JPH02215702A - Herbicide composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a herbicide having high safety to paddy rice plants, containing H-(4-methyl-2-pyridyl)2-[4-(4-cyanophenoxy)phenoxy]propionamide and 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)propionanilide. CONSTITUTION:A herbicide composition containing (A) N-(4-methyl-2- pyridyl)2-[4-(4-cyanophenoxy)phenoxy]propionamide and (B) 2-(2,4-dichloro-3- methylphenoxy)propionanilide as active ingredients. This composition shows high herbicidal effects on various weeds by a combination of mutually small amounts of the components and hardly causes phytotoxicity to paddy rice plants. Since the composition shows excellently herbicidal effects not only on weeds at an early stage of growth but also on weeds at a considerably grown stage, the composition has a wide application period. An application amount is properly 2-30g compound A and 0.5-20g compound B based on 1a.

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくはＮ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）−２−（４−（４−シアノフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオリアミドと２−　（２，４−
ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオンアニリド
とを有効成分として含有することを特徴とする、除草効
果の優れた除剤組成物に関する。Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention relates to a herbicidal composition, specifically N-(4-methyl-2-pyridyl)-2-(4-(4-cyanophenoxy)phenoxy) Propiolamide and 2- (2,4-
The present invention relates to a herbicidal composition having an excellent herbicidal effect, which contains dichloro-3-methylphenoxy)propionanilide as an active ingredient.

（従来の技術） 稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上及び薬害の軽減に対する
市場の要望は、依然として強いものがある。(Prior Art) A large number of herbicides for rice cultivation have already been developed, but there is still strong demand in the market for improved performance, safety, and reduced chemical damage.

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず、長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発生前のものからある程度生
育の進んだものまで各柾発育段階のものが混在している
のが常である。このため、除草剤を一回散布しただけで
は満足する結果を得ることができず、数回にわたり除草
剤を施用しなければならない。Furthermore, as a characteristic of rice field weeds, many of them do not occur at the same time and occur over a long period of time, and the growth state of the weeds at the time of herbicide application varies from pre-emergence to somewhat advanced growth. There is usually a mixture of these. For this reason, it is not possible to obtain satisfactory results with just one application of the herbicide, and the herbicide must be applied several times.

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前の
ものからある程度生育の進んだ雑草までをほぼ完全に防
除し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全
性が高い、優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−（４−
（４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プロピオンアミ
ドと、２−　（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアニリドとを適切な割合で混合施用する
ことにより、予想を大きく上回る顕著な相乗効果が得ら
れることを見出し、本発明を完成した。(Problem to be solved by the invention) The present inventors have been able to almost completely control weeds ranging from pre-germination to weeds that have grown to a certain extent by simply spraying a low dose of the chemical, and maintain the effect for a long period of time. As a result of intensive research to develop an excellent herbicide that is highly safe for paddy rice, N-(4-methyl-2-pyridyl)-2-(4-
By applying a mixture of (4-cyanophenoxy)phenoxy]propionamide and 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)propionanilide in an appropriate ratio, a remarkable synergistic effect that far exceeded expectations was obtained. The present invention was completed based on this discovery.

（課題を解決するための手段） 本発明の除草剤組成物は、除草効果が優れ、かつ水稲に
対する安全性が高いもので、各有効成分が単独で示す除
草効果からは予想できない優れた相乗効果を有している
。(Means for Solving the Problems) The herbicide composition of the present invention has an excellent herbicidal effect and is highly safe for paddy rice, and has an excellent synergistic effect that cannot be expected from the herbicidal effects of each active ingredient alone. have.

すなわち本発明は、Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）
−２−（４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プ
ロピオンアミド（以下、化合物Ａという）と２−　（２
，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオンア
ニリド（以下、化合物Ｂという）とを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物を提供するもので
ある。That is, the present invention provides N-(4-methyl-2-pyridyl)
-2-(4-(4-cyanophenoxy)phenoxy)propionamide (hereinafter referred to as compound A) and 2-(2
, 4-dichloro-3-methylphenoxy) propionanilide (hereinafter referred to as compound B) as an active ingredient.

