JPH0196222A - １，２，２−トリメチル−１−（置換フェニル）ポリジシランおよびその製造法 - Google Patents
１，２，２−トリメチル−１−（置換フェニル）ポリジシランおよびその製造法Info
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- JPH0196222A JPH0196222A JP25492487A JP25492487A JPH0196222A JP H0196222 A JPH0196222 A JP H0196222A JP 25492487 A JP25492487 A JP 25492487A JP 25492487 A JP25492487 A JP 25492487A JP H0196222 A JPH0196222 A JP H0196222A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１、２．２−トリメチ
ル−１−（置換フェニル）ポリジシラン（以下。
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１、２．２−トリメチ
ル−１−（置換フェニル）ポリジシラン（以下。
ポリシラン（Ｉ）と称する）に関する発明、および原料
である一般式（Ｉｌ） ＣＨ，ＣＨ。
である一般式（Ｉｌ） ＣＨ，ＣＨ。
（式中、Ｒ′は前記Ｒと同一もしくは保護基を有する水
酸基またはアミノ基を表わす）で示される１、２−ジク
ロロ−１，２，２−トリメチル−１−置換フエニルジシ
ラン（以下、ジシラン（Ｉｌ）と称する）を、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の存在下に、縮合反応させ
ることからなるポリシラン（Ｉ）の製造法に関する。
酸基またはアミノ基を表わす）で示される１、２−ジク
ロロ−１，２，２−トリメチル−１−置換フエニルジシ
ラン（以下、ジシラン（Ｉｌ）と称する）を、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の存在下に、縮合反応させ
ることからなるポリシラン（Ｉ）の製造法に関する。
本発明のポリシラン（Ｉ）は、フォトレジスト材料、有
機半導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセ
ラミックスとしての機能を有する有用な化合物であり、
文献未載の新規化合物である。
機半導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセ
ラミックスとしての機能を有する有用な化合物であり、
文献未載の新規化合物である。
（従来の技術）
従来、ポリシラン類の製造法としては、一般式（ＩＩ［
） （式中、Ｘはアルキル基またはアリール基を、Ωは正の
整数を表わす） で示される鎖状または環状のポリシランを製造する方法
（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ＋５ｅｒｉｃａｎ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、７１，９６３ （
Ｉ９４９） 、Ｃｈｅ＋＊１ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ
。
） （式中、Ｘはアルキル基またはアリール基を、Ωは正の
整数を表わす） で示される鎖状または環状のポリシランを製造する方法
（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ＋５ｅｒｉｃａｎ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、７１，９６３ （
Ｉ９４９） 、Ｃｈｅ＋＊１ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ
。
１９７６、５５１ （Ｉ９７６）およびＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｐｏ１ｙ＋ｗｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏ１
ｙ＋＊ａｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ２１
．８１９（Ｉ９８３）） 、あるいは一般式（ｍＶ）（
式中、又は前記と同一の意味を、Ｙはアルキル基または
アリール基を、ｎおよびｍは正の整数を表わす） で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法〔アメリカ特許第４
，２６０，７８０号およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌ
ｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏ１ｙ＋ｅａｒ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ。
ｏｆ Ｐｏ１ｙ＋ｗｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏ１
ｙ＋＊ａｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ２１
．８１９（Ｉ９８３）） 、あるいは一般式（ｍＶ）（
式中、又は前記と同一の意味を、Ｙはアルキル基または
アリール基を、ｎおよびｍは正の整数を表わす） で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法〔アメリカ特許第４
，２６０，７８０号およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌ
ｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏ１ｙ＋ｅａｒ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ。
２２．１５９（Ｉ９８４））が開示されている。
（発明が解決すべき問題点）
従来のポリシラン類は、前述の一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキ
ル基およびアリール基を導入したホモポリマー、あるい
は一般式（ｍＶ）で示されるように、ジメチルシラン単
位とアリールアルキルシラン単位が不規則に重合したコ
ポリマーの如きポリシランのみであり、本発明の如くケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
は見い出されていない。
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキ
ル基およびアリール基を導入したホモポリマー、あるい
は一般式（ｍＶ）で示されるように、ジメチルシラン単
位とアリールアルキルシラン単位が不規則に重合したコ
