JPH0216735B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
本発明は、炭化水素流れよりの極めて少量のシ
クロペンタジエン（以下CPDと称す）の低減に
関する。 多数の炭化水素流れ、特に例えば、イソプレ
ン、ペンタン、ペンテンおよびCPDを含有する
Ｃ−５飽和炭化水素の混合物を含有する炭化水素
流れは、商業上価値のあるものであることが知ら
れている。しかしながら、CPDまたはジシクロ
ペンタジエンは、イソプレンのシス−１，４−ポ
リイソプレンへの重合に対して妨害作用を有す
る。該重合反応において、チーグラー・ナツタ触
媒はCPDにより被毒される傾向がある。 炭化水素流れの蒸留により、かなりの程度ま
で、好ましくない化合物を除去することができる
場合が多い。しかしながら、Ｃ−５炭化水素の沸
点が非常に接近しているので、充分な分離を行な
うためには、多数のトレイを有するカラムで蒸留
を行なう必要がある。このような蒸留は、技術的
にも、また経済的にも好まくないことがわかつて
いる。 CPD除去の一つの公知の方法は、CPDをベン
ズアルデヒド、サリチルアルデヒド、アセトフエ
ノン、およびシクロペンタノンなどのカルボニル
化合物により、アルカリ金属アルコラートの存在
下、結合させて、それぞれのフルベンを生成させ
ることにある。汚染除去された炭化水素は、さら
に亜硫酸水素ナトリウムおよび水で処理して、該
カルボニル化合物を除去し、フルベンを留去す
る。この方法の欠点は、触媒として用いられるア
ルカリ金属アルコラートは、高価であり、汚染除
去された炭化水素を完全に乾燥保存
（dessication）すことを必要とし、該触媒は、シ
クロペンタジエンの結合中発生する水により分解
されるので、該触媒の消費が重要である。さら
に、用いられるカルボニル化合物は、炭化水素汚
染除去の条件下に重合することが可能であり、装
置の目詰りを招来し、安全な運転条件の可能性が
なくなる。 また、熱的二重化ならびに蒸留による他の炭化
水素、例えばイソプレンより二量化生成物を分離
することにより炭化水素混合物よりCPDを除去
することも可能である。しかしながら、CPDの
量を減少させて、イソプレン重合に対して許容し
うる程度の極めて低い濃度とするためには、二量
化に長時間を要し、かつ蒸留による分離を必要と
する。しかも、得られたCPD二量体は、商業上
の価値が少ないものである。 イソプレン流れより１，３−CPDを除去する
もう一つの公知の方法は、ジメチルホルムアミド
中無水マレイン酸の溶液の添加による方法であ
る。該溶液は、無水マレイン酸対ジメチルホルム
アミドが重量比で約２：１のものである。該溶液
をイソプレン流れに添加して1.6重量％溶液とし、
撹拌しないで１ 1/2時間反応させる。次いで、
CPD−無水マレイン酸アダクトおよび未反応無
水マレイン酸を、苛性ソーダ水溶液などの苛性ソ
ーダスクラバーを用いてイソプレン流れより除去
する。 イソプレンを含有する炭化水素混合物より
CPDを除去する一つの公知の方法は、該イソプ
レン混合物を、少くとも１種のアルカリ金属を含
有し、0.6ノナメートル以上の孔径を有する脱水
モレキユラシーブ物質と接触させる方法である。 立体規則性重合による合成ゴムの製造における
溶媒およびモノマーとして用いられる炭化水素
を、該炭化水素に対して0.001〜５重量％存在す
るCPDより汚染除去するもう一つの公知の方法
は、該炭化水素およびCPDの混合物を、６〜12
個の炭素原子を有する非環状ケトンを用いて、ア
ルカリ金属水酸化物または（OH）形のアニオン
交換樹脂からなる群から選ばれる触媒の存在下に
処理してフルベンを得、該処理を、汚染除去され
る炭化水素に対して50〜60重量％のフルベンの存
在下に行ない、該フルベンを、汚染除去される炭
化水素の前に行なわれる蒸留よりの未反応ケトン
と共に循環し、0.0001重量％以下のCPDを含有す
る汚染除去された炭化水素を溜去することを特徴
とする。この方法の欠点は、炭化水素混合物の蒸
留を必要とすることである。 イソプレンとジメチルジオキサンの接触分解に
より生成されるカルボニル化合物およびCPDと
の混合物からイソプレンを精製するさらにもう一
つの公知の方法は、40〜70℃で該イソプレン混合
物を、アニオン交換樹脂またはアルカリよりなる
