JPH0214698B2 - - Google Patents
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Description
本発明は導電性支持体上に、電荷発生物質と電
荷輸送物質とを含有する電子写真感光層を設けた
電子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。
電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
297691号明細書に明らかにしたように、画像露光
の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化す
る暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体
よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性材
料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず
一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料は
照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネル
ギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射
のパターンにより画像露光される。このようにし
て光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つ
た表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な
検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可視
像となる。
トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。
従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロフルオレン―９―オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などである。
これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。
さて、電子写真感光体の光導電過程は
(1) 露光により電荷を発生する過程、
(2) 電荷を輸送する過程、
から成る。
(1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。
このような機能分離型電子写真感光体について
多くの提案がなされているが、これらのうち実用
化されているのはごくわずかにすぎず、それとて
も何らかの欠点のあるものを使用せざるを得ない
というのが実情である。
しかも、電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せ
については現在までのところ理論的な取扱いはな
されておらず、試行錯誤的に種々の組合せについ
て検討がなされているというのが実情である。
本発明の目的は、高感度、耐久性にすぐれた電
子写真感光体を提供することである。
即ち、本発明の目的は、電荷発生物質として、
下記一般式〔〕で表わされるジスアゾ顔料を含
み、電荷輸送物質として一般式〔〕〜〔〕で
示される表わされる化合物の少なくとも１種を含
むことを特徴とする電子写真感光体によつて達成
できた。
〔〕式において、A1は
The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor in which an electrophotographic photosensitive layer containing a charge generating substance and a charge transporting substance is provided on a conductive support. Conventionally, inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been used as photoconductive materials for electrophotographic photoreceptors used in electrophotography. Electrophotography has already been covered by Carlson's U.S. Patent No.
As disclosed in No. 297,691, a photoconductive material is used consisting of a support coated with a dark insulating substance whose electrical resistance changes depending on the amount of radiation received during image exposure. The photoconductive material is generally first given a uniform surface charge in the dark after dark adaptation for a suitable period of time. The material is then imagewise exposed to a pattern of radiation that has the effect of reducing the surface charge depending on the relative energy contained in different parts of the radiation pattern. The surface charge or electrostatic latent image thus left on the surface of the photoconductive material layer (electrophotographic photosensitive layer) then becomes a visible image when the surface is contacted with a suitable electrometric indicator material, i.e., toner. . The toner is contained in an insulating liquid or in a dry carrier, and in either case, it can be deposited on the surface of the electrophotographic photosensitive layer depending on the charge pattern. The deposited display material can be fixed by known means such as heat, pressure, and solvent vapor. The electrostatic latent image can also be transferred to a second support (e.g. paper, film, etc.).
can be transferred to Similarly, the electrostatic latent image is
It is also possible to transfer the image to a support and develop it there. Electrophotography is one of the image forming methods in which images are formed in this manner. The basic characteristics required of an electrophotographic photoreceptor in such electrophotography are (1) ability to be charged to an appropriate potential in the dark, (2) less dissipation of charge in the dark, ( 3) The charge can be quickly dissipated by light irradiation. It is true that the conventionally used inorganic materials have many advantages, but also have various disadvantages. For example, selenium, which is currently widely used, fully satisfies the conditions (1) to (3) above, but the manufacturing conditions are difficult, the manufacturing cost is high, it is not flexible, and it cannot be processed into a belt shape. It also has disadvantages, such as being difficult to handle and being sensitive to heat and mechanical shock, requiring careful handling. Cadmium sulfide and zinc oxide are used as electrophotographic photoreceptors by being dispersed in a resin as a binder, but they cannot be used as they are because of mechanical drawbacks such as smoothness, hardness, tensile strength, and abrasion resistance. Cannot be used repeatedly. In recent years, electrophotographic photoreceptors using various organic materials have been proposed in order to eliminate the drawbacks of these inorganic materials, and some of them have been put into practical use. For example, poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7
-Electrophotographic photoreceptor consisting of trinitrofluorene-9-one (US Patent No. 3,484,237), poly-N-vinylcarbazole sensitized with pyrylium salt dye (Japanese Patent Publication No. 1983-25658), organic pigment as the main component These include an electrophotographic photoreceptor (Japanese Unexamined Patent Publication No. 47-37543), and an electrophotographic photoreceptor whose main component is a eutectic complex consisting of a dye and a resin (Japanese Unexamined Patent Publication No. 47-10735). Although these organic electrophotographic photoreceptors have improved the mechanical properties and flexibility of the inorganic electrophotographic photoreceptors to some extent, they generally have low photosensitivity and are not suitable for repeated use, so they do not meet the requirements of electrophotographic photoreceptors. I was not satisfied with that. Now, the photoconductive process of an electrophotographic photoreceptor consists of (1) a process of generating charges by exposure, and (2) a process of transporting charges. A selenium photosensitive plate is an example of performing (1) and (2) using the same material. On the other hand, a combination of amorphous selenium and poly-N-vinylcarbazole is well known as an example of performing (1) and (2) using separate substances. A functionally separated electrophotographic photoreceptor in which (1) and (2) are performed using different substances expands the range of materials that can be selected, and as a result, the electrophotographic properties of the electrophotographic photoreceptor, such as sensitivity and acceptance potential, improve.
