JPH02145557A - 変性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート - Google Patents
変性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートInfo
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- JPH02145557A JPH02145557A JP63301938A JP30193888A JPH02145557A JP H02145557 A JPH02145557 A JP H02145557A JP 63301938 A JP63301938 A JP 63301938A JP 30193888 A JP30193888 A JP 30193888A JP H02145557 A JPH02145557 A JP H02145557A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、低温硬化型可撓性ポリウレタンフォームの原
料として用いられる低温で長期間貯蔵安定性を有する変
性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートに関す
る。
料として用いられる低温で長期間貯蔵安定性を有する変
性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートに関す
る。
［従来の技術］
低温硬化型可撓性ポリウレタンフォームの原料として、
２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（以下２
．４’−ＭＤＩという）、４，４′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（以下４゜４’−ＭＤＩという）およ
びオリゴマーポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ート（以下オリゴマーＭＤＩという）を含有するポリメ
チレンポリフェニルポリイソシアネート（以下クルード
ＭＤＩという）を用いることは知られている（特開昭５
３−５１．２９９号公報、特開昭５７−１４５６２０号
公報）が、冬季には、貯蔵中に結晶や不溶物を析出しや
すく、−旦結晶が析出すれば、これを加熱して溶かさな
ければならない。このためクルードＭＤＩをポリエーテ
ルジオール、ポリエーテルトリオールまたはポリエステ
ルポリオールで変性する方法が提案されている（特開昭
５７−１０９８２０号公報、特開昭６２−１１２６１６
号公報、特開昭６５−１７７０１３号公報）。しかしな
がら、このような変性をしても、低温で長期間安定に貯
蔵するためには、必らずしも充分でない。さらに結晶を
析出したものを加熱して溶かすことなく原料として用い
た場合、得られる低温硬化壁可撓性ポリウレタンフォー
ムは、湾曲状に変形を起こしやすい。
２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（以下２
．４’−ＭＤＩという）、４，４′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（以下４゜４’−ＭＤＩという）およ
びオリゴマーポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ート（以下オリゴマーＭＤＩという）を含有するポリメ
チレンポリフェニルポリイソシアネート（以下クルード
ＭＤＩという）を用いることは知られている（特開昭５
３−５１．２９９号公報、特開昭５７−１４５６２０号
公報）が、冬季には、貯蔵中に結晶や不溶物を析出しや
すく、−旦結晶が析出すれば、これを加熱して溶かさな
ければならない。このためクルードＭＤＩをポリエーテ
ルジオール、ポリエーテルトリオールまたはポリエステ
ルポリオールで変性する方法が提案されている（特開昭
５７−１０９８２０号公報、特開昭６２−１１２６１６
号公報、特開昭６５−１７７０１３号公報）。しかしな
がら、このような変性をしても、低温で長期間安定に貯
蔵するためには、必らずしも充分でない。さらに結晶を
析出したものを加熱して溶かすことなく原料として用い
た場合、得られる低温硬化壁可撓性ポリウレタンフォー
ムは、湾曲状に変形を起こしやすい。
［発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、このような課題を解決すべく鋭意検討を
重ねた結果、２．４’−ＭＤＩを多く含むクルードＭＤ
Ｉ（以下２，４′−リッチクルードＭＤＩという）を、
ある種のポリオールで変性すれば、低温で長期間貯蔵し
ても結晶が析出することなく、さらにこれを加熱するこ
となく原料として用いても、得られる低温硬化型可撓性
ポリウレタンフォームは、湾曲状に変形しないことを見
い出し、本発明を完成した。
重ねた結果、２．４’−ＭＤＩを多く含むクルードＭＤ
Ｉ（以下２，４′−リッチクルードＭＤＩという）を、
ある種のポリオールで変性すれば、低温で長期間貯蔵し
ても結晶が析出することなく、さらにこれを加熱するこ
となく原料として用いても、得られる低温硬化型可撓性
ポリウレタンフォームは、湾曲状に変形しないことを見
い出し、本発明を完成した。
［課題を解決するための手段］
本発明は、２．４’−ＭＤＩａ瑣量％、４，４′ＭＤＩ
ｂ重量％およびオリゴマーＭＤＩｃ重量％を含有し、ａ
、 ｂおよびＣが、それぞれ３≦ａ≦３０．６０≦ｂ
≦９０．７０≦ａ＋ｂ≦９５および５≦ｃ≦３０の条件
を満たす２．４′ −リツチクールドＭＤＩを、プロピ
レンオキシド（以下ＰＯという）およびエチレンオキシ
ド（以下Ｅ Ｏという）を４価以上の鎖状アルコールに
