JPH02193948A - 抗微生物性を有する化合物及びその製造法 - Google Patents
抗微生物性を有する化合物及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、抗微生物性を有する化合物、該化合物を含有
した組成物、該化合物の製造法、及び該化合物の使用法
に関する。
した組成物、該化合物の製造法、及び該化合物の使用法
に関する。
(従来の技術)
抗微生物性を有する化合物は、工業用の殺生物剤として
有用であると推定される。工業用殺生物剤を使用するこ
とにより、腐敗(特に、細国と真苗によって引き起こさ
れるもの)を防止又は少なくすることができる。従って
このような物質は、ペイント、ラテックス、接着剤、パ
ーソナルケア用品、皮革、木材、金属加工液、及び冷却
水等の防腐用に使用することができる。
有用であると推定される。工業用殺生物剤を使用するこ
とにより、腐敗(特に、細国と真苗によって引き起こさ
れるもの)を防止又は少なくすることができる。従って
このような物質は、ペイント、ラテックス、接着剤、パ
ーソナルケア用品、皮革、木材、金属加工液、及び冷却
水等の防腐用に使用することができる。
2−ブロモ−1,3−ジヒドロキシ−2−二トロプロパ
ンは、水(特に冷却水)の処理用に使用することのでき
る市販の物質である。 ’ J、 Med。
ンは、水(特に冷却水)の処理用に使用することのでき
る市販の物質である。 ’ J、 Med。
Che+a、 、u(1974)、 pp、977−9
81 Jには、2−アセトキシ−1,1−ジブロモ−1
−二トロプロパン及び2−アセトキシ−1,1−ジブロ
モ−1−二トロブタンという化合物が抗細菌性を存する
ものとして説明されている。英国特許第1057131
号明細日は、一般式 %式% (式中、R,は水素又はアルキルでありiRsは水素で
あるか又はR3と共に環を形成する;そしてR1は水素
、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、又は臭素である
)で表わされる化合物を開示している。
81 Jには、2−アセトキシ−1,1−ジブロモ−1
−二トロプロパン及び2−アセトキシ−1,1−ジブロ
モ−1−二トロブタンという化合物が抗細菌性を存する
ものとして説明されている。英国特許第1057131
号明細日は、一般式 %式% (式中、R,は水素又はアルキルでありiRsは水素で
あるか又はR3と共に環を形成する;そしてR1は水素
、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、又は臭素である
)で表わされる化合物を開示している。
このタイプの化合物は、抗IlIIrM性と抗真菌性を
有するものとして示されている。ある範囲の!ffi類
の化合物が開示されているが、これらのうちのいくつか
は水の存在下では不安定になりやすいと明記されている
。水の存在下では2種の化合物だけが実質的に安定であ
ると説明されており、これら化合物のいずれも、R1基
は2−ブロモ−2−二トロプロパン−1,3−ジオール
(特に好ましい化合物であると説明されている)の場合
のようにヒドロキシメチル基である。さらに特開昭61
−24502号は、1.1−ジブロモ−1−二トロー2
−アセトキシプロパンのようなブロモニトロプロパン誘
導体(本化合物は、各種工業における冷却液に対する殺
真菌剤及び防腐剤としてを用である)を開示している。
有するものとして示されている。ある範囲の!ffi類
の化合物が開示されているが、これらのうちのいくつか
は水の存在下では不安定になりやすいと明記されている
。水の存在下では2種の化合物だけが実質的に安定であ
ると説明されており、これら化合物のいずれも、R1基
は2−ブロモ−2−二トロプロパン−1,3−ジオール
(特に好ましい化合物であると説明されている)の場合
のようにヒドロキシメチル基である。さらに特開昭61
−24502号は、1.1−ジブロモ−1−二トロー2
−アセトキシプロパンのようなブロモニトロプロパン誘
導体(本化合物は、各種工業における冷却液に対する殺
真菌剤及び防腐剤としてを用である)を開示している。
特開昭61−24502号に記載の化合物は2−ブロモ
ー1.3−ジヒドロキシ−2−二トロプロパンより有効
であることが示されている。
ー1.3−ジヒドロキシ−2−二トロプロパンより有効
であることが示されている。
発明者らは、改良された抗微生物性(特に改良された抗
細蘭性)を存する他のプロモーニトロ化金物を見出した
。
細蘭性)を存する他のプロモーニトロ化金物を見出した
。
本発明によれば、一般式
(式中、Rは水素、ヒドロカルビル基、置換ヒドロカル
ビル基、RゴC〇−基、又はR”NHCO−基であり;
R1とRzは独立に水素、ヒドロカルビル基、又は置換
ヒドロカルビル基であり;R3はヒドロカルビル基、又
は置換ヒドロカルビル基であり;そしてnは少なくとも
1の値を有する)で表わされるプロモーニトロ化合物が
提供される。
ビル基、RゴC〇−基、又はR”NHCO−基であり;
R1とRzは独立に水素、ヒドロカルビル基、又は置換
ヒドロカルビル基であり;R3はヒドロカルビル基、又
は置換ヒドロカルビル基であり;そしてnは少なくとも
1の値を有する)で表わされるプロモーニトロ化合物が
提供される。
Rが水素以外のものである場合、Rは直鎖もしくは技分
かれ鎖のアルキル、アルケニル、又はアルキニル基(こ
れらは置換されていてもよい)であってもよいし、ある
いはR’CO5又はIl’NHCO基であってもよい@
RI R’l R”l及びR2のいずれかが置換ヒド
ロカルビル基である場合、該置換基は、例えばアリール
基、ヒドロカルビルオキシ基、エステル基(すなわちア
シルオキシ基)、ハロゲン原子、又はニトリル基等であ
る。R基は好ましくはR”Co基であり、最も好ましく
は水素である。R基がヒドロカルビル基、i!!換ヒド
ロカルビル基、R’CO基、又はR”NI(Co基であ
る場合、R基は通常10個以下(特に6個以下)の炭素
原子を含有する。
かれ鎖のアルキル、アルケニル、又はアルキニル基(こ
れらは置換されていてもよい)であってもよいし、ある
いはR’CO5又はIl’NHCO基であってもよい@
RI R’l R”l及びR2のいずれかが置換ヒド
ロカルビル基である場合、該置換基は、例えばアリール
基、ヒドロカルビルオキシ基、エステル基(すなわちア
シルオキシ基)、ハロゲン原子、又はニトリル基等であ
る。R基は好ましくはR”Co基であり、最も好ましく
は水素である。R基がヒドロカルビル基、i!!換ヒド
ロカルビル基、R’CO基、又はR”NI(Co基であ
る場合、R基は通常10個以下(特に6個以下)の炭素
原子を含有する。
R1とR1のどちらか又は両方が水素以外のものである
