JPH01291989A - Optical recording medium - Google Patents

Optical recording medium

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Publication number
JPH01291989A
JPH01291989A JP63123622A JP12362288A JPH01291989A JP H01291989 A JPH01291989 A JP H01291989A JP 63123622 A JP63123622 A JP 63123622A JP 12362288 A JP12362288 A JP 12362288A JP H01291989 A JPH01291989 A JP H01291989A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
membered ring
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP63123622A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Chieko Hioki
日置　知恵子
Tetsuro Fukui
哲朗 福井
Takeshi Santo
剛 三東
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP63123622A priority Critical patent/JPH01291989A/en
Publication of JPH01291989A publication Critical patent/JPH01291989A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a recording body having absorption in a long wavelength band, being capable of forming an excellent pit shape, enabling the attainment of a high C/N ratio, being excellent in preservability and causing little deterioration in reproduction, by providing a recording layer containing a specific trivinyl methane compound. CONSTITUTION:An optical recording medium is formed by a method wherein a compound expressed by the formula is vacuum-evaporated as an organic thin film 2 on a substrate 1 or a method wherein a coating liquid prepared by dissolving or dispersing said compound in an organic solvent is applied as said thin film on the substrate. In the formula, R1-R6 are hydrogen atoms or substituent groups of which the number of carbons is 1-8, and at least one set of R1 and R2, R3 and R4 and R5 and R6 forms a five-membered ring, a six-membered ring or a seven-membered ring together with N. B1 and B2 denote halogen atoms, alkyl groups of which the number of carbons is 1-8, cycloalkyl groups, alkenyl groups, aralkyl groups or alkinyl groups respectively.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はレーザー特に半導体レーザーによる書込み、再
生に適した光学記録媒体に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to an optical recording medium suitable for writing and reproducing using a laser, particularly a semiconductor laser.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

一般に光学記録媒体例えば光ディスクや光カードはらせ
ん状１円形状、直線状のトラックを有する基板の上に設
けられた薄い記録層に光学的に検出可能な小さな例えば
１μｍ程度のピットを形成することにより高密度に情報
を記録することができる。In general, optical recording media such as optical disks and optical cards are produced by forming optically detectable small pits, for example, about 1 μm, in a thin recording layer provided on a substrate having a spiral, circular, or linear track. Information can be recorded with high density.

この記録層の表面に集束したレーザー光を走査すると記
録層にはレーザーエネルギーを吸収して光学的に検出可
能なピットが形成され情報が書込まれる。When the surface of this recording layer is scanned with a focused laser beam, the recording layer absorbs the laser energy to form optically detectable pits, thereby writing information.

例えばヒートモード記録方式では、記録層は熱エネルギ
ーを吸収しその個所に蒸発又は融解により小さな四部か
らなるピットを形成できる。又、別のヒートモード記録
方式では、照射されたレーザーエネルギーの吸収により
その個所に光学的に検出可能な濃度差を有するピットを
形成できる。For example, in the heat mode recording method, the recording layer absorbs thermal energy and forms small four-part pits at the locations by evaporation or melting. In another heat mode recording method, a pit having an optically detectable density difference can be formed at that location by absorbing the irradiated laser energy.

このようにして光学記録媒体に記録された情報はレーザ
光をトラックに沿って走査し、ピットが形成された部分
とピットが形成されていない部分の光学的変化を読み取
ることによって検出される。The information recorded on the optical recording medium in this manner is detected by scanning a laser beam along a track and reading optical changes in areas where pits are formed and areas where pits are not formed.

例えば、光ディスクの場合、レーザ光がトラックに沿っ
て走査され、ディスクより反射された光エネルギーがフ
ォトディテクターによってモニターされる。ピットが形
成されていない部分は、レーザ光が充分に反射されフォ
トディテクターの出力は大きくなる。一方、ピットが形
成されている部分は、反射が低（なりフォトディテクタ
ーの出力は小さ（なる。For example, in the case of an optical disc, a laser beam is scanned along a track, and the optical energy reflected from the disc is monitored by a photodetector. In the portion where no pit is formed, the laser beam is sufficiently reflected and the output of the photodetector becomes large. On the other hand, in areas where pits are formed, the reflection is low (and the output of the photodetector is small).

この様な光学記録媒体の記録層として従来アルミニウム
や金の薄膜、ビスマス薄膜、酸化テルル薄膜やカルコゲ
ナイド系非晶質ガラス膜など無機化合物を主に用いたも
のが提案されている。しかし、これらの薄膜は、保存性
が悪い、分解能が低い、記録密度が低い等の欠点を有し
、更に蒸着等によって薄膜を形成するためコスト高にな
るという問題点を有する。Conventionally, it has been proposed that the recording layer of such an optical recording medium mainly uses an inorganic compound such as a thin film of aluminum or gold, a thin film of bismuth, a thin film of tellurium oxide, or a chalcogenide-based amorphous glass film. However, these thin films have drawbacks such as poor storage stability, low resolution, and low recording density, and also have the problem of high cost because the thin films are formed by vapor deposition or the like.

又、最近になって比較的長波長の光で物性変化し得る有
機色素薄膜を記録層に用いることが提案されている。有
機色素薄膜は上記無機化合物の欠点を除去するものであ
るが、一般に長波長側に吸収特性を持つ有機色素は反射
率が低く、熱及び光に対する安定性が低いなどの問題点
がある。Furthermore, recently it has been proposed to use a thin film of organic dye whose physical properties can be changed by light having a relatively long wavelength in the recording layer. Organic dye thin films are intended to eliminate the drawbacks of the above-mentioned inorganic compounds, but organic dyes that generally have absorption characteristics on the long wavelength side have problems such as low reflectance and low stability against heat and light.

〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明は近赤外
波長領域に大きな吸収を有し、薄膜状態で反射率の高い
新規有機化合物を用いた光学記録媒体を提供することを
目的とするものである。[Problems to be solved by the invention] An object of the present invention is to provide an optical recording medium using a novel organic compound that has large absorption in the near-infrared wavelength region and has a high reflectance in a thin film state. It is.

又、本発明は光劣化、再生光劣化の少ない保存安定性に
優れた新規有機化合物を用いた光学記録媒体を提供する
ことを他の目的とするものである。Another object of the present invention is to provide an optical recording medium using a novel organic compound that exhibits less photodegradation and reproduction photodeterioration and has excellent storage stability.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明の光学記録媒体は一般式［１］で表わされるトリ
ビニルメタン系化合物を含有する記録層を有することを
特徴とするものである。The optical recording medium of the present invention is characterized by having a recording layer containing a trivinylmethane compound represented by the general formula [1].

