JPH01308495A - ホスファイトアミン潤滑添加剤 - Google Patents
ホスファイトアミン潤滑添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は潤滑添加剤として有用なアルコキシル化アミン
および二置換亜リン酸エステルの反応生成物に関する。
および二置換亜リン酸エステルの反応生成物に関する。
より詳細には1本発明は極圧金属加工などの用途におい
て従来の塩素化パラフィンに代わり得る潤滑添加剤に関
する。
て従来の塩素化パラフィンに代わり得る潤滑添加剤に関
する。
(従来技術)
塩素化パラフィンワックス、それも特に炭素数が10〜
30の高分子量固体状または液状高塩素化パラフィンは
過去50年以上もの間金属加工の分野で。
30の高分子量固体状または液状高塩素化パラフィンは
過去50年以上もの間金属加工の分野で。
特に引抜油、押出油、および可溶性オイルの潤滑添加剤
として、とりわけ極圧用に広く利用されている。利用量
が最も多いのは引抜油であり、ここでは塩素化ワックス
がほとんど独占的に、主として鉱油に用いられている。
として、とりわけ極圧用に広く利用されている。利用量
が最も多いのは引抜油であり、ここでは塩素化ワックス
がほとんど独占的に、主として鉱油に用いられている。
押出油では作業に精度が要求されるため、添加剤は通常
リン含有化合物および硫黄含有化合物を含む。可溶性オ
イルでは。
リン含有化合物および硫黄含有化合物を含む。可溶性オ
イルでは。
塩素化ワックスは通常脂肪またはラード油と組み合わせ
て用いられている。
て用いられている。
1977年には、自由世界の液状塩素化パラフィン生産
量の20%(40,000)ン)がオイルに使用された
。しかしながら近年、塩化パラフィンの毒性および発癌
性についての懸念が高まっている。ドイツおよびカナダ
では塩素化パラフィンが禁止され。
量の20%(40,000)ン)がオイルに使用された
。しかしながら近年、塩化パラフィンの毒性および発癌
性についての懸念が高まっている。ドイツおよびカナダ
では塩素化パラフィンが禁止され。
米国においてもこの様な物質を入れたドラムに警告用の
ラベルを貼付する必要が生じるに及んで。
ラベルを貼付する必要が生じるに及んで。
他の潤滑添加剤が求められている。
金属加工業に使用されるもののうち多くが塩素化オレフ
ィンおよび塩素化ポリエステルに切り換わる一方で、こ
れらの物質もまた発癌性を有することを懸念する声もあ
る。従って、非塩素化代替物質が望ましいと考えられて
いる。軽機械加工用にはスルホン化生成物で十分である
が、精度が要求される金属切断や引抜などの重機械加工
用には一般にスルホン化生成物では十分でなく1重機械
加工用には塩素化パラフィンが好まれている。
ィンおよび塩素化ポリエステルに切り換わる一方で、こ
れらの物質もまた発癌性を有することを懸念する声もあ
る。従って、非塩素化代替物質が望ましいと考えられて
いる。軽機械加工用にはスルホン化生成物で十分である
が、精度が要求される金属切断や引抜などの重機械加工
用には一般にスルホン化生成物では十分でなく1重機械
加工用には塩素化パラフィンが好まれている。
これ迄に多くの塩素を含有しない添加物が開発され、エ
ンジンおよび機械装置潤滑油および燃料に用いられる。
ンジンおよび機械装置潤滑油および燃料に用いられる。
比較的摩擦の大きい潤滑油組成物が得られた。かような
添加剤はホスホン酸金属塩。
添加剤はホスホン酸金属塩。
ホスホン酸アルカリ金属塩、ジヒドロカルビルヒドロカ
ルビルホスホン酸などのリン含有化合物;アルコキシル
化アミンなどのアミン;および何らかのホウ素含有化合
物を含んでいる。これら従来技術による潤滑油添加剤の
例は1例えば米国特許第4.529.528号の第1欄
に記載されている。
ルビルホスホン酸などのリン含有化合物;アルコキシル
化アミンなどのアミン;および何らかのホウ素含有化合
物を含んでいる。これら従来技術による潤滑油添加剤の
例は1例えば米国特許第4.529.528号の第1欄
に記載されている。
Lubrizolの欧州特許公開第152.677号に
は、ホウ素化アルコキシル化アミンが水性機能流体用増
粘剤として開示されている。ホウ素化アルコキシル化ア
ミンはまた。 Union oi1社の米国特許第4゜
400、284号、第4.427.560号、第4.4
90.265号。
は、ホウ素化アルコキシル化アミンが水性機能流体用増
粘剤として開示されている。ホウ素化アルコキシル化ア
ミンはまた。 Union oi1社の米国特許第4゜
400、284号、第4.427.560号、第4.4
90.265号。
第4.533.480号、および第4.557.843
号にも極圧用中間体、すなわち潤滑組成物の抗摩耗剤と
して開示されている。
号にも極圧用中間体、すなわち潤滑組成物の抗摩耗剤と
して開示されている。
Mobil Oi1社もまた一連の添加剤を開発してい
るが、それらは有機アミンおよび有機リン酸エステル(
ホスフェート)または亜リン酸エステル(ホスファイト
)の反応生成物(本質的に単純エステルおよび複合エス
テルの混合物)である。かような組成物の初期の頃の例
がHepplewhiteらの米国特許第3.553.
131号に開示されている。ここでは、炭素数6〜40
のジアリルホスフォネート (ホスファイト)を1級、
2級、または3級の有機アミンと反応させ、より高い耐
負荷特性および驚異的な保存安定性を有し、かつ比較的
金属腐食性がないと言われているエステル潤滑剤に含ま
れる生成物または混合物を生成している。
るが、それらは有機アミンおよび有機リン酸エステル(
ホスフェート)または亜リン酸エステル(ホスファイト
)の反応生成物(本質的に単純エステルおよび複合エス
テルの混合物)である。かような組成物の初期の頃の例
がHepplewhiteらの米国特許第3.553.
131号に開示されている。ここでは、炭素数6〜40
のジアリルホスフォネート (ホスファイト)を1級、
2級、または3級の有機アミンと反応させ、より高い耐
負荷特性および驚異的な保存安定性を有し、かつ比較的
金属腐食性がないと言われているエステル潤滑剤に含ま
れる生成物または混合物を生成している。
Mob口社に与えられた。 Horodyskyらのよ
り最近の一連の特許には、リン含有化合物、それも特に
炭素数が1〜6のジヒドロカルビルホスファイトとアル
コキシル化アミンもしくはビシナルジオールとの反応生
成物か、またはこれらと三酸化二ホウ素、メタポレート
、ホウ酸、もしくはアルキルホウ酸エステルなどのホウ
素含有化合物との反応生成物であるエンジン潤滑剤およ
び燃料添加剤が開示されている。例えば、米国特許第4
.529.528号、第4.557.845号、第4.
557.844号、第4.555゜353号、第4.5
32.057号、および第4.522.629号を参照
せよ。
り最近の一連の特許には、リン含有化合物、それも特に
炭素数が1〜6のジヒドロカルビルホスファイトとアル
コキシル化アミンもしくはビシナルジオールとの反応生
成物か、またはこれらと三酸化二ホウ素、メタポレート
、ホウ酸、もしくはアルキルホウ酸エステルなどのホウ
素含有化合物との反応生成物であるエンジン潤滑剤およ
び燃料添加剤が開示されている。例えば、米国特許第4
.529.528号、第4.557.845号、第4.