場合、これらの基は通常、アルキル基、アルケニル基、
又はアルキニル基(特にアルキル基)であり、一般には
6個以下(特に4個以下)の炭素原子を含有する R1
とptは同一であっても異なっていてもよい0本発明に
従った有用な化合物は、R1とR2の少なくとも一方が
水素であるような(特に1111とptの両方が水素で
あるような)化合物である。
場合、これらの基は通常、アルキル基、アルケニル基、
又はアルキニル基(特にアルキル基)であり、一般には
6個以下(特に4個以下)の炭素原子を含有する R1
とptは同一であっても異なっていてもよい0本発明に
従った有用な化合物は、R1とR2の少なくとも一方が
水素であるような(特に1111とptの両方が水素で
あるような)化合物である。
従って本発明の特定の実施態様として、一般弐%式%
(式中、Rとnは前記にて規定した通りである)で表わ
されるプロモーニトロ化合物が提供される。
されるプロモーニトロ化合物が提供される。
RがR’GO又はRツNlIC0である場合、R1は通
常4個以下の炭素原子を含有したアルキル基(特にメチ
ル基又はエチル基)である。
常4個以下の炭素原子を含有したアルキル基(特にメチ
ル基又はエチル基)である。
nは通常整数であって、一般には8を越えない(特に4
以下)、nの値が整数でない場合、該化合物はnの値が
異なる化合物の混合物である0本発明に従った有用な化
合物は、nの値が1であるときの化合物である。
以下)、nの値が整数でない場合、該化合物はnの値が
異なる化合物の混合物である0本発明に従った有用な化
合物は、nの値が1であるときの化合物である。
有用な性質を有した本発明によるプロモーニトロ化11
は、1.1−ジブロモ−1−二トロプロパン−3−オー
ル及びそのエステル(例えば酢酸エステルやプロピオン
酸エステル)である。
は、1.1−ジブロモ−1−二トロプロパン−3−オー
ル及びそのエステル(例えば酢酸エステルやプロピオン
酸エステル)である。
本発明の化合物は、臭素を含有していない前駆体化合物
を慕素化することによって得られる。ニトロアルカノー
ルを臭素化し、得られた化合物をさらに、例えば適切な
酸、酸ハロゲン化物、又は酸無水物と反応させる。
を慕素化することによって得られる。ニトロアルカノー
ルを臭素化し、得られた化合物をさらに、例えば適切な
酸、酸ハロゲン化物、又は酸無水物と反応させる。
具体的には、一般弐
%式%
で表わされる化合物が臭素化される。
得られる化合物は本発明に従った化合物であり、Rが水
素である場合は、該化合物をさらに酸、酸ハロゲン化物
、又は酸無水物と反応させて、Rが11”coであるよ
うな化合物を形成させる。また、RがR’NFICOで
あるような化合物は、該アルコール(Rが水素である)
を式1?”NCOのイソシアネートと反応させることに
よって得ることができる。
素である場合は、該化合物をさらに酸、酸ハロゲン化物
、又は酸無水物と反応させて、Rが11”coであるよ
うな化合物を形成させる。また、RがR’NFICOで
あるような化合物は、該アルコール(Rが水素である)
を式1?”NCOのイソシアネートと反応させることに
よって得ることができる。
臭素化は、適切な臭素化法を使用して(例えば臭素と接
触させることによって)行うことができる一臭素との反
応は、アルカリ媒体の存在下で行うのが好ましい0反応
条件は臭素化される化合物のmHによって異なるが、一
般には50°C以上の温度は必要としない0反応は、周
囲温度以下の温度(例えば0〜5°C)で充分に進行す
る。
触させることによって)行うことができる一臭素との反
応は、アルカリ媒体の存在下で行うのが好ましい0反応
条件は臭素化される化合物のmHによって異なるが、一
般には50°C以上の温度は必要としない0反応は、周
囲温度以下の温度(例えば0〜5°C)で充分に進行す
る。
ニトロ化合物は公知の方法によって得られる。
[ば3−ニトロプロパン−1−オールは、”Rec。
Trav、 Chim、 Pays Bas 16 (
1897) 193”に記載の方法を使用して得ること
ができる。
1897) 193”に記載の方法を使用して得ること
ができる。
エステルの形の化合物は対応するアルコールから得るこ
とができる0反応混合物を氷冷水で希釈し、エーテルで
抽出し、エーテル抽出物を洗浄・乾燥し、そしてエーテ
ル溶媒を蒸発除去することによって、形成されたエステ
ルを回収することができる。
とができる0反応混合物を氷冷水で希釈し、エーテルで
抽出し、エーテル抽出物を洗浄・乾燥し、そしてエーテ
ル溶媒を蒸発除去することによって、形成されたエステ
ルを回収することができる。
臭素化工程によって、又は臭素化に次いでエステル化す
ることによって得られた生成物は、適切な方法で精製す
ることができる。適切な精製法としては、クロマトグラ
フィーによる方法(例えばフラッシュ・クロマトグラフ
ィー)や分別蒸留による方法等がある。
ることによって得られた生成物は、適切な方法で精製す
ることができる。適切な精製法としては、クロマトグラ
フィーによる方法(例えばフラッシュ・クロマトグラフ
ィー)や分別蒸留による方法等がある。
本発明のプロモーニトロ化合物は抗微生物性を有し、特
に細菌に対してはかなりの抗細菌活性を示す。
に細菌に対してはかなりの抗細菌活性を示す。
従って、本発明の他の態様として、−最大曝
RO−C−(C)I2)、 −CBr2No2ハ
C式中、R,Ill、 R”、及びnは前記にて規定し
た通りである)で表わされる少なくとも1種の化合物を
含有した殺生物剤組成物が提供される。
た通りである)で表わされる少なくとも1種の化合物を
含有した殺生物剤組成物が提供される。
本組成物は特に有用な抗細菌活性を示すので、細菌によ
って腐敗が引き起こされるような環境において有用であ
ると思われる。従って本組成物は、例えば切n11液用
防腐剤として、又は冷却水のようなニー業用水系におい
て、湿潤状態での防腐を行うのに使用することができる
。本組成物は、ペイントのような材料を罐中にて防腐す
るのに使用することができる0本組成物は、シャンプー
等を含むパーソナルケア用配合物中に使用することがで
きる。
って腐敗が引き起こされるような環境において有用であ
ると思われる。従って本組成物は、例えば切n11液用
防腐剤として、又は冷却水のようなニー業用水系におい
て、湿潤状態での防腐を行うのに使用することができる
。本組成物は、ペイントのような材料を罐中にて防腐す
るのに使用することができる0本組成物は、シャンプー
等を含むパーソナルケア用配合物中に使用することがで
きる。
本発明のプロモーニトロ化合物は水も含めて多くの極性
溶媒に溶解するが、その溶解度は、R11lll及びR
1の性質(例えば、R,R’、及びR2の鎖長と枝分か
れの程度)並びにnの値によって異なる。
