JPH0222372A - 含フッ素シリケートコーティング剤 - Google Patents
含フッ素シリケートコーティング剤Info
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- JPH0222372A JPH0222372A JP17080688A JP17080688A JPH0222372A JP H0222372 A JPH0222372 A JP H0222372A JP 17080688 A JP17080688 A JP 17080688A JP 17080688 A JP17080688 A JP 17080688A JP H0222372 A JPH0222372 A JP H0222372A
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Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、無機あるいは有機材料の基材表面に撥水撥油
性、防汚性、非粘着性、潤滑性等を付与するために用い
る含フッ素コーティング剤に関する。
性、防汚性、非粘着性、潤滑性等を付与するために用い
る含フッ素コーティング剤に関する。
[従来の技術]
従来、基材の表面に被膜を形成して基体の保護、美粧性
、平滑性、絶縁性等積々の性質を付ちする目的で使用さ
れるコーティング剤は多種類のものが実用化されている
が、無機あるいは有機材料の表面に撥水、撥油性、防汚
性、非粘盾性、潤滑性等を付与する目的ではフッ素化合
物特有の低表面エネルギー特性を利用するフッ素樹脂の
被膜形成法や含フッ素オイルの塗イb法等が採用されて
ぎた。
、平滑性、絶縁性等積々の性質を付ちする目的で使用さ
れるコーティング剤は多種類のものが実用化されている
が、無機あるいは有機材料の表面に撥水、撥油性、防汚
性、非粘盾性、潤滑性等を付与する目的ではフッ素化合
物特有の低表面エネルギー特性を利用するフッ素樹脂の
被膜形成法や含フッ素オイルの塗イb法等が採用されて
ぎた。
[発明が解決しようとする課題]
しかし、フッ素樹脂は金属、ガラス、セメント等の無機
材料や各種プラスチックス、木材等の有機材料に対する
密着性が悪く、これらの基材表面(被膜を形成するため
には、基材表面に対してテクスチャー加工を行ない、ア
ンカー効果を持たせるなど特殊な前処理を必要とする。
材料や各種プラスチックス、木材等の有機材料に対する
密着性が悪く、これらの基材表面(被膜を形成するため
には、基材表面に対してテクスチャー加工を行ない、ア
ンカー効果を持たせるなど特殊な前処理を必要とする。
また、含フッ素オイルを塗イ5する方法は、当初は良好
な特性を示すものの、時間の経過と共に基体表面からオ
イルが脱離し効果を失い、更に低い表面エネルギーに基
づく細部現象により塗布しようとする目的以外の部分へ
転移付着して不測の障害を与えることがある。
な特性を示すものの、時間の経過と共に基体表面からオ
イルが脱離し効果を失い、更に低い表面エネルギーに基
づく細部現象により塗布しようとする目的以外の部分へ
転移付着して不測の障害を与えることがある。
またフルオロオレフィンとヒドロキシアルキルビニルエ
ーテルとを共重合することにより1シ1られるヒドロキ
シル基を有する含フッ素ポリマーを主剤とし、これに多
価イソシアネートやメチロールメラミンを硬化剤として
用いる二液タイプの含フッ素コーティング剤が提案され
ており(1で1開明57−3417号)、このコーティ
ング剤は、優れた被膜を形成するが、なお各種基材に対
する密着性が十分でないうえ、二液タイプでおるため使
用性に改善の余地がある。
ーテルとを共重合することにより1シ1られるヒドロキ