557.844号、第4.555゜353号、第4.5
32.057号、および第4.522.629号を参照
せよ。
Mobil社の米国特許第4.587.026号はまた
。ドデシルフェノールスルフィド存在下でのホウ素化N
、N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ココアミンを開
示しており、摩擦の少ない、高温安定性の添加剤を提供
している。
。ドデシルフェノールスルフィド存在下でのホウ素化N
、N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ココアミンを開
示しており、摩擦の少ない、高温安定性の添加剤を提供
している。
HoppelwhiteおよびHorodyskyらの
反応生成物はエンジン潤滑油またはグリースに用いられ
得る添加剤、ならびにガソリン、燃料油およびディーゼ
ル油の添加剤として開示されているが1、これらの化合
物を精度が要求される金属加工流体添加剤に使用するこ
とは開示されていない。更に9本発明者らがHorod
yskyらの数個の生成物を試験してみたところ、かよ
うな生成物を金属加工流体添加物として特に極圧(BP
)用に用いるには1重大な欠点があることがわかった。
反応生成物はエンジン潤滑油またはグリースに用いられ
得る添加剤、ならびにガソリン、燃料油およびディーゼ
ル油の添加剤として開示されているが1、これらの化合
物を精度が要求される金属加工流体添加剤に使用するこ
とは開示されていない。更に9本発明者らがHorod
yskyらの数個の生成物を試験してみたところ、かよ
うな生成物を金属加工流体添加物として特に極圧(BP
)用に用いるには1重大な欠点があることがわかった。
発明の要旨
本発明によれば1次式(I)で示されるアルコキシル化
アミンと次式(II)で示されるホスファイトとの反応
生成物である潤滑添加剤が得られる。
アミンと次式(II)で示されるホスファイトとの反応
生成物である潤滑添加剤が得られる。
(以下余白)
式中、Rは炭素数が6〜30の炭化水素基、R1はそれ
ぞれ独立して水素または炭素数1〜6の炭化水素基;お
よびXとyは0〜10の整数であり、少なくともいずれ
か一方が0ではなく、好ましくは約1〜3であり、さら
に好ましくはXとyが共に1である。
ぞれ独立して水素または炭素数1〜6の炭化水素基;お
よびXとyは0〜10の整数であり、少なくともいずれ
か一方が0ではなく、好ましくは約1〜3であり、さら
に好ましくはXとyが共に1である。
式中 R2は炭素数8〜30の炭化水素基である。
上記(1) (II)式中の炭化水素は好ましくはア
ルキル基であるが9例えばアリル、アルケニル。
ルキル基であるが9例えばアリル、アルケニル。
シクロアルキルまたはシクロアルケニルであり得る。
好ましくは、三酸化二ホウ素、メタホウ酸エステル(メ
タポレート)および次式(III>で示される化合物か
ら選択されるホウ素含有化合物はアルコキシル化アミン
とホスファイトとの反応に含まれ9反応生成物を形成す
る。ホスファイトは好ましくはジアルキルホスファイト
、特にジオレイルホスファイトまたはジラウリルホスフ
ァイトであり、存在するホウ素含有化合物は好ましくは
ホウ酸である。
タポレート)および次式(III>で示される化合物か
ら選択されるホウ素含有化合物はアルコキシル化アミン
とホスファイトとの反応に含まれ9反応生成物を形成す
る。ホスファイトは好ましくはジアルキルホスファイト
、特にジオレイルホスファイトまたはジラウリルホスフ
ァイトであり、存在するホウ素含有化合物は好ましくは
ホウ酸である。
式中 Pは炭素数が1〜6のアルキル基であり。
mとnは0〜3で1mとnとの合計は3である。
本発明はまた。上記の反応生成物を添加剤として含有す
る潤滑油組成物、それも特に金属加工用オイルを含む。
る潤滑油組成物、それも特に金属加工用オイルを含む。
これらの潤滑組成物は鉱物油または合成油(水性エマル
ジョン潤滑剤を形成する際に用いられる。いわゆる“可
溶性オイル”などの合成油)を主成分として含み得る。
ジョン潤滑剤を形成する際に用いられる。いわゆる“可
溶性オイル”などの合成油)を主成分として含み得る。
本発明はまた。
金属加工作業、それも特に極圧作業における潤滑添加剤
の使用を含む。
の使用を含む。
(以下余白)
(実施例)
本発明の化合物は(I)式で示されるアルコキシル化ア
ミンと(n)式で示される二置換有機ホスファイトと好
ましくは(III)式で示されるホウ素含有化合物また
は1個以上の上述の他のホウ素含有化合物との反応によ
り生成される。ホウ素が本発明の化合物に含まれる場合
、近似の反応生成物について開示された米国特許第4.
529.528号の2段階反応法とは対照的に、ホウ素
含有化合物の反応は好ましくはアルコキシル化アミンと
有機ホスファイトとの反応と実質的に同時に実施される
。
ミンと(n)式で示される二置換有機ホスファイトと好
ましくは(III)式で示されるホウ素含有化合物また
は1個以上の上述の他のホウ素含有化合物との反応によ
り生成される。ホウ素が本発明の化合物に含まれる場合
、近似の反応生成物について開示された米国特許第4.
529.528号の2段階反応法とは対照的に、ホウ素
含有化合物の反応は好ましくはアルコキシル化アミンと
有機ホスファイトとの反応と実質的に同時に実施される
。
すなわち、3個の反応成分は全て反応の実施に先立ち、
実質的に混合される。
実質的に混合される。
しかしながら、上記反応は米国特許第4,529.52
8号の方法により、まずアミンとホスファイトとを反応
させ2次いで得られた生成物とホウ素含有化合物とを反
応させるか、あるいはまずアミンとホウ素含有化合物と
を反応させ2次いでホスファイトとこの生成物とを反応
させることによっても実施され得る。かような2段階反
応は、可溶性ではあっても、好ましくない生成物をもた
らすことが観察されている。
8号の方法により、まずアミンとホスファイトとを反応
させ2次いで得られた生成物とホウ素含有化合物とを反
応させるか、あるいはまずアミンとホウ素含有化合物と
を反応させ2次いでホスファイトとこの生成物とを反応
させることによっても実施され得る。かような2段階反
応は、可溶性ではあっても、好ましくない生成物をもた
らすことが観察されている。
本発明の高級ホスファイト(例えば炭素数が12と18
のもの)については、該好ましい同時反応によりファレ
ックス(Faleχ)試験において優れた効力および潤
滑油に対する溶解性が得られた。本出願人らはいかなる
特定の理論によっても拘束されることを希望するもので
はないが、該2段階反応(まず最初にアミンとホスファ
イトとを反応させること)によって、短鎖ホスファイト
でありかつ反応時間が長いために十分なエステル化が行
われ、従ってホウ素含有化合物と反応させた時濃厚な最
終生成物が得られかつ架橋が進むと考えられる。該1段
階(同時)反応はホウ素化と競合し。
のもの)については、該好ましい同時反応によりファレ
ックス(Faleχ)試験において優れた効力および潤
滑油に対する溶解性が得られた。本出願人らはいかなる
特定の理論によっても拘束されることを希望するもので
はないが、該2段階反応(まず最初にアミンとホスファ
イトとを反応させること)によって、短鎖ホスファイト
でありかつ反応時間が長いために十分なエステル化が行
われ、従ってホウ素含有化合物と反応させた時濃厚な最
終生成物が得られかつ架橋が進むと考えられる。該1段
階(同時)反応はホウ素化と競合し。
かつ反応時間が短いため、エステル交換反応を緩和して
、より機能性の高い最終生成物をもたらす。
、より機能性の高い最終生成物をもたらす。
上記反応は約50℃〜250°C9好ましくは約100
°C〜200°Cの低温から中温下ですみやかに進む。
°C〜200°Cの低温から中温下ですみやかに進む。
最適反応時間は使用されるホスファイトの種類およびホ
ウ素の量により異なるが、一般的には反応時間は約2〜
y2から3時間を越えてはならず、米国特許第4.52
9.528号の長い反応時間を回避しなければならない
。加熱中、副生成物として形成される水は共沸蒸留によ
って除去することが可能であり、水の発生の停止が反応
の終了を示す。ホウ素含有量が高い生成物については3
時間必要であるが、ホウ素の量が少ないかまたはホウ素
が全く含まれない場合は1.5時間で十分である。
ウ素の量により異なるが、一般的には反応時間は約2〜
y2から3時間を越えてはならず、米国特許第4.52
9.528号の長い反応時間を回避しなければならない
。加熱中、副生成物として形成される水は共沸蒸留によ
って除去することが可能であり、水の発生の停止が反応
の終了を示す。ホウ素含有量が高い生成物については3
時間必要であるが、ホウ素の量が少ないかまたはホウ素
が全く含まれない場合は1.5時間で十分である。
該反応は通常溶剤、好ましくはトルエンまたはキシレン
のような炭化水素溶剤の存在下で行われる。反応の終了
時に該溶剤および全ての副生成物アルコールは1例えば
真空除去によって除去され得る。しかしながら、少量の
ホウ素含有化合物が存在する反応においてはエステル化
反応により少量の水が発生するため、一般に溶剤を必要
としない。必要に応じて、特に溶剤が使用されない時に
は窒素が用いられ、その雰囲気下で高級アルコール副生
成物の一部が除去される。
のような炭化水素溶剤の存在下で行われる。反応の終了
時に該溶剤および全ての副生成物アルコールは1例えば
真空除去によって除去され得る。しかしながら、少量の
ホウ素含有化合物が存在する反応においてはエステル化
反応により少量の水が発生するため、一般に溶剤を必要
としない。必要に応じて、特に溶剤が使用されない時に