／＼ ６Ｒ６ （式中Ｒ８〜Ｒ６は水素原子または炭素数１〜８までの
置換基であり、Ｒ１とＲ２，Ｒ３とＲ４＋　Ｒ６とＲ６
の組合せで少（とも１組がＮとともに置換もしくは未置
換の５員環、置換もしくは未置換の６員環、置換もしく
は未置換の７員環を形成する。/\6R6 (In the formula, R8 to R6 are hydrogen atoms or substituents having 1 to 8 carbon atoms, R1 and R2, R3 and R4+ R6 and R6
A combination of (one set together with N) forms a substituted or unsubstituted 5-membered ring, a substituted or unsubstituted 6-membered ring, or a substituted or unsubstituted 7-membered ring.

Ｂ１＋　Ｂ２はそれぞれハロゲン原子、又は炭素数１〜
８までの置換もしくは未置換のアルキル基、又は置換も
しくは未置換のシクロアルキル基又は置換もしくは未置
換のアルケニル基又は置換もしくは未置換のアラルキル
基又はアルキニル基かもしここで、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ８は
各々水素原子又は炭素数１〜８までの置換もしくは未置
換のアルキル基又は置換もしくは未置換の５〜６員環の
シクロアルキル基又は置換もしくは未置換のアルケニル
基又は置換もしくは未置換のアラルキル基又はアルキニ
ル基を示し、又はＲ７とＲ８でＮとともに置換もしくは
未置換の５員環、置換もしくは未置換の６員環、置換も
しくは未置換の７員環を形成する。B1+ B2 are each a halogen atom or a carbon number of 1 to
up to 8 substituted or unsubstituted alkyl groups, or substituted or unsubstituted cycloalkyl groups, or substituted or unsubstituted alkenyl groups, or substituted or unsubstituted aralkyl groups or alkynyl groups, where R7, R8, R8 are each A hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group or alkynyl represents a group, or R7 and R8 together with N form a substituted or unsubstituted 5-membered ring, a substituted or unsubstituted 6-membered ring, or a substituted or unsubstituted 7-membered ring.

ｎは１または２である。） Ｒ１−Ｒ６の置換基としては水素原子又は炭素数１から
８の置換もしくは未置換のアルキル基、又は置換もしく
は未置換の５〜６員環のシクロアルキル基、又は置換も
しくは未置換のアルケニル基又は置換もしくは未置換の
アラルキル基又はアルキニル基であり、Ｒ１とＲ２＋　
Ｒ３とＲ４＋Ｒ５とＲ６の組合せで少な（とも−組がＮ
とともに置換もしくは未置換の５員環、置換もしくは未
置換の６員環、置換もしくは未置換の７員環を形成する
。この置換もしくは未置換の５員環としては例えばピロ
リジン環など置換もしくは未置換の６員環としてはピペ
リジン環、モルホリン環、テトラヒドロピリジン環など
、置換もしくは未置換の７員環としてはシクロチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、　５ｅｃ−ブチル基、　　ｉｓｏ　−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基などが挙
げられ、更に他のアルキル基、例えば置換アルキル基と
しては２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエチル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基。n is 1 or 2. ) As a substituent for R1-R6, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted alkenyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group or alkynyl group, and R1 and R2+
The combination of R3 and R4 + R5 and R6 is small (both - group is N
Together, they form a substituted or unsubstituted 5-membered ring, a substituted or unsubstituted 6-membered ring, or a substituted or unsubstituted 7-membered ring. Examples of the substituted or unsubstituted 5-membered ring include a pyrrolidine ring; examples of the substituted or unsubstituted 6-membered ring include a piperidine ring, morpholine ring, and tetrahydropyridine ring; and examples of the substituted or unsubstituted 7-membered ring include a cyclotyl group,
Ethyl group, n-propyl group, 1so-propyl group, n-
Butyl group, 5ec-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-amyl group, t-amyl group, n-
Examples include hexyl group, n-octyl group, t-octyl group, and other alkyl groups, such as substituted alkyl groups, such as 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, and 2-acetoxy group. Ethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 3
-Carboxypropyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group.

メトキシプロピル基などが挙げられる。シクロアルキル
基としてはシクロヘキシル基、シクロペンテニル基、２
．６−シメチルシクロヘキシル基など、例えばビニル基
、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニ
ル基、ヘプテニル基、オクテニル基など、アラルキル基
としては例えばベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ
−メチルベンジル基、２−フェニルメチル基、２−フェ
ニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、α−ナフチ
ルメチル基、β−ナフチルエチル基など、アルキニル基
としては例えばプロパギル基、ブチニル基。Examples include methoxypropyl group. Cycloalkyl groups include cyclohexyl group, cyclopentenyl group, 2
．． 6-dimethylcyclohexyl group, etc., such as vinyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, etc.; aralkyl group, such as benzyl group, p-chlorobenzyl group, p-chlorobenzyl group, etc.
-Methylbenzyl group, 2-phenylmethyl group, 2-phenylpropyl group, 3-phenylpropyl group, α-naphthylmethyl group, β-naphthylethyl group, etc.; examples of the alkynyl group include propargyl group and butynyl group;

ペンチニル基、ヘキシニル基などアラルキル基としては
例えばベンジル基、ｐ−クロロベンジル基。Aralkyl groups such as pentynyl group and hexynyl group include, for example, benzyl group and p-chlorobenzyl group.

ｐ−メチルベンジル基、２−フェニルメチル基。p-methylbenzyl group, 2-phenylmethyl group.

２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基。2-phenylpropyl group, 3-phenylpropyl group.

α−ナフチルメチル基、β−ナフチルエチル基などが挙
げられる。Examples include α-naphthylmethyl group and β-naphthylethyl group.

ＸＱは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン
、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン
酸塩イオン、ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチル
硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イ
オン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニル
ホウ酸塩イオン。XQ is chloride ion, bromide ion, iodide ion, perchlorate ion, nitrate ion, benzenesulfonate ion, p-toluenesulfonate ion, methylsulfate ion, ethylsulfate ion, propylsulfate ion, tetrafluoroborate ion, tetraphenylborate ion.

ヘキサフルオリン酸塩イオン、ベンゼンスルフィン酸塩
イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ酢酸塩イオン、プ
ロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イオン、シュウ酸塩
イオン、コハク酸塩イオン。Hexafluorophosphate ion, benzenesulfinate ion, acetate ion, trifluoroacetate ion, propionacetate ion, benzoate ion, oxalate ion, succinate ion.