It also has the advantage that materials convenient for the production of electrophotographic photoreceptor coatings can be selected from a wide range. Many proposals have been made regarding such functionally separated electrophotographic photoreceptors, but only a few of these have been put into practical use, and even those that have some drawbacks must be used. That is the reality. Moreover, the combination of a charge-generating substance and a charge-transporting substance has not been theoretically treated to date, and the reality is that various combinations have been studied through trial and error. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor with high sensitivity and excellent durability. That is, the object of the present invention is to use, as a charge generating substance,
This can be achieved by an electrophotographic photoreceptor characterized by containing a disazo pigment represented by the following general formula [], and containing at least one compound represented by the general formulas [] to [] as a charge transport substance. Ta. [] In the formula, A 1 is
【式】【formula】
【式】 または、【formula】 or
【式】を表わし、
Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記式
中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素環
（これらの環は置換または無置換でもよい。）を形
成するのに必要な原子団を表わし、
Ｙは[Formula] represents, and X forms an aromatic ring or a heterocycle (these rings may be substituted or unsubstituted) condensed with the benzene ring in the above formula to which the hydroxy group and Y are bonded. represents the atomic group necessary for
【式】を表わ
し、
R1はアルキル基、フエニル基またはこれらの
置換体を表わし、
R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボキシル
基、アリールオキシカルボニル基、または置換ま
たは無置換のアミノ基を表わし、
R3及びR5はアルキル基、芳香族環基、複素芳
香族環基またはこれらの置換体を表わし、
R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。
R6はアルコキシ基、アラルキルオキシ基また
は[Formula], R 1 represents an alkyl group, a phenyl group, or a substituted product thereof, and R 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an alkoxycarboxyl group, an aryloxycarbonyl group, or a substituted or Represents an unsubstituted amino group, R 3 and R 5 represent an alkyl group, an aromatic ring group, a heteroaromatic ring group, or a substituted product thereof, and R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, or a substituted product thereof. represent the body. R 6 is an alkoxy group, an aralkyloxy group, or
【式】で表わされる置換アミノ基を表わ
す。R13およびR14は無置換または置換基を有す
るアルキル基またはフエニル基を表わすか、また
はR13とR14は連結して窒素原子を含む複素環を
形成しうる基を表わし、R13とR14は互いに同じ
でも異なつてもよい。
R7およびR8は同種または異種の基であつても
よく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす。
R9は水素原子、アルキル基、無置換または置
換基を有するフエニル基を表わす。
R10、R11はそれぞれ無置換または置換基を有
する炭素原子数１ないし12の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素
原子数７ないし20の直鎖状または分岐状のアラル
キル基、または無置換または置換基を有する単環
式または環数２ないし４の縮合多環式芳香族炭化
水素の水素原子を１個除いた１価基（アリール
基）を表わし、R10とR11は互いに同じでも異な
つていてもよい。
R12は炭素数１〜４のアルキル基、またはハロ
ゲン原子を表わす。
A2は下記構造式で表わされる縮合複素５員環
または縮合複素６員環を表わす。
Z1およびZ2は同種または異種の原子であつても
よく、Ｓ、Ｏ、Ｎ―R16（R16は炭素数１ないし４
のアルキル基）を表わす。
R15は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アミド基またはニトロ基を表
わす。
一般式〔〕で表わされるジスアゾ顔料につい
てさらに詳しく説明する。
Ｘはヒドロキシル基とＹとが結合しているベン
ゼン環と縮合してナフタレン環アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素環を形成し得る基である。
Ｘが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてはハロゲン原子（例えば、弗
素原子、塩素原子、臭素原子等）、低級アルキル
基好ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基等）があげられ、置換基の数
は１個または２個であり、置換基が２個の場合に
はそれらと同じでも異なつていてもよい。
R1としてはアルキル基、好ましくは炭素数１
〜12のアルキル基またはフエニル基がある。
R1が無置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert―ブチル基等をあげること
ができる。
R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その例として、ヒドロ
キシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、
２―ヒドロキシエチル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、２―ヒドロキシプロピル基等）、アルコキ
シアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２―
メトキシエチル基、３―メトキシプロピル基、エ
トキシメチル基、２―エトキシエチル基等）、シ
アノアルキル基（例えば、シアノメチル基、２―
シアノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、
アミノメチル基、２―アミノエチル基、３―アミ
ノプロピル基等）、（アルキルアミノ）アルキル基
（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２―（メチ
ルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル基
等）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例、（ジ
メチルアミノ）メチル基、２―（ジメチルアミ
ノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例えば、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基、
フエネチル基等）をあげることができる。
R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ニトロ基などがある。その例とし
て、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル
基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル
基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メ
チルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエ
ニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基（例
えば、ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハロゲ
ノフエニル基（例えば、フルオロフエニル基、ク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、アルキ
ルフエニル基（例えば、トリル基、エチルフエニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、
ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個
を有する置換基（置換基の位置または複数個の置
換基相互の位置関係は任意である）をあげること
ができる。
R2としては水素原子、炭素数１〜６の低級ア
ルキル基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭
素数１〜12のアルコキシ基を有するアルコキシカ
ルボニル基、炭素数６〜20のアリールオキシ基を
有するアリールオキシカルボニル基及び置換また
は無置換のアミノ基が好ましい。
R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。
R2が低級アルキル基の場合、その具体例とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
イソプロピル基、イソブチル基等があげられる。
R2がアルコキシカルボニル基の場合、その具
体例としてメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基等があげられる。
R2がアリールオキシカルボニル基の場合、そ
の具体例として、フエノキシカルボニル基、トル
オキシカルボニル基等があげられる。
R3及びR5としては、炭素数１〜20のアルキル
基、フエニル基、ナフチル基などの芳香族環基、
ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベンゾカ
ルバゾリル基などの酸素原子、窒素原子、硫黄原
子などを含んだ複素芳香族環基またはそれらの置
換体が好ましい。
R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のＲにおける置
換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基を
あげることができる。
R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等）、炭
素数１〜12のアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等）、炭素
数１〜12のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチ
ルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ
基、イソアミルオキシ基、tert―ブトキシ基、ネ
オペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭素数１〜
12のアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等）、炭
素数１〜12のジアルキルアミノ基（例えば、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ―メチル―
Ｎ―エチルアミノ基等）、炭素数６〜12のアリー
ルアミノ基（例えば、フエニルアミノ基、トリル
アミノ基等）、炭素数６〜15のアリール基を２個
有するジアリールアミノ基（例えば、ジフエニル
アミノ基等）、カルボキシル基、アルカリ金属カ
ルボキシラト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na○＋、Ｋ○＋、Li○＋等）、アルカリ金属スルホ
ナト基（アルカリ金属（陽イオン）の例、Na○＋、
Ｋ○＋、Li○＋等）、アルキルカルボニル基（例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニ
ル基等）、炭素数６〜12のアリール基を有するア
リールカルボニル基（例えば、ベンゾイル基、ト
ルオイル基、炭素数１〜12のアルキルチオ基（例
えば、メチルチオ基、エチルチオ基等）、または
炭素数１〜12のアリールチオ基（例えば、フエニ
ルチオ基、トリルチオ基等）をあげることがで
き、置換基の個数は１個ないし３個であり、複数
の置換基が結合している場合にはそれらは互いに
同じでも異なつてもよく任意の組合せをとつてよ
く、また置換基の結合位置は任意である。
R4としては、水素原子、炭素数１〜20のアル
キル基、フエニル基またはそれらの置換体があ
る。
R4が置換または無置換のアルキル基及びフエ
ニル基の場合前述のR3及びR5における置換また
は無置換のアルキル基及びフエニル基の具体例と
同じ基をあげることができる。
カプラーに由来するA1としては、光感度が高
い光導電性組成物または電子写真感光層を与え、
かつ製造原料化合物を容易に入手することができ
るのでコストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点からRepresents a substituted amino group represented by the formula. R 13 and R 14 represent an unsubstituted or substituted alkyl group or phenyl group, or R 13 and R 14 represent a group that can be linked to form a heterocycle containing a nitrogen atom, and R 13 and R 14 may be the same or different from each other. R 7 and R 8 may be the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a lower alkoxy group. R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an unsubstituted or substituted phenyl group. R 10 and R 11 are each unsubstituted or substituted C 1 to C 12 linear or branched alkyl group, unsubstituted or substituted C 7 to C 20 linear or branched alkyl group; R 10 and R 11 may be the same or different. R 12 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom. A 2 represents a fused 5-membered heterocyclic ring or a fused 6-membered heterocyclic ring represented by the following structural formula. Z 1 and Z 2 may be the same or different atoms, S, O, NR 16 (R 16 has 1 to 4 carbon atoms)
