JPH02242874A - Adhesive for glass - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、従来の二成分型ガラス用接着剤が、ガラスと
の密着性を向上させる為、必ずプライマー処理がなされ
ていたが、これをノンブライマー型の二成分型ガラス用
接着剤に関するものである。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention improves the conventional two-component glass adhesive, which is always treated with a primer in order to improve its adhesion to the glass. This invention relates to a non-blimmer type two-component adhesive for glass.
従来、ガラス用接着剤として、エポキシ系接着剤、ウレ
タン系接着剤、ブチラール系接着剤が多用されている。Conventionally, epoxy adhesives, urethane adhesives, and butyral adhesives have been frequently used as adhesives for glass.
しかしながら、この種の接着剤は、単独では材料破断に
至凝集力及び界面との密着力に欠ける為、ブライマー処
理が必要であった。However, since this type of adhesive lacks cohesive strength and adhesion to the interface, which can lead to material breakage when used alone, brimer treatment is required.
ガラス用接着剤は、種々のカッリング剤、湿気硬化型ウ
レタンをブライマーとして処理しないと接着剤単独では
密着力に欠け、接着信転性の点で問題点を有している。Adhesives for glass lack adhesion when used alone unless treated with various cutting agents or moisture-curing urethane as a brimer, and have problems in terms of adhesive transferability.
この様な状態に鑑み、本発明者らは、種々の研究を重ね
た結果、漸く本発明を完成するに至った。In view of this situation, the present inventors have finally completed the present invention as a result of various studies.
本発明の目的は、ガラスの接着において、プライマー処
理をせずに、材料破断させる凝集力を具備し、しかも常
温硬化、加熱硬化も可能な、二成分型のガラス用接着剤
を提供することである。An object of the present invention is to provide a two-component glass adhesive that has cohesive strength to break the material without priming when adhering glass, and can be cured at room temperature or by heating. be.
すなわち本発明は、末端にイソシアネート基を有する多
官能イソシア２−ト化合物、及び有機スズ化合物からな
る混合物第１成分（Ａ）と、末端にメルカプ［・基を有
する多官能メルカプト化合物からなる第２成分（Ｂ）を
配合することより達成される。That is, the present invention provides a first component (A) of a mixture consisting of a polyfunctional isocyanate compound having an isocyanate group at the terminal and an organic tin compound, and a second component consisting of a polyfunctional mercapto compound having a mercapto group at the terminal. This can be achieved by blending component (B).
本発明に使用される、末端にイソシアネ−１４を有する
多官能イソシアネート化合物としては、従来公知のイソ
シアネートで、脂肪族ポリイソシアネート、指環族ポリ
イソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、又はこれ
らの二種以上の混合物より変性されたプレポリマー等で
、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、４，４“−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、ジイソシアネートシクロヘキサン、
ビス（イソシアネートメチル）ソクロヘキサン、ジイソ
シアネートメチルシクロヘキサン、ビシクロへブタント
リイソシアネート及びリフインシアネート−β−イソシ
アネートエチルエステルなどの脂肪族又は指環族ポリイ
ソシアネート、トレリンジイソシアネート、４．４“−
ジフヱニルメタンジイソシアネート、トリジンイソンア
ネートおよびトリフェニルメタントリイソシアネートな
どの芳香族に直接イソシアネート基が結合したポリイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、メシチレン
トリイソシアネート及びビス（α、α−ジメチルイソシ
アネートメチル）ベンゼンなどの芳香族にイソシアネー
トメチレン基の状態で結合したポリイソシアネート類及
び上記のポリイソシアネート類とポリエステルポリオー
ル類、ポリエーテルポリオール類、エチレングリコール
、Ｌ４−ブタンジオール、トリメチロールプロパン等の
低分子量ポリオールと、該ポリオールのヒドロキシル基
（ＯＨ）に対し、イソシアネート基（ＮＧＯ）の当量比
（ＮＣＯｌｏＨ）が、１以上で反応させた反応物、又は
上記ポリイソシアネート類のイソシアヌレート化物等が
挙げられる。The polyfunctional isocyanate compound having an isocyanate-14 terminal used in the present invention is a conventionally known isocyanate such as an aliphatic polyisocyanate, a ring polyisocyanate, an aromatic polyisocyanate, or a mixture of two or more thereof. More modified prepolymers, such as hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4,4"-dicyclohexylmethane diisocyanate, diisocyanate cyclohexane,
