JPH02235875A - １，３―チアゾリジン―２―オン類の製造方法 - Google Patents
１，３―チアゾリジン―２―オン類の製造方法Info
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- JPH02235875A JPH02235875A JP1053867A JP5386789A JPH02235875A JP H02235875 A JPH02235875 A JP H02235875A JP 1053867 A JP1053867 A JP 1053867A JP 5386789 A JP5386789 A JP 5386789A JP H02235875 A JPH02235875 A JP H02235875A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医農薬等の中間体として有用な１．３−チア
ゾリジン−２−オン類を製造する新規な方法に関するも
のである． （従来の技術） 従来１，３−チアゾリジン−２−オン類を製造する方法
として、 （Ｉ） ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ７８巻５３５０頁＜１９５６年）に記載され
ているシステアミン塩酸塩と尿素を溶融し反応させる方
法、 （ｎ） 特開６２−８４０６７公報に記載の２一アミ
ノエチルサルフェートまたは２−クロロエチルアミン塩
酸塩を脱酸剤の存在下、硫化力ルボニルと反応させる方
法、 （ＩＩＩ） 特開６１−３０５８０公報に記載の１．
３−オキサゾリジン−２−オン類と硫化水素を加圧下で
反応させる方法、 （ＩＶ） 特開５０−１１７７７２公報に記載のシス
テアミンをセレン及び３級アミンの存在下一酸化炭素と
反応させる方法、 等が知られている． （発明が解決しようとする課題） 前記の従来技術は、いずれも種々の問題点を有している
，即ち（Ｉ）の方法は、反応により大量に副生ずる無機
塩の処理の問題が有り、精製が煩雑である．又、（ＩＩ
）の方法も（Ｉ）と同様、副生無機塩の処理問題を有す
ると共に原料である硫化力ルボニルを工業的に入手する
ことが困難であるという欠点を有する．《■）の方法は
、有毒な硫化水素を加圧下で反応させること又、原料と
して入手困龍な１．３−チアゾリジン−２−オンを使用
するという欠点を有する．さらに（ＩＶ）の方法は、ｆ
ｉ媒として高価なセレンを使用しなければならず、これ
ら従来技術は工業的に製造する際、いずれも種々の問題
的を有し１，３−チアゾリジン−２−オン類の工業的製
法としては有利な方法ではない． 本発明者は従来技術のもつ上記問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、１．３−チアゾリジン類と尿素を反応さ
せることにより１，３−チアゾリジン−２−オン顕が生
成することを見出し、本発明に至った． （課題を解決するための手段） 本発明は一般式（１） Ｒ６＼ ／Ｓ Ｃ Ｒ２ Ｃ ・・・ （１ ） Ｈ Ｒ４ （式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または低級アルキル基を示
し互いに同一でも異なっていてもよい）で表わされる１
．３−チアゾリジン類と尿素を反応させることを特徴と
する、 一般式（２） ７ ３ Ｃ Ｒ２ ０＝Ｃ ・・・ （２） ＼Ｎ Ｃ Ｒ３ 基を示し互いに同一でも異なっていてもよい）で表わさ
れる１，３−チアゾリジン−２−オン類の製造方法に関
する． 本発明の方法で用いられる１，３−チアゾリジン類は前
記一般式（１）で表わされる化合物であり、具体的には
１，３−チアゾリジン、２−メチル−１．３−チアゾリ
ジン、２．２−ジメチルー１．３−チアゾリジン、２−
メチル−２−エチル−１，３−チアゾリジン、２−メチ
ル−２−イソブチルー１，３−チアゾリジン、２．２．
４−トリメチル−１．３−チアゾリジン、２．２．４．
５−テトラメチル−１，３−チアゾリジン、２，２−ジ
メチル−４−エチル−１．３−チアゾリジン、２．２−
ジメチル−５−エチル−１．３−チアゾリジン、２，４
−ジメチル−２−エチル−１．３−チアゾリジン、２，
５−ジメチル−２−エチル−１，３−チアゾリジン、２
，４−ジメチル−２−インプチルー１，３−チアゾリジ
ン、２，５−ジメチル−２−インプチルー１．３−チア
ゾリジン、２．４．５−トリメチル−２−イソブチル−
１．３−チアゾリジン等が挙げられる．本発明において
上記１．３−チアゾリジン類と尿素との反応は、溶剤を
用いずに、または有機溶剤中または水を溶剤として実施
される．用いられる有機溶剤は反応に対し、不活性な溶
剤であり、炭化水素系溶剤やエーテル系溶剤等が使用で
きる．本発明で使用する１．３−チアゾリジン類と尿素
の使用モル比は、１，３−チアゾリジン類１モルに対し