represents an alkyl group). R15 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group,
It represents an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a halogen atom, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an amide group, or a nitro group. The disazo pigment represented by the general formula [] will be explained in more detail. and be. When X is an aromatic ring or a heterocyclic ring having a substituent, the substituent is a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.), a lower alkyl group, preferably a lower alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. (For example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, isopropyl group, etc.), and the number of substituents is 1 or 2, and if there are 2 substituents, it may be the same or different. You can leave it on. R 1 is an alkyl group, preferably having 1 carbon number
There are ~12 alkyl or phenyl groups. When R 1 is an unsubstituted alkyl group, specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, isopropyl group,
Isobutyl group, isoamyl group, isohexyl group,
Examples include neopentyl group and tert-butyl group. When R 1 is a substituted alkyl group, the substituent includes a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a cyano group, an amino group, an alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. Dialkylamino group having 2, halogen atom, carbon number 6-15
aryl groups, etc. Examples include hydroxyalkyl groups (e.g. hydroxymethyl group,
2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, etc.), alkoxyalkyl group (e.g., methoxymethyl group, 2-hydroxypropyl group, etc.),
methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, etc.), cyanoalkyl group (e.g. cyanomethyl group, 2-
cyanoethyl group, etc.), aminoalkyl group (e.g.
(aminomethyl group, 2-aminoethyl group, 3-aminopropyl group, etc.), (alkylamino)alkyl group (for example, (methylamino)methyl group, 2-(methylamino)ethyl group, (ethylamino)methyl group, etc.) ), (dialkylamino)alkyl groups (e.g., (dimethylamino)methyl group, 2-(dimethylamino)ethyl group, etc.), halogenoalkyl groups (e.g.,
fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, etc.), aralkyl group (e.g. benzyl group,
phenethyl group, etc.). When R 1 is a substituted phenyl group, the substituent includes a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a cyano group, an amino group, an alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. Dialkylamino group having 2, halogen atom, carbon number 1-6
There are alkyl groups, nitro groups, etc. Examples include hydroxyphenyl group, alkoxyphenyl group (e.g., methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, etc.), cyanophenyl group, aminophenyl group, (alkylamino)phenyl group (e.g., (methylamino)phenyl group, (ethylamino)phenyl group, etc.), (dialkylamino)phenyl group (e.g., dimethylamino)phenyl group, etc.), halogenophenyl group (e.g., fluorophenyl group, chlorophenyl group, bromophenyl group, etc.), alkylphenyl group (e.g. , tolyl group, ethyl phenyl group, cumenyl group, xylyl group, mesityl group, etc.),
Lists a nitrophenyl group and a substituent having two or three of these substituents (which may be the same or different) (the position of the substituents or the positional relationship between the substituents is arbitrary) be able to. R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbamoyl group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group having an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or an aryloxy group having an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms. A carbonyl group and a substituted or unsubstituted amino group are preferred. When R 2 is a substituted amino group, specific examples thereof include methylamino group, ethylamino group, propylamino group, phenylamino group, tolylamino group, benzylamino group, phenethylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, etc. be able to. When R 2 is a lower alkyl group, specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group,
Examples include isopropyl group and isobutyl group. When R 2 is an alkoxycarbonyl group, specific examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, and the like. When R 2 is an aryloxycarbonyl group, specific examples thereof include a phenoxycarbonyl group and a toroxycarbonyl group. R 3 and R 5 include aromatic ring groups such as alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, phenyl groups, and naphthyl groups;
A heteroaromatic ring group containing an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, etc., such as a dibenzofuranyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, or a substituted product thereof is preferred. When R 3 or R 5 is a substituted or unsubstituted alkyl group, the same examples as the substituted or unsubstituted alkyl group for R can be mentioned above. When R 3 or R 5 is a substituted aromatic group such as a substituted phenyl group, a substituted naphthyl group, a substituted heteroaromatic group containing a heteroatom such as a substituted dibenzofuranyl group or a substituted carbazolyl group, an example of the substituent is a hydroxyl group. , cyano group, nitro group, halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.), alkyl group having 1 to 12 carbon atoms (e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, etc.), number of carbon atoms 1 to 12 alkoxy groups (e.g., methoxy group,
ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, isoamyloxy group, tert-butoxy group, neopentyloxy group, etc.), amino group, carbon number 1-
12 alkylamino groups (e.g. methylamino group, ethylamino group, propylamino group, etc.), dialkylamino groups having 1 to 12 carbon atoms (e.g. dimethylamino group, diethylamino group, N-methyl-
N-ethylamino group, etc.), arylamino group having 6 to 12 carbon atoms (e.g., phenylamino group, tolylamino group, etc.), diarylamino group having two aryl groups having 6 to 15 carbon atoms (e.g., diphenylamino group, etc.) , carboxyl group, alkali metal carboxylate group (examples of alkali metal (cation), Na○+, K○+, Li○+, etc.), alkali metal sulfonate group (example of alkali metal (cation), Na○+) ,
K○+, Li○+, etc.), alkylcarbonyl groups (e.g.
acetyl group, propionyl group, benzylcarbonyl group, etc.), arylcarbonyl group having an aryl group having 6 to 12 carbon atoms (e.g. benzoyl group, toluoyl group, alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms (e.g. methylthio group, ethylthio group) etc.), or an arylthio group having 1 to 12 carbon atoms (e.g., phenylthio group, tolylthio group, etc.), the number of substituents is 1 to 3, and multiple substituents are bonded. In some cases, they may be the same or different from each other, and may be in any combination, and the bonding positions of the substituents may be arbitrary. R 4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a phenyl group. or their substituted forms. If R 4 is a substituted or unsubstituted alkyl group or phenyl group, list the same groups as the above-mentioned examples of substituted or unsubstituted alkyl groups and phenyl groups in R 3 and R 5 . A 1 derived from a coupler provides a photoconductive composition or an electrophotographic photosensitive layer with high photosensitivity,
From the viewpoint that disazo compounds can be produced at low cost because the raw materials for production can be easily obtained.
