JPH01318038A - 微粉状樹脂の製造方法 - Google Patents
微粉状樹脂の製造方法Info
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- JPH01318038A JPH01318038A JP15103788A JP15103788A JPH01318038A JP H01318038 A JPH01318038 A JP H01318038A JP 15103788 A JP15103788 A JP 15103788A JP 15103788 A JP15103788 A JP 15103788A JP H01318038 A JPH01318038 A JP H01318038A
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Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は平均粒径が１００μｍ 以下の微粉状の完全ポ
リイミド化又は、部分ポリイミド化された樹脂の製造方
法に間するものである。
リイミド化又は、部分ポリイミド化された樹脂の製造方
法に間するものである。
（従来技術およびそのｆｆ、ｉｌり
一般にジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とを
テトラヒドロフランやピロリドン等の溶媒中で反応させ
ると、イミド化が進むに従って粒子が沈澱したり又はプ
リン状になったりする。
テトラヒドロフランやピロリドン等の溶媒中で反応させ
ると、イミド化が進むに従って粒子が沈澱したり又はプ
リン状になったりする。
しかし、ここで析出されたものはろ過又は乾燥中に粒子
が二次凝集し易く、又凝集された粒子は硬くその後の粉
砕でも微粉状のものは得にくい。
が二次凝集し易く、又凝集された粒子は硬くその後の粉
砕でも微粉状のものは得にくい。
この樹脂の場合、微粉状でないと加工時に充填性が悪か
ったり流動性が劣ったりする問題が生じる。
ったり流動性が劣ったりする問題が生じる。
このような問題を解決するために、種々の工夫がなされ
ているが一般に非常に煩雑である。 例えば特公昭６１
−２６９２６では、テトラカルボン酸二無水物とジアミ
ンとからの反応では微粒子状のポリイミド粉体を得るこ
とが困難であるので原料をポリイソシアネートに変更し
て、この問題解決をはかっている。
ているが一般に非常に煩雑である。 例えば特公昭６１
−２６９２６では、テトラカルボン酸二無水物とジアミ
ンとからの反応では微粒子状のポリイミド粉体を得るこ
とが困難であるので原料をポリイソシアネートに変更し
て、この問題解決をはかっている。
しかし、ポリイソシアネートからのポリイミドは完全に
不敗なので応用加工上制限がある。
不敗なので応用加工上制限がある。
（課題を解決するための手段）
本発明者等は上記欠点を解決するために鋭意検討の結果
本発明を成すに到った。
本発明を成すに到った。
本発明は Ｎ、Ｎ−ジアルキルアセトアミドを溶媒とし
てベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物とジアミン
化合物とを先ず８０℃以下で反応させ、次いで１３０℃
以上で反応させ、反応系から平均粒径１００μ曙 以下
の反応粒子を析出させることを特徴とする微粉状の完全
ポリイミド化又は部分ポリイミド化された樹脂の製造方
法を提供するものである。 即ちジアミン化合物とベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を反応させる時に
Ｎ、Ｎ−ジアルキルアセトアミドを溶媒とし８０℃以下
で反応させ、次いで、１３０℃以上で反応させることに
よって、二次凝集を起こすことのない、而も乾燥の容易
な微粉状の樹脂を得ることができた。
てベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物とジアミン
化合物とを先ず８０℃以下で反応させ、次いで１３０℃
以上で反応させ、反応系から平均粒径１００μ曙 以下
の反応粒子を析出させることを特徴とする微粉状の完全
ポリイミド化又は部分ポリイミド化された樹脂の製造方
法を提供するものである。 即ちジアミン化合物とベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を反応させる時に
Ｎ、Ｎ−ジアルキルアセトアミドを溶媒とし８０℃以下
で反応させ、次いで、１３０℃以上で反応させることに
よって、二次凝集を起こすことのない、而も乾燥の容易
な微粉状の樹脂を得ることができた。
本発明に用いられるＮ、Ｎ−ジアルキルアセトアミドは
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセ
トアミド等の少なくとも一種から選ばれる。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセ
トアミド等の少なくとも一種から選ばれる。
特にＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドが反応後の乾燥や取
扱い上から好ましい。
扱い上から好ましい。
本発明において用いるベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物は他のテトラカルボン酸二無水物に比べて、反
応による沈澱粒子の二次凝集が起こらず、又乾燥時のブ
ロッキングも起こらない。
二無水物は他のテトラカルボン酸二無水物に比べて、反
応による沈澱粒子の二次凝集が起こらず、又乾燥時のブ
ロッキングも起こらない。
又、得られた樹脂粉体は２００℃〜３５０℃のガラス転
移点（Ｔ ｇ）を有しているので応用加工が容易である
。他のテトラカルボン酸二無水物、例えばピロメリット
酸を用いると沈澱時及び乾燥時に凝集が起こり、そのブ
ロッキングした粒子は硬く粉砕が非常に困難である。又
