JPH02178277A - 2,5―二置換1,3,4―チアジアゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤におけるそれらの使用 - Google Patents
2,5―二置換1,3,4―チアジアゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤におけるそれらの使用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な2.5−二置換1.3.4−チアジア
ゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤
(agents for combating pes
ts)における、なかんずく殺菌・殺カビ剤(fung
icides)としてのそれらの使用に関する。
ゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤
(agents for combating pes
ts)における、なかんずく殺菌・殺カビ剤(fung
icides)としてのそれらの使用に関する。
ある種の1.3.4−チアジアゾール、例えば2,5−
ビスアルキルスルホニル−1,3,4−チアジアゾール
が殺菌・殺カビの性質を有することは既に知られている
(ベルギー特許716.257参照)。
ビスアルキルスルホニル−1,3,4−チアジアゾール
が殺菌・殺カビの性質を有することは既に知られている
(ベルギー特許716.257参照)。
なかんずく2−メチルスルホニル−5−チオシアノメチ
ルスルホニル−1,3,4−チアジアゾールの殺菌・殺
カビ作用もまた知られている(レク、トラブ、キム、ベ
イズーバス(Rac、Trav、Chim、Pays−
Bas) 90%No、2.97−104(1971)
参照)。
ルスルホニル−1,3,4−チアジアゾールの殺菌・殺
カビ作用もまた知られている(レク、トラブ、キム、ベ
イズーバス(Rac、Trav、Chim、Pays−
Bas) 90%No、2.97−104(1971)
参照)。
しかしながら、これらの化合物の作用は、使用のすべて
の分野において、殊に低い量及び濃度が適用される時に
は、いつでも完全に満足ではない。
の分野において、殊に低い量及び濃度が適用される時に
は、いつでも完全に満足ではない。
2.5−ジメチルスルホニル−1,3,4−チアジアゾ
ールもまた、対応するスルホンアミドのための出発化合
物として述べられている(抄録紙(Abstr、Pap
ers)、アム、ケム、ソス、 (Am、Chem、S
oc、) 1965、No、150.138参照)。
ールもまた、対応するスルホンアミドのための出発化合
物として述べられている(抄録紙(Abstr、Pap
ers)、アム、ケム、ソス、 (Am、Chem、S
oc、) 1965、No、150.138参照)。
さらにまた、化合物2.5−ビス−[(フェニルメチル
)−スルホニル]−1,3,4−チアジアゾールも知ら
れている(ヘテロサイクルス(Heterocyclu
s)、20.19−22.1983参照)。
)−スルホニル]−1,3,4−チアジアゾールも知ら
れている(ヘテロサイクルス(Heterocyclu
s)、20.19−22.1983参照)。
式(1)
%式%
さらにまた、式(I)
1式中、
R1は、アルキル、あるいは置換されていないまたは置
換されたアラルキルを表し、そして R1は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして/または随時
ベンゼン環が縮合された(benzo(used)複素
環式基を表す1 の、化合物2.5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾール(ヘテロサイク
ルス(Heterocyclus)、20.19−22
.1983参照)を除く、新規な2.5−二置換1.3
.4−チアジアゾール誘導体が1式中、 R111、アルキル、あるいは置換されていないまたは
置換されたアラルキルを表し、そして R1は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして/または随時
ベンゼン環が縮合された複素環式基を表す] の新規な2,5−二置換1.3.4−チアジアゾール誘
導体は、式(II) [式中、 R1及びR2は上述の意味を有する] の2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させる方法に
よって得られることも見い出された。
換されたアラルキルを表し、そして R1は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして/または随時
ベンゼン環が縮合された(benzo(used)複素
環式基を表す1 の、化合物2.5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾール(ヘテロサイク
ルス(Heterocyclus)、20.19−22
.1983参照)を除く、新規な2.5−二置換1.3
.4−チアジアゾール誘導体が1式中、 R111、アルキル、あるいは置換されていないまたは
置換されたアラルキルを表し、そして R1は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして/または随時
ベンゼン環が縮合された複素環式基を表す] の新規な2,5−二置換1.3.4−チアジアゾール誘
導体は、式(II) [式中、 R1及びR2は上述の意味を有する] の2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させる方法に
よって得られることも見い出された。
本発明による2、5−二置換1.3.4−チアジアゾー
ル誘導体は、非常に良好な殺菌・殺カビ活性を示し、そ
してかくして当該技術の価値ある進展となる。
ル誘導体は、非常に良好な殺菌・殺カビ活性を示し、そ
してかくして当該技術の価値ある進展となる。
上の一般式において、アルキルは、一般に1〜8の炭素
原子を有する、好ましくは1〜6の炭素原子を有するそ
して特に好ましくは1〜4の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルキルを表し;述べてよい例は、メチル
、エチル、n−及び1−プロピル、n−1−138C、
−及びt−ブチル、ペンチル、ヘキシル及びオクチルで
ある。
原子を有する、好ましくは1〜6の炭素原子を有するそ
して特に好ましくは1〜4の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルキルを表し;述べてよい例は、メチル
、エチル、n−及び1−プロピル、n−1−138C、
−及びt−ブチル、ペンチル、ヘキシル及びオクチルで
ある。
アリールは、一般にそのままあるいは例えばアラルキル
と組み合わせて、一般に6〜10の炭素原子を有する芳
香族基を表す。アリール基は、好ましくはフェニルまた
はす7チル、そして特に好ましくはフェニルである。
と組み合わせて、一般に6〜10の炭素原子を有する芳
香族基を表す。アリール基は、好ましくはフェニルまた
はす7チル、そして特に好ましくはフェニルである。
アラルキルは、一般にアリール部分に6〜lOそしてア
ルキル部分に1〜6、好ましくはR1の定義においては
1〜5の炭素原子モしてR2の定義においては1〜4の
炭素原子を有する、特に好ましくはアルキル部分に1〜
3あるいは1または2の炭素原子を有するものを表す。
ルキル部分に1〜6、好ましくはR1の定義においては
1〜5の炭素原子モしてR2の定義においては1〜4の
炭素原子を有する、特に好ましくはアルキル部分に1〜
3あるいは1または2の炭素原子を有するものを表す。
述べてよい例は、フェニルメチル、フェネチル、ナフチ
ルメチル及びす7チルエチルである。
ルメチル及びす7チルエチルである。
ヘテロ芳香族環は、一般に−またはそれ以上のへテロ原
子、好ましくは1〜3の同一のまたは異なるヘテロ原子
を含む5−または6員環、及び対応するベンゼン環が縮
合された環を表す。
子、好ましくは1〜3の同一のまたは異なるヘテロ原子
を含む5−または6員環、及び対応するベンゼン環が縮
合された環を表す。
述べてよい好ましいヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素
であり;述べてよい例は、ピリジル、ピリミジル、ビリ
ダジル、チエニル、フリル、ピラゾリル、チアジアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、ベンゾキサゾリル、ベン
ゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル及び1.2.4−オ
キサジアゾリルである。
であり;述べてよい例は、ピリジル、ピリミジル、ビリ
ダジル、チエニル、フリル、ピラゾリル、チアジアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、ベンゾキサゾリル、ベン
ゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル及び1.2.4−オ
キサジアゾリルである。
アリール基そのまままたは例えばアラルキルと組み合わ
せたものに関するモして複素環式環に関するt+は、以
下に与えられる意味を有する。
せたものに関するモして複素環式環に関するt+は、以
下に与えられる意味を有する。
これらの基のIt置換基してのハロゲンは、一般にフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。
素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。
これらの基の置換基としてのアルキルは、一般に、好ま
しくは1〜6、特に好ましくは1〜4の炭素原子を有す
る直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、そしてメチル
、エチル及び(−ブチルが特に好ましい。例のリストは
、上で与えられたリストに対応する。
しくは1〜6、特に好ましくは1〜4の炭素原子を有す
る直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、そしてメチル
、エチル及び(−ブチルが特に好ましい。例のリストは
、上で与えられたリストに対応する。
これらの基の置換基としてのアルコキシは、般に1〜6
、特に好ましくは1〜3の炭素原子を何する直鎖のまた
は分岐したアルコキシを表し;述べてよい例は、メトキ
シ、エトキシ、n−及びi−プロポキシ、n−1−1s
ec、−及び【−ブトキシ、n−ヘキソキシ及びl−ヘ
キソキシである。
、特に好ましくは1〜3の炭素原子を何する直鎖のまた
は分岐したアルコキシを表し;述べてよい例は、メトキ
シ、エトキシ、n−及びi−プロポキシ、n−1−1s
ec、−及び【−ブトキシ、n−ヘキソキシ及びl−ヘ
キソキシである。
これらの基の置換基としてのアルキルスルホニルは、一
般に1〜4、特に好ましくは1〜3の炭素原子を有する
、殊に好ましくはlの炭素原子を有する直鎖のまたは分
岐したアルキルスルホニルを表し;述べてよい例は、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル及びn−1−1se
c、−及びt−ブチルスルホニルである。
般に1〜4、特に好ましくは1〜3の炭素原子を有する
、殊に好ましくはlの炭素原子を有する直鎖のまたは分
岐したアルキルスルホニルを表し;述べてよい例は、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル及びn−1−1se
c、−及びt−ブチルスルホニルである。
