JPH02273646A - オルト‐置換1‐ナフチルエーテルおよびこれを含有する殺真菌剤 - Google Patents
オルト‐置換1‐ナフチルエーテルおよびこれを含有する殺真菌剤Info
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-
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規オルト−置換l−ナフチルエーテル、そ
の製造、これを含有する殺真菌剤および殺真菌剤として
のその使用に関する。
の製造、これを含有する殺真菌剤および殺真菌剤として
のその使用に関する。
従来の技術
たとえば2−ベンジルオキシフェニル−グリオキシル酸
メチルエステル−〇−メチルオキシムのようなオキシム
エーテルを殺真菌剤として使用することは公知である(
ヨーロッパ特許第253213号および同第25442
6号明細書)。その殺真菌作用はしかししばしば十分で
ない。
メチルエステル−〇−メチルオキシムのようなオキシム
エーテルを殺真菌剤として使用することは公知である(
ヨーロッパ特許第253213号および同第25442
6号明細書)。その殺真菌作用はしかししばしば十分で
ない。
課題を達成するための手段
一般式■
〔式中XはCHまたはNを表わし、
Yは場合により不飽和C1〜C12−アルキレン基およ
びRはアリール、アリールオキシ、アリールチオまたは
アリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は場合に
より1〜5の次の基により置換されている:ハロゲン、
c、−C6−アルキル、01〜C6−アルコキシ、01
〜C4−アルキルチオ1、C1〜C2−ハロゲンアルキ
ル、アリール、アリール−C1〜C2−アルコキシ、C
1〜C4−アルキルカルボニル、01〜C4−アルキル
により1回または2回置換されたアミノ、シアノまたは
ニトロ〕のオルト−置換l−ナフチルエーテルがすぐれ
た殺真菌作用を有することが見出された。
びRはアリール、アリールオキシ、アリールチオまたは
アリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は場合に
より1〜5の次の基により置換されている:ハロゲン、
c、−C6−アルキル、01〜C6−アルコキシ、01
〜C4−アルキルチオ1、C1〜C2−ハロゲンアルキ
ル、アリール、アリール−C1〜C2−アルコキシ、C
1〜C4−アルキルカルボニル、01〜C4−アルキル
により1回または2回置換されたアミノ、シアノまたは
ニトロ〕のオルト−置換l−ナフチルエーテルがすぐれ
た殺真菌作用を有することが見出された。
一般式で表わされた基はたとえば次のものを表わしてよ
い: XはCHまたはNを表わし、 Yはたとえば直鎖C1〜C12−アルキレン基、殊に0
1〜C4−アルキレン基(たとえばメチレン、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘ
ブチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン)、分枝C
2〜C12−アルキレン基(たとえばメチルエチレン)
C4〜C12−アルケニレン基(たとえばブテニレン)
、Rはたとえばアリール(フェニル)、アリールオキシ
(フェノキシ、l−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキ
シ)、アリールチオ(フェニルチオ)またはアリールア
ルコキシ(ベンジルオキシ)であってよく、その際芳香
族環は場合により次の基の1〜5(1〜3)により置換
されていてよい:ハロゲン(たとえばフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素)、Ct−Cs−アルキル(たとえばメチル
、エチル、n−またはイソ−プロピル、n−、イソ−s
ec、−またはt e r t、−ブチル、n−、イソ
−SeG、−tert。
い: XはCHまたはNを表わし、 Yはたとえば直鎖C1〜C12−アルキレン基、殊に0
1〜C4−アルキレン基(たとえばメチレン、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘ
ブチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン)、分枝C
2〜C12−アルキレン基(たとえばメチルエチレン)
C4〜C12−アルケニレン基(たとえばブテニレン)
、Rはたとえばアリール(フェニル)、アリールオキシ
(フェノキシ、l−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキ
シ)、アリールチオ(フェニルチオ)またはアリールア
ルコキシ(ベンジルオキシ)であってよく、その際芳香
族環は場合により次の基の1〜5(1〜3)により置換
されていてよい:ハロゲン(たとえばフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素)、Ct−Cs−アルキル(たとえばメチル
、エチル、n−またはイソ−プロピル、n−、イソ−s
ec、−またはt e r t、−ブチル、n−、イソ
−SeG、−tert。
またはネオ−ペンチル、ヘキシル)、01〜C6−アル
コキシ(たとえばメトキシ、エトキシ、n−またはイソ
−プロポキシ、n−、イソ−5ec、−またはしert
、−ブトキシ)、C1〜C4−アルキルチオ(たとえば
メチルチオ、エチルチオ)01〜C2−ハロゲンアルキ
ル(たとえばジフルオルメチル、トリフルオルメチル)
、アリール(・たとえばフェニル)、アリール−c、−
C2−アルコキシ(たとえばベンジルオキシ)、C1〜
C4−アルキルカルボニル(たとえばアセチル)、C1
〜C4−アルキルにより1回または2回置換されたアミ
ノ(たとえばジメチルアミノ)、シアノ、ニトロ。
コキシ(たとえばメトキシ、エトキシ、n−またはイソ
−プロポキシ、n−、イソ−5ec、−またはしert
、−ブトキシ)、C1〜C4−アルキルチオ(たとえば
メチルチオ、エチルチオ)01〜C2−ハロゲンアルキ
ル(たとえばジフルオルメチル、トリフルオルメチル)
、アリール(・たとえばフェニル)、アリール−c、−
C2−アルコキシ(たとえばベンジルオキシ)、C1〜
C4−アルキルカルボニル(たとえばアセチル)、C1
〜C4−アルキルにより1回または2回置換されたアミ
ノ(たとえばジメチルアミノ)、シアノ、ニトロ。
式■の新規化合物はC=N−二重結合に基づきE/Z−
異性体混合物として生じ、これは常法で、たとえば個々
の成分を分離できる結晶またはクロマトグラフィーによ
り生じる。個々の異性体もその混合物も本発明は包含し
かつ殺真菌剤として使用できる。
異性体混合物として生じ、これは常法で、たとえば個々
の成分を分離できる結晶またはクロマトグラフィーによ
り生じる。個々の異性体もその混合物も本発明は包含し
かつ殺真菌剤として使用できる。
一般式■の新規化合物はたとえば次の方法により製造で
きる: l−ナフトールから出発してルイス酸(たとえば四塩化
チタン)の存在での、好適な溶剤(たとえばジクロルメ
タン)中のシュウ酸メチルエステルクロリドでのフリー
デル・クラフッ・アシル化により文献公知のα−ケトエ
ステル■が合成される(0.Piccoloその他、T
etrahedron42.885〜891 (198
6年))。
きる: l−ナフトールから出発してルイス酸(たとえば四塩化
チタン)の存在での、好適な溶剤(たとえばジクロルメ
タン)中のシュウ酸メチルエステルクロリドでのフリー
デル・クラフッ・アシル化により文献公知のα−ケトエ
ステル■が合成される(0.Piccoloその他、T
etrahedron42.885〜891 (198
6年))。
〔式中XはCHまたはNを表わす]の新規の価値の高い
中間生成物が得られ、これは同様に本願発明に包含され
る。
中間生成物が得られ、これは同様に本願発明に包含され
る。
α−ケトエステル■は、これをO−メチルヒドロキシル
アミンと反応させるかまたはまずヒドロキシルアミンを
用いて相当するオキシムにおよびその後たとえばヨウ化
メチルまたはジメチルスルフェートのようなメチル化剤
と反応させることにより、式IV (X=N)の新規オ
キシムエーテル読導体に変換される(ヨーロッパ特許第
253213号明細書参照)。
アミンと反応させるかまたはまずヒドロキシルアミンを
用いて相当するオキシムにおよびその後たとえばヨウ化
メチルまたはジメチルスルフェートのようなメチル化剤
と反応させることにより、式IV (X=N)の新規オ
キシムエーテル読導体に変換される(ヨーロッパ特許第
253213号明細書参照)。
弐■の化合物から出発して、式■
(m) (IV、 X=N)α
−ケトステル■は、これをウイツテイツヒ反応でメトキ
シメチルトリフェニルホスホニウムハロゲニドと反応さ
せることにより、式■(X=CH)の新規エノールエー
テル誘導体に変換される(ヨーロッパ特許第44448
号明細書参照)。
−ケトステル■は、これをウイツテイツヒ反応でメトキ
シメチルトリフェニルホスホニウムハロゲニドと反応さ
せることにより、式■(X=CH)の新規エノールエー
テル誘導体に変換される(ヨーロッパ特許第44448
号明細書参照)。
(m) (IV、 X=CH)
一般式■の新規化合物はたとえば一般弐■の化合物を式
■のハロゲン化物とたとえばメタノールまたはN、N−
ジメチルホルムアミドのような好適な溶剤中、自体公知
の方法(たとえばHouben−Weyl、 Meth
oden d e r organischenChe
mie、第6/3巻、第54ページ、Tbieme−V
erlag、 Stuttgart 1965 )によ
り反応させることにより製造される。
一般式■の新規化合物はたとえば一般弐■の化合物を式
■のハロゲン化物とたとえばメタノールまたはN、N−
ジメチルホルムアミドのような好適な溶剤中、自体公知
の方法(たとえばHouben−Weyl、 Meth
oden d e r organischenChe
mie、第6/3巻、第54ページ、Tbieme−V
erlag、 Stuttgart 1965 )によ
り反応させることにより製造される。
(II) (rV)
(I)〔式中R%YおよびXは上記のものを表わし
、HalはC1,Br、Jを表わす]。
(I)〔式中R%YおよびXは上記のものを表わし
、HalはC1,Br、Jを表わす]。
一般式Iの新規化合物は、弐■のα−ケトエステルを一
般式Hのハロゲン化物と、たとえばメタノールまたはN
、N−ジメチルホルムアミドのような好適な溶剤中自体
公知の方法(たとえばHouben−Weyl、 Me
thoden der organischenChe
mie、第6/3巻、第54ページ、Thieme −
Verlag、 Stuttgart 1965参照)
を用いて反応させて、式■の新規α−ケトカルボン酸エ
ステルにすることによっても製造できる。
般式Hのハロゲン化物と、たとえばメタノールまたはN
、N−ジメチルホルムアミドのような好適な溶剤中自体
公知の方法(たとえばHouben−Weyl、 Me
thoden der organischenChe
mie、第6/3巻、第54ページ、Thieme −
Verlag、 Stuttgart 1965参照)
を用いて反応させて、式■の新規α−ケトカルボン酸エ
ステルにすることによっても製造できる。
(II[)
(n)
(V)
一般式Vのこのエステルは一般式Iの本発明による化合
物に移行でき;0−メチルヒドロキシルアミンまたはヒ
ドロキシルアミンとの反応およびたとえばヨウ化メチル
またはジメチルスルフェートのようなメチル化剤での引
続くメチル化により式I (X=N)の新規オキシム
エーテル誘導体が得られ(ヨーロッパ特許第25321
3号明細書参照)、ウィッティッヒー反応でのメトキシ
メチルトリフェニルホスホニウムハロゲニドとの反応に
より式t (X=CH)の新規エノールエーテル誘導
体が得られる(ヨーロッパ特許第44448号明細書参
照)。
物に移行でき;0−メチルヒドロキシルアミンまたはヒ
ドロキシルアミンとの反応およびたとえばヨウ化メチル
またはジメチルスルフェートのようなメチル化剤での引
続くメチル化により式I (X=N)の新規オキシム
エーテル誘導体が得られ(ヨーロッパ特許第25321
3号明細書参照)、ウィッティッヒー反応でのメトキシ
メチルトリフェニルホスホニウムハロゲニドとの反応に
より式t (X=CH)の新規エノールエーテル誘導
体が得られる(ヨーロッパ特許第44448号明細書参
照)。
弐Vのα−ケトカルボン酸エステルは新規の価値の高い
中間生成物であり、同様に本発明に包含される。
中間生成物であり、同様に本発明に包含される。
