JPH0215070A - 液体状の置換2h―ベンゾトリアゾール混合物 - Google Patents
液体状の置換2h―ベンゾトリアゾール混合物Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
- G03C1/8155—Organic compounds therefor
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
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- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光感、受性有機物質を分解から保護するのに有
用な選ばれた液体状2−ヒドロキシ−フェニル−2H−
ベンゾトリアゾール混合物及び該ベンゾ) IJアゾー
ルを含む安定化組成物、それらの製造方法及びそれらを
含む安定化有機物質に関するものである。
用な選ばれた液体状2−ヒドロキシ−フェニル−2H−
ベンゾトリアゾール混合物及び該ベンゾ) IJアゾー
ルを含む安定化組成物、それらの製造方法及びそれらを
含む安定化有機物質に関するものである。
2−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール類
のUV吸収剤は有機物質のための有効な安定剤として以
前から知られており、相当の商業的成功をおさめてきた
。
のUV吸収剤は有機物質のための有効な安定剤として以
前から知られており、相当の商業的成功をおさめてきた
。
前記の有用な2−了り−ルー2H−ベンゾトリアゾール
につい4明、製造方法及び用途は更にアメリカ合衆国特
許第5004897.号;第3055896号;第50
725B5号;第3074910号;第5189615
号及び第3230194号の各明細書に教示されている
。
につい4明、製造方法及び用途は更にアメリカ合衆国特
許第5004897.号;第3055896号;第50
725B5号;第3074910号;第5189615
号及び第3230194号の各明細書に教示されている
。
しかしながら、これまでに公知のこの群の2−71J−
ルー2H−ベンゾトリアゾールはある環境下で、ある種
の基質との適合性が限定されており、安定化した組成物
をシート、フィルム、繊維又は他の薄膜に加工する(こ
の場合、加工は高められた温度で行なわなければならな
い)際K、しみ出し、昇華し、及び/又は蒸発する傾向
が非常に大きかった。同様に、このようなベンゾトリア
ゾールは、特に薄いフィルム又は被膜のような製造した
構造物から、特に使用中に温度を高めた状態におかれた
時に、蒸発又は昇華によって過度に失われることもある
。
ルー2H−ベンゾトリアゾールはある環境下で、ある種
の基質との適合性が限定されており、安定化した組成物
をシート、フィルム、繊維又は他の薄膜に加工する(こ
の場合、加工は高められた温度で行なわなければならな
い)際K、しみ出し、昇華し、及び/又は蒸発する傾向
が非常に大きかった。同様に、このようなベンゾトリア
ゾールは、特に薄いフィルム又は被膜のような製造した
構造物から、特に使用中に温度を高めた状態におかれた
時に、蒸発又は昇華によって過度に失われることもある
。
ベンゾトリアゾールの構造を変更することにより適合性
を高め、蒸発による損失を少なくする試みがなされてき
た。
を高め、蒸発による損失を少なくする試みがなされてき
た。
アメリカ合衆国特許第3230194号においては、メ
チル基を高級アルキル基で置換しており、置換後の化合
物2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフヱニル)
−2H−ベンゾトリアゾールは置換前の化合物に比べて
ポリエチレンに対して優れた適合性及び性能を示す。
チル基を高級アルキル基で置換しており、置換後の化合
物2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフヱニル)
−2H−ベンゾトリアゾールは置換前の化合物に比べて
ポリエチレンに対して優れた適合性及び性能を示す。
アメリカ合衆国特許第4285527号、第42785
90号及び第4.583863号においては、記載され
た2−(2−ヒドロキシ−45−ジー第三オクチルフェ
ニル)−2H−ベンゾ)lJ7ゾールは、高温加工の間
の又は最終使用(そこでは安定化された組成物の被膜又
はフィルムは周囲の気候及び日光への暴露にさえも晒さ
れる)における、及び写真での使用における安定化組成
物からの損失に対する優れた耐性と共に多数のポリマー
状基質に対する適合性と(及び/又は)溶解性との優れ
た併有を示している。しかしながら、2−(2−ヒドロ
キシ−3,5−ジー第三オクチルフェニル)−2H−ベ
ンゾトリアゾールViまだ固体(融点105−106℃
)なので、多くの最終用途においてそれを実際に使用す
るためには溶媒又は分散希釈剤を一緒に使用することが
必要である。前記溶媒又は希釈剤は、価格及び環境上の
理由並びに他の事柄を考慮すると好ましいもので汀ない
。
90号及び第4.583863号においては、記載され
た2−(2−ヒドロキシ−45−ジー第三オクチルフェ
ニル)−2H−ベンゾ)lJ7ゾールは、高温加工の間
の又は最終使用(そこでは安定化された組成物の被膜又
はフィルムは周囲の気候及び日光への暴露にさえも晒さ
れる)における、及び写真での使用における安定化組成
物からの損失に対する優れた耐性と共に多数のポリマー
状基質に対する適合性と(及び/又は)溶解性との優れ
た併有を示している。しかしながら、2−(2−ヒドロ
キシ−3,5−ジー第三オクチルフェニル)−2H−ベ
ンゾトリアゾールViまだ固体(融点105−106℃
)なので、多くの最終用途においてそれを実際に使用す
るためには溶媒又は分散希釈剤を一緒に使用することが
必要である。前記溶媒又は希釈剤は、価格及び環境上の
理由並びに他の事柄を考慮すると好ましいもので汀ない
。
アメリカ合衆国特許第5985152号、第40962
42号及び第4129521号の各明細書には、ノニル
基又はドデシル基が各々2H−ベンゾトリアゾール中の
2−フェニル部分についての水酸基に対してパラ位に結
合している第二及び第三ノニル基又はドデシル基の異性
体混合物を表わす、2−(2−ヒドロキシ−5−ノニル
フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール又ハ2−(2−
ヒドロキシ−5−ドデシルフェニル)−2H−ベンゾト
リアゾールの液体混合物及び該混合物を使用した安定化
組成物が記載されている。異性体のノニル基又はドデシ
ル基は、典型的な2H−ベンゾトリアゾール合成におい
て、2−ニトロフエニルジアゾニウム塩とカップリング
される前にフェノールに導入される。
42号及び第4129521号の各明細書には、ノニル
基又はドデシル基が各々2H−ベンゾトリアゾール中の
2−フェニル部分についての水酸基に対してパラ位に結
合している第二及び第三ノニル基又はドデシル基の異性
体混合物を表わす、2−(2−ヒドロキシ−5−ノニル
フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール又ハ2−(2−
ヒドロキシ−5−ドデシルフェニル)−2H−ベンゾト
リアゾールの液体混合物及び該混合物を使用した安定化
組成物が記載されている。異性体のノニル基又はドデシ
ル基は、典型的な2H−ベンゾトリアゾール合成におい
て、2−ニトロフエニルジアゾニウム塩とカップリング
される前にフェノールに導入される。
本液体ベンゾl’Jアゾールは、それらを製造する方法
において、水酸基に対してオルト位への分岐アルキル基
の局在において及び直鎖アルケンから製造される場合に
はその分岐鎖アルキル基自体の性質の一部において、前
記の三つの特許のベンゾトリアゾールとは異なる。
において、水酸基に対してオルト位への分岐アルキル基
の局在において及び直鎖アルケンから製造される場合に
はその分岐鎖アルキル基自体の性質の一部において、前
記の三つの特許のベンゾトリアゾールとは異なる。
アメリカ合衆国特許第4129521号明細書の方法に
より製造した液体混合物は水酸基に対してオルト位への
置換が全くなく、そのことは該化合物に樹脂の硬化の間
及び他の最終使用形態においてポリマー基質中で金属イ
オンとの相互作用を起し易くさせ、そして色、光安定性
及び付随する性質において分解効果を生じさせ易い。
より製造した液体混合物は水酸基に対してオルト位への
置換が全くなく、そのことは該化合物に樹脂の硬化の間
及び他の最終使用形態においてポリマー基質中で金属イ
オンとの相互作用を起し易くさせ、そして色、光安定性
及び付随する性質において分解効果を生じさせ易い。
本混合物は水酸基に対してオルト位が置換されており、
前記問題を崩しない。
前記問題を崩しない。
特定の疎水性非拡散性ヒドロキシフェニルベンゾトリア
ゾールが写真のゼラチン層中の紫外線吸収剤として非常
に有用であることが開示されている(アメリカ合衆国特
許第3253921号明細書)。本ベンゾトリアゾール
は、液体状又は非結晶性の性質、紫外領域における所望
の吸収特性及び写真不活性を有するので、特に写真組成
物に、とりわけ紫外光の有害作用に対して色染料画像を
保護するために有用である。
ゾールが写真のゼラチン層中の紫外線吸収剤として非常
に有用であることが開示されている(アメリカ合衆国特
許第3253921号明細書)。本ベンゾトリアゾール
は、液体状又は非結晶性の性質、紫外領域における所望
の吸収特性及び写真不活性を有するので、特に写真組成
物に、とりわけ紫外光の有害作用に対して色染料画像を
保護するために有用である。
アメリカ合衆国特許第5255951号明細書にはベン
ゾトリアゾールが広範に開示されているが、しかし、紫
外線照射の有害作用に対して写真組成物を安定化するの
に特に有効な本ベンゾトリアゾールを具体的に開示して
いない。
ゾトリアゾールが広範に開示されているが、しかし、紫
外線照射の有害作用に対して写真組成物を安定化するの
に特に有効な本ベンゾトリアゾールを具体的に開示して
いない。
写真染料画像の安定化の分野における別の従来技術は、
写真組成物中の種々の成分及び写真染料画像の安定化に
対する要求を記載しているアメリカ合衆国特許第404
2394号明細書により提供される。
写真組成物中の種々の成分及び写真染料画像の安定化に
対する要求を記載しているアメリカ合衆国特許第404
2394号明細書により提供される。
アメリカ合衆国特許第4685865号及び第4447
511号の各明細書には、写真部材及び写真組成物にお
ける2−(2−ヒドロキシ−へ5−シー第三オクチルフ
ェニル)−2H−ベンゾトリアゾールの用途について記
載されている。
511号の各明細書には、写真部材及び写真組成物にお
ける2−(2−ヒドロキシ−へ5−シー第三オクチルフ
ェニル)−2H−ベンゾトリアゾールの用途について記
載されている。
そしてこの別個のベンゾトリアゾールは写真部材中で使
用される種々の溶媒及び希釈剤に対して高められた溶解
性を示すけれど本、該ベンゾトリアゾールはまだ結晶性
固体なので、前記溶媒及び希釈剤がまだ必要である。
用される種々の溶媒及び希釈剤に対して高められた溶解
性を示すけれど本、該ベンゾトリアゾールはまだ結晶性
固体なので、前記溶媒及び希釈剤がまだ必要である。
本ベンゾトリアゾール混合物は、溶媒又は希釈剤・希釈
剤写真層をほとんど又は全く必要とせず、且つそれらに
付随する経済的利益を得るために、液体状又は非結晶性
である。
剤写真層をほとんど又は全く必要とせず、且つそれらに
付随する経済的利益を得るために、液体状又は非結晶性
である。
アメリカ合衆国特許第4127586号は、長鎖オレフ
ィンを有するアルキル化フェノールにおいてアルキル置
換基として異性体混合物を用いて置換されたフェノール
を得ることができることを示唆している。和尚する2H
−ベンゾトリアゾールは、次いでO−ニトロアニリンを
用いて出発する典型的なジアゾ化、カップリング及び還
元工程によシ製造される。この典型的な方法によシ製造
された2H−ベンゾトリアゾールは、全体的に異なる方
法によシ製造された本生成物とは異性体成分の分布及び
化学的性質を異にする。
ィンを有するアルキル化フェノールにおいてアルキル置
換基として異性体混合物を用いて置換されたフェノール
を得ることができることを示唆している。和尚する2H
−ベンゾトリアゾールは、次いでO−ニトロアニリンを
用いて出発する典型的なジアゾ化、カップリング及び還
元工程によシ製造される。この典型的な方法によシ製造
された2H−ベンゾトリアゾールは、全体的に異なる方
法によシ製造された本生成物とは異性体成分の分布及び
化学的性質を異にする。
アメリカ合衆国特許第4587546号及び第4675
552号は、100−200℃で酸触媒の存在下での直
鎖又は分岐鎖アルケンを使用する予め調製された2−(
2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ペンツ
トリアゾールのアルキル化に関するものである。前記方
法によυ液体混合物が得られるが、しかし最終生成物は
常に5−メチル置換基を含む。
552号は、100−200℃で酸触媒の存在下での直
鎖又は分岐鎖アルケンを使用する予め調製された2−(
2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ペンツ
トリアゾールのアルキル化に関するものである。前記方
法によυ液体混合物が得られるが、しかし最終生成物は
常に5−メチル置換基を含む。
本発明は選ばれた液体状又は非結晶性2−アリール−2
H−ベンゾトリアゾール光吸収剤及びそれによシ安定化
されたポリマー状及び非ポリマー状両方の有機物質、並
びに該液体物質を含む写真部材に関するものである。安
定化組成物はプラスチック、塗料、繊維、フィルム、及
び写真基剤を含む。
H−ベンゾトリアゾール光吸収剤及びそれによシ安定化
されたポリマー状及び非ポリマー状両方の有機物質、並
びに該液体物質を含む写真部材に関するものである。安
定化組成物はプラスチック、塗料、繊維、フィルム、及
び写真基剤を含む。
本発明の別の目的は、ベンゾトリアゾールの前記液体状
又は非結晶性混合物の製造方法にある。前記液体混合物
は蒸発に対する大きな耐性、選ばれた溶媒に対する高め
られた溶解性、紫外領域における所望の吸収特性及び写
真不活性を示す。性能のこの組合せは、前記ベンゾトリ
アゾールを特に写真組成物において、とりわけ紫外光の
有害作用に対してカラー染料画像を保護するのに有用な
ものとする。
又は非結晶性混合物の製造方法にある。前記液体混合物
は蒸発に対する大きな耐性、選ばれた溶媒に対する高め
られた溶解性、紫外領域における所望の吸収特性及び写
真不活性を示す。性能のこの組合せは、前記ベンゾトリ
アゾールを特に写真組成物において、とりわけ紫外光の
有害作用に対してカラー染料画像を保護するのに有用な
ものとする。
本発明の第一の目的は、次式囚又Fi(B):又は
〔式中。
R1は水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表
わし、 R2Vi炭素原子数2ないし12のアルキル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基又は塩素原子を表わし、 G+1JRtと同じ意味を表わし、そしてG2と03は
独立して炭素原子数5ないし12の分岐鎖アルキル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基又は炭素原子
数7ないし9のアルアルキル基を表わすか、又はGtと
03のうちの一方がメチル基、エチル基又は塩素原子を
表わし、G2と03のうちの他方が上記において定義さ
れたような分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基又はア
ルアルキル基を表わす〕で表わされる2H−ベンゾトリ
アゾールを、100℃ないし200℃の温度で酸性触媒
の存在下で炭素原子数8ないし40の直鎖又は分岐鎖ア
ルケン或いは該アルケンの混合物と反応させることから
なる、通常は液体状又は非結晶性の2−ヒドロキシフェ
ニル−2H−ベンゾトリアゾール混合物の製造方法に関
するものである。
ルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表
わし、 R2Vi炭素原子数2ないし12のアルキル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基又は塩素原子を表わし、 G+1JRtと同じ意味を表わし、そしてG2と03は
独立して炭素原子数5ないし12の分岐鎖アルキル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基又は炭素原子
数7ないし9のアルアルキル基を表わすか、又はGtと
03のうちの一方がメチル基、エチル基又は塩素原子を
表わし、G2と03のうちの他方が上記において定義さ
れたような分岐鎖アルキル基、シクロアルキル基又はア
ルアルキル基を表わす〕で表わされる2H−ベンゾトリ
アゾールを、100℃ないし200℃の温度で酸性触媒
の存在下で炭素原子数8ないし40の直鎖又は分岐鎖ア
ルケン或いは該アルケンの混合物と反応させることから
なる、通常は液体状又は非結晶性の2−ヒドロキシフェ
ニル−2H−ベンゾトリアゾール混合物の製造方法に関
するものである。
好ましくは、R1とG+が水素原子又は塩素原子;最も
好ましくは水素原子を表わす。
好ましくは水素原子を表わす。
好ましくは、R2又はG2とG!が独立して炭素原子数
3ないし12の分岐鎖アルキル基又は炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基を表わすが、或いはR2がエチル
基又は塩素原子を表わすか、或いはG2又はG3のうち
の一方がメチル基、エチル基又は塩素原子を表わし、そ
してG2又は03のうちの他方が炭素原子数5ないし1
2の分岐鎖アルキル基を表わす。
3ないし12の分岐鎖アルキル基又は炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基を表わすが、或いはR2がエチル
基又は塩素原子を表わすか、或いはG2又はG3のうち
の一方がメチル基、エチル基又は塩素原子を表わし、そ
してG2又は03のうちの他方が炭素原子数5ないし1
2の分岐鎖アルキル基を表わす。
R2,Gz又l″tGsが炭素原子数6ないし12の分
岐鎖アルキル基を表わす場合には、該アルキル基は例え
ばイソプロピル基、第ニブチル基、第三ブチル基、第三
アミル基、第三オクチル基又は第三ドテシル基を表わず
。&、Gz又はG3が炭素原子数7ないし9のアルアル
キル基を表わす場合には、該アルアルキル基は例えばベ
ンジル基、α−メチルベンジル基又はα、α−ジメチル
ベンジル基を表わす。
岐鎖アルキル基を表わす場合には、該アルキル基は例え
ばイソプロピル基、第ニブチル基、第三ブチル基、第三
アミル基、第三オクチル基又は第三ドテシル基を表わず
。&、Gz又はG3が炭素原子数7ないし9のアルアル
キル基を表わす場合には、該アルアルキル基は例えばベ
ンジル基、α−メチルベンジル基又はα、α−ジメチル
ベンジル基を表わす。
更に好ましい式(支)又は(B)で表わきれる出発物質
は、式中、R2が炭素原子数4ないし8の分岐ダ^アル
キル基を表わすか、又は式中、G2又は03のうちの少
なくとも一方が炭素原子数4ないし8の分岐鎖アルキル
基を表わし、好ましくは式中、G2と03の両方が分岐
鎖の特に好捷しくは第三アルキル基を表わす出発物質、
並びに式中、R2がエテル基又ilt塩素原子を表わす
式囚で表わされる出発物質である。
は、式中、R2が炭素原子数4ないし8の分岐ダ^アル
キル基を表わすか、又は式中、G2又は03のうちの少
なくとも一方が炭素原子数4ないし8の分岐鎖アルキル
基を表わし、好ましくは式中、G2と03の両方が分岐
鎖の特に好捷しくは第三アルキル基を表わす出発物質、
並びに式中、R2がエテル基又ilt塩素原子を表わす
式囚で表わされる出発物質である。
前記の救しい反応条件下で、アルキル化剤(アルケン、
直鎖又は分岐鎖)自体が化学的転移又は異性化を行なう
。したがって、ベンゾトリアゾール中VC導入嘔れるア
ルキル置換基に、単一の別個の部分ではなく、むしろ異
性体基の無秩序な統計的混合物である。この基の無秩序
な統計的混合物は、その結果得られる生成物の液体状又
は非結晶性の物理的状態に寄与する構造的多様性を示す
。
直鎖又は分岐鎖)自体が化学的転移又は異性化を行なう
。したがって、ベンゾトリアゾール中VC導入嘔れるア
ルキル置換基に、単一の別個の部分ではなく、むしろ異
性体基の無秩序な統計的混合物である。この基の無秩序
な統計的混合物は、その結果得られる生成物の液体状又
は非結晶性の物理的状態に寄与する構造的多様性を示す
。
本方法の条件下で、アルケンアルキル化剤中の二重結合
は炭素鎖に沿って異性化し、ベンゾトリアゾール中のフ
ェノール環に次いで結合することができる部分の無秩序
な統計的混合物を与える。
は炭素鎖に沿って異性化し、ベンゾトリアゾール中のフ
ェノール環に次いで結合することができる部分の無秩序
な統計的混合物を与える。
α−オレフィンである1−オクテンを用いて説明すると
、分子中に導入されたオクチル基の無秩序な統計的混合
物は、例えば次式:%式% 実際、本方法の条件下で、本方法において使用されてい
るアルケン!″t2H−ベンゾトリアゾール出発物質と
反応する前にいくつかの様式で破断、三量化又は再分配
し得る。前記の可能性は、製造実施例1−11(質量ス
ペクトル分析は、とりわけ、使用されている元のアルケ
ン中に存在したような炭素原子数の2倍を有するアルキ
ル置換基を有する種の存在を示す)中に記載された広範
な分子種により一部物、明され得る。同様の方法により
、質量スペクトル分析は本方法において使用されている
アルケン中の炭素原子数より少ないか又は史に、使用さ
れた元の2Hベンゾトリアゾ一ル出発物質中のアルキル
基中の炭素原子数よりも少ないアルキル置換基を有する
いくつかの撫を示した。いくつかの場合において、元の
2H−ベンゾ) IJアゾールの完全な脱アルキル化が
起ったことによυアルキル置換基を全く有しない種があ
った。質量スペクトル分析データの検討は、本節におい
て列挙した前記の可能な梅の総ての混合量は実質的に本
混合物における最小限の成分であることを示している。
、分子中に導入されたオクチル基の無秩序な統計的混合
物は、例えば次式:%式% 実際、本方法の条件下で、本方法において使用されてい
るアルケン!″t2H−ベンゾトリアゾール出発物質と
反応する前にいくつかの様式で破断、三量化又は再分配
し得る。前記の可能性は、製造実施例1−11(質量ス
ペクトル分析は、とりわけ、使用されている元のアルケ
ン中に存在したような炭素原子数の2倍を有するアルキ
ル置換基を有する種の存在を示す)中に記載された広範
な分子種により一部物、明され得る。同様の方法により
、質量スペクトル分析は本方法において使用されている
アルケン中の炭素原子数より少ないか又は史に、使用さ
れた元の2Hベンゾトリアゾ一ル出発物質中のアルキル
基中の炭素原子数よりも少ないアルキル置換基を有する
いくつかの撫を示した。いくつかの場合において、元の
2H−ベンゾ) IJアゾールの完全な脱アルキル化が
起ったことによυアルキル置換基を全く有しない種があ
った。質量スペクトル分析データの検討は、本節におい
て列挙した前記の可能な梅の総ての混合量は実質的に本
混合物における最小限の成分であることを示している。
明らかに分子中に導入されたアルキル基はフェノール環
