JPH0196222A - 1,2,2−トリメチル−1−(置換フェニル)ポリジシランおよびその製造法 - Google Patents
1,2,2−トリメチル−1−(置換フェニル)ポリジシランおよびその製造法Info
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- JPH0196222A JPH0196222A JP25492487A JP25492487A JPH0196222A JP H0196222 A JPH0196222 A JP H0196222A JP 25492487 A JP25492487 A JP 25492487A JP 25492487 A JP25492487 A JP 25492487A JP H0196222 A JPH0196222 A JP H0196222A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、一般式(I)
(式中、Rは水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす) で示される繰り返し単位よりなる1、2.2−トリメチ
ル−1−(置換フェニル)ポリジシラン(以下。
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす) で示される繰り返し単位よりなる1、2.2−トリメチ
ル−1−(置換フェニル)ポリジシラン(以下。
ポリシラン(I)と称する)に関する発明、および原料
である一般式(Il) CH,CH。
である一般式(Il) CH,CH。
(式中、R′は前記Rと同一もしくは保護基を有する水
酸基またはアミノ基を表わす)で示される1、2−ジク
ロロ−1,2,2−トリメチル−1−置換フエニルジシ
ラン(以下、ジシラン(Il)と称する)を、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の存在下に、縮合反応させ
ることからなるポリシラン(I)の製造法に関する。
酸基またはアミノ基を表わす)で示される1、2−ジク
ロロ−1,2,2−トリメチル−1−置換フエニルジシ
ラン(以下、ジシラン(Il)と称する)を、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の存在下に、縮合反応させ
ることからなるポリシラン(I)の製造法に関する。
本発明のポリシラン(I)は、フォトレジスト材料、有
機半導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセ
ラミックスとしての機能を有する有用な化合物であり、
文献未載の新規化合物である。
機半導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセ
ラミックスとしての機能を有する有用な化合物であり、
文献未載の新規化合物である。
(従来の技術)
従来、ポリシラン類の製造法としては、一般式(II[
) (式中、Xはアルキル基またはアリール基を、Ωは正の
整数を表わす) で示される鎖状または環状のポリシランを製造する方法
(The Journal of A+5erican
ChemicalSociety、71,963 (
I949) 、Che+*1stry Letters
。
) (式中、Xはアルキル基またはアリール基を、Ωは正の
整数を表わす) で示される鎖状または環状のポリシランを製造する方法
(The Journal of A+5erican
ChemicalSociety、71,963 (
I949) 、Che+*1stry Letters
。
1976、551 (I976)およびJournal
of Po1y+werScience : Po1
y+*ar Letters Edition、 21
.819(I983)) 、あるいは一般式(mV)(
式中、又は前記と同一の意味を、Yはアルキル基または
アリール基を、nおよびmは正の整数を表わす) で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法〔アメリカ特許第4
,260,780号およびJournal ofPol
ymer 5cience:Po1y+ear Che
mistry Edition。
of Po1y+werScience : Po1
y+*ar Letters Edition、 21
.819(I983)) 、あるいは一般式(mV)(
式中、又は前記と同一の意味を、Yはアルキル基または
アリール基を、nおよびmは正の整数を表わす) で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法〔アメリカ特許第4
,260,780号およびJournal ofPol
ymer 5cience:Po1y+ear Che
mistry Edition。
22.159(I984))が開示されている。
(発明が解決すべき問題点)
従来のポリシラン類は、前述の一般式(III)で示さ
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキ
ル基およびアリール基を導入したホモポリマー、あるい
は一般式(mV)で示されるように、ジメチルシラン単
位とアリールアルキルシラン単位が不規則に重合したコ
ポリマーの如きポリシランのみであり、本発明の如くケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
は見い出されていない。
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキ
ル基およびアリール基を導入したホモポリマー、あるい
は一般式(mV)で示されるように、ジメチルシラン単
位とアリールアルキルシラン単位が不規則に重合したコ
ポリマーの如きポリシランのみであり、本発明の如くケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
は見い出されていない。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてメチル基および置換フェニル基を規則的に導入
したポリシランの製造法として、一般式(n) (式中、R′は前記と同一の意味を表わす)で示される
ジシラン(n)を原料とし、このジシラン(n)をアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応さ
せることにより。
基としてメチル基および置換フェニル基を規則的に導入
したポリシランの製造法として、一般式(n) (式中、R′は前記と同一の意味を表わす)で示される
ジシラン(n)を原料とし、このジシラン(n)をアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応さ
せることにより。
一般式(I)
(式中、Rは前記と同一の意味を表わす)で示される繰
り返し単位よりなるポリシラン(I)が得られることを