【式】が好ましい。
また、Ｘとしては、ベンゼン環、カルバゾール
環、ジベンゾフラン環が好ましく、Ｙとしては
[Formula] is preferred. Moreover, as X, a benzene ring, a carbazole ring, and a dibenzofuran ring are preferable, and as Y,
【式】が好ましい。
次に、一般式〔〕〜〔〕で表わされる化合
物について、さらに詳しく説明する。
R6のアルコキシ基またはアラルキルオキシ基
としては炭素数１〜12のアルコキシ基、炭素数１
〜12のアラルキルオキシ基がありその具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキシ
基がある。
R6が、[Formula] is preferred. Next, the compounds represented by the general formulas [] to [] will be explained in more detail. As the alkoxy group or aralkyloxy group for R 6 , an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a carbon number 1
There are ~12 aralkyloxy groups, specific examples of which are methoxy, ethoxy, propoxy,
There are butoxy, octyloxy, and benzyloxy groups. R 6 is
【式】で表わされる置換アミノ基の
場合、R13およびR14としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などの置換基を有し
ない炭素数１〜12のアルキル基または、下記の如
き置換基を有する炭素数１〜12のアルキル基があ
る。
R13およびR14で表わされる置換基を有するア
ルキル基の置換基としては炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数６〜12のアリールオキシ基、ヒド
ロキシ基、炭素数６〜12のアリール基、シアノ基
およびハロゲン原子などがある。R13およびR14
で表わされる置換基を有するアルキル基の具体例
としては、ａ）例えばメトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、メトキシブチル、プロポキシメチ
ルなどのアルコキシアルキル、ｂ）フエノキシメ
チル、フエノキシエチル、ナフトキシメチル、フ
エノキシペンチルなどのアリールオキシアルキ
ル、ｃ）ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、ヒドロキシオクチル、など
のヒドロキシアルキル、ｄ）ベンジル、フエネチ
ル、ω，ω―ジフエニルアルキルなどのアラルキ
ル、ｅ）シアノメチル、シアノエチル、シアノプ
ロピル、シアノブチル、オクチルなどのシアノア
ルキルおよびｆ）クロロメチル、ブロモメチル、
クロロエチル、ブロモペンチル、クロロオクチル
などのハロアルキルなどが好ましい。
R13およびR14で表わされるフエニル基は置換
基を有していてもよく、置換基を有するフエニル
基の場合の置換基の具体例としては、ａ）炭素数
１〜12のアルキル基、ｂ）炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ｃ）炭素数６〜７のアリールオキシ基、
ｄ）炭素数２〜８のアシル基、ｅ）炭素数２〜５
のアルコキシカルボニル基、ｆ）ハロゲン原子、
ｇ）炭素数１〜４のアルキル基で置換されたモノ
アルキルアミノ基、ｈ）炭素数１〜４のアルキル
基で置換されたジアルキルアミノ基、ｉ）炭素数
２〜４のアミド基、およびｊ）ニトロ基などがあ
る。
ａ）炭素数１〜12のアルキル基として、メチル
基、エチル基、直鎖状ないしは分岐状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ｂ）炭
素数１〜４のアルコキシ基としてメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｃ）アリ
ールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ―、ｍ―ま
たはｐ―トリルオキシ基、ｄ）アシル基として、
アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ
―、ｍ―またはｐ―トルオイル基、ｅ）炭素数２
ないし５のアルコキシカルボニル基としてメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｆ）
ハロゲン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原
子、ｇ）炭素数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたモノアルキルアミノ基として、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ｈ）炭素
数１ないし４のアルキル基で置換されたジアルキ
ルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、Ｎ―メチル―Ｎ―エチルアミノ基、ｉ）アミ
ド基としてアセトアミド基、プロピオンアミド
基、ｊ）その他の置換基としてニトロ基がある。
R13とR14とが連結して形成される複素環とし
ては下記の構造式で示される複素環が好ましい。In the case of a substituted amino group represented by [Formula], R 13 and R 14 may be an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms without a substituent such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or the following: There are alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms having substituents such as: Substituents for the alkyl group having a substituent represented by R 13 and R 14 include an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms, a hydroxy group, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, These include cyano groups and halogen atoms. R13 and R14
Specific examples of alkyl groups having substituents represented by are a) alkoxyalkyl such as methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, methoxybutyl, propoxymethyl, b) phenoxymethyl, phenoxyethyl, naphtho. Aryloxyalkyl such as oxymethyl, phenoxypentyl, c) hydroxymethyl, hydroxyethyl,
d) aralkyl such as benzyl, phenethyl, ω,ω-diphenylalkyl, e) cyanoalkyl such as cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, cyanobutyl, octyl, and f) chloromethyl; Bromomethyl,
Haloalkyl such as chloroethyl, bromopentyl, chlorooctyl, etc. are preferred. The phenyl group represented by R 13 and R 14 may have a substituent, and specific examples of the substituent in the case of a phenyl group having a substituent include a) an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, b) ) an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; c) an aryloxy group having 6 to 7 carbon atoms;
d) an acyl group having 2 to 8 carbon atoms; e) an acyl group having 2 to 5 carbon atoms;
an alkoxycarbonyl group, f) a halogen atom,
g) a monoalkylamino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, h) a dialkylamino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, i) an amide group having 2 to 4 carbon atoms, and j ) and nitro groups. a) Methyl group, ethyl group, linear or branched propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group as an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; b) methoxy group as an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms , ethoxy group, propoxy group, butoxy group, c) phenoxy group as aryloxy group, o-, m- or p-tolyloxy group, d) acyl group,
Acetyl group, propionyl group, benzoyl group, o
-, m- or p-toluoyl group, e) carbon number 2
to 5 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, f)
Halogen atoms include chlorine, bromine, and fluorine; g) monoalkylamino groups substituted with alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms include methylamino, ethylamino, and butylamino groups; h) 1 to 4 carbon atoms; Dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, N-methyl-N-ethylamino group as the dialkylamino group substituted with the alkyl group of 4; i) an acetamido group, propionamide group as the amide group; j) Another substituent is a nitro group. The heterocycle formed by connecting R 13 and R 14 is preferably a heterocycle represented by the following structural formula.