の6−及び5−位(オルト及びバラ位)に圧倒的度合で
存在するけれども、メタ(4−)位又は更にベンゾ環へ
のいく分力・の互換も最小限且つ取るに足らない量で起
るわけではないと云うことは例外であると云うことはで
きない。
の6−及び5−位(オルト及びバラ位)に圧倒的度合で
存在するけれども、メタ(4−)位又は更にベンゾ環へ
のいく分力・の互換も最小限且つ取るに足らない量で起
るわけではないと云うことは例外であると云うことはで
きない。
出Q 2 H−ベンゾ) IJアゾールがR1ヌはGt
としてベンゾ環上に低級アルキル基を有する場合には、
該アルキル署換基は該ベンゾ環が全く不活性であり、そ
して直接アルキル化の及び本方法に関係する傾向がない
ので、本方法に関係しそうもない。
としてベンゾ環上に低級アルキル基を有する場合には、
該アルキル署換基は該ベンゾ環が全く不活性であり、そ
して直接アルキル化の及び本方法に関係する傾向がない
ので、本方法に関係しそうもない。
本方法において有用なアルケンは、α−オレフィン及び
内部二重結合を有するアルケンを含む直鎖又は分岐鎖の
いかなるアルケンであってもよい。本アルキル化方法の
間、二重結合は炭素鎖に沿って異性化してアルケンの無
秩序な統計混合物を与え、それは逆にアルキル置換基の
無秩序な統計的混合物を生ずる。
内部二重結合を有するアルケンを含む直鎖又は分岐鎖の
いかなるアルケンであってもよい。本アルキル化方法の
間、二重結合は炭素鎖に沿って異性化してアルケンの無
秩序な統計混合物を与え、それは逆にアルキル置換基の
無秩序な統計的混合物を生ずる。
アルキル置換基の無秩序な統計的性質への別の寄与は、
市販のアルケンはしばしばアルケン混合物であると云う
事実である。
市販のアルケンはしばしばアルケン混合物であると云う
事実である。
本方法において有用な好ましいアルケンは炭素I東子数
8ないし50、とりわけ8ないし20、好ましくは8な
いし16、特に8ないし14、例えば8ないし12のア
ルケンである。最も好ましいアルケンはα−オレフィン
である。
8ないし50、とりわけ8ないし20、好ましくは8な
いし16、特に8ないし14、例えば8ないし12のア
ルケンである。最も好ましいアルケンはα−オレフィン
である。
@記方法において有用なα−オレフィンは、例えば1−
オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、
1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1
−へキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、
1− トコセン、1−テトラデセン又は1−トリア
コンチンである。
オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、
1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1
−へキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、
1− トコセン、1−テトラデセン又は1−トリア
コンチンである。
前記α−オレフィンは多くが市販されているか、又は公
知方法によるエチレンのテロモル化によシ作られる。
知方法によるエチレンのテロモル化によシ作られる。
内部二重結合を含む直鎖アルケンは、例えば2−オクテ
ン、4−オクテン、5−デセン又は9−トリコセンであ
ってよい。前記アルケンも多くが市販されている。
ン、4−オクテン、5−デセン又は9−トリコセンであ
ってよい。前記アルケンも多くが市販されている。
前記方法において有用な分岐鎖アルケンは、例えばジプ
ロピレン、トリプロピレン、テトラプロピレン、ペンタ
プロピレン、ジイソブチレン、トリイソブチレン、テト
ラインブチレン、ペンタインブチレン、λZ 4. &
6−ペンタJチルー3−ヘプテン、ジインアミレン、
テトラインブチレン又はペンタインブチレンである。
ロピレン、トリプロピレン、テトラプロピレン、ペンタ
プロピレン、ジイソブチレン、トリイソブチレン、テト
ラインブチレン、ペンタインブチレン、λZ 4. &
6−ペンタJチルー3−ヘプテン、ジインアミレン、
テトラインブチレン又はペンタインブチレンである。
前記高分岐アルケンは多くが市販きれているか、又は酸
触媒を用いるオリゴマー化によジプロピレン、イソブチ
レン又はインアミレンから製造することができる。
触媒を用いるオリゴマー化によジプロピレン、イソブチ
レン又はインアミレンから製造することができる。
前記異性体基の混合物は液体状又は非結晶悼生成物を得
るために決定的なものであることは、アルキル置換が特
定の異性体の場合には、固体の結晶性生成物が得られる
と云う事実から明らかであろう。例えば、2−(2−ヒ
ドロキシ−45−ジー第三オクチルフェニル)−2H−
ベンゾトリアゾールは105−106℃で溶融する。
るために決定的なものであることは、アルキル置換が特
定の異性体の場合には、固体の結晶性生成物が得られる
と云う事実から明らかであろう。例えば、2−(2−ヒ
ドロキシ−45−ジー第三オクチルフェニル)−2H−
ベンゾトリアゾールは105−106℃で溶融する。
アルキル化方法は時間、温度、オレフィン対ベンゾ)
IJアゾール比、触媒及び触媒濃度の条件範囲にわたっ
て行なうことができる。
IJアゾール比、触媒及び触媒濃度の条件範囲にわたっ
て行なうことができる。
アルキル化時間は広範囲で例えば約15分ないし12時
間内で変えることができる。12時間を越える反応時間
はアルキル化の収率を増加させない。好ましくは、アル
キル化反応は30分ないし8時間の間行なう。
間内で変えることができる。12時間を越える反応時間
はアルキル化の収率を増加させない。好ましくは、アル
キル化反応は30分ないし8時間の間行なう。
出発2H−ベンゾトリアゾールのフェノール性環さえも
不活性化されているので、比較釣機しい反応条件が必侠
である。100ないし200℃の反応温度が使用される
。好ましくは本方法は140ないし180℃、そして最
も好ましく ij: 160−175℃で行なう。
不活性化されているので、比較釣機しい反応条件が必侠
である。100ないし200℃の反応温度が使用される
。好ましくは本方法は140ないし180℃、そして最
も好ましく ij: 160−175℃で行なう。
2H−ベンゾトリアゾールをアルキル化するために、2
H−ベンゾトリアゾールの等量当り少なくともアルケン
1等量がなければならない。
H−ベンゾトリアゾールの等量当り少なくともアルケン
1等量がなければならない。
前記反応条件下ではアルケンに関して三量化、オリゴマ
ー化又は重合のような競争反応も可能なので、アルケン
を過剰に使用するのが好ましい。
ー化又は重合のような競争反応も可能なので、アルケン
を過剰に使用するのが好ましい。
アルケン対式囚又は(E)で表わでれる2H−ベンゾト
リアゾールの等量比は、1:1ないし6:1、好ましく
は2ないしA、5;1.例えば2.5ないし4.5:1
の範囲が都合がよい。
リアゾールの等量比は、1:1ないし6:1、好ましく
は2ないしA、5;1.例えば2.5ないし4.5:1
の範囲が都合がよい。
酸性触媒は脂肪族、芳香族及び藺換芳香族スルホン酸、
硫酸、燐酸、酸性白土及び異池の酸性触媒(モレキュラ
ーシーブ)からなる群から選ぶ。好ましくは脂肪族スル
ホン酸である。
硫酸、燐酸、酸性白土及び異池の酸性触媒(モレキュラ
ーシーブ)からなる群から選ぶ。好ましくは脂肪族スル
ホン酸である。
本方法において有用な触媒濃度は、例えばベンゾトリア
ゾールの等量当り触媒α2ないし3等量、好ましくはQ
、3ないし2等量、そして最も好ましくはベンゾトリア
ゾールの等量当り触媒α5ないし1等量である。
ゾールの等量当り触媒α2ないし3等量、好ましくはQ
、3ないし2等量、そして最も好ましくはベンゾトリア
ゾールの等量当り触媒α5ないし1等量である。
有用なスルホン酸の例は、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ト
ルエンスルホンe及び)’y’zルベンゼンスルホンf
f1f、flbル。
ルホン酸、ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ト
ルエンスルホンe及び)’y’zルベンゼンスルホンf
f1f、flbル。
市販の酸活性化白土例えばフィルトロール(Filtr
ol ) XJ−830s ;フィルトロールXJ−8
405;フィルトロール22;フィル)0−ル4;及び
フィルトロール13も本方法における有効なアルキル化
触媒である。
ol ) XJ−830s ;フィルトロールXJ−8
405;フィルトロール22;フィル)0−ル4;及び
フィルトロール13も本方法における有効なアルキル化
触媒である。
最も好ましい触媒はメタンスルホン酸である。
その結果得られるアルキル化ベンゾトリアゾール混合物
は、アメリカ合衆国特許第45B7546号及び第46
75352号の各明細書に記載された抽出方法を含む多
数の方法により、アルキル化反応に続いて単離し得る。
は、アメリカ合衆国特許第45B7546号及び第46
75352号の各明細書に記載された抽出方法を含む多
数の方法により、アルキル化反応に続いて単離し得る。
別の容易な方法は、減圧下での真空蒸留を含む。都合の
よい方法はショート−バス(5hort−path )
蒸留装置による蒸留である。
よい方法はショート−バス(5hort−path )
蒸留装置による蒸留である。
本発明の別の目的は、先の本文中に記載した本発明の方
法により得られる通常は液体状又は非結晶性のベンゾト
リアゾール混合物である。
法により得られる通常は液体状又は非結晶性のベンゾト
リアゾール混合物である。
本発明の方法により得られる混合物の可能な組成物を以
下の式(I)により示す。
下の式(I)により示す。
別の目的において、本発明は次式(I):z
〔式中、TxFi水素原子、塩素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基を表わし、そして大部分が式中、T2又はT3の
うちの一方が各々8個ないし40個の炭素原子を有する
少なくとも5種の異性体アルキル基の無秩序な統計的混
合物を表わし、そしてT2又u T3のうちの他方が水
素原子又はメチル基を表わす化合物、及び式中、T2又
はT3のうちの一方が上記において定義されたような無
秩序な統計的混合物を表わしそしてT2又Vl T3の
うち他方が炭素原子数2ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルアルキル基又は塩素原子を表わす化合物で
あシ;そして少量が式中、T2とT3の両方が上記にお
いて定義されたような無秩序な統計的混合物を表わす化
合物或いは式Iで表わされるベンゾトリアゾールの脱ア
ルキル化又は一部アルキル置換生成物を表わす化合物で
ある〕で表わされる化合物から実質的になる、通常は液
体状又は非結晶性のベンゾトリアゾールに関するもので
あり、そのような混合物は先の本文中で定義した大(A
)で表わされる2H−ベンゾトリアゾールを100ない
し200℃の温度で酸性触媒の存在下で炭素原子数8な
いし40の直鎖又は分岐鎖アルケン或いは該アルケンの
混合物と反応させることにより得られる。
いし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基を表わし、そして大部分が式中、T2又はT3の
うちの一方が各々8個ないし40個の炭素原子を有する
少なくとも5種の異性体アルキル基の無秩序な統計的混
合物を表わし、そしてT2又u T3のうちの他方が水
素原子又はメチル基を表わす化合物、及び式中、T2又
はT3のうちの一方が上記において定義されたような無
秩序な統計的混合物を表わしそしてT2又Vl T3の
うち他方が炭素原子数2ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルアルキル基又は塩素原子を表わす化合物で
あシ;そして少量が式中、T2とT3の両方が上記にお
いて定義されたような無秩序な統計的混合物を表わす化
合物或いは式Iで表わされるベンゾトリアゾールの脱ア
ルキル化又は一部アルキル置換生成物を表わす化合物で
ある〕で表わされる化合物から実質的になる、通常は液
体状又は非結晶性のベンゾトリアゾールに関するもので
あり、そのような混合物は先の本文中で定義した大(A
)で表わされる2H−ベンゾトリアゾールを100ない
し200℃の温度で酸性触媒の存在下で炭素原子数8な
いし40の直鎖又は分岐鎖アルケン或いは該アルケンの
混合物と反応させることにより得られる。
好ましくは、TIは水素原子又は塩素原子;最も好まし
くは水素原子を表わす。
くは水素原子を表わす。
好ましくは、アルキル基の無秩序な統計的混合物におけ
るT2又ViTsは炭素原子数8ないし60、とりわけ
8ないし20、特に8ないし16のアルキル基;最も好
ましくは炭素原子数8ないし14、例えば8ないし12
のアルキル基を表わす。
るT2又ViTsは炭素原子数8ないし60、とりわけ
8ないし20、特に8ないし16のアルキル基;最も好
ましくは炭素原子数8ないし14、例えば8ないし12
のアルキル基を表わす。
好ましくは、T2又はT3がアルキル基の無秩序な統計
的混合物ではない場合は、T2又はT3は水素原子、炭
素原子数3ないし12、好ましくは4ないし8の分岐鎖
アルキル基又は炭素原子数7ないし9のアルアルキル基
、好ましくはα。
的混合物ではない場合は、T2又はT3は水素原子、炭
素原子数3ないし12、好ましくは4ないし8の分岐鎖
アルキル基又は炭素原子数7ないし9のアルアルキル基
、好ましくはα。
α−ジメチルベンジル基を表わすが、但しT2とT3は
同時には両方とも水素原子を表わさない。
同時には両方とも水素原子を表わさない。
式中、T2又はT3のうちの一方、特にT2がエチル基
又は塩素原子を表わす式Iで表わされる化合物も好まし
い。
又は塩素原子を表わす式Iで表わされる化合物も好まし
い。
好ましい出発物質は上記において式(5)及び(B)の
下で記載されている。好ましい反応条件は本発明の方法
について記載された際に述べられている。
下で記載されている。好ましい反応条件は本発明の方法
について記載された際に述べられている。
本方法の条件下で、アルケンアルキル化剤中の二重結合
は炭素鎖に沿って異性化して、次いでベンゾトリアゾー
ルのフェノール環に結合し得る部分の無秩序な統計的混
合物を与える。
は炭素鎖に沿って異性化して、次いでベンゾトリアゾー
ルのフェノール環に結合し得る部分の無秩序な統計的混
合物を与える。
α−オレフィンである1−オクテンを用いて説明すると
、T2又はT3がオクチル基を表わす場合にT2又はT
3として含まれるであろうオクチル基の無秩序な統計的
混合物は、例えば次式:%式% それ故、オクチル基としてのT2又n Tsd、製造し
たベンゾトリアゾール混合物中に少なくとも3穐の異性
体を存在きせるであろう。
、T2又はT3がオクチル基を表わす場合にT2又はT
3として含まれるであろうオクチル基の無秩序な統計的
混合物は、例えば次式:%式% それ故、オクチル基としてのT2又n Tsd、製造し
たベンゾトリアゾール混合物中に少なくとも3穐の異性
体を存在きせるであろう。
実際、本方法の条件下で、本方法において使用烙れてい
るアルケンは2H−ベンゾトリアゾール出発物質と反応
する前にいくつかの様式で破断、三量化又は再分配し得
る。前記の可能性は、製造実施例1−11(質量スペク
トル分析は、とりわけ、使用されている元のアルケン中
に存在したような炭素原子数の2倍を有するアルキル置
換基を有する種の存在を示す)中に記載きれた広範な分
子種によシ一部説明され得る。
るアルケンは2H−ベンゾトリアゾール出発物質と反応
する前にいくつかの様式で破断、三量化又は再分配し得
る。前記の可能性は、製造実施例1−11(質量スペク
トル分析は、とりわけ、使用されている元のアルケン中
に存在したような炭素原子数の2倍を有するアルキル置
換基を有する種の存在を示す)中に記載きれた広範な分
子種によシ一部説明され得る。
同様の方法により、質量スペクトル分析は本方法におい
て使用されているアルケン中の炭素原子数より少ないか
又は更に使用された元の2H−ベンゾトリアゾール出発
物質中のアルキル基中の炭素原子数よ漫も少ないアルキ
ル置換基を有するいくつかの穐を示した。いくつかの場
合において、元の2H−ベンゾトリアゾールの完全な脱
アルキル化が起ったことによりアルキル置換基を全く有
しない種があった。質量スペクトル分析データの検討は
、本節において列挙した前記の可能な種の総ての混合音
は実質的に本混合物における最小限の成分であることを
示している。
て使用されているアルケン中の炭素原子数より少ないか
又は更に使用された元の2H−ベンゾトリアゾール出発
物質中のアルキル基中の炭素原子数よ漫も少ないアルキ
ル置換基を有するいくつかの穐を示した。いくつかの場
合において、元の2H−ベンゾトリアゾールの完全な脱
アルキル化が起ったことによりアルキル置換基を全く有
しない種があった。質量スペクトル分析データの検討は
、本節において列挙した前記の可能な種の総ての混合音
は実質的に本混合物における最小限の成分であることを
示している。
明らかに分子中に導入されたアルキル基はフェノール環
の5−及び5−位(オルト及びパラ位)に圧倒的度合で
存在するけれども、メタ(4−)位又は更にベンゾ環へ
のいく分かの置換も最小限且つ取るに足らない量で起る
わけて汀ないと云うことは例外であると云うことはでき
ない。
の5−及び5−位(オルト及びパラ位)に圧倒的度合で
存在するけれども、メタ(4−)位又は更にベンゾ環へ
のいく分かの置換も最小限且つ取るに足らない量で起る
わけて汀ないと云うことは例外であると云うことはでき
ない。
出発2H−ベンゾ) IJアゾールがRt又はG!とし
てベンゾ環上に低級アルキル基を有する場合には、該ア
ルキル置換基ilt該ベンゾ環が全く不活性であり、そ
して直接アルキル化の及び本方法に関係する傾向がない
ので、本方法に関係しそうもない。
てベンゾ環上に低級アルキル基を有する場合には、該ア
ルキル置換基ilt該ベンゾ環が全く不活性であり、そ
して直接アルキル化の及び本方法に関係する傾向がない
ので、本方法に関係しそうもない。
本方法において有用なアルケンは、α−オレフィン及び
内部二重結合を有するアルケンを含む直鎖又は分岐鎖の
いかなるアルケンであってもよい。本アルキル化方法の
間、二重結合は炭素鎖に沿って異性化してアルケンの無
秩序な統計的混合物を与え、それは逆にT2及びT3に
対してアルキル置換基の無秩序な統計的混合物を生ずる
。
内部二重結合を有するアルケンを含む直鎖又は分岐鎖の
いかなるアルケンであってもよい。本アルキル化方法の
間、二重結合は炭素鎖に沿って異性化してアルケンの無
秩序な統計的混合物を与え、それは逆にT2及びT3に
対してアルキル置換基の無秩序な統計的混合物を生ずる
。
T2及びT、に対するアルキル置換基の無秩序な統計的
性質への別の寄与は、市販のアルケンはしばしばアルケ
ン混合物であるという事実である。T2又はT3として
の前記異性体基の混合物は液体状又は非結晶性生成物を
得るために決定的なものであることは、アルキル置換基
が特定の異性体の場合には、固体の結晶性生成物が得ら
れると云う事実から明らかであろう。例えば、2−(2
−ヒドロキシ−へ5−ジージ第三オクチルフェニル)−
2H−ベンゾトリアゾールは105−106℃で溶融す
る。
性質への別の寄与は、市販のアルケンはしばしばアルケ
ン混合物であるという事実である。T2又はT3として
の前記異性体基の混合物は液体状又は非結晶性生成物を
得るために決定的なものであることは、アルキル置換基
が特定の異性体の場合には、固体の結晶性生成物が得ら
れると云う事実から明らかであろう。例えば、2−(2
−ヒドロキシ−へ5−ジージ第三オクチルフェニル)−
2H−ベンゾトリアゾールは105−106℃で溶融す
る。
2−(2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリア
ノール光吸収剤は都合よくは、適すル置換フェノールと
・0−ニトロフエニルジアゾニウム塩とをカップリング
させてで0−ニトロアゾベンゼン中間体を製造し、これ
を続いて還元し次いで相当する2H−ベンゾトリアゾー
ルに還化することKより得られる。
ノール光吸収剤は都合よくは、適すル置換フェノールと
・0−ニトロフエニルジアゾニウム塩とをカップリング
させてで0−ニトロアゾベンゼン中間体を製造し、これ
を続いて還元し次いで相当する2H−ベンゾトリアゾー
ルに還化することKより得られる。
例えば最終的な2H−ベンゾ) IJアゾールの性質を
改良する目的のための、フェノール部分における置換基
の性質のいかなる変化も慣用の21(−ベンゾトリアゾ
ール合成が始まる前にフェノール分子自体に対して行な
われなければならないことは明らかである。このことは
新規2H−ベンゾトリアゾール生成物に達するだめの合
成過程において一つ又はそれより多い付加的な工程を必
要とする。更に、前記工程の間に不可避の副反応が起り
、これは許容し得る純度で生成物を得るために少なくと
も一つの結晶化工程を含むことを必要とさせる。
改良する目的のための、フェノール部分における置換基
の性質のいかなる変化も慣用の21(−ベンゾトリアゾ
ール合成が始まる前にフェノール分子自体に対して行な
われなければならないことは明らかである。このことは
新規2H−ベンゾトリアゾール生成物に達するだめの合
成過程において一つ又はそれより多い付加的な工程を必
要とする。更に、前記工程の間に不可避の副反応が起り
、これは許容し得る純度で生成物を得るために少なくと
も一つの結晶化工程を含むことを必要とさせる。
上記手法は、結晶化による精製が可能ではないことによ
シ非結晶性又は液体状生成物の製造のためにはほとんど
採用されない。
シ非結晶性又は液体状生成物の製造のためにはほとんど
採用されない。
実際、アメリカ合衆国特許第4129521号明細書に
記載きれた方法は、許容し得る純度で液体生成物を得る
だめには、(1)粗2M−ベンゾトリアゾール生成物の
真空蒸留1種々のfiiましい不純物を除去するための
無水酢酸を用いる一回蒸留生成物の処理;アセチル混合
物に対する第二真空蒸留の実施;要時間にわたる高めら
れた温度での空気を用いる蒸留物への吹込み及び最後に
分子蒸留条件下での5回にわたる前記物質の蒸留、が必
要であることを開示している。次いで前記の実験室的で
経済的に魅力のない手法の後においてのみ、光吸収剤と
して有用な液体生成物が得られる。
記載きれた方法は、許容し得る純度で液体生成物を得る
だめには、(1)粗2M−ベンゾトリアゾール生成物の
真空蒸留1種々のfiiましい不純物を除去するための
無水酢酸を用いる一回蒸留生成物の処理;アセチル混合
物に対する第二真空蒸留の実施;要時間にわたる高めら
れた温度での空気を用いる蒸留物への吹込み及び最後に
分子蒸留条件下での5回にわたる前記物質の蒸留、が必
要であることを開示している。次いで前記の実験室的で
経済的に魅力のない手法の後においてのみ、光吸収剤と
して有用な液体生成物が得られる。
アルキル化フェノールを製造し、次いで該フェノールか
らベンゾトリアゾールを製造する慣用の方法は実際上ベ
ンゾトリアゾールから望ましくない不純物を除去する事
がほとんど不可能なので、明らかに液体状又は非結晶性
2H−ベンゾ) l)アゾールを作るためのよシ好まし
い方法が必要とされていた3゜ 予め調製した2H−ベンゾ) IJアゾールをアルキル
化する方法は、2H−ベンゾ) リアゾリル部分により
オルト位に置換されたフェノール環における親電子危換
