JPH02166113A - ポリウレタンエラストマーの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの製造方法Info
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- JPH02166113A JPH02166113A JP63320390A JP32039088A JPH02166113A JP H02166113 A JPH02166113 A JP H02166113A JP 63320390 A JP63320390 A JP 63320390A JP 32039088 A JP32039088 A JP 32039088A JP H02166113 A JPH02166113 A JP H02166113A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンエラストマーの製造方法に関する
。
。
ポリウレタンエラストマーは、耐摩耗性、機械強度、反
発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロール、
ソリッドタイヤ等に広(使用されている。
発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロール、
ソリッドタイヤ等に広(使用されている。
従来、ポリウレタンエラストマーの製造方法としては、
アジプレン(Uniroyal Chemica1社商
標)に代表されるトリレンジイソシアネートとポリエー
テルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンで硬化する方法およびプルコラン(Ba
yer社商標)に代表されるナフチレンジイソシアネー
トとポリエステルポリオールよりなるポリウレタンプレ
ポリマーをグリコールで硬化させる方法が知られている
。
アジプレン(Uniroyal Chemica1社商
標)に代表されるトリレンジイソシアネートとポリエー
テルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンで硬化する方法およびプルコラン(Ba
yer社商標)に代表されるナフチレンジイソシアネー
トとポリエステルポリオールよりなるポリウレタンプレ
ポリマーをグリコールで硬化させる方法が知られている
。
ポリウレタンエラストマーは優れた耐摩耗性、機械強度
、反発弾性を有する反面、耐水性が悪い欠点を有する。
、反発弾性を有する反面、耐水性が悪い欠点を有する。
この耐水性を改良する目的で、4.4′−ジフェニルメ
タンジイソシアネートとポリエーテルポリオールよりな
るポリウレタンプレポリマーをグリコールで硬化する方
法があるが、得られたポリウレタンエラストマーの耐久
性が悪く、満足な物性の製品とはいい難い。
タンジイソシアネートとポリエーテルポリオールよりな
るポリウレタンプレポリマーをグリコールで硬化する方
法があるが、得られたポリウレタンエラストマーの耐久
性が悪く、満足な物性の製品とはいい難い。
キシリレンジイソシアネートをポリウレタンエラストマ
ーに使用することは公知であるが、市販されているキシ
リレンジイソシアネートはm−キシリレンジイソシアネ
ートが主成分であり、得られたポリウレタンエラストマ
ーの機械強度が低い欠点を有する。
ーに使用することは公知であるが、市販されているキシ
リレンジイソシアネートはm−キシリレンジイソシアネ
ートが主成分であり、得られたポリウレタンエラストマ
ーの機械強度が低い欠点を有する。
本発明者らは鋭意研究した結果、p−キシリレンジイソ
シアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応せしめて得
た、分子末端にイソシアネート基を有するポリウレタン
プレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化することに
より製造したポリウレタンエラストマーは機械強度が優
れており、耐水性が大巾に向上することを見出し本発明
に到達した。
シアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応せしめて得
た、分子末端にイソシアネート基を有するポリウレタン
プレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化することに
より製造したポリウレタンエラストマーは機械強度が優
れており、耐水性が大巾に向上することを見出し本発明
に到達した。
本発明に使用するポリヒドロキシ化合物としては、水、
プロピレングリコール、グリセリン等にプロピレンオキ
サイド及び/又はエチレ:/オキサイドを付加したポリ
オキシアルキレンポリオール(分子量200〜10,0
00 )、テトラヒドロフランを開環重合して得たポリ
テトラメチレンエーテルグリコール(分子量500〜3
,000 )等のポリエーテルポリオールおよび公知の
各種ポリエステルポリオール、ポリブタジェンポリオー
ル、又、これらポリオール中でアクリロニトリル、スチ
レンの如きエチレン性不飽和化合物を重合したポリマー
ポリオール、ヒマシ油ポリオール等が使用できるが、そ
の中でもポリエーテルポリオールが特に好ましい。
プロピレングリコール、グリセリン等にプロピレンオキ
サイド及び/又はエチレ:/オキサイドを付加したポリ
オキシアルキレンポリオール(分子量200〜10,0
00 )、テトラヒドロフランを開環重合して得たポリ
