JPH02212837A - Silver halide color photographic sensitive material - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To improve the fastness of a color image and color reproducibility by incorporating a specified DIR coupler and a specified cyan coupler in combination. CONSTITUTION:At least one kind of development inhibitor releasing coupler (DIR coupler) represented by formula I and at least one kind of cyan coupler represented by formula II are incorporated in combination. In the formula I, each of R1 and R2 is 2-24C alkyl, alkoxy, 7-24C aryloxycarbonyl, etc., each of R3 and R4 is a group substitutable on a benzene ring, L is a group cleaving DI after cleavage from a group represented by formula III, DI is a development inhibitor, i is an integer of 0-2 and each of m and n is an integer of 0-4. In the formula II, each of R6 and R7 is an aliphat., arom. or heterocyclic group and Y is H or a group releasable by coupling. Color reproducibility and the fastness of a color image can be improved.

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は色再現性および色像堅牢性のともに優れたハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料、詳しくは写真用カプラー
、とくにオルト位に特定の置換基を有するマロンジアニ
リド型のＤＩＲカプラーおよび特定のシアンカプラーを
併せて含存することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関する。Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention relates to a silver halide color photographic light-sensitive material having excellent color reproducibility and color image fastness. The present invention relates to a silver halide color photographic light-sensitive material characterized by containing a malondianilide type DIR coupler having a group and a specific cyan coupler.

（従来の技術） ハロゲン化銀カラー写真感光材料においては、該材料に
露光を与えた後、発色現像することにより、酸化された
芳香族第一級アミン現像薬とカプラーとが反応すること
によって画像が形成される。(Prior Art) In a silver halide color photographic light-sensitive material, the material is exposed to light and then subjected to color development, whereby an oxidized aromatic primary amine developer and a coupler react to form an image. is formed.

この方式においては減色法による色再現法が用いられ、
青、緑および赤を再現するためにはそれぞれ補色の関係
にあるイエロー、マゼンタおよびシアンの色画像が形成
される。This method uses a subtractive color reproduction method,
In order to reproduce blue, green, and red, images of yellow, magenta, and cyan, which are complementary colors, are formed.

さて、従来より色再現性向上および光、熱、湿度に対す
る色像堅牢性の向上について多くの技術が提案されてい
る。その一つとしてカプラーの改良が挙げられる。Many techniques have been proposed for improving color reproducibility and color image fastness against light, heat, and humidity. One example of this is the improvement of couplers.

例えば、色像堅牢性に優れた画像を形成するシアンカプ
ラーとして、特開昭６０−２３７４４８号、同６１−１
５３６４０号、同６３−２０６７５２号、同６３−１６
１４５０号、同６３−１６１４５１号、米国特許４３３
３９９９号に記載のあるカプラーが知られている。For example, as a cyan coupler that forms images with excellent color image fastness,
No. 53640, No. 63-206752, No. 63-16
No. 1450, No. 63-161451, U.S. Patent No. 433
A coupler described in No. 3999 is known.

一方、色再現性を改良する目的では、現像抑制荊を放出
するカプラー（Ｄ　Ｉ　Ｒカプラー）を用いて重層効果
を起こさせる方法が知られている１例えばイエローに発
色するＤＩＲカプラーの中で、高反応性のＤＩＲカプラ
ーとして、米国特許第４１４９８８６号に記載のマロン
ジアニリド型カプラー母格のものが知られている。On the other hand, for the purpose of improving color reproducibility, a method is known in which a multilayer effect is caused using a coupler (DIR coupler) that releases development-inhibiting compounds.1For example, among DIR couplers that develop a yellow color, As a highly reactive DIR coupler, a malondianilide type coupler matrix described in US Pat. No. 4,149,886 is known.

また、例えば特開昭６２−８７９６０号および同６１−
２８６８５２号は、シアンカプラーとＤＩＲカプラーと
を併用する方法を開示している。Also, for example, JP-A-62-87960 and JP-A-61-
No. 286,852 discloses a method of using a cyan coupler and a DIR coupler together.

（発明が解決しようとする課Ｍ） 最近のカラー写真感光材料では色再現性と同時に色像堅
牢性において性能が追究されている。特にシアンカプラ
ーより得られる色像の熱および温熱にたいする堅牢性の
向上において例えば特開昭６０−２３７４．４８号、同
６１−１５３６４０号、同６３−２０６７５２号、同６
３−１６１４５（Ｉ号、同６３−１６１４５１号または
米国特許４３３３９９９号に記載のあるカプラーは優れ
た性能を示す、これらのシアンカプラーを赤感層に用い
たとき、青感層に色再現性を重視して高速のイエロー発
色型のＤＩＲカプラーを多量用いるとイエロー画像の色
像堅牢性がシアン画像のそれに比べて悪く色再現上問題
の生じることが判明した。(Problem M to be Solved by the Invention) In recent color photographic materials, performance has been pursued in terms of color reproducibility as well as color image fastness. In particular, in improving the heat and thermal fastness of color images obtained from cyan couplers, for example, JP-A Nos. 60-2374.48, 61-153640, 63-206752, and 6
The couplers described in No. 3-16145 (No. I, No. 63-161451 or U.S. Pat. No. 4,333,999) exhibit excellent performance. When these cyan couplers are used in the red-sensitive layer, color reproducibility is improved in the blue-sensitive layer. It has been found that if a large amount of a high-speed yellow coloring type DIR coupler is used as a priority, the color image fastness of the yellow image is poorer than that of the cyan image, causing a problem in color reproduction.

すなわち色再現性を重視するカラー写真感光材料では、
青感層に高反応性のＤＩＲカプラーを多量用いる必要が
あり、そのとき、ＤＩＲカプラーより生成する画像の色
像堅牢性が問題であった。In other words, in color photographic materials that emphasize color reproducibility,
It is necessary to use a large amount of a highly reactive DIR coupler in the blue-sensitive layer, and the color image fastness of the image produced from the DIR coupler has been a problem.

特にイエローに発色するＤｉＲカプラーのなかで米国特
許４１４９８８６号に記載の高反応性のマロンジアニリ
ド型カプラーは色像堅牢性が劣り充分な量を用いること
ができなかった。Among DiR couplers that develop a yellow color, the highly reactive malondianilide coupler described in US Pat. No. 4,149,886 has poor color image fastness and cannot be used in sufficient amounts.

さらに、特開昭６１−２８６８５２号は、青感層にイエ
ローカプラーとともに少量のシアンカプラーおよびＤＩ
Ｒカプラーを混合して色再現性を改良する方法を開示し
ている。この方法においては色再現性は改良されるが、
記載されているイエロー発色のＤＩＲカプラーを用いた
とき特に高反応性のものは色像堅牢性が劣ることが判明
した。Furthermore, JP-A No. 61-286852 discloses that together with a yellow coupler, a small amount of cyan coupler and DI
Discloses a method of mixing R couplers to improve color reproduction. This method improves color reproducibility, but
It has been found that when using the described yellow-coloring DIR couplers, especially those with high reactivity, the color image fastness is poor.

特に色像堅牢性に優れたシアンカプラーを用いたとき得
られる色像は、緑色光ｆｉＸ域の副吸収が大きく青感層
に多量のＤＩＲカプラーを用いるのが好ましいことが判
明した。そのとき該特許記載のＤＩＲカプラーでは得ら
れた色像の熱に対する堅牢性に問題のあることが判明し
た。In particular, it has been found that the color image obtained when a cyan coupler having excellent color image fastness is used has a large sub-absorption in the fiX region of green light, and that it is preferable to use a large amount of a DIR coupler in the blue-sensitive layer. At that time, it was found that the DIR coupler described in that patent had a problem with the heat fastness of the color images obtained.

結局、以上述べたように従来より知られている技術では
、色像堅牢性と色再現性の両立において不満足であり、
さらに改良が望まれていた。In the end, as mentioned above, the conventionally known techniques are unsatisfactory in achieving both color image fastness and color reproducibility.
Further improvements were desired.

（問題点を解決するための手段） 前記の問題は、下記一般式（Ｉ）で表わされるＤＩＲカ
プラーの少なくとも一種、および下記−般式（■）また
は（ＩＩＩ）で表わされるシアンカプラーの少なくとも
一種を併せて含有することを特徴とするハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料によって解決された。(Means for solving the problem) The above problem is solved by at least one DIR coupler represented by the following general formula (I) and at least one cyan coupler represented by the following general formula (■) or (III). The problem was solved by a silver halide color photographic light-sensitive material, which is characterized by containing both.

一般式〔口 ＤＩ 式中、Ｒ３及びＲ１はそれぞれ独立に炭素原子数２〜２
４の、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基、アシ
ルアミノ基、炭素原子数１〜２４のアルキルスルホニル
基、炭素原子数６〜２４の、了り−ル基、アリールチオ
基、アリールオキシ基、アリールスルホニル基または炭
素原子数７〜２４のアリールオキシカルボニル基を表わ
し、Ｒ３およびＲ４はベンゼン環上に置換可能な基を表
わし、Ｌは より開裂後、ＤＩを開裂する基を表わし、ＤＩは現像抑
制剤を表わし、ｌは０ないし２の整数を表わし、ｍおよ
びｎは各々独立に０ないし４の整数を表わす、ただし、
ｌｓｍまたはｎが複数を表わすとき、複数個のり、Ｒｉ
またはＲ４は同じものまたは異なるものを表わす。General formula [DI] In the formula, R3 and R1 each independently have 2 to 2 carbon atoms.
4, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, alkoxycarbonyl group, alkoxysulfonyl group, acylamino group, alkylsulfonyl group having 1 to 24 carbon atoms, oryl group, arylthio group having 6 to 24 carbon atoms; , represents an aryloxy group, an arylsulfonyl group, or an aryloxycarbonyl group having 7 to 24 carbon atoms, R3 and R4 represent a group that can be substituted on the benzene ring, and L represents a group that cleaves DI after further cleavage. DI represents a development inhibitor, l represents an integer from 0 to 2, m and n each independently represent an integer from 0 to 4, provided that,
When lsm or n represents a plurality, a plurality of glues, Ri
or R4 represents the same or different.

一般式（ｎ） Ｈ 一般式（ｉｌ＋） Ｈ 式中、Ｒ，、Ｒ？およびＲｅは脂肪族基、芳香族基また
は複素環基を表わし、Ｒ６はナフトール環にｔｆｌｋ可
能な基を表わし、Ｙは水素原子またはカンプリング離脱
基を表わし、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはＲ１゜−
Ｎ−を表わし、ここでＲＩ。General formula (n) H General formula (il+) H In the formula, R,,R? and Re represents an aliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group, R6 represents a tflkable group on the naphthol ring, Y represents a hydrogen atom or a campling leaving group, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom or R1゜−
Represents N-, where RI.

は水素原子もしくは有機置換基を表わし、Ｚは−ＣＯ−
もしくは−Ｓｏｗ−を表わし、ｈは０ないし３の整数を
表わす、ｈが複数のときはＲ６は同じものまたは異なる
ものを表わし、また互いに結合して環を形成してもよい
、また一般式（ＩＩＩ）においてはＲ６とＸまたはＸと
Ｙとが互いに結合してそれぞれ環を形成してもよい、ま
た、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、ＸまたはＹにより２ｆｉ
体以上の多量体を形成してもよい。represents a hydrogen atom or an organic substituent, Z is -CO-
or represents -Sow-, h represents an integer from 0 to 3, when h is plural, R6 represents the same or different, and may be combined with each other to form a ring, and the general formula ( In III), R6 and X or X and Y may be bonded to each other to form a ring, or R1, R,, R,, R,,
It is also possible to form a multimer of more than one body.

以下に本発明に用いる一般式（Ｉ）で表わされるカプラ
ーについて詳しく述べる。The coupler represented by the general formula (I) used in the present invention will be described in detail below.

式中、ＲＩおよびＲ８で示される基に含まれるアルキル
基またはアリール基部分はハロゲン原子（フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、了り−ルチオ基、アリ
ール基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボンアミド基、スルホンアミド基、スルファモイル基
、ヒドロキシ基、アシル基、アシルオキシ基、イミド基
、アルキルスルホニル基、了り−ルスルホニル基等で置
換されていてもよい、またアルキル基部分は分岐鎖状で
も環状であってもよく、了り−ル部分はアルキル基で置
換されていてもよい、Ｒ１及びＲ２の具体例としてアル
キル基（例えばエチル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−オクチル、ｎ−デシル、２−デシル、フェネチル）、
アリール基（例えばフェニル、■−ナフチル、４−ブト
キシフェニル）、アルコキシ基（例えばエトキシ、ｎ−
ブトキシ、ｎ−へキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、
２−エチルへキシルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ド
デシルオキシ、２−デシルチオエトキシ、２−ヘキ・シ
ルデシルオキシ、３−ドデシルオキシプロビル）、アリ
ールオキシ基（例えばフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェ
ノキシ、４−オクチルオキシフェノキシ）、アルキルチ
オ基（例えばれ−オクチルチオ、２−エチルへキシルチ
オ、ｎ−デシルチオ、ｎ−ドデシルチオ、ｎ−ヘキサデ
シルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ、４
−ドデシルフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例
えばｎ−オクチルスルホニル、２−エチルへキシルスル
ホニル、フェネチルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル
、メタンスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニル、３−ド
デシルオキシプロビルスルホニル）、了り−ルスルホニ
ル基（例えばｐ−）リルスルホニル、４−メトキシフェ
ニルスルホニル、４−ドデシルフェニルスルホニル）、
アルコキシカルボニル基（例えばｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｎ−へキシルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキ
シカルボニル、２−エチルへキシルオキシカルボニル、
１−（オクチルオキシカルボニル）エトキシカルボニル
、ｎ−デシルオキシカルボニル、ｎ−ドデシルオキシカ
ルボニル、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル）、アル
コキシスルホニル基（例えばれ−オクチルオキシスルホ
ニル、ｎ−デシルオキシスルホニル）、アリールオキシ
カルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）およびア
シルアミノ基（例えばブタンアミド、２゜２−ジメチル
プロパンアミド、テトラデカンアミド）などが挙げられ
る。In the formula, the alkyl group or aryl group contained in the group represented by RI and R8 is a halogen atom (fluorine atom,
chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, aryl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, carbonamide group, sulfonamide group, sulfamoyl group, hydroxy group, It may be substituted with an acyl group, an acyloxy group, an imide group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, etc. The alkyl group portion may be branched or cyclic, and the aryol portion may be substituted with Specific examples of R1 and R2 which may be substituted with alkyl groups include alkyl groups (e.g. ethyl, n-butyl, n-hexyl, n-hexyl,
-octyl, n-decyl, 2-decyl, phenethyl),
Aryl groups (e.g. phenyl, ■-naphthyl, 4-butoxyphenyl), alkoxy groups (e.g. ethoxy, n-
Butoxy, n-hexyloxy, n-octyloxy,
2-ethylhexyloxy, n-decyloxy, n-dodecyloxy, 2-decylthioethoxy, 2-hex sildecyloxy, 3-dodecyloxyprobyl), aryloxy groups (e.g. phenoxy, 4-t-butylphenoxy) , 4-octyloxyphenoxy), alkylthio groups (e.g. le-octylthio, 2-ethylhexylthio, n-decylthio, n-dodecylthio, n-hexadecylthio), arylthio groups (e.g. phenylthio, 4-octylthio, 4-octyloxyphenoxy),
-dodecyl phenylthio), alkylsulfonyl groups (e.g. n-octylsulfonyl, 2-ethylhexylsulfonyl, phenethylsulfonyl, n-decylsulfonyl, methanesulfonyl, n-dodecylsulfonyl, 3-dodecyloxyprobylsulfonyl), -rusulfonyl group (e.g. p-)lylsulfonyl, 4-methoxyphenylsulfonyl, 4-dodecylphenylsulfonyl),
Alkoxycarbonyl groups (e.g. n-butoxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl, n-octyloxycarbonyl, 2-ethylhexyloxycarbonyl,
1-(octyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl, n-decyloxycarbonyl, n-dodecyloxycarbonyl, n-hexadecyloxycarbonyl), alkoxysulfonyl group (e.g., le-octyloxysulfonyl, n-decyloxysulfonyl), aryloxy Carbonyl groups (eg, phenoxycarbonyl) and acylamino groups (eg, butanamide, 2°2-dimethylpropanamide, tetradecaneamide), and the like.

Ｒ１またはＲ１としてアルコキシ基、アルキルスルホニ
ル基またはアルコキシカルボニル基が好ましく、アルキ
ルスルホニル基またはアルコキシカルボニル基がさらに
好ましい。R1 or R1 is preferably an alkoxy group, an alkylsulfonyl group or an alkoxycarbonyl group, and more preferably an alkylsulfonyl group or an alkoxycarbonyl group.

一般式（Ｉ）においてＲ８及びＲ，はベンゼン環にｉｔ
ｓ可能な基を表わし、具体的にはハロゲン原子（フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、アルキル基（
例えばメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル
、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、ｔ−ペンチル、ｌ、１，３．３−テ
トラメチルブチル、ｎ−デシル）、了り−ル基（例えば
フェニル、ｐ−）リル、２−クロロフェニル）、アルコ
キシ基（例えばメトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ
、ベンジルオキシ、ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ）、
アリールオキシ基（例えばフェノキシ、４−メトキシフ
ェノキシ）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、ヘキシルチオ、ベンジルチオ）、了り−ルチオ
基（例えばフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、
アルキルスルホニル基（例えばメチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル）、アリ
ールスルホニル基（例えばフェニルスルホニル、ｐ−ト
リルスルホニル）、アシルｌ＆（例えばフォルミル、ア
セチル、ベンゾイル）、アシルオキシ基（例えばアセト
キシ、ベンゾイルオキシ）、カルボンアミド基（例えば
アセトアミド、トリフルオロアセトアミド、ベンズアミ
ド、オクタンアミド）、スルホンアミド基（例えばメタ
ンスルホンアミド、トリフルオロメタンスルホンアミド
、トルエンスルホンアミド）、ヒドロキシル基、カルボ
キシル基、スルホ基、シアノ基、アルコキシカルボニル
基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル）
、アリールオキシカルボニル（例えばフェノキシカルボ
ニル、４−メトキシフエノキシカルボニル）、アミノ基
（例えばアミノ基、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ）、複
素環基（例えば２−フリル、２−チエニル、４−ピリジ
ル）、イミド基（例えばコハク酸イミド、フタル酸イミ
ド）、カルバモイル基（例えばＮ−メチｌレカルバモイ
ルン、スル）１モイノシ基（例えばＮ。In general formula (I), R8 and R, it
Represents a group that can be s, specifically a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group (
For example, methyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, t-pentyl, l, 1,3.3-tetramethylbutyl, n-decyl), teryl groups (e.g. phenyl, p-)lyl, 2-chlorophenyl), alkoxy groups (e.g. methoxy, ethoxy, methoxyethoxy, benzyloxy, butoxy, n-octyloxy),
Aryloxy groups (e.g. phenoxy, 4-methoxyphenoxy), alkylthio groups (e.g. methylthio, ethylthio, hexylthio, benzylthio), arylthio groups (e.g. phenylthio, 4-chlorophenylthio),
Alkylsulfonyl groups (e.g. methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl), arylsulfonyl groups (e.g. phenylsulfonyl, p-tolylsulfonyl), acyl groups (e.g. formyl, acetyl, benzoyl), acyloxy groups (e.g. acetoxy, benzoyloxy) ), carbonamide groups (e.g. acetamide, trifluoroacetamide, benzamide, octanamide), sulfonamide groups (e.g. methanesulfonamide, trifluoromethanesulfonamide, toluenesulfonamide), hydroxyl group, carboxyl group, sulfo group, cyano group, Alkoxycarbonyl group (e.g. methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl)
, aryloxycarbonyl (e.g. phenoxycarbonyl, 4-methoxyphenoxycarbonyl), amino group (e.g. amino group, N-methylamino, N,N-dimethylamino, pyrrolidino, piperidino, morpholino), heterocyclic group (e.g. 2 -furyl, 2-thienyl, 4-pyridyl), imido groups (e.g. succinimide, phthalimide), carbamoyl groups (e.g. N-methyl-recarbamoyl, sulfur), 1-mono-inosyl groups (e.g. N.

Ｎ−ジメチルスルファモイル）等がある０ｍ及びｎは０
〜４の整数であるがθ〜２がより好ましい。N-dimethylsulfamoyl) etc. 0m and n are 0
It is an integer of ˜4, but θ˜2 is more preferable.

（Ｒ３）、または（Ｒ４）−の総炭素原子数は０〜２４
である。The total number of carbon atoms in (R3) or (R4)- is 0 to 24
It is.

一般式（Ｉ）においてＬで示される基は用いても用いな
くてもよい、して示される基を用いるときには好ましい
基として以下のものが挙げられる。In the general formula (I), the group represented by L may or may not be used. When the group represented by L is used, the following are preferable groups.

＋１）　　ヘミアセタールの開裂反応を利用する基例え
ば米国特許第４，１４６，３９６号、特開昭６０−２４
９１４８号および同６０−２４９１４９号に記載があり
下記一般式で表わされる基である。ここで本望は一般式
（Ｉ）で表わされる化合物のカプラー残基部分のカンプ
リング位炭素原子と結合する位置を表わし、本車印はＤ
【と結合する位置を表わす。+1) Groups that utilize hemiacetal cleavage reactions, such as U.S. Pat. No. 4,146,396, JP-A-60-24
This group is described in No. 9148 and No. 60-249149 and is represented by the following general formula. Here, the main symbol represents the position bonded to the camp ring carbon atom of the coupler residue of the compound represented by the general formula (I), and the main symbol is D.
[Represents the position where it joins.

一般式（Ｔ−１） 式中、Ｗは酸素原子、イオウ原子または−Ｎ−棄 Ｒ６？ 基を表わし、Ｒ６ＳおよびＲ１は水素原子または置換基
を表わし、Ｒ６？は置換基を表わし、ｔは１または２を
表わす、ｔが２のとき２つの−Ｗ−Ｃ−■ Ｒｈ＋ は同じものもしくは異なるものを表わす、Ｒ，４および
Ｒ１が置換基を表わすときおよびＲ１の代表的な例は各
々Ｒ０基、Ｒ＆、ＣＯ−基、ＲｈｑＳＯｔ−が挙げられ
る。ここでＲｔｈ、は脂肪族基、芳香族基または複素環
基を表わし、Ｒ，１１は脂肪族基、芳香族基、複素環基
または水素原子を表わす＊Ｒ６５ｓＲ＆＆およびＲ４，
の各々ば２価基を表わし、連結し、環状構造を形成する
場合も包含される。一般式（Ｔ−１）で表わされる基の
具体的例としては以下のような基が挙げられる。General formula (T-1) In the formula, W is an oxygen atom, a sulfur atom, or -N-R6? represents a group, R6S and R1 represent a hydrogen atom or a substituent, and R6? represents a substituent, t represents 1 or 2, when t is 2, two -W-C-■ Rh+ represent the same or different, when R, 4 and R1 represent a substituent, and R1 Typical examples include R0 group, R&, CO- group, and RhqSOt-, respectively. Here, Rth represents an aliphatic group, an aromatic group, or a heterocyclic group, and R, 11 represents an aliphatic group, an aromatic group, a heterocyclic group, or a hydrogen atom *R65sR&& and R4,
Each of these represents a divalent group, and cases in which they are linked to form a cyclic structure are also included. Specific examples of the group represented by general formula (T-1) include the following groups.

１２３　　分子内求核置換反応を利用して開裂反応を起
こさせる基 例えば米国特許第４．２４８，９６２号に記載のあるタ
イミング基が挙げられる。下記一般式で表わすことがで
きる。123 Groups that cause a cleavage reaction using an intramolecular nucleophilic substitution reaction Examples include timing groups described in US Pat. No. 4,248,962. It can be expressed by the following general formula.

