JPH02178277A - ２，５―二置換１，３，４―チアジアゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤におけるそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２．５−二置換１．３．４−チアジア
ゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤
（ａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓ
ｔｓ）における、なかんずく殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用に関する。

ある種の１．３．４−チアジアゾール、例えば２，５−
ビスアルキルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール
が殺菌・殺カビの性質を有することは既に知られている
（ベルギー特許７１６．２５７参照）。

なかんずく２−メチルスルホニル−５−チオシアノメチ
ルスルホニル−１，３，４−チアジアゾールの殺菌・殺
カビ作用もまた知られている（レク、トラブ、キム、ベ
イズーバス（Ｒａｃ、Ｔｒａｖ、Ｃｈｉｍ、Ｐａｙｓ−
Ｂａｓ）　９０％Ｎｏ、２．９７−１０４（１９７１）
参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用は、使用のすべて
の分野において、殊に低い量及び濃度が適用される時に
は、いつでも完全に満足ではない。

２．５−ジメチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
ールもまた、対応するスルホンアミドのための出発化合
物として述べられている（抄録紙（Ａｂｓｔｒ、Ｐａｐ
ｅｒｓ）、アム、ケム、ソス、　（Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、）　１９６５、Ｎｏ、１５０．１３８参照）。

さらにまた、化合物２．５−ビス−［（フェニルメチル
）−スルホニル］−１，３，４−チアジアゾールも知ら
れている（ヘテロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｕ
ｓ）、２０．１９−２２．１９８３参照）。

式（１） ％式％ さらにまた、式（Ｉ） １式中、 Ｒ１は、アルキル、あるいは置換されていないまたは置
換されたアラルキルを表し、そして Ｒ１は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして／または随時
ベンゼン環が縮合された（ｂｅｎｚｏ（ｕｓｅｄ）複素
環式基を表す１ の、化合物２．５−ビス−［（フェニルメチル）−スル
ホニル］−１，３，４−チアジアゾール（ヘテロサイク
ルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｕｓ）、２０．１９−２２
．１９８３参照）を除く、新規な２．５−二置換１．３
．４−チアジアゾール誘導体が１式中、 Ｒ１１１、アルキル、あるいは置換されていないまたは
置換されたアラルキルを表し、そして Ｒ１は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして／または随時
ベンゼン環が縮合された複素環式基を表す］ の新規な２，５−二置換１．３．４−チアジアゾール誘
導体は、式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する］ の２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させる方法に
よって得られることも見い出された。

本発明による２、５−二置換１．３．４−チアジアゾー
ル誘導体は、非常に良好な殺菌・殺カビ活性を示し、そ
してかくして当該技術の価値ある進展となる。

上の一般式において、アルキルは、一般に１〜８の炭素
原子を有する、好ましくは１〜６の炭素原子を有するそ
して特に好ましくは１〜４の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルキルを表し；述べてよい例は、メチル
、エチル、ｎ−及び１−プロピル、ｎ−１−１３８Ｃ、
−及びｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル及びオクチルで
ある。

アリールは、一般にそのままあるいは例えばアラルキル
と組み合わせて、一般に６〜１０の炭素原子を有する芳
香族基を表す。アリール基は、好ましくはフェニルまた
はす７チル、そして特に好ましくはフェニルである。

アラルキルは、一般にアリール部分に６〜ｌＯそしてア
ルキル部分に１〜６、好ましくはＲ１の定義においては
１〜５の炭素原子モしてＲ２の定義においては１〜４の
炭素原子を有する、特に好ましくはアルキル部分に１〜
３あるいは１または２の炭素原子を有するものを表す。

述べてよい例は、フェニルメチル、フェネチル、ナフチ
ルメチル及びす７チルエチルである。

ヘテロ芳香族環は、一般に−またはそれ以上のへテロ原
子、好ましくは１〜３の同一のまたは異なるヘテロ原子
を含む５−または６員環、及び対応するベンゼン環が縮
合された環を表す。

述べてよい好ましいヘテロ原子は、酸素、硫黄及び窒素
であり；述べてよい例は、ピリジル、ピリミジル、ビリ
ダジル、チエニル、フリル、ピラゾリル、チアジアゾリ
ル、キノリル、イソキノリル、ベンゾキサゾリル、ベン
ゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル及び１．２．４−オ
キサジアゾリルである。

