JPH0225370A - 記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は記録材料に関し、特に発色部が近赤外領域の光
吸収を有しかつ発色性、生保存性、および発色画隊の安
定性を向上させた電子供与性の無色染料と電子受容性化
合物を使用した記録材料に関する。
吸収を有しかつ発色性、生保存性、および発色画隊の安
定性を向上させた電子供与性の無色染料と電子受容性化
合物を使用した記録材料に関する。
(従来の技術)
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によく知られている。
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によく知られている。
たとえば英国特許2/1101111り、米国特許≠≠
100!2、同11113t920.特公昭&0−23
、り2コ、特開昭37−/7り、ざ3A、同60−1.
23 、!!A、同1,0−/23 、 !!7などに
詳しい。
100!2、同11113t920.特公昭&0−23
、り2コ、特開昭37−/7り、ざ3A、同60−1.
23 、!!A、同1,0−/23 、 !!7などに
詳しい。
記録材料の具備すべき性能は、(1)発色濃度および発
色感度が十分であること、(2)カプリを生じないこと
、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること(5) S
/ N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充分
であること、などであるが、現在これらを完全に満足す
るものは得られていない。
色感度が十分であること、(2)カプリを生じないこと
、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること(5) S
/ N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充分
であること、などであるが、現在これらを完全に満足す
るものは得られていない。
特に感熱記録材料においては溶剤等によシカブリが生じ
てしまう欠点および発色体が油脂、薬品等によシ変退色
をおこしてしまう欠点を有している。そのため水性イン
キベン、油性インキベン、ケイ光はン、朱肉、接着剤、
ジアゾ現象液等の文具及び事務用品等あるいはハンドク
リーム、乳液等の化粧品等に触れると、白色部が発色し
たり、発色部が変退色をおこしたシして商品価値を著し
く損ねていた。本発明者らは、電子供与性無色染料電子
受容性化合物のそれぞれについて、その油溶性、水への
溶解度、分配係数、pKa、置換基の極性、置換基の位
置、混用での結晶性、溶解性の変化などの特性に着目し
て、良好な記録材料用素材及び記録材料の開発を追及し
てきた。また近年、近赤外領域に吸収を有する記録材料
の開発が望まれている。
てしまう欠点および発色体が油脂、薬品等によシ変退色
をおこしてしまう欠点を有している。そのため水性イン
キベン、油性インキベン、ケイ光はン、朱肉、接着剤、
ジアゾ現象液等の文具及び事務用品等あるいはハンドク
リーム、乳液等の化粧品等に触れると、白色部が発色し
たり、発色部が変退色をおこしたシして商品価値を著し
く損ねていた。本発明者らは、電子供与性無色染料電子
受容性化合物のそれぞれについて、その油溶性、水への
溶解度、分配係数、pKa、置換基の極性、置換基の位
置、混用での結晶性、溶解性の変化などの特性に着目し
て、良好な記録材料用素材及び記録材料の開発を追及し
てきた。また近年、近赤外領域に吸収を有する記録材料
の開発が望まれている。
近赤外領域に吸収を有する記録材料に使用する電子供与
性の無色染料としては種々の骨格の化合物が提案されて
おり、具体的には特開昭jター/タタ7タ7号、同4/
−21114qj号、同jり/1tlt9j号、同j/
−/、2103!号、721037号、/、21031
号、同&0−230ざり0号などが開示されている。し
かしながらこれらのもので近赤外領域に吸収を有し、か
つ(1)〜(6)の性能を完全に満足するものは得られ
ていない。
性の無色染料としては種々の骨格の化合物が提案されて
おり、具体的には特開昭jター/タタ7タ7号、同4/
−21114qj号、同jり/1tlt9j号、同j/
−/、2103!号、721037号、/、21031
号、同&0−230ざり0号などが開示されている。し
かしながらこれらのもので近赤外領域に吸収を有し、か
