JPH02285357A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは新規な電
荷輸送物質を含む層を有する電子写真感光体または新規
な光導電性物質を含む層を有する電子写真感光体に関す
る。

〔従来の技術〕

従来、電子写真の光導電性材料として、セレ／、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコンなどの無機
光導電性材料が用いられている。これらの無機光導電性
材料は良好な電子写真特注、即ち良好な光導電性と暗所
での電荷受容性及び絶縁性を備えている長所を持つ。し
かしその反面様々な欠点がある。例えば製造コストが高
いこと、公害性の問題、可撓性がないこと及び熱や機械
的衝撃に弱いことなどである。

近年これら無機光導電材料の欠点を克服するために、有
機光導電性材料を用いた電子写真感光体が活発に研究さ
れ数多く提案されている。

有機電子写真感光体は、導電性支持体上に少なくとも、
露光によシミ荷担体を発生する電荷発生層と電荷担体を
輸送する電荷輸送層の２層を有する積層型感光体が主流
となっている。電荷輸送層は基本的には電荷発生層で発
生し、電荷輸送層に注入された電荷担体を輸送する電荷
輸送物質と樹脂バインダーから構成されている。

電荷輸送物質に要求される性能としては、（イ）１！荷
発生物質が効率よく電荷を発生するために電荷発生剤の
吸収する光を充分透過すること、（ロ）充分に帯電でき
ること （ハ）電荷発生物質で発生した電荷担体が効率よく注入
され速やかに輸送する能力を持つこと、等が上げられる
。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来、電荷輸送物質として特公昭≠よ−ｊ　ｊ　７号公
報等にトリフェニルメタン系化合物、特公昭！ｊ−弘λ
、Ｊｒｏ号公報、特開昭ｊ≠−７よＱ。

／コを号公報等にヒドラゾン化合物、特公昭１１−３２
．３７λ号公報などにトリアリールアミン系化合物等が
数多く提案されている。しかしこれらの電荷輸送物質を
使用して作製した感光体には比較的優れた電子写真性能
を示すものもあるが、未だ感度が不十分でおり、またそ
の光域は電気的負荷に対する耐久性が弱く、繰シ返し使
用時において性能の不安定、劣化等を生じるため冥用上
の要求を十分満足させるものではなく更に優れた電荷輸
送機能を有し且つ長期間の使用に対して安定した性能を
示す電荷輸送物質の開発が望まれていた。

本発明者らは、鋭意研究を行った結果、後記一般式（Ｉ
）で光されるトリアジン化合物が、電子写真感光体の電
荷輸送物質として有効に働くことを見出して本発明に到
達した。

〔本発明の目的〕

本発明の目的は電荷を発生する波長の光に対して透過性
の良い電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する電子
写真感光体を提供することでおる。

本発明の他の目的は電位の暗減衰が少なく、高感度で残
留電位が少ない電子写真感光層を有する電子写真感光体
を提供することである。

本発明の更に他の目的はコロナ帯電により発生したオゾ
ンによる酸化や光、熱に対して安定で、繰シ返し使用に
よる性能の変動が少ない安定した電子写真感光層を有す
る電子写真感光体を提供することである。

本発明の更に他の目的は毒性を持たない電荷輸送物質を
含む電子写真感光層を有する取扱い及び廃棄処分が安全
な電子写真感光体を提供することでおる。

本発明の更に他の目的は電子写真方式を利用した印刷製
版用としても用いられる電子写真感光体を提供すること
である。

〔本発明の構成〕

導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）で表されるトリア
ジン化合物のうちの少なくとも一棟を含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体に関するもので
ある。

式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、またはアリール基を表し、またＲ１Ｒ２は互いに結
合して窒素含有複素環基を形成しても良く、更にＲ１、
Ｒ２は互いに同じでも異なっても良い。

Ｒ％Ｒのアルキル基、アラルキル基、アリール基は更に
置換基によって置換されていてもよい。

本発明のトリアジン化合物について詳細に説明する。

Ｒ’、Ｒが無置換アルキル基である場合、その具体例と
して炭素数ｌ〜／２のアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｔ−ブチル基、−ブチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等
）をあげることができる。

