JPH02281031A - 新規ポリアリレンエーテル - Google Patents
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Abstract
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Description
及び工業材料としてのその使用に関する。
ル置換アリレン橋かけメンバーを含むポリエーテルケト
ン及びポリエーテルスルホンは特開昭62−25へ61
8号公報、特開昭62−254619号公報及び特開昭
62−255,627号公報により公知である。これら
は、通常の溶媒に、不溶であると記載されている。しか
しながら、多くの用途に於ては、このタイプの重合体に
とっては、溶液から加工すること1例えばフィルムに加
工することl九は、マトリックス樹脂のような他の系に
導入することが必要である。米国特許第4875.10
5号明細書には、ポリエーテルスルホンは塩素化炭化水
素中で不安定な溶液を形成することが記載されている。
キサノン/ジメチルスルホキサイド)が使用される。
業材料として適当な、そして、公知のポリアリレンエー
テルケトン及びスルホンと比較して、改善され九溶解性
を有する、ポリアリレンエーテルを提供することにある
。
イドロキノンから肪導される構造単位ヲ、ポリエーテル
ケトンまたはスルホンに導入することによシ達成するこ
とができる。
脂中に存在する構造単位の全重量にもとづいて、次式I
。
ルキル基によジ置換されたフェニル基金衆わし、そして
、 Aは次式1[1a乃至1a1g で衆わされる繰返し構造単位を5〜100モルチ及び次
式n1 で表わされる繰返し構造単位を0〜95モルチ含有する
ポリアリレンエーテルである。
は−CO−を衣わし、 基Ri、R寞e RsおよびR4の1つはフェニル基ま
たは1乃至3個の炭素原子数1乃至4のアルキル基によ
ジ置換され九フェニル基′4r表わし、残シの基R+
、 & 、 Rs及びR4は互に独立して、水lL原子
、炭素原子数1乃至4のアルキル基、(式中、Yは−C
市−,−C(Cル)z−、−〇(C迅)(06山)−1
−C(CFs)x−、−8−、−8o−、−8ow+、
−Q−または−CO−1に表わす、)で表わされる基の
1つft衆わす、但し、結合基X及び/又はX′及び/
又はYの少くとも25%は一8O!−である。〕芳香族
基は、非置換であるか1tに1個1友は4個の炭素原子
数が1乃至4のアルキル基、好lしくに、1個lたは2
個の炭素原子数が1乃至4のアルキル基、例えはメチル
基によシ置換されていて良い。
れらは、同じ意味を持つ必I!!、はない。
も1個がフェニル基であることが本発明に於ては必要で
ある。
それは、lた、t21九は5個のアルキル基1例えばメ
チル基、エチル基%n−プロピル基、インプロピル基、
n−ブチル基、第2ブチル基または第5ブチル基、好1
しくはメチル基、によって置換されていても良い。
的条件が許されるならば上記し友ものと同じ意味を有す
ることができ、また水素原子1几はメチル基、エチル基
、n−プロピル基17tはn−ブチル基のような炭素原
子数1乃至4のアルキル基でありても良い。メチル基、
特に水素原子が好1 し°い。
1個1九扛2個がフェニル基17tはトリル基、特にフ
ェニル基であ夛、他が特に水素原子である式■の構造単
位を含有する。
−SO1−または−CO−1特に−SO2−である。
好ましい意味は、−C(C出)*−、−8−−8O2−
、−0−’E友は−C〇−であシ、−SO2−が特に好
ましい。
2−、−0−またex−co−である式11a、lb。
返し構造単位管1a〜100モルチ及び弐■の繰返し構
造単位75〜0モルS′t−含有する。
単位25〜100モルチ及び式…の繰返し構造単位75
〜0モルSt含有する。
8ow−基(X及び7またはX′及び/又にY〕の含量
が少くとも25チ、好IL、<は50%以上そして特に
好1しくに75−以上である。
QO00,好”ff1L<は5000〜10G、00
0の重量平均分子量を有し、該重量平均分子量は光散乱
によって決定することができる。
素原子を表わしそしてXは前記定義と同じ意味ヲ茨わす
、)で表わされる、化合物を、次式V (式中、& 、 & −Rs及びR4は前記定義と同じ
意味を表わす、)で茨わされるハイドロキノンだけと、
lたは式■で表わされる化合物及びその中に95モルチ
1で次式■ HO−A−OH(VD (式中、Aは前記定義と同じ意味を表わす。)で表わさ
れる化合物を含むフェノールとの混合物と共に、極性中
性溶媒中でアルカリ触媒の存在下、それ自体公知の方法
で縮合反応を受けさせることによシ製造することができ
る。
属フェルレートまたはアルカリ土類金属フェノレート、