つ(1)〜(6)の性能を完全に満足するものは得られ
ていない。
また、フルオレンフタリド型の改良型としてフルオレン
オキサジン型が開発されているが、このものは白色部が
カブリやすい等の欠点を有している。
オキサジン型が開発されているが、このものは白色部が
カブリやすい等の欠点を有している。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色性、生保存性および発色両峰
の安定性が良好でしかも発色部が近赤外領域の光吸収を
有する記録材料を提供することである。
の安定性が良好でしかも発色部が近赤外領域の光吸収を
有する記録材料を提供することである。
(発明の構成)
本発明の目的は油溶性基で置換されたオキサジン環を分
子内に有するフルオレン誘導体と電子受容性化合物を含
有することを特徴とする記録材料により達成された。
子内に有するフルオレン誘導体と電子受容性化合物を含
有することを特徴とする記録材料により達成された。
本発明に係るフルオレン誘導体は、り位にオキサジンを
有する、ジ置換アミノフルオレン化合物を意味し、下記
一般式(1)で表わされるものが好ましい。
有する、ジ置換アミノフルオレン化合物を意味し、下記
一般式(1)で表わされるものが好ましい。
(式中R1、R2、R3、R4、R5およびR6はアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、水
素原子を表わし、これらは同一でも異なっていてもよく
1.R7は油溶性基を表わす。)上式中R1、R2、R
3、R4、R5およびR6で表わされる置換基は更に、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、置換アミノ基1.置換カルバモイル基、置換スル
ファモイル基、置換オキシカルボニル基、または置換オ
キシスルホニル基へテロ環等で置換されていてもよい。
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、水
素原子を表わし、これらは同一でも異なっていてもよく
1.R7は油溶性基を表わす。)上式中R1、R2、R
3、R4、R5およびR6で表わされる置換基は更に、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ン基、置換アミノ基1.置換カルバモイル基、置換スル
ファモイル基、置換オキシカルボニル基、または置換オ
キシスルホニル基へテロ環等で置換されていてもよい。
これらの直換基はさらに置換基を有していてもよい。
具体的にはR1、R2、R3、R4、R5およびR6と
して H,−CH3、−CnH2n−1”zs−CnH2n−
3Yz% ’nH2n−3%CnCnH2n0C■
2m−IYZ、 (nはλから10の整数、mは/から夕の整数、Yおよ
びZは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、ニトロ基、シアン基、および置換ア
ミノ基などが好ましい。)R1とR2、R3とR4また
はR5とR6は相互に結合してヘテロ原子または不飽和
結合を有する環を形成していてもよく、その場合には、
! (iはtから7の整数を、Yは前述の基を表わす)など
が好ましい例である。
して H,−CH3、−CnH2n−1”zs−CnH2n−
3Yz% ’nH2n−3%CnCnH2n0C■
2m−IYZ、 (nはλから10の整数、mは/から夕の整数、Yおよ
びZは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、ニトロ基、シアン基、および置換ア
ミノ基などが好ましい。)R1とR2、R3とR4また
はR5とR6は相互に結合してヘテロ原子または不飽和
結合を有する環を形成していてもよく、その場合には、
! (iはtから7の整数を、Yは前述の基を表わす)など
が好ましい例である。
上記一般式(I)において、Rで表わされる油溶性基と
しては、炭素数2〜30のアルキル基が好ましい。Rで
表わされるアルキル基は飽和でも不飽和でもよいし、環
を形成していても、分岐していてもよい。Rは更にノ・
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ
基等で置換されていてもよい。R7として、炭素数J−
,20のアルキル基、アルコキシアルキル基、炭素数7
〜コjのアリール置換アルキル基、アリルオキシアルキ
ル基が特に好ましい。
しては、炭素数2〜30のアルキル基が好ましい。Rで