Aliphatic or ring-ring polyisocyanates, such as bis(isocyanatomethyl)isoclohexane, diisocyanatemethylcyclohexane, bicyclohebutane triisocyanate and refincyanate-β-isocyanate ethyl ester, treline diisocyanate, 4.4"-
Polyisocyanates in which an isocyanate group is directly bonded to an aromatic group such as diphenylmethane diisocyanate, toridine isonanate, and triphenylmethane triisocyanate, xylylene diisocyanate, mesitylene triisocyanate, and bis(α,α-dimethylisocyanatemethyl)benzene, etc. Polyisocyanates bonded to the aromatic group in the form of isocyanate methylene groups, and the above polyisocyanates and low molecular weight polyols such as polyester polyols, polyether polyols, ethylene glycol, L4-butanediol, trimethylolpropane, etc. Examples include a reaction product in which the equivalent ratio (NCOloH) of isocyanate groups (NGO) to the hydroxyl group (OH) of a polyol is 1 or more, or isocyanurated products of the above polyisocyanates.
本発明の使用される有機スズ化合物としては、例えば、
スズアセチルアセトネート、スズオクトエート、スズラ
ウリレート、スズナフテネート等からなる群から選ばれ
た一種又は二種以上の混合物が挙げられるが、特に好ま
しくは、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オクトエ
ート、ジブチル錫ナフトネート等のジアルキル錫高級脂
肪酸エステル類からなる群から選ばれた一種又は二種以
上の混合物である。Examples of the organotin compounds used in the present invention include:
Examples include one or a mixture of two or more selected from the group consisting of tin acetylacetonate, tin octoate, tin laurylate, tin naphthenate, etc., and particularly preferred are dibutyltin dilaurate, dibutyltin octoate, dibutyltin naphthonate, etc. One or a mixture of two or more selected from the group consisting of dialkyltin higher fatty acid esters.
本発明に使用される、末端にメルカプト基を有する多官
能メルカプト化合物としては、例えば、ビス（２−メル
カプトエチル）エーテル、１．２−エタンジオール、１
．４−ブタンジオール、 ビス（２−メルカプトエチル
）スルフィド、エチレングリコールビス（２−メルカプ
トアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、２．２−ジメチルプロパンジオ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、２．２−ジメ
チルプロパンジオールビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプ
トアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−
メルカプトプロピオネ−日、トリメチロールエタントリ
ス（２−メルカプトアセテ−日、トリメチロールエタン
トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ジペンタエリスリトールへキサシス（２
−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールへ
キサシス（３−メルカプトプロピオネート）、１．２−
ジメルカプトベンゼン、４−メチル−１，２−ジメルカ
プトベンゼン、３．６ジクロロー１，２−ジメルカプト
ベンゼン、３．４゜５．６−テトラクロー１．２−ジメ
ルカプトベンゼン、キシリレンジチオール、１，３．５
−１−リス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレー
トなどが挙げられる。Examples of the polyfunctional mercapto compound having a mercapto group at the end used in the present invention include bis(2-mercaptoethyl) ether, 1,2-ethanediol, 1
．． 4-butanediol, bis(2-mercaptoethyl) sulfide, ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), 2,2-dimethylpropanediol bis(2-mercaptoacetate) , 2.2-dimethylpropanediol bis(3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(3-mercaptoacetate)
Mercaptopropionate, trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolethane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate),
Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexacis (2-mercaptopropionate)
-mercaptoacetate), dipentaerythritol hexasis (3-mercaptopropionate), 1.2-
Dimercaptobenzene, 4-methyl-1,2-dimercaptobenzene, 3.6-dichloro-1,2-dimercaptobenzene, 3.4°5.6-tetrachloro-1,2-dimercaptobenzene, xylylenedithiol, 1,3.5
-1-lis(3-mercaptopropyl)isocyanurate and the like.
