JPH02227430A - Polysilane compound and use thereof - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産呈上■且且分■
本発明は、新規なポリシラン化合物及びその用途に関し
、詳しくは、ケイ素−ケイ素結合とエンイン結合とを繰
返し単位として含む新規なポリシラン化合物、及びかか
るポリシラン化合物からなる新規な導電性材料に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel polysilane compound and its use, and more specifically, to a novel polysilane compound containing a silicon-silicon bond and an enyne bond as repeating units; The present invention relates to a novel conductive material made of such a polysilane compound.
災来夏伎■
従来、導電性を必要とする材料には、専ら金属が用いら
れており、有機高分子化合物は、−Ｓには、絶縁材料と
して取扱われている。Natsuki Kaira ■ Conventionally, metals have been used exclusively as materials that require conductivity, and organic polymer compounds have been treated as insulating materials for -S.
しかし、近年、絶縁材料として認識されていた有機高分
子化合物のうち、ケイ素原子を含む高分子化合物が導電
性を有していることが見出され、二のようなケイ素含有
高分子化合物を導電性材料として用いる試みがなされて
いる。However, in recent years, among organic polymer compounds that were recognized as insulating materials, it has been discovered that polymer compounds containing silicon atoms have electrical conductivity. Attempts have been made to use it as a material.
例えば、１９８１年には、ポリシランの一種であるメチ
ルフェニルポリシランに光照射し、架橋構造を有する化
合物を得、これにドーパント（ドーピングエージェント
）を添加することによって、高い導電率を有する化合物
を得ることができることが見出されている。ドーパント
としては、ＡｓＦ５のような化合物が用いられており、
かかるドーパントを用いることにより、上記のケイ素含
有化合物は、０．５ Ｓ ７ｃｍという導電率を示すこ
とが開示されている（Ｊ、＾ｍｅｒ、 Ｃｈｅ＋＋＋、
Ｓｏｃ、、 １０３．７３５２１３５４ （１９８１
））。For example, in 1981, methylphenylpolysilane, a type of polysilane, was irradiated with light to obtain a compound with a crosslinked structure, and by adding a dopant (doping agent) to this, a compound with high electrical conductivity was obtained. It has been found that this can be done. Compounds such as AsF5 are used as dopants,
By using such dopants, the silicon-containing compounds described above are disclosed to exhibit conductivities of 0.5 S 7 cm (J,^mer, Che+++,
Soc,, 103.73521354 (1981
)).
しかしながら、上記のように、従来、ケイ素含有化合物
を導電性材料として用いるには、ドーパントとして、毒
性の高いＡｓＦ 、を用いなければならない。また、上
記のようなケイ素含有化合物は、その製造において、光
照射の制御が難しく、良好な特性を有する化合物を再現
性よく製造することが容易ではない。However, as described above, conventionally, in order to use a silicon-containing compound as a conductive material, highly toxic AsF must be used as a dopant. Furthermore, in the production of silicon-containing compounds such as those described above, it is difficult to control light irradiation, and it is not easy to produce compounds with good properties with good reproducibility.
そこで、特開昭６２−０５９６３２号公報には、Ａｓｈ
Ｓを用いるごとなく、すぐれた導電性を示すマトリック
ス状のポリアルキルシランが開示されている。即ち、上
記公報には、ポリアルキルシラン中にドーパントとして
硫酸イオンを含有させることによって、ポリアルキルシ
ランは、１０−５〜１０ Ｓ ／ ｃｍ程度の導電率を
有することが示されている。しかし、かかるポリアルキ
ルシランからなる導電性材料においても、導電率等の特
性はか、製造条件等の点にも、尚、改善の余地がある。Therefore, in Japanese Patent Application Laid-open No. 62-059632, Ash
A matrix-like polyalkylsilane that exhibits excellent electrical conductivity without using S is disclosed. That is, the above-mentioned publication indicates that polyalkylsilane has a conductivity of about 10-5 to 10 S/cm by containing sulfate ions as a dopant in polyalkylsilane. However, even in such a conductive material made of polyalkylsilane, there is still room for improvement in terms of characteristics such as conductivity and manufacturing conditions.