尿素１モルあればよいが、使用モル比を特に制限するも
のではない． 反応温度は、８０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜
１８０℃である．反応時間は、反応温度や使用する原料
により異なるが、通常１〜１０時間である． 反応終了後は、反応液を蒸留することにより容易に、１
．３−チアゾリジン−２−オン類を高純度で得ることが
できる．又必要なら、反応終了後使用した溶剤を留去し
た後、アルコール又は、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
剤により再結晶することにより高純度な結晶として得る
こともできる．（発明の効果） 本発明の実施により医農薬中間体として有用な１．３−
チアゾリジン−２−オン類を工業的に有利に製造するこ
とが可能である． （実 施 例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
ら実施例は、本発明方法を限定するものではない． 実施例−１ かくはん機、温度計、冷却器をそなえた５００ｍＪの４
ツロフラスコに２．２−ジメチル−１．３−チアゾリジ
ン２１０．６ｇと尿素１０８．０ｇを仕込み、かくはん
させながら昇温しな．１２０℃付近まで昇温すると内容
物が溶融し均一になった．さらに昇温し、１６０℃で反
応を行った．この際、冷却器の上部よりアンモニアの発
生があるので、発生するアンモニアを塩酸水溶液に吸収
させながら反応を続けた．１６０℃に昇温後、２時間反
応を続けたところアンモニアの発生がなくなったので反
応を終了した．反応液をガスクロマトグラフで分析した
ところ１，３−チアゾリジン−２−オンが１３３ｇ含ま
れており、２，２−ジメチル−１．３−チアゾリジンに
対する収率は７２％であった． この反応液を減圧下蒸溜することによりガスクロマトグ
ラフにおける純度が９８％以上の１．３一千アゾリジン
−２−オンが得られた．実施例−２ 実施例−１と同じ装置に２，２−ジメチル−１，３−チ
アゾリジン２１０．６ｇと尿素２１６ｇを仕込み１６０
℃で３時間反応させた．発生するアンモニアは実施例−
１と同様に塩酸水溶液に吸収させた．反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフで分析したところ、１，３−チ
アゾリジン−２一オンが１３７ｇ含まれており、２．２
−ジメチル−１．３−チアゾリジンに対する収率は７４
％であった． この反応液をメタノールより再結晶することにより、融
点が４９〜５１℃の１．３−チアゾリジン−２−オンの
結晶が得られた． 実施例−３ かくはん機、温度計及び溶剤留去装置をそなえた５００
ｍｊの４ツロフラスコに２，２−ジメチル−１．３−チ
アゾリジン２１０．６ｇ、尿素１０８ｇおよび水９７ｇ
を加え１００〜１２０℃で６時間かくはんした後、水を
留去させながら１６０℃に昇温し２時間反応を行った．
ゾリジン−２−オン類を製造する新規な方法に関するも
のである． （従来の技術） 従来１，３−チアゾリジン−２−オン類を製造する方法
として、 （Ｉ） ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ７８巻５３５０頁＜１９５６年）に記載され
ているシステアミン塩酸塩と尿素を溶融し反応させる方
法、 （ｎ） 特開６２−８４０６７公報に記載の２一アミ
ノエチルサルフェートまたは２−クロロエチルアミン塩
酸塩を脱酸剤の存在下、硫化力ルボニルと反応させる方
法、 （ＩＩＩ） 特開６１−３０５８０公報に記載の１．
３−オキサゾリジン−２−オン類と硫化水素を加圧下で
反応させる方法、 （ＩＶ） 特開５０−１１７７７２公報に記載のシス
テアミンをセレン及び３級アミンの存在下一酸化炭素と
反応させる方法、 等が知られている． （発明が解決しようとする課題） 前記の従来技術は、いずれも種々の問題点を有している
，即ち（Ｉ）の方法は、反応により大量に副生ずる無機
塩の処理の問題が有り、精製が煩雑である．又、（ＩＩ
）の方法も（Ｉ）と同様、副生無機塩の処理問題を有す
ると共に原料である硫化力ルボニルを工業的に入手する
ことが困難であるという欠点を有する．《■）の方法は
、有毒な硫化水素を加圧下で反応させること又、原料と
して入手困龍な１．３−チアゾリジン−２−オンを使用
するという欠点を有する．さらに（ＩＶ）の方法は、ｆ
ｉ媒として高価なセレンを使用しなければならず、これ
ら従来技術は工業的に製造する際、いずれも種々の問題
的を有し１，３−チアゾリジン−２−オン類の工業的製
法としては有利な方法ではない． 本発明者は従来技術のもつ上記問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、１．３−チアゾリジン類と尿素を反応さ