表わされるアルキル基は飽和でも不飽和でもよいし、環
を形成していても、分岐していてもよい。Rは更にノ・
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ
基等で置換されていてもよい。R7として、炭素数J−
,20のアルキル基、アルコキシアルキル基、炭素数7
〜コjのアリール置換アルキル基、アリルオキシアルキ
ル基が特に好ましい。
示すが、
これらに限定されるものではない。
どこにあってもかまわないが、2位又は3位が好ましい
。即ち、3.t−ジ置換アミノフルオレン化合物又は、
2.A−ジ置換アミノフルオレン化合物が好ましい。
。即ち、3.t−ジ置換アミノフルオレン化合物又は、
2.A−ジ置換アミノフルオレン化合物が好ましい。
次に本発明に係るフルオレン誘導体の具体例をり
O
−/ 3
/ 2
これらのフルオレン誘導体の合成法として、いくつかの
方法があるが、 たとえば 3、t−ジ置換アミノフルオレノンを還元して3.6−
シ置換アミノフルオレン−ターオールに変換した後、m
−置換アミノアニリン誘導体などと脱水縮合させ酸化す
ることによって、フルオレン誘導体が得られる。
方法があるが、 たとえば 3、t−ジ置換アミノフルオレノンを還元して3.6−
シ置換アミノフルオレン−ターオールに変換した後、m
−置換アミノアニリン誘導体などと脱水縮合させ酸化す
ることによって、フルオレン誘導体が得られる。
このようにして中間体、3.乙−ジ置換アミノフルオレ
ノンから、化合物(1)〜(7)が導かれる。同様にし
てコ、z−ジ置換アミノフルオレノンからは化合物(8
)〜Iが導かれる。
ノンから、化合物(1)〜(7)が導かれる。同様にし
てコ、z−ジ置換アミノフルオレノンからは化合物(8
)〜Iが導かれる。
これらは単独で使用してもさしつかえないが、色相調整
及び発色両峰の退色防止のために、2s以上混合して用
いてもさしつかえ々い。
及び発色両峰の退色防止のために、2s以上混合して用
いてもさしつかえ々い。
これらのフルオレン誘導体は他の電子供与性無色染料、
例えばトリフェニルメタンフタリド化合物、フルオラン
系化合物、フェノチアジン系化合物、インドリルフタリ
ド系化合物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラ
クタム系化合物、トー/4t リフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物、スピ
ロピラン系化合物、フルオレン系化合物など各種の化合
物と混合し7て用いられ、黒色相を示す1種が併用され
る場合が好ましい。
例えばトリフェニルメタンフタリド化合物、フルオラン
系化合物、フェノチアジン系化合物、インドリルフタリ
ド系化合物、ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラ
クタム系化合物、トー/4t リフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物、スピ
ロピラン系化合物、フルオレン系化合物など各種の化合
物と混合し7て用いられ、黒色相を示す1種が併用され
る場合が好ましい。
フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第λ3.0
211号、米国特許明細書第3.tりl。
211号、米国特許明細書第3.tりl。
777号、同第3.≠り/、112号、同第3゜≠り/
、111号および同第3.!0り、/7μ号、特開昭J
J−/7077号、フルオラン類の具体例は米国特許明
細書画J、Jλ41,107号、同第J 、J、27.
717号、同第3.AIl、/、0//号、同第3.≠
62.ざlr号、同第3.tt/、320号、同第3.
りλθ、j70号、同第3.り!り、577号、スピロ
ピラン類の具体例は米国特許明細書第3.97/、Ij
’0ざ号、ピリジン系およびピラジン系化合物類は米国
特許明細書第3.77J−、11211号、同第3,1
33゜にtり号、同第≠9.2≠t、3/l’号、フル
オレン系化合物の具体例は特開昭43−III/ざ3号
、特願昭J j−lro 0 lr、lr号等に記載さ
れている。
、111号および同第3.!0り、/7μ号、特開昭J
J−/7077号、フルオラン類の具体例は米国特許明
細書画J、Jλ41,107号、同第J 、J、27.
717号、同第3.AIl、/、0//号、同第3.≠
62.ざlr号、同第3.tt/、320号、同第3.
