JPH02166113A - ポリウレタンエラストマーの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの製造方法Info
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- JPH02166113A JPH02166113A JP63320390A JP32039088A JPH02166113A JP H02166113 A JPH02166113 A JP H02166113A JP 63320390 A JP63320390 A JP 63320390A JP 32039088 A JP32039088 A JP 32039088A JP H02166113 A JPH02166113 A JP H02166113A
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- polyurethane elastomer
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
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- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンエラストマーの製造方法に関する
。
。
ポリウレタンエラストマーは、耐摩耗性、機械強度、反
発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロール、
ソリッドタイヤ等に広（使用されている。
発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロール、
ソリッドタイヤ等に広（使用されている。
従来、ポリウレタンエラストマーの製造方法としては、
アジプレン（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ１社商
標）に代表されるトリレンジイソシアネートとポリエー
テルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンで硬化する方法およびプルコラン（Ｂａ
ｙｅｒ社商標）に代表されるナフチレンジイソシアネー
トとポリエステルポリオールよりなるポリウレタンプレ
ポリマーをグリコールで硬化させる方法が知られている
。
アジプレン（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ１社商
標）に代表されるトリレンジイソシアネートとポリエー
テルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンで硬化する方法およびプルコラン（Ｂａ
ｙｅｒ社商標）に代表されるナフチレンジイソシアネー
トとポリエステルポリオールよりなるポリウレタンプレ
ポリマーをグリコールで硬化させる方法が知られている
。
ポリウレタンエラストマーは優れた耐摩耗性、機械強度
、反発弾性を有する反面、耐水性が悪い欠点を有する。
、反発弾性を有する反面、耐水性が悪い欠点を有する。
この耐水性を改良する目的で、４．４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネートとポリエーテルポリオールよりな
るポリウレタンプレポリマーをグリコールで硬化する方
法があるが、得られたポリウレタンエラストマーの耐久
性が悪く、満足な物性の製品とはいい難い。
タンジイソシアネートとポリエーテルポリオールよりな
るポリウレタンプレポリマーをグリコールで硬化する方
法があるが、得られたポリウレタンエラストマーの耐久
性が悪く、満足な物性の製品とはいい難い。
キシリレンジイソシアネートをポリウレタンエラストマ
ーに使用することは公知であるが、市販されているキシ
リレンジイソシアネートはｍ−キシリレンジイソシアネ
ートが主成分であり、得られたポリウレタンエラストマ
ーの機械強度が低い欠点を有する。
ーに使用することは公知であるが、市販されているキシ
リレンジイソシアネートはｍ−キシリレンジイソシアネ
ートが主成分であり、得られたポリウレタンエラストマ
ーの機械強度が低い欠点を有する。
本発明者らは鋭意研究した結果、ｐ−キシリレンジイソ
シアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応せしめて得
た、分子末端にイソシアネート基を有するポリウレタン
プレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化することに
より製造したポリウレタンエラストマーは機械強度が優
れており、耐水性が大巾に向上することを見出し本発明
に到達した。
シアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応せしめて得
た、分子末端にイソシアネート基を有するポリウレタン
プレポリマーを芳香族ポリアミンにより硬化することに
より製造したポリウレタンエラストマーは機械強度が優
れており、耐水性が大巾に向上することを見出し本発明
に到達した。