Ｒ１、Ｒ２が置換基を有するアルキル基である場合、置
換基の具体例として、ハロゲン原子（例えばフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、ニト
ロ基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ｏ−トリ
ルオキシ基、ｍ−）リルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基
、ｌ−す７チルオキシ基等）、ジアルキルアミノ基（例
えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルア
ミノ基等）、アリール基（例えば７エ二ル基、ナフチル
基等）、ハロゲノアルキル基（例えばクロロメチル基、
トリフルオロメチル基等）、アルキルチオ基（例えばメ
チルチオ基、エチルチオ基等）等をあげることができる
。これらの置換基は前述のアルキル基の任意の炭素原子
上に任意の数結合することができる。

Ｒ１、Ｒ２が無置換アラルキル基である場合、その具体
例としてベンジル基、フェネチル基、ｌ−す７チルメチ
ル基、λ−ナフチルメチル基、ｌ−アントリルメチル基
、ベンズヒドリル基をｌ’ることかできる。

Ｒ１、Ｒ２が置換基を有するアラルキル基である場合、
置換基の具体例としてアルキル基（メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基等）および前述の置換基を有するアル
キル基の置換基と同じ基をあげることができる。これら
の置換基はアラルキル基の任意の炭素原子上に任意の数
置換できる。

Ｒ１，Ｒ２が無置換アリール基である場合、その具体例
としてフェニル基、ｌ−す７チル基、コーナ７チル基、
アントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオ
レニル基をあげることができる。

Ｒ１、Ｒ２が置換基を有するアリール基である場合、置
換基の具体例として前述の置換基を有するアラルキル基
の置換基と同じ基をあげることができ、その置換位置、
置換個数は任意である。

Ｒ１、Ｒ２が互いに結合してＮ含有複素環基を形成する
場合の具体例としてはピロール基、インドール基、カル
バゾール基、フェノチアジン基、アクリジン基をあげる
ことができる。

−最大（Ｉ）で表されるトリアジン化合物の具体例を以
下に示すが、本発明が具体例に限定されるものではない
。

ｌ。

／＄。

ｌｊ。

／６゜ ｌｔ。

／り。

／７゜ 前記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物の製造の
代表的方法としては、適当なアミノ化合物と例えばＮａ
２ＣＯ３のようなアルカリ存在下、塩化シアヌルを反応
させ、過剰のアミン化合物を水蒸気蒸留にて除去するこ
とで、容易に達成できる。

よシ詳しく説明するため具体例として、化合物例Ａりの
合成例を示す。

３００重量部のＮ−エチルアニリンと１４０重量部の炭
酸ソーダをミロフラスコ中で攪はんしながら塩化シアヌ
ル９３重量部を粉末のまま徐々に加えていく。添加中温
度が上昇するので４０　ｏＣに保つように添加量を調節
する。添加終了後加熱してｔｏ　ｃで３時間かくはんす
る。未反応のＮ−エチルアニリンを水蒸気蒸留により除
去し、残さをエタノールにて結晶化する。更にエタノー
ルで再結晶しｌ≠ｊ重量部の目的とする化合物を得た。

ｍｐ：ｒｒ　０ｃ 元素分析値　　　ＣＨＮ 計算値　　７３．り≠　　ｔ、ｒタ　／ｌ、／６測定値
　　　７３．りＯｔ、ｒ／　　／り、弘コこの化合物の
日立分光光度計２６０−１０凰（日立製作所■製）を用
いた赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法による）を第１図に
示す。

本発明のトリアジン化合物は導電性支持体上に形成した
下記態様■から■の感光体に用いることができる。

■電荷発生物質をトリアジン化合物と結合剤からなる電
荷輸送媒体中に分散せしめた単層製感光体。

■電荷発生物質を含有する電荷発生層と、トリアジン化
合物と結合剤とを含有する電荷輸送層を設けた積層量感
光体。

■電荷発生物質及びトリアジン化合物を含有する電荷発
生層と、電荷輸送物質と結合剤とを含有する電荷輸送層
を設けた積重型感光体。

■増感染料とトリアジン化合物と結合剤とを同時に含有
する単層型感光体。

■の感光体の場合には、トリアジン化合物は、結合剤（
または結合剤と可塑剤）とともに電荷輸送媒体を形成し
、一方無機または有機の顔料のような電荷発生物質が電
荷を発生する。この場合、電荷輸送媒体は主として電荷
発生物質が発生する電荷担体を受は入れ、これを輸送す
る能力を持っている。ここで電荷発生物質とトリアジン
化合物が、互いに主として可視領域において吸収波長が
重ならないというのが基本的条件である。これは電荷発
生物質で効率よく電荷担体を発生させるためには電荷発
生物質表面まで光を透過させる必要があるからである。