りλθ、j70号、同第3.り!り、577号、スピロ
ピラン類の具体例は米国特許明細書第3.97/、Ij
’0ざ号、ピリジン系およびピラジン系化合物類は米国
特許明細書第3.77J−、11211号、同第3,1
33゜にtり号、同第≠9.2≠t、3/l’号、フル
オレン系化合物の具体例は特開昭43−III/ざ3号
、特願昭J j−lro 0 lr、lr号等に記載さ
れている。
本発明に係る電子受容性化合物としてフェノール誘導体
、サリチル酸誘導体、芳香族カルボン酸の金属塩、酸性
白土、ベントナイト、ノボラック樹脂、金属処理ノボラ
ック樹脂、金属錯体などを用いてもよい。これらの例は
特公昭+0−タ3゜り号、特公昭弘1−/≠032号、
特開昭j2/グOグg3号、特開昭≠J’−J/j10
号、特開昭47−2101#を号、特開昭jざ一170
&’9号、特開昭39−//21を号、特開昭60−/
7t7り5号、特開昭A/−タより♂ざ号、特願昭A2
−3Aλ≠7、特願昭6−−≠7−23等に記載されて
いる。
、サリチル酸誘導体、芳香族カルボン酸の金属塩、酸性
白土、ベントナイト、ノボラック樹脂、金属処理ノボラ
ック樹脂、金属錯体などを用いてもよい。これらの例は
特公昭+0−タ3゜り号、特公昭弘1−/≠032号、
特開昭j2/グOグg3号、特開昭≠J’−J/j10
号、特開昭47−2101#を号、特開昭jざ一170
&’9号、特開昭39−//21を号、特開昭60−/
7t7り5号、特開昭A/−タより♂ざ号、特願昭A2
−3Aλ≠7、特願昭6−−≠7−23等に記載されて
いる。
本発明による記録材料において電子受容性化合物は、電
子供与性無色染料のto−sooo重量%使用すること
が好ましく、さらに好ましくは10o−、zoooz量
愛である。電子受容性化合物のうち本発明のサリチル酸
誘導体がIO重量%以上含まれる事が好ましく、特にコ
O重量%以上含まれることが好ましい。
子供与性無色染料のto−sooo重量%使用すること
が好ましく、さらに好ましくは10o−、zoooz量
愛である。電子受容性化合物のうち本発明のサリチル酸
誘導体がIO重量%以上含まれる事が好ましく、特にコ
O重量%以上含まれることが好ましい。
これらは単独または混合して用いられる。これらのうち
サリチル酸誘導体および金属塩からなる電子受容性化合
物が好ましく、特に亜鉛塩が好着しい。
サリチル酸誘導体および金属塩からなる電子受容性化合
物が好ましく、特に亜鉛塩が好着しい。
本発明に係る記録材料は、発色部が近赤外領域の光吸収
を有しかつ発色濃度が十分でしかも発色した色票は著し
く安定で、長時間の光照射、加熱、加湿によってもほと
んど変退色をおこさないので記録の長期保存という観点
で特に有利である。また感熱記録材料に使用した場合に
は、溶剤等により、未発色部が発色したり、発色体が油
脂、薬品等により変退色したりする欠点がないので、記
録材料として理想に近い性能を有する。
を有しかつ発色濃度が十分でしかも発色した色票は著し
く安定で、長時間の光照射、加熱、加湿によってもほと
んど変退色をおこさないので記録の長期保存という観点
で特に有利である。また感熱記録材料に使用した場合に
は、溶剤等により、未発色部が発色したり、発色体が油
脂、薬品等により変退色したりする欠点がないので、記
録材料として理想に近い性能を有する。
感熱紙に用いる場合には、電子供与性無色染料および電
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.3ないし10チ程度の濃度の水溶性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型サンドミノペアトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.3ないし10チ程度の濃度の水溶性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型サンドミノペアトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
使用される電子供与性無色染料と電子受容性化金物の比
は、重量比で/:10から/:/の間が好ましく、さら
には/:!から、2:3の間が特に好ましい。またその
熱応答性を改良するために熱可融性物質を感熱発色層に
含有させることができる。
は、重量比で/:10から/:/の間が好ましく、さら
には/:!から、2:3の間が特に好ましい。またその
熱応答性を改良するために熱可融性物質を感熱発色層に
含有させることができる。
熱可融性物質の例としては特開昭jl−372rり、特
開昭Jl−170!74t、特開昭6/−1,23jl
r/等に開示されている。
開昭Jl−170!74t、特開昭6/−1,23jl
r/等に開示されている。
これらは単独でもあるいは混合して使用してもよく、十
分な熱応答性を得るためには、電子受容性化合物にたい
し、/ 0−.200重量%使用することが好ましく、
さらに好ましい使用量は20〜/jO重量%である。
分な熱応答性を得るためには、電子受容性化合物にたい
