JPH02279728A - 金属含有ポリマーおよびその製法 - Google Patents

金属含有ポリマーおよびその製法

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JPH02279728A
JPH02279728A JP1098695A JP9869589A JPH02279728A JP H02279728 A JPH02279728 A JP H02279728A JP 1098695 A JP1098695 A JP 1098695A JP 9869589 A JP9869589 A JP 9869589A JP H02279728 A JPH02279728 A JP H02279728A
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sir
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Shiro Kobayashi
四郎 小林
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    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
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    • C08G65/4006—(I) or (II) containing elements other than carbon, oxygen, hydrogen or halogen as leaving group (X)
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、レジス）　（ＵＶ、電子線等）材料、エレク
トロニクス材料（半導体等）、接着剤や傾斜材料等とし
て用いうる新規ポリマーおよびこれを製造するに有用な
方法に関する。
〔従来の技術〕
これまでに、主鎖中に第４族の金属原子を有するポリマ
ーを合成する試みが行われてきた。例えば、Ｓｎ　（Ｃ
）ｌ（Ｓ！Ｎｅ３）ｚ）　ｔと置換ｐ−ベンゾキノンと
を用いて酸化還元反応を行わせる方法（日本化学会第５
７回秋季年会、講演予稿集！　、Ｌ９８８．　ｐ。
１０８　　、　Ｐｏ１ｙｓｉｅｒ　　Ｐｒｅｐｒｉｎｔ
ｓ、　　Ｊａｐａｎ　　　皿）、３３８（１９８８））
や、５ｎＣ１１と置換ベンゾキノンとを反応させる方法
が知られている。しかし、これらの方法で得られるボリ
ャーはいずれも溶媒に不溶であり、ポリマー材料として
用いることができないばかりでなく、生成物の詳細な構
造についても不明であった。
〔発明が解決しようとする課題〕
従来、第４族金属原子を主鎖中に含む可溶性の構造の明
確なポリマーが合成されていなかったのは、生成ポリマ
ー自体が不溶性であるかまたは生成ポリマーの反応性が
高くて副反応によるゲル化を起して不溶化するためでは
ないか、と考えられていた。
そこで本発明は、第４族金属原子を主鎖中に含むポリマ
ーが、レジスト材料、エレクトロニクス材料、接着剤そ
の他の種々の用途への利用の可能性を有することに着目
し、溶剤可溶性のポリマーを提供することを目的とした
。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者は、前述の目的のために、従来提案されていた
第４族金属原子を主鎖中に含むポリマーが不溶性となる
原因について種々検討を行った結果、第４族金属原子に
結合する配位子に工夫を加えることにより高分子量でか
つ溶媒可溶性のポリマーが得られることを見出した。
すなわち、本発明の第４族金属原子を主鎖中に含む金属
含有ポリマーは、−最大： （但し、Ｍは第４族金属原子、ＸはＮ（ＳｉＲ’Ｒ２Ｒ
’）ｚまたはＮ（Ｒ’）ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ３、Ｒ’、　Ｒ
”、　Ｒ３およびＲ４はアルキル基またはアリール基、
Ａｒは（置換）フェニレン、（置換）ナフチレンまたは
（置換）アントリレン基、ｎは２〜５０００の整数を表
す。）で示されるものであり、また、かかる金属含有ポ
リマーは、−最大： （但し、Ｍは第４族金属原子、ＸはＮ（ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ
３）　！またはＮＣＲ’）ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ″、Ｒ’、　
Ｒ”、　Ｒ’オヨびＲ４ハアルキル基またはアリール基
を表す。）で示される化合物を還元剤モノマーとし、（
Ｗ換）ベンゾキノン類、（置換）ナフトキノン類、（置
換）アントラキノン類を酸化剤モノマーとして酸化還元
交互共重合を行うことによって製造できる。
本発明において、第４族金属原子とはシリコン、ゲルマ
ニウム、錫および鉛であり、またシリコン原子に結合す
るＲ１．　Ｒ１，Ｑ３や、窒素原子に結合するＲ４とし
ては、鈷〜Ｃ２゜のアルキル基またはアリール基を挙げ
ることができる。
また、酸化剤モノマーとして用いられる（置換）ベンゾ
キノン類、（置換）ナフトキノン類、（置換）アントラ
キノン類としては、それぞれベンゾキノン、ナフトキノ
ン、アントラキノン、ならびにこれらのアルキル、アリ
ール、ハロゲン、ニトリル置換体などを挙げることがで
きる。
本発明において、前記の還元剤モノマーと酸化剤モノマ
ーとの反応は、開始剤や触媒を用い、または用いないで
、酸化剤モノマーと還元剤モノマーを混合することによ
って行うことができ、この時溶剤としてトルエン、ベン
ゼンのような芳香族溶媒やテトラヒドロフランのような
エーテル系の溶媒などを用いることができる。反応温度
は通常−１００℃〜１００℃、好ましくは一７８℃〜５
０℃である。
〔作　用〕
本発明の新規な金属含有ポリマーは、本質的に金属原子
と芳香族環とが酸素原子を介して交互に連結したポリマ
ーであり、重合度が３００以上にも及ぶ高分子でありな
がら溶剤可溶であって、フィルムキャスト法により透明
なシートを得ることができ、紫外線や電子線等に対し感
度を有するレジスト材料、半導体等のエレクトロニクス
材料、接着剤、傾斜材料等への利用などが期待できるも
のである。
〔実施例１〕 ビス〔ビス（トリメチルシリル）アミド〕スズ（■）（
以下、モノマーＡという）１．１６０ｇ（２、６４＋＋
ｕｓｏｌ）を含む２−のトルエン溶液を一４２℃に冷却
し、ｐ−ベンゾキノン０．２７１　ｇ　（２，５１ｍ５
＋ｏｌ）を含む５−のトルエン溶液を滴下し、４２℃で
３０分撹拌し、さらに室温で１８時間撹拌したのち濃縮
し、真空乾燥した。収量は定量的であったり ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌｉ　）： ６０．２５（ｓ、ＳｉＭｅｓ、３６Ｈ）、６．８３（ｂ
ｒ、Ａｒ、４）１）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｌｌ　）： ６５．３１　（ＳｉＭｅ＝）、１２０．４５　（＝Ｃ）
ｌ−）、１５２．１１　（０−Ｃ）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）
　ｃｍ−’　： ２９４５．１５０１．１２５１．１０８９．９７３．８
９９．８５６．８３４，７５１．６７２．５１８ 生成ポリマーの分子量をＧＰＣ（日立６５５Ａ）で測定
したところ、重量平均分子量は４９００以上であり、Ｍ
ｗ／Ｍｎ＝２．１であった。
生成ポリマーはヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセトン、ア
セトニトリルに不？容であった。
〔実施例２〕 七ツマ−Ａ　０．８９８　ｇ　（２，０４ｎｎｏｌ）を
含む２ｄのトルエン溶液を一４２゛Ｃに冷却し、２．５
−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン０．４４９ｇ（２
、０４ｍｍｏｌ）を含む６−のトルエン溶液を滴下し、
−４２℃で１時間撹拌し、さらに室温で３時間撹拌した
のち濃縮し、真空乾燥した。収量は定量的であった。
’）！−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）： ６０．２８（ｓ、ＳｔＭｅ＊、３６Ｈ）、１．２６（ｂ
ｒ、ＭｅｚＣ，１８１０，６，５６（ｂｒ、＝Ｃｌ１−
．２１１）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： ６６．３３（ＳｉＭｅ＋）　、３０．９３（ＭｅｚＣ）
　、３４．５７８（１’１ｅ３Ｇ）　。
１２１．３０（＝ＣＦ！−）、１３６．１０（＝Ｃ−Ｂ
