JPH0158229B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0158229B2 JPH0158229B2 JP9050281A JP9050281A JPH0158229B2 JP H0158229 B2 JPH0158229 B2 JP H0158229B2 JP 9050281 A JP9050281 A JP 9050281A JP 9050281 A JP9050281 A JP 9050281A JP H0158229 B2 JPH0158229 B2 JP H0158229B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aluminum
- resin
- present
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 3
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 13
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical group 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 238000011276 addition treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011981 development test Methods 0.000 description 1
- DYHSMQWCZLNWGO-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yloxy)alumane Chemical compound CC(C)O[AlH]OC(C)C DYHSMQWCZLNWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は高分子化合物用充填剤および顔料のよ
うな親水性表面を有する粉粒状物質の表面をアル
ミニウム化合物で処理することにより、親水性表
面を変性させて有機媒質中への分散性を改良する
表面改質剤に関するものである。 一般に高分子化合物用充填剤や顔料などの物質
(以下単に充填剤等と略称する)の表面は、水酸
基のような親水性官能基や吸着水分等の存在によ
り親水性の状態にあるため親油性に乏しく、素材
そのままでは塗料、印刷インキ、高分子化合物等
の有機媒質中への分散性や混和性が悪く、素材そ
のままを多量に用いた場合は塗料や印刷インキの
光沢、隠ぺい力またはプラスチツクの強度などに
欠陥を生ずることがある。このような欠陥を除く
ため、充填剤等を用いるとき有機媒質中に界面活
性剤や金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機シラ
ン系のカツプリング剤で処理する方法が一般に知
られている。また、アルミニウムトリアシレート
またはその誘導体を有機媒質中に添加して充填剤
の分散性を向上させる方法(特公昭44−17025
号)、部分加水分解性基を有するチタン系化合物
で処理する方法(特開昭50−145448号)、低級ア
ルコールと高級アルコールのアルミニウムアルコ
ラートまたはアルミニウムアルコラートの一部の
基をアシル化した化合物で処理する方法(米国特
許第3905936号)などが知られている。 しかし、これらの化合物の多くは、アルキツド
樹脂等のヒドロキシル基、カルボキシル基等官能
性基を多く含有する媒質中で反応架橋してゲル化
しやすい欠点があつた。 これを防ぐため、比較的反応性の低いオキシア
ルミニウム化合物にカルボン酸、ホスフエート
類、スルホネート類を置換させて用いる方法(特
公昭44−17025号、特開昭56−8393号)がある。 また、特公昭55−4132号では、アルミニウムア
ルコキシド立体障害の大きなカルボン酸、ホスフ
エート類、スルホネート類を置換させ、ゲル化を
防ぐために樹脂中の官能性基に対し等モル以上の
置換アルコキシアルミニウム化合物を用いてい
る。しかし、この方法は目的が樹脂等の乾燥性、
耐久性、安定性の向上に置かれており、大量のア
ルミニウム化合物を用いなければならない。 本発明者らは、以上のような難点を解決し、樹
脂中でゲル化を起さず、少量の添加で充填剤等の
表面処理に効果があり、しかも製造取扱いの簡単
な化合物について研究した結果、一般式()で
示されるような、アルミニウム原子にカルボン酸
類とスルホン酸類が同時に置換したアルコキシド
およびシドロキシ化合物が目的の条件を満たし、
しかも印刷インキ等の顔料に対し、少量の添加で
今までにみられない顕著な鮮明度向上効果が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、一般式() 〔ただし、式中R1は水素原子または炭素数1な
