JPH0230315B2 - Aminruiofukumuhaisuinoshorihoho - Google Patents
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- JPH0230315B2 JPH0230315B2 JP12813081A JP12813081A JPH0230315B2 JP H0230315 B2 JPH0230315 B2 JP H0230315B2 JP 12813081 A JP12813081 A JP 12813081A JP 12813081 A JP12813081 A JP 12813081A JP H0230315 B2 JPH0230315 B2 JP H0230315B2
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Landscapes
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミン類を含む廃水を処理する方法に
関するもので、さらに詳しくはアミン類を含む廃
水を弱酸型イオン交換樹脂と接触させ、アミン類
を吸着した弱酸型イオン交換樹脂を無機酸で再生
し、再生液を中和することにより廃水中のアミン
を高濃度で処理する方法に関するものである。
関するもので、さらに詳しくはアミン類を含む廃
水を弱酸型イオン交換樹脂と接触させ、アミン類
を吸着した弱酸型イオン交換樹脂を無機酸で再生
し、再生液を中和することにより廃水中のアミン
を高濃度で処理する方法に関するものである。
一般にアミン類は各種界面活性剤原料、合成化
学用原料、中間体、触媒助剤、エポキシ樹脂硬化
剤、ウレタン触媒等に広く利用されている。これ
らのアミン類のうち水に溶けるアミンは使用状況
にもよるが、廃水中に微量含まれた場合、何らか
の処理をする必要がある。しかしながら水溶性ア
ミンは廃水処理の一般的方法である固液分離によ
つては除去しにくい。すなわちアミン化合物に各
種凝集剤等を加え凝集分離させる方法、沈降分離
法、浮上分離法はアミン化合物が水不溶物を作り
にくい事からほとんど効果がない。
学用原料、中間体、触媒助剤、エポキシ樹脂硬化
剤、ウレタン触媒等に広く利用されている。これ
らのアミン類のうち水に溶けるアミンは使用状況
にもよるが、廃水中に微量含まれた場合、何らか
の処理をする必要がある。しかしながら水溶性ア
ミンは廃水処理の一般的方法である固液分離によ
つては除去しにくい。すなわちアミン化合物に各
種凝集剤等を加え凝集分離させる方法、沈降分離
法、浮上分離法はアミン化合物が水不溶物を作り
にくい事からほとんど効果がない。
また生物学的処理についても、一般にアミン化
合物は除去しにくいことが知られている。
合物は除去しにくいことが知られている。
本発明はかかる水溶性アミンを有効に処理する
ことを目的とするものである。
ことを目的とするものである。
本発明は、水溶性アミン類を含む廃水を弱酸型
イオン交換樹脂と接触させる工程、アミン類を吸
着した弱酸型イオン交換樹脂を無機酸で再生する
工程及び再生液をアルカリで中和する工程からな
る水溶性アミン類を含む廃水を有効に処理する方
法、及び水溶性アミン類を含む廃水を弱酸型イオ
ン交換樹脂と接触させる工程、アミン類を吸着し
たイオン交換樹脂を硫酸で再生させる工程、再生
液をくり返し使用して濃縮する工程、濃縮再生液
をアルカリで中和、塩析し水/アミン類相と水/
アルカリ硫酸塩相の二相に分離させる工程及び
水/アミン類相を回収する工程からなるアミン類
を含む廃水の処理方法である。
イオン交換樹脂と接触させる工程、アミン類を吸
着した弱酸型イオン交換樹脂を無機酸で再生する
工程及び再生液をアルカリで中和する工程からな
る水溶性アミン類を含む廃水を有効に処理する方
法、及び水溶性アミン類を含む廃水を弱酸型イオ
ン交換樹脂と接触させる工程、アミン類を吸着し
たイオン交換樹脂を硫酸で再生させる工程、再生
液をくり返し使用して濃縮する工程、濃縮再生液
をアルカリで中和、塩析し水/アミン類相と水/
