JPH02306905A - 繊維体用抗菌剤 - Google Patents
繊維体用抗菌剤Info
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定の第4級アンモニウム塩化合物による抗
菌剤に関する。
菌剤に関する。
一般に抗菌剤は、殺菌消毒剤、防腐剤、各種保存料、品
質保持剤、防菌防黴剤などの用途に使用されている。従
来において知られている抗菌剤は低分子量物質であり、
このため、例えばプラスチックに抗菌剤を防黴剤として
使用した場合には当該抗菌剤が溶出する問題があり、こ
れに伴って抗菌力の低下や当該製品に接触する生体に対
する毒性が問題となる。また従来の抗菌剤は、繊維体に
対する吸着力が小さいため、抗菌剤によって処理された
繊維体の抗菌性は耐洗濯性が低いという問題がある。
質保持剤、防菌防黴剤などの用途に使用されている。従
来において知られている抗菌剤は低分子量物質であり、
このため、例えばプラスチックに抗菌剤を防黴剤として
使用した場合には当該抗菌剤が溶出する問題があり、こ
れに伴って抗菌力の低下や当該製品に接触する生体に対
する毒性が問題となる。また従来の抗菌剤は、繊維体に
対する吸着力が小さいため、抗菌剤によって処理された
繊維体の抗菌性は耐洗濯性が低いという問題がある。
本発明は、優れた抗菌効果、すなわち優れた殺菌効果あ
るいは防菌防黴効果が得られ、しかも適用対象物に対す
る付着性の耐久性または抗菌効果の耐久性が大きい抗菌
剤を提供することを目的とする。
るいは防菌防黴効果が得られ、しかも適用対象物に対す
る付着性の耐久性または抗菌効果の耐久性が大きい抗菌
剤を提供することを目的とする。
本発明の抗菌剤は、下記一般式(I)で表わされる構造
の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物を有
効成分として含有することを特徴とする。
の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物を有
効成分として含有することを特徴とする。
一般式(1)
(式中aは1または2以上の整数、
R’〜fPは各々炭素数1〜3の低級アルキル基または
アリール基、 Xはハロゲン原子、 mおよびnは各々2〜14の整数を表わす。)〔作用〕 本発明の抗菌剤は、その分子1造中に第4級アンモニウ
ム塩構造を有する第4級アンモニウム塩化合物を有効成
分として含有するものであり、これによって優れた抗菌
効果が得られる。この抗菌剤の抗菌効果は、菌やカビに
対する呼吸系阻害作用および細胞表面吸着による当該菌
体の凝集作用とそれに伴う溶菌作用が有効に果たされ、
その結果として発揮されるものと推考される。
アリール基、 Xはハロゲン原子、 mおよびnは各々2〜14の整数を表わす。)〔作用〕 本発明の抗菌剤は、その分子1造中に第4級アンモニウ
ム塩構造を有する第4級アンモニウム塩化合物を有効成
分として含有するものであり、これによって優れた抗菌
効果が得られる。この抗菌剤の抗菌効果は、菌やカビに
対する呼吸系阻害作用および細胞表面吸着による当該菌
体の凝集作用とそれに伴う溶菌作用が有効に果たされ、
その結果として発揮されるものと推考される。
また本発明の抗菌剤に係る第4級アンモニウム塩化合物
は、その分子構造中に正に帯電しているN・により、通
常質に帯電している繊維などに対する吸着性が優れてい
ると共に、水に対する親和性が高いために水に対する分
散性または溶解性が優れており、しかも相当の分子量を
有するものである。このため、本発明抗菌剤は、これが
適用された対象物においてきわめて安定に保持され、長
時間に亘って所期の優れた抗菌効果が得られ、また耐久
性が高くて例えば対象物が繊維体である場合には十分大
きな耐洗濯性が得られる。
は、その分子構造中に正に帯電しているN・により、通
常質に帯電している繊維などに対する吸着性が優れてい
ると共に、水に対する親和性が高いために水に対する分
散性または溶解性が優れており、しかも相当の分子量を
有するものである。このため、本発明抗菌剤は、これが
適用された対象物においてきわめて安定に保持され、長
時間に亘って所期の優れた抗菌効果が得られ、また耐久
性が高くて例えば対象物が繊維体である場合には十分大
