JPH02210362A - Yellow toner - Google Patents

Yellow toner

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JPH02210362A
JPH02210362A JP1030868A JP3086889A JPH02210362A JP H02210362 A JPH02210362 A JP H02210362A JP 1030868 A JP1030868 A JP 1030868A JP 3086889 A JP3086889 A JP 3086889A JP H02210362 A JPH02210362 A JP H02210362A
Authority
JP
Japan
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toner
resin
color
compd
yellow
Prior art date
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Pending
Application number
JP1030868A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Heihachi Yushina
平八 油科
Yukihiro Sato
幸弘 佐藤
Yasuo Kamoshita
康夫 鴨下
Hirobumi Oda
博文 尾田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP1030868A priority Critical patent/JPH02210362A/en
Publication of JPH02210362A publication Critical patent/JPH02210362A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain superior spectral reflecting characteristics, environmental resistance and durability by incorporating a specified compd. into a binding resin. CONSTITUTION:A compd. represented by formula I is incorporated into a binding resin. The pref. amt. of the compd. added as a dyestuff is 0.1-20pts.wt., especially 1-10pts.wt. per 100pts.wt. resin. A compound color may be obtd. by properly adding one or more kinds of colorants other than the compd. represented by the formula I and selected among pigments such as monoazo and isoindolinone pigments and dyes such as anthraquinone and quinoline dyes as a toning means to obtain a desired yellow color. Superior spectral reflecting characteristics, environmental resistance and durability are obtd.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、特にカラー電子写真に適したイエロートナー
に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a yellow toner particularly suitable for color electrophotography.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

電子写真法は米国特許第2297697号、特公昭lI
ココ−3910号公報および特公昭弘3−−ダttit
号公報などに種々開示されているとおり、一般には光導
電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の電気
的潜像を形成し、次〜・で該潜像をトナーで粉像として
現像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、加熱
、加圧ある(・は溶剤蒸気などにより定着するものであ
る。
The electrophotographic method is US Patent No. 2297697, Special Publication Showa I
Koko No. 3910 and Special Publication Akihiro 3--dattit
As disclosed in various publications, generally, an electrostatic latent image is formed on a photoreceptor containing a photoconductive material by various means, and then the latent image is converted into a powder image with toner in the following steps. After developing and transferring the powder image to paper or the like as necessary, it is fixed by heating and pressurizing (* means solvent vapor, etc.).

また、近年、分光された光で露光して原稿の静電潜像を
形成せしめ、これを各色のカラートナーで現像して色付
きの複写画像を得、或は各色の複写画像を重ね合わせて
フルカラーの複写画像を得るカラー複写の方法が実用化
され、これに用いるカラートナーとして)くイングー樹
脂中に各色の染料及び/又は顔料を分散せしめてなるイ
エロー マゼンタ、シアン等のカラートナーが製造され
ている。
In addition, in recent years, the electrostatic latent image of the document is formed by exposing it to spectral light, and this is developed with color toner of each color to obtain a colored copy image, or the copy images of each color are superimposed to form a full-color copy image. A method of color copying to obtain copied images has been put into practical use, and color toners such as yellow, magenta, and cyan, which are made by dispersing dyes and/or pigments of various colors in Kuingu resin, have been manufactured. There is.

トナーとしては、ポリエステルなどの樹脂中に染料、顔
料等の着色剤を分散させたものをl〜30μm程度に微
粉砕した粒子が用(・られており、このようなトナーは
ガラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質と
混合して用いられる。
The toner used is particles made by dispersing coloring agents such as dyes and pigments in resin such as polyester, and finely pulverized particles of about 1 to 30 μm.Such toners are made of glass beads, iron powder, etc. Alternatively, it is used in combination with a carrier material such as fur.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

カラートナーには、通常使用される黒色トナーと同様に
以下のような特性が要求される。
Color toners are required to have the following characteristics, similar to the commonly used black toner.

摩擦帯電特性が優れていること。Excellent triboelectric properties.

温度、湿度等環境により特性が太き(変化しない、即ち
環境依存性が少ないこと。
Characteristics that do not change depending on the environment such as temperature and humidity (i.e., have little environmental dependence).