固体生成物の層に通し、精製される原料イソプレ
ンとの混合物を精留して得られる精製イソプレン
の20〜80重量％を循環しつつ、理論段数を少くと
も50とし、かつ、還流比を少くとも３として該イ
ソプレン混合物を精留する工程よりなることを特
徴とする。 本発明により、Ｃ−５炭化水素流れより少量の
CPDを除去する方法が開示され、該方法は該流
れを水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムの群
で代表されるアルカリ金属水酸化物と接触させる
ことを特徴とする。 本発明によれば、炭化水素流れ、特に、例えば
イソプレン、ペンタンおよびペンテン含有するＣ
−５飽和炭化水素および不飽和炭化水素の混合物
を含有する流れに存在するCPDの量を低減する
方法が提供され、該方法は該流れをアルカリ金属
水酸化物よりなる物質の層を通過させることを特
徴とする。 本発明の一つの利点は、この方法によれば、炭
化水素流れ中のCPDの量を、該流れをさらに蒸
留することなく、許容しうる程度まで低減するこ
とができることである。この利点により、経済性
および時間を実質上節約することができる。 本発明の実施例にあたり、該Ｃ−５流れは、該
Ｃ−５流れが蒸気または液相である場合、触媒と
接触させることができる。接触温度は、広範囲よ
り、好ましくは０℃〜100℃の範囲より選択する
ことができる。100℃以上の温度では、イソプレ
ンの重合の危険性があり、他方、該炭化水素混合
物を０℃以下の温度に冷却することは、困難であ
る場合が多い。アルカリ金属水酸化物は触媒とし
て働くものと考えられ、Ｃ−５流れに存在する
CPDが前記アルカリ金属水酸化物層に接触する
と、該層中でそれぞれの不溶性塩が形成されるも
のと考えられる。該炭化水素流れ中のCPDが該
層中で捕集されると、Ｃ−５流れをさらに蒸留す
る必要がなくなることは事実である。 液時空間速度（以下、LHSVと称す）は、触媒
の総容量、すなわち実容量と隙間容量との和当
り、通過する液体の容量を意味する。例えば、液
体原料90mlを１時間で総容量45c.c.の触媒上を通過
させるとき、LHSV値は２となる。Chemical
Engineering Kinetics、ジエイ・エム・スミス
（J.M.Smith）、ニユーヨーク、マグローヒル発
行、99〜100頁（1956）を参照することができる。
原料流れの容量のLHSVは、流れが触媒層に近づ
く際に測定される。当業者が明らかなように、
LHSVが過大になると、触媒について、原料流れ
の滞留時間は、CPDを不溶性塩とするには不充
分である。したがつて、LHSVが低すぎると、商
業的実施が不可能な滞留時間となる。好ましく
は、LHSV値は0.1〜30、より好ましくは0.48〜
10の範囲にある。 アルカリ金属水酸化物は、Ｃ−５炭化水素流れ
と充分接触して反応する限りいかなる形、例えば
粉体、ピル、粒体、シリンダー、タブレツトなど
の形で用いることができる。好ましくは、該形状
の径は、80メツシユスクリーンを通過できるごと
きものである。メツシユは、スクリーンの線イン
チ当りの開孔の数を示し、例えば80メツシユは、
線平方インチ当り開孔80個を意味する。 該アルカリ金属水酸化物は、不活性キヤリヤー
なしに用いることができるが、該アルカリ金属水
酸化物を不活性キヤリヤー上に担持して触媒の表
面積をさらに増大させることができる。このよう
な不活性キヤリヤーの例は、シリカゲル、コラン
ダム、セライト、Al2O3およびSiO2よりなる群か
ら選択することができる。 アルカリ金属水酸化物の支持体としては、アル
カリ金属水酸化物の活性に有害作用を及ぼすこと
がなく、少くとも10m2／ｇｍの充分な表面積を有
するものを用いることができる。 アルカリ金属水酸化物は、アルカリ金属水酸化
物を担持したものの重量に対して約１〜50％含有
される。したがつて、該支持体は、アルカリ金属
水酸化物を担持したものに対して、99〜50重量％
含まれる。好ましくは、アルカリ金属水酸化物を
担持したものは、アルカリ金属水酸化物の10〜40
重量％を含有する。 以下の実施例は、本発明の方法を、必ずしも限
定するためではなく、説明するために提供され
る。百分率は、特に明示しない限り、すべての全
流れの重量％で表わされる。 実施例 １〜17 イソプレン5.2％およびCPD12.2ppm（流れに対