せることにより１，３−チアゾリジン−２−オン顕が生
成することを見出し、本発明に至った． （課題を解決するための手段） 本発明は一般式（１） Ｒ６＼ ／Ｓ Ｃ Ｒ２ Ｃ ・・・ （１ ） Ｈ Ｒ４ （式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または低級アルキル基を示
し互いに同一でも異なっていてもよい）で表わされる１
．３−チアゾリジン類と尿素を反応させることを特徴と
する、 一般式（２） ７ ３ Ｃ Ｒ２ ０＝Ｃ ・・・ （２） ＼Ｎ Ｃ Ｒ３ 基を示し互いに同一でも異なっていてもよい）で表わさ
れる１，３−チアゾリジン−２−オン類の製造方法に関
する． 本発明の方法で用いられる１，３−チアゾリジン類は前
記一般式（１）で表わされる化合物であり、具体的には
１，３−チアゾリジン、２−メチル−１．３−チアゾリ
ジン、２．２−ジメチルー１．３−チアゾリジン、２−
メチル−２−エチル−１，３−チアゾリジン、２−メチ
ル−２−イソブチルー１，３−チアゾリジン、２．２．
４−トリメチル−１．３−チアゾリジン、２．２．４．
５−テトラメチル−１，３−チアゾリジン、２，２−ジ
メチル−４−エチル−１．３−チアゾリジン、２．２−
ジメチル−５−エチル−１．３−チアゾリジン、２，４
−ジメチル−２−エチル−１．３−チアゾリジン、２，
５−ジメチル−２−エチル−１，３−チアゾリジン、２
，４−ジメチル−２−インプチルー１，３−チアゾリジ
ン、２，５−ジメチル−２−インプチルー１．３−チア
ゾリジン、２．４．５−トリメチル−２−イソブチル−
１．３−チアゾリジン等が挙げられる．本発明において
上記１．３−チアゾリジン類と尿素との反応は、溶剤を
用いずに、または有機溶剤中または水を溶剤として実施
される．用いられる有機溶剤は反応に対し、不活性な溶
剤であり、炭化水素系溶剤やエーテル系溶剤等が使用で
きる．本発明で使用する１．３−チアゾリジン類と尿素
の使用モル比は、１，３−チアゾリジン類１モルに対し
尿素１モルあればよいが、使用モル比を特に制限するも
のではない． 反応温度は、８０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜
１８０℃である．反応時間は、反応温度や使用する原料
により異なるが、通常１〜１０時間である． 反応終了後は、反応液を蒸留することにより容易に、１
．３−チアゾリジン−２−オン類を高純度で得ることが
できる．又必要なら、反応終了後使用した溶剤を留去し
た後、アルコール又は、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶
剤により再結晶することにより高純度な結晶として得る
こともできる．（発明の効果） 本発明の実施により医農薬中間体として有用な１．３−
チアゾリジン−２−オン類を工業的に有利に製造するこ
とが可能である． （実 施 例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
ら実施例は、本発明方法を限定するものではない． 実施例−１ かくはん機、温度計、冷却器をそなえた５００ｍＪの４
ツロフラスコに２．２−ジメチル−１．３−チアゾリジ
ン２１０．６ｇと尿素１０８．０ｇを仕込み、かくはん
させながら昇温しな．１２０℃付近まで昇温すると内容
物が溶融し均一になった．さらに昇温し、１６０℃で反
応を行った．この際、冷却器の上部よりアンモニアの発
生があるので、発生するアンモニアを塩酸水溶液に吸収
させながら反応を続けた．１６０℃に昇温後、２時間反
応を続けたところアンモニアの発生がなくなったので反
応を終了した．反応液をガスクロマトグラフで分析した
ところ１，３−チアゾリジン−２−オンが１３３ｇ含ま
れており、２，２−ジメチル−１．３−チアゾリジンに
対する収率は７２％であった． この反応液を減圧下蒸溜することによりガスクロマトグ
ラフにおける純度が９８％以上の１．３一千アゾリジン
−２−オンが得られた．実施例−２ 実施例−１と同じ装置に２，２−ジメチル−１，３−チ
アゾリジン２１０．６ｇと尿素２１６ｇを仕込み１６０
℃で３時間反応させた．発生するアンモニアは実施例−
１と同様に塩酸水溶液に吸収させた．反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフで分析したところ、１，３−チ
アゾリジン−２一オンが１３７ｇ含まれており、２．２
−ジメチル−１．３−チアゾリジンに対する収率は７４
％であった． この反応液をメタノールより再結晶することにより、融
点が４９〜５１℃の１．３−チアゾリジン−２−オンの
結晶が得られた． 実施例−３ かくはん機、温度計及び溶剤留去装置をそなえた５００
ｍｊの４ツロフラスコに２，２−ジメチル−１．３−チ
アゾリジン２１０．６ｇ、尿素１０８ｇおよび水９７ｇ
