JPH02119762A - L−グルタミンのオリゴペプチド配合栄養組成物 - Google Patents
L−グルタミンのオリゴペプチド配合栄養組成物Info
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Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野]
本発明は栄養組成物、さらに詳しくは、L−グルタミン
(Gin )のオリゴペプチドを含存し、各種疾患時の
栄養補給に適したアミノ酸処方の、例えば輸液として用
いる組成物に関する。
(Gin )のオリゴペプチドを含存し、各種疾患時の
栄養補給に適したアミノ酸処方の、例えば輸液として用
いる組成物に関する。
(従来の技術)
経静脈用アミノ酸輸液は、各種疾患時あるいは術前術後
などにおいて、アミノ酸若しくは蛋白質を摂取する必要
があるにもかかわらず、経口的に摂取できないか又は摂
取量が不十分な場合の栄養補給を目的として広く利用さ
れている。
などにおいて、アミノ酸若しくは蛋白質を摂取する必要
があるにもかかわらず、経口的に摂取できないか又は摂
取量が不十分な場合の栄養補給を目的として広く利用さ
れている。
経静脈的にアミノ酸を投与する場合、必須あるいは非必
須アミノ酸を偏りなく補給することが生体での利用率を
考えた場合極めて重要であることが知られている。すで
に実用に供されているアミノ酸輸液は、特殊な病態用以
外の殆どのものがこの考えに基づいている。また、ある
種のアミノ酸群については疾患時に極めて重要な役割を
果たすことが知られている。
須アミノ酸を偏りなく補給することが生体での利用率を
考えた場合極めて重要であることが知られている。すで
に実用に供されているアミノ酸輸液は、特殊な病態用以
外の殆どのものがこの考えに基づいている。また、ある
種のアミノ酸群については疾患時に極めて重要な役割を
果たすことが知られている。
ところで非必須アミノ酸の一種であるGlnにつについ
ては、未だ具体的に配合された輸液が開発されていない
。これは、Ginが非常に不安定で分解し易く製剤掌上
の問題点があったこと、また、その生体内における役割
が明確にされていなくて必要性が認められなかったこと
による。そのため処方上の検討も殆どなされていないの
が実状である。
ては、未だ具体的に配合された輸液が開発されていない
。これは、Ginが非常に不安定で分解し易く製剤掌上
の問題点があったこと、また、その生体内における役割
が明確にされていなくて必要性が認められなかったこと
による。そのため処方上の検討も殆どなされていないの
が実状である。
しかしながら、最近疾患時のアミノ酸代謝に関する研究
の急、速な進歩により、Glnの重要性が明らかにされ
てきている。このGlnの明らかにされている役割の主
なものは、各種侵襲やストレス時の窒素平衡の改善、完
全静脈栄養法(TPN)施行時の重篤な合併症である消
化管粘膜萎縮の防止効果、創傷治癒効果や抗潰瘍効果等
があり、Glnを配合したアミノ酸輸液が要望さている
。
の急、速な進歩により、Glnの重要性が明らかにされ
てきている。このGlnの明らかにされている役割の主
なものは、各種侵襲やストレス時の窒素平衡の改善、完
全静脈栄養法(TPN)施行時の重篤な合併症である消
化管粘膜萎縮の防止効果、創傷治癒効果や抗潰瘍効果等
があり、Glnを配合したアミノ酸輸液が要望さている
。
Glnを含有したアミノ酸輸液に関しては、すでにいく
つかの実験的処方が開示されている〔(a)D E32
0678 ; (b)必須アミノ酸研究No、116.
24(1987) ; (c) Surgical F
orum 34.56(1986))。
つかの実験的処方が開示されている〔(a)D E32
0678 ; (b)必須アミノ酸研究No、116.
