JPH02302425A - Paving asphalt epoxy resin composition - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規にして有用なる舗装用のアスファルトエポ
キシ樹脂組成物に関する。さらに詳細には、本発明はポ
リエポキシ化合物と特定の変性ポリアミン化合物と歴青
物とを必須の成分として含んで成る、とりわけ、可使時
間も長く、しかも、耐流動性、耐摩耗性ならびに撓み性
にすぐれた舗装用アスファルトエポキシ樹脂組成物、つ
まり舗装用エポキシ樹脂変性アスファルト混合物に関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a new and useful asphalt epoxy resin composition for paving. More specifically, the present invention comprises a polyepoxy compound, a specific modified polyamine compound, and a bituminous material as essential components, which has a long pot life, and has excellent flow resistance, abrasion resistance, and flexibility. The present invention relates to an asphalt epoxy resin composition for paving, that is, an epoxy resin-modified asphalt mixture for paving.
橋梁部や交差点付近などでは、一般の道路部に比して、
その性格上、維持修繕時の交通に対する影響が大きく、
維持修繕ないしは補修のサイクルの長い舗装が望まれる
。In areas such as bridges and intersections, compared to general road areas,
Due to its nature, it has a large impact on traffic during maintenance and repair.
Paving with a long maintenance and repair cycle is desired.
それがために、使用される舗装材には、耐流動性、耐摩
耗性ならびに、橋梁などの変位に追従し追随しうるよう
な撓み性が要求される。For this reason, the pavement materials used are required to have flow resistance, wear resistance, and flexibility to follow the displacement of bridges and the like.
しかしながら、一般に用いられているアスファルト舗装
材にあっては、夏期における耐流動性や冬期における撓
み性などに欠点を有している。However, commonly used asphalt paving materials have drawbacks such as flow resistance in summer and flexibility in winter.
かかる欠点は、アスファルトそれ自体が、高温部領域で
は軟化し易く、一方、低温部領域では脆化し易くなると
いう、いわゆるアスファルト本来の特性である感温性に
大きく起因しているものであり、したがって、かかる欠
点を解消する手法としては、アスファルトそれ自体のこ
の感温性の改善に負う処が大きいと言えよう。This drawback is largely due to the so-called temperature sensitivity, which is an inherent property of asphalt, in which asphalt itself tends to soften in high-temperature regions, while becoming brittle in low-temperature regions. It can be said that the method to overcome this drawback lies largely in improving the temperature sensitivity of asphalt itself.
そこで、一般的なアスファルトそれ自体のこの感温性の
改善のための手法としては、一つに、ブローン化せしめ
るという方法があるし、二つには、樹脂類なゴム類など
を添加せしめるという方法がある。Therefore, as methods for improving the temperature sensitivity of general asphalt itself, one is to make it blown, and the other is to add resins or rubbers. There is a way.
それらの手法のうち、とりわけ、後者方法としての添加
による改善法には、その一つとして、エポキシ樹脂とア
ミン硬化剤とをアスファルトに混合せしめるという方法
があるが、−ａに、これらのエポキシ基とアミノ基との
反応は、温度依存性が大きく、温度によって著しく促進
されるので、通常のアスファルトと骨材とを混合するよ
うな温度では、どうしても、可使時間が甚しく制限され
る処となり、したがって、こうした制約のゆえに、有効
な改善手段とはなり得ていない。Among these methods, one of the latter methods, in particular, is a method of mixing an epoxy resin and an amine curing agent into asphalt. The reaction between asphalt and amino groups has a strong temperature dependence and is significantly accelerated by temperature. Therefore, at the temperature at which ordinary asphalt and aggregate are mixed, the pot life is severely limited. , Therefore, due to these limitations, it cannot be an effective means of improvement.
この点を考慮して検討されたのが、特開昭５３−１３２
１００号公報に開示されているような技術であると目さ
れるが、かかる技術は、二官能性のエポキシ樹脂と、活
性水素を２個だけ有するようなアミン系硬化剤とを用い
ての、いわゆる二次元架橋形式を採るものである処から
、結局の処、架橋反応後の状態としては、依然として、
熱可塑性のものであって、撓み性についてのみの期待が
果されるだけであり、決して、耐流動性の改善効果の方
は期待し得ないというのが実状である。Taking this point into consideration, a study was made in JP-A No. 53-132.
This technology is believed to be similar to that disclosed in Japanese Patent No. 100, but this technology uses a bifunctional epoxy resin and an amine curing agent having only two active hydrogen atoms. Since it adopts a so-called two-dimensional crosslinking method, the state after the crosslinking reaction is still as follows.
The reality is that since it is a thermoplastic material, it is only expected to have flexibility, and cannot be expected to improve flow resistance.