マロン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸
塩イオン、クエン酸塩イオン、−水素二リン酸塩イオン
、二水素−リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオ
ン、クロロスルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキ
サフルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸
塩イオン。malonate ion, oleate ion, stearate ion, citrate ion, -hydrogen diphosphate ion, dihydrogen-phosphate ion, pentachlorostannate ion, chlorosulfonate ion, fluorocarbon Sulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, hexafluoroarsenate ion, hexafluoroantimonate ion.

モリブデン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン。Molybdate ion, tungstate ion.

チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イオン
を表わす。Represents anions such as titanate ions and zirconate ions.

次に前記−形成［１１で示されるトリビニルメタン化合
物の代表例を挙げるが本発明においては必ずしもこれら
に限定されない。又、簡略化の為に［Ｉ］式で表わされ
る化合物の表記方法を述べる。Next, representative examples of the trivinylmethane compound shown in the above-mentioned -formation [11] will be listed, but the present invention is not necessarily limited to these. Also, for the sake of simplification, the notation method for the compound represented by formula [I] will be described.

（１）　Ｘ、　（ＲＩＲ２，ｒｂ１ｒｂ２．Ｒ３Ｒ４１
（Ｒ６Ｒ６，ｒｂａｒＩ）４１と表すことにする。(1) X, (RIR2, rb1rb2.R3R41
It will be expressed as (R6R6, rbarI)41.

例えばＸがＣｌＯ４でＲ，とＲ２，Ｒ３とＲ４＋Ｒ５と
Ｒ６が各々ピペリジン環を形成しｌ’ｂｌｒｂ□がメチ
ル基、ｒｂ３ｒｂ４が水素原子の場合は（１）　Ｃ１０
４［（ＣＨｚ）　ｓ、　ＣＨ３ＣＨ３，（ＣＨ２）　５
）［（ＣＨ２）　ｓ　、　Ｈ川 と表記する。For example, if X is ClO4 and R, R2, R3 and R4 + R5 and R6 each form a piperidine ring, l'blrb□ is a methyl group, and rb3rb4 is a hydrogen atom, (1) C10
4 [(CHz) s, CH3CH3, (CH2) 5
) [(CH2) s, written as H river.

（２）　Ｘ＋　（ＲＩＲ２＋　’ｂ５＋　Ｒ３Ｒ４］　
［Ｒ５Ｒａ、　ｒｂａｌと表す。(2) X+ (RIR2+ 'b5+ R3R4]
[R5Ra, expressed as rbal.

例えばＸが１″７′Ｒ１とＲ２がメチル基でＲ３とＲ４
，Ｒ，とＲ６が各々ピペリジン環を形成しｒｂｓがｐ−
エトキシ基でｒｂ６が水素原子の場合は、（２）　Ｉ　
（（ＣＨ３ＣＨ３，ｐ−０ＣＨ，、（ＣＨ２）　５１［
（ＣＨ２）６．川 と表記する。For example, X is 1''7'R1 and R2 are methyl groups, R3 and R4
, R, and R6 each form a piperidine ring, and rbs is p-
When rb6 is a hydrogen atom in an ethoxy group, (2) I
((CH3CH3, p-0CH,, (CH2) 51[
(CH2)6. Written as river.

（３）　ＢｒがｒｂｌｌＢ２がｒｂ２である場合には、
（３）　Ｌ　（Ｒ＋　Ｒ２１ｒｂ　Ｉ！Ｒ３Ｒ４）　［
Ｒ５Ｒｅ、ｒｂ　２１と表すことにする。(3) If Br is rbllB2 is rb2,
(3) L (R+ R21rb I!R3R4) [
It will be expressed as R5Re, rb 21.

例えばＸがＢＦ４でＲＩＩ　Ｒ２１Ｒ３１Ｒ４がエチル
基でＲ５とＲ６がピロリジン環を形成しｒｂｌとｒｂ２
が水素原子の場合、 （３）　ＢＦ４　［Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５１ＨＩＣ２ＨＩ５
　　Ｃ２Ｈ６１（（ＣＨ２）　４．　Ｈ） と表記する。For example, X is BF4, RII R21R31R4 is an ethyl group, R5 and R6 form a pyrrolidine ring, and rbl and rb2
If is a hydrogen atom, (3) BF4 [C2H5C2H51HIC2HI5
It is written as C2H61 ((CH2) 4.H).

（４）Ｘ、［ＲＩＲ２１ｒｂ　１ｒｂ２１　Ｒ３Ｒ４１
［Ｒ５Ｒ６１ｒｂ３］と表わす。(4) X, [RIR21rb 1rb21 R3R41
It is expressed as [R5R61rb3].

（５）　Ｘ＋　！Ｒ＋Ｒ２，ｒｂ　Ｉｒｂ　２１　Ｒ３
Ｒ４１［Ｒ５Ｒａ、　ｒｂ　３１と表記する。(5) X+! R+R2, rb Irb 21 R3
R41[R5Ra, written as rb31.

（６）　Ｘ＋　ｉＲｌＲ２１ｒｂｌ＋　Ｒ３Ｒ４１［Ｒ
８Ｒ６１ｒｂ　２］　と表記する。(6) X+ iRlR21rbl+ R3R41[R
8R61rb 2].

本発明の化合物は、例えば次のような反応経路で得るこ
と（反応式ａ） Ｒ，Ｒ６ （ｍ） （反応式ｂ） ５Ｒ６ （■′） ができる。The compound of the present invention can be obtained, for example, by the following reaction route (reaction formula a) R,R6 (m) (reaction formula b) 5R6 (■').

Ｒ，Ｒ６ 反応式ａを経る場合（ｎ）、（ｎ’　）、（Ｉｆ’　）
の例として実用的なものはアミノ置換ジフェニルエチレ
ンであり、最も簡単な例として１，１−ビス（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）エチレンが挙げられ、これらは公
知の、ミヒラーケトンからのグリニアル反応あるいはヴ
イテイヒ反応を経て製造できる。又、特開昭６２−２２
５５６２号公報に開示されているように１．１−ビス（
ｐ−ジ置換アミノフェニル）エタンを過酸他船で酸化し
ても得られる。R, R6 If reaction formula a is followed (n), (n'), (If')
A practical example of this is amino-substituted diphenylethylene, and the simplest example is 1,1-bis(p-dimethylaminophenyl)ethylene, which can be synthesized by the well-known Grignard reaction or Wittich reaction from Michler's ketone. It can be manufactured through Also, JP-A-62-22
As disclosed in Japanese Patent No. 5562, 1.1-bis(
It can also be obtained by oxidizing p-disubstituted aminophenyl)ethane with a peracid.