繰り返しの連続使用に対して劣化の少ない即ち、耐久性
があること。
It should be durable with little deterioration after repeated continuous use.

さらにカラートナー特有のものとして次のような特性も
必要不可欠となる。
Furthermore, the following characteristics unique to color toners are also essential.

原稿を忠実忙再現するために、分光反射特性が良好であ
ること。
Good spectral reflection characteristics in order to faithfully reproduce the original.

光・熱に対して堅牢で放置しても退色しないこと。It is robust against light and heat and does not fade even if left unused.

多色重ね合わせをするために、透明性が大であること。High transparency for multicolor overlay.

他色のトナーとの混色性が良好であること。Good color mixing properties with toners of other colors.

しかし、実際には着色剤等含有成分の種類及び量などk
よってトナーの性質は大きく変化し、上記の要求特性を
すべて満足することはかなり困難であり、トナーの改良
忙対する要望が絶えないのが現状である。
However, in reality, the type and amount of ingredients such as colorants etc.
Therefore, the properties of toners vary greatly, and it is quite difficult to satisfy all of the above-mentioned required characteristics, and there is a constant demand for improvements in toners.

〔問題点を解決するだめの手段〕[Failure to solve the problem]

本発明はこのような事情に基づいてなされたもので、そ
の目的は、上記要求特性をバランスよ(満足し、中でも
分光反射特性が良好でかつ耐環境特性および耐久性に対
しても優れた特性を有するイエロートナーな提供するこ
とにある。
The present invention was made based on these circumstances, and its purpose is to balance (satisfy) the above-mentioned required properties, and in particular, to have good spectral reflection properties and excellent environmental resistance and durability. It is to provide a yellow toner with the same color.

そこで、本発明者らはかかる目的を達成すべく鋭意検討
した結果、結着樹脂に特定の化合物を含有させることに
よって、上記目的を満足するイエロートナーが得られる
ことを見出し本発明に到達した。
The inventors of the present invention have made extensive studies to achieve the above object, and have discovered that a yellow toner that satisfies the above object can be obtained by incorporating a specific compound into the binder resin, and have arrived at the present invention.

すなわち、本発明の要旨は、結着樹脂中に、下記構造式
(I)で表される化合物を含有することを特徴とするイ
エロートナーに存する。
That is, the gist of the present invention resides in a yellow toner characterized by containing a compound represented by the following structural formula (I) in a binder resin.

(作 用) 以下、本発明の詳細な説明する。(for production) The present invention will be explained in detail below.

本発明のイエロートナーは、結着樹脂中に、前記構造式
(I)で表される化合物を含有することを特徴とする。
The yellow toner of the present invention is characterized in that the binder resin contains a compound represented by the structural formula (I).

この構造式(I)で表される化合物は、C,I。The compound represented by this structural formula (I) has C,I.

Disperse Yellow A II(C,1,
/% II70コ3)に分類される染料であって、その
具体的な商品名としては、 Dianix Yellaw FJG−E  C三菱化
成〕Latyl Yellow jGB     Cd
u Pont )Palanil Yellow JG
    (BASF )Samaron Yellow
 HJGL  (Hoechst )などが挙げられる
。これらの添加量は、染料原体として樹脂100重量部
に対してo、/ % J。
Disperse Yellow A II (C, 1,
Dianix Yellow FJG-EC Mitsubishi Kasei Latyl Yellow jGB Cd
u Pont )Palanil Yellow JG
(BASF)Samaron Yellow
Examples include HJGL (Hoechst). The amount of these additives is O/% J based on 100 parts by weight of the resin as the raw dye.

重量部の範囲がよ(、特に/−70重量部の範囲で含有
させるのが好ましい。
It is particularly preferable that the content is in the range of /-70 parts by weight.

なお、所望のイエロー色を得るための色調調整の手段と
して、他の着色剤、即ちモノアゾ系、ジスアゾ系、イソ
インドリノン系などの顔料やアントラキノン系、キノリ
ン系、ジフェニルメタン系などの染料から選ばれた着色
剤で、前記構造式(I)で表される化合物以外のものを
7種又は2種以上適宜添加して混色としてもよい。
In addition, as a means of adjusting the color tone to obtain the desired yellow color, other coloring agents may be selected from pigments such as monoazo, disazo, and isoindolinone, and dyes such as anthraquinone, quinoline, and diphenylmethane. Seven or more colorants other than the compound represented by the structural formula (I) may be added as appropriate to create a color mixture.