更に、上記のメルカプト化合物と、エポキシ基を有する
化合物、又はイソシアネート基を有する化合物と、メル
カプト官能性基過剰の条件下で反応させた反応物等が挙
げられる。Furthermore, there may be mentioned a reaction product obtained by reacting the above-mentioned mercapto compound with a compound having an epoxy group or a compound having an isocyanate group under conditions where an excess of mercapto functional groups is present.
この中でも、トリメチロールプロパントリス（２−メル
カプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（
３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタ
ントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルエタントリス（３メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）または、これらの誘導体、またはこ
れ等の混合物等が好ましい。Among these, trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate),
3-Mercaptopropionate), Trimethylolethane Tris (2-Mercaptoacetate), Trimethylolethane Tris (3-Mercaptopropionate), Pentaerythritol Tetrakis (2-Mercaptoacetate), Pentaerythritol Tetrakis (3-Mercaptopropionate) nate), derivatives thereof, or mixtures thereof.
本発明に於けるイソシアネート化合物、及び有機スズ化
合物からなる混合物第１成分（Ａ）のうち、イソシアネ
ート化合物に対する有機スズ化合物の混合物の割合は、
９０ ： １０〜９９．９ ： ０．１の範囲にあるの
が好ましく、特に好ましくは９５：５〜９９．８ ：
０．２の範囲である。（混合割合は重量比である。）
有機スズ化合物の混合比が、１０重量比より多い時は、
接着剤の硬化性が速すぎて可使時間に問題がある。又、
０．１重量比より少ない時は、接着時の硬化性が悪く特
に昇温では容易に硬化しない問題がある。In the first component (A) of the mixture consisting of an isocyanate compound and an organotin compound in the present invention, the ratio of the mixture of the organotin compound to the isocyanate compound is as follows:
It is preferably in the range of 90:10 to 99.9:0.1, particularly preferably 95:5 to 99.8:
It is in the range of 0.2. (The mixing ratio is a weight ratio.) When the mixing ratio of the organic tin compound is more than 10 weight ratio,
The adhesive hardens too quickly, causing problems with pot life. or,
When the weight ratio is less than 0.1, there is a problem that the curing property during adhesion is poor and it does not harden easily especially at elevated temperatures.
本発明において、第１成分（Ａ）と第２成分（Ｂ）との
配合割合は、ＮＧＯ当量：ＳＨ当量士ＯＨ当量＝ｔ：Ｏ
，Ｓ〜１：２の範囲にあるように配合するのが一般的で
あるが、本発明は何ら限定するものではない。In the present invention, the blending ratio of the first component (A) and the second component (B) is NGO equivalent: SH equivalent OH equivalent = t:O
, S to 1:2, but the present invention is not limited to this in any way.
本発明のガラス用接着剤に於いて、第１成分（Ａ）と第
２成分（Ｂ）の配合時の作業性（粘度、チキン性）を適
当に保つため、本発明の硬化を妨げない範囲で、充填材
、添加剤、溶剤等を添加混合することが出来る。In the glass adhesive of the present invention, in order to maintain appropriate workability (viscosity, consistency) when blending the first component (A) and the second component (B), the range is within a range that does not hinder the curing of the present invention. Fillers, additives, solvents, etc. can be added and mixed.
以下、本発明を更に具体的に説明するため、実施例およ
び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。又、実施例、比較例中の部
は重量部を示す。EXAMPLES Hereinafter, in order to explain the present invention more specifically, Examples and Comparative Examples will be given and explained, but the present invention is not limited to these Examples. Moreover, parts in Examples and Comparative Examples indicate parts by weight.