又、Ｒ８とＲ２＋　Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６がＮととも
に５員環、６員環、７員環を形成した（■）。Further, R8 and R2+, R3 and R4, and R5 and R6 together with N formed a 5-membered ring, a 6-membered ring, and a 7-membered ring (■).

（ｎ’　）、（ｎ’　）はｐ−アミノスチレンを原料と
して容易に得られる。特にアミノ基の環化反応はアルキ
ル化に比較して速やかに反応が進行し収率も良い為、従
来のプロピル体あるいはブチル体などより合成が容易で
、更に環によって分子が同一平面上に並び易く薄膜状態
でより高い反射率を得ることができると考えられる。(n') and (n') can be easily obtained using p-aminostyrene as a raw material. In particular, the cyclization reaction of amino groups progresses more quickly and has a better yield than alkylation, so it is easier to synthesize than conventional propyl or butyl compounds, and the rings align the molecules on the same plane. It is thought that higher reflectance can be easily obtained in a thin film state.

（Ｉ［［）の例としては桂皮アルデヒドやジフェニルア
クロレインあるいはそれらの核置換体が使用できる。ジ
フェニルアクロレイン誘導体のうち特に有用な３，３−
ビス（ｐ−ジ置換アミノフェニル）アクロレインは１．
１−ビス−（ｐ−ジ置換アミノフェニル）エチレンにヴ
イルスマイヤー試薬を反応せしめれば容易に製造し得る
。As an example of (I[[), cinnamaldehyde, diphenyl acrolein, or a nuclear substituted product thereof can be used. Among diphenyl acrolein derivatives, particularly useful 3,3-
Bis(p-disubstituted aminophenyl)acrolein is 1.
It can be easily produced by reacting 1-bis-(p-disubstituted aminophenyl)ethylene with a Willsmeier reagent.

これらを（ｎ）、（ｎ’）と酸触媒の存在下に反応せし
めれば容易に脱水縮合してロイコ体（Ｖ）が生成する。When these are reacted with (n) and (n') in the presence of an acid catalyst, dehydration condensation easily occurs to produce the leuco form (V).

反応式すを経る場合（ＩＶ）式中量体の例として最も簡
単な例はｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドとアセト
ンをアルカリ存在下に縮合させて得たビス（（ｐ−ジメ
チルアミノ）スチリルコケトンを水素添加して得られる
ビス（（ｐ−ジメチルアミノ）スチリル〕メタノールを
挙げることができる。これを（■′）の例としてのアミ
ノ置換ジフェニルエチレンと反応させれば脱水縮合して
ロイセ体（Ｖ）が生成する。The simplest example of the intermediate intermediate of formula (IV) is to use bis((p-dimethylamino)styryl coketone) obtained by condensing p-dimethylaminobenzaldehyde and acetone in the presence of an alkali. One example is bis((p-dimethylamino)styryl)methanol obtained by hydrogenation.If this is reacted with amino-substituted diphenylethylene as an example of (■'), dehydration condensation will occur to form the Leuce compound (V ) is generated.

このロイコ体（Ｖ）から反応式Ｃに示すような酸化反応
を用いて目的とする化合物（１）を得ることができる。The target compound (1) can be obtained from this leuco compound (V) using an oxidation reaction as shown in reaction formula C.

Ｋ、ｌ？６ 本発明の光学記録媒体は、例えば第１図に示すごとき構
造とすることができる。第１図に示す光学記録媒体は、
基板１上に前記一般式［１］で示される化合物を含有さ
せた有機薄膜２を設けることによって形成できる。かか
る有機薄膜２は前記の一般式［Ｉ］で示される化合物を
真空蒸着または、有機溶媒中に溶解もしくは分散させた
塗布液を塗布することによって形成することができる。K, l? 6. The optical recording medium of the present invention can have a structure as shown in FIG. 1, for example. The optical recording medium shown in FIG.
It can be formed by providing on a substrate 1 an organic thin film 2 containing a compound represented by the general formula [1]. Such an organic thin film 2 can be formed by vacuum evaporation of the compound represented by the general formula [I] or by applying a coating liquid in which the compound is dissolved or dispersed in an organic solvent.

また、有機薄膜２の形成にあたって、前記一般式［Ｉ］
で示される化合物を２種以上組合せて用いることができ
、さらに他の染料、例えば、前記一般式［１］の化合物
以外のトリビニルメタン系、ポリメチン系、アズレン系
、ピリリウム系、スクアリウム系、クロコニウム系、ト
リフェニルメタン系。In addition, in forming the organic thin film 2, the general formula [I]
Two or more of the compounds represented by can be used in combination, and other dyes such as trivinylmethane, polymethine, azulene, pyrylium, squalium, and croconium other than the compound of the general formula [1] can be used. series, triphenylmethane series.

キサンチン系、アントラキノン系、シアニン系。Xanthine series, anthraquinone series, cyanine series.

フタロシアニン系、ジオキサジン系、テトラヒドロコリ
シ系、トリフエッチアジン系、フェナンスレン系などと
混合分散あるいは積層してもよい。It may be mixed and dispersed or laminated with a phthalocyanine type, dioxazine type, tetrahydrocolici type, triphetchiazine type, phenanthrene type, etc.

また酸化防止剤としてアミニウム塩、ジイモニウム塩基
の赤外線吸収化合物や金属キレート錯体など、あるいは
金属および金属化合物など、例えばＡｆ、Ｔｅ、Ｂｉ、
Ｓｎ、Ｉｎ、Ｓｅ、ＳｎＯ，ＴｅＯ２゜Ａｓ、Ｃｄなど
、あるいは紫外線吸収剤などと混合分散あるいは積層し
てもよい。In addition, antioxidants include aminium salts, infrared absorbing compounds of diimonium bases, metal chelate complexes, metals and metal compounds, such as Af, Te, Bi,
It may be mixed and dispersed or laminated with Sn, In, Se, SnO, TeO2°As, Cd, or an ultraviolet absorber.

有機薄膜２は塗布法あるいは蒸着法等の種々の方法によ
り基板ｌ上に形成される。塗布法を用いる場合には、ト
リビニルメタン化合物を有機溶媒中に溶解あるいは分散
した溶液を基板１上に塗布することによって形成するこ
とができる。また必要に応じて成膜性および塗膜安定性
を考慮してバインダーを記録層中に混合して成膜するこ
ともできる。The organic thin film 2 is formed on the substrate l by various methods such as a coating method or a vapor deposition method. When using a coating method, it can be formed by coating the substrate 1 with a solution in which a trivinylmethane compound is dissolved or dispersed in an organic solvent. Further, if necessary, a binder may be mixed into the recording layer to form a film in consideration of film formability and coating stability.