一方、本発明イエロートナー用の結着樹脂としては、公
知のものを含む広い範囲から選択することができる。具
体的には、ポリスチレン、スチレン−アクリル酸エステ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体
及びスチレン−ブタジェン共重合体などのスチレン系樹
脂をはじめ、飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、クマロン樹脂
、塩素化パラフィン、キシレン樹脂、塩化ビニル系樹脂
、ポリエチレン並びにポリプロピレンなどが例示でき、
これらの樹脂を適宜二種以上混合して用いてもよい。な
お、これらのうちでもスチレン系樹脂、飽和もしくは不
飽和ポリエステル樹脂及び/又はエポキシ樹脂の使用が
有利である。
On the other hand, the binder resin for the yellow toner of the present invention can be selected from a wide range including known ones. Specifically, styrene resins such as polystyrene, styrene-acrylic acid ester copolymer, styrene-methacrylic acid ester copolymer, and styrene-butadiene copolymer, saturated polyester resin, unsaturated polyester resin, and epoxy resin , phenolic resin, coumaron resin, chlorinated paraffin, xylene resin, vinyl chloride resin, polyethylene and polypropylene, etc.
Two or more of these resins may be mixed and used as appropriate. Among these, it is advantageous to use styrene resins, saturated or unsaturated polyester resins, and/or epoxy resins.

さらに、本発明のトナーには、必要に応じて公知の無色
状帯電制御剤を添加してもよい。たとえば、負帯電性ト
ナーを得る場合には、サリチル酸あるいはアルキルサリ
チル酸の金属錯体などが、正帯電性トナーの場合には四
級アンモニウム塩やそれらの造塩化合物などが好適で、
その添加量は、トナー中に0. / = k wt%の
範囲とすれば、トナーの特性を損わずにトナーに充分な
帯電性を賦与することができ好ましい。
Furthermore, a known colorless charge control agent may be added to the toner of the present invention, if necessary. For example, when obtaining a negatively chargeable toner, metal complexes of salicylic acid or alkyl salicylic acid are suitable, and when obtaining a positively chargeable toner, quaternary ammonium salts and their salt-forming compounds are suitable.
The amount added in the toner is 0. A range of / = k wt % is preferable because sufficient chargeability can be imparted to the toner without impairing the characteristics of the toner.

また、本発明のイエロートナーは、コロイダルシリカな
どの流動性向上剤をトナーに対して0、O7〜jwt%
程度添加してもよい。
Further, the yellow toner of the present invention contains a fluidity improver such as colloidal silica in an amount of 0.07 to jwt% based on the toner.
It may be added to some extent.

その他、ステアリン酸金属塩などのクリーニング助剤を
添加してもよい。
In addition, cleaning aids such as metal stearate may be added.

本発明のトナーは、キャリアと混合して二成分系現像剤
として使用することが望ましいが、タッチダウン方式の
一成分系現像剤としても使用可能である。
The toner of the present invention is preferably mixed with a carrier and used as a two-component developer, but it can also be used as a touchdown type one-component developer.

上記キャリアとしては、粒径go−−〇〇μm程度の鉄
粉、フェライト粉など従来から公知のものが使用できる
。また、これらの表面にシリコーン樹脂、アクリル樹脂
、フッ素系樹脂などあるいはこれら樹脂の混合物をコー
ティングしたものも好適に使用できる。キャリアとトナ
ーの混合重量比は100:/〜10が適当である。
As the above-mentioned carrier, conventionally known carriers such as iron powder and ferrite powder having a particle size of about 00 μm can be used. Moreover, those whose surfaces are coated with silicone resin, acrylic resin, fluororesin, or a mixture of these resins can also be suitably used. A suitable mixing weight ratio of carrier and toner is 100:/-10.