（作用） 化合物Ａを単独で水田用除草剤として土壌処理を行うと
、雑踏発芽前の段階では、水田最強害雑草の一つである
ノビエに対して特に高い除草活性を有している。しかも
水稲に対しては実用上薬害が認められない点がこの薬剤
の大きな特徴である。(Effect) When Compound A is used alone as a herbicide for paddy fields to treat soil, it has particularly high herbicidal activity against field weed, one of the most harmful weeds in paddy fields, at the pre-germination stage. Moreover, a major feature of this drug is that it does not cause any practical harm to paddy rice.

さらに稲直播栽培において、化合物Ａを雑草生育初期に
茎葉兼土壌処理を行うと、直播稲に実用上薬害を与える
ことなくノビエを有効に防除できる。Furthermore, in direct-seeding rice cultivation, if Compound A is applied to both the leaves and the soil during the early stage of weed growth, it is possible to effectively control grasshoppers without causing any practical chemical damage to the direct-seeded rice.

すなわち、化合物Ａは顕著・な居間選択性を有している
と言え、有用性が大きい。しかしながら、イネ科以外の
雑草に対しては除草効果が充分でなく、またある程度生
育の進んだノビエに対して土壌処理を行う場合には、充
分な除草効果を期待するには雑草発芽前の処理に比べて
薬量を多口に必要とする。In other words, it can be said that Compound A has remarkable selectivity to the living room, and is highly useful. However, the herbicidal effect is not sufficient against weeds other than the grass family, and when performing soil treatment on wild grasses that have grown to a certain extent, the best way to expect a sufficient herbicidal effect is to treat the weeds before they germinate. Requires a larger amount of medication than

一方、化合物Ｂを単独で水田用除草剤として使用した場
合、コナギ２キカシグサ、クマガヤツリ等の一年生雑草
ばかりでなく、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草に対
しても有効である。しかも、移植水稲に対して安全性が
高く、水田用除草剤として有用性が大きい。しかしなが
ら、ノビエに対する除草効果は完全ではなく、特に生育
期のノビエに対しては除草効果は期待できない。On the other hand, when Compound B is used alone as a herbicide for paddy fields, it is effective not only against annual weeds such as Konagi 2 Kikashigusa and Cyperus japonica, but also against perennial weeds such as Firefly and Paddy. Moreover, it is highly safe for transplanted paddy rice, and is highly useful as a herbicide for paddy fields. However, the herbicidal effect on wild grasses is not perfect, and in particular, it cannot be expected to have a herbicidal effect on wild grasses during the growing season.

化合物Ａと化合物Ｂとを配合した本発明の除草剤組成物
がそれぞれの薬剤の短所を相い補うだけでなく、極めて
顕著な相乗効果を示すことは全く予想外のことであった
。It was completely unexpected that the herbicidal composition of the present invention containing compound A and compound B not only compensates for the shortcomings of each drug, but also exhibits an extremely significant synergistic effect.

本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合割合は特に制
限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
るが、好ましくは化合物Ａの１重量部に対して、化合物
Ｂは０．０１〜１０重量部程度が適当である。There is no particular restriction on the blending ratio of each active ingredient in the herbicidal composition of the present invention, and an excellent synergistic effect can be obtained in a wide range of blending ratios, but it is preferable that Compound B be added to 1 part by weight of Compound A to 0. Approximately 0.01 to 10 parts by weight is appropriate.

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、化合
物Ａと化合物Ｂのそれぞれの適当量を不活性担体と混合
し、通常の農薬使用形態である粒剤、微粒剤、水和剤、
乳剤、粉剤、フロアブル剤等の種々の形にして使用する
ことができる。When the herbicide composition of the present invention is actually used, appropriate amounts of each of Compound A and Compound B are mixed with an inert carrier, and the composition is prepared in the form of granules, fine granules, and wettable powders, which are the usual forms of pesticide use. ,
It can be used in various forms such as emulsions, powders, and flowables.