塗布の際に使用できる有機溶媒は、前述のトリビニルメ
タン系化合物を分散状態とするか、或いは溶解状態とす
るかによって異なるが、一般には、アルコール系、ケト
ン系、アミド系、エーテル系。Organic solvents that can be used during coating vary depending on whether the trivinylmethane compound is in a dispersed or dissolved state, but are generally alcohol-based, ketone-based, amide-based, or ether-based.

エステル系、脂肪族ハロゲン化炭化水素系、芳香族系、
脂肪族炭化水素系などの溶媒を用いることができる。ま
た、バインダーとしては、例えばニトロセルロース、エ
チルセルロース、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン
、ポリメチルメタクリレート、ポリアミドなどが挙げら
れる。また、必要によりワックス、高級脂肪酸、アミド
類（例えば、オレイルアミド）を添加剤として用いる。Ester type, aliphatic halogenated hydrocarbon type, aromatic type,
Solvents such as aliphatic hydrocarbons can be used. Examples of the binder include nitrocellulose, ethylcellulose, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polymethylmethacrylate, and polyamide. Furthermore, wax, higher fatty acids, and amides (eg, oleylamide) are used as additives if necessary.

以上のバインダーにジオクチルフタレート、ジブチルフ
タレート、トリクレジルフォスフェート等の可塑剤、鉱
油、植物油等の油剤、更にアルキルベンゼンスルホン酸
ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
等の分散剤及びその他の添加剤を適宜混合させ記録層の
成膜性、塗膜安定性を高めることができる。To the above binder, plasticizers such as dioctyl phthalate, dibutyl phthalate and tricresyl phosphate, oil agents such as mineral oil and vegetable oil, dispersants such as sodium alkylbenzene sulfonate and polyoxyethylene alkylphenyl ether, and other additives are added as appropriate. By mixing them, the film formability and coating stability of the recording layer can be improved.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法。Coating methods include dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating,
Meyer bar coating method.

ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、グ
ラビアコーテイング体などのコーティング法を用いて行
うことができる。This can be carried out using a coating method such as a blade coating method, a roller coating method, or a gravure coating body.

有機薄膜２中のトリビニルメタン系化合物の含有量は通
常４０〜１００重量％、好ましくは５０〜１００重量％
が望ましい。４０重量％未満では記録層の十分な光吸収
性と再生レーザー光に対して十分な光反射率を得ること
ができない。The content of the trivinylmethane compound in the organic thin film 2 is usually 40 to 100% by weight, preferably 50 to 100% by weight.
is desirable. If it is less than 40% by weight, it is not possible to obtain sufficient light absorption of the recording layer and sufficient light reflectance for reproduction laser light.

又、記録層２の膜厚は１００人〜２０μｍ１好ましくは
２００λ〜１μｍが適当である。尚、記録レーザー光に
対して十分な光反射性を有する薄膜を安定に形成でき得
るならば可能な限り薄いほうがよい。The thickness of the recording layer 2 is suitably 100 to 20 .mu.m, preferably 200 .lambda. to 1 .mu.m. Note that, if a thin film having sufficient light reflectivity for the recording laser beam can be stably formed, it is better to make it as thin as possible.

さらに、本発明の光学記録媒体は、第２図に示すように
、記録層２上に記録及び再生レーザー光に対して透明な
保護層３を設けることができる。該保護層３は、基板ｌ
側から光を照射する場合は不透明でも差支えない。Further, in the optical recording medium of the present invention, as shown in FIG. 2, a protective layer 3 that is transparent to recording and reproduction laser beams can be provided on the recording layer 2. The protective layer 3
If light is irradiated from the side, it may be opaque.

また、第３図に示すように、基板１と記録層２の間に下
引層４を設けても良い。Further, as shown in FIG. 3, an undercoat layer 4 may be provided between the substrate 1 and the recording layer 2.

基板１としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチッ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。As the substrate 1, plastics such as polyester, polycarbonate, acrylic resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyamide, polyimide, glass, or metals can be used.

下引き層は（ａ）接着性の向上、（ｂ）水またはガスな
どのバリヤー、（Ｃ）記録層の保存安定性の向上、（ｄ
）反射率の向上、（ｅ）溶剤からの基板の保護および（
ｆ）プレグルーブの形成などを目的として設けられる。The undercoat layer (a) improves adhesion, (b) serves as a barrier against water or gas, (C) improves storage stability of the recording layer, and (d)
) improvement of reflectance, (e) protection of the substrate from solvents and (
f) Provided for the purpose of forming a pre-groove, etc.

（ａ）の目的に対しては高分子材料、例えばアイオノマ
ー樹脂、ポリアミド系樹脂。For the purpose of (a), polymeric materials such as ionomer resins and polyamide resins are used.

ビニル系樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴムなど
の種々の材料もしくはシランカップリング剤などの種々
の物質を用いることができ、（ｂ）、（Ｃ）の目的に対
しては上記高分子材料以外に無機化合物例えばＳｉＯ２
、ＭｇＦ　２　、　Ｓｉｎ、　Ｔｉ０２　、　ＺｎＯ。Various materials such as vinyl resins, natural polymers, silicones, and liquid rubbers, or various substances such as silane coupling agents can be used, and for the purposes (b) and (C), the above-mentioned polymeric materials In addition, inorganic compounds such as SiO2
, MgF2, Sin, Ti02, ZnO.

ＴｉＮ、　　ＳｉＮなど、金属または半金属例えばＺｎ
。Metals or metalloids such as TiN, SiN, etc., such as Zn
.

Ｃｕ、　Ｓ、　Ｎｉ、　Ｃｒ、　Ｇｅ、　Ｓｅ、　Ｃｄ
、　Ａｇ、　ＡＡ’などを用いることができる。（ｄ）
の目的に対しては金属例えばＡｌ、Ａｇなど、または金
属光沢を有する有機薄膜、例えばアズレン染料、メチン
染料などを用いることができる。そして（ｅ）、（ｆ）
の目的に対しては紫外線硬化樹脂、熱硬化性樹脂、熱可
塑性樹脂などを用いることができる。下引き層の膜厚は
５０人〜１００μｍ１好ましくは２００人〜３０μｍが
適当である。Cu, S, Ni, Cr, Ge, Se, Cd
, Ag, AA', etc. can be used. (d)
For this purpose, metals such as Al, Ag, etc., or organic thin films having metallic luster, such as azulene dyes, methine dyes, etc., can be used. and (e), (f)
For this purpose, ultraviolet curing resins, thermosetting resins, thermoplastic resins, etc. can be used. The thickness of the undercoat layer is suitably 50 to 100 .mu.m, preferably 200 to 30 .mu.m.