溶媒に溶解するが、その溶解度は、R11lll及びR
1の性質(例えば、R,R’、及びR2の鎖長と枝分か
れの程度)並びにnの値によって異なる。
本発明の殺生物剤組成物は、単一のプロモーニトロ化合
物から構成されていてもよいし、R,R’。
物から構成されていてもよいし、R,R’。
R2又は特にnが異なるプロモーニトロ化合物の混合物
から構成されていてもよい、しかしながら、殺生物剤組
成物は通常、有効量のプロモーニトロ化合物と共に他の
構成成分(例えばキャリヤー物質)を含む、キャリヤー
物質は、シリカ、アルミナ、又はクルク等いかなる不活
性固体でもよく、これらの物質の表面にプロモーニトロ
化合物を吸着させる。しかしながら一般には、キャリヤ
ー物質は、抗菌性をたとえ有するとしても殆ど有しない
液体媒質である。殺生物剤組成物は、水のような適切な
液体媒質中にプロモーニトロ化合物を混合してなる溶液
、懸濁液、又は乳濁液等いずれの形態であってもよい、
これとは別に、液体媒質の混合物も使用してもよく、こ
のとき一方はプロモーニトロ化合物のための溶媒であっ
て他方は非溶媒である。そ、してこのような混合物を使
用すると、組成物は通常、非溶媒中に分散された溶媒中
にプロモーニトロ化合物溶液の液滴が組み込まれた形の
乳濁液を含む、懸濁液や乳濁液を使用する場合、懸濁液
や乳濁液としての連続相を保持するのに有効な界面活性
剤を含有するのが好ましい、このような系に対しては、
殺生物剤組成物用として公知のいかなる界面活性剤も使
用することができ、例えば脂肪アルコール、アルキルフ
ェノール、及びアミン(エチレンジアミン等)のアルキ
レンオキシド付加物がある。
から構成されていてもよい、しかしながら、殺生物剤組
成物は通常、有効量のプロモーニトロ化合物と共に他の
構成成分(例えばキャリヤー物質)を含む、キャリヤー
物質は、シリカ、アルミナ、又はクルク等いかなる不活
性固体でもよく、これらの物質の表面にプロモーニトロ
化合物を吸着させる。しかしながら一般には、キャリヤ
ー物質は、抗菌性をたとえ有するとしても殆ど有しない
液体媒質である。殺生物剤組成物は、水のような適切な
液体媒質中にプロモーニトロ化合物を混合してなる溶液
、懸濁液、又は乳濁液等いずれの形態であってもよい、
これとは別に、液体媒質の混合物も使用してもよく、こ
のとき一方はプロモーニトロ化合物のための溶媒であっ
て他方は非溶媒である。そ、してこのような混合物を使
用すると、組成物は通常、非溶媒中に分散された溶媒中
にプロモーニトロ化合物溶液の液滴が組み込まれた形の
乳濁液を含む、懸濁液や乳濁液を使用する場合、懸濁液
や乳濁液としての連続相を保持するのに有効な界面活性
剤を含有するのが好ましい、このような系に対しては、
殺生物剤組成物用として公知のいかなる界面活性剤も使
用することができ、例えば脂肪アルコール、アルキルフ
ェノール、及びアミン(エチレンジアミン等)のアルキ
レンオキシド付加物がある。
本殺生物剤組成物中におけるプロモーニトロ化合物の存
在量は、抗微生物効果を有するに足る量であってもよい
し、あるいは組成物の実質的にかなりの割合を占める量
であってもよい、当然のことながら、殺生物剤組成物は
濃厚溶液として提供することができ、この濃厚溶液を希
釈して抗微生物物質として使用することができる。従っ
て、殺生物剤組成物中に存在するプロモーニトロ化合物
の量は、殺生物剤組成物の全重量を基準として通常0.
0001〜最高30重量%(特に、最高10重景%)で
ある。
在量は、抗微生物効果を有するに足る量であってもよい
し、あるいは組成物の実質的にかなりの割合を占める量
であってもよい、当然のことながら、殺生物剤組成物は
濃厚溶液として提供することができ、この濃厚溶液を希
釈して抗微生物物質として使用することができる。従っ
て、殺生物剤組成物中に存在するプロモーニトロ化合物
の量は、殺生物剤組成物の全重量を基準として通常0.
0001〜最高30重量%(特に、最高10重景%)で
ある。
本殺生物剤組成物は抗微生物活性を有し、抗細菌活性を
与えるのに特に有効である。従って本組成物は、種々の
媒質の処理に使用して微生物の成長を抑えることができ
る。
与えるのに特に有効である。従って本組成物は、種々の
媒質の処理に使用して微生物の成長を抑えることができ
る。
本発明のさらに他の態様として、前記したような少なく
とも1種のプロモーニトロ化合物で媒質を処理する工程
を含む、媒質上又は媒質中における微生物の成長を抑制
する方法が提供される。
とも1種のプロモーニトロ化合物で媒質を処理する工程
を含む、媒質上又は媒質中における微生物の成長を抑制
する方法が提供される。
プロモーニトロ化合物は、微生物(特に細菌)が成長し
て問題が引き起こされるような環境にて有効に使用する
ことができる。微生物によって問題が引き起こされる系
としては、冷却水用溶液、金属加工液、及び掘削用潤滑
剤等の系;ペイント、フェス、及びラッカー等のボリマ
ーエマルジ!ンや表面塗料組成物;シャンプー等のパー
ソナルケア用品;並びに木材や皮革等の固体物質;など
がある、ブロモ−ニトロ化合物はこれらの物質中に使用
することができ、工業用水系や金属加工液中に組み込む
と特に有用であり、プロモーニトロ化合物はこのような
系に抗細閉特性を与える。“工業用水系”には、冷却水
系、ペーパーミル用水、二次石油回収用注入水、及び工
業的に使用され且つ細芯や他の微生物による腐敗を受け
やすいこの他の水系等も含まれる。
て問題が引き起こされるような環境にて有効に使用する
ことができる。微生物によって問題が引き起こされる系
としては、冷却水用溶液、金属加工液、及び掘削用潤滑
剤等の系;ペイント、フェス、及びラッカー等のボリマ
ーエマルジ!ンや表面塗料組成物;シャンプー等のパー
ソナルケア用品;並びに木材や皮革等の固体物質;など
がある、ブロモ−ニトロ化合物はこれらの物質中に使用
することができ、工業用水系や金属加工液中に組み込む
と特に有用であり、プロモーニトロ化合物はこのような
系に抗細閉特性を与える。“工業用水系”には、冷却水
系、ペーパーミル用水、二次石油回収用注入水、及び工
業的に使用され且つ細芯や他の微生物による腐敗を受け
やすいこの他の水系等も含まれる。
本発明の特定の態様として、本発明によるプロモーニト
ロ化合物を有効量含有した工業用水系(特に冷却水用溶
液)が提供される。
ロ化合物を有効量含有した工業用水系(特に冷却水用溶
液)が提供される。
工業用水系は特に冷却水用溶液であり、微生物の成長を
受けやすいいかなる冷却水(例えばクーリングタワー用
水)であってもよい、冷却水用溶液中に存在するプロモ
ーニトロ化合物の量は、通常0.0001〜2重景%の
範囲である。一般には、ブロモーニトロ化合物の最少量
は0.001重量%である。プロモーニトロ化合物の量
は、一般には冷却水用溶液の全重量を基準として1重量