し、/ 0−.200重量%使用することが好ましく、
さらに好ましい使用量は20〜/jO重量%である。
このようにして得られた分散液を適当な比で混合した塗
液には、さらに、種々の要求を満たすために添加剤が加
えられる。
液には、さらに、種々の要求を満たすために添加剤が加
えられる。
添加剤の例としては記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を/l− 高めるだめに脂肪酸、金属石クンなどが添加される。従
って一般には、発色に寄与する無色染料、電子受容性化
合物の他に、顔料、ワックス、帯電防止剤、紫外線吸収
剤、消泡剤、導電剤、蛍光染料、界面活性剤、ヒンダー
ドフェノール安息香酸誘導体などの添加剤が支持体上に
塗布され、記録材料が構成されることになる。
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を/l− 高めるだめに脂肪酸、金属石クンなどが添加される。従
って一般には、発色に寄与する無色染料、電子受容性化
合物の他に、顔料、ワックス、帯電防止剤、紫外線吸収
剤、消泡剤、導電剤、蛍光染料、界面活性剤、ヒンダー
ドフェノール安息香酸誘導体などの添加剤が支持体上に
塗布され、記録材料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、亜鉛華、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ム、焼成面ロウ、シリカ、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、アルミナ、炭酸バリウム、硫酸バリウム、マイカ、
マイクロバルーン、尿素−ホルマリンフィラー、ポリエ
チレンノミ−ティクル、セルロースフィラー等粒径0.
/なイシ/jμのものから選ばれる。ワックス類として
は、ノミラフインワックス、カルボ゛キシ変性パラフィ
ンワックス、カルナウバロウワックス、マイクロクリス
クリンワックス、ポリエチレンワックスの他、高級脂肪
酸エステル等があげられる。無機顔料を使用する場合に
は無機顔料の使用量は電子受容性化合物の0.3−20
倍(重量比)が好捷しく、特に7〜70倍が好捷しい。
ルク、亜鉛華、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ム、焼成面ロウ、シリカ、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、アルミナ、炭酸バリウム、硫酸バリウム、マイカ、
マイクロバルーン、尿素−ホルマリンフィラー、ポリエ
チレンノミ−ティクル、セルロースフィラー等粒径0.
/なイシ/jμのものから選ばれる。ワックス類として
は、ノミラフインワックス、カルボ゛キシ変性パラフィ
ンワックス、カルナウバロウワックス、マイクロクリス
クリンワックス、ポリエチレンワックスの他、高級脂肪
酸エステル等があげられる。無機顔料を使用する場合に
は無機顔料の使用量は電子受容性化合物の0.3−20
倍(重量比)が好捷しく、特に7〜70倍が好捷しい。
金属石クンとしては、高級脂肪酸多価金属塩即ち、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
ヒンダードフェノールとしては、少なくともλまたは6
位のうち7個以上が分岐アルキル基で置換されたフェノ
ール誘導体が好ましい。
位のうち7個以上が分岐アルキル基で置換されたフェノ
ール誘導体が好ましい。
たとえば、/、/−ビス(2−メチル−t−ヒドロキシ
−j−t−ブチルフェニル)メタン、/。
−j−t−ブチルフェニル)メタン、/。
/、3−)IJス(3−メチル−μmヒドロキシ!−t
−ブチルフェニル)メタン、ビス(2−ヒドロキシ−3
−t−ツチルー!−メチルフェニル)メタン、ビス(2
−メチル−グーヒドロキシ−!L−ブチルフェニル)ス
ルフィドsが、sる。
−ブチルフェニル)メタン、ビス(2−ヒドロキシ−3
−t−ツチルー!−メチルフェニル)メタン、ビス(2
−メチル−グーヒドロキシ−!L−ブチルフェニル)ス
ルフィドsが、sる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
安息香酸誘導体としては、電子吸引性基を/ケ以上有す
る安息香酸金属塩が好ましく、具体的には、ハロゲン置
換安息香酸、ニトロ安息香酸、シアノ安息香酸、置換ス
ルホニル安息香酸、アシル安息香酸、置換カルバモイル
安息香酸、アルコキシカルボニル安息香酸、置換スルフ
ァモイル安息香酸などの亜鉛塩、アルミニウム塩、カド
ミウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等があげられ
る。特に亜鉛塩が好ましい。これらは電子受容性化合物
としても使用できる。これらは電子受容性化合物と混合
または単独に分散して塗布される。
る安息香酸金属塩が好ましく、具体的には、ハロゲン置
換安息香酸、ニトロ安息香酸、シアノ安息香酸、置換ス