して）を含有するＣ−５炭化水素流れ50mlを、ア
ルカリ金属水酸化物とその量を変動させて接触さ
せた。試料は、すべて滞留時間中機械的に撹拌し
て該流れとアルカリ金属水酸化物が有効に接触す
るようにした。該撹拌は、バレル振とう機上で行
なつた。撹腔、アルカリ金属水酸化物−Ｃ−５炭
化水素流れを過し、分析した。表１に示される
ように、該アルカリ金属水酸化物の各種の形態、
たとえば粉体およびペレツトについて試験した。
表１に示されるように、滞留時間を変動させて試
験を行なつた。
クロペンタジエン（以下CPDと称す）の低減に
関する。 多数の炭化水素流れ、特に例えば、イソプレ
ン、ペンタン、ペンテンおよびCPDを含有する
Ｃ−５飽和炭化水素の混合物を含有する炭化水素
流れは、商業上価値のあるものであることが知ら
れている。しかしながら、CPDまたはジシクロ
ペンタジエンは、イソプレンのシス−１，４−ポ
リイソプレンへの重合に対して妨害作用を有す
る。該重合反応において、チーグラー・ナツタ触
媒はCPDにより被毒される傾向がある。 炭化水素流れの蒸留により、かなりの程度ま
で、好ましくない化合物を除去することができる
場合が多い。しかしながら、Ｃ−５炭化水素の沸
点が非常に接近しているので、充分な分離を行な
うためには、多数のトレイを有するカラムで蒸留
を行なう必要がある。このような蒸留は、技術的
にも、また経済的にも好まくないことがわかつて
いる。 CPD除去の一つの公知の方法は、CPDをベン
ズアルデヒド、サリチルアルデヒド、アセトフエ
ノン、およびシクロペンタノンなどのカルボニル
化合物により、アルカリ金属アルコラートの存在
下、結合させて、それぞれのフルベンを生成させ
ることにある。汚染除去された炭化水素は、さら
に亜硫酸水素ナトリウムおよび水で処理して、該
カルボニル化合物を除去し、フルベンを留去す
る。この方法の欠点は、触媒として用いられるア
ルカリ金属アルコラートは、高価であり、汚染除
去された炭化水素を完全に乾燥保存
（dessication）すことを必要とし、該触媒は、シ
クロペンタジエンの結合中発生する水により分解
されるので、該触媒の消費が重要である。さら
に、用いられるカルボニル化合物は、炭化水素汚
染除去の条件下に重合することが可能であり、装
置の目詰りを招来し、安全な運転条件の可能性が
なくなる。 また、熱的二重化ならびに蒸留による他の炭化
水素、例えばイソプレンより二量化生成物を分離
することにより炭化水素混合物よりCPDを除去
することも可能である。しかしながら、CPDの
量を減少させて、イソプレン重合に対して許容し
うる程度の極めて低い濃度とするためには、二量
化に長時間を要し、かつ蒸留による分離を必要と
する。しかも、得られたCPD二量体は、商業上
の価値が少ないものである。 イソプレン流れより１，３−CPDを除去する
もう一つの公知の方法は、ジメチルホルムアミド
中無水マレイン酸の溶液の添加による方法であ
る。該溶液は、無水マレイン酸対ジメチルホルム
アミドが重量比で約２：１のものである。該溶液
をイソプレン流れに添加して1.6重量％溶液とし、
撹拌しないで１ 1/2時間反応させる。次いで、
CPD−無水マレイン酸アダクトおよび未反応無
水マレイン酸を、苛性ソーダ水溶液などの苛性ソ
ーダスクラバーを用いてイソプレン流れより除去
する。 イソプレンを含有する炭化水素混合物より
CPDを除去する一つの公知の方法は、該イソプ
レン混合物を、少くとも１種のアルカリ金属を含
有し、0.6ノナメートル以上の孔径を有する脱水
モレキユラシーブ物質と接触させる方法である。 立体規則性重合による合成ゴムの製造における
溶媒およびモノマーとして用いられる炭化水素
を、該炭化水素に対して0.001〜５重量％存在す
るCPDより汚染除去するもう一つの公知の方法
は、該炭化水素およびCPDの混合物を、６〜12
個の炭素原子を有する非環状ケトンを用いて、ア
ルカリ金属水酸化物または（OH）形のアニオン
交換樹脂からなる群から選ばれる触媒の存在下に
処理してフルベンを得、該処理を、汚染除去され
る炭化水素に対して50〜60重量％のフルベンの存
在下に行ない、該フルベンを、汚染除去される炭
化水素の前に行なわれる蒸留よりの未反応ケトン
と共に循環し、0.0001重量％以下のCPDを含有す
る汚染除去された炭化水素を溜去することを特徴