他方、上記のようなポリシラン化合物とは別に、既に、
ポリアセチレン化合物が良好な導電性を有することが知
られている。そこで、かかる技術的な背景の下に、Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ ＬｅＬＬｅｒ、 １１４９−１１５２
（１９８Ｂ）には、次式で示すように、１．２−ジェチ
ニル−１，１，２，２−テトラメチルジシランのような
ケイ素化合物と炭素−炭素間二重結合を有する化合物を
ＷＣｌ、又はＭｏＣｌ５のような触媒を用いて重合させ
て、ケイ素原子を含む環を有する化合物を製造し、次い
で、この化合物にドーパントを含有させて導電性材料を
得ることが報告されている。On the other hand, apart from the polysilane compounds mentioned above, there are already
It is known that polyacetylene compounds have good electrical conductivity. Therefore, based on this technical background, Ch.
emistry LeLLer, 1149-1152
In (198B), as shown in the following formula, a silicon compound such as 1,2-jethynyl-1,1,2,2-tetramethyldisilane and a compound having a carbon-carbon double bond are combined with WCl or It has been reported that a compound having a ring containing a silicon atom is produced by polymerization using a catalyst such as MoCl5, and then a dopant is incorporated into this compound to obtain a conductive material.
ことを目的とし、更に、本発明は、かかるポリシラン化
合物からなる新規な導電性材料を提供することを目的と
する。A further object of the present invention is to provide a novel conductive material comprising such a polysilane compound.
！ ン るための ２［；七−
本発明によるポリシラン化合物は、−Ｓ式（１）ここに
、Ｘは、結合手、アルキレン基、−〇−しかしながら、
上記の反応式から明らかなように、上記の反応において
は、ケイ素原子が取り込まれたｍ３物が形成されるため
、導電性に関して、ポリシラン化合物とポリアセチレン
化合物とが有しているすぐれた特性が十分に表存化しな
い場合がある。! 2[;7- The polysilane compound according to the present invention has the formula (1) -S where X is a bond, an alkylene group, -〇-However,
As is clear from the above reaction formula, in the above reaction, an m3 compound incorporating silicon atoms is formed, so that the excellent properties of polysilane compounds and polyacetylene compounds are sufficient in terms of conductivity. may not be made public.
Ｂ ＜”しよ゛と る量
本発明は、新規なポリシラン化合物を提供する（式中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立にアルキル基、アリール
基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示し、
ｎは、２以上の整数を示す。）で表わされることを特徴
とする。The present invention provides novel polysilane compounds (in the formula:
R1 and R2 each independently represent a group selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group and an aralkyl group,
n represents an integer of 2 or more. ).
また、本発明による導電性材料は、かかるポリシラン化
合物からなることを特徴とする。Furthermore, the conductive material according to the present invention is characterized by being made of such a polysilane compound.
本発明によるポリシラン化合物は、上記−故人（１）で
表わされ、ジシラン構造部分とエンイン構造部分とを有
する新規な繰返し単位からなるポリシラン化合物である
。The polysilane compound according to the present invention is represented by the above-described (1) and is a polysilane compound consisting of a novel repeating unit having a disilane structure part and an enyne structure part.
本発明によるかかるポリシラン化合物は、上記のような
構造を有するために、すぐれた導電性を有している。従
って、このような性質を利用して、導電性材料として用
いることができる。Since the polysilane compound according to the present invention has the above structure, it has excellent electrical conductivity. Therefore, by utilizing such properties, it can be used as a conductive material.
次に、本発明によるポリシラン化合物及びその用途につ
いて詳細に説明する。Next, the polysilane compound according to the present invention and its uses will be explained in detail.
本発明によるポリシラン化合物は、次式（１）％式％
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示し、ｎは、２以上の整数を示す。）上記アルキル基
は、通常、炭素数が１〜６のアルキル基であり、かかる
アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキ
ル基、イソプロピル基、５ｅｃ−ブチル基、５ｅｃ−ア
ミル基等の２級アルキル基、及びｔｅｒ ｔ−ブチル基
、ｔｅｒ ｔ−アミル基等の３級アルキル基等を挙げる
ことができる。The polysilane compound according to the present invention has the following formula (1)% formula% (wherein R1 and R2 are each independently an alkyl group,
It represents a group selected from the group consisting of an aryl group and an aralkyl group, and n represents an integer of 2 or more. ) The above alkyl group is usually an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and specific examples of such alkyl groups include linear groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, etc. Examples include secondary alkyl groups such as a tert-butyl group, a tert-butyl group, a tert-amyl group, and the like.
