JPH02107620A - イソシアネートプレポリマーとイソシアネート反応性イミノ/エナミノ官能性反応体とからのポリウレタン/尿素フォーム - Google Patents
イソシアネートプレポリマーとイソシアネート反応性イミノ/エナミノ官能性反応体とからのポリウレタン/尿素フォームInfo
- Publication number
- JPH02107620A JPH02107620A JP1234544A JP23454489A JPH02107620A JP H02107620 A JPH02107620 A JP H02107620A JP 1234544 A JP1234544 A JP 1234544A JP 23454489 A JP23454489 A JP 23454489A JP H02107620 A JPH02107620 A JP H02107620A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- group
- isocyanate
- reaction system
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 title claims abstract description 21
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title description 18
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title description 14
- 239000000376 reactant Substances 0.000 title description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 title description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 73
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 73
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 claims description 24
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 21
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 31
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 31
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 3
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract 1
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001240 enamine group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 5
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIBKSNLNGHPFTB-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(diethyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC[Sn+2]CC KIBKSNLNGHPFTB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RLKBOGLIOLFMEK-NSCUHMNNSA-N amino (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)ON RLKBOGLIOLFMEK-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPZBNIUWMDJFPW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1(C)C XPZBNIUWMDJFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile Chemical compound N1=CC(C#N)=C(N)N2N=C(SC)N=C21 JXSRRBVHLUJJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000143957 Vanessa atalanta Species 0.000 description 1
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical compound [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) terephthalate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 QPKOBORKPHRBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M potassium 2-ethylhexanoate Chemical compound [K+].CCCCC(CC)C([O-])=O ZUFQCVZBBNZMKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NYBWUHOMYZZKOR-UHFFFAOYSA-N tes-adt Chemical class C1=C2C(C#C[Si](CC)(CC)CC)=C(C=C3C(SC=C3)=C3)C3=C(C#C[Si](CC)(CC)CC)C2=CC2=C1SC=C2 NYBWUHOMYZZKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8054—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
- C08G18/503—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups being in latent form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
- C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、反応射出成形法による成形品の製造及びフオ
ームの製造における反応系として有用な組成物に関する
。
ームの製造における反応系として有用な組成物に関する
。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕イソシ
アネート系の気泡又は非気泡エラストマーの非常に1蚕
な製造方法の1つに、反応射出成形(RIM)として知
られている技術があり、この技術によれば、2種の高反
応性液体流を衝突混合させて、成形型キャビティー中へ
急速射出する。
アネート系の気泡又は非気泡エラストマーの非常に1蚕
な製造方法の1つに、反応射出成形(RIM)として知
られている技術があり、この技術によれば、2種の高反
応性液体流を衝突混合させて、成形型キャビティー中へ
急速射出する。
これらの2種の流れは、一般に、通常″A”成分として
矧られるポリイソシアネート又はその訪導体と、@B″
m成分として知られ、通常ポリオール及び/又はポリア
ミン反志体を含有するイソシアネート反応性流とからな
る。
矧られるポリイソシアネート又はその訪導体と、@B″
m成分として知られ、通常ポリオール及び/又はポリア
ミン反志体を含有するイソシアネート反応性流とからな
る。
″A”成分が成る棟の変性ポリイソシアネート(後に規
定する)を含み、“B”成分がイミノ又はエナミン官能
性化合物を含む反応系がRIMニジストマーの製造に特
に有用であり、通常の装置で一次加工して高水準の物性
を有するニジストマーを与えることが見出された。
定する)を含み、“B”成分がイミノ又はエナミン官能
性化合物を含む反応系がRIMニジストマーの製造に特
に有用であり、通常の装置で一次加工して高水準の物性
を有するニジストマーを与えることが見出された。
従って、本発明は、
に)−数式
%式%(1)
〔式中、Tは原子数が30より大きい鎖であり、傷は少
なくとも1の整数であり、Rはイソシアネート基含有基
であり、そして外は少なくとも2の整数であり、Rで示
される基の少なくとも1個は原子2〜30個の鎖によっ
て相互に分離されたイソシアネート基中なくとも2個を
含有するものとし、セしてRで示される基の合計は分子
全体の50%(重量基準)未満であるものとする〕で表
され、分子量が600よりも大ぎいポリイソシアネート
を含むポリイソシアネート成分と(ト)イミノ官能性化
合物及び/又はエナミン含有化合物を含むイソシアネー
ト反応性成分とを含む、反応射出成形ニジストマー製造
用の反応系を提供する。
なくとも1の整数であり、Rはイソシアネート基含有基
であり、そして外は少なくとも2の整数であり、Rで示
される基の少なくとも1個は原子2〜30個の鎖によっ
て相互に分離されたイソシアネート基中なくとも2個を
含有するものとし、セしてRで示される基の合計は分子
全体の50%(重量基準)未満であるものとする〕で表
され、分子量が600よりも大ぎいポリイソシアネート
を含むポリイソシアネート成分と(ト)イミノ官能性化
合物及び/又はエナミン含有化合物を含むイソシアネー
ト反応性成分とを含む、反応射出成形ニジストマー製造
用の反応系を提供する。
本明細書において鎖の中に存在する原子の数に関する記
載は、鎖の主鎖の中に存在する原子の数を示しており、
主鎖に結合している水素原子又は他の置換基は含量ない
。従って、ボJJ (プロピレンオキサイド)@にSい
ては、鎖の主鎖を構成する炭素原子及び酸素原子を計数
するが、結合している水素原子やメナル置換基中に存在
するふ子は計数しない。
載は、鎖の主鎖の中に存在する原子の数を示しており、
主鎖に結合している水素原子又は他の置換基は含量ない
。従って、ボJJ (プロピレンオキサイド)@にSい
ては、鎖の主鎖を構成する炭素原子及び酸素原子を計数
するが、結合している水素原子やメナル置換基中に存在
するふ子は計数しない。
荷に断らない限り、本明細書において「当量」とは、ポ
リマー試料の準位TL蓋当りの官能基含量を測定するこ
とによって計算することのできる当量の値を意味し、そ
してこうして得られるポリマーの当量とポリマーの理論
官能価とから計算することのできる分子量の値を意味す
る。
リマー試料の準位TL蓋当りの官能基含量を測定するこ
とによって計算することのできる当量の値を意味し、そ
してこうして得られるポリマーの当量とポリマーの理論
官能価とから計算することのできる分子量の値を意味す
る。
前記式(1)のポリイソシアネート中のTによって示さ
れる鎖の型の例としては、ポリエステル、ポリエステル
アミド、ポリカーボネート、ポリチオエーテル、ポリア
セタール、ポリオレフィン、炭化水素、ポリシロキサン
及び特にポリエーテルを挙げることができる。
れる鎖の型の例としては、ポリエステル、ポリエステル
アミド、ポリカーボネート、ポリチオエーテル、ポリア
セタール、ポリオレフィン、炭化水素、ポリシロキサン
及び特にポリエーテルを挙げることができる。
式filのポリイソシアネートは、好ましくは分子量1
,800より大を有し、各々のTは原子70個より大、
より好ましくは100個より犬の長さであり、イソシア
ネート含有基はこれら鎖の末端に位置する。特に好まし