本発明に使用するポリヒドロキシ化合物としては、水、
プロピレングリコール、グリセリン等にプロピレンオキ
サイド及び／又はエチレ：／オキサイドを付加したポリ
オキシアルキレンポリオール（分子量２００〜１０，０
００ ）、テトラヒドロフランを開環重合して得たポリ
テトラメチレンエーテルグリコール（分子量５００〜３
，０００ ）等のポリエーテルポリオールおよび公知の
各種ポリエステルポリオール、ポリブタジェンポリオー
ル、又、これらポリオール中でアクリロニトリル、スチ
レンの如きエチレン性不飽和化合物を重合したポリマー
ポリオール、ヒマシ油ポリオール等が使用できるが、そ
の中でもポリエーテルポリオールが特に好ましい。
プロピレングリコール、グリセリン等にプロピレンオキ
サイド及び／又はエチレ：／オキサイドを付加したポリ
オキシアルキレンポリオール（分子量２００〜１０，０
００ ）、テトラヒドロフランを開環重合して得たポリ
テトラメチレンエーテルグリコール（分子量５００〜３
，０００ ）等のポリエーテルポリオールおよび公知の
各種ポリエステルポリオール、ポリブタジェンポリオー
ル、又、これらポリオール中でアクリロニトリル、スチ
レンの如きエチレン性不飽和化合物を重合したポリマー
ポリオール、ヒマシ油ポリオール等が使用できるが、そ
の中でもポリエーテルポリオールが特に好ましい。
この場合、分子量２００以下の脂肪族グリコールを併用
してもよい１分子量２００以下の脂肪族グリコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、１．４
−ブタンジオール、１８３−ブタンジオール等が挙げら
れる。
してもよい１分子量２００以下の脂肪族グリコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、１．４
−ブタンジオール、１８３−ブタンジオール等が挙げら
れる。
本発明に使用する芳香族ポリアミンとしては、メチレン
ビス（０−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）、１．２−ビ
ス（２−アミノフェニルチオ）エタン（Ｃｙａ ｎ ａ
ｃ ｕ ｒ ｅ ： Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎ
ａｍｉｄｅ社商標）、トリエチレングリコールージ（ｐ
−アミノベンゾエート） （Ｐ ｏ Ｉ ａ ｃ ｕ
ｒ ｅ ７４０ Ｍ ｒ Ｐｏｌａｒｏｉｄ社
商標）、３．５−ジメチルチオ−２，４−）ルエンジア
ミンと３，５−ジメチルチオ−２，６−）ルエンジアミ
ンの８０／ ２０重量％混合物（ＥＬｈａｃｕｒｅ３０
０ 二Ｅｔｈｙ１社商標）等が使用できる。
ビス（０−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）、１．２−ビ
ス（２−アミノフェニルチオ）エタン（Ｃｙａ ｎ ａ
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ａｍｉｄｅ社商標）、トリエチレングリコールージ（ｐ
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ｒ ｅ ７４０ Ｍ ｒ Ｐｏｌａｒｏｉｄ社
商標）、３．５−ジメチルチオ−２，４−）ルエンジア
ミンと３，５−ジメチルチオ−２，６−）ルエンジアミ
ンの８０／ ２０重量％混合物（ＥＬｈａｃｕｒｅ３０
０ 二Ｅｔｈｙ１社商標）等が使用できる。
上記ポリヒドロキシ化合物とｐ−キシリレンジイソシア
ネートとを反応せしめて得た、分子末端にインシアネー
ト基を有するポリウレタンプレポリマーを上記芳香族ポ
リアミンにより硬化してポリウレタンエラストマーを製
造する。
ネートとを反応せしめて得た、分子末端にインシアネー
ト基を有するポリウレタンプレポリマーを上記芳香族ポ
リアミンにより硬化してポリウレタンエラストマーを製
造する。
この場合、ｐ−キシリレンジイソシアネートとポリヒド
ロキシ化合物のＮＣ０１０Ｈ（モル比）＝１．５゜／ｌ
〜２．５／ Ｌ 、又、ポリウレタンプレポリマーと上
記芳香族ポリアミンのＮＣＯ／ＮＨｚ （モル比）＝
０．９／１〜１．３／１である。
ロキシ化合物のＮＣ０１０Ｈ（モル比）＝１．５゜／ｌ
〜２．５／ Ｌ 、又、ポリウレタンプレポリマーと上
記芳香族ポリアミンのＮＣＯ／ＮＨｚ （モル比）＝
０．９／１〜１．３／１である。
以下に、合成例、実施例及び比較例を挙げて、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
本実施例及び比較例において引張試験は、ＪＩＳＫ ６
３０１に準拠して実施した。
３０１に準拠して実施した。
初期物性−−−−１００℃で２４時間硬化後、２３°Ｃ
で５５％の相対湿度の恒温室に７日間熟成後測定した。
で５５％の相対湿度の恒温室に７日間熟成後測定した。
耐水性−一一一一−・−・−８０°Ｃの温水に１４日間
浸漬後、２３゛Ｃで５５％の相対湿度の恒温室に７日間
熟成後測定した。
浸漬後、２３゛Ｃで５５％の相対湿度の恒温室に７日間
熟成後測定した。
合成例 １
ｐ−キシリレンジイソシアネート１８８ｇ （２当盟）
をポリテトラメチレンエーテルグリコール５００ｇ （