(=アルキル化)の点において非常に不活性化されるこ
とが知られていたので、有望だとは信じられなかった。
らベンゾトリアゾールを製造する慣用の方法は実際上ベ
ンゾトリアゾールから望ましくない不純物を除去する事
がほとんど不可能なので、明らかに液体状又は非結晶性
2H−ベンゾ) l)アゾールを作るためのよシ好まし
い方法が必要とされていた3゜ 予め調製した2H−ベンゾ) IJアゾールをアルキル
化する方法は、2H−ベンゾ) リアゾリル部分により
オルト位に置換されたフェノール環における親電子危換
(=アルキル化)の点において非常に不活性化されるこ
とが知られていたので、有望だとは信じられなかった。
それ故、予め調製した2H−ベンゾトリアゾールの7エ
ノール環についての直接アルキル化を容易且つ直接的方
法により所望の混合アルキル化生成物を得るために行な
うことができたことは現〈べきことであった。
ノール環についての直接アルキル化を容易且つ直接的方
法により所望の混合アルキル化生成物を得るために行な
うことができたことは現〈べきことであった。
アメリカ合衆国特許第4587546号及び第4675
552号明細書に記載芒れているように、α−オレフィ
ン又は直鎖アルケンを用いるか;又は分岐鎖アルケンを
用いる2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−
2H−ペンツトリアゾールの直接アルキル化に、予め調
製したベンゾトリアゾールからアルキル化生成物への優
れた変換率(90%を越える)を生ずる。
552号明細書に記載芒れているように、α−オレフィ
ン又は直鎖アルケンを用いるか;又は分岐鎖アルケンを
用いる2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−
2H−ペンツトリアゾールの直接アルキル化に、予め調
製したベンゾトリアゾールからアルキル化生成物への優
れた変換率(90%を越える)を生ずる。
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2)i
−ベンゾトリアゾールは水酸基に対してバラ位が容易に
置換されるので、2−(2−ヒドロキン−5−高級分岐
鎖アルキルー5−メチルフェニル)−2H−ペンツトリ
アゾール)昆合物ヲ得るために、アルキル化はヒドロキ
シル部分に対してオルト位へ直接性なわれる。
−ベンゾトリアゾールは水酸基に対してバラ位が容易に
置換されるので、2−(2−ヒドロキン−5−高級分岐
鎖アルキルー5−メチルフェニル)−2H−ペンツトリ
アゾール)昆合物ヲ得るために、アルキル化はヒドロキ
シル部分に対してオルト位へ直接性なわれる。
T2又はT3として式Iで表わされる2 H−ベンゾト
リアゾールに挿入されるアルキル基の無秩序な統計的混
合物の性質は、どのような種類のアルケンがアルキル化
のために使用されるかと云うことに依存している。
リアゾールに挿入されるアルキル基の無秩序な統計的混
合物の性質は、どのような種類のアルケンがアルキル化
のために使用されるかと云うことに依存している。
α−オレフィン又は直鎖アルケンの使用は分岐第二アル
キル基の挿入をもたらし、反対に分岐アルケンの使用は
主アルキル鎖に沿った多数のアルキル分岐を有する分岐
アルギル基をもたらす。
キル基の挿入をもたらし、反対に分岐アルケンの使用は
主アルキル鎖に沿った多数のアルキル分岐を有する分岐
アルギル基をもたらす。
大穴及び(B)で表わされる出発物質は公知であるか、
又tよ例えば本導入部分に引用した文献に記載されたよ
うな公知方法によシ製造することができる。
又tよ例えば本導入部分に引用した文献に記載されたよ
うな公知方法によシ製造することができる。
UV光によシ生ずる損傷に対する保護は、4具技術にお
いて、と9わけカラー写真技術に訃いて特に重要である
。
いて、と9わけカラー写真技術に訃いて特に重要である
。
紫外光による分解r(対してできるたけ有効にカラー写
真材料甲に存在する成分(%に染料及びカップリング剤
)を保護するために、UV吸収剤は通常前記材料の上層
のうちの一つ又はそれより多くに挿入される。これは通
常、高沸点溶媒にUV吸収剤を溶解し、次いでこの溶液
を非常に細かな液滴の形態で適する塗布溶液中に分散す
ることによシ行なう。前記液滴Vi層の機械的性質に関
しての不都合な効果を有し、且つそれらが前記材料の最
上層中に存在する場せには“にじみ出し”得るので、吸
収剤溶液の象をできるだけ少なく保持することが重要で
ある。
真材料甲に存在する成分(%に染料及びカップリング剤
)を保護するために、UV吸収剤は通常前記材料の上層
のうちの一つ又はそれより多くに挿入される。これは通
常、高沸点溶媒にUV吸収剤を溶解し、次いでこの溶液
を非常に細かな液滴の形態で適する塗布溶液中に分散す
ることによシ行なう。前記液滴Vi層の機械的性質に関
しての不都合な効果を有し、且つそれらが前記材料の最
上層中に存在する場せには“にじみ出し”得るので、吸
収剤溶液の象をできるだけ少なく保持することが重要で
ある。
このことは、希釈剤層を作ることも可能とするので、そ
れは、逆に、加工上の利点をもたらす(浴と乾燥の間の
被覆担体)。したがって、慣用の隔梯点溶媒に対してで
きるだけ高い溶解性を有するUV吸収剤を用いることが
望ましい。
れは、逆に、加工上の利点をもたらす(浴と乾燥の間の
被覆担体)。したがって、慣用の隔梯点溶媒に対してで
きるだけ高い溶解性を有するUV吸収剤を用いることが
望ましい。
従来技術のUV吸収剤例えば日本1%願昭54−952
55号明細省に開示された安定剤は十分な程度には前記
要求を満していない。
55号明細省に開示された安定剤は十分な程度には前記
要求を満していない。
液体状又は非結晶性である本発明の混合物は、高沸点溶
媒の付随使用なしに又はその極少量をカラー写真材料に
おいて使用することができることが今や判った。更に、
本混合物は実質的に非蒸発性であり且つにじみ出さない
。
媒の付随使用なしに又はその極少量をカラー写真材料に
おいて使用することができることが今や判った。更に、
本混合物は実質的に非蒸発性であり且つにじみ出さない
。
典型的な写真組成物は、その上に一層又は多層の感光泗
が被覆された紙支持体と、そのJtir又は保護が必要
な層を保護するために設けられた結合剤中に紫外光吸収
剤を含む層とからなる。
が被覆された紙支持体と、そのJtir又は保護が必要
な層を保護するために設けられた結合剤中に紫外光吸収
剤を含む層とからなる。
紫外線照射は写真層に対して損傷作用を有することは知
られている。写真生成物の暴露のために使用される光源
による紫外線照射は、ときどき写真部材の単層又は多層
の望1しくない暴露を生ずる。これはと9わけ、乳剤が
長波長領域において感光し且つ可視スペクトルの光線の
みを記録するのが望ましいカラー写真における使用のた
めに設計された写真部材において起る。
られている。写真生成物の暴露のために使用される光源
による紫外線照射は、ときどき写真部材の単層又は多層
の望1しくない暴露を生ずる。これはと9わけ、乳剤が
長波長領域において感光し且つ可視スペクトルの光線の
みを記録するのが望ましいカラー写真における使用のた
めに設計された写真部材において起る。
多層写真材料上のカラー写真、特に染料画像がカラー現
像によシ感光乳剤層中に形成されるカラー写真は、兆望
の間に写真が何次される紫外線の作用により変色及び退
色を受けやすい。
像によシ感光乳剤層中に形成されるカラー写真は、兆望
の間に写真が何次される紫外線の作用により変色及び退
色を受けやすい。
絵画像の形成後に乳剤層中に含まれる残部カップリング
剤は、紫外線によシ攻撃され、その結果最終の写真にお
ける望ましくない汚染を生じ易い。最終のカラー写真に
関する紫外線照射の作用は、この種のプリントは紫外線
照射を高含有量で有する日光の下でしばしば見られるの
で、紙又は他の不透明支持体上のポジプリントにおいて
特に顕著である。染料変色及び退色作用は、スペクトル
の可視領域に近い光の波長例えば300−400nmに
おいて第一に起ることが判る。
剤は、紫外線によシ攻撃され、その結果最終の写真にお
ける望ましくない汚染を生じ易い。最終のカラー写真に
関する紫外線照射の作用は、この種のプリントは紫外線
照射を高含有量で有する日光の下でしばしば見られるの
で、紙又は他の不透明支持体上のポジプリントにおいて
特に顕著である。染料変色及び退色作用は、スペクトル
の可視領域に近い光の波長例えば300−400nmに
おいて第一に起ることが判る。
ハロゲン化銀写真材料に、ハロゲン化銀乳剤層又は被覆
コロイド塗膜に非拡散紫外線吸収化合物を入れることに
より紫外線照射から&設され得ることは知られている。
コロイド塗膜に非拡散紫外線吸収化合物を入れることに
より紫外線照射から&設され得ることは知られている。
多数の紫外線吸収剤が前記用途のためVC提案された。
写真用の紫外線吸収化合物は一般的に無色又はは#了無
色でなければならす、それらが用いられる媒体に対して
良好な適合性を示し、部材及び加工溶液中で他の写真添
加物に対して不活性であり、良好な紫外線吸収性を有し
且つ紫外線照射に対して安定でなければならない。
色でなければならす、それらが用いられる媒体に対して
良好な適合性を示し、部材及び加工溶液中で他の写真添
加物に対して不活性であり、良好な紫外線吸収性を有し
且つ紫外線照射に対して安定でなければならない。
写真部材に適用するだめの代表的な化合物は、例えばア
メリカ合衆国特許第3255921号明細書に記載され
ている。
メリカ合衆国特許第3255921号明細書に記載され
ている。
芳香族有機化合物例えば紫外線吸収剤、染料形成カップ
リング剤、汚染防止剤、ヂ過染料及び有用な同種のもの
は、非拡散性であり且つ水性写真ゼラチン層中に高度に
分散された形態で十分に混合されなければならない。
リング剤、汚染防止剤、ヂ過染料及び有用な同種のもの
は、非拡散性であり且つ水性写真ゼラチン層中に高度に
分散された形態で十分に混合されなければならない。
これはスルホン酸置換又は有機分子上への他の可溶化基
置換を含む化学的又は物理的技術の変法によシ;極性有
機溶媒吸収手法の使用によシ;又は溶媒分散技術により
達成することができる。
置換を含む化学的又は物理的技術の変法によシ;極性有
機溶媒吸収手法の使用によシ;又は溶媒分散技術により
達成することができる。
本液体状又は非結晶性2H−ペンゾトリアンール混合物
は、写真ゼラチン層中の紫外線吸収剤として非常に有用
である。それらは紫外線領域において望ましい吸収特性
を示しくすなわち、近紫外線において最大吸収を示し、
そして可視領域のちょうど外側で鋭く切断されている)
、実質的に無色であり、溶媒分散又は吸収方法のいずれ
かにより容易に分散又は溶解され、そして写真的に不活
性である。
は、写真ゼラチン層中の紫外線吸収剤として非常に有用
である。それらは紫外線領域において望ましい吸収特性
を示しくすなわち、近紫外線において最大吸収を示し、
そして可視領域のちょうど外側で鋭く切断されている)
、実質的に無色であり、溶媒分散又は吸収方法のいずれ
かにより容易に分散又は溶解され、そして写真的に不活
性である。
本化合物は写真組成物のゼラチン層に対して優れた適合
性を示し、それは組成物を実質的に曇りなしで紫外線照
射の有害作用に対するカラー染料画像の優れた保護と結
びつける。この件質の組合せは、本ベンゾトリアゾール
光吸収剤をアメリカ合衆国特許第5255921号明細
書の一般的開示とは明確に異なるものとする。前記の明
瞭な結果は、本ベンゾトリアゾールをゼラチン層に直接
に又は溶媒分散技術によp適用する場合に得られる。
性を示し、それは組成物を実質的に曇りなしで紫外線照
射の有害作用に対するカラー染料画像の優れた保護と結
びつける。この件質の組合せは、本ベンゾトリアゾール
光吸収剤をアメリカ合衆国特許第5255921号明細
書の一般的開示とは明確に異なるものとする。前記の明
瞭な結果は、本ベンゾトリアゾールをゼラチン層に直接
に又は溶媒分散技術によp適用する場合に得られる。
本発明の目的は、紫外線吸収物質の適用により紫外線照
射の有害作用に対して保護される新規写真部材を提供す
ることである。本発明の別の目的は、高度に安定な形態
で適用された紫外線吸収剤を含む写真カラー物質を提供
することである。本発明の更に別の目的は、非拡散紫外
線吸収剤を提供することである。
射の有害作用に対して保護される新規写真部材を提供す
ることである。本発明の別の目的は、高度に安定な形態
で適用された紫外線吸収剤を含む写真カラー物質を提供
することである。本発明の更に別の目的は、非拡散紫外
線吸収剤を提供することである。
本発明は更に、写真材料の形態にあるか又は写真材料の
一部であり、好ましくは最上層に本発明の混合物を含む
写真材料である安定化有機物質に関するものである。好
ましい量は、安定剤を含まない写真材料に対してα05
ないし5重量係である。
一部であり、好ましくは最上層に本発明の混合物を含む
写真材料である安定化有機物質に関するものである。好
ましい量は、安定剤を含まない写真材料に対してα05
ないし5重量係である。
本混合物が液体の場合には、それらは液体ベンゾトリア
ゾール及び適する分散剤を含む親水コロイドの水溶液を
本ベンゾトリアゾールのゆるやかな流動点である中程度
のI Jfに加熱し、その結果書られる混合物をコロイ
ド中のベンゾトリアゾールの微細分散を得るために攪拌
し、次いでこの混合物を冷却することにより親水コロイ
ドに適用する。
ゾール及び適する分散剤を含む親水コロイドの水溶液を
本ベンゾトリアゾールのゆるやかな流動点である中程度
のI Jfに加熱し、その結果書られる混合物をコロイ
ド中のベンゾトリアゾールの微細分散を得るために攪拌
し、次いでこの混合物を冷却することにより親水コロイ
ドに適用する。
本化合物が室温で液体ではないが、しかし非結晶性であ
る場合には、本化合物を流)号させることを助ける最小
量の高沸点溶媒の使用が、親水コロイド水溶液中の本化
合物をハロゲン化銀乳化剤層又は−緒になっている親水
性コロイド層を被覆するために適用するための溶媒分散
技術により上記目的を達成するために意図される。
る場合には、本化合物を流)号させることを助ける最小
量の高沸点溶媒の使用が、親水コロイド水溶液中の本化
合物をハロゲン化銀乳化剤層又は−緒になっている親水
性コロイド層を被覆するために適用するための溶媒分散
技術により上記目的を達成するために意図される。
好ましい高沸点溶媒は、ジ−n−ブチルフタレート、ベ
ンジルフタレート、トリフェニルホスフェート、トリー
〇−クレジルホスフェート、ジフェニルモノニル−第三
ブチルフェニルホスフェート、モノフエニルジ−p−第
三ブチルフェニルホスフェート、ジフェニルモノ−〇−
クロロフェニルスス7エート、モノフェニルシー0−ク
ロロフェニルホスフェ−)、)IJ−p−第三ブチルフ
ェニルホスフェート、トリージ−フェニル−フェニルホ
スフェート、ジーp−第三プテルフェニルモノ(5−第
三ブチル−2−フェニル−フェニル)ホスフェート等を
含む。
ンジルフタレート、トリフェニルホスフェート、トリー
〇−クレジルホスフェート、ジフェニルモノニル−第三
ブチルフェニルホスフェート、モノフエニルジ−p−第
三ブチルフェニルホスフェート、ジフェニルモノ−〇−
クロロフェニルスス7エート、モノフェニルシー0−ク
ロロフェニルホスフェ−)、)IJ−p−第三ブチルフ
ェニルホスフェート、トリージ−フェニル−フェニルホ
スフェート、ジーp−第三プテルフェニルモノ(5−第
三ブチル−2−フェニル−フェニル)ホスフェート等を
含む。
親水コロイド又は結合剤は都合よくはゼラチン、アルブ
ミン等、セルロース誘導体、ポリビニル化合物等を含む
。ポリマー状結合剤は、ポリビニルアルコール又は力り
水分解されたポリビニルアセテート;非常に加水分解さ
れたセルロースエステル例えばアセチル含有率19−2
6%に加水分解でれたセルロースアセテート;水溶性エ
タノールアミンセルロースアセテート、混合アクリルア
ミド含有率50−60%及び固有粘度(L25−1.5
を有するポリアクリルアミド又は同様なアクリルアミド
含有率及び粘度を有するイミド化されたポリアクリルア
ミド;ウレタンカルボン酸基を言むヒニルアルコールボ
リマー;又はシアノアセチル基を含む例えはビニルアル
コール/ビニルシアンアセテートコポリマー;又は蛋白
負若しくは飽和アシル化蛋白質をビニル基を有する化ツ
マ−とともに重合することによシ得られるポリマー状物
質を含む。
ミン等、セルロース誘導体、ポリビニル化合物等を含む
。ポリマー状結合剤は、ポリビニルアルコール又は力り
水分解されたポリビニルアセテート;非常に加水分解さ
れたセルロースエステル例えばアセチル含有率19−2
6%に加水分解でれたセルロースアセテート;水溶性エ
タノールアミンセルロースアセテート、混合アクリルア
ミド含有率50−60%及び固有粘度(L25−1.5
を有するポリアクリルアミド又は同様なアクリルアミド
含有率及び粘度を有するイミド化されたポリアクリルア
ミド;ウレタンカルボン酸基を言むヒニルアルコールボ
リマー;又はシアノアセチル基を含む例えはビニルアル
コール/ビニルシアンアセテートコポリマー;又は蛋白
負若しくは飽和アシル化蛋白質をビニル基を有する化ツ
マ−とともに重合することによシ得られるポリマー状物
質を含む。
結合剤物質中への本混合物の分散物は、写真部材の感光
層を被覆する。写真部材がカラー写真において使用され
る傾同にある材料の場合には、紫外線フィルター層は外
層としては必要ではないが、しかし内部層として、すな
わち保護が必要ではない単層又は多層の下及び保護を必
要とする単層又は多層の上に使用することができる。例
えば、3種の異なる感光層からなる多層材料において、
赤感光層は支持体に隣接し、緑感光層は赤感光層上に積
層され、そして青感光層は他の感光層に対して最外部に
あり、紫外線フィルター層は青と緑感光層の間又は緑と
赤感光層の間VCtit <ことができる。同様に、層
が逆となっている別の写真部材においては、それ故、青
感光層は支持体を抜機し、そして緑と赤感光層はその順
で青感光層上に積層され、紫外線フィルター層は3種の
層総ての上又はいづれか二つの層、の間に存在し得る。
層を被覆する。写真部材がカラー写真において使用され
る傾同にある材料の場合には、紫外線フィルター層は外
層としては必要ではないが、しかし内部層として、すな
わち保護が必要ではない単層又は多層の下及び保護を必
要とする単層又は多層の上に使用することができる。例
えば、3種の異なる感光層からなる多層材料において、
赤感光層は支持体に隣接し、緑感光層は赤感光層上に積
層され、そして青感光層は他の感光層に対して最外部に
あり、紫外線フィルター層は青と緑感光層の間又は緑と
赤感光層の間VCtit <ことができる。同様に、層
が逆となっている別の写真部材においては、それ故、青
感光層は支持体を抜機し、そして緑と赤感光層はその順
で青感光層上に積層され、紫外線フィルター層は3種の
層総ての上又はいづれか二つの層、の間に存在し得る。
反対に、紫外線吸収組成物は感光乳剤に直接適用する刀
)、代りに又は更に別の層中に存在せしめることができ
る。使用する紫外線吸収剤の量は、所望の効果及びその
材料で作られるであろう用途に応じて変えることができ
る。
)、代りに又は更に別の層中に存在せしめることができ
る。使用する紫外線吸収剤の量は、所望の効果及びその
材料で作られるであろう用途に応じて変えることができ
る。
紫外線吸収組成物は広範囲の濃度で塗布する;通常それ
らは写真部材ft”肖り紫外線吸収化合物20ないし3
00グの範囲で塗布する。好ましい範囲は75ないし1
60”ll/ft”である。最適塗布濃度は、保護すべ
き特定の写真部材及び所望の保護量に依存するであろう
。与えられた写真部材に対する最適塗布濃度は従来技術
において良く知られた方法により決定することができる
。
らは写真部材ft”肖り紫外線吸収化合物20ないし3
00グの範囲で塗布する。好ましい範囲は75ないし1
60”ll/ft”である。最適塗布濃度は、保護すべ
き特定の写真部材及び所望の保護量に依存するであろう
。与えられた写真部材に対する最適塗布濃度は従来技術
において良く知られた方法により決定することができる
。
いかなる写真部材も本発明によシ都合よく保護され得る
。前記写真部材はその支持体としていかなる慣用の支持
材料、例えばフィルム支持体例えばセルロースアセテー
ト等、不透明支持体例えば白色顔料添加フィルム、紙及
び同種のものを有していてもよい。
。前記写真部材はその支持体としていかなる慣用の支持
材料、例えばフィルム支持体例えばセルロースアセテー
ト等、不透明支持体例えば白色顔料添加フィルム、紙及
び同種のものを有していてもよい。
本紫外線吸収混合物は、その被覆層中への非拡散性、適
用溶媒中での良好な安定性及びその良好な紫外線吸収性
を特徴とする。本発明の好捷しい方法により適用された
本化合物を含む紫外線吸収J@は、紫外線照射への長期
暴りにおける予期せぬ優れた安定性を有し、このことは
それらを写真部材、特にカラー物質中の染料画像を保護
するために正に適するものとする。
用溶媒中での良好な安定性及びその良好な紫外線吸収性
を特徴とする。本発明の好捷しい方法により適用された
本化合物を含む紫外線吸収J@は、紫外線照射への長期
暴りにおける予期せぬ優れた安定性を有し、このことは
それらを写真部材、特にカラー物質中の染料画像を保護
するために正に適するものとする。
本液体ベンゾトリアゾール混合物は、他の液体紫外線吸
収剤(UVA)例えば5−クロロ−2−ロヒドロキシー
5−第三プチル−5−(2オクチルオキシエチル)−フ
ェニル:]−]2H−ベンゾトリアゾーとともに写真部
材中で都合よく使用し得る。
収剤(UVA)例えば5−クロロ−2−ロヒドロキシー
5−第三プチル−5−(2オクチルオキシエチル)−フ
ェニル:]−]2H−ベンゾトリアゾーとともに写真部
材中で都合よく使用し得る。
本液体ベンゾトリアゾールは、単独又はヨーロッパ特許
願第84692号及び第84694号の各明細書に記載
されたような一般的写真油と組合せて使用する場合には
、ハロゲン化銀写真部材中で他の固体UVA 物質に対
する又は他の成分に対する溶媒としても有用である。
願第84692号及び第84694号の各明細書に記載
されたような一般的写真油と組合せて使用する場合には
、ハロゲン化銀写真部材中で他の固体UVA 物質に対
する又は他の成分に対する溶媒としても有用である。
前記他の成分は
−黄色、マゼンタ及びシアンカップリング剤、−DIR
カップリング剤、黒カップリング剤、無色カップリング
剤、 一色原体力ップリング剤安定剤。
カップリング剤、黒カップリング剤、無色カップリング
剤、 一色原体力ップリング剤安定剤。
一色原体染料安定剤、
一アキュタンス(accutance )染料、アンチ
ハレーション(antihalation )染料、染
料漂白染料 一ホルムアルデヒド掃去剤 一増感染料 一光学的増白剤 一醜化現像剤掃去剤 一現像において拡散可能な染料を放出する化合物 一電子移動剤 を含む。
ハレーション(antihalation )染料、染
料漂白染料 一ホルムアルデヒド掃去剤 一増感染料 一光学的増白剤 一醜化現像剤掃去剤 一現像において拡散可能な染料を放出する化合物 一電子移動剤 を含む。
本化合物と組合せて使用し得る他のUVA 物質の例と
しては、下記のものが挙げられる。
しては、下記のものが挙げられる。
1、ベンゾフェノン、例えは2.4−ジヒドロキシ−ベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−エトキシ−ベンゾ
フェノン、2.2’−ジヒドロキシ−4−メトキシ−ベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシ−