本発明のトリアジン化合物は可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生
する電荷発生物質と組み合わせた場合、特に有効に電荷
輸送物質として働く特徴がある。

■の感光体の場合には電荷輸送層を透過した光が電荷発
生層に到達し、電荷発生層において電荷担体の発生が起
こシ、電荷輸送層は電荷担体の注入を受け、その輸送を
行うものである。この場合、電荷担体の発生は電荷発生
物質で行われ、電荷の輸送は電荷輸送媒体（主として本
発明のトリアジン化合物が働く。）で行われるという機
構は■で示した感光層の場合と同じである。

■の感光体の場合にも電荷発生、電荷輸送の機構は■の
感光層と同一である。しかし一般に積層渥の感光体にお
いては、電荷発生層では電荷担体の移動速度が小さいた
め繰υ返し使用時において、表面電位の低下、残留電位
の増加が起こシ易い。

電荷発生層中にトリアジン化合物を配合して電荷発生層
中での電荷担体の移動速度を向上さることにより繰り返
し使用時の表面電位の低下、残留電位の増加を防ぐこと
ができる。

■の感光体において、トリアジン化合物は光導電性物質
として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成及び輸送
はトリアジン化合物を介して行われる。しかしながらト
リアジン化合物は光の可視領域においてはほとんど吸収
を有していないため、可視光で画像を形成する目的のた
めには可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感
する必要がある。

■の感光体を作成するにはトリアジン化合物と結着剤を
溶解した溶液に電荷発生物質の微粒子を分散せしめ、こ
れを導電性支持体上に塗布乾燥する。また■の感光体は
、導電性支持体上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あ
るいは、電荷発生剤の微粒子を、必要に応じて結着剤を
溶解した適当な溶媒中に分散して獲られた分散液を塗布
、乾燥し、更に必要があれば、例えばバフ研磨などの方
法によって表面仕上げをするか、膜厚を調製した後、そ
の上にトリアジン化合物及び、結着剤を含む溶液を塗布
、乾燥して得られる。■の感光体は、導電性支持体上に
電荷発生剤の微粒子及びトリアジン化合物を、必要に応
じて結着剤を溶解した適当な溶媒中に分散して獲られた
分散液を塗布、乾燥し、更に必要があれば、例えばパフ
研磨などの方法によって表面仕上げをするか、膜厚を調
整した後、その上にトリアジン化合物及び、結着剤を含
む溶液を塗布、乾燥して得られる。■の感光体を作成す
るにはトリアジン化合物と結着剤を溶解した溶液に増感
染料を溶解せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
る。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、酸化インジウム、酸化スズ、
ヨウ化銅等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したも
の、あるいは導電処理し良紙などが使用される。

塗布は、通常の手段、例えばドクターブレード法、タイ
ヤ−バー法、アプリケーター法、スプレー法、浸漬法、
押し出し法等を用いて行うことができる。

感光層の厚さは■、■の感光体では／−ｊＯμｍ１好ま
しくは１〜２０μｍである。■、■の感光体では電荷発
生層の厚さは、３μｍ以下、好ましくはコμｍ以下であ
シミ荷輸送層の厚さは３〜！θμｍ、好ましくは１０−
コｊμｍである。