例えばカリウム1fcはカルシウムフェノレートにとり
て、それ自体公知の方法に於て、使用されることが同様
に可能である。縮合反応は、通常化合物■: vieは
■:(V+M)のほぼ等モル比で実施される。この点に
関して、はぼ等モル量とは、α13:t2〜1,2:α
8、好1しくは(L8: to〜1.0:(L8のモル
比であると理解されるべきである。
リ金属及びアルカリ土類金属、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウムである。しかしながら、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、lたは水酸化カル
シウムのような他のアルカリ試薬もl実使用することが
できる。
きる極性中性溶媒は、例えば、ジメチルスルホキシド、
ジメチルアセタミド、ジエチルアセタミド、テトラメチ
ル尿素、N−メチルカプロラクタム、N−メチルピロリ
ドン及び、好’!L<11ジフエニルスルホンである0
反応は優利には、上昇し几温度、好1しくに溶媒の還流
温度lで、即ち約350℃lでの温度で実施される。1
九、反応中形成される水を反応混合物から共沸的に除く
ことができるように、例えばクロロベンゼン、キシレン
またはトルエンのような共留剤を使用することが、推奨
される。
業的に入手可能である。
オロペンゾフェノン;1,3−ビス−(4−フルオロベ
ンソイル)−ベンゼン、4.4’−ジクロロベンゾフェ
ノン及び好’g L < rum 4.4’−ジフルオ
ロジフェニルスルホン及(j 4.4’−)り。
ルハイドロキノンは商業的に入手可能である6式Vで表
わされる他の化合物は、例えは、対応するベンゾキノン
類を還元することによシ得ることができる。
6.24 y 8(1954)に従りてベンゾキノン
と芳香族ジアゾニウム化合物との反応、により製造する
ことができる。
ロキノン:2.b−ジフェニルハイドロキノン;トリル
ハイドロキノン;及び2−メチル−5−フェニルハイド
ロキノン、2−エチル−5−フェニルハイドロキノン又
d2−メチル−5−(2,4,6−ドリメチルフエニル
)−ハイドロキノン。
る。適当な化合物の91に、ハイドロキノン及びビスフ
ェノールA:1.5−ジヒドロキシナフタレン、2.6
−ジヒドロキシナフタレン、2.7−シヒドロキシナフ
タレン4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び4.
47−シヒドロキシジフエニルエーテル;44′−ジヒ
ドロキシジフェニルサルファイド及び好−t L <
n、4.4’−ジヒドロキシビフェニル及び4.4′−
ジヒドロキシジフェニルスルホン”t”アル。
ジヒドロキシ−へS/、 5.S/−テトラメチルビフ
ェニル及ヒ4.4’−ジヒドロキシ−3,5’、 5゜
5′−テトラメチルジフェニルスルホンでアル。
スチックスに対する慣用方法により、成形品1fCはフ
ィルムを形成する定めに、またはマトリックス樹脂、接
着剤l几は被覆剤として使用する几めに、使用および加
工することができる。
溶融物lたは溶液の形態に於て、慣用の添加剤例えば、
充填剤、顔料、安定剤Iたは強化剤、例えば炭素繊維、
硼素繊維、lたはガラス繊維を添加することができる。
可塑性プラスチックスと共に加工することができる。
維として、強化工業材料に通常使用される繊維を用いる
繊維質複合構造体の製造の几めの母材樹脂として使用さ
れる。これら繊維は有機繊維でも1几は無機繊維でも、
天然繊維でもlたは例えばアラミド繊維のような合成繊
維でもよく、そして繊維束配向lたは非配向繊維または
連続繊維の形態にありてよい。用いられる強化繊維の例
はガラス繊維、アスベスト繊維、ボロン繊維、炭素繊維
及び金属繊維である。
テルスルホンの他の好lしい可能な用途は、他のプラス
チックの変性金倉む。これらのプラスチックは基本的に
は熱可塑性1几は熱硬化性であり得る。
の変性は、特に重要である。
例えばU、 Sへ55QO87に記載されている。
クス系として特に重要性を有している。ポリアリレンエ
ーテルの約5〜100.%に10〜SO重量部が、変性
されるべきプラスチックの100重量部当シ、通常使用
される。
ライドへの予期し難い高い溶解性及びこれらの溶液の非
常に良好な安定性は、特に強調されるべきである。
α1001モル)、ジフェニル−スルホン6635t1
炭酸カリウム1a40F((1114モル)及びキシレ
ン562の混合物を攪拌器及び不活性ガスへの連結を有
する丸底フラスコ中で窒素下に200℃・の浴温度で加
熱し、そして、キシレン/水の混合物を留出させる。
用される0次いで、4.4’−ジフルオロジフェニル−
スルホン25.655’(α1001モル)を反応混合
物に添加し、そして温度を250℃まで上昇させ、1時
間その11保つ。