とする。この方法の欠点は、炭化水素混合物の蒸
留を必要とすることである。 イソプレンとジメチルジオキサンの接触分解に
より生成されるカルボニル化合物およびCPDと
の混合物からイソプレンを精製するさらにもう一
つの公知の方法は、40〜70℃で該イソプレン混合
物を、アニオン交換樹脂またはアルカリよりなる
固体生成物の層に通し、精製される原料イソプレ
ンとの混合物を精留して得られる精製イソプレン
の20〜80重量％を循環しつつ、理論段数を少くと
も50とし、かつ、還流比を少くとも３として該イ
ソプレン混合物を精留する工程よりなることを特
徴とする。 本発明により、Ｃ−５炭化水素流れより少量の
CPDを除去する方法が開示され、該方法は該流
れを水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムの群
で代表されるアルカリ金属水酸化物と接触させる
ことを特徴とする。 本発明によれば、炭化水素流れ、特に、例えば
イソプレン、ペンタンおよびペンテン含有するＣ
−５飽和炭化水素および不飽和炭化水素の混合物
を含有する流れに存在するCPDの量を低減する
方法が提供され、該方法は該流れをアルカリ金属
水酸化物よりなる物質の層を通過させることを特
徴とする。 本発明の一つの利点は、この方法によれば、炭
化水素流れ中のCPDの量を、該流れをさらに蒸
留することなく、許容しうる程度まで低減するこ
とができることである。この利点により、経済性
および時間を実質上節約することができる。 本発明の実施例にあたり、該Ｃ−５流れは、該
Ｃ−５流れが蒸気または液相である場合、触媒と
接触させることができる。接触温度は、広範囲よ
り、好ましくは０℃〜100℃の範囲より選択する
ことができる。100℃以上の温度では、イソプレ
ンの重合の危険性があり、他方、該炭化水素混合
物を０℃以下の温度に冷却することは、困難であ
る場合が多い。アルカリ金属水酸化物は触媒とし
て働くものと考えられ、Ｃ−５流れに存在する
CPDが前記アルカリ金属水酸化物層に接触する
と、該層中でそれぞれの不溶性塩が形成されるも
のと考えられる。該炭化水素流れ中のCPDが該
層中で捕集されると、Ｃ−５流れをさらに蒸留す
る必要がなくなることは事実である。 液時空間速度（以下、LHSVと称す）は、触媒
の総容量、すなわち実容量と隙間容量との和当
り、通過する液体の容量を意味する。例えば、液
体原料90mlを１時間で総容量45c.c.の触媒上を通過
させるとき、LHSV値は２となる。Chemical
Engineering Kinetics、ジエイ・エム・スミス
（J.M.Smith）、ニユーヨーク、マグローヒル発
行、99〜100頁（1956）を参照することができる。
原料流れの容量のLHSVは、流れが触媒層に近づ
く際に測定される。当業者が明らかなように、
LHSVが過大になると、触媒について、原料流れ
の滞留時間は、CPDを不溶性塩とするには不充
分である。したがつて、LHSVが低すぎると、商
業的実施が不可能な滞留時間となる。好ましく
は、LHSV値は0.1〜30、より好ましくは0.48〜
10の範囲にある。 アルカリ金属水酸化物は、Ｃ−５炭化水素流れ
と充分接触して反応する限りいかなる形、例えば
粉体、ピル、粒体、シリンダー、タブレツトなど
の形で用いることができる。好ましくは、該形状
の径は、80メツシユスクリーンを通過できるごと
きものである。メツシユは、スクリーンの線イン
チ当りの開孔の数を示し、例えば80メツシユは、
線平方インチ当り開孔80個を意味する。 該アルカリ金属水酸化物は、不活性キヤリヤー
なしに用いることができるが、該アルカリ金属水
酸化物を不活性キヤリヤー上に担持して触媒の表
面積をさらに増大させることができる。このよう
な不活性キヤリヤーの例は、シリカゲル、コラン
ダム、セライト、Al2O3およびSiO2よりなる群か
ら選択することができる。 アルカリ金属水酸化物の支持体としては、アル
カリ金属水酸化物の活性に有害作用を及ぼすこと
がなく、少くとも10m2／ｇｍの充分な表面積を有
するものを用いることができる。 アルカリ金属水酸化物は、アルカリ金属水酸化
物を担持したものの重量に対して約１〜50％含有
される。したがつて、該支持体は、アルカリ金属
水酸化物を担持したものに対して、99〜50重量％
含まれる。好ましくは、アルカリ金属水酸化物を
