JPH02111737A - 錐形液晶 - Google Patents
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- JPH02111737A JPH02111737A JP1178907A JP17890789A JPH02111737A JP H02111737 A JPH02111737 A JP H02111737A JP 1178907 A JP1178907 A JP 1178907A JP 17890789 A JP17890789 A JP 17890789A JP H02111737 A JPH02111737 A JP H02111737A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/115—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using acetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/92—Systems containing at least three condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic system, e.g. cyclophanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、結晶性液体大環状四量体に関する。
より詳細には、本発明は、メソフェーズが錐形(pyr
amidal)型を有するサーモトロピックドデカ置換
大環状四量体に関する。
amidal)型を有するサーモトロピックドデカ置換
大環状四量体に関する。
本明細書で使用する錐形メソフェーズとは、2次元で配
置された構造(分子がカラムとして配置されている)を
意味する。カラムを構成する分子は、錐の基底(bas
is)の回りに対称的に分糸された置換鎖を有する錐形
の形状の中心核によって形成される。1つのカラム内に
は、中心核が、同じ配向に従って互いに積み重ねられて
いる。
置された構造(分子がカラムとして配置されている)を
意味する。カラムを構成する分子は、錐の基底(bas
is)の回りに対称的に分糸された置換鎖を有する錐形
の形状の中心核によって形成される。1つのカラム内に
は、中心核が、同じ配向に従って互いに積み重ねられて
いる。
この種のメソフェーズは、例えば、「ジャーナル・ド・
フィジク(Journal de Physique)
J 47(1986)第351頁および[ツァイトシュ
リフト拳フィアΦナチュールフォルシュング(Zeit
schrlft f’uer Naturforsch
ung)J 40 A(1985)第149頁に記載さ
れている。
フィジク(Journal de Physique)
J 47(1986)第351頁および[ツァイトシュ
リフト拳フィアΦナチュールフォルシュング(Zeit
schrlft f’uer Naturforsch
ung)J 40 A(1985)第149頁に記載さ
れている。
液晶および例えば、オプトエレクトロニック分野または
物質の非破壊分析用または医学診断で電子部品として、
またはより一般に「デイスプレィ」としての用途は、以
前から既知であり且つ多くの刊行物、例えば、米国特許
第4,430,650号明細書に記載されている。
物質の非破壊分析用または医学診断で電子部品として、
またはより一般に「デイスプレィ」としての用途は、以
前から既知であり且つ多くの刊行物、例えば、米国特許
第4,430,650号明細書に記載されている。
これに対し、米国特許第4,619,788号明細書に
は、錐形型の単相(1onophase)を示すトリベ
ンゾシクロノナトリエンのへキサ置換誘導体が記載され
ている。
は、錐形型の単相(1onophase)を示すトリベ
ンゾシクロノナトリエンのへキサ置換誘導体が記載され
ている。
それらは、置換基の鎖が錐の基底に対称的に結合された
錐形構造を有する剛性中心核が設けられた分子である。
錐形構造を有する剛性中心核が設けられた分子である。