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−インオクトキシ
−ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキ
シ−ベンゾフェノン。
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−エトキシ−ベンゾ
フェノン、2.2’−ジヒドロキシ−4−メトキシ−ベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシ−
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−インオクトキシ
−ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキ
シ−ベンゾフェノン。
2ベンゾトリアゾール、例えば2−(2−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−へ5−ジ第三ブチルフェニル)−ベンゾ
トリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−6−第三ブチル
−5−エテルフェニル)−5−クロロベンツトリアゾー
ル、2−(2−ヒドロキシ−へ5−ジ第三ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンツトリアゾール、2−(2−ヒド
ロキシ−へ5−ジ第三アミルフェニル)−ベンゾトリア
シー#、2−(2−ヒドロキシ−3−第二ブチル−5−
第三ブチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフ
ェニル)−ベンゾトリアゾール、2−[(2−ヒドロキ
シ−5−第三フチル−5−((2”−n−オクチル−カ
ルボニル)−エチル)−フェニル)−S−クロロベンゾ
トリアゾール50チと2−[(2−ヒドロキシ−3−第
三プチル−5−((2//〜エチルへキシルオキシ)−
カルボニル)−エテル)−フェニルヨーS−クロロペン
ツトリアゾール50チとの混合物、2−〔2−ヒドロキ
シ−45−ジーCα、α−ジメチルベンジル〕−フェニ
ルツーペンツトリアゾール、2−C(2−ヒドロキシ−
3−第三ブチル−5−((2−メトキシカルボニル)−
エテル)−フェニル〕〜クロロベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコールとの、特にポリエチレングリコー
ル300との反応生成物。
5−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−へ5−ジ第三ブチルフェニル)−ベンゾ
トリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−6−第三ブチル
−5−エテルフェニル)−5−クロロベンツトリアゾー
ル、2−(2−ヒドロキシ−へ5−ジ第三ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンツトリアゾール、2−(2−ヒド
ロキシ−へ5−ジ第三アミルフェニル)−ベンゾトリア
シー#、2−(2−ヒドロキシ−3−第二ブチル−5−
第三ブチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2
−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフ
ェニル)−ベンゾトリアゾール、2−[(2−ヒドロキ
シ−5−第三フチル−5−((2”−n−オクチル−カ
ルボニル)−エチル)−フェニル)−S−クロロベンゾ
トリアゾール50チと2−[(2−ヒドロキシ−3−第
三プチル−5−((2//〜エチルへキシルオキシ)−
カルボニル)−エテル)−フェニルヨーS−クロロペン
ツトリアゾール50チとの混合物、2−〔2−ヒドロキ
シ−45−ジーCα、α−ジメチルベンジル〕−フェニ
ルツーペンツトリアゾール、2−C(2−ヒドロキシ−
3−第三ブチル−5−((2−メトキシカルボニル)−
エテル)−フェニル〕〜クロロベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコールとの、特にポリエチレングリコー
ル300との反応生成物。
五ベンジリデンマロネート、例えばメチル2−カルボキ
シメチル−3−(4’−メトキシフェニル)−アクリレ
ート。
シメチル−3−(4’−メトキシフェニル)−アクリレ
ート。
4、サリチレート、例えばp−オクチルフェニルサリチ
レート、フェニルサリチレート、第三ブチルフェニルサ
リチレート。
レート、フェニルサリチレート、第三ブチルフェニルサ
リチレート。
5モノベンゾエート、例えばレゾルシノールモノベンゾ
エート、へ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香
酸ヘキサデシルエステル。
エート、へ5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香
酸ヘキサデシルエステル。
&オキサミド、例えば5−第三ブチル−2−エトキシ−
4′2′−エチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−
エチルオキサニリド。
4′2′−エチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−
エチルオキサニリド。
7.5−ジアルキルアミノーム4−ペンタジェン酸エス
テル、例えば5−ジエチルアミノ−2−フェニルスルホ
ニル−2,4−ペンタジェン酸ヘンデシルエステル。
テル、例えば5−ジエチルアミノ−2−フェニルスルホ
ニル−2,4−ペンタジェン酸ヘンデシルエステル。
a5−ジアルキルアミノ−2−シアノ−2,4−ペンタ
ジェンニトリル、例工ば5−ジヘキシルアミノー2−シ
アノ−2,4−ペンタジェンニトリル。
ジェンニトリル、例工ば5−ジヘキシルアミノー2−シ
アノ−2,4−ペンタジェンニトリル。
?、 2.4−ジー第三ブチルフェニルへ5−ジー第E
ブチルー4−ヒドロキシーベンゾエート、45−ジ第三
ブチルーp−ヒドロキシ安息香酸、ジ(1,2,2,6
,6−ペンタメチA−−4−ピペリジニル)−ブチノー
(3t’5’−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)マロネート、ビス(1,2゜6.6−チトラメテル
ー4−ピペリジニル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)セパケート、
ブタンテトラカルボン酸テトラ(2,2,&6−チトラ
メチルー4−ヒヘリシニル)エステル。
ブチルー4−ヒドロキシーベンゾエート、45−ジ第三
ブチルーp−ヒドロキシ安息香酸、ジ(1,2,2,6
,6−ペンタメチA−−4−ピペリジニル)−ブチノー
(3t’5’−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)マロネート、ビス(1,2゜6.6−チトラメテル
ー4−ピペリジニル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ベンタメチルー4−ピペリジル)セパケート、
ブタンテトラカルボン酸テトラ(2,2,&6−チトラ
メチルー4−ヒヘリシニル)エステル。
本化合物は、画像の変色及び退色を妨げるために、フェ
ノール、ナフトール又は2.5−ジアシルアミノフェノ
ールカップ11ング剤或いは前記カップリング剤の混合
物のいずれかと一緒にシアン層中で使用してもよい。
ノール、ナフトール又は2.5−ジアシルアミノフェノ
ールカップ11ング剤或いは前記カップリング剤の混合
物のいずれかと一緒にシアン層中で使用してもよい。
そのような系における公知ベンゾトリアゾールの用途は
、日本国特開昭58−221844号公報及び同59−
46646号公報に記載されている。
、日本国特開昭58−221844号公報及び同59−
46646号公報に記載されている。
一般的VC1本発明の混合物は広範囲にわたる有機物質
、%((有機ポリマーの有効な光安定剤である。安定化
され得るポリマーとしては下記のものが挙げられる。
、%((有機ポリマーの有効な光安定剤である。安定化
され得るポリマーとしては下記のものが挙げられる。
1、 モノオレフィン及びジオレフィンから誘導される
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポ11ブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソ
プレン若しくはポJブタジェン、並びにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテン若しくはノルボルネンのボJマ
ー ポリエチレン(所望によυ架橋されていてもよい)
例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエ
チレン(LDPE)及び直鎖状低密度ポリエチレン(L
LDPE)。
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポ11ブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソ
プレン若しくはポJブタジェン、並びにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテン若しくはノルボルネンのボJマ
ー ポリエチレン(所望によυ架橋されていてもよい)
例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエ
チレン(LDPE)及び直鎖状低密度ポリエチレン(L
LDPE)。
2−1)で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、PP/L
DPE)並びに異なる種類のポリエチレンの混合物(例
えばLDPE/HDPE)。
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、PP/L
DPE)並びに異なる種類のポリエチレンの混合物(例
えばLDPE/HDPE)。
五 モノオレフィン及びジオレフィン同士又は他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例、tば、エチレン/プロ
ピレンコポリマー 直鎖状低密度ポリエチレン(LLD
PE >とその低密度ポリエチレン(LDPE )との
混合物、プロピレン/ブテン−1コポリマー エチレン
/ヘキセンコポリマー エチレン/エテルペンテンコボ
IJマー エチレン/オクテンコポリマー エチレン/
オクテンコポリマー プロピレン/イソブチレンコポリ
マー エチレン/ブテン−1コポリマー プロピレン/
ブタジェンコポリマー インブチレン/イソプレンコポ
リマー エチレン/アルキルアクリレートコポリマー
エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー エチレ
ン/ビニルアセテートコポリマー又はエチレン/アクリ
ル酸コポリマー及びそれらの塩(アイオノマー)及びエ
チレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジェン又はエチリデン−ノルボルネンとの
ターボIJマー;並びに前記コポリマーと1)で示した
ポリマーとの混合物例えばポリプロピレン/エチレン−
プロピレン−〕ポリ?−LDPE/EVA、LDPE/
EAA、LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA。
ルモノマーとのコポリマー、例、tば、エチレン/プロ
ピレンコポリマー 直鎖状低密度ポリエチレン(LLD
PE >とその低密度ポリエチレン(LDPE )との
混合物、プロピレン/ブテン−1コポリマー エチレン
/ヘキセンコポリマー エチレン/エテルペンテンコボ
IJマー エチレン/オクテンコポリマー エチレン/
オクテンコポリマー プロピレン/イソブチレンコポリ
マー エチレン/ブテン−1コポリマー プロピレン/
ブタジェンコポリマー インブチレン/イソプレンコポ
リマー エチレン/アルキルアクリレートコポリマー
エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー エチレ
ン/ビニルアセテートコポリマー又はエチレン/アクリ
ル酸コポリマー及びそれらの塩(アイオノマー)及びエ
チレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジェン又はエチリデン−ノルボルネンとの
ターボIJマー;並びに前記コポリマーと1)で示した
ポリマーとの混合物例えばポリプロピレン/エチレン−
プロピレン−〕ポリ?−LDPE/EVA、LDPE/
EAA、LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA。
5a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)及
びその水素化改質物(例えば粘着剤)。
びその水素化改質物(例えば粘着剤)。
屯 ポリスチレン、ポリ−<p−メチルスチレン)、ホ
1J−(α−メチルスチレン)。
1J−(α−メチルスチレン)。
5 スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアク
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/フタジエ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキル
メタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレ
ン/ブタジェン/エテルアクリレート、スチレン/アク
リロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマ
ーと他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエン
ポリマー又はエチレン/プロピレン/ジェンターポリマ
ーカラ得られる耐衝撃性樹脂混合物;及びスチレンのブ
ロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジェン/ス
チレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/
エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン
/プロピレン/スチレン。
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/フタジエ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキル
メタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレ
ン/ブタジェン/エテルアクリレート、スチレン/アク
リロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマ
ーと他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエン
ポリマー又はエチレン/プロピレン/ジェンターポリマ
ーカラ得られる耐衝撃性樹脂混合物;及びスチレンのブ
ロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジェン/ス
チレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/
エチレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン
/プロピレン/スチレン。
& スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリ
マー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、ス
チレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリブ
タジェン−アクリロニトリル;スチレン及びアクリロニ
トリル(又はメタクリレートリル)の結合したボ!Jブ
タジェン;スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミ
ドの結合したポリブタジェン;スチレン、アクリロニト
リル及びマレイン酸無水物又はマレイミドの結合したポ
リブタジェン;スチレン、アクリロニトリル及ヒメテル
メタクリレートの結合したポリブタジェン;ステ1/ン
及びアルキルアクリレート又はメタクリレートが結合し
たポリブタジェン;スチレン及びアクリロニトリルが結
合したエチレン/プロピレン/ジエンターボIJマー;
スチレン及びアクリロニトリルが結合しタホリアクリレ
ート又はポリメタクリレート;スチレン及びアクリロニ
) +1ルが結合したアクリレート/ブタジェンコポリ
マー、並びにこれらと5)に挙げたコポリマーとの混合
物、例えばABS−1MBS−1ASA−又はAES−
ポリマーとして知られるコポリマー Z ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エビクロロヒドリンのホモ及びコポリマー ハロ
ゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー 例えば、
ボJ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン;並びにこれらのコポリマー
、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢
酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニA・コポIJマ
ーa α、β−不飽和不飽和上の誘導体から誘導される
ポリマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド及ヒポリアクIlロニトリル
。
マー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、ス
チレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリブ
タジェン−アクリロニトリル;スチレン及びアクリロニ
トリル(又はメタクリレートリル)の結合したボ!Jブ
タジェン;スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミ
ドの結合したポリブタジェン;スチレン、アクリロニト
リル及びマレイン酸無水物又はマレイミドの結合したポ
リブタジェン;スチレン、アクリロニトリル及ヒメテル
メタクリレートの結合したポリブタジェン;ステ1/ン
及びアルキルアクリレート又はメタクリレートが結合し
たポリブタジェン;スチレン及びアクリロニトリルが結
合したエチレン/プロピレン/ジエンターボIJマー;
スチレン及びアクリロニトリルが結合しタホリアクリレ
ート又はポリメタクリレート;スチレン及びアクリロニ
) +1ルが結合したアクリレート/ブタジェンコポリ
マー、並びにこれらと5)に挙げたコポリマーとの混合
物、例えばABS−1MBS−1ASA−又はAES−
ポリマーとして知られるコポリマー Z ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エビクロロヒドリンのホモ及びコポリマー ハロ
ゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー 例えば、
ボJ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン;並びにこれらのコポリマー
、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢
酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニA・コポIJマ
ーa α、β−不飽和不飽和上の誘導体から誘導される
ポリマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド及ヒポリアクIlロニトリル
。
98)に挙げたモノマー同士のコポリマー又は8)に挙
げたモノマーと他の不飽和モノマーとノコポリマー、例
えば、アクリロニトリル/ブタジェンコポリマー、アク
リロニトリル/アルキルアクリレートツボ1ツマ−アク
リロニド「1ル/アルコキシアルキルアクIIレートコ
ホI+ 7− 又n 7 クリコニトリル/ハロケン化
ビニルコポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタ
ク1ル−ト/ブタジェンターポリマー IQ、不飽和アルコール及びアミン、又はそれらのアシ
ル誘導体又はアセタールから誘導されるボ11マー、例
えばポリビニルアルコール、ボIJ酢酸ビニル、ポリス
テア11ン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビ
ニルマレエート、ボ11ビニルブチラール、ポリアリル
フタレート又はボ1jア13ルメラミン;並びにこれら
と上記1)に示したオレフィンとのコボ1111、環状
エーテルのホモポリマー及ヒコポ11 マー、例えばポ
リアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリ
プロピレンオキシド又はこれらとビス−グリシジルエー
テルとのコポリマー 12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及び
コモノマーとしてエチレンオキシドを含むボ!1オキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又Vi
MBSを用いて改良されたポリアセタール。
げたモノマーと他の不飽和モノマーとノコポリマー、例
えば、アクリロニトリル/ブタジェンコポリマー、アク
リロニトリル/アルキルアクリレートツボ1ツマ−アク
リロニド「1ル/アルコキシアルキルアクIIレートコ
ホI+ 7− 又n 7 クリコニトリル/ハロケン化
ビニルコポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタ
ク1ル−ト/ブタジェンターポリマー IQ、不飽和アルコール及びアミン、又はそれらのアシ
ル誘導体又はアセタールから誘導されるボ11マー、例
えばポリビニルアルコール、ボIJ酢酸ビニル、ポリス
テア11ン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビ
ニルマレエート、ボ11ビニルブチラール、ポリアリル
フタレート又はボ1jア13ルメラミン;並びにこれら
と上記1)に示したオレフィンとのコボ1111、環状
エーテルのホモポリマー及ヒコポ11 マー、例えばポ
リアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリ
プロピレンオキシド又はこれらとビス−グリシジルエー
テルとのコポリマー 12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及び