%を越えない、冷却水用溶液中におけるプロモーニトロ
化合物の量は、特にO,QO1〜0.1重量%である。
受けやすいいかなる冷却水(例えばクーリングタワー用
水)であってもよい、冷却水用溶液中に存在するプロモ
ーニトロ化合物の量は、通常0.0001〜2重景%の
範囲である。一般には、ブロモーニトロ化合物の最少量
は0.001重量%である。プロモーニトロ化合物の量
は、一般には冷却水用溶液の全重量を基準として1重量
%を越えない、冷却水用溶液中におけるプロモーニトロ
化合物の量は、特にO,QO1〜0.1重量%である。
プロモーニトロ化合物は冷却水用溶液に抗細菌性を与え
、スライムの生成量を抑えるのに有効である0本発明に
よるプロモーニトロ化合物は、英国特許第105713
1号明細書に記載の多くの化合物に比較して水に対する
安定性がより高い(本発明の化合物と異性体関係にある
化合物に対してもそうである)ので特に有用である。
、スライムの生成量を抑えるのに有効である0本発明に
よるプロモーニトロ化合物は、英国特許第105713
1号明細書に記載の多くの化合物に比較して水に対する
安定性がより高い(本発明の化合物と異性体関係にある
化合物に対してもそうである)ので特に有用である。
本発明のプロモーニトロ化合物は、抗微生物化合物とし
て単独で使用してもよいし、また抗微生物特性を有する
他の化合物と併用してもよい、従って、本発明による種
々のプロモーニトロ化合物の混合物も使用することがで
きる。これとは別に、本発明による少なくとも1種のプ
ロモーニトロ化合物を1種以上の公知の抗微生物化合物
と併用することもできる。抗微生物化合物の混合物を使
用すると、広い範囲にねたつて抗微生物性を有する組成
物が、従って一般的にはその構成成分よりは有効な組成
物が得られる。公知の抗微生物化合物は、抗細菌性、抗
真菌性、抗藻性(anti−algalcharact
eristic) 、又は他の抗微生物性を有するよう
な化合物である0本発明のプロモーニトロ化合物と他の
抗微生物化合物との混合物は通常、抗微生物活性の化合
物の全重量を基準として1〜99重量%(特に40〜6
0重景%)のプロモーニトロ化合物を含存する。
て単独で使用してもよいし、また抗微生物特性を有する
他の化合物と併用してもよい、従って、本発明による種
々のプロモーニトロ化合物の混合物も使用することがで
きる。これとは別に、本発明による少なくとも1種のプ
ロモーニトロ化合物を1種以上の公知の抗微生物化合物
と併用することもできる。抗微生物化合物の混合物を使
用すると、広い範囲にねたつて抗微生物性を有する組成
物が、従って一般的にはその構成成分よりは有効な組成
物が得られる。公知の抗微生物化合物は、抗細菌性、抗
真菌性、抗藻性(anti−algalcharact
eristic) 、又は他の抗微生物性を有するよう
な化合物である0本発明のプロモーニトロ化合物と他の
抗微生物化合物との混合物は通常、抗微生物活性の化合
物の全重量を基準として1〜99重量%(特に40〜6
0重景%)のプロモーニトロ化合物を含存する。
本発明のプロモーニトロ化合物と併用することのできる
公知の抗微生物化合物の例としては、塩化ジエチルドデ
シルベンジルアンモニウム、塩化ジメチルオクタデシル
(ジメチルベンジル)アンモニウム、塩化ジメチルジデ
シルアンモニウム、塩化ジメチルジドデシルアンモニウ
ム、塩化トリメチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベ
ンジルジメチル(Cl−Cllアルキル)アンモニウム
、塩化ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウム
、塩化ヘキサデシルピリジニウム、臭化ヘキサデシルピ
リジニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
、塩化ドデシルピリジニウム、重亜硫酸ドデシルピリジ
ニウム(dodecylpyridiniu+5bis
ulphate) 、塩化ベンジルドデシル−ビス(β
ヒドロキシエチル)アンモニウム、塩化ドデシルベンジ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルジメチル(C
lz−Cllアルキル)アンモニウム、エチル硫酸ドデ
シルジメチルエチルアンモニウム(dodecyldi
methylethyl ammonium ethy
lsulphate)塩化ドデシルジメチル−(l−ナ
フチルメチル)アンモニウム、塩化ヘキサデシルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルジメチルベンジ
ルアンモニウム、及び塩化1−(3−クロロアリル)−
3,5,7−)リアデー1−アゾニア−アダマンタン(
1−(3−chloroallyl)−3,5,7−t
riaza−1−azonia−adamantane
)等の第四アンモニウム化合物;1.3−ビス(ヒドロ
キシメチル) −5,5−ジメチルヒダントイン、ビス
(ヒドロキシメチル)ウレア、テトラキス(ヒドロキシ
メチル)アセチレンジウレア、1−(ヒドロキシメチル
) −5,5−ジメチルヒダントイン、及びイミダゾリ
ジニルウレア(imjdazolidinyl ure
a)等のウレア誘導体;l、3−ビス(2−エチルヘキ
シル)−5−メチル−5−アミノへキサヒドロピリミジ
ン1.ヘキサメチレンテトラアミン、1,3−ビス(4
−アミノフェノキシ)プロパン、及び2−[(ヒドロキ
シメチル)−アミノコエタノール等のアミン化合物;1
−[2−(2,4−’;ジクロロェニル)−2−(2−
プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール、及
び2−(メトキシカルボニルアミノ)−ベンズイミダゾ
ール等のイミダゾール誘導体; 2,4,5.6−テ
トラクロロイソフタロジニトリル及び1.2−ジブロモ
−24−ジシアノブタン等のニトリル化合物;メチレン
ビスチオシアネート等のチオシアネート誘導体;亜鉛−
2−ピリジンチオール−N−オキシド等の亜鉛化合物°
又は亜鉛錯体;トリブチル錫オキシド、トリブチル錫ク
ロライド、トリブチル錫ナフトニート、トリブチル錫ベ
ンゾエート、及びトリブチル錫・2−ヒドロキシベンゾ
エート等の錫化合物又は錫錯体;2−(チオシアノメチ
ルチオ)−ベンズチアゾール、及びメルカプトベンズチ
アゾール等のチアゾール誘導体;5−クロロ−2−メチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オンとそのマグネシウム
塩、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1.