担持したものは、アルカリ金属水酸化物の10〜40
重量％を含有する。 以下の実施例は、本発明の方法を、必ずしも限
定するためではなく、説明するために提供され
る。百分率は、特に明示しない限り、すべての全
流れの重量％で表わされる。 実施例 １〜17 イソプレン5.2％およびCPD12.2ppm（流れに対
して）を含有するＣ−５炭化水素流れ50mlを、ア
ルカリ金属水酸化物とその量を変動させて接触さ
せた。試料は、すべて滞留時間中機械的に撹拌し
て該流れとアルカリ金属水酸化物が有効に接触す
るようにした。該撹拌は、バレル振とう機上で行
なつた。撹腔、アルカリ金属水酸化物−Ｃ−５炭
化水素流れを過し、分析した。表１に示される
ように、該アルカリ金属水酸化物の各種の形態、
たとえば粉体およびペレツトについて試験した。
表１に示されるように、滞留時間を変動させて試
験を行なつた。
【表】
実施例 18
CPD18ppm（イソプレン含有量に対して）を含
有する高純度イソプレン流れ（98〜99％）200ml
をKOH粉末20ｇと接触させた。該流れの滞留時
間は、20分であつた。KOH粉末−イソプレン流
れを過し、分析した。分析の結果、該流れは、
イソプレンを98〜99％含有し、該流れ中のCPD
含有量は0ppmであつた。 実施例 19〜20 粉末KOH75c.c.を反応器に直接添加して固定層
連続反応を行なつた。イソプレン5.2重量％およ
びCPD12ppm（流れの総重量に対して）を含有す
るＣ−５炭化水素流れを粉末KOH層と接触させ
た。該炭化水素流れを、粉末KOH上に降下流と
して23℃で一定量通過させた。該流れのLHSV値
は、0.48であつた。該反応器は、大気圧下にあ
り、該Ｃ−５流出液をドライ・アイス／アセトン
冷却容器に捕集した。流量７ml／分の室素キヤリ
ヤーガスを同一方向に流した。結果を表に示
す。
有する高純度イソプレン流れ（98〜99％）200ml
をKOH粉末20ｇと接触させた。該流れの滞留時
間は、20分であつた。KOH粉末−イソプレン流
れを過し、分析した。分析の結果、該流れは、
イソプレンを98〜99％含有し、該流れ中のCPD
含有量は0ppmであつた。 実施例 19〜20 粉末KOH75c.c.を反応器に直接添加して固定層
連続反応を行なつた。イソプレン5.2重量％およ
びCPD12ppm（流れの総重量に対して）を含有す
るＣ−５炭化水素流れを粉末KOH層と接触させ
た。該炭化水素流れを、粉末KOH上に降下流と
して23℃で一定量通過させた。該流れのLHSV値
は、0.48であつた。該反応器は、大気圧下にあ
り、該Ｃ−５流出液をドライ・アイス／アセトン
冷却容器に捕集した。流量７ml／分の室素キヤリ
ヤーガスを同一方向に流した。結果を表に示
す。
【表】
比較のために、各種の化合物を、イソプレン
5.2重量％およびCPD12ppm（流れの総重量に対し
て）を含有するＣ−５炭化水素流れと接触させ
た。下記の非アルカリ金属水酸化物反応を、すべ
て窒素雰囲気下、加熱乾燥した容量100mlの容器
中で行なつた。
5.2重量％およびCPD12ppm（流れの総重量に対し
て）を含有するＣ−５炭化水素流れと接触させ
た。下記の非アルカリ金属水酸化物反応を、すべ
て窒素雰囲気下、加熱乾燥した容量100mlの容器
中で行なつた。
【表】
【表】
トリエチルアルミニウム
実施例 33〜36 イソプレン57％、CPD24ppm、１−ペンチン
38ppm、イソプリン44ppmおよび２−ペンチン
59ppmを含有するＣ−５炭化水素流れ50mlを、
種々の量のKOH粉末（径80メツシユ以下）と接
触させた。他のＣ−５炭化水素の存在下における
CPDの低減結果を表に示す。滞留時間は、４
時間であつた。
実施例 33〜36 イソプレン57％、CPD24ppm、１−ペンチン
38ppm、イソプリン44ppmおよび２−ペンチン
59ppmを含有するＣ−５炭化水素流れ50mlを、
種々の量のKOH粉末（径80メツシユ以下）と接
触させた。他のＣ−５炭化水素の存在下における
CPDの低減結果を表に示す。滞留時間は、４
時間であつた。
【表】
実施例 37〜40
イソプレン58％、CPD8ppm、１−ペンチン
13ppm、イソプリン17ppmおよび２−ペンチン
19ppmを含有するＣ−５炭化水素流れ50mlを、
種々の量のKOH粉末（径80メツシユ以下と接触