きな耐洗濯性が得られる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明抗菌剤の有効成分である第4級アンモニウム塩化
合物は、上記一般式(1)で表わされる構造の原子団単
位を有する、通常はポリマーというべき化合物である。
合物は、上記一般式(1)で表わされる構造の原子団単
位を有する、通常はポリマーというべき化合物である。
一般式([)において、aは1または2以上の整数であ
ってその上限は特に定める必要はないが、実際の用途を
考慮した場合において必要とされる水との親和性を得る
ためには、aは30以下であることが好ましい。水との
親和性が過度に小さくなると、十分な抗菌効果が発揮さ
れなくなるおそれがある。
ってその上限は特に定める必要はないが、実際の用途を
考慮した場合において必要とされる水との親和性を得る
ためには、aは30以下であることが好ましい。水との
親和性が過度に小さくなると、十分な抗菌効果が発揮さ
れなくなるおそれがある。
また、R1−R4は各々炭素数1〜3の低級アルキル基
、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基若しくはイ
ソプロピル基またはフェニル基などのアリール基である
が、特にメチル基であることが好ましい。
、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基若しくはイ
ソプロピル基またはフェニル基などのアリール基である
が、特にメチル基であることが好ましい。
更に、Xはハロゲン原子であって、塩素原子、臭素原子
および沃素原子のいずれであってもよいが、特に塩素原
子または臭素原子であることが好ましい。
および沃素原子のいずれであってもよいが、特に塩素原
子または臭素原子であることが好ましい。
また、mおよびnは各々2〜14の整数であり、具体的
な値は、製品に求められる特性に応じて選択することが
できる。
な値は、製品に求められる特性に応じて選択することが
できる。
このような第4級アンモニウム塩化合物は、例えば、下
記の一般式(It)で表わされるジアミン化合物と、下
記の一般式(I[I)で表わされるジハロゲン化炭化水
素化合物とを反応させることによって製造することがで
きる。
記の一般式(It)で表わされるジアミン化合物と、下
記の一般式(I[I)で表わされるジハロゲン化炭化水
素化合物とを反応させることによって製造することがで
きる。
一般式(II)
(式中、R1、Rb、 RcおよびRdは各々炭素数1
〜3の低級アルキル基またはアリール基を表わし、pは
2〜14の整数を表わす。)一般式(III) X+CF(、)、−X (式中、Xはハロゲン原子を表わし、qは2〜14の整
数を表わす。) 具体的には、上記のジアミン化合物とジハロゲン化炭化
水素化合物とを混合し、これに例えばアルコールよりな
る溶媒を適宜の量で添加し、これを例えば50〜140
℃で4〜20時間程時間芯させればよい。
〜3の低級アルキル基またはアリール基を表わし、pは
2〜14の整数を表わす。)一般式(III) X+CF(、)、−X (式中、Xはハロゲン原子を表わし、qは2〜14の整
数を表わす。) 具体的には、上記のジアミン化合物とジハロゲン化炭化
水素化合物とを混合し、これに例えばアルコールよりな
る溶媒を適宜の量で添加し、これを例えば50〜140
℃で4〜20時間程時間芯させればよい。
本発明抗菌剤に係る第4級アンモニウム塩化合物の特に
好ましいものとして、次の例示化合物を挙げることがで
きる。
好ましいものとして、次の例示化合物を挙げることがで
きる。
(1) (CH,)、N+CH2)、−N(CH,)
、と、cl−+CH,)、−cl との反応による下記
構造の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物
(2) (CH3)2N%CH,)、−N(CI−1
3)、と、CI!(−CH,L−(Jとの反応による下
記構造の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合
物(3) (CH,>2N÷CH2)、−N(CH,
)、と、CICH2)、−C7との反応による下記構造
の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物(4
) (CH,hN(−CH,>3−N(CH3)、と