しかるに、本発明者らは上述した如き従来技術における
種々の欠点ないしは問題点の存在に鑑みて、とりわけ、
従来技術における未解決課題の解決に照準を合わせて鋭
意検討を重ねた結果、ポリエポキシ化合物と特定の変性
ポリアミン化合物と歴青物とから成る樹脂組成物を用い
ることによって、ここに初めて、可使時間も長く、しか
も、三次元架橋が行ない得る、したがって、要求される
上述の感温性が著しく改善され、耐流動性、耐摩耗性な
らびに撓み性などの各種要求特性の悉（が満足されるよ
うな、極めて有用なる舗装用アスファルトエポキシ樹脂
組成物が得られることを見い出すに及んで、本発明を完
成させるに到った。However, in view of the various shortcomings or problems in the prior art as described above, the present inventors, in particular,
As a result of intensive studies aimed at resolving unresolved issues in conventional technology, we have developed a resin composition consisting of a polyepoxy compound, a specific modified polyamine compound, and a bituminous material. It is long, and can be three-dimensionally crosslinked. Therefore, the above-mentioned required temperature sensitivity is significantly improved, and all of the required properties such as flow resistance, abrasion resistance, and flexibility are satisfied. The present invention was completed by discovering that an extremely useful asphalt epoxy resin composition for pavement can be obtained.
したがって、本発明が解決しようとする課題は、−にか
かって、可使時間も長く、しかも、耐流動性、耐摩耗性
ならびに撓み性という、最低必須の三舗装条件を悉（具
備した極めて有用なる舗装用アスファルトエポキシ樹脂
組成物を提供しようとすることである。Therefore, the problem to be solved by the present invention is to provide an extremely useful paving material that has a long pot life, and also satisfies all the three minimum essential paving conditions: flow resistance, abrasion resistance, and flexibility. An object of the present invention is to provide an asphalt epoxy resin composition for pavement.
このような解決課題の線に添って完成の域に到達し得た
のが、以下に示される如き解決の手段を備えた本発明で
ある。The present invention, which is equipped with the means for solving the problems described below, has been achieved in line with these problems to be solved.
すなわち、本発明は必須の成分として、それぞれ、−分
子中に２個のエポキシ基を有するポリエポキシ化合物（
Ａ）と、ポリアミン化合物とモノエポキシ化合物との反
応によって得られる付加生酸物（ｂ−１）およびポリア
ミン化合物と（メタ）アクリル系単量体とのＭｉｃｈａ
ｅｌ反応によって得られる付加生成物（ｂ−２）よりな
る群から選ばれる少なくとも１種の変性ポリアミン化合
物（Ｂ）と、歴青物（Ｃ）とを含んで成る、とりわけ、
可使時間も長く、しかも、耐流動性および撓み性などの
、いわゆる感温特性が著しく改善された、ならびに耐摩
耗性も著しく改善された、極めて有用なる舗装用アスフ
ァルトエポキシ樹脂組成物を提供しようとするものであ
る。That is, the present invention uses, as essential components, - a polyepoxy compound having two epoxy groups in the molecule (
A), an addition product acid (b-1) obtained by the reaction of a polyamine compound and a monoepoxy compound, and a Michael compound of a polyamine compound and a (meth)acrylic monomer.
In particular, it comprises at least one modified polyamine compound (B) selected from the group consisting of addition products (b-2) obtained by el reaction and a bituminous substance (C),
An object of the present invention is to provide an extremely useful asphalt epoxy resin composition for pavement, which has a long pot life, has significantly improved temperature-sensitive properties such as flow resistance and flexibility, and has significantly improved abrasion resistance. That is.
ここにおいて、まず、上記したポリエポキシ化合物（Ａ
＞とは、−分子中に２個のエポキシ基を有する化合物を
指称するものであり、かかるポリエポキシ化合物（Ａ）
としては、−ｉに市販されているものであれば、いずれ
も使用することができるが、そのうちでも特に代表的な
もののみを例示するに止めれば、ビスフェノールＡもし
くはビスフェノールＦのジグリシジルエーテル、ポリプ
ロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリエチ
レングリコールのジグリシジルエーテル、もしくはビス
フェノールへのアルキレンオキサイド付加物のジグリシ
ジルエーテルの如き、各種ジオール化合物のジグリシジ
ルエーテル類などの、通常、エポキシ樹脂と称されて使
用されているものをはじめとして、さらには、フタル酸
ジグリシジルエステルの如き、各種ジカルボン酸のジグ
リシジルエステル類、またはポリブタジェンのジグリシ
ジルエーテルの如き、各種末端不飽和結合含有ポリマー
類の酸化などによって得られるものなどであり、そして
、これらの各種類似化合物または各種誘導体類なども、
勿論、使用することができる。Here, first, the above-mentioned polyepoxy compound (A
> refers to a compound having two epoxy groups in the molecule, and such polyepoxy compound (A)
As for -i, any commercially available products can be used, but among them, only the most representative ones are exemplified, such as diglycidyl ether of bisphenol A or bisphenol F, and polypropylene. Diglycidyl ethers of various diol compounds, such as diglycidyl ether of glycol, diglycidyl ether of polyethylene glycol, or diglycidyl ether of alkylene oxide adducts to bisphenol, are commonly used as epoxy resins. Furthermore, those obtained by oxidation of various terminal unsaturated bond-containing polymers such as diglycidyl esters of various dicarboxylic acids such as phthalic acid diglycidyl ester, or diglycidyl ether of polybutadiene. etc., and various similar compounds or derivatives of these, etc.