ポリマーの如きポリシランのみであり、本発明の如くケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
は見い出されていない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてメチル基および置換フェニル基を規則的に導入
したポリシランの製造法として、一般式（ｎ） （式中、Ｒ′は前記と同一の意味を表わす）で示される
ジシラン（ｎ）を原料とし、このジシラン（ｎ）をアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応さ
せることにより。
基としてメチル基および置換フェニル基を規則的に導入
したポリシランの製造法として、一般式（ｎ） （式中、Ｒ′は前記と同一の意味を表わす）で示される
ジシラン（ｎ）を原料とし、このジシラン（ｎ）をアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合反応さ
せることにより。
一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす）で示される繰
り返し単位よりなるポリシラン（Ｉ）が得られることを
見い出し、本発明を完成したものである。
り返し単位よりなるポリシラン（Ｉ）が得られることを
見い出し、本発明を完成したものである。
本発明のポリシラン（Ｉ）の製造法は、ジシラン（ＩＩ
）をアルカル金属またはアルカリ土類金属の存在下に、
非プロトン溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベ
ンセン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で
縮合させる。
）をアルカル金属またはアルカリ土類金属の存在下に、
非プロトン溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベ
ンセン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で
縮合させる。
本発明で用いるアルカリ金属としてはリチウム。
ナトリウム、カリウ、ムなどが、アルカリ土類金属とし
てはマグネシウム、カルシウムなどが好ましいが、特に
リチウム、ナトリウム、カリウムが好適である。また、
本発明の原料であるジシラン（ＩＩ）の置換フェニル基
の置換基としては水酸基、アミノ基、ビニル基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子であり、こ
のうち水酸基、アミノ基は保護基により保護されていて
もよく、保護基としてはトリアルキルシリル基が好適で
あり、このほか水酸基の保護基としてベンジル基、テト
ラヒドロピラニル基が適している。
てはマグネシウム、カルシウムなどが好ましいが、特に
リチウム、ナトリウム、カリウムが好適である。また、
本発明の原料であるジシラン（ＩＩ）の置換フェニル基
の置換基としては水酸基、アミノ基、ビニル基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子であり、こ
のうち水酸基、アミノ基は保護基により保護されていて
もよく、保護基としてはトリアルキルシリル基が好適で
あり、このほか水酸基の保護基としてベンジル基、テト
ラヒドロピラニル基が適している。
本反応において、ジシラン（■）１当量に対してアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属は最少２当量必要であり
、通常は２〜３当量用いる。
リ金属またはアルカリ土類金属は最少２当量必要であり
、通常は２〜３当量用いる。
反応温度は０℃以上、反応溶媒の沸点以下で行う０反応
時間は使用するアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
種類１反応溶媒や反応温度により変動するが、通常は１
〜５０時間を要する。
時間は使用するアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
種類１反応溶媒や反応温度により変動するが、通常は１
〜５０時間を要する。
反応終了後、反応溶媒を除去し、必要に応じてポリシラ
ン類の通常の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で
再沈殿を繰り返す等の手段により精製することによりポ
リシラン（Ｉ）を得る。
ン類の通常の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で
再沈殿を繰り返す等の手段により精製することによりポ
リシラン（Ｉ）を得る。
（発明の効果）
本発明は、ジシラン（ＩＩ）をアルカリ金属またはアル
カリ土類金属の存在下に縮合反応を行うことにより、ケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
（Ｉ）を見い出したものである０本発明で得られるポリ
シラン（Ｉ）は１重量平均分子量（Ｍｗ） ５，０００
〜５００，０００、分散度（Ｍ ｗ ／ Ｍ ｎ ）
２．０〜３０．０であり、フォトレジスト材料、有機半
導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセラミ
ックスとしての機能を有する。
カリ土類金属の存在下に縮合反応を行うことにより、ケ
イ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル
基および置換フェニル基を規則的に導入したポリシラン
（Ｉ）を見い出したものである０本発明で得られるポリ
シラン（Ｉ）は１重量平均分子量（Ｍｗ） ５，０００
〜５００，０００、分散度（Ｍ ｗ ／ Ｍ ｎ ）
２．０〜３０．０であり、フォトレジスト材料、有機半
導体、光情報記憶材料などの電子材料またはブレセラミ
ックスとしての機能を有する。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えたＩＱ
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン３０
０ｇおよびナトリウム２３ｇ（Ｉモル）を仕込み、攪拌
しなから１，２−ジクロロ−１，２゜２−トリメチル−
１−（４−メトキシフェニル）ジシラン１３１．６ｇ（
０，５モル）のトルエン溶液を１反応温度を５０℃に保
ちながら１時間を要して滴下した。
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン３０
０ｇおよびナトリウム２３ｇ（Ｉモル）を仕込み、攪拌
しなから１，２−ジクロロ−１，２゜２−トリメチル−
１−（４−メトキシフェニル）ジシラン１３１．６ｇ（
０，５モル）のトルエン溶液を１反応温度を５０℃に保
ちながら１時間を要して滴下した。
滴下終了後、引続き５０℃で２０時間反応する。反応終
了後室温まで冷却し、副生じたナトリウム塩を炉別した
のち、炉液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮残にベ