いポリイソシアネートは2.500〜10,000の範
囲の分子量を有するが、12.000までのものも操作
可能である。分子中のイソシアネート基含有基Rの数に
対する式(1)のポリイソシアネートの分子量の比は好
ましくは800以よ、より好ましくは1,000以上、
最も好ましくは1,200以上である。これらの基の少
なくとも2個が、基1個当り少なくとも2個のイソシア
ネート基(好ましい最大値はいずれかの基中に4個のイ
ソシアネート基)を含有することが望ましい。式(1)
のポリイソシアネートの全イソシアネート当量は、好ま
しくは500以上、より好ましくは750以上、そして
最も好ましくは850以上である。イソシアネート基含
有基中のイソシアネート基は、原子数25以下の鎖によ
って分離されているのが適当である。好ましくは、式(
1)のポリイソシアネートが全イソシアネートの少なく
とも10重量%、好ましくは20:ii%より犬を構成
する。
,800より大を有し、各々のTは原子70個より大、
より好ましくは100個より犬の長さであり、イソシア
ネート含有基はこれら鎖の末端に位置する。特に好まし
いポリイソシアネートは2.500〜10,000の範
囲の分子量を有するが、12.000までのものも操作
可能である。分子中のイソシアネート基含有基Rの数に
対する式(1)のポリイソシアネートの分子量の比は好
ましくは800以よ、より好ましくは1,000以上、
最も好ましくは1,200以上である。これらの基の少
なくとも2個が、基1個当り少なくとも2個のイソシア
ネート基(好ましい最大値はいずれかの基中に4個のイ
ソシアネート基)を含有することが望ましい。式(1)
のポリイソシアネートの全イソシアネート当量は、好ま
しくは500以上、より好ましくは750以上、そして
最も好ましくは850以上である。イソシアネート基含
有基中のイソシアネート基は、原子数25以下の鎖によ
って分離されているのが適当である。好ましくは、式(
1)のポリイソシアネートが全イソシアネートの少なく
とも10重量%、好ましくは20:ii%より犬を構成
する。
式(1)のポリイソシアネートの例としては、高分子量
ポリオールと有機ポリイソシアネートとの反応を、最初
に形成されたウレタン変性ポリイソシアネートが式 %式% (式中、R′は2価の炭化水素基である)で表されるイ
ソシアネート基含有基な末端に有するアロファネート変
性ポリイソシアネートに変わる条件下で行うことによっ
て得られる生成物を挙げることができる。
ポリオールと有機ポリイソシアネートとの反応を、最初
に形成されたウレタン変性ポリイソシアネートが式 %式% (式中、R′は2価の炭化水素基である)で表されるイ
ソシアネート基含有基な末端に有するアロファネート変
性ポリイソシアネートに変わる条件下で行うことによっ
て得られる生成物を挙げることができる。
アロファネート変性ポリイソシアネートの調製に用いる
ことのできる有機ポリイソシアネートとしては、脂肪族
、脂環式及び芳香脂肪族ポリイソシアネート、例えばヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、シクロヘキサン−1,4′−ジイソシアネート
、ジシクロ−ヘキシルメタン−4,4′−ジイソシアネ
ート及びp−キシリレンジイソシアネートを挙げること
ができる。しかしながら、好ましいポリイソシアネート
は芳香族ポリイソシアネート、例えばフェニレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、1.5−ナフ
チレンジイソシアネート及び特に入手可能なMl)I異
性体すなわち、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、2,4−ジフェニルメタンジイソシアネート並
びにそれらの混合物である。ジイソシアネートは式(1
)のポリイソシアネート調実用のポリイソシアネートと
して好ヱしいが、より官能化の高いポリイソシアネート
の少t(半分未満)とジイソシアネートとの混合物を、
望ましい一合には用いることができる。従って、MDノ
誘導体例えばウレトニミン変性・Si D 1を用いる
ことかでさる。
ことのできる有機ポリイソシアネートとしては、脂肪族
、脂環式及び芳香脂肪族ポリイソシアネート、例えばヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、シクロヘキサン−1,4′−ジイソシアネート
、ジシクロ−ヘキシルメタン−4,4′−ジイソシアネ
ート及びp−キシリレンジイソシアネートを挙げること
ができる。しかしながら、好ましいポリイソシアネート
は芳香族ポリイソシアネート、例えばフェニレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、1.5−ナフ
チレンジイソシアネート及び特に入手可能なMl)I異
性体すなわち、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、2,4−ジフェニルメタンジイソシアネート並
びにそれらの混合物である。ジイソシアネートは式(1
)のポリイソシアネート調実用のポリイソシアネートと
して好ヱしいが、より官能化の高いポリイソシアネート
の少t(半分未満)とジイソシアネートとの混合物を、
望ましい一合には用いることができる。従って、MDノ
誘導体例えばウレトニミン変性・Si D 1を用いる
ことかでさる。
アロファネート変性ポリイソシアネートの調製に用いる
ことのできる高分子量ポリオールは、好ましくは、平均
呼称(nominal)ヒドロキシル当量750〜5,
000を有する。好ましい高分子量ポリオールは、平均
呼称ヒドロキシル官能価2又は3、及び平均ヒドロキシ
ル当量約1,000〜約3,000を有する。適当なポ
リオール及びそれらの調製方法は、従来技術において完
全に開示されている。適当なポリオールの例としては、
ポリエステル、ポリエステルアミド、ポリチオエーテル
、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリオレフィン
、ポリシロキサン及び特にポリエーテルを挙げることが
できる。
ことのできる高分子量ポリオールは、好ましくは、平均
呼称(nominal)ヒドロキシル当量750〜5,
000を有する。好ましい高分子量ポリオールは、平均
呼称ヒドロキシル官能価2又は3、及び平均ヒドロキシ
ル当量約1,000〜約3,000を有する。適当なポ
リオール及びそれらの調製方法は、従来技術において完
全に開示されている。適当なポリオールの例としては、
ポリエステル、ポリエステルアミド、ポリチオエーテル
、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリオレフィン
、ポリシロキサン及び特にポリエーテルを挙げることが
できる。
用いることのできるポリエーテルポリオールとしては、
多官能性開始剤(必要な場合)の存在下で、環状オキシ
ド例えはエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はテ
トラヒドロフランの重合によって得られる生成物が含ま
れる。適当な開始剤化合物は複数の活性水素原子を含有
し、その例としては水及びポリオール例えはエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、シクロヘキサンジメタツール、レゾルシノール、ビ
スフェノールA1グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、1,2,6−ヘキサンジオール又はペンタエリスリ
トールを挙げることができる。開始剤及び/又は環状オ
キシドの混合物を用いることができる。
多官能性開始剤(必要な場合)の存在下で、環状オキシ
ド例えはエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はテ
トラヒドロフランの重合によって得られる生成物が含ま
れる。適当な開始剤化合物は複数の活性水素原子を含有
し、その例としては水及びポリオール例えはエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、シクロヘキサンジメタツール、レゾルシノール、ビ
スフェノールA1グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、1,2,6−ヘキサンジオール又はペンタエリスリ
トールを挙げることができる。開始剤及び/又は環状オ
キシドの混合物を用いることができる。
特に有用なポリエーテルポリオールとしては、ポリオキ
シプロピレンジオール及びトリオール、並びに従来技術
において充分に開示されているように二官能性又は三官
能性開始剤にエチレンオキシド及びプロピレンオキシド
を同時に又は順次に付加することによって得るポリ(オ
キシエテレンーオキシブロビレン)ジオール及びトリオ
ールが含まれる。前記ジオールとトリオールとの混合物
が特に有用なこともある。その他の特に有用なポリエー
テルポリオールには、テトラヒドロフランの重合によっ
て得られるポリテトラメチレングリコールがある。
シプロピレンジオール及びトリオール、並びに従来技術
において充分に開示されているように二官能性又は三官
能性開始剤にエチレンオキシド及びプロピレンオキシド
を同時に又は順次に付加することによって得るポリ(オ
キシエテレンーオキシブロビレン)ジオール及びトリオ
ールが含まれる。前記ジオールとトリオールとの混合物
が特に有用なこともある。その他の特に有用なポリエー
テルポリオールには、テトラヒドロフランの重合によっ
て得られるポリテトラメチレングリコールがある。
用いることのできるポリエステルポリオールには、多価
アルコール例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジエチレンクリコール、1.4−ブタンジオー
ル、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル若しくはポリエーテルポリオール又はそれら多価アル
コールの混合物と、ポリカルボン酸特にジカルボン酸又
はそれらのエステル形成性誘導体例えばコノ・り酸、グ
ルタル酸及びアジピン酸若しくはそれらのジメチルエス
テル、セバシン酸、無水フタル酸、無水テトラクロロフ
タル酸若しくはジメチルテレフタレート又はそれらの混
合物とのヒドロキシル宋端反応生成物がある。
アルコール例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジエチレンクリコール、1.4−ブタンジオー
ル、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル若しくはポリエーテルポリオール又はそれら多価アル
コールの混合物と、ポリカルボン酸特にジカルボン酸又
はそれらのエステル形成性誘導体例えばコノ・り酸、グ
ルタル酸及びアジピン酸若しくはそれらのジメチルエス
テル、セバシン酸、無水フタル酸、無水テトラクロロフ
タル酸若しくはジメチルテレフタレート又はそれらの混
合物とのヒドロキシル宋端反応生成物がある。
ポリエステルアミドは、ポリエステル化混合物中にアミ
ノアルコール例えばエタノールアミンを含ませることに
よって得ることができる。ラクトン例えばカプロラクト
ンをポリオールと組合せて重合することによって得るポ
リエステルも用いることができる。
ノアルコール例えばエタノールアミンを含ませることに
よって得ることができる。ラクトン例えばカプロラクト
ンをポリオールと組合せて重合することによって得るポ
リエステルも用いることができる。
用いることのできるポリチオエーテルポリオールとして
は、チオジグリコール単独からか、あるいはそれと他の
グリコール、アルキレンオキシド、ジカルボン酸、ホル
ムアルデヒド、アミノ−アルコール又はアミノカルボン
酸とから得る生成物がある。
は、チオジグリコール単独からか、あるいはそれと他の