ルホニル安息香酸、アシル安息香酸、置換カルバモイル
安息香酸、アルコキシカルボニル安息香酸、置換スルフ
ァモイル安息香酸などの亜鉛塩、アルミニウム塩、カド
ミウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等があげられ
る。特に亜鉛塩が好ましい。これらは電子受容性化合物
としても使用できる。これらは電子受容性化合物と混合
または単独に分散して塗布される。
バインダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロス、ヒドロ
キシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポリ
アミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、イソヅチレンー無水マレイ
ン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミド
、メチロル変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導体、
カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらのバイ
ンダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化剤、
架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマのエマルジョン、具
体的には、スチレン−ブタ、2 l − ジエンゴムラテックス、アクリル樹脂エマルジョン等を
加えることもできる。塗布は、原紙、上質紙、合成紙、
プラスチックシートあるいは中性紙上にλ〜/ Og
/ m 2程度塗布される。
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロス、ヒドロ
キシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポリ
アミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、イソヅチレンー無水マレイ
ン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミド
、メチロル変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導体、
カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらのバイ
ンダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化剤、
架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマのエマルジョン、具
体的には、スチレン−ブタ、2 l − ジエンゴムラテックス、アクリル樹脂エマルジョン等を
加えることもできる。塗布は、原紙、上質紙、合成紙、
プラスチックシートあるいは中性紙上にλ〜/ Og
/ m 2程度塗布される。
更に塗布表面層にポリビニルアルコール、ヒドロキシエ
チルデンプンあるいはエポキシ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなるO6.2〜.2μ程度の保護層を設け、耐性を向
上させることもできる。
チルデンプンあるいはエポキシ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなるO6.2〜.2μ程度の保護層を設け、耐性を向
上させることもできる。
感熱紙に用いる場合には更に又OLS、2221jr/
号、同、2/10ざタグ、特公昭!λ−λθ/’72々
どに記載されている糧々の態様をとりうる。あるいは記
録に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸などの
操作を加えることもできる。
号、同、2/10ざタグ、特公昭!λ−λθ/’72々
どに記載されている糧々の態様をとりうる。あるいは記
録に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸などの
操作を加えることもできる。
(発明の実施例)
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものでFiない。
されるものでFiない。
合成例
3、t−ビスジエチルアミノフルオレンータオール3.
24Lgとm−ジエチルアミノフェニル、2.2 アセトアニリドλ、J’、2gをメタノール11m1、
水7ml、および濃塩酸、2m1lに溶解し、加熱還流
を7時間行なった。反応混合物を氷水、200m1にあ
けた後、希カセイソーダ水、200m1lを加えアルカ
リ性とした。これを酢酸エチル、200m1で抽出し、
有機層を水洗、乾燥、濃縮したところ、脱水縮合粗生物
をs 、rog得た。この粗生成物をメタノール10m