これらの基における置換基としてのハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニルは
、一般に各々の場合において1〜4の炭素原子を有する
、特に好ましくは1または2の炭素原子を有する、そし
て各々の場合において1〜5の同一のまたは異なる、ハ
ロゲンの下で定義されたハロゲン原子を有する直鎖のま
たは分岐した基を表し;述べてよい例は、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ク
ロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−nプロピル、ク
ロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、ク
ロロジフルオロ−メチル、トリフルオロクロロエチル、
クロロブチル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、ク
ロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、ク
ロロエトキシ、ブロモエトキシ、フルオロエトキシ、ク
ロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ
、クロロブトキシ、フルオロ−i−プロポキシ、クロロ
−i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、トリフルオロクロロエトキシ及びフルオロメ
チルスルホニル、クロロメチルスルホニル、ブロモエチ
ルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、クロロエチ
ルスルホニル、ブロモメチルスルホニル、フルオロプロ
ピルスルホニル、クロロプロピルスルホニル、ブロモプ
ロピルスルホニル、フルオロブチルスルホニル、クロロ
ブチルスルホニル、フルオロ−イソプロピルスルホニル
、クロロ−イソプロピルスルホニル、クロロブチルスル
ホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロ
ロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、ト
リフルオロエチルスルホニル、テトラフルオロエチルス
ルホニル、トリクロロエチルスルホニル、クロロジフル
オロメチルスルホニル及びトリフルオロクロロエチルス
ルホニルであり、そしてトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ及びトリフルオロメチルスルホニルが特に
選抜される。
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニルは
、一般に各々の場合において1〜4の炭素原子を有する
、特に好ましくは1または2の炭素原子を有する、そし
て各々の場合において1〜5の同一のまたは異なる、ハ
ロゲンの下で定義されたハロゲン原子を有する直鎖のま
たは分岐した基を表し;述べてよい例は、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ク
ロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−nプロピル、ク
ロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、ク
ロロジフルオロ−メチル、トリフルオロクロロエチル、
クロロブチル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、ク
ロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、ク
ロロエトキシ、ブロモエトキシ、フルオロエトキシ、ク
ロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ
、クロロブトキシ、フルオロ−i−プロポキシ、クロロ
−i−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、トリフルオロクロロエトキシ及びフルオロメ
チルスルホニル、クロロメチルスルホニル、ブロモエチ
ルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、クロロエチ
ルスルホニル、ブロモメチルスルホニル、フルオロプロ
ピルスルホニル、クロロプロピルスルホニル、ブロモプ
ロピルスルホニル、フルオロブチルスルホニル、クロロ
ブチルスルホニル、フルオロ−イソプロピルスルホニル
、クロロ−イソプロピルスルホニル、クロロブチルスル
ホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロ
ロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、ト
リフルオロエチルスルホニル、テトラフルオロエチルス
ルホニル、トリクロロエチルスルホニル、クロロジフル
オロメチルスルホニル及びトリフルオロクロロエチルス
ルホニルであり、そしてトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ及びトリフルオロメチルスルホニルが特に
選抜される。
これらの基における置換基としてのアルコキシカルボニ
ルは、一般にアルコキシ基中に1〜4、好ましくは1ま
たは2の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコ
キシカルボニルを表し;述べてよい例は、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニ
ル、i−プロポキシカルボニル及びn−i −、sea
、−及びt−ブトキシカルボニルである。
ルは、一般にアルコキシ基中に1〜4、好ましくは1ま
たは2の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコ
キシカルボニルを表し;述べてよい例は、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニ
ル、i−プロポキシカルボニル及びn−i −、sea
、−及びt−ブトキシカルボニルである。
−またはそれ以上の置換基による置換とは、特記しない
限り、1〜5、特に好ましくは1〜3あるいは1または
2の置換基による置換を意味する。
限り、1〜5、特に好ましくは1〜3あるいは1または
2の置換基による置換を意味する。
式(I)は、本発明による2、5−二置換1.3.4−
チアジアゾール誘導体の一般的な定義を与える。式(I
)の好ましい化合物は、式(I)において、R1は、1
〜6の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキル
、あるいはアルキル部分中に1〜5の炭素原子及びアリ
ール部分中に6〜lOの炭素原子を有しそして置換され
ていないまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる
置換基によって置換されたアラルキルを表し、ここでア
リール上の可能な置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、各々の場合において1〜6の炭素原子を有するアルキ
ル及びアルコキシ、及び各々の場合において個々のアル
キルまたはアルコキシ部分中にl〜4の炭素原子を有じ
モしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルスルホニルの場合には1〜5の同一のまた
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキルキシ、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルホニル及びアルコキシカルボニルであり、そし
て R2は、アリール部分中に6〜IOの炭素原子を有しそ
してアラルキルの場合にはアルキル部分中に1〜4の炭
素原子を有しそして各々の場合において置換されていな
いまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換基
によって置換・されたアリールまたはアラルキルを表し
、ここでアリール上の可能な置換基は、各々の場合にお
いてハロゲン、ニトロ、シアノ、各々の場合において1
〜6の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及び
各々の場合において個々のアルキルまたはアルコキシ部
分中に1〜4の炭素原子を有しモしてハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ及ヒハロゲノアルキルスルホ昼ル
の場合には1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル及ヒアルコ
キシ力ルボニルであるか;あるいは−またはそれ以上の
同一のまたは異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び
窒素を含みそして置換されていないまたは−またはそれ
以上の同一のまたは異なる置換基によって置換された随
時ベンゼン環が縮合されたヘテロ芳香族5−または6員
環を表し、ここで可能な置換基は、ハロゲン、及び1〜
6の炭素原子を有するアルキルである、 (11物2.5−ビス−[(フェニルメチル)−スルホ
ニル]−1,3,4−チアジアゾールを除いた、化合物
である。
チアジアゾール誘導体の一般的な定義を与える。式(I
)の好ましい化合物は、式(I)において、R1は、1
〜6の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキル
、あるいはアルキル部分中に1〜5の炭素原子及びアリ
ール部分中に6〜lOの炭素原子を有しそして置換され
ていないまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる
置換基によって置換されたアラルキルを表し、ここでア
リール上の可能な置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、各々の場合において1〜6の炭素原子を有するアルキ
ル及びアルコキシ、及び各々の場合において個々のアル
キルまたはアルコキシ部分中にl〜4の炭素原子を有じ
モしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルスルホニルの場合には1〜5の同一のまた
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキルキシ、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルホニル及びアルコキシカルボニルであり、そし
て R2は、アリール部分中に6〜IOの炭素原子を有しそ
してアラルキルの場合にはアルキル部分中に1〜4の炭
素原子を有しそして各々の場合において置換されていな
いまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換基
によって置換・されたアリールまたはアラルキルを表し
、ここでアリール上の可能な置換基は、各々の場合にお
いてハロゲン、ニトロ、シアノ、各々の場合において1
〜6の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及び
各々の場合において個々のアルキルまたはアルコキシ部
分中に1〜4の炭素原子を有しモしてハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ及ヒハロゲノアルキルスルホ昼ル