Of course, you can use it.
これらのポリエポキシ化合物は単独使用でも、２種以上
の併用でもよい。These polyepoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
次いで、前記した変性ポリアミン化合物（Ｂ）とは、た
とえば、ポリアミン化合物とモノエポキシ化合物との反
応によって得られる付加生成物、あるいは、ポリアミン
化合物と（メタ）アクリル系単量体とのＭｉｃｈａｅｌ
反応によって得られる付加生成物などの種々の変性手段
によって得られる化金物を指称するものであるが、就中
、土間した如き再付加化合物の使用が、前述した可使時
間の点でも、最低必須の舗装条件の面でも、望ましい。Next, the above-mentioned modified polyamine compound (B) is, for example, an addition product obtained by the reaction of a polyamine compound and a monoepoxy compound, or an addition product of a polyamine compound and a (meth)acrylic monomer.
It refers to metal compounds obtained by various modification means such as addition products obtained by reaction, but in particular, the use of re-addition compounds such as Doma is the minimum essential in terms of the pot life mentioned above. It is also desirable in terms of pavement conditions.
そのうち、まず、かかるポリアミン化合物とモノエポキ
シ化合物との反応によって得られる付加生成物（ｂ−１
）を調製するにさいして用いられるこのポリアミン化合
物としては、通常、市販されているものであれば、いず
れも使用できるが、そのうちでも特に代表的なもののみ
を例示するに止めれば、エチレンジアミン、１，２−プ
ロピレンジアミン、１．３−プロピレンジアミン、１．
４−ブチレンジアミンもしくはヘキサメチレンジアミン
の如き各種脂肪族ジアミン類；イソホロンジアミン、ジ
シクロヘキシルメタン−４，４′−ジアミン、イソプロ
ピリデンジシクロへキシル−４，４′−ジアミン、１．
４−ジアミノシクロヘキサン、ｌ、３−ビスアミノメチ
ルシクロヘキサンもしくはアミノエチルピペラジンの如
き各種脂環式ジアミン類；ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチＬ／ンペンタミンもし
くはペンタエチレンヘキサミンの如き各種脂肪族ポリア
ミン（ポリアルキレンポリアミン）類；または一般式０
式％
で示されるポリオキシプロピレンジアミン類もしくは一
般式
％式％
で示されるポリオキシプロピレントリアミン類などであ
るが、就中、ポリオキシプロピレンジアミン類またはポ
リオキシプロピレントリアミン類などで代表されるよう
なポリオキシアルキレンポリアミン類の使用が望ましく
、また土間された各種のポリアミン化合物は単独使用で
も２種以上の併用でもよい。Among these, first, an addition product (b-1) obtained by the reaction of such a polyamine compound and a monoepoxy compound
), any commercially available polyamine compounds can be used; however, only the most representative ones are exemplified: ethylene diamine, 1 , 2-propylene diamine, 1.3-propylene diamine, 1.
Various aliphatic diamines such as 4-butylene diamine or hexamethylene diamine; isophorone diamine, dicyclohexylmethane-4,4'-diamine, isopropylidene dicyclohexyl-4,4'-diamine, 1.
various alicyclic diamines such as 4-diaminocyclohexane, 1,3-bisaminomethylcyclohexane or aminoethylpiperazine; various aliphatic polyamines (polyalkylene polyamines) such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine or pentaethylenehexamine; ); or general formula 0
These include polyoxypropylene diamines represented by the formula % or polyoxypropylene triamines represented by the general formula %, but especially polyoxypropylene diamines or polyoxypropylene triamines represented by It is desirable to use polyoxyalkylene polyamines, and the various polyamine compounds used may be used alone or in combination of two or more.
次いで、上記モノエポキシ化合物としては、一般に市販
されているものであれば、いずれも使用できるが、その
うちでも特に代表的なもののみを例示するに止めれば、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドもしくはブ
チレンオキサイドの如き各種アルキレンオキサイド類；
スチレンオキサイドの如き各種オレフィンオキサイド類
；あるいはブチルグリシジルエーテルの如きアルキルグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、フェニ
ルグリシジルエーテルおよびそれらの各種誘導体、また
はエトキシポリエチレンポリエーテルグリシジルエーテ
ルおよびその各種誘導体などの各種グリシジルエーテル
類；さらには、安息香酸グリシジルエステルもしくはパ
ーサティック酸グリシジルエステルの如き各種モノカル
ボン酸のグリシジルエステル類およびそれらの各種グリ
シジルエステル類などであり、これらの各種モノエポキ
シ化合物は単独使用でも２種以上の併用でもよい。Next, as the above-mentioned monoepoxy compound, any one that is generally commercially available can be used, but among them, only the most representative ones are exemplified.
various alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide;
Various olefin oxides such as styrene oxide; or alkyl glycidyl ethers such as butyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether and various derivatives thereof, or various glycidyl ethers such as ethoxypolyethylene polyether glycidyl ether and various derivatives thereof; Furthermore, there are glycidyl esters of various monocarboxylic acids such as benzoic acid glycidyl ester or persatic acid glycidyl ester, and various glycidyl esters thereof, and these various monoepoxy compounds can be used alone or in combination of two or more types. good.