1lおよび酢酸10m1lに溶解し、ある程度加熱した
所へフロラニール!、≠jgを加え、加熱還流を2時間
行なった。
24Lgとm−ジエチルアミノフェニル、2.2 アセトアニリドλ、J’、2gをメタノール11m1、
水7ml、および濃塩酸、2m1lに溶解し、加熱還流
を7時間行なった。反応混合物を氷水、200m1にあ
けた後、希カセイソーダ水、200m1lを加えアルカ
リ性とした。これを酢酸エチル、200m1で抽出し、
有機層を水洗、乾燥、濃縮したところ、脱水縮合粗生物
をs 、rog得た。この粗生成物をメタノール10m
1lおよび酢酸10m1lに溶解し、ある程度加熱した
所へフロラニール!、≠jgを加え、加熱還流を2時間
行なった。
反応混合物を氷水3oomlにあけ、そこへ希カセイソ
ーダ水200m1を加え、攪拌した。生じた沈殿をr別
し酢酸エチル−ヘキサンで再結晶したところ、化合物(
3)を3.ll!g得た。
ーダ水200m1を加え、攪拌した。生じた沈殿をr別
し酢酸エチル−ヘキサンで再結晶したところ、化合物(
3)を3.ll!g得た。
(M/e=jr&、mp、/Jターフ弘00C)化合物
(3)をビスフェノールAと接触させたところ鮮やかな
緑色の隊を与え、この象はざjTO,t≠り、弘72n
mに分光吸収のピークを有していた。
(3)をビスフェノールAと接触させたところ鮮やかな
緑色の隊を与え、この象はざjTO,t≠り、弘72n
mに分光吸収のピークを有していた。
実施例/
電子供与性無色染料である、化合物(1)rg、λ−ア
ニリノー3−クロロー2−ジエチルアミノフルオランf
gおよび3/、tl−ビスジエチルアミノ−j−ジエチ
ルアミノスピロ(イソベンゾフラン−/、り′−フルオ
レン)−3−オン2g %電子受容性化合物である≠−
β−p−メトキシフェノキシエトキシサリチル酸亜鉛2
0g、熱可融性物質である、λ−ベンジルオキシナフタ
レン10gおよびステアリン酸アミド/jgを各々10
0gの!チポリビニルアルコール(クラレPVA10j
)水溶液とともに一昼液ボ゛−ルミルで分散し、体積平
均粒径を3μとした。一方炭酸カルシウムと酸化亜鉛の
答重量混合物10gをヘキサメタリン酸ソーダの0.j
%溶液/AOgとともにホモジナイザーで分散した。
ニリノー3−クロロー2−ジエチルアミノフルオランf
gおよび3/、tl−ビスジエチルアミノ−j−ジエチ
ルアミノスピロ(イソベンゾフラン−/、り′−フルオ
レン)−3−オン2g %電子受容性化合物である≠−
β−p−メトキシフェノキシエトキシサリチル酸亜鉛2
0g、熱可融性物質である、λ−ベンジルオキシナフタ
レン10gおよびステアリン酸アミド/jgを各々10
0gの!チポリビニルアルコール(クラレPVA10j
)水溶液とともに一昼液ボ゛−ルミルで分散し、体積平
均粒径を3μとした。一方炭酸カルシウムと酸化亜鉛の
答重量混合物10gをヘキサメタリン酸ソーダの0.j
%溶液/AOgとともにホモジナイザーで分散した。
以上のように分散して各分散液を、電子供与性無色染料
分散液!g1電子受容性化合物分散液10g、熱可融性
物質分散液sg、炭酸カルシウムと酸化亜鉛分散液22
gの割合で混合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジ
ョン47gと、2%の(,2−エチルヘキシル)スルホ
コハク酸ナトリウムの水溶液tgを添加して塗液を得だ
。この塗液を秤量r Og / m 2の上質紙上に乾
燥、塗布量が&g/m2となるようにワイヤーパーで塗
布し、ro 0cのオーブンで5分間乾燥し、キャレン
ダ処理を行い塗布紙を得た。
分散液!g1電子受容性化合物分散液10g、熱可融性
物質分散液sg、炭酸カルシウムと酸化亜鉛分散液22
gの割合で混合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジ
ョン47gと、2%の(,2−エチルヘキシル)スルホ
コハク酸ナトリウムの水溶液tgを添加して塗液を得だ
。この塗液を秤量r Og / m 2の上質紙上に乾
燥、塗布量が&g/m2となるようにワイヤーパーで塗
布し、ro 0cのオーブンで5分間乾燥し、キャレン
ダ処理を行い塗布紙を得た。
富士通■高速ファクシミリFF−,2oooを用い発色
させると黒色の印象が得られた。この発色部は近赤外領
域に光吸収を有していた。またエタノール、ひまし油を
各々f紙に含浸させ上記の方法で得られた記録紙の発色
面に重ね合わせたところ白色部のカブリおよび発色部の
消色(変退色)は、はとんど認められなかった。
させると黒色の印象が得られた。この発色部は近赤外領
域に光吸収を有していた。またエタノール、ひまし油を
各々f紙に含浸させ上記の方法で得られた記録紙の発色
面に重ね合わせたところ白色部のカブリおよび発色部の
消色(変退色)は、はとんど認められなかった。
一方、得られた塗布紙を高温(Ao0C130%RH)
および多湿(弘o ’C,りOチRH)の条件に2q時
間保存しだが、カブリはほとんど生じなかった。
および多湿(弘o ’C,りOチRH)の条件に2q時
間保存しだが、カブリはほとんど生じなかった。