固体担体としては、炭酸カルシウム、リン灰石。Solid carriers include calcium carbonate and apatite.

石こう、シリカゲル、バーミキュライト、雲母。Gypsum, silica gel, vermiculite, mica.

ケイソウ土、タルク、パイロフェライト、酸性白土、ク
レー、カオリナイト、モンモリロナイト。Diatomaceous earth, talc, pyroferrite, acid clay, clay, kaolinite, montmorillonite.

ベントナイト、ホワイトカーボン、軽石粉等の鉱物性粉
末、結晶性セルロース、デンプン、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール、石油
樹脂等の高分子化合物、尿素、硫酸アンモニウム等の微
粉末あるいは粒状物を挙げることができる。Mineral powders such as bentonite, white carbon, and pumice powder; vegetable powders such as crystalline cellulose, starch, corn cob powder, and walnut shell powder; polymeric compounds such as polyvinyl chloride and petroleum resin; urea, ammonium sulfate, etc. Mention may be made of fine powders or granules.

液体担体としては、メタノール、エタノール。Liquid carriers include methanol and ethanol.

シクロヘキサノール、アミルアルコール、エチレングリ
コール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセトン
、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロ
ベンゼン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素
類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサン
等のエーテル類、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の極性溶媒類、大豆油、綿実油等の植物油、ケロ
シン、鉱油、水等を挙げることができる。Alcohols such as cyclohexanol, amyl alcohol and ethylene glycol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and methylnaphthalene; ketones such as acetone, isophorone and cyclohexanone; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and trichloroethylene; Examples include ethers such as ethyl cellosolve, butyl cellosolve, and dioxane, esters such as isopropyl acetate and benzyl acetate, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, kerosene, mineral oil, and water. can.

さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。In addition, surfactants and spreading agents may be added if necessary for the formulation.

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することにより、除草効果の確実性を高めること
もできる。The reliability of the herbicidal effect can be increased by adding adjuvants used in agricultural chemicals such as binders or stabilizers.

界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等を挙げることができる。As a surfactant, alkylaryl sulfonate,
Anionic surfactants such as dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salts, alkyl sulfate ester salts, naphthalene sulfonic acid formalin condensates, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, Examples include nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid ester.

製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸、
ポリビニルアルコール、アラビアゴム。Formulation adjuvants include lignin sulfonate, alginic acid,
Polyvinyl alcohol, gum arabic.

ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
燐酸イソプロピル）等を挙げることができる。Examples include CMC (carboxymethyl cellulose) and PAP (isopropyl acid phosphate).

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料あるいは他の除草剤を含
有してもよく、またこれらのものと併用することもでき
る。In addition, the herbicide composition of the present invention may optionally contain an insecticide,
It may contain or be used in combination with fungicides, plant growth regulators, fertilizers or other herbicides.

特に除草剤としてのより一層の効力向上を目指して、他
の除草剤を添加混合することが適当な場合がある。添加
し得る除草剤としては、２，４−ビス（エチルアミノ）
−６−エチルチオー１．３゜５−トリアジン〔一般名：
シメトリン〕２．４−ビス（イソプロピルアミノ）−６
−メチルチオ−１，３，５−トリアジン〔一般名：プロ
メトリ〕２−　（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−
４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン〔一般名：ジメタメトリン〕等のトリアジン系除
草剤；５−４−クロロベンジル−ＮＮ−ジエチルチオカ
ーバメート〔一般名：ベンチオカーブ〕、Ｓ−α、α−
ジメチルベンジルーＮ。In particular, in order to further improve the effectiveness as a herbicide, it may be appropriate to add and mix other herbicides. As a herbicide that can be added, 2,4-bis(ethylamino)
-6-Ethylthio 1.3゜5-triazine [Common name:
Cymetrine] 2.4-bis(isopropylamino)-6
-Methylthio-1,3,5-triazine [generic name: prometri]2- (1,2-dimethylpropylamino)-
Triazine herbicides such as 4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazine [generic name: dimethamethrine]; 5-4-chlorobenzyl-NN-diethylthiocarbamate [generic name: bentiocarb], S- α, α−
Dimethylbenzyl N.