式■および■の新規化合物の製造を次の実施例につき詳
述する: 製造例 a) −10℃で窒素下に四塩化チタン28゜5g(
0,15モル)を塩化メチレン150m1に与える。そ
の後−40℃でまず塩化メチレン100m1に溶解され
たl−ナフトール22゜3g(0,15モル)および引
続きシュウ酸メチルエステルクロリド18.5g (0
,15モル)を滴加する。この温度でなお30分間撹拌
させ、その後室温(20℃)でわずかに希釈された塩酸
を添加し、氷上に注ぐ。有機相を820 で1回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥および濃縮させる。1−ヒド
ロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸メチルエステル3
0g(0,13モル)(87%収率)が得られる。
述する: 製造例 a) −10℃で窒素下に四塩化チタン28゜5g(
0,15モル)を塩化メチレン150m1に与える。そ
の後−40℃でまず塩化メチレン100m1に溶解され
たl−ナフトール22゜3g(0,15モル)および引
続きシュウ酸メチルエステルクロリド18.5g (0
,15モル)を滴加する。この温度でなお30分間撹拌
させ、その後室温(20℃)でわずかに希釈された塩酸
を添加し、氷上に注ぐ。有機相を820 で1回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥および濃縮させる。1−ヒド
ロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸メチルエステル3
0g(0,13モル)(87%収率)が得られる。
IH−NMR(CDCA3):δ=4.05(S。
3H)、7.25 (d、IH)、7.40−7゜80
(m、4H)、8.45 (d、LH)、13.00
(s、LH)。
(m、4H)、8.45 (d、LH)、13.00
(s、LH)。
b) l−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル
酸メチルエステル69g(0,26モル)および0−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩44g(0,53モル)
をメタノール800m1に装入し、6時間撹拌しながら
還流温度に加熱する。その後濃縮し;残渣を酢酸エステ
ルにとり、H2Oで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、新たに濃縮する。1−ヒドロキシ−2−ナフチルグ
リオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム52
g (0,20モル)(収率77%)が得られる。
酸メチルエステル69g(0,26モル)および0−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩44g(0,53モル)
をメタノール800m1に装入し、6時間撹拌しながら
還流温度に加熱する。その後濃縮し;残渣を酢酸エステ
ルにとり、H2Oで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、新たに濃縮する。1−ヒドロキシ−2−ナフチルグ
リオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム52
g (0,20モル)(収率77%)が得られる。
IH−NMR(CDCl 3) :δ=4.00(s
。
。
3H)、4.05 (s、3H)、7.00 (d。
LH)、7.30 (d、IH)、7.40〜7゜90
(m、4H)、8.35 (m、IH)、10.90
(s、LH)。
(m、4H)、8.35 (m、IH)、10.90
(s、LH)。
c) 1−ヒドロキシ−2−ナフチルグリオキシル酸
メチルエステル−〇−メチルオキシム5g (19mモ
ル)、2−フルオルベンジルクロリド2.7 g(19
mモル)および炭酸カリウム2.6g(19mモル)を
メタノール65m1に装入し、8時間撹拌しながら還流
温度に加熱する。室温に冷却後固形物を炉別する。炉液
を濃縮し、希カ性ソーダ溶液を加える。その後エーテル
と数回十分に振とうさせ;1つにされたエーテル相をH
2Oで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥および濃縮させ
る。1− (2−フルオルベンジルオキシ)−2−ナフ
チルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシ
ム5g(13,6mモル)(収率71%)が得られる(
化合物Nr、2.表1)。
メチルエステル−〇−メチルオキシム5g (19mモ
ル)、2−フルオルベンジルクロリド2.7 g(19
mモル)および炭酸カリウム2.6g(19mモル)を
メタノール65m1に装入し、8時間撹拌しながら還流
温度に加熱する。室温に冷却後固形物を炉別する。炉液
を濃縮し、希カ性ソーダ溶液を加える。その後エーテル
と数回十分に振とうさせ;1つにされたエーテル相をH
2Oで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥および濃縮させ
る。1− (2−フルオルベンジルオキシ)−2−ナフ
チルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシ
ム5g(13,6mモル)(収率71%)が得られる(
化合物Nr、2.表1)。
LH−NMR(CDCl 3) :δ=3.65(s
。
。
3H)、4.10 (s、3H)、5.10 (s。
2H)、7.00〜8.20 (m、l OH)。
相当する方法で次の化合物を製造する。
C5H5
2−F −CIJ(4
3−F−CsH4
4−F−CH84
2、4−F2−CsHs
2−CI−CH84
3−CI−CsHn
4−CI −CsH4
2,4−CI7CsHs
2.6−C1rCGH。
3.5−CI、C,H3
2、4,6−C1r−CsHz
2−Br−CsH<
3−Br−C6H4
4−Br−C6H4
2、4−Brr−C6H3
2−J−CGH<
2−CHrCGH4
3−C,H3−C6H4
4−CHrCGH4
2、4−(C1rCGH3
2、5−CCHs)ycsHs
CH2−
−CH。
−CH。
−CH。
CH2−
CHr
CHr
−C:H2−
−ct−r、−
CH2−
−CH。
−CH,−
CH2−
CHr
CH2−
CHr
CHr
−CH,−
CHr
cHr
−C,H。
CH2−
表 l c&!き)
化合物番号 R
2、4,6−(CHa)3−csHz
4−t−C4HjC@H4
4−i −CaHr−CsH<
4−C2H5−CsHn
2−CHバーCsH4
3−CN50−CsH4
4−CHsO−CsH4
4−C:2H5O−C6H4
4−l −C3H70−C6H4
2−CFr−CsH4
3−CFrCGH。
4−CFr−CGH<
2−CN−C5H<
3−CN−CsH4
4−CN−CGH4
2−NO2−CGH4
3−NOrCsH4
4−NOx−CsH4
3−C5H5−CtH4
4−C44−C5Hs−
C−C6H50−C6H4
2−F、 3−CHr−CsHs
2−CI、 3−CHr−CGH3
2−B r、 3−CN5−C4Hs
2−CI、 3−1−C3HrC:5H32−CHa3
−1−CaHr−C仕1 2−CHs 3−CJs−CGH3 2−CI、3−Ct)ら−CGH3 CH2− CH2− CHr CHr CH2− CH2− CH2− cHr CH2− CH2− −CH,− CH2− CH2− CHr CH2− 一〇H2− CH2− cHr −CH。
−1−CaHr−C仕1 2−CHs 3−CJs−CGH3 2−CI、3−Ct)ら−CGH3 CH2− CH2− CHr CHr CH2− CH2− CH2− cHr CH2− CH2− −CH,− CH2− CH2− CHr CH2− 一〇H2− CH2− cHr −CH。
CHr
CHr
CHr
CH2−
CHr−
CHz−
CH2−
CHr
−CH,−
融点(′C)
IR(cm−1)
樹 脂
油状物
樹脂
2930、1743.1358.1227゜2940、
1743.1483.1231゜2950、1743.
1358.1263゜2940、1742.1511.
1225゜2940、1742.1506.1227゜
211140、1743. +358.1226゜29
40、 +742.1356.1226゜2940、1
743. +357.1227゜2940、 +733
.1474.1231゜061、1036.752 037、757 037、752 σ17.821 101、103″7.852 仄r+、753 837、752 1037、810 1098、1037.815 樹脂 2940、 +743. I渇、1窩、lω7.花22
1M0.1742.1355.1226.1061.
IQ362940、 +742.1356.1227.
1037.808樹 脂 2945、1?43.1335.1225.1100.
1062.1037.7502830、1742. +
359.1%、l□□□、748器旬、 +743.1
355.1226.1037.7522B30.174
3.1358. +225.1060.1037樹脂 瞭、 +742. lあへ1%、■■、1圓l2度料8
18融点(′C) IR(cm−り 樹脂 2952、 +745.1356.1226.1100
.1061.1037.817樹 脂 2950、1743.1358.1225.1061.
1037.819.752樹 脂 2930、 +742.1357.1265.1227
.1037樹 脂 +940.1743.1331. +166、1126
.103781−85 2940.2230. +7
42.1360.1228.1036.764樹脂29
40.2225.174+、 +358.1229.1
036,7962930、2220.1741.135
9. +228.1036.819樹脂 29110、1737.1531.1350.1229
.1038.730樹 脂 29110.1743
.1354.1225.1102.1063. +03
7.772109 2935.173B、+353.
1225.1102.1062,1032.772樹
脂 29B4. +744.1355. Iグ、
+102. +(5)、1吋、茂表 i(4悲き) 化合物番号 R 2−CH30,3−i−C4H7−C:5H32、4,
5−Crr−CGHz 2、4.5−(C:)輸rcsl”122−CHsO,
5−NO2−C6H5 2、5−C1r−as)Is 2.5−F2−CGH。
1743.1483.1231゜2950、1743.
1358.1263゜2940、1742.1511.
1225゜2940、1742.1506.1227゜
211140、1743. +358.1226゜29
40、 +742.1356.1226゜2940、1
743. +357.1227゜2940、 +733
.1474.1231゜061、1036.752 037、757 037、752 σ17.821 101、103″7.852 仄r+、753 837、752 1037、810 1098、1037.815 樹脂 2940、 +743. I渇、1窩、lω7.花22
1M0.1742.1355.1226.1061.
IQ362940、 +742.1356.1227.
1037.808樹 脂 2945、1?43.1335.1225.1100.
1062.1037.7502830、1742. +
359.1%、l□□□、748器旬、 +743.1
355.1226.1037.7522B30.174
3.1358. +225.1060.1037樹脂 瞭、 +742. lあへ1%、■■、1圓l2度料8
18融点(′C) IR(cm−り 樹脂 2952、 +745.1356.1226.1100
.1061.1037.817樹 脂 2950、1743.1358.1225.1061.
1037.819.752樹 脂 2930、 +742.1357.1265.1227
.1037樹 脂 +940.1743.1331. +166、1126
.103781−85 2940.2230. +7
42.1360.1228.1036.764樹脂29
40.2225.174+、 +358.1229.1
036,7962930、2220.1741.135
9. +228.1036.819樹脂 29110、1737.1531.1350.1229
.1038.730樹 脂 29110.1743
.1354.1225.1102.1063. +03
7.772109 2935.173B、+353.