は窒素が用いられ、その雰囲気下で高級アルコール副生
成物の一部が除去される。
本発明の化合物は、その正確な構造が明らかではないた
めに2反応生成物と称される。本出願人らはいかなる特
定の理論によっても拘束されることを希望するものでは
ないが、該反応生成物は架橋したものおよび/またはプ
レポリマーを含み得る多数の異なる単純エステルおよび
複合エステルの混合物であると考えられている。従って
9例えばホスファイト化合物の一方または両方の有機酸
基は同じまたは異なるアルコキシル化アミンの一方また
は両方のアルコキシ(ヒドロキシアルキル)基と反応し
、有機アルコールを副生成物として生成し得る。同様に
、ホウ素含有化合物の有機酸はアルコキシル化アミンの
一方または両方のアルコキシ基と反応し、水および/ま
たは有機アルコール副生成物を生成し得る。
めに2反応生成物と称される。本出願人らはいかなる特
定の理論によっても拘束されることを希望するものでは
ないが、該反応生成物は架橋したものおよび/またはプ
レポリマーを含み得る多数の異なる単純エステルおよび
複合エステルの混合物であると考えられている。従って
9例えばホスファイト化合物の一方または両方の有機酸
基は同じまたは異なるアルコキシル化アミンの一方また
は両方のアルコキシ(ヒドロキシアルキル)基と反応し
、有機アルコールを副生成物として生成し得る。同様に
、ホウ素含有化合物の有機酸はアルコキシル化アミンの
一方または両方のアルコキシ基と反応し、水および/ま
たは有機アルコール副生成物を生成し得る。
該反応生成物の混合比および性質は一部該反応混合物中
に含まれる反応成分の比率に依る。アルコキシル化アミ
ンの有機ホスファイトに対するモル比が約0.5 71
〜4:1の範囲にあれば本発明にとっては十分であると
思われるが、約1=1〜2:lの比率が好ましい。従っ
て1反応においてホスファイト化合物の量を低減すると
以下に示すファレックス試験において得られる結果が良
好でなくなる傾向がある。
に含まれる反応成分の比率に依る。アルコキシル化アミ
ンの有機ホスファイトに対するモル比が約0.5 71
〜4:1の範囲にあれば本発明にとっては十分であると
思われるが、約1=1〜2:lの比率が好ましい。従っ
て1反応においてホスファイト化合物の量を低減すると
以下に示すファレックス試験において得られる結果が良
好でなくなる傾向がある。
反応混合物にホウ素含有化合物も存在している場合、ア
ルコキシル化アミンのホウ素含有化合物に対するモル比
は好ましくは約30=1〜約1:1の範囲にある。有機
ホスファイトのホウ素含有化合物に対する比は適切には
約0.5 : 1〜20:lの範囲、好ましくは約1
=1〜15:1の範囲にある。
ルコキシル化アミンのホウ素含有化合物に対するモル比
は好ましくは約30=1〜約1:1の範囲にある。有機
ホスファイトのホウ素含有化合物に対する比は適切には
約0.5 : 1〜20:lの範囲、好ましくは約1
=1〜15:1の範囲にある。
使用するホウ素含有化合物の量が少量であるか。
あるいは全く用いない場合には反応を起こすための溶剤
が不必要となるが、上記の範囲における比率で多量のホ
ウ素含有化合物が存在する場合は。
が不必要となるが、上記の範囲における比率で多量のホ
ウ素含有化合物が存在する場合は。
種々の金属加工試験および作業において一般に良好な結
果が得られる。
果が得られる。
本発明において有用なアルコキシル化アミンは。
例えば2−ヒドロキシエチルヘキシルアミン、2−ヒド
ロキシエチルオクチルアミン、2−ヒドロキシエチルド
デシルアミン、2−ヒドロキシエチルテトラデシルアミ
ン、2−ヒドロキシエチルペンタデシルアミン、2−ヒ
ドロキシエチルエイコシルアミン、2−ヒドロキシエチ
ルトリアコンチルアミン、2−ヒドロキシエチルオレイ
ルアミン。
ロキシエチルオクチルアミン、2−ヒドロキシエチルド
デシルアミン、2−ヒドロキシエチルテトラデシルアミ
ン、2−ヒドロキシエチルペンタデシルアミン、2−ヒ
ドロキシエチルエイコシルアミン、2−ヒドロキシエチ
ルトリアコンチルアミン、2−ヒドロキシエチルオレイ
ルアミン。
2−ヒドロキシエチルタロ−アミン、2−ヒドロキシエ
チルソイアミン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ヘキシ
ルアミン、ビス(2−ヒドロキシエチル)オクチルアミ
ン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ドデシルアミン、ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)テトラデシルアミン、ビス
(2−ヒドロキシエチル)ペンタデシルアミン、ビス(
2−ヒドロキシエチル)エイコシルアミン、ビス(2−
ヒドロキシエチル)トリアコンチルアミン、ビス(2−
ヒドロキシエチル)オレイルアミン、ビス(2−ヒドロ
キシエチル)タロ−アミン、ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)ソイアミン、2−ヒドロキシプロピルヘキシルアミ
ン、2−ヒドロキシプロピルオクチルアミン、2−ヒド
ロキシプロピルドデシルアミン、2−ヒドロキシプロピ
ルテトラデシルアミン、2−ヒドロキシプロピルペンタ
デシルアミン、2−ヒドロキシプロピルエイコシルアミ
ン、2−ヒドロキシプロピルトリアコンチルアミン、2
−ヒドロキシプロピルオレイルアミン。
チルソイアミン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ヘキシ
ルアミン、ビス(2−ヒドロキシエチル)オクチルアミ
ン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ドデシルアミン、ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)テトラデシルアミン、ビス
(2−ヒドロキシエチル)ペンタデシルアミン、ビス(
2−ヒドロキシエチル)エイコシルアミン、ビス(2−
ヒドロキシエチル)トリアコンチルアミン、ビス(2−
ヒドロキシエチル)オレイルアミン、ビス(2−ヒドロ
キシエチル)タロ−アミン、ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)ソイアミン、2−ヒドロキシプロピルヘキシルアミ
ン、2−ヒドロキシプロピルオクチルアミン、2−ヒド
ロキシプロピルドデシルアミン、2−ヒドロキシプロピ
ルテトラデシルアミン、2−ヒドロキシプロピルペンタ
デシルアミン、2−ヒドロキシプロピルエイコシルアミ
ン、2−ヒドロキシプロピルトリアコンチルアミン、2
−ヒドロキシプロピルオレイルアミン。
2−ヒドロキシプロピルタロ−アミン、2−ヒドロキシ
プロピルソイアミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)
ヘキシルアミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)オク
チルアミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)ドデシル
アミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)テトラデシル
アミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)ペンタデシル
アミン。
プロピルソイアミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)
ヘキシルアミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)オク
チルアミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)ドデシル
アミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)テトラデシル
アミン、ビス(2−ヒドロキシプロピル)ペンタデシル
アミン。
ビス(2−ヒドロキシプロピル)エイコシルアミン、ビ
ス(2−ヒドロキシプロピル)トリアコンチルアミン、
ビス(2−ヒドロキシプロピル)オレイルアミン、ビス
(2−ヒドロキシプロピル)タロ−アミン、ビス(2−
ヒドロキシプロピル)ソイアミンおよびこれらの化合物
の混合物を包含する。上記式において少なくともXおよ
びYのうち一方が少なくとも2である相当する化合物9
例えば、2−ヒドロキシエトキシエチルヘキシルアミン
も包含される。
ス(2−ヒドロキシプロピル)トリアコンチルアミン、
ビス(2−ヒドロキシプロピル)オレイルアミン、ビス
(2−ヒドロキシプロピル)タロ−アミン、ビス(2−
ヒドロキシプロピル)ソイアミンおよびこれらの化合物
の混合物を包含する。上記式において少なくともXおよ
びYのうち一方が少なくとも2である相当する化合物9
例えば、2−ヒドロキシエトキシエチルヘキシルアミン
も包含される。
本発明に使用される好ましいアルコキシル化アミンは、
アルキル(R)基が好ましくは炭素数10〜20であり
、かつXおよびYがそれぞれ1である低級ヒドロキシア
ルキル低級アルキルアミンである。好ましいヒドロキシ
アルキル基はR1が水素もしくはメチルであるものかま
たはこれらの混合物である。例としては2−ヒドロキシ
エチルおよび2−ヒドロキシプロピルが挙げられる。こ
れら−連のアルコキシル化アミンは9例えばArmak
Chemica1社からII!THOMEENおよび
PROPOMEENの商品名で一般に入手可能である。