以上に掲げられた、それぞれ、ポリアミン化合物とモノ
エポキシ化合物との反応は、常温から約１５０℃の間で
行なわれ、必要に応じて、希釈溶剤を用いることができ
る。また、ポリアミン化合物とモノエポキシ化合物との
モル比としては、１：０．０１〜ｌ：２なる範囲内、好
ましくは、ｌ：０．１−１：１なる範囲内が適切である
。The reactions between the polyamine compound and the monoepoxy compound listed above are carried out between room temperature and about 150° C., and a diluting solvent can be used if necessary. The molar ratio of the polyamine compound to the monoepoxy compound is suitably within the range of 1:0.01 to 1:2, preferably within the range of 1:0.1 to 1:1.
モノエポキシ化合物の使用量が少なすぎる場合には、ど
うしても、本発明における効果は殆んど発揮され得なく
、一方、このモノエポキシ化合物の使用量が多すぎる場
合には、どうしても、得られる変性ポリアミン化合物中
の活性水素原子の数が少なくなりすぎることとなり、ひ
いては、前記ポリエポキシ化合物（Ａ）との組み合わせ
において、二次元架橋化しか形成されな（なるので、い
ずれの場合も好ましくない。If the amount of the monoepoxy compound used is too small, the effect of the present invention will hardly be exhibited; on the other hand, if the amount of the monoepoxy compound used is too large, the resulting modified polyamine The number of active hydrogen atoms in the compound becomes too small, and as a result, in combination with the polyepoxy compound (A), only two-dimensional crosslinking is formed (this is not preferable in either case).
他方、ポリアミン化合物と（メタ）アクリル系単量体と
のＭｉｃｈａｅｌ反応によって得られる付加生成物（ｂ
−２）を調製するにさいして用いられるこの（メタ）ア
クリル系単量体としては、公知慣用のものであれば、い
ずれも使用できるが、そのうちでも特に代表的なものの
みを挙げるに止めれば、メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリ
レート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレートもしくはパーサティック（メタ）アク
リレートの如き各種のアルキル（メタ）アクリレート類
；メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチ
ル（メタ）アクリレートもしくはテトラヒドロフルフリ
ル（メタ）アクリレートの如き各種エーテルエステル類
；またはβ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
β−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｔ−ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコール（メタ）アクリレートもしくはポリプロピレン
グリコール（メタ）アクリレートの如き各種ヒドロキシ
ル基含有（メタ）アクリレート［をはじめ、さらには、
クロロエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドまたは
（メタ）アクリロニトリルなどである。On the other hand, the addition product (b) obtained by the Michael reaction of a polyamine compound and a (meth)acrylic monomer is
As the (meth)acrylic monomer used in the preparation of -2), any known and commonly used monomer can be used, but only the most representative ones will be mentioned. , methyl (meth)acrylate,
Ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate or persatic (meth)acrylate various alkyl (meth)acrylates such as; various ether esters such as methoxyethyl (meth)acrylate, ethoxyethyl (meth)acrylate or tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate; or β-hydroxyethyl (meth)acrylate;
Various hydroxyl group-containing (meth)acrylates such as β-hydroxypropyl (meth)acrylate, T-hydroxybutyl (meth)acrylate, polyethylene glycol (meth)acrylate or polypropylene glycol (meth)acrylate [and further,
These include chloroethyl (meth)acrylate, (meth)acrylamide, N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylate, N-methylol (meth)acrylamide, or (meth)acrylonitrile.
ただし、ポリアミン化合物と反応して塩を形成しうるよ
うな、たとえば、（メタ）アクリル酸の如き、酸性基を
有する（メタ）アクリル系単量体は、かかるＭｉｃｈａ
ｅｌ反応を起こさないので、この種の変性ポリアミン化
合物の調製に用いるのは不適切なものである。However, (meth)acrylic monomers having acidic groups, such as (meth)acrylic acid, that can react with polyamine compounds to form salts,
Since it does not cause an el reaction, it is unsuitable for use in the preparation of this type of modified polyamine compound.
当該付加生成物（ｂ−２）を調製するにさいして、ポリ
アミン化合物と（メタ）アクリル系単量体とのＭｉｃｈ
ａｅｌ反応は、常温から約１５０℃までの間で行なわれ
、必要に応じて、希釈溶剤を用いることもできる。In preparing the addition product (b-2), a mixture of a polyamine compound and a (meth)acrylic monomer is used.
The ael reaction is carried out between room temperature and about 150°C, and a diluting solvent can be used if necessary.