2−ベンズイソチアゾリン−3−オンとそのアルカリ金
属塩、アンモニウム塩。
公知の抗微生物化合物の例としては、塩化ジエチルドデ
シルベンジルアンモニウム、塩化ジメチルオクタデシル
(ジメチルベンジル)アンモニウム、塩化ジメチルジデ
シルアンモニウム、塩化ジメチルジドデシルアンモニウ
ム、塩化トリメチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベ
ンジルジメチル(Cl−Cllアルキル)アンモニウム
、塩化ジクロロベンジルジメチルドデシルアンモニウム
、塩化ヘキサデシルピリジニウム、臭化ヘキサデシルピ
リジニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
、塩化ドデシルピリジニウム、重亜硫酸ドデシルピリジ
ニウム(dodecylpyridiniu+5bis
ulphate) 、塩化ベンジルドデシル−ビス(β
ヒドロキシエチル)アンモニウム、塩化ドデシルベンジ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルジメチル(C
lz−Cllアルキル)アンモニウム、エチル硫酸ドデ
シルジメチルエチルアンモニウム(dodecyldi
methylethyl ammonium ethy
lsulphate)塩化ドデシルジメチル−(l−ナ
フチルメチル)アンモニウム、塩化ヘキサデシルジメチ
ルベンジルアンモニウム、塩化ドデシルジメチルベンジ
ルアンモニウム、及び塩化1−(3−クロロアリル)−
3,5,7−)リアデー1−アゾニア−アダマンタン(
1−(3−chloroallyl)−3,5,7−t
riaza−1−azonia−adamantane
)等の第四アンモニウム化合物;1.3−ビス(ヒドロ
キシメチル) −5,5−ジメチルヒダントイン、ビス
(ヒドロキシメチル)ウレア、テトラキス(ヒドロキシ
メチル)アセチレンジウレア、1−(ヒドロキシメチル
) −5,5−ジメチルヒダントイン、及びイミダゾリ
ジニルウレア(imjdazolidinyl ure
a)等のウレア誘導体;l、3−ビス(2−エチルヘキ
シル)−5−メチル−5−アミノへキサヒドロピリミジ
ン1.ヘキサメチレンテトラアミン、1,3−ビス(4
−アミノフェノキシ)プロパン、及び2−[(ヒドロキ
シメチル)−アミノコエタノール等のアミン化合物;1
−[2−(2,4−’;ジクロロェニル)−2−(2−
プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール、及
び2−(メトキシカルボニルアミノ)−ベンズイミダゾ
ール等のイミダゾール誘導体; 2,4,5.6−テ
トラクロロイソフタロジニトリル及び1.2−ジブロモ
−24−ジシアノブタン等のニトリル化合物;メチレン
ビスチオシアネート等のチオシアネート誘導体;亜鉛−
2−ピリジンチオール−N−オキシド等の亜鉛化合物°
又は亜鉛錯体;トリブチル錫オキシド、トリブチル錫ク
ロライド、トリブチル錫ナフトニート、トリブチル錫ベ
ンゾエート、及びトリブチル錫・2−ヒドロキシベンゾ
エート等の錫化合物又は錫錯体;2−(チオシアノメチ
ルチオ)−ベンズチアゾール、及びメルカプトベンズチ
アゾール等のチアゾール誘導体;5−クロロ−2−メチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オンとそのマグネシウム
塩、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1.
2−ベンズイソチアゾリン−3−オンとそのアルカリ金
属塩、アンモニウム塩。
アミン塩、及び2−n−オクチル−4−イソチアゾリン
−3−オン等のイソチアゾール誘導体;トリス(ヒドロ
キシメチル)ニトロメタン、5−ブロモ−5−二1・ロ
ー1.3−ジオキサン、及び2−ブロモー2−二トロブ
ロバンー1.3−ジオール等のニトロ化合物;グルタル
アルデヒド、p−クロロフェニル−3−ヨードプロパル
ギルホルムアルデヒド、及びグリオキサール等のアルデ
ヒドとその誘導体:クロルアセトアミド、N、N−ビス
(ヒドロキシメチル)クロルアセトアミド、N−ヒドロ
キシメチル−クロルアセトアミド、及びジチオ−2,2
−ビス(ベンズメチルアミド)等のアミド;ポリヘキサ
メチレンビグアニドや1.6−ヘキサメチレン−ビス[
5−(4−クロロフェニル)ビグアニド]等のグアニジ
ン誘導体;3,5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5
−21!−チオジアジン−2−チオン等のチオン(th
1ones) ; ヘキサヒドロトリアジンや1.
3.5− )リー(ヒドロキシエチル)1.3.5−へ
キサヒドロトリアジン等のトリアジン誘導体;ビス−オ
キサゾリジン等のオキサゾリジンとその誘導体;2,5
−ジヒドロ−2,5−ジアルコキシ−2,5−ジアルキ
ルフラン等のフランとその誘導体;ソルビン酸とその塩
、4−ヒドロキシ安息香酸とその塩・エステル等のカル
ボン酸とその塩・エステル:5−クロロ−2−(2,4
−ジクロロフェノキシ)フェノール、チオ−ビス(4−
クロロフェノール)、及び2−フェニルフェノール等の
フェノール誘導体;並びにクロロメチル−ショートメチ
ルスルホン及びヘキサクロロジメチルスルホン等のスル
ホン誘導体;などがある。
−3−オン等のイソチアゾール誘導体;トリス(ヒドロ
キシメチル)ニトロメタン、5−ブロモ−5−二1・ロ
ー1.3−ジオキサン、及び2−ブロモー2−二トロブ
ロバンー1.3−ジオール等のニトロ化合物;グルタル
アルデヒド、p−クロロフェニル−3−ヨードプロパル
ギルホルムアルデヒド、及びグリオキサール等のアルデ
ヒドとその誘導体:クロルアセトアミド、N、N−ビス
(ヒドロキシメチル)クロルアセトアミド、N−ヒドロ
キシメチル−クロルアセトアミド、及びジチオ−2,2
−ビス(ベンズメチルアミド)等のアミド;ポリヘキサ
メチレンビグアニドや1.6−ヘキサメチレン−ビス[
5−(4−クロロフェニル)ビグアニド]等のグアニジ
ン誘導体;3,5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5
−21!−チオジアジン−2−チオン等のチオン(th
1ones) ; ヘキサヒドロトリアジンや1.
3.5− )リー(ヒドロキシエチル)1.3.5−へ
キサヒドロトリアジン等のトリアジン誘導体;ビス−オ
キサゾリジン等のオキサゾリジンとその誘導体;2,5
−ジヒドロ−2,5−ジアルコキシ−2,5−ジアルキ
ルフラン等のフランとその誘導体;ソルビン酸とその塩
、4−ヒドロキシ安息香酸とその塩・エステル等のカル
ボン酸とその塩・エステル:5−クロロ−2−(2,4
−ジクロロフェノキシ)フェノール、チオ−ビス(4−
クロロフェノール)、及び2−フェニルフェノール等の
フェノール誘導体;並びにクロロメチル−ショートメチ
ルスルホン及びヘキサクロロジメチルスルホン等のスル
ホン誘導体;などがある。
本発明のプロモーニトロ化合物は工業用水系に組み込ん
だときに特にを用であり、従って抗微生物性を存する他
の化合物と併用する場合、これらの化合物は工業用水系
に使用されるタイプの化合物であるのが好ましい。工業
用水系に使用できる化合物としては、5−クロロ−2−
メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−
4−イソチアゾリン−3−オン、これら2つの化合物の
混合物、第四アンモニウム化合物、メチレンビスチオシ
