JPH02255868A - ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents
ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法Info
- Publication number
- JPH02255868A JPH02255868A JP1320243A JP32024389A JPH02255868A JP H02255868 A JPH02255868 A JP H02255868A JP 1320243 A JP1320243 A JP 1320243A JP 32024389 A JP32024389 A JP 32024389A JP H02255868 A JPH02255868 A JP H02255868A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- parts
- group
- dioxazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Dioxazine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 100
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 20
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N CCOClOC Chemical compound CCOClOC RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 abstract description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical group O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 5
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-4-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]benzoate Chemical compound C1=C(N)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl SQYUJKVKVFILNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical group COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N azaniumylideneazanide Chemical group N[N] CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080313 sodium starch Drugs 0.000 description 1
- AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N sodium;urea Chemical compound [Na].NC(N)=O AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はヒドロキシル基及び/又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、射光堅牢、耐湿潤
堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する。
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊維を染色及び捺染するに適し、射光堅牢、耐湿潤
堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン化合物、並びにその適用に関する。
〈従来の技術〉
染料の分子構造中にジオキサジン骨格を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
ヒドロキシル基及び/又はアミド基を含有する材料の染
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した。
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者らは鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得るジオキサジン化合物を見い出した。
く問題点を解決する為の手段〉
本発明は、遊離酸の形で下記一般式(1)〔式中、■は
−N−(R3は水素又は置換基を有していてもよい低級
アルキル)又は直接結合、Xは置換基を有していてもよ
い直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳香脂肪族又は芳
香族の結合基あるいは直接結合、Yは置換基を有してい
てもよいフェニレン又はナフチレン、Zは−SO□CH
=CH2又は−8O□CH,、CH2Z、 (Zlはア
ルカリの作用で脱離する基)、Qはスルホ、ヒドロキシ
、ハロゲン、低級アルコキシ又は置換基を有していても
よいフェノキシもしくはアミノ、R1及びR2は互いに
独立に水素又は置換基を有していでもよい低級アルキル
を表わす。〕で示されるジオキサジン化合物、及びそれ
を用いることを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する
方法を提供するものである。
−N−(R3は水素又は置換基を有していてもよい低級
アルキル)又は直接結合、Xは置換基を有していてもよ
い直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳香脂肪族又は芳
香族の結合基あるいは直接結合、Yは置換基を有してい
てもよいフェニレン又はナフチレン、Zは−SO□CH
=CH2又は−8O□CH,、CH2Z、 (Zlはア
ルカリの作用で脱離する基)、Qはスルホ、ヒドロキシ
、ハロゲン、低級アルコキシ又は置換基を有していても
よいフェノキシもしくはアミノ、R1及びR2は互いに
独立に水素又は置換基を有していでもよい低級アルキル
を表わす。〕で示されるジオキサジン化合物、及びそれ
を用いることを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する
方法を提供するものである。
上記定義中Xで示される直鎖、分岐もしくは環式の脂肪
族結合基は、ヘテロ原子を含んでいてもよく、また、例
えば、スルホ、カルボキシ、メチルメトキシ又は随時置