本発明のイエロートナーは従来公知の方法を含めて各種
製造法で製造可能だが、−数的製造法としては、次の例
が挙げられる。
The yellow toner of the present invention can be manufactured by various manufacturing methods including conventionally known methods, and examples of numerical manufacturing methods include the following.

■ 樹脂、着色剤(このほか場合忙より帯電制御剤を初
めとする添加剤を加えてもよい)をヘンシェルミキサー
などで均一に分散する。
■ Uniformly disperse the resin and colorant (additives such as a charge control agent may be added depending on the situation) using a Henschel mixer or the like.

■ 分散物をニーダ−エクストル−グー ロールミルな
どで溶融混練する。
■ Melt and knead the dispersion using a kneader, extra-goo roll mill, etc.

■ 混線物をハンマーミル、カッターミルなどで粗粉砕
した後、ジェットミル、1式ミルなどで微粉砕する。
■ After coarsely pulverizing the mixed material using a hammer mill, cutter mill, etc., finely pulverize it using a jet mill, 1-set mill, etc.

■ 微粉砕物をDS(分散式分級機)、ジグザグ分級機
などで分級する。
■ The finely ground material is classified using a DS (dispersion classifier), zigzag classifier, etc.

■ 場合により、分級物中にシリカなどをヘンシェルミ
キサーなどで分散する。
■ Depending on the situation, silica or the like is dispersed into the classified material using a Henschel mixer.

また、上記の製造法とは全く異なる方法として、例えば
懸濁重合法による製造が挙げられる。
In addition, as a method completely different from the above-mentioned production method, for example, production by a suspension polymerization method can be mentioned.

(実施例) 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り下記実施例により限定
されるものではない。尚、各実施例会−半養弁中単に「
部」とあるのはいずれも「重量部」を表すものとする。
(Example) Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof. In addition, during each example meeting - Hanyoben, simply "
All references to "parts" refer to "parts by weight."

実施例/ スチレン/n−ブチルアクリレート共重合体(モノマー
比 g/2   重量平均分子量tIoooθ)   
       100部Dianix Yellow 
F j G −E       k部帯電制御剤 (3,3−ジターシャリブチルサリチル酸のクロム錯体
)             1部上記の材料を熱ロー
ルミルで溶融混練し、冷却後ハンマーミルな用いて粗粉
砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉
砕した。
Example/ Styrene/n-butyl acrylate copolymer (monomer ratio g/2 weight average molecular weight tIoooθ)
100 copies Dianix Yellow
F j G -E k part Charge control agent (chromium complex of 3,3-ditertiarybutylsalicylic acid) 1 part The above materials were melt-kneaded in a heated roll mill, cooled, and coarsely pulverized in a hammer mill, and then crushed in an air jet. It was pulverized using a pulverizer according to the method.

得られた微粉末を分級して粒径3〜20μmの粒子を選
別し、選別されたトナー粒子に対して、疎水性シリカR
?7J(商品名、日本アエロジル製)をヘンシェルミキ
サーでo、k w t%外添してイエロートナーな得た
The obtained fine powder is classified to select particles with a particle size of 3 to 20 μm, and hydrophobic silica R is added to the selected toner particles.
? 7J (trade name, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) was externally added in a Henschel mixer in an amount of 0, kW t% to obtain a yellow toner.

このトナー3部に対してキャリア(シリコーン樹脂でコ
ートした平均粒夜釣/ 0011mのフェライト粉)9
7部を■プレングーで混合して現像剤(負帯電性)とし
た。
3 parts of this toner to 9 parts of carrier (ferrite powder of average grain/0011m coated with silicone resin)
7 parts were mixed with pre-goo to prepare a developer (negatively chargeable).

この現像剤を用いて市販のセレンな感光体とする乾式複
写機で常温常湿環境(2!;℃、60%R)()の下、
連続実写テストを行った。その結果、2Q000枚後に
おいてもカプリのない極めて分光反射特性が良好であり
かつ鮮明なイエロー色のコピーが得られ、耐久性に優れ
るものであることがわかった。
Using this developer, a commercially available selenium photoreceptor was produced in a dry copying machine under normal temperature and normal humidity environment (2!℃, 60%R) ().
We conducted a continuous live-action test. As a result, it was found that even after 2Q000 copies, copies with very good spectral reflection characteristics without capri and a clear yellow color were obtained, and were excellent in durability.