の場合には1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル及ヒアルコ
キシ力ルボニルであるか;あるいは−またはそれ以上の
同一のまたは異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び
窒素を含みそして置換されていないまたは−またはそれ
以上の同一のまたは異なる置換基によって置換された随
時ベンゼン環が縮合されたヘテロ芳香族5−または6員
環を表し、ここで可能な置換基は、ハロゲン、及び1〜
6の炭素原子を有するアルキルである、 (11物2.5−ビス−[(フェニルメチル)−スルホ
ニル]−1,3,4−チアジアゾールを除いた、化合物
である。
式(1)の特に好ましい化合物は、式(I)において、
R1は、1〜4の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
たアルキルを表すか、あるいはアルキル部分中に1〜3
の炭素原子を有しそして置換されていないまたは1〜3
の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェニ
ルアルキルまたはナフチルアルキルを表し、ここで述べ
てよい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、1〜4の
炭素原子を有するアルキル、l〜3の炭素原子を有する
アルコキシ、1〜3の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル、各々の場合においてlまたは2の炭素原子及び1
〜5の同一のまたは異なるノ10ゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、/−ロゲノアルコキシ及びハロゲノアル
キルスルホニル、及びアルコキシ部分中に1または2の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルであり、そして R2は、アルキル部分あたりlまたは2の炭素原子を有
しそして各々の場合において置換されていないまたは1
〜3の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキルまたはナフチルア
ルキルを表し、ここで述べてよい環上の置換基は、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、1〜4の炭素原子を有するアル
キル、1〜3の炭素原子を有するアルコキシ、1〜3の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、各々のjllに
おいて1または2の炭素原子及び1〜5の同一のまたは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニル、及びア
ルコキシ部分中に1または2の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニルであるか;あるいはl、2まI;は3の
同一のまたは異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び
窒素を含みそして置換されていないまたは1〜3の同一
のまたは異なる置換基によってIt換された随時ベンゼ
ン環が縮合されたヘテロ芳香族5−または6員環を表し
、ここで複素環式基に関して述べてよい置換基は、ハロ
ゲン、及び1〜4の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキルである、化合物2.5−ビス−[(フェニ
ルメチル)−スルホニル]−1,3,4−チアジアゾー
ルを除いた、化合物である。
たアルキルを表すか、あるいはアルキル部分中に1〜3
の炭素原子を有しそして置換されていないまたは1〜3
の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェニ
ルアルキルまたはナフチルアルキルを表し、ここで述べ
てよい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、1〜4の
炭素原子を有するアルキル、l〜3の炭素原子を有する
アルコキシ、1〜3の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル、各々の場合においてlまたは2の炭素原子及び1
〜5の同一のまたは異なるノ10ゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、/−ロゲノアルコキシ及びハロゲノアル
キルスルホニル、及びアルコキシ部分中に1または2の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルであり、そして R2は、アルキル部分あたりlまたは2の炭素原子を有
しそして各々の場合において置換されていないまたは1
〜3の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキルまたはナフチルア
ルキルを表し、ここで述べてよい環上の置換基は、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、1〜4の炭素原子を有するアル
キル、1〜3の炭素原子を有するアルコキシ、1〜3の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、各々のjllに
おいて1または2の炭素原子及び1〜5の同一のまたは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニル、及びア
ルコキシ部分中に1または2の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニルであるか;あるいはl、2まI;は3の
同一のまたは異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び
窒素を含みそして置換されていないまたは1〜3の同一
のまたは異なる置換基によってIt換された随時ベンゼ
ン環が縮合されたヘテロ芳香族5−または6員環を表し
、ここで複素環式基に関して述べてよい置換基は、ハロ
ゲン、及び1〜4の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキルである、化合物2.5−ビス−[(フェニ
ルメチル)−スルホニル]−1,3,4−チアジアゾー
ルを除いた、化合物である。
式(1)の殊に好ましい化合物は、式(1)において、
R1は、メチル、エチル、n−またはi−グロビル、n
−1−s−またはt−ブチル、あるいは置換されていな
いまたは1〜3の同一のまたは異なる置換基によって置
換されたベンジルを表し、ここで可能な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、(
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ
カルボニル及びエトキシカルボニルであり、モしてR2
は、各々の場合において置換されていないまたは1〜3
の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェニ
ル、ナフチル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここ
で可能な置換基は、各々の場合・においてフッ素、塩素
、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、(−ブチル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ルであるか;あるいはさらにまた、各々の場合において
l19されていない、またはフッ素、塩素、臭素、メチ
ル及びエチルを有して成る基からの1または2の同一の
または異なる置換基によって置換されたピリジル、ベン
ゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
、1.3−チアゾリル、または1.2.4−オキサジア
ゾリルを表す、化合物2.5−ヒス−[(フェニルメチ
ル)−スルホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除
いf−1化合物である。
−1−s−またはt−ブチル、あるいは置換されていな
いまたは1〜3の同一のまたは異なる置換基によって置
換されたベンジルを表し、ここで可能な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、(
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ
カルボニル及びエトキシカルボニルであり、モしてR2
は、各々の場合において置換されていないまたは1〜3
の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェニ
ル、ナフチル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここ
で可能な置換基は、各々の場合・においてフッ素、塩素
、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、(−ブチル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ルであるか;あるいはさらにまた、各々の場合において
l19されていない、またはフッ素、塩素、臭素、メチ
ル及びエチルを有して成る基からの1または2の同一の
または異なる置換基によって置換されたピリジル、ベン
ゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
、1.3−チアゾリル、または1.2.4−オキサジア
ゾリルを表す、化合物2.5−ヒス−[(フェニルメチ
ル)−スルホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除
いf−1化合物である。
もし使用される出発物質が、例えば、2−メチルメルカ
プト−5−(4−クロロベンジルメルカプト)−1゜3
.4−チアジアゾール、触媒としてタングステン酸ナト
リウム、そして酸化のために過酸化水素であるならば、
本発明による方法における反応の過程は、以下の式によ
って表すことができる:り方で(例えば、ヨーロッパ特
許明細書214.732及び日本特許87039.58
3参照)、例えば(A)式(III) 式(II)は、本発明による方法を実施するために出発
物質として必要とされる2、5−ジメルカプト−1,3
,4−チアジアゾール誘導体の一般的な定義を与える。
プト−5−(4−クロロベンジルメルカプト)−1゜3
.4−チアジアゾール、触媒としてタングステン酸ナト
リウム、そして酸化のために過酸化水素であるならば、
本発明による方法における反応の過程は、以下の式によ
って表すことができる:り方で(例えば、ヨーロッパ特
許明細書214.732及び日本特許87039.58
3参照)、例えば(A)式(III) 式(II)は、本発明による方法を実施するために出発
物質として必要とされる2、5−ジメルカプト−1,3
,4−チアジアゾール誘導体の一般的な定義を与える。
この式(II)においては、R1及びR2は、好ましく
はあるいは特に好ましくは、式(I)の新規な2.5−
二置換1.3.4−チアジアゾール誘導体の定義におい
てこれらの基に関して好ましいあるいは特に好ましいと
して上で述べられた置換基を表す。
はあるいは特に好ましくは、式(I)の新規な2.5−
二置換1.3.4−チアジアゾール誘導体の定義におい
てこれらの基に関して好ましいあるいは特に好ましいと
して上で述べられた置換基を表す。