アリール基そのまままたは例えばアラルキルと組み合わ
せたものに関するモして複素環式環に関するｔ＋は、以
下に与えられる意味を有する。

これらの基のＩｔ置換基してのハロゲンは、一般にフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
または臭素、特に好ましくはフッ素または塩素を表す。

これらの基の置換基としてのアルキルは、一般に、好ま
しくは１〜６、特に好ましくは１〜４の炭素原子を有す
る直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、そしてメチル
、エチル及び（−ブチルが特に好ましい。例のリストは
、上で与えられたリストに対応する。

これらの基の置換基としてのアルコキシは、般に１〜６
、特に好ましくは１〜３の炭素原子を何する直鎖のまた
は分岐したアルコキシを表し；述べてよい例は、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−１−１ｓ
ｅｃ、−及び【−ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ及びｌ−ヘ
キソキシである。

これらの基の置換基としてのアルキルスルホニルは、一
般に１〜４、特に好ましくは１〜３の炭素原子を有する
、殊に好ましくはｌの炭素原子を有する直鎖のまたは分
岐したアルキルスルホニルを表し；述べてよい例は、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル及びｎ−１−１ｓｅ
ｃ、−及びｔ−ブチルスルホニルである。

これらの基における置換基としてのハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニルは
、一般に各々の場合において１〜４の炭素原子を有する
、特に好ましくは１または２の炭素原子を有する、そし
て各々の場合において１〜５の同一のまたは異なる、ハ
ロゲンの下で定義されたハロゲン原子を有する直鎖のま
たは分岐した基を表し；述べてよい例は、フルオロメチ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ク
ロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎプロピル、ク
ロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、ク
ロロジフルオロ−メチル、トリフルオロクロロエチル、
クロロブチル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、ク
ロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、ク
ロロエトキシ、ブロモエトキシ、フルオロエトキシ、ク
ロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ
、クロロブトキシ、フルオロ−ｉ−プロポキシ、クロロ
−ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフル
オロエトキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、トリフルオロクロロエトキシ及びフルオロメ
チルスルホニル、クロロメチルスルホニル、ブロモエチ
ルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、クロロエチ
ルスルホニル、ブロモメチルスルホニル、フルオロプロ
ピルスルホニル、クロロプロピルスルホニル、ブロモプ
ロピルスルホニル、フルオロブチルスルホニル、クロロ
ブチルスルホニル、フルオロ−イソプロピルスルホニル
、クロロ−イソプロピルスルホニル、クロロブチルスル
ホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロ
ロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、ト
リフルオロエチルスルホニル、テトラフルオロエチルス
ルホニル、トリクロロエチルスルホニル、クロロジフル
オロメチルスルホニル及びトリフルオロクロロエチルス
ルホニルであり、そしてトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ及びトリフルオロメチルスルホニルが特に
選抜される。

これらの基における置換基としてのアルコキシカルボニ
ルは、一般にアルコキシ基中に１〜４、好ましくは１ま
たは２の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコ
キシカルボニルを表し；述べてよい例は、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、ｉ−プロポキシカルボニル及びｎ−ｉ　−、ｓｅａ
、−及びｔ−ブトキシカルボニルである。

−またはそれ以上の置換基による置換とは、特記しない
限り、１〜５、特に好ましくは１〜３あるいは１または
２の置換基による置換を意味する。

式（Ｉ）は、本発明による２、５−二置換１．３．４−
チアジアゾール誘導体の一般的な定義を与える。式（Ｉ
）の好ましい化合物は、式（Ｉ）において、Ｒ１は、１
〜６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキル
、あるいはアルキル部分中に１〜５の炭素原子及びアリ
ール部分中に６〜ｌＯの炭素原子を有しそして置換され
ていないまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる
置換基によって置換されたアラルキルを表し、ここでア
リール上の可能な置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、各々の場合において１〜６の炭素原子を有するアルキ
ル及びアルコキシ、及び各々の場合において個々のアル
キルまたはアルコキシ部分中にｌ〜４の炭素原子を有じ
モしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルスルホニルの場合には１〜５の同一のまた
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルキルキシ、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルホニル及びアルコキシカルボニルであり、そし
て Ｒ２は、アリール部分中に６〜ＩＯの炭素原子を有しそ
してアラルキルの場合にはアルキル部分中に１〜４の炭
素原子を有しそして各々の場合において置換されていな
いまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換基
によって置換・されたアリールまたはアラルキルを表し
、ここでアリール上の可能な置換基は、各々の場合にお
いてハロゲン、ニトロ、シアノ、各々の場合において１
〜６の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及び
各々の場合において個々のアルキルまたはアルコキシ部
分中に１〜４の炭素原子を有しモしてハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ及ヒハロゲノアルキルスルホ昼ル
の場合には１〜５の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル及ヒアルコ
キシ力ルボニルであるか；あるいは−またはそれ以上の
同一のまたは異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び
窒素を含みそして置換されていないまたは−またはそれ
以上の同一のまたは異なる置換基によって置換された随
時ベンゼン環が縮合されたヘテロ芳香族５−または６員
環を表し、ここで可能な置換基は、ハロゲン、及び１〜
６の炭素原子を有するアルキルである、 （１１物２．５−ビス−［（フェニルメチル）−スルホ
ニル］−１，３，４−チアジアゾールを除いた、化合物
である。