これらの化合物は、「記憶デバイス」として、またはオ
プトエレクトロニックでデイスプレィとして使用するの
に特に好適にさせる電気双極子モーメントを有する。
プトエレクトロニックでデイスプレィとして使用するの
に特に好適にさせる電気双極子モーメントを有する。
本発明者等は、ピロガロールとアルキルハライドとの酸
触媒縮合によって得られた環状四量体のドデカ置換誘導
体(置換基はアルカノイル鎖である)が生成物安定であ
り且つ溶融状態で異方性であり且つ錐形型の単相を示す
ことを今や見出した。
触媒縮合によって得られた環状四量体のドデカ置換誘導
体(置換基はアルカノイル鎖である)が生成物安定であ
り且つ溶融状態で異方性であり且つ錐形型の単相を示す
ことを今や見出した。
それゆえ、本発明の目的は、下記一般式のサーモトロピ
ックドデカ置換大環状四量体である:01? 〔式中、基Rは炭素数1または2のアルキル基であり、
基R′は同じであるか異なり、一般式:−CO−CnH
2n+1 (■)(式中、nは12以上の整数
である) の基を表わす〕。
ックドデカ置換大環状四量体である:01? 〔式中、基Rは炭素数1または2のアルキル基であり、
基R′は同じであるか異なり、一般式:−CO−CnH
2n+1 (■)(式中、nは12以上の整数
である) の基を表わす〕。
一般式(1)の化合物のうち、nが12〜30の整数で
あるものは、好ましいものである。分子の置換基R′は
、それらの間で同じか異なることができる。しかしなが
ら、基R′がそれらの間で等しい化合物が、好ましいも
のである。
あるものは、好ましいものである。分子の置換基R′は
、それらの間で同じか異なることができる。しかしなが
ら、基R′がそれらの間で等しい化合物が、好ましいも
のである。
本発明のサーモトロピック大環状四量体においては、基
Rは、分子の斜視図を表わす第1図に図示のような軸位
置で配置されている。この種の構造は、錐形配置に従っ
て六方晶系カラムとしてメソフェーズで配置する傾向が
ある。
Rは、分子の斜視図を表わす第1図に図示のような軸位
置で配置されている。この種の構造は、錐形配置に従っ
て六方晶系カラムとしてメソフェーズで配置する傾向が
ある。
一般式(1)の四量体は、30℃〜100℃の溶融温度
を有する。溶融生成物の透明点は、一般に、60℃〜1
20℃である。
を有する。溶融生成物の透明点は、一般に、60℃〜1
20℃である。
カラム錐形液体結晶組織は、DSC比色:1による分析
、偏光光学顕微鏡による分析およびX線回折によって示
すことができる。特に、ファミリーのすべてのメソゲン
(a+esogen)の場合には、「破壊されたファン
」型のメソフェーズは、顕微鏡ドで観察される(このメ
ソフェーズは高度に組織化されたカラム状液晶に特有で
ある)。等方性状態から出発して徐冷することによって
、メソフェーズのオメオトロピック(oicotrop
lc)組織が得られる(カラムはスライドの表面に垂直
に配向されている)。これに対し、メソフェーズを剛性
支持体上に滑動させることによって、スライドの表面に
関してカラムの平らな配置が、観察される。
、偏光光学顕微鏡による分析およびX線回折によって示
すことができる。特に、ファミリーのすべてのメソゲン
(a+esogen)の場合には、「破壊されたファン
」型のメソフェーズは、顕微鏡ドで観察される(このメ
ソフェーズは高度に組織化されたカラム状液晶に特有で
ある)。等方性状態から出発して徐冷することによって
、メソフェーズのオメオトロピック(oicotrop
lc)組織が得られる(カラムはスライドの表面に垂直
に配向されている)。これに対し、メソフェーズを剛性
支持体上に滑動させることによって、スライドの表面に
関してカラムの平らな配置が、観察される。
非配向メソフェーズのX線回折は、2個の回折リングを
示す。前者は高い角度で非常に広く、溶融脂肪族鎖に特
性的であり;後者は低角度で強く且つ狭く、このことは
平面内の2次元組織を表わす。
示す。前者は高い角度で非常に広く、溶融脂肪族鎖に特
性的であり;後者は低角度で強く且つ狭く、このことは
平面内の2次元組織を表わす。
前記群の観察は、メソフェーズを秩序型(D ho)の
六方晶系カラム状として定義させる。