ｕ）、１５０．０５（０−Ｃ）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）　ｃ
ｓ−”　： ２９４５．１４７９．１３５４．１２５１．１１９２．
８５０元素分析： Ｃ４６，９８（４７，３３）、Ｈ８，７３（８，５６）
、Ｎ　４．ＩＲ４，２５）なお、（）内の値は交互重合
体であるとして計算した値である。
ＧＰＣによる重量平均分子量は６２．０００であった。
生成ポリマーはヘキサン、ベンゼン、１−ルエン、クロ
ロホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセトン、
アセトニトリル 〔実施例３〕 七ツマ−Ａ　１．　２　０　４　ｇ　（２．　７　４ｎ
ｎｏｌ）を含む５艷のトルエン溶液を一４２℃に冷却し
、２，５ジーｔ−アミル−ｐ−ベンゾキノン０．６３０
ｇ（２、　７　４　ｍｍｏｌ）を含む６−のトルエン溶
液を滴下し、４２°Ｃで１５分撹拌し、さらに室温で１
時間撹拌したのち濃縮し、真空乾燥した。収量は定量的
であった。
’Ｈ　　ＮＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ３　）：６０、２８（ｓ
，ＳｉＭｅｘ，３６Ｈ）、０．７０（ｍ，ＭｅＣＩｂ，
６１１）、１、２１（ｂｒ，ＭｅｚＣ，１２Ｈ）、１．
７７（ｍ，ＭｅＣＬ，４日）、６、４４（ｂｒ，＝ＣＨ
−、２Ｈ） １３Ｃ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　ｌ：＋　’）：６　６、３
３（ＳｉＭｅａ）、９．７５（ＭｅＣＨｚ）　、２７．
９７（ＭｅｔＣ）、３３、８４　（ＭｅＣＩＩｚ）　、
３８．　１１　（ＭｅｚＣ）　、　１２１．　６５　（
＝ＣＨ−）、１３５、２５（＝夏Ａｍｙｌ）　、　１５
０．０６　（０−Ｃ）ＩＲ（ＫＢｒ）１柑： ２９５０、１４７５．１３８０．１３５１．１２４９、
１１９３、１１１６．８５５、ＧＰＣによる重量平均分
子量は１１０．０００であり、Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎは２
．８であった。
生成ポリマーはヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセトン、ア
セトニトリルに不）容であった。
〔実施例４〕 モノマーＡ０．７　１　０　ｇ　（１．６　２ｎｎｏｌ
）を含む２ｄのトルエン溶液を一４２℃に冷却し、１，
４ナフトキノン０．２　５　５　ｇ　（１．６　１ｎｎ
ｏｌ）を含む２−のトルエン溶液を滴下し、−４２℃で
３０分撹拌し、さらに室温で１２時間撹拌したのち濃縮
し、真空乾燥した。収量は定量的であった。
’Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣＩ，）： ６０、３０（ｓ＋ＳｉＭｅ＋１３６Ｈ）、７−２０、８
．２０（ｂｒ，Ａｒ，６１１）ｌコＨ−ＮＭＲ　　（Ｃ
ＤＣ１．）　　：６５、４８（ＳｉＭｅｚ）、１１１．
９７（＝ＣＨ−）、１２３．２４、１２４、８３、１２
９．　１６（Ａｒ）、１４７．９５（０−Ｃ）ｆ　Ｒ　
（ＫＢ　ｒ）　ｃｔａ−’　：１５８２、１３７４．　
１２６４．　１２２４、１０７１，１００８．８３４．
７６９、７２２、６６３ 生成ポリマーは、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロ
ロホルム、ジエチルエーテル リ、アセトン、アセトニトリルに不溶であった。
〔実施例５〕 ビス〔ビス（トリメチルシリル）アミド〕ゲルマニウム
（■）　（以下、七ツマ−Ｂという）０．８９１　ｇ　
（２，２６ｍｓ＋ｏｌ）を含む２−のトルエン溶液を一
７８℃に冷却し、ｐ−ベンゾキノン０．２５０ｇ　（２
，３１ｍ５ｏｌ）を含む５ｍのトルエン溶液を滴下し、
−７８℃で４時間撹拌し、さらに室温で２０時間撹拌し
た。生成物を１００−のアセトン中で沈殿させ、遠心分
離により上澄み液を除去し、真空乾燥した。収量は０．
９７４ｇ（収率８４％）であった。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： ６０．２５（ｓ、ｓｉＭｅｓ、３６Ｈ）、６．９２（ｂ
ｒ、Ａｒ、４Ｈ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３’）： δ５．５４（ＳｉＭｅｓ）、１２０．８５（＝ＣＨ−）
