＴ ：４，４”−ジブトキシ−ｐ−ターフェニル第
５表
第６表
Ｄ）ＩＥＴ ： ４，４”−ジ（２−ヒドロキシエトキ
シ）−ｐ−ターフェニル第７表
ＤＯＴ ：４，４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニ
ル第８表
ＤＩＩＴ ：４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニ
ル第９表。(Left below) Table 1 Table 2 Di! T 74.4"-Jethoxy-p-terphenyl Table 3 Table 4 DBT: 4,4"-dibutoxy-p-terphenyl Table 5 Table 6 D) IET: 4,4"-di(2- Hydroxyethoxy)-p-terphenyl Table 7 DOT: 4,4''-dihydroxy-p-terphenyl Table 8 DIIT: 4,4''-dihydroxy-p-terphenyl Table 9.
０ＡＥＴ ： ４，４”−ジ（２−アセトキシエトキシ
）−ｐ−ターフェニル第１０表
ＤＯＴ ：４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニ
ル第１１表
ＤＡＴ ：４，４”−ジアセトキシ−ｐ−ターフェニ
ル第１罎
第１３表
ＤＯＴ ：４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル
第１４表
第１５表
ＤＩ（Ｔ ：４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニ
ル第１６表
ＤＨＴ ：４．４”−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル
（発明の効果）
このように、本発明のエンジニアリングプラスチックス
組成物は、上記化合物をエンジニアリングプラスチック
スに所定割合で配合しているので、エンジニアリングプ
ラスチックスの優れた耐熱性及び力学的特性を損なうこ
となく、エンジニアリングプラスチックス組成物の溶融
粘度を低下させて成形加工性を向上することができる。0AET: 4,4"-di(2-acetoxyethoxy)-p-terphenyl Table 10 DOT: 4.4"-dihydroxy-p-terphenyl Table 11 DAT: 4,4"-diacetoxy-p-terphenyl Phenyl Table 1 DOT: 4.4"-dihydroxy-p-terphenyl Table 14 Table 15 DI (T: 4.4"-dihydroxy-p-terphenyl Table 16 DHT: 4.4" -Dihydroxy-p-terphenyl (Effects of the Invention) As described above, the engineering plastic composition of the present invention has the above-mentioned compound blended into the engineering plastic in a predetermined ratio, so that the engineering plastic has excellent heat resistance. Moreover, the melt viscosity of the engineering plastics composition can be lowered and the moldability can be improved without impairing the mechanical properties.
従って、本発明のエンジニアリングプラスチックス組成
物は耐熱性及び力学的特性に対する要求の高い電子部品
や、フィルム、シート、バイブ等の成形品、耐熱要求の
高い塗料、接着剤、繊維等に極めて有用である。さらに
、補強繊維が配合された組成物においても流動特性を改
良することができるので、耐熱性及び力学的特性が優れ
た成形品を成形性良く得ることができる。ポリカーボネ
ート組成物では、成形の際に、樹脂の流れ方向に分子が
配向するおそれがなくなり、複屈折の減少した光学成形
品を得ることができる。Therefore, the engineering plastic composition of the present invention is extremely useful for electronic parts that have high demands on heat resistance and mechanical properties, molded products such as films, sheets, and vibrators, and paints, adhesives, and fibers that have high heat resistance demands. be. Furthermore, since the fluidity characteristics can be improved even in a composition containing reinforcing fibers, a molded article with excellent heat resistance and mechanical properties can be obtained with good moldability. In a polycarbonate composition, there is no fear that the molecules will be oriented in the flow direction of the resin during molding, and an optical molded article with reduced birefringence can be obtained.
Claims (1)
して、下記一般式〔Ｉ〕、〔ＩＩ〕及び〔ＩＩＩ〕で示
されるｐ−ターフェニル誘導体からなる群より選択され
た少なくとも一種が０．１〜１５重量部配合されてなる
エンジニアリングプラスチックス組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｉ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔ＩＩ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔ＩＩＩ〕 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立して、−
Ｈ、−ＣＯＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２ＯＣＯＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿
３）ＯＨ、−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）ＯＣＯＣＨ＿３
または炭素数１〜１５のアルキル基を示す。〕 ２、さらに、補強繊維が配合されてなる請求項１のエン
ジニアリングプラスチックス組成物であって、 該エンジニアリングプラスチックス１００重量部に対し
、ターフェニル誘導体が０．１〜１５重量部、そして該
補強繊維が０．１〜４００重量の割合で配合される請求
項１記載の組成物。 ３、請求項１又は２に記載のエンジニアリングプラスチ
ックス組成物を溶融成形して得られる成形品。[Claims] 1. At least one selected from the group consisting of p-terphenyl derivatives represented by the following general formulas [I], [II] and [III] is added to 100 parts by weight of engineering plastics. An engineering plastics composition containing 0.1 to 15 parts by weight. ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [I] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [II] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [III] [In the formula, R^1 and R^2 are each independently −
H, -COCH_3, -CH_2CH_2OH, -CH
_2CH_2OCOCH_3, -CH_2CH(CH_
3) OH, -CH_2CH(CH_3)OCOCH_3
Or it represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms. 2. The engineering plastics composition according to claim 1, further comprising reinforcing fibers, comprising: 0.1 to 15 parts by weight of a terphenyl derivative based on 100 parts by weight of the engineering plastic; The composition according to claim 1, wherein the fiber is blended in a proportion of 0.1 to 400% by weight. 3. A molded article obtained by melt-molding the engineering plastics composition according to claim 1 or 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1133370A JPH0747667B2 (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Engineering plastics composition and molded article using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1133370A JPH0747667B2 (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Engineering plastics composition and molded article using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02311543A true JPH02311543A (en) | 1990-12-27 |
| JPH0747667B2 JPH0747667B2 (en) | 1995-05-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0747667B2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009030015A (en) * | 2007-06-27 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Liquid crystalline polyester composition |
| JP2009057409A (en) * | 2007-08-30 | 2009-03-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Heat-conductive resin composition with electric insulation and use thereof |
| JP2013514401A (en) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | An improved blend of polyarylene ether and polyarylene sulfide. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50143844A (en) * | 1974-05-10 | 1975-11-19 | ||
| JPS56116729A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-12 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Radiation-resisting rubber composition |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP1133370A patent/JPH0747667B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50143844A (en) * | 1974-05-10 | 1975-11-19 | ||
| JPS56116729A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-12 | Dainichi Nippon Cables Ltd | Radiation-resisting rubber composition |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009030015A (en) * | 2007-06-27 | 2009-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Liquid crystalline polyester composition |
| JP2009057409A (en) * | 2007-08-30 | 2009-03-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Heat-conductive resin composition with electric insulation and use thereof |
| JP2013514401A (en) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | An improved blend of polyarylene ether and polyarylene sulfide. |
| US9212281B2 (en) | 2009-12-17 | 2015-12-15 | Basf Se | Blends of polyarylene ethers and polyarylene sulfides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0747667B2 (en) | 1995-05-24 |
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