、α+CH2)−一αとの反応による下記構造の原子団
単位を有する第4級アンモニウム塩化合物(5) (
CH,)、N(−CH2>、−N(CH,)、と、(J
−(−CH,L−αとの反応による下記構造の原子団単
位を有する第4級アンモニウム塩化合物(6) (C
H,)2N(−CH2)3−N(CI(、)、と、3r
+ CH2) 、−Brとの反応による下記構造の原
子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物 〔効果〕 本発明の抗菌剤は、上記一般式<i>で表わされる構造
の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物を有
効成分として含有してなり、当該第4級アンモニウム塩
化合物は、その第4級アンモニウム塩構造と、ポリマー
としての特性とを有するため、優れた抗菌効果が発揮さ
れ、例えばダラム陽性菌、ダラム陰性菌、カビ類、藻類
、イースト菌などに対して優れた抗菌効果、すなわち菌
に対する抗菌効果、防カビ効果、詞藻効果が得られると
共に、N゛基の特性と分子量が大きいこととにより、適
用対象物に対する吸着性あるいは対象物における保持力
が大きく、その結果、良好な抗菌効果の耐久性が得られ
て長時間に亘って抗菌効果が持続され、1m雉製品に適
用した場合には、優れた耐洗濯性が得られる。
、と、cl−+CH,)、−cl との反応による下記
構造の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物
(2) (CH3)2N%CH,)、−N(CI−1
3)、と、CI!(−CH,L−(Jとの反応による下
記構造の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合
物(3) (CH,>2N÷CH2)、−N(CH,
)、と、CICH2)、−C7との反応による下記構造
の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物(4
) (CH,hN(−CH,>3−N(CH3)、と
、α+CH2)−一αとの反応による下記構造の原子団
単位を有する第4級アンモニウム塩化合物(5) (
CH,)、N(−CH2>、−N(CH,)、と、(J
−(−CH,L−αとの反応による下記構造の原子団単
位を有する第4級アンモニウム塩化合物(6) (C
H,)2N(−CH2)3−N(CI(、)、と、3r
+ CH2) 、−Brとの反応による下記構造の原
子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物 〔効果〕 本発明の抗菌剤は、上記一般式<i>で表わされる構造
の原子団単位を有する第4級アンモニウム塩化合物を有
効成分として含有してなり、当該第4級アンモニウム塩
化合物は、その第4級アンモニウム塩構造と、ポリマー
としての特性とを有するため、優れた抗菌効果が発揮さ
れ、例えばダラム陽性菌、ダラム陰性菌、カビ類、藻類
、イースト菌などに対して優れた抗菌効果、すなわち菌
に対する抗菌効果、防カビ効果、詞藻効果が得られると
共に、N゛基の特性と分子量が大きいこととにより、適
用対象物に対する吸着性あるいは対象物における保持力
が大きく、その結果、良好な抗菌効果の耐久性が得られ
て長時間に亘って抗菌効果が持続され、1m雉製品に適
用した場合には、優れた耐洗濯性が得られる。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れらによって限定されるものではない。
れらによって限定されるものではない。
実施例1
反応容器内にN、 N、 N’、 N’−テトラメチル
−1,6−シアミツ−ローヘキサ21モルと、l、6−
ジクロロ−n−ヘキサン1モルとを入れて混合し、これ
にイソプロピルアルコールを添加したものを、温度90
℃のオイルバスを用いて還流冷却下で15時間反応させ
た。反応物をロータリーエバポレータで濃縮して少量の
メチルアルコールに溶解し、この溶液にアセトンを加え
て生じた沈澱物を濾別してポリマーを得た。その後同様
の操作による再沈澱を数回繰り返してポリマーをIif
製し、これを真空デシケータ−中で24時間乾燥した。
−1,6−シアミツ−ローヘキサ21モルと、l、6−
ジクロロ−n−ヘキサン1モルとを入れて混合し、これ