1225.1102.1062,1032.772樹
脂 29B4. +744.1355. Iグ、
+102. +(5)、1吋、茂表 i(4悲き) 化合物番号 R 2−CH30,3−i−C4H7−C:5H32、4,
5−Crr−CGHz 2、4.5−(C:)輸rcsl”122−CHsO,
5−NO2−C6H5 2、5−C1r−as)Is 2.5−F2−CGH。
2−C1,5−CH3−−CGH3
2−F、 3−CHr−CGHコ
2.3−F2−C6H。
2、 3−Cl2−CGHコ
2−F、3−CI−CsH3
2−F、 4−B r−CsHs
2.6−F2−CGH3
2−F、 6−CI −CsHs
2−CI、 6−CFr−CGH3
2、3,4,5,6−(CH5)s−Cs2+ 3.4
.5.6−FB−06 2−CH島4−CI −CsHs 2−CI、4−CH5−−C6H3 2−CH30,4−CHr−C6H3 4−CH30,2−CH5−C6Hs C&H%−0− 2F−CsH<−0− 3−F−C6H4−0− 4−F−CGH4−0− 2−C1−CGH4−0− 3−CI−CGH4−0− 4−C1−CsH<−0− CH2− −CHz− 一〇H2− CH2− −CH,− CH2− CH2− CHr CH2− −CH,− CH2− CH2− −CH。
.5.6−FB−06 2−CH島4−CI −CsHs 2−CI、4−CH5−−C6H3 2−CH30,4−CHr−C6H3 4−CH30,2−CH5−C6Hs C&H%−0− 2F−CsH<−0− 3−F−C6H4−0− 4−F−CGH4−0− 2−C1−CGH4−0− 3−CI−CGH4−0− 4−C1−CsH<−0− CH2− −CHz− 一〇H2− CH2− −CH,− CH2− CH2− CHr CH2− −CH,− CH2− CH2− −CH。
一〇H2−
CH2−
CH2−
CH2−
CHz−
CH2−
−CH。
CH2−
−CH2−CH2−
−CHr−C:H2−
−CH2−CHz−
−CH2−CHz−
−C:HrCHr−
−CH,CH2−
−CHz−CHr−
融点に)
I R(cll−1)
表 1 値たき)
化合物番号 R
2−CH:r−CsH<−0−
−3−CHrCGH4−Q−
4−CH3−CsH40−
2−CH50−CsH4−0−
3−CH30−CsH4−0−
4−CH30−〇GH4−0−
4−t−C4Hr−C6H4−0−
4−C2H5O−C6H4−0−
4−CFr−C6H<−0−
4−CGH5−C6H4−0−
4(CIJ(S−CH2−0)−CsH4−0−2、4
,6C1r−CsH2−0− 2、4,6−(CH5)r−CsHz−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− 2−Br−C6H4−0− 3−Br−C6H4−0− 4−B r−CGH4−0− 2−CFr−CGH<−0− 3−CFr−CsH4−0− 4−CN−C仕h−〇− 4−CH3co−CsH4−0− 3−(CHω2N−C6H4−0− 4−CH3S−C:6H4−o− 2−C2HsO−CsH4−0− 4−t−C4Hg−C6H<−0− 2,4−Cl2−CsHr−0− 3,4−CI、C,HrO− −CH2−CHz− ′−CH2−CH2− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CHrCH2− −CH2−CH2− −CHrCH2− −CH2−CH2− −CH,−CH2− −CHrCH2− −CH,CH2− −CH,−CH2− −CH,−CH2− −CH2−CHt− −CH2−CH2− −CHz−CHz− −CHrCH2− −CHz−CHr− −CH,−CH2− −CH2−CHz− −CHrCH,− −CH2−CH2− −CH,CH2− −cHz−cHz− −CHrCH2− −CHrCH,− −CH2−CH2− 融点(′C) IR(ローリ 表 1 (#!き) 化合物番号 R l1 2.5−Cl2−CGHrO− 2、6−CI 2−CsH3−0− 2、”L 5−C1r−CsHr−0−2−CI、 4
−F−CsHr−0− 2−CI、 4−Br−CsHr−0−2、4−(CH
s)r−CtHa−0−2−CH34−t−C4Hy−
C4−t−C4Hy−C4−CI −CsHr−0−2
−CH3,4,6−C1r−CsHr−0−2、6−(
CHa)r−CsHr−0−2,5,6−(C1rC6
H2−0− 2、4,5−(CHir−CsHz−0−2−i −C
sHt、 5−CHr−C6Hr−0−3,5−(Cz
Hs)rCsHr−0−2、4,6−(sea−C4H
s)r−CsHr−0−3、5−(CH30)r−Ci
Hr−0−2−CHsC)、 4− CHr−CsHr
−0−2、6−(CHa2.4−CH5S−CiHz−
0−2−CI、5−CH禮−Cl3−〇− 2−C:H島4−CH5S−CsHr−0−2、6−(
CH30)z−CGHr−0−2−CI、 4−CtH
s−CsHr−0−2−CI、4−CHs−CsHyO
− 2−CHa 6−i −C3Hr−CgHr−0−3−
t−C4H64−CH50−C6Hr−0−2、4−(
CHa)r−1−ナフチル−〇−−5−S 4−CI −Cl4−8 −CHrCHr 二CHrCH2− CHrCH2− CH2−CH2− CHrCH。
,6C1r−CsH2−0− 2、4,6−(CH5)r−CsHz−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− 2−Br−C6H4−0− 3−Br−C6H4−0− 4−B r−CGH4−0− 2−CFr−CGH<−0− 3−CFr−CsH4−0− 4−CN−C仕h−〇− 4−CH3co−CsH4−0− 3−(CHω2N−C6H4−0− 4−CH3S−C:6H4−o− 2−C2HsO−CsH4−0− 4−t−C4Hg−C6H<−0− 2,4−Cl2−CsHr−0− 3,4−CI、C,HrO− −CH2−CHz− ′−CH2−CH2− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CHrCH2− −CH2−CH2− −CHrCH2− −CH2−CH2− −CH,−CH2− −CHrCH2− −CH,CH2− −CH,−CH2− −CH,−CH2− −CH2−CHt− −CH2−CH2− −CHz−CHz− −CHrCH2− −CHz−CHr− −CH,−CH2− −CH2−CHz− −CHrCH,− −CH2−CH2− −CH,CH2− −cHz−cHz− −CHrCH2− −CHrCH,− −CH2−CH2− 融点(′C) IR(ローリ 表 1 (#!き) 化合物番号 R l1 2.5−Cl2−CGHrO− 2、6−CI 2−CsH3−0− 2、”L 5−C1r−CsHr−0−2−CI、 4
−F−CsHr−0− 2−CI、 4−Br−CsHr−0−2、4−(CH
s)r−CtHa−0−2−CH34−t−C4Hy−
C4−t−C4Hy−C4−CI −CsHr−0−2
−CH3,4,6−C1r−CsHr−0−2、6−(
CHa)r−CsHr−0−2,5,6−(C1rC6
H2−0− 2、4,5−(CHir−CsHz−0−2−i −C
sHt、 5−CHr−C6Hr−0−3,5−(Cz
Hs)rCsHr−0−2、4,6−(sea−C4H
s)r−CsHr−0−3、5−(CH30)r−Ci
Hr−0−2−CHsC)、 4− CHr−CsHr
−0−2、6−(CHa2.4−CH5S−CiHz−
0−2−CI、5−CH禮−Cl3−〇− 2−C:H島4−CH5S−CsHr−0−2、6−(
CH30)z−CGHr−0−2−CI、 4−CtH
s−CsHr−0−2−CI、4−CHs−CsHyO
− 2−CHa 6−i −C3Hr−CgHr−0−3−
t−C4H64−CH50−C6Hr−0−2、4−(
CHa)r−1−ナフチル−〇−−5−S 4−CI −Cl4−8 −CHrCHr 二CHrCH2− CHrCH2− CH2−CH2− CHrCH。
CH2−CH2−
CHrCH2−
CH2−CHr
HrCHr
CHrCH。
CH,−CH2−
CH2−CH2−
CHz−CH2−
HrCHr
CHr−CHr−
CHz−CH2−
CHrCH2−
CH,−CH2−
CHz−CHr−
CHr−CH2−
CH2−CHr
HrCHr
CHr−CHr−
CHrCH2−
HrCHr
CH2−CHr−
CH2−CHr
−GHz−CH2−
数値℃)
IR(am−1)
表 ICl1tき)
化合物番号 R
2,4,6−Ch−CsH2−0−
C6H5−0−
Cl5−〇−
2−F−CεH4−0−
3−F−CεH4−0−
4−F −Cd4 <−0−
2−CI−CsH<−0−
3−CI −CsH4−0−
4−CI −CεH4−0−
2−CH3−Cl4−〇−
3−C,Hr−C6H4−0−
4−CHs−CsH<−0−
2−CHso−CεH4−0−
3−CHsO−CεH4−0−
4−CHso−CsH4−0−
4−t−C4Hg−C6H4−0−
4−CzHsO−CtJ4<−0−
4−CFr−Cm<−0−
4−CGHs−C,H4−0−
4−(CsHs−CI−fy−0)−CsH4−o −
2,4,6−C1rC6H2−0− 2、4,6−(CHa)r−CiHr−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− 2、4−CI 2−CsH3−O− 3,5−Cl2−CGHrO− 3,4−C1rCGHrO− 2,6−(CH5)rCtHr−0− CH2−CH(CH3)− CH2−CH(CHa− (CHz)r− (CHN3− (CHす「 (CH2) r− CCH正r (CHdr− (CH2)3− (CHa3− (CH2)コー (CHa「 (CHdr− (CH2)3− (CHa「 (CH2)3− (CH2) r− (CHz)r− (CHar (CH2) 3− (CHすr (CHir (CHar (CH2)3− (CHa「 (CH2)3− (CH2)r− (CHNr− 融点(′C) IR(am−’) 表 1 @き) 化合物番号 R 2、4−−(CH3)z−CsHr−0−3−CFr−
CsH4−0− 2−CI、4−CHr−CsHs−0−CGHS−5 CsH5−CHrO− CGHs−0− 2−F−CGH4−0− 3−F−CGH4−0− 4−F−CsH4−0− 2−CHr−CsHn−0− 3−CHs−CsH<−0− 4−CHs−CGH<−0− 2−CH30−CsE4−0− 3−CH2O−CaH4−0− 4−CH30−C6H4−0− 4−t−C<Hy−CsH<−0− 4−C2HsO−CsHn−0− 4−CFr−CsH4−0− 4−CGH5−Cl4−〇− 4−(CGH5CH2−0)−CsH4−0−2、4,
6−C1r−CsHr−0− 2,4,6−(CHωr−cs)(2−o −1−ナフ
チル−〇− 2−ナフチル−〇− 3−CFs−CsH4−0− 3−イソ−C3H7−CGH4−0− 4−イソ−C3H7−0gH4−0− 3−t−C4Hy−CsH4−0− (CH2)r− (CHDr (CHDr (CHすr (CHy)r− (CH2)4− (CHD4− (CHD4− (CH2)4− (CHD4− (CH2)4− (CH2) 4− (C1h)4− (CH2)4− (CH2)4− (CHD4− (CH2) 4− (CH,I)<− (CHD4− (CH2)<− (CHt)4− (CH2) 4− (CHd4− (CHd<− (CHd4− (CHy) 4− (CH2) 4− (CHd<− 融、値℃) IR(aa−’) 表 tmき) 化合物番号 R 20! 4−t −C<Hr−C1,)(<−0−3−C,Hs
−CsH,−0− 2、4−C12−C6Hr−0− 3,4−Cl2−CGHrO− 3、5−C1r−CsHr−0− 2,6−C1r−CsHr−0− 2−CI、 4−CHr−CsH3−0−2,6−(C
比重−〇6H3−0− 2.5−(CHD2−C6HrO− 4−CN−CsH4−0− CGHs−S − C6H5−CH20− C6H5−0− 2−F−CGH4−0− 3−F−CsH4−0− 4−F−CsH< O− 2−CI −CsH4−0− 3−CI−CGH4−0− 4−CI−CGH4−0− C6H5−0− 2−Cl−CsH4−0− 3−C1−CsH4−0− 4−CI −CGH4−0− 2−F−CGH4−0− 3−F−CG)14−0− 4−F−Ct、H<−0− 2−CHy−CsH<−0− 3−CHr−CsH4−0− (CH2)4− (CHD4− (CHD<− (CH2)4− (CH2) 4− (CHD4− (CHpi)4− (CH2) 4− (CHD4− (CH2) 4− (CH2)4− (CHd4− CHr−CH=CH−CHr− CH2−C)I=CH−CHz− CHz−CH=CH−CHr− CH2−CH=CH−CHr− CH2−CH−CH−CHr CHz−CH=CH−CH2− CHz−CH=CH−CH2− (CH2)s− (CH2)s− (CHD5− (CH2)s− (CHD5− (CHDS− (CHz)s− (CHis− (CH2)s− 融点に) IR(co+−’) 表 1 @き) 化合物番号 R 4−CHr−CsH4−0− 2−CH30−CsH4−0− 3−CHsO−Cd4−〇− 4−CHr−Cd(4−0− 4−t−C4Hs−Cs)I4−0− 4−C2Hso−CsH4−0− 4−CFr−CsH<−0− 4−CsHs−CsH4−0− 4−(Cd4 S−CHr−0)−CsH<−0−2,
4,6−C1rC6H2−Cd 2、4.6−(CHs)r−CsHr−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− Cd4 s−CHr−0− ClO2−0− 2−CI −CsH4−0− 3−CI −Csk4<−0− 4−CI−Csk4<−0− 2−F−Cd4−〇− 3−F−Cd’に−0− 4−F−C,H,−0− 2−CHrCsH,Q− 3−CHr−C6H5−0− 4−CHs−C#r−0− 2−CH30−CsH「0− 3−CHr−Cd4−O− 4−CHsO−CsH「O− 4−t −C4Hg−Cd(4−0− (CH2)s− CHD5− CH2)s− CH2)s− CHDS− CH2)s− CH2) 5− (CHJラー (CHD5− (CHds− (CHNs− (CHD5− (CHNs− (CHす5− (CHDr (CHりr (CH2)r− (CH,Jt− (CHD「 (CHDr (CHdt− (CHD「 (CHir− (CH2)r− (CH公r (CHD「 (CHdr− (CHdr− 表 1 @き) 化合物番号 R 4−C2Hso−C6H5−0− 4−CFr−CsHa−0− 4−C,H5−C,H4−0− 4−(Cps−CHr−0)−C6H5−0−2,4,