また、保護層は、キズ、ホコリ、汚れなどからの保護お
よび記録層の保存安定性の向上および反射率の向上を目
的として設けられ、その材料としては下引き層と同じ材
料を使用することができる。The protective layer is provided for the purpose of protecting the recording layer from scratches, dust, dirt, etc., improving the storage stability of the recording layer, and improving the reflectance.The protective layer can be made of the same material as the undercoat layer. can.

保護層の膜厚は１００以上、好ましくはｔｏｏｏÅ以上
が適当である。The thickness of the protective layer is suitably 100 Å or more, preferably 100 Å or more.

この際、下引き層および／または保護層中には本発明の
上記−船底［Ｉ］の化合物が含有されていてもよい。ま
た、下引き層または保護層には安定剤１分散剤、難燃剤
、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤などが含有さ
れていてもよい。At this time, the undercoat layer and/or the protective layer may contain the compound of the above-mentioned bottom [I] of the present invention. Further, the undercoat layer or the protective layer may contain a stabilizer, a dispersant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, a surfactant, a plasticizer, and the like.

さらに、本発明による光学的記録媒体の別の構成として
は、第１図から第４図に示した同一構成の２枚の記録媒
体（場合によりその１枚を基板のみとして）を用い有機
薄膜２を内側に配置して密封したいわゆるエアーサンド
イッチ構造にしてもよいし、保護層４を介して接着した
いわゆる密着構造（貼り合せ構造）にしてもよい。Furthermore, as another configuration of the optical recording medium according to the present invention, two recording media having the same configuration as shown in FIGS. It may be arranged in a so-called air sandwich structure in which it is placed inside and sealed, or it may be in a so-called close contact structure (bonded structure) in which it is adhered with a protective layer 4 interposed therebetween.

本発明の光学記録媒体は、ヘリウム−ネオンレーザ（発
振波長６３３ｎｍ）などのガスレーザの照射によって記
録することも可能であるが、好ましくは７５０ｎｍ以上
の波長を有するレーザ、特にガリウムーアルミニウムー
ヒ素半導体レーザ（発振波長８３０　ｎ　ｍ　）などの
近赤外あるいは赤外領域に発振波長を有するレーザ光線
の照射によって記録する方法が適している。また、読み
出しのためには、前述のレーザ光線を用いることができ
る。この際、書込みと読み出しを同一波長のレーザで行
うことができ、また異なる波長のレーザで行うことがで
きる。Although the optical recording medium of the present invention can be recorded by irradiation with a gas laser such as a helium-neon laser (oscillation wavelength: 633 nm), it is preferable to use a laser with a wavelength of 750 nm or more, particularly a gallium-aluminum-arsenide semiconductor laser. A method of recording by irradiation with a laser beam having an oscillation wavelength in the near-infrared or infrared region such as (oscillation wavelength 830 nm) is suitable. Furthermore, the aforementioned laser beam can be used for reading. At this time, writing and reading can be performed using a laser of the same wavelength, or can be performed using lasers of different wavelengths.

〔実施例〕〔Example〕

以下、本発明を実施例に従って詳細に説明するが、これ
らに限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be explained in detail according to Examples, but is not limited thereto.

〈合成例１〉 （１）−１トリス〔２，２−ビス（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）エチニルコメタンの合成 ３．３−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）アクロレイン
３．４６ｇ、１．１−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）
エチレン６．５ｇをエタノール１００ｍｆ中に加え３５
％塩酸２ｇを加えて室温下に５時間反応させる。<Synthesis Example 1> (1) Synthesis of -1 Tris[2,2-bis(p-pyrrolidinophenyl)ethynylcomethane 3.3-bis(p-pyrrolidinophenyl)acrolein 3.46 g, 1.1- Bis(p-pyrrolidinophenyl)
Add 6.5 g of ethylene to 100 mf of ethanol and
Add 2 g of % hydrochloric acid and react at room temperature for 5 hours.

アンモニア水で中和し、析出した結晶を濾集する。Neutralize with aqueous ammonia and collect the precipitated crystals by filtration.

これをトルエンより再結晶して淡緑色結晶４．２ｇを得
た。融点１９５°Ｃ（分解）。This was recrystallized from toluene to obtain 4.2 g of pale green crystals. Melting point 195°C (decomposed).

［元素分析］ ＣＨＮ 計算値　　８３．４０　７．８８　８．７１分析値　　
８３，７０　７，６５　８．５４この化合物１ｇを２Ｎ
塩酸４０ｍ１中に溶解させたのち水冷下１．２倍モルの
二酸化鉛を加え１時間反応させた。その後１．５倍モル
の硫酸ソーダを加えよく撹拌したのち、析出物を濾別し
た。濾液を力性ソーダ水溶液で中和し、析出物を濾取し
た。この濾取物を過塩素酸水に水冷下加え１時間撹拌し
た。[Elemental analysis] CHN Calculated value 83.40 7.88 8.71 Analysis value
83,70 7,65 8.54 1g of this compound is 2N
After dissolving in 40 ml of hydrochloric acid, 1.2 times the mole of lead dioxide was added while cooling with water, and the mixture was reacted for 1 hour. Thereafter, 1.5 times the mole of sodium sulfate was added and stirred thoroughly, and the precipitate was filtered off. The filtrate was neutralized with aqueous sodium hydroxide solution, and the precipitate was collected by filtration. The filtered material was added to perchloric acid water under water cooling and stirred for 1 hour.

反応後、室温にもどるまで放置したのち減圧下濃縮し青
緑色の析出結晶を濾取した。取得部は０．７ｇであった
。After the reaction, the mixture was allowed to return to room temperature, concentrated under reduced pressure, and blue-green precipitated crystals were collected by filtration. The obtained portion weighed 0.7 g.

このようにして合成した（１）　−１は８３８　ｎ　ｍ
　。(1) -1 synthesized in this way has a particle size of 838 nm
.

６２８ｎｍに吸収極大を示す。It exhibits an absorption maximum at 628 nm.