一般式（Ｔ−２） ＊−Ｎｕ−Ｌ　ｉ　ｎｋ−Ｅ−１１ 式中、＊印および本本望は一般式（Ｔ−１）で説明した
のと同じ官味を表わし、Ｎｕは求核基を表わし、酸素原
子またはイオウ原子が求核種の例であり、Ｅは求電子基
を表わし、Ｎｕより求核攻撃を受けて＊＊印との結合を
開裂できる基でありＬｉｎｋはＮｕとＥとが分子内求核
置換反応することができるように立体的に関係づける連
結基を表わす、一般式（Ｔ−２）で表わされる基の具体
例としては例えば以下のものである。General formula (T-2) *-Nu-L ink-E-11 In the formula, the * mark and the preference represent the same flavor as explained in general formula (T-1), and Nu is a nucleophilic group. , an oxygen atom or a sulfur atom is an example of a nucleophilic species, and E represents an electrophilic group, which is a group that can undergo nucleophilic attack from Nu to cleave the bond with the mark **.Link is a link between Nu and E. Specific examples of the group represented by the general formula (T-2), which represents a linking group that is sterically related to enable an intramolecular nucleophilic substitution reaction, are as follows.

＊−〇 ＊−〇 ＮＨＳＯｚＣｅ）Ｉ。*−〇 *−〇 NHSOzCe)I.

ｏｔｃｕｘ （３）共役系に沿った電子移動反応を利用して開裂反応
を起こさせる基。otcux (3) A group that causes a cleavage reaction using an electron transfer reaction along a conjugated system.

例えば米国特許第４，４０９，３２３号または同４，４
２１．８４５号に記載があり下記一般式で表わされる基
である。For example, US Pat. No. 4,409,323 or US Pat. No. 4,4
It is a group described in No. 21.845 and represented by the following general formula.

一般式（Ｉ−３） 式中、本部、＊＊印、Ｗ、Ｒ，いＲ１およびｔは（Ｔ−
１）について説明したのと同じ意味を表わす、具体的に
は以下のような基が挙げられる。General formula (I-3) In the formula, headquarters, ** mark, W, R, R1 and t are (T-
Specifically, the following groups having the same meaning as explained in 1) can be mentioned.

（４）　　エステルの加水分解による開裂反応を利用す
る基。(4) A group that utilizes a cleavage reaction due to ester hydrolysis.

例えば***公開特許第２．６２６，３１５号に記載のあ
る連結基であり以下の基が挙げられる。For example, the linking groups described in West German Published Patent Application No. 2,626,315 include the following groups.

式中車中および＊＊印は一般式（Ｔ−１）について説明
したのと同じ意味である。The characters in the formula and the ** marks have the same meanings as explained for the general formula (T-1).

一般式（Ｔ−４）　　　　　一般式（Ｔ−５）＊−０−
Ｃ−＊＊　　　　　　　ネー５−Ｃ−＊＊（５）　　イ
ミノケタールの開裂反応を利用する基。General formula (T-4) General formula (T-5)*-0-
C-**Ne5-C-**(5) A group that utilizes the cleavage reaction of iminoketal.

例えば米国特許第４，５４６，０７３号に記載のある連
結基であり、以下の一般式で表わされる基である。For example, it is a linking group described in US Pat. No. 4,546,073, and is a group represented by the following general formula.

一般式（Ｔ−６） 式中、＊印、本＊印およびＷは一般式（Ｔ−１）におい
て説明したのと同じ意味であり、Ｒ６１はＲ１と同じ意
味を表わす、一般式（Ｔ−６）で表わされる基の具体例
としては以下の基が挙げられ一般式（Ｉ）においてＤＩ
で示される基は好ましくは下記一般式（Ｄ−１＞または
（Ｄ−２）で示される基である０式中本印は一般式（Ｉ
）において（Ｌ）＋　と結合する位置を表わす。General formula (T-6) In the formula, *, *, and W have the same meanings as explained in general formula (T-1), and R61 has the same meaning as R1. Specific examples of the group represented by 6) include the following groups. In general formula (I), DI
The group represented by is preferably a group represented by the following general formula (D-1> or (D-2).
) represents the bonding position with (L)+.

一般式（Ｄ−１） ゛・Ｌ− Ｚｌは好ましくは、−Ｃ−Ｎ−とともに５〜７員環の置
換されていても縮合環であってもよい複素環を形成する
に必要な非金属原子群を表わす。General formula (D-1) ゛・L- Zl is preferably a nonmetallic compound necessary to form a 5- to 7-membered heterocycle, which may be a substituted or condensed ring, together with -C-N-. Represents a group of atoms.

このような複素環の例としては、ピラゾール、トリアゾ
ール、テトラゾール、イミダゾール、ビロール、オキサ
ゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾー
ル、ベンズイミダゾール、ピリジン、ピリミジン、また
はインダゾールが挙げられる。これらの中で特に好まし
いものは、テトラゾール、１．．３．４−チアジアゾー
ル、１．３４−オキサジアゾール、および１，２．４−
トリアゾールである。Examples of such heterocycles include pyrazole, triazole, tetrazole, imidazole, virole, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, benzimidazole, pyridine, pyrimidine, or indazole. Particularly preferred among these are tetrazole, 1. ．． 3,4-thiadiazole, 1,34-oxadiazole, and 1,2,4-
It is a triazole.

一般式（Ｄ−２） ＊−Ｎ　　　　　　″ °・・Ｚｉ′ ２、は好ましくは窒素原子とともに５〜７員環の置換さ
れてもよい複素環を表わす、このような複素環の例とし
ては、イミダゾール、１，２．４−トリアゾール、１，
２．３−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾー
ル、ピロール、イミダシリン−２−チオン、オキサゾリ
ン−２−チオン、！、２．４−トリアゾリンー３−チオ
ン、または１，３．４−チアジアゾリン−２−千オンが
挙げられる。これらの中で特に好ましいものは１゜２．
４−トリアゾール、１，２．３−）リアゾールおよびベ
ンゾトリアゾールである。General formula (D-2) *-N''°...Zi' 2 preferably represents a 5- to 7-membered optionally substituted heterocycle together with a nitrogen atom; examples of such a heterocycle include: imidazole, 1,2,4-triazole, 1,
2.3-triazole, benzotriazole, pyrazole, pyrrole, imidacilline-2-thione, oxazoline-2-thione,! , 2,4-triazoline-3-thione, or 1,3,4-thiadiazoline-2-thione. Among these, particularly preferable ones are 1.2.
4-triazole, 1,2.3-)riazole and benzotriazole.

一般式（Ｄ−１）および（Ｄ−２）で示される現像抑制
剤は、前記Ｒ１またはＲ４として列挙した置換基で置換
されている場合を包含する。これらの現像抑制剤の具体
例は、米国特許第３，２２７．５５４号、同３９３３５
００号、同４，１４９．８８６号、同４，０９５，９８
４号、同４゜４７７．５６３号、同４，４２１，８４５
号、同４．５７９，８１６号、同４，７８２，０１２号
、特開昭５７−９３３４４号、同５７−１２８３３５号
、同５９−１３１９３４号、同６０−２３３６５０号、
同６１−１１７４３号、同６１−２３０１３５号、同６
２−２５１７４６号、同６３−３８９３８号、同６３−
７０２５２号、同６３−１１６１５３号、同６３−１６
９６４４号、同６３−２６１２６２号、または同６３−
２５４４５３号などに記載されている。The development inhibitors represented by general formulas (D-1) and (D-2) include cases where they are substituted with the substituents listed as R1 or R4 above. Specific examples of these development inhibitors are given in U.S. Pat. No. 3,227.554 and U.S. Pat.
No. 00, No. 4,149.886, No. 4,095,98
No. 4, No. 4 477.563, No. 4,421,845
No. 4.579,816, No. 4,782,012, JP-A No. 57-93344, No. 57-128335, No. 59-131934, No. 60-233650,
No. 61-11743, No. 61-230135, No. 6
No. 2-251746, No. 63-38938, No. 63-
No. 70252, No. 63-116153, No. 63-16
No. 9644, No. 63-261262, or No. 63-
It is described in No. 254453, etc.

一般式（Ｉ）で示される化合物のなかで特に好ましいも
のは、ｉが０であり、ＤＩが一般式（Ｄ−２）で示され
る現像抑制剤であるときである。Among the compounds represented by the general formula (I), particularly preferred are those in which i is 0 and DI is a development inhibitor represented by the general formula (D-2).

ここで特に好ましくはＤＩが下記一般式（ＴＶ）で示さ
れるときである。Particularly preferably, DI is represented by the following general formula (TV).

一般式ＣＩ＋／） ｍ式ｃｒｖ〕においてＲｓはハロゲン原子（フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、ニトロ基、シアノ
基、アミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、ピペリ
ジノ、モルホリノ、ブチルアミノ）、アルキル基（例え
ばメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、シクロペンチル、２−エチルヘキシル
）、アリール基（例えばフェニル、２−クロロフェニル
、ｐ−トリル）、アルコキシ基（例えばメトキシ、エト
キシ、メトキシエトキシ、ブトキシ、ベンジルオキシ、
フェネチルオキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノ
キシ、４−メトキシフェノキシ、４−アセトアミドアエ
ノキシ）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、２−クロロエトキシカ
ルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルメトキシカルボニル、２−シアノエトキシカ
ルボニル）、了り−ルオキシカルボニル基（例えばフェ
ノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、４−メ
トキシフェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカ
ルボニル）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチ
ルチオ、ベンジルチオ）、アリールチオＳ（例えばフェ
ニルチオ、４−ニトロフェニルチオ）、チアゾリリデン
アミノ基（例えばＮ−メチルベンゾチアゾリリデンアミ
ノ、Ｎ−ペンジルベンゾチアゾリリデンアミノ）、アル
キルスルホニル基（例えばメチルスルホニル、ベンジル
スルホニ ルスルホニル基（例えばフェニルスルホニル、ｐ−トリ
ルスルホニル）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ、
ベンゾイルオキシ、トリフルオロアセトキシ、クロロア
セトキシ、ブタノイルオキシ）、カルボンアミド基（例
えばアセトアミド、ヘキサンアミド、ペンタンアミド、
オクタンアミド、ベンズアミド）、スルホンアミド基（
例えばブタンスルホンアミド、トルエンスルホンアミド
）、カルバモイル基（例えばカルバモイル、ジメチルカ
ルバモイル、ブチルカルバモイル）、スルファモイル基
（例えばジエチルスルファモイル、フェニルスルファモ
イル）、イミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミ
ド）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えばエトキシ
カルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ
基（例えばフェノキシカルボニルアミノ）またはウレイ
ド基（例えば３−ブチルウレイド、３−フェニルウレイ
ド）を表わし、ｌは０〜４の整数を表わす．ただしｌが
複数のとき複数のＲ，は同じでも異なっていてもよい．
またＲｓの置換位置は一般式（［Ｖ）の４、５、６及び
７位のいずれでもよいが、５位または６位が一般的であ
る−　　（Ｒｓ）、の総炭素原子数は好ましくは０〜２
０であり、より好ましくはＯ〜１０である。In general formula CI+/) m formula crv], Rs is a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), nitro group, cyano group, amino group (e.g. amino, dimethylamino, piperidino, morpholino, butylamino) , alkyl groups (e.g. methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopropyl, t-butyl, cyclopentyl, 2-ethylhexyl), aryl groups (e.g. phenyl, 2-chlorophenyl, p-tolyl), alkoxy groups (e.g. methoxy, ethoxy , methoxyethoxy, butoxy, benzyloxy,
phenethyloxy), aryloxy groups (e.g. phenoxy, 4-methoxyphenoxy, 4-acetamidoaenoxy), alkoxycarbonyl groups (e.g. methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarbonyl, ethoxycarbonylmethoxy) carbonyl, 2-cyanoethoxycarbonyl), oryloxycarbonyl groups (e.g. phenoxycarbonyl, 1-naphthoxycarbonyl, 4-methoxyphenoxycarbonyl, 4-chlorophenoxycarbonyl), alkylthio groups (e.g. methylthio, ethylthio, benzylthio) , arylthio S (e.g. phenylthio, 4-nitrophenylthio), thiazolylideneamino group (e.g. N-methylbenzothiazolylideneamino, N-penzylbenzothiazolylideneamino), alkylsulfonyl group (e.g. methylsulfonyl, benzyl Sulfonylsulfonyl groups (e.g. phenylsulfonyl, p-tolylsulfonyl), acyloxy groups (e.g. acetoxy,
benzoyloxy, trifluoroacetoxy, chloroacetoxy, butanoyloxy), carbonamide groups (e.g. acetamide, hexanamide, pentanamide,
octaneamide, benzamide), sulfonamide group (
butanesulfonamide, toluenesulfonamide), carbamoyl groups (e.g. carbamoyl, dimethylcarbamoyl, butylcarbamoyl), sulfamoyl groups (e.g. diethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl), imide groups (e.g. succinimide, phthalimide), alkoxycarbonylamino group (for example, ethoxycarbonylamino), aryloxycarbonylamino group (for example, phenoxycarbonylamino), or ureido group (for example, 3-butylureido, 3-phenylureido), and l represents an integer of 0 to 4. However, when l is plural, the plural R's may be the same or different.
Further, the substitution position of Rs may be any of the 4, 5, 6, and 7 positions of the general formula ([V), but the 5th or 6th position is generally preferred.The total number of carbon atoms in (Rs) is preferably 0-2
0, more preferably 0 to 10.

一ａ式（ｒＶ）で表わされる基（化合物）の具体例及び
その合成法は、例えば米国特許第４．１４９、８８６号
、同第４，４７７、５６３号、同第４、５００，６３４
号、特開昭５２−８２４２４号、及び同５２−１１７６
２７号等に記載されている。Specific examples of the group (compound) represented by formula 1a (rV) and its synthesis method are, for example, U.S. Pat. No. 4,149,886, U.S. Pat.
No., JP-A No. 52-82424, and JP-A No. 52-1176.
It is described in No. 27, etc.

一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうちＲ３またはＲ４
の少なくとも一つが電子吸引性の置換基である化合物は
芳香族第１級アミン現像薬の酸化体とのカップリング活
性が高く好ましい．本発明における電子吸引性の置換基
とはＨａｍｓｅｔのσ，値が０以上好ましくは０、２以
上の置＊ｉであり、具体例としてハロゲン原子（フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アシル基、
ニトロ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、了りールスルホニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルコキシスルホニル基、アリールオキシスルホ
ニル基、複素環ｌ＆（例えばテトラゾリル、ピロリル、
ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサシリル）、イミド基
、アシルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリ
ールスルホニルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、チ
オシアナート基、アルキルスルフィニル基、アリールス
ルフィニル基等がある．尚、Ｈａｍｓｅｔのσ，（直は
Ｃ．Ｈａｎｓｃｈ　ｅｔａｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｓ．
土工、１２０７（Ｉ　９　７　３）及び同２０，３０４
　（Ｉ９７７）等に記載されている．これらの電子吸引
性基の中ではハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、またはア
ルキルスルホニル基が本発明において好ましい。R3 or R4 of the compound represented by general formula (I)
A compound in which at least one of the following is an electron-withdrawing substituent is preferable because it has a high coupling activity with an oxidized product of an aromatic primary amine developer. The electron-withdrawing substituent in the present invention is a substituent *i having a Hamset σ value of 0 or more, preferably 0 or 2 or more, and specific examples include halogen atoms (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom). , trichloromethyl group, trifluoromethyl group, cyano group, acyl group,
Nitro group, carboxyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, alkoxycarbonyl group, alkylsulfonyl group, aryolsulfonyl group, aryloxycarbonyl group, alkoxysulfonyl group, aryloxysulfonyl group, heterocycle (e.g. tetrazolyl, pyrrolyl,
benzotriazolyl, benzoxacylyl), imide group, acyloxy group, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, trifluoromethoxy group, thiocyanate group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, etc. In addition, Hamset's σ, (directly C. Hansch etal, J. Med. Ches.
Earthworks, 1207 (I 9 7 3) and 20,304
(I977) etc. Among these electron-withdrawing groups, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a trifluoromethyl group, an alkoxycarbonyl group, or an alkylsulfonyl group are preferred in the present invention.

以下に本発明において用いられる一般式口〕で表わされ
るカプラーの具体例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。Specific examples of the coupler represented by the general formula [2] used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.

Ｃｐ　−（Ｉ１ Ｃｐ　−（２１ Ｃｐ−（３１ Ｃｐ　−（７１ Ｃｐ　−（８１ Ｃｐ　−（９） Ｃｐ　−（４） Ｃｐ−（５１ Ｃｐ　−＋６） ｐ−Ｑｌ ｃｐ−αＤ ｐ−１ ｃｐ−ａｓ Ｃｐ−０４ Ｃｐ−α傷 Ｃｐ−１１ Ｃｐ−Ｑｌ Ｃｐ−ａｍ 　−Ｎ Ｃｐ　−（２３） Ｃｐ　−（２４） Ｃｐ　−（２５） Ｃｌ）　−（２６） Ｃｐ　−（２７） ｐ Ｃｐ　−（３２） Ｃｐ　−（３３） Ｃｐ　−（２Ｂ） Ｃｐ　−（２９） ｃ　ｐ　−（３０） Ｃｐ　−（３４） 一般式（Ｉ）で表わされるこれらのカプラーは前記米国
特許第３２２７５５４号以下の各特許に記載の方法によ
り合成することができる。以下に合成例を示す。Cp -(I1 Cp -(21 Cp-(31 Cp -(71 Cp -(81 Cp -(9) Cp -(4) Cp-(51 Cp -+6) p-Ql cp-αD p-1 cp-as Cp-04 Cp-α wound Cp-11 Cp-Ql Cp-am -N Cp -(23) Cp -(24) Cp -(25) Cl) -(26) Cp -(27) p Cp -(32) Cp - (33) Cp - (2B) Cp - (29) c p - (30) Cp - (34) These couplers represented by the general formula (I) are described in the above-mentioned U.S. Pat. No. 3,227,554 and the following patents. It can be synthesized by the following method.A synthesis example is shown below.

合成例１　例示カプラーＣｐ−（５１の合成マロン　ジ
ー２−一トーー゛シルオキシアニ１　ドの丘底 ２−テトラデシルオキシアニリン８０．Ｏｇ及びマロン
１１３．６ｇをアセトニトリル２００Ｍ！、酢酸エチル
３００−の混合溶媒に熔解し、２０〇−のアセトニトリ
ルに溶解した５６゜８ｇのジシクロへキシルカルボジイ
ミドを約２０分で滴下した０反応後濾別し、濾液を濃縮
し、アセトニトリル５００−を加えて晶析させた。生じ
た結晶を濾別・乾燥することによりマロン酸ジー２−テ
トラデシルオキシアニリドを６２．５ｇ得た。（収率３
５．１％） 六カブーーＣ−（５）のム マロン酸ジー２−テトラデシルオキシアニリド２０．０
ｇを塩化メチレン２００ｄに溶解し、水冷下４．８ｇの
臭素を５分で滴下した２反応液を１００−の水、次いで
１００ｍの炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し塩化カル
シウムで乾燥の後、５−フェノキシカルボニルベンゾト
リアゾール１３．９ｇ、）リエチルアミン５．９ｇの塩
化メチレン１００−溶液に室温で約３０分で滴下した。Synthesis Example 1 Synthesis of Exemplary Coupler Cp-(51) 80 g of 2-tetradecyloxyaniline and 113.6 g of malon were mixed in a mixed solvent of 200 M of acetonitrile and 300 M of ethyl acetate. 56.8 g of dicyclohexylcarbodiimide dissolved in 200 ml of acetonitrile was added dropwise over about 20 minutes. After the reaction, the mixture was filtered, the filtrate was concentrated, and 500 ml of acetonitrile was added to cause crystallization. The resulting crystals were filtered and dried to obtain 62.5 g of malonic acid di-2-tetradecyloxyanilide (yield 3).
5.1%) Mumalonic acid di-2-tetradecyloxyanilide of Hekkaboo C-(5) 20.0
g was dissolved in 200 d of methylene chloride, and 4.8 g of bromine was added dropwise over 5 minutes while cooling with water. The mixture was added dropwise to a solution of 13.9 g of phenoxycarbonylbenzotriazole and 5.9 g of ethylamine in 100 methylene chloride at room temperature over about 30 minutes.

約１時間撹拌の後反応液を２００−の水次いで２００−
の炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後ｆｉ縮した。イソプロピルアルコール１００Ｍ１を
加え晶析させ、生じた結晶を濾別・乾燥することにより
目的とする例示カプラー（５）を１５．６ｇ（収率５Ｂ
、８％）得た。融点１１９〜１２０℃ 合成例２　例示カプラーＣｐ　−（８）の合成−シル　
０−二　ロペンゾエートノム ０−ニトロ安患香酸８３．５ｇ、ジメチルホルムアミド
１−及び塩化チオニル１００１１ｉを３時間加熱還流し
た。アスピレータ−にて減圧濃縮し、黄色油状の０−ニ
トロベンゾイルクロライドをＩた。ｎ−ドデカノール８
８．４ｇ及びピリジン４１−を３００−のア七ト二トリ
ルに溶解し、室温でｍｎ下０−ニトロベンゾイルクロラ
イドを３０分で滴下した。１時間撹拌後、酢酸エチル６
００−を加え５００−の水で３回水洗し抽出した。酢酸
エチル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥の＠濃縮し淡黄色油
状のドデシル　０−ニトロベンゾエートを１４３ｇ得た
。After stirring for about 1 hour, the reaction solution was diluted with 200% water and then 200% water.
It was washed with an aqueous solution of sodium carbonate, dried over sodium sulfate, and then condensed. Adding 100M1 of isopropyl alcohol to cause crystallization, and filtering and drying the resulting crystals to obtain 15.6 g of the target exemplary coupler (5) (yield: 5B).
, 8%) was obtained. Melting point 119-120°C Synthesis Example 2 Synthesis of Exemplary Coupler Cp-(8) - Sil
0-2 lopenzoate 83.5 g of 0-nitrobenzoic acid, 1-dimethylformamide and 10011i of thionyl chloride were heated under reflux for 3 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure using an aspirator to obtain 0-nitrobenzoyl chloride as a yellow oil. n-dodecanol 8
8.4 g of pyridine and 41-g of pyridine were dissolved in 300-m of acetonitrile, and 0-nitrobenzoyl chloride was added dropwise at room temperature over 30 minutes. After stirring for 1 hour, ethyl acetate 6
00- was added, washed three times with 500-water, and extracted. The ethyl acetate solution was dried over sodium sulfate and concentrated to obtain 143 g of dodecyl 0-nitrobenzoate as a pale yellow oil.

デシル　０−アミノベンゾエートのム 塩化アンモニウム３ｇ１水６０−及びイソプロパツール
３００ｄを窒素気流下加熱還流し、ドデシル　Ｏ−ニト
ロベンゾエート６７ｇを１５分で滴下した。３０分加熱
還流の後反応液を減圧濾過し、濾液を減圧！縮した。濃
縮物に酢酸エチル３００Ｗｌを加え２０（ｌ１１１の水
で２回水洗の後硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮す
ることにより淡黄色油状のドデシル　０−アミノベンゾ
エート５８．６ｇを得た。3 g of ammonium chloride of decyl O-aminobenzoate, 60 g of water, and 300 d of isopropanol were heated under reflux under a nitrogen stream, and 67 g of dodecyl O-nitrobenzoate was added dropwise over 15 minutes. After heating under reflux for 30 minutes, the reaction solution was filtered under reduced pressure, and the filtrate was depressurized! Shrunk. 300 Wl of ethyl acetate was added to the concentrate, washed twice with 20 (111 ml) of water, dried over sodium sulfate, and then concentrated to obtain 58.6 g of dodecyl 0-aminobenzoate as a pale yellow oil.