アルカリ硫酸塩相の二相に分離させる工程及び
水/アミン類相を回収する工程からなるアミン類
を含む廃水の処理方法である。
本発明の方法によつて廃水中に数十〜数千ppm
という低濃度で可溶しているアミン類を少くとも
10ppm以下に清浄化することができ、さらに該ア
ミンを5%以上の高濃度で回収することができ
る。
という低濃度で可溶しているアミン類を少くとも
10ppm以下に清浄化することができ、さらに該ア
ミンを5%以上の高濃度で回収することができ
る。
該回収液はその後の工業的処理が可能であり、
イオン交換樹脂による廃水処理法の欠点である再
生廃液の問題も解決された。
イオン交換樹脂による廃水処理法の欠点である再
生廃液の問題も解決された。
本発明で処理できるアミン類は、水溶性のアミ
ン類であれば特に制限はないが、アルキル3級ア
ミン類、テトラ置換ポリメチレンジアミン類、置
換ポリエチレンポリアミン類、トリエテレンジア
ミン類、およびその他のアルキル2級アミン等で
ある。これらのアミン化合物としては例えば、ト
リエチルアミン、ジエチルメチルアミン、テテト
ラメチルエチレンジアミン、テトラメチルプロパ
ンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、テト
ラエチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチ
レントリアミン、ヘキサメチルトリエチレンテト
ラミン、トリエチレンジアミン、ジエチルアミ
ン、ジプロピルアミン等が挙げられる。
ン類であれば特に制限はないが、アルキル3級ア
ミン類、テトラ置換ポリメチレンジアミン類、置
換ポリエチレンポリアミン類、トリエテレンジア
ミン類、およびその他のアルキル2級アミン等で
ある。これらのアミン化合物としては例えば、ト
リエチルアミン、ジエチルメチルアミン、テテト
ラメチルエチレンジアミン、テトラメチルプロパ
ンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、テト
ラエチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチ
レントリアミン、ヘキサメチルトリエチレンテト
ラミン、トリエチレンジアミン、ジエチルアミ
ン、ジプロピルアミン等が挙げられる。
このような水溶性アミンを含む廃水は、通常そ
のままでアルカリ性であり、懸濁固形分をフイル
ターを通して除けばそのまま弱酸型イオン交換樹
脂と接触させることができる。弱酸型イオン交換
樹脂はその種類によつて交換容量、物理的強度等
に多少の優劣はあるもののいずれのものでも使用
できる。接触方法は、バツチ方式、アツプフロー
もしくはダウンフローによるカラム方式のいずれ
でもよい。ダウンフローのカラム方式の場合、通
液の線速度は通常10〜100m/hr程度であるが、
状況によりこれより速くても遅くても良い。但し
速くなる程吸着帯の長さが長くなり効率の面では
良くない。接触温度は各種弱酸型イオン交換樹脂
のそれぞれの最高操作温度以下であれば特に制限
はない。
のままでアルカリ性であり、懸濁固形分をフイル
ターを通して除けばそのまま弱酸型イオン交換樹
脂と接触させることができる。弱酸型イオン交換
樹脂はその種類によつて交換容量、物理的強度等
に多少の優劣はあるもののいずれのものでも使用
できる。接触方法は、バツチ方式、アツプフロー
もしくはダウンフローによるカラム方式のいずれ
でもよい。ダウンフローのカラム方式の場合、通
液の線速度は通常10〜100m/hr程度であるが、
状況によりこれより速くても遅くても良い。但し
速くなる程吸着帯の長さが長くなり効率の面では
良くない。接触温度は各種弱酸型イオン交換樹脂
のそれぞれの最高操作温度以下であれば特に制限
はない。
このような接触操作により処理水は清浄化さ
れ、特に他の有害物質がない限りそのまま排水出
来るようになる。
れ、特に他の有害物質がない限りそのまま排水出
来るようになる。
この接触操作の後に通常の逆洗を行い、逆洗水