＜　（１）−ＩＱの合成〉 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）メタノール３．２
ｇ、１．１−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン
３．２ｇをエチルセロソルブ５０ｍ！！に入れ１２０℃
で２時間反応させる。水２００ｍｆ中に反応混合物を排
出し、析出する固体を濾集する。トルエンから再結晶す
ると淡青緑色結晶５．２ｇが得られる。<Synthesis of (1)-IQ> Bis(p-dimethylaminostyryl)methanol 3.2
g, 1.1-bis(p-pyrrolidinophenyl)ethylene 3.2g to ethyl cellosolve 50m! ! Put it in the oven at 120℃
Let it react for 2 hours. The reaction mixture is discharged into 200 mf of water and the precipitated solid is collected by filtration. Recrystallization from toluene yields 5.2 g of pale blue-green crystals.

（融点１０９℃）、 〔元素分析〕 ＣＨＮ 計算値　　　８２．９５　　８．０４　９．００分析値
　　　８３．１５　　７．８９　８．７５この化合物１
ｇを２Ｎ塩酸４０　ｍ　ＩＩ中に溶解させたのち、水冷
下１．２倍モルの二酸化鉛を加え１時間反応させた。そ
の後１．５倍モルの硫酸ソーダを加えよ（撹拌したのち
析出物を濾別した。濾液を力性ソーダ水溶液で中和し析
出物を濾取した。この濾物を過塩素酸水に水冷下加え１
時間撹拌した。反応後、室温にまで放置したのち減圧下
濃縮し析出結晶を濾取した。取得量は０．９ｇで極大吸
収波長は６２２ｎｍと７９３ｎｍであった。(Melting point 109°C), [Elemental analysis] CHN Calculated value 82.95 8.04 9.00 Analysis value 83.15 7.89 8.75 This compound 1
g was dissolved in 40 m II of 2N hydrochloric acid, 1.2 times the mole of lead dioxide was added under water cooling, and the mixture was reacted for 1 hour. Then add 1.5 times the mole of sodium sulfate (stir, then filter out the precipitate. The filtrate was neutralized with aqueous sodium hydroxide solution and the precipitate was collected by filtration. The filtered material was cooled in perchloric acid water. Bottom addition 1
Stir for hours. After the reaction, the mixture was left to stand at room temperature, concentrated under reduced pressure, and precipitated crystals were collected by filtration. The amount obtained was 0.9 g, and the maximum absorption wavelengths were 622 nm and 793 nm.

＜　（１）　−１の合成〉において１，１−ビス（ｐ−
ピロリジノフェニル）エチレンに替えて各種のＸ、ｔ−
ヒス（ｐ−置換アミノフェニル）エチレンを使用して、
あるいは、３．３−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）ア
クロレインに替えて各種のアクロレインを使用して、同
様の反応を行うことにより、トリビニルメタン化合物を
合成できる。<(1) Synthesis of -1>, 1,1-bis(p-
(pyrrolidinophenyl) in place of ethylene, various X, t-
Using his(p-substituted aminophenyl)ethylene,
Alternatively, a trivinylmethane compound can be synthesized by performing a similar reaction using various acrolein instead of 3,3-bis(p-pyrrolidinophenyl)acrolein.

また、＜　（１）−１０の合成〉において、１．１−ビ
ス（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレンに替えて各種１
，１−ビス（ｐ−ジ置換アミノフェニル）エチレンを用
い同様に反応させて各種トリビニルメタン化合物を得る
ことができる。In addition, in <Synthesis of (1)-10>, various 1.
, 1-bis(p-disubstituted aminophenyl)ethylene can be reacted in the same manner to obtain various trivinylmethane compounds.

実施例１ 直径１３０　ｍ　ｍφ、厚さ１　、２　ｍ　ｍのポリメ
チルメタクリレート（以下［ＰＭＭＡＪと略記する）基
板上に、エポキシ−アクリレート系紫外線硬化樹脂を用
いて２Ｐ法（フォト・ポリマー法）で厚さ５０μのプレ
グルーブを設け、その上に前記化合物Ｎｏ。Example 1 A polymethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as PMMAJ) substrate with a diameter of 130 mmφ and a thickness of 1 or 2 mm was coated with an epoxy-acrylate ultraviolet curing resin by the 2P method (photopolymer method). A pregroove with a thickness of 50 μm was provided, and the compound No.

（１）　−１の化合物２重量部をジクロルエタン９８重
量部に溶解させた液をスピナー塗工法により塗布した後
、乾燥して８００人の有機薄膜記録層を得た。(1) A solution obtained by dissolving 2 parts by weight of the compound of -1 in 98 parts by weight of dichloroethane was coated by a spinner coating method and then dried to obtain an organic thin film recording layer of 800 layers.

表　　１ 実施例２〜９ 実施例１で用いた化合物Ｎｏ、（１）　−１を前記化合
物Ｎｏ、（１）　−３，（１）　−４，（１）　−１０
，（２）−１，（２）　−２，（３）　−３，（４）　
−１，（５）　−４にかえて、実施例１と同様の方法で
記録媒体を作製し、それぞれ実施例２〜９の光学的記録
媒体を作製した。Table 1 Examples 2 to 9 The compound No. used in Example 1, (1) -1, the above compound No., (1) -3, (1) -4, (1) -10
, (2) -1, (2) -2, (3) -3, (4)
-1, (5) Instead of -4, recording media were produced in the same manner as in Example 1, and optical recording media of Examples 2 to 9 were produced, respectively.

上記実施例２〜９の光学的記録媒体を実施例１と同様の
方法で測定した。その結果を表２に示す。The optical recording media of Examples 2 to 9 above were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.

実施例１０および１１ 下記化合物Ｎｏ、（７）および（８）と前記化合物Ｎｏ
、（３）−１とをそれぞれｌ：１の重量比でジクロルエ
タンに混合し、実施例１と同様の方法で塗布し、乾燥膜
厚８５０人の有機薄膜記録層を設け、それぞれ実施例１
０．　１１の光学的記録媒体を作製した。Examples 10 and 11 The following compounds No., (7) and (8) and the above compound No.
, (3)-1 were mixed in dichloroethane at a weight ratio of 1:1, and coated in the same manner as in Example 1 to form an organic thin film recording layer with a dry film thickness of 850 mm.
0. Eleven optical recording media were produced.

この様にして作成した実施例１０．　１１の光学的記録
媒体を実施例１と同様の方法で測定した。その結果を表
３に示す。Example 10 created in this way. Eleven optical recording media were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.