グリコール、アルキレンオキシド、ジカルボン酸、ホル
ムアルデヒド、アミノ−アルコール又はアミノカルボン
酸とから得る生成物がある。
用いることのできるポリカーボネートポリオールとして
は、ジオール例えば1.3−プロパンジオール、1.4
−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、ジエチ
レングリコール又はテトラエチレングリコールとジアリ
ールカーボネート例えばジフェニルカーボネート又はホ
スゲンとの反応によって得られる生成物を挙げることが
できる。
は、ジオール例えば1.3−プロパンジオール、1.4
−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、ジエチ
レングリコール又はテトラエチレングリコールとジアリ
ールカーボネート例えばジフェニルカーボネート又はホ
スゲンとの反応によって得られる生成物を挙げることが
できる。
用いることのできるポリアセタールポリオールとしては
、グリコール例えばジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール又ハヘキサンジオールとホルムアルデヒド
との反応によって得られる化合物を挙げることができる
。適当なポリアセタールも環状アセタールの重合によっ
て調製することができる。
、グリコール例えばジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール又ハヘキサンジオールとホルムアルデヒド
との反応によって得られる化合物を挙げることができる
。適当なポリアセタールも環状アセタールの重合によっ
て調製することができる。
適当なポリオレフィンポリオールには、ヒト目キシ末端
ブタジェンホモ及びコポリマーがあり、適当なポリシロ
キサンポリオールにはポリジメチルシロキサンジオール
及びトリオールがある。
ブタジェンホモ及びコポリマーがあり、適当なポリシロ
キサンポリオールにはポリジメチルシロキサンジオール
及びトリオールがある。
アロファネート変性ポリイソシアネートの調製には、ウ
レタンプレポリマーの製造に関して従来技術において充
分に開示されている条件を用いて、ポリイソシアネート
とポリオールとを一緒に反応させることができる。ポリ
イソシアネートla以上とポリオール1種以上との反応
を、実質的に無水の条件下で、約り0℃〜約110℃の
温度で、場合により触媒の存在下で、イソシアネート基
とヒドロキシル基との反応によるウレタン基の形成が実
質的に完了するまで、実施することができろ。
レタンプレポリマーの製造に関して従来技術において充
分に開示されている条件を用いて、ポリイソシアネート
とポリオールとを一緒に反応させることができる。ポリ
イソシアネートla以上とポリオール1種以上との反応
を、実質的に無水の条件下で、約り0℃〜約110℃の
温度で、場合により触媒の存在下で、イソシアネート基
とヒドロキシル基との反応によるウレタン基の形成が実
質的に完了するまで、実施することができろ。
次に、ウレタン基と過剰のポリイソシアネートとの反応
を行わせて、最初に形成されたウレタン基の少なくとも
約20%、好ましくは少なくとも50%、そして場合に
より100%までをアロファネート基に変える。この工
程を触媒によって促進することができる。適当な触媒は
ポリウレタン技術に8いて公知であり、例えばスズ化合
物例えばジブチルスズジラウレート及びスルホン酸があ
る。プレポリマーを形成□する条件下でイソシアネート
の反応例えば三量体化との競合を促進してしま5触媒は
避けるのが好ましい。
を行わせて、最初に形成されたウレタン基の少なくとも
約20%、好ましくは少なくとも50%、そして場合に
より100%までをアロファネート基に変える。この工
程を触媒によって促進することができる。適当な触媒は
ポリウレタン技術に8いて公知であり、例えばスズ化合
物例えばジブチルスズジラウレート及びスルホン酸があ
る。プレポリマーを形成□する条件下でイソシアネート
の反応例えば三量体化との競合を促進してしま5触媒は
避けるのが好ましい。
アロファネート変性ポリイソシアネートを調製する際に
は、有機ポリイソシアネートとポリオールとの反応を、
最初のNC010Mが少なくとも約2:11好ましくは
約5:lより大になるような比率で行うのが適当である
。この組成物を調製する1つの便利な方法は、有機ポリ
イソシアネートの金蓋にポリオールを徐々に加えて連鎖
延長剤を最小にすることを宮むものである。
は、有機ポリイソシアネートとポリオールとの反応を、
最初のNC010Mが少なくとも約2:11好ましくは
約5:lより大になるような比率で行うのが適当である
。この組成物を調製する1つの便利な方法は、有機ポリ
イソシアネートの金蓋にポリオールを徐々に加えて連鎖
延長剤を最小にすることを宮むものである。
式(1)のポリイソシアネートの他の例としては、高分
子量ポリアミンと有機ポリイソシアネートとの反応を、
最初に形成された尿素変性ポリイソシアネートが式 %式% C0−5ツノ−R’−NCO (式中、R′は前記の意味である) で表されるイソシアネート基含有基を末端に有するビニ
−レット変性ポリイソシアネートに変わる条件下で行う
ことによって得られる生成物を挙げることができる。
子量ポリアミンと有機ポリイソシアネートとの反応を、
最初に形成された尿素変性ポリイソシアネートが式 %式% C0−5ツノ−R’−NCO (式中、R′は前記の意味である) で表されるイソシアネート基含有基を末端に有するビニ
−レット変性ポリイソシアネートに変わる条件下で行う
ことによって得られる生成物を挙げることができる。
ビューレット変性ポリイソシアネートの調製に用いるこ
とのできる有機ポリイソシアネートとしては、アロファ
ネート変性ポリイソシアネートの調製に関連して前記で
説明したものが含まれる。
とのできる有機ポリイソシアネートとしては、アロファ
ネート変性ポリイソシアネートの調製に関連して前記で
説明したものが含まれる。
用いることのできる高分子量ポリアミンとしては、平均
アミノ当[500〜5,000、好ましくは約1.00
0〜約3,000のポリエーテルトリアミ/及ヒ特にポ
リエーテルジアミンを特に挙げることができる。適当な
ポリアミンとしては、ポリエーテルポリオールの還元ア
ミノ化(例えば米国特許第3,654,370号明細書
に記載されている)により、あるいはポリオールのシア
ノエチル化及びその後の水素化によって得られる生成物
がある。
アミノ当[500〜5,000、好ましくは約1.00
0〜約3,000のポリエーテルトリアミ/及ヒ特にポ
リエーテルジアミンを特に挙げることができる。適当な
ポリアミンとしては、ポリエーテルポリオールの還元ア
ミノ化(例えば米国特許第3,654,370号明細書
に記載されている)により、あるいはポリオールのシア
ノエチル化及びその後の水素化によって得られる生成物
がある。
ポリオキシプロピレンジアミン及びトリアミン並びにそ
れらの混合物が好ましい。
れらの混合物が好ましい。
ビューレット変性ポリイソシアネートを調製する際には
、アロファネート変性ポリイソシアネートのPJJ4製
に関して前記で説明した条件と同様の条件を用いて、有
機ポリイソシアネートとポリアミンとを一緒に反応させ
ることができる。
、アロファネート変性ポリイソシアネートのPJJ4製
に関して前記で説明した条件と同様の条件を用いて、有
機ポリイソシアネートとポリアミンとを一緒に反応させ
ることができる。
式(11のポリイソシアネートの更に他の例としては、
有機ポリイソシアネート(例えば前記のもの)と分子量
中なくとも1,000のイミノ官能性又はエナミン含有
化合物との反応によって得られる生成物がある。
有機ポリイソシアネート(例えば前記のもの)と分子量
中なくとも1,000のイミノ官能性又はエナミン含有
化合物との反応によって得られる生成物がある。
ここで「イミノ官能性」とは、式
(式中、X%Y及びZはこの化合物の残りの部分を共同
して形成する化学的部分であって、この化合物のイミノ
単位C−N−にN%C,01S1Si又はPを介して結
合する有機基及び水素原子から各々独立に選択されるも
のとし、そして前記イミノ単位の中心炭素原子は3個の
原子に結合しているものとし、この化合物はC−N 結
合を先に開裂して単量体副生成物を形成することなしに
ポリイソシアネートと直接反応することができるものと
する) で表される基を含有する化合物を意味する。
して形成する化学的部分であって、この化合物のイミノ
単位C−N−にN%C,01S1Si又はPを介して結
合する有機基及び水素原子から各々独立に選択されるも
のとし、そして前記イミノ単位の中心炭素原子は3個の
原子に結合しているものとし、この化合物はC−N 結
合を先に開裂して単量体副生成物を形成することなしに
ポリイソシアネートと直接反応することができるものと
する) で表される基を含有する化合物を意味する。
前記の構造式において、イミノ単位の炭素原子及び窒素
原子は、芳香族又はその他の完全共役環又は環系内に2
1れていないことが好ましい。Zは炭素を介してイミノ
単位と結合し、セしてX及びYは各々独立Kc、N又は
Oを介して結合する有機基又は水素原子であるのが好ま
しい。X、 Y及びZが飽和原子好ましくは脂肪族炭素
原子を介して結合しているのが最も好ましい。
原子は、芳香族又はその他の完全共役環又は環系内に2
1れていないことが好ましい。Zは炭素を介してイミノ
単位と結合し、セしてX及びYは各々独立Kc、N又は
Oを介して結合する有機基又は水素原子であるのが好ま
しい。X、 Y及びZが飽和原子好ましくは脂肪族炭素
原子を介して結合しているのが最も好ましい。
適当なイミノ官能性化合物としては、分子量少なくとも
1,000.好ましくは2,000〜s、oo。
1,000.好ましくは2,000〜s、oo。
及び平均イミノ官罷価少なくとも1.11好ましくは約
2〜約4を有するイミノ官能性ポリエーテル樹脂がある
。
2〜約4を有するイミノ官能性ポリエーテル樹脂がある
。
芳香族基がイミノ準位中に存在する場合には、それらが
イミノ準位の炭素原子に結合して−・るのが好ましく、
前記の芳香族基が電子供与性置換基例えばヒドロキシ基
、アルコキシ基、N、N−ジアルキル−アミノ基等を担
持しているのが最も好ましい。
イミノ準位の炭素原子に結合して−・るのが好ましく、
前記の芳香族基が電子供与性置換基例えばヒドロキシ基
、アルコキシ基、N、N−ジアルキル−アミノ基等を担
持しているのが最も好ましい。
これらのイミノ官能基を、環状及び非環状のいずれの形
でも、調製することは文献中に周知である。
でも、調製することは文献中に周知である。
式(1)のポリイソシアネートの調製に用いることので
きるエナミン含有化合物としては、構造式(式中、A%
B%D%E、G%J及びLは各々独立して水素原子又は
場合により置換されていることのある炭化水嵩基であり
、A、E及びDのいずれか、そしてそれと独立してE、
G、J及びLのいずれかは場合により一緒になつ【炭素
環式又は複素環式環1個以上を形成していることがある
ものとする) で表される化合物がある。
きるエナミン含有化合物としては、構造式(式中、A%
B%D%E、G%J及びLは各々独立して水素原子又は
場合により置換されていることのある炭化水嵩基であり
、A、E及びDのいずれか、そしてそれと独立してE、
G、J及びLのいずれかは場合により一緒になつ【炭素
環式又は複素環式環1個以上を形成していることがある
ものとする) で表される化合物がある。
好ましいエナミン官能性化合物としては、分子量少なく
とも1,000、好ましくは2,000〜s、ooo及
び平均エナミン官能価少なくとも1,1、好ましくは約
2〜約4を有するエナミン官能性ポリエーテル樹脂があ
る。
とも1,000、好ましくは2,000〜s、ooo及
び平均エナミン官能価少なくとも1,1、好ましくは約
2〜約4を有するエナミン官能性ポリエーテル樹脂があ
る。
適当なエナミン官能性化合物は、α−水素原子少なくと