式(II)の2.5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾール誘導体は、ある場合には知られているか、及
び/または公知の方法によって簡単な類似のや1式中、 R1は上で述べた意味を有する] の2−置換1.3.4−チアジアゾール誘導体またはそ
れらのアルカリ金属塩を、式(IV) X−CH,−R” (IV) [式中、 R2は上で述べた意味を有し、そして Xはハロゲン、特に塩素または臭素を表す]のハロゲン
化物と、20°0と100℃の間の温度で、もし適切な
らば希釈剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルの存在下でそしてもし適切ならば塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させる、 もしくは (B)式(V) 1式中、 R2は上で述べた意味を有する] の5−置換1.3.4−チアジアゾールまたはそれらの
アルカリ金属塩を、式(V1) R’−X (V1) 1式中、 R1は上で述べた意味を有し、そして Xはハロゲン、特に塩素または臭素を表す]のハロゲン
化物と、20℃と100°Cの間の温度で、もし適切な
らば希釈剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルの存在下でそしてもし適切ならば塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させる 方法によって製造することができる。
ジアゾール誘導体は、ある場合には知られているか、及
び/または公知の方法によって簡単な類似のや1式中、 R1は上で述べた意味を有する] の2−置換1.3.4−チアジアゾール誘導体またはそ
れらのアルカリ金属塩を、式(IV) X−CH,−R” (IV) [式中、 R2は上で述べた意味を有し、そして Xはハロゲン、特に塩素または臭素を表す]のハロゲン
化物と、20°0と100℃の間の温度で、もし適切な
らば希釈剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルの存在下でそしてもし適切ならば塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させる、 もしくは (B)式(V) 1式中、 R2は上で述べた意味を有する] の5−置換1.3.4−チアジアゾールまたはそれらの
アルカリ金属塩を、式(V1) R’−X (V1) 1式中、 R1は上で述べた意味を有し、そして Xはハロゲン、特に塩素または臭素を表す]のハロゲン
化物と、20℃と100°Cの間の温度で、もし適切な
らば希釈剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルの存在下でそしてもし適切ならば塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させる 方法によって製造することができる。
出発物質として必要とされる式1)の化合物は知られて
いる( DE−O5(ドイツ公開特許明細書)2゜45
9.672参照)。
いる( DE−O5(ドイツ公開特許明細書)2゜45
9.672参照)。
出発物質として必要とされる式(V)の化合物は知られ
ている(例えば、ヨーロッパ特許明細書214.732
及び日本特許87039.583参照)。
ている(例えば、ヨーロッパ特許明細書214.732
及び日本特許87039.583参照)。
出発物質としてさらに必要とされる式(IV)及び(V
1)のハロゲン化物は、一般に有機化学の既知の化合物
である。
1)のハロゲン化物は、一般に有機化学の既知の化合物
である。
本発明による方法のための酸化剤は、それ自体知られて
いる(有機合成の反応、G、チーメ フェルラーク(T
hieme Verlag)、シュットガルト(197
8)、472頁参照)。
いる(有機合成の反応、G、チーメ フェルラーク(T
hieme Verlag)、シュットガルト(197
8)、472頁参照)。
述べてよい例は、過酸化水素、過蟻酸、過酢酸、過安息
香酸、m−クロロ過安息香酸及び/またはメタ過ヨウ素
酸ナトリウム、及びハロゲン、特に塩素または臭素の水
溶液である(S、オアエ(Oae)、硫黄の有機化学、
プレナム(Plenum)出版、ニューヨーク、197
7.529頁以降参照)。
香酸、m−クロロ過安息香酸及び/またはメタ過ヨウ素
酸ナトリウム、及びハロゲン、特に塩素または臭素の水
溶液である(S、オアエ(Oae)、硫黄の有機化学、
プレナム(Plenum)出版、ニューヨーク、197
7.529頁以降参照)。
好ましい酸化剤は、過酸化水素及び/または過酸である
。
。
酸化剤の量は、式(II)の2,5−ジメルカプト−1
゜3.4−チアジアゾール誘導体を基にして一般に約1
〜4当量である。
゜3.4−チアジアゾール誘導体を基にして一般に約1
〜4当量である。
酸化反応のための可能な希釈剤は、酸化条件下で変化し
ないすべての不活性有機溶媒である。
ないすべての不活性有機溶媒である。
これらは、好ましくは塩素化炭化水素、倒えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、1.2−ジクロロエ
タン、 1.2.2−1−リクロロエタン及ヒクロロベ
ンゼン;アルコール、好ましくはメタノール、エタノー
ルまたはインプロパツール;及び低級脂肪酸、好ましく
は蟻酸、酢酸またはプロピオン酸を含む。本発明による
方法はまた、水とこれらの溶媒との混合物中であるいは
数種の溶媒の混合物中でも実施することができる。
レン、クロロホルム、四塩化炭素、1.2−ジクロロエ
タン、 1.2.2−1−リクロロエタン及ヒクロロベ
ンゼン;アルコール、好ましくはメタノール、エタノー
ルまたはインプロパツール;及び低級脂肪酸、好ましく
は蟻酸、酢酸またはプロピオン酸を含む。本発明による
方法はまた、水とこれらの溶媒との混合物中であるいは
数種の溶媒の混合物中でも実施することができる。
酸化において使用することができる触媒は、元素の周期
律表の亜族■、■及び■の金属の、この目的のために通
常使用される塩であり、モして五酸化バナジウム、メタ
バナジン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム及び/
またはタングステン酸ナトリウムを特に述べることがで
きる。
律表の亜族■、■及び■の金属の、この目的のために通
常使用される塩であり、モして五酸化バナジウム、メタ
バナジン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム及び/
またはタングステン酸ナトリウムを特に述べることがで
きる。
酸化のための酸化剤及び触媒のもつとも好ましい量は、
なおまた予備実験によって容易に決定することができる
。上で述べに酸化剤の量を、式(IV)のメルカプト化
合物1モルあたり約1O1〜0.11好ましくは0.0
15〜0.09モルの触媒と共に通常は使用する。希釈
剤の量は限界的ではなくそして同様に予備実験によって
容易に決定することができる。
なおまた予備実験によって容易に決定することができる
。上で述べに酸化剤の量を、式(IV)のメルカプト化
合物1モルあたり約1O1〜0.11好ましくは0.0
15〜0.09モルの触媒と共に通常は使用する。希釈
剤の量は限界的ではなくそして同様に予備実験によって
容易に決定することができる。
酸化は、一般に約−60°C〜+120°Cの温度範囲
で、好ましくは一60°C〜+80°Cの温度範囲で実
施される。
で、好ましくは一60°C〜+80°Cの温度範囲で実
施される。
酸化は、常圧下でまたは減圧または加圧下で(例えば帆
5〜1.5barの圧力範囲で)実施することができる
。酸化は、好ましくは常圧下で実施される。
5〜1.5barの圧力範囲で)実施することができる
。酸化は、好ましくは常圧下で実施される。
本発明に従う方法による本発明に従う式(I)の2.5
−二置換1,3.4−チアジアゾール誘導体の製造にお
いては、一般に各々の場合において当量の酸化剤が使用
される、即ち、式(II)の2.5−メルカプト−1,
3,4−チアジアゾール1モルあたり4酸化当量、そし
てもし適切ならばもっと過剰さえ使用される。
−二置換1,3.4−チアジアゾール誘導体の製造にお
いては、一般に各々の場合において当量の酸化剤が使用
される、即ち、式(II)の2.5−メルカプト−1,
3,4−チアジアゾール1モルあたり4酸化当量、そし
てもし適切ならばもっと過剰さえ使用される。
一般式(I)の新規な2.5−二置換1,3.4−チア
ジアゾール誘導体は、一般に通常の方法で、例えば反応
混合物に水を添加し、有機溶媒によって抽出し、濃縮し
そしてもし適切ならば再結晶することによって単離され
る。
ジアゾール誘導体は、一般に通常の方法で、例えば反応
混合物に水を添加し、有機溶媒によって抽出し、濃縮し
そしてもし適切ならば再結晶することによって単離され
る。
本発明による活性化合物は、効力のある生物学的作用を
示し、そして望ましくない有害な生物を防除するために
実際に使用することができる。本活性化合物は、例えば
、植物保護剤としての、特に殺菌・殺カビ剤(fung
icides)としての使用に適している。
示し、そして望ましくない有害な生物を防除するために
実際に使用することができる。本活性化合物は、例えば
、植物保護剤としての、特に殺菌・殺カビ剤(fung
icides)としての使用に適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ7オ口ミセテ
ス(P lasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Oomycetes)、チトリジオミセテス
(Chytridio−mycetes)、接合菌類(
Z ygomycates)、嚢子菌類(A scom
ycetes)、担子菌類(B as idomyca
tss)、及び不完全菌類(D euteromyce
tes)を防除する際に用いられる。
ス(P lasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Oomycetes)、チトリジオミセテス
(Chytridio−mycetes)、接合菌類(
Z ygomycates)、嚢子菌類(A scom
ycetes)、担子菌類(B as idomyca
tss)、及び不完全菌類(D euteromyce
tes)を防除する際に用いられる。
殺バクテリア剤(B actericidal age
nts)はプソイドモナス科(P seudomona
daceae)、根生菌科(Rhizobiaceae
)、腸菌科(E nterobacter 1acea
e)、コリネバクテリウム科(Corynebacte
r 1aceae)及びストレプトミセス科(S Lr
eptomycetaceae)を防除するために、植
物保護に用いられる。
nts)はプソイドモナス科(P seudomona
daceae)、根生菌科(Rhizobiaceae
)、腸菌科(E nterobacter 1acea
e)、コリネバクテリウム科(Corynebacte
r 1aceae)及びストレプトミセス科(S Lr
eptomycetaceae)を防除するために、植
物保護に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない: キサントモナス(X anthomonas)種例えば
キサントモナス・カムペストリス・ビー・ブイ・オリザ
ユ(X anLhomonas campestri
s pv、 oryzae);プソイドモナス(P
seudomonas)種例えばプソイドモナス・シリ
ンガニ・ピー・ブイ・ラクリマンス(Pseudomo
nas syringae pv、 lachry
mans);エルウィニア(E rwinia)種例え