24(1987) ; (c) Surgical F
orum 34.56(1986))。
しかしながら、上記(a)では、安定化した新しい輸液
素材としてのアシル化Glnの使用を開示しているのみ
で、処方とその効果について詳細に検討したものではな
い。また(b) 、(c)で開示されている例は、市販
されているアミノ酸輸液に不安定な結晶Glnを一定量
加えて生物学的効果を検討したもので、実用化し得る処
方は示されていない。
素材としてのアシル化Glnの使用を開示しているのみ
で、処方とその効果について詳細に検討したものではな
い。また(b) 、(c)で開示されている例は、市販
されているアミノ酸輸液に不安定な結晶Glnを一定量
加えて生物学的効果を検討したもので、実用化し得る処
方は示されていない。
〔発明が解決しようとする課題]
本発明の課題は、不安定なGlnを製剤学的制約を受け
ずに含有し、且つ各種疾患時に優れた栄養効果を発揮す
る新しい処方のアミノ酸配合栄養組成物を提供すること
である。
ずに含有し、且つ各種疾患時に優れた栄養効果を発揮す
る新しい処方のアミノ酸配合栄養組成物を提供すること
である。
Glnは血漿や筋肉アミノ酸プール中に最も多く存在し
、特に骨格筋中ではGlnがアミノ酸プールの61%と
半分以上を占めている。
、特に骨格筋中ではGlnがアミノ酸プールの61%と
半分以上を占めている。
L−ロイシン、L−イソロイシン及びL−バリンの分岐
鎖アミノ酸(BCAA)もGlnと同様に骨格筋に多量
に含まれている。
鎖アミノ酸(BCAA)もGlnと同様に骨格筋に多量
に含まれている。
さらにGlnとBCAAは、エネルギー産生と窒素出納
の改善にいずれも重要な役割を果たしており、代謝経路
上も密接に関連していると考えられている。
の改善にいずれも重要な役割を果たしており、代謝経路
上も密接に関連していると考えられている。
したがって本発明者らは、各種疾患時に優れた効果を発
揮するアミノ酸処方を組む上で、Glnの配合量とBC
AAの配合量との間には特有の関係があるものと考え、
製剤学的安定化とともに鋭意検討した。その結果、Gl
nの不安定性はオリゴペプチドとして用いることにより
解決できること、またGinの効果をより有効にするた
めには、GlnとBCAAとの配合比率のみならず他の
アミノ酸の配合比率とも相関性があることを見出し、本
発明を完成するに至った。
揮するアミノ酸処方を組む上で、Glnの配合量とBC
AAの配合量との間には特有の関係があるものと考え、
製剤学的安定化とともに鋭意検討した。その結果、Gl
nの不安定性はオリゴペプチドとして用いることにより
解決できること、またGinの効果をより有効にするた
めには、GlnとBCAAとの配合比率のみならず他の
アミノ酸の配合比率とも相関性があることを見出し、本
発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、必須アミノ酸、非必須アミノ酸、及
びL−グルタミン残基を含むジペプチド若しくはトリペ
プチドから成る群から選ばれた少なくとも1種のオリゴ
ペプチドを配合した組成物であって、該オリゴペプチド
をアミノ酸に換算したとき、少なくとも下記アミノ酸を
下記の組成範囲内で含有し、 アミノ酸 組成範囲 (g/全アミノ酸100g) L−グルタミン酸 0〜7.OL−グルタミン
(Gln) 5.0〜40.OL−プロリン
1.5〜5.5L−セリン
0.5〜3.OL−チロシン 0.1〜5
.0L−イソロイシン し−ロイシン ■5−リジン L−メヂオニン し−フェニルアラニン し−スレオニン し−トリプトファン L−バリン L−アルギニン し−ヒスチジン グリシン L−アラニン L−システィン し−アスパラギン酸 4.0〜 10.0〜 3.5〜 1.5〜 3.0〜 3.0〜 0.5〜 3.0〜 3.0〜 2.0〜 2.0〜 3.0〜 0 〜 0 〜 13.0 20.0 13.0 10.0 10.0 11.0 5.0 13.0 12.0 7.0 12.0 15.0 1.0 4.0 Gin総量に対するBCAA総量の重量比が0.11〜
7.50であり、アミノ酸総量に対するBCAA総量の
重量比が0.18〜0.46であり、必須アミノ酸総量
に対する非必須アミノ酸総量の重量比が0.50〜1.