も1個を含有するカルボニル化合物例えば脂肪族、脂環
式又は芳香脂肪族アルデヒド又はケトン例えばアセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、カプロアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、ア
セトン、メチルエテルケトン、ベンジルメチルケトン、
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トリメチルシク
ロヘキサノン及びこれらの混合物等と、第ニアミ7例え
ば第ニアミノ床端ポリマー例えばポリエーテルとの反応
により、公知の方法で得ることができる。
も1個を含有するカルボニル化合物例えば脂肪族、脂環
式又は芳香脂肪族アルデヒド又はケトン例えばアセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、カプロアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、ア
セトン、メチルエテルケトン、ベンジルメチルケトン、
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トリメチルシク
ロヘキサノン及びこれらの混合物等と、第ニアミ7例え
ば第ニアミノ床端ポリマー例えばポリエーテルとの反応
により、公知の方法で得ることができる。
エナミン合成の一般的な技術は、例えばOrσ。
Coatings and Plastics Cha
m、、44 、 l 51及び157(1981)、A
r1−PMSEpraprints+Asgsst/S
eptember 1 9 8 3 。
m、、44 、 l 51及び157(1981)、A
r1−PMSEpraprints+Asgsst/S
eptember 1 9 8 3 。
456及び461.並びに米国特許第4,342,84
1号及び第4,552,945号各明細書に記載されて
いる。
1号及び第4,552,945号各明細書に記載されて
いる。
望ましい場合には、イミノ官能性又はエナミン含有化合
物は、エーテル結合の他にアミド、イミド、チオエーテ
ル、シロキサン又はその他の結合を含んでいることがで
きる。但し、それらの結合はイミノ又はエナミン宋端基
に対して化学的に不活性でなければならない。
物は、エーテル結合の他にアミド、イミド、チオエーテ
ル、シロキサン又はその他の結合を含んでいることがで
きる。但し、それらの結合はイミノ又はエナミン宋端基
に対して化学的に不活性でなければならない。
式(1)のポリイソシアネートを調製する際には、有機
ポリイソシアネートとイミノ官能性及び/又はエナミン
含有化合物とを、雰囲気温度又は高温下で、場合により
触媒の存在下で、−緒に反応させる。有機ポリイソシア
ネートとイミノ官能性及び/又はエナミン含有化合物と
を、少なくとも約3=1.好ましくは約6:1を越える
モル比で反応させるのが適当である。前記組成物を調製
する1つの便利な方法では、連鎖延長を最小にするため
に、有機ポリイソシアネートの全量に対してイミン又は
エナミンを徐々に加えることが含まれる。
ポリイソシアネートとイミノ官能性及び/又はエナミン
含有化合物とを、雰囲気温度又は高温下で、場合により
触媒の存在下で、−緒に反応させる。有機ポリイソシア
ネートとイミノ官能性及び/又はエナミン含有化合物と
を、少なくとも約3=1.好ましくは約6:1を越える
モル比で反応させるのが適当である。前記組成物を調製
する1つの便利な方法では、連鎖延長を最小にするため
に、有機ポリイソシアネートの全量に対してイミン又は
エナミンを徐々に加えることが含まれる。
望ましい場合には、式(1)のポリイソシアネートの調
製は、前記のポリオール、ポリアミン、イミノ官能性化
合物及び/又はエナミン含有化合物のいずれかの混合物
と有機ポリイソシアネートとの反応によって行うことが
できる。
製は、前記のポリオール、ポリアミン、イミノ官能性化
合物及び/又はエナミン含有化合物のいずれかの混合物
と有機ポリイソシアネートとの反応によって行うことが
できる。
更に、式(1)のポリイソシアネートは、−数式V、
(F)、 (2)〔式中、Vは原子数が
30より大きい鎖であり、pは少なくとも1の整数であ
り、Wはイソシアネート反応性基含有基であり、セして
qは少なくとも2の整数であり、Wで示される基の少な
くとも1個は原子2〜10個の鎖によって相互に分離さ
れたイソシアネート反応性基中なくとも2個を含有する
ものとし、セしてWで示される基の会計は分子全体の5
0%(重量基準)未満、好ましくは25%(重量基準)
未満であるものとする〕で表され、分子量が600より
も大きいイソシアネート反応性化合物と、化学f[論的
過剰量の有機ポリイソシアネート、特には前記のジイソ
シアネートとの反応によって得ることができる。
(F)、 (2)〔式中、Vは原子数が
30より大きい鎖であり、pは少なくとも1の整数であ
り、Wはイソシアネート反応性基含有基であり、セして
qは少なくとも2の整数であり、Wで示される基の少な
くとも1個は原子2〜10個の鎖によって相互に分離さ
れたイソシアネート反応性基中なくとも2個を含有する
ものとし、セしてWで示される基の会計は分子全体の5
0%(重量基準)未満、好ましくは25%(重量基準)
未満であるものとする〕で表され、分子量が600より
も大きいイソシアネート反応性化合物と、化学f[論的
過剰量の有機ポリイソシアネート、特には前記のジイソ
シアネートとの反応によって得ることができる。
前記式(2)のイソシアネート反応性化合物中のVによ
って示される鎖の型の例としては、ポリエステル、ポリ
エステルアミド、ポリカーボネート、ポリチオエーテル
、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリシロキサン及
び特にポリエーテルを挙げることができる。
って示される鎖の型の例としては、ポリエステル、ポリ
エステルアミド、ポリカーボネート、ポリチオエーテル
、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリシロキサン及
び特にポリエーテルを挙げることができる。
式(2)のイソシアネート反応性化合物は、好ましくは
分子tzsooより大を有し、各々のVは原子70個よ
り犬、好ましくは100個より犬の長さであり、イソシ
アネート反応性基含有基はこれら銭の末端に位置する。
分子tzsooより大を有し、各々のVは原子70個よ
り犬、好ましくは100個より犬の長さであり、イソシ
アネート反応性基含有基はこれら銭の末端に位置する。
特に好マ、シいイソシアネート反応性化合物は2,00
0〜I O,000の範囲の分子値を有する。分子中の
イソシアネート反応性基@有基Wの数に対する式(2J
のイソシアネート反応性化合物の分子量の比は好ましく
は800以上、より好ましくは1,000以上、最も好
ましくは1,200以上である。これらの基の少なくと
も2個が、基1個当り少なくとも2個のイソシアネート
反応性基(好ましい最大値はいずれかの基中に4個のイ
ソシアネート反応性基)を含有することが望ましい。イ
ソシアネート反応性基の総数に関する当量は、好ましく
は500以上、より好ましくは750以上、そして最も
好ましくは850以上である。
0〜I O,000の範囲の分子値を有する。分子中の
イソシアネート反応性基@有基Wの数に対する式(2J
のイソシアネート反応性化合物の分子量の比は好ましく
は800以上、より好ましくは1,000以上、最も好
ましくは1,200以上である。これらの基の少なくと
も2個が、基1個当り少なくとも2個のイソシアネート
反応性基(好ましい最大値はいずれかの基中に4個のイ
ソシアネート反応性基)を含有することが望ましい。イ
ソシアネート反応性基の総数に関する当量は、好ましく
は500以上、より好ましくは750以上、そして最も
好ましくは850以上である。
式(2)のイソシアネート反応性化合物中に存在するこ
とのできるイソシアネート反応性基は、例えばヒドロキ
シ、チオール、カルボキシ、第−及び第ニアミノ基並び
にそれらの混合物を含有する。
とのできるイソシアネート反応性基は、例えばヒドロキ
シ、チオール、カルボキシ、第−及び第ニアミノ基並び
にそれらの混合物を含有する。
イソシアネート反応性基含有基中のイソシアネート反応
性基は、好ましくは原子数5以下の釦によって分離され
ているのか好ましい。
性基は、好ましくは原子数5以下の釦によって分離され
ているのか好ましい。
式(2)のイソシアネート反応性化合物の例としては、
ポリエーテルポリオールをグリシドールで木端キャップ
化することによって得られるポリオールがある。
ポリエーテルポリオールをグリシドールで木端キャップ
化することによって得られるポリオールがある。
本発明の反応系の成分(ロ)は、式(11のポリイソシ
アネートに加えて、他のポリイソシアネートを含むこと
もできる。しかし、式(2)のポリイソシアネートが成
分(2)の少なくとも25%(重量基準)を構成するの
が最も好ましい。存在することのできる他のポリイソシ
アネートとしては、式+1+のポリイソシアネートの調
製において出発材料として前記した有機ポリイソシアネ
ートがある。
アネートに加えて、他のポリイソシアネートを含むこと
もできる。しかし、式(2)のポリイソシアネートが成
分(2)の少なくとも25%(重量基準)を構成するの
が最も好ましい。存在することのできる他のポリイソシ
アネートとしては、式+1+のポリイソシアネートの調
製において出発材料として前記した有機ポリイソシアネ
ートがある。
本発明の反応系の成分色は、連鎖延長剤及び/又はソフ
トブロック成分として存在するイミノ官能性及び/又は
エナミン含有化合物少なくとも1種を含むイソシアネー
ト反応性組成物である。
トブロック成分として存在するイミノ官能性及び/又は
エナミン含有化合物少なくとも1種を含むイソシアネー
ト反応性組成物である。
連鎖延長剤として適当なイミノ官能性及び/又はエナミ
ン含有化合物は、代表的には、分子量1.000未満、
特には約100〜約600のものである。他の観点、例
えば構造の観点によれば、それらは前記の高分子量イミ
ノ官能性又はエナミン含有化合物の特性を有することが
できる。連鎖延長剤の好ましいイミノ及び/又はエナミ
ン基官能価は、1〜約3である。
ン含有化合物は、代表的には、分子量1.000未満、
特には約100〜約600のものである。他の観点、例
えば構造の観点によれば、それらは前記の高分子量イミ
ノ官能性又はエナミン含有化合物の特性を有することが
できる。連鎖延長剤の好ましいイミノ及び/又はエナミ
ン基官能価は、1〜約3である。
本発明の反応系中で連鎖延長剤として用いるイミノ官能
性化合物の好ましい例としては、単純アルジミン及び/
又はケチミン、例えはアルデヒド例えばホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘプトアルデ
ヒド、α−メナルバレルアルデヒド、β−メナルバレル
アルデヒド、カプロアルデヒド、インカプロアルデヒド
又はシクロヘキシルアルデヒド及びそれらの混合物、あ
るいはケトン例えばアセトン、メチルエテルケトン、メ
チル九−プロビルケトン、メチルイソプロピルケトン、
ジエチルケトン、ベンジルメナルケトン又はシクロヘキ
サノン及びそれらの混合物と、第一アミン特に脂肪族ア
ミンとの反応によって得ることのできるものを挙げるこ
とができる。適当なアミ/の例としては、ヘキサメチレ
ンジアミン、メタンジアミン、インホロンジアミン、キ
シレンジアミン、2−メチルペンタメナレンジアミン、
低分子量ポリオキシアルキレンジアミン及び/又はトリ
アミン並びにそれらアミンの混合物を挙げることができ
る。第一七ノアミンは単独で又はジアミンと一緒に用い
ることもできる。
性化合物の好ましい例としては、単純アルジミン及び/