にイソプロピルアルコールを添加したものを、温度90
℃のオイルバスを用いて還流冷却下で15時間反応させ
た。反応物をロータリーエバポレータで濃縮して少量の
メチルアルコールに溶解し、この溶液にアセトンを加え
て生じた沈澱物を濾別してポリマーを得た。その後同様
の操作による再沈澱を数回繰り返してポリマーをIif
製し、これを真空デシケータ−中で24時間乾燥した。
斯くして得られたポリマーは、上記例示化合物(1)と
して示したポリ (ジメチルイミニオへキサメチレン・
ジメチルイミニオヘキサメチレン・ジクロライド)であ
り、ゲル浸透クロマトグラフィー法による重量平均分子
量は?、 6 X 102であった。
して示したポリ (ジメチルイミニオへキサメチレン・
ジメチルイミニオヘキサメチレン・ジクロライド)であ
り、ゲル浸透クロマトグラフィー法による重量平均分子
量は?、 6 X 102であった。
これを「試料】」とする。
この試atに係るポリマーは、水およびアルコールのよ
うな極性溶媒に溶解するが、アセトン、エーテルなどの
非極性溶媒には不溶のものであった。
うな極性溶媒に溶解するが、アセトン、エーテルなどの
非極性溶媒には不溶のものであった。
実施例2〜6
実施例1において用いたジアミン化合物およびジハロゲ
ン化炭化水素化合物を変更したほかは実施例1と同様に
して、上記例示化合物(2)〜例示化合物(6)として
示した合計5種の第4級アンモニウム塩化合物のポリマ
ー(それらを「試料2」〜「試f46」とする。)を調
製した。それらの重量平均分子量は次のとおりである。
ン化炭化水素化合物を変更したほかは実施例1と同様に
して、上記例示化合物(2)〜例示化合物(6)として
示した合計5種の第4級アンモニウム塩化合物のポリマ
ー(それらを「試料2」〜「試f46」とする。)を調
製した。それらの重量平均分子量は次のとおりである。
試料2・・・4.4X103
試料3・・・4.4 X 10’
試料4・・・2.7XlO’
試料5・・・1.5 X 10’
試f46・・・3.0XlO’
これら試料2〜試料6に係るポリマーは、水およびアル
コールのような極性溶媒に溶解するが、アセトン、エー
テルなどの非極性溶媒には不溶のものであった。
コールのような極性溶媒に溶解するが、アセトン、エー
テルなどの非極性溶媒には不溶のものであった。
実験例
以上の試料1〜試料6の各々の性質を調べるために以下
の実験を行った。
の実験を行った。
[1]最小殺菌濃度(MBC)の測定
酵母エキス0.25重量%、ポリペプトン0.5重量%
およびブドウ糖0.1重量%を含有する標準液体培地を
用いて、グラム陽性菌S taphy 1ococcu
saureus IFO12732を温度37℃におい
て18時間培養(前培養)して定常期菌体を得、この定
常期菌体を用いて、菌濃度が105個/dの菌懸濁液を
調製した。
およびブドウ糖0.1重量%を含有する標準液体培地を
用いて、グラム陽性菌S taphy 1ococcu
saureus IFO12732を温度37℃におい
て18時間培養(前培養)して定常期菌体を得、この定
常期菌体を用いて、菌濃度が105個/dの菌懸濁液を
調製した。
そして、予め試料1〜試料6の各々を種々の濃度で入れ
ておいた試験管内に、上記菌懸濁液を1−づつ加え、こ
の試験管を30℃に設定したウォーターバスシェーカー
内で30分間振盪した。その後、試験管から各試料菌液
o、imlを分取し、これを標準液体培地2rn!!、
中に接種し、この標準液体培地を37℃で24時間培養
して増殖の有無を肉眼で判定し、増殖が認められない最
小薬剤濃度を最小殺菌濃度(M B C>とした。
ておいた試験管内に、上記菌懸濁液を1−づつ加え、こ
の試験管を30℃に設定したウォーターバスシェーカー
内で30分間振盪した。その後、試験管から各試料菌液
o、imlを分取し、これを標準液体培地2rn!!、
中に接種し、この標準液体培地を37℃で24時間培養
して増殖の有無を肉眼で判定し、増殖が認められない最
小薬剤濃度を最小殺菌濃度(M B C>とした。
結果を第1表に示す。この第1表から、試料1〜試料6
のMBCはいずれも2.hg/rn1以下であり、各試
料がいずれも大きな殺菌力を有することが明らかである
。
のMBCはいずれも2.hg/rn1以下であり、各試
料がいずれも大きな殺菌力を有することが明らかである
。