、１５０．１２（０−Ｃ）Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ）　ｅｌｌ
−’　： ２０９０．１４９３．１２５４．１２０１，８７３．８
４１生成ポリマーのＧＰＣによる重量平均分子量は９７
．０００であり、Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎは２．４であった
。
生成ポリマーはヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロ
ホルム、ジエチルエーテル アセトン、アセトニトリルに不？容であった。
〔実施例６〕 モノマー８０．９　０　７　ｇ　（２．３　１ｍｍｏｌ
）を含む２艷のトルエン溶液を一７８℃に冷却し、２．
５−ジーｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン０．５１１ｇ（
２、　３　２　ｍｍｏｌ）を含む５−のトルエン溶液を
滴下し、−７８℃で４時間撹拌し、さらに室温で２０時
間撹拌した。生成物を１００−のアセトン中で沈殿させ
、遠心分離により上澄み液を除去し、真空乾燥した。収
量は１．００７ｇ（収率７１％）であった。
’Ｈ　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣ　１３　　）　　：６　０
、２９（ｓ．ｓｉＭｅｚ．３６Ｈ）、０．９４，Ｌ５２
（ｂｒ，Ｍｅ：＋Ｃ１８Ｈ）、６．７８（ｂｒ．＝ＣＨ
−、２１１）”Ｃ−ＮＭＲ　　（ＣＤＣＩ，）　　：δ
６．８５（ＳｉＭｅｚ）　、３１．５６（Ｍｅ：＋Ｃ）
　、３４．８１　（ＭｅｚＣ）、１２１、６９（＝ＣＨ
−）、１３６．２２（＝Ｃ４！ｕ）、１５０．７５（０
−Ｃ）ＩＲ　　（ＫＢｒ）ｅｌｍ−’： ２９５０、１４８０、１３５７、１２５５、１１０１、
１１１５．８４９，７５７，６７１生成ポリマーのＧＰ
Ｃによる重量平均分子量は３１、０００であり、Ｍ　ｗ
　／　Ｍ　ｎは１．６であった。
また生成ポリマーは、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、
クロロホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセト
ン、アセトニトリルに不溶であった。
〔実施例７〕 モノマー８０．６　０　５　ｇ　（１．５　４ｍｍｏｌ
）を含む３−のトルエン溶液を一７８℃に冷却し、２．
５−ジクロロ−ｐ−ベンゾキノン０．４　１　２　ｇ　
（２．３　３ｍｍｏ　ｌ　）を含む１２−のトルエン溶
液を滴下し、７８℃で５時間撹拌し、さらに室温で２１
時間撹拌した。生成物を１００−のアセトン中で沈殿さ
せ、遠心分離により上澄み液を除去し、真空乾燥した。
収量は０．５７８ｇ（収率６５，８％）であった。
’Ｈ　　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣ　ｌｓ　　）　　：６０
、２９（ｓ，ＳｉＭｅｚ，３６Ｈ）、７．５９（ｂｒ，
＝ＣＨ−、２１１）１３Ｃ　　　ＮＭＲ　　（ＣＤＣ　
Ｉｚ　　）　　：６　５、３７（ＳｉＭｅｚ）、１２２
．　２１　（＝Ｃ１１−）、１４５．９０（０−Ｃ）Ｉ
　Ｒ　　（ＫＢ　ｒ）　　ｃａ−’　：１４６４、１３
５６、１２４９、１１９４，１０７７、８４９．７５９
生成ポリマーのＧＰＣによる重量平均分子量は６５、０
００であり、Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎは２．３であった。
また生成ポリマーは、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、
クロロホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセト
ン、アセトニトリルに不溶であった。
〔実施例８〕 モノマー８０．６　３　０　ｇ　（１．６　０ｍｍｏｌ
）と２．５−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン０．３９９
ｇ（１。
５３ｍｍｏｌ）を混合し、−７８℃に冷却し、５　ｍｌ
のトルエンを加えて一７８℃で２時間撹拌し、さらに室
温で２０時間撹拌した。不溶物を濾過して除却したのち
１００−のアセトン中で生成物を沈殿させ、遠心分離に
より上澄み液を除去し、真空乾燥した。収量は０．５２