アルキル(R)基が好ましくは炭素数10〜20であり
、かつXおよびYがそれぞれ1である低級ヒドロキシア
ルキル低級アルキルアミンである。好ましいヒドロキシ
アルキル基はR1が水素もしくはメチルであるものかま
たはこれらの混合物である。例としては2−ヒドロキシ
エチルおよび2−ヒドロキシプロピルが挙げられる。こ
れら−連のアルコキシル化アミンは9例えばArmak
Chemica1社からII!THOMEENおよび
PROPOMEENの商品名で一般に入手可能である。
本発明に使用される好ましい二置換有機ホスファイトは
ジアルキル(炭素数8〜20)ホスファイト(ジアルキ
ルハイドロジエンホスファイトとも称される)である。
ジアルキル(炭素数8〜20)ホスファイト(ジアルキ
ルハイドロジエンホスファイトとも称される)である。
ジアルキルホスファイトのアルキル基は異なっていても
同じであってもよいが。
同じであってもよいが。
好ましくはオレイル(炭素数18)、ラウリル(炭素数
12)、および2−エチルヘキシル(炭素数8)よりな
る群から選択される。ただし、炭素数8のジアルキルホ
スファイトは溶解性および保存性について若干の問題が
ある。
12)、および2−エチルヘキシル(炭素数8)よりな
る群から選択される。ただし、炭素数8のジアルキルホ
スファイトは溶解性および保存性について若干の問題が
ある。
米国特許筒4,529.528号の反応生成物に用いら
れるべく開示された低級ジアルキルホスファイト(炭素
数1〜6)は本発明の生成物に比べて、油溶性の度合が
低く、pHが低く、腐食性が高く、苛酷条件下(熱およ
び水の存在下)での保存安定性が低く1反応条件の変化
に対する許容性が低いため反応の制御がより困難であり
、かつ引火点が低いという重大な欠点を有する潤滑添加
剤を生成することがわかっている。本発明者らはいかな
る特定の理論によっても拘束されることを希望するもの
ではないが2本発明の好ましい高級アルキルホスファイ
トは二次反応においてより反応しにくくかつ分解しにく
いため2本発明の反応生成物は苛酷条件下でより安定性
が高く1反応条件の変化に対してより許容性が高い。
れるべく開示された低級ジアルキルホスファイト(炭素
数1〜6)は本発明の生成物に比べて、油溶性の度合が
低く、pHが低く、腐食性が高く、苛酷条件下(熱およ
び水の存在下)での保存安定性が低く1反応条件の変化
に対する許容性が低いため反応の制御がより困難であり
、かつ引火点が低いという重大な欠点を有する潤滑添加
剤を生成することがわかっている。本発明者らはいかな
る特定の理論によっても拘束されることを希望するもの
ではないが2本発明の好ましい高級アルキルホスファイ
トは二次反応においてより反応しにくくかつ分解しにく
いため2本発明の反応生成物は苛酷条件下でより安定性
が高く1反応条件の変化に対してより許容性が高い。
本発明において有用なホウ素含有化合物は二酸化ニホウ
素およびメタポレートに加えてホウ酸。
素およびメタポレートに加えてホウ酸。
モノメチルボレートジメチルボレート、トリメチルボレ
ート、モノプロピルボレート ジプロピルボレート、ト
リプロピルボレート、モノブチルボレート、ジブチルボ
レート、トリブチルボレート、モノアミルボレート シ
アミルボレート、トリアミルボレート、モノへキシルボ
レート、ジブチルボレート トリへキシルボレートおよ
びシリカボレートを包含する。コストおよび入手可能性
をまず第一に考慮すると、特にホウ酸が好ましい。
ート、モノプロピルボレート ジプロピルボレート、ト
リプロピルボレート、モノブチルボレート、ジブチルボ
レート、トリブチルボレート、モノアミルボレート シ
アミルボレート、トリアミルボレート、モノへキシルボ
レート、ジブチルボレート トリへキシルボレートおよ
びシリカボレートを包含する。コストおよび入手可能性
をまず第一に考慮すると、特にホウ酸が好ましい。
pHが酸性の範囲にある(7以下)本発明の化合物は一
般に金属加工用により効果的であり、この場合ホウ素含
有化合物の含有量を最適値まで増加させて金属加工を行
い得る。他方9作用している金属の腐食を招く恐れがあ
るので該生成物は必要以上に強い酸性であってはならな
い。一般に2本発明の化合物は優れた錆防止剤であり、
酸度の調整を必要としない。
般に金属加工用により効果的であり、この場合ホウ素含
有化合物の含有量を最適値まで増加させて金属加工を行
い得る。他方9作用している金属の腐食を招く恐れがあ
るので該生成物は必要以上に強い酸性であってはならな
い。一般に2本発明の化合物は優れた錆防止剤であり、
酸度の調整を必要としない。
しかしながら1本発明の化合物のpHが約5.5を下ま
わる場合には、そのpHを油溶性アミンで約5.5〜7
.好ましくは6〜6.5の範囲に調整または緩和するこ
とが望ましい。pHの調整に適するアミン゛としてはR
ohm & Baas社からPRIMENIE 81R
の商品名で一般に入手可能な長鎖1級アミンの混合物。
わる場合には、そのpHを油溶性アミンで約5.5〜7
.好ましくは6〜6.5の範囲に調整または緩和するこ
とが望ましい。pHの調整に適するアミン゛としてはR
ohm & Baas社からPRIMENIE 81R
の商品名で一般に入手可能な長鎖1級アミンの混合物。
またはEth3+1社からADMA C,。という商品
名で一般に入手可能なジメチルデシルアミンが挙げられ
る。
名で一般に入手可能なジメチルデシルアミンが挙げられ
る。
他の諸緩和剤は、当業者に公知の市販の錆防止剤を含有
する。
する。
本発明の化合物は種々の金属加工流体においてその潤滑
力を高め、かつ金属部品間の摩擦を低減する添加剤とし
て特に有用である。しかしながら。
力を高め、かつ金属部品間の摩擦を低減する添加剤とし
て特に有用である。しかしながら。
本発明の化合物はまた。エンジンおよび機械類潤滑オイ
ルの添加剤など他の潤滑環境にも使用されることは、当
業者によって理解されよう。
ルの添加剤など他の潤滑環境にも使用されることは、当
業者によって理解されよう。
該化合物は鉱油からいわゆる可溶性オイルなどの合成油
まであらゆる領域の金属加工流体に有用であるように思
われる。水性の媒体を用いて金属加工を行うと金属加工
作業により大きな冷却力が付与されて更に好ましいが、
後者の可溶性オイルはこの場合用いられる水に乳化し得
る。従って。
まであらゆる領域の金属加工流体に有用であるように思
われる。水性の媒体を用いて金属加工を行うと金属加工
作業により大きな冷却力が付与されて更に好ましいが、
後者の可溶性オイルはこの場合用いられる水に乳化し得
る。従って。
本発明の添加物はこれら金属加工流体のいずれにもすみ
やかに溶解し、いずれとも相溶性である。
やかに溶解し、いずれとも相溶性である。
更に1本発明の化合物は他の金属加工流体添加物または
硫化エステルならびに活性硫黄源および不活性硫黄源な
どの処方成分と共に使用され得る。
硫化エステルならびに活性硫黄源および不活性硫黄源な
どの処方成分と共に使用され得る。
腐食防止剤9表面活性剤、グリース形成用濃化剤。
および特殊処方用添加物などの他の添加物も含まれ得る
。
。
一般に2本発明の化合物、特に炭素数10以上のジアル
キルホスファイトから構成される化合物は。
キルホスファイトから構成される化合物は。
パラフィン系またはナフテン系ベースストック(bas
estocks)には少なくとも6重量%まで溶解し得
るが、これが実用上の使用限界である。本発明の化合物
を鉱油または他の合成潤滑油に使用する場合、一般に、
約0.1〜101量%、典型的には約1〜6重量%の濃
度で上記化合物を添加する。水性の金属加工処方物に乳
化される可溶性オイルの添加剤として本発明の化合物を
用いる場合には。
estocks)には少なくとも6重量%まで溶解し得
るが、これが実用上の使用限界である。本発明の化合物
を鉱油または他の合成潤滑油に使用する場合、一般に、
約0.1〜101量%、典型的には約1〜6重量%の濃
度で上記化合物を添加する。水性の金属加工処方物に乳
化される可溶性オイルの添加剤として本発明の化合物を
用いる場合には。
約0.5〜10重量%、好ましくは0.7〜5重量%の
濃度で該化合物を添加する。
濃度で該化合物を添加する。
本発明の化合物を金属加工流体に添加すると。
ブローチ削り、ねじ切り、ねじ立て、リーマ通し。
歯切り、深穴堀り、フライス削り、中ぐりおよび種々の
自動ねじ切り盤作業などの多種多様な金属加工または機
械加工作業のいずれにおいても高度な潤滑性が得られる
。しかしながら1本発明の添加物は極圧(BP)作業に
特に有利である。塩素化パラフィンまたは塩素化パラフ
ィンの化合物をラード油に替えると1本発明の化合物は
引抜油、ねじ立て油、ギヤ油および水性金属加工処方物
などの種々の潤滑剤に加えられる従来の添加剤と同等。
自動ねじ切り盤作業などの多種多様な金属加工または機
械加工作業のいずれにおいても高度な潤滑性が得られる
。しかしながら1本発明の添加物は極圧(BP)作業に
特に有利である。塩素化パラフィンまたは塩素化パラフ
ィンの化合物をラード油に替えると1本発明の化合物は
引抜油、ねじ立て油、ギヤ油および水性金属加工処方物
などの種々の潤滑剤に加えられる従来の添加剤と同等。
またはそれ以上の働きをすることがわかっている。
(以下余白)
本発明を以下に示す特定の実施例を参照してより詳細に
例示するが、これに限定されるものではない。
例示するが、これに限定されるものではない。
ジラウリル
ホスファイト 400.0 0.955 41
B、6HJOs 59.0 0.9
55 61.8上記化合物全てをディーンースター
ク トラップを備えた2000mff1の三ツロフラス
コに仕込んだ。
B、6HJOs 59.0 0.9