実施例λ〜グ
実施例1の電子供与性無色染料、電子受容性化合物の代
りに、それぞれ次のものを用いた。他は−,2j 実施例/と同様にして塗布紙を得た。
りに、それぞれ次のものを用いた。他は−,2j 実施例/と同様にして塗布紙を得た。
実施例λ
電子供与性無色染料:化合物(3)J’gs’アニリノ
−3−メチル−t−N−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオランIgzおよび3′、6′ビスジエチルアミノ
−j−ジエチルアミノスピロ(イソベンゾフラン−/、
り′−フルオレン)3−オン/g 電子受容性化合物:/、弘−ビス(p−ヒドロキシクミ
ル)ベンゼン10g、 ビス(+2−ヒドロキシ−j
−ビフェニル)スルホンの亜鉛塩1gsおよびロダン亜
鉛のベンゾイミダゾール錯体+g実施例3 電子供与性無色染料 化合物(t)iog、xアニリノ
−3−メチル−J −N−エチル−Nイソアミルアミノ
フルオラン10g 電子受容性化合物゛/、/ビス(+−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサンlrgX F−β−pメトキシフェ
ノキシエトキシサリチル酸亜鉛亜鉛1gヨヒロダン亜鉛
の/−フェニルーコ、3−ジメλ 2 チル−3−ピラゾリン−よ−オン錯体ag実施例≠ 電子供与性無色染料:化合物(r)iogs λアニリ
ノー3−クロロー6−ジニチルアミノフルオラン10g 電子受容性化合物:モリブデン酸のアセチルアセトン錯
体10g5およびビスフェノールスルホン10g 発色像は各れも近赤外領域に光吸収に有しておシ、また
カヅリも少なかった。
−3−メチル−t−N−エチル−N−イソアミルアミノ
フルオランIgzおよび3′、6′ビスジエチルアミノ
−j−ジエチルアミノスピロ(イソベンゾフラン−/、
り′−フルオレン)3−オン/g 電子受容性化合物:/、弘−ビス(p−ヒドロキシクミ
ル)ベンゼン10g、 ビス(+2−ヒドロキシ−j
−ビフェニル)スルホンの亜鉛塩1gsおよびロダン亜
鉛のベンゾイミダゾール錯体+g実施例3 電子供与性無色染料 化合物(t)iog、xアニリノ
−3−メチル−J −N−エチル−Nイソアミルアミノ
フルオラン10g 電子受容性化合物゛/、/ビス(+−ヒドロキシフェニ
ル)シクロヘキサンlrgX F−β−pメトキシフェ
ノキシエトキシサリチル酸亜鉛亜鉛1gヨヒロダン亜鉛
の/−フェニルーコ、3−ジメλ 2 チル−3−ピラゾリン−よ−オン錯体ag実施例≠ 電子供与性無色染料:化合物(r)iogs λアニリ
ノー3−クロロー6−ジニチルアミノフルオラン10g 電子受容性化合物:モリブデン酸のアセチルアセトン錯
体10g5およびビスフェノールスルホン10g 発色像は各れも近赤外領域に光吸収に有しておシ、また
カヅリも少なかった。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社、27一
Claims (1)
- 油溶性基で置換されたオキサジン環を分子内に有するフ
ルオレン誘導体と電子受容性化合物を含有することを特
徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63175394A JPH0225370A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63175394A JPH0225370A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | 記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0225370A true JPH0225370A (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=15995327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63175394A Pending JPH0225370A (ja) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0225370A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007223486A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-09-06 | Nsk Ltd | ステアリング装置 |
-
1988
- 1988-07-14 JP JP63175394A patent/JPH0225370A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007223486A (ja) * | 2006-02-24 | 2007-09-06 | Nsk Ltd | ステアリング装置 |
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