80であることを特徴とする栄養組成物を提供するもの
である。
びL−グルタミン残基を含むジペプチド若しくはトリペ
プチドから成る群から選ばれた少なくとも1種のオリゴ
ペプチドを配合した組成物であって、該オリゴペプチド
をアミノ酸に換算したとき、少なくとも下記アミノ酸を
下記の組成範囲内で含有し、 アミノ酸 組成範囲 (g/全アミノ酸100g) L−グルタミン酸 0〜7.OL−グルタミン
(Gln) 5.0〜40.OL−プロリン
1.5〜5.5L−セリン
0.5〜3.OL−チロシン 0.1〜5
.0L−イソロイシン し−ロイシン ■5−リジン L−メヂオニン し−フェニルアラニン し−スレオニン し−トリプトファン L−バリン L−アルギニン し−ヒスチジン グリシン L−アラニン L−システィン し−アスパラギン酸 4.0〜 10.0〜 3.5〜 1.5〜 3.0〜 3.0〜 0.5〜 3.0〜 3.0〜 2.0〜 2.0〜 3.0〜 0 〜 0 〜 13.0 20.0 13.0 10.0 10.0 11.0 5.0 13.0 12.0 7.0 12.0 15.0 1.0 4.0 Gin総量に対するBCAA総量の重量比が0.11〜
7.50であり、アミノ酸総量に対するBCAA総量の
重量比が0.18〜0.46であり、必須アミノ酸総量
に対する非必須アミノ酸総量の重量比が0.50〜1.
80であることを特徴とする栄養組成物を提供するもの
である。
前記の「該オリゴペプチドをアミノ酸に換算したとき」
とは、「該オリゴペプチドの配合量を完全に加水分解し
たとき生成する各アミノ酸量に換算したとき」を意味す
る。
とは、「該オリゴペプチドの配合量を完全に加水分解し
たとき生成する各アミノ酸量に換算したとき」を意味す
る。
本発明で用いられるGlnのオリゴペプチドとして、例
えばグリシル−L−グルタミン(Gly−Gln)、L
−アラニル−し−グルタミン(Ala−Gln)、Lロ
イシル−L−グルタミン(Leu−Gln)、L−イソ
ロイシル−し−グルタミン(lie−Gin)、L−バ
リル−L−グルタミン(Val−Gin)、L−フェニ
ルアラニル−L−グルタミン(Phe−Gln)、し−
リジル−し−グルタミン(Lys−Gin)、L−アル
ギニルし一グルタミン(Arg−Gln)、L−ヒスチ
ジル−し−グルタミン(H4s−Gin)、L−スレオ
ニル−し−グルタミン(Thr−Gin)、L−メチオ
ニル−し−グルタミン(Met−Gin)、L−チロシ
ル−し−グルタミン(Tyr−Gin)等のジペプチド
あるいはグリシル−L−グルタミニルーグリシン(Gl
y−Gln−Gly)、グリシル−L−グルタミニルー
し一アラニン(GlyGlri−Ala) 、L−アラ
ニル−し−グルタミニルグリシン(Ala−Gln−G
ly)、L−アラニル−L−グルタミニルーし一アラニ
ン(Ala−Gln−Ala)、L−ロイシル−し−グ
ルタミニルーグリシン(L、eu−GinGly) 、
L−ロイシル−し−グルタミニルーしアラニン(Leu
−Gin−Ala)等のトリペプチドを挙げることがで
きる。これらのペプチドは、通常のペプチド合成法に従
って製造できる。
えばグリシル−L−グルタミン(Gly−Gln)、L
−アラニル−し−グルタミン(Ala−Gln)、Lロ
イシル−L−グルタミン(Leu−Gln)、L−イソ
ロイシル−し−グルタミン(lie−Gin)、L−バ
リル−L−グルタミン(Val−Gin)、L−フェニ
ルアラニル−L−グルタミン(Phe−Gln)、し−
リジル−し−グルタミン(Lys−Gin)、L−アル
ギニルし一グルタミン(Arg−Gln)、L−ヒスチ
ジル−し−グルタミン(H4s−Gin)、L−スレオ
ニル−し−グルタミン(Thr−Gin)、L−メチオ
ニル−し−グルタミン(Met−Gin)、L−チロシ
ル−し−グルタミン(Tyr−Gin)等のジペプチド
あるいはグリシル−L−グルタミニルーグリシン(Gl
y−Gln−Gly)、グリシル−L−グルタミニルー
し一アラニン(GlyGlri−Ala) 、L−アラ
