JPH0153869B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0153869B2 JPH0153869B2 JP58116286A JP11628683A JPH0153869B2 JP H0153869 B2 JPH0153869 B2 JP H0153869B2 JP 58116286 A JP58116286 A JP 58116286A JP 11628683 A JP11628683 A JP 11628683A JP H0153869 B2 JPH0153869 B2 JP H0153869B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethyl
- urea
- chlorophenyl
- alkyl
- difluorobenzoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- -1 Alkyl phenoxy phenyl isocyanate Chemical compound 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N benzoyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PZTIYEIEMZCARN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=C(C)C(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3)Cl)=CC=2C)Cl)=C1 PZTIYEIEMZCARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- VUCFOJXGVRXETM-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC=C(C)C(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2C)Cl)=C1 VUCFOJXGVRXETM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RICYAUIMSSIUCO-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[2,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=C(C)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RICYAUIMSSIUCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBVIOCPZVJCXGP-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2,3-dimethylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound CC=1C(Cl)=C(OC=2C(=C(C)C(Br)=CC=2)C)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl VBVIOCPZVJCXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZFALWJFNXMWAOY-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-tert-butyl-2-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical class CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ZFALWJFNXMWAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PPOSFCNLNROPTA-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PPOSFCNLNROPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGOLQMOPAHHQCC-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZGOLQMOPAHHQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUGFEDZVUORRDR-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-n-[3-chloro-4-(3,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(N(C(N)=O)C(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2C)Cl)=C1 VUGFEDZVUORRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 5
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 5
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 5
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 5
- 235000008744 Brassica perviridis Nutrition 0.000 description 4
- 241000712024 Brassica rapa var. perviridis Species 0.000 description 4
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 3
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical class [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- BRNDXLUUGPSDES-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-chloro-2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2C)Cl)=C1C BRNDXLUUGPSDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVDVNNBVWVYZNM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[2,3,5,6-tetramethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OVDVNNBVWVYZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCNCGGFVNGQDV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[2,3,5-trimethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl BOCNCGGFVNGQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDIDGROIPRUEB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl YLDIDGROIPRUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNTCQIVAWKWRQL-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-N-[[2,3,5,6-tetramethyl-4-(2,3,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=C(C)C=2C)C)=C1 RNTCQIVAWKWRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPPWCQSSONUJNO-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[2,3,5,6-tetramethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F HPPWCQSSONUJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHRENJTBNKWTH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetramethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(C)C=CC=C1C SLHRENJTBNKWTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAIFYVUFZCTXLA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-nonylphenoxy)phenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl BAIFYVUFZCTXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKPZUZXOXHOSMZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2,4,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC(C)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl SKPZUZXOXHOSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLOXQDOVLYDYHD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl BLOXQDOVLYDYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKDDOSHEXAXNDE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl VKDDOSHEXAXNDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGOKDOMHXNBAKH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(3,4,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(NC(=S)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3)Cl)=CC=2C)Cl)=C1 LGOKDOMHXNBAKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBEUOJOIAPSJMF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl MBEUOJOIAPSJMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXXBQMQIHXGDRO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl FXXBQMQIHXGDRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHUNWSWDVRNJPD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IHUNWSWDVRNJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRXVPMVXQUOGRZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(2,5-dichloro-4-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(Cl)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl FRXVPMVXQUOGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJJIZFGXHIYEFN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XJJIZFGXHIYEFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHHFLLGAWWUAAW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(3,4-dichloro-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC=1C(Cl)=C(OC=2C(=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl HHHFLLGAWWUAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARMTVKMHIRRVPR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(4,5-dichloro-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ARMTVKMHIRRVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVMQELOSWYAWFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(4-cyano-2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=C(C)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl HVMQELOSWYAWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHOQNDNLGCLGKN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(4-cyano-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZHOQNDNLGCLGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYIRMMGJAUJFQS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(4-methoxy-2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(C)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl BYIRMMGJAUJFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YISJGTRUIWZJQD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[2,5-dimethyl-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(OC(F)(F)F)=C(C)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl YISJGTRUIWZJQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITXBZSWSDCVKV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-[2,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=C(C)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl UITXBZSWSDCVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALAAAGCHGSWBCB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,3,6-trimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=CC(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ALAAAGCHGSWBCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOXWYOJKPOXYNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetramethyl-4-(3,4,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(NC(=S)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3)C)=C(C)C=2C)C)=C1 VOXWYOJKPOXYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKPFBDSKIDLVLG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[[2,3,5-trimethyl-4-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]carbamothioyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=S)NC(C(=C1C)C)=CC(C)=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C AKPFBDSKIDLVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOEJRSIABUIVMW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-[[3-chloro-4-(4-methoxy-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LOEJRSIABUIVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKOXLDPXOHJTI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OC1=C(C)C=C(N)C(C)=C1Cl JJKOXLDPXOHJTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRNIEPPEFWBLDH-UHFFFAOYSA-N 3-n-phenylpyridine-2,3-dicarboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 VRNIEPPEFWBLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDYRVPZGCINAOM-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-dichloro-4-(3,4,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC(OC=2C(=CC(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2Cl)Cl)=C1 JDYRVPZGCINAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYCOVICCBRXLO-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-4-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=C(SC2=C(C=C(C(=C2Cl)C)NC(=O)NC(C2=C(C=CC=C2F)F)=O)C)C=CC(=C1)C XOYCOVICCBRXLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKIQNCHTLZCPCW-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-4-(4-chloro-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC(C(=C1Cl)C)=CC(C)=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1C ZKIQNCHTLZCPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWIFIEFYANVYIQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[2-chloro-4-[(2,6-difluorobenzoyl)carbamoylamino]-3,6-dimethylphenoxy]-2,5-dimethylbenzoate Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)OCC)=CC(C)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F WWIFIEFYANVYIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSWHZAJGNIZLC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[2-chloro-4-[(2-chlorobenzoyl)carbamoylamino]-3,6-dimethylphenoxy]-2,5-dimethylbenzoate Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)OCC)=CC(C)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl VOSWHZAJGNIZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- HBMYNCASUXWLOW-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F HBMYNCASUXWLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNGUOUFGCXSWTR-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-(4-chloro-2-methylphenoxy)phenyl]carbamothioyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=S)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1C RNGUOUFGCXSWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USJQCLOSQOWYNX-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-(4-nonylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F USJQCLOSQOWYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJZJMULNYVAITH-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C JJZJMULNYVAITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGPDHYTYHUXTP-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dimethyl-4-(4-nonylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OC(C(=C1)C)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C FLGPDHYTYHUXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPHCHEHVGARPCJ-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2,3,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC(C(=C1Cl)C)=CC(C)=C1OC1=CC(C)=CC(C)=C1C PPHCHEHVGARPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDVJHSWMIKQAW-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2,4,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC(C)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PLDVJHSWMIKQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHNNPGVWNGITN-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2-methyl-4-methylsulfonylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F VCHNNPGVWNGITN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLJVOOJIMHJKRE-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamothioyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1C FLJVOOJIMHJKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLLDUSJJQSJPBM-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(2-methylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F LLLDUSJJQSJPBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DATPBSSRCFWOSU-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(3,4,5-trimethylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=C(C)C(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2C)Cl)=C1 DATPBSSRCFWOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVMBVHUYZVNEF-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-(4-nonylphenoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F VBVMBVHUYZVNEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLBMQLVQQPEGE-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-2,5-dimethyl-4-[2-methyl-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F XFLBMQLVQQPEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVLNEQDKLVWRQR-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NVLNEQDKLVWRQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZGLCQJDDFUTOC-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(2,5-dichloro-4-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(Cl)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PZGLCQJDDFUTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDJQMWWWHMQFSG-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F FDJQMWWWHMQFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZQAWLAUGMKECZ-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(3,4-dichloro-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC=1C(Cl)=C(OC=2C(=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PZQAWLAUGMKECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXZJKBWYXFYLBB-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-chloro-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ZXZJKBWYXFYLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZERSHRXBNPRJGD-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=C(Cl)C(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2C)Cl)=C1 ZERSHRXBNPRJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCHFYQYHDYJIT-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-cyano-2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=C(C)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F QPCHFYQYHDYJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCILRHRFBQATBH-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-cyano-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F QCILRHRFBQATBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWFYFMLCHGHBI-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-methoxy-2,5-dimethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(C)=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F CIWFYFMLCHGHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPQZBLTBFICPD-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-methoxy-2-methylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F WRPQZBLTBFICPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASYCABFCLBTMKH-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[2,5-dimethyl-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(OC(F)(F)F)=C(C)C=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ASYCABFCLBTMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIGJNDXQBZWRV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[4-(dimethylamino)-2-methylphenoxy]-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PHIGJNDXQBZWRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICDODIOLPLHDSU-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]carbamoyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ICDODIOLPLHDSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUNKFLSBGSFJO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F CNUNKFLSBGSFJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPSLKPVVBFRJJ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,5-dimethylphenyl]carbamothioyl]-2-methylbenzamide Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1)C)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1C PMPSLKPVVBFRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOTURIXCPPKJJH-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F HOTURIXCPPKJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPABAQIIQWYXEC-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl FPABAQIIQWYXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPXGSRAPROTQR-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound ClC1=CC(C)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F UJPXGSRAPROTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBJBGVVEJUAFF-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(3,5-dimethylphenoxy)-2,6-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OC=2C=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=C(C)C=2)=C1 WMBJBGVVEJUAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTPDFWFSGIMJMH-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2,5-dimethylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C1=C(Br)C(C)=CC(OC=2C(=C(C)C(NC(=O)NC(=O)C=3C(=CC=CC=3F)F)=CC=2C)Cl)=C1C MTPDFWFSGIMJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISQPYBDJHLZTN-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F MISQPYBDJHLZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWULIJBVPGAERC-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]carbamoyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JWULIJBVPGAERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMKHSJKSLJFCM-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1)C)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F QGMKHSJKSLJFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKVNHCXRRFRIE-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamothioyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl BOKVNHCXRRFRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJXIAZRURQAMHR-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamothioyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1C KJXIAZRURQAMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTTUAHPMLPXPCK-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F MTTUAHPMLPXPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPFAFBMDAUWWNZ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-bromo-2-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl FPFAFBMDAUWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMMVYQBJHKXSV-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-chloro-2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F HBMMVYQBJHKXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZZMBYOSDKBAC-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-tert-butyl-2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(=C1C)C)=C(C)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F GTZZMBYOSDKBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTASZYSAFOJIPP-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-tert-butyl-2-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]carbamothioyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(=C1)Cl)=C(Cl)C=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1C HTASZYSAFOJIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMDAEZQWKSTQNI-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(4-tert-butyl-2-methylphenoxy)-3-chloro-2,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-chlorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(=C1C)Cl)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl QMDAEZQWKSTQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQUKYKSCJMGAOJ-UHFFFAOYSA-N n-[[4-[4-(dimethylamino)-2-methylphenoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1OC(C(=C1)C)=C(C)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C WQUKYKSCJMGAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHVCZCLRVUYRE-UHFFFAOYSA-N n-[[5-chloro-2-(2,4-dimethylphenoxy)-3,6-dimethylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OC1=C(C)C=C(Cl)C(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PYHVCZCLRVUYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQWLTPGWHAIUGP-UHFFFAOYSA-N n-[[5-chloro-4-(4-methoxy-2-methylphenoxy)-2-methylphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC(OC)=CC=C1OC(C(=C1)Cl)=CC(C)=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C LQWLTPGWHAIUGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般に、新規な１−（アルキルフエノ
キシアリール）−３−ベンゾイル尿素およびその
製造方法にかかわる。一つの具体化において、本
発明は、農薬として有用なベンゾイル尿素にかか
わる。 本発明前、農薬活性を有するものとして数種の
ベンゾイル尿素が特許文献に報告されている。例
えば、米国特許第3992553号（1976年11月16日公