六方晶系カラム状として定義させる。
−例として、一般式(I)(式中、RはCH3である)
の大環状四量体の異なる相の転移78 aを第2図に報
告する。
の大環状四量体の異なる相の転移78 aを第2図に報
告する。
図中、温度を縦座標に報告する一方、基R′のnの値を
横座標に報告する。I、PSKによって、それぞれ等方
相、錐形液晶相および結晶相を示す。
横座標に報告する。I、PSKによって、それぞれ等方
相、錐形液晶相および結晶相を示す。
特に、第2図のグラフにおいては、円によって示される
点は、「透明点」を表わす一方、正方形によって示され
るものは、転移結晶錐形メソフェーズを表わす。
点は、「透明点」を表わす一方、正方形によって示され
るものは、転移結晶錐形メソフェーズを表わす。
本発明のサーモトロピック大環状四量体は、般式:
の大環状四量体を式 R’ −X (式中、Xはハロゲ
ン原子、好ましくは塩素を表わし、R′は前記の意味を
有する)のアシルハライドと反応させることによって生
成する。アシルハライドの例は、塩化ミリストイル、塩
化バルミトイル、塩化ステアロイル、塩化トリデカノイ
ルなどである。
ン原子、好ましくは塩素を表わし、R′は前記の意味を
有する)のアシルハライドと反応させることによって生
成する。アシルハライドの例は、塩化ミリストイル、塩
化バルミトイル、塩化ステアロイル、塩化トリデカノイ
ルなどである。
反応は、常圧で+50℃から+200℃の温度において
通常のバルクエステル化として実施できる。
通常のバルクエステル化として実施できる。
一般式(III)の大環状四量体は、ピロガロールおよ
びアルキルアルデヒドのアセタールを室温においてメタ
ノール、エタノールなどの溶媒中で酸触媒縮合すること
によって得られる。そして、触媒は、塩酸、硫酸、リン
酸、p−トルエンスルホン酸などから選んでもよい。こ
れらの触媒は、試薬の合計に対して1〜20%の量で使
用される。
びアルキルアルデヒドのアセタールを室温においてメタ
ノール、エタノールなどの溶媒中で酸触媒縮合すること
によって得られる。そして、触媒は、塩酸、硫酸、リン
酸、p−トルエンスルホン酸などから選んでもよい。こ
れらの触媒は、試薬の合計に対して1〜20%の量で使
用される。
一般式(III)の基質は、下記反応スキームに従って
生成する: (式中、Rは炭素数1または2のアルキル基であり、R
′は炭素数1〜30のアルキル、シクロアルキル、アリ
ール、アルキルアリール基である)。
生成する: (式中、Rは炭素数1または2のアルキル基であり、R
′は炭素数1〜30のアルキル、シクロアルキル、アリ
ール、アルキルアリール基である)。
水沫に従って、多くの可能な配置異性体の1つのみ、特
にすべての基Rを軸位置内に示す[クラウン(crow
n)Jと呼ばれる異性体(第3図)が、得られる。
にすべての基Rを軸位置内に示す[クラウン(crow
n)Jと呼ばれる異性体(第3図)が、得られる。
錐形状のため、本発明の大環状四量体は、分子の対称軸
C4と同じ方向に配向された固有電気双極子モーメント
を有する。この特性は、中心核が同じ配向に従って互い
に積み重ねられたカラム中での錐形メソフェーズの配置
と一緒に、カラムを極性にさせ、極性軸はカラムの対称
軸と一致する。
C4と同じ方向に配向された固有電気双極子モーメント
を有する。この特性は、中心核が同じ配向に従って互い
に積み重ねられたカラム中での錐形メソフェーズの配置
と一緒に、カラムを極性にさせ、極性軸はカラムの対称
軸と一致する。
それゆえ、本発明の大環状四量体によって形成される錐
形メソフェーズは、すべてのカラムが第4図に図示する
のと巨視的水準で同じ分極方向をとるならば、強誘電性
であることができる。一般に、六方晶系型のカラム状メ
ソフェーズは、反強誘電性配向よりもむしろ強誘電性配
向を付与する傾向がある。更に、同じ結果は、カラムを
外部電場の影響下で配向することによって得ることがで
きる。
形メソフェーズは、すべてのカラムが第4図に図示する
のと巨視的水準で同じ分極方向をとるならば、強誘電性
であることができる。一般に、六方晶系型のカラム状メ
ソフェーズは、反強誘電性配向よりもむしろ強誘電性配