又はケチミン、例えはアルデヒド例えばホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n−ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘプトアルデ
ヒド、α−メナルバレルアルデヒド、β−メナルバレル
アルデヒド、カプロアルデヒド、インカプロアルデヒド
又はシクロヘキシルアルデヒド及びそれらの混合物、あ
るいはケトン例えばアセトン、メチルエテルケトン、メ
チル九−プロビルケトン、メチルイソプロピルケトン、
ジエチルケトン、ベンジルメナルケトン又はシクロヘキ
サノン及びそれらの混合物と、第一アミン特に脂肪族ア
ミンとの反応によって得ることのできるものを挙げるこ
とができる。適当なアミ/の例としては、ヘキサメチレ
ンジアミン、メタンジアミン、インホロンジアミン、キ
シレンジアミン、2−メチルペンタメナレンジアミン、
低分子量ポリオキシアルキレンジアミン及び/又はトリ
アミン並びにそれらアミンの混合物を挙げることができ
る。第一七ノアミンは単独で又はジアミンと一緒に用い
ることもできる。
適当なエナミン含有連鎖延長剤の例は、米国特許筒4,
342,841号及び第4,552,945号各明細書
に記載されている。その他の例としては、単純なカルボ
ニル化合物例えばアセトン、メチルエテルケトン、シク
ロヘキサノン等とピペラジンとの反応によって形成され
るビスエナミンがある。
342,841号及び第4,552,945号各明細書
に記載されている。その他の例としては、単純なカルボ
ニル化合物例えばアセトン、メチルエテルケトン、シク
ロヘキサノン等とピペラジンとの反応によって形成され
るビスエナミンがある。
イミン又はエナミンは、それらがソフトブロック成分と
して存在する場合には、分子量として少なくとも150
0.好ましくは2,000〜8,000゜そして平均イ
ミノ又はエナミン官能価として少なくとも1.l、好ま
しくは約2〜約4を有する。そのような化合物は本明細
書に既に記載した。
して存在する場合には、分子量として少なくとも150
0.好ましくは2,000〜8,000゜そして平均イ
ミノ又はエナミン官能価として少なくとも1.l、好ま
しくは約2〜約4を有する。そのような化合物は本明細
書に既に記載した。
望ましい場合には、成分(ロ)は、イミノ官能性及び/
又はエナミン含有化合物に加えて、更に連鎖延長剤及び
/又はソフトブロック成分を含有することができる。そ
のような、更に含まれる連鎖延長剤としては、分子[1
,000未満、特に500未満のポリオール及びポリア
ミンがある。連鎖延長剤として存在することのできるポ
リオールとしては、非高分子量の単純ジオール例えばエ
チレングリコール及び1,4−ブタンジオールがあり、
一方、連鎖延長剤として用いることのできるポリアミン
としては、第−及び/又は第ニアミノ基を含有する脂肪
族、脂環式又は芳香脂肪族ポリアミン、そして%に芳香
族ポリアミンがある。
又はエナミン含有化合物に加えて、更に連鎖延長剤及び
/又はソフトブロック成分を含有することができる。そ
のような、更に含まれる連鎖延長剤としては、分子[1
,000未満、特に500未満のポリオール及びポリア
ミンがある。連鎖延長剤として存在することのできるポ
リオールとしては、非高分子量の単純ジオール例えばエ
チレングリコール及び1,4−ブタンジオールがあり、
一方、連鎖延長剤として用いることのできるポリアミン
としては、第−及び/又は第ニアミノ基を含有する脂肪
族、脂環式又は芳香脂肪族ポリアミン、そして%に芳香
族ポリアミンがある。
本発明の反応系において連鎖延長剤として有用な芳香族
ポリアミンとしては、特には、ジアミン、特に分子量約
100〜約400、好ましくは122〜300のものを
挙げることができる。適当なジアミンは従来技術におい
て充分に開示されており、例えば3,5−ジエチル−2
、4−)ルエンシアミン、3,5−ジエチル−2,6−
)ルエンジアミン、DETDA (これは、3.5−ジ
エチル−2゜4−トルエンジアミン約80111t%と
3,5−ジエチル−2,6−)ルエンシアミン約20重
量%との混合物である)、1.3 、5− ト+)エテ
ル−2,6−シアミツベンゼン、2,4−ジアミノトル
x ン、 2.6− ジアミノトルエン、2.4’−ジ
アミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、3,3′−ジメチル−5,5′−ジエチル−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3゜3’、 5
、5’−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジ
フェニルメタン等及びそれらの混合物を挙げることがで
きる。
ポリアミンとしては、特には、ジアミン、特に分子量約
100〜約400、好ましくは122〜300のものを
挙げることができる。適当なジアミンは従来技術におい
て充分に開示されており、例えば3,5−ジエチル−2
、4−)ルエンシアミン、3,5−ジエチル−2,6−
)ルエンジアミン、DETDA (これは、3.5−ジ
エチル−2゜4−トルエンジアミン約80111t%と
3,5−ジエチル−2,6−)ルエンシアミン約20重
量%との混合物である)、1.3 、5− ト+)エテ
ル−2,6−シアミツベンゼン、2,4−ジアミノトル
x ン、 2.6− ジアミノトルエン、2.4’−ジ
アミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、3,3′−ジメチル−5,5′−ジエチル−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3゜3’、 5
、5’−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジ
フェニルメタン等及びそれらの混合物を挙げることがで
きる。
成分(HJ中に存在することのできる、追加的なン7ト
ブロック材料としては、分子量が1,500を越えるポ
リオール及びポリアミンがある。適当なポリオールとし
ては、アロファネート変性ポリイソシアネートのv4裂
に関連して前記した化合物、特にポリエーテルジオール
及び/又はトリオールを挙げることができる。適当なポ
リアミンとしては、市販のポリエーテルジアミン及び/
又はトリアミンを挙げることができる。
ブロック材料としては、分子量が1,500を越えるポ
リオール及びポリアミンがある。適当なポリオールとし
ては、アロファネート変性ポリイソシアネートのv4裂
に関連して前記した化合物、特にポリエーテルジオール
及び/又はトリオールを挙げることができる。適当なポ
リアミンとしては、市販のポリエーテルジアミン及び/
又はトリアミンを挙げることができる。
式(2)で規定される任意のイソシアネート反応性材料
を、場合により成分(ト)中に官有させることができる
。
を、場合により成分(ト)中に官有させることができる
。
本発明の反応系にどいて用いる特に価値のある成分(ト
)は、 (1バα) 芳香族的に結合した第−及び/又は第二ア
ミン官能価が約1.8〜約3.0で、平均分子量が約l
OO〜1400の芳香族ポリアミン(このボリアミンを
構成する化学種の少なくとも50モルチはジアミンであ
るものとする)0〜100%と、これに相当して、 (b)1分子当りのイソシアネート反応性イミノ及び/
又はエナミン基が約1〜約3で、分子量が1000未満
であるイミノ及び/又はエナミン官能性脂肪族化合物1
00〜0%と を宮む連鎖延長剤と、 CII) 1分子当りのイソシアネート反応性イミノ
及び/又はエナミン基が平均でF:Jl、 1〜約5で
、平均分子量が1,000〜約10,000であるイミ
ノ及び/又はエナミン官能性ポリエーテル(ここで、前
記のイミノ及び/又はエナミン基は、前記ポリエーテル
において、イソシアネート反応性基中なくとも50モル
チを構成し、そして前記のイミノ及び/又はエナミン官
能性ポリエーテル種少なくとも50モル−が1分子当り
2個以上のイミノ及び/又はエナミン基を含有するもの
とする〕とを含むイソシアネート反応性成分である。
)は、 (1バα) 芳香族的に結合した第−及び/又は第二ア
ミン官能価が約1.8〜約3.0で、平均分子量が約l
OO〜1400の芳香族ポリアミン(このボリアミンを
構成する化学種の少なくとも50モルチはジアミンであ
るものとする)0〜100%と、これに相当して、 (b)1分子当りのイソシアネート反応性イミノ及び/
又はエナミン基が約1〜約3で、分子量が1000未満
であるイミノ及び/又はエナミン官能性脂肪族化合物1
00〜0%と を宮む連鎖延長剤と、 CII) 1分子当りのイソシアネート反応性イミノ
及び/又はエナミン基が平均でF:Jl、 1〜約5で
、平均分子量が1,000〜約10,000であるイミ
ノ及び/又はエナミン官能性ポリエーテル(ここで、前
記のイミノ及び/又はエナミン基は、前記ポリエーテル
において、イソシアネート反応性基中なくとも50モル
チを構成し、そして前記のイミノ及び/又はエナミン官
能性ポリエーテル種少なくとも50モル−が1分子当り
2個以上のイミノ及び/又はエナミン基を含有するもの
とする〕とを含むイソシアネート反応性成分である。
本発明の反応糸は、このような系の通常の他の成分、例
えば内部用離型剤、触媒、界面活性剤、発泡剤、充填剤
(補強剤であることができる)。
えば内部用離型剤、触媒、界面活性剤、発泡剤、充填剤
(補強剤であることができる)。
可塑剤、難燃剤、カップリング剤等を更に含有すること
ができる。
ができる。
適当な内部用離型剤としては、例えばステアリン酸銅、
ステアリン酸亜鉛及び有機酸基含有ジメチルポリシロキ
サ:y (Dow−Corning C’orpora
−tionからDow−Corning Q 2−71
19として市販されている)がある。(酸の代りに)有
機ヒドロキシル基を担持する他のオルガノポリシロキサ
ンを用いることもできる。非常に有効な、ヒドロキシ官
能性ポリシロキサン内部用a型添加剤の具体例はL −
412T (GoLdschmidt A、G、から入
手可能)である。内部用離型剤の使用量は、反応体合計
(すなわち、全ポリマー9のX、tの約0.001〜約
5.0%であることができる。
ステアリン酸亜鉛及び有機酸基含有ジメチルポリシロキ
サ:y (Dow−Corning C’orpora
−tionからDow−Corning Q 2−71
19として市販されている)がある。(酸の代りに)有
機ヒドロキシル基を担持する他のオルガノポリシロキサ
ンを用いることもできる。非常に有効な、ヒドロキシ官
能性ポリシロキサン内部用a型添加剤の具体例はL −
412T (GoLdschmidt A、G、から入
手可能)である。内部用離型剤の使用量は、反応体合計
(すなわち、全ポリマー9のX、tの約0.001〜約
5.0%であることができる。
RIMによるポリ尿素の調製の際には、一般に触媒は必
要ではない。しかしながら、望ましい場合には、触媒を
用いることができる。適当な触媒としては、例えは、第
三アミン又は有機スズ化合物例えばジブナルスズジラウ
レート、ジブナルスズジアセテート、ジエチルスズジア
セテート、ジエチルスズジアセテート、ジー2−エチル
へキシルスズオキサイド、オクタン酸第−スズ、オレイ
ン酸第−スズ、又はそれらの混合物がある。
要ではない。しかしながら、望ましい場合には、触媒を
用いることができる。適当な触媒としては、例えは、第
三アミン又は有機スズ化合物例えばジブナルスズジラウ
レート、ジブナルスズジアセテート、ジエチルスズジア
セテート、ジエチルスズジアセテート、ジー2−エチル
へキシルスズオキサイド、オクタン酸第−スズ、オレイ
ン酸第−スズ、又はそれらの混合物がある。
第三アミン触媒としては、トリアルキルアミン例えばト
リエチルアミン;複素環式アミン例えばN−アルキルモ
ルホリン例えばN−メチルモルホリン、N−エテルモル
ホリン; 2 、2’−ビス(シメナルアミノ)ジエチ
ルエーテル;1,4−ジメチルピペラジン、トリエチレ