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】（【formula】(
【式】に相
当する基として）
R6としては置換アミノ基が好ましく、R13と
R14とがメチル基、エチル基、ベンジル基、フエ
ニル基、またはトリル基である場合の置換アミノ
基が好ましい。特に、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニルア
ミノ基、Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルアミノ基、Ｎ
―エチル―Ｎ―フエニルアミノ基などの置換が特
に好ましい。
R7およびR8としては、水素原子；塩素原子、
臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子；メチ
ル、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素
数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜
４のアルコキシ基などがある。それらのうちで好
ましいのは水素原子、メチル基、メトキシ基など
である。
R9の具体例としては水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基および置換基を有するかまたは有
しないフエニル基などがある。置換基を有するフ
エニル基とは、前述のR13またはR14で表わされ
る置換基を有するフエニル基と同様の基である。
R9のうちで好ましいものは、水素原子、メチル
基、エチル基、フエニル基、ｐ―（ジメチルアミ
ノ）フエニル基である。
R10、R11が無置換アルキル基である場合、そ
の具体例にはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基、イソペンチル基、４―メチルペンチ
ル基、sec―ブチル基、tert―ブチル基がある。
置換基を有するアルキル基である場合、置換基の
具体例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、
弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、アリールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ―
トリルオキシ基、ｍ―トリルオキシ基、ｐ―トリ
ルオキシ基、１―ナフチルオキシ基、２―ナフチ
ルオキシ基、ジアルキルアミノ基としてジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、Ｎ―メチル―Ｎ―エチルアミノ基、Ｎ―エチ
ル―Ｎ―プロピルアミノ基、Ｎ―メチル―Ｎ―プ
ロピルアミノ基、アルキルチオ基として、メチル
チオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、Ｎ含有
ヘテロシクリル基としてピペリジノ基、１―ピペ
ラジニル基、モルホリノ基、１―ピロリジル基が
ある。これらの置換基のいずれかが前述のアルキ
ル基の任意の炭素原子に少なくとも１個結合した
アルキル基が置換基を有するアルキル基の例であ
る。
R10、R11が無置換アラルキル基である場合、
その具体例にはベンジル基、フエネチル基、１―
ナフチルメチル基、２―ナフチルメチル基、１―
アントリルメチル基、ベンズヒドリル基がある。
置換基を有するアラルキル基である場合、置換基
の具体例として前述の置換基があり、これらの置
換基のいずれかが前述のアラルキル基の任意の炭
素原子に少なくとも１個結合したアラルキル基が
置換基を有するアラルキル基の例である。
R10、R11が無置換アリール基である場合、そ
の具体例にはフエニル基、１―ナフチル基、２―
ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、アセナ
フテニル基、フルオレニル基がある。置換基を有
するアリール基である場合、置換基の具体例とし
て前述の置換基とそのほかにアルキル基として、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
ペンチル基があり、これらの置換基のいずれかが
前述のアリール基の炭素原子に少なくとも１個結
合したアリール基が置換基を有するアリール基の
例である。
R10、R11のうち好ましい基は、一方がフエニ
ル基で、他方がメチル基、エチル基、ベンジル基
またはフエニル基である。
R12の具体例としては、炭素数１〜４のアルキ
ル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソブチル基、tert―ブチル基がある。
又、ハロゲン原子としては、弗素原子、臭素原
子、ヨウ素原子がある。
一般式（）〜（）で表わされる化合物のう
ち、一般式（）で表わされる化合物が好まし
い。
更に好ましくは一般式（）の化合物におい
て、R7、R8及びR9が水素原子であり、かつR10及
びR11のうちの一方がフエニル基で、他方がメチ
ル基、フエニル基、ベンジル基あるいはエチル基
であり、かつR6がＮ，Ｎ―ジフエニルアミノ基、
Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルアミノ基、あるいはＮ
―エチルＮ―フエニルアミノ基である。
一般式〔〕で表わされるジスアゾ顔料のA1
の具体例を第１表に示す。
As a group corresponding to [Formula]) R 6 is preferably a substituted amino group, and R 13 and
A substituted amino group in which R 14 is a methyl group, ethyl group, benzyl group, phenyl group, or tolyl group is preferred. In particular, dimethylamino group, diethylamino group, dibenzylamino group, diphenylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N
-Ethyl-N-phenylamino group and the like are particularly preferred. R 7 and R 8 are hydrogen atoms; chlorine atoms;
Halogen atoms such as bromine and fluorine; alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, and butyl; 1 to 4 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, and butoxy groups;
4 alkoxy groups, etc. Among them, hydrogen atoms, methyl groups, methoxy groups, etc. are preferred. Specific examples of R 9 include a hydrogen atom; a carbon number of 1 to 1, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, etc.
4 alkyl groups and phenyl groups with or without substituents. The phenyl group having a substituent is the same as the phenyl group having a substituent represented by R 13 or R 14 described above.
Preferred among R 9 are a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, and a p-(dimethylamino)phenyl group. When R 10 and R 11 are unsubstituted alkyl groups, specific examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group,
Examples include butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, nonyl group, dodecyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, 4-methylpentyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
In the case of an alkyl group having a substituent, specific examples of the substituent include chlorine, bromine, halogen atom,
Fluorine, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group as alkoxy group, phenoxy group as aryloxy group, o-
Tolyloxy group, m-tolyloxy group, p-tolyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, N-methyl-N-ethylamino group as dialkylamino group , N-ethyl-N-propylamino group, N-methyl-N-propylamino group, alkylthio group as methylthio group, ethylthio group, propylthio group, N-containing heterocyclyl group as piperidino group, 1-piperazinyl group, morpholino group, It has a 1-pyrrolidyl group. An example of an alkyl group having a substituent is an alkyl group in which at least one of these substituents is bonded to any carbon atom of the above-mentioned alkyl group. When R 10 and R 11 are unsubstituted aralkyl groups,
Specific examples include benzyl group, phenethyl group, 1-
naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 1-
There are anthrylmethyl group and benzhydryl group.