示）および同第4041177号（1977年８月９日公示）
はいずれも、特定のベンゾイルウレイド−ジフエ
ニルエーテルを開示し、これら化合物が殺虫活性
を有すると記している。同様に、米国特許第
3748356号および同第3933908号も、特定の置換ベ
ンゾイル尿素を開示し、この尿素化合物が強力な
殺虫活性を有すると述べている。米国特許第
4148902号（1979年４月10日公示）は置換〔（フエ
ニルアミノ）カルボニル〕ピリジンカルボキシア
ミドを開示し、該アミドの組成物と害虫防除方法
を特許請求している。そのほか、ベンゾイル尿素
に関する記述は米国特許第4166124号、同第
4083977号、同第4160834号、同第4264605号、同
第4064267号、同第4005223号、同第4123449号、
同第4068002号、同第4194005号、同第4275077号、
同第4173639号、同第3989842号、ドイツ国特許公
開 2901334（EP013−414）；およびDE3104407
（EP57−888）にも見出される。 然るに、本発明の一つの目的は新規な１−（ア
ルキルフエノキシアリール）−３−ベンゾイル尿
素を提供することである。本発明の別の目的は、
すぐれた殺虫活性を示す特定の１−（アルキルフ
エノキシフエニル）−３−ベンゾイル尿素を提供
することである。本発明の他の目的は、１−〔２，
４−ジメチルフエノキシ−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル］−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、１−〔４−（２，５−ジメチル−
４−クロルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル］−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素等の如き親規なベンゾイル尿素を
提供することである。本発明の別の目的は、新規
なベンゾイル尿素の製造方法を提供することであ
る。本発明の更に別の目的は、新規なベンゾイル
尿素を活性毒物として含有する新規な農薬組成物
を提供することである。本発明の他の目的は新規
な農薬組成物を適用することによる害虫の防除方
法を提供することである。如上および他の目的に
ついては、以下の記載から当業者に容易に明らか
となろう。 先ず、本発明を概記するに、その広い様相にお
いて、本発明は、新規な１−（アルキルフエノキ
シアリール）−３−ベンゾイル尿素、該化合物を
含む農薬組成物並びにその製造方法および用途に
かかわる。本発明のベンゾイル尿素は次式 によつて表わされうる。 ここで、 ＸおよびX′は個々に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア
ルコキシ、ポリハロアルコキシであり、 Ｙは酸素又は硫黄であり、 ｍは２〜４の値であり、ｎは１〜４の値であ
り、 R1はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わし、 R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、C1〜C8アルキル
スルホニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキ
ルチオ、C1〜C8ジアルキルアミノ、CN、NO2、
CO2R4、CONHR4（R4＝C1〜C8アルキル）を表
わす。 以下に本発明を詳述する。 既述の如く、本発明は新規な１−（アルキルフ
エノキシアリール）−３−ベンゾイル尿素、該化
合物を含む農薬組成物並びに、その製造方法およ
び用途にかかわる。 而して、既述せる一般式１の範疇に入る好適な
ベンゾイル尿素は次式２〜４を有する。 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｎおよびｍ
は上に示した通りである） 特に好ましいベンゾイル尿素は次式５〜８を有
する。 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2およびR3は上に示
した通りである） 本発明を実施することによつて製造されうるベ
ンゾイル尿素化合物の例は次の如くである。 １−〔４−（２−メチル−３，４−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２−メチル−３，４−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−
ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−クロ
ルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−クロ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−メチ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
ジメチルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５−トリメチルフエニル〕−３−（２，６−ジクロ
ルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，５−
ジクロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−グロムフエノキ
シ）−２，３，５−テトラメチルフエニル〕−３−
（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，５−ジメチルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２−ク
ロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，５−ジメチルフエニル〕−３−（２−メ
チルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕
−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２−
メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２−メ
チルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２−クロ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−３，５−
ジクロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−３，５−
ジメチルフエニル〕−３−（２−メチルベンゾイ
ル）尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３，５−トリメチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロル
フエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイ
ル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロル
フエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿
素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３
−（２，６−ジメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−２，３，５−トリメチルフエニ
ル〕−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−２，
３，６−トリメチルフエニル〕−３−（２−クロル
ベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，５−ジメチルフエノキシ）−２，
６−ジメチルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオ
ルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メトキシフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２−メチル−４−メチルチオフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メチルスルホニル
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフ
エノキシ）−３，５−ジメチルフエニル〕−３−
（２−メチルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メトキシフエノキ
シ）−３−クロル−６−メチルフエニル〕−３−
（２−メチルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メトキシフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（３，４−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３−ジメチル−４−ブロムフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−クロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，
６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−
クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−エトキシカ
ルボニルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−エトキシカ
ルボニルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）
尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロル
フエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）
尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメトキシフエノキシ）−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメトキシフエノキシ）−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイ
ル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−メトキシフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−メトキシフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，５−ジメチル−４−クロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−ブロムフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−シアノフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−シアノフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−シアノフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−シアノフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，
６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−
クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジクロル−４−メチルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジクロル−４−メチルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４，５−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２−メチル−４，５−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 等。 本発明のこれら新規なベンゾイル尿素は、一つ
若しくは二つ以上の方法によつて簡便に製せられ
うる。例えば、本発明化合物は、反応式に従
い、アルキルフエノキシアニリン(9)とベンゾイル
イソシアネート又はベンゾイルイソチオアネート
(10)とを反応させることにより製せられうる。 〔ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は式(1)に関して既述した意味を有する〕。 別法として、新規化合物は、反応式に従いア
ルキルフエノキシフエニルイソシアネート(12)とベ
ンゾアミド(11)との反応により製せられうる。 〔ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は式(1)に関して既述した意味を有する〕。 通常、反応式およびに例示した反応は、芳
香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等の如き有機
溶媒中で実施されうる。トルエンおよび１，２−
ジクロルエタンの如き溶媒が好ましい。これらの
反応は室温〜150℃範囲の温度で進行する。 反応式およびに示した中間体は、一般に受
容される手法に従つて調製されうる。かくして、
置換イソシアン酸ベンゾイル(10)は、Spezialeの一
般的手法〔J.Org.Chem.、27、3742（1962）〕に従
い対応ベンズアミドから製造されうる。 また、置換イソチオシアン酸ベンゾイル(10)は、
対応酸クロリドとチオシアン酸カリウムからも製
せられる。この手順は、Ambelang等が用いた方
法〔J.Amer.Chem.Soc.、61、632（1937）〕に類似
している。 アニリン(9)は、下記反応式（）に従つて製せ
られうる。 （ここでR1、R2、R3、ｍおよびｎは、式１に示
したと同じ意味を有する）。 置換クロルニトロベンゼン（13）と置換フエノ
ール（14）との反応は塩基の存在下昇温で進行し
て置換ニトロエーテルをもたらす。ニトロエーテ
ル（15）の、アニリン(9)への還元は、水素雰囲気
下不均質水素化触媒を用いることにより達成され
うる。適当な触媒に、炭素上のパラジウム又は白
金或いはラニーニツケルが含まれる。周囲温度で
20〜100psi範囲の温度が適用されうる。適当な溶
媒に芳香族炭化水素又はアルコールが含まれる。
また、ニトロエーテル（15）のアニリン(9)への還
元は、E.Enders等の手法（英国特許第1456964
号）を用いた化学的方法によつても達成されう
る。 置換クロルニトロベンゼンおよび置換フエノー
ルの如き中間体は市販されており、化学文献によ
く知られた方法によつて製造することもできる。 特定のクロルニトロベンゼン（16）は、概略下