２ｇ（収率５３％）であった。
’Ｈ−ＮＭＲ　　（ＣＤＣＩ３　）　　：６０．０２（
ｓ、ＳｉＭｅａ、３６８）、６．９７（ｓｈ、＝ｃＨ−
，２）１）、７．１２（１）ｒ、Ｐｈ、ＬＯＨ） ’ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　： ６５．３７（ＳｉＭｅｚ）、１２３．８５　（＝Ｃ１１
−）、１２７．８４．１３０．４７．１３１．５０．１
３８．９６（Ａｒ）、１４６．５９（、Ｃ−Ｐｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）’ｃｍ　−１＝ １５０２．１４６９．１３７１．１２４８．１１７９．
８４９．７５３生成ポリマーの’、ｒ　Ｐ　Ｃによる重
量平均分子量は、６４．０００であり、ＭＷ／Ｍｎは２
．３であった。
また、生成ポリマーは、ヘキサン、ベンゼン、トルエン
、クロロホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセ
トン、アセトニトリルに不溶であった。
〔実施例９〕 モノマー８０．７８９　ｇ　（２，０１＋ｍｏｌ）を含
む３−のトルエン溶液を一７８℃に冷却し、１，４ナフ
（・キノン０．２５４　ｇ　（１，６１ｍｍｏｌ）を含
む６艷のトルエン溶液を滴下し、−７８℃で３時間撹拌
し、さらに室温で９時間撹拌した。生成物を１００ｒｎ
１のアセトン中で沈殿させ、遠心分離により上澄み液を
除去し、真空乾燥した。収量は０．８１５ｇ（収率９１
．８％）であった。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌｚ　）： δ　０．３１（ｓ、ｓｉＭｅｚ、３６旧、７．０６．７
．４０．８．ＬＯ（ｂｒ。
Ａｒ、６Ｈ） ”ＣＮＭＲ（ＣＤＣＩ３　）： ６５．７１（ＳｉＭｅ：ｉ）、１１２．５９．１２３．
１８．１２４．８９．１２８．７１　（Ａｒ）、１４６
．１９　（０−Ｃ）ＩＲ（ＫＢ　ｒ）　ｃｍ−’　： １５０４、１４４８．１３７３．１２５６．１２２３．
１０６３．９０７．８６９生成ポリマーのＧＰＣによる
重量平均分子量は３６０．０００であり、Ｍ　ｗ　／　
Ｍ　ｎ　＝　２．２であった。
また生成ポリマーはヘキサン、ベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、ジエチルエーテルに可溶であり、アセトン
、アセトニトリルに不溶であった。
〔実施例１０〕 反応温度を０℃とした以外は実施例５と同様の方法で重
合を行なった。
収率は９０％であり、生成ポリマーのＧＰＣによる重量
平均分子量はａｏ、ｏｏｏであり、Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎ
は２．２であった。
また、生成ポリマーの溶解性は実施例５と同様であった
。
〔発明の効果〕
本発明の金属含有ポリマーは、高重合度の交互共重合体
であって溶剤可溶であり、レジスト材料、電子材料、接
着剤、傾斜材料等の機能性材料への利用の途を開くもの
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｍは第４族金属原子、ＸはＮ（ＳｉＲ＾１Ｒ＾
    ２Ｒ＾３）＿２またはＮ（Ｒ＾４）ＳｉＲ＾１Ｒ＾２Ｒ
    ＾３、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はアルキル
    基またはアリール基、Ａｒは（置換）フェニレン、（置
    換）ナフチレンまたは（置換）アンドリレン基、ｎは２
    〜５０００の整数を表す。） で示される金属含有ポリマー。 （２）一般式： ＭＸ＿２ （但し、Ｍは第４族金属原子、ＸはＨ（ＳｉＲ＾１Ｒ＾
    ２Ｒ＾３）＿２またはＮ（Ｒ＾４）ＳｉＲ＾１Ｒ＾２Ｒ
    ＾３、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はアルキル
    基またはアリール基を表す。）で示される化合物を還元
    剤モノマーとし、（置換）ベンゾキノン類、（置換）ナ
    フトキノン類、（置換）アントラキノン類を酸化剤モノ
    マーとして酸化還元交互共重合を行うことを特徴とする
    、請求項（１）記載の金属含有ポリマーの製法。
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