は抜きだすことが好ましい。
は抜きだすことが好ましい。
次に本発明方法のアミン類を上記接触工程によ
り吸着した弱酸型イオン交換樹脂を再生する工程
について述べる。アミン類を吸着した弱酸型イオ
ン交換樹脂に無機酸例えば硫酸、塩酸、硝酸を加
え再生を行う。この際無機酸の量は吸着されたア
ミン類の当量以上好ましくは1.5倍当量以上を接
触させる。加えるべき無機酸の濃度は濃い方が余
分な水が入らないため再生液中のアミン類の濃度
が高くなるので好ましいが、樹脂充填塔の材質、
各種弱酸型イオン交換樹脂の耐酸性から適切な濃
度を定めれば良い。
り吸着した弱酸型イオン交換樹脂を再生する工程
について述べる。アミン類を吸着した弱酸型イオ
ン交換樹脂に無機酸例えば硫酸、塩酸、硝酸を加
え再生を行う。この際無機酸の量は吸着されたア
ミン類の当量以上好ましくは1.5倍当量以上を接
触させる。加えるべき無機酸の濃度は濃い方が余
分な水が入らないため再生液中のアミン類の濃度
が高くなるので好ましいが、樹脂充填塔の材質、
各種弱酸型イオン交換樹脂の耐酸性から適切な濃
度を定めれば良い。
次いで再生液を中和する工程について述べる。
再生工程より得られた再生液中には、アミン類は
無機酸塩として存在するため、フリーなアミン類
を得るためには再生液を該アミンよりも強いアル
カリ例えば、カセイソーダ、カセイカリ及びそれ
らの水溶液で中和する必要がある。必要なアルカ
リ量は再生液中に含まれるアミンと当量添加すれ
ばよくこの中和点はPHにより検知される。
再生工程より得られた再生液中には、アミン類は
無機酸塩として存在するため、フリーなアミン類
を得るためには再生液を該アミンよりも強いアル
カリ例えば、カセイソーダ、カセイカリ及びそれ
らの水溶液で中和する必要がある。必要なアルカ
リ量は再生液中に含まれるアミンと当量添加すれ
ばよくこの中和点はPHにより検知される。
本発明の第2の発明においては次の方法により
25%以上の高濃度でアミン類を回収することがで
きる。
25%以上の高濃度でアミン類を回収することがで
きる。
水溶性アミンと弱酸型イオン交換樹脂との接触
は先に示した方法と同様に行う。
は先に示した方法と同様に行う。
この接触操作の後に通常の逆洗を行い、逆洗水
は再生液中の水の増加を防ぐために抜き出す。
は再生液中の水の増加を防ぐために抜き出す。
次にアミン類を上記の吸着工程で吸着した弱酸
型イオン交換樹脂を用いて25%以上の高濃度でア
ミン類を回収し再生する工程について述べる。再
生剤は後の中和工程で相分離を起こさせるために
硫酸を使用する。塩酸、硝酸のような硫酸以外の
酸では相分離は起こらない。アミン類を飽和吸着
した弱酸型イオン交換樹脂と吸着されたアミン類
の当量以上好ましくは1.5倍当量以上の硫酸を接
触させることにより再生を行なう。加えるべき硫
酸の濃度は濃い方が余分な水が入らないため再生
液中のアミン類の濃度が高くなるので好ましい
が、樹脂充填塔の材質、各種弱酸型イオン交換樹
脂の耐酸性から適切な濃度を定めれば良い。
型イオン交換樹脂を用いて25%以上の高濃度でア
ミン類を回収し再生する工程について述べる。再
生剤は後の中和工程で相分離を起こさせるために
硫酸を使用する。塩酸、硝酸のような硫酸以外の
酸では相分離は起こらない。アミン類を飽和吸着
した弱酸型イオン交換樹脂と吸着されたアミン類
の当量以上好ましくは1.5倍当量以上の硫酸を接
触させることにより再生を行なう。加えるべき硫
酸の濃度は濃い方が余分な水が入らないため再生
液中のアミン類の濃度が高くなるので好ましい
が、樹脂充填塔の材質、各種弱酸型イオン交換樹
脂の耐酸性から適切な濃度を定めれば良い。
次いで再生液をくり返し使用して再生液を濃縮
する工程について述べる。この工程は、前の工程
で出て来た再生液を適当なタンク等に貯蔵してお
き、弱酸型イオン交換樹脂の再生が必要になつた
ときにこの再生液に2回目の接触で弱酸型イオン
交換樹脂に吸着されたアミン類の当量以上、好ま
しくは1.5倍当量以上の硫酸のみを添加し、この
液でアミン類を吸着した弱酸型イオン交換樹脂を