コモノマーとしてエチレンオキシドを含むボ!1オキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又Vi
MBSを用いて改良されたポリアセタール。
1五 ポリフェニレンオキシド及びポリスェニレンスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとボIJスチレ
ン又はポリアミドとの混合物。
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとボIJスチレ
ン又はポリアミドとの混合物。
14、末端水酸基を有するボ11エーテル、ポリエステ
ル又はポリブタジェンと、脂肪族又は芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されるボ;ウレタン、並びにそれら
の前駆物質(ポIJイソシアネート、ポリオール又ハブ
レポリマー)。
ル又はポリブタジェンと、脂肪族又は芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されるボ;ウレタン、並びにそれら
の前駆物質(ポIJイソシアネート、ポリオール又ハブ
レポリマー)。
15、ジアミン及びジカルボン酸から、及び/又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコポリアミド、例えはポリアミド4、ポ
リアミド6、ボ1アミド6/6.6/10.6/9.6
/12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、
m−キシレンジアミンとアジピン酸との縮合により得ら
れる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイノ
フタル酸又け/及びテレフタル酸と所望により改質剤と
しての弾性体とから製造されるポリアミド例えばポ17
+2、4.4−トリメチルへキサメチレンテレ7タル
アミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。更
に上述のポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー アイオノマー又は化学的に結合した若しくはグ
ラフトし111性体との;又はポリエステルとの、例、
tはポリエチレングリコール、ポリプロピレンf 14
コール又はポリテトラメチレンゲ1ノコールとのコポ1
1マー EPDM又けABSを用いて改質されたポジノ
アミド又はコポリアミド。加工中に縮合するポジノアミ
ド(RIM−ポリアミド系)。
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコポリアミド、例えはポリアミド4、ポ
リアミド6、ボ1アミド6/6.6/10.6/9.6
/12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、
m−キシレンジアミンとアジピン酸との縮合により得ら
れる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンとイノ
フタル酸又け/及びテレフタル酸と所望により改質剤と
しての弾性体とから製造されるポリアミド例えばポ17
+2、4.4−トリメチルへキサメチレンテレ7タル
アミド又はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。更
に上述のポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー アイオノマー又は化学的に結合した若しくはグ
ラフトし111性体との;又はポリエステルとの、例、
tはポリエチレングリコール、ポリプロピレンf 14
コール又はポリテトラメチレンゲ1ノコールとのコポ1
1マー EPDM又けABSを用いて改質されたポジノ
アミド又はコポリアミド。加工中に縮合するポジノアミ
ド(RIM−ポリアミド系)。
1& ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ
ド 。
ド 。
1Z ジカルボン酸及びジオールから、及び/又ハヒ
ドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導され
るポリニスデル、例えば、ボJエチレンテレフタレート
、ボIJブチレンテレフタレート、ポ17−1.4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−C2
,2−(4−ヒ)”ロキシフェニル)−フロパン〕テレ
フタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末
端水酸基をもつポリエーテルから誘導されるブロックポ
リエーテル−エステル。
ドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導され
るポリニスデル、例えば、ボJエチレンテレフタレート
、ボIJブチレンテレフタレート、ポ17−1.4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−C2
,2−(4−ヒ)”ロキシフェニル)−フロパン〕テレ
フタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末
端水酸基をもつポリエーテルから誘導されるブロックポ
リエーテル−エステル。
1a ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。
ート。
19 ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン並びに
ポリエーテルケトン。
ポリエーテルケトン。
2CL アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミ
ンとから誘導される架橋ポリマー、列えば・フェノール
/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂
及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
ンとから誘導される架橋ポリマー、列えば・フェノール
/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂
及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
21、乾性及び不乾性アルキド樹脂。
2′2−飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのノ・
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
との、ビニル化合物を架橋剤とする、コポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのノ・
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
2!A、fJt換アジアクリル酸エステルえば、エポキ
シアクリレート、ウレタン−アクリレート又はボ1)エ
ステル−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル
樹脂。
シアクリレート、ウレタン−アクリレート又はボ1)エ
ステル−アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル
樹脂。
24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネート又
はエポキシ樹脂と混合したアルキド樹脂、ボ11エステ
ル樹脂及びアクリレート樹脂。
はエポキシ樹脂と混合したアルキド樹脂、ボ11エステ
ル樹脂及びアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエー
テル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
テル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
2&天然のボIJマー、例えば、セルロース、天然ゴム
、ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した
誘導体、例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロ
ース及ヒセルロースプチレート又はセルロースエーテル
、例えばメチルセルロース;樹脂及びその誘導体。
、ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した
誘導体、例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロ
ース及ヒセルロースプチレート又はセルロースエーテル
、例えばメチルセルロース;樹脂及びその誘導体。
2z 上記のポリマーの混合物、例えばPP/EPD
M、ボ+77ミド6/EPDM若しく’HABS、PV
C/EVA。
M、ボ+77ミド6/EPDM若しく’HABS、PV
C/EVA。
PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PB
TP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/
CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PU
R,PC,4可塑性PUR,POM/アクリレート、P
OM/MBS、PPE/I(IPS、PPE/PA&6
及びコポリマーPA/HDPE、PA/PP、PA/P
PE。
TP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/
CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PU
R,PC,4可塑性PUR,POM/アクリレート、P
OM/MBS、PPE/I(IPS、PPE/PA&6
及びコポリマーPA/HDPE、PA/PP、PA/P
PE。
2&純粋なモノマー状化合物又は該化合物の混合物であ
る天然に産出する、及び合成の有機物質、例えば鉱油、
動物性及び植物性脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート)をベースとする油、脂肪及びワック
ス並びに更に合成エステルと鉱油との任意の重量比によ
る混合物(これらの物質はポリマーに対する可塑化剤と
して又は紡織紡糸油として使用してもよい)、並びに前
記物質の水性乳化剤。
る天然に産出する、及び合成の有機物質、例えば鉱油、
動物性及び植物性脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート)をベースとする油、脂肪及びワック
ス並びに更に合成エステルと鉱油との任意の重量比によ
る混合物(これらの物質はポリマーに対する可塑化剤と
して又は紡織紡糸油として使用してもよい)、並びに前
記物質の水性乳化剤。
したがって、本発明は有機物質九対する安定剤、%九光
安定剤としての本混合物の用途をも構成する。本発明は
更に、 (a) 有機物質、及び (b) 安定剤としての、請求項10又は11におい
て定義されたような混合物からなる安定化組成物を提供
する。
安定剤としての本混合物の用途をも構成する。本発明は
更に、 (a) 有機物質、及び (b) 安定剤としての、請求項10又は11におい
て定義されたような混合物からなる安定化組成物を提供
する。
有機物質は好ましくは有機ポリマー とりわけ合成ポリ
マーでおる。
マーでおる。
ポ11オレフィン、スチレンポリマー、ボ11アクリレ
ート、ポリアミド、ボッ1ウレタン、ノ)ロ’t’7含
有ビニルポリマー アルキド樹脂、熱硬化性アクリル樹
脂、及びエポキシ樹脂の安定化が特に重要であシ、そし
て本設ンゾ) +1アゾ一ル混合物はこの目的に対して
群を抜いて適している。前記ポ14マーの例としては、
塗料、ラッカー フィラメント、フィルム、シート、接
着剤1弾性体、発泡又は成形品の形態にある、高密度及
び低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン/プ
ロピレンコポリマー ポリスチレン、スチレンブロック
コポリマーハロゲン含有とニルポリマー、直鎖状(=熱
可塑性)及び架橋性(=熱硬化性)ボIノアクJレート
及びポリウレタン、アルキド樹脂及びエポキシ樹脂が皐
げられる。
ート、ポリアミド、ボッ1ウレタン、ノ)ロ’t’7含
有ビニルポリマー アルキド樹脂、熱硬化性アクリル樹
脂、及びエポキシ樹脂の安定化が特に重要であシ、そし
て本設ンゾ) +1アゾ一ル混合物はこの目的に対して
群を抜いて適している。前記ポ14マーの例としては、
塗料、ラッカー フィラメント、フィルム、シート、接
着剤1弾性体、発泡又は成形品の形態にある、高密度及
び低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン/プ
ロピレンコポリマー ポリスチレン、スチレンブロック
コポリマーハロゲン含有とニルポリマー、直鎖状(=熱
可塑性)及び架橋性(=熱硬化性)ボIノアクJレート
及びポリウレタン、アルキド樹脂及びエポキシ樹脂が皐
げられる。
本安定剤は、有効量で例えば安定化すべき物質に対して
計算して0.05ないし10重量%の濃度で基質に加え
る。好捷しくけ、安定化すべき物質に対して計算して安
定剤0.1ないし5重i%を後者に加える。
計算して0.05ないし10重量%の濃度で基質に加え
る。好捷しくけ、安定化すべき物質に対して計算して安
定剤0.1ないし5重i%を後者に加える。
混入は、例えば成形前又は中に、従来技術において慣用
の方法により溶融物に安定剤混合物及び所望によシ別の
添加剤を混合することにより、又はポリマーに溶解した
か若しくは分散した化合物を使用し、必要であれば続い
て溶媒を蒸発させることによシ、重合後に行なうことが
できる。
の方法により溶融物に安定剤混合物及び所望によシ別の
添加剤を混合することにより、又はポリマーに溶解した
か若しくは分散した化合物を使用し、必要であれば続い
て溶媒を蒸発させることによシ、重合後に行なうことが
できる。
安定剤はマスターバッチ(前記化合物を、例えば2.5
ないし25重(u %含む)の形態で、安定化すべき基
質に加えることもできる。
ないし25重(u %含む)の形態で、安定化すべき基
質に加えることもできる。
本発明の混合物は優れた光安定性を提供するけれども、
本発明の化合物は安定化組成物の調製においてしばしば
他の安定剤、他の光安定剤とさえも混合される。安定剤
は、フェノール性酸化防止剤、顔料、着色剤及び染料、
光安定剤例えば障害アミン、金属不活性化剤とともに使
用してもよい。
本発明の化合物は安定化組成物の調製においてしばしば
他の安定剤、他の光安定剤とさえも混合される。安定剤
は、フェノール性酸化防止剤、顔料、着色剤及び染料、
光安定剤例えば障害アミン、金属不活性化剤とともに使
用してもよい。
本発明の混合物は成形品の製造前の任意の便利な段階で
従来技術により容易に有機材料中に混入できる。例えば
、安定剤は乾燥ポ!Jマーと混合してもよく、又は安定
剤の懸濁液、溶液若しくは乳濁液をポリマーの溶液、懸
濁液若しくは乳濁液と混合してもよい。本発明の安定化
組成物、特にポリマー組成物に、所望により種々の慣用
の添加剤例えば下記のもの、特にフェノール性酸化防止
剤又は光安定剤、或いはそれらの混合物を例えば約[1
05ないし約10重!−%、好ましくは約[1,1ない
し約5重量%含んでもよい。
従来技術により容易に有機材料中に混入できる。例えば
、安定剤は乾燥ポ!Jマーと混合してもよく、又は安定
剤の懸濁液、溶液若しくは乳濁液をポリマーの溶液、懸
濁液若しくは乳濁液と混合してもよい。本発明の安定化
組成物、特にポリマー組成物に、所望により種々の慣用
の添加剤例えば下記のもの、特にフェノール性酸化防止
剤又は光安定剤、或いはそれらの混合物を例えば約[1
05ないし約10重!−%、好ましくは約[1,1ない
し約5重量%含んでもよい。
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール、2−
第三プチル−4,6−シメチルフエノール、2.6一シ
ーm三7’fルー4−エチルフェノール、2,6−ジー
第三ブチル−4−n−プチルフェノール、2,6−ジー
第三ブチル−4−i−ブチルフェノール、2.6−ジ−
シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メ
チルシクロヘキシル) −4,6−シメチルフエノール
、2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、
2,4.6−)リーシクロヘキシルフェノール、2.6
−シー゛第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
z6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
第三プチル−4,6−シメチルフエノール、2.6一シ
ーm三7’fルー4−エチルフェノール、2,6−ジー
第三ブチル−4−n−プチルフェノール、2,6−ジー
第三ブチル−4−i−ブチルフェノール、2.6−ジ−
シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メ
チルシクロヘキシル) −4,6−シメチルフエノール
、2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、
2,4.6−)リーシクロヘキシルフェノール、2.6
−シー゛第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
z6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、2
.5−シー第三ブチル−ヒドロキノン、’2.5−シー
第三アミルーヒドロキノン、2,5−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
.5−シー第三ブチル−ヒドロキノン、’2.5−シー
第三アミルーヒドロキノン、2,5−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、
例えば、2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4
−メチルフェノール)、242′−チオビス−(4−オ
クチルフェノール)、4.4′−テオービス−(6−第
三ブチル−6−メチルフェノール)、4.4’−チオ−
ビス−(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
例えば、2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4
−メチルフェノール)、242′−チオビス−(4−オ
クチルフェノール)、4.4′−テオービス−(6−第
三ブチル−6−メチルフェノール)、4.4’−チオ−
ビス−(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
1.4 アルキリデン−ビスフェノール類、例えば、
2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.2′−メチレンヒス−(6−第
三フチルー4−エチルフェノール)、2.27−メチレ
ン−ビス−〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)−フェノール〕、2.2′−メチレン−ビス−(
4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2.2
7−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノ
ール) 、 Z 2/−メチレン−ビス−(4,/s−
ジー第三ブチルフェノール)、22′−エチリデン−ビ
ス−(4,6−ジー第三ブチルフェノール)、2.2’
−エチリデン−ビス−(6−i三ブチル−4−イソブチ
ルフェノール)、2.2′−メチレン−ビス−〔6−(
α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2.
22−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メチレン
−ビス−(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、4.
4’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、1、1−ビス−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、2.6−
ビス−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1.1.3− )
リス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)−ブタン、1.1−ビス−(5−第三プチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル−3−n−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−〔
6,3−ビス−(3′−第三プチル−4′−ヒドロキシ
−フェニル)−フテレ−) 、ヒス−(3−i三ツチル
−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペ
ンタジェン、ビス−[2−(3’−第三プチル−2′−
ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチ
ル−4−メチル−フェニル〕テレフタレート。
2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2.2′−メチレンヒス−(6−第
三フチルー4−エチルフェノール)、2.27−メチレ
ン−ビス−〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)−フェノール〕、2.2′−メチレン−ビス−(
4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2.2
7−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノ
ール) 、 Z 2/−メチレン−ビス−(4,/s−
ジー第三ブチルフェノール)、22′−エチリデン−ビ
ス−(4,6−ジー第三ブチルフェノール)、2.2’
−エチリデン−ビス−(6−i三ブチル−4−イソブチ
ルフェノール)、2.2′−メチレン−ビス−〔6−(
α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2.
22−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メチレン
−ビス−(2,6−ジー第三ブチルフェノール)、4.