見い出し、本発明を完成したものである。
り返し単位よりなるポリシラン(I)が得られることを
見い出し、本発明を完成したものである。
本発明のポリシラン(I)の製造法は、ジシラン(II
)をアルカル金属またはアルカリ土類金属の存在下に、
非プロトン溶媒例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、ベ
ンセン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で
縮合させる。
)をアルカル金属またはアルカリ土類金属の存在下に、
非プロトン溶媒例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、ベ
ンセン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で
縮合させる。
本発明で用いるアルカリ金属としてはリチウム。
ナトリウム、カリウ、ムなどが、アルカリ土類金属とし
てはマグネシウム、カルシウムなどが好ましいが、特に
リチウム、ナトリウム、カリウムが好適である。また、
本発明の原料であるジシラン(II)の置換フェニル基
の置換基としては水酸基、アミノ基、ビニル基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子であり、こ
のうち水酸基、アミノ基は保護基により保護されていて
もよく、保護基としてはトリアルキルシリル基が好適で
あり、このほか水酸基の保護基としてベンジル基、テト
ラヒドロピラニル基が適している。
てはマグネシウム、カルシウムなどが好ましいが、特に
リチウム、ナトリウム、カリウムが好適である。また、
本発明の原料であるジシラン(II)の置換フェニル基
の置換基としては水酸基、アミノ基、ビニル基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子であり、こ
のうち水酸基、アミノ基は保護基により保護されていて
もよく、保護基としてはトリアルキルシリル基が好適で
あり、このほか水酸基の保護基としてベンジル基、テト
ラヒドロピラニル基が適している。
本反応において、ジシラン(■)1当量に対してアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属は最少2当量必要であり
、通常は2〜3当量用いる。
リ金属またはアルカリ土類金属は最少2当量必要であり
、通常は2〜3当量用いる。
反応温度は0℃以上、反応溶媒の沸点以下で行う0反応
時間は使用するアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
種類1反応溶媒や反応温度により変動するが、通常は1
〜50時間を要する。
時間は使用するアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
種類1反応溶媒や反応温度により変動するが、通常は1
〜50時間を要する。
反応終了後、反応溶媒を除去し、必要に応じてポリシラ
ン類の通常の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で
再沈殿を繰り返す等の手段により精製することによりポ
リシラン(I)を得る。
ン類の通常の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で
再沈殿を繰り返す等の手段により精製することによりポ
リシラン(I)を得る。
(発明の効果)
本発明は、ジシラン(II)をアルカリ金属またはアル
カリ土類金属の存在下に縮合反応を行うことにより、ケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
(I)を見い出したものである0本発明で得られるポリ
シラン(I)は1重量平均分子量(Mw) 5,000
〜500,000、分散度(M w / M n )
2.0〜30.0であり、フォトレジスト材料、有機半
導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセラミ
ックスとしての機能を有する。
カリ土類金属の存在下に縮合反応を行うことにより、ケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
(I)を見い出したものである0本発明で得られるポリ
シラン(I)は1重量平均分子量(Mw) 5,000
〜500,000、分散度(M w / M n )
2.0〜30.0であり、フォトレジスト材料、有機半
導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセラミ
ックスとしての機能を有する。
(実施例)
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1
冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えたIQ
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン30
0gおよびナトリウム23g(Iモル)を仕込み、攪拌
しなから1,2−ジクロロ−1,2゜2−トリメチル−
1−(4−メトキシフェニル)ジシラン131.6g(
0,5モル)のトルエン溶液を1反応温度を50℃に保
ちながら1時間を要して滴下した。
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン30
0gおよびナトリウム23g(Iモル)を仕込み、攪拌
しなから1,2−ジクロロ−1,2゜2−トリメチル−
1−(4−メトキシフェニル)ジシラン131.6g(
0,5モル)のトルエン溶液を1反応温度を50℃に保
ちながら1時間を要して滴下した。
滴下終了後、引続き50℃で20時間反応する。反応終
了後室温まで冷却し、副生じたナトリウム塩を炉別した
のち、炉液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮残にベ
ンゼン300mQを加え、攪拌しながらエタノールIQ
を加えてポリシランを晶析させた。減圧下に付着した溶
媒を完全に除去し、白色粉末の1.2.2−トリメチル
−1−(4−メトキシフェニル)ポリジシラン49.1
gを得た。収率51%。
了後室温まで冷却し、副生じたナトリウム塩を炉別した
のち、炉液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮残にベ
ンゼン300mQを加え、攪拌しながらエタノールIQ
を加えてポリシランを晶析させた。減圧下に付着した溶
媒を完全に除去し、白色粉末の1.2.2−トリメチル
−1−(4−メトキシフェニル)ポリジシラン49.1
gを得た。収率51%。
H′−核磁気共鳴スペクトル(60MHz 、COCO
2)δppm=−0,5〜1.0(ブロード、Si−リ
b−19)1)2.0〜2.5(ブロード、Ph−匹h
、3H)6.0〜7.5(ブロード、SL−吐一、48