再生しこれをくり返す工程である。何回くり返す
必要があるかは少なくとも次の工程で二相分離す
るに必要な濃度になるまで必要であり、この二相
分離条件は使用するアルカリの濃度にも依存す
る。
する工程について述べる。この工程は、前の工程
で出て来た再生液を適当なタンク等に貯蔵してお
き、弱酸型イオン交換樹脂の再生が必要になつた
ときにこの再生液に2回目の接触で弱酸型イオン
交換樹脂に吸着されたアミン類の当量以上、好ま
しくは1.5倍当量以上の硫酸のみを添加し、この
液でアミン類を吸着した弱酸型イオン交換樹脂を
再生しこれをくり返す工程である。何回くり返す
必要があるかは少なくとも次の工程で二相分離す
るに必要な濃度になるまで必要であり、この二相
分離条件は使用するアルカリの濃度にも依存す
る。
次いで濃縮再生液をアルカリで中和、塩析し
水/アミン類相と水/アルカリ硫酸塩相の二相に
分離させる工程について述べる。この工程は前の
工程である程度の濃度以上のアミン硫酸塩を含む
再生液にアルカリを添加する工程である。アルカ
リとしてはカセイソーダ、カセイカリおよびそれ
らの水溶液等がある。本発明では処理されるアミ
ン類よりも強いアルカリであれば特に制限はない
が、カセイソーダおよびその水溶液が好ましい。
アルカリを濃縮再生液中に含まれるアミンと当量
に到るまで添加すると若干発熱するが上相に水と
アミンを含む相と下相に水とアルカリ硫酸塩を含
む相に数分以内に相分離する。この中和点はPHに
より検知される。
水/アミン類相と水/アルカリ硫酸塩相の二相に
分離させる工程について述べる。この工程は前の
工程である程度の濃度以上のアミン硫酸塩を含む
再生液にアルカリを添加する工程である。アルカ
リとしてはカセイソーダ、カセイカリおよびそれ
らの水溶液等がある。本発明では処理されるアミ
ン類よりも強いアルカリであれば特に制限はない
が、カセイソーダおよびその水溶液が好ましい。
アルカリを濃縮再生液中に含まれるアミンと当量
に到るまで添加すると若干発熱するが上相に水と
アミンを含む相と下相に水とアルカリ硫酸塩を含
む相に数分以内に相分離する。この中和点はPHに
より検知される。
従つて上相を取り出せば高濃度のアミン水溶液
が得られる。相分離する条件ではアミンの濃度は
少くとも25%以上になる。
が得られる。相分離する条件ではアミンの濃度は
少くとも25%以上になる。
以下に実施例をあげ本発明の方法を具体的に説
明する。
明する。
実施例 1
500ppmのテトラメチルプロパンジアミンを含
む廃水を、市販のH型弱酸型イオン交換樹脂200
mlを充填した内径18.5mmのカラムに線速度12m/
hrで通液し、流出水中のテトラメチルプロパンジ
アミンを定量したところ34までは5ppm以下で
あつた。さらに通液を続け飽和吸着した弱酸型イ
オン交換樹脂を得た。この飽和吸着弱酸型イオン
交換樹脂を逆洗、水抜きした後に、48gの硫酸を
含む再生液300mlにより再生した。この再生液を
50%カセイソーダ水溶液で中和したところ再生液
中のテトラメチルプロパンジアミンの濃度は6.6
%であつた。
む廃水を、市販のH型弱酸型イオン交換樹脂200
mlを充填した内径18.5mmのカラムに線速度12m/
hrで通液し、流出水中のテトラメチルプロパンジ
アミンを定量したところ34までは5ppm以下で
あつた。さらに通液を続け飽和吸着した弱酸型イ
オン交換樹脂を得た。この飽和吸着弱酸型イオン
交換樹脂を逆洗、水抜きした後に、48gの硫酸を
含む再生液300mlにより再生した。この再生液を
50%カセイソーダ水溶液で中和したところ再生液
中のテトラメチルプロパンジアミンの濃度は6.6
%であつた。
実施例 2
実施例1において再生された弱酸型イオン交換
樹脂に再びアミンを飽和吸着させ、これを実施例
1の再生液に48gの98%濃硫酸を新たに添加する
ことにより調整した再生液で再生した。この操作
を4回くり返し濃縮再生液を得た。この濃縮再生
液を50%カセイソーダ水溶液で中和したところ濃
縮再生液は中和後1分以内に水とテトラメチルプ
ロパンジアミンを含む上相と水と硫酸ソーダを含