付加させたポリオールで、全イソシアネート基の１７％
以下を変性したポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート（以下変性クールドＭＤＩという）に関する。
ｂ重量％およびオリゴマーＭＤＩｃ重量％を含有し、ａ
、 ｂおよびＣが、それぞれ３≦ａ≦３０．６０≦ｂ
≦９０．７０≦ａ＋ｂ≦９５および５≦ｃ≦３０の条件
を満たす２．４′ −リツチクールドＭＤＩを、プロピ
レンオキシド（以下ＰＯという）およびエチレンオキシ
ド（以下Ｅ Ｏという）を４価以上の鎖状アルコールに
付加させたポリオールで、全イソシアネート基の１７％
以下を変性したポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート（以下変性クールドＭＤＩという）に関する。
２、４′−リッチクルードＭＤＩは、例えば、アニリン
とホルムアルデヒドの縮合物をホスゲン化反応すること
により（りられるもので、２．４′−ＭＤ Ｉ、４．４
’−ＭＤＩおよび三核体以上のオリゴマーＭＤＩの混合
物であるが、通常のクルードＭＤＩよりも２．４’−Ｍ
ＤＩを多く含む。
とホルムアルデヒドの縮合物をホスゲン化反応すること
により（りられるもので、２．４′−ＭＤ Ｉ、４．４
’−ＭＤＩおよび三核体以上のオリゴマーＭＤＩの混合
物であるが、通常のクルードＭＤＩよりも２．４’−Ｍ
ＤＩを多く含む。
このものは少量の２．２′−ジフェニルメタンジイソシ
アネートなどを含有していてもよい。
アネートなどを含有していてもよい。
４価以上の鎖状アルコールは、ソルビトール、ペンタエ
リスリトール、マンニトール、イジトールなどであるが
、ソルビトールやペンタエリスリトールが好ましい。
リスリトール、マンニトール、イジトールなどであるが
、ソルビトールやペンタエリスリトールが好ましい。
変性剤として用いるポリオールは、４価以上の鎖状アル
コールにＰＯおよびＥＯをアルカリ条件下で（Ｊ加させ
たものであるが、１０重量％以上のＥＯを含むＥＯとＰ
Ｏの混合物を４価以上の鎖状アルコールに付加させたも
のであって、かつ分子量が４０００から１５０００のも
のが好ましい。
コールにＰＯおよびＥＯをアルカリ条件下で（Ｊ加させ
たものであるが、１０重量％以上のＥＯを含むＥＯとＰ
Ｏの混合物を４価以上の鎖状アルコールに付加させたも
のであって、かつ分子量が４０００から１５０００のも
のが好ましい。
本発明の変性クルードＭＤＩは、２，４′ −リッチク
ルードＭＤＩをポリオールで、通常４０℃〜１２０°Ｃ
で、全イソシアネート基の１７％以下を変性することに
よって得られる。１７％を越えて変性すると、得られる
変性クルードＭＤＩの粘度が高くなり、ポリエーテルポ
リオールとの反応性が低下する。
ルードＭＤＩをポリオールで、通常４０℃〜１２０°Ｃ
で、全イソシアネート基の１７％以下を変性することに
よって得られる。１７％を越えて変性すると、得られる
変性クルードＭＤＩの粘度が高くなり、ポリエーテルポ
リオールとの反応性が低下する。
この様にして（ｑられた変性クルードＭＤＩは、ポリエ
ーテルポリオール、発泡剤、触媒、架橋剤、その他添加
剤などと混合し、７０ ’Ｃ以下の温度に調節したモー
ルド中で反応させることにより、低温硬化型可撓性ポリ
ウレタンフォームを得ることが出来る。
ーテルポリオール、発泡剤、触媒、架橋剤、その他添加
剤などと混合し、７０ ’Ｃ以下の温度に調節したモー
ルド中で反応させることにより、低温硬化型可撓性ポリ
ウレタンフォームを得ることが出来る。
［実施例］
２．４’−ＭＤＩ２０重量％、４．４’−ＭＤＩ７０重
量％およびオリゴマーＭＤＩＩＯ重量％からなるイソシ
アネート含有量が３２．５ｆｉ量％の２．４′−リッチ
クルードＭＤＩ１００重量部を７０℃に加熱し、これに
ＰｏとＥＯの重量比が８４対１６の混合アルキレンオキ
シドをソルビト−ルに付加して得られる分子量約１２０
００のポリオール（以下ポリオール１という）あるいは
、この混合アルキレンオキシドをペンタエリスリトール
に付加して得られる分子量約６４００のポリオール（以
下ポリオール２という）の表１に示す重量部をそれぞれ
徐々に加え、７０°Ｃで４時間反応させて、変性クルー
ドＭＤＩを得た。このもののイソシアネート含有酸およ
び変性に使われたイソシアネート基の割合を表１に示す
。
量％およびオリゴマーＭＤＩＩＯ重量％からなるイソシ
アネート含有量が３２．５ｆｉ量％の２．４′−リッチ
クルードＭＤＩ１００重量部を７０℃に加熱し、これに
ＰｏとＥＯの重量比が８４対１６の混合アルキレンオキ
シドをソルビト−ルに付加して得られる分子量約１２０
００のポリオール（以下ポリオール１という）あるいは
、この混合アルキレンオキシドをペンタエリスリトール
に付加して得られる分子量約６４００のポリオール（以
下ポリオール２という）の表１に示す重量部をそれぞれ
徐々に加え、７０°Ｃで４時間反応させて、変性クルー
ドＭＤＩを得た。このもののイソシアネート含有酸およ
び変性に使われたイソシアネート基の割合を表１に示す
。
この変性クルードＭＤＩを窒素ガスでシールしたガラス
容器に入れ、５°Ｃの恒温槽中で保存し、目視により結
晶が析出しはじめるまでの日数（以下結晶析出日数とい
う）を求めた。
容器に入れ、５°Ｃの恒温槽中で保存し、目視により結
晶が析出しはじめるまでの日数（以下結晶析出日数とい
う）を求めた。
２週間後に恒温槽から取り出した変性クルードＭＤＩに
、ｐｏとＥＯの重量比が８５対１５の混合アルキレンオ
キシドをトリメチロールプロパンに付加して得られる分
子量的４８００のポリエーテルポリオール１００重量部
、トリエタノールアミン３重量部、水３重量部、 トリ
エチレンジアミン０，５重量部およびシリコーン系整泡
剤０．５重量部からなる混合物を、イソシアネート基と
水酸基の当量比が１対１になる様に加え、直ちに２００