させた。他のＣ−５炭化水素の存在下、CPDの
低減結果を表に示す。滞留時間は４時間であつ
た。
13ppm、イソプリン17ppmおよび２−ペンチン
19ppmを含有するＣ−５炭化水素流れ50mlを、
種々の量のKOH粉末（径80メツシユ以下と接触
させた。他のＣ−５炭化水素の存在下、CPDの
低減結果を表に示す。滞留時間は４時間であつ
た。
【表】
実施例 41〜44
粉末KOH75c.c.を反応器に直接添加して固定層
連続反応を行なつた。イソプレン５重量％、Ｎ−
ペンタン95重量％およびCPD14ppm（流れの総重
量に対して）を含有するＣ−５炭化水素流れを該
KOH層と接触させた。該炭化水素流れを、反応
器に上方流れとして23℃で一定量通した。該流れ
の流量およびKOH粒径を種々変動させた。生成
物流れの分析結果をCPDのppmで表に示す。
連続反応を行なつた。イソプレン５重量％、Ｎ−
ペンタン95重量％およびCPD14ppm（流れの総重
量に対して）を含有するＣ−５炭化水素流れを該
KOH層と接触させた。該炭化水素流れを、反応
器に上方流れとして23℃で一定量通した。該流れ
の流量およびKOH粒径を種々変動させた。生成
物流れの分析結果をCPDのppmで表に示す。
【表】
本発明を説明するために、特定の代表的な実施
態様および発明の詳細について開示したが、本発
明の特許請求の範囲から外れることなく種々変更
しうることは、当業者に明らかなことである。
態様および発明の詳細について開示したが、本発
明の特許請求の範囲から外れることなく種々変更
しうることは、当業者に明らかなことである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ カルボニル化合物を含有しないＣ−５炭化水
素流れをアルカリ金属水酸化物と接触させること
を特徴とする該Ｃ−５炭化水素流れ中に存在する
シクロペンタジエンの量の低減方法。 ２ アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムおよび水酸化リチウムの群から選
ばれる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ Ｃ−５炭化水素流れがイソプレンおよびシク
ロペンタジエンを含む流れであり、かつこの流れ
がアルカリ金属水酸化物と０〜100℃の温度にお
いて接触せしめられる特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ４ 該アルカリ金属水酸化物が、活性炭以外の不
活性キヤリヤーに担持される特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ５ 該不活性キヤリヤーが、ケイ素の酸化物、コ
ランダム、セライトおよびアルミニウム酸化物よ
りなる群から選ばれる特許請求の範囲第４項記載
の方法。 ６ 該流れのLHSV値が0.1〜30である特許請求
の範囲第３項記載の方法。 ７ 該アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウム
粉末である特許請求の範囲第３項記載の方法。 ８ 該流れのLHSV値が0.48〜10である特許請求
の範囲第６項記載の方法。 ９ Ｃ−５炭化水素の流れがイソプレンおよびシ
クロペンタジエンを含む流れであり、かつ、この
流れがアルカリ金属水酸化物と接触せしめられて
不溶性塩化合物が生成される特許請求の範囲第１
項記載の方法。 １０ 該Ｃ−５炭化水素の流れが汚染物としてシ
クロペンタジエンを含むイソプレン流れであり、
この流れがアルカリ金属水酸化物の層に通される
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/350,915 US4390742A (en) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | Reduction of cyclopentadiene from isoprene streams |
| US350915 | 1982-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58157730A JPS58157730A (ja) | 1983-09-19 |