In the case of an aralkyl group having a substituent, specific examples of the substituent include the above-mentioned substituents, and an aralkyl group in which at least one of these substituents is bonded to any carbon atom of the above-mentioned aralkyl group is substituted. This is an example of an aralkyl group having a group. When R 10 and R 11 are unsubstituted aryl groups, specific examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-
There are naphthyl groups, anthryl groups, pyrenyl groups, acenaphthenyl groups, and fluorenyl groups. In the case of an aryl group having a substituent, specific examples of the substituent include the above-mentioned substituents and in addition, as an alkyl group,
There are methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, isopropyl group, isobutyl group, and isopentyl group, and an aryl group in which at least one of these substituents is bonded to a carbon atom of the above-mentioned aryl group This is an example of an aryl group having a substituent. Preferred groups among R 10 and R 11 include one having a phenyl group and the other a methyl group, ethyl group, benzyl group, or phenyl group. Specific examples of R 12 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group as an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Furthermore, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among the compounds represented by the general formulas () to (), the compound represented by the general formula () is preferred. More preferably, in the compound of general formula (), R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms, and one of R 10 and R 11 is a phenyl group, and the other is a methyl group, phenyl group, or benzyl group. or is an ethyl group, and R 6 is an N,N-diphenylamino group,
N-methyl-N-phenylamino group, or N
-Ethyl N-phenylamino group. A 1 of the disazo pigment represented by the general formula []
Specific examples are shown in Table 1.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
前記一般式〔〕〜〔〕で表わされる電荷輸
送物質の具体例を以下に示す。
本発明の電子写真感光体は前記一般式〔〕で
表わされるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含
有する電子写真感光層を有する。各種の形態の電
子写真感光体が知られているが、本発明の電子写
真感光体はそのいずれのタイプの感光体であつて
もよいが通常下に例示したタイプの電子写真感光
体構造をもつ。
(1) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を電荷担体
輸送媒体中に分散させて成る電子写真感光層を
設けたもの。
(2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。
本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。
タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはジス
アゾ化合物の微粒子を電荷担体輸送化合物とバイ
ンダーを溶解した溶液中に分散せしめ、これを導
電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電
子写真感光層の厚さは３〜30μ、好ましくは５〜
20μがよい。
タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。
(1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。
タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍がよ
く、電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対
し0.1〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍の範
囲がよい。
またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は0.1重量倍以上が好ましくそれ以下
だと十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒
体中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに
対し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が
好ましい。
本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。
本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO2等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布し
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用され
る。
バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。
可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
Ｏ―テルフエニル、Ｐ―テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５―ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接
着層またはバリヤ層を設けることができる。これ
らの層に用いられる材料としては、ポリアミド、
ニトロセルロース、酸化アルミニウムなどであ
り、これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。
本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された半導体回路の上に全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電
層として用いることができる。また、A.K.
Ghosh，TOm，Feng，J.Appl.phys.49（12）5982
（1978）に記載されているように、太陽電池の光
導電層としても用いることができる。
また本発明の、前記一般式〔〕で表わされる
電荷発生物質と、一般式〔〕〜〔〕で表わさ
れる電荷輸送物質とを、特公昭37−17162号、特
開昭55−19063号、特開昭55−161250号各公報、
特願昭56−33579号明細書に開示されているよう
に、フエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液
中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上
に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカ
リ水溶液によるエツチングにより、高解像力、高
耐久性、高感度の印刷板が得られる他、プリント
回路を作成することもできる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。
実施例 １
ジスアゾ顔料、化合物No.Ａ―１ ５部とポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン200、東洋紡績(株)製）
５部をテトラヒドロフラン44部に溶かした液と共
にボールミルで、20時間分散した後、ワイヤーラ
ウンドロツドを用いて、導電性支持体（75μｍの
ポリエチレンテレフタレートフイルムの表面にア
ルミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗
103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発
生層を作製した。
次に電荷発生層の上に電荷輸送物質、化合物No.
Ｂ―６ 3.6部とビスフエノールＡのポリカーボ
ネート４部とをジクロロメタン13.3部１，２―ジ
クロロエタン26.6部に溶解した溶液をワイヤーラ
ウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ11μｍの
電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写真感
光層を有する電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製SP―428型）を用いて＋5KV
のコロナ放電により＋400Vに帯電させ、ついで
色温度3000〓のタングステンランプによつてその
表面４ルツクスになる様にして光を照射し、その
表面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要
する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）を測定
したところ2.4（Lux.sec）であつた。帯電と露光
の２工程を、300回繰返した後のE50も殆ど変化し
なかつた。
実施例 ２〜33
ジスアゾ顔料として、化合物No.Ａ―１に代え
て、第２表に示す化合物を、また電荷輸送物質と
して化合物No.Ｂ―６に代えて、第２表に示す化合
物を用いた他は、実施例１と全く同様にして、電
子写真感光体を作成した。
各感光体を実施例１と同様の方法により半減露
光量を測定した。
結果を第２表に示す。[Table] Specific examples of the charge transport substances represented by the general formulas [] to [] are shown below. The electrophotographic photoreceptor of the present invention has an electrophotographic photosensitive layer containing one or more types of disazo compounds represented by the general formula []. Various forms of electrophotographic photoreceptors are known, and the electrophotographic photoreceptor of the present invention may be any type of photoreceptor, but it usually has an electrophotographic photoreceptor structure of the type exemplified below. . (1) An electrophotographic photosensitive layer comprising a disazo compound dispersed in a charge carrier transport medium is provided on a conductive support. (2) A charge carrier generation layer containing a disazo compound as a main component is provided on a conductive support, and a charge carrier transporting medium layer is provided on top of the charge carrier generation layer. The disazo compound of the present invention acts as a photoconductive substance, and when it absorbs light, it generates charge carriers with extremely high efficiency.The generated charge carriers can also be transported using the disazo compound as a medium, but the charge carrier transport compound is It is more effective to transport it as a medium. To prepare an electrophotographic photoreceptor of type (1), fine particles of a disazo compound are dispersed in a solution containing a charge carrier transporting compound and a binder, and this is coated on a conductive support and dried. The thickness of the electrophotographic photosensitive layer at this time is 3 to 30 μm, preferably 5 to 30 μm.
20μ is good. To create an electrophotographic photoreceptor of type (2), a disazo compound is vacuum-deposited on a conductive support, or
The disazo compound may be dissolved in a solvent such as an amine and applied, or fine particles of the disazo compound may be dispersed in a suitable solvent or, if necessary, a solvent in which a binder has been dissolved, and after drying, the charge carrier transport compound and the disazo compound are applied. Obtained by applying and drying a solution containing a binder. At this time, the thickness of the disazo compound layer serving as the charge carrier generation layer is preferably 4μ or less, preferably 2μ or less, and the thickness of the charge carrier transport medium layer is 3 to 3μ.