また、この現像剤を高温高湿環境下(35℃、gs%R
H)に持ち込み、同様の連続実写テストを行ったが、2
0000枚後においてもカプリのない極めて鮮明なイエ
ロー色のコピーが得られ、環境特性も良好であることが
わかった。
In addition, this developer was used in a high temperature and high humidity environment (35°C, gs%R
H) and conducted a similar continuous live-action test, but 2
Even after 0,000 copies, very clear yellow copies with no capri were obtained, and the environmental characteristics were also found to be good.

実施例コ ビスフェノールAとテレフタル酸とから合成されたポリ
エステル樹脂(重量平均分子量1000)      
       100部t、atyt Yel low
 3 G B         !i部帯電制御剤 (ベンジルトリブチルアンモニウムクロライドとナフト
ールスルホン酸との造塩化合物)3部上記の材料を熱ロ
ールミルで溶融混練し、冷却後ハンマーミルな用いて粗
粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微
粉砕した。
Example Polyester resin synthesized from cobisphenol A and terephthalic acid (weight average molecular weight 1000)
100 parts, atyt Yell low
3GB! Part i Charge control agent (salt-forming compound of benzyltributylammonium chloride and naphthol sulfonic acid) 3 parts The above materials were melt-kneaded in a hot roll mill, cooled, coarsely ground in a hammer mill, and then finely ground in an air jet method. It was pulverized using a pulverizer.

得られた微粉末を分級して粒径3〜20μmを選別して
イエロートナーとした。
The obtained fine powder was classified to select particles with a particle size of 3 to 20 μm to obtain a yellow toner.

このトナー3部に対してキャリア(アクリル樹脂でコー
トした平均粒夜釣iooμmのフェライト粉)97部を
Vブレングーで混合して現像剤(正帯電性)とした。
To 3 parts of this toner, 97 parts of a carrier (ferrite powder coated with an acrylic resin and having an average grain diameter of ioum) was mixed in a V blender to form a developer (positively chargeable).

この現像剤を用いて市販の有機光導電体を感光体とする
乾式複写機で常温常湿環境(23℃、60%RH)の下
、連続実写テストを行った。
Using this developer, a continuous photocopying test was conducted in a dry copying machine using a commercially available organic photoconductor as a photoreceptor under normal temperature and normal humidity environment (23° C., 60% RH).

その結果、aoooo枚後忙おいてもカブリのない極め
て分光反射特性が良好でありかつ鮮明なイエロー色のコ
ピーが得られ、耐久性に優れるものであることがわかっ
た。
As a result, it was found that copies with very good spectral reflection characteristics and a clear yellow color without fogging were obtained even after aooooo many sheets were printed, and the copies were excellent in durability.

また、この現像剤を高温高湿環境下(33℃、g3%R
H)に持ち込み、同様の連続実写テストを行ったが、2
0000枚後においてもカブリのない極めて鮮明なイエ
ロー色のコピーが得られ、環境特性も良好であることが
わかった。
In addition, this developer was used in a high-temperature, high-humidity environment (33°C, g3%R).
H) and conducted a similar continuous live-action test, but 2
Even after 0,000 copies, very clear yellow copies with no fogging were obtained, and the environmental characteristics were also found to be good.

〔発明の効果〕 本発明のイエロートナーは分光反射特性が良好でかつ耐
環境特性及び耐久性にも優れる等カラートナーとして要
求される特性を充分にかつバランスよく満足するもので
ある。
[Effects of the Invention] The yellow toner of the present invention sufficiently satisfies the properties required for a color toner, such as good spectral reflection properties, excellent environmental resistance properties and durability, etc., in a well-balanced manner.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)結着樹脂中に、下記構造式( I )で表される化
合物を含有することを特徴とするイエロートナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
( I )
(1) A yellow toner characterized by containing a compound represented by the following structural formula (I) in a binder resin. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・・・・
(I)
JP1030868A 1989-02-09 1989-02-09 Yellow toner Pending JPH02210362A (en)

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