6−CI、C,HrQ− 2、4,6−(CHa)rcsHz−0−1−ナフチル
−〇− 2−ナフチル−〇− CgHs−CHr−0− C,Hs−0− 2−Cl −CsH4−0− 3−CI−CsH4−0− 4−CI−C6H5−0− 2−F−C6H5−0− 3−F−CsHa−0− 4−F−C6H5−0− 2−CHr−CsH4−0− 3−CH3−CsH4−0− 4−CHs−CsH4−0− 2−CH30−C6H5−0− 3−CH30−C藝H4−0− 4−CHaO−CsH4−0− 4−t−C,Hy−C6H5−0− 4−Cd(so −CsH4−0− 4−CFr−CsHcO− 4−ClO5−CsH4−0− 2,4,6−(C1ωr−CtHr−0−2、4,6−
(CH5)r−C:5Hr−0−(CHi「 (CH2)「 (CHd「 (CHD「 (CH2)$− (CHz)r− (CHz)t− (CHD「 (CH2)t− (CHD「 (CHiy− (CHdr− (C)I z)r− (CH2)7− (08分「 (CH2)y− (CH2)7− (CHD「 (CH2)7− (CHdy− (CHかr (CHかr (CHir CHNr− (C1h)r− (CHかr (CHかr (CHかr 融点の) IR(am−リ 融点(′C) IR(am−”) 表 1 (#!き) 化合物番号 R 1−ナフチル−〇− 2−ナフチル−〇− 4(CsHs−CHr−0)−CsH4−0−C6H5
−CHrO− C68S−0− 2−CI−CsH4−0− 3−CI −CsH4−0− 4−CI−CGH<−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CεH4H4− 0−4−F−C<−0− 2CHr−CsH<−0− 3−CHs−CGH4−0− 4−CH3−C6H4−0− 2−CH30−CsHn−0− 3−CH30−CεH4−0− 4−CH30−CsH4−0− 4−t−C4Hs−CsH4−0− 4−C2HsO−CsHi−0− 4−CFr−CsH4−0− 4−C6H5−C6H4−0− 4−(CsHs−CHr−0)−CsH4−0−2,4
,6−C1r−C6Hr−0− 2、4,6−(CH3)r−CgHz−〇−1−ナフチ
ルー〇− 2−ナフチノド〇− Cd4 s−CHz−0− csHs−o− (CH2)7− (CHか− (CHσ「 (CH2)7− (CH2)s− (CHt) 5− (CH2)s− (CHir− (CH2)@− (CH;J r− (CH2)r− (CHD「 (CHz) t− (CH2)r− (CHdr− (CHNr− (CHNr− (CHり「 (CHす「 (CH2)r− (CHDr (CH公r (CHDr (CHすr (CH公r (CH公r (CHds− (CHD「 融点国) IR(cs−’) 表 ICkRき) 化合物番号 R A2)str− (2)to− ”シl「 二〇l「 2)l「 りl「 シ1「 2)1「 1tr− xv− 2)1「 す!「 公l「 z)lv− 2)!「 2)1G− 2)1r 〕1「 2)l「 公1「 2)l「 θl「 融点(′C) 樹 脂 IR(cm−1) 2945、1742. +473.1353.1228
. +061. +035゜3.4−(CHjrCG8
3 CH2− 表 I C売き) 化合物番号 R 2−CH占4−t−C4H5−CsHs2−CI、4−
CH50−06H3 2、3,6−C1r−C6H2 CH2− CH2− CH2− 社源℃) I R(cm−1) (1,X=CH) a a a a a a a a a 0a 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 0a 1a 2a 6H5 2−F−Ct、H< 3− F −C6H4 4−F−C6H4 2、4−F2−CsHs 2−C1−CsH4 3−CI−C6H4 4−CI−C6H4 2,4−C1rC6H3 2,6−Cl2−CGH。
2,4,6−C1rC6H2−0− 2、4,6−(CHa)r−CiHr−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− 2、4−CI 2−CsH3−O− 3,5−Cl2−CGHrO− 3,4−C1rCGHrO− 2,6−(CH5)rCtHr−0− CH2−CH(CH3)− CH2−CH(CHa− (CHz)r− (CHN3− (CHす「 (CH2) r− CCH正r (CHdr− (CH2)3− (CHa3− (CH2)コー (CHa「 (CHdr− (CH2)3− (CHa「 (CH2)3− (CH2) r− (CHz)r− (CHar (CH2) 3− (CHすr (CHir (CHar (CH2)3− (CHa「 (CH2)3− (CH2)r− (CHNr− 融点(′C) IR(am−’) 表 1 @き) 化合物番号 R 2、4−−(CH3)z−CsHr−0−3−CFr−
CsH4−0− 2−CI、4−CHr−CsHs−0−CGHS−5 CsH5−CHrO− CGHs−0− 2−F−CGH4−0− 3−F−CGH4−0− 4−F−CsH4−0− 2−CHr−CsHn−0− 3−CHs−CsH<−0− 4−CHs−CGH<−0− 2−CH30−CsE4−0− 3−CH2O−CaH4−0− 4−CH30−C6H4−0− 4−t−C<Hy−CsH<−0− 4−C2HsO−CsHn−0− 4−CFr−CsH4−0− 4−CGH5−Cl4−〇− 4−(CGH5CH2−0)−CsH4−0−2、4,
6−C1r−CsHr−0− 2,4,6−(CHωr−cs)(2−o −1−ナフ
チル−〇− 2−ナフチル−〇− 3−CFs−CsH4−0− 3−イソ−C3H7−CGH4−0− 4−イソ−C3H7−0gH4−0− 3−t−C4Hy−CsH4−0− (CH2)r− (CHDr (CHDr (CHすr (CHy)r− (CH2)4− (CHD4− (CHD4− (CH2)4− (CHD4− (CH2)4− (CH2) 4− (C1h)4− (CH2)4− (CH2)4− (CHD4− (CH2) 4− (CH,I)<− (CHD4− (CH2)<− (CHt)4− (CH2) 4− (CHd4− (CHd<− (CHd4− (CHy) 4− (CH2) 4− (CHd<− 融、値℃) IR(aa−’) 表 tmき) 化合物番号 R 20! 4−t −C<Hr−C1,)(<−0−3−C,Hs
−CsH,−0− 2、4−C12−C6Hr−0− 3,4−Cl2−CGHrO− 3、5−C1r−CsHr−0− 2,6−C1r−CsHr−0− 2−CI、 4−CHr−CsH3−0−2,6−(C
比重−〇6H3−0− 2.5−(CHD2−C6HrO− 4−CN−CsH4−0− CGHs−S − C6H5−CH20− C6H5−0− 2−F−CGH4−0− 3−F−CsH4−0− 4−F−CsH< O− 2−CI −CsH4−0− 3−CI−CGH4−0− 4−CI−CGH4−0− C6H5−0− 2−Cl−CsH4−0− 3−C1−CsH4−0− 4−CI −CGH4−0− 2−F−CGH4−0− 3−F−CG)14−0− 4−F−Ct、H<−0− 2−CHy−CsH<−0− 3−CHr−CsH4−0− (CH2)4− (CHD4− (CHD<− (CH2)4− (CH2) 4− (CHD4− (CHpi)4− (CH2) 4− (CHD4− (CH2) 4− (CH2)4− (CHd4− CHr−CH=CH−CHr− CH2−C)I=CH−CHz− CHz−CH=CH−CHr− CH2−CH=CH−CHr− CH2−CH−CH−CHr CHz−CH=CH−CH2− CHz−CH=CH−CH2− (CH2)s− (CH2)s− (CHD5− (CH2)s− (CHD5− (CHDS− (CHz)s− (CHis− (CH2)s− 融点に) IR(co+−’) 表 1 @き) 化合物番号 R 4−CHr−CsH4−0− 2−CH30−CsH4−0− 3−CHsO−Cd4−〇− 4−CHr−Cd(4−0− 4−t−C4Hs−Cs)I4−0− 4−C2Hso−CsH4−0− 4−CFr−CsH<−0− 4−CsHs−CsH4−0− 4−(Cd4 S−CHr−0)−CsH<−0−2,
4,6−C1rC6H2−Cd 2、4.6−(CHs)r−CsHr−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− Cd4 s−CHr−0− ClO2−0− 2−CI −CsH4−0− 3−CI −Csk4<−0− 4−CI−Csk4<−0− 2−F−Cd4−〇− 3−F−Cd’に−0− 4−F−C,H,−0− 2−CHrCsH,Q− 3−CHr−C6H5−0− 4−CHs−C#r−0− 2−CH30−CsH「0− 3−CHr−Cd4−O− 4−CHsO−CsH「O− 4−t −C4Hg−Cd(4−0− (CH2)s− CHD5− CH2)s− CH2)s− CHDS− CH2)s− CH2) 5− (CHJラー (CHD5− (CHds− (CHNs− (CHD5− (CHNs− (CHす5− (CHDr (CHりr (CH2)r− (CH,Jt− (CHD「 (CHDr (CHdt− (CHD「 (CHir− (CH2)r− (CH公r (CHD「 (CHdr− (CHdr− 表 1 @き) 化合物番号 R 4−C2Hso−C6H5−0− 4−CFr−CsHa−0− 4−C,H5−C,H4−0− 4−(Cps−CHr−0)−C6H5−0−2,4,
6−CI、C,HrQ− 2、4,6−(CHa)rcsHz−0−1−ナフチル
−〇− 2−ナフチル−〇− CgHs−CHr−0− C,Hs−0− 2−Cl −CsH4−0− 3−CI−CsH4−0− 4−CI−C6H5−0− 2−F−C6H5−0− 3−F−CsHa−0− 4−F−C6H5−0− 2−CHr−CsH4−0− 3−CH3−CsH4−0− 4−CHs−CsH4−0− 2−CH30−C6H5−0− 3−CH30−C藝H4−0− 4−CHaO−CsH4−0− 4−t−C,Hy−C6H5−0− 4−Cd(so −CsH4−0− 4−CFr−CsHcO− 4−ClO5−CsH4−0− 2,4,6−(C1ωr−CtHr−0−2、4,6−
(CH5)r−C:5Hr−0−(CHi「 (CH2)「 (CHd「 (CHD「 (CH2)$− (CHz)r− (CHz)t− (CHD「 (CH2)t− (CHD「 (CHiy− (CHdr− (C)I z)r− (CH2)7− (08分「 (CH2)y− (CH2)7− (CHD「 (CH2)7− (CHdy− (CHかr (CHかr (CHir CHNr− (C1h)r− (CHかr (CHかr (CHかr 融点の) IR(am−リ 融点(′C) IR(am−”) 表 1 (#!き) 化合物番号 R 1−ナフチル−〇− 2−ナフチル−〇− 4(CsHs−CHr−0)−CsH4−0−C6H5
−CHrO− C68S−0− 2−CI−CsH4−0− 3−CI −CsH4−0− 4−CI−CGH<−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CεH4H4− 0−4−F−C<−0− 2CHr−CsH<−0− 3−CHs−CGH4−0− 4−CH3−C6H4−0− 2−CH30−CsHn−0− 3−CH30−CεH4−0− 4−CH30−CsH4−0− 4−t−C4Hs−CsH4−0− 4−C2HsO−CsHi−0− 4−CFr−CsH4−0− 4−C6H5−C6H4−0− 4−(CsHs−CHr−0)−CsH4−0−2,4
,6−C1r−C6Hr−0− 2、4,6−(CH3)r−CgHz−〇−1−ナフチ
ルー〇− 2−ナフチノド〇− Cd4 s−CHz−0− csHs−o− (CH2)7− (CHか− (CHσ「 (CH2)7− (CH2)s− (CHt) 5− (CH2)s− (CHir− (CH2)@− (CH;J r− (CH2)r− (CHD「 (CHz) t− (CH2)r− (CHdr− (CHNr− (CHNr− (CHり「 (CHす「 (CH2)r− (CHDr (CH公r (CHDr (CHすr (CH公r (CH公r (CHds− (CHD「 融点国) IR(cs−’) 表 ICkRき) 化合物番号 R A2)str− (2)to− ”シl「 二〇l「 2)l「 りl「 シ1「 2)1「 1tr− xv− 2)1「 す!「 公l「 z)lv− 2)!「 2)1G− 2)1r 〕1「 2)l「 公1「 2)l「 θl「 融点(′C) 樹 脂 IR(cm−1) 2945、1742. +473.1353.1228
. +061. +035゜3.4−(CHjrCG8
3 CH2− 表 I C売き) 化合物番号 R 2−CH占4−t−C4H5−CsHs2−CI、4−
CH50−06H3 2、3,6−C1r−C6H2 CH2− CH2− CH2− 社源℃) I R(cm−1) (1,X=CH) a a a a a a a a a 0a 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 0a 1a 2a 6H5 2−F−Ct、H< 3− F −C6H4 4−F−C6H4 2、4−F2−CsHs 2−C1−CsH4 3−CI−C6H4 4−CI−C6H4 2,4−C1rC6H3 2,6−Cl2−CGH。
3、5−Cl 2−C6H5
2、4,6−CI3−CsHz
2−Br−CsH<
3−Br−CsH<
4−Br−CGH4
2、4−Br2−C6H3
2−J−CGH4
2−CH3−C6H4
3−CH3−C6H4
4−CHr−C6H4
2、4−(CHs)ycsHs
2、5−(CH5)2−CsHs
CHr
CH2−
CHz−
cHr
CH2−
CH2−
CH2−
CH2−
CHr
CH2−
CH2−
CHr
=CH。
−CH!−
=CH。
CH2−
CHr
CH2−
CHr
=CH。
cHr
CHr
融点に)
I R(CIll−’)
表 2(Mき)
化合物番号 R
3a
4a