特に、本発明によるポリシラン化合物を導電性材料とし
て用いる場合には、アルキル基は、炭素数１〜３のアル
キル基が好ましく、特に、メチル基又はエチル基である
ことが好ましい。In particular, when the polysilane compound according to the present invention is used as a conductive material, the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
アリール基は、少なくとも一つの芳香族環を有する一価
の基であり、この芳香族環は置換基を有していてもよい
。このようなアリール基の具体例としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基、トリル基およびキシリル基を挙
げることができる。An aryl group is a monovalent group having at least one aromatic ring, and this aromatic ring may have a substituent. Specific examples of such aryl groups include, for example, phenyl, naphthyl, tolyl, and xylyl groups.
特に、本発明によるポリシラン化合物を導電性物質とし
て用いる場合には、このアリール基は、フェニル基が好
ましい。In particular, when the polysilane compound according to the invention is used as a conductive substance, the aryl group is preferably a phenyl group.
また、アラルキル基は、脂肪族炭化水素基の水素原子の
少なくとも一つが芳香族環を有する基で置換された基で
あり、この場合における芳香族環は、更に、置換基を有
していてもよい。このようなアラルキル基の具体例とし
ては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチル
ベンジル基及びトリル基を挙げることができる。Furthermore, an aralkyl group is a group in which at least one hydrogen atom of an aliphatic hydrocarbon group is substituted with a group having an aromatic ring, and in this case, the aromatic ring may further have a substituent. good. Specific examples of such aralkyl groups include benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, and tolyl group.
特に、本発明によるポリシラン化合物を導電性材料とし
て用いる場合には、アラルキル基は、ベンジル基が好ま
しい。In particular, when the polysilane compound according to the present invention is used as a conductive material, the aralkyl group is preferably a benzyl group.
更に、前記−故人（１）において、ｎは、２以上の整数
である。特に、本発明によるポリシラン化合物を導電性
材料として用いる場合には、このｎは、１０以上の整数
であることが好ましい。Furthermore, in the above-mentioned - deceased (1), n is an integer of 2 or more. In particular, when the polysilane compound according to the present invention is used as a conductive material, n is preferably an integer of 10 or more.
従って、本発明によるポリシラン化合物としては、具体
例としては、例えば、ポリ〔（テトラエチルジシランレ
ン）ブトエンイン〕、ポリ〔（１゜ｌ−ジエチルジメチ
ルジシラニレン）ブトエンイン〕、ポリ（（１，１−ジ
メチルジフェニルジシラニレン）ブトエンイン〕、ポリ
（（１，１−ジエチルジフェニルジシラニレン）ブトエ
ンインコ等を挙げることできる。Therefore, specific examples of the polysilane compound according to the present invention include poly[(tetraethyldisilanelene)buteneyne], poly[(1゜l-diethyldimethyldisilanylene)buteneyne], poly((1,1- Examples include dimethyldiphenyldisilanylene)butenein], poly((1,1-diethyldiphenyldisilanylene)butenein), and the like.
本発明によるポリシラン化合物は、例えば、下記に示す
ように、−故人（ｎ）で表わされる化合物を塩化トリス
（トリフェニルホスフィン）ロジウムのような周期表第
８族遷移金属錯体の存在下に重合させるごとによって得
ることができる。The polysilane compound according to the invention can be prepared, for example, by polymerizing a compound represented by -deceased (n) in the presence of a transition metal complex from Group 8 of the Periodic Table, such as tris(triphenylphosphine)rhodium chloride, as shown below. You can get it by each.
（ＩＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、前記と同じである。）従
って、本発明によるポリシラン化合物を製造するために
用いられる上記−故人（ＩＩ）で表わされる化合物の具
体例としては、例えば、１．２−ジェチニル−１，１，
２，２−テトラメチルジシラン、１゜２−ジェチニル−
１，１，２，２−テトラエチルジシラン、１．２−ジェ
チニル−１，１，２，２−テトラ〔イソプロピル〕ジシ
ラン、１．２−ジェチニル−１，１，２゜２−テトラ［
５ｅｃ−ブチル〕ジシラン、１，２−ジエチニル−１，
１，２，２−テトラ〔３−メチルペンチル〕ジシラン、
１．２−ジェチニル−１，１，２，２−テトラ（ｔｅｒ
ｔ−ブチルフジシラン、１．２−ジェチニル−１，１，
２，２−テトう（ｔｅｒｔ−アミル〕ジシラン、１．２
−ジェチニル−１，１，２，２−テトラフエニルジシラ
ン、１．２−ジェチニル−１，１，２，２−テトラナフ
チルジシラン、１．２−ジェチニル−１，１，２，２テ
トラトリルジシラン、１．２−ジェチニル−１，１゜２
．２−テトラベンジルジシラン、１．２−ジェチニル−
１，１，２，２−テトラフェネチルジシラン、１．２−
ジェチニル−１，１，２，２−テトラ〔α−メチルヘン
シル〕等を挙げることができる。(II) (In the formula, R1, R2 and n are the same as above.) Therefore, as a specific example of the compound represented by the deceased (II) used for producing the polysilane compound according to the present invention, , for example, 1,2-jethynyl-1,1,
2,2-tetramethyldisilane, 1゜2-jethinyl-
1,1,2,2-tetraethyldisilane, 1,2-jethynyl-1,1,2,2-tetra[isopropyl]disilane, 1,2-jethynyl-1,1,2゜2-tetra[
5ec-butyl]disilane, 1,2-diethynyl-1,
1,2,2-tetra[3-methylpentyl]disilane,
1.2-jetinyl-1,1,2,2-tetra (ter
t-butyl fudisilane, 1,2-jethinyl-1,1,
2,2-tert-amyldisilane, 1.2
-jethynyl-1,1,2,2-tetraphenyldisilane, 1,2-jethynyl-1,1,2,2-tetranaphthyldisilane, 1,2-jethynyl-1,1,2,2tetratolyldisilane , 1,2-jetinyl-1,1゜2
．． 2-tetrabenzyldisilane, 1,2-jethinyl-
1,1,2,2-tetraphenethyldisilane, 1,2-
Jetinyl-1,1,2,2-tetra [α-methylhensyl] and the like can be mentioned.
これらの化合物は、通常、単独で用いられるが、例えば
、得られるポリシラン化合物の導電性の調整等のために
、２種類以上を組み合わせて用いることもできる。These compounds are usually used alone, but two or more types can also be used in combination, for example, in order to adjust the conductivity of the resulting polysilane compound.
本発明によるポリシラン化合物は、上記式（■）で表わ
される化合物を所定の触媒の存在下に重合させることに
よって得ることができる。The polysilane compound according to the present invention can be obtained by polymerizing the compound represented by the above formula (■) in the presence of a predetermined catalyst.
ここに、触媒としては、例えば、周期表第８族遷移金属
錯体を用いることができる。かかる錯体の具体例として
は、例えば、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロ
ジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
、クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）イ
リジウム等を挙げることができ、特に、塩化トリス（ト
リフェニルホスフィン）ロジウムが好ましい。Here, as the catalyst, for example, a transition metal complex of Group 8 of the periodic table can be used. Specific examples of such complexes include tris(triphenylphosphine)rhodium chloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, tetrakis(triphenylphosphine)nickel, chlorocarbonylbis(triphenylphosphine)iridium, and the like. In particular, tris(triphenylphosphine)rhodium chloride is preferred.
かかる遷移金属錯体は、単独で用いてもよく、或いは２
種以上を組み合わせて用いることもできる。また、かか
る金属錯体は、原料である前記式（ＩＩ）で表わされる
化合物に対して、通常、０．１〜１０モル％、好ましく
は、１〜５モル％の範囲で用いられる。Such transition metal complexes may be used alone or in combination.
It is also possible to use a combination of more than one species. Further, such a metal complex is used generally in an amount of 0.1 to 10 mol%, preferably 1 to 5 mol%, based on the compound represented by the formula (II) as a raw material.