アネート、3.5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5
−2R−チアジアジン−2−チオン、2.2−ジブロモ
−3−二トリロプロビオンアミド、2−ブロモ−2−二
トロプロパンジオール、ヘキサクロロジメチルスルホン
、ビス(1゜4−ブロモアセトキシ)−2−ブテン、2
.3−ジブロモプロピオンアルデヒド、β−ブロモ−β
−ニトロスチレン、2−ブロモー4−ヒドロキシアセト
フェノン、グルクルアルデヒド、並びにココ−アルキル
アミンアセテート、ドデシルグアニジンアセテート、及
びココ−アミンアセテート等の脂肪アミン誘導体などが
ある。
だときに特にを用であり、従って抗微生物性を存する他
の化合物と併用する場合、これらの化合物は工業用水系
に使用されるタイプの化合物であるのが好ましい。工業
用水系に使用できる化合物としては、5−クロロ−2−
メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−
4−イソチアゾリン−3−オン、これら2つの化合物の
混合物、第四アンモニウム化合物、メチレンビスチオシ
アネート、3.5−ジメチルテトラヒドロ−1,3,5
−2R−チアジアジン−2−チオン、2.2−ジブロモ
−3−二トリロプロビオンアミド、2−ブロモ−2−二
トロプロパンジオール、ヘキサクロロジメチルスルホン
、ビス(1゜4−ブロモアセトキシ)−2−ブテン、2
.3−ジブロモプロピオンアルデヒド、β−ブロモ−β
−ニトロスチレン、2−ブロモー4−ヒドロキシアセト
フェノン、グルクルアルデヒド、並びにココ−アルキル
アミンアセテート、ドデシルグアニジンアセテート、及
びココ−アミンアセテート等の脂肪アミン誘導体などが
ある。
本発明のさらに他のBJHについては、以下に記載の実
施例にて説明する。特に明記しない限り、以下に記載の
試験及び実施例においては、部は全て重量部である。
施例にて説明する。特に明記しない限り、以下に記載の
試験及び実施例においては、部は全て重量部である。
以下の実施例においては、得られた生成物に対して静菌
評価試験を行い、さらにいくつかの生成物に対しては、
水性媒体中における殺細菌活性についての評価試験を行
った。無菌状態下にて、微生物学的試験を以下のように
実施した。
評価試験を行い、さらにいくつかの生成物に対しては、
水性媒体中における殺細菌活性についての評価試験を行
った。無菌状態下にて、微生物学的試験を以下のように
実施した。
微生物学的−試験においては、細菌及び/又は真菌に対
する抗微生物活性に関して生成物の試験を行った。試験
にて使用した細菌は、ニスチエリチア・コリ(Esch
erichia coli)、スタフィロコッカス・ア
ウレウス(Staphylococcus aureu
s) 、及びシュウトモナス・アエルギノサ(Pseu
domonasaeruglnosa)の1種以上であ
り、また使用した真菌は、アスベルギラス・ニゲル(A
sperg+11usniger)、アウレオバシダム
・プルランス(Aureo−basidum pull
ulans)、クラドスポリウム・スファエロスベルマ
ム(C1adosporiun+ sphaerosp
ermu+w)、アスペルギラス・ヴエルシコロール(
Aspergillusversicolor) 、及
びチアエトミウム“グロボサム(Chaetos+iu
++ globosum)である、これらの試験用を機
体は、以後それぞれEC,SA、 PA、 AN、 A
P。
する抗微生物活性に関して生成物の試験を行った。試験
にて使用した細菌は、ニスチエリチア・コリ(Esch
erichia coli)、スタフィロコッカス・ア
ウレウス(Staphylococcus aureu
s) 、及びシュウトモナス・アエルギノサ(Pseu
domonasaeruglnosa)の1種以上であ
り、また使用した真菌は、アスベルギラス・ニゲル(A
sperg+11usniger)、アウレオバシダム
・プルランス(Aureo−basidum pull
ulans)、クラドスポリウム・スファエロスベルマ
ム(C1adosporiun+ sphaerosp
ermu+w)、アスペルギラス・ヴエルシコロール(
Aspergillusversicolor) 、及
びチアエトミウム“グロボサム(Chaetos+iu
++ globosum)である、これらの試験用を機
体は、以後それぞれEC,SA、 PA、 AN、 A
P。
C3,AV、及びCGと呼ぶ、細菌としてシェウドモナ
ス―フルオレセンス(Pseudomonas flu
orescens)及びフラボバクテリウム(Flav
obacterium)を使用して他の試験も行った。
ス―フルオレセンス(Pseudomonas flu
orescens)及びフラボバクテリウム(Flav
obacterium)を使用して他の試験も行った。
並皿評血跋肢
試験すべき物質を適切な溶媒に溶解し、得られた溶液を
同じ溶媒でさらに希釈して所望の試験物質濃度とした。
同じ溶媒でさらに希釈して所望の試験物質濃度とした。
適切な寒天培地にある量の試験物質溶液を加えて、所望
の試験物質濃度にした。試験物質を含有した寒天培地を
ペトリ皿プレート中に注ぎ込みこれを固化させた。
の試験物質濃度にした。試験物質を含有した寒天培地を
ペトリ皿プレート中に注ぎ込みこれを固化させた。
マルチポイント・イノキュレータ(multi−pai
ntinoculator)を使用して試験用有機体を
テストプレートに表面接種した。各テストプレートには
、細菌と真菌の両方を接種した。プレートを25°Cで
4日間インキュベートした。
ntinoculator)を使用して試験用有機体を
テストプレートに表面接種した。各テストプレートには
、細菌と真菌の両方を接種した。プレートを25°Cで
4日間インキュベートした。
インキエベーシッン終了後、微生物の成長に関し目視に
てプレートを評価した。特定の微生物の成長を抑制する
試験物質の濃度を記録した。
てプレートを評価した。特定の微生物の成長を抑制する
試験物質の濃度を記録した。
裏土且上
10.5部の3−二トロプロパン−1−オール(Rec
。
。
Trev、 Chilll、 Pays、 Bas 1
6 (1B97)+ 193 に記載の如く、1−ヒ
ドロキシ−3−ヨードプロパンと亜硝酸銀から合成)と
10部の水とを混合し、0〜5°Cにて撹拌した。10
部の水酸化ナトリウムを60部の氷冷水(0〜5゛C)
に溶解してなる溶液を、この撹拌混合物中に30分で滴
下した。こうして得られた混合物をO〜5 ’Cでさら
に1時間撹拌し、温度を0〜5°Cに保持しながら、3
3部の臭素を0〜5℃にて30分かけて前記撹拌混合物
中に滴下した0本部合物を0〜5°Cでさらに30分撹
拌し、次いで100部のクロロホルムを加えた。振盪し
た後、分離したクロロホルム相を採取した。
6 (1B97)+ 193 に記載の如く、1−ヒ
ドロキシ−3−ヨードプロパンと亜硝酸銀から合成)と
10部の水とを混合し、0〜5°Cにて撹拌した。10
部の水酸化ナトリウムを60部の氷冷水(0〜5゛C)
に溶解してなる溶液を、この撹拌混合物中に30分で滴
下した。こうして得られた混合物をO〜5 ’Cでさら
に1時間撹拌し、温度を0〜5°Cに保持しながら、3
3部の臭素を0〜5℃にて30分かけて前記撹拌混合物
中に滴下した0本部合物を0〜5°Cでさらに30分撹
拌し、次いで100部のクロロホルムを加えた。振盪し
た後、分離したクロロホルム相を採取した。
クロロホルム溶液を重亜硫酸ナトリウムの0.5χw/
v水溶液50部で洗浄し、次いで50部の水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムを使用して乾燥した。水ポン