ニル−し−グルタミニルグリシン(Ala−Gln−G
ly)、L−アラニル−L−グルタミニルーし一アラニ
ン(Ala−Gln−Ala)、L−ロイシル−し−グ
ルタミニルーグリシン(L、eu−GinGly) 、
L−ロイシル−し−グルタミニルーしアラニン(Leu
−Gin−Ala)等のトリペプチドを挙げることがで
きる。これらのペプチドは、通常のペプチド合成法に従
って製造できる。
本発明に係るアミノ酸及びオリゴペプチドは、遊離型の
みならず薬理学的に許容される塩、例えばナトリウム、
カリウム等との金属塩、塩酸、硫酸等との鉱酸基若しく
は酢酸、乳酸等との有機酸塩の形で使用することができ
る。またGln以外のアミノ酸は、薬理学的に許容され
るN−アシル誘導体やエステル誘導体あるいはオリゴペ
プチドとして用いてもよい。
みならず薬理学的に許容される塩、例えばナトリウム、
カリウム等との金属塩、塩酸、硫酸等との鉱酸基若しく
は酢酸、乳酸等との有機酸塩の形で使用することができ
る。またGln以外のアミノ酸は、薬理学的に許容され
るN−アシル誘導体やエステル誘導体あるいはオリゴペ
プチドとして用いてもよい。
本発明の栄養組成物は、輸液剤として使用する場合が多
いが、経口投与が可能な患者に対しては、錠剤、顆粒剤
あるいは細粒剤等の固形製剤として使用してもよい。何
れの製剤も通常用いられている安定化剤やpH調整剤あ
るいは賦形剤等を使用し、公知の方法に従って製造でき
る。
いが、経口投与が可能な患者に対しては、錠剤、顆粒剤
あるいは細粒剤等の固形製剤として使用してもよい。何
れの製剤も通常用いられている安定化剤やpH調整剤あ
るいは賦形剤等を使用し、公知の方法に従って製造でき
る。
Ginをオリゴペプチドドとして用いたことから製剤学
的に安定なGln成分含有のアミノ酸処方を組むことが
できた。本発明の処方すなわち栄養組成物は、TPN施
行時の合併症である消化管粘膜萎縮の防止をはじめ、各
種疾患時に優れた栄養効果を発揮する。なお、本発明に
係るオリゴペブチチドは生体に有効に利用される。
的に安定なGln成分含有のアミノ酸処方を組むことが
できた。本発明の処方すなわち栄養組成物は、TPN施
行時の合併症である消化管粘膜萎縮の防止をはじめ、各
種疾患時に優れた栄養効果を発揮する。なお、本発明に
係るオリゴペブチチドは生体に有効に利用される。
〔実施例1〕
表1に示したアミノ酸組成物にAla−Gln 24.
2gを加え注射用蒸留水に加温溶解して全量を0.99
Pとし、次に酢酸水溶液でpHを6.5に調整した後、
全量を11とした。この水溶液を孔径0.45μのメン
ブランフィルタ−で濾過し、200dのガラス瓶に充填
、窒素ガス置換後、密栓した。これを高圧蒸気滅菌する
ことにより静脈投与用輸液を調製した。
2gを加え注射用蒸留水に加温溶解して全量を0.99
Pとし、次に酢酸水溶液でpHを6.5に調整した後、
全量を11とした。この水溶液を孔径0.45μのメン
ブランフィルタ−で濾過し、200dのガラス瓶に充填
、窒素ガス置換後、密栓した。これを高圧蒸気滅菌する
ことにより静脈投与用輸液を調製した。
なお、前記ジペプチドを各アミノ酸に換算すると、Al
a 9.9 g、 Gin 16.3gになる。
a 9.9 g、 Gin 16.3gになる。
表1 アミノ酸配合量(g)
Lys:L−リジン、Met:L−メチオニンPhe
: L−フェニルアラニン、Tyr:L−チロシンTr
p:L)リプトファン、 Ala:L−アラニンAr
g:L−アルギニン、Asp:I、−アスパラギン酸G
lu:L−グルタミン酸、l1is:L−ヒスチジン。
: L−フェニルアラニン、Tyr:L−チロシンTr
p:L)リプトファン、 Ala:L−アラニンAr
g:L−アルギニン、Asp:I、−アスパラギン酸G
lu:L−グルタミン酸、l1is:L−ヒスチジン。
Pro:L−プロリン、 Ser:L−セリン。
Thr:L−スレオニン、 Glyニゲリシン〔実
施例2〕 表2に示したアミノ酸組成物にAla−Gln 19.
3g 。
施例2〕 表2に示したアミノ酸組成物にAla−Gln 19.