Ｎ−ペンタメチレンチオカーバメート〔一般名：ジメビ
ベレート〕　　Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，
２−ジメチルプロピル）チオカーバメート〔一般名：ニ
スプロカルブ〕、ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼ
ピン−１−カーボチオエート〔一般名：モリネート〕等
のカーバメート系除草剤；２，４−Ｄ％ＭＣＰＢ、２−
　（２−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド〔一般名
：ナプロアニリド〕等のフェノキシ系除草剤、２，４゜
６−　トＩＪ　クロロフェニル−４−ニトロフェニルエ
ーテル〔一般名：クロルニトロフェン）、２，４、−ジ
クロロフェニル−ＩＩＩ３−メトキシ−４−二トロフェ
ニルエーテル〔一般名：クロメトキシニル〕、２．４−
ジクロロフェニル−３−メトキシカルボニル−４−二ト
ロフェニルエーテル〔一般名：ヒフエノックス〕　　２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル凋４−二ト
ロー３−（テトラヒドロピラン−３−イルオキシ）フェ
ニルエーテル〔試験窓：　ＭＴ−１２４７等のジフェニ
ルエーテル系除草剤；Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ
−２°、６゛−ジエチルアセトアニリド〔一般名：ブタ
クロール〕、Ｎ−プロポキシエチル−２−クロロ−２°
、６°−ジエチルアセトアニリド〔一般名：ブレチラク
ロール〕、Ｎ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾリルオ
キシ）アセトアニリド〔一般名：メフェナセット）、２
’、３°−ジクロロ−４−二トキシメトキシベンズアニ
リド〔試験窓：　ＨＷ−５２）　　Ｎ−（α、α−ジメ
チルベンジル）−２−ブロモ−３，３〜ジメチルブチル
アミド〔一般名：ブロモブチド〕、３°、４°−ジクロ
ロプロピオンアニリド〔一般名：プロパニル〕等のアミ
ド系除草剤；１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−
（４−メチルフェニル）ウレア〔一般名：ダイムロン）
、１−（２−クロロベンジル）−３−（α、α−ジメチ
ルベンジル）ウレア〔試験名：ＪＣ−９４０３等のウレ
ア系除草剤；２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフト
キノン〔一般名：ＡＣＮ３等のキノン系除草剤；４−　
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−
５−ピラゾリル−ｐ　−トルエンスルホネート〔一般名
：ビラゾレート）　　４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾ
ール〔一般名：ビラゾキシフエン〕、４（２，４−ジク
ロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−５
−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール〔一般名
：ベンゾフェナッブ〕、５−ベンジルオキシ−４−（２
，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチルピラゾール〔
試験名：　ＮＣ−３１０１，５−１ｅｒｔ−ブチル−３
−（２，４−ジクロロ−５−インプロポキシフェニル”
）−１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）−オ
ン〔一般名：オキサシアシン）、３．７−ジクロロ−８
−キノリンカルボン酸〔一般名：キンクロラック〕、３
−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（１
−プロビニルオ＋シ）フェニル）−４，５，６，７−チ
トラノ１イドロー２Ｈ−インダゾール〔試験名：Ｓ−２
７５３３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジア
ジノン−４）−２，２−ジオキシド〔一般名：ペンタシ
ン）　　１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
〔試験名：　ＫＮＷ−２４２１等（’）曳索環系除草剤
；ｏ、０−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンア
ミド）エチレンジチオホスフェート〔一般名：５ＡＰ）
等の有機リン系除草剤；２−（（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニ
ルメチル〕安息香酸メチルエステル〔一般名二ベンスル
フロンメチル）、Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）アミノカルボニルゴー４−エトキシカル
ボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホンアミド〔
一般名：ビラゾスルフロンエチル〕等のスルホニルウレ
ア系除草剤等を挙げることができる。N-pentamethylene thiocarbamate [generic name: dimebiberate] S-benzyl-N-ethyl-N-(1,
Carbamate herbicides such as 2-dimethylpropyl)thiocarbamate [generic name: nisprocarb], s-ethylhexahydro-IH-azepine-1-carbothioate [generic name: molinate]; 2,4-D% MCPB, 2-