また■の感光体において、感光層中のトリアジン化合物
の割合は／Ｑ〜り３重量％、好ましくは３０〜り０重量
％であシ、また電荷発生物質の割合は５０重量％以下、
好ましくは２０重量％以下である。■、■の感光体にお
ける電荷輸送層中のトリアジン化合物の割合は、７０〜
２３重量％、好ましくはＪＯ−４０重量％である。また
電荷発生層中の電荷発生物質の割合は、■の感光体の場
合は１０−１００重量％好ましくは３０〜り０重量％で
ある。■の感光体の電荷発生層においては、電荷発生物
質をｏ、ｏｉ〜り０重量％、好ましくは０．０２〜７０
重量％とトリアジン化合物を０゜０７〜７０重量％、好
ましくは０．０ｊ−７０重量％の割合で用いる。

■の感光体における感光層中のトリアジン化合物の割合
は、ｌＱ〜り５重量％、好ましくは３０〜２０重量％で
ｓｂ、増感染料の割合は／−４０重量％である。

更に■〜■の感光体において、結合剤と共に可塑剤を用
いることができる。

感光体に使用する結合剤としては疎水性で、かつ誘電率
が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用
いるのが好ましい。この様な高分子重合体としては例え
ば次のものをあげることができるが勿論これらに限定さ
れるものではない。

ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボ
ネート、ポリスルホン、メタクリル樹脂、アクリル樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレ／
、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合
体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体、ベンジルメタクリレート−
メタアクリル酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−ア
ルキッドｍＪＪＬフェノールーホルムアルデヒド樹脂、
スチレン−アルキッド樹脂、スチレン−無水マレイン酸
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール。

これらの樹脂バインダーは、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−テル
フェニル、ｐ−テルフェニル、チフチルフタレート、ジ
メチルグリコール７タレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、塩素化パラフィン、ジラウリルチオ
ジプロピオネート等があげられる。

■の感光体に用いられる増感染料としては、ブリリアン
トグリーン、ビクトリアグルーＢ、メチルバイオレット
、クリスタルバイオレット、アシッドハロＢ吟のトリア
リルメタン染料、ローダミ７Ｂｓ　”　　Ｉ’ｌン６Ｇ
１０−ダミンＧエキストラ、エオシンＳ１エリトロシ／
、ローズベンガル、フルオレセイン等のキサンチン染料
、メチレンブルー等のチアジン染料、Ｃ，１，Ｂａ５ｉ
ｃ、ｖｉｏｌｅｔ７（Ｃ，１，参１０λＱ）等の７スト
ラゾン染料、シアニン染料、２１４−ジフェニル−”（
ＮＩＮ−ジメチルアミノフェニル）チアピリリウムイル
クロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭≠ｒ−コ！、
６！を号公報記載）等のピＩＪ　リウム染料をあげるこ
とができる。

また、電子写真感光体の表面性をよくするために、シリ
コンオイル、フッ素系界面活性剤等を使用することがで
きる。

電荷発生物質としてはセレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛郷の無機光導電材料及び以下（Ｉ）
〜（９）に示す有機光導電材料を使用することができる
。

（Ｉ）　　米国特許＃ｌｃ＋　、！３４．１００号、ｌ
’ｌ　”　＊　”３９．６０４号、特開昭４Ａ７−Ｊ７
ｊ弘３号、同ｓｒ−／、２Ｊ　、　ｊｕｉ号、同！ｒ−
／　’／２　、　Ｏ’ｌコ号、同５ｒ−Ｊ／り、４６３
号、同よターフＪ’。

３５６号、同６０−７７り、７≠６号、同６／−／４４
ｒ、ｕｊＪ号、同６／−２，３Ｆ、０４３号、特公昭４
０−ｚ？＄／号、同６Ｑ−弘ｊ、６６弘号等に記載され
たモノアゾ、ビスアゾ、トリスアゾ顔料 （２）米国特許筒３，３２７，０１６号、同弘、６ｔｔ
、ｔｏλ号等に記載の金属フタロシアニンあるいは無金
属フタロシアニン等の７タロシアニン顔料 （３）　　米国特許第３，３７ｉ、ｒｒ≠号等に記載の
はリレン系顔料 （４）英国特許第Ｊ、、２ｊ７，４Ｆ（７号等に記載の
インジゴ、チオインジゴ誘導体 （５）英国特許第コ、４３７，４７り号等に記載のキナ
クリドン系顔料 （６）英国特許第λ、、２Ｊ７，４７ｒ号、特開昭よタ
ー／を参、３参を号、同ｔ２−２１，７３１号等に記載
の多環キノン系顔料 （力　特開昭１ｉＬ７−３０，３１１号等に記載のビス
ベンズイミダゾール系顔料 （８）米国特許第参、ｊＰ４．６１０号、同≠、ｔ４ｔ
≠、ｏｒλ号等に記載のスクアリウム環系顔料（９）特
開昭第！ターｚｓ　、ｒｚｏ号、同ｊ／−Ｊ／−１ｊ弘
λ号等に記載のアズレニウム塩系顔料これらの有機光導
電性材料は／徨または２種以上を併用して用いても良い
。