ばエルウィニア・アミノボラ(E rvinia a
mylovora);ピチウム(P ythium)種
例えば苗立枯病(Pythiumultimum); フィトフトラ(P hytophthora)種例えば
疫病(PhytophLhora 1nfestan
s);ブソイドペロノスボラ(P 5eudopero
nospora)種例えばべと病(P 5eudope
ronospora humuliまたはPseud
operonospora cubensis);プ
ラスモパラ(P Iasmopara)種例えばべと病
(Plasmopara viticola);ペロ
ノスポラ(P eronospora)種例えばべと病
(Peronospora pisiまたはp 、
brassicae);エリシフェ(E rys 1p
he)種例えば(E rys 1phe grami
nis); スファエロテ力(S phaerotheca)種例え
ばうどんこ病(S phaerotheca ful
iginea);ボドスフエラ(P odosphae
ra)種例えばうどんこ病(Podosphaera
Ieucotricha);ペンチュリア(Vent
uria)種例えば黒星病(Venturia 1n
aaqualis); ピレノホラ(P yreno−phora)種例えば網
斑病(Pyrenophora teresまたはP
、 gramineaX分生胞子器型: D rec
hs tera、同義: HelminLhospor
ium);コクリオボルス((0(hliobolus
)種例えば斑点病(Cochliobolus 5a
tivus)(分生胞子基型: D rechs 1e
ra、同義: Helminthosporiun);
ウロミセス(U romyces)種例えばさび病(U
roBces appendiculatus);
プシニア(P uccinia)種例えば赤さび病(P
uccinia recondita); ふすべ菌属(T 1lletia)種例えば網なまぐさ
黒穂病(T 1lle−tia caries);黒
穂gIi(Ustilago)種例えば裸黒穂病(Us
tilagonudaまたはU s t i lago
avenae) ;ペリキュラリア(P elli
cularia)種例えば紋枯病(P ellicul
aria 5asakii);ピリキュラリア(P
yricularia)種例えばいもち病(P yri
cularia oryzae);フーザリウム(F
usar ium)種例えばフーザリウム・クルモル
ム(Fusarium culmorum);灰色か
び属(B otryt is)種例えば灰色かび病(B
otryLis cinerea); セプトリア(S eptoria)種例えばふ枯病(S
epLor ia nodorum); レプトスフェリア(L eptosphaar ia)
種例えばレプトスフェリアΦノドルム(L eptos
phaer ia nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種例えばセルコ
スポラ・カネセンス(Cercospora can
escens) ;アルテルナリア(A 1terna
ria)種例えば黒斑病(AILernaria b
rassicae);プソイドセルコスボレラ(P 5
eudocercosporella)種例えばプソイ
ドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス(P 5eud
ocercospore目a herpotricho
ides)a植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない: キサントモナス(X anthomonas)種例えば
キサントモナス・カムペストリス・ビー・ブイ・オリザ
ユ(X anLhomonas campestri
s pv、 oryzae);プソイドモナス(P
seudomonas)種例えばプソイドモナス・シリ
ンガニ・ピー・ブイ・ラクリマンス(Pseudomo
nas syringae pv、 lachry
mans);エルウィニア(E rwinia)種例え
ばエルウィニア・アミノボラ(E rvinia a
mylovora);ピチウム(P ythium)種
例えば苗立枯病(Pythiumultimum); フィトフトラ(P hytophthora)種例えば
疫病(PhytophLhora 1nfestan
s);ブソイドペロノスボラ(P 5eudopero
nospora)種例えばべと病(P 5eudope
ronospora humuliまたはPseud
operonospora cubensis);プ
ラスモパラ(P Iasmopara)種例えばべと病
(Plasmopara viticola);ペロ
ノスポラ(P eronospora)種例えばべと病
(Peronospora pisiまたはp 、
brassicae);エリシフェ(E rys 1p
he)種例えば(E rys 1phe grami
nis); スファエロテ力(S phaerotheca)種例え
ばうどんこ病(S phaerotheca ful
iginea);ボドスフエラ(P odosphae
ra)種例えばうどんこ病(Podosphaera
Ieucotricha);ペンチュリア(Vent
uria)種例えば黒星病(Venturia 1n
aaqualis); ピレノホラ(P yreno−phora)種例えば網
斑病(Pyrenophora teresまたはP
、 gramineaX分生胞子器型: D rec
hs tera、同義: HelminLhospor
ium);コクリオボルス((0(hliobolus
)種例えば斑点病(Cochliobolus 5a
tivus)(分生胞子基型: D rechs 1e
ra、同義: Helminthosporiun);
ウロミセス(U romyces)種例えばさび病(U
roBces appendiculatus);
プシニア(P uccinia)種例えば赤さび病(P
uccinia recondita); ふすべ菌属(T 1lletia)種例えば網なまぐさ
黒穂病(T 1lle−tia caries);黒
穂gIi(Ustilago)種例えば裸黒穂病(Us
tilagonudaまたはU s t i lago
avenae) ;ペリキュラリア(P elli
cularia)種例えば紋枯病(P ellicul
aria 5asakii);ピリキュラリア(P
yricularia)種例えばいもち病(P yri
cularia oryzae);フーザリウム(F
usar ium)種例えばフーザリウム・クルモル
ム(Fusarium culmorum);灰色か
び属(B otryt is)種例えば灰色かび病(B
otryLis cinerea); セプトリア(S eptoria)種例えばふ枯病(S
epLor ia nodorum); レプトスフェリア(L eptosphaar ia)
種例えばレプトスフェリアΦノドルム(L eptos
phaer ia nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種例えばセルコ
スポラ・カネセンス(Cercospora can
escens) ;アルテルナリア(A 1terna
ria)種例えば黒斑病(AILernaria b
rassicae);プソイドセルコスボレラ(P 5
eudocercosporella)種例えばプソイ
ドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス(P 5eud
ocercospore目a herpotricho
ides)a植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
植物保護剤として、本発明による活性化合物は、イネ上
のビリキュラリア種、ブドウ上のプラスモパラ種及びリ
ンゴ上のペンチュリア種を保護的に防除するために特に
良好な結果で使用することができる。
のビリキュラリア種、ブドウ上のプラスモパラ種及びリ
ンゴ上のペンチュリア種を保護的に防除するために特に
良好な結果で使用することができる。
本発明による活性化合物のいくつかはまた、ペリキュラ
リア種、例えば紋枯病に対して良好な殺バクテリア作用
及び良好な殺菌・殺カビ作用を有する。
リア種、例えば紋枯病に対して良好な殺バクテリア作用
及び良好な殺菌・殺カビ作用を有する。
それらの特定の物理的及び/または化学的性質に依存し
て、本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
活性化合物で含浸した天然及び合成材料、種子用の重合
物質中及びコーティング組成物中の極く細かいカプセル
、並びにU L V冷ミスト及び温ミスト組成物に変え
ることができる。
て、本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
活性化合物で含浸した天然及び合成材料、種子用の重合
物質中及びコーティング組成物中の極く細かいカプセル
、並びにU L V冷ミスト及び温ミスト組成物に変え
ることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
/または固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び
/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタ5/−ルもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトンチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している;液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である;固体の担体として、例えば
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る;粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または
発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物が適している一分散剤として、
例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロース
が適している。
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
/または固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び
/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタ5/−ルもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトンチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している;液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である;固体の担体として、例えば
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る;粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または
発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物が適している一分散剤として、
例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロース
が適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレンチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレンチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホ’71 銅,コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホ’71 銅,コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(insecticides)
、殺ダニ剤(acaricides)及び除草剤、並び
に肥料及び生長調節剤との混合物としての調製物の形態
で存在することができる。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(insecticides)
、殺ダニ剤(acaricides)及び除草剤、並び
に肥料及び生長調節剤との混合物としての調製物の形態
で存在することができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の
形態で用いることができる。
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の
形態で用いることができる。
この形態のものは普通の方法において、例えば液剤散布
(watering)、スプレー、アトマイジング(a
tomizing)、粒剤散布、粉剤散布、泡剤散布、
はけ塗り等によって用いることができる。更に、本活性
化合物を超低容量法によって、或いは活性化合物の調製
物を注入、または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とによって施用することができる。また植物の種子を処
理することもできる。
(watering)、スプレー、アトマイジング(a
tomizing)、粒剤散布、粉剤散布、泡剤散布、
はけ塗り等によって用いることができる。更に、本活性
化合物を超低容量法によって、或いは活性化合物の調製
物を注入、または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とによって施用することができる。また植物の種子を処
理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はl乃至帆0001重量%、好ましくは帆5乃至0
.001重量%間である。
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はl乃至帆0001重量%、好ましくは帆5乃至0
.001重量%間である。
種子を処理する際には、一般に種子IKg当り0。
001〜50g1好ましくは0.01〜logの活性化
合物を必要とする。
合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に0.0000
1〜0.1重量%、好ましくは0.0001〜0.02
重量%の活性化合物を必要とする。
1〜0.1重量%、好ましくは0.0001〜0.02
重量%の活性化合物を必要とする。
本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実施
例から理解することができる。
例から理解することができる。
製造実施例
実施例1;
40m1の35%濃度の過酸化水素溶液を、looml
の蟻酸中のlog(0,035モル)の2−メチルメル
カプト−5−(4−クロロベンジルメルカプト)−1,
3,4−チアジアゾール及び1gのタングステン酸ナト
リウムにゆっくりと添加すると、この間に内部温度は7
0°Cに上がる。この満願の後で、反応混合物を引き続
いて30分間70°Cで撹拌しそして次に室温に冷却し
そして水で希釈する。沈殿した生成物を吸引濾別しそし
て乾燥する。
の蟻酸中のlog(0,035モル)の2−メチルメル
カプト−5−(4−クロロベンジルメルカプト)−1,
3,4−チアジアゾール及び1gのタングステン酸ナト
リウムにゆっくりと添加すると、この間に内部温度は7
0°Cに上がる。この満願の後で、反応混合物を引き続
いて30分間70°Cで撹拌しそして次に室温に冷却し
そして水で希釈する。沈殿した生成物を吸引濾別しそし
て乾燥する。
11.1g(理論の89.8%)の2−メチルスルホニ
ル−5−(4−クロロベンジルスルホニル)−1,3,
4−チアジアゾールが、融点159−167+’cの結
晶性の白い固体として得られる。
ル−5−(4−クロロベンジルスルホニル)−1,3,
4−チアジアゾールが、融点159−167+’cの結
晶性の白い固体として得られる。
表1中に以下に表示された式CI)
の最終生成物が、実施例1と同様な方法でそして本発明
による方法の説明における情報を考慮に入れて得られる
: CF。
による方法の説明における情報を考慮に入れて得られる
: CF。
出発物質の製造
198g(1,5モル)の2−メチルメルカプト−5−
メルカプト−1,3,4−チアジアゾール及び240g
(1,74モル)の炭酸カリウムを、2.2Qのアセト
ニトリル中で40−50℃で30分間加熱する。次にこ
の温度で500m lのアセトニトリル中の241g(
1,5モル)の4−クロロベンジルクロリドの溶液を満
願する。反応混合物を引き続いて1時間60−70°C
で撹拌しそして次に熱吸引濾過し、モして残査を暖かな
アセトニトリルでリンスする。冷却すると反応生成物が
晶出する。
メルカプト−1,3,4−チアジアゾール及び240g
(1,74モル)の炭酸カリウムを、2.2Qのアセト
ニトリル中で40−50℃で30分間加熱する。次にこ
の温度で500m lのアセトニトリル中の241g(
1,5モル)の4−クロロベンジルクロリドの溶液を満
願する。反応混合物を引き続いて1時間60−70°C
で撹拌しそして次に熱吸引濾過し、モして残査を暖かな
アセトニトリルでリンスする。冷却すると反応生成物が
晶出する。
融点77−78°Cの389.5g(理論の90%)の
2−メチルメルカプト−5−(4−クロロベンジルメル
カプト)−1゜3.4−チアジアゾールが得られる。
2−メチルメルカプト−5−(4−クロロベンジルメル
カプト)−1゜3.4−チアジアゾールが得られる。
45.7g=36ml(0,6モル)の二硫化炭素を1
00m1のピリジン中の61g(0,5モル)のメチル
ジチオカルバゼート(dithiocarbazate
)の溶液に40−50℃で満願し、そして生成する硫化
水素を水酸化ナトリウム溶液中に通す。この満願が終わ
った時に、反応混合物を30分間100°Cに加熱し、
残留する硫化水素を窒素によって追い出しそして溶媒を
留去する。
00m1のピリジン中の61g(0,5モル)のメチル
ジチオカルバゼート(dithiocarbazate
)の溶液に40−50℃で満願し、そして生成する硫化
水素を水酸化ナトリウム溶液中に通す。この満願が終わ
った時に、反応混合物を30分間100°Cに加熱し、
残留する硫化水素を窒素によって追い出しそして溶媒を
留去する。
残査を水中に取りそして吸引濾別する。
融点136°Cの71.6g(理論の87%)の2−メ
チルメルカプト−5−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾールが得られる。
チルメルカプト−5−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾールが得られる。
実施例 A
いもち病(p yriCularia)試験(イネ)/
保護溶 媒:アセトン12.51!を置部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
保護溶 媒:アセトン12.51!を置部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にいもち
病(P yricularia oryzae)の水性
胞子懸濁液を接種する。次にこれらの植物を相対大気湿
度100%及び25°Cの温室に置く。
病(P yricularia oryzae)の水性
胞子懸濁液を接種する。次にこれらの植物を相対大気湿
度100%及び25°Cの温室に置く。
病気感染の評価を接種の4日後に行う。
この試験において、例えば、本発明による物質(1)、
(2)、(5)、(6)及び(8)は、スプレー液中の
0.025重量%の活性化合物濃度で、良好な活性を示
す。
(2)、(5)、(6)及び(8)は、スプレー液中の
0.025重量%の活性化合物濃度で、良好な活性を示
す。
表A
いもち病試験(イネ)/保護
実施例 B
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウ)
/保護 表B プラスモパラ試験(ブドウ)/保護 溶 媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
/保護 表B プラスモパラ試験(ブドウ)/保護 溶 媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化°合物の
調製物をbたたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にべと病(
Plasmopara viticola)の水性胞子
懸濁液を接種しそして次に1日間20〜22℃及び相対
大気湿度100%の湿度室中に留める。次にこれらの植
物を5日間22℃及び大気湿度約80%の温室中に置く
。次にこれらの植物を湿らせそして1日間湿度室中に置
く。
調製物をbたたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にべと病(
Plasmopara viticola)の水性胞子
懸濁液を接種しそして次に1日間20〜22℃及び相対
大気湿度100%の湿度室中に留める。次にこれらの植
物を5日間22℃及び大気湿度約80%の温室中に置く
。次にこれらの植物を湿らせそして1日間湿度室中に置
く。
評価を接種の7日後に行う。
この試験において、例えば、本発明による化合物(1)
、(3)、(4)、(6)、(7)及び(8)は、1O
ppI11の活性化合物濃度で、約90%の程度の作用
を示黒星病(V entur ia)試験(リンゴ)/
保護溶 媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適系な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
、(3)、(4)、(6)、(7)及び(8)は、1O
ppI11の活性化合物濃度で、約90%の程度の作用
を示黒星病(V entur ia)試験(リンゴ)/
保護溶 媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適系な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴ黒星
病原細菌(V enturia 1naequalis
)の分生胞子(conidia)の水性懸濁液を接種し
、次に20℃及び相対大気湿度100%で培養室に!日
間置く。
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴ黒星
病原細菌(V enturia 1naequalis
)の分生胞子(conidia)の水性懸濁液を接種し
、次に20℃及び相対大気湿度100%で培養室に!日
間置く。
次に、これらの植物を20°C及び相対大気湿度約70
%の温室に置く。
%の温室に置く。
評価を接種の12日後に行う。
この試験において、例えば、本発明による化合物(1)
、(3)、(5)、(6)、(7)及び(8)は、5p
pmの活性化合物濃度で、約85%の程度の作用を示す
。
、(3)、(5)、(6)、(7)及び(8)は、5p