を加え１００〜１２０℃で６時間かくはんした後、水を
留去させながら１６０℃に昇温し２時間反応を行った．
Claims (1)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿６は水素原子または低級アルキル基
を示し互いに同一でも異なっていてもよい）で表わされ
る１，３−チアゾリジン類と尿素を反応させることを特
徴とする、 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿４は水素原子または低級アルキル基
を示し互いに同一でも異なっていてもよい）で表わされ
る１，３−チアゾリジン−２−オン類の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053867A JPH0692377B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | １，３―チアゾリジン―２―オン類の製造方法 |
| EP19900302422 EP0387028A3 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Method for production of 1,3-thiazolidin-2-ones |
| US07/489,672 US5066813A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Method for production of 1,3-thiazolidin-2-ones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053867A JPH0692377B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | １，３―チアゾリジン―２―オン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235875A true JPH02235875A (ja) | 1990-09-18 |
| JPH0692377B2 JPH0692377B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12954717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1053867A Expired - Fee Related JPH0692377B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | １，３―チアゾリジン―２―オン類の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5066813A (ja) |
| EP (1) | EP0387028A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0692377B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5229741B2 (ja) * | 1974-03-04 | 1977-08-03 | ||
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| JPS6130580A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チアゾリジン−２−オン類の製造法 |
| JPH0710856B2 (ja) * | 1985-10-08 | 1995-02-08 | 石原産業株式会社 | チアゾリジン−２−オン誘導体の製造方法 |
-
1989
- 1989-03-08 JP JP1053867A patent/JPH0692377B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-07 EP EP19900302422 patent/EP0387028A3/en not_active Withdrawn
- 1990-03-07 US US07/489,672 patent/US5066813A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692377B2 (ja) | 1994-11-16 |
| EP0387028A2 (en) | 1990-09-12 |
| US5066813A (en) | 1991-11-19 |
| EP0387028A3 (en) | 1991-03-06 |
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