シル基を有する含フッ素ポリマーを主剤とし、これに多
価イソシアネートやメチロールメラミンを硬化剤として
用いる二液タイプの含フッ素コーティング剤が提案され
ており(1で1開明57−3417号)、このコーティ
ング剤は、優れた被膜を形成するが、なお各種基材に対
する密着性が十分でないうえ、二液タイプでおるため使
用性に改善の余地がある。
従って、本発明は上記の事情に鑑み、無機及び有(層材
料に密盾性良く、優れた特性を有する含フッ索]−ティ
ング膜を形成することができ、−液化か可能な含フッ素
コーティング剤を提供彩ることを目的とする。
料に密盾性良く、優れた特性を有する含フッ索]−ティ
ング膜を形成することができ、−液化か可能な含フッ素
コーティング剤を提供彩ることを目的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは鋭意検討を中ねた結果、ケイ素をを含イ1
するフルオロアルキル化合物が多種類の基材との密着性
が良く、フッ素化合物特有の低表面エネルギーに基づく
性質を保持し、しかも−液タイプのコーティング剤とし
て使用できることを見出し本発明を完成させるに至った
。
するフルオロアルキル化合物が多種類の基材との密着性
が良く、フッ素化合物特有の低表面エネルギーに基づく
性質を保持し、しかも−液タイプのコーティング剤とし
て使用できることを見出し本発明を完成させるに至った
。
すなわち、本発明は有効成分が一般式
%式%[]
[式中、Rfは式 Cb F2b+1−で示されるパー
フルオロアルキル基を表わし、bは4〜20の整数であ
り、−〇aト’2a−はパフルオ[二1アル:1−ル基
Rfと酸素原子をつなぐアルキレン基を表わし、aは1
〜10の整数であり、R′は炭素数1〜6の低級アルキ
ル基を表わし、[Iは1〜4の整数である。] で示されるケイ素を含有する含フッ素アルキルシリケー
1〜化合物であることを特徴とする含フッ素コーティン
グ剤、および前記一般式[I]で表わされる含フッ素ア
ルキルシリケートの加水分解縮重合体を有効成分とする
ことを特徴とする含フッ素コーディング剤である。
フルオロアルキル基を表わし、bは4〜20の整数であ
り、−〇aト’2a−はパフルオ[二1アル:1−ル基
Rfと酸素原子をつなぐアルキレン基を表わし、aは1
〜10の整数であり、R′は炭素数1〜6の低級アルキ
ル基を表わし、[Iは1〜4の整数である。] で示されるケイ素を含有する含フッ素アルキルシリケー
1〜化合物であることを特徴とする含フッ素コーティン
グ剤、および前記一般式[I]で表わされる含フッ素ア
ルキルシリケートの加水分解縮重合体を有効成分とする
ことを特徴とする含フッ素コーディング剤である。
本発明にお()るケイ素を含有する含フッ素アルキル化
合物である]−ティング剤は、前記一般式[■](示さ
れる個々の化合物ン1′3よびその縮重合物だけで゛な
く、一般式[I]で示される個々の化合物の混合物、4
3よびそれぞれの加水分解縮重合体の混合物をも含むも
のとする。
合物である]−ティング剤は、前記一般式[■](示さ
れる個々の化合物ン1′3よびその縮重合物だけで゛な
く、一般式[I]で示される個々の化合物の混合物、4
3よびそれぞれの加水分解縮重合体の混合物をも含むも
のとする。
一般式[I]中の含フッ素アルキル基
Rf−C882a−には直鎖状および分校状のものが含
まれ、具体例としては以下のようなものが挙げられる。
まれ、具体例としては以下のようなものが挙げられる。
C4F、ClI2− C3F1□CH2−C4F9
C21−14−、06F13(:’2 ト14−C
8F17C2H4−・Cl0F21C2H4−Cl2F
25C2’+4 −・ 014F29G2 ト14−