The thickness is preferably 30μ, preferably 5 to 20μ. The disazo compound used in the photoreceptors of types (1) and (2) is used after being ground to a particle size of 5 μm or less, preferably 2 μm or less using a dispersing machine such as a ball mill, sand mill, or vibration mill. If the amount of disazo compound used in the type (1) electrophotographic photoreceptor is too small, the sensitivity will be poor;
If the amount is too high, the charging property may deteriorate and the strength of the electrophotographic photosensitive layer may become weak.
The ratio of the charge carrier transport compound to the binder is preferably 0.1 to 2 times by weight, preferably 0.3 to 1.3 times by weight. In addition, when forming a disazo compound-containing layer that becomes a charge carrier generation layer in type (2) electrophotographic photoreceptor, the amount of disazo compound used is preferably at least 0.1 times the weight of the binder resin, and if it is less than that, sufficient photosensitivity is achieved. is not obtained. The proportion of the charge carrier transport compound in the charge carrier transport medium is preferably 0.2 to 2 times, preferably 0.3 to 1.3 times by weight, the binder. When producing the electrophotographic photoreceptor of the present invention, additives such as a plasticizer or a sensitizer may be used together with the binder. The conductive support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention includes a metal plate made of aluminum, copper, zinc, etc., a plastic sheet made of polyester, etc., or a plastic film such as aluminum,
A material coated with a conductive material such as SnO 2 by vapor deposition or dispersion, or paper treated with conductive treatment is used. As a binder, polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone,
Examples include condensation resins such as polycarbonate, and vinyl polymers such as polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and polyacrylamide, but any insulating and adhesive resin can be used. Plasticizers include biphenyl, biphenyl chloride,
O-terphenyl, P-terphenyl, dibutyl phthalate, dimethyl glycol phthalate, dioctyl phthalate, triphenyl phosphoric acid, methylnaphthalene, benzophenone, chlorinated paraffin, polypropylene, polystyrene, dilaurylthiodipropionate, 3,5-dinitrosalicylic acid, various fluorocarbons Examples include hydrocarbons. In addition, silicone oil or the like may be added to improve the surface properties of the electrophotographic photoreceptor. Examples of the sensitizer include chloranil, tetracyanoethylene, methyl violet, rhodamine B, cyanine dye, merocyanine dye, pyrylium dye, thiapyrylium dye, and the like. An adhesive layer or barrier layer can be provided between the conductive support and the photosensitive layer, if necessary. Materials used for these layers include polyamide,
Nitrocellulose, aluminum oxide, etc., and the thickness of these layers is preferably 1 μm or less. The electrophotographic photoreceptor of the present invention has been described in detail above, and the electrophotographic photoreceptor of the present invention generally has the characteristics of high sensitivity and excellent durability. The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be widely applied in fields such as photoreceptors for printers using lasers and cathode ray tubes as light sources, as well as electrophotographic copying machines. The photoconductive composition containing the disazo compound of the present invention can be used as a photoconductive layer in the image pickup tube of a video camera, or can be applied over the entire surface of a one-dimensional or two-dimensional array of semiconductor circuits for performing known signal transfer or scanning. It can be used as a photoconductive layer of a solid-state image sensor having a light-receiving layer (photoconductive layer). Also, A.K.
Ghosh, TOm, Feng, J.Appl.phys.49(12)5982
(1978), it can also be used as a photoconductive layer in solar cells. Further, the charge generating substance represented by the general formula [] and the charge transporting substance represented by the general formulas [] to [] of the present invention are described in Japanese Patent Publication No. 37-17162, Japanese Patent Application Laid-Open No. 55-19063, Publications No. 55-161250,
As disclosed in Japanese Patent Application No. 56-33579, it is dispersed in an alkali-soluble resin solution such as a phenol resin, coated on a conductive support such as aluminum, dried, image exposed, toner developed, Etching with aqueous alkaline solutions not only provides printing plates with high resolution, high durability, and high sensitivity, but also enables the creation of printed circuits. EXAMPLES Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to the Examples. In addition, "parts" in the examples are "parts by weight."
shows. Example 1 Disazo pigment, 5 parts of Compound No. A-1 and polyester resin (trade name: Vylon 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.)
After dispersing for 20 hours in a ball mill with a solution of 5 parts dissolved in 44 parts of tetrahydrofuran, a conductive support (a 75 μm polyethylene terephthalate film with a vapor-deposited aluminum film on the surface) was dispersed for 20 hours using a wire round rod. surface electrical resistance
10 3 Ω) and dried to produce a charge generation layer with a thickness of 1 μm. Next, a charge transport material, Compound No.
A solution prepared by dissolving 3.6 parts of B-6 and 4 parts of bisphenol A polycarbonate in 13.3 parts of dichloromethane and 26.6 parts of 1,2-dichloroethane was applied using a wire round rod and dried to form a charge transport layer with a thickness of 11 μm. In this way, an electrophotographic photoreceptor having two electrophotographic photosensitive layers was prepared. This electrophotographic photoreceptor was tested at +5KV using an electrostatic copying paper tester (SP-428 model manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.).
Charge the surface to +400V by corona discharge, then irradiate the surface with light at 4 lux using a tungsten lamp with a color temperature of 3000〓, and calculate the time required for the surface potential to decay to half of the initial surface potential. When the half-reduced exposure amount E 50 (Lux.sec) was measured, it was 2.4 (Lux.sec). After repeating the two steps of charging and exposure 300 times, the E 50 remained almost unchanged. Examples 2 to 33 As the disazo pigment, the compound shown in Table 2 was used instead of Compound No. A-1, and as the charge transport material, the compound shown in Table 2 was used instead of Compound No. B-6. An electrophotographic photoreceptor was produced in exactly the same manner as in Example 1 except for the following. The half-decrease exposure amount of each photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
【表】【table】
【表】
第２表からわかる様に、本発明の電子写真感光
体は、高感度である。
比較例 １〜３
電荷輸送物質として化合物No.６に代えて、下記
の比較化合物を用いた他は、実施例１と全く同様
にして、電子写真感光体を作成し、半減露光量を
測定した。結果を第３表に示す。
比較用化合物
[Table] As can be seen from Table 2, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has high sensitivity. Comparative Examples 1 to 3 Electrophotographic photoreceptors were prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the following comparative compounds were used in place of Compound No. 6 as the charge transport material, and the half-life exposure was measured. . The results are shown in Table 3. Comparison compound
【表】
実施例 34
ジスアゾ顔料化合物No.Ａ―１ １部と、電荷輸
送物質化合物No.Ｂ―６ ５部と、ポリエステル樹
脂（商品名バイロン200東洋紡績(株)製）５部とを
ジクロロメタン95部に加え、これをボールミル中
で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイヤー
ラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ9μｍ
の単層型電子写真感光層を有する電子写真感光体
を調製した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP―428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋420Vに帯電させ、つ
いで色温度3000〓のタングステンクランプによつ
てその表面４ルツクスになる様にして光を照射
し、その表面電位が初期表面電位の半分に減衰す
るのに要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）
を測定したところ4.5（Lux.sec）であつた。帯電
と露光の２工程を3000回繰り返した後のE50も殆
ど変化しなかつた。[Table] Example 34 1 part of disazo pigment compound No. A-1, 5 parts of charge transport material compound No. B-6, and 5 parts of polyester resin (trade name: Vylon 200 manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were mixed in dichloromethane. 95 parts of the indium oxide film was applied to the surface of a conductive transparent support (a 100 μm polyethylene terephthalate film) using a wire round rod. What was set up.