Phenoxy herbicides such as (2-naphthyloxy)propionanilide [generic name: naproanilide], 2,4゜6-toIJ chlorophenyl-4-nitrophenyl ether [generic name: chlornitrophen], 2,4,-dichlorophenyl- III 3-methoxy-4-nitrophenyl ether [generic name: chromethoxynil], 2.4-
Dichlorophenyl-3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl ether [generic name: Hifuenox] 2
-Chloro-4-trifluoromethylphenyl 4-ditro-3-(tetrahydropyran-3-yloxy)phenyl ether [Test window: Diphenyl ether herbicides such as MT-1247; N-butoxymethyl-2-chloro-2 °, 6゛-diethylacetanilide [common name: butachlor], N-propoxyethyl-2-chloro-2°
, 6°-diethylacetanilide [generic name: bretilachlor], N-methyl-2-(2-benzothiazolyloxy)acetanilide [generic name: mefenacet], 2
',3°-dichloro-4-ditoxymethoxybenzanilide [test window: HW-52] N-(α,α-dimethylbenzyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutyramide [generic name: bromobutide] , 3°, 4°-Amide herbicides such as dichloropropionanilide [common name: propanil]; 1-(α,α-dimethylbenzyl)-3-
(4-methylphenyl)urea [generic name: Daimeron]
, 1-(2-chlorobenzyl)-3-(α,α-dimethylbenzyl)urea [test name: urea herbicide such as JC-9403; 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone [general Name: Quinone herbicide such as ACN3; 4-
(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethyl-
5-pyrazolyl-p-toluenesulfonate [generic name: virazolate] 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1,3-dimethyl-5-phenacyloxypyrazole [generic name: virazoxifen], 4(2,4- dichloro-3-methylbenzoyl)-1,3-dimethyl-5
-(4-methylphenacyloxy)pyrazole [generic name: benzofenab], 5-benzyloxy-4-(2
,4-dichlorobenzoyl)-1-methylpyrazole [
Test name: NC-3101,5-1ert-butyl-3
-(2,4-dichloro-5-inpropoxyphenyl”
)-1,3,4-oxadiazol-2-(3H)-one [generic name: oxacyacin], 3,7-dichloro-8
-Quinolinecarboxylic acid [generic name: quinclorac], 3
-chloro-2-[2-fluoro-4-chloro-5-(1
-provinylo+cy)phenyl)-4,5,6,7-titrano1hydro2H-indazole [Test name: S-2
7533-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-4)-2,2-dioxide [generic name: pentacine] 1-(3-methylphenyl)-5-phenyl-
IH-1,2,4-triazole-3-carboxamide [Test name: KNW-2421 etc. (') Tow ring herbicide; o, 0-diisopropyl-2-(benzenesulfonamide) ethylene dithiophosphate [General name :5AP)
Organophosphorus herbicides such as 2-((4,6-cymethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaminosulfonylmethyl]benzoic acid methyl ester [generic name dibensulfuron-methyl), N-((4,6 -cymethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylgo4-ethoxycarbonyl-1-methyl-5-pyrazole sulfonamide [
Examples include sulfonylurea herbicides such as virazosulfuronethyl (common name: virazosulfuronethyl).