む下相に相分離した。デカンテーシヨンによりと
りだした上相中のテトラメチルプロパンジアミン
の濃度は34%であつた。
樹脂に再びアミンを飽和吸着させ、これを実施例
1の再生液に48gの98%濃硫酸を新たに添加する
ことにより調整した再生液で再生した。この操作
を4回くり返し濃縮再生液を得た。この濃縮再生
液を50%カセイソーダ水溶液で中和したところ濃
縮再生液は中和後1分以内に水とテトラメチルプ
ロパンジアミンを含む上相と水と硫酸ソーダを含
む下相に相分離した。デカンテーシヨンによりと
りだした上相中のテトラメチルプロパンジアミン
の濃度は34%であつた。
実施例 3
含有するアミンがテトラメチルエチレンジアミ
ンである廃水を用いる以外は、実施例1と同じ方
法で処理を行つた。その結果流出水中のテトラメ
チルエチレンジアミンの濃度は30まで3ppm以
下であつた。また、中和後の再生液中のテトラメ
チルエチレンジアミンの濃度は6.1%であつた。
さらに実施例2と同様に再生液を4回使用した結
果、相分離により得られた上相中のテトラメチル
エチレンジアミンの濃度は28%であつた。
ンである廃水を用いる以外は、実施例1と同じ方
法で処理を行つた。その結果流出水中のテトラメ
チルエチレンジアミンの濃度は30まで3ppm以
下であつた。また、中和後の再生液中のテトラメ
チルエチレンジアミンの濃度は6.1%であつた。
さらに実施例2と同様に再生液を4回使用した結
果、相分離により得られた上相中のテトラメチル
エチレンジアミンの濃度は28%であつた。
実施例 4
含有するアミンがペンタメチルジエチレントリ
アミンの廃水を用いる以外は実施例1と同じ方法
により処理を行つた。その結果、流出水中のペン
タメチルジエチレントリアミンの濃度は28まで
1ppm以下であつた。また、中和後の再生液中の
ペンタメチルジエチレントリアミンの濃度は7%
であつた。さらに実施例2と同様に再生液を4回
使用した結果、相分離により得られた上相中のペ
ンタメチルジエチレントリアミンの濃度は30%で
あつた。
アミンの廃水を用いる以外は実施例1と同じ方法
により処理を行つた。その結果、流出水中のペン
タメチルジエチレントリアミンの濃度は28まで
1ppm以下であつた。また、中和後の再生液中の
ペンタメチルジエチレントリアミンの濃度は7%
であつた。さらに実施例2と同様に再生液を4回
使用した結果、相分離により得られた上相中のペ
ンタメチルジエチレントリアミンの濃度は30%で
あつた。
比較例 1
200ppmのテトラメチルプロパンジアミンを含
む水に各種のアルミニウム塩型凝集剤、鉄塩型凝
集剤、有機高分子凝集剤を添加し、適切なる条件
下で凝集分離を試みたが、処理水中のテトラメチ
ルプロパンジアミンン濃度は170〜200ppmであり
凝集分離が困難であることがわかつた。
む水に各種のアルミニウム塩型凝集剤、鉄塩型凝
集剤、有機高分子凝集剤を添加し、適切なる条件
下で凝集分離を試みたが、処理水中のテトラメチ
ルプロパンジアミンン濃度は170〜200ppmであり
凝集分離が困難であることがわかつた。
比較例 2
弱酸型イオン交換樹脂に代えて強酸型イオン交
換樹脂を使用する以外は、実施例1と同じ方法に
より処理を行つたところ流出水中のテトラメチル
プロパンジアミンの濃度は16の通液で1ppm以
上となり、再生では吸着されたテトラメチルプロ
パンジアミンの6割が再生されたにすぎず、中和
後の再生液中のテトラメチルプロパンジアミン濃
度は1.8%であつた。
換樹脂を使用する以外は、実施例1と同じ方法に
より処理を行つたところ流出水中のテトラメチル
プロパンジアミンの濃度は16の通液で1ppm以
上となり、再生では吸着されたテトラメチルプロ
パンジアミンの6割が再生されたにすぎず、中和
後の再生液中のテトラメチルプロパンジアミン濃
度は1.8%であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 水溶性アミン類を含む廃水を弱酸型イオン交
換樹脂と接触させる工程、アミン類を吸着した弱