4’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)、1、1−ビス−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、2.6−
ビス−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1.1.3− )
リス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)−ブタン、1.1−ビス−(5−第三プチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル−3−n−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−〔
6,3−ビス−(3′−第三プチル−4′−ヒドロキシ
−フェニル)−フテレ−) 、ヒス−(3−i三ツチル
−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペ
ンタジェン、ビス−[2−(3’−第三プチル−2′−
ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチ
ル−4−メチル−フェニル〕テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物、例えば、1.3.5− )
ス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル) −2,4,6−)リメテルベンゼン、ビス−(へ
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフ
ィド、イソオクチルへ5−ジー第三jチルー4−ヒドロ
キシベンジル−メルカプトアセテート、ビス−(4−第
三プチル−5−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル
)ジチオールテレフタレート、1,45−トリス−(へ
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)インシ
アヌレート、1゜45−トリス−(4−第三ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6−シメチルペンシル)インシアヌ
レート、ジオクタデシル3.5−ジー第三フチルー4−
ヒドロキシベンジル−ホスホネート、モノエチルへ5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
トのカルシウム塩、1.3.5−)リス−(3,5ジシ
クロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ
ート。
ス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル) −2,4,6−)リメテルベンゼン、ビス−(へ
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフ
ィド、イソオクチルへ5−ジー第三jチルー4−ヒドロ
キシベンジル−メルカプトアセテート、ビス−(4−第
三プチル−5−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル
)ジチオールテレフタレート、1,45−トリス−(へ
5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)インシ
アヌレート、1゜45−トリス−(4−第三ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6−シメチルペンシル)インシアヌ
レート、ジオクタデシル3.5−ジー第三フチルー4−
ヒドロキシベンジル−ホスホネート、モノエチルへ5−
ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネー
トのカルシウム塩、1.3.5−)リス−(3,5ジシ
クロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ
ート。
1.6 アシルアミノフェノール類、例えば、ラウリ
ン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−ヒドロ
キシアニリド、2.4−ビス−(オクチルメルカプト)
−6−(45−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニリ
ノ)−S−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カーバメート。
ン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−ヒドロ
キシアニリド、2.4−ビス−(オクチルメルカプト)
−6−(45−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニリ
ノ)−S−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カーバメート。
多価アルコールとのエステル類、例えば、メタノール、
ジエチレングリコール、オクタデカメール、トリエチレ
ングリコール、1,6ヘキサンジオール、ペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキ
シエチル)インシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、N、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミドと
のエステル類。
ジエチレングリコール、オクタデカメール、トリエチレ
ングリコール、1,6ヘキサンジオール、ペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキ
シエチル)インシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、N、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミドと
のエステル類。
価又は多価アルコールとのエステル類、flLtば、メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、N、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚
酸ジアミドとのエステル類。
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチ
レングリコール、N、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚
酸ジアミドとのエステル類。
は多価アルコールとのエステル類、例えば、メタノール
、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチ
レングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペンタエ
リトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリ
コール、N、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミ
ドとのエステル類。
、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチ
レングリコール、1.6−ヘキサンジオール、ペンタエ
リトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリ
コール、N、N−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジアミ
ドとのエステル類。
例えば、N 、 N’−ビス−(45−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチ
レンジアミン、N 、 N’−ビス−(へ5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−トリ
メチレンジアミン、 N、N’−ビス−(45−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチ
レンジアミン、N 、 N’−ビス−(へ5−ジー第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−トリ
メチレンジアミン、 N、N’−ビス−(45−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
シトリアゾール類、例えば、5′−メチル 3′5′−
ジー第三ブチル、5′−第三ブチル、5′−(1,1,
へ6−テトラメチルブチル)、5−クロロ−4′5′−
ジー第三ブチル、5−クロロ−5′−第三プチル−5′
−メチル、5′−第二プチル−5′−第三ブチル、4′
−オクトキシ、4′5′−ジー第三アミル及びへ′5′
−ビスー(α、α−ジメチルベンジル) 誘4体。
ジー第三ブチル、5′−第三ブチル、5′−(1,1,
へ6−テトラメチルブチル)、5−クロロ−4′5′−
ジー第三ブチル、5−クロロ−5′−第三プチル−5′
−メチル、5′−第二プチル−5′−第三ブチル、4′
−オクトキシ、4′5′−ジー第三アミル及びへ′5′
−ビスー(α、α−ジメチルベンジル) 誘4体。
えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ
、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジ
ルオキシ、4,2.’4’−)11ヒドロキシ及び2′
−ヒドロキシ−4,4′ジメトキシ誘導体。
、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジ
ルオキシ、4,2.’4’−)11ヒドロキシ及び2′
−ヒドロキシ−4,4′ジメトキシ誘導体。
えば、サリチル酸4−第三ブチル−フェニル、サリチル
酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイ
ルレゾルシノール、ビス−(4−m三ブチルベンゾイル
)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、 3
.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2,
4−ジー第三ブチルフェニルエステル及ヒ45−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシ安息香量ヘキサデシルエステ
ル。
酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイ
ルレゾルシノール、ビス−(4−m三ブチルベンゾイル
)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、 3
.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2,
4−ジー第三ブチルフェニルエステル及ヒ45−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシ安息香量ヘキサデシルエステ
ル。
2.4 アクIJル戯エステル類、例えば、α−シア
ノ−β、β−ジフェニルアクリル酸工fル又はインオク
チル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
メチル又はブチル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ
−桂皮酸メチル及びN−(β−カルボメトキシ−β−シ
アンビニル)−2−メチル−インドリン。
ノ−β、β−ジフェニルアクリル酸工fル又はインオク
チル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
メチル又はブチル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ
−桂皮酸メチル及びN−(β−カルボメトキシ−β−シ
アンビニル)−2−メチル−インドリン。
2.5 ニッケル化合物、例えば、n−ブチルアミン
、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシル−ジェ
タノールアミンのような他の配位子を有するか又は有し
ない1:1又は1:2錯体のような22′−チオ−ビス
−〔4−(1,1,3,5−テトラメチルブチル)−フ
ェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジプチル−ジテオ
カルバメート、メチル又はエチルのようなモノアルキル
4−ヒドロキシ−へ5−ジー第三ブチルペンジルポスポ
ネートのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フ
ェニル−ウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体及び配位子を有するが又#f有しない1−7
エニルー4−ラウロイル−5−t: )”ロキシハラゾ
ールのニッケル錯体。
、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシル−ジェ
タノールアミンのような他の配位子を有するか又は有し
ない1:1又は1:2錯体のような22′−チオ−ビス
−〔4−(1,1,3,5−テトラメチルブチル)−フ
ェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジプチル−ジテオ
カルバメート、メチル又はエチルのようなモノアルキル
4−ヒドロキシ−へ5−ジー第三ブチルペンジルポスポ
ネートのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フ
ェニル−ウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体及び配位子を有するが又#f有しない1−7
エニルー4−ラウロイル−5−t: )”ロキシハラゾ
ールのニッケル錯体。
2、へろ−テトラメテルピベIJジル)セバケート、ビ
ス−(1,2,2,46−ペンタメチル−ピペリジル)
セバケート、ビス−(1,2,2,46−ペンタメチル
ピペリジル)n−ブチル−45−ジーs三ブチルー4−
ヒドロキシベンジル−マロネート、1−ヒドロキシエチ
ル−22,46−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとこハく酸の縮合物、N 、 N’−ビス−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−へキサ
メチレンジアミンと4−第三オクチルアミン−2,6−
ジクロロ−1,へ5−トリアジンの縮合物、トリス−(
2,2,ベローテトラメチル−4−ピベ17ジル)−ニ
トリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,46−
テトラメチル−4−ピペリジル) −1,2,3,4−
ブタン−テトラカルボン酸及び1.1’ −(1,2−
xタンジイル)−ビス−(3,&5,5−テトラメチル
−ピペラジノン)。
ス−(1,2,2,46−ペンタメチル−ピペリジル)
セバケート、ビス−(1,2,2,46−ペンタメチル
ピペリジル)n−ブチル−45−ジーs三ブチルー4−
ヒドロキシベンジル−マロネート、1−ヒドロキシエチ
ル−22,46−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリ
ジンとこハく酸の縮合物、N 、 N’−ビス−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−へキサ
メチレンジアミンと4−第三オクチルアミン−2,6−
ジクロロ−1,へ5−トリアジンの縮合物、トリス−(
2,2,ベローテトラメチル−4−ピベ17ジル)−ニ
トリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,46−
テトラメチル−4−ピペリジル) −1,2,3,4−
ブタン−テトラカルボン酸及び1.1’ −(1,2−
xタンジイル)−ビス−(3,&5,5−テトラメチル
−ピペラジノン)。
z7 蓚酸ジアミド類、例えば4,4′−ジ−オクチル
オキシオキサニリド、2.27−ジ−オクチルオキシ−
5,5・−ジー児1ミ ブチ、−オキサニリド、2.2
′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′ジー第三ブチルオキ
サニリド、2−エトキシ−2′−二チルーオキサニリド
、N 、 N’−ビス−(5−ジメチルアミノプロピル
)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル−
2′−エチル−オキサニリド及び2−エトキシ−2′−
エチル−翫4′−ジー第三ブチルーオキサニリドとの混
合物、及びオルト−及びパラ−メトキシ−2置換オキサ
ニリドの混合物及びオルト−及びパラ−エトキシ−2置
換オキサニリドの混合物。
オキシオキサニリド、2.27−ジ−オクチルオキシ−
5,5・−ジー児1ミ ブチ、−オキサニリド、2.2
′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′ジー第三ブチルオキ
サニリド、2−エトキシ−2′−二チルーオキサニリド
、N 、 N’−ビス−(5−ジメチルアミノプロピル
)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル−
2′−エチル−オキサニリド及び2−エトキシ−2′−
エチル−翫4′−ジー第三ブチルーオキサニリドとの混
合物、及びオルト−及びパラ−メトキシ−2置換オキサ
ニリドの混合物及びオルト−及びパラ−エトキシ−2置
換オキサニリドの混合物。
5−トリアジン類、例えば、2.4.6− )リス−(
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1
,3,5−トリアジン、2−(2ヒドロキシ−4−オク
チルオキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメ
チルフェニル)−1,45−トリアジン、2−(2,4
−ジヒドロキシフェニル) −4,6−ビス−(2,4
−ジメチルフェニル) −1,45−トリアジン類λ4
−ビスー(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェ
ニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,へ5
−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)4.6−ビス−(4−メチルフェニル)
−1、A 5− )リアジン、2−(2−ヒドロキシ−
4−)”デシルオキシ−フェニル) −4,6−ビス−
(2,4−ジメチルフェニル)−1,へ5トリアジン。
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1
,3,5−トリアジン、2−(2ヒドロキシ−4−オク
チルオキシフェニル)−4,6−ビス−(2,4−ジメ
チルフェニル)−1,45−トリアジン、2−(2,4
−ジヒドロキシフェニル) −4,6−ビス−(2,4
−ジメチルフェニル) −1,45−トリアジン類λ4
−ビスー(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ−フェ
ニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,へ5
−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)4.6−ビス−(4−メチルフェニル)
−1、A 5− )リアジン、2−(2−ヒドロキシ−
4−)”デシルオキシ−フェニル) −4,6−ビス−
(2,4−ジメチルフェニル)−1,へ5トリアジン。
ニル蓚酸ジアミド、N−サIJチラルーN′−サリチロ
イルヒドラジン、N 、 N’−とス−(す1チロイル
)−ヒドラジン、 N 、 N’−ビス−(へ5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−
ヒドラジン、5−サJテロイルアミノ−1,2,4−)
リアゾール、ビス−ベンジ+1デンー蓚酸ジヒドラジン
。
イルヒドラジン、N 、 N’−とス−(す1チロイル
)−ヒドラジン、 N 、 N’−ビス−(へ5−ジー
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−
ヒドラジン、5−サJテロイルアミノ−1,2,4−)
リアゾール、ビス−ベンジ+1デンー蓚酸ジヒドラジン
。
屯 亜リン酸エステル類及びホスホニット類、例えば亜
リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜
すン醪フエニルジアルキル、亜リン酸トリス−(ノニル
フェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオク
タデシル、三亜すン酸ジステアリルベンタエリトυトー
ル、亜リン酸) +1スー(2,4−ジー第三ブチルフ
ェニル)、三亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリトー
ル、三亜リン酸ビス−(2,4−ジー第三ブチルフェニ
ル)ペンタエリトリトール、二連1Jン酸トリステア1
1ルソルビトール、テトラキス−(2,4−ジー第三ブ
チルフェニル) 44/−ビフエニレンジホスホニット
、49−ビス−(2,4−ジー第三ブチルフェノキシ)
−2,4,13,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
ファスビロ[5,5:lウンデカン。
リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜
すン醪フエニルジアルキル、亜リン酸トリス−(ノニル
フェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオク
タデシル、三亜すン酸ジステアリルベンタエリトυトー
ル、亜リン酸) +1スー(2,4−ジー第三ブチルフ
ェニル)、三亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリトー
ル、三亜リン酸ビス−(2,4−ジー第三ブチルフェニ
ル)ペンタエリトリトール、二連1Jン酸トリステア1
1ルソルビトール、テトラキス−(2,4−ジー第三ブ
チルフェニル) 44/−ビフエニレンジホスホニット
、49−ビス−(2,4−ジー第三ブチルフェノキシ)
−2,4,13,10−テトラオキサ−3,9−ジホス
ファスビロ[5,5:lウンデカン。
5 過酸化物掃去剤、例えばβ−チオージブロヒオン酸
のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル
又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾー
ル、2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、シフ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、二硫化ジオクタデシル、
テトラキス−(β−ドデシルメルカプト)フロピオス酸
ペンタエリ)lI)−ル。
のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル
又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾー
ル、2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、シフ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、二硫化ジオクタデシル、
テトラキス−(β−ドデシルメルカプト)フロピオス酸
ペンタエリ)lI)−ル。
& ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物及び/又はリ
ン化合物とともに銅塩、そして二価マンガン塩。
ン化合物とともに銅塩、そして二価マンガン塩。
l 塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のブルカIl金属及びア
ルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ca 、ステア
リン酸Zn、ステアリン酸Mg、リシノール酸Na及び
パルミチン酸K、アンチモンビロ力テコレート又は亜鉛
ピロカテコレート。
ピロリドン、ジシアンジアミン、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のブルカIl金属及びア
ルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ca 、ステア
リン酸Zn、ステアリン酸Mg、リシノール酸Na及び
パルミチン酸K、アンチモンビロ力テコレート又は亜鉛
ピロカテコレート。
核剤、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジ
フェニル酢酸〇 ケイ酸塩、ガラス繊維、石綿、メルク、カオJン、雲母
、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブ
ラック、黒鉛。
フェニル酢酸〇 ケイ酸塩、ガラス繊維、石綿、メルク、カオJン、雲母
、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブ
ラック、黒鉛。
乳化剤、顔料、螢光増白剤、防炎剤、帯電防止剤及び発
泡剤。
泡剤。
安定化組成物に混入することができる他の添加剤は、チ
オ相乗剤例えばジラウリルチオジプロピオネート、潤滑
剤例えばステアリルアルコール、充填剤、石綿、カオリ
ン、タルク、ガラス禮維、顔料、螢光増白剤、防炎剤及
び帯電防止剤である。
オ相乗剤例えばジラウリルチオジプロピオネート、潤滑
剤例えばステアリルアルコール、充填剤、石綿、カオリ
ン、タルク、ガラス禮維、顔料、螢光増白剤、防炎剤及
び帯電防止剤である。
以下の実施例は更に詳細な説明の目的のみのために提供
されたものであり、いかなる意味においても本発明の性
質又は範囲を限定すると解釈すべきではない。本明細書
中の部及び百分率は、特記しない限り重量によって表わ
す。
されたものであり、いかなる意味においても本発明の性
質又は範囲を限定すると解釈すべきではない。本明細書
中の部及び百分率は、特記しない限り重量によって表わ
す。
窒素ブランケット、攪拌機、還流コンデンサー及び滴下
漏斗を備えたフラスコ中で、オレフィンα5モル、2H
−ベンゾトリアゾール[15モル及び98%8%メタン
スルポン5モルを160℃に加熱し、次いで4時間この
温度で保持し、その時間中に追加のオレフィン1.5モ
ルを反応混合物に加える。
漏斗を備えたフラスコ中で、オレフィンα5モル、2H
−ベンゾトリアゾール[15モル及び98%8%メタン
スルポン5モルを160℃に加熱し、次いで4時間この
温度で保持し、その時間中に追加のオレフィン1.5モ
ルを反応混合物に加える。
次いで混合物を20℃に冷却する。下部のメタンスルホ
ン酸相を分離し、次いで上部の生成物相を2%炭酸ナト
リウム溶液1000m/を用いて一回洗浄し、次いで最
後に無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。
ン酸相を分離し、次いで上部の生成物相を2%炭酸ナト
リウム溶液1000m/を用いて一回洗浄し、次いで最
後に無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。
乾燥した有機溶液を170℃/cL5rmHgで真空ス
トラツプに付し、未反応オレフィンを除去する。
トラツプに付し、未反応オレフィンを除去する。
次いで残渣物質をクーゲルロールカラム(Kuge−1
rohr column )上で真空蒸留し、約170
−180℃/11rmHgで沸騰する分別物を得ると、
これはいく分かの炭化水素物質と約180−210℃/
lllll105rIで沸騰する所望生成物を含む。所
望生成物は総ての場合粘稠黄色液体である。
rohr column )上で真空蒸留し、約170
−180℃/11rmHgで沸騰する分別物を得ると、
これはいく分かの炭化水素物質と約180−210℃/
lllll105rIで沸騰する所望生成物を含む。所
望生成物は総ての場合粘稠黄色液体である。
上記方法により製造された生成物は、直接的グローブ入
口を使用して化学的イオン化質量分析法により分析する
。椎々の出発物質の対照試料は、観察された生成物分布
は正しく且つ質量分析機内部での破砕に起因する人工物
ではないということを確証している。
口を使用して化学的イオン化質量分析法により分析する
。椎々の出発物質の対照試料は、観察された生成物分布
は正しく且つ質量分析機内部での破砕に起因する人工物
ではないということを確証している。
実施例1−11より得られた反応生成物の質量分析機に
よる分析結果を下記衣1−11に示す。
よる分析結果を下記衣1−11に示す。
表1−5及び10−11は、オレフィンと2〜(2−ヒ
ドロキシ−5−アルキル(又はクミル)フェニル)−2
H−ベンゾトリアゾールとの反応生成物を示す。表6−
9は、オレフィンと2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第三アルキル(又はクミル)フェニル)−2H−ベン
ゾトリアゾールとの反応生成物を示す。
ドロキシ−5−アルキル(又はクミル)フェニル)−2
H−ベンゾトリアゾールとの反応生成物を示す。表6−
9は、オレフィンと2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第三アルキル(又はクミル)フェニル)−2H−ベン
ゾトリアゾールとの反応生成物を示す。
表1−5及び10−11において、いかなる置換、破砕
又は他の反応もなしに2H−べ/シトリアゾールにオレ
フィンが付加することにより得られるであろう“通常”
生成物は星しるしをつけである。そのような生成物は生
成物混合物の50壬より遥かに少ない量である。
又は他の反応もなしに2H−べ/シトリアゾールにオレ
フィンが付加することにより得られるであろう“通常”
生成物は星しるしをつけである。そのような生成物は生
成物混合物の50壬より遥かに少ない量である。
表6−9において、一つのアルキル基(又はクミル基)
がドデシル部分により置換されるアルキル交換反応によ
り得られる生成物は星じるしをつけである。そのような
生成物は最終生成物理合物の10−56係生じる。。
がドデシル部分により置換されるアルキル交換反応によ
り得られる生成物は星じるしをつけである。そのような
生成物は最終生成物理合物の10−56係生じる。。
実施例12
窒素ブランケット、攪拌機、比例ポンプを有する投与装
置及びコンデン丈−トラップと水流ポンプに接続された
蒸留カラムを備えた11反応フラスコに、2−(2−ヒ
ドロキシ−45−シー ?6F、 三ブチルフヱニル)
〜2H−ペンソトリアンール3239(1モル)とメタ
ンスルホン酸9&1g(1モル)とを投入する。この反
応フラスコを窒素を用いて掃気する。次いで、攪拌する
ことなく、混合物r約150℃に加熱することにより溶
融する。加熱は、攪拌しながら175℃の温Vまで続け
る。この温度において、ローへキサデセン234り(1
,02モル)を、投与装置を通して混合物の表面下に6
時間にわたって加え乙。次いで反応混合物音175℃で
更に30分間加熱する。次いでこの混合物を約95℃に
冷却し、そして水100−14%炭酸水素ナトリウム溶
液100rnt及び再び水100−を用いて抽出する。
置及びコンデン丈−トラップと水流ポンプに接続された
蒸留カラムを備えた11反応フラスコに、2−(2−ヒ
ドロキシ−45−シー ?6F、 三ブチルフヱニル)
〜2H−ペンソトリアンール3239(1モル)とメタ
ンスルホン酸9&1g(1モル)とを投入する。この反
応フラスコを窒素を用いて掃気する。次いで、攪拌する
ことなく、混合物r約150℃に加熱することにより溶
融する。加熱は、攪拌しながら175℃の温Vまで続け
る。この温度において、ローへキサデセン234り(1
,02モル)を、投与装置を通して混合物の表面下に6
時間にわたって加え乙。次いで反応混合物音175℃で
更に30分間加熱する。次いでこの混合物を約95℃に
冷却し、そして水100−14%炭酸水素ナトリウム溶
液100rnt及び再び水100−を用いて抽出する。
次いで、漂白土〔クロリス ラビッド(Prolith
Rapid ) ) 100り を加え、そして水金1
00℃/20mbarで留去する。漂白土を濾過により
除くと、黄色ないし黄褐色の液体532 !7 (理論
1iの95係の収量に相当する)を得る。この液体全2
85℃/1−3mbarで薄層エバポレータ中で蒸留す
ることにより更VCfRRする。黄色液体生成物は1.