向を付与する傾向がある。更に、同じ結果は、カラムを
外部電場の影響下で配向することによって得ることがで
きる。
前記性質は、本発明のサーモトロピック大環状四量体を
「記憶デバイス」、オプトエレクトロニック「デイスプ
レィ」、フォトトニック分野において「非線形光学デバ
イス」用部品として使用するのに特に好適にさせ、且つ
一般に、液晶が使用されているすべての分野で適用でき
る。
「記憶デバイス」、オプトエレクトロニック「デイスプ
レィ」、フォトトニック分野において「非線形光学デバ
イス」用部品として使用するのに特に好適にさせ、且つ
一般に、液晶が使用されているすべての分野で適用でき
る。
本発明をより良く理解し且つ実施するために、若干の例
示的な非限定例を以下に報告する。
示的な非限定例を以下に報告する。
例1
3、4.5.10.11.12.17.18゜19.2
4.25.26−ドゾカヒドロキシーr−1,c −8
,c−15,c−22−テトラメチル−〔14〕メタシ
クロフアンの生成 ピロガロール12.61g (0,1M)をアルゴン下
でエタノール50m1および37%MC110m1に溶
解する。溶液を水浴によって0℃に冷却し、1,1−ジ
ェトキシエタン14.22m1を1時間以内に滴下する
。溶液を攪拌下に室温に48時間保つ。その後、溶液を
還流下で6時間加熱する。終わりに、溶液を室温に冷却
する。水を加え、得られた沈殿を濾別し、中性反応まで
繰り返して洗浄する。生成物を真空下で(1x10−3
torr/ 25℃)乾燥する。純粋な生成物11.0
g(収率72%)が、得られる。
4.25.26−ドゾカヒドロキシーr−1,c −8
,c−15,c−22−テトラメチル−〔14〕メタシ
クロフアンの生成 ピロガロール12.61g (0,1M)をアルゴン下
でエタノール50m1および37%MC110m1に溶
解する。溶液を水浴によって0℃に冷却し、1,1−ジ
ェトキシエタン14.22m1を1時間以内に滴下する
。溶液を攪拌下に室温に48時間保つ。その後、溶液を
還流下で6時間加熱する。終わりに、溶液を室温に冷却
する。水を加え、得られた沈殿を濾別し、中性反応まで
繰り返して洗浄する。生成物を真空下で(1x10−3
torr/ 25℃)乾燥する。純粋な生成物11.0
g(収率72%)が、得られる。
質量(DCI”);MH”−609
”H−NMR(DMSO−δ6):δ1.55(dl
12H1J−7,5H2,CH3);4.56 (q、
4H,J=7.5Hz、CH);6、79 (s、 4
H,Ar−H) ;8.02(bs、 4H,OH)
;8.22 (s、 8H。
12H1J−7,5H2,CH3);4.56 (q、
4H,J=7.5Hz、CH);6、79 (s、 4
H,Ar−H) ;8.02(bs、 4H,OH)
;8.22 (s、 8H。
OH)。
C3゜H3203゜としての元素分析:(a)理論値:
C−63,15%、H−5,30% (b)実測位置〇−63,01%、H−5,43例2 3、4.5.10.11.12.17゜18゜19.2
4.25.26−ドゾカトリデカノイルオキシーr−1
,c −8,c−15,c−22−テトラメチル−〔1
4〕メタシクロフアンの生成例1で得られた四量体0.
609g (1mM)および塩化トリデカノイル10.
1ml (40mM)を攪拌下に140℃で10時間加
熱する。反応の終わりに、過剰の塩化物を10−”Lo
rrで真空下で留去する。残渣を塩化メチレンに溶解し
、このようにして得られた溶液を先ず0.1N Na
OHで抽出し、次いで、中性反応まで水洗し、最後に硫
酸ナトリウム上で無水にさせる。溶媒を蒸発し、塩化メ
チレン/ヘキサン8:2を溶離剤として使用して、残留
粗生成物をシリカゲルカラム上で精製する。純粋な生成
物1.72gが、得られる(収率58%)。
C−63,15%、H−5,30% (b)実測位置〇−63,01%、H−5,43例2 3、4.5.10.11.12.17゜18゜19.2
4.25.26−ドゾカトリデカノイルオキシーr−1
,c −8,c−15,c−22−テトラメチル−〔1
4〕メタシクロフアンの生成例1で得られた四量体0.
609g (1mM)および塩化トリデカノイル10.