いし6のアルキル基、R3はR4またはR5O―であ
つて、R2、R4およびR5はそれぞれ1ないし22の
アルキル基、シクロアルキル基、炭素数3ないし
22のアルケニル基、アリール基、アラルキル基ま
たはアルキルアリール基であつて、R2とR3は互
いに同一でも相異つていてもよいが、R2とR3の
うちいずれかが炭素数8以上の置換基でなければ
ならず、mとnは1分子当りの平均値でm=0.5
〜2、n=0.3〜2、m+n=0.8〜2.7を表わす。〕
で示されるアルミニウム化合物の少なくとも1種
を含有することを特徴とする親水性表面を有する
粉粒状物質の表面改質剤に関するものである。 本発明のアルミニウム化合物についてさらに詳
細に述べる。 一般式()においてR1O―は親水性官能基
(たとえば水酸基)や、吸着水の存在する充填剤
等の親水性表面との反応性基であるため、強い反
応性が求められ、R1が長鎖のものは反応性が弱
く不適当である。このためR1は水素原子または
炭素数1ないし6のアルキル基から選ばれ、実用
上水素原子、イソプロピル基、sec―ブチル基、
イソブチル基等が好ましい。 一方R2およびR3における炭素置換基は充填剤
等の表面に親油性を付与する基であるため前記定
義のように長鎖もしくは炭素数の多い基から選ば
れるが、R2およびR3における炭素置換基のうち
少なくとも一つは炭素数8以上の置換基でなけれ
ばならない。好ましい例としては、たとえばエチ
ル基、ブチル基、オクチル基、ラウリル基、ミリ
スチル基、セチル基、パルミチル基、オレイル
基、ステアリル基、ノニルフエニル基、ドデシル
フエニル基等があげられる。 また一般式()において、R1O―、カルボキ
シレート、スルホネート等の一分子当りの存在割
合を示すm,nおよび3―(m+n)は本発明の
アルミニウム化合物が充填剤等の親水性表面と反
応する強さと、付与しようとする親油性とのバラ
ンスを考慮して決定される。 すなわち1分子当りの平均値として、mは0.5
ないし2、好ましくは1ないし1.5、nは0.3ない
し2、好ましくは0.5ないし1.5であり、m+nは
0.8ないし2.7である。 mの平均値が0.5未満ではR1O―基が少なくな
るため親水性表面との反応性が乏しくなり、2を
超えると反応性が強くなつてゲル化しやすく相対
的に親油性を与える基も減少するため好ましくな
い。 本発明のアルミニウム化合物としては、たとえ
ば次の第1表に示すものがあげられる。
うな親水性表面を有する粉粒状物質の表面をアル
ミニウム化合物で処理することにより、親水性表
面を変性させて有機媒質中への分散性を改良する
表面改質剤に関するものである。 一般に高分子化合物用充填剤や顔料などの物質
(以下単に充填剤等と略称する)の表面は、水酸
基のような親水性官能基や吸着水分等の存在によ
り親水性の状態にあるため親油性に乏しく、素材
そのままでは塗料、印刷インキ、高分子化合物等
の有機媒質中への分散性や混和性が悪く、素材そ
のままを多量に用いた場合は塗料や印刷インキの
光沢、隠ぺい力またはプラスチツクの強度などに
欠陥を生ずることがある。このような欠陥を除く
ため、充填剤等を用いるとき有機媒質中に界面活
性剤や金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機シラ
ン系のカツプリング剤で処理する方法が一般に知
られている。また、アルミニウムトリアシレート
またはその誘導体を有機媒質中に添加して充填剤
の分散性を向上させる方法(特公昭44−17025
号)、部分加水分解性基を有するチタン系化合物
で処理する方法(特開昭50−145448号)、低級ア
ルコールと高級アルコールのアルミニウムアルコ
ラートまたはアルミニウムアルコラートの一部の
基をアシル化した化合物で処理する方法(米国特
許第3905936号)などが知られている。 しかし、これらの化合物の多くは、アルキツド
樹脂等のヒドロキシル基、カルボキシル基等官能
性基を多く含有する媒質中で反応架橋してゲル化
しやすい欠点があつた。 これを防ぐため、比較的反応性の低いオキシア
ルミニウム化合物にカルボン酸、ホスフエート
類、スルホネート類を置換させて用いる方法(特
公昭44−17025号、特開昭56−8393号)がある。 また、特公昭55−4132号では、アルミニウムア
ルコキシド立体障害の大きなカルボン酸、ホスフ
エート類、スルホネート類を置換させ、ゲル化を
防ぐために樹脂中の官能性基に対し等モル以上の
置換アルコキシアルミニウム化合物を用いてい
る。しかし、この方法は目的が樹脂等の乾燥性、
耐久性、安定性の向上に置かれており、大量のア
ルミニウム化合物を用いなければならない。 本発明者らは、以上のような難点を解決し、樹
脂中でゲル化を起さず、少量の添加で充填剤等の
表面処理に効果があり、しかも製造取扱いの簡単