C16F33C2ト14−・ C18「37C2F+、
、−C20F41C2ト14− ・ C8F17C4
H’8 −Ca F17C6ト112−・ C8F1
7C8ト11(3Ca F1yC1oH2o− 一般式[I]中、「)は1〜4の範囲で任意であるが、
望ましくはn=2もしくはn=3の構〕;5を有するも
のである。またこのものを主要成分とする混合物も好ま
しい。
C21−14−、06F13(:’2 ト14−C
8F17C2H4−・Cl0F21C2H4−Cl2F
25C2’+4 −・ 014F29G2 ト14−
C16F33C2ト14−・ C18「37C2F+、
、−C20F41C2ト14− ・ C8F17C4
H’8 −Ca F17C6ト112−・ C8F1
7C8ト11(3Ca F1yC1oH2o− 一般式[I]中、「)は1〜4の範囲で任意であるが、
望ましくはn=2もしくはn=3の構〕;5を有するも
のである。またこのものを主要成分とする混合物も好ま
しい。
含フッ素シリケートの製造法
一般式[I]で示されるシリケー1−は各種の方法によ
り製造することができるが下式に示復アルキルシリケー
トと含フッ素アルキルアルコールとのエステル交換法が
簡便である。
り製造することができるが下式に示復アルキルシリケー
トと含フッ素アルキルアルコールとのエステル交換法が
簡便である。
触媒
Si (OR’ > 4+nnrcaH2aOt+ −
一→(Rf−Ctl −0←5i−4OR’ )
CI ]a 2a n 4−n
十nR’ OH 反応は無溶媒下あるいは溶媒存在下で行なうことができ
る。溶媒は一般の有機溶媒でもよいが塩化フッ化炭化水
素溶媒、例えばトリフロロトリクロロエタン()[Iン
113)、ジフロロテトラクロルエタン(フロン112
)、ペンシトリフロライド等が好ましい。
一→(Rf−Ctl −0←5i−4OR’ )
CI ]a 2a n 4−n
十nR’ OH 反応は無溶媒下あるいは溶媒存在下で行なうことができ
る。溶媒は一般の有機溶媒でもよいが塩化フッ化炭化水
素溶媒、例えばトリフロロトリクロロエタン()[Iン
113)、ジフロロテトラクロルエタン(フロン112
)、ペンシトリフロライド等が好ましい。
触媒として@、 K!性触媒、N a 、 CH30N
a 。
a 。
C2H5ONa等を加え室温から200℃の温度に加熱
する。加熱)511度が低いと反応が遅く、また200
℃以上では(1成物の分解、着色等が生じる場合がある
ので好ましくない。
する。加熱)511度が低いと反応が遅く、また200
℃以上では(1成物の分解、着色等が生じる場合がある
ので好ましくない。
置換反応の進行と共にアルキルシリケートの使用量に対
応するアルキルアルコールが留出してくるが、希望する
所定の反応を完結させるためには反応後期に101−o
r r 〜200To r l)減圧にして所定♀の
アルキルアルコールを留出させた後、反応を終了させる
のが良い。
応するアルキルアルコールが留出してくるが、希望する
所定の反応を完結させるためには反応後期に101−o
r r 〜200To r l)減圧にして所定♀の
アルキルアルコールを留出させた後、反応を終了させる
のが良い。
反応時間は特に限定されないが、通常30分〜10時間
で実施するのが好ましい。特に反応後期においては10
Torr以下又は’+ororr’以上の1斤条件下に
おいても反応0)間が長いと)フルキルアルコール以外
に高融点の含フッ素アル−1ルアル]−ルが留出してく
るため、系内の配管の閉そくを起す場合があるので好ま
しくない。
で実施するのが好ましい。特に反応後期においては10
Torr以下又は’+ororr’以上の1斤条件下に
おいても反応0)間が長いと)フルキルアルコール以外