5a
6a
7a
8a
9a
0a
1a
2a
3a
4a
5a
6a
7a
8a
9a
0a
1a
2a
3a
4a
5a
6a
7a
8a
9a
0a
2、4.6−(CHa)3−CsHs
4−t−C4Hr−C6H4
4−t −C3HT−CCH4
4−C2H5−CiH<
2−CN50−CsH4
3−CH30−CsH4
4−C,H3O−CsH4
4−C2H50−CCH4
4−i −CiH70−CsH4
2−CFICCH4
3−CFrCG84
4−CF3−CCH4
2−CN−CCH4
3−CN−C6H4
4−CN−CCH4
2−N Or−Cd44
’3−Not−CGH<
4−NO2−CsH4
3−CGHs−CsH4
4−C硅I 5− C6H4
4−C6H50−CsH4
2−F 、 3− CHr−CsHa
2−CI、3−CHrCGH3
2−B r、 3−CHy−Cd(s
2−CI、 3−i −CsHr−CGHs2−CH臨
3−1−C3Hr−CiH32−CH& 3−CsHs
−CsHs 2−C1,3−CsHs−CiH3 CH2− CHr− CHr CHz− −C)(2− CHz− CHr− CHr− CH2− CH2− CH2− CH2− CHr− CHz− CHr− CH2− CH2− CH2− CH2− CHz− CHr− CHr− CHr− CHr CH2− CHr CHr− CH2− 融点(′C) IR(ロー1) 表 2 値起き) 化合物番号 R 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 0a 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 0a 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 2 CH30,3−i−C3Hr−CiH32、4,
5−C1y−CsHs 2.4.5−(CHarCGH2 2−CHyD、 5−Nor−CsHs2.5−C1,
−CCH3 2,5−Fz−CGH3 2−CI、 5−CN5−CsHs 2−F、3−CHrC,H3 2,3−F、−C,H。
3−1−C3Hr−CiH32−CH& 3−CsHs
−CsHs 2−C1,3−CsHs−CiH3 CH2− CHr− CHr CHz− −C)(2− CHz− CHr− CHr− CH2− CH2− CH2− CH2− CHr− CHz− CHr− CH2− CH2− CH2− CH2− CHz− CHr− CHr− CHr− CHr CH2− CHr CHr− CH2− 融点(′C) IR(ロー1) 表 2 値起き) 化合物番号 R 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 0a 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 0a 1a 2a 3a 4a 5a 6a 7a 8a 2 CH30,3−i−C3Hr−CiH32、4,
5−C1y−CsHs 2.4.5−(CHarCGH2 2−CHyD、 5−Nor−CsHs2.5−C1,
−CCH3 2,5−Fz−CGH3 2−CI、 5−CN5−CsHs 2−F、3−CHrC,H3 2,3−F、−C,H。
2、3−Cl 2−C6H5
2”F、3−CI−CiH3
2−F、 4−Br−C6H5
2、6−Fr−CsHs
2−F、 6−CI −(4H3
2−CI、6−CF、Cd3
2、3.4.5.6−(CHa5−as2、3.4.5
.6−FB−C。
.6−FB−C。
2−CH為4C1−CsHs
2−Cl、 4−CHs−CsHs
2−CH30,4−CHr−CGHs
4−CH30,2−CHs−CsHs
C岨5−〇−
2−F−C,H4−0−
3−F−CsH4−0−
4−F−Ce:H4−0−
2−CI −CsH4−0−
3−CI−Cd4−〇−
4−CI −Ct、H4−0−
CH2−
=CHz−
CHr−
CH2−
一〇Hz−
一〇H2−
一〇Hr
CH2−
CH2−
CHr
CH2−
CH2−
CHr
CHr−
CH2−
CH2−
CHz−
CHr−
CHr−
CHz−
CHr−
−CHr−C)i r−
−CHr−CHr−
−CHr−CHr−
−CHr−CHz−
−CHz−CHr−
−CHr−CHx−
−CHz−CHz−
融点(@C)
IR(ロー1)
表 2 潔き)
化合物番% R
9a
0a
1a
2a
3a
4a
5a
6a
7a
8a
9a
0a
1a
2a
3a
4a
5a
6a
7a
8a
9a
00a
01a
02a
03a
04a
05a
06a
2−CH3−CsH4−0−
3C83CsH<−0−
4−CH3−CsH< 0−
2−CHsO−CCH4−0−
3−CH30−CεH4−0−
4−CHsO−C5H4−0−
4−t −C<Hy−C6H4−〇−
4−C2HsO−C6H<−0−
4−CFr−CsH4−0−
4−C6Hs−CsH4−〇−
4(C6Hs CHrO−)−CsH<−0−2、4
,6−CI、CIBH2−0− 2,4,6−(CHia−C6Hz−0−1−ナフチル
−〇− 2−ナフチル−〇− 2−Br−CIlH4−0− 3−Br−C6H40− 4−B r−C6H4−0− 2−CFr−CsH< 0− 3−CFr−CsH4−0− 4−CN−CCH4−0− 4−CH3CO−01,H4−0− 3−(CH3)2N −〇GH4−0−4−CH3S−
CsH4−0− 2−C2H5O−C,H4−0− 4−t−C4Hr−CCH4−0− 2,4−C1r−CtByO− 3,4−C1r−CJr−0− −CH2−CH2− −CHz−CH2− −CH2−CHr −CH,−CH2− −CH2−CHr −CH2−CH2− −CHz−CH2− −GHz−CH2− −CH2−CHr −CHrCH2− −CH2−CHr− −CH2−CH2− −CHrCH,− −CH2−CH,− −CH2−CH2− −CH4−CHr− −CHz CHr− −CHz−CHz− −CH,−CH。
,6−CI、CIBH2−0− 2,4,6−(CHia−C6Hz−0−1−ナフチル
−〇− 2−ナフチル−〇− 2−Br−CIlH4−0− 3−Br−C6H40− 4−B r−C6H4−0− 2−CFr−CsH< 0− 3−CFr−CsH4−0− 4−CN−CCH4−0− 4−CH3CO−01,H4−0− 3−(CH3)2N −〇GH4−0−4−CH3S−
CsH4−0− 2−C2H5O−C,H4−0− 4−t−C4Hr−CCH4−0− 2,4−C1r−CtByO− 3,4−C1r−CJr−0− −CH2−CH2− −CHz−CH2− −CH2−CHr −CH,−CH2− −CH2−CHr −CH2−CH2− −CHz−CH2− −GHz−CH2− −CH2−CHr −CHrCH2− −CH2−CHr− −CH2−CH2− −CHrCH,− −CH2−CH,− −CH2−CH2− −CH4−CHr− −CHz CHr− −CHz−CHz− −CH,−CH。
−CH2−CH2−
−CHz−CHz−
−CH2−CH2−
−CH2−CHz−
−CHr−CH2−
−CH2−CH2−
−CH2−CH2−
−CH2−CH2−
−CH2−CHr−
融点(′C)
IR(am−り
表 2 @き)
化合物番号 R
07a
08a
09a
10a
11a
12a
13a
14a
15a
16a
17a
18a
19a
20a
23a
26a
27a
28a
29a
2、5−Cl2−C6Hr−0−
2、6−Cl 2−CgHr−0−
2、4,5−C1y−CsH2−0−
2−CI、 4−F−C,5Hr−0−2−CI、 4
−Br−CsHr−0−2、4−(C:H3)2−Cg
Hr−0−2CH3,4t−C<Hr−C6H3−02
−CH3,4−CI ”C5H3−0−2−CH3,4
,6−C1r−CsHr−0−2、6−CCH3)z−
CcHr−0−2、5,6−(CH5)r−CsHz−
0−2、4,5−(CH3)r−CgHz−0−2−i
−C3H7,5−CH5−C6H3−0−3,5−(
C2Hσr−C6H3−0−2−CH30,4−CHr
−CsHr−0−2−CHyb 4−CHsS−CGH
r−0−2、5−(CH30)r−CsHr−0−2−
CI、 4−CsHs−CsH3−0−2−CI、 4
−CHr−C:5H3−0−133a C5Hs−3
− 134a 4−C,1−CCH4−3−−CH2−C
H2− −CHrCH2− −CH2−CH2− −CHz−CH2− −CH2−CH2− −CH、−CH、− −CH2CHr− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CHz−CH2− −CHr−CH2− −CHz−CH2− −CH2−CH2− −CHr−CHz− −CH2−CH2− −C: H2−CHz− −C: Hz−CHz− −CHr−CHr− −cH2−c)(2− −CHr−CH2− −C,H2−CH2− −CH2−CHz− −CH2−CHr− −CHr−CHz− −CHr−CHz− −CHr−CHr− −CHx−CHr− 靴鋸℃) IR(印−リ 表 2 @き) 化合物番号 R 35a 36a 37a 38a 39a 40a 41a 42a 43a 44a 45a 46a 47a 48a 49a 50a 51a 52a 53a 54a 55a 56a 57a 58a 59a 60a 61a 62a 2.4.6−C1rCGHrO− CεH5−0− CsH5−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CsHr−0− 4−F−CsH4−0− 2−CI −0gH4−0− 3−CI −CεH4−0− 4−CI−06H<−0− 2−CH3−C6H4−Q− 3−CHr−CsH<−0− 4−CHr−CsH<−0− 2−CH30−CεH4−0− 3−CH30−CsH4−0− 4−CHρ−0gH4−0− 4−t −C4Hr−CsH4−0− 4−C2H50−CεH4−0− 4−CFy−C6H4−Q− 4−C6H5−CsH4−0− 4−(CsHs−CHz−0)CI−H4−0−2、4
,6−C1r−CsHr−0− 2,4,6−(CHa)rCsH2−0−1−ナフチル
−〇− 2−ナフチル−〇− 2、4−Cl x−C6Hr−0− 3、5−C1z−CsHr−0− 3,4−Cl2−CsH3−0− 2、6−(C)(3)r−CsHr−0−−CH2−C
H(CH5)− −CH2−CH(CHa− −(CH2)r− −(CHar −(CH2)s− −(CHa3− −(CHz)r− −(CHz)r− −(CHシr −(CH2)3− −(CHdr− −(CHり「 −(CHzh− −(CH2)a− −(CH2)r −(CHz)a− −(CH2)r− −CCHNr− −(CHdr− −(CH2)r− −(CHz)r− −(CH朕r −(CHar −(CH公r −(CHz)r− −(CH2)r− −(CH2)r− −(CHdr− 融点αの IR(an−’) 表 20たき) 化合物番号 R 63a 64a 65a 66a 67a 68a 69a 70a 71a 72a 73a 74a 75a 76a 77a 78a 79a 80a 81a 82a 83a 84a 85a 86a 87a 88a 89a 90a 2.4−(CHd2−CsHr−0− 3−CF3−CsH4−0− 2−CI、 4−CHr−CsHr−0−C6HS−5 C6H5−CHr−0− CεH8−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CεH4−0− 4−F−CsH4−0− 2−CHr−CsH4−0− 3−CH3−CεH4−0− 4−CHy−CsH4−0− 2−CH3o−CsH<−0− 3−CH30−CsH4−0− 4−CH30−CεH4−0− 4、−t −C4Hg−Cd(4−0−4−C2H50
−CεH4−Q− 4−CFy−CsH<−0− 4−CGH5−CsH4−0− 4−(CsH5−CH「0)−CsH4−0−2、4,
6−Ch−CGHz O− 2、4,6−(CHa)r−CsHz−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−0− 3−CFr−CsH4−0− 3−イソ−C3H7−Cl4−〇− 4−イソーCaHy−C出4−〇− 3−t −C4Hr−Cd(4−0− −(CH4)r− −(CH2)3− −(CH2)r− 一(CHz)r− −(CH2)r− −(CH2)4− − (CH2) 4− −(CH2)4− −(CHa4− −(CH2)4− −(CH2)4− (CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CHN4− −(CHz)4− 一(CH2)4− 一(CHa4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CHa4− −(CHa4− −(CHa4− −(CHa4− −(CHd4− 融点−) rR(am−〇 表 20たき) 化合物番号 R 91a 92a 93a 94a 95a 96a 97a 98a 99a 00a 01a 02a 03a 04a 05a 06a 07a 08a 09a 10a 11a 12a 13a 14a 15a 16a 17a 18a 4−t−C4Hg−C6H4−0− 3−C6H5−C6H4−0− 2r 4 C12−CCH3−○− 3,4−C12−C6H5−〇− 3,5−C12−C6H5−0− 2,6−C12−C6H5−0− 2−CI、 4−CH5−C6Ha O−2,6−(
CHω2C6Hr−0− 2,5−(CHω2−C6H5−0− 4−CN−C6H4−0− CCH5−3− CsH5−CH20− C6H5−0− 2F−−CsH< 0− 3−F−C6H4−0− 4−F−C6H4−○− 2−CI −CsH4−0− 3CI −C1;H4−〇− 4−CI −CCH4−0− C6Hs−0− 2−CI −C684−〇 − 3−CI −C6H4−0− 4−CI−CsH<−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CsH<−0− 4−F−C6H4−0− 2−CH3−C6H4−0− 3−CHr−CsH<−0− (CH2)4− (CH2)4− (CH2:) 4− −(CHD4− CCH2)4− (CH2)4− (CH2)4− (CH2)4− (CH2)4− (CH2)<− −(CH2)4− (CH2)4− −CHz−CH=CH−CH2− −CHz−CH=CH−CH2− CH2CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −(CH2)5− −(CH2)S− −(CH2)5− −(CH2)S− −(CH2)S− −(CHz)s− −(CHNs− −(CH2)5− −(CH2)S− 融点(′C) IR(am−’) 表 20売き) 化合物番号 R 19a 20a 21a 22a 23a 24a 25a 26a 27a 28a 29a 30a 31a 32a 33a 34a 35a 36a 37a 38a 39a 40a 41a 42a 43a 44a 45a 46a 4−CHr−C6H40− 2CH30CCH40− 3−CH50−CsH4−〇− 4−CH:To−C684−0− 4−t−C,Hg−C6H4−0− 4−C2H,○−CsH4−〇− 4−CF3−CsH4−0− 4−C6H5CsH40− 4−(C1,H5−C)(2−0)−CsH4−0−2
,4,6C13C5H2−0− 2、4,6−(CH5)3−C6H2−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− C6H6−CH2−0− C6H5−0− 2−CI −C6H4−0− 3−CI −CsH4−0− 4−CI−CsH<−0− 2−F−C684−〇− 3−F−C6H4−0− 4−F−CCH4−0− 2−CH3−C6H,−Q− 3−CHrC:6H4−Q− 4CH3−CsH4−0− 2−CH30−C6H4−0− 3−CH30−C6H4−0− 4−CHdD−CCH40− 4−t−C4H!r−CsH4−0− −(CH2)s− (CH,)s− −(CH2)5− −(CH2)5− (CH2)s− −(CH2)s− (CH2)5− (CHz) 5− −(CH2)S− −(CH2)S− −(CH2)S− (CH2)s− −(CH2)s− (CH2)s− −(CH2)G− (CHz)!− (CH2) G− −(CHn6− (CHz)6− −(CHD6− −(CH,)6− −(CHz)r− −(CHz)s− −(CHz)t− −(CH2)6− −(CHz)s− −(CH2)6− −(CH2)6− 磁力fC) IR(ロー1) 表 2 @き) 化合物書% R 47a 48a 49a 50a 51a 52a 53a 54a 55a 56a 57a 58a 59a 60a 61a 62a 63a 64a 65a 66a 67a 68a 69a 70a 71a 72a 73a 74a 4−C2H50−C6H,−0− 4−CFi−CsH4−o− 4−C6H5−C6H4−0− 4−(C+;Hs−CHz−0)−CsH40−2、4
,6−C1r−C6H2−0− 2、4,6−(CHirCiHz O−1−ナフチル−
〇− 2−ナフチル−〇− C6H5−CH2−0− C6Hs−0− 2−C1−CsH4−0− 3−Cl −C61−[4−0− 4−Cl −CsH4−0− 2−F−(?6)(4−o− 3−F−C6H4−0− 4−F−CsH4−0− 2−CHs−(sH4−0− 3−CHr−CsH4−0− 4−CHr−CsH4−0− 2−CH30−C6H4−o− 3−CH30−CsH40− 4−CHaO−CsH4−0− 4−t−C4HrC6H,−0− 4−C2H5O−CsH4−0− 4−CFr−CsH4−0− 4−C6Hs−C6H4−0− 2、4,6−(C:l5)r−CsHz−o −2、4
,6−(CHs)r−CsH2−0−−(C,H2)6
− −(CH2)l;− −(CH2)s− −(CH2)S− −(CHD6− −(C)(→6− −(CH2)ε− −(CH2)G− −(CH,)s− −(CH2)7− −(CHかr −(CH2)r− −(CHか− −(CHかに −(CH分「 −(CH2)y− −CCHz)r− −(CH2)7− −(CH2)ツー −(CHか= −(CH2)7− −(CHdy− −(CHDr −(CH2)r− −(CH2)?− −(CHz)r− −(CH正「 −(CHDr 表 2 (#!き) 化合物番号 R 75a 76a 77a 78a 79a 80a 81a 82a 83a 84a 85a 86a 87a 88a 89a 90a 91a 92a 93a 94a 95a 96a 97a 98a 99a 00a 01a 02a l−ナフチル−〇− 2−ナフチル−〇− 4−(Cr、Hs−CH2−0)−C1,H4−0−C
GHs−C1−h−0− CsH5−0− 2−C1−C6H4−0− 3−Cl −CsH4−0− 4−CI −C6H4−0− 2−F−CsHa−0” 3−F−CsH4−0− 4−F−C6H4−0− 2−CHr−CsHn−0− 3−CHr−C6Ha−0− 4−CH3−Cr、H4−0− 2−CH30−CsH4−0− 3CH30CsH4−0− 4CH30CsH4−0− 4−t−CaHs−CsH4−○− 4−C2H5O−CGH4−0− 4−CF3−CsH4−0− 4−C6Hs−CsH4−0− 4−(CgHs−CH2−0)−CsH<−0−2、4
,6−C:1r−C6H2−0−2,4,6−(CHD
r−csHz−o−1−ナフチル−〇− 2−ナフチル−〇− C吐ら一〇H2−0− CaHs−0− (CH2)7− (CH2)ツー (CH2)7− (CHiy− (CH2)8 (CHD「 (CH2)s− (CHig− (CH2)r− (CH2)s− (CH2)s− (CH2)*− (CHz)r− (CHD「 (CHz)r− (CHdg− (CHz)s− (CHD「 (CHDr (CH,)r− (CHDr (CHD「 (CHz)s− (CH2)t− (CH2)g− (CH2)s− (CH2)r− (CH2)s− 融点(C) IR(ロー1) 融点(′C) IR(an−’) 表 2 (#!き) 化合物番号 R 03a 04a 05a 06a 07a 08a 09a 10a 11a 12a 13a 14a 15a 16a 17a 18a 19a 20a 21a 22a 23a 24a 25a C6Hs−0− 2−CI −CsHa−0− 3−C1−CsH4−0− 4−CI−CsH<−0−− 2−F−C6H4−0− 3F−CsH4−0− 4−F−C6H4−0− 2−Cf−13−CsH<−0− 3−CH3−0gH4−0− 4−CHr−C+;H<−〇− 2−CHaO−C6H5−0− 3−−CHso CsH<−0− 4−CH30C6H<−0− 4−t−C4Hy−C6H<−0− 4−C2H5O−CsHa−0− 4−C:Fr−CsH4−0− 4−C6H5−C6H,−0− 4−(C6H5−CHz 0)CsH4−0−2、4
,6Cl 3−CsH2−0− 2,4,6−(CHjr CGH2−〇−1−ナフチル
ー〇− 2−ナフチル−〇− C5H5−CH2−−0− 融点に) IR(am−’) (CH2)10− (CH2)1tr− (CHDlo− (CH2)、。
−Br−CsHr−0−2、4−(C:H3)2−Cg
Hr−0−2CH3,4t−C<Hr−C6H3−02
−CH3,4−CI ”C5H3−0−2−CH3,4
,6−C1r−CsHr−0−2、6−CCH3)z−
CcHr−0−2、5,6−(CH5)r−CsHz−
0−2、4,5−(CH3)r−CgHz−0−2−i
−C3H7,5−CH5−C6H3−0−3,5−(
C2Hσr−C6H3−0−2−CH30,4−CHr
−CsHr−0−2−CHyb 4−CHsS−CGH
r−0−2、5−(CH30)r−CsHr−0−2−
CI、 4−CsHs−CsH3−0−2−CI、 4
−CHr−C:5H3−0−133a C5Hs−3
− 134a 4−C,1−CCH4−3−−CH2−C
H2− −CHrCH2− −CH2−CH2− −CHz−CH2− −CH2−CH2− −CH、−CH、− −CH2CHr− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CH2−CH2− −CHz−CH2− −CHr−CH2− −CHz−CH2− −CH2−CH2− −CHr−CHz− −CH2−CH2− −C: H2−CHz− −C: Hz−CHz− −CHr−CHr− −cH2−c)(2− −CHr−CH2− −C,H2−CH2− −CH2−CHz− −CH2−CHr− −CHr−CHz− −CHr−CHz− −CHr−CHr− −CHx−CHr− 靴鋸℃) IR(印−リ 表 2 @き) 化合物番号 R 35a 36a 37a 38a 39a 40a 41a 42a 43a 44a 45a 46a 47a 48a 49a 50a 51a 52a 53a 54a 55a 56a 57a 58a 59a 60a 61a 62a 2.4.6−C1rCGHrO− CεH5−0− CsH5−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CsHr−0− 4−F−CsH4−0− 2−CI −0gH4−0− 3−CI −CεH4−0− 4−CI−06H<−0− 2−CH3−C6H4−Q− 3−CHr−CsH<−0− 4−CHr−CsH<−0− 2−CH30−CεH4−0− 3−CH30−CsH4−0− 4−CHρ−0gH4−0− 4−t −C4Hr−CsH4−0− 4−C2H50−CεH4−0− 4−CFy−C6H4−Q− 4−C6H5−CsH4−0− 4−(CsHs−CHz−0)CI−H4−0−2、4
,6−C1r−CsHr−0− 2,4,6−(CHa)rCsH2−0−1−ナフチル
−〇− 2−ナフチル−〇− 2、4−Cl x−C6Hr−0− 3、5−C1z−CsHr−0− 3,4−Cl2−CsH3−0− 2、6−(C)(3)r−CsHr−0−−CH2−C
H(CH5)− −CH2−CH(CHa− −(CH2)r− −(CHar −(CH2)s− −(CHa3− −(CHz)r− −(CHz)r− −(CHシr −(CH2)3− −(CHdr− −(CHり「 −(CHzh− −(CH2)a− −(CH2)r −(CHz)a− −(CH2)r− −CCHNr− −(CHdr− −(CH2)r− −(CHz)r− −(CH朕r −(CHar −(CH公r −(CHz)r− −(CH2)r− −(CH2)r− −(CHdr− 融点αの IR(an−’) 表 20たき) 化合物番号 R 63a 64a 65a 66a 67a 68a 69a 70a 71a 72a 73a 74a 75a 76a 77a 78a 79a 80a 81a 82a 83a 84a 85a 86a 87a 88a 89a 90a 2.4−(CHd2−CsHr−0− 3−CF3−CsH4−0− 2−CI、 4−CHr−CsHr−0−C6HS−5 C6H5−CHr−0− CεH8−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CεH4−0− 4−F−CsH4−0− 2−CHr−CsH4−0− 3−CH3−CεH4−0− 4−CHy−CsH4−0− 2−CH3o−CsH<−0− 3−CH30−CsH4−0− 4−CH30−CεH4−0− 4、−t −C4Hg−Cd(4−0−4−C2H50
−CεH4−Q− 4−CFy−CsH<−0− 4−CGH5−CsH4−0− 4−(CsH5−CH「0)−CsH4−0−2、4,
6−Ch−CGHz O− 2、4,6−(CHa)r−CsHz−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−0− 3−CFr−CsH4−0− 3−イソ−C3H7−Cl4−〇− 4−イソーCaHy−C出4−〇− 3−t −C4Hr−Cd(4−0− −(CH4)r− −(CH2)3− −(CH2)r− 一(CHz)r− −(CH2)r− −(CH2)4− − (CH2) 4− −(CH2)4− −(CHa4− −(CH2)4− −(CH2)4− (CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CHN4− −(CHz)4− 一(CH2)4− 一(CHa4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CH2)4− −(CHa4− −(CHa4− −(CHa4− −(CHa4− −(CHd4− 融点−) rR(am−〇 表 20たき) 化合物番号 R 91a 92a 93a 94a 95a 96a 97a 98a 99a 00a 01a 02a 03a 04a 05a 06a 07a 08a 09a 10a 11a 12a 13a 14a 15a 16a 17a 18a 4−t−C4Hg−C6H4−0− 3−C6H5−C6H4−0− 2r 4 C12−CCH3−○− 3,4−C12−C6H5−〇− 3,5−C12−C6H5−0− 2,6−C12−C6H5−0− 2−CI、 4−CH5−C6Ha O−2,6−(
CHω2C6Hr−0− 2,5−(CHω2−C6H5−0− 4−CN−C6H4−0− CCH5−3− CsH5−CH20− C6H5−0− 2F−−CsH< 0− 3−F−C6H4−0− 4−F−C6H4−○− 2−CI −CsH4−0− 3CI −C1;H4−〇− 4−CI −CCH4−0− C6Hs−0− 2−CI −C684−〇 − 3−CI −C6H4−0− 4−CI−CsH<−0− 2−F−CsH4−0− 3−F−CsH<−0− 4−F−C6H4−0− 2−CH3−C6H4−0− 3−CHr−CsH<−0− (CH2)4− (CH2)4− (CH2:) 4− −(CHD4− CCH2)4− (CH2)4− (CH2)4− (CH2)4− (CH2)4− (CH2)<− −(CH2)4− (CH2)4− −CHz−CH=CH−CH2− −CHz−CH=CH−CH2− CH2CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −CH2−CH=CH−CH2− −(CH2)5− −(CH2)S− −(CH2)5− −(CH2)S− −(CH2)S− −(CHz)s− −(CHNs− −(CH2)5− −(CH2)S− 融点(′C) IR(am−’) 表 20売き) 化合物番号 R 19a 20a 21a 22a 23a 24a 25a 26a 27a 28a 29a 30a 31a 32a 33a 34a 35a 36a 37a 38a 39a 40a 41a 42a 43a 44a 45a 46a 4−CHr−C6H40− 2CH30CCH40− 3−CH50−CsH4−〇− 4−CH:To−C684−0− 4−t−C,Hg−C6H4−0− 4−C2H,○−CsH4−〇− 4−CF3−CsH4−0− 4−C6H5CsH40− 4−(C1,H5−C)(2−0)−CsH4−0−2
,4,6C13C5H2−0− 2、4,6−(CH5)3−C6H2−0−1−ナフチ
ル−〇− 2−ナフチル−〇− C6H6−CH2−0− C6H5−0− 2−CI −C6H4−0− 3−CI −CsH4−0− 4−CI−CsH<−0− 2−F−C684−〇− 3−F−C6H4−0− 4−F−CCH4−0− 2−CH3−C6H,−Q− 3−CHrC:6H4−Q− 4CH3−CsH4−0− 2−CH30−C6H4−0− 3−CH30−C6H4−0− 4−CHdD−CCH40− 4−t−C4H!r−CsH4−0− −(CH2)s− (CH,)s− −(CH2)5− −(CH2)5− (CH2)s− −(CH2)s− (CH2)5− (CHz) 5− −(CH2)S− −(CH2)S− −(CH2)S− (CH2)s− −(CH2)s− (CH2)s− −(CH2)G− (CHz)!− (CH2) G− −(CHn6− (CHz)6− −(CHD6− −(CH,)6− −(CHz)r− −(CHz)s− −(CHz)t− −(CH2)6− −(CHz)s− −(CH2)6− −(CH2)6− 磁力fC) IR(ロー1) 表 2 @き) 化合物書% R 47a 48a 49a 50a 51a 52a 53a 54a 55a 56a 57a 58a 59a 60a 61a 62a 63a 64a 65a 66a 67a 68a 69a 70a 71a 72a 73a 74a 4−C2H50−C6H,−0− 4−CFi−CsH4−o− 4−C6H5−C6H4−0− 4−(C+;Hs−CHz−0)−CsH40−2、4
,6−C1r−C6H2−0− 2、4,6−(CHirCiHz O−1−ナフチル−
〇− 2−ナフチル−〇− C6H5−CH2−0− C6Hs−0− 2−C1−CsH4−0− 3−Cl −C61−[4−0− 4−Cl −CsH4−0− 2−F−(?6)(4−o− 3−F−C6H4−0− 4−F−CsH4−0− 2−CHs−(sH4−0− 3−CHr−CsH4−0− 4−CHr−CsH4−0− 2−CH30−C6H4−o− 3−CH30−CsH40− 4−CHaO−CsH4−0− 4−t−C4HrC6H,−0− 4−C2H5O−CsH4−0− 4−CFr−CsH4−0− 4−C6Hs−C6H4−0− 2、4,6−(C:l5)r−CsHz−o −2、4
,6−(CHs)r−CsH2−0−−(C,H2)6
− −(CH2)l;− −(CH2)s− −(CH2)S− −(CHD6− −(C)(→6− −(CH2)ε− −(CH2)G− −(CH,)s− −(CH2)7− −(CHかr −(CH2)r− −(CHか− −(CHかに −(CH分「 −(CH2)y− −CCHz)r− −(CH2)7− −(CH2)ツー −(CHか= −(CH2)7− −(CHdy− −(CHDr −(CH2)r− −(CH2)?− −(CHz)r− −(CH正「 −(CHDr 表 2 (#!き) 化合物番号 R 75a 76a 77a 78a 79a 80a 81a 82a 83a 84a 85a 86a 87a 88a 89a 90a 91a 92a 93a 94a 95a 96a 97a 98a 99a 00a 01a 02a l−ナフチル−〇− 2−ナフチル−〇− 4−(Cr、Hs−CH2−0)−C1,H4−0−C
GHs−C1−h−0− CsH5−0− 2−C1−C6H4−0− 3−Cl −CsH4−0− 4−CI −C6H4−0− 2−F−CsHa−0” 3−F−CsH4−0− 4−F−C6H4−0− 2−CHr−CsHn−0− 3−CHr−C6Ha−0− 4−CH3−Cr、H4−0− 2−CH30−CsH4−0− 3CH30CsH4−0− 4CH30CsH4−0− 4−t−CaHs−CsH4−○− 4−C2H5O−CGH4−0− 4−CF3−CsH4−0− 4−C6Hs−CsH4−0− 4−(CgHs−CH2−0)−CsH<−0−2、4
,6−C:1r−C6H2−0−2,4,6−(CHD
r−csHz−o−1−ナフチル−〇− 2−ナフチル−〇− C吐ら一〇H2−0− CaHs−0− (CH2)7− (CH2)ツー (CH2)7− (CHiy− (CH2)8 (CHD「 (CH2)s− (CHig− (CH2)r− (CH2)s− (CH2)s− (CH2)*− (CHz)r− (CHD「 (CHz)r− (CHdg− (CHz)s− (CHD「 (CHDr (CH,)r− (CHDr (CHD「 (CHz)s− (CH2)t− (CH2)g− (CH2)s− (CH2)r− (CH2)s− 融点(C) IR(ロー1) 融点(′C) IR(an−’) 表 2 (#!き) 化合物番号 R 03a 04a 05a 06a 07a 08a 09a 10a 11a 12a 13a 14a 15a 16a 17a 18a 19a 20a 21a 22a 23a 24a 25a C6Hs−0− 2−CI −CsHa−0− 3−C1−CsH4−0− 4−CI−CsH<−0−− 2−F−C6H4−0− 3F−CsH4−0− 4−F−C6H4−0− 2−Cf−13−CsH<−0− 3−CH3−0gH4−0− 4−CHr−C+;H<−〇− 2−CHaO−C6H5−0− 3−−CHso CsH<−0− 4−CH30C6H<−0− 4−t−C4Hy−C6H<−0− 4−C2H5O−CsHa−0− 4−C:Fr−CsH4−0− 4−C6H5−C6H,−0− 4−(C6H5−CHz 0)CsH4−0−2、4
,6Cl 3−CsH2−0− 2,4,6−(CHjr CGH2−〇−1−ナフチル
ー〇− 2−ナフチル−〇− C5H5−CH2−−0− 融点に) IR(am−’) (CH2)10− (CH2)1tr− (CHDlo− (CH2)、。
(CH2)10−
(CHD!「
(CH2)l「
(CHnto−
(CH,)to−
(CH,Jt「
(CHdto−
(CH2)to−
(CHdto−
(CH,d+o−
(CHz)1o−
(CHりl「
(CH2)LD−
(CH2)to−
(CHdl。
(CHz)to−
(CHdl「
(CH2)10
(CH,)++r−
新規化合物は一般的に、殊に子のう菌類および担子菌類
から植物発病菌の広いスペクトルに対する著しい作用に
よりすぐれている。
から植物発病菌の広いスペクトルに対する著しい作用に
よりすぐれている。
殺真菌化合物は種々の栽培植物またはその種子、殊に小
麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ。
麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ。
トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウダイ
コン、庭園栽培での果物および観賞植物、ブドウ栽培な
らびにきゅうり、豆およびカポチャ類のような野菜の殺
菌のために特に重要である。
コン、庭園栽培での果物および観賞植物、ブドウ栽培な
らびにきゅうり、豆およびカポチャ類のような野菜の殺
菌のために特に重要である。
新規化合物は殊に次の植物病の防除のために好適である
: 穀物のウドノコ病(真正べと病) (Erysiph
egraminis)。
: 穀物のウドノコ病(真正べと病) (Erysiph
egraminis)。
カポチャ類のウドノコ病(Erysiphe cich
oracearumおよび5phaerotheca
fuliginea)。
oracearumおよび5phaerotheca
fuliginea)。
リンゴのウドノコ病(Podosphaera 1eu
cotric−ha)。
cotric−ha)。
ブドウのウドノコ病(Uncinula necato
r)。
r)。
穀物のクロサビ病(Puccinia −Arten)
。
。
綿花および芝の苗立枯病(Rhizoctonia−A
rten)。
rten)。
穀物およびサトウキビのクロボ病(Usti lago
−Arten) 。
−Arten) 。
リンゴの黒星病(Venturia 1naequal
is) (腐敗病)。
is) (腐敗病)。
穀物の斑点病()Ielminthosporium
−Arten) 。
−Arten) 。
小麦の秤枯病(Septoria nodorum)。
イチゴ、ブドウの灰色カビ病(Botrytis ci
nerea ;Grauschimmel)。
nerea ;Grauschimmel)。
落花生の白斑病(Cercospora arachi
dicola)。
dicola)。
小麦、大麦の偽白斑病(Pseudocercospo
rellaherportichoides)。
rellaherportichoides)。
イネのピリクラリア オリザエ(Pyriculari
aoryzae)。
aoryzae)。
ジャガイモおよびトマトのエキ病(Phytophth
−Ora 1nfestans)。
−Ora 1nfestans)。
種々の植物のフサリウムーおよびベルチシリウム類(F
usarium−およびVerticillium A
rten)。
usarium−およびVerticillium A
rten)。
ブドウのベト病(Plasmopara vitico
la)。
la)。
野菜および果物の輪絞病(Al ternaria −
Arten) 。
Arten) 。
植物に作用物質をスプレーまたは撒布するがまたは植物
の種子を作用物質で処理することにより、化合物を適用
する。適用は植物または種子の真菌での感染前または後
に行う。
の種子を作用物質で処理することにより、化合物を適用
する。適用は植物または種子の真菌での感染前または後
に行う。
新規物質は溶液、エマルジョン、懸濁液、撒布剤、粉剤
、ペーストおよび顆粒のような、通常の処方に変えるこ
とができる。適用形は完全に使用目的に左右される;こ
れは各々の場合作用物質の微細かつ均一な分配を保証す
べきである。
、ペーストおよび顆粒のような、通常の処方に変えるこ
とができる。適用形は完全に使用目的に左右される;こ
れは各々の場合作用物質の微細かつ均一な分配を保証す
べきである。
処方物は公知方法で、たとえば場合により乳化剤および
分散剤の使用下の、溶剤および/または担持物質での作
用物質の増量により製造し、その際希釈剤として水の使
用の場合助剤として他の有機溶剤も使用できる。。助剤
としてそのために主に次のものが重要である二芳香族(
たとえばキジロール)、塩素化芳香族(たとえばクロル
ベンゾール)、パラフィン(たとえば石油画分)、アル
コール(たとえばメタノール、ブタノール)、ケトン(
たとえばシクロヘキサノン)、アミン(たとえばエタノ
ールアミン、ジメチルホルムアミド)および水のような
溶剤;天然鉱石粉末(たとえばカオリン、アルミナ。
分散剤の使用下の、溶剤および/または担持物質での作
用物質の増量により製造し、その際希釈剤として水の使
用の場合助剤として他の有機溶剤も使用できる。。助剤
としてそのために主に次のものが重要である二芳香族(
たとえばキジロール)、塩素化芳香族(たとえばクロル
ベンゾール)、パラフィン(たとえば石油画分)、アル
コール(たとえばメタノール、ブタノール)、ケトン(
たとえばシクロヘキサノン)、アミン(たとえばエタノ
ールアミン、ジメチルホルムアミド)および水のような
溶剤;天然鉱石粉末(たとえばカオリン、アルミナ。
タルク、チョーク)および合成鉱石粉末(たとえば高分
散性ケイ酸、ケイ酸塩)のような担持物質;非イオンお
よび陰イオン乳化剤(たとえばポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびア
リールスルホネート)のような乳化剤およびリグニン、
亜硫酸塩溶液およびメチルセロースのような分散剤。
散性ケイ酸、ケイ酸塩)のような担持物質;非イオンお
よび陰イオン乳化剤(たとえばポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびア
リールスルホネート)のような乳化剤およびリグニン、
亜硫酸塩溶液およびメチルセロースのような分散剤。
殺真菌剤は一般に作用物質0.1〜95特に0.5〜9
0重量%を含有する。
0重量%を含有する。
消費量は所望の作用の種類に応じてha当り作用物質0
.02〜3kgまたはそれより多く、である。
.02〜3kgまたはそれより多く、である。
新規化合物はたとえばバエシロミセス バリオチイ(P
aecilomyces Variotii)に対する
物質保護でも使用できる。
aecilomyces Variotii)に対する
物質保護でも使用できる。
剤ないしこれから製造された、溶剤、エマルジョン、懸
濁液、粉末、撒布剤、ペーストまたは顆粒のような即時
使用可能な調剤は公知方法で、たとえばスプレー、噴霧
、撒布、ふりかけ。
濁液、粉末、撒布剤、ペーストまたは顆粒のような即時
使用可能な調剤は公知方法で、たとえばスプレー、噴霧
、撒布、ふりかけ。
種子消毒または注入により適用する。
このような調剤の例は次のようなものである:1、化合
物Nr、290重量部をN−メチル−α−ピロリド21
0重量部と混合し、最小の滴形で適用するのに好適な溶
液が得られる。
物Nr、290重量部をN−メチル−α−ピロリド21
0重量部と混合し、最小の滴形で適用するのに好適な溶
液が得られる。
■、化合物Nr、320重量部をキジロール80重量部
、酸化エチレン8〜10モルの、油酸−N−モノエタノ
ールアミド1モルへの付加生成物10重量部、ドデシル
ペンゾールスルホン酸のカルシウム塩5重量部および酸
化エチレン40モルのひまし油1モルへの付加生成物5
重量部から成る混合物に溶解する。
、酸化エチレン8〜10モルの、油酸−N−モノエタノ
ールアミド1モルへの付加生成物10重量部、ドデシル
ペンゾールスルホン酸のカルシウム塩5重量部および酸