また、ポリアミン化合物と（メタ）アクリル系単量体と
のモル比としては、ｔ：ｏ、ｏ１〜ｌ：２なる範囲内、
好ましくは、１：０．１〜１：１なる範囲内が適切であ
り、（メタ）アクリル系単量体の使用量が少なすぎる場
合には、どうしても、本発明における効果が現われ難く
なるし、一方、この使用量が多すぎると、どうしても、
得られる変。Further, the molar ratio of the polyamine compound and the (meth)acrylic monomer is within the range of t:o, o1 to l:2,
Preferably, the range of 1:0.1 to 1:1 is appropriate; if the amount of the (meth)acrylic monomer used is too small, the effects of the present invention will inevitably become difficult to appear. On the other hand, if this usage is too large,
Weird that you get.
性ポリアミン化合物中の活性水素が少なくなりすぎるこ
ととなり、ひいては、前記ポリエポキシ化合物（Ａ）と
の組み合わせにおいて、二次元架橋しか形成されなくな
るので、いずれの場合も好ましくない。In either case, the active hydrogen content in the polyamine compound becomes too low, and in combination with the polyepoxy compound (A), only two-dimensional crosslinking is formed.
かくして得られる、それぞれ、付加生成物（ｂ−１）お
よび（ｂ−２）で代表される当該変性ポリアミン化合物
（Ｂ）としては、−分子中に少なくとも３個の活性水素
原子を有するものであることが、是非とも、必要であり
、かかる活性水素原子の数が３個未満、とりわけ、２個
以下の場合には、前記ポリエポキシ化合物（Ａ）との組
み合わせたさいに、二次元架橋しか形成され得なく、決
して、目的とされる三次元架橋の形成が果され得なくな
るからである。The modified polyamine compounds (B) thus obtained, represented by addition products (b-1) and (b-2), respectively, have - at least three active hydrogen atoms in the molecule. If the number of such active hydrogen atoms is less than 3, especially 2 or less, only two-dimensional crosslinking will be formed when combined with the polyepoxy compound (A). This is because the formation of the desired three-dimensional crosslinking will never be achieved.
そして、前記ポリエポキシ化合物（Ａ）と当該変性ポリ
アミン化合物（Ｂ）との配合比率としては、ポリエポキ
シ化合物（Ａ）中のエポキシ基当量と、該化合物（Ｂ）
中の理論活性水素当量との配合比が０．８〜１．２なる
範囲内が好適であるが、通常は、０．５〜２なる範囲内
の配合比であってもよい。The blending ratio of the polyepoxy compound (A) and the modified polyamine compound (B) is based on the epoxy group equivalent in the polyepoxy compound (A) and the compound (B).
It is preferable that the blending ratio with the theoretical active hydrogen equivalent in the range is from 0.8 to 1.2, but usually the blending ratio may be within the range from 0.5 to 2.
さらに、前記した歴青物（Ｃ）とは、ストレートアスフ
ァルトやタールなどをはじめ、これらの各種歴青物を炭
化水素系液状物または植物系オイルで希釈したものを指
称するが、かかる炭化水素系液状物として特に代表的な
もののみを例示するに止めれば、重油、軽油、ガソリン
、エンジンオイル、プロセスオールをはじめ、実施例に
示される如き芳香族分に富む石油系オイルなどである。Furthermore, the above-mentioned bituminous materials (C) refer to straight asphalt, tar, and other bituminous materials diluted with hydrocarbon liquids or vegetable oil; Typical examples include heavy oil, light oil, gasoline, engine oil, process all, and petroleum-based oils rich in aromatic content as shown in the Examples.
そして、当該歴青物（Ｃ）の使用量としては、前記した
ポリエポキシ化合物（Ａ）と変性ポリアミン（Ｂ）と、
さらに当該歴青物（Ｃ）との合計量に対して３〜９５重
量％、好ましくは、２０〜６０重量％となる範囲内が適
切であり、かかる範囲内で用いられるときは、耐流動性
、耐摩耗性、強度、撓み性、ならびに力学特性などにす
ぐれた舗装用アスファルトエポキシ樹脂組成物が得られ
る。The amount of the bituminous material (C) used is as follows: the polyepoxy compound (A) and the modified polyamine (B) described above;
Further, the appropriate amount is 3 to 95% by weight, preferably 20 to 60% by weight, based on the total amount with the bituminous substance (C), and when used within this range, flow resistance, An asphalt epoxy resin composition for paving with excellent wear resistance, strength, flexibility, and mechanical properties can be obtained.
本発明の舗装用アスファルトエポキシ樹脂組成物は、エ
ポキシ樹脂（ポリエポキシ化合物）の硬化剤として、ポ
リアミン化合物とモノエポキシ化合物との反応によって
得られる付加生成物（ｂ−１）なる特定の変性ポリアミ
ン化合物が用いられているものである処から、歴青物の
溶融温度においても、何ら、支障の無い程度の良好な可
使時間を有するものであるし、しかも、硬化した舗装体
に対して、すくれた耐流動性、耐摩耗性ならびに撓み性
を与えるものであって、極めて有用なものである。The asphalt epoxy resin composition for pavement of the present invention uses a specific modified polyamine compound, which is an addition product (b-1) obtained by the reaction of a polyamine compound and a monoepoxy compound, as a curing agent for an epoxy resin (polyepoxy compound). Since it is used in this product, it has a good pot life without any problems even at the melting temperature of bituminous materials. It provides excellent flow resistance, abrasion resistance, and flexibility, making it extremely useful.