換されていてもよいフェニルなどの置換基で置換されて
いてもよく、例えば次のものであることができる: Xで示される芳香脂肪族結合基は、ヘテロ原子を含んで
いてもよく、また例えば、スルホ、カルボキシ、メチル
、メトキシ又は随時置換されていてもよいフェニルなど
の置換基で置換されていても(以下余白) −CH2−CH−C2H。
族結合基は、ヘテロ原子を含んでいてもよく、また、例
えば、スルホ、カルボキシ、メチルメトキシ又は随時置
換されていてもよいフェニルなどの置換基で置換されて
いてもよく、例えば次のものであることができる: Xで示される芳香脂肪族結合基は、ヘテロ原子を含んで
いてもよく、また例えば、スルホ、カルボキシ、メチル
、メトキシ又は随時置換されていてもよいフェニルなど
の置換基で置換されていても(以下余白) −CH2−CH−C2H。
CH2−CH2−0−CH2−CH2−C2H4−0−
C2H4− −C2H4−3−C2H,− よく、例えば次のものであることができる:Xで示され
る芳香族結合基は、例えばスルホ、カルボキシ、メチル
、メトキシ又は随時置換されていてもよいフェニルなど
で置換されていてもよく、例えば次のものが例示される
畿: :bu、h Qは、塩素、フッ素、スルホ、ヒドロキシ、C〜C4ア
ルコキシ、置換基を有していてもよいアミノ、又は塩素
、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ
及びカルボキシの群から選ばれる1乃至2個の置換基に
より置換されていてもよいフェノキシである。ここで置
換基を有していてもよいアミンとしては、アルキルアミ
ノ、N、N−ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ
、アラールキルアミノ、アリールアミノ、混合置換され
たアミノ例えば、N−アルキル−N−シクロへキシルア
ミノ及びN−アルキル−N−アリールアミノ、更tこ複
素環式基を含有するアミノ(この環式基は更に付加縮合
された炭素環式環を有することができる。)、及びその
アミノ窒素原子がN−複素環式の環員であるようなアミ
ノ(このN−複素環は場合によっては更に別のへテロ原
子を含有していてもよい。)などが挙げられる。上記に
おけるアルキルは直鎖状でも分枝状でもよく、又低分子
のものでも高分子のものでもよいが、好ましいのはC,
−、、C4のアルキルである。シクロアルキル、アラー
ルキル及びアリールとしては特にシクロヘキシル、ベン
ジル、フェネチル、フェニルおよびナフチルなどの基が
好ましい。複素環式基の例としてはフラン、チオフェン
、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベン
ズイミダゾール、ベンズチアゾールおよびベンズオキサ
ゾールなどである。アミノ窒素原子がN−複素環式環の
環員であるアミノとして好ましいのは6員のN−複素環
式環化合物であり、これは更にペテロ原子として窒素、
酸素及び硫黄を含有していてもよい。上記のアルキル、
シクロアルキル、アラールキル、アリール、複素環式環
及びN−複素環式環は更に、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル
、01〜C4−アルキル、C,−、、C,−アルコキシ
、アシルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル及びスルホによって置換されていてもよい
。Qで示されるアミノの例としては、−NH2、メチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ
、ヘキシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エ
トキシエチルアミン、γ−メトキシプロピルアミノ、N
、N−ジメチルアミノ、N、N−ジエチルアミノ、β−
クロロエチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、N、N
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジル
アミノ、フェネチルアミノ、シクロへキシルアミノ、N
−メチル−N−フェニルアミノ、N−エチル−N−フェ
ニルアミノ、N−プロピル−N−フェニルアミノ、N−
ブチル−N−フェニルアミノ、N−β−シアノエチル−
N−フェニルアミノ、N−エチル−2−メチルフェニル
アミノ、N−エチル−4−メチルフェニルアミノ、N−
エチル−・3−スルホフェニルアミノ、N−エチル−4
−スルホフェニルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ
、キシリジノ、クロルアニリノ、アニシジン、フェネチ
ジン、2−3−および4−スルホアニリノ、2,5−ジ
スルホアニリノ、スルホメチルアニリノ、N−スルホメ
チルアニリノ、3−および4−カルボキシフェニルアミ
ノ、2−カルボキシ−5−スルホフェニルアミノ、2−
カルボキシ−4−スルホフェニルアミノ、2−メトキシ
−5−スルホフェニルアミノ、2−メチル−5−スルホ
フェニルアミノ、4−スルホナフチル−(1)−アミノ
、3,6−シスルホナフチルー(1)−アミノ、8,6
.8−トリスルホナフチル−(1)−アミノ、4,6,
8−トリスルホナフチル−(1)−アミノ、6−スルホ
ナフチル−(2+−アミノ、4.8−ジスルホナフチル
−(2)−アミノ、8,6.8−)ジスルホナフチルt
11) −(2)−アミノ、4,6.8−1−ジスルホナフチル
−(2)−アミノ、ピリジル−(2)−アミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシメチルアミ
ノ、N、N−ジヒドロキシメチルアミノ、N−β−ヒド
ロキシエチル−N−メチルアミノおよびN−エチル−N
−ヒドロキシメチルアミノ等をあげることができる。
C2H4− −C2H4−3−C2H,− よく、例えば次のものであることができる:Xで示され
る芳香族結合基は、例えばスルホ、カルボキシ、メチル
、メトキシ又は随時置換されていてもよいフェニルなど
で置換されていてもよく、例えば次のものが例示される
畿: :bu、h Qは、塩素、フッ素、スルホ、ヒドロキシ、C〜C4ア
ルコキシ、置換基を有していてもよいアミノ、又は塩素
、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ
及びカルボキシの群から選ばれる1乃至2個の置換基に
より置換されていてもよいフェノキシである。ここで置
換基を有していてもよいアミンとしては、アルキルアミ
ノ、N、N−ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ
、アラールキルアミノ、アリールアミノ、混合置換され
たアミノ例えば、N−アルキル−N−シクロへキシルア