な化合物について研究した結果、一般式()で
示されるような、アルミニウム原子にカルボン酸
類とスルホン酸類が同時に置換したアルコキシド
およびシドロキシ化合物が目的の条件を満たし、
しかも印刷インキ等の顔料に対し、少量の添加で
今までにみられない顕著な鮮明度向上効果が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、一般式() 〔ただし、式中R1は水素原子または炭素数1な
いし6のアルキル基、R3はR4またはR5O―であ
つて、R2、R4およびR5はそれぞれ1ないし22の
アルキル基、シクロアルキル基、炭素数3ないし
22のアルケニル基、アリール基、アラルキル基ま
たはアルキルアリール基であつて、R2とR3は互
いに同一でも相異つていてもよいが、R2とR3の
うちいずれかが炭素数8以上の置換基でなければ
ならず、mとnは1分子当りの平均値でm=0.5
〜2、n=0.3〜2、m+n=0.8〜2.7を表わす。〕
で示されるアルミニウム化合物の少なくとも1種
を含有することを特徴とする親水性表面を有する
粉粒状物質の表面改質剤に関するものである。 本発明のアルミニウム化合物についてさらに詳
細に述べる。 一般式()においてR1O―は親水性官能基
(たとえば水酸基)や、吸着水の存在する充填剤
等の親水性表面との反応性基であるため、強い反
応性が求められ、R1が長鎖のものは反応性が弱
く不適当である。このためR1は水素原子または
炭素数1ないし6のアルキル基から選ばれ、実用
上水素原子、イソプロピル基、sec―ブチル基、
イソブチル基等が好ましい。 一方R2およびR3における炭素置換基は充填剤
等の表面に親油性を付与する基であるため前記定
義のように長鎖もしくは炭素数の多い基から選ば
れるが、R2およびR3における炭素置換基のうち
少なくとも一つは炭素数8以上の置換基でなけれ
ばならない。好ましい例としては、たとえばエチ
ル基、ブチル基、オクチル基、ラウリル基、ミリ
スチル基、セチル基、パルミチル基、オレイル
基、ステアリル基、ノニルフエニル基、ドデシル
フエニル基等があげられる。 また一般式()において、R1O―、カルボキ
シレート、スルホネート等の一分子当りの存在割
合を示すm,nおよび3―(m+n)は本発明の
アルミニウム化合物が充填剤等の親水性表面と反
応する強さと、付与しようとする親油性とのバラ
ンスを考慮して決定される。 すなわち1分子当りの平均値として、mは0.5
ないし2、好ましくは1ないし1.5、nは0.3ない
し2、好ましくは0.5ないし1.5であり、m+nは
0.8ないし2.7である。 mの平均値が0.5未満ではR1O―基が少なくな
るため親水性表面との反応性が乏しくなり、2を
超えると反応性が強くなつてゲル化しやすく相対
的に親油性を与える基も減少するため好ましくな
い。 本発明のアルミニウム化合物としては、たとえ
ば次の第1表に示すものがあげられる。
【表】
これらのアルミニウム化合物を得るには、たと
えば以下の反応式に示すように、アルミニウムイ
ソプロポキシドやアルミニウムブトキシドのよう
なアルミニウムアルコラートにカルボン酸類およ
びスルホン酸類を反応させる方法が一般的であ
る。 本発明におけるアルミニウム化合物の使用量
は、充填剤等に対して0.1ないし20重量パーセン
ト、好ましくは0.5ないし3重量パーセントであ
る。添加処理方法としては、充填剤等にそのまま
あるいは適当な希釈剤で希釈した溶液を加えて混
合器で処理するか、有機溶剤中に充填剤等と一緒
に加えて処理後、溶剤を除去するか、有機媒体―
充填剤等系に直接加えるかの方法のいずれかを採
用することができる。 本発明のアルミニウム化合物によつて表面が改
質される充填剤等としては、炭酸カルシウム、カ
リオン、マイカ、水酸化アルミニウム、二酸化チ
タン、シリカ、ジンクイエロー、鉛丹、ベンガ
ラ、亜鉛華、タルク、カーボンブラツク、硫酸バ
リウム、炭酸マグネシウム、アスベスト、ガラス
繊維、フタロシアニンブルー、キナクリドンイエ
ロー、およびレーキレツドCなどの無機または有
機の充填剤や顔料をあげることができるが、これ
らに限定されるものではなく、表面が親水性を有
する物質が広く適用される。この親水性表面を有
する物質とは、表面に水酸基などの親水性官能基
や結晶水を有するものや表面に吸着水が存在して
いるものである。 本発明のアルミニウム化合物により表面が改質
された充填剤等は広範囲の有機媒体に応用するこ
とができる。この有機媒体としては、たとえばア
マニ油、キリ油、大豆油などの乾性油、脱水ヒマ
シ油、マレイン化油、スチレン化油、ビニトルエ
ン化油などの合成乾性油、ロジン、硬化ロジン、
重合ロジンン、ロジンエステル、マレイン酸樹
脂、セラツク、ゼインなどの天然および加工樹
脂、フエノール樹脂、キシレン樹脂、変性アルキ
ド樹脂、クマロン―インデン樹脂などの合成樹
脂、塩化ゴム、環化ゴムなどのゴム誘導体、ニト
ロセルロース、エチルセルロースなどの繊維素誘
導体等の塗料、印刷インキ等のビヒクル、ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、セロソルブ等の溶剤お
よび希釈剤、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン
樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリ
コン樹脂、アクリル樹脂、ふつ素樹脂、エポキシ
樹脂、ABS樹脂、BS樹脂などの成形加工用の高
分子化合物があげられる。 前記有機媒体との組み合せにより、本発明のア
ルミニウムキレート化合物によつて表面処理され
た充填剤等は、印刷インキ、塗料、塩ビプラスタ
イル、水酸化アルミニウムあるいは炭酸カルシウ
ムを多量に含む難燃性プラスチツク、ポリオレフ
イン樹脂と炭酸カルシウムからなる無公害プラス
チツク等の多種多様の製品に応用することができ
る。 本発明により改質された充填剤等の実用上の効
果は種々あり、たとえば塗料や印刷インキにおい
ては、(1)鮮明度が向上する。(2)光沢や隠ぺい力の
増大が得られる、(3)製造時の混合時間が短縮され
る、またプラスチツクにおいては、(1)充填剤等の
充填比率を増すことができる、(2)流動性がよくな
る、(3)製品の物理的性質が改善される、(4)混合時
間が短縮されるなどの効果が得られる。とくに、
プラスチツクの場合は物理的強度をよくするため
に、充填剤と樹脂とを結びつけることが必要とさ
れているが、本発明はこの点において効果が期待
される。 これらの効果は本発明におけるアルミニウム化
合物が、充填剤等の表面の水酸基等と反応しやす
い基をもつ一方安定なスルホン酸基およびカルボ
ン酸基に結合した親油性の基をもつために、充填
剤等と有機媒質あるいは樹脂等との混和性が向上
するためと考えられる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。なお、例中の化合物番号は第1表に示された
ものである。 製造例 1 2の四ツ口フラスコに撹拌機、温度計、滴下
ロート、冷却器を付し、このフラスコ中にアルミ
ニウムイソプロポキシド204g(1モル)、トルエ
ン400mlを加え、室温で撹拌下、滴下ロートより
ドデシルベンゼンスルホン酸327g(1モル)と
トルエン100mlの溶液を30分間に滴下した。次い
でオレイン酸282g(1モル)を同様に滴下した。
加熱還流を30分間行ない、減圧下トルエンと生成
したイソプロピルアルコールを留去し、粘稠油状
物の化合物(2)を693g得た。 製造例 2 製造例1に準じてアルミニウムイソプロポキシ
ドにドデシルベンゼンスルホン酸およびオレイン
酸を加えた後、水18g(1モル)とイソプロピル
アルコール100mlの溶液を5分間に加えた。 次いで加熱還流以下同様の操作を行ない、粘稠
油状物の化合物(4)を651g得た。 実施例 1 本発明のアルミニウム化合物の有機媒質中での
安定性をみるため、官能性基の多い3号ワニスに
アルミニウム化合物を3%添加し、50℃一定の温
度条件下における溶液の粘度変化を1カ月間にわ
たつて追跡した。結果を第2表に示す。なお固体
で溶解しにくいものは少量のトルエンで液状にし
て添加した。 Γ対照品;ジイソプロポキシアルミニウムオレエ
ート
えば以下の反応式に示すように、アルミニウムイ
ソプロポキシドやアルミニウムブトキシドのよう
なアルミニウムアルコラートにカルボン酸類およ
びスルホン酸類を反応させる方法が一般的であ
る。 本発明におけるアルミニウム化合物の使用量
は、充填剤等に対して0.1ないし20重量パーセン
ト、好ましくは0.5ないし3重量パーセントであ
る。添加処理方法としては、充填剤等にそのまま
あるいは適当な希釈剤で希釈した溶液を加えて混
合器で処理するか、有機溶剤中に充填剤等と一緒
に加えて処理後、溶剤を除去するか、有機媒体―
充填剤等系に直接加えるかの方法のいずれかを採
用することができる。 本発明のアルミニウム化合物によつて表面が改
質される充填剤等としては、炭酸カルシウム、カ
リオン、マイカ、水酸化アルミニウム、二酸化チ
タン、シリカ、ジンクイエロー、鉛丹、ベンガ
ラ、亜鉛華、タルク、カーボンブラツク、硫酸バ
リウム、炭酸マグネシウム、アスベスト、ガラス
繊維、フタロシアニンブルー、キナクリドンイエ
ロー、およびレーキレツドCなどの無機または有
機の充填剤や顔料をあげることができるが、これ
らに限定されるものではなく、表面が親水性を有
する物質が広く適用される。この親水性表面を有
する物質とは、表面に水酸基などの親水性官能基
や結晶水を有するものや表面に吸着水が存在して
いるものである。 本発明のアルミニウム化合物により表面が改質
された充填剤等は広範囲の有機媒体に応用するこ