(surface resistance: 10 3 Ω) and dried to a thickness of 9 μm.
An electrophotographic photoreceptor having a single-layer electrophotographic photosensitive layer was prepared. This electrophotographic photoreceptor was tested using an electrostatic copying paper tester (manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd., model SP-428).
It is charged to +420V by a 5KV corona discharge, and then the surface is irradiated with light at 4 lux using a tungsten clamp with a color temperature of 3000〓, which is required for the surface potential to attenuate to half of the initial surface potential. Calculate the time and halve the exposure amount E 50 (Lux.sec)
When measured, it was 4.5 (Lux.sec). After repeating the two steps of charging and exposure 3000 times, the E 50 remained almost unchanged.
Claims (1)
光体において、下記一般式〔〕で表わされるジ
スアゾ顔料を電荷発生物質として含み、且つ一般
式〔〕〜〔〕で表わされる化合物の少なくと
も１種を電荷輸送物質として含む事を特徴とする
電子写真感光体。 〔〕式において、A1は 【式】【式】 【式】 または【式】を表わし、 Ｘはヒドロキシ基とＹとが結合している上記式
中のベンゼン環と縮合した芳香族環または複素環
（これらの環は置換または無置換でもよい。）を形
成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは【式】【式】を表わ し、 R1はアルキル基、フエニル基またはこれらの
置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボキシル
基、アリールオキシカルボニル基、または置換ま
たは無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5はアルキル基、芳香族環基、複素芳
香族環基またはこれらの置換体を表わし、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。 R6はアルコキシ基、アラルキルオキシ基また
は【式】で表わされる置換アミノ基を表わ す。R13およびR14は無置換または置換基を有す
るアルキル基またはフエニル基を表わすか、また
はR13とR14は連結して窒素原子を含む複素環を
形成しうる基を表わし、R13とR14は互いに同じ
でも異なつてもよい。 R7およびR8は同種または異種の基であつても
よく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす。 R9は水素原子、アルキル基、無置換または置
換基を有するフエニル基を表わす。 R10、R11はそれぞれ無置換または置換基を有
する炭素原子数１ないし12の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素
原子数７ないし20の直鎖状または分岐状のアラル
キル基、または無置換または置換基を有する単環
式または環数２ないし４の縮合多環式芳香族炭化
水素の水素原子を１個除いた１価基（アリール
基）を表わし、R10とR11は互いに同じでも異な
つていてもよい。また、カルバゾール環を形成し
てもよい。 R12は炭素数１〜４のアルキル基、またはハロ
ゲン原子を表わす。 A2は下記構造式で表わされる縮合複素５員環
または縮合複素６員環を表わす。 Z1およびZ2は同種または異種の原子であつても
よく、Ｓ、Ｏ、Ｎ―R16（R16は炭素数１ないし４
のアルキル基）を表わす。 R15は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アミド基またはニトロ基を表
わす。[Scope of Claims] 1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer provided on a conductive support, which contains a disazo pigment represented by the following general formula [] as a charge-generating substance, and which has a disazo pigment represented by the following general formula [] to []. An electrophotographic photoreceptor comprising at least one of the compounds shown above as a charge transport substance. [Formula] In the formula, A 1 represents [Formula] [Formula] [Formula] or [Formula] Represents an atomic group necessary to form a ring (these rings may be substituted or unsubstituted), Y represents [Formula] [Formula], R 1 is an alkyl group, a phenyl group, or a substituent thereof , R 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an alkoxycarboxyl group, an aryloxycarbonyl group, or a substituted or unsubstituted amino group, R 3 and R 5 represent an alkyl group, an aromatic group It represents a cyclic group, a heteroaromatic cyclic group, or a substituent thereof, and R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, or a substituent thereof. R 6 represents an alkoxy group, an aralkyloxy group, or a substituted amino group represented by the formula. R 13 and R 14 represent an unsubstituted or substituted alkyl group or phenyl group, or R 13 and R 14 represent a group that can be linked to form a heterocycle containing a nitrogen atom, and R 13 and R 14 may be the same or different from each other. R 7 and R 8 may be the same or different groups and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a lower alkoxy group. R 9 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an unsubstituted or substituted phenyl group. R 10 and R 11 are each unsubstituted or substituted C 1 to C 12 linear or branched alkyl group, unsubstituted or substituted C 7 to C 20 linear or branched alkyl group; R 10 and R 11 may be the same or different. Further, a carbazole ring may be formed. R 12 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom. A 2 represents a fused 5-membered heterocyclic ring or a fused 6-membered heterocyclic ring represented by the following structural formula. Z 1 and Z 2 may be the same or different atoms, S, O, NR 16 (R 16 has 1 to 4 carbon atoms)
represents an alkyl group). R15 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group,
It represents an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a halogen atom, a monoalkylamino group, a dialkylamino group, an amide group, or a nitro group.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58128225A JPS6019148A (en) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Electrophotographic sensitive body |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58128225A JPS6019148A (en) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Electrophotographic sensitive body |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019148A JPS6019148A (en) | 1985-01-31 |
| JPH0214698B2 true JPH0214698B2 (en) | 1990-04-09 |
Family
ID=14979584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58128225A Granted JPS6019148A (en) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Electrophotographic sensitive body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019148A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0499697U (en) * | 1990-11-15 | 1992-08-28 |
-
1983
- 1983-07-14 JP JP58128225A patent/JPS6019148A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0499697U (en) * | 1990-11-15 | 1992-08-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019148A (en) | 1985-01-31 |
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