テトラメチレンエーテルグリコール(分子量500〜3
,000 )等のポリエーテルポリオールおよび公知の
各種ポリエステルポリオール、ポリブタジェンポリオー
ル、又、これらポリオール中でアクリロニトリル、スチ
レンの如きエチレン性不飽和化合物を重合したポリマー
ポリオール、ヒマシ油ポリオール等が使用できるが、そ
の中でもポリエーテルポリオールが特に好ましい。
この場合、分子量200以下の脂肪族グリコールを併用
してもよい1分子量200以下の脂肪族グリコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、1.4
−ブタンジオール、183−ブタンジオール等が挙げら
れる。
してもよい1分子量200以下の脂肪族グリコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、1.4
−ブタンジオール、183−ブタンジオール等が挙げら
れる。
本発明に使用する芳香族ポリアミンとしては、メチレン
ビス(0−クロロアニリン)(MOCA)、1.2−ビ
ス(2−アミノフェニルチオ)エタン(Cya n a
c u r e : American Cyan
amide社商標)、トリエチレングリコールージ(p
−アミノベンゾエート) (P o I a c u
r e 740 M r Polaroid社
商標)、3.5−ジメチルチオ−2,4−)ルエンジア
ミンと3,5−ジメチルチオ−2,6−)ルエンジアミ
ンの80/ 20重量%混合物(ELhacure30
0 二Ethy1社商標)等が使用できる。
ビス(0−クロロアニリン)(MOCA)、1.2−ビ
ス(2−アミノフェニルチオ)エタン(Cya n a
c u r e : American Cyan
amide社商標)、トリエチレングリコールージ(p
−アミノベンゾエート) (P o I a c u
r e 740 M r Polaroid社
商標)、3.5−ジメチルチオ−2,4−)ルエンジア
ミンと3,5−ジメチルチオ−2,6−)ルエンジアミ
ンの80/ 20重量%混合物(ELhacure30
0 二Ethy1社商標)等が使用できる。
上記ポリヒドロキシ化合物とp−キシリレンジイソシア
ネートとを反応せしめて得た、分子末端にインシアネー
ト基を有するポリウレタンプレポリマーを上記芳香族ポ
リアミンにより硬化してポリウレタンエラストマーを製
造する。
ネートとを反応せしめて得た、分子末端にインシアネー
ト基を有するポリウレタンプレポリマーを上記芳香族ポ
リアミンにより硬化してポリウレタンエラストマーを製
造する。
この場合、p−キシリレンジイソシアネートとポリヒド
ロキシ化合物のNC010H(モル比)=1.5゜/l
〜2.5/ L 、又、ポリウレタンプレポリマーと上
記芳香族ポリアミンのNCO/NHz (モル比)=
0.9/1〜1.3/1である。
ロキシ化合物のNC010H(モル比)=1.5゜/l
〜2.5/ L 、又、ポリウレタンプレポリマーと上
記芳香族ポリアミンのNCO/NHz (モル比)=
0.9/1〜1.3/1である。
以下に、合成例、実施例及び比較例を挙げて、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
本実施例及び比較例において引張試験は、JISK 6
301に準拠して実施した。
301に準拠して実施した。
初期物性−−−−100℃で24時間硬化後、23°C
で55%の相対湿度の恒温室に7日間熟成後測定した。
で55%の相対湿度の恒温室に7日間熟成後測定した。
耐水性−一一一一−・−・−80°Cの温水に14日間
浸漬後、23゛Cで55%の相対湿度の恒温室に7日間
熟成後測定した。
浸漬後、23゛Cで55%の相対湿度の恒温室に7日間
熟成後測定した。
合成例 1
p−キシリレンジイソシアネート188g (2当盟)
をポリテトラメチレンエーテルグリコール500g (
l当M)と 100″Cで6時間反応させ、末端NGO
5を6.0重量%含有するプレポリマーを得た。
をポリテトラメチレンエーテルグリコール500g (
l当M)と 100″Cで6時間反応させ、末端NGO
5を6.0重量%含有するプレポリマーを得た。
合成例 2
2.4− )リレンジイソシアネー)174g(2当量
)をポリテトラメチレンエーテルグリコール500g
(1当量)と80°Cで4時間反応させ、末端NCO基
を6.3重量%含有するプレポリマーを得た。
)をポリテトラメチレンエーテルグリコール500g
(1当量)と80°Cで4時間反応させ、末端NCO基
を6.3重量%含有するプレポリマーを得た。
合成例 3
m−キシリレンジイソシアネート188g (2当量)
をポリテトラメチレンエーテルグリコール500g (
1当量)と100℃で6時間反応させ、末端NGO基を
6.0重量%含有するプレポリマーを得た。
をポリテトラメチレンエーテルグリコール500g (
1当量)と100℃で6時間反応させ、末端NGO基を
6.0重量%含有するプレポリマーを得た。
実施例 1
合成例 1で得たプレポリマー100gを100℃に加
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、120℃で溶
解したメチレンビス(O−クロロアニリン)(MOCA
)17gと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、1
00℃で予備加熱したモールドに流し込み100℃で2
4時間硬化した。この場合、プレポリマーとメチレンビ
ス(0−クロロアニリン)におけるNCO/Nu!