その粉体のＴｇは５００℃以上で応用加工上も制限があ
る。
移点（Ｔ ｇ）を有しているので応用加工が容易である
。他のテトラカルボン酸二無水物、例えばピロメリット
酸を用いると沈澱時及び乾燥時に凝集が起こり、そのブ
ロッキングした粒子は硬く粉砕が非常に困難である。又
その粉体のＴｇは５００℃以上で応用加工上も制限があ
る。
本発明に用いられるジアミン化合物としては、４．４′
−ジアミノジフェニルエーテル、３，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル、ｌ、４−ビス−（４−７ミノフエノ
キシ）ベンゼン、ビス〔４−（４−７ミノフエノキシ）
フェニルフェーテル、４．４′−ジアミノジフェニルス
ルフォン、ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕スルフォン等の少なくとも一種から選ばれる。
−ジアミノジフェニルエーテル、３，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル、ｌ、４−ビス−（４−７ミノフエノ
キシ）ベンゼン、ビス〔４−（４−７ミノフエノキシ）
フェニルフェーテル、４．４′−ジアミノジフェニルス
ルフォン、ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕スルフォン等の少なくとも一種から選ばれる。
本発明において反応温度に間しては８０℃以下で充分ポ
リアミド酸を生成させ、次いで１３０℃以上でイミド化
をすすめる。
リアミド酸を生成させ、次いで１３０℃以上でイミド化
をすすめる。
８０℃〜１３０℃の間で反応させると、ポリアミド酸の
生成が充分に行かずに、イミド化が進行し、分子量が小
さく、得られた沈あ粒子は二次凝集し易い、Ｗｌもこれ
らは乾燥すると硬い大きな粒子となり粉砕が困難である
。
生成が充分に行かずに、イミド化が進行し、分子量が小
さく、得られた沈あ粒子は二次凝集し易い、Ｗｌもこれ
らは乾燥すると硬い大きな粒子となり粉砕が困難である
。
本発明によって得られる樹脂は後半の反応温度によって
イミド化率が異なる。 例えば１３０℃〜２００℃位で
反応させるとイミド化率は８０％〜９０％となり、２０
０℃以上で９０％以上となる。 樹脂の応用加工面から
はイミド化率は高い方が好ましい。
イミド化率が異なる。 例えば１３０℃〜２００℃位で
反応させるとイミド化率は８０％〜９０％となり、２０
０℃以上で９０％以上となる。 樹脂の応用加工面から
はイミド化率は高い方が好ましい。
（発明の効果）
本発明に基いて製造される樹脂は二次凝集しにくい粒子
状で沈澱析出しているので、ろ過や遠心分離等によって
簡単に固液分離され、而も乾燥中も凝集して大きな硬い
粒子となることはない。
状で沈澱析出しているので、ろ過や遠心分離等によって
簡単に固液分離され、而も乾燥中も凝集して大きな硬い
粒子となることはない。
従って、通常のポリイミド粉体のような特殊な機械粉砕
をする必要もない。
をする必要もない。
本発明によ゛つて得られた１００μ−以下の微粉状の樹
脂は黒鉛、テフロン等の充填剤と共に、又は漸充填のま
ま成形し、各種耐熱性又は耐摩耗性の成形物として、又
、粉体コーティングのごとき塗料、バインダー等として
用いられる。
脂は黒鉛、テフロン等の充填剤と共に、又は漸充填のま
ま成形し、各種耐熱性又は耐摩耗性の成形物として、又
、粉体コーティングのごとき塗料、バインダー等として
用いられる。
（実施例）
本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例 １
４ツロフラスコに４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル６．０ｇとＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２５ｇを
仕込み攪はん溶解後、３．３’ 。
ル６．０ｇとＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２５ｇを
仕込み攪はん溶解後、３．３’ 。
４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物９
．７ｇを加えた。 ５０℃で３時間反応させた後、１６
０℃に昇温した。 １６０℃になって５分後位から反
応粒子が析出し始めた。 その温度で５時間反応後、そ
のスラリーをろ別し、１６０℃で減圧乾燥を行なった。
．７ｇを加えた。 ５０℃で３時間反応させた後、１６
０℃に昇温した。 １６０℃になって５分後位から反
応粒子が析出し始めた。 その温度で５時間反応後、そ
のスラリーをろ別し、１６０℃で減圧乾燥を行なった。
ろ別中及び乾燥中もブロッキングすることなく、サラ
サラした粒子が得られ平均粒径は３５μ−であった、
この粉体の赤外線吸収スペクトルには１７７０ｃｖ＊。
サラした粒子が得られ平均粒径は３５μ−であった、
この粉体の赤外線吸収スペクトルには１７７０ｃｖ＊。
７２５ｅ＋＊ のイミド環に基づく吸収が認められた。
赤外線吸収スペクトルからイミド化率を求めると８９％
であった。 又、示差走査熱量計でガラス転移点（Ｔ
ｇ）を測定すると２８０℃であった。
であった。 又、示差走査熱量計でガラス転移点（Ｔ
ｇ）を測定すると２８０℃であった。
実施例 ２
実施例工でＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドに代えて、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアセトアミドを用いる以外は実施例１と
同様の方法で反応を行ない、ブロッキングの生じない微
粒子の粉末を得た。
、Ｎ−ジエチルアセトアミドを用いる以外は実施例１と
同様の方法で反応を行ない、ブロッキングの生じない微
粒子の粉末を得た。
この粒子の平均粒径は２０ｇ票であった。
又、実施例１と同様の方法でイミド化率を求めると８５