3g 。
1ie−Gin 15.Og 、 Val−Gln 5
.9gを加え、以下実施例1と同様にして静脈投与用軸
液を調製した。
.9gを加え、以下実施例1と同様にして静脈投与用軸
液を調製した。
なお、前記3種のジペプチドを各アミノ酸成分に換算す
ると、Ala 7.9 g、 Ile 7.6 g、
Vat 2.8g、、Gin 25.0gになる。
ると、Ala 7.9 g、 Ile 7.6 g、
Vat 2.8g、、Gin 25.0gになる。
表2 アミノ酸配合量(g)
〔実施例3〕
表3に示したアミノ酸組成物にGly−Gln 22.
6gを加え、以下実施例1と同様にして静脈投与用輸液
を調製した。
6gを加え、以下実施例1と同様にして静脈投与用輸液
を調製した。
なお、前記ジペプチドを各アミノ酸成分に換算すると、
Gly 8.3 g、 Gin 16.3gになる。
Gly 8.3 g、 Gin 16.3gになる。
表3 アミノ酸配合量(g)
表4 アミノ酸とオリゴペプチドの配合量(g/j2)
〔実施例4〜16] 表4〜6に示したアミノ酸及とオリゴペプチドを混合し
、以下実施例1と同様にして静脈投与用輸液を調製した
。
〔実施例4〜16] 表4〜6に示したアミノ酸及とオリゴペプチドを混合し
、以下実施例1と同様にして静脈投与用輸液を調製した
。
(余 白)
(続)
表5
(続)
表5
アミノ酸とオリゴペプチドの配合量(g/ I! )表
6 アミノ酸とオリゴペプチドの配合it(g/β)表6 (続) 〔試験例1〕 体重170〜180gのSD系雄ラットを用い、ラット
の右外頚静脈にシリコンラバーカテーテルを留置し、完
全静脈栄養法にて1週間輸液投与した。
6 アミノ酸とオリゴペプチドの配合it(g/β)表6 (続) 〔試験例1〕 体重170〜180gのSD系雄ラットを用い、ラット
の右外頚静脈にシリコンラバーカテーテルを留置し、完
全静脈栄養法にて1週間輸液投与した。
投与した輸液は、糖、電解質、ビタミン及び微量元素は
同一組成でアミノ酸組成のみ異なる輸液とした。アミノ
酸は実施例1,2.3.+及V−IZψ輸液と下記表7
に示した処方の比較液を使用した。
同一組成でアミノ酸組成のみ異なる輸液とした。アミノ
酸は実施例1,2.3.+及V−IZψ輸液と下記表7
に示した処方の比較液を使用した。
効果の検討は、小腸機能によって行ったが、その指標は
空腸重量、空腸粘膜厚、空腸絨毛高、空腸粘膜DNAと
した。結果を表8に示したが、比較液と比べ明らかな改
善を確認することができる。
空腸重量、空腸粘膜厚、空腸絨毛高、空腸粘膜DNAと
した。結果を表8に示したが、比較液と比べ明らかな改
善を確認することができる。
表7
表7
(続)
Gly−Ala−Gin ニゲリシル−し−アラニル−
しグルタミン a値:BCAA総量/Gln(ペプチドからアミノ酸に
換算) (w/w) b値:BCAA総量/アミノ酸総量(ペプチドは各アミ
ノ酸に換算)(−八) C値:非必須アミノ酸総量/必須アミノ酸総量(−八) 〔試験例2〕 一夜絶食した体重160〜170gのSD系雌雄ラット
5匹/群)に5−フルオロウラシル(5−FU)200
■を経口投与し、小腸障害モデルを作成した。次に、麻
酔下にて右外頚静脈にシリコンラバーカテーテルを留置
し、完全静脈栄養法にて輸液を5日間投与した。輸液は
、実施例2及び実施例3のアミノ酸輸液と表7に示した
比較液Aを用いた。各輸液投与群について、栄養効果(
体重の変化、累積窒素出納)と小腸機能の指標として空
腸粘膜酵素活性(アルカリフォスファターゼ活性、シュ
クラーゼ活性)を調べた。
しグルタミン a値:BCAA総量/Gln(ペプチドからアミノ酸に
換算) (w/w) b値:BCAA総量/アミノ酸総量(ペプチドは各アミ
ノ酸に換算)(−八) C値:非必須アミノ酸総量/必須アミノ酸総量(−八) 〔試験例2〕 一夜絶食した体重160〜170gのSD系雌雄ラット
5匹/群)に5−フルオロウラシル(5−FU)200
■を経口投与し、小腸障害モデルを作成した。次に、麻
酔下にて右外頚静脈にシリコンラバーカテーテルを留置
し、完全静脈栄養法にて輸液を5日間投与した。輸液は
、実施例2及び実施例3のアミノ酸輸液と表7に示した
比較液Aを用いた。各輸液投与群について、栄養効果(
体重の変化、累積窒素出納)と小腸機能の指標として空
腸粘膜酵素活性(アルカリフォスファターゼ活性、シュ
クラーゼ活性)を調べた。
結果を図1、図2及び表9に示したが、実施例2及び実
施例3のアミノ酸輸液は、比較液Aと比べ、存意に優れ
た栄養効果と高い空腸粘膜酵素活性が認められた。
施例3のアミノ酸輸液は、比較液Aと比べ、存意に優れ
た栄養効果と高い空腸粘膜酵素活性が認められた。
(余 白)
表9
空腸粘膜酵素活性
〔発明の効果〕
本発明によれば、不安定なGinを製剤学的制約を受け
