JPH02235875A - 1,3―チアゾリジン―2―オン類の製造方法 - Google Patents
1,3―チアゾリジン―2―オン類の製造方法Info
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- JPH02235875A JPH02235875A JP1053867A JP5386789A JPH02235875A JP H02235875 A JPH02235875 A JP H02235875A JP 1053867 A JP1053867 A JP 1053867A JP 5386789 A JP5386789 A JP 5386789A JP H02235875 A JPH02235875 A JP H02235875A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/14—Oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、医農薬等の中間体として有用な1.3−チア
ゾリジン−2−オン類を製造する新規な方法に関するも
のである. (従来の技術) 従来1,3−チアゾリジン−2−オン類を製造する方法
として、 (I) ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ78巻5350頁<1956年)に記載され
ているシステアミン塩酸塩と尿素を溶融し反応させる方
法、 (n) 特開62−84067公報に記載の2一アミ
ノエチルサルフェートまたは2−クロロエチルアミン塩
酸塩を脱酸剤の存在下、硫化力ルボニルと反応させる方
法、 (III) 特開61−30580公報に記載の1.
3−オキサゾリジン−2−オン類と硫化水素を加圧下で
反応させる方法、 (IV) 特開50−117772公報に記載のシス
テアミンをセレン及び3級アミンの存在下一酸化炭素と
反応させる方法、 等が知られている. (発明が解決しようとする課題) 前記の従来技術は、いずれも種々の問題点を有している
,即ち(I)の方法は、反応により大量に副生ずる無機
塩の処理の問題が有り、精製が煩雑である.又、(II
)の方法も(I)と同様、副生無機塩の処理問題を有す
ると共に原料である硫化力ルボニルを工業的に入手する
ことが困難であるという欠点を有する.《■)の方法は
、有毒な硫化水素を加圧下で反応させること又、原料と
して入手困龍な1.3−チアゾリジン−2−オンを使用
するという欠点を有する.さらに(IV)の方法は、f
i媒として高価なセレンを使用しなければならず、これ
ら従来技術は工業的に製造する際、いずれも種々の問題
的を有し1,3−チアゾリジン−2−オン類の工業的製
法としては有利な方法ではない. 本発明者は従来技術のもつ上記問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、1.3−チアゾリジン類と尿素を反応さ
せることにより1,3−チアゾリジン−2−オン顕が生
成することを見出し、本発明に至った. (課題を解決するための手段) 本発明は一般式(1) R6\ /S C R2 C ・・・ (1 ) H R4 (式中R1〜R6は水素原子または低級アルキル基を示
し互いに同一でも異なっていてもよい)で表わされる1
.3−チアゾリジン類と尿素を反応させることを特徴と
する、 一般式(2) 7 3 C R2 0=C ・・・ (2) \N C R3 基を示し互いに同一でも異なっていてもよい)で表わさ
れる1,3−チアゾリジン−2−オン類の製造方法に関
する. 本発明の方法で用いられる1,3−チアゾリジン類は前
記一般式(1)で表わされる化合物であり、具体的には
1,3−チアゾリジン、2−メチル−1.3−チアゾリ
ジン、2.2−ジメチルー1.3−チアゾリジン、2−
メチル−2−エチル−1,3−チアゾリジン、2−メチ
ル−2−イソブチルー1,3−チアゾリジン、2.2.
4−トリメチル−1.3−チアゾリジン、2.2.4.
5−テトラメチル−1,3−チアゾリジン、2,2−ジ
メチル−4−エチル−1.3−チアゾリジン、2.2−
ジメチル−5−エチル−1.3−チアゾリジン、2,4
−ジメチル−2−エチル−1.3−チアゾリジン、2,
5−ジメチル−2−エチル−1,3−チアゾリジン、2
,4−ジメチル−2−インプチルー1,3−チアゾリジ
ン、2,5−ジメチル−2−インプチルー1.3−チア
ゾリジン、2.4.5−トリメチル−2−イソブチル−
1.3−チアゾリジン等が挙げられる.本発明において
上記1.3−チアゾリジン類と尿素との反応は、溶剤を
用いずに、または有機溶剤中または水を溶剤として実施
される.用いられる有機溶剤は反応に対し、不活性な溶
剤であり、炭化水素系溶剤やエーテル系溶剤等が使用で
きる.本発明で使用する1.3−チアゾリジン類と尿素
の使用モル比は、1,3−チアゾリジン類1モルに対し
尿素1モルあればよいが、使用モル比を特に制限するも
のではない. 反応温度は、80℃〜200℃、好ましくは100℃〜
180℃である.反応時間は、反応温度や使用する原料
により異なるが、通常1〜10時間である. 反応終了後は、反応液を蒸留することにより容易に、1
.3−チアゾリジン−2−オン類を高純度で得ることが
できる.又必要なら、反応終了後使用した溶剤を留去し