そのために、かかる本発明の樹脂組成物は、とりわけ、
撓み性が要求される橋面舗装をはじめ、耐流動性や耐摩
耗性などが要求される重交通道路の舗装や、新交通シス
テムの軌道舗装などにも適したものであり、その点でも
、将来型樹脂組成物の面をも備えたものであると言える
。Therefore, the resin composition of the present invention, inter alia,
It is suitable for bridge pavements that require flexibility, heavy traffic road pavements that require flow resistance and abrasion resistance, and track pavements for new transportation systems. It can be said that it also has the aspects of a future-type resin composition.
次に、本発明を参考例、実施例および比較例により、一
層、具体的に説明するが、以下において部および％は特
に断りのない限り、すべて重量基準であるものとする。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Reference Examples, Examples, and Comparative Examples. In the following, all parts and percentages are based on weight unless otherwise specified.
参考例１ 〔変性ポリアミン化合物（Ｂ）の調製例〕
「ジェファーミン＠Ｄ−４００Ｊ （三井テキサコ・
ケミカル（株）製のポリオキシアルキレンジアミン；分
子量＝約４００〕の７３０部を２１の四ツ目フラスコに
仕込んで６０℃に昇温し、ここへ、フェニルグリシジル
エーテルの２７０部を、発熱に注意しながら、徐々に滴
下し、滴下終了後は１００℃まで昇温しで約４時間反応
せしめ、２５℃におけるガードナー粘度（以下同様）が
Ｅで、かつ、アミン価が、２０５なる透明液状の目的化
合物（Ｂ）を得た。以下、これを化合物（Ｂ−１）と略
記する。Reference Example 1 [Preparation example of modified polyamine compound (B)] “Jeffamine@D-400J (Mitsui Texaco
730 parts of polyoxyalkylene diamine (molecular weight: approx. 400) manufactured by Chemical Co., Ltd. was charged into a 21-piece four-eye flask and heated to 60°C, and 270 parts of phenyl glycidyl ether was added thereto, being careful not to generate heat. After dropping, the temperature was raised to 100°C and reacted for about 4 hours to obtain a transparent liquid with a Gardner viscosity of E at 25°C (the same applies hereinafter) and an amine value of 205. Compound (B) was obtained. Hereinafter, this will be abbreviated as compound (B-1).
参考例２（同上）
フェニルグリシジルエーテルの２７０部の代わりに、１
２０部のアクリロニトリルを用いるように変更しかつ、
その結果、「ジェファーミン０Ｄ−４００Ｊの使用量を
８８０部に変更した以外は、参考例１と同様にして、粘
度がＡ、で、かつ、アミン価が２４６なる透明液状の目
的化合物（Ｂ）を得た。以下、これを化合物（Ｂ−２）
と略記する。Reference Example 2 (same as above) Instead of 270 parts of phenyl glycidyl ether, 1
20 parts of acrylonitrile and
As a result, a transparent liquid target compound (B) with a viscosity of A and an amine value of 246 was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that the amount of Jeffamine 0D-400J was changed to 880 parts. Hereinafter, this will be referred to as compound (B-2).
It is abbreviated as
参考例３（同上）
［ジェファーミン＠Ｄ−２３０Ｊ （同上；ただし、
分子量は２３０である。）の２５０部と、［ジエファー
ミン”Ｄ−４００Ｊの４３０部とを２１の四ツ目フラス
コに仕込んで６０℃に昇温し、次いでここへ、フェニル
グリシジルエーテルの３２０部を発熱に注意しながら、
徐々に滴下し、滴下終了後は１００℃まで昇温しで約４
時間反応せしめ、粘度がＤで、かつ、アミン価が２４３
なる透明液状の目的化合物（Ｂ）を得た。以下、これを
化合物（Ｂ−３）と略記する。Reference Example 3 (same as above) [Jeffamine@D-230J (same as above; however,
The molecular weight is 230. ) and 430 parts of ``Diefermin'' D-400J were charged into a 21-piece four-eye flask and heated to 60°C, and then 320 parts of phenyl glycidyl ether was added thereto, being careful not to generate heat.
Drop it gradually, and after the drop is finished, raise the temperature to 100℃, about 4
Time-reacted, viscosity is D, and amine value is 243
A transparent liquid target compound (B) was obtained. Hereinafter, this will be abbreviated as compound (B-3).
参考例４（同上）
「ジェファーミン＠Ｔ−４０３Ｊ （同上社製のポリ
オキシアルキレントリアミン；分子量＝約４００）の５
７０部と、フェニルグリシジルエーテルの４３０部とを
用いるように変更した以外は、参考例１と同様にして、
粘度がＧ−Ｈで、かつ、アミン価が２３８なる透明液状
の目的化合物（Ｂ）を得た。以下、これを化合物（Ｂ−
４）と略記する。Reference Example 4 (same as above) "5 of Jeffamine@T-403J (polyoxyalkylene triamine manufactured by the same company; molecular weight = approximately 400)
In the same manner as in Reference Example 1, except that 70 parts and 430 parts of phenyl glycidyl ether were used.