式（１）の特に好ましい化合物は、式（Ｉ）において、 Ｒ１は、１〜４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
たアルキルを表すか、あるいはアルキル部分中に１〜３
の炭素原子を有しそして置換されていないまたは１〜３
の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェニ
ルアルキルまたはナフチルアルキルを表し、ここで述べ
てよい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、１〜４の
炭素原子を有するアルキル、ｌ〜３の炭素原子を有する
アルコキシ、１〜３の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル、各々の場合においてｌまたは２の炭素原子及び１
〜５の同一のまたは異なるノ１０ゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、／−ロゲノアルコキシ及びハロゲノアル
キルスルホニル、及びアルコキシ部分中に１または２の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルであり、そして Ｒ２は、アルキル部分あたりｌまたは２の炭素原子を有
しそして各々の場合において置換されていないまたは１
〜３の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキルまたはナフチルア
ルキルを表し、ここで述べてよい環上の置換基は、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、１〜４の炭素原子を有するアル
キル、１〜３の炭素原子を有するアルコキシ、１〜３の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、各々のｊｌｌに
おいて１または２の炭素原子及び１〜５の同一のまたは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニル、及びア
ルコキシ部分中に１または２の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニルであるか；あるいはｌ、２まＩ；は３の
同一のまたは異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び
窒素を含みそして置換されていないまたは１〜３の同一
のまたは異なる置換基によってＩｔ換された随時ベンゼ
ン環が縮合されたヘテロ芳香族５−または６員環を表し
、ここで複素環式基に関して述べてよい置換基は、ハロ
ゲン、及び１〜４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキルである、化合物２．５−ビス−［（フェニ
ルメチル）−スルホニル］−１，３，４−チアジアゾー
ルを除いた、化合物である。

式（１）の殊に好ましい化合物は、式（１）において、 Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−グロビル、ｎ
−１−ｓ−またはｔ−ブチル、あるいは置換されていな
いまたは１〜３の同一のまたは異なる置換基によって置
換されたベンジルを表し、ここで可能な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、（
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ
カルボニル及びエトキシカルボニルであり、モしてＲ２
は、各々の場合において置換されていないまたは１〜３
の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェニ
ル、ナフチル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここ
で可能な置換基は、各々の場合・においてフッ素、塩素
、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、（−ブチル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニ
ルであるか；あるいはさらにまた、各々の場合において
ｌ１９されていない、またはフッ素、塩素、臭素、メチ
ル及びエチルを有して成る基からの１または２の同一の
または異なる置換基によって置換されたピリジル、ベン
ゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
、１．３−チアゾリル、または１．２．４−オキサジア
ゾリルを表す、化合物２．５−ヒス−［（フェニルメチ
ル）−スルホニル］−１，３，４−チアジアゾールを除
いｆ−１化合物である。

もし使用される出発物質が、例えば、２−メチルメルカ
プト−５−（４−クロロベンジルメルカプト）−１゜３
．４−チアジアゾール、触媒としてタングステン酸ナト
リウム、そして酸化のために過酸化水素であるならば、
本発明による方法における反応の過程は、以下の式によ
って表すことができる：り方で（例えば、ヨーロッパ特
許明細書２１４．７３２及び日本特許８７０３９．５８
３参照）、例えば（Ａ）式（ＩＩＩ） 式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施するために出発
物質として必要とされる２、５−ジメルカプト−１，３
，４−チアジアゾール誘導体の一般的な定義を与える。

この式（ＩＩ）においては、Ｒ１及びＲ２は、好ましく
はあるいは特に好ましくは、式（Ｉ）の新規な２．５−
二置換１．３．４−チアジアゾール誘導体の定義におい
てこれらの基に関して好ましいあるいは特に好ましいと
して上で述べられた置換基を表す。