55 61.8上記化合物全てをディーンースター
ク トラップを備えた2000mff1の三ツロフラス
コに仕込んだ。
上記反応成分を150°Cに加熱し、150〜165°
Cで3時間かけて共沸蒸留により820を除去した。除
去された8、0の最終容量は42dであった。上記生成
物をロータリーエバポレーターにかけ、140〜150
℃で36mmFIgの減圧下で3時間かけて揮発成分を
除去し、溶剤を全て取り除いた。黄金色の粘稠な液体(
720,3g)を得た。ADMA C1@ (ジメチル
テシルアミン) 110.0gを上記生成物に加え、上
記生成物のpHを5.9〜6.2に調整した。ADM八
CへOの添加後平均元素分析を行うと、Nが2.3%、
Bが1.8%、およびPが3.45%であった。
Cで3時間かけて共沸蒸留により820を除去した。除
去された8、0の最終容量は42dであった。上記生成
物をロータリーエバポレーターにかけ、140〜150
℃で36mmFIgの減圧下で3時間かけて揮発成分を
除去し、溶剤を全て取り除いた。黄金色の粘稠な液体(
720,3g)を得た。ADMA C1@ (ジメチル
テシルアミン) 110.0gを上記生成物に加え、上
記生成物のpHを5.9〜6.2に調整した。ADM八
CへOの添加後平均元素分析を行うと、Nが2.3%、
Bが1.8%、およびPが3.45%であった。
HJ(h 22.1 0.358
61.8キシレン(溶剤)30− − 上記化合吻合てをディーンースターク トラップを備え
た1000dの三ツロフラスコに仕込んだ。
61.8キシレン(溶剤)30− − 上記化合吻合てをディーンースターク トラップを備え
た1000dの三ツロフラスコに仕込んだ。
上記反応成分を150°Cに加熱し、 iso 〜16
5°cで3時間かけてH2Oを共沸蒸留した。除去され
た11□0の最終容量は12dであった。上記生成物を
ロータリーエバポレーターにかけ、140〜150℃で
36mdgの減圧下で3時間かけて揮発成分を除去し、
溶剤を全て取り除いた。晴間赤色の液体(352,0g
)を得た。上記液体を冷却すると、半固体状となった。
5°cで3時間かけてH2Oを共沸蒸留した。除去され
た11□0の最終容量は12dであった。上記生成物を
ロータリーエバポレーターにかけ、140〜150℃で
36mdgの減圧下で3時間かけて揮発成分を除去し、
溶剤を全て取り除いた。晴間赤色の液体(352,0g
)を得た。上記液体を冷却すると、半固体状となった。
上記生成物にPrimene 81R51,Ogを加え
、そのpHを5.9〜6.2に調整した。
、そのpHを5.9〜6.2に調整した。
H3BO,0,800,01361,8上記化合物全て
を500−の三ツロフラスコに仕込んだ。上記反応成分
を150°Cに加熱し、3時間撹拌してpHを5.9〜
6.2に調整した。晴間赤色の液体(250,2g)を
得た。この液体を室温に冷却すると、濁った半固体状の
液体となった。平均元素分析を行うと、Nが2.1%、
Bが0.9%、およびPが2.2%であった。
を500−の三ツロフラスコに仕込んだ。上記反応成分
を150°Cに加熱し、3時間撹拌してpHを5.9〜
6.2に調整した。晴間赤色の液体(250,2g)を
得た。この液体を室温に冷却すると、濁った半固体状の
液体となった。平均元素分析を行うと、Nが2.1%、
Bが0.9%、およびPが2.2%であった。
H3BO327,40,44361,8キシレン(溶剤
)130− − 上記化合吻合てをディーンースターク トラップを備え
た1ooo<の三ツロフラスコに仕込んだ。
)130− − 上記化合吻合てをディーンースターク トラップを備え
た1ooo<の三ツロフラスコに仕込んだ。
上記反応成分を150°Cに加熱し、150〜165℃
で3時間かけて010を共沸蒸留した。除去されたH、
0の最終容量は19!dであった。上記生成物をロータ
リーエバポレーターにかけ、140〜150℃で36v
sHHの減圧下で3時間かけて揮発成分を除去し、キシ
レンと残留しているアルコールを全て取り除いた。
で3時間かけて010を共沸蒸留した。除去されたH、
0の最終容量は19!dであった。上記生成物をロータ
リーエバポレーターにかけ、140〜150℃で36v
sHHの減圧下で3時間かけて揮発成分を除去し、キシ
レンと残留しているアルコールを全て取り除いた。
黄金色の粘稠な液体(298,0g)を得た。上記生成
物にPrimene 81R42,6gを加え、 pH
を5.9〜6.2に調整した。 Primene 81
Rの添加後平均元素分析を行うと、Nは2.5%、Bは
1.9%、およびPは3.3%であった。
物にPrimene 81R42,6gを加え、 pH
を5.9〜6.2に調整した。 Primene 81
Rの添加後平均元素分析を行うと、Nは2.5%、Bは
1.9%、およびPは3.3%であった。
訓1舅N−旦
Primene 81Rの代わりにADHA C+oを
用いてpHを5.9〜6.2に調整したことを除いて、
上記調製例IVAの工程を繰り返した。平均元素分析は
Nが2.65%、Bが1.9%、およびPが3.7%で
あった。
用いてpHを5.9〜6.2に調整したことを除いて、
上記調製例IVAの工程を繰り返した。平均元素分析は
Nが2.65%、Bが1.9%、およびPが3.7%で
あった。
Propoa+een T/12 467.0
1.222 382H,Bo、
2.52 0.041 61.8上記化合物全て
をディーンースターク トラップを備えた100Mの三
ツロフラスコに仕込んだ。
1.222 382H,Bo、
2.52 0.041 61.8上記化合物全て
をディーンースターク トラップを備えた100Mの三
ツロフラスコに仕込んだ。
上記反応成分を窒素雰囲気下で150℃に加熱し。
2−エチルヘキシルアルコールおよび残留しているH2
Oを150〜1・70°Cで3時間かけて蒸留により除
去した。除去されたアルコールの最終容量は44mであ
った。黄金色の粘稠な液体(620,3g)を得た。
Oを150〜1・70°Cで3時間かけて蒸留により除
去した。除去されたアルコールの最終容量は44mであ
った。黄金色の粘稠な液体(620,3g)を得た。
上記生成物はExxon 15ONオイルに可溶性であ
った。
った。
Propomeen T/12 215.81
0.565 382上記化合物全てをディーンースタ
ーク トラップを備えた。 500mの三ツロフラス
コに仕込んだ。
0.565 382上記化合物全てをディーンースタ
ーク トラップを備えた。 500mの三ツロフラス
コに仕込んだ。
上記反応成分を窒素雰囲気下で150°Cに加熱し。
2−エチルヘキシルアルコールを150〜170℃で3
時間かけて上記反応系から蒸留により除去した。
時間かけて上記反応系から蒸留により除去した。
除去されたアルコールの最終容量は33II11であっ
た。
た。
黄金色の粘稠な液体(274,5g)を得た。上記生成
物はExxon 15ONオイルに可溶性であった。
物はExxon 15ONオイルに可溶性であった。
ル較拠人
米国特許第4.529,528号の実施例3を以下のよ
うに繰り返したニ ジメチル 。
うに繰り返したニ ジメチル 。
ホスファイト 55 0.5 11011
JOz 3.1ill O,05
161,8トルエン(溶剤)318− − ディーンースターク トラップを備えかつ窒素を導入す
ることが可能な11の三ツロフラスコにEthomee
n T/12およびジメチルホスファイトを仕込んだ。
JOz 3.1ill O,05
161,8トルエン(溶剤)318− − ディーンースターク トラップを備えかつ窒素を導入す
ることが可能な11の三ツロフラスコにEthomee
n T/12およびジメチルホスファイトを仕込んだ。
上記混合物を加熱して120°Cで2時間保ち、135
℃で2時間保ち、そして150℃で2.5時間保った。
℃で2時間保ち、そして150℃で2.5時間保った。
MeOH17Idを上記トラップに採取した。
上記H,BO,およびトルエンを、冷却した上記生成物
に加えた。これらの反応成分をトルエンを用いて達成し
得る最も高い温度にまで加熱した。H,0の最終容量は
123°Cの最高温度下で約2dであった。生成物の揮
発成分を150°Cで3時間かけて除去した。上記生成
物は、極めて濃厚なインド赤色の濁った液体であった。
に加えた。これらの反応成分をトルエンを用いて達成し
得る最も高い温度にまで加熱した。H,0の最終容量は
123°Cの最高温度下で約2dであった。生成物の揮
発成分を150°Cで3時間かけて除去した。上記生成
物は、極めて濃厚なインド赤色の濁った液体であった。
これを加熱してExxon 15ONに溶かし、ファレ
ックス潤滑試験機(FalexLubricant T
e5ter)で試験した。
ックス潤滑試験機(FalexLubricant T
e5ter)で試験した。
オイル溶液のpHは7.10であった。
止較■旦
オレイルアミンの代わりにココアミンを用いたことを除
いて、米国特許第4,529.528号の実施例4を以
下のように繰り返した: (以下余白) 人 に) モ ル IH
JOs 64.7 1.05 61.8トルエ
ン(溶剤) 200(d) −−ディーンースタ
ーク トラップを備えかつ窒素を導入することが可能な
11の三ツロフラスコにPropoa+een C/1
2およびジメチルホスファイトを仕込んだ。上記混合物
を加熱して120’Cで2時間。
いて、米国特許第4,529.528号の実施例4を以
下のように繰り返した: (以下余白) 人 に) モ ル IH
JOs 64.7 1.05 61.8トルエ
ン(溶剤) 200(d) −−ディーンースタ
ーク トラップを備えかつ窒素を導入することが可能な
11の三ツロフラスコにPropoa+een C/1