ずに含有し、且つ各種疾患時に優れた栄養効果を発揮す
る新しい処方のアミノ酸配合栄養組成物を提供すること
ができる。
ずに含有し、且つ各種疾患時に優れた栄養効果を発揮す
る新しい処方のアミノ酸配合栄養組成物を提供すること
ができる。
図1は、輸液投与した小腸障害ラットの体重増加量の推
移を示し、図2は累積窒素出納を示す。 特許出願人 森下製薬株式会社 票・ ・実施例2の輸液投与群 口・ ・実施例3の輸液投与群 皿・ ・比較液Aの輸液投与群
移を示し、図2は累積窒素出納を示す。 特許出願人 森下製薬株式会社 票・ ・実施例2の輸液投与群 口・ ・実施例3の輸液投与群 皿・ ・比較液Aの輸液投与群
Claims (1)
- (1)必須アミノ酸、非必須アミノ酸、及びL−グルタ
ミン残基を含むジペプチド若しくはトリペプチドから成
る群から選ばれた少なくとも1種のオリゴペプチドを配
合した組成物であって、該オリゴペプチドをアミノ酸に
換算したとき、少なくとも下記アミノ酸を下記の組成範
囲内で含有し、アミノ酸組成範囲(g/全アミノ酸10
0g)L−イソロイシン4.0〜13.0 L−ロイシン10.0〜20.0 L−リジン3.5〜13.0 L−メチオニン1.5〜10.0 L−フェニルアラニン3.0〜10.0 L−スレオニン3.0〜11.0 L−トリプトファン0.5〜5.0 L−バリン3.0〜14.5 L−アルギニン3.0〜12.0 L−ヒスチジン2.0〜7.0 グリシン2.0〜12.0 L−アラニン3.0〜15.0 L−システイン0〜1.0 L−アスパラギン酸0〜4.0 L−グルタミン酸0〜7.0 L−グルタミン5.0〜40.0 L−プロリン1.5〜5.5 L−セリン0.5〜3.0 L−チロシン0.1〜5.0 L−グルタミン総量に対する分枝鎖アミノ酸(L−ロイ
シン、L−イソロイシン及びL−バリン)総量の重量比
が0.11〜7.50であり、アミノ酸総量に対する分
枝鎖アミノ酸総量の重量比が0.18〜0.46であり
、必須アミノ酸総量に対する非・必須アミノ酸総量の重
量比が0.50〜1.80であることを特徴とする栄養
組成物。
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---|---|---|---|
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05236909A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | グルタミン含量の高いペプチド組成物、その製造方法及び経腸栄養剤 |
US7148199B2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-12-12 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Arginyl-glutamine dipeptide for treatment of pathological vascular proliferation |
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-
1988
- 1988-10-25 JP JP63270557A patent/JP2681121B2/ja not_active Expired - Lifetime
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US8133868B2 (en) | 1999-08-13 | 2012-03-13 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Dipeptides for prevention of muscle breakdown and microbial infection |
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US7754692B2 (en) | 2003-09-26 | 2010-07-13 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Arginyl-glutamine dipeptide for treatment of pathological vascular proliferation |
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Publication number | Publication date |
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