プによる減圧下にて、そして40°C以下の浴温にて、
本混合物から溶媒を蒸発除去した。
v水溶液50部で洗浄し、次いで50部の水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムを使用して乾燥した。水ポン
プによる減圧下にて、そして40°C以下の浴温にて、
本混合物から溶媒を蒸発除去した。
得られたシロップ状物を減圧蒸留し、125°C(浴温
) 、 0.6+uwにおける留出物を捕集した。
) 、 0.6+uwにおける留出物を捕集した。
14.26Bの1.1−ジブロモ−1−二トロプロパン
−3−オールが無色油状物として得られ、本物質は徐々
に固化した(融点22〜25°C)。
−3−オールが無色油状物として得られ、本物質は徐々
に固化した(融点22〜25°C)。
元素分析により、次のような組成であることが判明した
(いずれも重量%>: C13,7χ、 112.0
χ;N 5.3X;及びBr 60.9χ、 C5Hs
BrtNO3の元素組成は、CI3.7$; H1,0
χ; N 5.3χ;及びBr 60.8χである。
(いずれも重量%>: C13,7χ、 112.0
χ;N 5.3X;及びBr 60.9χ、 C5Hs
BrtNO3の元素組成は、CI3.7$; H1,0
χ; N 5.3χ;及びBr 60.8χである。
IゴC−NMI?では84.33ppm、 60.08
1ρ−1及び50.24998に3つのピークがあり、
これは1,1−ジブロモ−1−二トロブロバンー3−オ
ールと完全に一敗する。
1ρ−1及び50.24998に3つのピークがあり、
これは1,1−ジブロモ−1−二トロブロバンー3−オ
ールと完全に一敗する。
実1111
前記した静菌評価法を使用して、実施例1の化合物を、
ある範囲の細菌と真菌に対して評価した。
ある範囲の細菌と真菌に対して評価した。
比較のため、2−ブロモ−1,3−ジヒドロキシ−2−
二トロプロパンを含有した市販の殺生物剤を同じ条件下
にて評価した。1,1−ジブロモ−1−二ト口プロパン
−2−オール(英[1特許第1057131号明細書に
おける化合物Jで、実施例1の化合物と異性体関係にあ
る)を使用して、さらに比較評価試験を行った。得られ
た結果を第1表に示す。
二トロプロパンを含有した市販の殺生物剤を同じ条件下
にて評価した。1,1−ジブロモ−1−二ト口プロパン
−2−オール(英[1特許第1057131号明細書に
おける化合物Jで、実施例1の化合物と異性体関係にあ
る)を使用して、さらに比較評価試験を行った。得られ
た結果を第1表に示す。
−オールである。
工脂汎主
貯蔵安定性に関して化合物1と比較化合物Bを試験した
。
。
水/メタノール(90:10)混合物を使用して、化合
物1と比較化合物Bの0.5χ鰹ν溶液を作製した。こ
れらの溶液を周囲温度にて貯蔵した。2週間貯蔵した後
、HPLC分析を行った。
物1と比較化合物Bの0.5χ鰹ν溶液を作製した。こ
れらの溶液を周囲温度にて貯蔵した。2週間貯蔵した後
、HPLC分析を行った。
化合物lの溶液の分析では1.1−ジブロモ−1−二ト
ロブロバンー3−オールに相当する1つのピークが認め
られ、検出しうるような劣化が起きていないことを示し
ている。比較化合物Bの溶液の分析では1.1−ジブロ
モ−1−二トロプロパン−2−オールの初期存在量の1
8%だけが認められ、他に多くの未知ピークが存在した
。
ロブロバンー3−オールに相当する1つのピークが認め
られ、検出しうるような劣化が起きていないことを示し
ている。比較化合物Bの溶液の分析では1.1−ジブロ
モ−1−二トロプロパン−2−オールの初期存在量の1
8%だけが認められ、他に多くの未知ピークが存在した
。
裏指■土
グルコース(100ppm)と6青酸アンモニウム(2
ppm)を補足し、且つ混合細菌(主としてシュウトモ
ナス・フルオレセンスとフラボバクテリウム)を含有し
た水道水からなる液体媒質の100cm″サンプルを、
開放再循環系の5dn+’液溜から取り出した。
ppm)を補足し、且つ混合細菌(主としてシュウトモ
ナス・フルオレセンスとフラボバクテリウム)を含有し
た水道水からなる液体媒質の100cm″サンプルを、
開放再循環系の5dn+’液溜から取り出した。
液体媒質における初期菌体算定数は7.2〜7.7×1
0’の範囲であうた。サンプルを250CII′1円錐
形フラスコに入れ、EXA用化金化合物えて200,1
00゜25、6.25.又は1.56ppmの活性成分
濃度とした。
0’の範囲であうた。サンプルを250CII′1円錐
形フラスコに入れ、EXA用化金化合物えて200,1
00゜25、6.25.又は1.56ppmの活性成分
濃度とした。
試験用化合物を含有した溶液及びいかなる添加化合物も
含まない溶液を、オービタル・シェーカー(orbit
al 5haker)により30°Cにてインキュベー
トした。4時間と24時間のインキュベーション時間後
、栄養寒天を使用したデシマル(decfal)希釈法
によって生存菌体を調べた。
含まない溶液を、オービタル・シェーカー(orbit
al 5haker)により30°Cにてインキュベー
トした。4時間と24時間のインキュベーション時間後
、栄養寒天を使用したデシマル(decfal)希釈法
によって生存菌体を調べた。
得られた結果を第■表に示す。
化合物1と比較化合物Bを実施例3に記載の如く2週間
貯蔵し、貯蔵期間の終了した化合物を使用して実施例4
に記載の試験手順を繰り返した。
貯蔵し、貯蔵期間の終了した化合物を使用して実施例4
に記載の試験手順を繰り返した。
貯蔵期間終了後における比較化合物Bの活性は、貯蔵期
間終了後における化合物1の活性の12.5%であるこ
とが判明した。
間終了後における化合物1の活性の12.5%であるこ
とが判明した。
災旌■旦
実施例1の化合物243部と無水酢酸15部を周囲温度
(約20°C)にて混合撹拌し、三フフ化ホウ素エーテ
ル化物を2滴加えた0本部合物を20〜25゛Cにて1
6時間撹拌した後、200部の水冷水(0〜5’C)中
に加えた。得られた混合物をさらに2時間撹拌し、本混
合物を200部のジエチルエーテルで抽出した。水冷(
0〜5°C)した重炭酸ナトリウム飽和水溶液を使用し
てエーテル抽出液を3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
を使用して乾燥し、次いで溶媒を蒸発除去する。
(約20°C)にて混合撹拌し、三フフ化ホウ素エーテ
ル化物を2滴加えた0本部合物を20〜25゛Cにて1
6時間撹拌した後、200部の水冷水(0〜5’C)中
に加えた。得られた混合物をさらに2時間撹拌し、本混
合物を200部のジエチルエーテルで抽出した。水冷(
0〜5°C)した重炭酸ナトリウム飽和水溶液を使用し
てエーテル抽出液を3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
を使用して乾燥し、次いで溶媒を蒸発除去する。
シリカゲルを使用したフラッシュ・クロマトグラフィー
により、得られた生成物を精製し、石油エーテル中に3
0〜50%のクロロホルムを混合してなる液を使用して
溶離させたフラクシヨンを捕集した。
により、得られた生成物を精製し、石油エーテル中に3
0〜50%のクロロホルムを混合してなる液を使用して
溶離させたフラクシヨンを捕集した。
アセチル誘導体(3−アセトキン−1,1−ジブロモ−
1−二トロプロパン)が無色の油状物として得られた0
本生成物のプロトンN?IRによれば、1.95ppm
(単一線)、 3.25ppm (三重線)、及び4.
39pml(三重線)においてピークを有し、こうした
ピークの存在はアセチル誘導体と完全に一敗する。赤外
線吸収スペクトルによれば、1740c++−’ (カ
ルボニル基に相当する)に強い吸収が認められたが、ヒ
ドロキシル基による吸収(3300〜3600cm−’
)は存在しなかった。
1−二トロプロパン)が無色の油状物として得られた0
本生成物のプロトンN?IRによれば、1.95ppm
(単一線)、 3.25ppm (三重線)、及び4.
39pml(三重線)においてピークを有し、こうした
ピークの存在はアセチル誘導体と完全に一敗する。赤外
線吸収スペクトルによれば、1740c++−’ (カ
ルボニル基に相当する)に強い吸収が認められたが、ヒ
ドロキシル基による吸収(3300〜3600cm−’
)は存在しなかった。
災施■工
無水酢酸の代わりに化学量論的に等量の無水プロピオン
酸を使用した以外は、実施例6の手順を繰り返した。
酸を使用した以外は、実施例6の手順を繰り返した。
プロピオニル誘導体く1.1−ジブロモ−1−二トロー
3−プロピオツキジ−プロパン)が無色の無状物として
得られた。本生成物のプロトンNMRによれば、1.l
ppm (三重線)、 2.3ppm(四重線)、 3
.3ppIm(三重線)及び4.35ppm(三重線)
にピークが認められ、これらはプロピオニル誘導体と完
全に一敗した。赤外線吸収スペクトルによれば、176
0cm−’ (カルボニル基に相当する)に強い吸収帯
が認められた。
3−プロピオツキジ−プロパン)が無色の無状物として
得られた。本生成物のプロトンNMRによれば、1.l
ppm (三重線)、 2.3ppm(四重線)、 3
.3ppIm(三重線)及び4.35ppm(三重線)
にピークが認められ、これらはプロピオニル誘導体と完
全に一敗した。赤外線吸収スペクトルによれば、176
0cm−’ (カルボニル基に相当する)に強い吸収帯
が認められた。
ユ讃」[Lζl
水にニスチエリチア・コリを含有させ、試験用化合物と
して実施例6と7の生成物を2.10.50゜及び25
0ppm使用した以外は、実施例4の手順を繰り返した
。溶液を1時間及び24時間インキュベートし、栄養寒
天を使用したデシマル希釈法によって生存菌体を測定し
た。菌体算定数をl cm’当たり10’から<10に
減少させるのに必要とされる活性成分の濃度を測定した
。その結果を第■表に示す。
して実施例6と7の生成物を2.10.50゜及び25
0ppm使用した以外は、実施例4の手順を繰り返した
。溶液を1時間及び24時間インキュベートし、栄養寒
天を使用したデシマル希釈法によって生存菌体を測定し
た。菌体算定数をl cm’当たり10’から<10に
減少させるのに必要とされる活性成分の濃度を測定した
。その結果を第■表に示す。
男」L表
水にシュウトモナス・フルオレセンスを含有させ、活性
成分の濃度を3.125.12.5.50及び200p
pmとし、そして4時間後と24時間後において菌体算
定数を求めた以外は、実施例8と9の手順を繰り返した
。その結果を第■表に示す。
成分の濃度を3.125.12.5.50及び200p
pmとし、そして4時間後と24時間後において菌体算
定数を求めた以外は、実施例8と9の手順を繰り返した
。その結果を第■表に示す。
1ml+ Il+ 第■衷の注にて記載の通り。
1五〇」口
以下の成分を使用して、代表的なシャンプー配合物を作
製した。
製した。
底公ユlLX!Lli
AD阿B
5.0
SLESと水を混合し、これにADAAを、次いでAD
HIIを加え、そして充分に混合して透明均質な溶液と
することによって配合物を作製した。クエン酸水溶液を
加えて混合物のpl+が7になるよう!J! fllT
し、最後に塩化ナトリウムを加えた。
HIIを加え、そして充分に混合して透明均質な溶液と
することによって配合物を作製した。クエン酸水溶液を
加えて混合物のpl+が7になるよう!J! fllT
し、最後に塩化ナトリウムを加えた。
:亥ン昆合物のアリコート20gをガラス製ねし込みキ
ャップ式ジャーの中に採取した。実施例1に記載の生成
物をシャンプー配合物に加えて、活性成分4慶を500
.125.31.25.及び7.8p卯とした。
ャップ式ジャーの中に採取した。実施例1に記載の生成
物をシャンプー配合物に加えて、活性成分4慶を500
.125.31.25.及び7.8p卯とした。
比較のため、シャンプーに使用されている市販の殺生物
剤を、同一の配合量にてシャンプー配合物の他のサンプ
ルに加えた。
剤を、同一の配合量にてシャンプー配合物の他のサンプ
ルに加えた。
シュウトモナス・アエルギノサの24時間培養物0.2
cm’からなる接種物(Icm’当たりlXl0”個の
細胞を含有)を各シャンプー配合物サンプルに加え、こ
れらのサンプルを暗所にて25°Cでインキュベートし
た。
cm’からなる接種物(Icm’当たりlXl0”個の
細胞を含有)を各シャンプー配合物サンプルに加え、こ
れらのサンプルを暗所にて25°Cでインキュベートし
た。
24時間、48時間、及び7日間後に各混合物からイン
キュベートしたシャンプーのサンプル1cm’を取り出
し、生存菌体の数を測定した。得られた結果を第7表に
示す。
キュベートしたシャンプーのサンプル1cm’を取り出
し、生存菌体の数を測定した。得られた結果を第7表に
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中、Rは水素、ヒドロカルビル基、置換ヒドロカル
ビル基、R^3CO−基、又はR^3NHCO−基であ
り;R^1とR^2は独立に水素、ヒドロカルビル基、
又は置換ヒドロカルビル基であり;R^3はヒドロカル
ビル基、又は置換ヒドロカルビル基であり;そしてnは
少なくとも1の値を有する)で表わされる化合物。 2、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II (式中、Rとnは前記にて規定した通りである)で表わ
される、請求項1記載の化合物。 3、1,1−ジブロモ−1−ニトロプロパン−3−オー
ル、3−アセトキシ−1,1−ジブロモ−1−ニトロプ
ロパン、又は1,1−ジブロモ−1−ニトロ−3−プロ
ピオンオキシプロパンである、請求項2記載の化合物。 4、(a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素、ヒドロカルビル基、置換ヒドロカル
ビル基、R^3CO−基、又はR^3NHCO−基であ
り;R^1とR^2は独立に水素、ヒドロカルビル基、
又は置換ヒドロカルビル基であり;R^3はヒドロカル
ビル基、又は置換ヒドロカルビル基であり;そしてnは
少なくとも1の値を有する)で表わされる化合物を臭素
化する工程;及び (b)必要に応じて臭素化生成物を酸、酸ハロゲン化物
、酸無水物、又はイソシアネートと反応させる工程; を含む、ブロモーニトロ化合物の製造法。 5、請求項1〜3のいずれかに記載の少なくとも1種の
化合物の有効量をキャリヤー物質と共に含有している殺
生物剤。 6、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物又は請求項
5記載の組成物で媒質を処理する工程を含む、媒質上又
は媒質中における微生物の成長を抑制する方法。 7、微生物による攻撃を受けやすく、請求項1〜3のい
ずれかに記載の化合物を0.0001〜10重量%含有
している媒質。
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