マロン１２２．９ｇ及びドデシル　０−アミノベンゾエ
ート１３９．５ｇをジメチルホルムアミド２４０１１１
に溶解し、室温で撹拌下４０−のジメチルホルムアミド
に溶解した９４．２ｇのジシクロへキシルカルボジイミ
ドを３０分で滴下した。122.9 g of malon and 139.5 g of dodecyl 0-aminobenzoate were dissolved in dimethylformamide 240111.
94.2 g of dicyclohexylcarbodiimide dissolved in 40-dimethylformamide was added dropwise over 30 minutes while stirring at room temperature.

滴下後スチームバス上で８０℃で５時間加熱ｍ拌し、反
応液を冷却した０反応液を減圧濾過し、濾液に６００−
の酢酸エチルを加えて抽出した。酢酸エチル溶液を硫酸
ナトリウムで乾燥の後減圧濃縮しエタノールを加えて晶
析させた。生じた結晶を濾過・乾燥することによりマロ
ン酸ジー２−ドデシルオキシカルボニルアニリドを１３
３．Ｉｇ（収率８９．１％）得た。融点６５〜６７℃７
カブーーＣ−（８）のム マロン酸ジー２−ドデシルオキシカルボニルアニＩＪＦ
３３．９ｇを塩化メチレン１５０−に溶解し、水冷下臭
素８．４ｇを１５分で滴下した０滴下後水浴を取り除き
さらに室温で１時間反応し、反応液を水洗の後、塩化カ
ルシウムで乾燥した。After the dropwise addition, the reaction solution was heated and stirred on a steam bath at 80°C for 5 hours, the cooled reaction solution was filtered under reduced pressure, and the filtrate was mixed with 600-
of ethyl acetate was added for extraction. The ethyl acetate solution was dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and ethanol was added to cause crystallization. By filtering and drying the resulting crystals, malonic acid di-2-dodecyloxycarbonylanilide
3. Ig (yield 89.1%) was obtained. Melting point 65-67℃7
Mumalonic acid di-2-dodecyloxycarbonylani IJF of Kaboo C-(8)
33.9 g was dissolved in 150 methylene chloride, and 8.4 g of bromine was added dropwise over 15 minutes while cooling with water. After the addition, the water bath was removed and the reaction was further continued for 1 hour at room temperature. The reaction solution was washed with water and then dried over calcium chloride. .

こノ塩化メチレン溶液を５−フェノキシカルボニルベン
ゾトリアゾール２３．９ｇ及びトリエチルアミン１４−
の塩化メチレン１０（ｌｄ溶液に室温で約１時間で滴下
した０滴下後さらに５時間撹拌し、反応液を希塩酸次い
で水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。濃縮
物にｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５／Ｉ）混合溶媒を加
え静置することにより析出した過剰の５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールを濾別し、濾液を濃縮した
。濃縮物にエタノールを加えて晶析させ、生じた結晶を
濾過・乾燥することにより目的とする例示カプラー（８
）を１９．１ｇ（収率４１．６％）得た。融点７６〜７
７℃ 合成例３　例示カプラーｃｐ−ａａの合成２−−゛シル
チオニトロベンゼンのＡ 水素化ナトリウム１６．８ｇ　（６０％）及びジメチル
ホルムアミド４００−の混合物を室温窒素気流下撹拌し
ながらその中ヘトデシルメルカプタンＢｉｇを約１時間
で滴下した。２時間撹拌の後水冷し０−クロロニトロベ
ンゼン６３ｇのジメチルホルム７ミド３０−溶液を３０
分で滴下した。This methylene chloride solution was mixed with 23.9 g of 5-phenoxycarbonylbenzotriazole and 14-triethylamine.
was added dropwise to a methylene chloride solution at room temperature over about 1 hour. After the dropwise addition, the reaction mixture was washed with diluted hydrochloric acid and then with water, dried over sodium sulfate, and concentrated. N-hexane- Excess 5-phenoxycarbonylbenzotriazole precipitated by adding ethyl acetate (5/I) mixed solvent and standing was filtered off, and the filtrate was concentrated.Ethanol was added to the concentrate to cause crystallization, and the resulting crystals By filtering and drying the desired example coupler (8
) was obtained in an amount of 19.1 g (yield: 41.6%). Melting point 76-7
7°C Synthesis Example 3 Synthesis of Exemplary Coupler CP-AA 2--Cylthionitrobenzene A A mixture of 16.8 g (60%) of sodium hydride and 400 g of dimethylformamide was stirred at room temperature under a nitrogen stream, and hetodecyl Mercaptan Big was added dropwise over about 1 hour. After stirring for 2 hours, it was cooled with water, and a solution of 63 g of 0-chloronitrobenzene in dimethylform 7mide was added to 30
Dropped in minutes.

２時間室温で撹拌の後酢酸エチルを加え希塩酸ついで水
を加え抽出した。酢酸エチル溶液を硫酸ナトリウムで乾
燥後濃縮し黄色油状の２−ドデシルチオニトロベンゼン
を１２３ｇ得た。収率９５％２−ドデシルスルホニルニ
トロベンゼンツム２−ドデシルチオニトロベンゼン３２
．３ｇを塩化メチレン４００１１１に溶解し、０℃で撹
拌しながら２−クロロ過安りＣ１香酸３６．２ｇを３０
分で添加した。添加後５℃以下で２時間さらに室温で３
時間攪拌後生じた２−クロロ安息香酸を濾別し、濾液を
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。塩化メチレンを減
圧上留去しｎ−へキサンを加えて晶析させることにより
２−ドデシルスルホニルニトロベンゼンの白色結晶を２
１．１ｇ得た。収率５９．４％、融点４７〜４８℃ ２−−シルスルホニルアニ　ンのム 合成例２のドデシル　０−アミノベンゾエートの合成方
法と同様にして５９．４ｇの２〜ドデシルスルホニルニ
トロベンゼンよりｐ黄色ｔ′ｄ１４１の２−ドデシルス
ルホニルアニリン５０．９ｇを得た。After stirring at room temperature for 2 hours, ethyl acetate was added, diluted hydrochloric acid and then water were added for extraction. The ethyl acetate solution was dried over sodium sulfate and concentrated to obtain 123 g of 2-dodecylthionitrobenzene as a yellow oil. Yield 95% 2-dodecylsulfonylnitrobenzene 2-dodecylthionitrobenzene 32
．． 3 g of methylene chloride 400111, and while stirring at 0°C, 36.2 g of 2-chlorosuperbenzened C1 aromatic acid was dissolved at 30 °C.
Added in minutes. After addition, at room temperature for 2 hours at 5°C or lower and 3 hours at room temperature.
After stirring for an hour, the resulting 2-chlorobenzoic acid was filtered off, and the filtrate was washed with water and dried over sodium sulfate. Methylene chloride was distilled off under reduced pressure, and n-hexane was added to crystallize the white crystals of 2-dodecylsulfonylnitrobenzene.
1.1g was obtained. Yield: 59.4%, melting point: 47-48°C. 59.4 g of 2-dodecylsulfonyl nitrobenzene was prepared in the same manner as the synthesis method of dodecyl 0-aminobenzoate in Synthesis Example 2 of 2--silsulfonylanine. 50.9 g of 2-dodecylsulfonylaniline of 'd141 was obtained.

収率９３，５％ マロン　ジー２−−”シルスルホニルアニ　　の■ マロンＭ８．１３ｇ及び２−ドデシルスルホニルアニリ
ンをジメチルホルムアミド８０ａｄに溶解し、室温で撹
拌しながらジシクロへキシルカルボジイミド３２．２ｇ
のジメチルホルムアミド１５ＩＲ１溶液を３０分で滴下
した＃滴下後３０分間室温で撹拌し、さらに８０℃で５
時間撹拌した６反応液を水冷し減圧濾過によりジシクロ
ヘキシル尿素を除去し、酢酸エチル３００−を濾液に加
えて水洗し抽出した。酢酸エチル溶液を硫酸ナトリウム
で乾燥後濃縮し、メタノールを加えて晶析させた。Yield: 93.5% Maron M 8.13 g and 2-dodecylsulfonylaniline were dissolved in 80 ad of dimethylformamide, and 32.2 g of dicyclohexylcarbodiimide was added with stirring at room temperature.
A solution of dimethylformamide 15IR1 was added dropwise over 30 minutes. After the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and further heated at 80°C for 5 minutes.
The reaction solution was stirred for 6 hours, cooled with water, dicyclohexylurea was removed by vacuum filtration, and 300% of ethyl acetate was added to the filtrate, washed with water, and extracted. The ethyl acetate solution was dried over sodium sulfate, concentrated, and crystallized by adding methanol.

生じた結晶を濾過・乾燥することによりマロン酸ジー２
−ドデシルスルホニルアニリドを３４．８ｇ得た。収率
６２９Ａ、融点７０〜７１を六カブー−Ｃ−ＯｏのＡｌ マロンａジー２〜ドデシルスルホニルアニリド３４．３
ｇを塩化メチレン１５０−に溶解し、水冷下撹拌しなが
ら臭素８．０ｇを１５分で滴下した１滴下後水浴を取り
除きさらに室温で１時間撹拌し反応液を水洗し、塩化メ
チレン溶液を塩化カルシウムで乾燥した。この溶液を５
−フェノキシカルボニルベンゾトリアゾール２２．８ｇ
及ＩＪ’）リエチルアミン１３．４−の塩化メチレン１
００−溶液に室温で１時間で滴下した。滴下後３時間撹
拌し、反応液を希塩酸ついで水で洗浄した。塩化メチレ
ン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥の後濃縮し、酢酸エチル
２５０１ｄを加えて晶析させた。生じた結晶を濾過・乾
燥することにより目的とする例示カプラー例を２７．４
ｇ得た。収率６ｏ％、融点１２８〜１３０℃ 合成例４　例示カプラーＣｐ−（２７）の合成２−ニ　
ロチレフ　ル　オクチルニス゛ルのム２−ニトロテレフ
タル酸メチルエステル２３゜９ｇ、ｎ−オクタツール２
８．６ｇ及びオルトチタン酸ｎ−ブチル１−の混合物を
窒素気流下１４０℃で５時間撹拌した後３００ｍの酢酸
エチルを加え５００ｄの水で２回水洗し、ついで酢酸エ
チル層を濃縮することにより油状の２−ニトロテレフタ
ル酸オクチルエステル５０ｇを得た。By filtering and drying the resulting crystals, malonic acid 2
-34.8g of dodecylsulfonylanilide was obtained. Yield 629A, melting point 70-71, Al malon-a-di-2-dodecylsulfonylanilide 34.3
8.0 g of bromine was added dropwise over 15 minutes while stirring under water cooling. After one drop, the water bath was removed, the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, the reaction solution was washed with water, and the methylene chloride solution was diluted with calcium chloride. It was dried. Add this solution to 5
-Phenoxycarbonylbenzotriazole 22.8g
and IJ') ethylamine 13.4-methylene chloride 1
00- solution over 1 hour at room temperature. After the dropwise addition, the mixture was stirred for 3 hours, and the reaction solution was washed with dilute hydrochloric acid and then with water. The methylene chloride solution was dried over sodium sulfate, concentrated, and 2501 d of ethyl acetate was added for crystallization. By filtering and drying the resulting crystals, the desired example coupler is obtained in 27.4.
I got g. Yield 6o%, melting point 128-130°C Synthesis Example 4 Synthesis of exemplified coupler Cp-(27) 2-ni
23°9 g of 2-nitroterephthalic acid methyl ester of lotylephyl octyl nitrogen, n-octatool 2
A mixture of 8.6 g and n-butyl orthotitanate 1- was stirred at 140°C under a nitrogen stream for 5 hours, then 300 m of ethyl acetate was added, washed twice with 500 m of water, and then the ethyl acetate layer was concentrated. 50 g of oily 2-nitroterephthalic acid octyl ester was obtained.

２−アミノ−レフ　ル　オクチルエスールのム塩化アン
モニウム２ｇ１水５〇−及びイソプロパツール２５（ｌ
ｄを窒素気流下加熱還流しつつ、その中へ２−ニトロテ
レフタル酸オクチルエステル５０ｇを滴下した０滴下終
了後３０分間還流し、反応液をセライトをひいたヌッチ
ェで濾過した。2-amino-refructyl octyl ethyl ammonium chloride 2 g 1 water 50- and isopropanol 25 (l
50 g of 2-nitroterephthalic acid octyl ester was added dropwise to the mixture while heating it under reflux under a nitrogen stream. After the completion of the dropwise addition, the mixture was refluxed for 30 minutes, and the reaction solution was filtered through a Nutsche filter lined with Celite.

濾液を酢酸エチル５００−を加えて水洗し、ついでｔＨ
ｌして油状の２−アミノテレフタル酸オクチルエステル
４３．２ｇを得た。The filtrate was washed with water by adding 500% of ethyl acetate, and then diluted with tH
43.2 g of oily 2-amino terephthalic acid octyl ester was obtained.

２−アミノテレフタル酸オクチルエステル４０゜５ｇ、
マロンＭＳ、２ｇ及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０−を窒素気流下室温で撹拌しつつ、その中ヘジシクロ
ヘキシルカルボジイミド２０゜６ｇを１５−のＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した溶液を３０分間で滴下
した０滴下後８０℃で１０時間撹拌した後室温まで冷却
した。2-aminoterephthalic acid octyl ester 40°5g,
Maron MS, 2g and N,N-dimethylformamide 5
While stirring 0- at room temperature under a nitrogen atmosphere, 20°6 g of hedicyclohexylcarbodiimide was added to 15-N,N-
A solution dissolved in dimethylformamide was added dropwise over 30 minutes. After 0 dropwise addition, the mixture was stirred at 80° C. for 10 hours and then cooled to room temperature.

析出したＮ、Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾過により
除去し、濾液に酢酸エチル３００−を加え水洗をくり返
した。酢酸エチル溶液を濃縮し、油状の残渣をメタノー
ル／酢酸混合溶媒より晶析することによりマロン酸ビス
−（２，５−ジオクチルオキシカルボニルアニリド）　
　１７．　６　ｇ１３た。この化合物の融点は５５〜５
６℃であった。The precipitated N,N'-dicyclohexylurea was removed by filtration, and 300% of ethyl acetate was added to the filtrate, followed by repeated washing with water. Bis-(2,5-dioctyloxycarbonylanilide) malonate was obtained by concentrating the ethyl acetate solution and crystallizing the oily residue from a methanol/acetic acid mixed solvent.
17. 6 g13. The melting point of this compound is 55-5
The temperature was 6°C.

刺ｊ強笠ズーーーＣ−（２７の人 マロン酸ビス−（２，５−ジオクチルオキシカルボニル
アニリド）３０．８ｇのクロロホルム２０〇−溶液に氷
冷下５．９ｇの臭素を滴下し、ついで反応液を水洗し、
塩化カルシウムを加えて乾燥した。５−フェノキシカル
ボニルベンゾトリアゾール１６．８ｇ及びトリエチルア
ミン９．８ｄのクロロホルム１００ｄ溶液を水冷下撹拌
し、その中へ前記溶液を１時間で滴下した１滴下後３時
間撹拌し、酢酸エチル５００ｄを加えて抽出・水洗した
。酢酸エチル溶液を濃縮し、残渣にｎ−ヘキサン／酢酸
エチル混合溶媒を加え析出した過剰の５−フェノキシカ
ルボニルベンゾトリアゾールを除去し、再び濃縮した。5.9 g of bromine was added dropwise to a solution of 30.8 g of malonic acid bis-(2,5-dioctyloxycarbonylanilide) in chloroform under ice cooling, and then the reaction solution was Wash with water,
Calcium chloride was added and dried. A solution of 16.8 g of 5-phenoxycarbonylbenzotriazole and 9.8 d of triethylamine in 100 d of chloroform was stirred under water cooling, and the above solution was added dropwise thereto over 1 hour. After 1 drop, the mixture was stirred for 3 hours, and extracted with 500 d of ethyl acetate.・Washed with water. The ethyl acetate solution was concentrated, and a mixed solvent of n-hexane/ethyl acetate was added to the residue to remove the precipitated excess 5-phenoxycarbonylbenzotriazole, and the mixture was concentrated again.

残渣を酢酸エチル／アセトニトリル混合溶媒より晶析す
ることにより目的とする例示カプラーＣｐ　−（２７）
の結晶を１６゜７ｇ得た。この化合物の融点は８７〜８
８℃であった。The desired exemplary coupler Cp-(27) was obtained by crystallizing the residue from a mixed solvent of ethyl acetate/acetonitrile.
16.7 g of crystals were obtained. The melting point of this compound is 87-8
The temperature was 8°C.

合成例５　例示カプラーＣｐ　−（２９）の合成ドデシ
ル４−メチルチオフェニルエーテルの４−メチルチオフ
ェノール５０゜９ｇ、炭酸カリウム１２５ｇ及びＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド３００ｄをスチームバス上で窒
素気流下加熱撹拌し、その中に１−ブロモドデカン９０
．５ｇを１時間で滴下した１滴下後３時間撹拌し、酢酸
エチルを加えて抽出・水洗した。酢酸エチル溶液を濃縮
し、残渣にメタノールを加えて析出させることによりド
デシル４−メチルチオフェニルエーテルの白色結晶１０
０ｇを得た。Synthesis Example 5 Synthesis of Exemplary Coupler Cp-(29) 50.9 g of 4-methylthiophenol of dodecyl 4-methylthiophenyl ether, 125 g of potassium carbonate and N,N
- Heat and stir 300 d of dimethylformamide on a steam bath under a nitrogen stream, and add 90 d of 1-bromododecane to the mixture.
．． 5 g of the mixture was added dropwise over 1 hour. After the addition, the mixture was stirred for 3 hours, extracted with ethyl acetate, and washed with water. White crystals of dodecyl 4-methylthiophenyl ether 10 were obtained by concentrating the ethyl acetate solution and adding methanol to the residue to precipitate it.
Obtained 0g.

ルホニルー２−ニトロフェニルエーテルのリン片状の淡
黄色結晶２７．７ｇを得た。27.7 g of scaly pale yellow crystals of sulfonyl-2-nitrophenyl ether were obtained.

ドデシル４−メチルチオフェニルエーテル９５゜４　ｇ
ヲ酢酸４００−に熔解し、タングステン酸ナトリウム０
゜５ｇの希水酸化ナトリウム溶液を加え、８０℃で加熱
撹拌し、その中に３５％過酸化水素水６６．３ｇを３０
分で滴下した０滴下後２時間加熱撹拌し、冷却の後氷を
加え析出した粗結晶を濾過した。粗結晶をメタノールよ
り再結晶することによりドデシル４−メチルスルホニル
フェニルエーテルの結晶１０１．５ｇを得た。Dodecyl 4-methylthiophenyl ether 95°4 g
Dissolve 400% of acetic acid and add 0% sodium tungstate.
゜5g of diluted sodium hydroxide solution was added, heated and stirred at 80°C, and 66.3g of 35% hydrogen peroxide solution was added thereto.
After the dropwise addition, the mixture was heated and stirred for 2 hours, and after cooling, ice was added and the precipitated crude crystals were filtered. The crude crystals were recrystallized from methanol to obtain 101.5 g of dodecyl 4-methylsulfonylphenyl ether crystals.

鉄粉２５．２ｇ、塩化アンモニウム１ｇ、水２５ｍ１及
びイソプロパツール２５０−を窒素気流下加熱撹拌し、
その中にドデシル４−メチルスルホニル−２−ニトロフ
ェニルエーテル２３．１ｇｔ−加えた。１時間撹拌の後
、反応液をセライトをひいたヌツチェで濾過した０反応
液を濃縮し、メタノールを加えて晶析することによりド
デシル２−アミノー４−メチルスルホニルフェニルエー
テルの結晶１７．５ｇを得た。25.2 g of iron powder, 1 g of ammonium chloride, 25 ml of water and 250 g of isopropanol were heated and stirred under a nitrogen stream,
23.1 gt of dodecyl 4-methylsulfonyl-2-nitrophenyl ether was added thereto. After stirring for 1 hour, the reaction solution was filtered through a Nutsche covered with celite. The reaction solution was concentrated, and methanol was added for crystallization to obtain 17.5 g of crystals of dodecyl 2-amino-4-methylsulfonylphenyl ether. Ta.

ドデシル４−メチルスルホニルフェニルエーテル２９．
４ｇを無水酢酸１００−に熔解し、水冷下１０Ｍ１の硫
酸を滴下し、ついで９４％硝酸６゜４ｇを滴下した６滴
下後１時間撹拌し、氷水にあけ撹拌した＃析出した結晶
を濾過し、メタノールから再結晶することによりドデシ
ル４−メチルストデシル２−アミノ−４−メチルスルホ
ニルフェニルエーテル１７．５ｇとマロン酸２．４４ｇ
より合成例４と同様にして反応操作を行ない、メタノー
ルより晶析することによりマロン酸ジー（２−ドデシル
オキシ−５−メチルスルホニルアニリド）の結晶８ｇを
得た。この化合物の融点は９２〜９４℃であった。Dodecyl 4-methylsulfonylphenyl ether29.
4 g was dissolved in 100% of acetic anhydride, 10M1 sulfuric acid was added dropwise under water cooling, and then 6.4 g of 94% nitric acid was added dropwise.After the 6 dropwise additions, the mixture was stirred for 1 hour, poured into ice water, and stirred. #The precipitated crystals were filtered. Recrystallization from methanol yielded 17.5 g of dodecyl 4-methylstodecyl 2-amino-4-methylsulfonylphenyl ether and 2.44 g of malonic acid.
The reaction was carried out in the same manner as in Synthesis Example 4, and 8 g of crystals of malonic acid di(2-dodecyloxy-5-methylsulfonylanilide) were obtained by crystallization from methanol. The melting point of this compound was 92-94°C.

一力ブーーＣ−２９）の人 マロン酸ジー（２−ドデシルオキシ−５−メチルスルホ
ニルアニリド）８ｇより合成例４と同様の反応操作を行
ない、生成物をメタノールより晶析することにより目的
とする例示カプラーｃｐ−（２９）を９．２ｇ得た。こ
の化合物の融点は１５９〜１６８℃であった。The same reaction procedure as in Synthesis Example 4 was carried out using 8 g of human malonic acid di(2-dodecyloxy-5-methylsulfonylanilide) (Ichiriki Boo C-29), and the desired product was obtained by crystallizing it from methanol. 9.2 g of exemplary coupler cp-(29) was obtained. The melting point of this compound was 159-168°C.

次に、一般式（ＩＩ）または（ｌＩＩ）で表わされるシ
アンカプラーについて詳しく述べる。Next, the cyan coupler represented by the general formula (II) or (lII) will be described in detail.

Ｒ１、Ｒ？　、およびＲ９で表わされる芳香族基として
は、芳香族残基の炭素数が６〜３０の、置換または無置
換の芳香族基が挙げられる。R1, R? , and R9 include substituted or unsubstituted aromatic groups in which the aromatic residue has 6 to 30 carbon atoms.

Ｒｈ　、Ｒｖ　、およびＲ１で表わされる脂肪族基とし
ては、脂肪族残基の炭素数が１〜３０の、置換または無
置換の脂肪族基が挙げられる。Examples of the aliphatic groups represented by Rh, Rv, and R1 include substituted or unsubstituted aliphatic groups in which the aliphatic residue has 1 to 30 carbon atoms.

Ｒｈ、ＲｑおよびＲ１で表わされる複素環基としては、
複素環残基の炭素数が２〜３０の、置換または無置換の
複素環基が挙げられる。As the heterocyclic group represented by Rh, Rq and R1,
Examples include substituted or unsubstituted heterocyclic groups in which the heterocyclic residue has 2 to 30 carbon atoms.