とができる。この有機媒体としては、たとえばア
マニ油、キリ油、大豆油などの乾性油、脱水ヒマ
シ油、マレイン化油、スチレン化油、ビニトルエ
ン化油などの合成乾性油、ロジン、硬化ロジン、
重合ロジンン、ロジンエステル、マレイン酸樹
脂、セラツク、ゼインなどの天然および加工樹
脂、フエノール樹脂、キシレン樹脂、変性アルキ
ド樹脂、クマロン―インデン樹脂などの合成樹
脂、塩化ゴム、環化ゴムなどのゴム誘導体、ニト
ロセルロース、エチルセルロースなどの繊維素誘
導体等の塗料、印刷インキ等のビヒクル、ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、セロソルブ等の溶剤お
よび希釈剤、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン
樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリ
コン樹脂、アクリル樹脂、ふつ素樹脂、エポキシ
樹脂、ABS樹脂、BS樹脂などの成形加工用の高
分子化合物があげられる。 前記有機媒体との組み合せにより、本発明のア
ルミニウムキレート化合物によつて表面処理され
た充填剤等は、印刷インキ、塗料、塩ビプラスタ
イル、水酸化アルミニウムあるいは炭酸カルシウ
ムを多量に含む難燃性プラスチツク、ポリオレフ
イン樹脂と炭酸カルシウムからなる無公害プラス
チツク等の多種多様の製品に応用することができ
る。 本発明により改質された充填剤等の実用上の効
果は種々あり、たとえば塗料や印刷インキにおい
ては、(1)鮮明度が向上する。(2)光沢や隠ぺい力の
増大が得られる、(3)製造時の混合時間が短縮され
る、またプラスチツクにおいては、(1)充填剤等の
充填比率を増すことができる、(2)流動性がよくな
る、(3)製品の物理的性質が改善される、(4)混合時
間が短縮されるなどの効果が得られる。とくに、
プラスチツクの場合は物理的強度をよくするため
に、充填剤と樹脂とを結びつけることが必要とさ
れているが、本発明はこの点において効果が期待
される。 これらの効果は本発明におけるアルミニウム化
合物が、充填剤等の表面の水酸基等と反応しやす
い基をもつ一方安定なスルホン酸基およびカルボ
ン酸基に結合した親油性の基をもつために、充填
剤等と有機媒質あるいは樹脂等との混和性が向上
するためと考えられる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。なお、例中の化合物番号は第1表に示された
ものである。 製造例 1 2の四ツ口フラスコに撹拌機、温度計、滴下
ロート、冷却器を付し、このフラスコ中にアルミ
ニウムイソプロポキシド204g(1モル)、トルエ
ン400mlを加え、室温で撹拌下、滴下ロートより
ドデシルベンゼンスルホン酸327g(1モル)と
トルエン100mlの溶液を30分間に滴下した。次い
でオレイン酸282g(1モル)を同様に滴下した。
加熱還流を30分間行ない、減圧下トルエンと生成
したイソプロピルアルコールを留去し、粘稠油状
物の化合物(2)を693g得た。 製造例 2 製造例1に準じてアルミニウムイソプロポキシ
ドにドデシルベンゼンスルホン酸およびオレイン
酸を加えた後、水18g(1モル)とイソプロピル
アルコール100mlの溶液を5分間に加えた。 次いで加熱還流以下同様の操作を行ない、粘稠
油状物の化合物(4)を651g得た。 実施例 1 本発明のアルミニウム化合物の有機媒質中での
安定性をみるため、官能性基の多い3号ワニスに
アルミニウム化合物を3%添加し、50℃一定の温
度条件下における溶液の粘度変化を1カ月間にわ
たつて追跡した。結果を第2表に示す。なお固体
で溶解しにくいものは少量のトルエンで液状にし
て添加した。 Γ対照品;ジイソプロポキシアルミニウムオレエ
ート
【表】
実施例 2
本発明のアルミニウム化合物の印刷インクにお
ける鮮明度向上効果をみるために、アルミニウム
化合物を市販のインクに5%添加し、混練した後
展色試験を行なつた。 アルミニウム化合物を添加しないブランクとの
肉眼による比較では明らかな鮮明度の向上が認め
られた。 この効果は展色試験片表面における光の反射率
にも明確な差となつて表われた。色差計を用いて
色の三刺激値であるX、YおよびZを測定したと
ころ、各々のインクの補色に相当する部分の値の
低下がみられた。すなわち赤インクではZ、青イ
ンクではX、黒インクではX、YおよびZの値が
低下した。 黒インクにおけるアルミニウム化合物を添加し
た場合のX、YおよびZの値のブランクに対する
低下率を第3表に示す。 なお固体で溶解しにくいものは少量のキシレン
で液状にして添加した。
ける鮮明度向上効果をみるために、アルミニウム
化合物を市販のインクに5%添加し、混練した後
展色試験を行なつた。 アルミニウム化合物を添加しないブランクとの