これらの電荷発生物質のうちアゾ顔料が好ましい。

本発明においては電荷輸送物質として前記−紋穴（Ｉ）
で表されるトリアジン化合物とそれ以外の電荷輸送物質
を１種以上混合して使用することができる。電荷輸送層
に用いられる本発明のトリアジン化合物以外の電荷輸送
物質としては、電子を輸送する化合物と正孔を輸送する
化合物の２ｆｊｌ類に分類される。本発明の電子写真感
光体には両者とも使用することができる。

電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えばλ、弘、７−ト’）ニドローターフルオレ
ノン、λ、≠、、？、７−チトラニトローターンルオレ
ノン、タージシアノメチレン−Ｊ、ｕ、？−）リンドロ
フルオレノン、タージシアノメチレ／−λ、≠、ｊ、７
−テト２ニトロフルオレノン、テトラニトロカルバゾー
ル、クロラニル、λ、ｊ−ジｌロローｊ、６−ジシアツ
ペンゾキノン、コ、ダ、７−ドリニトロータ、１０−７
エナントレンキノン、テトラクロロ無水７タール酸、−
テラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあ
げることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与性基を有する
化合物、例えば高分子の物では、（ａ）特公昭ｊ４’　
−１０，２６６号公報記載のポリビニルカルバゾール及
びその誘導体、 （ｂ）特公昭弘ｊ−／ｒ、６７弘号、同≠ｊ−／り。

／り２号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−弘−（弘ｌ−ジメチルア
ミノフェニル）−ｊ−フェニルオキサゾール、ポリ−３
−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾール等のビニル重合体、 （Ｃ）特公昭弘Ｊ−／り、／り３号公報記載のポリアセ
ナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレン
の共重合体等の重合体、 （ｄ）特公昭７４−／Ｊ、り参Ｑ号公報などに記載のピ
レン−ホルムアルデヒド樹Ｂ’ｆｌ、７’ロムピレン−
ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムア
ルデヒド樹脂等の縮合樹脂、 （ｅ）＃開開！６−タ０．１１３号、同７４−／ｊ／　
、、１１０号公報に記載された各種のトリフェニルメタ
ンポリマー また低分子のものでは、 （ｆ）米国特許第３．／／λ、ｌり７号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体、（ｇ）米国特許第３
．／ｌり、弘≠７号明細書などに記載されているオキサ
ジアゾール誘導体、（ｈ）％公昭Ｊ７−／６，０り６号
公報などに記載されているイミダゾール誘導体、 （ｉ）米国特許第Ｊ、ｔ／Ｊ、ｌ／−０２号、同Ｊ、１
ｒ２０、りｔり号、同３．お−、お１号、特公昭参ｊ−
ｊ７７号、同Ｊ’／−１０，りｒ３号、特開昭！／−Ｐ
ｊ　、２２１ｆｉ号、同ｊ７−１０ｒ、６１７号、同ｊ
ｊ−／！６り５３号、同、ｔＡ−ｊＡ。