Ｏｒｐｍの撹拌機で混合した後、縦、横、高さがそれぞ
れ３０ｃｍ、３０ｃ＋ａ、１０ｃｍで、温度５０°Ｃの
角型のアルミ製モールドに、フオーム密度が６０ｋｇ／
ｍ’になる様に注入した。型締後３分でフオームを取り
出し、室温で１時間放置した後、フオームの湾曲状の変
形の有無を調べた。結果を表１に示す。
、ｐｏとＥＯの重量比が８５対１５の混合アルキレンオ
キシドをトリメチロールプロパンに付加して得られる分
子量的４８００のポリエーテルポリオール１００重量部
、トリエタノールアミン３重量部、水３重量部、 トリ
エチレンジアミン０，５重量部およびシリコーン系整泡
剤０．５重量部からなる混合物を、イソシアネート基と
水酸基の当量比が１対１になる様に加え、直ちに２００
Ｏｒｐｍの撹拌機で混合した後、縦、横、高さがそれぞ
れ３０ｃｍ、３０ｃ＋ａ、１０ｃｍで、温度５０°Ｃの
角型のアルミ製モールドに、フオーム密度が６０ｋｇ／
ｍ’になる様に注入した。型締後３分でフオームを取り
出し、室温で１時間放置した後、フオームの湾曲状の変
形の有無を調べた。結果を表１に示す。
比較例としてポリオール１あるいはポリオール２に代え
て、ＰＯとＥＯの重量比が８４対１６の混合アルキレン
オキシドをグリセリンに付加して得られる分子量的６０
００のポリエーテルトリオール（以下ポリオール３とい
う）の表１に示す重量部を加えた以外は実施例と同様に
行ない、結晶析出日数とフオームの湾曲状の変形の有無
を調べた。結果を表１に示す。
て、ＰＯとＥＯの重量比が８４対１６の混合アルキレン
オキシドをグリセリンに付加して得られる分子量的６０
００のポリエーテルトリオール（以下ポリオール３とい
う）の表１に示す重量部を加えた以外は実施例と同様に
行ない、結晶析出日数とフオームの湾曲状の変形の有無
を調べた。結果を表１に示す。
表 １
［発明の効果］
実施例および比較例から明らかなように、本発明の変性
クルードＭＤＩは、低温で結晶が析出し難い。しかもこ
れを用いて得られたフオームは、湾曲状に変形を起こさ
なかった。従って、本発明の変性クルードＭＤＩは、低
温で長期間安定に貯蔵することが出来る。
クルードＭＤＩは、低温で結晶が析出し難い。しかもこ
れを用いて得られたフオームは、湾曲状に変形を起こさ
なかった。従って、本発明の変性クルードＭＤＩは、低
温で長期間安定に貯蔵することが出来る。
以上
Claims (1)
- １、２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートａ重
量％、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートｂ
重量％およびオリゴマーポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネートｃ重量％を含有し、ａ、ｂおよびｃが、
それぞれ３≦ａ≦３０、６０≦ｂ≦９０、７０≦ａ＋ｂ
≦９５および５≦ｃ≦３０の条件を満たす２，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネートを多く含むポリメチレ
ンポリフェニルポリイソシアネートを、プロピレンオキ
シドおよびエチレンオキシドを４価以上の鎖状アルコー
ルに付加させたポリオールで、全イソシアネート基の１
７％以下を変性したポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネート
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63301938A JPH02145557A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 変性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63301938A JPH02145557A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 変性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145557A true JPH02145557A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=17902917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63301938A Pending JPH02145557A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 変性ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02145557A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5240991A (en) * | 1991-06-05 | 1993-08-31 | Dow Mitsubishi Kasei Limited | Polyisocyanate composition |
| US5248714A (en) * | 1990-10-31 | 1993-09-28 | Dow Mitsubishi Kasei Limited | Polyisocyanate composition |
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1988
- 1988-11-28 JP JP63301938A patent/JPH02145557A/ja active Pending
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