％であった。 Ｔｇは２８５℃であった。
％であった。 Ｔｇは２８５℃であった。
比較例 ｌ
実ｆ！例１で３．３’ 、４．４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物９．７ｇに代えてビーロメリッ
ト酸二無水物６．５ｇを用いる以外は実施例１と同様の
方法で反応を行なうと沈澱粒子が凝集していた。 又、
乾燥を行なうとその凝集した粒子は非常に硬く粉砕は困
難であった。
トラカルボン酸二無水物９．７ｇに代えてビーロメリッ
ト酸二無水物６．５ｇを用いる以外は実施例１と同様の
方法で反応を行なうと沈澱粒子が凝集していた。 又、
乾燥を行なうとその凝集した粒子は非常に硬く粉砕は困
難であった。
又、Ｔｇを測定すると５００℃以上であった。
比較例 ２
４ツロフラスコに４．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル６．０ｇとテトラヒドロフラン１２５ｇを仕込み、攪
はん溶解後、３．３’ 、４．４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物９゜７ｇを加えた。 ３０℃で
２時間反応させると、沈澱が析出し始めた。 更に同温
で３時間反応後、そのスラリーをろ別するとブロッキン
グが起こった。 １６０℃で減圧乾燥後、イミド化を
進めるべく３００℃で加熱すると硬い粒子となり粉砕が
困難であった。
ル６．０ｇとテトラヒドロフラン１２５ｇを仕込み、攪
はん溶解後、３．３’ 、４．４’−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物９゜７ｇを加えた。 ３０℃で
２時間反応させると、沈澱が析出し始めた。 更に同温
で３時間反応後、そのスラリーをろ別するとブロッキン
グが起こった。 １６０℃で減圧乾燥後、イミド化を
進めるべく３００℃で加熱すると硬い粒子となり粉砕が
困難であった。
比較例 ３
４ツロフラスコに３．４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル６．０ｇとＮ−メチル−２−ピロリドン１２５ｇを仕
込み攪はん溶解後、ピロメリット徴二無水物６．５ｇを
加えた。 ５０℃で３時間反応させた後１７０℃に昇温
しな、 １７０℃になって３時開後位から反応粒子が
析出し始めた。
ル６．０ｇとＮ−メチル−２−ピロリドン１２５ｇを仕
込み攪はん溶解後、ピロメリット徴二無水物６．５ｇを
加えた。 ５０℃で３時間反応させた後１７０℃に昇温
しな、 １７０℃になって３時開後位から反応粒子が
析出し始めた。
同温度で６時間反応後そのスラリーをろ別すると凝集し
ていた。 １６０℃で減圧乾燥すると粒子がブロッキ
ングし硬い粒子となり粉砕が困難であった。
ていた。 １６０℃で減圧乾燥すると粒子がブロッキ
ングし硬い粒子となり粉砕が困難であった。
Claims (1)
- Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミドを溶媒として、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物と
を８０℃以下で反応させ、次いで１３０℃以上で反応さ
せて、反応系から平均粒径１００μｍ以下の反応粒子を
析出させることを特徴とする微粉状の完全ポリイミド化
又は、部分ポリイミド化された樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15103788A JPH01318038A (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 微粉状樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15103788A JPH01318038A (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 微粉状樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01318038A true JPH01318038A (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=15509919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15103788A Pending JPH01318038A (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 微粉状樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01318038A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008274103A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Okayama Univ | ポリイミドの製造方法 |
| JP2016531997A (ja) * | 2014-05-30 | 2016-10-13 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリイミド系溶液、及びこれを用いて製造されたポリイミド系フィルム |
-
1988
- 1988-06-17 JP JP15103788A patent/JPH01318038A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008274103A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Okayama Univ | ポリイミドの製造方法 |
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