A transparent liquid target compound (B) having a viscosity of GH and an amine value of 238 was obtained. Hereinafter, this is compound (B-
4).
参考例５（同上）
「ジェファーミン＠Ｄ−４００Ｊの１５７部と、「ジエ
ファーミン＠ Ｄ−２０００Ｊの７８４部と、フェニル
グリシジルエーテルの５９部とを用いるように変更した
以外は、参考例１と同様にして、粘度がＨ−１で、かつ
、アミン価が８８なる透明液状の目的化合物（Ｂ）を得
た。以下、これを化合物（Ｂ−５）と略記する。Reference Example 5 (same as above) Same as Reference Example 1 except that 157 parts of "Jeffamine@D-400J", 784 parts of "Diefirmin@D-2000J", and 59 parts of phenyl glycidyl ether were used. As a result, a transparent liquid target compound (B) having a viscosity of H-1 and an amine value of 88 was obtained.Hereinafter, this will be abbreviated as compound (B-5).
実施例１
参考例１で得られた化合物（Ｂ−１）を用いて、下記の
配合組成に従って、本発明のアスファルトエポキシ樹脂
組成物たるバインダー成分を調製した。Example 1 Using the compound (B-1) obtained in Reference Example 1, a binder component of the asphalt epoxy resin composition of the present invention was prepared according to the following formulation.
なお、かかる調製のさいに用いられる“ストレートアス
ファルト６０／８０”は、針入度が６０／８０なるスト
レートアスファルトを指称するものであり、以下におい
ても同様とする。The term "straight asphalt 60/80" used in such preparation refers to straight asphalt with a penetration of 60/80, and the same applies hereinafter.
ストレートアスファルト６０／８０ ５０ ％
化合物（Ｂ−１） １９．６％計
１００．０％
これら上記の各成分を常法により混合して得られたアス
ファルトエポキシ樹脂組成物たるバインダー成分と、下
記の配合組成に従って調製された骨材成分とを、前者バ
インダー成分と後者骨材成分の重量比が９：９１となる
ように、１１０℃において、常法により混合せしめて舗
装材用混合物を得た。Straight asphalt 60/80 50%
Compound (B-1) 19.6% total 100.0% A binder component, which is an asphalt epoxy resin composition obtained by mixing the above-mentioned components in a conventional manner, and an aggregate prepared according to the following composition. The components were mixed in a conventional manner at 110° C. so that the weight ratio of the former binder component and the latter aggregate component was 9:91 to obtain a mixture for paving material.
道路用６号砕石 １４ ％道路用
７苛砕石 １０ ％スクリーニ
ングス ２３ ％粗 砂
８ ％細 砂
３５ ％石 粉
ｌＯ％計
１００ ％
かくして得られた舗装材混合物の性状は、次表に示す通
りである。No. 6 crushed stone for roads 14% Crushed stone for roads 7 10% Screenings 23% Coarse sand
8% fine sand
35% stone powder lO% meter
100% The properties of the paving material mixture thus obtained are as shown in the following table.
第一一」Ｌ−一人
実施例２
バインダー成分（アスファルトエポキシ樹脂組成物）を
調製するにさいして、それぞれ、「エピクロン ８５０
」の使用割合を２２．３％に変更すると共に、化合物（
Ｂ−１）の代わりに、参考例２で得られた化合物（Ｂ−
２）を１７．７％なる使用割合で用いるように変更した
以外は、実施例１と同様にして舗装材混合物を得た。In preparing the binder component (asphalt epoxy resin composition), "Epicron 850
” was changed to 22.3%, and the compound (
Instead of B-1), the compound obtained in Reference Example 2 (B-
A paving material mixture was obtained in the same manner as in Example 1, except that 2) was used at a usage rate of 17.7%.
この混合物についても、実施例１と同様にして性状値の
評価を行なった処、次表に示されるような結果が得られ
た。The properties of this mixture were also evaluated in the same manner as in Example 1, and the results shown in the following table were obtained.
実施例３
バインダー成分（アスファルトエポキシ樹脂組成物）を
調製するにさいして、「エピクロン８５０」の使用割合
を２２．０％に変更すると共に、化合物（Ｂ−１）の代
わりに、参考例３で得られた化合物（Ｂ−３）を１８．
０％なる使用割合で用いるように変更した以外は、実施
例１と同様にして舗装材混合物を得た。Example 3 In preparing the binder component (asphalt epoxy resin composition), the proportion of "Epiclon 850" used was changed to 22.0%, and in place of compound (B-1), the same compound as in Reference Example 3 was used. The obtained compound (B-3) was subjected to 18.
A paving material mixture was obtained in the same manner as in Example 1, except that the usage ratio was changed to 0%.
この混合物についても、実施例１と同様にして性状値の
評価を行なった処、次表に示されるような結果が得られ
た。The properties of this mixture were also evaluated in the same manner as in Example 1, and the results shown in the following table were obtained.