2およびジメチルホスファイトを仕込んだ。上記混合物
を加熱して120’Cで2時間。
135℃で2時間、そして150℃で2時間保った。
MeOH22ad!を上記トラップに採取した。冷却し
た上記生成物にH3BO3およびトルエンを加えた。こ
の混合物を、トルエンの溶剤を共沸に用いて達成し得る
最も高い温度にまで加熱した。H,034ad!が除去
され、6時間反応させた後の最終温度は123.5℃で
あった。上記生成物の揮発成分を150°Cで3時間か
けて減圧下で除去した。最終生成物は、黄金色でやや濁
った。固体に近い物質であった(飴状)。これはオイル
およびpH溶剤(ブタノール/ケロセン/H,0の混合
物)に不溶性であり、よってファレックス試験のデータ
もpHデータも得られなかった。
た上記生成物にH3BO3およびトルエンを加えた。こ
の混合物を、トルエンの溶剤を共沸に用いて達成し得る
最も高い温度にまで加熱した。H,034ad!が除去
され、6時間反応させた後の最終温度は123.5℃で
あった。上記生成物の揮発成分を150°Cで3時間か
けて減圧下で除去した。最終生成物は、黄金色でやや濁
った。固体に近い物質であった(飴状)。これはオイル
およびpH溶剤(ブタノール/ケロセン/H,0の混合
物)に不溶性であり、よってファレックス試験のデータ
もpHデータも得られなかった。
(以下余白)
試101果
上記調製例の諸生成物を、以下に示す金属加工流体用に
考案された数種の標準試験によって試験した。これらの
試験において9本発明の化合物と以下に示す市販の標準
または競合潤滑剤とを比較した: (1)CLEART
EX D・・・塩素化ワックスを高濃度(15〜20%
)で含むTexaco社の製品; (2)LUBRIZ
OL LZ−5347・・・炭酸塩化されたアルキルベ
ンゼンスルホン酸塩を含むPEP金属加工添加物;およ
び(3)D o v e rChemica1社のP1
45塩素化ワックス(塩素40%)を25%とラード油
を75%含む標準処方物(以下の表中には“ワックス+
LO”と記載する)。
考案された数種の標準試験によって試験した。これらの
試験において9本発明の化合物と以下に示す市販の標準
または競合潤滑剤とを比較した: (1)CLEART
EX D・・・塩素化ワックスを高濃度(15〜20%
)で含むTexaco社の製品; (2)LUBRIZ
OL LZ−5347・・・炭酸塩化されたアルキルベ
ンゼンスルホン酸塩を含むPEP金属加工添加物;およ
び(3)D o v e rChemica1社のP1
45塩素化ワックス(塩素40%)を25%とラード油
を75%含む標準処方物(以下の表中には“ワックス+
LO”と記載する)。
予じめ処方されたオイルであり、塩素化ワックス添加剤
を既に含有するCLEARTEX Dを除いて、試験に
付される添加物を種々のオイルに加えた。これらのオイ
ルは個々の試験結果を示す以下の表に重量%で示されて
いる。
を既に含有するCLEARTEX Dを除いて、試験に
付される添加物を種々のオイルに加えた。これらのオイ
ルは個々の試験結果を示す以下の表に重量%で示されて
いる。
金層片■服立成貌:本試験はまた突部引張り試験として
も知られ、平坦で磨かれたダイスを有する。改変された
引張り試験機を用いて潤滑剤自体の摩擦係数を求めるも
のである。次いで上記ダイスを一方が突部を有し、他方
がそれに対する凹部を有するように変形し、金属片を引
張り突部の周囲で引張りまたは変形させて潤滑剤の効果
を試験する。直径 6・2インチ のラムを用い、 5
00 p、s、iのつめ圧で金属片を合計2.22am
(1,75インチ)移動させる金属片引張試験につい
て、初期の静摩擦。
も知られ、平坦で磨かれたダイスを有する。改変された
引張り試験機を用いて潤滑剤自体の摩擦係数を求めるも
のである。次いで上記ダイスを一方が突部を有し、他方
がそれに対する凹部を有するように変形し、金属片を引
張り突部の周囲で引張りまたは変形させて潤滑剤の効果
を試験する。直径 6・2インチ のラムを用い、 5
00 p、s、iのつめ圧で金属片を合計2.22am
(1,75インチ)移動させる金属片引張試験につい
て、初期の静摩擦。
初期の動摩擦および終期の動摩擦(メートルでのみ測定
)の測定値を相対的に表1に示す。一般に数値は低い方
が良いが、初期の静摩擦から終期の動摩擦までの測定値
が最小限の変化量を有することも望ましい。いずれの場
合にも、添加剤はWitc。
)の測定値を相対的に表1に示す。一般に数値は低い方
が良いが、初期の静摩擦から終期の動摩擦までの測定値
が最小限の変化量を有することも望ましい。いずれの場
合にも、添加剤はWitc。
GOLDEN BEARと# 105 pale oi
lとの300 SO3における混合物に溶解した。ステ
ィックスリップ数(stick 5lip numbb
er )は潤滑性の測定値であり。
lとの300 SO3における混合物に溶解した。ステ
ィックスリップ数(stick 5lip numbb
er )は潤滑性の測定値であり。
数が小さい方が良い。
ドーム LDH:本試験はまたカップ形成試験とも
呼ばれ2幅の異なる一連の金属シート試料を裂は目が生
じるまで100 mの半球状パンチで引張る。この裂は
目が住じる高度をドーム高度と称し、金属シート材料の
最大引張り一形成力(maximum stretch
−forming capacity)を示す。
呼ばれ2幅の異なる一連の金属シート試料を裂は目が生
じるまで100 mの半球状パンチで引張る。この裂は
目が住じる高度をドーム高度と称し、金属シート材料の
最大引張り一形成力(maximum stretch
−forming capacity)を示す。
本試験は一般に、 Ford Motor社のスタンピ
ングプラント(stamping plant)におい
て使用され、全ての種類の金属について得られる結果を
良好にする油滑剤の能力を測定するものとして広まって
いる。本試験法は1987年8月に出版されたMeta
l 5tate inの3〜13ページに更に詳細に記
載されている。添加剤を溶かしたミネラルシールオイル
(mineralseal oil)を用いて行った試
験の結果をミネラルシールオイルだけを使った場合に対
する添加剤を使った場合の改良率(%)として表■に示
す。0.5%以上の改良率か有意であると考えられてい
る。
ングプラント(stamping plant)におい
て使用され、全ての種類の金属について得られる結果を
良好にする油滑剤の能力を測定するものとして広まって
いる。本試験法は1987年8月に出版されたMeta
l 5tate inの3〜13ページに更に詳細に記
載されている。添加剤を溶かしたミネラルシールオイル
(mineralseal oil)を用いて行った試
験の結果をミネラルシールオイルだけを使った場合に対
する添加剤を使った場合の改良率(%)として表■に示
す。0.5%以上の改良率か有意であると考えられてい
る。
葺成層: (Exxon 15ON 12.油)の種
々の添加剤が及ぼす腐食効果を求めるための、異なる3
種類の試験の結果を表3に示す。2種類のASTM試験
においては、鉱油300 dと0.75重量%の添加剤
との混合物を蒸留水(ASTM D−665A ) 3
0m1または合成海水(ASTM D−665B ’)
30dと60°Cで混合し、その中に円筒状のスチー
ル製試料を24時間完全に浸漬した。上記試料に錆びる
徴候は観察されなかった。
々の添加剤が及ぼす腐食効果を求めるための、異なる3
種類の試験の結果を表3に示す。2種類のASTM試験
においては、鉱油300 dと0.75重量%の添加剤
との混合物を蒸留水(ASTM D−665A ) 3
0m1または合成海水(ASTM D−665B ’)
30dと60°Cで混合し、その中に円筒状のスチー
ル製試料を24時間完全に浸漬した。上記試料に錆びる
徴候は観察されなかった。
試験に合格したという評価を得るためには、いずれの試
験の試料とも錆びてはならない。チップ試験(Texa
co Method NO,5T−114)においては
、清潔で乾燥した出射成形された鉄製のチップを可溶性
オイルのエマルジョン中に浸漬する。この可溶性オイル
のエマルシヨンは添加剤をExxon 150 N中に
15%の割合で混合し9次いでこの混合物を硬水100
pp+s中に5%の割合で乳化させて調製したもので
ある。次いで上記チップの水気を切り、ベトリ皿の底部
に平らに広げて乾燥させ+11節された雰囲気下で一装
置く。標準試験チップ15個のうち、錆びたチップが1
0個以下なら試験に合格したという評価が得られる。
験の試料とも錆びてはならない。チップ試験(Texa
co Method NO,5T−114)においては
、清潔で乾燥した出射成形された鉄製のチップを可溶性
オイルのエマルジョン中に浸漬する。この可溶性オイル
のエマルシヨンは添加剤をExxon 150 N中に
15%の割合で混合し9次いでこの混合物を硬水100
pp+s中に5%の割合で乳化させて調製したもので
ある。次いで上記チップの水気を切り、ベトリ皿の底部
に平らに広げて乾燥させ+11節された雰囲気下で一装
置く。標準試験チップ15個のうち、錆びたチップが1
0個以下なら試験に合格したという評価が得られる。
至■跋脹:個々の添加物を1%、2%または3%(表■
に示される様に)の割合でl5O−46鉱油に溶かした
ものを用いて行った種々の摩耗試験の結果を表■に示す
、4ツ球 EP試験(ASTM D−2783)は負荷
摩耗指数(Load Wear Index ; L
WI )および糊着点によって潤滑剤の極圧特性を測定
するものである。潤滑剤に浸漬した3個の静止している
球の上部に四面体を形成するように配置した試験球を、