ンジアミン、及び脂肪族ポリアミ/例えば# 、 #
、 7v’、 #’−テトラメチルー1,3−ブタンジ
アミン、又はアルカノールアミン例えば八−メナルジェ
タノールアミンを挙げることができる。触媒の使用量は
、反応体の合計重量の一般には、F+5チ禾満、好tし
くは1チ未満である。第三アミン及び有機スズ触媒の組
合せが当業界においてしばしば用いられている。イソシ
アヌヒト触媒例えばカルボン酸のアルカリ及び/又はア
ルカリ土金属塩を、本発明の配合組成に加えることもで
きる。
リエチルアミン;複素環式アミン例えばN−アルキルモ
ルホリン例えばN−メチルモルホリン、N−エテルモル
ホリン; 2 、2’−ビス(シメナルアミノ)ジエチ
ルエーテル;1,4−ジメチルピペラジン、トリエチレ
ンジアミン、及び脂肪族ポリアミ/例えば# 、 #
、 7v’、 #’−テトラメチルー1,3−ブタンジ
アミン、又はアルカノールアミン例えば八−メナルジェ
タノールアミンを挙げることができる。触媒の使用量は
、反応体の合計重量の一般には、F+5チ禾満、好tし
くは1チ未満である。第三アミン及び有機スズ触媒の組
合せが当業界においてしばしば用いられている。イソシ
アヌヒト触媒例えばカルボン酸のアルカリ及び/又はア
ルカリ土金属塩を、本発明の配合組成に加えることもで
きる。
イソシアネート−アミン反応用の、特にイソシアネート
と脂肪族イミン又はエナミンとの反応のより具体的な触
媒の別の群としては、カルボン酸及びその前駆体(例え
ば酸無水物)を挙げろことができる。カルボン酸触媒の
具体例としては、オレイン酸、1.12−ドデカンジオ
/酸、インフタル酸等を挙げることができる。これらの
型の触媒は、米国特許第4,499.254号、第4,
487゜908号、第4,487,912号及び第3,
789,045号(イミン−イソシアネート反応に関し
て)の各明細書に記載されている。
と脂肪族イミン又はエナミンとの反応のより具体的な触
媒の別の群としては、カルボン酸及びその前駆体(例え
ば酸無水物)を挙げろことができる。カルボン酸触媒の
具体例としては、オレイン酸、1.12−ドデカンジオ
/酸、インフタル酸等を挙げることができる。これらの
型の触媒は、米国特許第4,499.254号、第4,
487゜908号、第4,487,912号及び第3,
789,045号(イミン−イソシアネート反応に関し
て)の各明細書に記載されている。
適当な界面活性剤は、例えば、ヒマシ油スルホネートの
ナトリウム塩;スルホン酸例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸のアルカ!J金fi又はアンモニウム塩;及びエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマ
ーがポリジメチルシロキサン基に結合した構造を有する
ポリエーテルシロキサンである。界面活性剤の使用量は
、全反応体の合計重量の約2%未満、好ましくは1%未
満である。
ナトリウム塩;スルホン酸例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸のアルカ!J金fi又はアンモニウム塩;及びエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマ
ーがポリジメチルシロキサン基に結合した構造を有する
ポリエーテルシロキサンである。界面活性剤の使用量は
、全反応体の合計重量の約2%未満、好ましくは1%未
満である。
適当な発泡剤は、例えば、溶解又は分散したガス例えば
空気、CO,、N20又は窒素、及び低沸点・・ロゲン
化炭化水素例えば塩化メナレン及びトリクロロモノフル
オロメタンである。発泡剤の使用量は、全反応体の合計
重量の約4%未満であることが好ましい。
空気、CO,、N20又は窒素、及び低沸点・・ロゲン
化炭化水素例えば塩化メナレン及びトリクロロモノフル
オロメタンである。発泡剤の使用量は、全反応体の合計
重量の約4%未満であることが好ましい。
適当な充填剤としては、ガラス繊維強化繊維、特には約
Aインナ(0,16crn)〜約イインテ(1,27C
7n)の長さのもの、及びイ6 インチ(0,16cm
)、イインテ(0,32cm )又はイインチ(0,
64α)等の長さのミルドガラス繊維を挙げることがで
きる。短かい繊維が、それらを成分(3)又は成分(ロ
)の流れの部分として装入した場合に、−次加工が容易
になるので常に好ましい。他の特に適当な充填剤は、マ
イカ、ヒユームドシリカ、フレークガラス、珪灰石、炭
酸カルシウム、カーボンブラック等である。
Aインナ(0,16crn)〜約イインテ(1,27C
7n)の長さのもの、及びイ6 インチ(0,16cm
)、イインテ(0,32cm )又はイインチ(0,
64α)等の長さのミルドガラス繊維を挙げることがで
きる。短かい繊維が、それらを成分(3)又は成分(ロ
)の流れの部分として装入した場合に、−次加工が容易
になるので常に好ましい。他の特に適当な充填剤は、マ
イカ、ヒユームドシリカ、フレークガラス、珪灰石、炭
酸カルシウム、カーボンブラック等である。
本発明の生成物は、反応射出成形(RIM )機によっ
て実施されるRIM法により、有用な製品例えば自動車
のダツシニボード又はパネルの形にすることができる。
て実施されるRIM法により、有用な製品例えば自動車
のダツシニボード又はパネルの形にすることができる。
RI M機は当業界において周知であり、例えばAdm
iral Eqsipmgnt Carp、 (米国
オハイオ州アクロン)、Ctncinnats Mil
acron Carp。
iral Eqsipmgnt Carp、 (米国
オハイオ州アクロン)、Ctncinnats Mil
acron Carp。
(米国オハイオ州シンシナテ)、Battenfgld
GmbH(***Mminarzhagan )、及びK
ras8−Maffmi GtnbH(***)から供給
されている機械がある。
GmbH(***Mminarzhagan )、及びK
ras8−Maffmi GtnbH(***)から供給
されている機械がある。
反応体を適当な容器内で混合し、約20〜約100℃の
温度で撹拌することができる。成分向の各成分は、雰囲
気温度(20℃)に8いて又はいの近辺で混合し、−次
加工するのが好ましい。
温度で撹拌することができる。成分向の各成分は、雰囲
気温度(20℃)に8いて又はいの近辺で混合し、−次
加工するのが好ましい。
成分(3)及び成分□□□は、RIM機の別々の容器(
これらは撹拌器を一般に備えている)に配置する。
これらは撹拌器を一般に備えている)に配置する。
RIM磯内0成分(イ)の温度は20℃〜約125℃で
ある。−次加工及び混合に用いるイソシアネート温度は
(イソシアネートがイミン−イソシアネート反応用の触
媒又は潜伏性触媒を含有している場合には特に)、約5
0℃禾滴であることが好ましい。成分(向の一度は約り
0℃〜約80℃であることができるが、約り0℃〜約4
0℃であるのが好ましい。
ある。−次加工及び混合に用いるイソシアネート温度は
(イソシアネートがイミン−イソシアネート反応用の触
媒又は潜伏性触媒を含有している場合には特に)、約5
0℃禾滴であることが好ましい。成分(向の一度は約り
0℃〜約80℃であることができるが、約り0℃〜約4
0℃であるのが好ましい。
成分(2)と成分(可とを、彊制混含ヘッド例えばKr
auss−Afaffai混合ヘッド中で衝突混合させ
る。
auss−Afaffai混合ヘッド中で衝突混合させ
る。
成分(4)及び成分tBIは、計量型ポンプ例えばVi
kingMcLrk A により、排出圧力約7
00〜約5.000 psiで、混合ヘッドへポンプ輸
送する。
kingMcLrk A により、排出圧力約7
00〜約5.000 psiで、混合ヘッドへポンプ輸
送する。
ピストン(又はポンプ)、混合ヘッド並びに成分口)及
び成分(句と連絡するすべての通路内において、貯蔵タ
ンク内での一般的な温度と同程度の温度に、成分流〔(
2)及び■〕を維持することが必要な場合がある。これ
は、しばしば熱トレーシングにより、及び/又は各成分
の独ニした再循環によって実施されろ。
び成分(句と連絡するすべての通路内において、貯蔵タ
ンク内での一般的な温度と同程度の温度に、成分流〔(
2)及び■〕を維持することが必要な場合がある。これ
は、しばしば熱トレーシングにより、及び/又は各成分
の独ニした再循環によって実施されろ。
混合ヘッドヘポンプ輸送する成分A及び成分向の量は、
成分(向に対する成分(5)の重量比で測定する。ここ
で、その重量比は、使用する反応体及び望ましいイソシ
アネート指数に依存して、約9=1〜約1:9、好まし
くは3:1〜l:3である。
成分(向に対する成分(5)の重量比で測定する。ここ
で、その重量比は、使用する反応体及び望ましいイソシ
アネート指数に依存して、約9=1〜約1:9、好まし
くは3:1〜l:3である。
流れ(5)中のイソシアネート反応性官能性基に対する
流れ(3)中のイソシアネート当量の比が好ましくは0
.70〜1.90、より好ましくは0.90〜1,30
、更に好ましくは0.95〜1.lOになる重量比を用
いる。この当量の比は指数として知られており、しばし
ば百分率で表される。ここで「イソシアネート反応性官
能性基」とは、イミノ基、第−及び/又は第ニアミノ基
(芳香族又は脂肪族)、ヒドロキシル基、エナミン基、
ケテンアミナル基、メルカプト(−5R)基、及びカル
ボン酸(これらの基は有機的に結合しているものとする
)を含むものとして用いる。
流れ(3)中のイソシアネート当量の比が好ましくは0
.70〜1.90、より好ましくは0.90〜1,30
、更に好ましくは0.95〜1.lOになる重量比を用
いる。この当量の比は指数として知られており、しばし
ば百分率で表される。ここで「イソシアネート反応性官
能性基」とは、イミノ基、第−及び/又は第ニアミノ基
(芳香族又は脂肪族)、ヒドロキシル基、エナミン基、
ケテンアミナル基、メルカプト(−5R)基、及びカル
ボン酸(これらの基は有機的に結合しているものとする
)を含むものとして用いる。
前記の流れの一方又は両方に、その重量の40チまでの
量で、固体充填剤又は強化剤を含有させることができる
。好ましい態様においては、各流れは、反応種少なくと
も70重量%、充填剤及び/又は強化剤30重量−以下
、並びに他の所望添加剤10%以下を貧有している。
量で、固体充填剤又は強化剤を含有させることができる
。好ましい態様においては、各流れは、反応種少なくと
も70重量%、充填剤及び/又は強化剤30重量−以下
、並びに他の所望添加剤10%以下を貧有している。
衝突混合されたー/■流の配合物は、約0.3Lb/a
mc〜約7 Q Lb/sac、好ましくは5〜2゜l
b/secの速度で成形型内へ射出される。この型は約
20〜250℃の温度に加熱されている。適当な成形型
は金属例えばアルミニウム又はスナール製であるが、−
次加工条件及び摩擦に耐えることができれば、他の材料
を用いることができる。
mc〜約7 Q Lb/sac、好ましくは5〜2゜l
b/secの速度で成形型内へ射出される。この型は約
20〜250℃の温度に加熱されている。適当な成形型
は金属例えばアルミニウム又はスナール製であるが、−
次加工条件及び摩擦に耐えることができれば、他の材料
を用いることができる。
通常、最初の成形の前に、外部用離型剤を与える。
これらは、通常、使用する成形型温度で固体の石けん又
はワックスである。
はワックスである。
成形型内での衝突混合から約1〜約30秒後、好ましく
は5〜20秒仮に、成形ポリマー製品が形成される。続
いて、成形型を開き、その型から成形生成物を取り出す
。この成形生成物を、50℃〜約250℃の温度のオー
ブン内に約30分〜約3時間置くことによって、後硬化
することができる。
は5〜20秒仮に、成形ポリマー製品が形成される。続
いて、成形型を開き、その型から成形生成物を取り出す
。この成形生成物を、50℃〜約250℃の温度のオー