)ゲルパーミェーションクロマトグラフィー測定条件:
カラム 日立化成GL−R400M溶離剤 テトラヒド
ロフラン 流速1.0+*fi/ll1in 重量平均分子量(M w ) 97,000分散度(
M w /M n ) 6.5実施例2 第1表記載のジシラン(If)を原料とし、実施例1と
同様に操作して、第1表記載のポリシラン(I)を得た
。収率および分析値を第1表に記載する。
2)δppm=−0,5〜1.0(ブロード、Si−リ
b−19)1)2.0〜2.5(ブロード、Ph−匹h
、3H)6.0〜7.5(ブロード、SL−吐一、48
)ゲルパーミェーションクロマトグラフィー測定条件:
カラム 日立化成GL−R400M溶離剤 テトラヒド
ロフラン 流速1.0+*fi/ll1in 重量平均分子量(M w ) 97,000分散度(
M w /M n ) 6.5実施例2 第1表記載のジシラン(If)を原料とし、実施例1と
同様に操作して、第1表記載のポリシラン(I)を得た
。収率および分析値を第1表に記載する。
(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす) で示される繰り返し単位よりなる1,2,2−トリメチ
ル−1−(置換フェニル)ポリジシラン。 2、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R′は水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは保護
基を有する水酸基またはアミノ基を表わす) で示される1,2−シクロロ−1,2,2−トリメチル
−1−置換フェニルジシランを、アルカリ金属またはア
ルカル土類金属の存在下に、縮合反応させることを特徴
とする、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは前記と同一の意味を表わす) で示される繰り返し単位よりなる1,2,2−トリメチ
ル−1−(置換フェニル)ポリジシランの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25492487A JPH0196222A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 1,2,2−トリメチル−1−(置換フェニル)ポリジシランおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25492487A JPH0196222A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 1,2,2−トリメチル−1−(置換フェニル)ポリジシランおよびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0196222A true JPH0196222A (ja) | 1989-04-14 |
JPH0424366B2 JPH0424366B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=17271749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25492487A Granted JPH0196222A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | 1,2,2−トリメチル−1−(置換フェニル)ポリジシランおよびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0196222A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997046605A1 (fr) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Osaka Gas Company Limited | Polysilanes et materiaux de transport des trous positifs |
JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
JP2003162058A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Seiko Epson Corp | 膜パターンの形成方法、膜パターン、半導体装置の製造方法、半導体装置、電気光学装置の製造方法、及び電気光学装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6098431A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタン形成材料及びパタン形成方法 |
JPS60228542A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-11-13 | アメリカ合衆国 | ポリシランおよびこれを使用する方法 |
JPS63141046A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Toshiba Corp | レジスト |
-
1987
- 1987-10-08 JP JP25492487A patent/JPH0196222A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6098431A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタン形成材料及びパタン形成方法 |
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JPS63141046A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Toshiba Corp | レジスト |
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---|---|---|---|---|
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JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
JP2003162058A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Seiko Epson Corp | 膜パターンの形成方法、膜パターン、半導体装置の製造方法、半導体装置、電気光学装置の製造方法、及び電気光学装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0424366B2 (ja) | 1992-04-24 |
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