1ml (40mM)を攪拌下に140℃で10時間加
熱する。反応の終わりに、過剰の塩化物を10−”Lo
rrで真空下で留去する。残渣を塩化メチレンに溶解し
、このようにして得られた溶液を先ず0.1N Na
OHで抽出し、次いで、中性反応まで水洗し、最後に硫
酸ナトリウム上で無水にさせる。溶媒を蒸発し、塩化メ
チレン/ヘキサン8:2を溶離剤として使用して、残留
粗生成物をシリカゲルカラム上で精製する。純粋な生成
物1.72gが、得られる(収率58%)。
質量(DCI ):M −29601H−NMR(
CDC13):δ0.8Q (t。
CDC13):δ0.8Q (t。
36H(CH2) n−C旦3] ; 1.30 (b
s。
s。
216H,(CH2) 9);1.45 (d、12H
,J=7.4Hz、CH−C旦3);1.55(bm、
12H1Co−CH2−C旦2);1.71 (bm
、 12H。
,J=7.4Hz、CH−C旦3);1.55(bm、
12H1Co−CH2−C旦2);1.71 (bm
、 12H。
Co−CH2−C旦2’ ) ; 2.28 (bm。
12H,Co−CH2) ; 2.50 (bm、
12H,Co−CH2”);4.22 (Q、4H。
12H,Co−CH2”);4.22 (Q、4H。
J=7.4Hz、CH);6.03 (s、2H。
Ar−H) ;7,31 (s、 2H,Ar−
H’ )。
H’ )。
Cl88 H320024としての元素分析:(a)理
論値:C−76,17%、H−10,88% (b)実測値:C−76,17%:H−11,08% 例3〜5 それぞれ塩化ミリストイル、塩化バルミトイルおよび塩
化ステアロイルを使用して、例2と同様に作動すること
によって、下記のものが得られた:塩化メチレン/ヘキ
サン9:1を溶離剤として使用してシリカゲルカラム上
での精製後の3.4゜5.10.11.12.17.1
8.19.24゜25.26−ドゾカテトラデカノイル
オキシー「−1,c−8,c−15,c−22−テトラ
メチル−〔14〕メタシクロフアン(収率54%)。
論値:C−76,17%、H−10,88% (b)実測値:C−76,17%:H−11,08% 例3〜5 それぞれ塩化ミリストイル、塩化バルミトイルおよび塩
化ステアロイルを使用して、例2と同様に作動すること
によって、下記のものが得られた:塩化メチレン/ヘキ
サン9:1を溶離剤として使用してシリカゲルカラム上
での精製後の3.4゜5.10.11.12.17.1
8.19.24゜25.26−ドゾカテトラデカノイル
オキシー「−1,c−8,c−15,c−22−テトラ
メチル−〔14〕メタシクロフアン(収率54%)。
質量(DCI ):M −3128”H−NMR(
CDC13) :δ0.89 [:t。
CDC13) :δ0.89 [:t。
36H(CH2)n−見見3] ; 1.30 (b
s。
s。
240H,(CH2)、o〕 ; 1.47 (d、1
2H,J −7,4t(z、 CH−見見3);1.5
3(bm、12H,CO−見見2) ; 1. 72
(b m、 12 H,COCH2−見見2′);2
.29 (bm、12H,Co CH2);2、 5
1 (b rn、 12H,Co −CH2’ )
;4.22 (Q、4H,J−7,4Hz、CH)
;6.02 (s、2H,Ar−H) ;7.
31 (s。
2H,J −7,4t(z、 CH−見見3);1.5
3(bm、12H,CO−見見2) ; 1. 72
(b m、 12 H,COCH2−見見2′);2
.29 (bm、12H,Co CH2);2、 5
1 (b rn、 12H,Co −CH2’ )
;4.22 (Q、4H,J−7,4Hz、CH)
;6.02 (s、2H,Ar−H) ;7.
31 (s。
2H,Ar −H’ ) 。
C200H344024としC′)元素分析8(a)理
論値:C−76,67%、I(−11,07% (b)実測値:C−75,71%、H−11,26% 塩化メチレン/エチルエーテルから2回結晶化後の3.