| JPH0216735B2 true JPH0216735B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=23378739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58024971A Granted JPS58157730A (ja) | 1982-02-22 | 1983-02-18 | ｃ―５炭化水素流れ中に存在するシクロペンタジエンの量の低減方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4390742A (ja) |
| JP (1) | JPS58157730A (ja) |
| FR (1) | FR2522010B1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4392004A (en) * | 1982-02-22 | 1983-07-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Reduction of cyclopentadiene from isoprene streams |
| US5579829A (en) * | 1995-06-29 | 1996-12-03 | Baroid Technology, Inc. | Keyless latch for orienting and anchoring downhole tools |
| US5659107A (en) * | 1996-05-07 | 1997-08-19 | Phillips Petroleum Company | Separation of cyclopentadiene from dicyclopentadiene |
| US6326613B1 (en) | 1998-01-07 | 2001-12-04 | Donnelly Corporation | Vehicle interior mirror assembly adapted for containing a rain sensor |
| US6445287B1 (en) | 2000-02-28 | 2002-09-03 | Donnelly Corporation | Tire inflation assistance monitoring system |
| US6278377B1 (en) | 1999-08-25 | 2001-08-21 | Donnelly Corporation | Indicator for vehicle accessory |
| US6420975B1 (en) | 1999-08-25 | 2002-07-16 | Donnelly Corporation | Interior rearview mirror sound processing system |
| AU2001243285A1 (en) | 2000-03-02 | 2001-09-12 | Donnelly Corporation | Video mirror systems incorporating an accessory module |
| US7480149B2 (en) | 2004-08-18 | 2009-01-20 | Donnelly Corporation | Accessory module for vehicle |
| WO2003065084A1 (en) | 2002-01-31 | 2003-08-07 | Donnelly Corporation | Vehicle accessory module |
| AU2003225228A1 (en) | 2002-05-03 | 2003-11-17 | Donnelly Corporation | Object detection system for vehicle |
| US7526103B2 (en) | 2004-04-15 | 2009-04-28 | Donnelly Corporation | Imaging system for vehicle |