かかる金属錯体の存在下での前記式（ＩＩ）で表わされ
る化合物の重合は、溶剤の不存在下、又は存在下のいず
れにても行なうことができるが、通常、溶剤を用いて、
液相にて行なわれる。このように、重合を液相にて行な
う場合、溶剤としては、原料等に対して反応性をもたな
い不活性な溶剤であれば、特に、限定されるものではな
い。かかる溶剤の具体例としては、例えば、芳香族炭化
水素系溶剤、飽和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶
剤、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤
等を挙げることができる。特に、トルエン、ベンゼン、
キシレン等の芳香族炭化水素が好ましく用いられる。こ
れらの溶剤は、単独にて、又は２種以上の混合物として
用いられる。Polymerization of the compound represented by formula (II) in the presence of such a metal complex can be carried out either in the absence or presence of a solvent, but usually, using a solvent,
It is carried out in the liquid phase. In this way, when polymerization is carried out in a liquid phase, the solvent is not particularly limited as long as it is an inert solvent that does not have reactivity with raw materials and the like. Specific examples of such solvents include aromatic hydrocarbon solvents, saturated hydrocarbon solvents, unsaturated hydrocarbon solvents, ether solvents, alcohol solvents, amide solvents, and the like. In particular, toluene, benzene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene are preferably used. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
重合反応は、通常、−５０″Ｃから１００°Ｃの範囲の
温度にて行なわれ、好ましくは、Ｏ〜５０’Ｃの範囲で
行なわれる。また、重合反応は、減圧下にても、加圧下
にても行なわれ、反応圧力は、限定されるものではない
が、減圧から６０ｋｇ／ｃｙｌｌにわたってよい。しか
し、通常は、Ｏ〜３０ｋｇ／ｃｄ。The polymerization reaction is usually carried out at a temperature in the range of -50'C to 100'C, preferably in the range of 0 to 50'C.The polymerization reaction can also be carried out under reduced pressure or under pressure. It may also be carried out under pressure, and the reaction pressure may range from reduced pressure to 60 kg/cyl, but is not limited, but typically from 0 to 30 kg/cd.
好ましくは、Ｏ〜５ ｋｇ ／ ｃ＋ａの範囲である。Preferably, it is in the range of 0 to 5 kg/c+a.
反応時間は、反応温度及び圧力等を考慮して、適宜に設
定されるが、通常、５分乃至１週間であり、好ましくは
、５〜８０時間である。The reaction time is appropriately set in consideration of reaction temperature, pressure, etc., but is usually 5 minutes to 1 week, preferably 5 to 80 hours.
本発明によるポリシラン化合物は、通常、導電率σは、
１０−”３７ｃｍ以下である。そして、かかるシラン化
合物にドーパントを添加することによって、導電率σ°
は、通常、０．０１〜ｌ Ｓ／ｃｍの範囲となる。従っ
て、かかるポリシラン化合物は、導電性材料として用い
ることができる。The polysilane compound according to the present invention usually has a conductivity σ of
10-"37 cm or less. By adding a dopant to such a silane compound, the conductivity σ°
is usually in the range of 0.01 to lS/cm. Therefore, such polysilane compounds can be used as electrically conductive materials.
上記ドーパントとしては、特に限定されるものではなく
、従来から知られているものを用いることができる。具
体例として、例えば、■！、ＳＯｌ、＾ｓＦｓ等を挙げ
ることができる。また、５ｂＦＳ、５ｂＣ１ｓ等も用い
ることができる。これらのドーパントは、単独で、或い
は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明
においては、ドーパントとしては、特に、５ｂＦＳが好
ましい。The dopant is not particularly limited, and conventionally known dopants can be used. As a specific example, for example, ■! , SOl, ^sFs, etc. Furthermore, 5bFS, 5bC1s, etc. can also be used. These dopants can be used alone or in combination of two or more. In the present invention, 5bFS is particularly preferred as the dopant.
本発明によるポリシラン化合物にドーパントを添加する
方法は、特に、限定されるものではなく、例えば、ポリ
シラン化合物からなる膜を形成し、この膜にドーパント
を塗布する等の方法を採用することができる。The method of adding a dopant to the polysilane compound according to the present invention is not particularly limited, and for example, a method such as forming a film made of a polysilane compound and applying a dopant to this film can be adopted.
このようにドーパントを使用することにより、本発明に
よるポリシラン化合物は良好な導電性を示すようになる
。従って、このポリシラン化合物を導電性材料として好
適に用いることができる。By using a dopant in this manner, the polysilane compound according to the invention exhibits good electrical conductivity. Therefore, this polysilane compound can be suitably used as a conductive material.
また、本発明によるポリシラン化合物は、上記したよう
な導電性材料以外にも、例えば、ケイ素−ケイ素結合の
有する光機能性を利用して、感光材料等としても用いる
ことができる。In addition to the above-mentioned conductive materials, the polysilane compound according to the present invention can also be used as a photosensitive material, for example, by utilizing the optical functionality of silicon-silicon bonds.
光皿夏肱来
本発明によって、新規なポリシラン化合物、即ち、新規
なポリ〔（ジシラニレン）ブトエンイン〕が提供される
。The present invention provides a novel polysilane compound, ie, a novel poly[(disilanylene)buteneyne].