pmの活性化合物濃度で、約85%の程度の作用を示す
。
表C
黒星病試験(リンゴ)/保護
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1)式(1)
[式中、
R1は、アルキル、あるいは置換されていないまたは置
換されたアラルキルを表し、そして R2は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたはit換されたそして随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表す1 の、化合物2,5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除く、2.5
−二置換1.3.4−チアジアゾール誘導体。
換されたアラルキルを表し、そして R2は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたはit換されたそして随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表す1 の、化合物2,5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除く、2.5
−二置換1.3.4−チアジアゾール誘導体。
2)式(1)において、
R1は、1〜6の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
たアルキル、あるいはアルキル部分中にl〜5の炭素原
子及びアリール部分中に6〜10の炭素原子を有しそし
て置換されていないまたは−またはそれ以上の同一のま
たは異なる置換基によって置換されたアラルキルを表し
、ここでアリール上の可能な置換基は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、各々の場合において1〜6の炭素原子を有
するアルキル及びアルコキシ、及び各々の場合において
個々のアルキルまたはアルコキシ部分中に1〜4の炭素
原子を有しモしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ及びハロゲノアルキルスルホニルの場合には1〜5の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキルスルホニル及びアルコキシカルボニルであ
り、そして R1は、アリール部分中に6〜IOの炭素原子を有しそ
してアラルキルの場合にはアルキル部分中にl〜4の炭
素原子を有しそして各々の場合において置換されていな
いまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換基
によって置換されたアリールまたはアラルキルを表し、
ここでアリール上の可能な置換基は、各々の場合におい
てハロゲン、ニトロ、シアノ、各々の場合において1〜
6の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及び各
々の場合において個々のアルキルまたはアルコキシ部分
中に1〜4の炭素原子を有しそしてハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニルの
場合には1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を存
するハロゲノアルキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
スルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル及ヒアルコキ
シ力ルボニルであるか;あるいは−またはそれ以上の同
一のまたは異なるヘテロ原子を含みそして置換されてい
ないまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換
基によって置換された随時ベンゼン環が縮合されたヘテ
ロ芳香族5−または6員環を表し、ここで可能な置換基
は、ハロゲン、及び1〜6の炭素原子を有するアルキル
である、上記lに記載の、化合物2.5−ビス−[(フ
ェニルメチル)−スルホニル]−1,3,4−チアジア
ゾールを除いた、2.5−二置換1.3.4−チアジア
ゾール誘導体。
たアルキル、あるいはアルキル部分中にl〜5の炭素原
子及びアリール部分中に6〜10の炭素原子を有しそし
て置換されていないまたは−またはそれ以上の同一のま
たは異なる置換基によって置換されたアラルキルを表し
、ここでアリール上の可能な置換基は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、各々の場合において1〜6の炭素原子を有
するアルキル及びアルコキシ、及び各々の場合において
個々のアルキルまたはアルコキシ部分中に1〜4の炭素
原子を有しモしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ及びハロゲノアルキルスルホニルの場合には1〜5の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキルスルホニル及びアルコキシカルボニルであ
り、そして R1は、アリール部分中に6〜IOの炭素原子を有しそ
してアラルキルの場合にはアルキル部分中にl〜4の炭
素原子を有しそして各々の場合において置換されていな
いまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換基
によって置換されたアリールまたはアラルキルを表し、
ここでアリール上の可能な置換基は、各々の場合におい
てハロゲン、ニトロ、シアノ、各々の場合において1〜
6の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及び各
々の場合において個々のアルキルまたはアルコキシ部分
中に1〜4の炭素原子を有しそしてハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニルの
場合には1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を存
するハロゲノアルキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
スルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル及ヒアルコキ
シ力ルボニルであるか;あるいは−またはそれ以上の同
一のまたは異なるヘテロ原子を含みそして置換されてい
ないまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換
基によって置換された随時ベンゼン環が縮合されたヘテ
ロ芳香族5−または6員環を表し、ここで可能な置換基
は、ハロゲン、及び1〜6の炭素原子を有するアルキル
である、上記lに記載の、化合物2.5−ビス−[(フ
ェニルメチル)−スルホニル]−1,3,4−チアジア
ゾールを除いた、2.5−二置換1.3.4−チアジア
ゾール誘導体。
3)式(1)において、
R1は、1〜4の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
I;アルキルを表すか、あるいはアルキル部分中にl〜
3の炭素原子を有しそして置換されていないまたは1〜
3の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェ
ニルアルキルまたはナフチルアルキルを表し、ここで述
べてよい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、l〜4
の炭素原子を有するアルキル、1〜3の炭素原子を有す
るアルコキシ、1〜3の炭素原子を有するアルキルスル
ホニル、各々の場合においてlまたは2の炭素原子及び
1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキ
ルスルホニル、及びアルコキシ部分中にlまたは2の炭
素原子を有するアルコキシカルボニルであり、そして R2は、アルキル部分あたりlまたは2の炭素原子を有
しそして各々の場合において置換されていないまたは1
〜3の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキル で述べてよい環上の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、1〜4の炭素原子を有するアルキル、1〜3の炭素
原子を有するアルコキシ、1〜3の炭素原子を有するア
ルキルスルホニル、各々の場合においてlまたは2の炭
素原子及び1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルスルホニル、及びアルコキシ部分中に1ま
たは2の炭素原子を有するアルコキシカルボニルである
か;あるいは1〜3の同一のまたは異なるヘテロ原子を
含みそして置換されていないまたは1〜3の同一のまた
は異なる置換基によって置換された随時ベンゼン環が縮
合されたヘテロ芳香族5−または6員環を表し、ここで
複素環式基に関して述べてよい置換基は、ハロゲン、及
び1〜4の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアル
キルである、 上記lに記載の、化合物2.5−ビス−[(フェニルメ
チル)−スルホニル]−1.3.4−チアジアゾールを
除いた、2.5−二置換1.3.4−チアジアゾール誘
導体。
I;アルキルを表すか、あるいはアルキル部分中にl〜
3の炭素原子を有しそして置換されていないまたは1〜
3の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェ
ニルアルキルまたはナフチルアルキルを表し、ここで述
べてよい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、l〜4
の炭素原子を有するアルキル、1〜3の炭素原子を有す
るアルコキシ、1〜3の炭素原子を有するアルキルスル
ホニル、各々の場合においてlまたは2の炭素原子及び
1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキ
ルスルホニル、及びアルコキシ部分中にlまたは2の炭
素原子を有するアルコキシカルボニルであり、そして R2は、アルキル部分あたりlまたは2の炭素原子を有
しそして各々の場合において置換されていないまたは1
〜3の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキル で述べてよい環上の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、1〜4の炭素原子を有するアルキル、1〜3の炭素
原子を有するアルコキシ、1〜3の炭素原子を有するア
ルキルスルホニル、各々の場合においてlまたは2の炭
素原子及び1〜5の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルスルホニル、及びアルコキシ部分中に1ま
たは2の炭素原子を有するアルコキシカルボニルである
か;あるいは1〜3の同一のまたは異なるヘテロ原子を
含みそして置換されていないまたは1〜3の同一のまた
は異なる置換基によって置換された随時ベンゼン環が縮
合されたヘテロ芳香族5−または6員環を表し、ここで
複素環式基に関して述べてよい置換基は、ハロゲン、及
び1〜4の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアル
キルである、 上記lに記載の、化合物2.5−ビス−[(フェニルメ
チル)−スルホニル]−1.3.4−チアジアゾールを
除いた、2.5−二置換1.3.4−チアジアゾール誘