4.5.10.11.12.17.18゜19.24.
25.26−ドゾカヘキサデカノイルオキシーr−1,
c−8,c−15,c−22−テトラメチル−〔14〕
メタシクロフアン(収率50%)。
論値:C−76,67%、I(−11,07% (b)実測値:C−75,71%、H−11,26% 塩化メチレン/エチルエーテルから2回結晶化後の3.
4.5.10.11.12.17.18゜19.24.
25.26−ドゾカヘキサデカノイルオキシーr−1,
c−8,c−15,c−22−テトラメチル−〔14〕
メタシクロフアン(収率50%)。
質m(DCI ):M −3464” H−NMR
(CDC13) :δ0.89 (t。
(CDC13) :δ0.89 (t。
36H(CH2)n−見見3);1.29 (bs。
288H,(CH2) 1□);1.45 (d、12
H,J=7.4Hz、CH−旦H3); 1.49−1
.80 (m、24 HlG O−CH2−CH2);
2.28 (bm、12H,Co−CH2);2、
51 (bm、12H1CO−CH2’ ) 。
H,J=7.4Hz、CH−旦H3); 1.49−1
.80 (m、24 HlG O−CH2−CH2);
2.28 (bm、12H,Co−CH2);2、
51 (bm、12H1CO−CH2’ ) 。
4、 22 (Q、4H,J=7.4Hz、 CH
) ;6、 01 (s、 2H* A r−H
) ; 7. 30 (s 。
) ;6、 01 (s、 2H* A r−H
) ; 7. 30 (s 。
2H,Ar−H’)。
C224H392024として0元素分析0(a)理論
値:C−77,55%、H−11、39% (b)実測値:C−77,52%;H−11、58% 塩化メ・チレン/エチルエーテルから・2回結晶化後の
3.4.5.10.11.12.17.18゜19゜2
4.25.26−ドゾカオクタデカノイルオキシーr−
1,c−8,c−15,C−22−テトラメチル−〔1
4〕メタシクロフアン(収率53%)。
値:C−77,55%、H−11、39% (b)実測値:C−77,52%;H−11、58% 塩化メ・チレン/エチルエーテルから・2回結晶化後の
3.4.5.10.11.12.17.18゜19゜2
4.25.26−ドゾカオクタデカノイルオキシーr−
1,c−8,c−15,C−22−テトラメチル−〔1
4〕メタシクロフアン(収率53%)。
質m(DCI ):M 膳38001H−NMR(
CDC13) :δ0.8Q (t。
CDC13) :δ0.8Q (t。
36H(CH2)、−見見3) ;1.30 [bs。
336H,(CH2) 14) ; 1.46 (d、
12H,J=7.4Hz、CB−見見3) ;1.7
0(m、 24 H,CO−CH2−見見2);2.3
0 (bm、12H,Co−CH2);2−51 (b
m、12H,COCH2’ ) :4.23 (Q、4
H,J−7,4Hz、CH);6、 03 (S、
2H,Ar−)1) ; 7. 30 (s。
12H,J=7.4Hz、CB−見見3) ;1.7
0(m、 24 H,CO−CH2−見見2);2.3
0 (bm、12H,Co−CH2);2−51 (b
m、12H,COCH2’ ) :4.23 (Q、4
H,J−7,4Hz、CH);6、 03 (S、
2H,Ar−)1) ; 7. 30 (s。
2H,Ar−H’ )。
C248H440024としての元素分析:(a)理論
値:C−78,26%;H−11,65% (b)実測値: C=78.3096;H−11,70
% 例6〜7(比較例) それぞれ塩化デカノイルおよび塩化ラウロイルを使用し
て、例2と同様に作動することによって、2つの非液晶
生成物が得られた二即ち、塩化メチレン/ヘキサン9:
1を溶離剤として使用してシリカゲルカラム上での精製
後の3.4. 5. 10゜It、12.17.18.