| WO2006063827A1 (en) | 2004-12-15 | 2006-06-22 | Magna Donnelly Electronics Naas Limited | An accessory module system for a vehicle window |
| WO2008024639A2 (en) | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Donnelly Corporation | Automatic headlamp control system |
Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4843723A (ja) * | 1971-10-02 | 1973-06-23 | ||
| SU350361A1 (ru) * | 1970-10-29 | 1976-07-25 | Способ очистки возвратного растворител в производстве диеновых полимеров | |
| SU852856A1 (ru) * | 1978-06-12 | 1981-08-07 | Институт Химии Башкирского Филиалаан Cccp | Способ получени производных тетра-гидРОбЕНзОйНОй КиСлОТы |
| JPS58157732A (ja) * | 1982-02-22 | 1983-09-19 | ザ・グツドイア−・タイヤ・アンド・ラバ−・コンパニ− | Ｃ−５炭化水素流れよりのシクロペンタジエンの除去方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2308608A1 (fr) * | 1975-04-22 | 1976-11-19 | Sterlitamaxky Otytno Promy | Procede de purification de l'isoprene |
| US4232182A (en) * | 1977-11-21 | 1980-11-04 | Liakumovich Alexandr G | Process for purifying isoprene |
-
1982
- 1982-02-22 US US06/350,915 patent/US4390742A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-02-09 FR FR8302052A patent/FR2522010B1/fr not_active Expired
- 1983-02-18 JP JP58024971A patent/JPS58157730A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU350361A1 (ru) * | 1970-10-29 | 1976-07-25 | Способ очистки возвратного растворител в производстве диеновых полимеров | |
| JPS4843723A (ja) * | 1971-10-02 | 1973-06-23 | ||
| SU852856A1 (ru) * | 1978-06-12 | 1981-08-07 | Институт Химии Башкирского Филиалаан Cccp | Способ получени производных тетра-гидРОбЕНзОйНОй КиСлОТы |
| JPS58157732A (ja) * | 1982-02-22 | 1983-09-19 | ザ・グツドイア−・タイヤ・アンド・ラバ−・コンパニ− | Ｃ−５炭化水素流れよりのシクロペンタジエンの除去方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2522010A1 (fr) | 1983-08-26 |
| US4390742A (en) | 1983-06-28 |
| FR2522010B1 (fr) | 1986-10-17 |
| JPS58157730A (ja) | 1983-09-19 |
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