JPH02243657A - スチルベン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子写真用の
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。

従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。

ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。

一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。

目　　　　的 本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。

構　　　成 本発明は、一般式（Ｉ） シアノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、Ｒ２は水
素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体である。

かかるスチルベン誘導体は、一般式（ＩＩ）［式中、Ｘ
はハロゲン原子、 ロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホスホ
ニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ）２（ここでＲは低級アルキ
ル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］ で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（式中、Ｘ
は塩素原子、Ｒ１はハロゲン原子、（式中、Ｒｌはハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基
ｓＲ２は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。）で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによって得られる。

本発明で用いる一般式（■）で表わされるフェニル誘導
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキル
又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン
、テトラハイドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造される
。

ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。

こうして得られた一般式（ＩＩ）で表わされるフェニル
誘導体と一般式＜ｍ＞で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度に
おいて反応させる。

塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。又、反応溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ブタノール、２−メトキシ
エタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メ
トキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどを挙げる
ことができる。

中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、及びジメチルスルホキシドが好適である。

反応温度はｌ）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（ｎ）及び（ＩＩＩ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。

例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から　１０
０℃好しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の
短縮又は活性の低い縮合剤を使用するときは更に高い温
度でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる
新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。

本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。

又有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするいわ
ゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてとり
わけ有用である。

上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−）ジニト
ロ−９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。

又有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５　（
ＣＩ　Ｎｏ、２１１８０）、シーアイピグメントブルー
ド４１　（ＣＩ　Ｎｏ、２１２００）、シーアイベーシ
ックＬ／ッド３　（ＣＩ　Ｎｏ、４５２１０）等のアゾ
系顔料、シーアイビグメンシブルー１６　（ＣＩ　Ｎｏ
、７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバ
ットブラウン５（ＣＩ　Ｎｏ、７３４１０）、シーアイ
バイオレットダイ（ＣＩ　Ｎｏ、７３０３０）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢインタンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機材料も使用できる。

次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ ４−クロルベンジル水スホン酸ジエチル２６．２８ｇ（
０，１モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノベンズアルデヒド３０．１ｇ（０，１モル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１００−交に溶解
し、これに２８％ナトリウムメチラート、メチルアルコ
ール溶液２７．ｌｌＴｇ　（Ｑ、１５モル）を２５〜３
０℃で３０分を要して滴下した。添加後、２時間室温で
かきまぜを行なった後、析出した粉末を濾別、水洗、乾
燥後、淡黄色の粉末を得た。収量は３７．７ｇ　　（収
率９２％）で、融点は１３３〜１３５℃であった。

酢酸エチル、エタノール混合溶媒から再結晶し、淡黄色
針状結晶の４−クロル−４°−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノスチルベンの純品を得た。

収ｊ１３５．４ｇ（収率８ＢＪ％）融点１３４．５〜１
３５．５℃元素分析値 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
たが、９Ｂ５ｃｉにトランスのＣＭ−面外変角振動に基
づく吸収が認められた。

実施例２〜１１ 実施例１において、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒドのかわりに下記表−１に示すアルデヒドを
用いる他は実施例１と同様に操作し、新規なスチルベン
誘導体を得た。結果を表−２に示す。

表−１ 表−２ 特に電子写真用の有機光導電性材料として有効なもので
ある。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得た４−クロル−４゛−Ｎ、Ｎ−ビ
ス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｘは塩素原子、Ｒ＿１はハロゲン原子、シアノ
   基、低級アルキル基又はアルコキシ基、Ｒ＿２は水素、
   低級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。