式（ＩＩ）の２．５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール誘導体は、ある場合には知られているか、及
び／または公知の方法によって簡単な類似のや１式中、 Ｒ１は上で述べた意味を有する］ の２−置換１．３．４−チアジアゾール誘導体またはそ
れらのアルカリ金属塩を、式（ＩＶ） Ｘ−ＣＨ，−Ｒ”　　　（ＩＶ） ［式中、 Ｒ２は上で述べた意味を有し、そして Ｘはハロゲン、特に塩素または臭素を表す］のハロゲン
化物と、２０°０と１００℃の間の温度で、もし適切な
らば希釈剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルの存在下でそしてもし適切ならば塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させる、 もしくは （Ｂ）式（Ｖ） １式中、 Ｒ２は上で述べた意味を有する］ の５−置換１．３．４−チアジアゾールまたはそれらの
アルカリ金属塩を、式（Ｖ１） Ｒ’−Ｘ　　　　（Ｖ１） １式中、 Ｒ１は上で述べた意味を有し、そして Ｘはハロゲン、特に塩素または臭素を表す］のハロゲン
化物と、２０℃と１００°Ｃの間の温度で、もし適切な
らば希釈剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルの存在下でそしてもし適切ならば塩
基、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させる 方法によって製造することができる。

出発物質として必要とされる式１）の化合物は知られて
いる（　ＤＥ−Ｏ５（ドイツ公開特許明細書）２゜４５
９．６７２参照）。

出発物質として必要とされる式（Ｖ）の化合物は知られ
ている（例えば、ヨーロッパ特許明細書２１４．７３２
及び日本特許８７０３９．５８３参照）。

出発物質としてさらに必要とされる式（ＩＶ）及び（Ｖ
１）のハロゲン化物は、一般に有機化学の既知の化合物
である。

本発明による方法のための酸化剤は、それ自体知られて
いる（有機合成の反応、Ｇ、チーメ　フェルラーク（Ｔ
ｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ）、シュットガルト（１９７
８）、４７２頁参照）。

述べてよい例は、過酸化水素、過蟻酸、過酢酸、過安息
香酸、ｍ−クロロ過安息香酸及び／またはメタ過ヨウ素
酸ナトリウム、及びハロゲン、特に塩素または臭素の水
溶液である（Ｓ、オアエ（Ｏａｅ）、硫黄の有機化学、
プレナム（Ｐｌｅｎｕｍ）出版、ニューヨーク、１９７
７．５２９頁以降参照）。

好ましい酸化剤は、過酸化水素及び／または過酸である
。

酸化剤の量は、式（ＩＩ）の２，５−ジメルカプト−１
゜３．４−チアジアゾール誘導体を基にして一般に約１
〜４当量である。

酸化反応のための可能な希釈剤は、酸化条件下で変化し
ないすべての不活性有機溶媒である。

これらは、好ましくは塩素化炭化水素、倒えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロロエ
タン、　１．２．２−１−リクロロエタン及ヒクロロベ
ンゼン；アルコール、好ましくはメタノール、エタノー
ルまたはインプロパツール；及び低級脂肪酸、好ましく
は蟻酸、酢酸またはプロピオン酸を含む。本発明による
方法はまた、水とこれらの溶媒との混合物中であるいは
数種の溶媒の混合物中でも実施することができる。

酸化において使用することができる触媒は、元素の周期
律表の亜族■、■及び■の金属の、この目的のために通
常使用される塩であり、モして五酸化バナジウム、メタ
バナジン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム及び／
またはタングステン酸ナトリウムを特に述べることがで
きる。

酸化のための酸化剤及び触媒のもつとも好ましい量は、
なおまた予備実験によって容易に決定することができる
。上で述べに酸化剤の量を、式（ＩＶ）のメルカプト化
合物１モルあたり約１Ｏ１〜０．１１好ましくは０．０
１５〜０．０９モルの触媒と共に通常は使用する。希釈
剤の量は限界的ではなくそして同様に予備実験によって
容易に決定することができる。

酸化は、一般に約−６０°Ｃ〜＋１２０°Ｃの温度範囲
で、好ましくは一６０°Ｃ〜＋８０°Ｃの温度範囲で実
施される。

酸化は、常圧下でまたは減圧または加圧下で（例えば帆
５〜１．５ｂａｒの圧力範囲で）実施することができる
。酸化は、好ましくは常圧下で実施される。

本発明に従う方法による本発明に従う式（Ｉ）の２．５
−二置換１，３．４−チアジアゾール誘導体の製造にお
いては、一般に各々の場合において当量の酸化剤が使用
される、即ち、式（ＩＩ）の２．５−メルカプト−１，
３，４−チアジアゾール１モルあたり４酸化当量、そし
てもし適切ならばもっと過剰さえ使用される。