Ｒ１で表わされる置換基としては、前記一般式（Ｉ）に
おいてＲ３で示される基として列挙したものが代表的装
置Ｆ１４基である。As the substituent represented by R1, those listed as the group represented by R3 in the general formula (I) are representative F14 groups.

Ｘは＞Ｏ，、ンＳまたはＲ８゜Ｎぐを示し、Ｒ９゜は水
素または１価の基を示す、１価の基は好ましくは次の一
般式（Ｖ）で示される。X represents >O, S, or R8°, and R9° represents hydrogen or a monovalent group. The monovalent group is preferably represented by the following general formula (V).

Ｒ１１（Ｙ　’）、−（Ｖ） ここでＹ′は＞ＣＯまたは〉ＳＯ８を示し、ｐは０また
は１を示し、Ｒ＋□は、水素原子、炭素数１〜３０の脂
肪族基、炭素数６〜３０の芳香族基、炭素数２〜３０の
複素環基、−０１１、−０Ｒ４、ここでＲ１！およびＲ
１１は前に定義されたＲ１と同じ意味の基または水素原
子を示し、’ｌ：ＮＲ＋ｚＲ＋。R11(Y'), -(V) where Y' represents >CO or >SO8, p represents 0 or 1, R+□ is a hydrogen atom, an aliphatic group having 1 to 30 carbon atoms, a carbon number Aromatic group having 6 to 30 carbon atoms, heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, -011, -0R4, where R1! and R
11 represents a group or a hydrogen atom having the same meaning as R1 defined above, 'l:NR+zR+.

においてＲＩｇとＲＩ２は同じでも異なっていてもよい
。RIg and RI2 may be the same or different.

Ｒ１＋において、−ＮＲ１ｆｆｉＲ□のＲ１ｆｆ１およ
びＲ１３が互いに結合して、含窒素複素環（モルホリン
環、ピペリジン環、ピロリジン環など）を形成してもよ
い。In R1+, R1ff1 and R13 of -NR1ffiR□ may be bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocycle (morpholine ring, piperidine ring, pyrrolidine ring, etc.).

Ｙは水素原子またはカップリング離脱基（Ｎ脱原子を含
む、以下同じ）を示す、カップリング離脱基の代表例と
しては、ハロゲン原子、−ＯＲ＋　ａ、−Ｓ　Ｒｒ　ａ
、　０ＣＲｚ、−Ｎ　ＨＳ　ＯｔＲ１４、０でかつ窒素
原子でカプラーのカンプリング活性位に連結する複素環
基（コハク酸イミド、フタルイミド、ビダントイニル、
ピラゾリル、２−ベンゾトリアゾリルなど）などをあげ
ることができる。Y represents a hydrogen atom or a coupling-off group (including N deatomization, the same applies hereinafter); representative examples of coupling-off groups include a halogen atom, -OR+ a, -S Rra
, 0CRz, -N HS OtR14, 0 and a heterocyclic group (succinimide, phthalimide, vidantoinyl,
pyrazolyl, 2-benzotriazolyl, etc.).

ここでＲ１４は炭素数１〜３０の脂肪族基、炭素数６〜
３０の芳香族基または炭素数２〜３０の複素環基を示す
。Here, R14 is an aliphatic group having 1 to 30 carbon atoms, and 6 to 30 carbon atoms.
30 aromatic group or a C2-C30 heterocyclic group.

−ａ式（Ｉ１）および（ＩＮ）の説明において、脂肪族
基は、飽和・不飽和、置換・無置換、直鎖状・分枝状・
環状のいずれであってもよく、典型例を挙げると、メチ
ル、エチル、ヒドロキシエチル、ブチル、シクロヘキシ
ル、アリル、プロパルギル、メトキシエチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシル、トリフルオロメ
チル、ヘプタフルオロプロピル、ドデシルオキシプロビ
ル、２゜４−ジ−ｔ−アミルフェノキシプロピル、２，
４−ジ−ｔ−アミルフェノキシブチルなどが含まれる。-a In the explanation of formulas (I1) and (IN), aliphatic groups are saturated/unsaturated, substituted/unsubstituted, linear/branched,
It may be cyclic, and typical examples include methyl, ethyl, hydroxyethyl, butyl, cyclohexyl, allyl, propargyl, methoxyethyl, n-decyl, n-dodecyl, n-hexadecyl, trifluoromethyl, and heptadecyl. Fluoropropyl, dodecyloxypropyl, 2゜4-di-t-amylphenoxypropyl, 2,
Includes 4-di-t-amylphenoxybutyl and the like.

また芳香族基も置換・無Ｗ１換のいずれであってもよく
、典型例を挙げると、フェニル、ナフチル、トリル、２
−テトラデシルオキシフェニル、ペンタフルオロフェニ
ル、４−１−オクチルフェニル、２−クロロ−５−ドデ
シルオキシカルボニルフェニル、４−クロロフェニル、
４−メトキシフェニル、４−ヒドロキシフェニルなどが
含まれる。The aromatic group may also be substituted or unsubstituted. Typical examples include phenyl, naphthyl, tolyl,
-tetradecyloxyphenyl, pentafluorophenyl, 4-1-octylphenyl, 2-chloro-5-dodecyloxycarbonylphenyl, 4-chlorophenyl,
Includes 4-methoxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, and the like.

また複素環基も置換・無置換のいずれであってもよく、
典型例を挙げると、２−ピリジル、４−ビリジル、２−
フリル、４−チエニル、キノリニル、４−ピラゾリル、
などが含まれる。In addition, the heterocyclic group may be substituted or unsubstituted,
Typical examples include 2-pyridyl, 4-pyridyl, 2-
furyl, 4-thienyl, quinolinyl, 4-pyrazolyl,
etc. are included.

以下に本発明における好ましい置換基例を説明する。Preferred examples of substituents in the present invention will be explained below.

Ｒ１は芳香族基が好ましく、芳香族基への好ましい置換
基としてアルコキシ基（例えばテトラデシルオキシ、メ
トキシ）、アルコキシカルボニル基（例えばドデシルオ
キシカルボニル、メトキシカルボニル）、アシルアミノ
基（例え＆；Ｉ’４−（２゜４−ジ−ｔ−アミルフェノ
キシ）ブタンアミド、テトラデカンアミド）、スルホン
アミド基（例えばヘキサデカンスルホンアミド）、スル
ファモイル基（例えば３−　（２，４−ジ−ｔ−アミル
フェノキシプロビルスルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチル
スルファモイル、ヘキサデシルスルファモイル）、カル
バモイル基（例えばドデシルカルバモイル、４−　（２
，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルカルバモイル
）、イミド基（例えばドデシルスクシンイミド、オクタ
デセニルスクシンイミド）、スルホニルＭ（Ｎえばドデ
シルスルホニル、プロパンスルホニル、メタンスルホニ
ル）、脂肪族チオ基（例えばドデシルチオ、エチルチオ
）、ハロゲン原子（例えばクロル原子、フッ素原子）、
シアノ基、脂肪族基（例えばメチル、ｔ−ブチル）など
が挙げられる。R1 is preferably an aromatic group, and preferred substituents for the aromatic group include an alkoxy group (e.g., tetradecyloxy, methoxy), an alkoxycarbonyl group (e.g., dodecyloxycarbonyl, methoxycarbonyl), an acylamino group (e.g. &;I'4 -(2゜4-di-t-amylphenoxy)butanamide, tetradecanamide), sulfonamide groups (e.g. hexadecanesulfonamide), sulfamoyl groups (e.g. 3-(2,4-di-t-amylphenoxyprobylsulfonamide), moyl, N,N-diethylsulfamoyl, hexadecylsulfamoyl), carbamoyl groups (e.g. dodecylcarbamoyl, 4-(2
, 4-di-t-amylphenoxy)butylcarbamoyl), imide groups (e.g. dodecylsuccinimide, octadecenylsuccinimide), sulfonyl M (e.g. dodecylsulfonyl, propanesulfonyl, methanesulfonyl), aliphatic thio groups (e.g. dodecylthio , ethylthio), halogen atoms (e.g. chlorine atom, fluorine atom),
Examples include cyano group, aliphatic group (eg, methyl, t-butyl), and the like.

Ｒ１およびｈについてはｈ−ｏのときが最も好ましく次
いでＲ３がハロゲン原子、脂肪族ｔＥ（例えばメチル、
エチル、ｔ−オクチル）、アシルアミノ基（例えばアセ
トアミド、ブタンアミド）、スルホンアミド基（例えば
ベンゼンスルホンアミド、メタンスルホンアミド）、ア
ルコキシアシルアミノ基（例えばエトキシカルボニルア
ミノ、イソブトキシカルボニルアミノ）などが好ましい
例である。R1 and h are most preferably ho, and R3 is a halogen atom, an aliphatic tE (e.g. methyl,
Preferred examples include acylamino groups (e.g., acetamide, butanamide), sulfonamide groups (e.g., benzenesulfonamide, methanesulfonamide), and alkoxyacylamino groups (e.g., ethoxycarbonylamino, isobutoxycarbonylamino). be.

Ｒ１は脂肪族基が好ましい例であり、例えばメチル、プ
ロピル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、トリデシ
ル、およびこれらが置換基を有する場合が挙げられる。Preferred examples of R1 are aliphatic groups, such as methyl, propyl, t-butyl, isobutyl, pentyl, tridecyl, and cases where these have a substituent.

脂肪族基への好ましい置換基として芳香族オキシ基（例
えば２，４−ジーを一アミルフェノキシ、２，４−ジ−
ｔ−ヘキシルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−オクチルフ
ェノキシ、２−クロロフェノキシ、２−シアノフェノキ
シ、４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノ
キシ）、脂肪族オキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、
ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ）、スルホンアミ
ド基（例えばメタンスルホンアミド、４−メチルベンゼ
ンスルホンアミド）、スルホニル基（例えばヘキサデシ
ルスルホニル）などが挙げられる。Preferred substituents for aliphatic groups include aromatic oxy groups (e.g. 2,4-di, monoamylphenoxy, 2,4-di-
t-hexylphenoxy, 2,4-di-t-octylphenoxy, 2-chlorophenoxy, 2-cyanophenoxy, 4-(4-hydroxyphenylsulfonyl)phenoxy), aliphatic oxy groups (e.g. methoxy, ethoxy,
dodecyloxy, hexadecyloxy), sulfonamide groups (for example, methanesulfonamide, 4-methylbenzenesulfonamide), and sulfonyl groups (for example, hexadecylsulfonyl).

Ｒ，は脂肪族基または芳香族基が好ましく、脂肪族基は
好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ドデシル、ヘキ
サデシルおよびこれらが置換基を有する場合などが挙げ
られる。好ましい置換基の例としてはＲ１が脂肪族基で
あるとき脂肪族基への好ましい置換基として列挙した置
換基が挙げられる。R is preferably an aliphatic group or an aromatic group, and the aliphatic group preferably includes ethyl, propyl, butyl, dodecyl, hexadecyl, and cases where these have a substituent. Examples of preferred substituents include those listed as preferred substituents for an aliphatic group when R1 is an aliphatic group.

Ｒ９が芳香族基を表わすとき、置換または無置換のフェ
ニル基が好ましく、フェニル基への好ましい置換基とし
てはＲ７が芳香族基であるときの好ましい置換基として
列挙した置換基が挙げられる。When R9 represents an aromatic group, a substituted or unsubstituted phenyl group is preferred, and preferred substituents for the phenyl group include the substituents listed as preferred substituents when R7 is an aromatic group.

好ましいＸはＲ＋ｏＮぐであり、ここでＲＩＯとして−
ＣＯＲｕ　（フォルミル、アセチル、トリフルオロアセ
チル、クロロアセチル、ベンゾイル、ペンタフルオロベ
ンゾイル、ｐ−クロロベンゾイルなど）　、−ＧＯＯＲ
Ｉｇ　（メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イ
ンブトキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、メト
キシエトキシカルボニル、フェノキシカルボニルなど）
　、　５ＯｉＲｚ（メタンスルホニル、エタンスルホニ
ル、ブタンスルホニル、ヘキサデカンスルホニル、ベン
ゼンスルホニル、トルエンスルホニル、ｐ−クロロベン
ゼンスルホニルなど）　、−ＣＯＮＲ，□Ｒ＋ｉ　（Ｎ
Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモ
イル、Ｎ、Ｎ−ジブチルカルバモイル、モルホリノカル
ボニル、ピペリジノカルボニル、４−シアノフェニルカ
ルボニル、３．４−ジクロロフェニルカルバモイル、４
−メタンスルホニルフェニルカルバモイルなど）、−３
ｏ□ＮＲ＋ｘＲ＋ｘ（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル
、Ｎ、Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジプロピ
ルスルファモイルなど）が挙げられる。特に好ましいＸ
は一〇ＯＲ＋＋−−ＧＯＯＲＩｇおよび一５ＯｘＲ＋＋
である。ここでＲ＋１、ＲＩ３は前と同義である。A preferred X is R+oN, where RIO is -
CORu (formyl, acetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, benzoyl, pentafluorobenzoyl, p-chlorobenzoyl, etc.), -GOOR
Ig (methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, imbutoxycarbonyl, decyloxycarbonyl, methoxyethoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, etc.)
, 5OiRz (methanesulfonyl, ethanesulfonyl, butanesulfonyl, hexadecanesulfonyl, benzenesulfonyl, toluenesulfonyl, p-chlorobenzenesulfonyl, etc.), -CONR, □R+i (N
N-dimethylcarbamoyl, N,N-diethylcarbamoyl, N,N-dibutylcarbamoyl, morpholinocarbonyl, piperidinocarbonyl, 4-cyanophenylcarbonyl, 3.4-dichlorophenylcarbamoyl, 4
-methanesulfonylphenylcarbamoyl, etc.), -3
o□NR+xR+x (N,N-dimethylsulfamoyl, N,N-diethylsulfamoyl, N,N-dipropylsulfamoyl, etc.). Particularly preferable X
is 10OR++--GOORIg and 15OxR++
It is. Here, R+1 and RI3 have the same meanings as before.

２は好ましくは−ＣＯ−を表わす。2 preferably represents -CO-.

好ましいＹとしては、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族
オキシ基、芳香族オキシ基、および複素環チオ基である
。Preferred examples of Y include a hydrogen atom, a halogen atom, an aliphatic oxy group, an aromatic oxy group, and a heterocyclic thio group.

一般式（Ｉ１）および（ＩＩ）で示されるカプラーのな
かで特に好ましいカプラーは一般式（Ｉｌｌ）で示され
るカプラーである。Among the couplers represented by general formulas (I1) and (II), a particularly preferred coupler is a coupler represented by general formula (Ill).

一般式（ｎ）および（ＩＩ）で示されるカプラーのなか
で、一般式（ＩＩＩ）で示されるカプラーは、現像主薬
酸化体との反応性が高く、得られた色像の画像堅牢性に
優れ、しかもシアン色素はシャープな色相を示す。Among the couplers represented by general formulas (n) and (II), the coupler represented by general formula (III) has high reactivity with the oxidized developing agent and has excellent image fastness of the obtained color image. Moreover, the cyan dye exhibits a sharp hue.

一般式（ｎ）および（ＩＩ）で示されるカプラーは置換
基において、２価もしくは２価以上の基を介して互いに
結合する２量体またはそれ以上の多量体を形成してもよ
い、この場合、前記に各置換基において示した炭素数範
囲は、規定外となってもよい。The couplers represented by general formulas (n) and (II) may form dimers or multimers that are bonded to each other via divalent or divalent or more-valent groups in the substituents; in this case, The carbon number range shown above for each substituent may be outside the specified range.

前記一般式で示されるカプラーが多量体を形成する場合
、シアン色素形成カプラー残基を有する付加重合性エチ
レン様不飽和化合物（シアン発色モノマー）の単独もし
くは共重合体が典型例である。この場合、多量体は一般
式（ＶＴ）のくり返し単位を含有し、一般式（Ｗ）で示
されるシアン発色くり返し単位は多量体中に１種類以上
含有されていてもよく、弁型合成として非発色性のエチ
レン樟モノマーの１種または２種以上を含む共重合体で
あってもよい。When the coupler represented by the above general formula forms a multimer, a typical example is a single or copolymer of an addition-polymerizable ethylenically unsaturated compound (cyan color-forming monomer) having a cyan dye-forming coupler residue. In this case, the multimer contains a repeating unit of the general formula (VT), and one or more types of cyan coloring repeating units represented by the general formula (W) may be contained in the multimer, and it is not considered as a valve-type synthesis. It may also be a copolymer containing one or more color-forming ethylene camphor monomers.

式中Ｒは水素原子、炭素数１〜４個のアルキル基または
塩素原子を示し、Ｅは−ＣＯＮ　Ｈ−−ＣＯＯ−または
置換もしくは無置換のフェニレン基を示し、Ｇは置換も
しくは無置換のアルキレン基、フェニレン基またはアラ
ルキレン基を示し、Ｔは−ＣＯＮＨ−＝ＮＨＣＯＮＨ− −ＮＨＣＯＯ−−ＮＨＣＯ−−０ＣＯＮＨ−−Ｎ　Ｈ−
−ＣＯＯ−−ＯＣＯ−−ＣＯ−ＯＳ　Ｏｇ　　　−Ｎ　
ＨＳ　Ｏｇ−または−５ｏｔＮＨ−を表わす、ｒＳｇ、
Ｊは０または１を示す、Ｑは一般式（ＩＩ）および（Ｉ
ＩＩ）で表わされる化合物より水素原子が離脱したシア
ンカプラー残基を示す。In the formula, R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a chlorine atom, E represents -CON H--COO- or a substituted or unsubstituted phenylene group, and G represents a substituted or unsubstituted alkylene group. group, phenylene group or aralkylene group, T is -CONH-=NHCONH- -NHCOO--NHCO--0CONH--NH-
-COO--OCO--CO-OS Og -N
rSg, representing HS Og- or -5otNH-;
J represents 0 or 1, Q represents the general formula (II) and (I
This shows a cyan coupler residue from which a hydrogen atom has been removed from the compound represented by II).

多量体としては一般式（Ｖｌ）のカプラーユニットを与
えるシアン発色モノマーと下記非発色性エチレン様モノ
マーの共重合体が好ましい。As the multimer, a copolymer of a cyan color-forming monomer that provides a coupler unit of general formula (Vl) and a non-color-forming ethylene-like monomer described below is preferred.

芳香族−級アミン現像薬の酸化生成物とカップリングし
ない非発色性エチレン様単量体としては、アクリル酸、
α−クロロアクリル酸、α−アルアクリル酸（例えばメ
タクリル酸など）これらのアクリル酸類から誘導される
エステルもしくはアミド（例えば、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、ｎ−ブチルアクリルアミド、ｔ−ブチ
ルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、メチレ
ンビスアクリルアミド、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プチルア
クリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｒｓｏ−ブチル
アクリレート、２−エチルへキシルアクリレート、ｎ−
オクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、メチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメ
タクリレートおよびβ−ヒドロキシメタクリレート）、
ビニルエステル（例えばビニルアセテート、ビニルプロ
ピオネートおよびビニルラウレート）、アクリロニトリ
ル、メタクリレートリル、芳香族ビニル化合物（例えば
スチレンおよびその誘導体、例えばビニルトルエン、ジ
ビニルベンゼン、ビニルアセトフェノンおよびスルホス
チレン）、イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビ
ニリデンクロライド、ビニルアルキルエーテル（例えば
ビニルエチルエーテル）、マレイン酸エステル、Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルピリジンおよび２−
および−４−ビニルピリジン等がある。Examples of non-chromogenic ethylene-like monomers that do not couple with the oxidation products of aromatic-grade amine developers include acrylic acid,
α-chloroacrylic acid, α-alacrylic acid (e.g. methacrylic acid, etc.) Esters or amides derived from these acrylic acids (e.g. acrylamide, methacrylamide, n-butylacrylamide, t-butylacrylamide, diacetone acrylamide, Methylenebisacrylamide, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, n-butyl acrylate, t-butyl acrylate, rso-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-
octyl acrylate, lauryl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate and β-hydroxy methacrylate),
vinyl esters (e.g. vinyl acetate, vinyl propionate and vinyl laurate), acrylonitrile, methacrylaterile, aromatic vinyl compounds (e.g. styrene and its derivatives such as vinyltoluene, divinylbenzene, vinylacetophenone and sulphostyrene), itaconic acid, Citraconic acid, crotonic acid, vinylidene chloride, vinyl alkyl ethers (e.g. vinyl ethyl ether), maleic acid esters, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinylpyridine and 2-
and -4-vinylpyridine.

特にアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、マレ
イン酸エステル類が好ましい、ここで使用する非発色性
エチレン様モノマーは２種以上を一緒に使用することも
できる０例えばメチルアクリレートとブチルアクリレー
ト、ブチルアクリレートとスチレン、ブチルメタクリレ
ートとメタクリル酸、メチルアクリレートとジアセトン
アクリルアミドなどを使用できる。Particularly preferred are acrylic esters, methacrylic esters, and maleic esters. Two or more of the non-color-forming ethylene-like monomers used here can also be used together. For example, methyl acrylate and butyl acrylate, butyl acrylate and styrene. , butyl methacrylate and methacrylic acid, methyl acrylate and diacetone acrylamide, etc. can be used.

ポリマーカプラー分野で周知の如く前記一般式（Ｖｌ）
で示されるくり返し単位を含有するとき、これを形成す
るためには本発明のシアン色素形成残基を有するエチレ
ン標上ツマ−に共重合する非発色性のエチレン様子ツマ
−は形成される共重合体の物理的性質および／または化
学的性質、例えば溶解度、写真コロイド組成物の結合剤
例えばゼラチンとの相溶性、その可撓性、熱安定性等が
好影響を受けるように選択することができる。As is well known in the field of polymer couplers, the general formula (Vl)
When containing a repeating unit represented by The physical and/or chemical properties of the incorporation, such as solubility, compatibility with binders such as gelatin of the photographic colloidal composition, its flexibility, thermal stability, etc., can be selected to be favorably influenced. .

本発明に用いられるシアンポリマーカプラー（前記一般
式（Ｖｒ）で表わされるカプラーユニットを与えるビニ
ル系単量体の重合で得られた親油性ポリマーカプラー）
を有１１溶媒に溶かしたものをゼラチン水溶液中にラテ
ックスの形で乳化分散して作ってもよく、あるいは直接
乳化重合法で作ってもよい。Cyan polymer coupler used in the present invention (oleophilic polymer coupler obtained by polymerizing a vinyl monomer to give a coupler unit represented by the above general formula (Vr))
It may be prepared by emulsifying and dispersing the mixture in a gelatin aqueous solution in the form of a latex, or it may be prepared directly by emulsion polymerization.

親油性ポリマーカプラーをゼラチン水溶液中にラテック
スの形で乳化分散する方法については米国特許第３．４
５１．８２０号に、乳化重合については米国特許第４，
０８０，２亘１号、同３゜３７０．９５２号に記載され
ている方法を用いることができる。U.S. Pat. No. 3.4 describes a method for emulsifying and dispersing lipophilic polymer couplers in an aqueous gelatin solution in the form of latex.
51.820, and U.S. Pat.
The method described in No. 080,2 Wataru No. 1 and No. 3゜370.952 can be used.

次に一般式（■）および（ＩＩＩ）において示されるカ
プラーの具体例を示すが、本発明に用いられるカプラー
はこれらに限定されるものではない。Specific examples of couplers represented by formulas (■) and (III) are shown next, but the couplers used in the present invention are not limited to these.