[2コ試験管希釈法による最小発育阻止濃度(MIC)
の測定 第2表に示す合計5種のグラム陰性菌および合計4種の
グラム陽性細菌を用い、上記のMBCの測定におけると
同様にして合計9種の菌懸濁液を得た。そして、予め試
料1〜試料6の各々を種々の濃度で含有する溶液を入れ
ておいた試験管内に、前記菌懸濁液を0.1−づつ接種
した標準液体培地をl−づつ加え、これを温度37℃で
24時間培養し、増殖の有無を判定することにより、菌
の増殖が阻止される最小の濃度、すなわち最小発育阻止
濃度(M I C)を求めた。結果は第2表に示すとお
りである。
の測定 第2表に示す合計5種のグラム陰性菌および合計4種の
グラム陽性細菌を用い、上記のMBCの測定におけると
同様にして合計9種の菌懸濁液を得た。そして、予め試
料1〜試料6の各々を種々の濃度で含有する溶液を入れ
ておいた試験管内に、前記菌懸濁液を0.1−づつ接種
した標準液体培地をl−づつ加え、これを温度37℃で
24時間培養し、増殖の有無を判定することにより、菌
の増殖が阻止される最小の濃度、すなわち最小発育阻止
濃度(M I C)を求めた。結果は第2表に示すとお
りである。
[3]寒天希釈法による最小菌発育阻止濃度(MIC)
の測定 (i)第3表に示す合計11種のグラム陰性菌および合
計9種のグラム陽性菌を用い、上記と同様の標準液体培
地を用いて前培養を行った。
の測定 (i)第3表に示す合計11種のグラム陰性菌および合
計9種のグラム陽性菌を用い、上記と同様の標準液体培
地を用いて前培養を行った。
一方、プラスチック製平板に試料1〜試料6の各々を段
階的に希釈した抗菌剤水溶液1rnlを添加し、これに
、一旦加熱溶解した後に40℃まで冷却した標準寒天培
地9−を添加し、十分に混合して固化させて試験用平板
培地を作った。ここに標準寒天培地は、標準液体培地に
寒天1.5重量%を添加したものである。
階的に希釈した抗菌剤水溶液1rnlを添加し、これに
、一旦加熱溶解した後に40℃まで冷却した標準寒天培
地9−を添加し、十分に混合して固化させて試験用平板
培地を作った。ここに標準寒天培地は、標準液体培地に
寒天1.5重量%を添加したものである。
この試験用平板培地に、上述の場合と同様にして得た菌
懸濁液の各々を生理食塩水により1000倍に希釈して
得た希釈菌液を、マイクロプランタ−を用いて植菌し、
その後温度37℃で24時間培養した。
懸濁液の各々を生理食塩水により1000倍に希釈して
得た希釈菌液を、マイクロプランタ−を用いて植菌し、
その後温度37℃で24時間培養した。
以上のようにして得られた平板培地について、試料液を
添加しなかった他は同様に処理した参照用の平板培地に
比較してコロニーの形成が認められないものを抽出し、
その最小薬剤濃度を、当該菌種に対する最小菌発育阻止
濃度(MIC)として求めた。
添加しなかった他は同様に処理した参照用の平板培地に
比較してコロニーの形成が認められないものを抽出し、
その最小薬剤濃度を、当該菌種に対する最小菌発育阻止
濃度(MIC)として求めた。
結果は第3表に示すとおりである。
(ii )第4表に示す合計7種のカビを用い、胞子着
生用培地として、酵母エキス0.25重量%、ぺブト7
0.5重量%、ブドウ糖0.1重量%および寒天1.5
重量%を含有するサブロー寒天培地を使用し、培養条件
を温度27℃で48時間に変更したほかは、上記と全く
同様の処理をカビ類について行い、同様にして当該カビ
に対する最小菌発育阻止濃度(MIC)を求めた。
生用培地として、酵母エキス0.25重量%、ぺブト7
0.5重量%、ブドウ糖0.1重量%および寒天1.5
重量%を含有するサブロー寒天培地を使用し、培養条件
を温度27℃で48時間に変更したほかは、上記と全く
同様の処理をカビ類について行い、同様にして当該カビ
に対する最小菌発育阻止濃度(MIC)を求めた。
結果は第4表に示すとおりである。
[4コダニ忌避性試験
密閉型のプラスチック容器(内容置駒1.5 f )に
内径4cmのガラスシャーレを4個設置し、中心のシャ
ーレにダニ培地を500mg投入した。この中心のンヤ
ーレに接する3個のシャーレには、直径4cmの検体で
ある布を敷き、各々の中心の半径2cmの領域内に下記
のダニの餌200mgを投入した。
内径4cmのガラスシャーレを4個設置し、中心のシャ
ーレにダニ培地を500mg投入した。この中心のンヤ