肉眼による比較では明らかな鮮明度の向上が認め
られた。 この効果は展色試験片表面における光の反射率
にも明確な差となつて表われた。色差計を用いて
色の三刺激値であるX、YおよびZを測定したと
ころ、各々のインクの補色に相当する部分の値の
低下がみられた。すなわち赤インクではZ、青イ
ンクではX、黒インクではX、YおよびZの値が
低下した。 黒インクにおけるアルミニウム化合物を添加し
た場合のX、YおよびZの値のブランクに対する
低下率を第3表に示す。 なお固体で溶解しにくいものは少量のキシレン
で液状にして添加した。
【表】
実施例 3
本発明のアルミニウム化合物の分散作用の効果
をみるために、アルミニウム化合物0.03g、二酸
化チタン0.3gおよびキシレン30mlを試験管中に
加え充分振とうして分散させ、二酸化チタンの沈
降する度合を沈降度として求め、静置した時間と
沈降度の関係をブランクおよび対照品と比較し
た。結果を第4表に示す。 Γ試験に用いた試料 対照(1):市販品(ジアミンのオレイン酸塩) 対照(2):ブランク Γ沈降度=(沈降面の高さ/静置直後の溶液の高
さ)×100
をみるために、アルミニウム化合物0.03g、二酸
化チタン0.3gおよびキシレン30mlを試験管中に
加え充分振とうして分散させ、二酸化チタンの沈
降する度合を沈降度として求め、静置した時間と
沈降度の関係をブランクおよび対照品と比較し
た。結果を第4表に示す。 Γ試験に用いた試料 対照(1):市販品(ジアミンのオレイン酸塩) 対照(2):ブランク Γ沈降度=(沈降面の高さ/静置直後の溶液の高
さ)×100
【表】
実施例 4
本発明のアルミニウム化合物の粘度低下作用の
効果をみるためにアルミニウム化合物0.2g、炭
酸カルシウム10g、キシレン5gを乳鉢中で充分
混合し、25℃における粘度を測定した。ブランク
と比較した結果を第5表に示す。
効果をみるためにアルミニウム化合物0.2g、炭
酸カルシウム10g、キシレン5gを乳鉢中で充分
混合し、25℃における粘度を測定した。ブランク
と比較した結果を第5表に示す。
【表】
実施例 5
平均粒子径2μの炭酸カルシウム100重量部とア
ルミニウム化合物3重量部をヘンシエルミキサー
を用いて処理した。これを粒状ポリプロピレン樹
脂100重量部に添加し、177℃の2本のロールで10
分間混練して粉砕した。次いで粉砕物を200℃、
5.1Kg/cm2、モールド密閉時間30秒で射出成型し、
得られた成型液のアイゾツト衝撃値(ノツチ付)
を測定した。結果を第6表に示す。
ルミニウム化合物3重量部をヘンシエルミキサー
を用いて処理した。これを粒状ポリプロピレン樹
脂100重量部に添加し、177℃の2本のロールで10
分間混練して粉砕した。次いで粉砕物を200℃、
5.1Kg/cm2、モールド密閉時間30秒で射出成型し、
得られた成型液のアイゾツト衝撃値(ノツチ付)
を測定した。結果を第6表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() 〔ただし、式中R1は水素原子または炭素数1な
いし6のアルキル基、R3はR4またはR5O―であ
つて、R2、R4およびR5はそれぞれ1ないし22の
アルキル基、シクロアルキル基、炭素数3ないし
22のアルケニル基、アリール基、アラルキル基ま
たはアルキルアリール基であつて、R2とR3は互
いに同一でも相異つていてもよいが、R2とR3の
うちいずれかが炭素数8以上の置換基でなければ
ならず、mとnは1分子当りの平均値でm=0.5
〜2、n=0.3〜2、m+n=0.8〜2.7を表わす。〕
で示されるアルミニウム化合物の少なくとも1種
を含有することを特徴とする親水性表面を有する
粉粒状物質の表面改質剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9050281A JPS57205431A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Surface modifier for particulate substance having hydrophilic surface |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9050281A JPS57205431A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Surface modifier for particulate substance having hydrophilic surface |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57205431A JPS57205431A (en) | 1982-12-16 |