に高融点の含フッ素アル−1ルアル]−ルが留出してく
るため、系内の配管の閉そくを起す場合があるので好ま
しくない。
反応生成物の性状は使用量る原お10種類にJ、って異
なり、常温において無色〜淡黄色の粘稠な液体または固
体であるが、これを溶媒に希釈した溶液系またはエマル
ジョンとしてコーティングに使用することができる。
なり、常温において無色〜淡黄色の粘稠な液体または固
体であるが、これを溶媒に希釈した溶液系またはエマル
ジョンとしてコーティングに使用することができる。
加水分解縮重合体の製造法
一般式[I]で示される含フッ素シリケートの加水分解
縮小合体は、下式の工程式に示すように一般式[I]の
化合物に水を反応させることによってjqることかでき
る。
縮小合体は、下式の工程式に示すように一般式[I]の
化合物に水を反応させることによってjqることかでき
る。
(Rr−C,H2a−0’)−ilSi−+OR’ >
4−n 十1120←(Rf−CaII 2a−Oh
Si−+OR’ > 3−n (011)+ R’
OH 2(Rf−C8H2a−0斥5HOR’ >3−n (
Oll)−十t120 この加水分解縮重合反応は通常は溶媒に溶解して実施す
る。・溶媒としてはフッ化塩化炭化水素系溶媒とアルキ
ルアルコール系溶媒の混合溶媒が用いられる。
4−n 十1120←(Rf−CaII 2a−Oh
Si−+OR’ > 3−n (011)+ R’
OH 2(Rf−C8H2a−0斥5HOR’ >3−n (
Oll)−十t120 この加水分解縮重合反応は通常は溶媒に溶解して実施す
る。・溶媒としてはフッ化塩化炭化水素系溶媒とアルキ
ルアルコール系溶媒の混合溶媒が用いられる。
フッ化塩化炭化水素系溶媒としては、トリフロロトリク
ロルエタン(フロン113>、ジフロロテトラクロルエ
タン(フロン112>、ペンシトリフルオライド等の1
種あるいは混合物が用いられ、またアルキルアルコール
としてはメタノール、エタノール、イソプロパツール、
ブタノール等が用いられる。
ロルエタン(フロン113>、ジフロロテトラクロルエ
タン(フロン112>、ペンシトリフルオライド等の1
種あるいは混合物が用いられ、またアルキルアルコール
としてはメタノール、エタノール、イソプロパツール、
ブタノール等が用いられる。
フッ化塩化炭化水素系溶媒とアルキルアルコールとの混
合比は含フッ素シリケートの種類によって異なり、含フ
ッ素シリケートを完全に溶解する組成が選ばれる。
合比は含フッ素シリケートの種類によって異なり、含フ
ッ素シリケートを完全に溶解する組成が選ばれる。
加える水の母は0.5〜2倍当量が好ましい。
0.5倍当ω以下では重合が不−1分となり、2倍当量
以上では自沈が生じたり、含フッ素アルギル基の分解脱
離が大となり好ましくない。
以上では自沈が生じたり、含フッ素アルギル基の分解脱
離が大となり好ましくない。
重合温度は常温から300’C,重合時間は10分〜5
0時間、好ましくは30分〜20115間程度が採用さ
れる。
0時間、好ましくは30分〜20115間程度が採用さ
れる。
重合温度は低温より徐々に加熱し、1u終的に最高渦層
まで加熱する方法が採られる。反応温度が低いと反応時
間が長くなり経涜的ではなく、また麿潟速1良が早過ぎ
たり、300℃を越えて艮11.1間加熱すると含フッ
素アルギル基の分解]11橡11が人となり、含フッ素
アルキル基特有の低表面−しネルキー特性が失われる。
まで加熱する方法が採られる。反応温度が低いと反応時
間が長くなり経涜的ではなく、また麿潟速1良が早過ぎ
たり、300℃を越えて艮11.1間加熱すると含フッ
素アルギル基の分解]11橡11が人となり、含フッ素
アルキル基特有の低表面−しネルキー特性が失われる。