ミノ及びN−アルキル−N−アリールアミノ、更tこ複
素環式基を含有するアミノ(この環式基は更に付加縮合
された炭素環式環を有することができる。)、及びその
アミノ窒素原子がN−複素環式の環員であるようなアミ
ノ(このN−複素環は場合によっては更に別のへテロ原
子を含有していてもよい。)などが挙げられる。上記に
おけるアルキルは直鎖状でも分枝状でもよく、又低分子
のものでも高分子のものでもよいが、好ましいのはC,
−、、C4のアルキルである。シクロアルキル、アラー
ルキル及びアリールとしては特にシクロヘキシル、ベン
ジル、フェネチル、フェニルおよびナフチルなどの基が
好ましい。複素環式基の例としてはフラン、チオフェン
、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベン
ズイミダゾール、ベンズチアゾールおよびベンズオキサ
ゾールなどである。アミノ窒素原子がN−複素環式環の
環員であるアミノとして好ましいのは6員のN−複素環
式環化合物であり、これは更にペテロ原子として窒素、
酸素及び硫黄を含有していてもよい。上記のアルキル、
シクロアルキル、アラールキル、アリール、複素環式環
及びN−複素環式環は更に、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル
、01〜C4−アルキル、C,−、、C,−アルコキシ
、アシルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、
スルホメチル及びスルホによって置換されていてもよい
。Qで示されるアミノの例としては、−NH2、メチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ
、ヘキシルアミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−エ
トキシエチルアミン、γ−メトキシプロピルアミノ、N
、N−ジメチルアミノ、N、N−ジエチルアミノ、β−
クロロエチルアミノ、β−シアノエチルアミノ、N、N
−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−ヒドロキシエ
チルアミノ、γ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジル
アミノ、フェネチルアミノ、シクロへキシルアミノ、N
−メチル−N−フェニルアミノ、N−エチル−N−フェ
ニルアミノ、N−プロピル−N−フェニルアミノ、N−
ブチル−N−フェニルアミノ、N−β−シアノエチル−
N−フェニルアミノ、N−エチル−2−メチルフェニル
アミノ、N−エチル−4−メチルフェニルアミノ、N−
エチル−・3−スルホフェニルアミノ、N−エチル−4
−スルホフェニルアミノ、フェニルアミノ、トルイジノ
、キシリジノ、クロルアニリノ、アニシジン、フェネチ
ジン、2−3−および4−スルホアニリノ、2,5−ジ
スルホアニリノ、スルホメチルアニリノ、N−スルホメ
チルアニリノ、3−および4−カルボキシフェニルアミ
ノ、2−カルボキシ−5−スルホフェニルアミノ、2−
カルボキシ−4−スルホフェニルアミノ、2−メトキシ
−5−スルホフェニルアミノ、2−メチル−5−スルホ
フェニルアミノ、4−スルホナフチル−(1)−アミノ
、3,6−シスルホナフチルー(1)−アミノ、8,6
.8−トリスルホナフチル−(1)−アミノ、4,6,
8−トリスルホナフチル−(1)−アミノ、6−スルホ
ナフチル−(2+−アミノ、4.8−ジスルホナフチル
−(2)−アミノ、8,6.8−)ジスルホナフチルt
11) −(2)−アミノ、4,6.8−1−ジスルホナフチル
−(2)−アミノ、ピリジル−(2)−アミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ヒドロキシメチルアミ
ノ、N、N−ジヒドロキシメチルアミノ、N−β−ヒド
ロキシエチル−N−メチルアミノおよびN−エチル−N
−ヒドロキシメチルアミノ等をあげることができる。
る、1又は2個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレン又はスルホ1個で置換されていてもよいナフチ
レンであり、たとえば (式中、星印で示した結合は、−N−に通じている結合
を意味する。)等をあげることができる。
ェニレン又はスルホ1個で置換されていてもよいナフチ
レンであり、たとえば (式中、星印で示した結合は、−N−に通じている結合
を意味する。)等をあげることができる。
Zlで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン酸エス
テル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当する。
R1,R2及びR3の置換基を有していてもよい低級ア
ルキルとしては、01〜C4のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、
アルコキシ、ハロゲ:ノ、カルバモイル、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ス
ルホ及びスルフ1モイルが好ましい。
ルキルとしては、01〜C4のアルキルが好ましく、置
換されていてもよい基としては、ヒドロキシ、シアノ、
アルコキシ、ハロゲ:ノ、カルバモイル、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ス
ルホ及びスルフ1モイルが好ましい。
特に好ましいR1、R2及びR3としては、例えば、水
素、メチル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル
、n−ブチル、i s O−ブチル、5eC−ブチル、
2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−
ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒド
ロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒド
ロプロピル、3,4−ジヒドロキジブデル、シアノメチ
ル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エ
トキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプ
ロピル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル、2−ブロ
モエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、
4−クロロブチル、4−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、