本発明の除り剤組成物を調整する際の各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法。The amount of each active ingredient to be added when preparing the remover composition of the present invention depends on the application situation, application time, and application method.

対象草種等により異なるが、１アール当たりの有効成分
量で、化合物Ａは一般的には１〜５０ｇ。Although it varies depending on the target grass species, etc., the amount of active ingredient per are is generally 1 to 50 g of Compound A.

好ましくは２〜３０ｇであり、化合物Ｂは一般的には０
．２〜３０ｇ１好ましくは０．５〜２０ｇの範囲が適当
である。Preferably 2 to 30 g, and Compound B is generally 0
．． A suitable range is 2 to 30 g, preferably 0.5 to 20 g.

また総有効成分量は、一般的には１アール当たり２〜８
０ｇ、好ましくは３〜５０ｇの範囲が適当である。In addition, the total amount of active ingredients is generally 2 to 8 per are.
0 g, preferably in the range of 3 to 50 g.

製剤における総有効成分の含有率は、重量比で一般的に
は１〜９０％、好ましくは２〜８０％の範囲が適当であ
る。The content of the total active ingredients in the formulation is generally in the range of 1 to 90%, preferably 2 to 80% by weight.

（実施例） 次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。実施例
中、１部」はｆｆｉ量部を示す。(Example) Next, an example of the formulation of the herbicide composition of the present invention will be described.
The present invention is not limited to these. In the examples, "1 part" indicates part by ffi amount.

実施例１ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　１０部化合物８　　　
　　　　　　　２部 ケイソウ上　　　　　　　　　８４部 ネオペレックス 〔商品名：花エアトラス株製〕　　２部ツルポール８０
０Ａ 〔商品名：東邦化学工業株製〕　２部 上記成分を混合粉砕して、水和剤を得た。Example 1 Compound A 10 parts Compound 8
2 parts diatom top 84 parts Neoperex [Product name: Hana Airtrus Co., Ltd.] 2 parts Tsurupol 80
0A [Product name: Toho Chemical Industry Co., Ltd.] 2 parts The above components were mixed and ground to obtain a wettable powder.

実施例２ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　５部 化合物８　　　　　　　　　　１部 ツルポール８００Ａ　　　　　　１０部キシレン　　　
　　　　　　　８４部 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。Example 2 Compound A 5 parts Compound 8 1 part Tsurpol 800A 10 parts Xylene
84 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion.

実施例３ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　５部 化合物Ｂ　　　　　　　　　　　１部 ベントナイト　　　　　　　　　３５部タルク　　　　
　　　　　　　　５６部ツルポール８００Ａ　　　　　
　　３部上記成分を混合粉砕した後、適量の水を加えて
混練し、直径０．７１の篩穴から押し出し、乾燥後１〜
２１１＠の長さに切断して粒剤を得た。Example 3 Compound A 5 parts Compound B 1 part Bentonite 35 parts Talc
56 part crane pole 800A
3 parts After mixing and pulverizing the above ingredients, add an appropriate amount of water and knead, extrude through a sieve hole with a diameter of 0.71, and after drying 1~
Granules were obtained by cutting into lengths of 211@.

実施例４〜７および比較例１〜４ 次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を実施例
および比較例により説明する。Examples 4 to 7 and Comparative Examples 1 to 4 Next, the excellent herbicidal effect of the herbicidal composition of the present invention will be explained using Examples and Comparative Examples.

直径２１ｃｍのプラスチック容器に、水を加えて代かき
状態にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草の種子
を播種し、催芽させたミズガヤツリおよびウリカワの塊
茎を移植し、さらに２葉期の水稲ｉ’１′ｉ（品種：日
本晴）を１ｃｌの深さに２本２株植えとじた。その後２
ｃｍ湛水し、温室内に静置した。水稲移植３日後（ノビ
エ発芽前）および水稲移植７日後（ノビエ１．５葉期）
に、実施例３に示１７た方法に阜じて調整した本発明除
草剤組成物の粒剤の所定量を手で散布処理した。その後
温室内に静置し、適時散水した。薬剤の処理３週間後に
、除Ｑ効果および水稲の薬害について調査し評圃した。Fill a plastic container with a diameter of 21 cm with paddy soil that has been made into a paddy field by adding water, sow seeds of various weeds on the soil surface layer, transplant the germinated tubers of Mizugaya cypera and Urikawa, and then grow paddy rice at the 2-leaf stage. Two plants of '1'i (variety: Nipponbare) were planted at a depth of 1 cl. After that 2
cm of water and left in a greenhouse. 3 days after transplanting paddy rice (before germination of Novie) and 7 days after transplanting paddy rice (1.5 leaf stage of Novie)
Then, a predetermined amount of granules of the herbicidal composition of the present invention prepared according to the method shown in Example 3 was sprayed by hand. The plants were then placed in a greenhouse and watered at appropriate times. Three weeks after treatment with the chemical, the Q removal effect and phytotoxicity of paddy rice were investigated and evaluated.