た後、アルコール又は、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
剤により再結晶することにより高純度な結晶として得る
こともできる.(発明の効果) 本発明の実施により医農薬中間体として有用な1.3−
チアゾリジン−2−オン類を工業的に有利に製造するこ
とが可能である. (実 施 例) 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
ら実施例は、本発明方法を限定するものではない. 実施例−1 かくはん機、温度計、冷却器をそなえた500mJの4
ツロフラスコに2.2−ジメチル−1.3−チアゾリジ
ン210.6gと尿素108.0gを仕込み、かくはん
させながら昇温しな.120℃付近まで昇温すると内容
物が溶融し均一になった.さらに昇温し、160℃で反
応を行った.この際、冷却器の上部よりアンモニアの発
生があるので、発生するアンモニアを塩酸水溶液に吸収
させながら反応を続けた.160℃に昇温後、2時間反
応を続けたところアンモニアの発生がなくなったので反
応を終了した.反応液をガスクロマトグラフで分析した
ところ1,3−チアゾリジン−2−オンが133g含ま
れており、2,2−ジメチル−1.3−チアゾリジンに
対する収率は72%であった. この反応液を減圧下蒸溜することによりガスクロマトグ
ラフにおける純度が98%以上の1.3一千アゾリジン
−2−オンが得られた.実施例−2 実施例−1と同じ装置に2,2−ジメチル−1,3−チ
アゾリジン210.6gと尿素216gを仕込み160
℃で3時間反応させた.発生するアンモニアは実施例−
1と同様に塩酸水溶液に吸収させた.反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフで分析したところ、1,3−チ
アゾリジン−2一オンが137g含まれており、2.2
−ジメチル−1.3−チアゾリジンに対する収率は74
%であった. この反応液をメタノールより再結晶することにより、融
点が49〜51℃の1.3−チアゾリジン−2−オンの
結晶が得られた. 実施例−3 かくはん機、温度計及び溶剤留去装置をそなえた500
mjの4ツロフラスコに2,2−ジメチル−1.3−チ
アゾリジン210.6g、尿素108gおよび水97g
を加え100〜120℃で6時間かくはんした後、水を
留去させながら160℃に昇温し2時間反応を行った.
ゾリジン−2−オン類を製造する新規な方法に関するも
のである. (従来の技術) 従来1,3−チアゾリジン−2−オン類を製造する方法
として、 (I) ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ78巻5350頁<1956年)に記載され
ているシステアミン塩酸塩と尿素を溶融し反応させる方
法、 (n) 特開62−84067公報に記載の2一アミ
ノエチルサルフェートまたは2−クロロエチルアミン塩
酸塩を脱酸剤の存在下、硫化力ルボニルと反応させる方
法、 (III) 特開61−30580公報に記載の1.
3−オキサゾリジン−2−オン類と硫化水素を加圧下で
反応させる方法、 (IV) 特開50−117772公報に記載のシス
テアミンをセレン及び3級アミンの存在下一酸化炭素と
反応させる方法、 等が知られている. (発明が解決しようとする課題) 前記の従来技術は、いずれも種々の問題点を有している
,即ち(I)の方法は、反応により大量に副生ずる無機
塩の処理の問題が有り、精製が煩雑である.又、(II
)の方法も(I)と同様、副生無機塩の処理問題を有す
ると共に原料である硫化力ルボニルを工業的に入手する
ことが困難であるという欠点を有する.《■)の方法は
、有毒な硫化水素を加圧下で反応させること又、原料と
して入手困龍な1.3−チアゾリジン−2−オンを使用
するという欠点を有する.さらに(IV)の方法は、f
i媒として高価なセレンを使用しなければならず、これ
ら従来技術は工業的に製造する際、いずれも種々の問題
的を有し1,3−チアゾリジン−2−オン類の工業的製
法としては有利な方法ではない. 本発明者は従来技術のもつ上記問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、1.3−チアゾリジン類と尿素を反応さ
せることにより1,3−チアゾリジン−2−オン顕が生
成することを見出し、本発明に至った. (課題を解決するための手段) 本発明は一般式(1) R6\ /S C R2 C ・・・ (1 ) H R4 (式中R1〜R6は水素原子または低級アルキル基を示
し互いに同一でも異なっていてもよい)で表わされる1
.3−チアゾリジン類と尿素を反応させることを特徴と
する、 一般式(2) 7 3 C R2 0=C ・・・ (2) \N C R3 基を示し互いに同一でも異なっていてもよい)で表わさ
れる1,3−チアゾリジン−2−オン類の製造方法に関
する. 本発明の方法で用いられる1,3−チアゾリジン類は前
記一般式(1)で表わされる化合物であり、具体的には
1,3−チアゾリジン、2−メチル−1.3−チアゾリ
ジン、2.2−ジメチルー1.3−チアゾリジン、2−
メチル−2−エチル−1,3−チアゾリジン、2−メチ
ル−2−イソブチルー1,3−チアゾリジン、2.2.
4−トリメチル−1.3−チアゾリジン、2.2.4.