一般式（Ｉ）の新規な２．５−二置換１，３．４−チア
ジアゾール誘導体は、一般に通常の方法で、例えば反応
混合物に水を添加し、有機溶媒によって抽出し、濃縮し
そしてもし適切ならば再結晶することによって単離され
る。

本発明による活性化合物は、効力のある生物学的作用を
示し、そして望ましくない有害な生物を防除するために
実際に使用することができる。本活性化合物は、例えば
、植物保護剤としての、特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅｓ）としての使用に適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ７オ口ミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃａｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓ　ｉｄｏｍｙｃａ
ｔｓｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

殺バクテリア剤（Ｂ　ａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａｇｅ
ｎｔｓ）はプソイドモナス科（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ
）、腸菌科（Ｅ　ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ　１ａｃｅａ
ｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅ
ｒ　１ａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓ　Ｌｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、植
物保護に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない： キサントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例えば
キサントモナス・カムペストリス・ビー・ブイ・オリザ
ユ（Ｘ　ａｎＬｈｏｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ　　ｐｖ、　ｏｒｙｚａｅ）；プソイドモナス（Ｐ　
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シリ
ンガニ・ピー・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｓ　　ｓｙｒｉｎｇａｅ　　ｐｖ、　ｌａｃｈｒｙ
ｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種例え
ばエルウィニア・アミノボラ（Ｅ　ｒｖｉｎｉａ　　ａ
ｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種
例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば
疫病（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）；ブソイドペロノスボラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プ
ラスモパラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロ
ノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病
（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｉｓｉまたはｐ　、　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅ　ｒｙｓ　１ｐ
ｈｅ）種例えば（Ｅ　ｒｙｓ　１ｐｈｅ　　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）； スファエロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例え
ばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）；ボドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ペンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎ
ａａｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏ−ｐｈｏｒａ）種例えば網
斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはＰ
　、　ｇｒａｍｉｎｅａＸ分生胞子器型：　Ｄ　ｒｅｃ
ｈｓ　ｔｅｒａ、同義：　ＨｅｌｍｉｎＬｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ）；コクリオボルス（（０（ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａ
ｔｉｖｕｓ）（分生胞子基型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓ　１ｅ
ｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｎ）；
ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ
　ｒｏＢｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； ふすべ菌属（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ
黒穂病（Ｔ　１ｌｌｅ−ｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；黒
穂ｇＩｉ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏｎｕｄａまたはＵ　ｓ　ｔ　ｉ　ｌａｇｏ
　　ａｖｅｎａｅ）　；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ピリキュラリア（Ｐ　
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆ
　ｕｓａｒ　ｉｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモル
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色か
び属（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙＬｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓ
　ｅｐＬｏｒ　ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａａｒ　ｉａ）
種例えばレプトスフェリアΦノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒ　ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコ
スポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎ
ｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎａ
ｒｉａ）種例えば黒斑病（ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ　　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）；プソイドセルコスボレラ（Ｐ　５
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイ
ドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄ
ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ目ａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）ａ植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。

植物保護剤として、本発明による活性化合物は、イネ上
のビリキュラリア種、ブドウ上のプラスモパラ種及びリ
ンゴ上のペンチュリア種を保護的に防除するために特に
良好な結果で使用することができる。

本発明による活性化合物のいくつかはまた、ペリキュラ
リア種、例えば紋枯病に対して良好な殺バクテリア作用
及び良好な殺菌・殺カビ作用を有する。

それらの特定の物理的及び／または化学的性質に依存し
て、本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液
、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、
活性化合物で含浸した天然及び合成材料、種子用の重合
物質中及びコーティング組成物中の極く細かいカプセル
、並びにＵ　Ｌ　Ｖ冷ミスト及び温ミスト組成物に変え
ることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時界面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタ５／−ルもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトンチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如き
エアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、例えば
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにア
ルブミン加水分解生成物が適している一分散剤として、
例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロース
が適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレンチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホ’７１　銅，コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）
、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤、並び
に肥料及び生長調節剤との混合物としての調製物の形態
で存在することができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の
形態で用いることができる。