5362のnwを有する。
Rapid ) ) 100り を加え、そして水金1
00℃/20mbarで留去する。漂白土を濾過により
除くと、黄色ないし黄褐色の液体532 !7 (理論
1iの95係の収量に相当する)を得る。この液体全2
85℃/1−3mbarで薄層エバポレータ中で蒸留す
ることにより更VCfRRする。黄色液体生成物は1.
5362のnwを有する。
実施例13−j7
実施例12の一般的手法を使用して、2−(2−ヒドロ
キシ−3,5−ジー第三ブチルフェニル)−2H−ベン
ゾトリアゾールの他の1−アルケンによるアルキル化に
よって以下の液体生成物を得る。
キシ−3,5−ジー第三ブチルフェニル)−2H−ベン
ゾトリアゾールの他の1−アルケンによるアルキル化に
よって以下の液体生成物を得る。
理論値に
実施例 1−アルケン 収率()対するチ
15 n−オクテン 8414
n−デセン 9015 n−ドデ
セン 82.916 n−テトラデ
セン 9517 n−オクタデセン
94n甘(生成物) 1、5800 1.577B 1.5662 1.5550 1.5229 実施例18 実施例12の一般的手法に従って、5−クロロ−2−(
2−ヒドロキシ−45−ジー第三ブチルフェニル)−2
)(−ペンツトリアゾール28瓜3り(α8モル)ft
n−テトラデセン165g((184モル)とメタンス
ルホン酸9&19(1モル)の存在下で反応させて、理
論量の86憾の収量て1.5450のnvを有する液体
生成物を得る。
n−デセン 9015 n−ドデ
セン 82.916 n−テトラデ
セン 9517 n−オクタデセン
94n甘(生成物) 1、5800 1.577B 1.5662 1.5550 1.5229 実施例18 実施例12の一般的手法に従って、5−クロロ−2−(
2−ヒドロキシ−45−ジー第三ブチルフェニル)−2
)(−ペンツトリアゾール28瓜3り(α8モル)ft
n−テトラデセン165g((184モル)とメタンス
ルホン酸9&19(1モル)の存在下で反応させて、理
論量の86憾の収量て1.5450のnvを有する液体
生成物を得る。
実施例19
実施例12の一般的手法に従って、5−クロ0−2−(
2−ヒドロキシ−へ5−ジー第三ブチルフェニル)−2
f(−ヘンソ) !J 71− ルミn−オクタデセン
と反応させて、1.5378のnZF。
2−ヒドロキシ−へ5−ジー第三ブチルフェニル)−2
f(−ヘンソ) !J 71− ルミn−オクタデセン
と反応させて、1.5378のnZF。
を有する液体生成物を得る。
実施例20
実施例12の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリア
ゾール525g(1モル〕をn−ドデセン171.5り
(tQ2モル〕により、メタンスルホン酸96.19〔
1モル〕の存在下でアルキル化して、理論量の92憾の
収量で1.5678のnirを肩する液体生成物を得る
。
シ−5−第三オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリア
ゾール525g(1モル〕をn−ドデセン171.5り
(tQ2モル〕により、メタンスルホン酸96.19〔
1モル〕の存在下でアルキル化して、理論量の92憾の
収量で1.5678のnirを肩する液体生成物を得る
。
実施例20と同様の方法により、2−(2−ヒドロキソ
−511E三オクチルフエニル)−2H−ベンゾトリ“
アゾールを他の1−アルケンによりアルキル化して下記
生成物を得る。
−511E三オクチルフエニル)−2H−ベンゾトリ“
アゾールを他の1−アルケンによりアルキル化して下記
生成物を得る。
21 n−オクテン 88
i、575722 n−デセン 1
00 1.566323 n−テトラデセ
ン 90 1.546524 n−
へキサデセン 91 1.545625
n−オクタデセン 91.3 1.5
560実施例26 実施例12の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−へ5−ジー第三アミルフェニル〕−2)I−ベンゾ
トリアゾールろ5147(1モル)をn−テトラデセン
20α3り(1,02モル)とメタンスルホン酸9&1
g(1モル)の存在下で反応させて、理論量の88幅の
収量で1.5293 のnHを有する液体生成物を得る
。
i、575722 n−デセン 1
00 1.566323 n−テトラデセ
ン 90 1.546524 n−
へキサデセン 91 1.545625
n−オクタデセン 91.3 1.5
560実施例26 実施例12の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−へ5−ジー第三アミルフェニル〕−2)I−ベンゾ
トリアゾールろ5147(1モル)をn−テトラデセン
20α3り(1,02モル)とメタンスルホン酸9&1
g(1モル)の存在下で反応させて、理論量の88幅の
収量で1.5293 のnHを有する液体生成物を得る
。
実施列26と同様の方法により、2−(2−ヒドロキシ
−3,5−ジー第三アミルフェニル)−2丁(−ペンツ
トリアソールを他の1−アルケンによりアルキル化して
下記液体生成物を得る。
−3,5−ジー第三アミルフェニル)−2丁(−ペンツ
トリアソールを他の1−アルケンによりアルキル化して
下記液体生成物を得る。
27 n−オクテン 86
28 n−デセン 87.5
1.59132q n−ドデセン 8
2 1.54183On−オクタデ
セン 87 1.5158実施例3
1 実施例12の手法に従って、5−クロロ−2−(2−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチル−5−メチルフェニル)−2
T(−ペンツトリアソール3j5.8り(1モル)をn
−ドデセン17&5り(to5モル)によりメタンスル
ホン酸96.1り(1モル)の存在下でアルキル化して
、理論量の57憾の収量で1.5852の020を有す
る液体生成物を得る。
1.59132q n−ドデセン 8
2 1.54183On−オクタデ
セン 87 1.5158実施例3
1 実施例12の手法に従って、5−クロロ−2−(2−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチル−5−メチルフェニル)−2
T(−ペンツトリアソール3j5.8り(1モル)をn
−ドデセン17&5り(to5モル)によりメタンスル
ホン酸96.1り(1モル)の存在下でアルキル化して
、理論量の57憾の収量で1.5852の020を有す
る液体生成物を得る。
実施例62
窒素ブランケット、攪拌機、比較ポンプを有する投与装
置及び水流ポンプに接続された蒸留カラム上清えたt
5 #反応フラスコに、2−(2−ヒドロキシ−5−イ
ソプロピルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール25
3.3 シ(1モルつとメタンスルホン酸96.1)(
1モル)とを投入する。この反応フラスコを窒素を用い
て掃気する。次いで、ゆっくり攪拌しながら、混合物を
175℃に加熱する。この温度において、n−ドデセン
420.87(2,5モル)を、激しく攪拌しながら投
与装置を通して混合物の表面下に6時間にわたって加え
る。反応混合物を175℃で更に60分間攪拌する。次
いで、2−(2−ヒドロキシ−5−インプロピルフェニ
ル)−28−ベンゾトリアゾール出発物質の濃度を薄層
クロマトグラフィー(TLC)Kより決定する。出発物
質の含有率は5優を越えるべきではない。含有率が高す
ぎる場合には、更にドデセンを加えることができる。
置及び水流ポンプに接続された蒸留カラム上清えたt
5 #反応フラスコに、2−(2−ヒドロキシ−5−イ
ソプロピルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール25
3.3 シ(1モルつとメタンスルホン酸96.1)(
1モル)とを投入する。この反応フラスコを窒素を用い
て掃気する。次いで、ゆっくり攪拌しながら、混合物を
175℃に加熱する。この温度において、n−ドデセン
420.87(2,5モル)を、激しく攪拌しながら投
与装置を通して混合物の表面下に6時間にわたって加え
る。反応混合物を175℃で更に60分間攪拌する。次
いで、2−(2−ヒドロキシ−5−インプロピルフェニ
ル)−28−ベンゾトリアゾール出発物質の濃度を薄層
クロマトグラフィー(TLC)Kより決定する。出発物
質の含有率は5優を越えるべきではない。含有率が高す
ぎる場合には、更にドデセンを加えることができる。
このバッチを約90℃に冷却後、水96−をゆっくり加
え、そして10分間攪拌する。次いで、メタンスルホン
酸相(下相)を分ifる。
え、そして10分間攪拌する。次いで、メタンスルホン
酸相(下相)を分ifる。
粗液・柊生成物を含む上相上、4憾炭酸水素ナトリウム
溶液を用いて中和する。水相を分離後、!ifj侵相を
水100rntt用いて抽出する。次いで、漂白土〔プ
ロリス ラビツド(Prolith Rapid)]1
0り全ブノロえ、そして水金120℃/ 5 mbar
で留去する。漂白土全濾過により除く。透明な生成物
液体から、オリゴ−? −f 240’C/1−3mb
ar Tα02d薄層エバポレータを用いて蒸留により
除(。残9 )生a[+f 240℃/1.10−2m
bar テノショートーバス(5tlOrtl+−pa
th )蒸留により更に精製して所望の混合物513り
(収率:理論値の75係)を得る。黄色液体生成$IJ
は1.5677のHMを有している。
溶液を用いて中和する。水相を分離後、!ifj侵相を
水100rntt用いて抽出する。次いで、漂白土〔プ
ロリス ラビツド(Prolith Rapid)]1
0り全ブノロえ、そして水金120℃/ 5 mbar
で留去する。漂白土全濾過により除く。透明な生成物
液体から、オリゴ−? −f 240’C/1−3mb
ar Tα02d薄層エバポレータを用いて蒸留により
除(。残9 )生a[+f 240℃/1.10−2m
bar テノショートーバス(5tlOrtl+−pa
th )蒸留により更に精製して所望の混合物513り
(収率:理論値の75係)を得る。黄色液体生成$IJ
は1.5677のHMを有している。
薄層蒸留による蒸留物を0℃で結晶化させて、初期量に
対して8冬に相当する、2−(2−ヒトaキシ−5−イ
ソプロピルフェニル)−2)1−ベンゾトリアゾール1
99を回収する。
対して8冬に相当する、2−(2−ヒトaキシ−5−イ
ソプロピルフェニル)−2)1−ベンゾトリアゾール1
99を回収する。
メタンスルホン酸相から、n−ヘキサン10〇−を用い
て抽出し、続いて蒸留によりヘキサンを除(ことにより
更に出発物質全回収して、2−(2−ヒドロキシ−5−
イソプロピルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールt
y=に40り得る。抽出したメタンスルホン酸ffj液
(約185!7)全真空蒸留のために蒸留装置内に入れ
る。
て抽出し、続いて蒸留によりヘキサンを除(ことにより
更に出発物質全回収して、2−(2−ヒドロキシ−5−
イソプロピルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールt
y=に40り得る。抽出したメタンスルホン酸ffj液
(約185!7)全真空蒸留のために蒸留装置内に入れ
る。
100mbarで、υ口熱温度55℃で、水(約854
)を除(。次いで、2mbarの真空で、水性メタンス
ルホン酸(10−20%) 7.59を留去し、これに
次の蒸留において加える。続いて、純粋なメタンスルホ
ン酸を加熱源1i 125−130℃で2mbarで蒸
留して、純粋なメタンスルホン酸87りを得、これは別
のアルキル化バッチに加えることがでさる。
)を除(。次いで、2mbarの真空で、水性メタンス
ルホン酸(10−20%) 7.59を留去し、これに
次の蒸留において加える。続いて、純粋なメタンスルホ
ン酸を加熱源1i 125−130℃で2mbarで蒸
留して、純粋なメタンスルホン酸87りを得、これは別
のアルキル化バッチに加えることがでさる。
実施例66
実施例32の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−エチルフェニル)−2F(−ベンゾトリアゾー
ル2393り(1モル)をn−ドデセン42α8り(2
,5モル)と反応式せて、1、5700のn甘を有する
淡黄色液体生成物295g(理論量の73%)を得る。
シ−5−エチルフェニル)−2F(−ベンゾトリアゾー
ル2393り(1モル)をn−ドデセン42α8り(2
,5モル)と反応式せて、1、5700のn甘を有する
淡黄色液体生成物295g(理論量の73%)を得る。
実施例34
実施例52の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−第二ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ
ール26Z6り(1モル)fn−ドデセン42α89(
2,5モル)と反応させて、1.5612のn賃金有す
る淡黄色液体生成物262り(理論量の53%)を得る
。
シ−5−第二ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ
ール26Z6り(1モル)fn−ドデセン42α89(
2,5モル)と反応させて、1.5612のn賃金有す
る淡黄色液体生成物262り(理論量の53%)を得る
。
実施例35
実施例32の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
247.79 (1モル)’trl−ドデセ:/ 50
5 qと反応させて、1.5652 ノn r f有す
る橙色液体生成物1869(理論量の45係〕を得る。
シ−5−クロロフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
247.79 (1モル)’trl−ドデセ:/ 50
5 qと反応させて、1.5652 ノn r f有す
る橙色液体生成物1869(理論量の45係〕を得る。
実施例56
実施例52の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−ベンジルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾー
ル11.4 g(1モル〕をn−ドデセン420.8り
(2,5モル)と反応させて、1.5762のn甘を有
する橙色液体生成物292り(理論量の63係〕を得る
。
シ−5−ベンジルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾー
ル11.4 g(1モル〕をn−ドデセン420.8り
(2,5モル)と反応させて、1.5762のn甘を有
する橙色液体生成物292り(理論量の63係〕を得る
。
実施例37
実施例32の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−イソプロピル)−2)(−ベンゾトリアゾール
25五3り(1モル)kn−デセン550.6り(2,
5モル〕と反応させて、理論量の75%の収量で1.5
700の1202有する液体アルキル化生成物を得る。
シ−5−イソプロピル)−2)(−ベンゾトリアゾール
25五3り(1モル)kn−デセン550.6り(2,
5モル〕と反応させて、理論量の75%の収量で1.5
700の1202有する液体アルキル化生成物を得る。
実施例38
n−デセンfn−テトラデセン4919(2,5モル)
により置換する以外は、実施例37全繰り返す。その結
果液体アルキル化生成物が、1.5560のn貨を有し
そして理論量の70%の収量で得られる。
により置換する以外は、実施例37全繰り返す。その結
果液体アルキル化生成物が、1.5560のn貨を有し
そして理論量の70%の収量で得られる。
実施例39
実施例32の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−5−エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
239i 9 (1モル)をn−デセン35α69(’
2.5モル)と反応させて、理論量の75憾の収量で1
.5771のn賃金有する液体アルキル化生成物を得る
。
シ−5−エチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
239i 9 (1モル)をn−デセン35α69(’
2.5モル)と反応させて、理論量の75憾の収量で1
.5771のn賃金有する液体アルキル化生成物を得る
。
実施例40
n−デセンをn−テトラデセン491ノ(2,5モル)
により置換すること以外は、実施例39を繰り返す。そ
の結果液体アルキル化生成物が1.5358のn賃金有
しそして理論1の85憾の収量で得られる。
により置換すること以外は、実施例39を繰り返す。そ
の結果液体アルキル化生成物が1.5358のn賃金有
しそして理論1の85憾の収量で得られる。
実施例41
実施例32の一般的手法に従って、2−(2−ヒドロキ
シ−第ニブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
267.39 (1モル)kn−デセン350.6 q
(2,5モル)と反応させて、理論量の47憾の収量
で1.5661のn賃金有する液体アルキル化生成物を
得る。
シ−第ニブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
267.39 (1モル)kn−デセン350.6 q
(2,5モル)と反応させて、理論量の47憾の収量
で1.5661のn賃金有する液体アルキル化生成物を
得る。
実施例42
n−デセンをn−テトラデセン49111i!(2,5
モル)により置換すること以外は、実施例41金繰り返
す。その結果液体アルキル化生成物が1.5554のn
賃金有しそして理論量の60係の収量で得られる。
モル)により置換すること以外は、実施例41金繰り返
す。その結果液体アルキル化生成物が1.5554のn
賃金有しそして理論量の60係の収量で得られる。
熱硬化性アクリル樹脂塗料、代表的には自動車の仕上塗
料に、実施例2で醍造した光安定剤を2重t%配合する
。この塗料全金属板に塗布し、次いで樹脂を硬化させる
ために130℃で焼付ける。次いで、被覆板を70℃で
の8時間のUV照射と50℃での4時間の凝縮(雨)と
を各周期について交互に含む促進(迅速〕耐候試験(Q
UV)において暴露する。
料に、実施例2で醍造した光安定剤を2重t%配合する
。この塗料全金属板に塗布し、次いで樹脂を硬化させる
ために130℃で焼付ける。次いで、被覆板を70℃で
の8時間のUV照射と50℃での4時間の凝縮(雨)と
を各周期について交互に含む促進(迅速〕耐候試験(Q
UV)において暴露する。
QUV試験における耐候前後の塗膜にりいての206光
沢(ASTM D 523及びD2457 )及び画像
の明確さを測定し、そして20°光沢と画像の明確さ(
D/1)の係保持率を計算する。対照は安定剤を全く含
まない同様の熱硬化性アクリル樹脂である。
沢(ASTM D 523及びD2457 )及び画像
の明確さを測定し、そして20°光沢と画像の明確さ(
D/1)の係保持率を計算する。対照は安定剤を全く含
まない同様の熱硬化性アクリル樹脂である。
安定化塗膜は非安定化対照よりも遥かに優れた光沢及び
D/I保持率を示す。安定化試料が衣面の亀裂又はひび
割れの徴候を全く示さないと云うことは再び、光安定剤
としての本化合物の効果を示している。
D/I保持率を示す。安定化試料が衣面の亀裂又はひび
割れの徴候を全く示さないと云うことは再び、光安定剤
としての本化合物の効果を示している。
実施例44
実施例7で製造した安定剤2重illを含む油−改質ウ
レタンフェスをアルミニウム板に塗布し、次いで1as
箇月の間南ニーーヨークで南に面して90°の角度で戸
外で暴露する。
レタンフェスをアルミニウム板に塗布し、次いで1as
箇月の間南ニーーヨークで南に面して90°の角度で戸
外で暴露する。
試料について、黄色度指数(YL人STM D1925
により測定)を暴露前後に測定する。Ylの変化は、試
験期間中にどの程度ウレタン塗膜が退色したかの尺度で
ある6Y■の変化がより少ない試料は退色がより少ない
試料である。
により測定)を暴露前後に測定する。Ylの変化は、試
験期間中にどの程度ウレタン塗膜が退色したかの尺度で
ある6Y■の変化がより少ない試料は退色がより少ない
試料である。
実施例7の本ベンゾトリアゾールを含むウレタンフェス
は黄色とはならないが、しかし対照(安定剤を含まない
)は明確に退色する(黄色となる)。
は黄色とはならないが、しかし対照(安定剤を含まない
)は明確に退色する(黄色となる)。
実施例45:現像組成物における曇り発現現像組成物に
おけるベンゾ) IJアゾール光安定剤の相対的な直接
評価は困難である。現像油中に前記安定剤を含む組成物
はしはしげ分離のだめの時間が増大するか又は曇りが観
察される。
おけるベンゾ) IJアゾール光安定剤の相対的な直接
評価は困難である。現像油中に前記安定剤を含む組成物
はしはしげ分離のだめの時間が増大するか又は曇りが観
察される。
前記の相対因子に直接関係する現像組成物の重要な性質
は、曇りである。明瞭且つ正確な画像の調製のために、
曇りは明らかに最小限にすべきであるか又は更に好まし
くは実質的に削除すべきである。
は、曇りである。明瞭且つ正確な画像の調製のために、
曇りは明らかに最小限にすべきであるか又は更に好まし
くは実質的に削除すべきである。
アメリカ合衆国特許第4385863号明8B書の実施
例5に記載された手法全使用して、UV−保護層をアニ
オン性湿潤剤、硬化剤及び実施例10の本安定剤を含む
ゼラチンにより全く溶媒を使用せずに調製する。
例5に記載された手法全使用して、UV−保護層をアニ
オン性湿潤剤、硬化剤及び実施例10の本安定剤を含む
ゼラチンにより全く溶媒を使用せずに調製する。
前記ゼラチン組成物中における本安定剤の非常に細かな
分散物は、明るく透明で且つ全く曇りを示さないUV−
保護層全得るために超音波混合により調製する。
分散物は、明るく透明で且つ全く曇りを示さないUV−
保護層全得るために超音波混合により調製する。
実施例46
本発明の液体ベンゾ) IJアゾール混合物のうちのい
くつかを、硬化性塗料に加工する。各々の混合物をトル
エン溶液として、透明塗膜の固体含有量に対してその含
有量が2チに相当するようにアクリレート/メラミン透
明塗料に対して適用する。
くつかを、硬化性塗料に加工する。各々の混合物をトル
エン溶液として、透明塗膜の固体含有量に対してその含
有量が2チに相当するようにアクリレート/メラミン透
明塗料に対して適用する。
使用した透明塗料は下記組成を有する。
重量部
ブチルグリコール
アセテート
5.5
キシレン
19.4
フリノール
五3
10[Lo
得られた塗料(固体含有量として、各々のベンゾトリア
ゾール混合物2重−11%を含む)を、キシレン/フタ
ノール/ブチルグリコールアセテートの13:6:1混
合物を用いて噴霧可能なまでに希釈し、調製したアルミ
ニウムシート(コイル塗装、充填材、シルバーメタリッ
クペース塗装、ポリエステル/セルロースアセトブチレ
ート/メラミン結合剤をペースとする)上に噴霧し、次
いで50分間160℃で焼付ける。
ゾール混合物2重−11%を含む)を、キシレン/フタ
ノール/ブチルグリコールアセテートの13:6:1混
合物を用いて噴霧可能なまでに希釈し、調製したアルミ
ニウムシート(コイル塗装、充填材、シルバーメタリッ
クペース塗装、ポリエステル/セルロースアセトブチレ
ート/メラミン結合剤をペースとする)上に噴霧し、次
いで50分間160℃で焼付ける。
これにより、透明塗料の厚さ40−45μmの乾燥フィ
ルムを得る。
ルムを得る。
試験片をアトラス■(At1as Corp−)製の■
ラブコン(■UYCOn ) 14露装置中で下記耐候
周期を使用して促進耐候処理に付す160℃で4時間U
V照射、50℃で4時間凝縮(雨)。20℃曇り保持率
(%で示す)をDEN 6755Gに従って測定する。
ラブコン(■UYCOn ) 14露装置中で下記耐候
周期を使用して促進耐候処理に付す160℃で4時間U
V照射、50℃で4時間凝縮(雨)。20℃曇り保持率
(%で示す)をDEN 6755Gに従って測定する。
結果を表12に要約する。
表
り
強い汚染生成
実施例4
本発明の液体ベンゾチアゾール混合物のうちい(つかを
硬化性塗料に加工する。各々の混合物をトルエン溶液と
して、透明塗膜の固体含有量に対してその含有量が2傷
に相当するようにアクリレート/メラミン透明塗料に対
して適用する。
硬化性塗料に加工する。各々の混合物をトルエン溶液と
して、透明塗膜の固体含有量に対してその含有量が2傷
に相当するようにアクリレート/メラミン透明塗料に対
して適用する。
使用した透明塗料は下記組成を有する。
シリコーンオイル。
1鴫ヘキサン溶液
1.0
キシレン
5.4
ブチルグリコールアセテート
4.0
100.0
得られた塗料(固体含有量として、各々のベンゾトリア
ゾール混合物2重1係を含む)を、キシレン/ブタ/−
ル/ブチルグリコールアセテートの13:lf混合物を
用いて噴霧可能なまでに希釈し、調製したアルミニウム
シート(コイル塗装、充填材、シルバーメタリックベー
ス塗装、ポリエステル/セルロースアセトブテンート/
メラミン結合剤をベースとする〕上に噴霧し、次いで5
0分間130℃で焼付ける。
ゾール混合物2重1係を含む)を、キシレン/ブタ/−
ル/ブチルグリコールアセテートの13:lf混合物を