酸型イオン交換樹脂を無機酸で再生させる工程及
び再生液をアルカリで中和する工程からなるアミ
ン類を含む廃水を処理する方法。 2 水溶性アミン類を含む廃水を弱酸型イオン交
換樹脂と接触させる工程、アミン類を吸着した弱
酸型イオン交換樹脂を硫酸で再生させる工程、再
生液をくり返し使用して濃縮する工程、濃縮再生
液をアルカリで中和、塩析し水/アミン類相と
水/アルカリ硫酸塩相の二相に分離させる工程及
び水/アミン類相を回収する工程からなるアミン
類を含む廃水の処理方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12813081A JPH0230315B2 (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Aminruiofukumuhaisuinoshorihoho |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12813081A JPH0230315B2 (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Aminruiofukumuhaisuinoshorihoho |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5830387A JPS5830387A (ja) | 1983-02-22 |
JPH0230315B2 true JPH0230315B2 (ja) | 1990-07-05 |
Family
ID=14977131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12813081A Expired - Lifetime JPH0230315B2 (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Aminruiofukumuhaisuinoshorihoho |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0230315B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6031882A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-18 | リンコピア・イ−ケ−・フォ− | 発色現像主薬の回収装置 |
GB8323844D0 (en) * | 1983-09-06 | 1983-10-05 | Ae Plc | Cylinder liners |
JPS61204080A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Tokuyama Soda Co Ltd | 廃液の処理方法 |
KR101007418B1 (ko) * | 2008-05-28 | 2011-01-12 | 순천향대학교 산학협력단 | 아민 포함 폐수로부터의 아민 회수 방법 |
JP5062093B2 (ja) * | 2008-08-06 | 2012-10-31 | 栗田工業株式会社 | アミノ基を有する水溶性有機溶媒の回収方法 |
CN102153163B (zh) * | 2011-05-27 | 2013-03-13 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种处理含环己亚胺和己二胺废水的方法 |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12813081A patent/JPH0230315B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5830387A (ja) | 1983-02-22 |
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