この形態のものは普通の方法において、例えば液剤散布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ）、粒剤散布、粉剤散布、泡剤散布、
はけ塗り等によって用いることができる。更に、本活性
化合物を超低容量法によって、或いは活性化合物の調製
物を注入、または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とによって施用することができる。また植物の種子を処
理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至帆０００１重量％、好ましくは帆５乃至０
．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り０。

００１〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜ｌｏｇの活性化
合物を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２
重量％の活性化合物を必要とする。

本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実施
例から理解することができる。

製造実施例 実施例１； ４０ｍ１の３５％濃度の過酸化水素溶液を、ｌｏｏｍｌ
の蟻酸中のｌｏｇ（０，０３５モル）の２−メチルメル
カプト−５−（４−クロロベンジルメルカプト）−１，
３，４−チアジアゾール及び１ｇのタングステン酸ナト
リウムにゆっくりと添加すると、この間に内部温度は７
０°Ｃに上がる。この満願の後で、反応混合物を引き続
いて３０分間７０°Ｃで撹拌しそして次に室温に冷却し
そして水で希釈する。沈殿した生成物を吸引濾別しそし
て乾燥する。

１１．１ｇ（理論の８９．８％）の２−メチルスルホニ
ル−５−（４−クロロベンジルスルホニル）−１，３，
４−チアジアゾールが、融点１５９−１６７＋’ｃの結
晶性の白い固体として得られる。

表１中に以下に表示された式ＣＩ） の最終生成物が、実施例１と同様な方法でそして本発明
による方法の説明における情報を考慮に入れて得られる
： ＣＦ。

出発物質の製造 １９８ｇ（１，５モル）の２−メチルメルカプト−５−
メルカプト−１，３，４−チアジアゾール及び２４０ｇ
（１，７４モル）の炭酸カリウムを、２．２Ｑのアセト
ニトリル中で４０−５０℃で３０分間加熱する。次にこ
の温度で５００ｍ　ｌのアセトニトリル中の２４１ｇ（
１，５モル）の４−クロロベンジルクロリドの溶液を満
願する。反応混合物を引き続いて１時間６０−７０°Ｃ
で撹拌しそして次に熱吸引濾過し、モして残査を暖かな
アセトニトリルでリンスする。冷却すると反応生成物が
晶出する。

融点７７−７８°Ｃの３８９．５ｇ（理論の９０％）の
２−メチルメルカプト−５−（４−クロロベンジルメル
カプト）−１゜３．４−チアジアゾールが得られる。

４５．７ｇ＝３６ｍｌ（０，６モル）の二硫化炭素を１
００ｍ１のピリジン中の６１ｇ（０，５モル）のメチル
ジチオカルバゼート（ｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｚａｔｅ
）の溶液に４０−５０℃で満願し、そして生成する硫化
水素を水酸化ナトリウム溶液中に通す。この満願が終わ
った時に、反応混合物を３０分間１００°Ｃに加熱し、
残留する硫化水素を窒素によって追い出しそして溶媒を
留去する。

残査を水中に取りそして吸引濾別する。

融点１３６°Ｃの７１．６ｇ（理論の８７％）の２−メ
チルメルカプト−５−メルカプト−１，３，４−チアジ
アゾールが得られる。

実施例　Ａ いもち病（ｐ　ｙｒｉＣｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／
保護溶　媒：アセトン１２．５１！を置部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。

噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にいもち
病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性
胞子懸濁液を接種する。次にこれらの植物を相対大気湿
度１００％及び２５°Ｃの温室に置く。

病気感染の評価を接種の４日後に行う。

この試験において、例えば、本発明による物質（１）、
（２）、（５）、（６）及び（８）は、スプレー液中の
０．０２５重量％の活性化合物濃度で、良好な活性を示
す。

表Ａ いもち病試験（イネ）／保護 実施例　Ｂ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）
／保護 表Ｂ プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化°合物の
調製物をｂたたり落ちる程度に濡れるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にべと病（
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子
懸濁液を接種しそして次に１日間２０〜２２℃及び相対
大気湿度１００％の湿度室中に留める。次にこれらの植
物を５日間２２℃及び大気湿度約８０％の温室中に置く
。次にこれらの植物を湿らせそして１日間湿度室中に置
く。

評価を接種の７日後に行う。

この試験において、例えば、本発明による化合物（１）
、（３）、（４）、（６）、（７）及び（８）は、１Ｏ
ｐｐＩ１１の活性化合物濃度で、約９０％の程度の作用
を示黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ）試験（リンゴ）／
保護溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適系な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴ黒星
病原細菌（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）の分生胞子（ｃｏｎｉｄｉａ）の水性懸濁液を接種し
、次に２０℃及び相対大気湿度１００％で培養室に！日
間置く。