このポリシラン化合物は、主鎖中にケイ素−ケイ素結合
及びエンイン結合の両者を有するために、導電材料とし
て好適に用いることができる。特に、本発明によるポリ
シラン化合物は、ドーパントとして、ＳｂＦ、等を用い
ることによって、すぐれた導電性を有する。Since this polysilane compound has both a silicon-silicon bond and an enyne bond in its main chain, it can be suitably used as a conductive material. In particular, the polysilane compound according to the present invention has excellent electrical conductivity by using SbF, etc. as a dopant.
災施貫
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.
実施例１
ポ言 １２−ジメチル−１２−ジフエニルジシ１．２
−ジェチニル−１，２−ジフェニルジメチルジシラン１
．０ｇをトルエン１０ａ＋１に溶解した。この溶液に触
媒として塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ムを、原料に対して２モル％の量で添加した後、アルゴ
ン雰囲気下、室温にて４０時間撹拌した。Example 1 Point 12-dimethyl-12-diphenyldisi 1.2
-jetinyl-1,2-diphenyldimethyldisilane 1
．． 0g was dissolved in toluene 10a+1. Tris(triphenylphosphine)rhodium chloride was added as a catalyst to this solution in an amount of 2 mol % based on the raw materials, and then stirred at room temperature under an argon atmosphere for 40 hours.
次に、減圧下にてトルエンを留去し、残渣をエタノール
及びイソプロパツールを用いて、この順序で各々１回ず
つ再沈殿させて精製し、この沈澱物を濾取した。得られ
た濾過物は、暗褐色固体であった。収量は０．６９ ｇ
であった。収率６９％。Next, toluene was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by reprecipitating once each in this order using ethanol and isopropanol, and the precipitate was collected by filtration. The obtained filtrate was a dark brown solid. Yield: 0.69 g
Met. Yield 69%.
得られた濾過物をＧＰＣを用いて分析した結果、この化
合物の分子！ （Ｍｗ）は、１８Ｏ００程度であった。As a result of analyzing the obtained filtrate using GPC, the molecules of this compound! (Mw) was about 18000.
また、この化合物の融点は１３６°Ｃであった。Moreover, the melting point of this compound was 136°C.
得られた化合物の機器分析の結果は、以下のとおりであ
る。The results of instrumental analysis of the obtained compound are as follows.
１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３溶液中で測定、
δ ｐｐｍ）
０．４７ （６ｔｌ、 ｂｒｓ、 ５ｉｎｅ）、
５．９３ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１９１１ｚ）。1H nuclear magnetic resonance spectrum (measured in CDC13 solution,
δ ppm) 0.47 (6tl, brs, 5ine),
5.93 (IH, d, J=1911z).
６．６６ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１９Ｈｚ）、 ６
．８７−７．９１ （ＩＱＨ，ａ＋）。6.66 (IH, d, J=19Hz), 6
．． 87-7.91 (IQH, a+).
−３０核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，溶液中で測定
、δｐｐｍ ）
５．７．−５．４． ３．８． ３．７ （ＭｅＳｉと
して）；９１．５．９４．９ （ＣＥＣとして）； １
１０．０ （オレフィン系炭素原子）； １２７．９．
１２９．２．１３３．５．１３４．５゜１３４．６ （
芳香族環の炭素原子）７１３４゜６（オレフィン系の炭
素原子）。-30 nuclear magnetic resonance spectrum (CDC1, measured in solution, δppm) 5.7. -5.4. 3.8. 3.7 (as MeSi); 91.5.94.9 (as CEC); 1
10.0 (olefinic carbon atom); 127.9.
129.2.133.5.134.5゜134.6 (
Aromatic ring carbon atom) 7134°6 (olefinic carbon atom).
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法により測定）ｖＣ−ＥＣ２１
５０ｃ１１１−’
上記の機器分析の結果、得られた暗褐色固体は、ポリ（
（１，２−ジメチル−１，２−ジフェニルジシラニレン
）ブトエンイン〕であり、前記式（１）において、ｎが
６０程度であることが確認された。IR spectrum (measured by KBr method) vC-EC21
50c111-' As a result of the above instrumental analysis, the obtained dark brown solid was poly(
(1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilanylene)butenoyne], and in the formula (1), n was confirmed to be about 60.