負荷をかけて回転させる。3個の静止している球につい
た傷の測定値を用いてLWIを計算する。糊着とは、4
個の球がその荷重下で10秒間−体的に糊着する時の負
荷の値である。この値は高ければ高いほど良い。4ツ球
摩耗試験(ASTM D−2266)は試験球が3個の
静止している球または円盤上の四面体を形成する位置で
回転する際の摩耗(摩擦による金属の移動)を測定する
ものである。摩耗は3個の静止している球または円盤に
ついた傷の直径によって示される。Timken試験(
ASM D−2782)は潤滑剤を塗布した試験ブロッ
クに対して試験カップを回転させることによって、ベア
リングとギアとの間の極圧の模擬実験を行うものである
。試験ブロックに傷が住じるまで、5ボンドずつ負荷を
増加させる。その結果を傷が生じない最大負荷圧(Pま
たは合格)および傷が生じる最小圧(Fまたは不合格)
として示す。
に示される様に)の割合でl5O−46鉱油に溶かした
ものを用いて行った種々の摩耗試験の結果を表■に示す
、4ツ球 EP試験(ASTM D−2783)は負荷
摩耗指数(Load Wear Index ; L
WI )および糊着点によって潤滑剤の極圧特性を測定
するものである。潤滑剤に浸漬した3個の静止している
球の上部に四面体を形成するように配置した試験球を、
負荷をかけて回転させる。3個の静止している球につい
た傷の測定値を用いてLWIを計算する。糊着とは、4
個の球がその荷重下で10秒間−体的に糊着する時の負
荷の値である。この値は高ければ高いほど良い。4ツ球
摩耗試験(ASTM D−2266)は試験球が3個の
静止している球または円盤上の四面体を形成する位置で
回転する際の摩耗(摩擦による金属の移動)を測定する
ものである。摩耗は3個の静止している球または円盤に
ついた傷の直径によって示される。Timken試験(
ASM D−2782)は潤滑剤を塗布した試験ブロッ
クに対して試験カップを回転させることによって、ベア
リングとギアとの間の極圧の模擬実験を行うものである
。試験ブロックに傷が住じるまで、5ボンドずつ負荷を
増加させる。その結果を傷が生じない最大負荷圧(Pま
たは合格)および傷が生じる最小圧(Fまたは不合格)
として示す。
ファレ・・クス EP゛:ファレックス(FAVILL
E−LevALLY社)潤滑試験機で試験を行った結果
を表Vに示す。ファレックス潤滑試験機は例えば、 U
nitedStates 5teel Lubrica
tion En 1neers Manr+alの13
6〜137ページに記載されている。本試験においては
、真鍮性のピンがオイルに浸漬した2個のスチール製ブ
ロックの間で29Orpmにて回転し、−方ブロックの
間でピンにかかる圧力が増加して。
E−LevALLY社)潤滑試験機で試験を行った結果
を表Vに示す。ファレックス潤滑試験機は例えば、 U
nitedStates 5teel Lubrica
tion En 1neers Manr+alの13
6〜137ページに記載されている。本試験においては
、真鍮性のピンがオイルに浸漬した2個のスチール製ブ
ロックの間で29Orpmにて回転し、−方ブロックの
間でピンにかかる圧力が増加して。
逐には負荷が増加し得るよりも速い速度で突発的に剪断
変形または摩耗が生じると、上記真鍮性のピンは不合格
となる。不合格の負荷は4500p、s、i。
変形または摩耗が生じると、上記真鍮性のピンは不合格
となる。不合格の負荷は4500p、s、i。
を最大試験負荷としてp、s、i、で示される。表Vに
結果を示す試験では9個々の添加剤を5%の濃度でEx
xon 15ON鉱物油に溶かし、またエマルジョンの
場合には上記Texacoチップ試験に基き個々の添加
剤を調製した(改質されたオイルが水中に5%入ってい
るか、または添加剤がエマルジョン全体中に0.75%
入っている)。場合によっては同じ材質でまたはバッチ
を変えて数回試験を行ったが。
結果を示す試験では9個々の添加剤を5%の濃度でEx
xon 15ON鉱物油に溶かし、またエマルジョンの
場合には上記Texacoチップ試験に基き個々の添加
剤を調製した(改質されたオイルが水中に5%入ってい
るか、または添加剤がエマルジョン全体中に0.75%
入っている)。場合によっては同じ材質でまたはバッチ
を変えて数回試験を行ったが。
いずれの結果も表Vに示す。
エマルジョン″ i :表Vに示すエマルジョン安
定性の結果から、添加剤を15重量%含むオイル(Ex
xon 150 N)が、5種の異なる5%の水中油型
エマルジョン(77°F 1100pp硬水、 180
@F100 ppm硬水、 45@F 100ppra
硬水、 45@F 300ppm硬水、および45°F
600ppm硬水)中に1時間および24時間安定に
存在する能力がわかる。
定性の結果から、添加剤を15重量%含むオイル(Ex
xon 150 N)が、5種の異なる5%の水中油型
エマルジョン(77°F 1100pp硬水、 180
@F100 ppm硬水、 45@F 100ppra
硬水、 45@F 300ppm硬水、および45°F
600ppm硬水)中に1時間および24時間安定に
存在する能力がわかる。
H財」匿成狡:多等級FZG摩耗試験においては。
実施例■およびVの添加剤を1%の濃度でBPISO6
8オイルに溶かした。これは独国の試験球であり。
8オイルに溶かした。これは独国の試験球であり。
負荷をかけられるギヤの現場作業を模したものである。
この試験はTimken試験と同様に摩耗特性を測定す
るものであり、 1965年6月出りのC,A、Ba1
ley著Iron and 5teel En 1ne
erの“The Four−Square−Gear
Oil Te5ter”に詳細に説明されている。表■
に示したように、これら2つの添加剤は11等級および
12等級に合格したが、一般に硫黄およびリン成分を混
合しただけのものでも12等級に合格し得ることを考え
合わせると、これは非常に高く驚異的である。
るものであり、 1965年6月出りのC,A、Ba1
ley著Iron and 5teel En 1ne
erの“The Four−Square−Gear
Oil Te5ter”に詳細に説明されている。表■
に示したように、これら2つの添加剤は11等級および
12等級に合格したが、一般に硫黄およびリン成分を混
合しただけのものでも12等級に合格し得ることを考え
合わせると、これは非常に高く驚異的である。
Falex #8 ねし)で ルクー 二本試験は
Faville−LaVal ly社製のねし立て盤で
トルク力を記録することにって切削流体の切削効率を測
定することを意図したものである0本試験は1980年
出版0lubricationハ幻l狙d■、 36
: 513−529により詳細に記載されている。全て
の添加剤を100/100 paleoilに溶かした
。
Faville−LaVal ly社製のねし立て盤で
トルク力を記録することにって切削流体の切削効率を測
定することを意図したものである0本試験は1980年
出版0lubricationハ幻l狙d■、 36
: 513−529により詳細に記載されている。全て
の添加剤を100/100 paleoilに溶かした
。
添付の表に示した試験結果に基き1本発明の化合物を鉱
油潤滑剤に添加すると、広範囲にわたる試験において優
れた金属加工特性を示し、かつ良好な腐食耐性を示す、
該試験結果はCLEARTEXDおよび塩素化ワックス
とラード油を混合した添加物などの対照のオイルに極め
て有利に匹敵する。上記試験は、潤滑油に添加される時
の最適濃度が約30重量%であることを示している。
油潤滑剤に添加すると、広範囲にわたる試験において優
れた金属加工特性を示し、かつ良好な腐食耐性を示す、
該試験結果はCLEARTEXDおよび塩素化ワックス
とラード油を混合した添加物などの対照のオイルに極め
て有利に匹敵する。上記試験は、潤滑油に添加される時
の最適濃度が約30重量%であることを示している。
(以下余白)
実施例[316202300>3000 3実施例
t[31200210021503実施例III
3 1300 2020 2G50
3実施例V 3 2150 21
50 >3000実施例Vl 3 1
150 2100 2200 36
1200 2070 210G
3零〇=無;l=低;2=中;3=高 LZ−53477,50,16 ワプクス + LO201,5 実施例1 3 1.862.5 実施例IVA 3 3゜062
.5 LZ−534724,720025,9200ワツクス
+ LO27,116037,1250実施例I
40.0 200 47.8 250実施
例rVA 36.1 160 40.0
200実施例rVB 32.2 160 4
2.7 2003% LWI 糊着 LZ−534727,5160 実施例I 41.8 200 実施例III 41.4 200実施例rVA
43.7 200実施例TV8 41.7
200 0.27 0.27 0J3 0.30 0.30 0.29 P25 P30F
30 F35 0J6 0J8 P25 P35F30
F2O 3% 0.33 0.35 0.35 0.38 0.37 =p −1;と 固 り、−3゜。。。。。 。 。 1;卦 (発明の要約) 潤滑添加剤はアルコキシル化アミン、好ましくはプロポ
キシル化アミンなどのジアルコキシ長釘アルキルアミン
と二置換有機ホスファイト、好菰しくはジアルキル(炭
素数8〜30)ホスファイトを反応させることによって
生成される。該添加竪は、該ホスファイトおよびアミン
と好ましくは1段階反応法で同時に反応するホウ素も、
好ましくは一部含有する。該添加物は特に極圧添加剤と
して金属加工に特に有用であり、現在使用されてし“る