用いて噴霧可能なまでに希釈し、調製したアルミニウム
シート(コイル塗装、充填材、シルバーメタリックベー
ス塗装、ポリエステル/セルロースアセトブテンート/
メラミン結合剤をベースとする〕上に噴霧し、次いで5
0分間130℃で焼付ける。
これにより、透明産科の厚嘔40−45μm の乾燥フ
ィルムを得る。
ィルムを得る。
次いで試験片を、FRG1ハナウ([anau )、ヘ
ラエウス(Heraeus )製 キセノテスト120
0耐候装置中で下記耐候周期を匣用して促進耐候処理に
付すニアG±2℃で10分乾燥UV照射ニア0±2℃で
凝縮(雨)を伴う5分UV照射。20″曇り保持率(%
で示す)はDI867530に従って測定する。結果を
災13に示す。
ラエウス(Heraeus )製 キセノテスト120
0耐候装置中で下記耐候周期を匣用して促進耐候処理に
付すニアG±2℃で10分乾燥UV照射ニア0±2℃で
凝縮(雨)を伴う5分UV照射。20″曇り保持率(%
で示す)はDI867530に従って測定する。結果を
災13に示す。
表
・)
亀裂
実施例48:マゼンタ層の安定化
a)臭化銀とマゼンタカップリング剤とを含むゼラチン
層を、ポリエチレン全被覆した紙ベース物質に塗布する
CAgBr層)。本発明のUV吸収剤全含む別のゼラチ
ン層を、透明なポリエステルシート上に塗布する(被覆
層)。層を含むマゼンタカップリング剤全Uv吸収剤混
合物を含むシートにより被覆する。
層を、ポリエチレン全被覆した紙ベース物質に塗布する
CAgBr層)。本発明のUV吸収剤全含む別のゼラチ
ン層を、透明なポリエステルシート上に塗布する(被覆
層)。層を含むマゼンタカップリング剤全Uv吸収剤混
合物を含むシートにより被覆する。
ゼラチン層は下記成分からなる(ベース物質又はシート
の各々のd当り)。
の各々のd当り)。
マゼンタカップリング剤は下記構造全有する。
2.4−ジクロロ−6−ヒドロキシトリアジンは硬化剤
として使用する。ジイソブチルナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩は湿潤剤として使用する。
として使用する。ジイソブチルナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩は湿潤剤として使用する。
b)ステップ当りα151oりEの密度差7有するステ
ップウェッジ(3tep wedge) を、上記a
)で得られた試料の各々の上で光に暴露し、次いでネガ
カラー紙に対するコグツク法EP2における製造説明書
中に規定された手法を行なう。
ップウェッジ(3tep wedge) を、上記a
)で得られた試料の各々の上で光に暴露し、次いでネガ
カラー紙に対するコグツク法EP2における製造説明書
中に規定された手法を行なう。
黄変を決定するために、次いで青色についての分散反射
密度を測定する。次いでウェッジ全アトラス(4tla
s)暴露装置内で合計15 KJ/、+1!暴露し、(
f色についての)分散反射密度を再び測定し、そして黄
色染料の増加を計算する(ΔDb)。種々のUV吸収剤
混合物全用いた結目π 果を表14に示す。
密度を測定する。次いでウェッジ全アトラス(4tla
s)暴露装置内で合計15 KJ/、+1!暴露し、(
f色についての)分散反射密度を再び測定し、そして黄
色染料の増加を計算する(ΔDb)。種々のUV吸収剤
混合物全用いた結目π 果を表14に示す。
表 14
実施例49:黄色層の安定化
マゼンタカップリング剤の代りに次式:%式%
で表わされる黄色カップリング刺入を使用して、実施例
4Bの手法を繰り返す。
4Bの手法を繰り返す。
ゼラチン層は下記組成を有している(rn’当り)。
実施例4日に記載した暴露及び加工の後、青色における
拡散反射密度を、α9と1.1の間のウェッジの密度で
黄色ステップに対して測定する。
拡散反射密度を、α9と1.1の間のウェッジの密度で
黄色ステップに対して測定する。
次いでウェッジをアトラス暴露装置内で合計15KJ/
−暴露し、そして拡散反射密度を再び決定する。
−暴露し、そして拡散反射密度を再び決定する。
衣15Vc示す光学密度における百分率損失は、その結
果得られた値に基づいて計算することができる。
果得られた値に基づいて計算することができる。
表
マゼンタ力
プリ
ング剤の代りに次式:
%式%)
で茨わされる黄色カップリ
ング剤Bを使用して、
実施例4
80手法を繰り返す。
ゼラチン層は下記組成を有している(d当り)。
実施例48に記載した暴露及び加工の後、1色における
拡散反射密度を、0.9と1.1の間のウェッジの密度
で黄色ステップに対して測定する。
拡散反射密度を、0.9と1.1の間のウェッジの密度
で黄色ステップに対して測定する。
次いでウェッジをアトラス暴露装置内で合計I 5KJ
/−暴露し、そして拡散反射密度を再び決定する。
/−暴露し、そして拡散反射密度を再び決定する。
表16に示す光学′8!度における百分率損失は、その
結果得られた値に基づいて計算することができる。
結果得られた値に基づいて計算することができる。
表
マゼンタ力
、ブリ
ング剤の代りに次式:
で賢わされるシアンカップリング剤を使用して、実施例
4日の手法を繰り返す。
4日の手法を繰り返す。
ゼラチン層は下記組成を有している(nl’当り)。
実施例48に記載した暴露及び加工の後、赤色における
拡散反射密度を[19と1.1の間のウェッジの密度で
シアンステップに対して測定する、次いでウェッジをア
トラス暴露装置内で合計1sKJ/d暴露し、そして拡
散反射密度を再び測定する。
拡散反射密度を[19と1.1の間のウェッジの密度で
シアンステップに対して測定する、次いでウェッジをア
トラス暴露装置内で合計1sKJ/d暴露し、そして拡
散反射密度を再び測定する。
表17に示す光学密度における百分率損失は、その結果
得られた値に基づいて計算することができる。
得られた値に基づいて計算することができる。
茨 17
Claims (19)
- (1)次式(A)又は(B): ▲数式、化学式、表等があります▼(A) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(B) 〔式中、 R_1は水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を
表わし、 R_2は炭素原子数2ないし12のアルキル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基又は塩素原子を表わし、 G_1はR_1と同じ意味を表わし、そしてG_2とG
_3は独立して炭素原子数3ないし12の分岐鎖アルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基又は炭
素原子数7ないし9のアルアルキル基を表わすか、又は
G_2とG_3のうちの一方がメチル基、エチル基又は
塩素原子を表わし、G_2とG_3のうちの他方が上記
において定義されたような分岐鎖アルキル基、シクロア
ルキル基又はアルアルキル基を表わす〕で表わされる2
H−ベンゾトリアゾールを、100℃ないし200℃の
温度で酸性触媒の存在下で炭素原子数8ないし40の直
鎖又は分岐鎖アルケン或いは該アルケンの混合物と反応
させることからなる、通常は液体状又は非結晶性の2−
ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾール混合物
の製造方法。 - (2)式中、R_1又はG_1が水素原子又は塩素原子
を表わす請求項1記載の方法。 - (3)式中、R_2又はG_2とG_3が独立して炭素
原子数3ないし12の分岐鎖アルキル基又は炭素原子数
7ないし9のアルアルキル基を表わすか、或いはR_2
がエチル基又は塩素原子を表わすか、或いはG_2又は
G_3のうちの一方がメチル基、エチル基又は塩素原子
を表わし、そしてG_2又はG_3のうちの他方が炭素
原子数3ないし12の分岐鎖アルキル基を表わす請求項
1記載の方法。 - (4)温度が140−180℃である請求項1記載の方
法。 - (5)アルケンが炭素原子数8ないし16のアルケンで
ある請求項1記載の方法。 - (6)アルケン対2H−ベンゾトリアゾールの当量比が
1:1ないし6:1である請求項1記載の方法。 - (7)酸性触媒が、脂肪族、芳香族及び置換芳香族スル
ホン酸、硫酸、燐酸、酸性白土並びに酸性モレキュラー
シーブからなる群より選ばれる請求項1記載の方法。 - (8)酸性触媒が脂肪族スルホン酸である請求項7記載
の方法。 - (9)酸性触媒の当量対ベンゾトリアゾールの当量が0
.2対3である請求項1記載の方法。 - (10)請求項1の方法により得ることができる通常は
液体状又は非結晶性の混合物。 - (11)次式(A)又は(B): ▲数式、化学式、表等があります▼(A) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(B) 〔式中、 R_1は水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を
表わし、 R_2は炭素原子数2ないし12のアルキル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基又は塩素原子を表わし、 G_1はR_1と同じ意味を表わし、そしてG_2とG
_3は独立して炭素原子数3ないし12の分岐鎖アルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基又は炭
素原子数7ないし9のアルアルキル基を表わすか、又は
G_2とG_3のうちの一方がメチル基、エチル基又は
塩素原子を表わし、G_2とG_3のうちの他方が上記
において定義されたような分岐鎖アルキル基、シクロア
ルキル基又はアルアルキル基を表わす〕で表わされる2
H−ベンゾトリアゾールを、100℃ないし200℃の
温度で酸性触媒の存在下で炭素原子数8ないし40の直
鎖又は分岐鎖アルケン或いは該アルケンの混合物と反応
させることにより得ることができる、次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、T_1は水素原子、塩素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基又は炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基を表わし、そして大部分が式中、T_2又はT_
3のうちの一方が各々8個ないし40個の炭素原子を有
する少なくとも3種の異性体アルキル基の無秩序な統計
的混合物を表わしそしてT_2又はT_3のうちの他方
が水素原子又はメチル基を表わす化合物、及び式中、T
_2又はT_3のうちの一方が上記におぃて定義された
ような無秩序な統計的混合物を表わしそしてT_2又は
T_3のうちの他方が炭素原子数2ないし12のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素
原子数7ないし9のアルアルキル基又は塩素原子を表わ
す化合物であり;そして少量が式中、T_2とT_3の
両方が上記において定義されたような無秩序な統計的混
合物を表わす化合物或いは式 I で表わされるベンゾト
リアゾールの脱アルキル化又は一部アルキル置換生成物
を表わす化合物である〕で表わされる化合物から実質的
になる、通常は液体状又は非結晶性のベンゾトリアゾー
ル混合物。 - (12)式中、T_1が水素原子又は塩素原子を表わす
請求項11記載の混合物。 - (13)式中、アルキル基の無秩序な統計的混合物中の
T_2又はT_3が炭素原子数8ないし16のアルキル
基を表わす請求項11記載の混合物。 - (14)式中、T_2又はT_3が水素原子、炭素原子
数4ないし8の分岐鎖アルキル基又はα,α−ジメチル
ベンゼンを表わす請求項11記載の混合物。 - (15)(a)有機物質、及び (b)安定剤としての、請求項10又は11において定
義されたような混合物からなる安定化組成物。 - (16)有機物質(a)が有機ポリマーである請求項1
5記載の安定化組成物。 - (17)有機ポリマーがポリオレフィン、スチレンポリ
マー、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリウレタン、
ハロゲン含有ビニルポリマー、アルキド樹脂、熱硬化性
アクリル樹脂又はエポキシ樹脂である請求項16記載の
安定化組成物。 - (18)有機物質が写真材料又は写真部材の一部の形態
にある請求項15記載の安定化組成物。 - (19)有機物質のための安定剤としての請求項10又
は11において定義されたような混合物の使用方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008007725A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2008024951A (ja) * | 1999-10-18 | 2008-02-07 | Konica Minolta Holdings Inc | セルロースエステルフィルム |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5240975A (en) * | 1988-04-11 | 1993-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid substituted 2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions |
US5095062A (en) * | 1988-04-11 | 1992-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized compositions containing liquid substituted 2H-benzotriazole mixtures |
DE59208921D1 (de) * | 1991-06-03 | 1997-10-30 | Ciba Geigy Ag | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
EP0531258B1 (de) * | 1991-09-05 | 1997-09-10 | Ciba SC Holding AG | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
US5489503A (en) * | 1992-12-03 | 1996-02-06 | Ciba-Geigy Corp. | UV absorbers |
US5576152A (en) | 1994-08-26 | 1996-11-19 | Eastman Kodak Company | Photographic paper formed with low molecular weight polyvinyl alcohol having low oxygen permeability |
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US5585228A (en) * | 1994-11-30 | 1996-12-17 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole based UV absorbing compounds and photographic elements containing them |
US5574166A (en) * | 1995-04-19 | 1996-11-12 | Ciba-Geigy Corporation | Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole |
US5500332A (en) * | 1995-04-26 | 1996-03-19 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole based UV absorbers and photographic elements containing them |
US5814438A (en) * | 1996-03-29 | 1998-09-29 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole-based novel UV absorbers and photographic elements containing them |
US5843193A (en) * | 1997-03-18 | 1998-12-01 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair dye compositions and process |
US6239276B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
KR20010053058A (ko) | 1998-06-22 | 2001-06-25 | 마이클 제이. 켈리 | 적색-이동된 트리스아릴-1,3,5-트리아진 자외선 흡수제 |
US6297377B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-10-02 | Cytec Technology Corporation | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
US20070174972A1 (en) * | 2005-11-14 | 2007-08-02 | Invista North America S.A R.I. | Spandex having enhanced whiteness, and fabrics and garments comprising the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61190537A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-08-25 | チバーガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 2―(2―ヒドロキシ―3―分枝アルキル―5―メチルフェニル)―2h―ベンゾトリアゾール混合物,該混合物の製造法,および該混合物からなる安定剤 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3004896A (en) * | 1956-12-14 | 1961-10-17 | Geigy Ag J R | Ultra-violet light-absorbing composition of matter |
NL105044C (ja) * | 1956-12-14 | |||
US3055896A (en) * | 1959-06-11 | 1962-09-25 | American Cyanamid Co | Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof |
US3072585A (en) * | 1960-01-13 | 1963-01-08 | American Cyanamid Co | Vinylbenzyloxy phenylbenzotriazoles |
US3074910A (en) * | 1960-11-17 | 1963-01-22 | Hercules Powder Co Ltd | Stabilization of polyolefins with a nickel phenolate of a bis(p-alkyl phenol) monosulfide and an o-hydroxy phenyl benzotriazole |
BE623419A (ja) * | 1961-10-10 | |||
US3230194A (en) * | 1961-12-22 | 1966-01-18 | American Cyanamid Co | 2-(2'-hydroxy-5'-tertiary-octylphenyl)-benzotriazole and polyolefins stabilized therewith |
CH529815A (de) * | 1970-06-19 | 1972-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von 2-(2'Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen als Lichtschutzmittel |
US4127586A (en) * | 1970-06-19 | 1978-11-28 | Ciba-Geigy Corporation | Light protection agents |
US4042394A (en) * | 1973-05-07 | 1977-08-16 | Eastman Kodak Company | Photographic dye image stabilization |
US3983132A (en) * | 1974-08-23 | 1976-09-28 | Gaf Corporation | Branched chain dodecyl isomeric mixtures of 2-(5-dodecyl-2-hydroxy phenyl) benzotriazole as stabilizers for heat and light sensitive materials |
US4278590A (en) * | 1979-08-20 | 1981-07-14 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl]-2H-Benzotriazole and stabilized compositions |
US4283327A (en) * | 1979-01-25 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole stabilized compositions |
US4383863A (en) * | 1979-12-17 | 1983-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl]-2H-benzotriazole in stabilized photographic compositions |
US4447511A (en) * | 1981-03-06 | 1984-05-08 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl]-2H-benzotriazole in stabilized photographic compositions |
AU572896B2 (en) * | 1983-11-09 | 1988-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2-phenylbenzotriazoles |
US4675352A (en) * | 1985-01-22 | 1987-06-23 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures |
-
1988
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-
1989
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1994
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61190537A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-08-25 | チバーガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 2―(2―ヒドロキシ―3―分枝アルキル―5―メチルフェニル)―2h―ベンゾトリアゾール混合物,該混合物の製造法,および該混合物からなる安定剤 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008024951A (ja) * | 1999-10-18 | 2008-02-07 | Konica Minolta Holdings Inc | セルロースエステルフィルム |
US7949545B1 (en) | 2004-05-03 | 2011-05-24 | The Medical RecordBank, Inc. | Method and apparatus for providing a centralized medical record system |
US8239218B1 (en) | 2004-05-03 | 2012-08-07 | The Medical RecordBank, Inc. | Method and apparatus for providing a centralized medical record system |
JP2008007725A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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