実施例２
１．２−ジェチニル−１，２−ジエチルジメチルジシラ
ン１．０１１ ｇ （６，０８Ｘ １０−３モル）と触
媒としての塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム０．１００１０Ｏ５モル％）をトルエン１０１に溶
解させ、アルゴン気流下、室温で２日間攪拌した。Example 2 1.011 g (6,08X 10-3 mol) of 1.2-jethynyl-1,2-diethyldimethyldisilane and 0.10010O5 mol% of tris(triphenylphosphine) chloride as a catalyst were added to 101 g of toluene. The mixture was stirred at room temperature for 2 days under an argon stream.
反応終了後、減圧下にて反応混合物からトルエンを留去
して、下記式で示されるポリ（（１，２−ジエチルジメ
チルジシランレン）ブトエンイン〕を固体として得た。After the reaction was completed, toluene was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure to obtain poly((1,2-diethyldimethyldisilanelene)buteneyne) represented by the following formula as a solid.
この固体をクロロホルムに溶解させ、エタノールから再
沈澱させ、次いで、イソプロピルアルコールから再沈澱
させることによって精製した。収量は０．４７１７ｇ（
収率４７％）であった。融点３００℃以上。This solid was purified by dissolving it in chloroform, reprecipitating it from ethanol, and then reprecipitating it from isopropyl alcohol. The yield is 0.4717g (
The yield was 47%). Melting point 300℃ or higher.
１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ！溶液中で測定、
δ ｐｐｍ）
０．３７．０．４４．０．５１ （ＭｅＳｉ）； ０．
６３−１．５３ （ＥｔＳｉ）；５．７７−６．７４
（＊、 ９１１． −Ｃ＝Ｃ−）。1H nuclear magnetic resonance spectrum (CDCI! Measured in solution,
δ ppm) 0.37.0.44.0.51 (MeSi); 0.
63-1.53 (EtSi); 5.77-6.74
(*, 911. -C=C-).
ＩＩＣ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１ｚ溶液中で測定
、δ ｐｐｍ）
−６，５９，４，６９（ＭｅＳｉ）； ５．３Ｂ、
６．４７．８．０４（ＥｔＳｉ）： ９９．２８．１０
３．９８ （−Ｃ＝Ｃ−）、 １２４．２９゜１２４．
５７．１４３．７４．１４３．９６ （−Ｃ＝Ｃ−）。IIC nuclear magnetic resonance spectrum (measured in CDC1z solution, δ ppm) -6,59,4,69 (MeSi); 5.3B,
6.47.8.04 (EtSi): 99.28.10
3.98 (-C=C-), 124.29°124.
57.143.74.143.96 (-C=C-).
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法により測定）νｃ＝ｃ ２１
４６ｃｍ−’
実施例３
１．２−ジェチニル−１，１，２，２−テトラメチルジ
シラン１．０１ ｇ （６，０８ｘ ｌ Ｏ−’モル）
と溶剤トルエンＩＯ＋ｗｌとをアルゴン置換した二ロフ
ラスコ中にて、触媒である塩化トリス（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム０．１００ｇ（２モル％）と共に、
室温にて２日間撹拌した。IR spectrum (measured by KBr method) νc=c 21
46 cm-' Example 3 1.01 g of 1,2-jethynyl-1,1,2,2-tetramethyldisilane (6,08 x l O-' mol)
and the solvent toluene IO + wl in a Niro flask in which the atmosphere was replaced with argon, along with 0.100 g (2 mol%) of tris(triphenylphosphine) rhodium chloride, which is a catalyst.
Stirred at room temperature for 2 days.
この後、溶剤を濃縮し、得られた残渣をエタノールにて
２回、イソプロピルアルコールにて１回再沈し、得られ
た沈澱を濾過し、乾燥した。収量０．４７２ｇ（収率４
７％）。融点３００℃以上。Thereafter, the solvent was concentrated, and the resulting residue was reprecipitated twice with ethanol and once with isopropyl alcohol, and the resulting precipitate was filtered and dried. Yield 0.472g (yield 4
7%). Melting point 300℃ or higher.
ＩＨ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１ｚ溶液中で測定、
δ ｐｐｍ）
０．１３．０．２Ｑ、 ０．２２．０．２９ （１２）
１．４本の一重線。IH nuclear magnetic resonance spectrum (measured in CDC1z solution,
δ ppm) 0.13.0.2Q, 0.22.0.29 (12)
1.4 single lines.