4−カルボキシブチル、1,2−ジカルボキシエチル、
カルバモイルメチル、2−カルバモイルエチル、3−カ
ルバモイルプロピル、4−カルバモイルブチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、2−
メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエ
チル、3−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシ
カルボニルプロピル、4−メトキシカルボニルブチル、
4−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチル、2−メチル
カルボニルオキシエチル、2−エチルカルボニルオキシ
エチル、3−メチルカルボニルオキシプロピル、3−エ
チルカルボニルオキシプロピル、4−メチルカルボニル
オキシブチル、4−エチルカルボニルオキシブチル、ス
ルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、
4−スルホブチル、スルファモイルメチル、2−スルフ
ァモイルエチル、3−スルファモイルプロピル、4−ス
ルファモイルブチルをあげることができる。
素、メチル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル
、n−ブチル、i s O−ブチル、5eC−ブチル、
2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−
ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒド
ロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2,3−ジヒド
ロプロピル、3,4−ジヒドロキジブデル、シアノメチ
ル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エ
トキシエチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプ
ロピル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル、2−ブロ
モエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、
4−クロロブチル、4−ブロモブチル、カルボキシメチ
ル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、
4−カルボキシブチル、1,2−ジカルボキシエチル、
カルバモイルメチル、2−カルバモイルエチル、3−カ
ルバモイルプロピル、4−カルバモイルブチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、2−
メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエ
チル、3−メトキシカルボニルプロピル、3−エトキシ
カルボニルプロピル、4−メトキシカルボニルブチル、
4−エトキシカルボニルブチル、メチルカルボニルオキ
シメチル、エチルカルボニルオキシメチル、2−メチル
カルボニルオキシエチル、2−エチルカルボニルオキシ
エチル、3−メチルカルボニルオキシプロピル、3−エ
チルカルボニルオキシプロピル、4−メチルカルボニル
オキシブチル、4−エチルカルボニルオキシブチル、ス
ルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、
4−スルホブチル、スルファモイルメチル、2−スルフ
ァモイルエチル、3−スルファモイルプロピル、4−ス
ルファモイルブチルをあげることができる。
本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。
本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。下記一般弐(II) (式中、R1、■及びXは前記の意味を有する。)で示
されるアニリン化合物とクロラニルとを縮合させて、下
記一般式(m) (式中、R1、■及びXは前記の意味を有する。)で示
される中間生成物を生成させ、これを単離後好ましくは
乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させて
得られるか、または、下記一般式(5) (式中、R1、■及びXは前記の意味を有する。)で示
されるジオキサジン化合物を、発煙硫酸中ス(式中、R
1、■及びXは前記の意味を有する。)で示されるジオ
キサジン化合物中間体と下記一般式(ロ) ! HN−Y−Z (Vl)(式中、R2
、Y及びZは前記の意味を有する。)で示されるアミン
、更に場合によっては下記一般式■ Ql (至) (式中、Qlはハロゲノを除く前記のQの1意味を有す
る。) で示される化合物とを2.4.6−トリハロゲノ−S−
トリアジンに任意の順序でそれぞれを縮合させることに
より製造することができる。
きる。下記一般弐(II) (式中、R1、■及びXは前記の意味を有する。)で示
されるアニリン化合物とクロラニルとを縮合させて、下
記一般式(m) (式中、R1、■及びXは前記の意味を有する。)で示
される中間生成物を生成させ、これを単離後好ましくは
乾燥させ、場合によっては酸化剤の存在下、環化させて
得られるか、または、下記一般式(5) (式中、R1、■及びXは前記の意味を有する。)で示
されるジオキサジン化合物を、発煙硫酸中ス(式中、R
1、■及びXは前記の意味を有する。)で示されるジオ
キサジン化合物中間体と下記一般式(ロ) ! HN−Y−Z (Vl)(式中、R2
、Y及びZは前記の意味を有する。)で示されるアミン
、更に場合によっては下記一般式■ Ql (至) (式中、Qlはハロゲノを除く前記のQの1意味を有す
る。) で示される化合物とを2.4.6−トリハロゲノ−S−
トリアジンに任意の順序でそれぞれを縮合させることに
より製造することができる。
2.4.6−ドリハロゲノーS−トリアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
10℃乃至40℃でpu2乃至9、二次的には温度O乃
至70℃でpH2乃至9、更に三次を行う場合には温度
1o乃至1o。
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
10℃乃至40℃でpu2乃至9、二次的には温度O乃
至70℃でpH2乃至9、更に三次を行う場合には温度
1o乃至1o。
℃でり82乃至7に調整しながら縮合させて上記一般式
(旬で示されるジオキサジン化合物又はその塩を得るこ
とができる。
(旬で示されるジオキサジン化合物又はその塩を得るこ