導体。
4)式(I)において、
R1は、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n
−i−s−またはt−ブチル、あるいは置換されていな
いまたは1〜3の同一のまたは異なる置換基によって置
換されたベンジルを表し、ここで可能な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、t
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリ7ルオロメチルスルホニル ルボニル及びエトキシカルボニルであり、モしてR2は
、各々の場合において置換されていないまたは1〜3の
同一のまt;は異なる置換基によって置換されたフェニ
ル、ナフチル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここ
で可能な置換基は、各々の場合においてフッ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、t−ブチル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルス
ルホニル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニル
であるか:あるいはさらにまた、各々の場合において置
換されていない、またはフッ素、塩素、臭素、メチル及
びエチルを有して成る基からの1または2の同一のまた
は異なる置換基によって置換されたピリジル、ベンゾキ
サグリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、1
.3−チアゾリル、または1.2.4−オキサジアゾリ
ルを表す、上記lに記載の、化合物2.5−ビス−[(
フェニルメチル)−スルホニル]−1,3,4−チアジ
アゾールを除いた、2,5−二置換1,3.4−チアジ
アゾール誘導体。
−i−s−またはt−ブチル、あるいは置換されていな
いまたは1〜3の同一のまたは異なる置換基によって置
換されたベンジルを表し、ここで可能な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、t
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリ7ルオロメチルスルホニル ルボニル及びエトキシカルボニルであり、モしてR2は
、各々の場合において置換されていないまたは1〜3の
同一のまt;は異なる置換基によって置換されたフェニ
ル、ナフチル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここ
で可能な置換基は、各々の場合においてフッ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、t−ブチル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルス
ルホニル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニル
であるか:あるいはさらにまた、各々の場合において置
換されていない、またはフッ素、塩素、臭素、メチル及
びエチルを有して成る基からの1または2の同一のまた
は異なる置換基によって置換されたピリジル、ベンゾキ
サグリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、1
.3−チアゾリル、または1.2.4−オキサジアゾリ
ルを表す、上記lに記載の、化合物2.5−ビス−[(
フェニルメチル)−スルホニル]−1,3,4−チアジ
アゾールを除いた、2,5−二置換1,3.4−チアジ
アゾール誘導体。
5)式(I)
[式中、
R1は、アルキル、あるいは置換されていないまたは置
換されたアラルキルを表し、そして R2は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼン
環が縮合された複素環式基を表す] の、化合物2.5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除く、2.5
−二置換1.3.4−チアジアゾール誘導体の製造方法
であって、式(n) [式中、 R1及びR1は上述の意味を有する] の2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させることを
特徴とする方法。
換されたアラルキルを表し、そして R2は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼン
環が縮合された複素環式基を表す] の、化合物2.5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除く、2.5
−二置換1.3.4−チアジアゾール誘導体の製造方法
であって、式(n) [式中、 R1及びR1は上述の意味を有する] の2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させることを
特徴とする方法。
6)上記I及び5に記載の式(I)の2,5−二置換1
.3.4−チアジアゾール誘導体を少なくとも一つ含む
ことを特徴とする、有害生物防除剤。
.3.4−チアジアゾール誘導体を少なくとも一つ含む
ことを特徴とする、有害生物防除剤。
7)有害生物を防除するための、上記l及び5に記載の
式(I)の2,5−二置換1,3.4−チアジアゾール
誘導体の使用。
式(I)の2,5−二置換1,3.4−チアジアゾール
誘導体の使用。
8)上記l及び5に記載の式(I)の2.5−二置換1
.3.4−チアジアゾール誘導体を有害生物及び/また
はそれらの環境に作用せしめることを特徴とする、有害
生物を防除する方法。
.3.4−チアジアゾール誘導体を有害生物及び/また
はそれらの環境に作用せしめることを特徴とする、有害
生物を防除する方法。
9)上記1及び5に記載の式(I)の2,5−二置換1
,3.4〜チアジアゾ一ル誘導体を伸展剤及び/または
界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除
剤の製造方法。
,3.4〜チアジアゾ一ル誘導体を伸展剤及び/または
界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除
剤の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^1は、アルキル、あるいは置換されていないまたは
置換されたアラルキルを表し、そして R^2は、各々の場合において置換されていないまたは
置換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるい
は置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表す] の、化合物2,5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除く、2,5
−二置換1,3,4−チアジアゾール誘導体。 2)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^1は、アルキル、あるいは置換されていないまたは
置換されたアラルキルを表し、そして R^2は、各々の場合において置換されていないまたは
置換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるい
は置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表す] の、化合物2,5−ビス−[(フェニルメチル)−スル
ホニル]−1,3,4−チアジアゾールを除く、2,5
−二置換1,3,4−チアジアゾール誘導体の製造方法
であって、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R^1及びR^2は上述の意味を有する] の2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させることを
特徴とする方法。 3)請求項1及び2に記載の式( I )の2,5−二置
換1,3,4−チアジアゾール誘導体を少なくとも一つ
含むことを特徴とする、有害生物防除剤。 4)有害生物を防除するための、請求項1及び2に記載
の式( I )の2,5−二置換1,3,4−チアジアゾ
ール誘導体の使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3838432A DE3838432A1 (de) | 1988-11-12 | 1988-11-12 | 2,5-disubstituierte 1,3,4-thiadiazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JP1288963A Pending JPH02178277A (ja) | 1988-11-12 | 1989-11-08 | 2,5―二置換1,3,4―チアジアゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤におけるそれらの使用 |
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---|---|
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DE4005225A1 (de) * | 1990-02-20 | 1991-08-22 | Bayer Ag | Chlorfluormethyl-thiadiazolyloxyessigsaeureamide |
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US6031108A (en) * | 1998-09-16 | 2000-02-29 | Bayer Corporation | Process for the preparation of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole (TDA sulfone) |
CN108117528B (zh) * | 2018-01-29 | 2021-04-30 | 贵州大学 | 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑砜类衍生物、其制备方法及应用 |
CN108191786B (zh) * | 2018-01-29 | 2021-04-30 | 贵州大学 | 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用 |
CN111925340A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-11-13 | 山东金城柯瑞化学有限公司 | 一种甲基巯基噻二唑的制备工艺 |
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DE1695847C3 (de) * | 1967-06-09 | 1978-09-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
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1989
- 1989-10-31 EP EP19890120153 patent/EP0369234A3/de not_active Withdrawn
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