（化合物例） ０）！ Ｈ ＣＨｓＳＯＪＨ Ｈ Ｈ Ｈ （ｉ）ＣａＨｖＯＣＯ吋Ｈ Ｈ ＣｘＨｓＯＣＯＮＨ Ｏ Ｒ ｃ＋ｇｕ富５ ＣＨｘＣＯＮＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＳＣ）Ｉｆｆ Ｈ ｘ、：ｙ−５０：５０ （モル比） Ｈ Ｃ１Ｈ １（ｔ） Ｈ Ｈ Ｈ Ｉ ＳＣＬ Ｈ ＣＲ５ Ｈ ＣＨ３５ＯＩＮＨ ＯＣｌｌｔＣＨｘＳＯｔＣＨｓ Ｈ Ｈ ＣＨｓＳＯＪ）！ Ｈｇ Ｈ ｘ：ｙ＝５０：５０ （モル比） ＯＨ ０［ ０■ ｉｌ （ｉ）ＣＪｗＯＣＯＮＨ ５ＣＩＩＩＣＯ寞Ｈ ｉｌ 上記に説明したシアンカプラーは公知の化合物であり、
例えば特開昭６０−２３７４４８号、同６１−１５３，
６４０号、同６１−１４５，５５７号、米国特許第４．
１４６，３９６号、同４゜２９６．１９９号、同４，２
５４．２１２号、同４．４３３，０４６号、同４，４０
１，７５２号、同４，５２４．１３２号、同４，１２４
，３９６号、同４，４６３，０８６号、同４．　３３３
．　９９９号、同４，４５１．５５９号、同４，４６５
゜７６６号、同４，５５４，２４４号、または４゜５７
９．８１３号に記載されているシアン大ブラーが挙げら
れる。(Example of compound) 0)! H CHsSOJH HH H CR5 H CH35OINH OClltCHxSOtCHs H H CHsSOJ)! Hg H x:y=50:50 (molar ratio) OH 0
For example, JP-A-60-237448, JP-A No. 61-153,
No. 640, No. 61-145,557, U.S. Patent No. 4.
No. 146,396, No. 4゜296.199, No. 4,2
54.212, 4.433,046, 4.40
No. 1,752, No. 4,524.132, No. 4,124
, No. 396, No. 4,463,086, No. 4. 333
．． No. 999, No. 4,451.559, No. 4,465
No. 766, No. 4,554,244, or No. 457
An example of this is the cyan large blur described in No. 9.813.

本発明に用いられるシアンカプラーは前記記載の文献等
に記載の方法によって合成できる。The cyan coupler used in the present invention can be synthesized by the method described in the above-mentioned literature.

本発明の一般式（Ｉ）〜（Ｉ）で表わされる化合物は、
支持体上に少なくとも３つの異なる分光感度を有する多
層多色写真材料に、主として色像堅牢性良化、色再現性
良化の目的で適用できる。The compounds represented by general formulas (I) to (I) of the present invention are:
It can be applied to multilayer, multicolor photographic materials having at least three different spectral sensitivities on a support, mainly for the purpose of improving color image fastness and color reproducibility.

多層天然色写真材料は、通常支持体上に浦感性乳剤層、
緑感性乳剤層、及び青感性乳剤層、を各々少なくとも一
つ存する。これらの層の順序は必要に応じて任意にえら
べる９本発明の化合物は乳剤層もしくはその隣接層に用
いられる。また、本発明の化合物は、高感度層、低感度
層または中感度層など任意の層に用いることができる。Multilayer natural color photographic materials usually have a Ura-sensitive emulsion layer on a support,
There is at least one green-sensitive emulsion layer and at least one blue-sensitive emulsion layer. The order of these layers can be selected arbitrarily as required.9 The compound of the present invention is used in the emulsion layer or a layer adjacent thereto. Further, the compound of the present invention can be used in any layer such as a high-sensitivity layer, a low-sensitivity layer, or a medium-sensitivity layer.

一般式（Ｉ）の化合物の添加量は化合物の構造により異
なるが好ましくは同一層もしくは隣接層に存在する１！
１モルあたりＩＸｌ、Ｏ−’から０．５モル、特に好ま
しくはＩ　Ｘ　１０−’からＩ　Ｘ　１．　Ｏ″１１モ
ルる。The amount of the compound of general formula (I) to be added varies depending on the structure of the compound, but preferably 1! is present in the same layer or an adjacent layer.
IXl per mole, from O-' to 0.5 mol, particularly preferably from IX10-' to IX1. O″11 moles.

一般式（ｎ）および（ｌ［＋＞の化合物の添加量は化合
物の構造により異なるが好ましくは同一層もしくは隣接
層に存在するｕｉＩモルあたりｌＸｌ０−’から１モル
、特に好ましくはＩＸｌ、Ｏ−’から０゜５モルである
。The amount of the compound of general formula (n) and (l [+>) to be added varies depending on the structure of the compound, but is preferably lXl0-' to 1 mol per uiI mol existing in the same layer or an adjacent layer, particularly preferably IXl, O- ' to 0°5 mole.

一般式（ｆ）の化合物と一般式（Ｉ［）または（ＩＩＩ
）の化合物を同−感色性層に用いるとき便用モル比は（
Ｉ）　／　（ＩＩ）または（ＩＩＩ）　−（０，００１
／９９．９９９）〜（９９／１）好まし′くは（ｒ）　
／　（ＩＩ）または（ｆｉ＋）　−（Ｉ／９９）〜（９
０／１０）である。Compounds of general formula (f) and general formula (I[) or (III)
) is used in the same color-sensitive layer, the fecal molar ratio is (
I) / (II) or (III) - (0,001
/99.999) to (99/1) preferably (r)
/ (II) or (fi+) −(I/99) ~ (9
0/10).

本発明の感光材料は、支持体上に青感色性層、緑感色性
層、赤感色性層のハロゲン化銀乳剤層の少なくともＩＮ
が設けられていればよく、ハロゲン化銀乳剤層および非
感光性層の暦数および層順に特に制限はない、典型的な
例としては、支持体上に、実質的に感色性は同じである
が感光度の異なる複数のハロゲン化銀乳剤層から成る感
光性層を少なくとも１つ有するハロゲン化銀写真感光材
料であり、該感光性層は資色光、緑色光、および赤色光
の何れかに感色性を有する単位感光性層であり、多層ハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料においては、−ＩＩに単
位感光性層の配列が、支持体側から順に赤感色性層、緑
感色性層、青感色性の順に設置される。しかし、目的に
応じて上記設置順が逆であっても、また同一感色性層中
に異なる感光性層が挟まれたような設置順をもとりえる
。The light-sensitive material of the present invention has at least IN of silver halide emulsion layers of a blue-sensitive layer, a green-sensitive layer, and a red-sensitive layer on a support.
There is no particular restriction on the number or order of the silver halide emulsion layer and the non-photosensitive layer.A typical example is to provide layers on the support with substantially the same color sensitivity. A silver halide photographic light-sensitive material having at least one light-sensitive layer consisting of a plurality of silver halide emulsion layers having different light sensitivities; It is a unit photosensitive layer having color sensitivity, and in a multilayer silver halide color photographic light-sensitive material, the unit photosensitive layer is arranged in order from the support side: a red sensitive layer, a green sensitive layer, They are arranged in order of blue sensitivity. However, depending on the purpose, the order of installation may be reversed, or the order of installation may be such that different photosensitive layers are sandwiched between the same color-sensitive layer.

上記、ハロゲン化恨感光性層の間および最上層、最下層
には各種の中間層等の非感光性層を設けてもよい。Non-photosensitive layers such as various intermediate layers may be provided between the halogenated photosensitive layers and between the uppermost layer and the lowermost layer.

該中間層には、特開昭６１−４３７４８号、同５９−１
１３４３８号、同５９−１１３４４０号、同６１−２０
０３７号、同６１−２００３８号明細書に記載されるよ
うなカプラー、ＤＩＲ化合物等が含まれていてもよく、
通常用いられるように混色防止剤を含んでいてもよい。The intermediate layer includes JP-A Nos. 61-43748 and 59-1.
No. 13438, No. 59-113440, No. 61-20
Coupler, DIR compound, etc. as described in No. 037 and No. 61-20038 may be included,
It may also contain a commonly used color mixing inhibitor.

各単位感光性層を構成する複数のハロゲン化銀乳剤層は
、***特許第１，１２１．４７０号あるいは英国特許第
９２３．０４５号に記載されるように高感度乳剤層、低
感度乳剤層の２石構成を好ましく用いることができる３
通常は、支持体に向かって順次怒光度が低くなる様に配
列するのが好ましく、また各ハロゲン乳剤層の間には非
感光性層が設けられていてもよい、また、特開昭５７−
１１２７５１号、同６２−２００３５０号、同６２−２
０６５４１号、６２−２０６５４３号等に記載されてい
るように支持体より離れた側に低感度乳剤層、支持体に
近い側に高感度乳剤層を設置してもよい。A plurality of silver halide emulsion layers constituting each unit photosensitive layer are composed of a high-speed emulsion layer and a low-speed emulsion layer, as described in West German Patent No. 1,121.470 or British Patent No. 923.045. 3. Two-stone configuration can be preferably used.
Usually, it is preferable to arrange the halogen emulsion so that the intensity of light decreases toward the support, and a non-photosensitive layer may be provided between each halogen emulsion layer.
No. 112751, No. 62-200350, No. 62-2
As described in Nos. 06541 and 62-206543, a low-sensitivity emulsion layer may be provided on the side far from the support, and a high-sensitivity emulsion layer may be provided on the side close to the support.

具体例として支持体から最も遠い側から、低感度冑感光
性！　（８Ｌ）　／高感度青感光性層（８１（）　／高
感度緑感光性層（ＧＨ）　／低感度緑感光性層（Ｇｔ、
）／高感度赤感光性ＷＪ（ＲＨ）　／低感度赤怒光性層
（ＩＩＬ）の順、またはＢ）ｌ／ＢＬ／ＧＬ／ＧＨ／Ｒ
Ｈ／ＲＬの順、またはＢＨ／ＢＬ／ＧＨ／ＧＬ／ＲＬ／
ＲＨの順等に設置することができる。As a specific example, starting from the side farthest from the support, low-sensitivity photosensitivity! (8L) /High-sensitivity blue-sensitive layer (81() /High-sensitivity green-sensitive layer (GH) /Low-sensitivity green-sensitive layer (Gt,
) / high sensitivity red light sensitive WJ (RH) / low sensitivity red light sensitive layer (IIL) or B) l / BL / GL / GH / R
H/RL order, or BH/BL/GH/GL/RL/
They can be installed in the order of RH, etc.

また特公昭５５−３４９３２号公報に記載されているよ
うに、支持体から最も遠い側から青感光性層／Ｇ）Ｉ／
ＲＨ／ＧＬ／ＲＬの順に配列することもできる。また特
開昭５６−２５７３８号、同６２−６３９３６号明細書
に記載されているように、支持体から最も遠い側から青
感光性７１　／ＧＬ／ＲＬ／Ｇ’Ｈ／ＲＨの順に配列す
ることもできる。Further, as described in Japanese Patent Publication No. 55-34932, from the side farthest from the support, the blue-sensitive layer /G)I/
They can also be arranged in the order of RH/GL/RL. In addition, as described in JP-A-56-25738 and JP-A-62-63936, blue-sensitive 71/GL/RL/G'H/RH may be arranged in the order from the farthest side from the support. You can also do it.

また特公昭４９−１５４９５号公報に記載されているよ
うに上層を最も感光度の高いハロゲン化銀乳剤層、中層
をそれよりも低い感光度のハロゲン化銀乳剤層、下層を
中層よりも更に感光度の低いハロゲン化銀乳剤層を配置
し、支持体に向かって感光度が順次低められた感光度の
異なる３Ｎから構成される配列が挙げられる。このよう
な感光度の異なる３層から構成される場合でも、特開昭
５９−２０２４６４号明細書に記載されているように、
同一感色性層中において支持体より離れた側から中感文
乳剤層／高感度乳削層／低感度乳荊層の順に配置されて
もよい。In addition, as described in Japanese Patent Publication No. 49-15495, the upper layer is a silver halide emulsion layer with the highest sensitivity, the middle layer is a silver halide emulsion layer with lower sensitivity, and the lower layer is more sensitive than the middle layer. An example is an arrangement in which a silver halide emulsion layer with a low density is disposed and is composed of 3Ns having different photosensitivity, the photosensitivity of which is sequentially lowered toward the support. Even when it is composed of three layers with different photosensitivity, as described in JP-A No. 59-202464,
In the same color-sensitive layer, a medium-sensitivity emulsion layer/high-sensitivity emulsion layer/low-sensitivity emulsion layer may be arranged in this order from the side remote from the support.

上記のように、それぞれの感光材料の目的に応じて種々
の層構成・配列を選択することができる。As mentioned above, various layer structures and arrangements can be selected depending on the purpose of each photosensitive material.

本発明に用いられる写真感光材料の写真乳剤層に含存さ
れる好ましいハロゲン化銀は約３０モル％以下のヨウ化
銀を含む、ヨウ臭化銀、ヨウ塩化銀、もしくはヨウ塩臭
化銀である。特に好ましいのは約２モル％から約２５モ
ル％までのヨウ化銀を含むヨウ臭化銀もしくはヨウ塩臭
化銀である。The preferred silver halide contained in the photographic emulsion layer of the photographic light-sensitive material used in the present invention is silver iodobromide, silver iodochloride, or silver iodochlorobromide, which contains about 30 mol% or less of silver iodide. be. Particularly preferred is silver iodobromide or silver iodochlorobromide containing from about 2 mole percent to about 25 mole percent silver iodide.

写真乳剤中のハロゲン化銀粒子は、立方体、八面体、十
四面体のような規則的な結晶を有するもの、球状、板状
のような変則的な結晶形を有するもの、双晶面などの結
晶欠陥を有するもの、あるいはそれらの複合形でもよい
。Silver halide grains in photographic emulsions include those with regular crystals such as cubes, octahedrons, and tetradecahedrons, those with irregular crystal shapes such as spherical and plate shapes, and those with twin planes. may have crystal defects, or a composite form thereof.

ハロゲン化銀の粒径は、約０．２ミクロン以下の微粒子
でも投影面積直径が約１０ミクロンに至るまでの大サイ
ズ粒子でもよく、多分散乳剤でも単分散乳剤でもよい。The grain size of the silver halide may be fine grains of about 0.2 microns or less, or large grains with a projected area diameter of up to about 10 microns, and may be a polydisperse emulsion or a monodisperse emulsion.

本発明に使用できるハロゲン化銀写真乳剤は、例えばリ
サーチ・ディスクロージャー（ＲＤ）ＮＱ１７６４３　
（Ｉ９７８年１２月）、２２〜２３頁、“１．乳剤製造
（ε５ｕｌＳｉｏｎ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ
　ｔｙｐｅｓ）　”　、および同ＮＴ１１．８７１６　
（Ｉ９７９年１１月）　、　６４８頁、グラフィック「
写真の物理と化学」、ポールモンテル社刊（Ｐ、Ｇｌａ
ｒｋｉｄｅｓ、　　Ｃｈｅｗ五ｃ　　ｅｔ　　Ｐｈｆｓ
ｉｑｕｅ　　Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ−ｊｑｕｅ、　Ｐａ
ｕｌ　Ｍｏｎｔｅｌ＋　１９６７）、グフィン著「写真
乳剤化学」、フォーカルプレス社刊（Ｇ、Ｆ、　Ｄｕｆ
ｆｉｎＰｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ　Ｅｍｕｌｓｊｏｒｉ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　（Ｆｏｃａｌ　Ｐｒｅ！ｌｓ＋
１９６６））、ゼリクマンら著「写真乳剤の製造と塗布
」、フォーカルプレス社刊（Ｖ、　Ｌ、　Ｚｅｌｉｋｍ
ａｎｅＬ　ａｔ、、　Ｍａｋｉｎｇ　ａｎｄ　Ｃｏａｔ
ｉｎｇ　Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ　Ｅｍｕｌｓｉｏｎ
＋　Ｆｏｃａｌ　Ｐｒｅｓｓ＋　１９６４）などに記載
された方法を用いて調製することができる。Silver halide photographic emulsions that can be used in the present invention include, for example, Research Disclosure (RD) NQ17643
(December 1978), pp. 22-23, “1. Emulsion preparation and
types)”, and the same NT11.8716
(November 1979), 648 pages, graphic “
"Physics and Chemistry of Photography", published by Paul Montell (P, Gla
rkides, Chewgoc et Phfs
ique Photography-jque, Pa
ul Montel+ 1967), "Photographic Emulsion Chemistry" by Guffin, published by Focal Press (G, F, Duf
finPhotographic Emulsjori
Chemistry (Focal Pre!ls+
1966)), "Manufacture and coating of photographic emulsions" by Zelikman et al., published by Focal Press (V, L, Zelikm)
Making and Coat
ing Photographic Emulsion
+ Focal Press+ 1964).

米国特許第３　、５７４　、６２８号、同３，６５５，
３９４号および英国特許第１，４１３，７４８号などに
記載された単分散乳剤も好ましい。U.S. Patent No. 3,574,628, U.S. Patent No. 3,655,
Monodisperse emulsions such as those described in No. 394 and British Patent No. 1,413,748 are also preferred.

また、アスペクト比が約５以上であるような平板状粒子
も本発明に使用できる。平板状粒子は、ガトフ著、フォ
トグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリン
グ（Ｇｕｔｏｆｆ、　ＰｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃＳｃｉ
ｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　）　、第
１４巻２４８〜２５７頁（Ｉ９７０年）；米国特許第４
．４３４，２２６号、同４．４１４．３１０号、同４゜
４３３．０４８号、同４，４３９，５２０号および英国
特許第２，１１２，１５７号などに記載の方法により簡
単に調製することができる。Tabular grains having aspect ratios of about 5 or more can also be used in the present invention. Tabular grains are described by Gutoff, Photographic Science and Engineering.
ence and Engineering), Vol. 14, pp. 248-257 (I970); U.S. Patent No. 4
．． 434,226, 4.414.310, 4.433.048, 4.439.520 and British Patent No. 2,112,157. can.

結晶構造は−様なものでも、内部と外部とが異質なハロ
ゲン組成からなるものでもよく、層状構造をなしていて
もよい、また、エピタキシャル接合によって組成の異な
るハロゲン化銀が接合されていてもよく、また例えばロ
ダン銀、酸化鉛などのハロゲン化銀以外の化合物と接合
されていてもよい。The crystal structure may be --like, the inside and outside may have different halogen compositions, it may be a layered structure, or silver halides with different compositions may be joined by epitaxial bonding. It may also be bonded with a compound other than silver halide, such as silver rhodan or lead oxide.

また種々の結晶形の粒子の混合物を用いてもよい。Also, mixtures of particles of various crystal forms may be used.

ハロゲン化銀乳剤は、通常、物理熟成、化学熟成および
分光増感を行ったものを使用する。このような工程で使
用される添加剤はリサーチ・ディスクロージャーＮｉ１
１７６４３および同隘１８７１６に記載されており、そ
の該当箇所を後掲の表にまとめた。The silver halide emulsion used is usually one that has been subjected to physical ripening, chemical ripening, and spectral sensitization. Additives used in such processes are Research Disclosure Ni1
17643 and 18716, and the relevant sections are summarized in the table below.

本発明に使用できる公知の写真用添加剤も上記の２つの
リサーチ・ディスクロージャーに記載されており、下記
の表に関連する記載箇所を示した。Known photographic additives that can be used in the present invention are also described in the above two Research Disclosures, and the relevant descriptions are shown in the table below.

益尿■ｌ翌　　　肛■鈷Ｙ　他尤ユｊ １　化学増感剤　　　２３頁　　　６４８頁右欄２　感
度上昇剤　　　　　　　　同　上３　分光増感剤、　　
２３〜２４頁　６４８頁右欄〜強色増感剤　　　　　　
　　６４９頁右欄４　増白剤　　　　　２４頁 ５　かふり防止剤　　２４〜２５頁　６４９頁右欄〜お
よび安定剤 ６　光吸収剤、　　　２５〜２６頁　６４９頁右欄〜フ
ィルター染料、　　　　　６５０頁左欄紫外線吸収剤 ７　スティン防止剤　２５頁右欄　６５０頁左〜右欄８
　色素画像安定剤　２５頁 ９　硬膜剤　　　　　２６頁　　　６５１頁左欄１０　
　バインダー　　　２Ｇ頁　　　同　上１１　　可塑剤
、潤滑剤　２７頁　　　６５０頁毛欄１２　　塗布助剤
、　　　２６〜２７！Ｙ　　６５０頁右濶表面活性剤 １３　　スタチック　　　２７頁　　　同　上防と荊 また、ホルムアルデヒドガスによる写真性能の劣化を防
止するために、米国特許４，４１１．９８７号や同第４
，４３５．５０３号に記載されたホルムアルデヒドと反
応して、固定化できる化合物を感光材料に添加すること
が好ましい。1 Chemical sensitizers Page 23 Page 648 Right column 2 Sensitivity enhancers Same as above 3 Spectral sensitizers,
Pages 23-24 Page 648 Right column ~ Super sensitizer
Page 649 right column 4 Brightener Page 24 5 Anti-fog agent Page 24-25 Page 649 right column ~ and stabilizer 6 Light absorber, page 25-26 Page 649 right column ~ Filter dye, page 650 left column Ultraviolet absorption Agent 7 Anti-stain agent Page 25, right column Page 650, left to right column 8
Dye image stabilizer page 25 9 Hardener page 26 page 651 left column 10
Binder Page 2G Same as above 11 Plasticizer, lubricant Page 27 Page 650 Column 12 Coating aid, 26-27! Y Page 650 Right-hand surface active agent 13 Static Page 27 Same Jobo and Jing Also, in order to prevent the deterioration of photographic performance due to formaldehyde gas, U.S. Pat.
It is preferable to add to the light-sensitive material a compound that can be immobilized by reacting with formaldehyde as described in No. 435.503.

本発明には種々のカラーカプラーを使用することができ
、その具体例は前出のリサーチ・ディスクロージャー（
ＲＤ）魔！７６４３、■−Ｃ−Ｃに記載された特許に記
載されている。Various color couplers can be used in the present invention, specific examples of which can be found in the above-mentioned Research Disclosure (
RD) Demon! No. 7643, ■-C-C.

イエローカプラーとしては、例えば米国特許第３．９３
３．５０１号、同第４，０２２，６２０号、同第４．３
２６，０２４号、同第４，４０１．７５２号、同第４．
２４８．９６１号、特公昭５８−１０７３９号、英国特
許第１，４２５．０２０号、同第１，４７６．７６０号
、米国特許第３，９７３，９６８号、同第４．３１４，
０２３号、同第４，５１１．６４９号、欧州特許第２４
９、４７３号号、等に記載のものが好ましい。As a yellow coupler, for example, U.S. Patent No. 3.93
3.501, 4,022,620, 4.3
No. 26,024, No. 4,401.752, No. 4.
248.961, Japanese Patent Publication No. 58-10739, British Patent No. 1,425.020, British Patent No. 1,476.760, U.S. Patent No. 3,973,968, British Patent No. 4.314,
No. 023, No. 4,511.649, European Patent No. 24
No. 9,473, etc. are preferred.

マゼンタカプラーとしては５−ピラゾロン系及びピラゾ
ロアゾール系の化合物が好ましく、米国特許第４，３１
０，６１９号、同第４．３５１．８９７号、欧州特許第
７３．６３６号、米国特許第３．０６Ｌ４３２号、同第
３゜７２５．０６４号、リサーチ・ディスクロージャー
魔２４２２０　（Ｉ９８４年６月）、特開昭６０−３３
５５２号、リサーチ・ディスクロージャー隘２４２３０
　（Ｉ９８４年６月）、特開昭６０−４３６５９号、同
６１−７２２３８号、同６０−３５７３０号、同５５−
１１８０３４号、同６０−１８５９５１号、米国特許第
４゜５００．６３０号、同第４．５４０．６５４号、同
第４，５５６，６３０号、ＷＯ（ＰＣＴ）　８８１０４
７９５号等に記載のものが特に好ましい。As the magenta coupler, 5-pyrazolone and pyrazoloazole compounds are preferred, and U.S. Pat.
No. 0,619, No. 4.351.897, European Patent No. 73.636, US Patent No. 3.06L432, US Patent No. 3.725.064, Research Disclosure No. 24220 (June 1984) , JP-A-60-33
No. 552, Research Disclosure No. 24230
(June 1984), JP 60-43659, JP 61-72238, JP 60-35730, JP 55-
No. 118034, No. 60-185951, U.S. Patent No. 4.500.630, U.S. Patent No. 4.540.654, U.S. Pat.
Particularly preferred are those described in No. 795 and the like.