ーレに接する3個のシャーレには、直径4cmの検体で
ある布を敷き、各々の中心の半径2cmの領域内に下記
のダニの餌200mgを投入した。
更に容器内は湿度条件を保つため、飽和食塩水を入れた
/ヤーレを配置した。
/ヤーレを配置した。
試!*環境、供試虫、検体として用いた布およびダニの
餌は以下のとおりである。
餌は以下のとおりである。
試験環境;温 度 25℃
相対湿度 75%
供試上;ヤケヒョウダニ
(Dermajophagoides pteron
yssinus)検体 ■未処理の綿ジャージ ■未処理布を試料6によりl、Qowf%となるよう処
理したもの(rowf%」は、試験生布の単位重量に対
する抗菌剤の重量百分率である。) ダニの餌:実験動物用粉末飼料と乾燥酵母とを1:lの
割合で混合したもの。
yssinus)検体 ■未処理の綿ジャージ ■未処理布を試料6によりl、Qowf%となるよう処
理したもの(rowf%」は、試験生布の単位重量に対
する抗菌剤の重量百分率である。) ダニの餌:実験動物用粉末飼料と乾燥酵母とを1:lの
割合で混合したもの。
忌避効力の判定は、4日間経過後、各ンヤーレに移動し
た生存ダニ数を比較することにより行った。すなわち、
ガラスシャーレより餌を取り出してその全量について飽
和食塩水浮遊法により生存ダニを抽出して実体顕1fi
jJ下で生存ダニの数を計数し、また、布とシャーレに
ついては、洗い出し法により生存ダニを抽出して実体顕
微鏡下で生存ダニの数を計数したところ、処理布を敷い
たンヤーレに移動した生存ダニ数α=85、未処理布を
敷いたシャーレに移動した生存ダニ数β−308であっ
た。従って、ダニ忌避率は、次のように計算される。
た生存ダニ数を比較することにより行った。すなわち、
ガラスシャーレより餌を取り出してその全量について飽
和食塩水浮遊法により生存ダニを抽出して実体顕1fi
jJ下で生存ダニの数を計数し、また、布とシャーレに
ついては、洗い出し法により生存ダニを抽出して実体顕
微鏡下で生存ダニの数を計数したところ、処理布を敷い
たンヤーレに移動した生存ダニ数α=85、未処理布を
敷いたシャーレに移動した生存ダニ数β−308であっ
た。従って、ダニ忌避率は、次のように計算される。
(l−α/β) X100 =72.4 (%)そし
て忌避率が70%以上であるので、当該抗菌剤は高いダ
ニ忌避性を有するものと評価される。
て忌避率が70%以上であるので、当該抗菌剤は高いダ
ニ忌避性を有するものと評価される。
[5]抗菌性試験
この試験において、処理量はすべて有効成分量を表わし
、乾燥はすべて温度70℃で30分間の条件で行った。
、乾燥はすべて温度70℃で30分間の条件で行った。
(染色試験用生布の処理)
上記試′441〜試料6の各々により、パディング染色
機を用いて綿ジャージよりなる染色試験用生布を濃度が
1.Oowf%となるよう処理して試験布を得た。
機を用いて綿ジャージよりなる染色試験用生布を濃度が
1.Oowf%となるよう処理して試験布を得た。
(滅菌率の測定)
処理された試験布の各々について、洗濯処理をせずにあ
るいは所定の回数の洗濯処理をして、シェイクフラスコ
法によって滅菌率を計算した。
るいは所定の回数の洗濯処理をして、シェイクフラスコ
法によって滅菌率を計算した。
洗濯処理は、各回において、洗剤として「ニラサンノニ
オンNS−210J(日本油脂■製)を水11に対して
0.5gの割合で使用し、水温40℃、浴比I:30で
家庭用電気洗濯機により5分間洗濯し、その後5分間水
をオーバーフローさせながら水洗した。
オンNS−210J(日本油脂■製)を水11に対して
0.5gの割合で使用し、水温40℃、浴比I:30で
家庭用電気洗濯機により5分間洗濯し、その後5分間水
をオーバーフローさせながら水洗した。
上記シェイクフラスコ法は、米国AATCCTestM
ethod 100の改良法であって、試験布と細菌を
強制的に接触させ、実際の皮膚と細菌との状態に近似し
た状、襞を作り、抗菌効果を定量的に測定する方法であ
る。具体的には、次の操作(1)〜(6)が実行される
。
ethod 100の改良法であって、試験布と細菌を
強制的に接触させ、実際の皮膚と細菌との状態に近似し
た状、襞を作り、抗菌効果を定量的に測定する方法であ
る。具体的には、次の操作(1)〜(6)が実行される
。
(1)試験試料(抗菌処理した繊維または生布)の0.