ｌ当Ｍ）と １００″Ｃで６時間反応させ、末端ＮＧＯ
５を６．０重量％含有するプレポリマーを得た。
をポリテトラメチレンエーテルグリコール５００ｇ （
ｌ当Ｍ）と １００″Ｃで６時間反応させ、末端ＮＧＯ
５を６．０重量％含有するプレポリマーを得た。
合成例 ２
２．４− ）リレンジイソシアネー）１７４ｇ（２当量
）をポリテトラメチレンエーテルグリコール５００ｇ
（１当量）と８０°Ｃで４時間反応させ、末端ＮＣＯ基
を６．３重量％含有するプレポリマーを得た。
）をポリテトラメチレンエーテルグリコール５００ｇ
（１当量）と８０°Ｃで４時間反応させ、末端ＮＣＯ基
を６．３重量％含有するプレポリマーを得た。
合成例 ３
ｍ−キシリレンジイソシアネート１８８ｇ （２当量）
をポリテトラメチレンエーテルグリコール５００ｇ （
１当量）と１００℃で６時間反応させ、末端ＮＧＯ基を
６．０重量％含有するプレポリマーを得た。
をポリテトラメチレンエーテルグリコール５００ｇ （
１当量）と１００℃で６時間反応させ、末端ＮＧＯ基を
６．０重量％含有するプレポリマーを得た。
実施例 １
合成例 １で得たプレポリマー１００ｇを１００℃に加
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、１２０℃で溶
解したメチレンビス（Ｏ−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ
）１７ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１
００℃で予備加熱したモールドに流し込み１００℃で２
４時間硬化した。この場合、プレポリマーとメチレンビ
ス（０−クロロアニリン）におけるＮＣＯ／Ｎｕ！
（モル比）＝１．１となる様にした。
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、１２０℃で溶
解したメチレンビス（Ｏ−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ
）１７ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１
００℃で予備加熱したモールドに流し込み１００℃で２
４時間硬化した。この場合、プレポリマーとメチレンビ
ス（０−クロロアニリン）におけるＮＣＯ／Ｎｕ！
（モル比）＝１．１となる様にした。
上記組成物の引張試験を行なった結果、表−１に示すご
と（良好な耐水性を有することが認められた。
と（良好な耐水性を有することが認められた。
実施例 ２
合成例 １で得たプレポリマーｔ００ｇを１００℃に加
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、ジメチルチオ
トルエンジアミン（Ｅｔｈａｃｕｒｅ ３０００４ｇ
と泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１００℃で
予備加熱したモールドに流し込み１００℃で２４時間硬
化した。この場合、プレポリマフンジメチルチオトルエ
ンジアミンにおけるＮＧＯ／ ＮＨ！（モル比）−１，
１となる樺にした。
熱し、真空デシケータ−中で減圧脱泡後、ジメチルチオ
トルエンジアミン（Ｅｔｈａｃｕｒｅ ３０００４ｇ
と泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１００℃で
予備加熱したモールドに流し込み１００℃で２４時間硬
化した。この場合、プレポリマフンジメチルチオトルエ
ンジアミンにおけるＮＧＯ／ ＮＨ！（モル比）−１，
１となる樺にした。
上記（酸物の引張試験を行なった結果、表＝１に示すご
とく良好な耐水性を有することが認められた。
とく良好な耐水性を有することが認められた。
比較例 １
合成例 ２で得たプレポリマー１００ｇとＭＯＣＡ１８
ｇを実施例 １と同様な操作で硬化した。
ｇを実施例 １と同様な操作で硬化した。
試験結果は表−１に示すように耐水性が悪かった。
比較例 ２
合成例 ３で得たプレポリマー１００ｇとＭＯＣＡ１７
ｇを実施例 １と同様な操作で硬化した。
ｇを実施例 １と同様な操作で硬化した。
試験結果は表−１に示すように耐水性の保持率は良いが
、初期物性の強度が低かった。
、初期物性の強度が低かった。
表−１硬化試験結果
実施例工
〈初期物性〉
１００％モジュラス［Ｋｇ／ｃｍ”１
３００％モジュラス［Ｋｇ／ｃｓ”ｌ
破断時強度［Ｋｇ／ｃａ”１
伸び（％）
引裂強度［Ｋａ／ｃｍ ］
実施例２
比較例！
比較例２
（耐水性〉
１００％モジュラス（にｇ／ｃｔａ町
３００％モジュラス［Ｋｇ／ｃｏ＋”ｌ破断時強度［Ｋ
ｇ／ｃｍ”ｌ 伸び（％） 引裂強度ＩＫｇ／ｃ麟１ 〔発明の効果〕 本発明により、従来品に比して硬化物の機械強度の低下
がなく、耐水性が著しく向上したポリウレタンエラスト
マーを製造することができる。
ｇ／ｃｍ”ｌ 伸び（％） 引裂強度ＩＫｇ／ｃ麟１ 〔発明の効果〕 本発明により、従来品に比して硬化物の機械強度の低下
がなく、耐水性が著しく向上したポリウレタンエラスト
マーを製造することができる。
Claims (1)