シアンカプラーとしては、フェノール系及びナフトール
系カプラーが挙げられ、米国特許第４，０５２．２１２
号、同第４．１４６，３９６号、同第４．２２８，２３
３号、同第４，２９６，２００号、同第２．３６９．９
２９号、同第２，８ｏｉ、　ｉ’ｙｉ号、同第２，７７
２，１６２号、同第２．８９５，８２６号、同第３，７
７２，００２号、同第３．７５８，３０８号、同第４，
３３４．０１１号、同第４，３２７．１７３号、***特
許公開第３゜３２９．７２９号、欧州特許第１２１．３
６５八号、同第２４９゜４５３号号、米国特許第３，４
４６．６２２号、同第４．３３３．９９９号、同第４，
７７５，６１６号、同第４．４５１．５５９号、同第４
，４２７．７６７号、同第４，６９０，８８９号、同第
４，２５４゜２１２号、同第４，２９６．１９９号、特
開昭６１−４２６５８号等に記載のものが好ましい。Cyan couplers include phenolic and naphthol couplers, and are described in U.S. Pat. No. 4,052.212.
No. 4.146,396, No. 4.228,23
No. 3, No. 4,296,200, No. 2.369.9
No. 29, No. 2, 8oi, No. i'yi, No. 2, 77
No. 2,162, No. 2,895,826, No. 3,7
No. 72,002, No. 3.758,308, No. 4,
No. 334.011, No. 4,327.173, West German Patent Publication No. 3゜329.729, European Patent No. 121.3
No. 658, No. 249°453, U.S. Patent Nos. 3 and 4
No. 46.622, No. 4.333.999, No. 4,
No. 775,616, No. 4.451.559, No. 4
, No. 427.767, No. 4,690,889, No. 4,254°212, No. 4,296.199, JP-A-61-42658, etc. are preferred.

発色色素の不要吸収を補正するためのカラード・カプラ
ーは、リサーチ・ディスクロージャー阻１７６４３の■
−Ｇ項、米国特許第４．１６３．６７Ｑ号、特公昭５７
−３９４１３号、米国特許第４．００４．９２９号、同
第４．１３８，２５８号、英国特許第１．１４６，３６
８号に記載のものが好ましい、また、米国特許第４，７
７４，１８１号に記載のカップリング時に放出された蛍
光色素により発色色素の不要吸収を補正するカプラーや
、米国特許第４．７７７、１２０号に記載の現像主薬と
反応して色素を形成しうる色素プレカーサー基を離脱基
として有するカプラーを用いることも好ましい。Colored couplers for correcting unnecessary absorption of coloring dyes are recommended in Research Disclosure 17643.
- Section G, U.S. Patent No. 4.163.67Q, Special Publication No. 1983
-39413, U.S. Patent No. 4.004.929, U.S. Patent No. 4.138,258, British Patent No. 1.146,36
No. 8 is preferred, and also US Pat. No. 4,7
No. 74,181, a coupler that corrects unnecessary absorption of a color-forming dye by a fluorescent dye released upon coupling, and a coupler that can react with a developing agent to form a dye, as described in U.S. Pat. No. 4,777,120. It is also preferred to use couplers having a dye precursor group as a leaving group.

発色色素が適度な拡散性を有するカプラーとしては、米
国特許第４，３６６．２３７号、英国特許第２．１２５
．５７０号、欧州特許第９６，５７０号、***特許（公
開）第３．２３４，５３３号に記載のものが好ましい。Couplers whose coloring dyes have appropriate diffusivity include U.S. Patent No. 4,366.237 and British Patent No. 2.125.
．． 570, EP 96,570 and DE 3,234,533 are preferred.

ポリマー化された色素形成カプラーの典型例は、米国特
許第３，４５１，８２０号、同第４，０８０，２１１号
、同第４．３６７．２８２号、同第４，４０９，３２０
号、同第４．５７６゜９１０号、英国特許２．１０２．
１．７３号等に記載されている。Typical examples of polymerized dye-forming couplers are U.S. Pat. Nos. 3,451,820; 4,080,211; 4,367,282;
No. 4.576°910, British Patent No. 2.102.
1.73 etc.

カップリングに伴って写真的にを用な残基を放出するカ
プラーもまた本発明で好ましく使用できる。現像抑制剤
を放出するＤＩＲカプラーは、前述のＲＤ　１７６４３
、■〜Ｆ項に記載された特許、特開昭５７−１５１９４
４号、同５７’−１５４２３４号、同６０−１８４２４
８号、同６３−３７３４６号、米国特許４，２４８．９
６２号、同４゜７８２．０１２号に記載されたものが好
ましい。Couplers that release photographically useful residues upon coupling can also be preferably used in the present invention. DIR couplers that release development inhibitors include the aforementioned RD 17643.
, Patents described in sections ■ to F, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-15194
No. 4, No. 57'-154234, No. 60-18424
No. 8, No. 63-37346, U.S. Patent No. 4,248.9
No. 62 and No. 4°782.012 are preferred.

現像時に画像状に造核側もしくは現像促進剤を放出する
カプラーとしては、英国特許第２，０９７，１４０号、
同第２，１３１．１８８号、特開昭５９−１５７６３８
号、同５９−１７０８４０号に記載のものが好ましい。Couplers that imagewise release a nucleating side or a development accelerator during development include British Patent No. 2,097,140;
No. 2,131.188, JP 59-157638
No. 59-170840 is preferred.

その他、本発明の感光材料に用いることのできるカプラ
ーとしては、米国特許第４，１３０，４２７号等に記載
の競争カプラー、米国特許第４．２８３．４７２号、同
第４，３３８，３９３号、同第４，３１０，６１８号等
に記載の多当量カプラー、特開昭６０−１８５９５０号
、特開昭６２−２４２５２号等に記載のＤＩＲレドンク
ス化合物放出カプラー、ＤＩＲカプラー放出カプラー、
ＤＩＲカプラー放出レドックス化合物もしくはＤＩＲレ
ドックス放出レドックス化合物、欧州特許第１７３゜３
０２Ａ号に記載の離脱後復色する色素を放出するカプラ
ー、ρ、Ｄ、阻１１４４９、同２４２４１、特開昭６１
−２０１２４７号等に記載の漂白促進剤放出カプラー、
米国特許第４．５５３．４７７号等に記載のりガント放
出カプラー、・特開昭６３−７５７４７号に記載のロイ
コ色素を放出するカプラー、米国特許第４．７７４，１
８１号に記載の蛍光色素を放出するカプラー等が挙げら
れる。Other couplers that can be used in the light-sensitive material of the present invention include competitive couplers described in U.S. Pat. No. 4,130,427, U.S. Pat. , multi-equivalent couplers described in JP-A No. 4,310,618, etc., DIR redonx compound releasing couplers, DIR coupler-releasing couplers, described in JP-A-60-185950, JP-A-62-24252, etc.
DIR coupler releasing redox compound or DIR redox releasing redox compound, European Patent No. 173゜3
Coupler that releases a dye that recovers color after separation, ρ, D, 11449, 24241, JP-A-61, described in No. 02A
-201247 etc. bleach accelerator releasing couplers,
Gantt-emitting couplers described in U.S. Pat. No. 4,553,477, etc. Leuco dye-releasing couplers described in JP-A-63-75747, U.S. Pat. No. 4,774,1
Examples include couplers that emit fluorescent dyes as described in No. 81.

本発明に使用するカプラーは、種々の公知分散方法によ
り感光材料に導入できる。The coupler used in the present invention can be introduced into the light-sensitive material by various known dispersion methods.

水中油滴分数法に用いられる高沸点溶媒の例は米国特許
第２，３２２．０２７号などに記載されている。Examples of high boiling point solvents used in the oil-in-water fraction method are described in U.S. Pat. No. 2,322.027 and elsewhere.

水中油滴分散法に用いられる常圧での沸点が１７５°Ｃ
以上の高沸点有機溶剤の具体例としては、フタル酸エス
テル類（ジブチルフタレート、ジシクロへキシルフタレ
ート、ジー２−エチルへキシルフタレート、デシルフタ
レート、ビス（２，４−ジー（アミルフェニル）フタレ
ート、ビス（２，４−ジーｔ。The boiling point at normal pressure used in the oil-in-water dispersion method is 175°C.
Specific examples of the above-mentioned high boiling point organic solvents include phthalic acid esters (dibutyl phthalate, dicyclohexyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate, decyl phthalate, bis(2,4-di(amylphenyl) phthalate, bis(2,4-di(amylphenyl)phthalate), (2,4-Gt.

アミルフェニル）イソフタレート、ビス（Ｉ，１−ジエ
チルプロピル）フタレートなど）、リン酸またはホスホ
ン酸のエステル類（トリフェニルホスフェート、トリク
レジルホスフェート、２−エチルへキシルジフェニルホ
スフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、トリー
２−エチルへキシルホスフェート、トリドデシルホスフ
ェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリクロロ
プロピルホスフェート、ジー２−エチルへキシルフェニ
ルホスホネートなど）、安息香酸エステルＲＣ２−エチ
ルへキシルベンゾエート、ドデシルベンゾエート、２−
エチルへキシル−ｐ−ヒドロキシベンゾエートなど）、
アミド［（Ｎ、Ｎ−ジエチルドデカンアミド、Ｎ、１１
−ジエチルラウリルアミド、Ｎ−テトラデシルピロリド
ンなど）、アルコール類またはフェノール類（イソステ
アリルアルコール、２，４−ジーｔａｒ　ｔ−アミルフ
ェノールなど）、脂肪族カルボン酸エステル類（ビス（
２−エチルへキシル）セバケート、ジオクチルアゼレー
ト、グリセロールトリブチレート、イソステアリルラク
テート、トリオクチルシトレートなど）、アニリン誘導
体（Ｎ、トンブチル−２−ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オ
クチルアニリンなど）、炭化水素類（パラフィン、ドデ
シルベンゼン、ジイソプロピルナフタレンなど）などが
挙げられる。また補助溶剤としては、沸点が約３０℃以
上、好ましくは５０°Ｃ以上約１６０℃以下の有機溶剤
などが使用でき、典型例としては酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、２−エトキシエチルアセテート、ジメチル
ホルムアミドなどが挙げられる。(amyl phenyl) isophthalate, bis(I,1-diethylpropyl) phthalate), esters of phosphoric or phosphonic acids (triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, 2-ethylhexyldiphenyl phosphate, tricyclohexyl phosphate, 2-ethylhexyl phosphate, tridodecyl phosphate, tributoxyethyl phosphate, trichloropropyl phosphate, di-2-ethylhexyl phenyl phosphonate, etc.), benzoic acid ester RC2-ethylhexyl benzoate, dodecyl benzoate, 2-
ethylhexyl-p-hydroxybenzoate, etc.),
Amide [(N, N-diethyldodecanamide, N, 11
-diethyl laurylamide, N-tetradecylpyrrolidone, etc.), alcohols or phenols (isostearyl alcohol, 2,4-di-tar t-amylphenol, etc.), aliphatic carboxylic acid esters (bis(
(2-ethylhexyl) sebacate, dioctyl azelate, glycerol tributyrate, isostearyl lactate, trioctyl citrate, etc.), aniline derivatives (N, thonbutyl-2-butoxy-5-tert-octylaniline, etc.), hydrocarbons (paraffin, dodecylbenzene, diisopropylnaphthalene, etc.). Further, as the auxiliary solvent, an organic solvent having a boiling point of about 30°C or higher, preferably 50°C or higher and about 160°C or lower, can be used, and typical examples include ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, -Ethoxyethyl acetate, dimethylformamide and the like.

ラテックス分散法の工程、効果および含浸用のラテック
スの具体例は、米国特許第４．１９９．３６３号、***
特許出＠　（ＯＬＳ　）第２．５４１，２７４号および
同第２゜５４１．２３０号などに記載されている。Specific examples of the latex dispersion process, effects, and latex for impregnation can be found in U.S. Pat. etc. are listed.

本発明は種々のカラー感光材料に適用することができる
。一般用もしくは映画用のカラーネガフィルム、スライ
ド用もしくはテレビ用のカラー反転フィルム、カラーベ
ーパー、カラーポジフィルムおよびカラー反転ペーパー
などを代表例として挙げることができる。The present invention can be applied to various color photosensitive materials. Typical examples include color negative film for general use or movies, color reversal film for slides or television, color vapor, color positive film, and color reversal paper.

本発明に使用できる適当な支持体は、例えば、前述のＲ
Ｄ、患１７６４３の２８頁、および同階１Ｂ７１６の６
４７頁右欄から６４８頁左欄に記載されている。Suitable supports that can be used in the present invention include, for example, the above-mentioned R
D, page 28 of case 17643 and 6 of 1B716 on the same floor
It is described from the right column on page 47 to the left column on page 648.

本発明の感光材料は、乳剤層を有する側の全親水性コロ
イド層の膜厚の総和が２８μ阪以下であり、かつ、膜膨
潤速度Ｔｌ／ｌが３０秒以下が好ましい。In the light-sensitive material of the present invention, the total thickness of all the hydrophilic colloid layers on the side having the emulsion layer is preferably 28 μm or less, and the film swelling rate Tl/l is preferably 30 seconds or less.

膜厚は、２５℃相対湿度５５％ｉｌｌ湿下（２日）で測
定した膜厚を意味し、膜膨潤速度ＴＩ／□は、当該技術
分野において公知の手法に従って測定することができる
０例えば、ニー・グリーン（Ａ、Ｇｒｅｅｎ）らにより
フォトグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニア
リング（Ｐｈｏｔｏｇｒ、Ｓｃｔ、Ｅｎｇ、）　＋　１
９％、２号、１２４〜１２９頁に記載の型のスエロメー
ター（膨潤計）を使用することにより、測定でき、Ｔｌ
／！は発色現像液で３０℃、３分１５秒処理した時に到
達する最大膨？Ｒ膜厚の９０％を飽和膜厚とし、このＴ
ｌ／ｌの膜厚に到達するまでの時間と定義する。The film thickness means the film thickness measured at 25° C. and 55% ill humidity (2 days), and the film swelling rate TI/□ can be measured according to a method known in the art. For example, Photographic Science and Engineering (Photogr, Sct, Eng,) + 1 by A. Green et al.
9%, No. 2, pages 124-129, it can be measured, and Tl
/! is the maximum swelling reached when processed with a color developer at 30°C for 3 minutes and 15 seconds? Let 90% of the R film thickness be the saturated film thickness, and this T
It is defined as the time required to reach a film thickness of 1/1.

膜膨潤速度ＴＩ／ｌは、バインダーとしてのゼラチンに
硬膜剤を加えること、あるいは塗布後の経時条件を変え
ることによって調整することができる。また、膨潤率は
１５０〜４００％が好ましい、膨潤率とは、さきに述べ
た条件下での最大膨潤膜厚から、式：　（最大膨潤膜厚
−膜厚）／膜厚　に従って計算できる。The membrane swelling rate TI/l can be adjusted by adding a hardening agent to gelatin as a binder or by changing the aging conditions after coating. Further, the swelling rate is preferably 150 to 400%. The swelling rate can be calculated from the maximum swollen film thickness under the above-mentioned conditions according to the formula: (maximum swollen film thickness - film thickness)/film thickness.

本発明に従ったカラー写真感光材料は、前述のＲＤ、磁
１７６４３の２８〜２９頁、および同Ｎｉｌ　１Ｂ７１
６の６１５左欄〜右欄に記載された通常の方法によって
現像処理することができる。The color photographic material according to the present invention is described in the above-mentioned RD, pages 28-29 of Magnet 17643, and Nil 1B71 of the same.
6, 615, left column to right column.

本発明の感光材料の現像処理に用いる発色現像液は、好
ましくは芳香族第一級アミン系発色現像主薬を主成分と
するアルカリ性水溶液である。この発色現像主薬として
は、アミノフェノール系化合物も有用であるが、ｐ−フ
ェニレンジアミン系化合物が好ましく使用され、その代
表例としては３−メチル−４−アミノ−Ｎ、Ｎジエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−■−エチルーＮ、
β−ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミ
ノ−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル
アニリン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−β−
メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、塩酸塩も
しくはｐ。The color developing solution used in the development of the light-sensitive material of the present invention is preferably an alkaline aqueous solution containing an aromatic primary amine color developing agent as a main component. Aminophenol compounds are also useful as color developing agents, but p-phenylenediamine compounds are preferably used, representative examples of which are 3-methyl-4-amino-N, N-diethylaniline, 3-methyl -4-amino-■-ethyl-N,
β-hydroxyethylaniline, 3-methyl-4-amino-N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethylaniline, 3-methyl-4-amino-N-ethyl-β-
Methoxyethylaniline and their sulfates, hydrochlorides or p.

トルエンスルホン酸塩などが挙げられる。これらの化合
物は目的に応じ２種以上併用することもできる。Examples include toluene sulfonate. Two or more of these compounds can be used in combination depending on the purpose.

発色現像液は、アルカリ金属の炭酸塩、ホウ酸塩もしく
はリン酸塩のようなｐＨｔｌ、衝剤、臭化物塩、沃化物
塩、ベンズイミダゾール類、ベンゾチアゾール類もしく
はメルカプト化合物のような現像抑制剤またはカブリ防
止剤などを含むのが一般的である。また必要に応じて、
ヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、亜
硫酸塩、ヒドラジン類、フェニルセミカルバジド類、ト
リエタノールアミン、カテコールスルホン酸類、トリエ
チレンジアミン（Ｉ，４−ジアザビシクロ（２，２，２
）オクタン）類の如き各種保恒剤、エチレングリコール
、ジエチレングリコールのようなを機溶剤、ベンジルア
ルコール、ポリエチレングリコール、四級アンモニウム
塩、アミン類のような現像促進剤、色素形成カプラー、
競争カプラー、ナトリウムボロンハイドライドのような
カブラセ剤、１−フェニル、３−ピラゾリドンのような
補助現像主薬、粘性付与剤、アミノポリカルボン酸、ア
ミノポリホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホノカ
ルボン酸に代表されるような各種キレート剤、例えば、
エチレンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、ジエチレン
トリアミン五酢酸、シクロヘキサンジアミン四酢酸、ヒ
ドロキシエチルイミノジ酢酸、１−ヒドロキシエチリデ
ン−１，１−ジホスホン酸、ニトリロ・Ｎ、Ｎ、Ｎ−ト
リメチレンホスホン酸、エチレンジアミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ
、ＩＪ−テトラメチレンホスホン酸、エチレングリコ−
ル（０−ヒドロキシフェニル酢酸）及びそれらの塩を代
表例として挙げることができる。The color developer may contain pH tl such as alkali metal carbonates, borates or phosphates, buffers, development inhibitors such as bromide salts, iodide salts, benzimidazoles, benzothiazoles or mercapto compounds or It generally contains antifoggants and the like. Also, if necessary,
Hydroxylamine, diethylhydroxylamine, sulfites, hydrazines, phenylsemicarbazides, triethanolamine, catecholsulfonic acids, triethylenediamine (I,4-diazabicyclo(2,2,2
) octane), organic solvents such as ethylene glycol and diethylene glycol, development accelerators such as benzyl alcohol, polyethylene glycol, quaternary ammonium salts, and amines, dye-forming couplers,
Competitive couplers, fogging agents such as sodium boron hydride, auxiliary developing agents such as 1-phenyl, 3-pyrazolidone, tackifiers, aminopolycarboxylic acids, aminopolyphosphonic acids, alkylphosphonic acids, phosphonocarboxylic acids. Various chelating agents such as
Ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid, nitrilo-N,N,N-trimethylenephosphonic acid, ethylenediamine- N, N, N
, IJ-tetramethylenephosphonic acid, ethylene glycol
(0-hydroxyphenylacetic acid) and salts thereof are representative examples.

また反転処理を実施する場合は通常黒白現像を行ってか
ら発色現像する。この黒白現像液には、ハイドロキノン
などのジヒドロキシベンゼン類、１−フェニル−３−ピ
ラゾリドンなどの３−ビラプリトン類またはＮ−メチル
−ｐ−アミノフェノールなどのアミノフェノール類など
公知の黒白現像主薬を単独であるいは組み合わせて用い
ることができる。Further, when performing reversal processing, black and white development is usually performed and then color development is performed. This black and white developer contains known black and white developing agents such as dihydroxybenzenes such as hydroquinone, 3-virapritones such as 1-phenyl-3-pyrazolidone, or aminophenols such as N-methyl-p-aminophenol. Alternatively, they can be used in combination.

これらの発色現像液及び黒白現像液のｐ）Ｉは９〜１２
であることが一般的である。またこれらの現像液の補充
量は、処理するカラー写真感光材料にもよるが、−Ｓに
感光材料１平方メートル当たり３２以下であり、補充液
中の臭化物イオン濃度を低減させておくことにより５０
０ｄ以下にすることもできる。補充量を低減する場合に
は処理槽の空気との接触面積を小さくすることによって
液の蒸発、空気酸化を防止することが好ましい、また現
像液中の臭化物イオンの蓄積を抑える手段を用いること
により補充量を低減することもできる。The p)I of these color developing solutions and black and white developing solutions is 9 to 12.
It is common that The amount of replenishment of these developing solutions depends on the color photographic light-sensitive material to be processed, but it is 32 or less per square meter of -S light-sensitive material, and by reducing the bromide ion concentration in the replenisher, it can be reduced to 50.
It can also be set to 0d or less. When reducing the amount of replenishment, it is preferable to prevent evaporation of the solution and air oxidation by reducing the contact area with the air in the processing tank, and by using means to suppress the accumulation of bromide ions in the developer. It is also possible to reduce the amount of replenishment.

発色現像処理の時間は、通常２〜５分の間で設定される
が、高温高ｐ）Ｉとし、かつ発色現像主薬を高濃度に使
用することにより、更に処理時間の短縮を図ることもで
きる。The time for color development processing is usually set between 2 and 5 minutes, but the processing time can be further shortened by using a high temperature, high p)I, and a high concentration of color developing agent. .

発色現像後の写真乳剤層は通常漂白処理される。After color development, the photographic emulsion layer is usually bleached.

漂白処理は定着処理と同時に行なわれてもよいしく漂白
定着処理）、個別に行なわれてもよい、更に処理の迅速
化を図るため、漂白処理後漂白定着処理する処理方法で
もよい、さらに二項の連続した漂白定着浴で処理するこ
と、潔白定着処理の前に定着処理すること、又は漂白定
着処理後漂白処理することも目的に応じ任意に実施でき
る。漂白剤としては、例えば鉄（■）、コバルト（Ｉ［
Ｉ）、クロム（ＩＶ）、１４（ＩＩ）などの多価金属の
化合物、過酸類、キノン類、ニトロ化合物等が用いられ
る。The bleaching process may be carried out simultaneously with the fixing process (bleach-fixing process), or separately (bleach-fixing process). Furthermore, in order to speed up the process, it is also possible to perform a bleach-fixing process after the bleaching process. Depending on the purpose, treatment may be carried out in consecutive bleach-fixing baths, fixing treatment before clean-fixing treatment, or bleaching treatment after bleach-fixing treatment. Examples of bleaching agents include iron (■), cobalt (I[
Compounds of polyvalent metals such as I), chromium (IV), and 14 (II), peracids, quinones, nitro compounds, and the like are used.