ブン内に約30分〜約3時間置くことによって、後硬化
することができる。
イミノ及び/又はエナミン試薬の反応挙動を利用して、
より簡単な方法で成形型充填を実施することができる。
より簡単な方法で成形型充填を実施することができる。
一般に、イソシアネート成分とイミノ官能性又はエナミ
ン成分との反応が活発でない、あるいは遅延した期間で
ある誘発期間が約1〜5秒、通常は1〜3秒間存在する
。この誘発期間の後、反応は顕著に促進される。この挙
動は、従来技術のポリ尿素系で用いられていた第一脂肪
族アミンの挙動と、際立った対比を示す。これらのアミ
ンは芳香族イソシアネートと接触すると反応を開始する
ものと思われる。これらの反応挙動は断熱温度上昇技術
によって予想することができる。この技術は、熱電対を
備えた絶縁カップ中に、衝突混合装置を介して、反応系
(又は2以上の個々の成分)を分配することを含むもの
である。次に、反応による1度上昇を0.1秒以下の間
隔で監視し、時間に対してプロットする。yJQ、予想
辿り、イミノ化合物を純粋に(すなわち、他の成分なし
に)、芳香族イソシアネートと反応させると誘発期間が
最も明白である。成形体は、成形型温度3507未満、
好ましくは180”F未満において、30秒(しばしば
15秒以下)の型内滞留時間の後に型から取り出すこと
ができる。
ン成分との反応が活発でない、あるいは遅延した期間で
ある誘発期間が約1〜5秒、通常は1〜3秒間存在する
。この誘発期間の後、反応は顕著に促進される。この挙
動は、従来技術のポリ尿素系で用いられていた第一脂肪
族アミンの挙動と、際立った対比を示す。これらのアミ
ンは芳香族イソシアネートと接触すると反応を開始する
ものと思われる。これらの反応挙動は断熱温度上昇技術
によって予想することができる。この技術は、熱電対を
備えた絶縁カップ中に、衝突混合装置を介して、反応系
(又は2以上の個々の成分)を分配することを含むもの
である。次に、反応による1度上昇を0.1秒以下の間
隔で監視し、時間に対してプロットする。yJQ、予想
辿り、イミノ化合物を純粋に(すなわち、他の成分なし
に)、芳香族イソシアネートと反応させると誘発期間が
最も明白である。成形体は、成形型温度3507未満、
好ましくは180”F未満において、30秒(しばしば
15秒以下)の型内滞留時間の後に型から取り出すこと
ができる。
本発明の実施を成功させるために必須のことではないが
、本明細書に特定して記載した型の反応体とは異なる反
応成分を、半分未満の債で本発明の反応系に配付するこ
とも本発明の範囲に含まれる。
、本明細書に特定して記載した型の反応体とは異なる反
応成分を、半分未満の債で本発明の反応系に配付するこ
とも本発明の範囲に含まれる。
本発明の反応系の個々の成分は、不活性界囲気例えば乾
燥空気又は窒素下で貯蔵しそして一次加工するのが望ユ
しい。
燥空気又は窒素下で貯蔵しそして一次加工するのが望ユ
しい。
不発明の配合物は、0.70〜l、90、好ましくは0
.95〜1.20のイソシアネート指数において一次加
工する。ただし、イソシアネートをインシアヌレート基
へ変えろ触媒が存在する場合には、その指数は約15.
00に1で上げてよい。適当なインシアヌレート触媒の
例は、カルボン酸のアルカリ金属塩、例えば2−エテル
ヘキサン酸カリウムである。
.95〜1.20のイソシアネート指数において一次加
工する。ただし、イソシアネートをインシアヌレート基
へ変えろ触媒が存在する場合には、その指数は約15.
00に1で上げてよい。適当なインシアヌレート触媒の
例は、カルボン酸のアルカリ金属塩、例えば2−エテル
ヘキサン酸カリウムである。
本発明の反応系は、必要により通常の発泡剤、触媒及び
界面活性剤等を加えて、密度が10〜400に97m3
の範囲のフオームの製造にも用いることができる。
界面活性剤等を加えて、密度が10〜400に97m3
の範囲のフオームの製造にも用いることができる。
以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明するが
、これは本発明を限定するものではない。
、これは本発明を限定するものではない。
以下の実施例において、特に断らない限り、部、百分率
及び比はすべて重量による。また、曲げ弾性率はAST
M d3769−85により、そして耐衝撃性(落下
重量)はASTM D3029−84によって決定し
た。
及び比はすべて重量による。また、曲げ弾性率はAST
M d3769−85により、そして耐衝撃性(落下
重量)はASTM D3029−84によって決定し
た。
例 l。
4 、4’−4び2,4′−ジフェニルメタンジイソシ
アネートの80/20混合物(561部)とポリプロピ
レングリコール2000(43,9部)とを、115℃
で2時間反応させることによってプレポリマーlを調製
した。こうして得られたプレポリマーはNCO含量16
.0%を有するものであった。
アネートの80/20混合物(561部)とポリプロピ
レングリコール2000(43,9部)とを、115℃
で2時間反応させることによってプレポリマーlを調製
した。こうして得られたプレポリマーはNCO含量16
.0%を有するものであった。
例 2゜
4.4′−及び2,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートの80/20混合物(56,1部)とポリプロピ
レングリコール2000(43,9部)とを、115℃
で2時間、ジブテルスズジラウレー)(0,002部)
の存在下で反応させることによつてプレポリマー2を調
製した。こうして得られたアロファネート含有プレポリ
マーはNCOtf14.1%を有するものであった。
ネートの80/20混合物(56,1部)とポリプロピ
レングリコール2000(43,9部)とを、115℃
で2時間、ジブテルスズジラウレー)(0,002部)
の存在下で反応させることによつてプレポリマー2を調
製した。こうして得られたアロファネート含有プレポリ
マーはNCOtf14.1%を有するものであった。
例 3゜
RIM技術を用い、例1及び例2のプレポリマーと多数
の成分(5)とを反応させることにより、Battan
fmLd 5IIK−65機で一連ノエラストマー生成
物を調装した。成分(B)としては、以下のイソシアネ
ート反応性組成物から製造したものを用いた。
の成分(5)とを反応させることにより、Battan
fmLd 5IIK−65機で一連ノエラストマー生成
物を調装した。成分(B)としては、以下のイソシアネ
ート反応性組成物から製造したものを用いた。
以下の表1Bに示す。
イミン組成物A
T5000 シクロヘキサノンイミン 70重世部
DETDA 30班量部
プレポリマー〔成分A〕とイソシアネート反応性組成物
〔成分ψ)〕との相対量は、以下の表1Aに示す。成形
型温度は約90℃に維持した。
DETDA 30班量部
プレポリマー〔成分A〕とイソシアネート反応性組成物
〔成分ψ)〕との相対量は、以下の表1Aに示す。成形
型温度は約90℃に維持した。
傘−T 5000はTmzaco″Jmffavnin
a ”ポリエーテルトリアミンである。
a ”ポリエーテルトリアミンである。
こプして得られたエラストマー生成物の物性な裏造例A
製
温度制御加熱マントル内の101丸底フラスコに、機械
的撹拌器、窒素スパーク及びLiebig凝集器を備え
たグイグロウカラムを取り付けた。このフラスコに、グ
リセロール系で分子量5,000のポリ(オキシプロピ
レン)トリオール9,000yとエテルアセトアセテー
ト782ノとテトラブチルチタネート触媒311Ltと
を装入した。緩かに窒素をスパークしながら、反応混合
物を160〜170℃に加熱した。反応の進行は、反応
の際に生成される凝集揮発性物質の赤外分析によって監
視した。440分後、反応混合物に更にエテルアセトア
セテ−)500y及びテトラブチルチタネート2fij
を加えた。690分後、蒸留物の試料は、その試料の赤
外スペクトルにおいて3350c!n−’のピークが示
すように、主にエタノールを含有するものであった。8
10分後、グイグロウカラムを取りはずして加熱を続け
た。この時点の蒸留物を分析したところ、この材料は主
にエチルアセトアセテートであることが1わかった。次
に、真空にして過剰のエチルアセトアセテートを除去し
た。
的撹拌器、窒素スパーク及びLiebig凝集器を備え
たグイグロウカラムを取り付けた。このフラスコに、グ
リセロール系で分子量5,000のポリ(オキシプロピ
レン)トリオール9,000yとエテルアセトアセテー
ト782ノとテトラブチルチタネート触媒311Ltと
を装入した。緩かに窒素をスパークしながら、反応混合
物を160〜170℃に加熱した。反応の進行は、反応
の際に生成される凝集揮発性物質の赤外分析によって監
視した。440分後、反応混合物に更にエテルアセトア
セテ−)500y及びテトラブチルチタネート2fij
を加えた。690分後、蒸留物の試料は、その試料の赤
外スペクトルにおいて3350c!n−’のピークが示
すように、主にエタノールを含有するものであった。8
10分後、グイグロウカラムを取りはずして加熱を続け
た。この時点の蒸留物を分析したところ、この材料は主
にエチルアセトアセテートであることが1わかった。次
に、真空にして過剰のエチルアセトアセテートを除去し
た。
揮発性成分をすべて除去した後、その生成物はヒドロキ
シル価3.5 MQKOfl/Vを有するものであるこ
とがわかった。これは、90%よりも多くがポリ(オキ
シプロピレン)アセトアセテートに変わったことを意味
する。
シル価3.5 MQKOfl/Vを有するものであるこ
とがわかった。これは、90%よりも多くがポリ(オキ
シプロピレン)アセトアセテートに変わったことを意味
する。
ポリ(オキシプロピレン)−(#−シクロヘキシル)ア
ミノクロトネートの調製 温度制御加熱マントル内のlOl丸底フラスコに、機械
的撹拌器、窒素スパーク及びD−αn−5tark装置
を取り付けた。このフラスコに、前記ポリ(オキシプロ
ピレン)アセトアセテート9.454ノとシクロヘキシ
ルアミン536yとトルエン500Fとを装入した。反
応混合物を還流加熱し、水をDeCLn−5tak ト
ラップ中に集めた。
ミノクロトネートの調製 温度制御加熱マントル内のlOl丸底フラスコに、機械
的撹拌器、窒素スパーク及びD−αn−5tark装置
を取り付けた。このフラスコに、前記ポリ(オキシプロ
ピレン)アセトアセテート9.454ノとシクロヘキシ
ルアミン536yとトルエン500Fとを装入した。反
応混合物を還流加熱し、水をDeCLn−5tak ト
ラップ中に集めた。
670分後に、L)man−5tarkトラツプ中に更
に水が存在しなくなることがら示されるよプに、反応が
完了したものと考えられた。真空にして過剰のシクロヘ
キシルアミン及びトルエンを除去した。アミノクロトネ
ートの存在は、生成物のスペクトルに明瞭に示された。
に水が存在しなくなることがら示されるよプに、反応が
完了したものと考えられた。真空にして過剰のシクロヘ
キシルアミン及びトルエンを除去した。アミノクロトネ
ートの存在は、生成物のスペクトルに明瞭に示された。
赤外スペクトルはN−C−C及びC−O基に相当する1
650C−m−’及び1610cm−’の吸収を示した
。参照用のTMSを有するC’DCI、中の”CN、M
、R,スペクトルは、それぞれN−C−C,0−C−0
及び#−C−C炭素原子に相当するデルタ−170pp
m、デルタ−160ppnh及びチルター83 ppm
の共鳴を示した。
650C−m−’及び1610cm−’の吸収を示した
。参照用のTMSを有するC’DCI、中の”CN、M
、R,スペクトルは、それぞれN−C−C,0−C−0
及び#−C−C炭素原子に相当するデルタ−170pp
m、デルタ−160ppnh及びチルター83 ppm
の共鳴を示した。
例3に示した操作手順と同様の操作手順を用いて、DE
TDA 約25〜33重及慢を官有するエナミン溶液を
ニジストマー生成物の製造に用いることができる。
TDA 約25〜33重及慢を官有するエナミン溶液を