75gの細片を作り、これを試験片とする。
75gの細片を作り、これを試験片とする。
(2) 容量200m1’の三角フラスコに滅菌したリ
ン酸ah液70rnlを入れ、これに細菌クレブシェラ
・二、 −モニx (Klebsiella pne
umoniae) ATCC4352を1.5X105
〜3X10’個/−の割合で含有する菌液5−を接種す
る。
ン酸ah液70rnlを入れ、これに細菌クレブシェラ
・二、 −モニx (Klebsiella pne
umoniae) ATCC4352を1.5X105
〜3X10’個/−の割合で含有する菌液5−を接種す
る。
(3)この三角フラスコから菌液1mlを採取し、9−
の滅菌リン酸tJL衡液を入れた試験管に移して均一に
混合する。この混合液1mlを更に滅菌リン酸緩衝液9
−と混合希釈する。この再希釈された菌液のlIn1を
採り、滅菌したシャーレに入れ、これにトリプトングル
コースエクストラクト寒天培地16〜20m1を加えて
固化させる。これを温度37℃で18〜24時間の間培
養処理する。
の滅菌リン酸tJL衡液を入れた試験管に移して均一に
混合する。この混合液1mlを更に滅菌リン酸緩衝液9
−と混合希釈する。この再希釈された菌液のlIn1を
採り、滅菌したシャーレに入れ、これにトリプトングル
コースエクストラクト寒天培地16〜20m1を加えて
固化させる。これを温度37℃で18〜24時間の間培
養処理する。
(4)操作〈2)における三角フラスコに操作(1)の
試験片を入れ、これをリストアクションンエイカ−(W
rist Action 5haker)で1時間振盪
する。
試験片を入れ、これをリストアクションンエイカ−(W
rist Action 5haker)で1時間振盪
する。
そして操作(3)と同様に三角フラスコからの菌液を、
直接、あるいは1回若しくは2回滅菌リン酸緩衝液で混
合希釈した後シャーレに移し、当該培地を加えて培養す
る。
直接、あるいは1回若しくは2回滅菌リン酸緩衝液で混
合希釈した後シャーレに移し、当該培地を加えて培養す
る。
(5) 操作(3)および操作(4)で得られた、培養
後の菌数をそれぞれ数え、下記の式に従って滅菌率を算
出する。
後の菌数をそれぞれ数え、下記の式に従って滅菌率を算
出する。
減cM率(%)
(対照の生菌数)
(6)抗菌処理を施していない他は同一の繊維または生
布について同様の操作を行う。
布について同様の操作を行う。
以上の結果を第5表に示す。
第5表の結果から、本発明の抗菌剤は優れた抗菌効果を
有すること、並びに耐洗濯性に優れていることが明らか
である。
有すること、並びに耐洗濯性に優れていることが明らか
である。
第 5 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )で表わされる構造の原子団単位
を有する第4級アンモニウム塩化合物を有効成分として
含有することを特徴とする抗菌剤。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中aは1または2以上の整数、 R^1〜R^4は各々炭素数1〜3の低級アルキル基ま
たはアリール基、 Xはハロゲン原子、 mおよびnは各々2〜14の整数を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12428589A JP2847164B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 繊維体用抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12428589A JP2847164B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 繊維体用抗菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02306905A true JPH02306905A (ja) | 1990-12-20 |
JP2847164B2 JP2847164B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=14881554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12428589A Expired - Lifetime JP2847164B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 繊維体用抗菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2847164B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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WO2001074167A1 (fr) * | 2000-03-31 | 2001-10-11 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Agent antibacterien destine a des fibres, et produit textile antibacterien |
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CN111479852A (zh) * | 2017-12-12 | 2020-07-31 | 国际商业机器公司 | 具有抗微生物功能性的聚合物 |
CN114560778A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-05-31 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 双子季铵盐及其制备方法与应用 |
US11525036B2 (en) | 2017-12-12 | 2022-12-13 | International Business Machines Corporation | Chemical compositions with antimicrobial functionality |
US11617367B2 (en) | 2017-12-12 | 2023-04-04 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial polymers capable of supramolecular assembly |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP12428589A patent/JP2847164B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JP2021505708A (ja) * | 2017-12-12 | 2021-02-18 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーションInternational Business Machines Corporation | 抗菌機能を有するポリマー |
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