水稲移植３０後処理の結果を第１表に、水稲移植７日後
処理の結果を第２表に示した。The results of the treatment 30 days after rice transplantation are shown in Table 1, and the results of the treatment 7 days after rice transplantation are shown in Table 2.

各表中の「薬量」は、有効成分量を水田１８当たりの量
に換算した値を示す。The "drug amount" in each table indicates the amount of active ingredient converted to the amount per 18 paddy fields.

除草効果および薬害の評価は観察により下記の基準に従
い判定した。Evaluation of herbicidal effect and phytotoxicity was determined by observation according to the following criteria.

除草効果判定基準　　　　薬害判定基準１０：１００％
防除　　　−：無　害 ９：　９０％防除　　　±：微小害 ８：　８０％防除　　　＋：小　害 ７：　７０％防除　　　−二中　害 ６：　６０％防除　　　−二人　害 ５：　５０％防除　　　Ｘ：枯　死 ４：　４０％防除 ３：　３０％防除 ２：　２０％防除 １：　１０％防除 ０：　　０％防除 比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施例と同
様に処理した場合および無処理区の、除草効果および薬
害の評価も上記基準に従って調査判定し、第１表および
第２表に示した。Weeding effect judgment criteria Chemical damage judgment criteria 10:100%
Control -: No harm 9: 90% control ±: Minor damage 8: 80% control +: Minor damage 7: 70% control - 2 medium Harm 6: 60% control - 2 people Harm 5: 50% control X: Death 4: 40% control 3: 30% control 2: 20% control 1: 10% control 0: 0% control As a comparative example, when each active ingredient compound was treated alone in the same manner as in the above example, and in the untreated area, Evaluations of herbicidal effects and phytotoxicity were also conducted according to the above criteria and are shown in Tables 1 and 2.

実施例８および比較例５，６ 本発明による各活性化合物の優れた相乗効果は、実施例
４〜７の結果から既に明白であるが、さらに代表草種と
して水田最強害雑草の一つであるノビエを用いて更に詳
しく説明する。Example 8 and Comparative Examples 5 and 6 The excellent synergistic effect of each active compound according to the present invention is already clear from the results of Examples 4 to 7, but it is also clear from the results of Examples 4 to 7 that the representative grass species is one of the most harmful weeds in paddy fields. This will be explained in more detail using Novie.

二種の活性化合物の相互作用を検定する方法として、ウ
ィーズ１５巻、２０〜２２頁、１９６７年に記載のある
コルビイ（Ｃｏｌｂｙ）の計算式が通常用いられる。す
なわち、 ただし、 Ｘ−化合物Ａをｐｇ、／ａ用いた時の除草効果（％）Ｙ
−化合物Ｂをｑ　ｇ　／　ａ用いた時の除草効果（％）
Ｅ−Ａ、Ｂをそれぞれｐ、ｑｇ／ａ混用した時に予想さ
れる除草効果（％） 実際に測定された除草効果（％）の値がＥを上回れば、
その組成物には相乗作用が存在することを示している。As a method for testing the interaction between two types of active compounds, Colby's calculation formula described in Weeds Vol. 15, pp. 20-22, 1967 is usually used. That is, however,
-Herbicidal effect (%) when using compound B at q g/a
E- Expected herbicidal effect (%) when A and B are used together in p and qg/a, respectively. If the actually measured herbicidal effect (%) exceeds E,
It shows that there is a synergistic effect in the composition.

以下、本発明の除草剤組成物の相互作用の検定試験とそ
の結果を説明する。The interaction test of the herbicide composition of the present invention and its results will be explained below.