記の如き反応式に従い製せられる。 アニリン(9)は、次式の如きホスゲン又はチオホ
スゲンとの反応によつてイソシアネート又はイソ
チオシアネート(12)に転化せしめられる： （ここでＹ、R1、R2、R3、ｍおよびｎは式１に
示した意味を有する）。 本発明で企図せる化合物は、当業者に知られた
方法に従い殺虫剤として用いることができる。本
化合物を活性毒物として含有する農薬組成物は通
常担体および／又は希釈剤（液体ないし固体）を
含む。 適当な液体希釈剤又は担体には、表面活性剤含
有又は不含の水、石油留出物又は他の液体担体が
含まれる。液体濃厚物は、本化合物の１種ないし
複数種をアセトン、キシレン、ニトロベンゼン、
シクロヘキサノン又はジメチルホルムアミドの如
き植物毒のない溶剤に溶かし、或いは本化合物
（毒物）を適当な表面活性乳化剤又は分散剤の助
けを得て水に分散させることによつて製せられう
る。 乳化剤ないし分散剤またその使用量の選定は、
組成物の性質および、該剤の毒物分散促進能力に
依拠する。一般に、植物への適用後雨によつて再
乳化され植物から洗去されることがないようしか
もスプレー状の所期毒物分散体に適合したできる
だけ少量の剤を用いることが望ましい。非イオ
ン、アニオン若しくはカチオン分散剤又は乳化剤
を用いることができる。例えば、アルキルアリー
ルスルホネート、錯体エーテルアルコール、第四
アンモニウム化合物、有機酸、フエノールおよび
アルキレンオキシドの縮合物等が挙げられる。 湿潤性粉末、ダスト若しくは粒状組成物を製造
する際、活性成分は、クレー、タルク、ベントナ
イト、けいそう土、フラー土等の如き適宜粉砕し
た固体担体中又は固体担体上に分散せしめられ
る。湿潤性粉末の処方物中には、前記分散剤に加
えリグノスルホネートが含まれる。 本発明で企図せる毒物の所要量は、被処理エー
カー当り１〜200ガロン又はそれ以上の液体担体
および／又は希釈剤或いは約５〜500ｂの不活
性固体担体および／又は希釈剤に混じて用いられ
る。液体濃厚物中の濃度は通常、約10〜95重量％
範囲で変動し、また固体処方物中の濃度は約0.5
〜90重量％範囲で変動する。一般用の申分ないス
プレー、ダスト又は粒状物は単位エーカー当り約
１／４〜15ポンドの活性毒物を含む。 本発明で企図せる農薬は、これを植物又は他の
物質に適用することによつて該植物又は他の物質
に対する昆虫の攻撃を防止し、また比較的高い残
留毒性を示す。植物に関して、本農薬は、昆虫を
殺し或いは忌避するのに十分量で用いられても、
それが植物を焼くことはなく損なうこともないこ
とで安全性の高い余地を有する。また、本農薬
は、雨による洗去、紫外線、酸化又は、水分存在
下での加水分解或いは、少なくとも、本毒物の望
ましい農薬特性を著しく減じ又は本毒物に不所望
な特性例えば植物毒性を付与する如き分解、酸化
および加水分解を含む風化作用に抵抗する。更
に、本毒物は化学的に非常に不活性であるため、
それはスプレー処方物の他のいかなる成分とも事
実上相容し、また土壌植物の種子又は根を損なわ
ずに、これら種子又は根の上に用いたり土壌内に
用いることができる。所望なら、本発明の活性化
合物同士の混合物を用いることができ、或いは本
活性化合物と他の生物学上活性な化合物ないし成
分との混合物を用いることができる。 下記例は、現在企図している中で本発明の実施
に最もよい態様を例示する。 例 １−１ ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルニトロベンゼンの製造 凝縮器および撹拌機を備えたフラスコに窒素下
で、３，６−ジメチル−４，５−ジクロルニトロ
ベンゼン（50ｇ、0.23モル）、2.4−ジメチルフエ
ノール（38.5ｇ、0.32モル）、炭酸カリウム（50
ｇ、0.36モル）およびジメチルホルムアミド
（125ml）を装入した。生成せる混合物を90〜100
℃で72時間加熱した。次いで、該混合物を冷却
し、過し、濃縮して暗色油状物を得た。これを
トルエン（300ml）と４％の水酸化ナトリウム
（250ml）との間で抽出仕分けし、層分離させた。
有機層を水と塩水で洗浄し、乾燥（Na2SO4）
し、濃縮して暗色油状物を得た。この油状物をヘ
キサンで細末化したところ固体が形成した。この
固体を冷ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥することに
より、黄褐色粉末（47.8ｇ、0.16モル）を得た。
mp78〜80゜ 分析：C16H16CINO3 理論値：C62.85、H5.27、N4.58 実測値：C63.47、H5.35、N4.49 例 １−２ Ａ ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６
−ジメチル−５−クロルアニリンの製造 ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６
−ジメチル−５−クロルニトロベンゼン（25
ｇ、81.8ｍＭ）のトルエン（250ml）溶液にカ
ーボン（1.0ｇ）上５％の白金を加えた。得ら
れた混合物を20psiの水素化に付した。4.5時間
後、反応混合物をセライトで過し、濃縮して
油状物（24.5ｇ）を得た。これは、高い減圧乾
燥後淡紅色の固体に変わつた。mp86〜88℃。 分析：C16H18CINO 理論値：C69.69、H6.53、N5.08 実測値：C70.02、H6.60、N5.68 Ｂ ４−（３−メチル−４−メチルチオフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルアニリン
の製造 ４−（３−メチル−４−メチルチオフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルニトロベ
ンゼン（5.0ｇ、14.8ｍＭ）のｐ−ジオキサン
（7.5ml）溶液にSnCl2・2H2O（10.0ｇ、44.4ｍ
Ｍ）および濃HCl（10.5ml）を加えた。得られ
た混合物を65分間加熱還流させ、冷却し次いで
NaOH（20ｇ）、H2O（50ml）および氷（50ｇ）
の混合物に注ぎ入れた。これをトルエンで２回
抽出した。一緒にした有機抽出物を４％
NaOH、H2Oおよび塩水で洗浄した。次いで、
乾燥（Na2SO4）し、濃縮したところ、黄色油
状物を得た。該油状物を冷却し、冷ヘキサンと
痕跡の酢酸エチルで細末化することにより固体
が形成した。この固体を過し、ヘキサンで洗
浄することにより、明るい灰褐色（ベージユ）
の粉末（3.06ｇ、9.9ｍＭ）を得た。mp80〜86
℃（分解） 分析：C16H18CINOS 理論値：C62.34、H5.89、N4.55 実測値：C62.38、H5.89、N4.25 例 １−３ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔４−（２，
４−ジメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル
−５−クロルフエニル〕尿素の製造 ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルアニリン（4.94ｇ、17.9ｍ
Ｍ）のトルエン（12.5ml）温溶液に、イソシアン
酸２−クロルベンゾイル（4.21ｇ）のトルエン
（1.5ml）溶液を加えた。得られた混合物を90゜で
0.5時間加熱した。次いで、冷却し、ヘキサン５
mlで希釈した。該混合物を過し、固形物をトル
エン中50％のヘキサンで洗浄した。80゜で一夜減
圧乾燥したのち、白色固体（6.32ｇ、13.8ｍＭ）
を得た。mp163〜165℃。 分析：C24H22CI2N2O3 理論値：C63.03、H4.85、N6.12 実測値：C63.33、H4.94、N6.02 例 先行例で用いたと同様の態様で、また先に開示
した反応式の１つを用いて、他の尿素化合物を製
造した。一般式中の置換基と分析データを次表
に掲載する：
キシアリール）−３−ベンゾイル尿素およびその
製造方法にかかわる。一つの具体化において、本
発明は、農薬として有用なベンゾイル尿素にかか
わる。 本発明前、農薬活性を有するものとして数種の
ベンゾイル尿素が特許文献に報告されている。例
えば、米国特許第3992553号（1976年11月16日公
示）および同第4041177号（1977年８月９日公示）
はいずれも、特定のベンゾイルウレイド−ジフエ
ニルエーテルを開示し、これら化合物が殺虫活性
を有すると記している。同様に、米国特許第
3748356号および同第3933908号も、特定の置換ベ
ンゾイル尿素を開示し、この尿素化合物が強力な
殺虫活性を有すると述べている。米国特許第
4148902号（1979年４月10日公示）は置換〔（フエ
ニルアミノ）カルボニル〕ピリジンカルボキシア
ミドを開示し、該アミドの組成物と害虫防除方法
を特許請求している。そのほか、ベンゾイル尿素
に関する記述は米国特許第4166124号、同第
4083977号、同第4160834号、同第4264605号、同
第4064267号、同第4005223号、同第4123449号、
同第4068002号、同第4194005号、同第4275077号、
同第4173639号、同第3989842号、ドイツ国特許公
開 2901334（EP013−414）；およびDE3104407
（EP57−888）にも見出される。 然るに、本発明の一つの目的は新規な１−（ア
ルキルフエノキシアリール）−３−ベンゾイル尿
素を提供することである。本発明の別の目的は、
すぐれた殺虫活性を示す特定の１−（アルキルフ
エノキシフエニル）−３−ベンゾイル尿素を提供
することである。本発明の他の目的は、１−〔２，
４−ジメチルフエノキシ−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル］−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、１−〔４−（２，５−ジメチル−
４−クロルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル］−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素等の如き親規なベンゾイル尿素を
提供することである。本発明の別の目的は、新規
なベンゾイル尿素の製造方法を提供することであ
る。本発明の更に別の目的は、新規なベンゾイル
尿素を活性毒物として含有する新規な農薬組成物
を提供することである。本発明の他の目的は新規
な農薬組成物を適用することによる害虫の防除方
法を提供することである。如上および他の目的に
ついては、以下の記載から当業者に容易に明らか
となろう。 先ず、本発明を概記するに、その広い様相にお
いて、本発明は、新規な１−（アルキルフエノキ
シアリール）−３−ベンゾイル尿素、該化合物を
含む農薬組成物並びにその製造方法および用途に
かかわる。本発明のベンゾイル尿素は次式 によつて表わされうる。 ここで、 ＸおよびX′は個々に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア
ルコキシ、ポリハロアルコキシであり、 Ｙは酸素又は硫黄であり、 ｍは２〜４の値であり、ｎは１〜４の値であ
り、 R1はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わし、 R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、C1〜C8アルキル
スルホニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキ
ルチオ、C1〜C8ジアルキルアミノ、CN、NO2、
CO2R4、CONHR4（R4＝C1〜C8アルキル）を表
わす。 以下に本発明を詳述する。 既述の如く、本発明は新規な１−（アルキルフ
エノキシアリール）−３−ベンゾイル尿素、該化
合物を含む農薬組成物並びに、その製造方法およ
び用途にかかわる。 而して、既述せる一般式１の範疇に入る好適な
ベンゾイル尿素は次式２〜４を有する。 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｎおよびｍ
は上に示した通りである） 特に好ましいベンゾイル尿素は次式５〜８を有
する。 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2およびR3は上に示
した通りである） 本発明を実施することによつて製造されうるベ
ンゾイル尿素化合物の例は次の如くである。 １−〔４−（２−メチル−３，４−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２−メチル−３，４−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−
ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−クロ
ルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−クロ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−メチ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
ジメチルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２，６−
ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−２，３，
５−トリメチルフエニル〕−３−（２，６−ジクロ
ルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチルフエノキシ）−３，５−
ジクロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−グロムフエノキ
シ）−２，３，５−テトラメチルフエニル〕−３−
（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，５−ジメチルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ブロムフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２−ク
ロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−ブロム−４−メチルフエノキ
シ）−３，５−ジメチルフエニル〕−３−（２−メ
チルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕
−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノ
キシ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２−
メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２−メ
チルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−
ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−２，３，
５，６−テトラメチルフエニル〕−３−（２−クロ
ルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−３，５−
ジクロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−〔４−（４−ノニルフエノキシ）−３，５−