代表的漂白剤としてはフェリシアン化物；重クロム酸塩
；鉄（Ｉｆ）もしくはコバルト（ＩＩ）の有機錯塩、例
えばエチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五
、酢酸、シクロヘキサンジアミン四酢酸、メチルイミノ
ニ酢酸、１，３−ジアミノプロパン四酢酸、グリコール
エーテルジアミン四酢酸、などのアミノポリカルボン酸
類もしくはクエン酸、酒石酸、リンゴ酸などの錯塩：過
硫酸塩；臭素酸塩：過マンガン酸塩；ニトロベンゼン類
などを用いることができる。これらのうちエチレンジア
ミン四酢酸鉄（ＩＮ）ｔｆ塩を始めとするアミノポリカ
ルボン酸鉄（ＩＩＩ）錯塩及び過硫酸塩は迅速処理と環
境汚染防止の観点から好ましい、さらにアミノポリカル
ボン酸鉄（’ＩＩＩ）ｉｆｆ塩は漂白液においても、漂
白定着液においても特に有用である。これらのアミノポ
リカルボン酸鉄（ＩＩＩ）１！塩を用いた漂白液又は漂
白定着液のｐｕは通常５．５〜８であるが、処理の迅速
化のために、さらに低いｐＨで処理することもできる。Typical bleaching agents include ferricyanide; dichromate; organic complex salts of iron (If) or cobalt (II), such as ethylenediaminetetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, acetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, methyliminodiacetic acid, 1,3- Aminopolycarboxylic acids such as diaminopropanetetraacetic acid and glycol ether diaminetetraacetic acid, or complex salts such as citric acid, tartaric acid, and malic acid: persulfates; bromates: permanganates; nitrobenzenes, etc. can be used. . Among these, aminopolycarboxylic acid iron (III) complex salts and persulfates, including ethylenediaminetetraacetic acid iron (IN) tf salt, are preferable from the viewpoint of rapid processing and environmental pollution prevention. ) if salts are particularly useful in both bleach and bleach-fix solutions. These aminopolycarboxylic acid iron(III) 1! The pu of the bleach or bleach-fix solution using salt is usually 5.5 to 8, but it can be processed at an even lower pH to speed up the process.

漂白液、漂白定着液及びそれらの前浴には、必要に応じ
て漂白促進剤を使用することができる。A bleach accelerator may be used in the bleaching solution, bleach-fixing solution, and their prebaths, if necessary.

有用な漂白促進剤の具体例は、次の明細書に記載されて
いる：米国特許第３，８９３，８５８号、***特許第１
．．２９０．８１２号、同２，０５９，９８８号、特開
昭５３−３２７３６号、同５３−５７８３１号、同５３
−３７４１８号、同５３−７２６２３号、同５３−９５
６３０号、同５３−９５６３１号、同５３−１０４２３
２号、同５３−１２４４２４号、同５３−１４１６２３
号、同５３−２８４２６号、リサーチ・ディスクロージ
ャーＮ１１１．７１．２９号（Ｉ９７８年７月）などに
記載のメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合
物；特開昭５０−１４０１２９号に記載のチアゾリジン
誘導体；特公昭４５−８５０６号、特開昭５２−２０８
３２号、同５３−３２７３５号、米国特許第３，７０６
．５６１号に記載の千オ尿素誘導体；***特許第１．ｉ
２７．７１５号、特開昭５８−１６．２３５号に記載の
沃化物塩；***特許第９６６．４１０号、同２，７４８
，４３０号に記載のポリオキシエチレン化合物類；特公
昭４５−８８３６号記載のポリアミン化合物；その他特
開昭４９−４２，４３４号、同４９−５９，６４４号、
同５３−９４．９２７号、同５４−３５，７２７号、同
５５−２６．５０６号、同５８−１６３．９４０号記載
の化合物；臭化物イオン等が使用できる。なかでもメル
カプト基またはジスルフィド基を有する化合物が促進効
果が大きい観点で好ましく、特に米国特許第３．８９３
．８５８号、西特許第１゜２９０．８１２号、特開昭５
３−９５，６３０号に記載の化合物が好ましい、更に、
米国特許第４．５５２，８３４号に記載の化合物も好ま
しい、これらの漂白促進剤は感材中に添加してもよい、
撮影用のカラー感光材料を漂白定着するときにこれらの
漂白促進剤は特に有効である。Specific examples of useful bleach accelerators are described in U.S. Pat. No. 3,893,858, German Pat.
．． ．． 290.812, 2,059,988, JP-A-53-32736, JP-A-53-57831, JP-A-53
-37418, 53-72623, 53-95
No. 630, No. 53-95631, No. 53-10423
No. 2, No. 53-124424, No. 53-141623
No. 53-28426, Research Disclosure No. N111.71.29 (July 1978), etc. Compounds having a mercapto group or disulfide group; Thiazolidine derivatives described in JP-A-50-140129; Publication No. 45-8506, Japanese Patent Publication No. 52-208
No. 32, No. 53-32735, U.S. Patent No. 3,706
．． 1,000 urea derivatives described in No. 561; West German Patent No. 1. i
No. 27.715, iodide salts described in JP-A-58-16.235; West German Patent No. 966.410, JP-A No. 2,748
, 430; polyamine compounds described in Japanese Patent Publication No. 45-8836; and others such as JP-A No. 49-42,434, 49-59,644,
Compounds described in No. 53-94.927, No. 54-35,727, No. 55-26.506, and No. 58-163.940; bromide ions, etc. can be used. Among them, compounds having a mercapto group or a disulfide group are preferable from the viewpoint of a large promoting effect, and in particular, compounds having a mercapto group or a disulfide group are preferred.
．． No. 858, Nishi Patent No. 1゜290.812, JP-A-5
The compounds described in No. 3-95,630 are preferred, and further,
Also preferred are the compounds described in U.S. Pat. No. 4,552,834, these bleach accelerators may be added to the photosensitive material.
These bleach accelerators are particularly effective when bleach-fixing color light-sensitive materials for photography.

定着剤としてはチオ硫酸塩、チオシアン酸塩、チオエー
テル系化合物、チオ尿素類、多量の沃化物塩等をあげる
ことができるが、チオ硫酸塩の使用が一般的であり、特
に千オ硫酸アンモニウムが最も広範に使用できる。漂白
定着液の保恒剤としては、亜硫酸塩や重亜硫酸塩あるい
はカルボニル重亜硫酸付加物が好ましい。Examples of fixing agents include thiosulfates, thiocyanates, thioether compounds, thioureas, and large amounts of iodide salts, but thiosulfates are commonly used, and ammonium 100sulfate is the most common. Can be used widely. As the preservative for the bleach-fix solution, sulfites, bisulfites, or carbonyl bisulfite adducts are preferred.

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、脱銀処理
後、水洗及び／又は安定工程を経るのが一般的である。The silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention is generally subjected to water washing and/or stabilization steps after desilvering treatment.

水洗工程での水洗水量は、感光材料の特性（例えばカプ
ラー等使用素材による）、用途、更には水洗水温、水洗
タンクの数（段＃１）、向流、順流等の補充方式、その
他種々の条件によって広範囲に設定し得る。このうち、
多段向流方式における水洗タンク数と水量の関係は、Ｊ
ｏｕｒｎ−ａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ
　Ｍｏｔｆｏｎ　Ｐｊｃｔｕｒｅ　ａｎｄ　Ｔｅ１ｅ−
ｖｉｓｉｏｎ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ第６４巻、ｐ、　２
４８〜２５３　（Ｉ９５５年５月号）に記載の方法で、
求めることができる。The amount of water used in the washing process depends on the characteristics of the photosensitive material (for example, depending on the materials used such as couplers), the application, the temperature of the washing water, the number of washing tanks (stage #1), the replenishment method such as countercurrent or forward flow, and various other factors. It can be set over a wide range depending on the conditions. this house,
The relationship between the number of washing tanks and the amount of water in the multistage countercurrent method is J
own-al of the 5ociety of
Motfon Pjcture and Te1e-
Vision Engineers Vol. 64, p. 2
48-253 (May 1955 issue),
You can ask for it.

前記文献に記載の多段向流方式によれば、水洗水量を大
幅に減少し得るが、タンク内における水の滞留時間の増
加により、バクテリアが繁殖し、生成した浮遊物が感光
材料に付着する等の問題が生じる６本発明のカラー感光
材料の処理において、このような問題が解決策として、
特開昭６２−２８８，８３８号に記載のカルシウムイオ
ン、マグネシウムイオンを低減させる方法を極めて有効
に用いることができる。また、特開昭５７−８，５４２
号に記載のイソチアゾロン化合物やサイアベンダゾール
類、塩素化イソシアヌール酸ナトリウム等の塩素系殺菌
剤、その他ベンゾトリアゾール等、堀口博著「防菌防黴
剤の化学」、衛住技術余線ｒ微生物の滅菌、殺菌、防黴
技術」、日本防菌防黴学余線「防菌防黴剤事典」に記載
の殺菌剤を用いることもできる。According to the multi-stage countercurrent method described in the above-mentioned literature, the amount of water used for washing can be significantly reduced, but due to the increase in the residence time of water in the tank, bacteria will breed, and the generated suspended matter will adhere to the photosensitive material. 6. In the processing of the color photosensitive material of the present invention, these problems can be solved by:
The method for reducing calcium ions and magnesium ions described in JP-A No. 62-288,838 can be used very effectively. Also, JP-A-57-8,542
Chlorinated disinfectants such as isothiazolone compounds, cyabendazole, chlorinated sodium isocyanurate, and other benzotriazoles listed in the issue, "Chemistry of antibacterial and fungicidal agents" by Hiroshi Horiguchi, Hygiene Technology Yoshin R Microorganisms It is also possible to use the disinfectants described in "Sterilization, Disinfection, and Anti-Mildew Techniques" and "Encyclopedia of Antibacterial and Antifungal Agents" published by Japan Antibacterial and Antifungal Science.

本発明の感光材料の処理における水洗水のｐｉ（は、４
〜９であり、好ましくは５〜８である。水洗水温、水洗
時間も、感光材料の特性、用途等で種々設定し得るが、
一般には、１５〜４５℃で２０秒〜ｌＯ分、好ましくは
２５〜４０゛Ｃで３０秒〜５分の範囲が選択される。更
に、本発明の感光材料は、上記水洗に代り、直接安定液
によって処理することもできる。The pi (pi) of the washing water in the processing of the photosensitive material of the present invention is 4
-9, preferably 5-8. The washing water temperature and washing time can be set in various ways depending on the characteristics of the photosensitive material, its use, etc.
Generally, a range of 20 seconds to 10 minutes at 15-45°C, preferably 30 seconds to 5 minutes at 25-40°C is selected. Furthermore, the photosensitive material of the present invention can also be directly processed with a stabilizing solution instead of washing with water.

このような安定化処理においては、特開昭５７−８５４
３号、同５ｇ−１４８３４号、同６０−２２０３４５号
に記載の公知の方法はすべて用いることができる。In such stabilization treatment, Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-854
All known methods described in No. 3, No. 5g-14834, and No. 60-220345 can be used.

又、前記水洗処理に続いて、更に安定化処理する場合も
あり、その例として、撮影用カラー感光材料の最終浴と
して使用される、ホルマリンと界面活性剤を含有する安
定浴を挙げることができる。Further, following the water washing treatment, a further stabilization treatment may be carried out, such as a stabilizing bath containing formalin and a surfactant, which is used as a final bath for color photosensitive materials for photography. .

この安定浴にも各種牛レート剤や防黴剤を加えることも
できる。It is also possible to add various botanical agents and antifungal agents to this stabilizing bath.

上記水洗及び／又は安定液の補充に伴うオーバーフロー
液は脱銀工程等信の工程において再利用することもでき
る。The overflow liquid from water washing and/or replenishment of the stabilizing liquid can be reused in other processes such as the desilvering process.

本発明のハロゲン化銀カラー感光材料には処理の簡略化
及び迅速化の目的で発色現像主薬を内蔵しても良い、内
蔵するためには、発色現像主薬の各種プレカーサーを用
いるのが好ましい１例えば米国特許第３．３４２．５９
７号記載のインドアニリン系化合物、同第３．３４２．
５９９号、リサーチ・ディスクロージャー１４，８５０
号及び同１５．１５９号記載のシッフ塩基型化合物、同
１３，９２４号記載のアルドール化合物、米国特許第３
．７１９，４９２号記載の金属塩錯体、特開昭５３−１
３５６２８号記載のウレタン系化合物を挙げることがで
きる。The silver halide color light-sensitive material of the present invention may contain a color developing agent for the purpose of simplifying and speeding up processing. In order to incorporate a color developing agent, it is preferable to use various precursors of the color developing agent. U.S. Patent No. 3.342.59
Indoaniline compounds described in No. 7, No. 3.342.
No. 599, Research Disclosure 14,850
Schiff base-type compounds described in No. and No. 15.159, aldol compounds described in No. 13,924, U.S. Patent No. 3
．． Metal salt complex described in No. 719,492, JP-A-53-1
Examples include urethane compounds described in No. 35628.

本発明のハロゲン化銀カラー感光材料は、必要に応じて
、発色現像を促進する目的で、各種の］−フェニル−３
−ピラゾリドン類を内蔵しても良い。The silver halide color light-sensitive material of the present invention may contain various types of ]-phenyl-3, if necessary, for the purpose of promoting color development.
- Pyrazolidones may be incorporated.

典型的な化合物は特開昭５６−６４３３９号、同５７−
１４４５４７号、および同５８−１１５４３８号勢に記
載されている。Typical compounds are JP-A-56-64339 and JP-A No. 57-
No. 144547 and No. 58-115438.

本発明における各種処理液はｌＯ°Ｃ〜５０℃において
使用される６通常は３３℃〜３８°Ｃの温度が標準的で
あるが、より高温にして処理を促進し処理時間を短縮し
たり、逆により低温にして画質の向上や処理液の安定性
の改良を達成することができる。The various processing solutions used in the present invention are used at a temperature of 10°C to 50°C. 6 Normally, the standard temperature is 33°C to 38°C, but higher temperatures may be used to accelerate the processing and shorten the processing time. Conversely, it is possible to improve the image quality and the stability of the processing solution by lowering the temperature.

また、感光材料の節銀のため***特許第２．２２６．７
７０号または米国特許第３．６７４．４９９号に記載の
コバルト補力もしくは過酸化水素補力を用いた処理を行
ってもよい。In addition, West German Patent No. 2.226.7 was developed to save silver on photosensitive materials.
70 or U.S. Pat. No. 3,674,499 using cobalt intensification or hydrogen peroxide intensification.

また、本発明のハロゲン化銀怒光材料は米国特許第４，
５００，６２６号、特開昭６０−１３３４４９号、同５
９−２１８４４３号、同６１−２３８０５６号、欧州特
許２１０．６６ＯＡ２号などに記載されている熱現像感
光材料にも適用できる。Further, the silver halide photoluminescent material of the present invention is disclosed in U.S. Patent No. 4,
No. 500,626, JP-A-60-133449, No. 5
It can also be applied to the heat-developable photosensitive materials described in No. 9-218443, No. 61-238056, European Patent No. 210.66OA2, and the like.

（以下余白） 実施例 下塗りを施した三酢酸セルロースフィルム支持体上に、
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材
料である試料１０１を作製した。(Left below) Example: On a cellulose triacetate film support coated with an undercoat,
Sample 101, which is a multilayer color photosensitive material consisting of each layer having the composition shown below, was prepared.

（感光層の組成） 塗布量はハロゲン化銀およびコロイド銀については銀の
ｇ／ｒｄ単位で表した量を、またカプラー添加剤および
ゼラチンについてはｇ／ポ単位で表した量を、また増感
色素については同一層内のハロゲン化ＳＲ１モルあたり
のモル数で示した。なお添加物を示す記号は下記に示す
意味を有する。但し複数の効用を有する場合はそのうち
の一つを代表して載せた。(Composition of photosensitive layer) The coating amount is expressed in g/rd unit of silver for silver halide and colloidal silver, and the amount expressed in g/rd unit for coupler additive and gelatin. The number of moles of the dye is expressed per mole of halogenated SR in the same layer. Note that the symbols indicating additives have the meanings shown below. However, if a substance has multiple effects, one of them is listed as a representative.