５ｉｄｅ）： ５．９０．５．９６．６．５０．６．５
３ （２ｔ１．４本の二重線＋ Ｊ＝１９ｆｌｚ、オレ
フィンの水素）。5ide): 5.90.5.96.6.50.6.5
3 (2t1.4 doublets + J=19flz, olefin hydrogen).
１３Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、溶液中で測定
、δ ｐｐｍ）
−４，５８，４，４７，−２，９６，２，８５（ＭｅＳ
ｉ）；１２３．９２．１２４．１３．１４４．７２．１
４５．０４ （−Ｃ＝Ｃ−）；９２．８０．９３゜０４
． １０７．９９ （−Ｃ＝Ｃ−）。13C nuclear magnetic resonance spectrum (CDCI, measured in solution, δ ppm) -4,58,4,47, -2,96,2,85 (MeS
i);123.92.124.13.144.72.1
45.04 (-C=C-);92.80.93°04
．． 107.99 (-C=C-).
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法により測定）シＣミＣ２１４
８ｃ＋ｒ’
実施例４
実施例１にて得たポリ（（１，２−ジメチルジフェニル
シラニシン）ブトエンイン）１．Ｏｇをジクロロエタン
７．２ｍｌに溶解させた。この溶液をスピンコード法に
て絶縁基板上に塗布して、厚さ１３６００人の膜を形成
した。IR spectrum (measured by KBr method) Stain C214
8c+r' Example 4 Poly((1,2-dimethyldiphenylsilanisine)buteneyne) obtained in Example 11. Og was dissolved in 7.2 ml of dichloroethane. This solution was applied onto an insulating substrate by a spin code method to form a film with a thickness of 13,600.
この膜に５ｂＦｓをドーピングした後、この膜に電圧を
印加し、流れる電流及び電圧を四探針法にて測定して、
導電性を評価したところ、この膜の導電率σは０．２３
Ｓ ／ｃｍであった。After doping this film with 5bFs, a voltage was applied to this film, and the flowing current and voltage were measured using the four-point probe method.
When the conductivity was evaluated, the conductivity σ of this film was 0.23.
It was S/cm.
実施例５
実施例３にて得たポリ（（１，’１．２．２−テトラメ
チルジシランレン）ブトエンイン〕を用いて、実施例４
と同様にして、絶縁基板上に厚さ４６００人の膜を形成
した。Example 5 Using poly((1,'1.2.2-tetramethyldisilanelene)buteneyne) obtained in Example 3, Example 4
In the same manner as above, a film with a thickness of 4,600 wafers was formed on an insulating substrate.
この膜に５ｂＦＳをドーピングした後、導電性を測定し
た結果、導電率σは０．０２２ Ｓ／ｃｍであった。After doping this film with 5bFS, the conductivity was measured, and as a result, the conductivity σ was 0.022 S/cm.
特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士
牧 野 逸 部Patent applicant Mitsui Petrochemical Industries Co., Ltd. Agent Patent attorney Itsube Makino
Claims (2)
基、アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれ
る基を示し、ｎは、２以上の整数を示す。） で表わされることを特徴とするポリシラン化合物。(1) General formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (In the formula, R^1 and R^2 are each independently selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and an aralkyl group. (n is an integer of 2 or more).
基、アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれ
る基を示し、ｎは、２以上の整数を示す。） で表わされるポリシラン化合物からなることを特徴とす
る導電性材料。(2) General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R^1 and R^2 each independently represent a group selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and an aralkyl group. (n is an integer of 2 or more.) An electrically conductive material comprising a polysilane compound represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1049146A JP2750335B2 (en) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Polysilane compound and its use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1049146A JP2750335B2 (en) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Polysilane compound and its use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227430A true JPH02227430A (en) | 1990-09-10 |
| JP2750335B2 JP2750335B2 (en) | 1998-05-13 |
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ID=12822952
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1049146A Expired - Lifetime JP2750335B2 (en) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Polysilane compound and its use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2750335B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5530956A (en) * | 1993-03-04 | 1996-06-25 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Non-linear optical devices employing a polysilane composition and a polysilane composition therefor |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1049146A patent/JP2750335B2/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL LETTER=1988 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5530956A (en) * | 1993-03-04 | 1996-06-25 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Non-linear optical devices employing a polysilane composition and a polysilane composition therefor |
| US5565041A (en) * | 1993-03-04 | 1996-10-15 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Non-linear optical devices employing a polysilane composition and a polysilane composition therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2750335B2 (en) | 1998-05-13 |
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