以上、本含フッ素シリケートの加水分解縮小合体の製造
方法について述べたが、製71.方法は上記の方法に限
定されるものではない。
方法について述べたが、製71.方法は上記の方法に限
定されるものではない。
本発明で使用するケイ素含有縮重合体は、クーイ素を1
〜10重量%(特にθ了ましくは3〜7Φ早%)含イ4
し、フッ素を20〜80手吊%(’l’:iに好ましく
は40〜75重量%)含有するーbので必り、分子量は
800〜70,000のものが望ましい。
〜10重量%(特にθ了ましくは3〜7Φ早%)含イ4
し、フッ素を20〜80手吊%(’l’:iに好ましく
は40〜75重量%)含有するーbので必り、分子量は
800〜70,000のものが望ましい。
かくして得られる本発明の含フッ素シリゲートおよびぞ
の加水分解縮重合体よりなる含フッ素コーティング剤は
常法に従って溶剤溶液、乳濁液、エアゾールなどの任意
の形態に調整されて=1−ティングに用いられる。
の加水分解縮重合体よりなる含フッ素コーティング剤は
常法に従って溶剤溶液、乳濁液、エアゾールなどの任意
の形態に調整されて=1−ティングに用いられる。
溶媒としては、トリフロロトリクロルエタン(フロン1
13)、ジフロロテ]・ラクロルエタン(フロン112
)、ベンゾ1〜リフルAライド等のフッ素系溶媒や1〜
リクロルエブレン等の塩素系溶媒、あるいはそれらの混
合物が好ましい。なかでもトリフロロトリクロロエタン
(フロン113)等のフッ素系溶媒は、本コーティング
剤に対する溶解性が大きく、特に好ましい。更に、その
用途に応じ、溶液中に界面活性剤、レベリング剤等の添
加剤を加えることも出来る。
13)、ジフロロテ]・ラクロルエタン(フロン112
)、ベンゾ1〜リフルAライド等のフッ素系溶媒や1〜
リクロルエブレン等の塩素系溶媒、あるいはそれらの混
合物が好ましい。なかでもトリフロロトリクロロエタン
(フロン113)等のフッ素系溶媒は、本コーティング
剤に対する溶解性が大きく、特に好ましい。更に、その
用途に応じ、溶液中に界面活性剤、レベリング剤等の添
加剤を加えることも出来る。
乳濁液は常法に従って、本コーティング剤を予め前記溶
媒等に溶解せしめた後、界面活性剤等と共に水に加え、
高j宋回転のアトマイザ−等により乳化することによっ
て得られる。
媒等に溶解せしめた後、界面活性剤等と共に水に加え、
高j宋回転のアトマイザ−等により乳化することによっ
て得られる。
コーティングに供するL! +Jとしては、金属、金属
酸化物、ガラス、カーボン、グラファイト4fどの無機
材料およびプラスチックス、繊維、木材、紙など有機材
料が使用できる。
酸化物、ガラス、カーボン、グラファイト4fどの無機
材料およびプラスチックス、繊維、木材、紙など有機材
料が使用できる。
本発明の含フッ素コーディング剤は、通、iij、採用
されているコーティング方法、例えば刷毛塗り法、スプ
レー法、[I−ルコーティング法、ディッピング法、ス
ピンコード法等を用いて各種基材にコーティングし、前
記含フッ素アルキル丼を右するシリゲートまたはその重
合体の被膜を形成することにより適用することが出来る
。
されているコーティング方法、例えば刷毛塗り法、スプ
レー法、[I−ルコーティング法、ディッピング法、ス
ピンコード法等を用いて各種基材にコーティングし、前
記含フッ素アルキル丼を右するシリゲートまたはその重
合体の被膜を形成することにより適用することが出来る
。
被膜形成は常温ドで可能であるか、形成速成を調整ηる
ために温度条件を変えて行っても負い。
ために温度条件を変えて行っても負い。
コーティング被膜の膜厚はコーティング時にお(プる溶
媒中の含フッ素コーティング剤の濃1身およびコーディ
ング温度、デイツプ」−1〜にあ(Jる引上速度、スピ