ニジストマー生成物の製造に用いることができる。
代 理 人 弁理士 湯 浅 恭 三1ど(
外4名)
外4名)
Claims (10)
- (1)(A)一般式 T_m(R)_n(1) 〔式中、Tは原子数が30より大きい鎖であり、mは少
なくとも1の整数であり、Rはイソシアネート基含有基
であり、そしてnは少なくとも2の整数であり、Rで示
される基の少なくとも1個は原子2〜30個の鎖によつ
て相互に分離されたイソシアネート基少なくとも2個を
含有するものとし、そしてRで示される基の合計は分子
全体の50%(重量基準)未満であるものとする〕で表
され、分子量が600よりも大きいポリイソシアネート
を含むポリイソシアネート成分と(B)イミノ官能性化
合物及び/又はエナミン含有化合物を含むイソシアネー
ト反応性成分と を含む、成形品及びフォーム製造用の反応系。 - (2)前記ポリイソシアネートにおいて、Tがポリエー
テル鎖である、請求項1に記載の反応系。 - (3)前記ポリイソシアネートにおいて、Tが70より
も大きい原子数の鎖であり、イソシアネート基含有基が
その鎖の末端に位置する、請求項1に記載の反応系。 - (4)前記ポリイソシアネート成分が分子量2,500
〜12,000を有する、請求項1に記載の反応系。 - (5)前記ポリイソシアネートにおいて、イソシアネー
ト基含有基の少なくとも2個が、その基1個当り少なく
とも2個のイソシアネート基を含有する、請求項1に記
載の反応系。 - (6)イソシアネート基含有基内のイソシアネート基が
原子数25以下の鎖によつて分離されている、請求項1
に記載の反応系。 - (7)前記ポリイソシアネートが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R′は2価の炭化水素基である) で表されるイソシアネート基含有基を末端に有するアロ
フアネート変性ポリイソシアネートである、請求項1に
記載の反応系。 - (8)前記ポリイソシアネートが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R′は2価の炭化水素基である) で表されるイソンシアネート基含有基を末端に有するビ
ューレット変性ポリイソシアネートである、請求項1に
記載の反応系。 - (9)前記成分向において、イミノ官能性化合物が、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X、Y及びZはこの化合物の残りの部分を共同
して形成する化学的部分であつて、この化合物のイミノ
単位C=N−にN、C、O、S、Si又はPを介して結
合する有機基及び水素原子から各々独立に選択されるも
のとし、そして前記イミノ単位の中心炭素原子は3個の
原子に結合しているものとし、この化合物はC=N結合
を先に開裂して単量体副生成物を形成することなしにポ
リイソシアネートと直接反応することができるものとす
る) で表される、請求項1に記載の反応系。 - (10)前記成分(B)において、エナミン含有化合物
が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ (式中、A、B、D、E、G、J及びLは各々独立して
水素原子又は場合により置換されていることのある炭化
水素基であり、A、B及びDのいずれか、そしてそれと
独立してE、G、J及びLのいずれかは場合により一緒
になつて炭素環式又は複素環式環1個以上を形成してい
ることがあるものとする) で表される、請求項1に記載の反応系。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888821186A GB8821186D0 (en) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | Compositions of matter |
GB8821186.7 | 1988-09-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02107620A true JPH02107620A (ja) | 1990-04-19 |
Family
ID=10643328
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1234544A Pending JPH02107620A (ja) | 1988-09-09 | 1989-09-08 | イソシアネートプレポリマーとイソシアネート反応性イミノ/エナミノ官能性反応体とからのポリウレタン/尿素フォーム |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0361703A1 (ja) |
JP (1) | JPH02107620A (ja) |
KR (1) | KR900004792A (ja) |
AU (1) | AU615783B2 (ja) |
GB (1) | GB8821186D0 (ja) |
ZA (1) | ZA896263B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009510235A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレアコーティングの製造のための組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9125918D0 (en) * | 1991-12-05 | 1992-02-05 | Ici Plc | Reaction system for preparing polyurethane/polyurea |
DE19502198A1 (de) * | 1995-01-25 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE637578A (ja) * | 1962-09-19 | |||
GB1064841A (en) * | 1963-02-04 | 1967-04-12 | Ici Ltd | Manufacture of polymers containing biuret and urea groups |
DE2125247C3 (de) * | 1971-04-06 | 1981-07-23 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin | Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen |
DE2637115C3 (de) * | 1976-08-18 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen |
US4342841A (en) * | 1981-08-14 | 1982-08-03 | The Upjohn Company | Polyamide polyurethane prepared by reaction of polyisocyanate with a 1,1-diamino ethylene |
DE3147736A1 (de) * | 1981-12-02 | 1983-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von elastischen formkoerpern |
US4552945A (en) * | 1984-12-19 | 1985-11-12 | The Dow Chemical Company | Polyamide-polyurea polymers by the RIM process |
-
1988
- 1988-09-09 GB GB888821186A patent/GB8821186D0/en active Pending
-
1989
- 1989-08-16 ZA ZA896263A patent/ZA896263B/xx unknown
- 1989-08-21 AU AU40084/89A patent/AU615783B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-04 EP EP89308925A patent/EP0361703A1/en not_active Withdrawn
- 1989-09-08 JP JP1234544A patent/JPH02107620A/ja active Pending
- 1989-09-09 KR KR1019890013071A patent/KR900004792A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009510235A (ja) * | 2005-10-04 | 2009-03-12 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレアコーティングの製造のための組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU615783B2 (en) | 1991-10-10 |
KR900004792A (ko) | 1990-04-13 |
EP0361703A1 (en) | 1990-04-04 |
AU4008489A (en) | 1990-03-15 |
GB8821186D0 (en) | 1988-10-12 |
ZA896263B (en) | 1990-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU609197B2 (en) | Polyisocyanate compositions | |
JPS63273623A (ja) | 反応射出成形エラストマー製造用組成物 | |
JPS63135411A (ja) | 反応射出成形エラストマー | |
US4935460A (en) | Reaction injection molding compositions | |
US5278274A (en) | Chemical process | |
JP2635133B2 (ja) | ポリイソシアネートプレポリマー組成物 | |
US5115045A (en) | Isocyanate reactive compositions | |
JPH02107624A (ja) | エナミノ基含有脂肪族ポリエーテル樹脂を含んだ系の反応射出成形によるポリウレア | |
EP0429169B1 (en) | Isocyanate-reactive composition | |
JPH02107620A (ja) | イソシアネートプレポリマーとイソシアネート反応性イミノ/エナミノ官能性反応体とからのポリウレタン/尿素フォーム | |
NZ230373A (en) | Isocyanate reactive polymers with imino/enamine functionality | |
US5093383A (en) | Polyurethane/urea foams from isocyanate prepolymers and isocyanate reactive imino/enamino functional reactants | |
EP0500214B1 (en) | Process for preparing foams | |
US5142013A (en) | Isocyanate reactive polymers having imino/enamine functionality | |
AU600859B2 (en) | Polyisocyanate compositions | |
EP0392710A1 (en) | Elastomers | |
JPS6317919A (ja) | ポリウレア−ポリウレタン及びその成形品の製法 |