実施例１
多官能ポリイソシアネート化合物として、オレスターＮ
Ｐ −１１００（三井東圧化学製、商品名ＮＣＯ基含
基台＝２３％のプレポリマー） ９７．５部と、有機ス
ズ化合物として、ジブチル錫シラウリレート２，５部を
混合したものを第１成分（Ａ）とし、多官能メルカプト
化合物として、ペンタエリスリトールテトラキス（３−
メルカプトプロピオネート）を第２成分（Ｂ）とし、（
Ａ）と（Ｂ）を当量比で１＝１に配合し、ガラスとガラ
スを貼り合せ８０’Ｃ３０分にて硬化させＪ Ｉ Ｓ
Ｋ−６８５０に準じて引張り剪断試験を行った。Example 1 Olestar N as a polyfunctional polyisocyanate compound
The first component is a mixture of 97.5 parts of P-1100 (manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd., trade name: NCO group-containing base = 23% prepolymer) and 2.5 parts of dibutyltin silaurylate as an organic tin compound. (A), and as a polyfunctional mercapto compound, pentaerythritol tetrakis (3-
mercaptopropionate) as the second component (B), (
A) and (B) were mixed in an equivalent ratio of 1=1, and the glass was bonded together and cured at 80'C for 30 minutes.
A tensile shear test was conducted according to K-6850.
測定結果を第１表に示す。The measurement results are shown in Table 1.
実施例２
多官能ポリイソシアネート化合物としてポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネート（三井東圧化学製、ＭＤ
Ｉ−ＣＲＮＣＯ基含基台＝３１％）９７．５部と、ジブ
チル錫ジラウレート２．５部を混合した第１成分（Ａと
、実施例１の第２成分（Ｂ）を当量比で１：１に配合し
、以下実施例１と同様の試験を行った。Example 2 Polymethylene polyphenyl polyisocyanate (manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd., MD) as a polyfunctional polyisocyanate compound
The first component (A and the second component (B) of Example 1 were mixed with 97.5 parts of I-CRNCO group-containing base = 31%) and 2.5 parts of dibutyltin dilaurate in an equivalent ratio of 1:1. 1, and the same test as in Example 1 was conducted.
測定結果を第１表に示す。The measurement results are shown in Table 1.
実施例３
多官能ポリイソシアネート化合物として、１．３−キシ
リレンジイソシアネート９７．５部とジブチル錫ジラウ
レート２．５部を混合した第１成分（Ａ）と、実施例１
の第２成分（Ｂ）を当量比で１＝１に配合し、以下実施
例１と同様の試験を行った。Example 3 The first component (A) was a mixture of 97.5 parts of 1,3-xylylene diisocyanate and 2.5 parts of dibutyltin dilaurate as a polyfunctional polyisocyanate compound, and Example 1
The second component (B) was blended in an equivalent ratio of 1=1, and the same test as in Example 1 was conducted.
測定結果を第１表に示す。The measurement results are shown in Table 1.
比較例１
実施例１の第１成分（Ａ）とＰＰＧ系ポリオール、三片
ポリオールＭＮ−５０００（三片東圧化学製商品名）を
第２成分とした（Ｂ）を当量比で１＝１に配合し、以下
実施例と同様の試験を行った。Comparative Example 1 The first component (A) of Example 1 and (B) with PPG polyol and Mikata Polyol MN-5000 (trade name manufactured by Mikata Toatsu Chemical Co., Ltd.) as the second component were combined in an equivalent ratio of 1=1 The following tests were conducted in the same manner as in the examples.
測定結果を第１表に示す。The measurement results are shown in Table 1.
比較例２
多官能ポリイソシアネート化合物として、オレスターＮ
Ｐ＝１１００を第１成分（Ａ）とし、多官能メルカプト
化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（３−メ
ルカプトプロピオネート）を第２成分（Ｂ）とし、（Ａ
、）と（Ｂ）を当量比で１＝１に配合し、以下実施例と
同様の試験を行った。Comparative Example 2 As a polyfunctional polyisocyanate compound, Olestar N
P=1100 is used as the first component (A), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) is used as the second component (B) as a polyfunctional mercapto compound, and (A
, ) and (B) were mixed in an equivalent ratio of 1=1, and the same tests as in the examples were conducted.
測定結果を第１表に示す。The measurement results are shown in Table 1.
表−１
〔発明の効果〕
本発明のガラス用接着剤がガラス材料破断させる高い接
着力を示すのは表１から明らかである。Table 1 [Effects of the Invention] It is clear from Table 1 that the glass adhesive of the present invention exhibits high adhesive strength that causes glass material to break.