(モル比)=1.1となる様にした。
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、120℃で溶
解したメチレンビス(O−クロロアニリン)(MOCA
)17gと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、1
00℃で予備加熱したモールドに流し込み100℃で2
4時間硬化した。この場合、プレポリマーとメチレンビ
ス(0−クロロアニリン)におけるNCO/Nu!
(モル比)=1.1となる様にした。
上記組成物の引張試験を行なった結果、表−1に示すご
と(良好な耐水性を有することが認められた。
と(良好な耐水性を有することが認められた。
実施例 2
合成例 1で得たプレポリマーt00gを100℃に加
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、ジメチルチオ
トルエンジアミン(Ethacure 30004g
と泡を巻き込まないように均一に攪拌して、100℃で
予備加熱したモールドに流し込み100℃で24時間硬
化した。この場合、プレポリマフンジメチルチオトルエ
ンジアミンにおけるNGO/ NH!(モル比)−1,
1となる樺にした。
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、ジメチルチオ
トルエンジアミン(Ethacure 30004g
と泡を巻き込まないように均一に攪拌して、100℃で
予備加熱したモールドに流し込み100℃で24時間硬
化した。この場合、プレポリマフンジメチルチオトルエ
ンジアミンにおけるNGO/ NH!(モル比)−1,
1となる樺にした。
上記(酸物の引張試験を行なった結果、表=1に示すご
とく良好な耐水性を有することが認められた。
とく良好な耐水性を有することが認められた。
比較例 1
合成例 2で得たプレポリマー100gとMOCA18
gを実施例 1と同様な操作で硬化した。
gを実施例 1と同様な操作で硬化した。
試験結果は表−1に示すように耐水性が悪かった。
比較例 2
合成例 3で得たプレポリマー100gとMOCA17
gを実施例 1と同様な操作で硬化した。
gを実施例 1と同様な操作で硬化した。
試験結果は表−1に示すように耐水性の保持率は良いが
、初期物性の強度が低かった。
、初期物性の強度が低かった。
表−1硬化試験結果
実施例工
〈初期物性〉
100%モジュラス[Kg/cm”1
300%モジュラス[Kg/cs”l
破断時強度[Kg/ca”1
伸び(%)
引裂強度[Ka/cm ]
実施例2
比較例!
比較例2
(耐水性〉
100%モジュラス(にg/cta町
300%モジュラス[Kg/co+”l破断時強度[K
g/cm”l 伸び(%) 引裂強度IKg/c麟1 〔発明の効果〕 本発明により、従来品に比して硬化物の機械強度の低下
がなく、耐水性が著しく向上したポリウレタンエラスト
マーを製造することができる。
g/cm”l 伸び(%) 引裂強度IKg/c麟1 〔発明の効果〕 本発明により、従来品に比して硬化物の機械強度の低下
がなく、耐水性が著しく向上したポリウレタンエラスト
マーを製造することができる。
Claims (1)
- (1)有機ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物
とを反応せしめて得た、分子末端にイソシアネート基を
有するポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミンに
より硬化してポリウレタンエラストマーを製造する方法
において、 該有機ポリイソシアネートが、p−キシリレンジイソシ
アネートであることを特徴とするポリウレタンエラスト
マーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63320390A JPH02166113A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63320390A JPH02166113A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02166113A true JPH02166113A (ja) | 1990-06-26 |
Family
ID=18120935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63320390A Pending JPH02166113A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02166113A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2873091B2 (ja) * | 1992-04-10 | 1999-03-24 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド | ポリウレタンエラストマーおよびそれから造られた空気なしタイヤ |
CN1070876C (zh) * | 1997-07-30 | 2001-09-12 | 长岛县聚氨酯制品厂 | 一种用于汽车发动机前后悬挂软垫总成的聚氨酯 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4948789A (ja) * | 1972-05-04 | 1974-05-11 | ||
JPS51106197A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-20 | Bridgestone Tire Co Ltd | |
JPS562348A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-12 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Elastomer composition for printing roller |
JPS5811523A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-01-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリウレタン組成物 |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP63320390A patent/JPH02166113A/ja active Pending
Patent Citations (4)
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