化エチレン40モルのひまし油1モルへの付加生成物5
重量部から成る混合物に溶解する。
注入および水中への溶液の微細な分配により水性分散液
が得られる。
が得られる。
■、化合物Nr、4 20重量部をシクロへキサノン4
0重量部、イソブタノール30重量部、酸化エチレン4
0モルのひまし油1モルへの付加生成物20重量部から
成る混合物に溶解する。溶液を水に注入し、微細に分配
することにより水性分散液が得られる。
0重量部、イソブタノール30重量部、酸化エチレン4
0モルのひまし油1モルへの付加生成物20重量部から
成る混合物に溶解する。溶液を水に注入し、微細に分配
することにより水性分散液が得られる。
■、化合物Nr、6 20重量部をシクロヘキサノール
25重量部、沸点210〜280℃の鉱油画分65重量
部および酸化エチレン40モルのひまし油1モルへの付
加生成物10重量部から成る混合物に溶解する。溶液を
水に注入し、微細に分配することにより水性分散液が得
られる。
25重量部、沸点210〜280℃の鉱油画分65重量
部および酸化エチレン40モルのひまし油1モルへの付
加生成物10重量部から成る混合物に溶解する。溶液を
水に注入し、微細に分配することにより水性分散液が得
られる。
V、Nr、13の化合物80重量部をジイソブチルナフ
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸塩溶液および粉末状ケイ酸ゲル7重量部から成るリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩10重量部と良好に混合
し、ハンマーミルで粉砕する。混合物を水中に微細に分
配することにより噴霧液が得られる。
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸塩溶液および粉末状ケイ酸ゲル7重量部から成るリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩10重量部と良好に混合
し、ハンマーミルで粉砕する。混合物を水中に微細に分
配することにより噴霧液が得られる。
■、化合物Nr、193重量部を微細なカオリン97重
量部と密に混合する。この方法で作用物質3重量%を含
有する撒布剤が得られる。
量部と密に混合する。この方法で作用物質3重量%を含
有する撒布剤が得られる。
■、化合物Nr、230重量部を粉末状ケイ酸ゲル92
重量部およびこのケイ酸ゲルの表面上へ噴霧されたパラ
フィン油8重量部と密に混合する。この方法で良好な付
着力を有する作用物質が調整される。
重量部およびこのケイ酸ゲルの表面上へ噴霧されたパラ
フィン油8重量部と密に混合する。この方法で良好な付
着力を有する作用物質が調整される。
■、化合物Nr、340重量部をフェノールスルホン酸
−尿素−ホルムアルデヒド−縮合体10重量部、シリカ
ゲル2重量部および水48重量部と密に混合する。安定
な水性分散液が得られる。水で希釈すること・により水
性分散液が得られる。
−尿素−ホルムアルデヒド−縮合体10重量部、シリカ
ゲル2重量部および水48重量部と密に混合する。安定
な水性分散液が得られる。水で希釈すること・により水
性分散液が得られる。
■、化合物Nr、4 20重量部をドデシルペンゾール
スルホン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8重量部、フェノールスルホン酸
−尿素−ホルムアルデヒドー縮合体のナトリウム塩2重
量部およびパラフィンの鉱油68重量%と密に混合する
。安定な油状分散液が得られる。
スルホン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8重量部、フェノールスルホン酸
−尿素−ホルムアルデヒドー縮合体のナトリウム塩2重
量部およびパラフィンの鉱油68重量%と密に混合する
。安定な油状分散液が得られる。
本発明による剤はこの適用形中にたとえば除草剤、殺虫
剤、生長調節剤および殺真菌剤のような他の作用物質も
一緒に存在していてよく、または肥料も混合して産出で
きる。殺真菌剤との混合の際、その際たいていの場合殺
真菌作用スペクトルの拡大が得られる。
剤、生長調節剤および殺真菌剤のような他の作用物質も
一緒に存在していてよく、または肥料も混合して産出で
きる。殺真菌剤との混合の際、その際たいていの場合殺
真菌作用スペクトルの拡大が得られる。
適用例
比較作用物質として2−ベンジルオキシフェニル−グリ
オキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム(A)
−ヨーロッパ特許第253213号明細書から公知−が
使用された。
オキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム(A)
−ヨーロッパ特許第253213号明細書から公知−が
使用された。
適用例1
ピーマンの灰色カビ病に対する作用
“ノイジートラー イブアル エリート(Neu−si
edler Ideal Elite)”種のピーマン
苗に、4〜5葉期に生育した後、乾燥物質中に作用物質
80%および乳化剤20%を含有する水溶液をぐしょぬ
れになるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後植物に灰色カ
ビ菌の分生子混釈培養を噴霧し、22〜24℃で高湿度
の室中に配置した。
edler Ideal Elite)”種のピーマン
苗に、4〜5葉期に生育した後、乾燥物質中に作用物質
80%および乳化剤20%を含有する水溶液をぐしょぬ
れになるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後植物に灰色カ
ビ菌の分生子混釈培養を噴霧し、22〜24℃で高湿度
の室中に配置した。
5日後未処理の対照植物では、生じた葉壊死が葉の主要
部分を覆ってしまうほど強く病気が発生した。
部分を覆ってしまうほど強く病気が発生した。
結果は作用物質6および13が、0.05 %(重量)
噴霧液としての適用の際公知比較作用物質A(65%)
よりも良好な殺真菌作用を示す(90%)ことを表わす
。
噴霧液としての適用の際公知比較作用物質A(65%)
よりも良好な殺真菌作用を示す(90%)ことを表わす
。
適用例2
ピレノホレア テレス(Pyrenophorea t
eres)に対する作用 ″イグリ(Igri)”種のオオムギ胚に、二葉期に乾
燥物質中作用物質80%および乳化剤20%を含有する
水性懸濁液をぐしょぬれになるまで噴霧した。24時間
後植物に菌ビレノホラテレスの胞子懸濁液を接種し、4
8時間高湿度の人工気候室中18℃で設置した。引続き
植物を20〜22℃で70%の相対湿度の温室中でさら
に5日間恒温保持した。その後症候発生の程度を確定し
た。
eres)に対する作用 ″イグリ(Igri)”種のオオムギ胚に、二葉期に乾
燥物質中作用物質80%および乳化剤20%を含有する
水性懸濁液をぐしょぬれになるまで噴霧した。24時間
後植物に菌ビレノホラテレスの胞子懸濁液を接種し、4
8時間高湿度の人工気候室中18℃で設置した。引続き
植物を20〜22℃で70%の相対湿度の温室中でさら
に5日間恒温保持した。その後症候発生の程度を確定し
た。
結果は11作用物質2,3,4,6.13および19が
0.05 %噴霧液の適用の際公知作用物質A(60%
)よりも良好な殺真菌作用(90%)を示すことを表わ
す。
0.05 %噴霧液の適用の際公知作用物質A(60%
)よりも良好な殺真菌作用(90%)を示すことを表わ
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中XはCHまたはNを表わし、 Yは場合により不飽和C_1〜C_1_2−アルキレン
基およびRはアリール、アリールオキシ、アリールチオ
またはアリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は
場合により次の基の1〜5つにより置換されている:ハ
ロゲン、C_1〜C_6−アルキル、C_1〜C_6ア
ルコキシ、C_1〜C_4−アルキルチオ、C_1〜C
_2−ハロゲンアルキル、アリール、アリール−C_1
〜C_2−アルコキシ、C_1〜C_4−アルキルカル
ボニル、C_1〜C_4−アルキルにより1回または2
回置換されたアミノ、シアノ、またはニトロ〕で示され
るオルト−置換1−ナフチルエーテル。 2、不活性担持物質および式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、XはCHまたはNを表わし、 Yは場合により不飽和C_1〜C_1_2−アルキレン
基およびRはアリール、アリールオキシ、アリールチオ
またはアリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は
場合により次の基の1〜5つにより置換されている:ハ
ロゲン、C_1〜C_6−アルキル、C_1〜C_6−
アルコキシ、C_1〜C_4−アルキルチオ、C_1〜
C_2−ハロゲンアルキル、アリール、アリール−C_
1〜C_2−アルコキシ、C_1〜C_4−アルキルカ
ルボニル、C_1〜C_4−アルキルにより1回または
2回置換されたアミノ、シアノまたはニトロ〕の化合物
の殺真菌作用量を含有する、殺真菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3906160A DE3906160A1 (de) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide |
DE3906160.4 | 1989-02-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02273646A true JPH02273646A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=6375072
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0385357B1 (ja) |
JP (1) | JPH02273646A (ja) |
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CA (1) | CA2009102A1 (ja) |
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DK (1) | DK0385357T3 (ja) |
ES (1) | ES2033551T3 (ja) |
GR (1) | GR3005060T3 (ja) |
HU (1) | HU206431B (ja) |
IL (1) | IL93302A (ja) |
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ATE204259T1 (de) * | 1993-10-12 | 2001-09-15 | Basf Ag | Naphthylether, verfahren zu ihrer verwendung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide |
FR2727408A1 (fr) * | 1994-11-29 | 1996-05-31 | Roussel Uclaf | Nouvelles oximes derivees de l'acide 7-ethynyl alpha-(oxo) 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur utilisation comme pesticides |
MX9705726A (es) * | 1995-01-30 | 1997-11-29 | Bayer Ag | Amidas del acido alcoximinoacetico. |
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GB8521082D0 (en) * | 1985-08-22 | 1985-09-25 | Ici Plc | Fungicides |
DE3620860A1 (de) * | 1986-06-21 | 1987-12-23 | Basf Ag | Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
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GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
DE3811012A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenolether und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
-
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- 1989-02-28 DE DE3906160A patent/DE3906160A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1990-02-01 CA CA002009102A patent/CA2009102A1/en not_active Abandoned
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- 1990-02-28 KR KR1019900002618A patent/KR910015532A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-02-28 JP JP2046017A patent/JPH02273646A/ja active Pending
-
1992
- 1992-06-30 GR GR920401392T patent/GR3005060T3/el unknown
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