ンゼン３００ｍＱを加え、攪拌しながらエタノールＩＱ
を加えてポリシランを晶析させた。減圧下に付着した溶
媒を完全に除去し、白色粉末の１．２．２−トリメチル
−１−（４−メトキシフェニル）ポリジシラン４９．１
ｇを得た。収率５１％。
了後室温まで冷却し、副生じたナトリウム塩を炉別した
のち、炉液を濃縮してトルエンを留去する。濃縮残にベ
ンゼン３００ｍＱを加え、攪拌しながらエタノールＩＱ
を加えてポリシランを晶析させた。減圧下に付着した溶
媒を完全に除去し、白色粉末の１．２．２−トリメチル
−１−（４−メトキシフェニル）ポリジシラン４９．１
ｇを得た。収率５１％。
Ｈ′−核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ 、ＣＯＣＯ
２）δｐｐｍ＝−０，５〜１．０（ブロード、Ｓｉ−リ
ｂ−１９）１）２．０〜２．５（ブロード、Ｐｈ−匹ｈ
、３Ｈ）６．０〜７．５（ブロード、ＳＬ−吐一、４８
）ゲルパーミェーションクロマトグラフィー測定条件：
カラム 日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤 テトラヒド
ロフラン 流速１．０＋＊ｆｉ／ｌｌ１ｉｎ 重量平均分子量（Ｍ ｗ ） ９７，０００分散度（
Ｍ ｗ ／Ｍ ｎ ） ６．５実施例２ 第１表記載のジシラン（Ｉｆ）を原料とし、実施例１と
同様に操作して、第１表記載のポリシラン（Ｉ）を得た
。収率および分析値を第１表に記載する。
２）δｐｐｍ＝−０，５〜１．０（ブロード、Ｓｉ−リ
ｂ−１９）１）２．０〜２．５（ブロード、Ｐｈ−匹ｈ
、３Ｈ）６．０〜７．５（ブロード、ＳＬ−吐一、４８
）ゲルパーミェーションクロマトグラフィー測定条件：
カラム 日立化成ＧＬ−Ｒ４００Ｍ溶離剤 テトラヒド
ロフラン 流速１．０＋＊ｆｉ／ｌｌ１ｉｎ 重量平均分子量（Ｍ ｗ ） ９７，０００分散度（
Ｍ ｗ ／Ｍ ｎ ） ６．５実施例２ 第１表記載のジシラン（Ｉｆ）を原料とし、実施例１と
同様に操作して、第１表記載のポリシラン（Ｉ）を得た
。収率および分析値を第１表に記載する。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１，２，２−トリメチ
ル−１−（置換フェニル）ポリジシラン。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ′は水酸基、アミノ基、ビニル基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは保護
基を有する水酸基またはアミノ基を表わす） で示される１，２−シクロロ−１，２，２−トリメチル
−１−置換フェニルジシランを、アルカリ金属またはア
ルカル土類金属の存在下に、縮合反応させることを特徴
とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１，２，２−トリメチ
ル−１−（置換フェニル）ポリジシランの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25492487A JPH0196222A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | １，２，２−トリメチル−１−（置換フェニル）ポリジシランおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25492487A JPH0196222A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | １，２，２−トリメチル−１−（置換フェニル）ポリジシランおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196222A true JPH0196222A (ja) | 1989-04-14 |
| JPH0424366B2 JPH0424366B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=17271749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25492487A Granted JPH0196222A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | １，２，２−トリメチル−１−（置換フェニル）ポリジシランおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0196222A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046605A1 (fr) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Osaka Gas Company Limited | Polysilanes et materiaux de transport des trous positifs |
| JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
| JP2003162058A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Seiko Epson Corp | 膜パターンの形成方法、膜パターン、半導体装置の製造方法、半導体装置、電気光学装置の製造方法、及び電気光学装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6098431A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パタン形成材料及びパタン形成方法 |
| JPS60228542A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-11-13 | アメリカ合衆国 | ポリシランおよびこれを使用する方法 |
| JPS63141046A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-13 | Toshiba Corp | レジスト |
-
1987
- 1987-10-08 JP JP25492487A patent/JPH0196222A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2003162058A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Seiko Epson Corp | 膜パターンの形成方法、膜パターン、半導体装置の製造方法、半導体装置、電気光学装置の製造方法、及び電気光学装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0424366B2 (ja) | 1992-04-24 |
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