次に、これらの植物を２０°Ｃ及び相対大気湿度約７０
％の温室に置く。

評価を接種の１２日後に行う。

この試験において、例えば、本発明による化合物（１）
、（３）、（５）、（６）、（７）及び（８）は、５ｐ
ｐｍの活性化合物濃度で、約８５％の程度の作用を示す
。

表Ｃ 黒星病試験（リンゴ）／保護 本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

１）式（１） ［式中、 Ｒ１は、アルキル、あるいは置換されていないまたは置
換されたアラルキルを表し、そして Ｒ２は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたはｉｔ換されたそして随時ベンゼ
ン環が縮合された複素環式基を表す１ の、化合物２，５−ビス−［（フェニルメチル）−スル
ホニル］−１，３，４−チアジアゾールを除く、２．５
−二置換１．３．４−チアジアゾール誘導体。

２）式（１）において、 Ｒ１は、１〜６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
たアルキル、あるいはアルキル部分中にｌ〜５の炭素原
子及びアリール部分中に６〜１０の炭素原子を有しそし
て置換されていないまたは−またはそれ以上の同一のま
たは異なる置換基によって置換されたアラルキルを表し
、ここでアリール上の可能な置換基は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、各々の場合において１〜６の炭素原子を有
するアルキル及びアルコキシ、及び各々の場合において
個々のアルキルまたはアルコキシ部分中に１〜４の炭素
原子を有しモしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ及びハロゲノアルキルスルホニルの場合には１〜５の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキルスルホニル及びアルコキシカルボニルであ
り、そして Ｒ１は、アリール部分中に６〜ＩＯの炭素原子を有しそ
してアラルキルの場合にはアルキル部分中にｌ〜４の炭
素原子を有しそして各々の場合において置換されていな
いまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換基
によって置換されたアリールまたはアラルキルを表し、
ここでアリール上の可能な置換基は、各々の場合におい
てハロゲン、ニトロ、シアノ、各々の場合において１〜
６の炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及び各
々の場合において個々のアルキルまたはアルコキシ部分
中に１〜４の炭素原子を有しそしてハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルスルホニルの
場合には１〜５の同一のまたは異なるハロゲン原子を存
するハロゲノアルキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキル
スルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル及ヒアルコキ
シ力ルボニルであるか；あるいは−またはそれ以上の同
一のまたは異なるヘテロ原子を含みそして置換されてい
ないまたは−またはそれ以上の同一のまたは異なる置換
基によって置換された随時ベンゼン環が縮合されたヘテ
ロ芳香族５−または６員環を表し、ここで可能な置換基
は、ハロゲン、及び１〜６の炭素原子を有するアルキル
である、上記ｌに記載の、化合物２．５−ビス−［（フ
ェニルメチル）−スルホニル］−１，３，４−チアジア
ゾールを除いた、２．５−二置換１．３．４−チアジア
ゾール誘導体。

３）式（１）において、 Ｒ１は、１〜４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
Ｉ；アルキルを表すか、あるいはアルキル部分中にｌ〜
３の炭素原子を有しそして置換されていないまたは１〜
３の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフェ
ニルアルキルまたはナフチルアルキルを表し、ここで述
べてよい置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ｌ〜４
の炭素原子を有するアルキル、１〜３の炭素原子を有す
るアルコキシ、１〜３の炭素原子を有するアルキルスル
ホニル、各々の場合においてｌまたは２の炭素原子及び
１〜５の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキ
ルスルホニル、及びアルコキシ部分中にｌまたは２の炭
素原子を有するアルコキシカルボニルであり、そして Ｒ２は、アルキル部分あたりｌまたは２の炭素原子を有
しそして各々の場合において置換されていないまたは１
〜３の同一のまたは異なる置換基によって置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキル で述べてよい環上の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、１〜４の炭素原子を有するアルキル、１〜３の炭素
原子を有するアルコキシ、１〜３の炭素原子を有するア
ルキルスルホニル、各々の場合においてｌまたは２の炭
素原子及び１〜５の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルスルホニル、及びアルコキシ部分中に１ま
たは２の炭素原子を有するアルコキシカルボニルである
か；あるいは１〜３の同一のまたは異なるヘテロ原子を
含みそして置換されていないまたは１〜３の同一のまた
は異なる置換基によって置換された随時ベンゼン環が縮
合されたヘテロ芳香族５−または６員環を表し、ここで
複素環式基に関して述べてよい置換基は、ハロゲン、及
び１〜４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアル
キルである、 上記ｌに記載の、化合物２．５−ビス−［（フェニルメ
チル）−スルホニル］−１．３．４−チアジアゾールを
除いた、２．５−二置換１．３．４−チアジアゾール誘
導体。