実施例４
バインダー成分（アスファルトエポキシ樹脂組成物）を
調製するにさいして、［エピクロン８５０］の使用割合
を２０．８％に変更すると共に、化合物（Ｂ−１）の代
わりに、参考４Ａ４で得られた化合物（Ｂ−４）を１９
．２％なる使用割合で用いるように変更した以外は、実
施例１と同様にして舗装材混合物を得た。Example 4 In preparing the binder component (asphalt epoxy resin composition), the proportion of [Epiclone 850] used was changed to 20.8%, and in place of compound (B-1), reference 4A4 was used. The compound (B-4)
．． A paving material mixture was obtained in the same manner as in Example 1, except that the usage rate was changed to 2%.
比較例１
バインダー成分（アスファルトエポキシ樹脂組酸物）を
調製するにさいして、「エピクロン８５０Ｊの使用割合
を１３．７％に変更すると共に、化合物（Ｂ−１）の代
わりに、参考例５で得られた化合物（Ｂ−５）を２６．
３％なる使用割合で用いるように変更した以外は、実施
例１と同様にして舗装材混合物を得た。Comparative Example 1 In preparing the binder component (asphalt epoxy resin composite acid), the proportion of Epiclon 850J used was changed to 13.7%, and in place of compound (B-1), the same The obtained compound (B-5) was subjected to 26.
A paving material mixture was obtained in the same manner as in Example 1, except that the usage rate was changed to 3%.
この混合物についても、実施例１と同様にして性状値の
評価を行なった処、次表に示されるような結果が得られ
た。The properties of this mixture were also evaluated in the same manner as in Example 1, and the results shown in the following table were obtained.
Claims (1)
化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物とモノエポキシ化合
物との反応によって得られる付加生成物（ｂ−１）およ
びポリアミン化合物と（メタ）アクリル系単量体とのＭ
ｉｃｈａｅｌ反応によって得られる付加生成物（ｂ−２
）よりなる群から選ばれる少なくとも１種の変性ポリア
ミン化合物（Ｂ）と、歴青物（Ｃ）とを含んで成る、舗
装用アスファルトエポキシ樹脂組成物。 ２、前記したポリアミン化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 〔但し、式中のｋは１〜１５なる整数であるものとする
。〕 で示されるポリオキシプロピレンジアミンである、請求
項１に記載の舗装用アスファルトエポキシ樹脂組成物。 ３、前記したポリアミン化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔II〕 〔但し、式中のｌ、ｍおよびｎは、それぞれ、１〜２０
なる整数であって、かつ、ｌ＋ｍ＋ｎが３〜５０なる条
件をも満足する整数であるものとする。〕 で示されるポリオキシプロピレントリアミンである、請
求項１に記載の舗装用アスファルトエポキシ樹脂組成物
。[Claims] 1. An addition product (b-1) obtained by reacting a polyepoxy compound (A) having two epoxy groups in one molecule with a polyamine compound and a monoepoxy compound, and a polyamine compound and (meth)acrylic monomer
Addition product obtained by ichhael reaction (b-2
1. An asphalt epoxy resin composition for paving, comprising at least one modified polyamine compound (B) selected from the group consisting of (B) and a bituminous material (C). 2. The polyamine compound described above has the general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼... [I] [However, k in the formula shall be an integer from 1 to 15. ] The asphalt epoxy resin composition for pavement according to claim 1, which is a polyoxypropylene diamine represented by the following. 3. The polyamine compound described above has the general formula ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼... [II] [However, l, m and n in the formula are each 1 to 20
, and also satisfies the condition that l+m+n is 3 to 50. ] The asphalt epoxy resin composition for pavement according to claim 1, which is a polyoxypropylene triamine represented by the following.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12293289A JPH02302425A (en) | 1989-05-18 | 1989-05-18 | Paving asphalt epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12293289A JPH02302425A (en) | 1989-05-18 | 1989-05-18 | Paving asphalt epoxy resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02302425A true JPH02302425A (en) | 1990-12-14 |
Family
ID=14848180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12293289A Pending JPH02302425A (en) | 1989-05-18 | 1989-05-18 | Paving asphalt epoxy resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02302425A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711106A (en) * | 1993-06-22 | 1995-01-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | Resin composition for water-permeable pavement material |
| JP2009256583A (en) * | 2007-09-28 | 2009-11-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Liquid epoxy resin composition and semiconductor device using the same |
| US7683154B2 (en) * | 2005-11-25 | 2010-03-23 | Huntsman International Llc | Epoxy resin curing agent of polyethylene polyamine-monoglycidyl ether adduct and amine compound |
-
1989
- 1989-05-18 JP JP12293289A patent/JPH02302425A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711106A (en) * | 1993-06-22 | 1995-01-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | Resin composition for water-permeable pavement material |
| US7683154B2 (en) * | 2005-11-25 | 2010-03-23 | Huntsman International Llc | Epoxy resin curing agent of polyethylene polyamine-monoglycidyl ether adduct and amine compound |
| JP2009256583A (en) * | 2007-09-28 | 2009-11-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Liquid epoxy resin composition and semiconductor device using the same |
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