ンコードにおける回転速疫等によって任意に☆えること
が可能で、使用目的にJ、って選択1れば良く、数オン
ゲス1〜ロームのfl 股から数10ミクロンの膜形成
が可能である。
媒中の含フッ素コーティング剤の濃1身およびコーディ
ング温度、デイツプ」−1〜にあ(Jる引上速度、スピ
ンコードにおける回転速疫等によって任意に☆えること
が可能で、使用目的にJ、って選択1れば良く、数オン
ゲス1〜ロームのfl 股から数10ミクロンの膜形成
が可能である。
コーティング時にお【プる溶媒中の含フッ素化合物の)
;協麿は0.05〜50重量%の範囲が好ましい。
;協麿は0.05〜50重量%の範囲が好ましい。
この範囲においては含フッ素化合物の濃度が高い稈膜厚
は厚くなる。
は厚くなる。
温石が0.05重量%”以下では膜厚が薄いために撥水
撥油性が低ドし、又50Φ隼%以−ヒでは膜厚のわりに
は撥水1σ油1(1か上がらず、表面の均一性の悪化、
剥離し易くなるなどの欠点があり好ましくない。
撥油性が低ドし、又50Φ隼%以−ヒでは膜厚のわりに
は撥水1σ油1(1か上がらず、表面の均一性の悪化、
剥離し易くなるなどの欠点があり好ましくない。
経′eIi’lも考慮した実用的な意味から(,1待に
0,1〜10i13量%の範囲が好ましい。
0,1〜10i13量%の範囲が好ましい。
本発明のケイ素を含有する含フッ素アルキル化合物を有
効成分とηるコーティング剤に(6ける密着性弁用の作
用(F!!構は必ずし−し明確ではないが、基材表面の
水酸基とケイ素のアルコキシ基が、微量の水分の介右て
反応し、強固な結合を−bたらすことによるものと11
[定される。
効成分とηるコーティング剤に(6ける密着性弁用の作
用(F!!構は必ずし−し明確ではないが、基材表面の
水酸基とケイ素のアルコキシ基が、微量の水分の介右て
反応し、強固な結合を−bたらすことによるものと11
[定される。
[用途]
本発明によるコーティング剤はフッ素化合物の低表面エ
ネルギー特性を利用覆る下記のような分野において種々
の用途に利用することができる。
ネルギー特性を利用覆る下記のような分野において種々
の用途に利用することができる。
撥水擢油性を利用する分野
種々の基体に水および油に対する反撥性と汚れにλNJ
−Jる耐性とを与えるものであり、繊組性、多孔性、お
よび連続性の表面に適用できる。
−Jる耐性とを与えるものであり、繊組性、多孔性、お
よび連続性の表面に適用できる。
例としては織物、衣料、家具類、掛は布、敷物、紙袋、
厚紙容器、トランク、ハンドバック、靴、ジ【・ケラト
、木材および石綿の壁板、レンガ、コンクリート、床、
檗タイルがある。
厚紙容器、トランク、ハンドバック、靴、ジ【・ケラト
、木材および石綿の壁板、レンガ、コンクリート、床、
檗タイルがある。
また、ガラス、石、木、プラスター、壁紙ij3よび壁
板の表面等、ざらに器具および自動中の中休のような塗
装された又は塗装されていない金属等の表面処理に用い
ることができる。
板の表面等、ざらに器具および自動中の中休のような塗
装された又は塗装されていない金属等の表面処理に用い
ることができる。
表面の低付着性を利用する分野
鉄、ステンレス、アルミニウム、ジュラルミン等の金属
基体との密着性が良く、かつ表面の低付着性を利用する
ものとしてプラスチック等の離型剤、飛行機等の着氷防
止剤、フライパンの焼(=J防什用等に用いることがで
きる。
基体との密着性が良く、かつ表面の低付着性を利用する
ものとしてプラスチック等の離型剤、飛行機等の着氷防
止剤、フライパンの焼(=J防什用等に用いることがで
きる。
全屈、カーボン、ある種のプラスチックスとの密着性が
良く、かつ表面の低摩1察1?I性、潤滑性を利用する