ジメチルフエニル〕−３−（２−メチルベンゾイ
ル）尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−クロル−４−メチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（３，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６
−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３，５−トリメチルフエノキ
シ）−２，３，５，６−テトラメチルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロル
フエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイ
ル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロル
フエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿
素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３
−（２，６−ジメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−２，３，５−トリメチルフエニ
ル〕−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−２，
３，６−トリメチルフエニル〕−３−（２−クロル
ベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，５−ジメチルフエノキシ）−２，
６−ジメチルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオ
ルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メトキシフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２−メチル−４−メチルチオフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メチルスルホニル
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフ
エノキシ）−３，５−ジメチルフエニル〕−３−
（２−メチルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メトキシフエノキ
シ）−３−クロル−６−メチルフエニル〕−３−
（２−メチルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−メトキシフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（３，４−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，３−ジメチル−４−ブロムフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−クロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，
６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−
クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−エトキシカ
ルボニルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−エトキシカ
ルボニルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）
尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロル
フエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル−５−
クロルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）
尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメトキシフエノキシ）−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオルベ
ンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオ
ルメトキシフエノキシ）−３，６−ジメチル−５
−クロルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイ
ル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−メトキシフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−メトキシフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（３，５−ジメチル−４−クロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，４，５−トリメチルフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−ブロムフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−シアノフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジメチル−４−シアノフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−シアノフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４−シアノフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−
３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，
６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，
６−ジメチル−５−クロルフエニル〕−３−（２−
クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２，５−ジクロル−４−メチルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２，５−ジクロル−４−メチルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔４−（２−メチル−４，５−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素、 １−〔４−（２−メチル−４，５−ジクロルフエ
ノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニ
ル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 等。 本発明のこれら新規なベンゾイル尿素は、一つ
若しくは二つ以上の方法によつて簡便に製せられ
うる。例えば、本発明化合物は、反応式に従
い、アルキルフエノキシアニリン(9)とベンゾイル
イソシアネート又はベンゾイルイソチオアネート
(10)とを反応させることにより製せられうる。 〔ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は式(1)に関して既述した意味を有する〕。 別法として、新規化合物は、反応式に従いア
ルキルフエノキシフエニルイソシアネート(12)とベ
ンゾアミド(11)との反応により製せられうる。 〔ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は式(1)に関して既述した意味を有する〕。 通常、反応式およびに例示した反応は、芳
香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等の如き有機
溶媒中で実施されうる。トルエンおよび１，２−
ジクロルエタンの如き溶媒が好ましい。これらの
反応は室温〜150℃範囲の温度で進行する。 反応式およびに示した中間体は、一般に受
容される手法に従つて調製されうる。かくして、
置換イソシアン酸ベンゾイル(10)は、Spezialeの一
般的手法〔J.Org.Chem.、27、3742（1962）〕に従
い対応ベンズアミドから製造されうる。 また、置換イソチオシアン酸ベンゾイル(10)は、
対応酸クロリドとチオシアン酸カリウムからも製
せられる。この手順は、Ambelang等が用いた方
法〔J.Amer.Chem.Soc.、61、632（1937）〕に類似
している。 アニリン(9)は、下記反応式（）に従つて製せ
られうる。 （ここでR1、R2、R3、ｍおよびｎは、式１に示
したと同じ意味を有する）。 置換クロルニトロベンゼン（13）と置換フエノ
ール（14）との反応は塩基の存在下昇温で進行し
て置換ニトロエーテルをもたらす。ニトロエーテ
ル（15）の、アニリン(9)への還元は、水素雰囲気
下不均質水素化触媒を用いることにより達成され
うる。適当な触媒に、炭素上のパラジウム又は白
金或いはラニーニツケルが含まれる。周囲温度で
20〜100psi範囲の温度が適用されうる。適当な溶
媒に芳香族炭化水素又はアルコールが含まれる。
また、ニトロエーテル（15）のアニリン(9)への還
元は、E.Enders等の手法（英国特許第1456964
号）を用いた化学的方法によつても達成されう
る。 置換クロルニトロベンゼンおよび置換フエノー
ルの如き中間体は市販されており、化学文献によ
く知られた方法によつて製造することもできる。 特定のクロルニトロベンゼン（16）は、概略下
記の如き反応式に従い製せられる。 アニリン(9)は、次式の如きホスゲン又はチオホ
スゲンとの反応によつてイソシアネート又はイソ
チオシアネート(12)に転化せしめられる： （ここでＹ、R1、R2、R3、ｍおよびｎは式１に
示した意味を有する）。 本発明で企図せる化合物は、当業者に知られた
方法に従い殺虫剤として用いることができる。本
化合物を活性毒物として含有する農薬組成物は通
常担体および／又は希釈剤（液体ないし固体）を
含む。 適当な液体希釈剤又は担体には、表面活性剤含
有又は不含の水、石油留出物又は他の液体担体が
含まれる。液体濃厚物は、本化合物の１種ないし
複数種をアセトン、キシレン、ニトロベンゼン、
シクロヘキサノン又はジメチルホルムアミドの如
き植物毒のない溶剤に溶かし、或いは本化合物
（毒物）を適当な表面活性乳化剤又は分散剤の助
けを得て水に分散させることによつて製せられう
る。 乳化剤ないし分散剤またその使用量の選定は、
組成物の性質および、該剤の毒物分散促進能力に
依拠する。一般に、植物への適用後雨によつて再
乳化され植物から洗去されることがないようしか
もスプレー状の所期毒物分散体に適合したできる
だけ少量の剤を用いることが望ましい。非イオ
ン、アニオン若しくはカチオン分散剤又は乳化剤
を用いることができる。例えば、アルキルアリー
ルスルホネート、錯体エーテルアルコール、第四
アンモニウム化合物、有機酸、フエノールおよび
アルキレンオキシドの縮合物等が挙げられる。 湿潤性粉末、ダスト若しくは粒状組成物を製造
する際、活性成分は、クレー、タルク、ベントナ
イト、けいそう土、フラー土等の如き適宜粉砕し
た固体担体中又は固体担体上に分散せしめられ
る。湿潤性粉末の処方物中には、前記分散剤に加
えリグノスルホネートが含まれる。 本発明で企図せる毒物の所要量は、被処理エー
カー当り１〜200ガロン又はそれ以上の液体担体
および／又は希釈剤或いは約５〜500ｂの不活
性固体担体および／又は希釈剤に混じて用いられ
る。液体濃厚物中の濃度は通常、約10〜95重量％
範囲で変動し、また固体処方物中の濃度は約0.5
〜90重量％範囲で変動する。一般用の申分ないス
プレー、ダスト又は粒状物は単位エーカー当り約
１／４〜15ポンドの活性毒物を含む。 本発明で企図せる農薬は、これを植物又は他の
物質に適用することによつて該植物又は他の物質
に対する昆虫の攻撃を防止し、また比較的高い残
留毒性を示す。植物に関して、本農薬は、昆虫を
殺し或いは忌避するのに十分量で用いられても、
それが植物を焼くことはなく損なうこともないこ
とで安全性の高い余地を有する。また、本農薬
は、雨による洗去、紫外線、酸化又は、水分存在
下での加水分解或いは、少なくとも、本毒物の望
ましい農薬特性を著しく減じ又は本毒物に不所望
な特性例えば植物毒性を付与する如き分解、酸化
および加水分解を含む風化作用に抵抗する。更
に、本毒物は化学的に非常に不活性であるため、
それはスプレー処方物の他のいかなる成分とも事
実上相容し、また土壌植物の種子又は根を損なわ
ずに、これら種子又は根の上に用いたり土壌内に
用いることができる。所望なら、本発明の活性化
合物同士の混合物を用いることができ、或いは本
活性化合物と他の生物学上活性な化合物ないし成
分との混合物を用いることができる。 下記例は、現在企図している中で本発明の実施
に最もよい態様を例示する。 例 １−１ ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルニトロベンゼンの製造 凝縮器および撹拌機を備えたフラスコに窒素下
で、３，６−ジメチル−４，５−ジクロルニトロ
ベンゼン（50ｇ、0.23モル）、2.4−ジメチルフエ
ノール（38.5ｇ、0.32モル）、炭酸カリウム（50
ｇ、0.36モル）およびジメチルホルムアミド
（125ml）を装入した。生成せる混合物を90〜100
℃で72時間加熱した。次いで、該混合物を冷却
し、過し、濃縮して暗色油状物を得た。これを
トルエン（300ml）と４％の水酸化ナトリウム
（250ml）との間で抽出仕分けし、層分離させた。
有機層を水と塩水で洗浄し、乾燥（Na2SO4）
し、濃縮して暗色油状物を得た。この油状物をヘ
キサンで細末化したところ固体が形成した。この
固体を冷ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥することに
より、黄褐色粉末（47.8ｇ、0.16モル）を得た。
mp78〜80゜ 分析：C16H16CINO3 理論値：C62.85、H5.27、N4.58 実測値：C63.47、H5.35、N4.49 例 １−２ Ａ ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６
−ジメチル−５−クロルアニリンの製造 ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６
−ジメチル−５−クロルニトロベンゼン（25
ｇ、81.8ｍＭ）のトルエン（250ml）溶液にカ
ーボン（1.0ｇ）上５％の白金を加えた。得ら
れた混合物を20psiの水素化に付した。4.5時間
後、反応混合物をセライトで過し、濃縮して
油状物（24.5ｇ）を得た。これは、高い減圧乾
燥後淡紅色の固体に変わつた。mp86〜88℃。 分析：C16H18CINO 理論値：C69.69、H6.53、N5.08 実測値：C70.02、H6.60、N5.68 Ｂ ４−（３−メチル−４−メチルチオフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルアニリン
の製造 ４−（３−メチル−４−メチルチオフエノキ
シ）−３，６−ジメチル−５−クロルニトロベ
ンゼン（5.0ｇ、14.8ｍＭ）のｐ−ジオキサン
（7.5ml）溶液にSnCl2・2H2O（10.0ｇ、44.4ｍ
Ｍ）および濃HCl（10.5ml）を加えた。得られ
た混合物を65分間加熱還流させ、冷却し次いで
NaOH（20ｇ）、H2O（50ml）および氷（50ｇ）
の混合物に注ぎ入れた。これをトルエンで２回
抽出した。一緒にした有機抽出物を４％
NaOH、H2Oおよび塩水で洗浄した。次いで、
乾燥（Na2SO4）し、濃縮したところ、黄色油
状物を得た。該油状物を冷却し、冷ヘキサンと
痕跡の酢酸エチルで細末化することにより固体
が形成した。この固体を過し、ヘキサンで洗
浄することにより、明るい灰褐色（ベージユ）
の粉末（3.06ｇ、9.9ｍＭ）を得た。mp80〜86
℃（分解） 分析：C16H18CINOS 理論値：C62.34、H5.89、N4.55 実測値：C62.38、H5.89、N4.25 例 １−３ １−（２−クロルベンゾイル）−３−〔４−（２，
４−ジメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル
−５−クロルフエニル〕尿素の製造 ４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−３，６−
ジメチル−５−クロルアニリン（4.94ｇ、17.9ｍ
Ｍ）のトルエン（12.5ml）温溶液に、イソシアン
酸２−クロルベンゾイル（4.21ｇ）のトルエン
（1.5ml）溶液を加えた。得られた混合物を90゜で
0.5時間加熱した。次いで、冷却し、ヘキサン５
mlで希釈した。該混合物を過し、固形物をトル
エン中50％のヘキサンで洗浄した。80゜で一夜減
圧乾燥したのち、白色固体（6.32ｇ、13.8ｍＭ）
を得た。mp163〜165℃。 分析：C24H22CI2N2O3 理論値：C63.03、H4.85、N6.12 実測値：C63.33、H4.94、N6.02 例 先行例で用いたと同様の態様で、また先に開示
した反応式の１つを用いて、他の尿素化合物を製
造した。一般式中の置換基と分析データを次表
に掲載する：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
新規化合物の代表的な特定例を、チヨウやガの
幼虫および甲虫を含む昆虫に対する農薬活性につ
いて測定評価した。また、新規化合物を、豆、大
豆、とうもろこし、トマトおよび綿を含む重要な
有価作物での植物毒性について試験した。更にま
た、新規化合物を哺乳動物毒性に関し評価した。 アルキルフエノキシポリエトキシエタノール表
面活性剤0.1ｇ（試験化合物の重量の10％）を乳
化剤又は分散剤として予め溶かしたアセトン50ml
に試験化合物１ｇを溶かすことによつて、試験化
合物の懸濁液を調製した。形成せる溶液を水150
mlに混入させて、化合物を微細形で含有する懸濁
物約200mlを得た。このようにして調製された原
料懸濁物の化合物含量は0.5重量％であつた。下
記試験で用いた重量ppm濃度は、上記の原料懸濁
物を水で適宜希釈して得たものである。試験方法
は以下の如くである： 米国南部アワヨトウ（soutnern armyworm）に
対する葉上噴霧餌試験 温度80±５〓、相対湿度50±５％においてマメ
科植物テンダーグリーンの上で飼養した米国南部
アワヨトウの幼虫〔Spodoptera eridania、
（Cram.）〕を試験昆虫とした。 原料懸濁物を水で希釈して、最終処方物百万部
当り500部の試験化合物を含有する懸濁液を形成
することによつて、試験化合物を処方した。はち
植え栽培した標準度、標準期のマメ科植物テンダ
ーグリーンを回転盤上に置き、空気圧を40psigに
設定したドウビルビス（Devilbiss）スプレーガ
ンの使用によつて上記の試験化合物処方物100〜
110mlを噴霧した。液がしたゝり落ちるほど植物
を濡らすのに、噴霧を25秒間続行することで十分
であつた。対照として、同様に幼虫の群がつた植
物に、試験化合物を全く含まない水−アセトン−
乳化剤溶液100〜110mlを噴霧した。これが乾燥し
たとき、対になつている葉を分離し、各々を、加
湿した紙でライニングせる９cmペトリ皿の中に
入れた。各皿内に、無作為に選定した幼虫５匹を
導入し、蓋をし、レツテルを貼つて識別し、３日
間80〜85〓に保持した。幼虫は葉全体を24時間内
で容易に消費し得たが、それ以上の餌は与えなか
つた。突いて刺激しても体長を動かすことのでき
ない幼虫は死んだとみなした。各濃度レベルでの
死亡率を記録した。 テントウムシ科マダラテントウムシ属昆虫
（Mexican bean beetle）の葉上噴霧試験 温度80±５〓、相対湿度50±５％においてマメ
科植物テンダーグリーンの上で飼養したテントウ
ムシ科マダラテントウムシ属昆虫の四齢幼虫
（Epilachna varivestis、Muls.）を試験昆虫とし
た。 原料懸濁物を水で希釈して、最終処方物百万部
当り500部の試験化合物を含有する懸濁液を形成
することによつて、試験化合物を処方した。はち
植え栽培した標準度、標準期のマメ科植物テンダ
ーグリーンを回転盤上に置き、空気圧を40psigに
設定したドウビルビススプレーガンの使用によつ
て上記の試験化合物処方物100〜110mlを噴霧し
た。液がしたゝり落ちるほど植物を濡らすのに、
噴霧を25秒間続行することで十分であつた。対照
として、同様に幼虫の群がつた植物に、試験化合
物を全く含まない水−アセトン−乳化剤溶液100
〜110mlを噴霧した。これが乾燥したとき、対に
なつている葉を分離し、各々を、加湿した紙で
ライニングせる９cmペトリ皿の中に入れた。各皿
内に無作為に選定した幼虫５匹を導入し、蓋を
し、レツテルを貼つて識別し、３日間80±５〓に
保持した。幼虫は葉全体を24〜48時間内で容易に
消費し得たが、それ以上の餌は与えなかつた。刺
激しても体長を動かすことのできない幼虫は死ん
だとみなした。 鱗翅目ヤガ科のタバコガおよびオオタバコガ幼虫
（cotton bollworm）の葉上噴霧餌試験 商業的に取得し、また温度80±５〓、相対湿度
50±５％で人工餌上で飼養せる、タバコガ（体重
約4.5mg）（Heliothis virescens、F.）およびオオ
タバコガ幼虫（体重約2.5mg）〔Heliothis zea、
（Boddie）〕を試験昆虫とした。 マメ科植物の代りに綿植物を用いる以外は上記
と同様の手順に従つて、処理し且つ乾燥した綿の
葉を９cmペトリ皿に導入した。本テストは、ペト
リ皿10枚セツトのバツチに編成されたものであ
る。10枚１組の各皿に、無作為に選定した幼虫１
匹を導入し、蓋をした。レツテルを貼つて識別
し、80±５〓に５日間保持した。 本発明化合物を代表する特定例の生物学的性質
を下記表に掲載する：
幼虫および甲虫を含む昆虫に対する農薬活性につ
いて測定評価した。また、新規化合物を、豆、大
豆、とうもろこし、トマトおよび綿を含む重要な
有価作物での植物毒性について試験した。更にま
た、新規化合物を哺乳動物毒性に関し評価した。 アルキルフエノキシポリエトキシエタノール表
面活性剤0.1ｇ（試験化合物の重量の10％）を乳
化剤又は分散剤として予め溶かしたアセトン50ml
に試験化合物１ｇを溶かすことによつて、試験化
合物の懸濁液を調製した。形成せる溶液を水150
mlに混入させて、化合物を微細形で含有する懸濁
物約200mlを得た。このようにして調製された原
料懸濁物の化合物含量は0.5重量％であつた。下
記試験で用いた重量ppm濃度は、上記の原料懸濁
物を水で適宜希釈して得たものである。試験方法
は以下の如くである： 米国南部アワヨトウ（soutnern armyworm）に
対する葉上噴霧餌試験 温度80±５〓、相対湿度50±５％においてマメ
科植物テンダーグリーンの上で飼養した米国南部
アワヨトウの幼虫〔Spodoptera eridania、
（Cram.）〕を試験昆虫とした。 原料懸濁物を水で希釈して、最終処方物百万部
当り500部の試験化合物を含有する懸濁液を形成
することによつて、試験化合物を処方した。はち
植え栽培した標準度、標準期のマメ科植物テンダ
ーグリーンを回転盤上に置き、空気圧を40psigに
設定したドウビルビス（Devilbiss）スプレーガ
ンの使用によつて上記の試験化合物処方物100〜
110mlを噴霧した。液がしたゝり落ちるほど植物
を濡らすのに、噴霧を25秒間続行することで十分
であつた。対照として、同様に幼虫の群がつた植
物に、試験化合物を全く含まない水−アセトン−
乳化剤溶液100〜110mlを噴霧した。これが乾燥し
たとき、対になつている葉を分離し、各々を、加
湿した紙でライニングせる９cmペトリ皿の中に
入れた。各皿内に、無作為に選定した幼虫５匹を
導入し、蓋をし、レツテルを貼つて識別し、３日
間80〜85〓に保持した。幼虫は葉全体を24時間内
で容易に消費し得たが、それ以上の餌は与えなか
つた。突いて刺激しても体長を動かすことのでき
ない幼虫は死んだとみなした。各濃度レベルでの
死亡率を記録した。 テントウムシ科マダラテントウムシ属昆虫
（Mexican bean beetle）の葉上噴霧試験 温度80±５〓、相対湿度50±５％においてマメ
科植物テンダーグリーンの上で飼養したテントウ
ムシ科マダラテントウムシ属昆虫の四齢幼虫
（Epilachna varivestis、Muls.）を試験昆虫とし
た。 原料懸濁物を水で希釈して、最終処方物百万部
当り500部の試験化合物を含有する懸濁液を形成
することによつて、試験化合物を処方した。はち
植え栽培した標準度、標準期のマメ科植物テンダ
ーグリーンを回転盤上に置き、空気圧を40psigに
設定したドウビルビススプレーガンの使用によつ
て上記の試験化合物処方物100〜110mlを噴霧し
た。液がしたゝり落ちるほど植物を濡らすのに、
噴霧を25秒間続行することで十分であつた。対照
として、同様に幼虫の群がつた植物に、試験化合
物を全く含まない水−アセトン−乳化剤溶液100
〜110mlを噴霧した。これが乾燥したとき、対に
なつている葉を分離し、各々を、加湿した紙で
ライニングせる９cmペトリ皿の中に入れた。各皿
内に無作為に選定した幼虫５匹を導入し、蓋を
し、レツテルを貼つて識別し、３日間80±５〓に
保持した。幼虫は葉全体を24〜48時間内で容易に
消費し得たが、それ以上の餌は与えなかつた。刺
激しても体長を動かすことのできない幼虫は死ん
だとみなした。 鱗翅目ヤガ科のタバコガおよびオオタバコガ幼虫
（cotton bollworm）の葉上噴霧餌試験 商業的に取得し、また温度80±５〓、相対湿度
50±５％で人工餌上で飼養せる、タバコガ（体重
約4.5mg）（Heliothis virescens、F.）およびオオ
タバコガ幼虫（体重約2.5mg）〔Heliothis zea、
（Boddie）〕を試験昆虫とした。 マメ科植物の代りに綿植物を用いる以外は上記
と同様の手順に従つて、処理し且つ乾燥した綿の
葉を９cmペトリ皿に導入した。本テストは、ペト
リ皿10枚セツトのバツチに編成されたものであ
る。10枚１組の各皿に、無作為に選定した幼虫１
匹を導入し、蓋をした。レツテルを貼つて識別
し、80±５〓に５日間保持した。 本発明化合物を代表する特定例の生物学的性質
を下記表に掲載する：
【表】
【表】
【表】
【表】
例
米国南部アワヨトウに対する高められた生物学
的活性を立証するために、代表的なベンゾイル尿
素を既知化合物と比較した。その結果を次表に
掲載する：
的活性を立証するために、代表的なベンゾイル尿
素を既知化合物と比較した。その結果を次表に
掲載する：
【表】
例
Heliothisに対する高められた生物学的活性を
立証するために、代表的なベンゾイル尿素を既知
化合物と比較した。その結果を下記表および表
に要約する：
立証するために、代表的なベンゾイル尿素を既知
化合物と比較した。その結果を下記表および表
に要約する：
【表】
【表】
【表】
○Ｒ
註(1) 既知化合物、Dimilin
註(1) 既知化合物、Dimilin
【表】
本発明を上記例によつて説示したが、本発明
を、これらの例で用いた物質に限定するつもりは
ない。而して、前掲特許請求の範囲に記載せる本
発明の精神および範囲を逸脱せずに種々の修正な
いし変更を行ないうることは理解されるべきであ
る。
を、これらの例で用いた物質に限定するつもりは
ない。而して、前掲特許請求の範囲に記載せる本
発明の精神および範囲を逸脱せずに種々の修正な
いし変更を行ないうることは理解されるべきであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［ここで ＸおよびX′は個々に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア
ルコキシ、ポリハロアルコキシであり、 Ｙは酸素又は硫黄であり、 ｍは２〜４の値であり、 ｎは１〜４の値であり、 R1はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わし、 R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、C1〜C8アルキル
スルホニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキ
ルチオ、C1〜C8ジアルキルアミノ、CN、NO2、
CO2R4、CONHR4（R4＝C1〜C8アルキル）を表
わし、 R3はC1〜C12アルキルを表わす］ の１−（アルキルフエノキシアリール）−３−ベン
ゾイル尿素。 ２ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は特許請求の範囲第１項に定義した通りである） を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ Ｙが酸素であり、Ｘが水素又はハロゲンであ
り、X′がハロゲンであり、R1が塩素又はメチル
であり、R2がハロゲン又はC1〜C4アルキルであ
り、R3がC1〜C4アルキルであり、ｍが３であり、
ｎが１である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １０ １−［４（２，４−ジメチルフエノキシ）−
３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］−３−
（２−クロルベンゾイル）尿素である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １１ １−［４（２，４−ジメチルフエノキシ）−
３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］−３−
（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２ １−［４（３，５−ジメチルフエノキシ）−
３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］−（２，
６−ジフルオルベンゾイル）尿素である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 １３ １−［４−（２−メチル−４−ブロムフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２−クロルベンゾイル）尿素である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １４ １−［４−（２−メチル−４−ブロムフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５ １−［４−（２−メチル−４−クロルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２−クロルベンゾイル）尿素である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ １−［４−（２−メチル−４−クロルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７ １−［４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフ
エノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエ
ニル］−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿
素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８ １−［４−（２，３，５−トリメチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９ １−［４−（３，５−ジメチル−４−クロル
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル］−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０ １−［４−（２，３−ジメチル−４−ブロム
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル］−３−（２−クロルベンゾイル）尿素であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１ １−［４−（２，５−ジメチル−４−クロル
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル］−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２ １−［４−（２，５−ジメチルフエノキシ）
−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］−３
−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３ １−［４−（２，５−ジメチルフエノキシ）
−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］−３
−（２−クロルベンゾイル）尿素である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ２４ １−［４−（２，４，５−トリメチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５ １−［４−（２，４，５−トリメチルフエノ
キシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフエニル］
−３−（２−クロルベンゾイル）尿素である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６ １−［４−（２，５−ジメチル−４−ブロム
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル］−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７ １−［４−（２，５−ジメチル−４−シアノ
フエノキシ）−３，６−ジメチル−５−クロルフ
エニル］−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）
尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８ １−［４−（２，５−ジメチル−４−トリフ
ルオルメチルフエノキシ）−３，６−ジメチル−
５−クロルフエニル］−３−（２，６−ジフルオル
ベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ２９ 殺虫剤として有効量の、一般式 ［ここで ＸおよびX′は個々に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア
ルコキシ、ポリハロアルコキシであり、 Ｙは酸素又は硫黄であり、 ｍは２〜４の値であり、 ｎは１〜４の値であり、 R1はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わし、 R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、C1〜C8アルキル
スルホニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキ
ルチオ、C1〜C8ジアルキルアミノ、CN、NO2、
CO2R4、CONHR4（R4＝C1〜C8アルキル）を表
わし、 R3はC1〜C12アルキルを表わす］ を有する１−（アルキルフエノキシアリール）−３
−ベンゾイル尿素と受容される担体からなる殺虫
組成物。 ３０ 式 のベンゾイルイソシアネート又はベンゾイルイソ
チオシアネートと式 のアルキルフエノキシアニリン ［ここで ＸおよびX′は個々に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア
ルコキシ、ポリハロアルコキシであり、 Ｙは酸素又は硫黄であり、 ｍは２〜４の値であり、 ｎは１〜４の値であり、 R1はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わし、 R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、C1〜C8アルキル
スルホニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキ
ルチオ、C1〜C8ジアルキルアミノ、CN、NO2、
CO2R4、CONHR4（R4＝C1〜C8アルキル）を表
わし、 R3はC1〜C12アルキルを表わす］ とを反応させ、次いで所期生成物を回収すること
よりなる、一般式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は先に定義した通りである） の１−（アルキルフエノキシアリール）−３−ベン
ゾイル尿素の製造方法。 ３１ 式 のアルキルフエノキシフエニルイソシアネート又
はアルキルフエノキシフエニルイソチオシアネー
トと式 のベンズアミド ［ここで ＸおよびX′は個々に水素、ハロゲン、C1〜C4
アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア
ルコキシ、ポリハロアルコキシであり、 Ｙは酸素又は硫黄であり、 ｍは２〜４の値であり、 ｎは１〜４の値であり、 R1はハロゲン、C1〜C4アルキル、ハロアルキ
ル、ポリハロアルキル、アルコキシを表わし、 R2はハロゲン、C1〜C4アルキル、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、C1〜C8アルキル
スルホニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキ
ルチオ、C1〜C8ジアルキルアミノ、CN、NO2、
CO2R4、CONHR4（R4＝C1〜C8アルキル）を表
わし、 R3はC1〜C12アルキルを表わす］ とを反応させ、次いで所期生成物を回収すること
よりなる、一般式 （ここでＸ、X′、Ｙ、R1、R2、R3、ｍおよびｎ
は先に定義した通りである） の１−（アルキルフエノキシアリール）−３−ベン
ゾイル尿素の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39355382A | 1982-06-30 | 1982-06-30 | |
| US393553 | 1982-06-30 | ||
| US495331 | 1983-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913755A JPS5913755A (ja) | 1984-01-24 |
| JPH0153869B2 true JPH0153869B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=23555189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11628683A Granted JPS5913755A (ja) | 1982-06-30 | 1983-06-29 | 新規な農薬１―（アルキルフエノキシアリール）―３―ベンゾイル尿素および製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913755A (ja) |
| MW (1) | MW2783A1 (ja) |
| SU (1) | SU1340569A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA834768B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1256455A (en) * | 1984-07-20 | 1989-06-27 | Oliver W. Smith | Nitration process for 2,3-dichloro-1,4-xylene |
| EP0215841B1 (en) * | 1985-03-29 | 1988-11-17 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation |
| AU5455586A (en) * | 1985-03-29 | 1986-10-23 | Union Carbide Corporation | Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149261A (en) * | 1981-02-07 | 1982-09-14 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea, manufacture and insecticide containing same as effective substance |
-
1983
- 1983-06-29 JP JP11628683A patent/JPS5913755A/ja active Granted
- 1983-06-29 SU SU833611598A patent/SU1340569A3/ru active
- 1983-06-29 ZA ZA834768A patent/ZA834768B/xx unknown
- 1983-06-29 MW MW2783A patent/MW2783A1/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149261A (en) * | 1981-02-07 | 1982-09-14 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea, manufacture and insecticide containing same as effective substance |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MW2783A1 (en) | 1985-06-12 |
| SU1340569A3 (ru) | 1987-09-23 |
| ZA834768B (en) | 1984-03-28 |
| JPS5913755A (ja) | 1984-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| EP0257605A1 (de) | Substituierte Benzoylphenylharnstoffe | |
| JPS6358821B2 (ja) | ||
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| EP0116729B1 (en) | Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame | |
| US4985460A (en) | Benzoylurea derivative and its production and use | |
| KR910008136B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| EP0098158B1 (en) | Pesticidal 1-(alkyl-phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation | |
| EP0167197B1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| US4540578A (en) | Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas | |
| US4656193A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| US4150158A (en) | Oxadiazindione derivatives useful as insecticides | |
| US4439440A (en) | 1-Alkoxycarbonylphenylcarbamoyl-3-phenyl-4-cyanoalkyl-2-pyrazolines and use as insecticides | |
| US4873264A (en) | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation | |
| JPH0153869B2 (ja) | ||
| EP0115210B1 (en) | Pesticidal benzoyl ureas and process for their preparation | |
| US4798839A (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
| US4602109A (en) | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation | |
| KR910004359B1 (ko) | 벤조일우레아 유도체의 제조방법 | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| JPS61122263A (ja) | 殺虫性ビフエニリルオキシ及びビフエニリルアルコキシアリ‐ルアシル尿素化合物 | |
| US4578402A (en) | Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds | |
| US4659724A (en) | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties | |
| HU194705B (en) | Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components | |
| EP0091756B1 (en) | Synergistic insecticidal composition |