- （１）有機ポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物
とを反応せしめて得た、分子末端にイソシアネート基を
有するポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミンに
より硬化してポリウレタンエラストマーを製造する方法
において、 該有機ポリイソシアネートが、ｐ−キシリレンジイソシ
アネートであることを特徴とするポリウレタンエラスト
マーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320390A JPH02166113A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320390A JPH02166113A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02166113A true JPH02166113A (ja) | 1990-06-26 |
Family
ID=18120935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63320390A Pending JPH02166113A (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02166113A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2873091B2 (ja) * | 1992-04-10 | 1999-03-24 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド | ポリウレタンエラストマーおよびそれから造られた空気なしタイヤ |
| CN1070876C (zh) * | 1997-07-30 | 2001-09-12 | 长岛县聚氨酯制品厂 | 一种用于汽车发动机前后悬挂软垫总成的聚氨酯 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4948789A (ja) * | 1972-05-04 | 1974-05-11 | ||
| JPS51106197A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-20 | Bridgestone Tire Co Ltd | |
| JPS562348A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-12 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Elastomer composition for printing roller |
| JPS5811523A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-01-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリウレタン組成物 |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP63320390A patent/JPH02166113A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4948789A (ja) * | 1972-05-04 | 1974-05-11 | ||
| JPS51106197A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-20 | Bridgestone Tire Co Ltd | |
| JPS562348A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-12 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Elastomer composition for printing roller |
| JPS5811523A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-01-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ポリウレタン組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2873091B2 (ja) * | 1992-04-10 | 1999-03-24 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド | ポリウレタンエラストマーおよびそれから造られた空気なしタイヤ |
| CN1070876C (zh) * | 1997-07-30 | 2001-09-12 | 长岛县聚氨酯制品厂 | 一种用于汽车发动机前后悬挂软垫总成的聚氨酯 |
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