４１６号明細書、公報などに記載のポリアリールアルカ
ン誘導体、 ＣＤ米国特許第３．／１０，７コタ号、同≠、２７１．
７４ｃｊ号、特開昭ｚｚ−ｔｒｙ　、ｏｔｕ号、同ｚｚ
−ｔｒ、ｏｔｚ号、同弘ターフ　０！　、　１３７号、
同！ｔに−４／　、０１６号、同ｊＡ−１０゜ｏｚｉ号
、同ｔ＋−ｒｒ、ｔｕｉ号、同７７−１ｊ、！弘！号、
同ｊ弘−／ｌλ、ｔ３７号、同！Ｊ−７弘、！弘６号明
細書、公報などに記載されているピラゾリン誘導体及び
ピラゾロ／誘導体、（ｋ）米国特許第３．ｔｉｔ、参〇
弘号、特公昭！／−ｉｏ、ｉｏｒ号、同４ｃ６−３，７
／２号、同≠７−．２１，３３６号、特開昭！≠−１３
．参３Ｊ号、同ｚｕ−ｉｉｏ、ｒ３を号、同ｔｐ−ｉｉ
り、２２５号明細書、公報などに記載されているフェニ
レンジアミン誘導体、 （Ｉ）米国特許第Ｊ　、　！４７　、≠！Ｏ号、同３．
／１０．７０３号、同３，２弘ｏ、ｚり７号、同３゜ｔ
ｒｙ、ｚ２ｏ号、同≠、２Ｊ２．ＩＯＪ号、同ダ、／７
！、り６１号、同経、ｏｉコ、３７６号、***国特許Ｃ
，ＤｈＳ）ｉ、／ｌｏ、ｔｉｔ号、特公昭≠ターＪｊ　
、７０２号、同３ター２７．！７７号、特開昭ｊｊ−ハ
リ、２３０号、同Ｊｌａ−７／り、／ｊλ号、同！ｔ−
２２．４４３７号明細書、公報などに記載されているア
リールアミン誘導体、 （ｍ）米国特許第Ｊ　、１２６．１０１号明細書記載の
アミン置換カルコン誘導体、 （ｎ）米国特許第３．バー、ｊ参４号明細書などに記載
のＮ、Ｎ−ビカルバジル誘導体、（０）米国特許第Ｊ、
２１７，２０３号明細書などに記載のオキサゾール誘導
体、 （ｐ）％開開ｊ６−４４６，２３４４号公報などに記載
のスチリルアントラセン誘導体、 （ｑ）特開昭！参−１ｉｏ、ｒＪｙ号公報等に記載され
ているフルオレノン舖導体、 ＜ｒ＞米国特許第Ｊ、７／７．参ｔλ号、特開昭！参−
！り、／参Ｊ号（米＠特許第弘、ｉｚｏ、りｔ７号に対
応）、同よ！−よλ、０６３号、同！ｊ−Ｊ′コ、ｏｔ
４Ａ号、同ｊ！−≠６．７ｔＯ号、同ｊｊ−ＩＩ　、４
Ａｆ！号、同７７−／／、ＪＪＯ号、同ｊ７−／４Ａｒ
、７１／−タ号、同ｊ７−１０４ｃ。

／参参号明細書、公報などに記載されているピスト２ン
誘導体、 （Ｓ）米１特許第弘、Ｑ弘７．り弘を号、同弘、Ｏ参７
．り弘？号、同経、コロ！、りＰＯ号、同μ。

コア３．ｒ弘６号、同経、２タタ、ｒり７号、同≠、Ｊ
ＯＩｓ、００１号明細書などに記載のベンジジン銹導体
、 （ｔ）％開昭、ｔＩｒ−／りＯｌり３３号、同！タータ
、ｔ　、ｊ４ｃＯ号、同ｊタータフ、／μを号、同！？
−／？！、６１１号、同６λ−３４，４７参号公報など
に記載されているスチルベン誘導体等がある。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物はＣａ
）〜（Ｉ）にあげられ良化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。

本発明の電子写真感光体を作製する場合、電荷発生層及
び電荷輸送層中に増感剤などの添加剤を添加して使用し
てもよい。また電荷発生層中に電荷輸送化合物を添加し
て使用してもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メ・チルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、
メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウム染
料などがあげられる。

なお、本発明の電子写真感光体には、導電性支持体と感
光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層を設ける
ことができる。これらの層に用いられる材料としては、
前記樹脂バインダーに用いられるポリマーの他に、ゼラ
チン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、特開昭！？−ｒ４
Ａ、コ参７号公報に参戦号公報ビニリデン系ポリマーラ
テックス、特開昭！ター／／’Ｉ、！≠μ号公報に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスまたは酸
化アルミニウム等があシこれらの１の厚さは１μｍ以下
が好ましい。

本発明の電子写真感光体は電荷発生物質の微粒子をバイ
ンダーを溶解せしめた溶剤中に分散して導電性支持体上
に塗布乾燥した後、その上に電荷輸送物質及びバインダ
ーを含む溶液を塗布乾燥して作製することができる。ま
たは導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順に塗
布して電子写真感光体を作製することもできる。

以上本発明の電子写真感光体について詳細に説明したが
、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く、繰シ返
し使用時の電子写真特性の変化が小さい特徴を有してい
る。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機の他レーザー
、ブラウン管、ＬＥＤ等を光源とするプリンターの感光
体、更に電子写真方式による印刷製版用感光体などの分
野に広く応用することができる。

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
よシ本発明が実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表す。

実施例　ｌ 厚さ約３００μｍの砂目立てアルミニウム板上に、セレ
ンを厚さＯ６６部ｍに真空蒸着して、電荷発生層を形成
せしめた。この上に前述の化合物の具体例（扁り）で示
されるトリアジン化合物ＩＱ部と、ビスフェノールＡの
ポリカーボネート（今人■製、商品名パンライ）Ｋ−／
３００）１０部をジクロロメタンｉｓｏ部に溶解した溶
液を、アプリケーターを用いて塗布した後、乾燥して厚
さ約／参μｍの電荷輸送層を形成し九。

この感光体について、静電複写紙試験装置（■川口電機
製作所製、３ｐ−＜ｚ、ｚｒ型）を用いて−ｊＫＶのコ
ロナ放電により３秒間帯電せしめ７０秒間暗所に放置せ
しめた時の表面電位Ｖｏ、次いで色温度コｒよ参にのタ
ングステンランプによってその表面が２ルツクスになる
ように元を照射し、感度（半減真光量、ＥＪ−０）を測
定した。その結果はＶｏ＝−４／　ＯＶ、ＥＪＯｒ−、
？　、３　ｌｕｘ　−５ｅｃでめった。

実施例２〜７ 実施例１のトリアジン化合物（ムタ）の代わりに、それ
ぞれ第１表に示すトリアジン化合物を用いた他は実施例
／と同様にして、２層構成の感光体を作成し、実施例１
と同様にして、半減露光量Ｅ２０を測定した。その結果
を第１表に示す。

実施例ｔ β凰銅７タロシアニンｊ部をジクロロメタ７４６０部に
添加し、超音波分散した後、この分散液にビスフェノー
ル人のポリカーボネート（パンライトに一／ＪＯＯ）４
４０部と化合物の具体例（ムタ）で表されるトリアジン
化合物憂〇部とを添加し溶解せしめ塗布液を調製した。

この塗布液をワイヤーラウンドロンドを用いて導電性支
持体（７００μｍのポリエチレンテレフタレート支持体
上に、酸化インジウムの蒸着膜を有するもの。表面抵抗
／Ｑ　Ω。）上に塗布、乾燥して厚さ約ｉ。

μｍの感光体を得た。

この感光体を＋ｊＫＶのコロナ放電によ９３秒間帯電し
、７０秒間暗所に放置した時の表面電位Ｖｏ、　　次い
でλルックスの照度で露光した時の半減露光量ＥｊＯを
測定した。その結果Ｖｏ＝−１−ｊｚｏｖ％Ｅｓｏ＝り
、ｊ　１ｕｘ−ｓｅｃであった。

実施例り 下記構造式（ＩＩ）で表されるトリスアゾ顔料−部とポ
リエステル樹脂（東洋紡績■製、商品名バイロン２００
）２部をテトラヒドロフ２フフ部に添加し、ボールミル
で１２時間分散した後、この分散液をワイヤーラウンド
ロンドを用いて導電性支持体（７ｊｆｉｍのポリエチレ
ンテレフタレート支持体上にアルくニウムの蒸着膜を有
する。商品名メタルミー７７’ｌ’３．東し■製）上に
塗布、乾燥して厚さ約０，７μｍの電荷発生層を得た。

次に仁の電荷発生層上に化合物の具体例（Ａり）で表さ
れるトリアジン化合物３．６部をビスフェノール人のポ
リカーボネート（今人■製、商品名パンライトに一／３
００）弘部とをジクロロメタン７３．３部とジクロロエ
タン２６．６部から成る溶液に溶解した溶液をアプリケ
ーターを用いて塗布し、厚さ１７μｍの電荷輸送層を形
成させて２層からなる感光層を有する電子写真感光体を
作成した。

この感光体を静電複写紙試験装［（■川口電機製作新製
、ＳＰ−≠２を型）を用いて次のようにして電子写真特
性を好個した（スタチック方式で測定）。まず感光体を
一４ＫＶのコロナ放電により帯電せしめた時の初期表面
電位Ｖｓ、３０秒間暗所に放置した時の表面電位Ｖｏを
測定した。次いでタングステンランプの元を感光体表面
における照度をｊｌｕｘになるようにして露光し、表面
電位が初期表面電位ＶＯの半分に減衰するのに要する露
光量ＥｊＱ及び露光３０秒後の表面電位（残留電位ｖＲ
）をそれぞれ測定した。その結果は、ＶＳ；９４０７％
　Ｖｏ；ｆ４＆ＯＶ、ＥｊＯ；４４゜ｊ　１ｕｘ°ｓｅ
ｃ％ＶＲ；　／　、ＯＶであった。

実施例ＩＯ 実施例りで用いたトリスアゾ顔料（■）！部とトリアジ
ン化合物（＾り）弘０部とベンジルメタアクリレートと
メタアクリル酸のコポリマー（［η］ｊＱ’ｃメチルエ
チルケトン＝Ｑ・／１２、メタアクリル酸含有量３コ、
り％）ｔｏｏ部とをジクロロメタンｔｔｏ部に添加し、
ボールミルで７２時間分散した。この分散液を砂目立て
し九厚さ０．２ＩＯのアルミ板上に塗布、乾燥し膜厚６
μｍの電子写真感光層を有する電子写真印刷版材料を作
製した。

この試料を暗所でコロナ族１１！（−＋１ＫＶ）するこ
とにより、感光層の表面電位を＋ｚｏｏ■に帯電させた
後、色温度２ｔｊ参にのタンゲステン光を試料面での照
度λ、Ｑルックスで露光したところ、半減雑光１ｉ（Ｅ
ｊＯ）は７　、ｒ　１ｕｘ−ｓｅｃであった。

つぎに、この試料を暗所で表面電位を＋２００■に帯電
させた後、ポジ画像の透明原稿と密着させて画像露光し
た。これを工５ｏｐｅｒＨ（エッソスタンダード社製、
石油系溶剤）ｔｌ、微粒子状に分散されたポリメチルメ
タアクリレート（トナー）−ｔｇ及び大豆油レシチン０
．０層ｇからなる液体現像剤中に浸漬し、鮮明なポジの
トナー画像を得ることができた。

更に１０００Ｃで３０秒間加熱してトナー画像を定着し
た。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水利物７０ｇ
ｆグリセリン１４Ｌｏ　ｔｕｇ　ｓエチレングリコール
ｊ！０ｒｔｔ１１およびエタノール／ｊＯｒｔｔｌに溶
解したエツチング液に７分間浸漬し、水流で軽くブラッ
シングしながら洗うことにより、トナーの付着していな
い部分の感光層を除去し印刷版を得た。

このようにして作製した印刷版をハマダスターｔ００ｃ
Ｄオフセット印刷機を用いて印刷したところ、地汚れの
ない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷することができた
。

〔発明の効果〕

本発明のトリアジン化合物を電荷輸送物質として用いる
ことにより高感度で繰り返し性に優れ、画像均一性に優
れた電子写真感光体を実現することができる。

【図面の簡単な説明】

第７図に化合物例腐りの赤外吸収スペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　導電性支持体上に、下記一般式（ I ）で表されるト
   リアジン化合物のうちの少なくとも一種を含有する感光
   層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アラル
   キル基、またはアリール基を表し、またＲ＾１、Ｒ＾２
   は互いに結合して窒素含有複素環基を形成しても良く、
   更にＲ＾１、Ｒ＾２は互いに同じでも異なつても良い。