面積１８３６ｃｊ　（３１ｘ５６ｃｍ）のプラスチック
容器に代かき状態の水ＩＩＩ土壌を底から７ｃｍの深さ
まで入れ、これに一定量のノビエの種子を播種した。翌
日３ｃ−の湛水を行い、温室内にて育成した。A plastic container with an area of 1836cj (31x56cm) was filled with water-filled III soil to a depth of 7cm from the bottom, and a certain amount of wild grass seeds were sown into the container. The next day, the plants were flooded with 3 c of water and grown in a greenhouse.

播ＰＩ８日後に、前記実施例３に準じて調整した本発明
除草剤組成物および各有効成分化合物単独の粒剤の所定
量を、手で散布処理した。その後温室内に静置し、適時
散水した。Eight days after sowing, predetermined amounts of the herbicide composition of the present invention prepared according to Example 3 and granules of each active ingredient compound alone were sprayed by hand. The plants were then placed in a greenhouse and watered at appropriate times.

薬剤処理３０日後に、残存ノビエ茎葉部を切り取って集
め、風乾型をａｌｌ定して以下の式により除草効果を算
出し、その結果を第３表に示した。After 30 days of chemical treatment, the remaining grasshopper stems and leaves were cut and collected, all air-dried types were determined, and the herbicidal effect was calculated using the following formula, and the results are shown in Table 3.

除草効果（％）−１００Ｘ （無処理区の風乾重）−（薬剤処理区の風乾ｆｆｔ）（
無処理区の風乾重） 第３表 （発明の効果） 第１表、第２表および第３表から明らかなように、本発
明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較
して殺草力が著しく増強されている。これは各有効成分
間の共力作用によるものであり、顕著な相乗作用がある
と認められる。Weeding effect (%) - 100X (Air dry weight of untreated area) - (Air dry fft of chemical treated area) (
(Air dry weight of untreated area) Table 3 (Effects of the invention) As is clear from Tables 1, 2 and 3, the herbicide composition of the present invention has a The herbicidal power is significantly enhanced. This is due to the synergistic effect between each active ingredient, and it is recognized that there is a significant synergistic effect.

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くのＭ債に対して高い除
草効果を得ることができる点を挙げることができる。That is, the greatest feature of the herbicide composition of the present invention is that a high herbicidal effect on many M bonds can be obtained by combining low doses that could not be predicted from the herbicidal effect of each active ingredient alone. The following points can be mentioned.

また本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草のみ
ならず、ある程度生育の進んだ段階の雑φに対しても顕
著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期か
ら生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れた特徴
の一つである。In addition, the herbicide composition of the present invention exhibits remarkable herbicidal activity not only against weeds at the early stage of growth but also against weeds at a certain stage of advanced growth. One of its excellent features is that it has a wide range of suitable processing periods.

さらに防除し得る雑草の種類も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、キカシグサ等の一年生雑苧をはじ
め、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草に対しても著し
い除草効果が認められる。Furthermore, there are a wide variety of weeds that can be controlled, and a remarkable herbicidal effect has been observed on annual weeds such as field weeds, cyperus japonica, japonica japonica, and weed grass, as well as on perennial weeds such as fireweed and weed.

しかも移植水稲に対しては薬害を生じることがなく、安
全性の高い高度選択性除草剤として利用価値の高いもの
である。。Moreover, it does not cause any chemical damage to transplanted paddy rice, making it highly useful as a highly safe and highly selective herbicide. .

以上の如く、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特徴
を有しており、実用性の大きいものである。As described above, the herbicidal composition of the present invention has many excellent characteristics and is highly practical.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−〔４−（４−
シアノフェノキシ）フェノキシ〕プロピオリアミドと２
−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアニリドとを有効成分として含有することを特徴と
する除草剤組成物。[Claims] N-(4-methyl-2-pyridyl)-2-[4-(4-
Cyanophenoxy) phenoxy] propioliamide and 2
-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)propionanilide as an active ingredient.