磁気テープ′(オーデイΔ用、ビデオ用、デジタル用)
、フロッピーディスク、ハードディスク等磁気記録材わ
Iの表面固体潤滑剤として有用である。
良く、かつ表面の低摩1察1?I性、潤滑性を利用する
磁気テープ′(オーデイΔ用、ビデオ用、デジタル用)
、フロッピーディスク、ハードディスク等磁気記録材わ
Iの表面固体潤滑剤として有用である。
[発明の効果]
以上説明したJ、うに本発明の含フッ素コーティング剤
は、ニッケル、アルミニウム、銅、鉄、ステンレス等の
全屈+A J’l、ガラス、廿うミックス等の無機材料
、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニル等のプラ
スチックス、木材、イ[J等の有機材料等の広範な種類
の基体表面に密層f1の良い被膜を形成することかでき
、これ等の基体表面に含フッ素アルキル基の低表面エネ
ルW−¥I性、即ち撥水撥油性、防iFJ竹、非粘着性
、潤滑性等を付与する用途に有用である。
は、ニッケル、アルミニウム、銅、鉄、ステンレス等の
全屈+A J’l、ガラス、廿うミックス等の無機材料
、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニル等のプラ
スチックス、木材、イ[J等の有機材料等の広範な種類
の基体表面に密層f1の良い被膜を形成することかでき
、これ等の基体表面に含フッ素アルキル基の低表面エネ
ルW−¥I性、即ち撥水撥油性、防iFJ竹、非粘着性
、潤滑性等を付与する用途に有用である。
[実施例]
以下、実施例及び試験例を示し、本発明を具体的に説明
するが本発明は下記の例に限定されるものではない。
するが本発明は下記の例に限定されるものではない。
なお、部及び%は特に記載がない限りΦ量を基準にして
いる。
いる。
実施例1
ケイ酸エチルSi (OEt)4208.3g(1モル
)とIH,IH,2H,2Hパーフルオロ−1−デカノ
ールC3F1□CH2CH2CH20H92Bモル)を
攪拌混合し、触媒としてナトリウムメトキサイド(CH
30Na)0.2gを加え100℃に加熱する。反応で
生成してくるエタノールを留去しながら1.5時間かけ
て反応温度を徐々に150℃まで昇温する。次に20T
Orrまで減圧に引いて反応を完結させ、5i(OEj
)2 (OC2H4C8F 1□)2 103.51
iiを(qた。
)とIH,IH,2H,2Hパーフルオロ−1−デカノ
ールC3F1□CH2CH2CH20H92Bモル)を
攪拌混合し、触媒としてナトリウムメトキサイド(CH
30Na)0.2gを加え100℃に加熱する。反応で
生成してくるエタノールを留去しながら1.5時間かけ
て反応温度を徐々に150℃まで昇温する。次に20T
Orrまで減圧に引いて反応を完結させ、5i(OEj
)2 (OC2H4C8F 1□)2 103.51
iiを(qた。
実施例2
ケイ酸エチル104.3g(0,5モル)と1H。
1ト1,2H,2Hパーフルオロ−1−デカノール69
6g(1,5モル) 、CH3Na 0.19を混合し
、実施例1と同様にして、 5i(OEt ) (QC2t14C8F1□)372
5 gを得た。
6g(1,5モル) 、CH3Na 0.19を混合し
、実施例1と同様にして、 5i(OEt ) (QC2t14C8F1□)372
5 gを得た。
実施例3
ケイ酸エチル208.3g(2モル)とCb [2b
41c2 ト140目 (b は 6. 8.
10゜12の混合物であり平均値9.0>514g(1
モル)、C目・0Na0.2yとから実施例1と同様の
操作によって Sl (OEj ) 3 (OC2tl a CbF
2b+1) 1 675.8gを得た。
41c2 ト140目 (b は 6. 8.