JPH0158229B2 true JPH0158229B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=14000267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9050281A Granted JPS57205431A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Surface modifier for particulate substance having hydrophilic surface |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57205431A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1005265B (zh) * | 1985-04-12 | 1989-09-27 | 福建师范大学 | 新型铝体系偶联剂 |
-
1981
- 1981-06-12 JP JP9050281A patent/JPS57205431A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57205431A (en) | 1982-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6251981B1 (en) | Polyalkoxysiloxane compounds, process for producing the same, and coating composition containing the same | |
JP2523122B2 (ja) | バナジン酸ビスマス系無機化合物 | |
WO2010110161A1 (ja) | 表面処理炭酸カルシウム及びそれを含むペースト状樹脂組成物 | |
KR101940359B1 (ko) | 에폭시드 화합물을 기제로 하는 아민 부가생성물 | |
JPS6253517B2 (ja) | ||
GB1576271A (en) | Filler or pigment-containing liquid thermosetting resin compositions | |
US5447561A (en) | Pigment-dispersed resin composition | |
JPH045071B2 (ja) | ||
TWI608033B (zh) | 聚合物、經聚合物改質之二氧化鈦顏料及著色塗料調配物之形成方法 | |
JP4310134B2 (ja) | 表面処理コロイド状炭酸カルシウム | |
US6117228A (en) | Heat-stable iron oxide yellow pigments | |
US3353979A (en) | Molybdated zinc oxide pigments and method for the preparation thereof | |
US7144838B2 (en) | Process for production of titanium dioxide pigment and resin composition containing the pigment | |
JPS6126830B2 (ja) | ||
JPH0158229B2 (ja) | ||
JP3623790B2 (ja) | ペースト状樹脂組成物 | |
US4576647A (en) | Oleophilic composition comprising a powdery or granular substance having a hydrophilic surface and an aluminum chelate compound | |
JPS6324516B2 (ja) | ||
US4529555A (en) | Surface modifier for powdery or granular substance having hydrophilic surface comprising an aluminum chelate compound | |
KR102188323B1 (ko) | 폴리에스테르-개질된 아미노 부가생성물 | |
JPS619460A (ja) | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質方法 | |
JPH0579101B2 (ja) | ||
JPH0134267B2 (ja) | ||
JP2003335979A (ja) | 二酸化チタン顔料の製造方法及び該二酸化チタン顔料を配合した樹脂組成物 | |
US2149281A (en) | Method of converting nonaqueous pulps |