とができる。
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料はmm材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料はmm材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。
セルロース繊維材料は木綿、しかもその池の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース、ステー
プル及びフィラメントビスコースである。
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミー繊維が好まし
い。再生セルロース繊維はたとえばビスコース、ステー
プル及びフィラメントビスコースである。
カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜1600Cでスチーミングする
ことによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ
性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液
でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜1600Cでスチーミングする
ことによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性
捺染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ
性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液
でオーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は、殿粉
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤
と併用して用いられる。
エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、
例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤
と併用して用いられる。
セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン、繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のp H値に変化させることによって行える。染
色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍
モルのアミンベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物島るいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpH値の制御下
に吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアル
カリ性のp H値に変化させることによって行える。染
色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍
モルのアミンベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物島るいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。
本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。持にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗面性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、更に艮
好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また
優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、
さらに良好な溶解性と吸尽、固着性を有する点、染色温
度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質
の染色物が得られる点において特徴を有する。
優れた性能を発揮する点に特徴がある。持にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗面性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、更に艮
好な耐塩素性、耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また
優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、
さらに良好な溶解性と吸尽、固着性を有する点、染色温
度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質
の染色物が得られる点において特徴を有する。
また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
例中、部および%は夫々重量部および重量%を表わす。
実施例1
遊離酸として上記構造式で示されるジオキサジン中間体
35部と塩化シアヌル18部を水500部に加え、炭酸
ソーダで、pH5〜8.0〜30°Cで反応が終了する
まで攪拌した。この中に、スルファニル酸17部を加え
pH5〜8で10〜50℃で反応が終了するまで攪拌し
た。さらに、1−アミノベンゼン−3−β−スルフ1−
トエチルスルホン28部を加え、pH3〜6.30〜8
0°Cで反応が終了するまで攪拌することによって、遊
離酸として、下記構造式で示されるジオキサジン化合物
を得た。
35部と塩化シアヌル18部を水500部に加え、炭酸
ソーダで、pH5〜8.0〜30°Cで反応が終了する
まで攪拌した。この中に、スルファニル酸17部を加え
pH5〜8で10〜50℃で反応が終了するまで攪拌し
た。さらに、1−アミノベンゼン−3−β−スルフ1−
トエチルスルホン28部を加え、pH3〜6.30〜8
0°Cで反応が終了するまで攪拌することによって、遊
離酸として、下記構造式で示されるジオキサジン化合物
を得た。
λmax 580nm (但し水性媒体中)ここで用い
たジオキサジン中間体は以下の様にして合成した。
たジオキサジン中間体は以下の様にして合成した。
1.4−ジアミノベンゼン−2,6−*スルホン酸26
.8部を水500部に溶解し、クロラニル12.3部を