４）式（Ｉ）において、 Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−ｉ−ｓ−またはｔ−ブチル、あるいは置換されていな
いまたは１〜３の同一のまたは異なる置換基によって置
換されたベンジルを表し、ここで可能な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリ７ルオロメチルスルホニル ルボニル及びエトキシカルボニルであり、モしてＲ２は
、各々の場合において置換されていないまたは１〜３の
同一のまｔ；は異なる置換基によって置換されたフェニ
ル、ナフチル、ベンジルまたはフェネチルを表し、ここ
で可能な置換基は、各々の場合においてフッ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルス
ルホニル、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニル
であるか：あるいはさらにまた、各々の場合において置
換されていない、またはフッ素、塩素、臭素、メチル及
びエチルを有して成る基からの１または２の同一のまた
は異なる置換基によって置換されたピリジル、ベンゾキ
サグリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、１
．３−チアゾリル、または１．２．４−オキサジアゾリ
ルを表す、上記ｌに記載の、化合物２．５−ビス−［（
フェニルメチル）−スルホニル］−１，３，４−チアジ
アゾールを除いた、２，５−二置換１，３．４−チアジ
アゾール誘導体。

５）式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１は、アルキル、あるいは置換されていないまたは置
換されたアラルキルを表し、そして Ｒ２は、各々の場合において置換されていないまたは置
換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるいは
置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼン
環が縮合された複素環式基を表す］ の、化合物２．５−ビス−［（フェニルメチル）−スル
ホニル］−１，３，４−チアジアゾールを除く、２．５
−二置換１．３．４−チアジアゾール誘導体の製造方法
であって、式（ｎ） ［式中、 Ｒ１及びＲ１は上述の意味を有する］ の２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール
誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させることを
特徴とする方法。

６）上記Ｉ及び５に記載の式（Ｉ）の２，５−二置換１
．３．４−チアジアゾール誘導体を少なくとも一つ含む
ことを特徴とする、有害生物防除剤。

７）有害生物を防除するための、上記ｌ及び５に記載の
式（Ｉ）の２，５−二置換１，３．４−チアジアゾール
誘導体の使用。

８）上記ｌ及び５に記載の式（Ｉ）の２．５−二置換１
．３．４−チアジアゾール誘導体を有害生物及び／また
はそれらの環境に作用せしめることを特徴とする、有害
生物を防除する方法。

９）上記１及び５に記載の式（Ｉ）の２，５−二置換１
，３．４〜チアジアゾ一ル誘導体を伸展剤及び／または
界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除
剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、アルキル、あるいは置換されていないまたは
   置換されたアラルキルを表し、そして Ｒ＾２は、各々の場合において置換されていないまたは
   置換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるい
   は置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼ
   ン環が縮合された複素環式基を表す］ の、化合物２，５−ビス−［（フェニルメチル）−スル
   ホニル］−１，３，４−チアジアゾールを除く、２，５
   −二置換１，３，４−チアジアゾール誘導体。 ２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、アルキル、あるいは置換されていないまたは
   置換されたアラルキルを表し、そして Ｒ＾２は、各々の場合において置換されていないまたは
   置換されたアリールまたはアラルキルを表すか、あるい
   は置換されていないまたは置換されたそして随時ベンゼ
   ン環が縮合された複素環式基を表す］ の、化合物２，５−ビス−［（フェニルメチル）−スル
   ホニル］−１，３，４−チアジアゾールを除く、２，５
   −二置換１，３，４−チアジアゾール誘導体の製造方法
   であって、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有する］ の２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール
   誘導体を、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし
   適切ならば触媒の存在下で、酸化剤と反応させることを
   特徴とする方法。 ３）請求項１及び２に記載の式（ I ）の２，５−二置
   換１，３，４−チアジアゾール誘導体を少なくとも一つ
   含むことを特徴とする、有害生物防除剤。 ４）有害生物を防除するための、請求項１及び２に記載
   の式（ I ）の２，５−二置換１，３，４−チアジアゾ
   ール誘導体の使用。