間保つと、反応混合物は粘稠性を増加する。
、2Nの塩酸を添加し、そして混合物を最初に水で抽出
し、次いでアセトンで抽出する。
240℃lでの温度で乾燥する。
ンは1.12delfの還元粘度(25℃。
有する。
様にして製造された。−殻内な指示からの逸脱は、化合
物6〜20に対しては、希釈酢f!Rt添加し、塩酸は
添加しなかつ友、化合物6〜19は、水/アセトン抽出
の後にメチレンクロライドに溶解され、少量の不溶性物
質’t濾過し、生成物をインプロパツール中に注ぎ沈澱
させ次。
はメチレンクロライドに25重量%よシ多い程度に溶解
する。この濃度に調製された溶液は室温で数週間安定で
ある。いかなる65も、t7tポリマーの沈殿も観察さ
れない。
ルスルホン710f(Z8+モル)、4.4′−ジクロ
ロジフェニルスルホンa92F(&1tモル)、炭酸カ
リウム462f(155モル)21ジフェニル−スルホ
ン1660fを10tの金属反応器中で窒素で7ラツシ
ングしながら、fSO℃に加熱する。
時間攪拌する。反応中形成される縮合水を下向きの凝縮
器を通し一1反応混合物から連続的に留出させる。1S
O℃で2時間後、反応温度は更に2時間にわ几って27
0℃1での段階に増加させる。270℃に到達し友ら、
その温度に4時間一定に保つ1次いで反応混合物は底部
のパルプを通して反応容器から除去し、冷却後、荒く粉
砕する。
/20 ; 1回水)により仕上げる。OH末端基を遊
離嘔せる友め、濃い酢mv水抽出の間に添加する1次い
でポリエーテルスルホン共重合体を100℃で真空乾燥
するポリマーは、α67de/lの還元粘度(25℃、
NMP中重中休合体1チ227Cのガラス転移温度及
び55μ当*/1のOR末端基含量を有する。ポリマー
はメチレンクロライドに25%以上溶解し、透明な溶液
を与える。
ン(NMP ) 400m、 フェニルハイドロキノン
57.25 r (α2000モル)及び炭酸カリウム
69、15 t (α5002モル)全丸底フラスコ中
で2時間窒素下で還流加熱し、そしてキシレン/N)i
P/水の混合物(210d)を水分離器を通して留出さ
せる。
7.5Of(0,2002モル)を添加する。反応混合
物を2時間還元加熱し、室温で一中夜放置し、次いで更
に6時間還流下加熱する。
インプロパツール中に注ぐことにより重合体を沈殿させ
る。沈殿物をF遇し、希酢酸を加え、混合物を水で最初
に抽出し、次いで水/アセトン混合物(1:4)で抽出
する。重合体を続いてメチレンクロライドに溶解し、少
量の不溶性物質をP遇し、生成物をイングロバノール中
で沈殿させる。
る。
有するポリエーテルスルホンucL44de/rの還元
粘度(25℃、 NMP中重中休合体1チ有する6重合
体はメチレンクロライドに25−以上溶解する。
1に記載し九合成法により、4.4′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン670.5f(2,675モル)、フ
ェニルハイドロキノン8a2F(α4725モル)、4
.4’−’)lロロジフェニルスルホン891 F(五
102°5モル)及び炭酸カリウム461.52(工3
35モル)から製造する。
μ当量/lの末端OH基含量及び234℃のガラス転位
温度を有する。
クロ2イドの溶液として、テトラグリシジルジアミノジ
フェニルメタン50部及びトリクリシジル−p−アミン
フェノール50部の混合物に導入し、そして溶媒を真空
にて除去する。
混合物をf60℃で2時間及び210℃で2時間にて硬
化嘔せる。
G 1 e、* AS TM E 399に従5曲はノ
ッ゛チの手段による)を決定する6本発明のポリエーテ
ル−スルホンからは、すべての濃度(添加し几ポリエー
テルスルホンの10.20及び30i1S)K於て相当
高いGIe、、値が、市販のポリエーテルスルホン(V
tctrex 500 S p ) f使用シテ同様に
製造し友試験片に比較して得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)ポリエーテル樹脂中に存在する構造単位の全重量
にもとづいて、次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされる繰返し構造単位を5〜100モル%及び次
式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされる繰返し構造単位を0〜95モル%含有する
ポリアリレンエーテル。 〔上記式中、 XおよびX′は互に独立して−SO−、−SO_2−に
または−CO−を表わし、 基R_1、R_2、R_3およびR_4の1つはフェニ
ル基または1乃至3個の炭素原子数1乃至4のアルキル
基により置換されたフェニル基を表わし、 残りの基R_1、R_2、R_3及びR_4は、互に独