加え、pH4〜7で、30〜80℃で反応が終了するま
で攪拌した。その後食塩を加えて塩析し、一般式(II
I)に相当する中間生成物を得た。
.8部を水500部に溶解し、クロラニル12.3部を
加え、pH4〜7で、30〜80℃で反応が終了するま
で攪拌した。その後食塩を加えて塩析し、一般式(II
I)に相当する中間生成物を得た。
その中間生成物を、5〜30%発煙硫酸500部中に添
加し、10〜60℃で反応終了するまで攪拌した。その
後、反応マスを、氷水中にチャージし、塩析する事によ
って、ジオキサジン中間体を得た。
加し、10〜60℃で反応終了するまで攪拌した。その
後、反応マスを、氷水中にチャージし、塩析する事によ
って、ジオキサジン中間体を得た。
又、上記の、中間生成物を、5−80%発煙硫酸500
部中に添加し、さらにKII部を添加し、0〜40°C
で反応終了するまで攪拌することでも、ジオキサジン中
間体が得られた。
部中に添加し、さらにKII部を添加し、0〜40°C
で反応終了するまで攪拌することでも、ジオキサジン中
間体が得られた。
さらに、遊離酸として下記構造式
で示される化合物28部を、10〜30%発煙硫酸中、
50〜100℃で反応が終了するまで、攪拌することに
よっても、同一のジオキサジン中間体が得られた。
50〜100℃で反応が終了するまで、攪拌することに
よっても、同一のジオキサジン中間体が得られた。
実施例2
実施例1で得られたジオキサジン化合物0.1.0.3
及び0,6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と
木綿10部を加え、60℃に昇温し、炭酸ナトリウム4
部を加えて、1時間染色した。
及び0,6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と
木綿10部を加え、60℃に昇温し、炭酸ナトリウム4
部を加えて、1時間染色した。
水洗、ソーピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特
に塩素堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する帯
赤法青色の染色物が得られた。
に塩素堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する帯
赤法青色の染色物が得られた。
実施例3〜22
実施例1と同様の方法により得られた、等モルのジオキ
サジン中間体(■と実施例1の1−アミンベンゼン−3
−β−スルフアートエチルスルホンの代わりに等モルの
表中一般式■のアミンを用いて、実施例1と同様の方法
により、それぞれ対応するジオキサジン化合物を得た。
サジン中間体(■と実施例1の1−アミンベンゼン−3
−β−スルフアートエチルスルホンの代わりに等モルの
表中一般式■のアミンを用いて、実施例1と同様の方法
により、それぞれ対応するジオキサジン化合物を得た。
(以下余白)
実施例23
実施例1のスルファニル酸の代りに、等モルの下記のア
ミンを用いることによって、対応するジオキサジン化合
物を得た。
ミンを用いることによって、対応するジオキサジン化合
物を得た。
(1) オルタニル酸
(2) メタニル酸
f31 1−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸
(4)■−アミノナフタレンー4.6.8−トリスルホ
ン酸 (5) 2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン
酸 (6)2−アミノナフタレン−3,6,8−トリスルホ
ン酸 (7) アニリン−2,5−ジスルホン酸(8)
アニリン (9)m−)−ルイジン 0ω 0−アニシジン (11+ アンモニア aの エチルアミン α3) エタノールアミン I β−アラニン aつ タウリン α6)N−メチルタウリン 実施例24 実施例2〜22においで、スルファニル酸の代りに実施
例23において用いた(1)〜(■6)のアミンを用い
ても、同様に対応するジオキサジン化合物が得られた。
ン酸 (5) 2−アミノナフタレン−4,8−ジスルホン
酸 (6)2−アミノナフタレン−3,6,8−トリスルホ
ン酸 (7) アニリン−2,5−ジスルホン酸(8)
アニリン (9)m−)−ルイジン 0ω 0−アニシジン (11+ アンモニア aの エチルアミン α3) エタノールアミン I β−アラニン aつ タウリン α6)N−メチルタウリン 実施例24 実施例2〜22においで、スルファニル酸の代りに実施
例23において用いた(1)〜(■6)のアミンを用い
ても、同様に対応するジオキサジン化合物が得られた。
実施例25
実施例3〜24に記載の各々のジオキサジン化合物0.
1.0.3及び0.6部を各々200部に溶解し、芒硝
10部と木綿10部を加え、60℃にR温し炭酸ナトリ
ウム4部を加えで、1時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特に塩素堅牢度に優
れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染色物が得ら
れた。
1.0.3及び0.6部を各々200部に溶解し、芒硝
10部と木綿10部を加え、60℃にR温し炭酸ナトリ
ウム4部を加えで、1時間染色した。水洗、ソーピング
、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特に塩素堅牢度に優
れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染色物が得ら
れた。
実施例2G
実m例1において、1−アミノベンゼン−3−β−スル
フアートエチルスルホンとスルフ7ニル酸の反応の順序
を入れかえることによっても、実施例1と同じ化合物が
得られた。
フアートエチルスルホンとスルフ7ニル酸の反応の順序
を入れかえることによっても、実施例1と同じ化合物が
得られた。
実施例27
アニリンー2,5−ジスルホン酸51部を水500部に
炭酸ナトリウムで中和しながら加え溶解させた。ここに
、5〜30℃で塩化シアヌル37部を加え、反応が終了
するまで攪拌した。反応液に実施例1と同様の方法によ
って得られた、遊離酸の形で下記構造式で示されるジオ
キサジン化合物79部を加えた。
炭酸ナトリウムで中和しながら加え溶解させた。ここに
、5〜30℃で塩化シアヌル37部を加え、反応が終了
するまで攪拌した。反応液に実施例1と同様の方法によ
って得られた、遊離酸の形で下記構造式で示されるジオ
キサジン化合物79部を加えた。
させることによって遊qII酸として下記構造で示され
るジオキサジン化合物を1)だ。
るジオキサジン化合物を1)だ。
炭酸ナトリウムで遊離する塩酸を中和しつつ、反応を終
了させた。更に、■−アミノベンゼンー3−β−スルフ