塩素化パラフィン添加剤に代わるものである。
t[31200210021503実施例III
3 1300 2020 2G50
3実施例V 3 2150 21
50 >3000実施例Vl 3 1
150 2100 2200 36
1200 2070 210G
3零〇=無;l=低;2=中;3=高 LZ−53477,50,16 ワプクス + LO201,5 実施例1 3 1.862.5 実施例IVA 3 3゜062
.5 LZ−534724,720025,9200ワツクス
+ LO27,116037,1250実施例I
40.0 200 47.8 250実施
例rVA 36.1 160 40.0
200実施例rVB 32.2 160 4
2.7 2003% LWI 糊着 LZ−534727,5160 実施例I 41.8 200 実施例III 41.4 200実施例rVA
43.7 200実施例TV8 41.7
200 0.27 0.27 0J3 0.30 0.30 0.29 P25 P30F
30 F35 0J6 0J8 P25 P35F30
F2O 3% 0.33 0.35 0.35 0.38 0.37 =p −1;と 固 り、−3゜。。。。。 。 。 1;卦 (発明の要約) 潤滑添加剤はアルコキシル化アミン、好ましくはプロポ
キシル化アミンなどのジアルコキシ長釘アルキルアミン
と二置換有機ホスファイト、好菰しくはジアルキル(炭
素数8〜30)ホスファイトを反応させることによって
生成される。該添加竪は、該ホスファイトおよびアミン
と好ましくは1段階反応法で同時に反応するホウ素も、
好ましくは一部含有する。該添加物は特に極圧添加剤と
して金属加工に特に有用であり、現在使用されてし“る
塩素化パラフィン添加剤に代わるものである。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、以下の(a)と(b)との反応生成物を含む潤滑添
加剤: (a)次式( I )で示されるアルコキシル化アミン:
▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ここで、Rは炭素6〜30の炭化水素基;R^1はそれ
ぞれ独立して水素または炭素数1〜6の炭化水素基;お
よびxとyは0〜10の整数であり、少なくともいずれ
か一方が0ではない; (b)次式(II)で示されるホスファイト:▲数式、化
学式、表等があります▼(II) ここで、R^2は炭素数8〜30の炭化水素基。 2、前記反応生成物は前記(a)、(b)、および以下
の(c)の反応生成物である請求項1に記載の潤滑添加
剤: (c)三酸化二ホウ素、メタポレート、および次式(I
II)で示される化合物よりなる群から選択されるホウ素
含有化合物: (R^3O)_mB(OH)_n(III) ここで、R^3は炭素数1〜6のアルキル基であり、m
とnは0〜3で、mとnとの合計は3である。 3、前記(a)、(b)および(c)の反応は実質的に
同時である請求項2に記載の潤滑添加剤。 4、前記反応は約50〜250℃の温度で行われる請求
項2に記載の潤滑添加剤。 5、前記ホウ素含有化合物はホウ酸である請求項2に記
載の潤滑添加剤。 6、前記反応におけるアミン化合物のホウ素含有化合物
に対するモル比は約30:1〜1:1である請求項2に
記載の潤滑添加剤。 7、前記反応におけるホスファイト化合物のホウ素含有
化合物に対するモル比は約0.5:1〜20:1である
請求項2に記載の潤滑添加剤。 8、アミン化合物のホウ素含有化合物に対するモル比は
0.5:1〜4:1である請求項1に記載の潤滑添加剤
。 9、前記ホスファイトはジアルキルホスファイトである
請求項1に記載の潤滑添加剤。 10、前記ホスファイトはジオレイルホスファイト、ジ
ラウリルホスファイト、およびジ(2−エチルヘキシル
)ホスファイトよりなる群から選択される請求項9に記
載の潤滑添加剤。 11、前記アルコキシル化アミンはRが炭素数10〜2
0のアルキル;R^1が水素、メチルまたは水素とメチ
ルの混合物;およびxとyとがそれぞれ1である群より
選択される請求項1に記載の潤滑添加剤。 12、前記アルコキシル化アミンはビス(2−ヒドロキ
シプロピル)タロ−アミンである請求項11に記載の潤
滑添加剤。 13、主要成分として潤滑油を含み、かつ請求項1の潤
滑添加剤を摩擦を低減するのに必要な量だけ含む潤滑組
成物。 14、前記潤滑油は水に乳化し得る可溶性オイルである
請求項13に記載の潤滑組成物。15、前記潤滑添加剤
のpHはアルキルアミンを添加することによって約5.
5〜7に調整される請求項13に記載の潤滑組成物。 16、前記潤滑添加剤は約0.1〜10重量%の量で前
記油に存在する請求項13に記載の組成物。 17、金属加工作業に潤滑効果をもたらす方法であって
、該金属加工作業を請求項1の潤滑添加剤を含有する潤
滑油の存在下で行うことを含む方法。 18、前記作業は極圧作業である請求項17に記載の方
法。 19、請求項2の潤滑添加剤を製造する方法であって、
前記(a)、(b)および(c)を実質的に同時に反応
させることを含む方法。 20、前記反応は溶剤の不存在下で行われる請求項19
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/148,828 US4965002A (en) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | Phosphite amine lubricant additives |
US148,828 | 1988-01-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01308495A true JPH01308495A (ja) | 1989-12-13 |
Family
ID=22527576
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1019346A Pending JPH01308495A (ja) | 1988-01-27 | 1989-01-27 | ホスファイトアミン潤滑添加剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4965002A (ja) |
EP (1) | EP0325977B1 (ja) |
JP (1) | JPH01308495A (ja) |
CA (1) | CA1333593C (ja) |
DE (1) | DE68901042D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPWO2004003118A1 (ja) * | 2002-06-28 | 2005-10-27 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油添加剤、これを含有する潤滑油組成物及びその製造方法 |
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ES2122992T3 (es) * | 1991-04-18 | 1999-01-01 | Lubrizol Corp | Productos de reaccion de un compuesto de boro y un fosfolipido, y lubricantes y fluidos acuosos que los contienen. |
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US10844264B2 (en) | 2015-06-30 | 2020-11-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricant compositions comprising diol functional groups and methods of making and using same |
CN113293043B (zh) * | 2021-02-07 | 2023-03-31 | 西安建筑科技大学 | 一种BP-QDs@TiO2核壳结构材料、制备方法及其在轧制水基润滑液中的应用 |
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-
1988
- 1988-01-27 US US07/148,828 patent/US4965002A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-14 DE DE8989100632T patent/DE68901042D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-14 EP EP89100632A patent/EP0325977B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 CA CA000588599A patent/CA1333593C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-27 JP JP1019346A patent/JPH01308495A/ja active Pending
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CA1333593C (en) | 1994-12-20 |
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