これに対し多官能メルカプト化合物を配合しない場合、
有機スズ化合物を配合しない場合の比較例は界面剥離で
あったり、著しく硬化が遅くなったり、著しく接着信忙
性に劣っているのは表１から明らかである。On the other hand, when a polyfunctional mercapto compound is not blended,
It is clear from Table 1 that the comparative examples in which no organic tin compound was blended suffered from interfacial peeling, extremely slow curing, and extremely poor adhesion properties.
特許出願人 三井東圧化学株式会社Patent applicant: Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.
Claims (1)
ート化合物及び有機スズ化合物の混合物からなる第１成
分（Ａ）と、末端にメルカプト基を有する多官能メルカ
プト化合物からなる第２成分（Ｂ）を配合してなる、二
成分型のガラス用接着剤。 ２、末端にイソシアネート基を有する多官能イソシアネ
ート化合物が脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイ
ソシアネート、芳香族ポリイソシアネートの何れか一種
又は二種以上の混合物より変性されたプレポリマー、又
はこれらプレポリマーの二種以上の混合物である請求項
１記載の二成分型ガラス用接着剤。 ３、有機スズ化合物が、スズアセチルアセトネート、ス
ズオクトエート、スズラウレート、スズナフテネートか
らなる群から選ばれた一種又は二種以上の混合物である
請求項１記載の二成分型ガラス用接着剤。 ４、両末端にメルカプト基を有する多官能メルカプト化
合物が、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプ
トアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−
メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタント
リス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエ
タントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート
）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプト
プロピオネート）、又はこれらの誘導体又はこれらの混
合物である請求項１記載の二成分型ガラス用接着剤。 ５、末端にイソシアネート基を有する多官能イソシアネ
ート化合物及び有機スズ化合物からなる混合物第１成分
（Ａ）のイソシアネート化合物に対する有機スズ化合物
の混合割合が９０：１０〜９９．１〜０．１の範囲にあ
る請求項１記載の二成分ガラス用接着剤。[Claims] 1. A first component (A) consisting of a mixture of a polyfunctional isocyanate compound having an isocyanate group at the end and an organic tin compound, and a second component (A) consisting of a polyfunctional mercapto compound having a mercapto group at the end. A two-component glass adhesive containing B). 2. A prepolymer in which a polyfunctional isocyanate compound having an isocyanate group at the end is modified with one or a mixture of two or more of aliphatic polyisocyanate, alicyclic polyisocyanate, and aromatic polyisocyanate, or a prepolymer of these prepolymers. The two-component glass adhesive according to claim 1, which is a mixture of two or more types. 3. The two-component glass adhesive according to claim 1, wherein the organic tin compound is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of tin acetylacetonate, tin octoate, tin laurate, and tin naphthenate. 4. Polyfunctional mercapto compounds having mercapto groups at both ends include trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptoacetate),
mercaptopropionate), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolethane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) ), or a derivative thereof, or a mixture thereof. The two-component adhesive for glass according to claim 1. 5. A mixture consisting of a polyfunctional isocyanate compound having an isocyanate group at the terminal and an organic tin compound.The mixing ratio of the organic tin compound to the isocyanate compound of the first component (A) is in the range of 90:10 to 99.1 to 0.1. A two-component glass adhesive according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6220589A JPH02242874A (en) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | Adhesive for glass |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6220589A JPH02242874A (en) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | Adhesive for glass |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242874A true JPH02242874A (en) | 1990-09-27 |
Family
ID=13193410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6220589A Pending JPH02242874A (en) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | Adhesive for glass |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02242874A (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145319A (en) * | 1986-12-10 | 1988-06-17 | Toray Chiokoole Kk | Curable composition |
| JPS6411178A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Mitsui Toatsu Chemicals | Sulfur-containing urethane adhesive |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP6220589A patent/JPH02242874A/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145319A (en) * | 1986-12-10 | 1988-06-17 | Toray Chiokoole Kk | Curable composition |
| JPS6411178A (en) * | 1987-07-03 | 1989-01-13 | Mitsui Toatsu Chemicals | Sulfur-containing urethane adhesive |
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