アートエチルスルホン56部を加えて、炭酸すトリウム
を用いて遊離する塩酸を中和しながら、50〜90℃に
加熱し、反応を終了実施例28〜48 実施例!と同様の方法により得られた、等モルのジオキ
サジン中間体(V)を用いて実施例1の1−アミノベ・
ンゼンー8−β−スルフ1−トエチルスルホンの代りに
等モルの表中一般式(ロ)のアミン、メタニル酸の代り
に等モルの表中一般式(ロ)の化合物を用いて、実施例
i!1t、<は実施例26と同様の方法で行うか、又は
実施例27のアニリン−2,5−ジスルホン酸の代りに
等モルの表中一般式(ロ)の化合物、1−アミノベンゼ
ン−3−β−スルフアートエチルスルホンの代りに等モ
ルの表中一般式(9)のアミンを用いて、実施例27と
同様の方法で行うか、いずれかの方法で対応するジオキ
サジン化合物を得た。
了させた。更に、■−アミノベンゼンー3−β−スルフ
アートエチルスルホン56部を加えて、炭酸すトリウム
を用いて遊離する塩酸を中和しながら、50〜90℃に
加熱し、反応を終了実施例28〜48 実施例!と同様の方法により得られた、等モルのジオキ
サジン中間体(V)を用いて実施例1の1−アミノベ・
ンゼンー8−β−スルフ1−トエチルスルホンの代りに
等モルの表中一般式(ロ)のアミン、メタニル酸の代り
に等モルの表中一般式(ロ)の化合物を用いて、実施例
i!1t、<は実施例26と同様の方法で行うか、又は
実施例27のアニリン−2,5−ジスルホン酸の代りに
等モルの表中一般式(ロ)の化合物、1−アミノベンゼ
ン−3−β−スルフアートエチルスルホンの代りに等モ
ルの表中一般式(9)のアミンを用いて、実施例27と
同様の方法で行うか、いずれかの方法で対応するジオキ
サジン化合物を得た。
(以下余白)
実施例44
実施例27〜43に記載の各々のジオキサジン化合物0
.1,0.8及び0.6部を各々水200部に溶解し、
芒硝10部と木綿10部を加え、600Cに昇温し炭酸
ナトリウム4部を加えて、1時間染色した。水洗、ソー
ピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特に塩素堅牢
度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染色物
が得られた。
.1,0.8及び0.6部を各々水200部に溶解し、
芒硝10部と木綿10部を加え、600Cに昇温し炭酸
ナトリウム4部を加えて、1時間染色した。水洗、ソー
ピング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特に塩素堅牢
度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染色物
が得られた。
実施例45
2−メトキシ−4,6−ジクr、70− s −)−リ
アジン36部と実施例工記載のジオキサジン中間体54
.5部を用いて実施例27と同様の方法で反応させ、さ
らに、1−アミノベンゼン−3−β−スルフアートエチ
ルスルホン56部と反応させ、塩析して遊離酸として下
記構造で示されるジオキサジン化合物を得た。
アジン36部と実施例工記載のジオキサジン中間体54
.5部を用いて実施例27と同様の方法で反応させ、さ
らに、1−アミノベンゼン−3−β−スルフアートエチ
ルスルホン56部と反応させ、塩析して遊離酸として下
記構造で示されるジオキサジン化合物を得た。
(以下余白ン
実施例46〜57
実施例45のジオキサジン中間体の代わりに、下記構造
の一般式(v)の化合物を、2−メトキシ−4,6−ジ
クロロ−s−’)−リアジンの代りに下記の2−アルコ
キシ−4,6−ジクロロ−s−トリアジン〔表中はアル
コキシ(Q)の種類で該トリアジンを表現する。〕を、
〕1−アミノベンゼンー3−/−スルフアートエチルス
ルホの代わりに下記構造の一般式(ロ)を用いて、実施
例45と同様の方法によりそれぞれに対応するジオキサ
ジン化合物を得た。
の一般式(v)の化合物を、2−メトキシ−4,6−ジ
クロロ−s−’)−リアジンの代りに下記の2−アルコ
キシ−4,6−ジクロロ−s−トリアジン〔表中はアル
コキシ(Q)の種類で該トリアジンを表現する。〕を、
〕1−アミノベンゼンー3−/−スルフアートエチルス
ルホの代わりに下記構造の一般式(ロ)を用いて、実施
例45と同様の方法によりそれぞれに対応するジオキサ
ジン化合物を得た。
(以下余白)
実施例58
実施例45−57に記載の各々のジオキサジン化合物0
.1.0.3及び0.6部を各々水200部に溶解し、
芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸ナ
トリウム4部を加えて、1時間染色した。水洗、ソーピ
ング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特に塩素堅牢度
に優れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染色物が
得られた。
.1.0.3及び0.6部を各々水200部に溶解し、
芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温し炭酸ナ
トリウム4部を加えて、1時間染色した。水洗、ソーピ
ング、水洗そして乾燥を行い、諸堅牢度特に塩素堅牢度
に優れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染色物が
得られた。
実施例59
色糊組成
実施例1に記載の
ジオキサジン化合物
尿 素
アルギン酸ソーダ(5%)元糊
熱 湯
重 曹
バランス
5部
5部
50部
25部
2部
13部
上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕上
げた。
印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間スチーミングを
行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥して仕上
げた。
このようにして諸堅牢度特に塩素堅牢度のすぐれた青色
の捺染物が得られた。
の捺染物が得られた。
(以下余白)
Claims (6)
- (1)遊離酸の形で、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Vは−N−(R_3は水素又は置換基を有して
いてもよい低級アルキル)又は直接結合、Xは置換基を
有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族、芳
香脂肪族又は芳香族の結合基あるいは直接結合、Yは置
換基を有していてもよいフェニレン又はナフチレン、Z
は−SO_2CH=CH_2又は−SO_2CH_2C
H_2Z_1(Z_1はアルカリの作用で脱離する基)
、Qはスルホ、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシ
又は置換基を有していてもよいフェノキシもしくはアミ
ノ、R_1及びR_2は互いに独立に水素又は置換基を
有していてもよい低級アルキルを表わす。〕 で示されるジオキサジン化合物。 - (2)Vが−NH−又は直接結合である請求項1に記載
の化合物。 - (3)Xが直接結合、エチレン、プロピレン、フェニレ
ン又は1〜2個のスルホを有したフェニレンである請求
項1または2に記載の化合物。 - (4)R_1及びR_2が互いに独立に水素、メチル又
はエチルである請求項1〜3のいずれかに記載の化合物
。 - (5)Yが、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩
素、臭素、ニトロ、スルホ及びカルボキシの群から選ば
れる、1又は2個の置換基によって置換されていてもよ
いフェニレンであるか、又はスルホで置換されていても
よいナフチレンである請求項1〜4のいずれかに記載の
化合物。 - (6)請求項1〜5のいずれかに記載の化合物を用いる
ことを特徴とする繊維材料を染色または捺染する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1320243A JPH02255868A (ja) | 1988-12-10 | 1989-12-08 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31265688 | 1988-12-10 | ||
JP63-312656 | 1988-12-10 | ||
JP1320243A JPH02255868A (ja) | 1988-12-10 | 1989-12-08 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02255868A true JPH02255868A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=26567264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1320243A Pending JPH02255868A (ja) | 1988-12-10 | 1989-12-08 | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02255868A (ja) |
-
1989
- 1989-12-08 JP JP1320243A patent/JPH02255868A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0385120B2 (en) | Fiber reactive asymmetric dioxazine compounds and their use as fiber reactive dyes | |
EP0275022B1 (en) | Triphenodioxazine compounds and dyeing or printing of fiber materials using the same | |
JP3074796B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
US6146430A (en) | Asymmetric dioxazine compound and method for dyeing or printing fiber Material using the same | |
KR970007780B1 (ko) | 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
JPH03241069A (ja) | ヒドロキシベンゾトリアゾール化合物およびそれを固着してなる汗耐光性の繊維材料染色物 | |
EP0325246B1 (en) | Dioxazine blue dye compounds having vinylsulfone type fiber reactive groups | |
JP2671477B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2671476B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2847734B2 (ja) | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JPH0461030B2 (ja) | ||
JP2953000B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JPH02255868A (ja) | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2754656B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2754660B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2794844B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2754659B2 (ja) | 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JP2767866B2 (ja) | ジオキサジンエーテル化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
EP0541084A2 (en) | Asymmetric dioxazine compounds and method for dyeing or printing fiber materials using the same | |
JP2000219818A (ja) | 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
JPH0388852A (ja) | ホルマザン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
JPH0428769A (ja) | ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
JPS61263A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
JP2001106935A (ja) | ビスアゾ化合物又はその塩及びこれらの繊維材料への適用 | |
JPS59174648A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |