JPH02180854A - N,n―ジイソプロピルエチルアミンの製造法 - Google Patents
N,n―ジイソプロピルエチルアミンの製造法Info
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- JPH02180854A JPH02180854A JP63333974A JP33397488A JPH02180854A JP H02180854 A JPH02180854 A JP H02180854A JP 63333974 A JP63333974 A JP 63333974A JP 33397488 A JP33397488 A JP 33397488A JP H02180854 A JPH02180854 A JP H02180854A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、N、N−ジイソプロピルエチルアミン(以下
、DIPEAという)を′51造する方法に関し、詳し
くはエチルアミンとアセトンを出発原料とし、貴金属触
媒存在下での接触還元反応によるDI))EAの製造法
、及びジイソプロピルアミン(以下、DIPAという)
とアセトアルデヒドを出発原料とし、1!1金属触媒存
在下アセトアルデヒドを反応系内に供給しながら接触還
元反応を行なうことによるDIPEAの製造法に関する
。
、DIPEAという)を′51造する方法に関し、詳し
くはエチルアミンとアセトンを出発原料とし、貴金属触
媒存在下での接触還元反応によるDI))EAの製造法
、及びジイソプロピルアミン(以下、DIPAという)
とアセトアルデヒドを出発原料とし、1!1金属触媒存
在下アセトアルデヒドを反応系内に供給しながら接触還
元反応を行なうことによるDIPEAの製造法に関する
。
DIl)L?、Aは医農薬の原料として有用な化合物で
ある。
ある。
(従来技術及び発明が解決しようとする課題)従来、D
IPEAの!2造法としてはDIPAをジエチル硫酸で
エチル化する方法が知られている( CheIIl、
Ber、 、 91.3H〜392 (19581)、
この方法によると反応器に原料のDIPAと目的物であ
るDIPEAを等モルずつ仕込み、ジエチル硫酸を加え
140℃で3.5時間反応し、収率90%でDlr”E
Aを得ている。しかしながら、この方法は収率が高いも
のの反応を促進させるため目的物を加えるなど工業的に
有利な方法とは言い難い。
IPEAの!2造法としてはDIPAをジエチル硫酸で
エチル化する方法が知られている( CheIIl、
Ber、 、 91.3H〜392 (19581)、
この方法によると反応器に原料のDIPAと目的物であ
るDIPEAを等モルずつ仕込み、ジエチル硫酸を加え
140℃で3.5時間反応し、収率90%でDlr”E
Aを得ている。しかしながら、この方法は収率が高いも
のの反応を促進させるため目的物を加えるなど工業的に
有利な方法とは言い難い。
また、他の製造法としてDIPAをエチルアイオダイド
でエチル化する方法(J、O,C,,16,19119
51))があるが、収率は約50%と低く好ましい方法
とは言い難い。
でエチル化する方法(J、O,C,,16,19119
51))があるが、収率は約50%と低く好ましい方法
とは言い難い。
本発明の目的は、安価に人手できる原料を用いてD I
PEAを良好な収率で得る方法を提供することにある
。
PEAを良好な収率で得る方法を提供することにある
。
(課題を解決するための手段)
本発明の第1発明は、エチルアミンとアセトンを貴金属
触媒の存在下、接触還元反応させることを特徴とするD
IPEAの製造法である。
触媒の存在下、接触還元反応させることを特徴とするD
IPEAの製造法である。
また本発明の第2発明は、DIPAとアセトアルデヒド
を貴金属触媒の存在下、接触還元反応させてDIPEA
するにあたり1反応系内にアセトアルデヒドを供給しな
がら反応することを特徴とするDIPEAの製造法であ
る。
を貴金属触媒の存在下、接触還元反応させてDIPEA
するにあたり1反応系内にアセトアルデヒドを供給しな
がら反応することを特徴とするDIPEAの製造法であ
る。
従来本第1発明の方法は意外にも知られていない。その
理由はエチルアミンにアセトンとの接触還元によりイソ
プロピル基を導入する場合、イソプロピル、2!1個の
導入は比較的容易であるが、更にもう1個のイソプロピ
ル基の導入は、中間体であるN−イソプロピルエチルア
ミン(以下。
理由はエチルアミンにアセトンとの接触還元によりイソ
プロピル基を導入する場合、イソプロピル、2!1個の
導入は比較的容易であるが、更にもう1個のイソプロピ
ル基の導入は、中間体であるN−イソプロピルエチルア
ミン(以下。
MIPEAという)のアルキル基による立体障害により
生じるその窒素原子の活性低下によって困難であると考
えられていたものと推察される。
生じるその窒素原子の活性低下によって困難であると考
えられていたものと推察される。
そこで、本発明者は、水素化触媒として極めて汎用され
ているラネーNi触媒を用いてエチルアミンとアセトン
の接触還元反応を試みたが、主たる生成物はアセトンの
還元体であるイソプロピルアルコールでありDIPIE
Aの生成をほとんど認めることができなかった。本発明
者は、更に検討を重ねた結果、意外にも、貴金属触媒を
用いるとDIPCへの収率が著しく向上することを見出
し本発明の第1+7?!明を完成するに至った。
ているラネーNi触媒を用いてエチルアミンとアセトン
の接触還元反応を試みたが、主たる生成物はアセトンの
還元体であるイソプロピルアルコールでありDIPIE
Aの生成をほとんど認めることができなかった。本発明
者は、更に検討を重ねた結果、意外にも、貴金属触媒を
用いるとDIPCへの収率が著しく向上することを見出
し本発明の第1+7?!明を完成するに至った。
本発明の第2発明のような第2級アミンとアルデヒドの
接触還元反応による第3級アミンの!+2造においては
、一般に、オートクレーブ中に第2級アミンとアルデヒ
ドのいずれも全量を仕込み水素化触媒の存在下接触還元
反応させる方法がとられている。ところが、ジイソプロ
ピルアミンとアセトアルデヒドの接触還元反応によるD
I PEAの!!2造の際、かかる一般の方法では貴
金属触媒及びラネーNi触媒のいずれでもアセトアルデ
ヒドが本発明の目的以外の反応を起こし、DIPEAの
収率は極めて低いかもしくはD I PEAの生成をほ
とんど認めることができない、このように、従来一般的
に行なわれている方法ではD I I) E Aを収率
良く得ることができない。
接触還元反応による第3級アミンの!+2造においては
、一般に、オートクレーブ中に第2級アミンとアルデヒ
ドのいずれも全量を仕込み水素化触媒の存在下接触還元
反応させる方法がとられている。ところが、ジイソプロ
ピルアミンとアセトアルデヒドの接触還元反応によるD
I PEAの!!2造の際、かかる一般の方法では貴
金属触媒及びラネーNi触媒のいずれでもアセトアルデ
ヒドが本発明の目的以外の反応を起こし、DIPEAの
収率は極めて低いかもしくはD I PEAの生成をほ
とんど認めることができない、このように、従来一般的
に行なわれている方法ではD I I) E Aを収率
良く得ることができない。
そこで1本発明者は、鋭意研究を行なった結果、意外に
も、貴金属触媒の存在下反応系内に原料のアセトアルデ
ヒドを供給しながらDIPAとアセトアルデヒドの接触
還元反応を行なうことにより、DIPEAの収率が著し
く向上することを見出し本発明の第2発明を完成するに
至った。ところでラネーNi触媒の存在下反応系内に原
料のアセトアルデヒドを供給しながらDIPAとアセト
アルデヒドの接触還元反応を行なっても、主たる生成物
はアセトアルデヒドの還元体であるエチルアルコールで
ありDIPIEAの生成をほとんど認めることができな
い。
も、貴金属触媒の存在下反応系内に原料のアセトアルデ
ヒドを供給しながらDIPAとアセトアルデヒドの接触
還元反応を行なうことにより、DIPEAの収率が著し
く向上することを見出し本発明の第2発明を完成するに
至った。ところでラネーNi触媒の存在下反応系内に原
料のアセトアルデヒドを供給しながらDIPAとアセト
アルデヒドの接触還元反応を行なっても、主たる生成物
はアセトアルデヒドの還元体であるエチルアルコールで
ありDIPIEAの生成をほとんど認めることができな
い。
本第2発明では水素化触媒として貴金属触媒を用いるこ
と及び反応系内にアセトアルデヒドを供給しながら接触
還元反応を行なうことが重要である。
と及び反応系内にアセトアルデヒドを供給しながら接触
還元反応を行なうことが重要である。
本発明の方法に用いる貴金属触媒としては通常使用され
る水素化用貴金属触媒が挙げられ、その具体例としては
パラジウム−カーボン、ルテニウム−カーボン、ロジウ
ム−カーボン、白金−カーボンなどが挙げられる。貴金
属触媒の使用量は。
る水素化用貴金属触媒が挙げられ、その具体例としては
パラジウム−カーボン、ルテニウム−カーボン、ロジウ
ム−カーボン、白金−カーボンなどが挙げられる。貴金
属触媒の使用量は。
エチルアミン又はジイソプロピルアミンに対して1〜2
0%重量の範囲が反応効率、触媒効率の面から好ましい
。
0%重量の範囲が反応効率、触媒効率の面から好ましい
。
本発明の第19!明の方法について更に説明する。
アセトンの使用量は通常エチルアミンに対して2倍〜3
0倍モルで、好ましくは4〜16倍モルと過剰に用いる
ことにより反応が好適に進行する。アセトンの使用量が
エチルアミンに対して2倍モル未満であると、DIPE
AよりもM I P E Aの方の生成率が増す。
0倍モルで、好ましくは4〜16倍モルと過剰に用いる
ことにより反応が好適に進行する。アセトンの使用量が
エチルアミンに対して2倍モル未満であると、DIPE
AよりもM I P E Aの方の生成率が増す。
エチルアミンは水溶液として反応に供することができる
。エチルアミン水溶液としては工業的に人毛しやすい7
0%品が用いられる。
。エチルアミン水溶液としては工業的に人毛しやすい7
0%品が用いられる。
本発明の第1発明の反応は比較的低温下で生成可能なM
I PEAを経由してD I PEAを生成するもの
である0本発明の第1発明の好ましい一つの実施態様に
よれば、エチルアミン、アセトン及び貴金属触媒をオー
トクレーブに仕込み、水素を導入しながら100〜18
0℃好ましくは130〜160℃まで徐々に加温し、該
温度に保ちながら常圧以上好ましくは5〜60気圧で水
素の導入を続ければよい、水素導入開始後3〜10時間
で水素の吸収が終了し、エチルアミンはほとんど消費さ
れる。他の好ましい実施態様としては、常温〜90℃程
度でエチルアミンとアセトンを貴金属触媒存在下で接触
還元反応させてMIPCAを製造単離し1次いで中継さ
れたMIPEAとアセトンを貴金属触媒存在下100〜
180℃好ましくは130〜160℃で接触還元反応さ
せてDIPEAをgi造するといった2ステツプの方法
が挙げられる。
I PEAを経由してD I PEAを生成するもの
である0本発明の第1発明の好ましい一つの実施態様に
よれば、エチルアミン、アセトン及び貴金属触媒をオー
トクレーブに仕込み、水素を導入しながら100〜18
0℃好ましくは130〜160℃まで徐々に加温し、該
温度に保ちながら常圧以上好ましくは5〜60気圧で水
素の導入を続ければよい、水素導入開始後3〜10時間
で水素の吸収が終了し、エチルアミンはほとんど消費さ
れる。他の好ましい実施態様としては、常温〜90℃程
度でエチルアミンとアセトンを貴金属触媒存在下で接触
還元反応させてMIPCAを製造単離し1次いで中継さ
れたMIPEAとアセトンを貴金属触媒存在下100〜
180℃好ましくは130〜160℃で接触還元反応さ
せてDIPEAをgi造するといった2ステツプの方法
が挙げられる。
また本発明の第1発明の方法において反応液中に含まれ
るM I PEAは反応液から中継後、アセトンとil
l金属触媒存在下で接触還元反応せしめることによりD
IPEAに誘導できる。
るM I PEAは反応液から中継後、アセトンとil
l金属触媒存在下で接触還元反応せしめることによりD
IPEAに誘導できる。
つぎに、本発明の第2発明の方法について更に説明する
。
。
反応系内に供給するアセトアルデヒドは、1) I P
Aに対して1〜2.0倍モルと理論量ないし過剰に用
いるのが好ましい。アセトアルデヒドは低沸点のため溶
媒で希釈して供給する方が操作しやすい、溶媒としては
水、或はアミンとアセトアルデヒドに対して不活性な有
機溶媒などが使用できるが、後処理の操作性のよい水が
好ましい。
Aに対して1〜2.0倍モルと理論量ないし過剰に用
いるのが好ましい。アセトアルデヒドは低沸点のため溶
媒で希釈して供給する方が操作しやすい、溶媒としては
水、或はアミンとアセトアルデヒドに対して不活性な有
機溶媒などが使用できるが、後処理の操作性のよい水が
好ましい。
溶媒量としては特に制限はないが、生産効率を考慮した
場合、アセトアルデヒドに対して0.5〜3倍!nにが
好ましい。
場合、アセトアルデヒドに対して0.5〜3倍!nにが
好ましい。
反応温度は通常室温〜200℃好ましくは70〜150
℃である8反応圧としては常圧以上好ましくは5〜60
気圧である。アセトアルデヒドの供給時間は1〜6時間
で十分であり、Di)Aはほとんど消費される。
℃である8反応圧としては常圧以上好ましくは5〜60
気圧である。アセトアルデヒドの供給時間は1〜6時間
で十分であり、Di)Aはほとんど消費される。
本発明の方法で製造されるD I PEAは一般的な!
11離稍型子段1例えば反応液から濾過により触媒を除
去し、濾液を蒸留することにより極めて容易に高純度で
得られる。
11離稍型子段1例えば反応液から濾過により触媒を除
去し、濾液を蒸留することにより極めて容易に高純度で
得られる。
本発明の方法を実施例及び比較例により説明するが1本
発明はそれらの実施例に限定されるものではない。
発明はそれらの実施例に限定されるものではない。
(実施例)
実施例1
容ff1142の電磁式攪拌式オートクレーブに70%
エチルアミン水溶液64g (1,0モル)、アセトン
464g (8,0モル)及びパラジウム−カーボン6
.4gを仕込み、これに水素を導入、及び加熱して16
0℃、50気圧に昇温昇圧し接触還元反応を行なった0
次いで当該温度、当該圧を保ちながら水素の導入を続は
接触還元反応を行なった。水素吸収は水素導入開始後7
時間で終了した1反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別
し、濾液を蒸留してD I PEAを82゜8g(収率
64.2%)及びMIPI三Aを20゜3g(収率23
.3%)得た。
エチルアミン水溶液64g (1,0モル)、アセトン
464g (8,0モル)及びパラジウム−カーボン6
.4gを仕込み、これに水素を導入、及び加熱して16
0℃、50気圧に昇温昇圧し接触還元反応を行なった0
次いで当該温度、当該圧を保ちながら水素の導入を続は
接触還元反応を行なった。水素吸収は水素導入開始後7
時間で終了した1反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別
し、濾液を蒸留してD I PEAを82゜8g(収率
64.2%)及びMIPI三Aを20゜3g(収率23
.3%)得た。
実施例2
反応温度を180℃に代えた他は実施例!と同様にして
反応及び後処理を行ない、DIPEAを57.7g (
収率44.7%)及びMIPCAを29.6g (収率
34.0%)得た。
反応及び後処理を行ない、DIPEAを57.7g (
収率44.7%)及びMIPCAを29.6g (収率
34.0%)得た。
実施例3
70%エチルアミン水溶液を45g (0,7−f−ル
)及びアセトンを487g (8,4モル)に代えた他
は実施例1と同様にして反応及び後処理を行ない、DI
PEAを60.8g (収率67゜:3%)及びMIP
CAを12.0g (収率19゜7%)得た。
)及びアセトンを487g (8,4モル)に代えた他
は実施例1と同様にして反応及び後処理を行ない、DI
PEAを60.8g (収率67゜:3%)及びMIP
CAを12.0g (収率19゜7%)得た。
実施例4
70%エチルアミン水溶液を257 g (4−fl−
ル)、アセトンを232g (4モル)及びパラジウム
−カーボンを3.5g反応温度を70’Cに代えた他は
実施例1と同様にして反応及び後処理を行ない、M I
r’ E Aを334.4g (収率96゜1%)得
た。なお、水素吸収は水素導入開始後4時間で終了した
。
ル)、アセトンを232g (4モル)及びパラジウム
−カーボンを3.5g反応温度を70’Cに代えた他は
実施例1と同様にして反応及び後処理を行ない、M I
r’ E Aを334.4g (収率96゜1%)得
た。なお、水素吸収は水素導入開始後4時間で終了した
。
ついで、得られたMIPI三A100g (1゜15モ
ル)、アセトン333g (5,75モル)及びパラジ
ウム−カーボン7.4gを容1i1Jltの電磁式攪拌
式オートクレーブに仕込み、これに水素を導入しながら
160℃、40気圧で5時間接触還元反応を行なった。
ル)、アセトン333g (5,75モル)及びパラジ
ウム−カーボン7.4gを容1i1Jltの電磁式攪拌
式オートクレーブに仕込み、これに水素を導入しながら
160℃、40気圧で5時間接触還元反応を行なった。
反応液を冷却後、濾過して触媒を濾別し、濾液を蒸留し
てDIPEAを105.9g (収率71.4%)、未
反応M I PEAを8.4g(回収率8,4%)得た
。
てDIPEAを105.9g (収率71.4%)、未
反応M I PEAを8.4g(回収率8,4%)得た
。
実施例5
容ff1lJ2の電磁式攪拌式オートクレーブにDII
’A202g (2,0モル)及びパラジウム−カーボ
ン12.9gを仕込み、これに水素を導入し加熱し12
0℃、25気圧とした8次いで50%アセトアルデヒド
水溶液184g (2゜1モル)を高圧定攪ポンプにて
及び25気圧を保つように水素をオートクレーブ内に3
時間かけて供給しながら接触還元反応を行なった0反応
液を冷却後、濾過して触媒を濾別し、2層に分液した濾
液のオイル層を蒸留してD I P EAを210゜O
g(収率81゜4%)及び未反応DIPAを17.8g
(回収率8.8%)得た。他にエタノールがIQ、4
g (収率10.8%)副生していた。
’A202g (2,0モル)及びパラジウム−カーボ
ン12.9gを仕込み、これに水素を導入し加熱し12
0℃、25気圧とした8次いで50%アセトアルデヒド
水溶液184g (2゜1モル)を高圧定攪ポンプにて
及び25気圧を保つように水素をオートクレーブ内に3
時間かけて供給しながら接触還元反応を行なった0反応
液を冷却後、濾過して触媒を濾別し、2層に分液した濾
液のオイル層を蒸留してD I P EAを210゜O
g(収率81゜4%)及び未反応DIPAを17.8g
(回収率8.8%)得た。他にエタノールがIQ、4
g (収率10.8%)副生していた。
実施例6
パラジウム−カーボンを7.7g及び50%アセトアル
デヒド水i8液を228g (2,6モル)に代えた他
は実施例5と同様にして反応及び後処理を行ない、D
I )) [’:八を236.1g (収率91.5%
)得、未反応DIPAは0.6g (回収率Q、3%)
とほとんど残っていなかった。他にエタノールが10.
5g (収率8.8%)副生じていた。
デヒド水i8液を228g (2,6モル)に代えた他
は実施例5と同様にして反応及び後処理を行ない、D
I )) [’:八を236.1g (収率91.5%
)得、未反応DIPAは0.6g (回収率Q、3%)
とほとんど残っていなかった。他にエタノールが10.
5g (収率8.8%)副生じていた。
比較例1
容量1℃の電磁式攪拌式オートクレーブに1)IPΔ2
02g (2,0モル)、50%アセトアルデヒド水溶
液184g(2,1モル)及びパラジウム−カーボン7
.7gを仕込み、これに水素を導入しながら120℃、
25気圧で接触還元反応を行なったところ、1時間30
分で水素の吸収が止まり反応は終丁した。反応液を冷却
後、濾過して触媒を濾別し、2層に分液した濾液のオイ
ル層を蒸留してD I PEAを23.5g (収率9
.1%)及び未反応DIPAを68.3g (回収率3
3.8%)得た。他に高沸物が多種多量に副生じていた
。
02g (2,0モル)、50%アセトアルデヒド水溶
液184g(2,1モル)及びパラジウム−カーボン7
.7gを仕込み、これに水素を導入しながら120℃、
25気圧で接触還元反応を行なったところ、1時間30
分で水素の吸収が止まり反応は終丁した。反応液を冷却
後、濾過して触媒を濾別し、2層に分液した濾液のオイ
ル層を蒸留してD I PEAを23.5g (収率9
.1%)及び未反応DIPAを68.3g (回収率3
3.8%)得た。他に高沸物が多種多量に副生じていた
。
比較例2
パラジウム−カーボンをラネーNi52gに代えた他は
実施例6と同様にして反応及び後処理を行なった。DI
PEAの生成量はトレースであり、未反応DIPAを1
94.9g (回収率96.5%)及びエタノールをz
sg(収率98.7%)得た。
実施例6と同様にして反応及び後処理を行なった。DI
PEAの生成量はトレースであり、未反応DIPAを1
94.9g (回収率96.5%)及びエタノールをz
sg(収率98.7%)得た。
(発明の効果)
本発明の第1及び2発明によれば、従来法に比べ安価な
原料で良好な収率でD I P rE Aが得られる。
原料で良好な収率でD I P rE Aが得られる。
特許出願人 広栄化字工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)エチルアミンとアセトンを貴金属触媒の存在下、接
触還元反応させることを特徴とするN,N−ジイソプロ
ピルエチルアミンの製造法。 2)ジイソプロピルアミンとアセトアルデヒドを貴金属
触媒の存在下、接触還元反応させてN,N−ジイソプロ
ピルエチルアミンするにあたり、反応系内にアセトアル
デヒドを供給しながら反応することを特徴とするN,N
−ジイソプロピルエチルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63333974A JP2740828B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | N,n―ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63333974A JP2740828B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | N,n―ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9260814A Division JP2851274B2 (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | N,n−ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02180854A true JPH02180854A (ja) | 1990-07-13 |
JP2740828B2 JP2740828B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=18272073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63333974A Expired - Fee Related JP2740828B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | N,n―ジイソプロピルエチルアミンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2740828B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1020424A1 (de) * | 1999-01-14 | 2000-07-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-Ethyl-diisopropylamin |
US6834939B2 (en) | 2002-11-23 | 2004-12-28 | Silverbrook Research Pty Ltd | Micro-electromechanical device that incorporates covering formations for actuators of the device |
WO2007137990A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
US9416689B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-08-16 | Nittan Valve Co., Ltd. | Method and apparatus for controlling a phase varying apparatus |
US9884805B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-02-06 | Basf Antwerpen Nv | Method for producing N-ethyl-diisopropylamine |
-
1988
- 1988-12-29 JP JP63333974A patent/JP2740828B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1020424A1 (de) * | 1999-01-14 | 2000-07-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N-Ethyl-diisopropylamin |
US6111141A (en) * | 1999-01-14 | 2000-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N-ethyldiisopropylamine |
US6834939B2 (en) | 2002-11-23 | 2004-12-28 | Silverbrook Research Pty Ltd | Micro-electromechanical device that incorporates covering formations for actuators of the device |
WO2007137990A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
US8034978B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-10-11 | Basf Se | Process for the preparation of an amine |
US9416689B2 (en) | 2012-12-28 | 2016-08-16 | Nittan Valve Co., Ltd. | Method and apparatus for controlling a phase varying apparatus |
US9884805B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-02-06 | Basf Antwerpen Nv | Method for producing N-ethyl-diisopropylamine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2740828B2 (ja) | 1998-04-15 |
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