5−テトラメチル−1,3−チアゾリジン、2,2−ジ
メチル−4−エチル−1.3−チアゾリジン、2.2−
ジメチル−5−エチル−1.3−チアゾリジン、2,4
−ジメチル−2−エチル−1.3−チアゾリジン、2,
5−ジメチル−2−エチル−1,3−チアゾリジン、2
,4−ジメチル−2−インプチルー1,3−チアゾリジ
ン、2,5−ジメチル−2−インプチルー1.3−チア
ゾリジン、2.4.5−トリメチル−2−イソブチル−
1.3−チアゾリジン等が挙げられる.本発明において
上記1.3−チアゾリジン類と尿素との反応は、溶剤を
用いずに、または有機溶剤中または水を溶剤として実施
される.用いられる有機溶剤は反応に対し、不活性な溶
剤であり、炭化水素系溶剤やエーテル系溶剤等が使用で
きる.本発明で使用する1.3−チアゾリジン類と尿素
の使用モル比は、1,3−チアゾリジン類1モルに対し
尿素1モルあればよいが、使用モル比を特に制限するも
のではない. 反応温度は、80℃〜200℃、好ましくは100℃〜
180℃である.反応時間は、反応温度や使用する原料
により異なるが、通常1〜10時間である. 反応終了後は、反応液を蒸留することにより容易に、1
.3−チアゾリジン−2−オン類を高純度で得ることが
できる.又必要なら、反応終了後使用した溶剤を留去し
た後、アルコール又は、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
剤により再結晶することにより高純度な結晶として得る
こともできる.(発明の効果) 本発明の実施により医農薬中間体として有用な1.3−
チアゾリジン−2−オン類を工業的に有利に製造するこ
とが可能である. (実 施 例) 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
ら実施例は、本発明方法を限定するものではない. 実施例−1 かくはん機、温度計、冷却器をそなえた500mJの4
ツロフラスコに2.2−ジメチル−1.3−チアゾリジ
ン210.6gと尿素108.0gを仕込み、かくはん
させながら昇温しな.120℃付近まで昇温すると内容
物が溶融し均一になった.さらに昇温し、160℃で反
応を行った.この際、冷却器の上部よりアンモニアの発
生があるので、発生するアンモニアを塩酸水溶液に吸収
させながら反応を続けた.160℃に昇温後、2時間反
応を続けたところアンモニアの発生がなくなったので反
応を終了した.反応液をガスクロマトグラフで分析した
ところ1,3−チアゾリジン−2−オンが133g含ま
れており、2,2−ジメチル−1.3−チアゾリジンに
対する収率は72%であった. この反応液を減圧下蒸溜することによりガスクロマトグ
ラフにおける純度が98%以上の1.3一千アゾリジン
−2−オンが得られた.実施例−2 実施例−1と同じ装置に2,2−ジメチル−1,3−チ
アゾリジン210.6gと尿素216gを仕込み160
℃で3時間反応させた.発生するアンモニアは実施例−
1と同様に塩酸水溶液に吸収させた.反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフで分析したところ、1,3−チ
アゾリジン−2一オンが137g含まれており、2.2
−ジメチル−1.3−チアゾリジンに対する収率は74
%であった. この反応液をメタノールより再結晶することにより、融
点が49〜51℃の1.3−チアゾリジン−2−オンの
結晶が得られた. 実施例−3 かくはん機、温度計及び溶剤留去装置をそなえた500
mjの4ツロフラスコに2,2−ジメチル−1.3−チ
アゾリジン210.6g、尿素108gおよび水97g
を加え100〜120℃で6時間かくはんした後、水を
留去させながら160℃に昇温し2時間反応を行った.
Claims (1)
- (1)一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (式中R_1〜R_6は水素原子または低級アルキル基
を示し互いに同一でも異なっていてもよい)で表わされ
る1,3−チアゾリジン類と尿素を反応させることを特
徴とする、 一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(2) (式中R_1〜R_4は水素原子または低級アルキル基
を示し互いに同一でも異なっていてもよい)で表わされ
る1,3−チアゾリジン−2−オン類の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1053867A JPH0692377B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 1,3―チアゾリジン―2―オン類の製造方法 |
EP19900302422 EP0387028A3 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Method for production of 1,3-thiazolidin-2-ones |
US07/489,672 US5066813A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Method for production of 1,3-thiazolidin-2-ones |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1053867A JPH0692377B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 1,3―チアゾリジン―2―オン類の製造方法 |
Publications (2)
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---|---|
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JPH0692377B2 JPH0692377B2 (ja) | 1994-11-16 |
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ID=12954717
Family Applications (1)
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- 1990-03-07 US US07/489,672 patent/US5066813A/en not_active Expired - Fee Related
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JPH0692377B2 (ja) | 1994-11-16 |
EP0387028A2 (en) | 1990-09-12 |
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EP0387028A3 (en) | 1991-03-06 |
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