19.24.25゜26−ドデカノイルオキシーr−1
,c−8,c−15,c−22−テトラメチル−〔14
〕メタシクロフアン(収率52%)。
値:C−78,26%;H−11,65% (b)実測値: C=78.3096;H−11,70
% 例6〜7(比較例) それぞれ塩化デカノイルおよび塩化ラウロイルを使用し
て、例2と同様に作動することによって、2つの非液晶
生成物が得られた二即ち、塩化メチレン/ヘキサン9:
1を溶離剤として使用してシリカゲルカラム上での精製
後の3.4. 5. 10゜It、12.17.18.
19.24.25゜26−ドデカノイルオキシーr−1
,c−8,c−15,c−22−テトラメチル−〔14
〕メタシクロフアン(収率52%)。
質量(DCI ):M −24561H−NMR(
CDC13):δ0.89 (t。
CDC13):δ0.89 (t。
36 H(CH2) n ) ; 1−25 (b
s 、144H,(CH2) 6) ; 1.48
(d、 12H,Jm7.4Hz、CH−旦H3)、
; 1 、52 (b rn。
s 、144H,(CH2) 6) ; 1.48
(d、 12H,Jm7.4Hz、CH−旦H3)、
; 1 、52 (b rn。
12H,Co−CH2−見見2) ;1.71(b m
、12 H,COCH2−見見2′);2.30 (b
m、12H,Co CH2);2、50 (bm、
12H,Co CH2’ ) ;4.22 (Q、
4H,J=7.4Hz、CH) ;6、 02 (
s、 2H,Ar −H) ;7. 30 (s
。
、12 H,COCH2−見見2′);2.30 (b
m、12H,Co CH2);2、50 (bm、
12H,Co CH2’ ) ;4.22 (Q、
4H,J=7.4Hz、CH) ;6、 02 (
s、 2H,Ar −H) ;7. 30 (s
。
2H,Ar−H’)。
C152H248024としての元素分析=(a)理論
値:C−74,22%、H−10,16% (b)実測値:C−74,13%、H−10,45% 塩化メチレン/ヘキサン9:1を溶離剤として使用して
シリカゲルカラム上での精製後の3.4゜5.10.1
1.12.17.18.19.24゜25.26−ドゾ
カドデカノイルオキシーr−1゜c−8,c−15,c
−22−テトラメチル−〔14〕メタシクロフアン(収
率5896)。
値:C−74,22%、H−10,16% (b)実測値:C−74,13%、H−10,45% 塩化メチレン/ヘキサン9:1を溶離剤として使用して
シリカゲルカラム上での精製後の3.4゜5.10.1
1.12.17.18.19.24゜25.26−ドゾ
カドデカノイルオキシーr−1゜c−8,c−15,c
−22−テトラメチル−〔14〕メタシクロフアン(収
率5896)。
質量(DCI ):M −27921H−NMR(
CDC13):δ0.89 [t。
CDC13):δ0.89 [t。
36H(CH2)n−見見3) ; 1.24 (b
s。
s。
192H,(CH2) 8);1.45 (d、12H
,J=7.4Hz、CH−見見3) ;1. 54(
b m 、12 H、CO−CH2C旦2):1、 7
1 (bm、 12H。
,J=7.4Hz、CH−見見3) ;1. 54(
b m 、12 H、CO−CH2C旦2):1、 7
1 (bm、 12H。
Co−CH−CH2’ );2.30 (bm。
12H2Co−CH2) ; 2.52 (bm、
12H,Co−CH2’ ) ;4.22 (q、 4
H,J=7.4Hz、CH) ;6.04 (s、
2H。
12H,Co−CH2’ ) ;4.22 (q、 4
H,J=7.4Hz、CH) ;6.04 (s、
2H。
Ar−H) ;7.32 (s、2H,Ar−H’
)。
)。
Cl78 H298024としテノ元素分析:(a)理
論値:C−75゜60%、H−10,67% (b)実7I−1値:C−75,69%、H−10,9
0% 表1に例2〜7に記載の生成物の転移温度およびエンタ
ルピーを示す。
論値:C−75゜60%、H−10,67% (b)実7I−1値:C−75,69%、H−10,9
0% 表1に例2〜7に記載の生成物の転移温度およびエンタ
ルピーを示す。
表1
ドデカ置換四量体の転移温度(℃)、エンタルピ(カッ
コ内、KJ1モル) R’ −Co−C,H2,、+。
コ内、KJ1モル) R’ −Co−C,H2,、+。
n 収率 K P 1952
% ★ 77* (12,6) 1158% ★ 71 ★(12,0
) ★ ★ ★ 1258% 4670 (118,6) (12,1) ★ ★ ★ 1354% 4867 (185,5) (12,5) ★ ★ ★ 1550% 4861 (78,0) (10,0) ★ ★ ★ 1753% 5868 (87,0) (13,0) ■−等方相、K−結晶相、P−錐形型の液晶カラム法相
、′−観察された相
% ★ 77* (12,6) 1158% ★ 71 ★(12,0