10゜12の混合物であり平均値9.0>514g(1
モル)、C目・0Na0.2yとから実施例1と同様の
操作によって Sl (OEj ) 3 (OC2tl a CbF
2b+1) 1 675.8gを得た。
実施例4
実施例1で得られた含フッ素シリケート52.2gをフ
ロン113 259とエタノール25gの混合溶媒に溶
解し、これにエタノール25gに水0.9gを混合した
液を攪拌しながら徐々に滴下する。1時間室温で攪拌後
、4時間加熱還流する。
ロン113 259とエタノール25gの混合溶媒に溶
解し、これにエタノール25gに水0.9gを混合した
液を攪拌しながら徐々に滴下する。1時間室温で攪拌後
、4時間加熱還流する。
次に還流器を留出器に切替え溶媒を留去する。湿度を徐
々に上げ150℃まで昇温する。ざらに減圧に引いて反
応を完結させ縮重合物を得た。
々に上げ150℃まで昇温する。ざらに減圧に引いて反
応を完結させ縮重合物を得た。
実施例5
実施例2で得られた含フッ素シリケート29.39をフ
ロン113 15gとエタノール15SJの混合溶媒に
溶かし、これにエタノール15gに水0.36gを混合
した液を攪拌しながら徐々に滴1・する。その後は実施
例4と同様の操作により加水分¥f(U1i1iを(q
だ。
ロン113 15gとエタノール15SJの混合溶媒に
溶かし、これにエタノール15gに水0.36gを混合
した液を攪拌しながら徐々に滴1・する。その後は実施
例4と同様の操作により加水分¥f(U1i1iを(q
だ。
実施例6
実/1114例3で得られた含フッ素シリケート33゜
8gを〕■ン113 151とエタノール15gの混合
溶媒に溶かし、これにエタノール15gに水0、J7を
混合した液を攪拌しなから徐々に滴下する。【の後は実
施例4と同様の操作により加水分解綜合物を1qた。
8gを〕■ン113 151とエタノール15gの混合
溶媒に溶かし、これにエタノール15gに水0、J7を
混合した液を攪拌しなから徐々に滴下する。【の後は実
施例4と同様の操作により加水分解綜合物を1qた。
試験例
各実施例により得られた含フッ素シリケー1〜をフロン
113に溶解させ0.5%溶液を調整した。
113に溶解させ0.5%溶液を調整した。
次にこの溶液を用いてデイツプコート法によりガラス基
板およびニッケルメッキしたアルミ基板上にコーティン
グを行った。150℃で15分間乾爆接、撥水、名曲1
1の評価を行った。
板およびニッケルメッキしたアルミ基板上にコーティン
グを行った。150℃で15分間乾爆接、撥水、名曲1
1の評価を行った。
撥水、旧油性(,1接触角h1を用い、純水、およびn
−ヘキリデカンに対する接触角を測定した。
−ヘキリデカンに対する接触角を測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] [式中、Rfは式 C_bF_2_b_+_1−で示さ
れるパーフルオロアルキル基を表わし、bは4 〜20の整数であり、−C_aH_2_a−はパーフル
オロアルキル基Rfと酸素原子をつな ぐアルキレン基を表わし、aは1〜10の 整数であり、R′は炭素数1〜6の低級ア ルキル基を表わし、nは1〜4の整数であ る。] で示される含フッ素シリケートの少なくとも1種を有効
成分とするコーティング剤。 2)特許請求の範囲第1項に記載の一般式[ I ]で表
わされる含フッ素シリケートの加水分解縮重合体を有効
成分とする含フッ素コーティング剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17080688A JPH0222372A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 含フッ素シリケートコーティング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17080688A JPH0222372A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 含フッ素シリケートコーティング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0222372A true JPH0222372A (ja) | 1990-01-25 |
Family
ID=15911686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17080688A Pending JPH0222372A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | 含フッ素シリケートコーティング剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0222372A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0685008U (ja) * | 1992-10-02 | 1994-12-06 | 太洋住研ホーロー株式会社 | ストレーナー |
WO1996026254A1 (fr) * | 1995-02-20 | 1996-08-29 | Daikin Industries, Ltd. | Agent antifouling et composition de revetement non aqueuse contenant cet agent |
US5798430A (en) * | 1995-06-28 | 1998-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Compnay | Molecular and oligomeric silane precursors to network materials |
-
1988
- 1988-07-11 JP JP17080688A patent/JPH0222372A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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