υＶ；紫外線吸収剤、５ｏｌｖｓ高沸点有機溶剤、Ｅｘ
Ｆ；染料、ＥｘＳ；増感色素、Ｅ　ｘ　Ｃ；シアンカプ
ラー、Ｅ　ｘ　Ｍ　ｒマゼンタカプラーＥｘＹ　；イエ
ローカプラー、Ｃｐｄ；添加剤第１層（ハレーシラン防
止ｊＩ） 黒色コロイド銀　　　　　　　　　　　　０，１５ゼラ
チン　　　　　　　　　　　　　　２．９ＵＶ−１０，
０３ Ｕ　Ｖ　−２０，０６ Ｕ　Ｖ　−３０，０７ Ｓｏｌｖ−２０，０８ Ｅ　ｘ　Ｆ　−１０，０１ Ｅ　ｘ　Ｆ　−２０，０１ 第２層（低感度赤感乳剤Ｎ） 沃臭化銀乳剤（Ａｇｌ　　４モル％、均−Ａｇｌ型、球
相当径０．４μｍ、球相当径の変動係数３７％、板状粒
子、直径／厚み比３．０）塗布ＩＮＩ　　　　Ｏ，４ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０．８Ｅ　ｘ　
Ｓ　−１２，３Ｘ１０−’ Ｅ　ｘ　Ｓ　−２１，４Ｘ１０−’ Ｅ　ｘ　Ｓ　−５２，３Ｘ１０−’ Ｅ　ｘ　Ｓ　−７８，０Ｘ１０−’ ＥｘＣ−１０，１７ ＥｘＣ−２０，０３ ＥｘＣ−３０，１３ 第３層（中感度赤感乳剤層） 沃臭化銀乳剤（Ａ、ｇ１６モル％、コアシェル比２：１
の内部高Ａｇｆ型、球相当径　０．６５μｍ、球相当径
の変動係数２５％、板状粒子、直径／厚み比２．０） 塗布銀量　　　０．６５ 沃臭化銀乳剤（Ａｇ１　４モル％、均−Ａｇｌ型、球相
当径０．４μｍ１球相当径の変動係数３７％、板状粒子
、直径／＊み比３．０）塗布銀Ｊｌ　　　　Ｏ，１ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　１．０ＥｘＳ−
１２Ｘ１０−’ Ｅ　ｘ　Ｓ　−２１，２Ｘ１０−’ ＥｘＳ−５２Ｘ１θ−４ ＥｘＳ−７７Ｘｌ０−’ ＥｘＣ−１０，３１ Ｅ　ｘ　Ｃ−２０，０１ ＥｘＣ−３０，０６ 第４ＮＣ高感度赤感乳剤層） 沃ｇ　化ｍ乳剤（Ａｇｌ　　６モル％、コアシェル比２
：ｌの内部高Ａｇｌ型、球相当径０．７μｍ、球相当径
の変動係数２５％、板状粒子、直径／厚み比２．５ン 塗布銀量　　　０．９ ０．８ １．６ｘ１０−ａ １．６Ｘ１０−’ １．６　Ｘ　１０−４ ６　ＸＩＱ”’ ０．０７ ０．０７ ０．２０ ４．６Ｘ１０−’ ゼラチン ｘＳ−Ｉ ｘＳ−２ ｘＳ−５ ｘＳ−７ ｘＣ−Ｉ ｘＣ−４ ｏｌｖ−Ｉ ｏｌｖ−２ ｐｄ−７ 第５層（中間層） ゼラチン ＵＶ−４ ＵＶ−５ ｐｃｉ−１ ポリエチルアク ｏｌｖ−１ ０，６ ０、Ｑ３ ０．１ リレートラテックス　　Ｏ，ＯＳ Ｏ，ＯＳ 第６１！（低感度赤感乳剤層） 沃臭化銀乳剤（Ａｇ１　４モル％、均−Ａｇｌ型、球相
当径０゜４μｍ、球相当径の変動係数３７％、板状粒子
、直径／厚み比２．０）塗布ｗ＆１　　　０．１８ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　０．４ＥｘＳ−３
２ＸＩＯ−’ ＥｘＳ−４７ＸｌＯ−’ ＥｘＳ−５１ＸＩＯ−’ ＥｘＭ−５０，１１ ＥｘＭ−７０，０３ ＥｘＹ−８０，０１ Ｓ　ｏ　ｌ　ｖ　−１０，０９ Ｓｏｌｖ−４０，０１ 第７３１（中感度緑感乳剤層） 沃臭化銀乳剤（Ａｇ１　４モル％、コアシェル比１：１
の表面高Ａｇｒ型、球相当径０．５μｍ、球相当径の変
動係数２０％、板状粒子、直径／厚み比４．０） 塗布銀１１　　０．２７ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　０．６ＥｘＳ−３
２Ｘ１０−’ ＥｘＳ−４７ＸｌＯ−” ＥｘＳ−５１ＸＩＯ−’ ＥｘＭ−５０，１７ Ｅ　ｘ　Ｍ　−７０，０４ Ｅ　ｘ　Ｙ　−８０，０２ Ｓｏｌｖ−１０，１４ Ｓｏｌｖ−４０，０２ 第８１１（高感度緑感乳剤１１） 沃臭化銀乳剤ＣＡｇＴ　　８．７モル％、銀量比３：４
：２の多層構造粒子、Ａｇｌ含有量内部から２４モル、
０モル、３モル％、球相当径０．７μｍ、球相当径の変
動係数２５％、板状粒子、直径／厚み比１．６） 塗布銀量　　　０．７ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０．８Ｅ　ｘ　
Ｓ　−４５，２Ｘ１０−’ ＥｘＳ−５１Ｘｌ０−’ Ｅ　ｘ　Ｓ　−８０，３Ｘ１０−’ ＥｘＭ−５０，Ｉ ＥｘＭ−６０，０３ Ｅ　ｘ　Ｙ　−８０，０２ Ｅ　ｘ　Ｃ−１０，０２ ＥｘＣ−４０，０１ Ｓｏｌｖ−１０，２５ Ｓｏｌｖ−２０，０６ Ｓ　ｏ　　Ｉ　　ｖ−４０，０１ Ｃｐｄ−７１ＸＩＯ−’ 第９１ｉｉ（中間層） ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０，６Ｃｐ　ｄ
　−１０，０４ ポリエチルアクリレートラテックス　　０．１２Ｓｏｌ
ｖ−１，０，０２ 第１ＯＮ（赤感層に対する重層効果のドナー層）沃臭化
銀乳剤（Ａｇｌ　　６モル％、コアシェル比２：１の内
部高Ａｇｌ型、球相当径０．７μｍ、球相当径の変動係
数２５％、板状粒子、直径／厚み比２．０） 塗布銀量　　０，６日 沃臭化銀乳剤（Ａｇ１　４モル％、均−Ａｇｌ型、球相
当径０．４μｍ、球相当径の変動係数３７％、板状粒子
、直径／厚み比３゜０）塗布ｗｉ量　　０゜１９ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　１・０ＥＸＳ−
３６Ｘ１０−’ ＥｘＭ−１００，１９ Ｓ　ｏ　Ｉ　ｖ　−１０，２０ 第１１層（イエローフィルタ゛−層） 黄色コロイド銀　　　　　　　　　　　　０．０６ゼラ
チン　　　　　　　　　　　　　　０・８Ｃｐ　ｄ　−
２０，１３ Ｓｏｌｖ−１０，１３ Ｃｐ　ｄ　−１０，０７ Ｃｐ　ｄ　−６０，００２ Ｈ−１０，１３ 第１２層（低感度青感乳剤Ｎ） 沃臭化銀乳剤（Ａｇ１４．５モル％、均−Ａｇｌ型、球
相当径０．７μｍ、球相当径の変動係数１５％、板状粒
子、直径／厚み比７．０）塗布ｍＷ　　　０．３ 沃臭化銀乳剤（Ａｇ１　３モル％、均−Ａｇｌ型、球相
当径０．３μｍ、球相当径の変動係数３０％、板状粒子
、直径／厚み比７．０）塗布１１１１　　　Ｏ，１５ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　１．８ＥｘＳ−
６９Ｘ１０−’ ＥｘＣ−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、０６Ｅｘ
Ｃ−４０，０３ Ｅ　ｘ　Ｙ　−９０，１４ ＥｘＹ−１１０，８９ Ｓｏｌｖ−１０，４２ 第１３層（中間層） ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０．７ＥｘＹ−
１２０，０５ ＥｘＹ−９０，１０ Ｓｏｌｖ−１０，３４ 第１４Ｎ（高感度青感乳剤層） 沃臭化銀乳剤（ＡｇＩ　　１０モル％、内部高Ａｇｌ型
、球相当径１．０μｍ５球相当径の変動係数２５％、多
重双晶板状粒子、直径／Ｔ！Ｌみ比２．０）塗布ｉｔ　
　　ｏ、５ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０．５巳ｘ　Ｓ
　−６１ｘｌＯ−’ ＥχＹ　−９０，０１ ＥｘＹ−１１０，２０ Ｅ　ｘ　Ｃ−１０，０２ Ｓｏｌｖ−１０，１０ 第１５層（第１保Ｊｕｌ） 微粒子沃臭化銀孔ｌ（Ａｇ１　２モル％、均−Ａｇｌ型
、球相当径０．０７　ｕ　ｍ　）塗布ｌｉｔ　　　　　
Ｏ，１２ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０．９Ｕ　Ｖ　
−４０，１１ υＶ−５０，１６ Ｓｏｌｖ−５０，０２ ８−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、ｌ３Ｃｐ
ｄ−５０，１０ ポリエチルアクリレートラテツクス　　０．０９ｍ１６
ＦＪ　（ＩＩｉ２保ｒ！ｉＮ） 微粒子沃臭化銀乳剤（Ａｇ！　　２モル％、均−Ａｇｌ
型、球相当径０．０７　ａ　ｍ　）塗布銀９　　０．３
６ ゼラチン　　　　　　　　　　　　　　０．５５ポリメ
チルメタクリレ一ト粒子 （直径１．５μｍ、）　　　　　　　　　　　０．２Ｈ
−１０，１７ 各層には上記の成分の他に、乳剤の安定化剤Ｃｐ　ｄ　
−３（０，０７ｇ／　ｒｒｆ）　、界面活性剤Ｃｐｄ−
４（０，０３ｇ／イ）を塗布助剤として添加した。υV; UV absorber, 5olvs high boiling point organic solvent, Ex
F: Dye, ExS: Sensitizing dye, ExC: Cyan coupler, ExM magenta coupler ExY: Yellow coupler, Cpd: Additive 1st layer (Haley silane prevention jI) Black colloidal silver 0.15 Gelatin 2.9UV -10,
03 UV -20,06 UV -30,07 Solv-20,08 Ex F -10,01 Ex F -20,01 2nd layer (low sensitivity red-sensitive emulsion N) Silver iodobromide emulsion (Agl 4 mol%, uniform Agl type, equivalent sphere diameter 0.4 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 37%, plate-like particles, diameter/thickness ratio 3.0) Coating INI O,4 Gelatin 0.8E x
S -12,3X10-'ExC-21,4X10-'ExC-52,3X10-' ExC-10,17 ExC-20,03 ExC-30,13 3 layers (medium-sensitivity red-sensitivity emulsion layer) Silver iodobromide emulsion (A, g16 mol%, core-shell ratio 2:1
internal high Agf type, equivalent sphere diameter 0.65 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 25%, plate-like grains, diameter/thickness ratio 2.0) Coated silver amount 0.65 Silver iodobromide emulsion (Ag1 4 mol%) , uniform Agl type, equivalent sphere diameter 0.4 μm, coefficient of variation of 1 sphere equivalent diameter 37%, plate-shaped particles, diameter/* ratio 3.0) Coated silver Jl O,1 Gelatin 1.0ExS-
12X10-' Ex S -21,2X10-' ExS-52X1θ-4 ExS-77Xl0-' ExC-10,31 Ex C-20,01 ExC-30,06 4th NC high-sensitivity red-sensitive emulsion layer) emulsion (Agl 6 mol%, core shell ratio 2
:1 internal height Agl type, equivalent sphere diameter 0.7 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 25%, plate-shaped particles, diameter/thickness ratio 2.5 inches Coated silver amount 0.9 0.8 1.6 x 10-a 1.6X10-' 1.6 X 10-4 6 -I olv-2 pd-7 5th layer (middle layer) Gelatin UV-4 UV-5 pci-1 Polyethyl alcohol olv-1 0,6 0,Q3 0.1 Relay latex O,OS O,OS 61st! ( Low-sensitivity red-sensitive emulsion layer) Silver iodobromide emulsion (Ag1 4 mol%, uniform-Agl type, equivalent sphere diameter 0°4 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 37%, plate-like grains, diameter/thickness ratio 2.0 ) Coating w&1 0.18 Gelatin 0.4ExS-3
2XIO-'ExS-47XlO-' ExS-51 ) Silver iodobromide emulsion (Ag1 4 mol%, core shell ratio 1:1
surface height Agr type, equivalent sphere diameter 0.5 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 20%, plate-like particles, diameter/thickness ratio 4.0) Coated silver 11 0.27 Gelatin 0.6ExS-3
2X10-'ExS-47XlO-"ExS-51XIO-' ExM-50,17 Ex M -70,04 Ex Y -80,02 Solv-10,14 Solv-40,02 No. 811 (High-sensitivity green-sensitive emulsion 11) Silver iodobromide emulsion CAgT 8.7 mol%, silver ratio 3:4
:2 multilayer structure particles, Agl content 24 mol from inside,
0 mol, 3 mol%, equivalent sphere diameter 0.7 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 25%, plate-like particles, diameter/thickness ratio 1.6) Coated silver amount 0.7 Gelatin 0.8E x
S -45,2X10-'ExS-51Xl0-' Ex S -80,3X10-' ExM-50,I ExM-60,03 Ex Y -80,02 Ex C-10,02 ExC-40,01 Solv-10,25 Solv-20,06 S o I v-40,01 Cpd-71XIO-' No. 91ii (middle layer) Gelatin 0,6Cp d
-10,04 Polyethyl acrylate latex 0.12Sol
v-1,0,02 1st ON (donor layer for interlayer effect on red-sensitive layer) Silver iodobromide emulsion (Agl 6 mol%, internal high Agl type with core-shell ratio 2:1, equivalent sphere diameter 0.7 μm, sphere Variation coefficient of equivalent diameter 25%, plate-like grains, diameter/thickness ratio 2.0) Coated silver amount 0.6 days Silver iodobromide emulsion (Ag1 4 mol%, uniform-Agl type, equivalent sphere diameter 0.4 μm, Variation coefficient of equivalent sphere diameter 37%, plate-like particles, diameter/thickness ratio 3゜0) Coating amount wi 0゜19 Gelatin 1.0EXS-
36X10-' ExM-100,19 S o Iv -10,20 11th layer (yellow filter layer) Yellow colloidal silver 0.06 gelatin 0.8Cp d -
20,13 Solv-10,13 Cp d -10,07 Cp d -60,002 H-10,13 12th layer (low-sensitivity blue-sensitive emulsion N) Silver iodobromide emulsion (Ag 14.5 mol%, uniform Agl type, equivalent sphere diameter 0.7 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 15%, plate-like grains, diameter/thickness ratio 7.0) Coating mW 0.3 Silver iodobromide emulsion (Ag1 3 mol%, uniform-Agl Mold, equivalent sphere diameter 0.3 μm, coefficient of variation of equivalent sphere diameter 30%, plate-shaped particles, diameter/thickness ratio 7.0) Coating 1111 O, 15 Gelatin 1.8ExS-
69X10-' ExC-I Q, 06Ex
C-40,03 ExY -90,14 ExY-110,89 Solv-10,42 13th layer (middle layer) Gelatin 0.7ExY-
120,05 ExY-90,10 Solv-10,34 14th N (high-sensitivity blue-sensitive emulsion layer) Silver iodobromide emulsion (AgI 10 mol%, internal high Agl type, equivalent sphere diameter 1.0 μm 5 fluctuations in equivalent sphere diameter) Coefficient 25%, multiple twinned plate-like particles, diameter/T!L ratio 2.0) coating it
o, 5 gelatin 0.5 mm x S
-61xlO-' EχY -90,01 ExY-110,20 ExC-10,02 Solv-10,10 15th layer (1st protection layer) Fine grain silver iodobromide pores (Ag1 2 mol%, uniform Agl type, equivalent sphere diameter 0.07 um) coating lit
O,12 Gelatin 0.9U V
-40,11 υV-50,16 Solv-50,02 8-I Q, l3Cp
d-50,10 polyethyl acrylate latex 0.09m16
FJ (IIi2hold!iN) Fine grain silver iodobromide emulsion (Ag! 2 mol%, homogeneous -Agl
Mold, equivalent sphere diameter 0.07 am) Coated silver 9 0.3
6 Gelatin 0.55 polymethyl methacrylate particles (diameter 1.5 μm,) 0.2H
-10,17 In addition to the above components, each layer contains an emulsion stabilizer Cp d
-3 (0,07g/rrf), surfactant Cpd-
4 (0.03 g/i) was added as a coating aid.

Ｖ−１ Ｈ ｕｖ−、ｉ Ｖ−２ Ｉ Ｖ−５ ｏｌｖ−１ リン酸トリクレジル Ｖ−３ Ｈ ｏｌｖ−２ フタル酸ジブチル （ｔ）しａＨ＊ ｏｌｖ−５ リン酸トリヘキシル ＥｘＦ−１ ＥｘＳ−１ ＥｘＳ−５ ＥｘＳ−６ ＥｘＳ−７ ＥｘＳ−２ ＥｘＳ−３ ＥｘＳ−４ ＥｘＳ−８ ＥｘＣ−１（＋祁市菫１−２８６８５ξ号に記載のある
カプラー）ＥｘＣ−２ ＥｘＣ−３ ＥｘＭ−５ Ｅ　ｘ　Ｃ−４（ｌＷａ砺ｆ−２８６８５２号に記載の
カプラー）ＥｘＭ−６ Ｈ ＯＣＩＩ茸ＣＩＩｔＳＧｌｔＣＵ、ｌｌｘＭ−７ ＥｘＹ−９（特り賛美１−４※巧２号に記載のカプラー
）し１ ＥｘＭ−１０ ＥｘＭ−１１ ＥｘＭ−８ Ｃｐｄ−７ Ｃｐｄ−５ Ｃｐｄ−１ Ｃｐｄ−３ Ｃ，＋＋。V-1 H uv-, i V-2 IV-5 olv-1 Tricresyl phosphate V-3 H olv-2 Dibutyl phthalate (t) aH* olv-5 Trihexyl phosphate ExF-1 ExS-1 ExS -5 ExS-6 ExS-7 ExS-2 ExS-3 ExS-4 ExS-8 ExC-1 (+Coupler described in Keichi Sumire 1-28685ξ) ExC-2 ExC-3 ExM-5 ExC -4 (Coupler described in IWa Toko f-286852) ExM-6 H OCII Mushroom CIItSGltCU, llxM-7 ExY-9 (Special praise 1-4 *Coupler described in Takumi No. 2) ExM-10 ExM -11 ExM-8 Cpd-7 Cpd-5 Cpd-1 Cpd-3 C,++.

Ｈ Ｃｐｄ−４ Ｃｐｄ−２ Ｃｐｄ−６ ＣＴｏ−ＣＭ　ＳＯｘ　　ＣＨ！　　Ｃ０ＮＩ　　Ｃ）
Ｉｔ書 ＣＴｏ−ＣＭ　　ＳＯｇ　　ＣＨｘ　　Ｃ０ＮＩＩ−Ｃ
ＩｌｓＥｘＹ−１３（米国特許第４，１４９．８８６号
に記載のカプラー）（試料１０２〜１１０の作成） 試料１０１の第２〜４層、第８層、第１２層および第１
４層に用いたシアンカプラーのＥｘＣ−１、第４層、第
８層および第１２層に用いたシアンカプラーのＥｘＣ−
４、第１２〜１４層に用いたイエローＤＩＲカプラーの
ＥｘＹ−９の各々を表１に示したカプラーに代えた以外
、試料１０１と同様にして試料１０２〜１１０を作成し
た。カプラーの変更は各々等モルで置換した。H Cpd-4 Cpd-2 Cpd-6 CTo-CM SOx CH! C0NI C)
It Book CTo-CM SOg CHx C0NII-C
IlsExY-13 (Coupler described in U.S. Pat. No. 4,149.886) (Creation of Samples 102-110) Layers 2-4, 8th layer, 12th layer, and 1st layer of Sample 101
ExC-1 of the cyan coupler used in the 4th layer, ExC-1 of the cyan coupler used in the 4th, 8th and 12th layers
4. Samples 102 to 110 were prepared in the same manner as Sample 101 except that each of the yellow DIR couplers ExY-9 used in the 12th to 14th layers was replaced with the couplers shown in Table 1. Each coupler change was an equimolar substitution.

試料１０１〜１１０をウェッジ露光した後、以下に示す
処理を行なった。After wedge exposure of samples 101 to 110, the following treatments were performed.

得られた処理済の試料の色像保存性を調べるため、６０
℃、７０％ＲＨ，４日間暗所で保存した試料を作成し、
それぞれの暗退色を評価した。In order to examine the color image preservation of the obtained processed sample,
A sample was prepared and stored in the dark at 70% RH for 4 days.
The dark fading of each was evaluated.

結果を表１に示した。The results are shown in Table 1.

処理方法 工程　　　処理時間 発色現像　　３分１５秒 漂　　　白　　　１分ＯＯ秒 漂白定着　　３分１５秒 処理温度 ３８℃ ３８℃ ３８℃ 水洗（Ｉ）　　　　４０秒 水洗（２）１分００秒 安　　定　　　　　４０秒 乾　　燥　　　１分１５秒 次に、処理液の組成を記す。Processing method Process Processing time Color development 3 minutes 15 seconds Bleached white 1 minute OO seconds Bleach fixing 3 minutes 15 seconds Processing temperature 38℃ 38℃ 38℃ Washing with water (I) 40 seconds Washing with water (2) 1 minute 00 seconds Stability 40 seconds Drying 1 minute 15 seconds Next, the composition of the treatment liquid will be described.

（発色現像液） ジエチレントリアミン五酢酸 １−ヒドロキシエチリデン− １，１−ジホスホン酸 亜硫酸ナトリウム 炭酸カリウム 臭化カリウム ヨウ化カリウム ヒドロキシアミン硫酸塩 ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β− ヒドロキシエチルアミン） −２−メチルアニリン硫酸 塩 水を加えて ＯＨ ３５℃ ３５℃ ３８℃ ５５℃ （単位ｇ） １．０ ４．５ ｉ、ｏｚ １０．０５ （漂白液） エチレンジアミン四酢酸第二 鉄アンモニウムニ水塩 エチレンジアミン四酢酸二ナ トリウム塩 臭化アンモニウム 硝酸アンモニウム 漂白促進剤 アンモニア水（２７％） 水を加えて ＯＨ （漂白定着Ｗ１＞ エチレンジアミン四酢酸第二 鉄アンモニウムニ水塩 エチレンジアミン四酢酸二ナ トリウム塩 亜硫酸ナトリウム チオ硫酸アンモニウム水溶液 （単位ｇ） １２０．０ １０、０ １００．０ １０、０ ０−、　　Ｏ０５ｔ８ １５．０ｄ １、ＯＡ ６．３ （ｊ！１位ｇ） ５０、０ ５．０ １２、０ （７０％）　　　　　　　　　　　　　２４０．０ｍア
ンモニア水（２７％）　　　　　　　　６．　　（ｌａ
ｄ水を加えて　　　　　　　　　　　　１．０ｆｐｔｉ
　　　　　　　　　　　　　　　７．２（水洗液） 水道水をＨ型強酸性カチオン交換樹脂（ロームアンドハ
ース社製アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ）と、ＯＨ型ア
ニオン交換樹脂（同アンバーライトＩＲ−４００）を充
填した温床式カラムに通水してカルシウム及びマグネシ
ウムイオン濃度を３■／１以下に処理し、続いて二塩化
イソシアヌール酸ナトリウム２０ｑ／ｊと硫酸ナトリウ
ム１５０ｑｒ／１を添加した。(Color developer) Diethylenetriaminepentaacetic acid 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid Sodium sulfite Potassium carbonate Potassium bromide Potassium iodide Hydroxyamine sulfate 4-(N-ethyl-N-β-hydroxyethylamine) -2- Add methylaniline sulfate and OH 35°C 35°C 38°C 55°C (Unit g) 1.0 4.5 i, oz 10.05 (Bleach solution) Ethylenediaminetetraacetic acid ferric ammonium dihydrate Ethylenediaminetetraacetic acid dihydrate Sodium salt Ammonium bromide Ammonium nitrate Bleach accelerator Ammonia water (27%) Add water and OH (Bleach-fix W1> Ethylenediaminetetraacetic acid ferric ammonium dihydrate Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt Sodium sulfite Ammonium thiosulfate aqueous solution (unit: g) 120.0 10,0 100.0 10,0 0-, O05t8 15.0d 1, OA 6.3 (j!1st place g) 50,0 5.0 12,0 (70%) 240.0m Ammonia water (27%) 6. (la
d Add water to 1.0 fpti
7.2 (Water Washing Solution) A hotbed column filled with tap water and an H-type strongly acidic cation exchange resin (Amberlite IR-120B, manufactured by Rohm and Haas) and an OH-type anion exchange resin (Amberlite IR-400, manufactured by Rohm and Haas) Water was passed through the reactor to reduce the concentration of calcium and magnesium ions to 3/1 or less, and then 20 q/j of sodium isocyanurate dichloride and 150 qr/1 of sodium sulfate were added.

この液のｐＨは６．５−７．５の範囲にある。The pH of this solution is in the range of 6.5-7.5.

く安定液）　　　　　　　　　　　　　（単位ｇ）ホル
マリン（３７％）　　　　　　　　　２．０ｍポリオキ
シエチレン−ｐ−モ ノノニルフェニルエーテル （平均重合度１０）　　　　　　　　０．３エチレンジ
アミン四酢酸二ナ トリウム塩 水を加えて ｐ。Stabilizing liquid) (Unit: g) Formalin (37%) 2.0m Polyoxyethylene-p-monononylphenyl ether (average degree of polymerization 10) Add 0.3 ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt solution and add p.

０、０５ １、０１ ５、　０−８．　０ ＊１　第１２〜１４層に用いるＤＩＲカプラーのＥｘＹ
−９またはその代わりに用いるもの。0, 05 1, 01 5, 0-8. 0 *1 ExY of DIR coupler used for 12th to 14th layers
-9 or something used in its place.

傘２　第２〜４層、第８層、第１２層および第１４層に
用いるシアンカプラー ＄３６０℃、７０％ＲＨＡ日後の色像残存率（％）。Umbrella 2 Cyan coupler used in the 2nd to 4th layers, the 8th layer, the 12th layer, and the 14th layer Color image survival rate (%) after 360°C and 70% RHA days.

第１表から、本発明の試料は、色像堅牢性に優れている
ことが明らかである。比較例の試料１０１は、特開昭６
１−２８６８５２号の実施例に開示されているのと類似
のカプラー構成である。この試料はイエローおよびシア
ンの色像堅牢性が低く問題がある０色再現性は該実施例
に示されているように優れていたが、色像堅牢性におい
ては欠陥があったのは否めない。From Table 1, it is clear that the samples of the present invention have excellent color image fastness. Sample 101 as a comparative example is
1-286,852. This sample had a problem with poor yellow and cyan color image fastness.Although the color reproducibility was excellent as shown in the example, it cannot be denied that there was a defect in color image fastness. .

試ｔ４１０３および試料１０４においてはイエロー色像
またはシアン色像の堅牢性に問題がある。Sample t4103 and sample 104 have problems with the fastness of yellow or cyan images.

結局、比較試料にくらべて本発明の試料は、色像堅牢性
に優れていた。As a result, the samples of the present invention were superior in color image fastness compared to the comparative samples.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされるＤＩＲカプラーの少な
くとも一種、および下記一般式（II）または（III）で
表わされるシアンカプラーの少なくとも一種を併せて含
有することをと特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立に炭素原子数
２〜２４の、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基
、アシルアミノ基、炭素原子数１〜２４のアルキルスル
ホニル基、炭素原子数６〜２４の、アリール基、アリー
ルチオ基、アリールオキシ基、アリールスルホニル基ま
たは炭素原子数７〜２４のアリールオキシカルボニル基
を表わし、Ｒ＿３およびＲ＿４はベンゼン環上に置換可
能な基を表わし、Ｌは ▲数式、化学式、表等があります▼ より開裂後、ＤＩを開裂する基を表わし、ＤＩは現像抑
制剤を表わし、ｉは０ないし２の整数を表わし、ｍおよ
びｎは各々独立に０ないし４の整数を表わす。ただし、
ｌ、ｍまたはｎが複数を表わすとき、複数個のＬ、Ｒ＿
３またはＲ＿４は同じものまたは異なるものを表わす。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿９は脂肪族基、芳香族
基または複素環基を表わし、Ｒ＿８はナフトール環に置
換可能な基を表わし、Ｙは水素原子またはカップリング
離脱基を表わし、Ｘは酸素原子、イオウ原子またはＲ＿
１＿０−Ｎ−を表わし、ここでＲ＿１＿０は水素原子も
しくは有機置換基を表わし、Ｚは−ＣＯ−もしくは−Ｓ
Ｏ＿２−を表わし、ｈは０ないし３の整数を表わす。ｈ
が複数のときはＲ＿６は同じものまたは異なるものを表
わし、また互いに結合して環を形成してもよい。また一
般式（III）においてはＲ＿６とＸまたはＸとＹとが互
いに結合してそれぞれ環を形成してもよい。また、Ｒ＿
６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、ＸまたはＹにより２量体
以上の多量体を形成してもよい。[Scope of Claims] It is characterized by containing at least one DIR coupler represented by the following general formula (I) and at least one cyan coupler represented by the following general formula (II) or (III). Silver halide color photographic material. General formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ In the formula, R_1 and R_2 each independently represent an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxycarbonyl group, an alkoxysulfonyl group, each having 2 to 24 carbon atoms. represents an acylamino group, an alkylsulfonyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group, arylthio group, aryloxy group, arylsulfonyl group having 6 to 24 carbon atoms, or an aryloxycarbonyl group having 7 to 24 carbon atoms; R_3 and R_4 represent groups that can be substituted on the benzene ring, L represents a group that cleaves DI after cleavage, DI represents a development inhibitor, and i represents 0. It represents an integer from 0 to 2, and m and n each independently represent an integer from 0 to 4. however,
When l, m or n represents a plurality, a plurality of L, R_
3 or R_4 represent the same or different. General formula (II) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula (III) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ In the formula, R_6, R_7 and R_9 are aliphatic groups, aromatic groups or heterocyclic groups , R_8 represents a group that can be substituted on the naphthol ring, Y represents a hydrogen atom or a coupling-off group, and X represents an oxygen atom, a sulfur atom or a R_
1_0-N-, where R_1_0 represents a hydrogen atom or an organic substituent, and Z represents -CO- or -S
O_2-, and h represents an integer from 0 to 3. h
When there is a plurality of R_6, R_6 represents the same thing or different things, and may be combined with each other to form a ring. Further, in the general formula (III), R_6 and X or X and Y may be bonded to each other to form a ring. Also, R_
6, R_7, R_8, R_9, X or Y may form a dimer or more multimer.