) ★ ★ ★ 1258% 4670 (118,6) (12,1) ★ ★ ★ 1354% 4867 (185,5) (12,5) ★ ★ ★ 1550% 4861 (78,0) (10,0) ★ ★ ★ 1753% 5868 (87,0) (13,0) ■−等方相、K−結晶相、P−錐形型の液晶カラム法相
、′−観察された相
第1図は本発明のサーモトロピックドデカ置換大環状臼
一体の分子の斜視図、第2図は本発明の大環状四量体の
異なる相の転移温度を示すグラフ、第3図はすべての基
を軸位置内に示す「クラウン」と呼ばれる異性体を示す
図、第4図は巨視的水準で同じ分極方向をとる本発明の
大環状四量体を説明する図である。
一体の分子の斜視図、第2図は本発明の大環状四量体の
異なる相の転移温度を示すグラフ、第3図はすべての基
を軸位置内に示す「クラウン」と呼ばれる異性体を示す
図、第4図は巨視的水準で同じ分極方向をとる本発明の
大環状四量体を説明する図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式のサーモトロピックドデカ置換大環状四
量体; ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、基Rは炭素数1または2のアルキル基であり、
基R′は同じであるか異なり、一般式:−CO−C_n
H_2_n_+_1(II) (式中、nは12以上の整数である) の基を表わす〕。 2、nが、12〜30の整数である、請求項1に記載の
四量体。 3、基R′が、それらの間で等しい、請求項1または2
に記載の四量体。 4、30℃〜100℃の溶融温度および60℃〜120
℃の溶融物の等方化温度(透明点)を有する、請求項1
ないし3のいずれか1項に記載の四量体。 5、単相が、錐形配置を有する六方晶カラム状型を有す
る、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の四量体。 6、オプトエレクトロニック「ディスプレイ」において
「記憶デバイス」用部品として、そしてフォトトニック
の分野において「非線形光学デバイス」用部品としての
請求項1ないし5のいずれか1項に記載の四量体の用途
。 7、ピロガロールおよびアルキルアルデヒドのアセター
ルを室温において酸触媒の存在下でメタノール、エタノ
ールなどの溶媒媒体中で反応させることを特徴とする一
般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) の大環状四量体の製法。 8、アルキルアルデヒドのアセタールが、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、RはC_1〜C_2アルキル基であり、R″は
炭素数1〜30のアルキル、シクロアルキル、アリール
、アルキルアリール基である) を有する、請求項7に記載の方法。 9、触媒が、塩酸、硫酸、リン酸およびp−トルエンス
ルホン酸から選ばれる、請求項7または8に記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT8821308A IT1226547B (it) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | Cristalli liquidi piramidali. |
IT21308A/88 | 1988-07-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02111737A true JPH02111737A (ja) | 1990-04-24 |
Family
ID=11179872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1178907A Pending JPH02111737A (ja) | 1988-07-11 | 1989-07-11 | 錐形液晶 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0350842B1 (ja) |
JP (1) | JPH02111737A (ja) |
DE (1) | DE68903440T2 (ja) |
ES (1) | ES2041900T3 (ja) |
IT (1) | IT1226547B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019069697A1 (ja) * | 2017-10-05 | 2019-04-11 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB8906031D0 (en) * | 1989-03-16 | 1989-04-26 | Ici Plc | Compound |
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