立して、水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル基、
フェニル基または1乃至3個の炭素原子数1乃至4のア
ルキル基により置換されたフェニル基を表わし、そして
、 Aは次式IIIa乃至IIIg ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)、▲数式
、化学式、表等があります▼(IIIb)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIc)、▲数式
、化学式、表等があります▼(IIId)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIe)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIf)又は ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIg)、 (式中、Yは−CH_2−、−C(CH_3)_2−、
−C(CH_3)(C_6H_5)−、−C(CF_3
)_2−、−S−、−SO−、−SO_2−、−O−ま
たは−CO−を表わす。)で表わされる基の1つを表わ
す。但し、結合基X及び/又はX′及び/又はYの少く
とも25%は−SO_2−である。〕(2)式で表わさ
れる繰返し構造単位を10〜100モル%及び式IIで表
わされる繰返し構造単位を90〜0モル%含有する請求
項(1)記載のポリアリレンエーテル。 (3)式 I で表わされる繰返し構造単位を25〜10
0モル%及び式IIで表わされる繰返し構造単位を75〜
0モル%含有する請求項(1)記載のポリアリレンエー
テル。 (4)結合基X及び/又はX′及び/又はYの少くなく
とも50%が−SO_2−である請求項(1)記載のポ
リアリレンエーテル。 (5)基R_1、R_2、R_3及びR_4の1個また
は2個がフェニル基またはトリル基であり、他が水素原
子である請求項(1)記載のポリアリレンエーテル。 (6)基R_1、R_2、R_3またはR_4の1個が
、フェニル基である請求項(4)記載のポリアリレンエ
ーテル。 (7)式IIId、IIIe、IIIf及びIIIgに於て、Yが、
−C(CH_3)_2−、−S−、−SO_2−、−O
−または−CO−である請求項(1)記載のポリアリレ
ンエーテル。 (8)Aが、Yが−C(CH_3)_2−、−S−、−
SO_2−、−O−または−CO−である式IIIa、II
Ib、IIIcまたはIIIdで表わされる基の1つである請
求項(1)記載のポリアリレンエーテル。 (9)式 I 中のX及び式II中のX′が互に独立して、
−SO_2−または−CO−を表わす請求項(1)記載
のポリアリレンエーテル。 (10)X及びX′が−SO_2−である請求項(8)
記載のポリアリレンエーテル。 (11)X及びX′が−SO_2−でありそしてAが式
IIIbまたは式IIIcである請求項(1)記載のポリアリ
レンエーテル。 (12)X及びX′が−SO_2−であり、Aが▲数式
、化学式、表等があります▼ である請求項(1)記載のポリアリレンエーテル。 (13)少くとも1種の次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)、 (式中、Halはハロゲン原子、特に弗素原子または塩
素原子を表わし、そしてXは請求項(1)で定義したの
と同じ意味を表す。)で表わ される、化合物を、 次式V ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、R_1、R_2、R_3及びR_4は請求項(
1)で定義したのと同じ意味を表わす。)で表わされる
ハイドロキノンだけと、または、式Vで表わされる化合
物及びその中に95モル%で次 式VI HO−A−OH(VI) (式中、Aは請求項(1)で定義したのと同じ意味を表
わす。)で表わされる化合物を含むフェノールとの混合
物と共に、極性中性溶媒中でアルカリ触媒の存在下、そ
れ自体公知の方法で縮合反応を受けさせることを特徴と
する請求項(1)記載のポリアリレンエーテルの製造法
。 (14)相当するアルカリ金属またはアルカリ土類金属
フェノレートを式V及び式VIのジフェノールの代りに使
用する請求項13記載の方法。 (15)工業材料として式1のポリアリレンエーテルを
使用する方法。 (16)他のプラスチックスの変性に使用する請求項1
5記載の方法。 (17)エポキシ樹脂またはビスマレイミドの変性に使
用する請求項16記載の方法。
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