化合物Ｎｏ、（７） し、１４Ｕ４ 化合物Ｎｏ、（８） 比較例１ 実施例１０で用いた化合物Ｎｏ、（３）　−１を除いた
以外は、実施例１０と同様の方法で光学的記録媒体を作
製し、同様１こ測定した。その結果を表３に併示する。Compound No. (7) 14U4 Compound No. (8) Comparative Example 1 An optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 10, except that Compound No. (3) -1 used in Example 10 was removed. was prepared and one measurement was made in the same manner. The results are also shown in Table 3.

実施例１２ 前記化合物Ｎｏ、（１）　−６の化合物２重量部とニト
ロセルロース樹脂（オーバレスラッカー、ダイセル化学
■製）１重量部をメチルエチルケトン９７重量部に混合
させた液をスピナー塗布法により、プレグルーブを設け
た直径１３０ｍｍφ、厚さ１．２ｍｍのＰＭＭＡ基板上
に塗布し、乾燥膜厚１０００人の有機薄膜記録層を得た
。Example 12 A solution prepared by mixing 2 parts by weight of the above compound No. (1) -6 and 1 part by weight of nitrocellulose resin (Overres Lacquer, manufactured by Daicel Kagaku ■) in 97 parts by weight of methyl ethyl ketone was coated using a spinner coating method. It was coated on a PMMA substrate having a diameter of 130 mm and a thickness of 1.2 mm provided with a pregroove to obtain an organic thin film recording layer with a dry film thickness of 1000 mm.

この様にして作成した光学的記録媒体を実施例１と同様
の方法で測定した。その結果を表４に示す。The optical recording medium thus produced was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4.

実施例１３〜１５ 実施例１２で用いた化合物Ｎｏ、（１）　−６を前記化
合物Ｎｏ、（１）　−５，（２）　−４，（３）　−３
にかえて、実施例１２と同様の方法で記録媒体を作製し
、それぞれ実施例１３〜１５の光学的記録媒体を作成し
た。Examples 13 to 15 Compound No. (1) -6 used in Example 12 was replaced with the compound No. (1) -5, (2) -4, (3) -3
Instead, recording media were produced in the same manner as in Example 12, and optical recording media of Examples 13 to 15 were produced, respectively.

上記実施例１３〜１５の光学的記録媒体を実施例１と同
様の方法で測定した。その結果を表４に示す。The optical recording media of Examples 13 to 15 above were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4.

実施例１６および１７ 前記の化合物Ｎｏ、（１）　−２およびＮｏ、（２）　
−１の化合物５００　ｍ　ｇを蒸着用モリブデンボード
に入れ、Ｉ　Ｘ　１０＝ｍｍＨｇ以下に排気した後、プ
レグルーブを設けた直径１３０ｍｍφ、厚さ１．２ｍｍ
のＰＭＭＡ基板上に蒸着した。蒸着中は真空室内の圧力
が１０−’ｍ　ｍ　Ｈｇ以上に上昇しない様にヒータを
制御しながら、９５０人の有機薄膜記録層を形成し、そ
れぞれ実施例１６．１７の光学的記録媒体を作製した。Examples 16 and 17 Compound No. (1) -2 and No. (2)
500 mg of the compound of -1 was placed in a molybdenum board for vapor deposition, and after evacuating to below IX10 = mmHg, a pre-groove was provided with a diameter of 130 mmφ and a thickness of 1.2 mm.
was deposited on a PMMA substrate. While controlling the heater so that the pressure in the vacuum chamber did not rise above 10 mm Hg during vapor deposition, 950 organic thin film recording layers were formed to produce optical recording media of Examples 16 and 17, respectively. did.

この様にして作成した光学記録媒体を実施例１と同様の
方法で測定した。その結果を表５に示す。The optical recording medium thus produced was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 5.

実施例１８ ウオーレットサイズの厚さ０．４ｍｍポリカーボネート
（以下ｒＰｃＪと略記する）基板上に、熱プレス法によ
りプレグルーブを設け、その上に前記化合物Ｎｏ、（３
）　−１の化合物４重量部をジアセトンアルコール９９
６重量部に混合させた液をバーコード法により塗布した
後、乾燥して１０００人の有機薄膜記録層を得た。さら
に、その上にエチレン−酢ビドライフィルムを介してウ
オーレットサイズの厚さ０　、３　ｍ　ｍ　Ｐ　Ｃ基板
と、熱ロール法により密着し、密着構造の実施例１８の
光学的記録媒体を作製した。Example 18 A pregroove was provided on a wallet-sized polycarbonate (hereinafter abbreviated as rPcJ) substrate with a thickness of 0.4 mm by a heat press method, and the compound No. (3
) -1 4 parts by weight of diacetone alcohol 99%
A mixture of 6 parts by weight of the liquid was applied by a bar code method and dried to obtain 1000 organic thin film recording layers. Further, a PC substrate having a thickness of 0.3 mm and a wallet size was adhered thereon via an ethylene-acetate dry film by a hot roll method to produce an optical recording medium of Example 18 having a close contact structure. did.

この様にして作製した実施例１８の光学的記録媒体をＸ
−Ｙ方向に駆動するステージ上に取り付け、発振波長８
３０ｎｍの半導体レーザを用いて、厚さ０．４ｍｍのＰ
Ｃ基板側より、有機薄膜記録層にスポットサイズ３．０
μｍφ、記録パワー４　、０　ｍ　Ｗで記録パルス８０
μｓｅｃでＹ軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー
０．４ｍＷで再生し、そのコントラスト比の信号強度）
を測定した。The optical recording medium of Example 18 produced in this way was
- Mounted on a stage driven in the Y direction, oscillation wavelength 8
Using a 30 nm semiconductor laser, a 0.4 mm thick P
Spot size 3.0 on the organic thin film recording layer from the C substrate side
μmφ, recording power 4, recording pulse 80 at 0 mW
Information is written in the Y-axis direction in μsec, reproduced with a read power of 0.4 mW, and the signal strength of the contrast ratio)
was measured.

さらに、前記条件で作製した同一記録媒体を実施例１と
同様の条件の環境保存安定性試験、および耐光安定性試
験を行い、その後の透過率およびコントラスト比を測定
した。その結果を表６に示す。Furthermore, the same recording medium produced under the above conditions was subjected to an environmental storage stability test and a light resistance stability test under the same conditions as in Example 1, and the transmittance and contrast ratio were then measured. The results are shown in Table 6.

表　　６ 〔発明の効果〕 上述のように本発明の光学的記録媒体は以下の効果を奏
することができる。Table 6 [Effects of the Invention] As described above, the optical recording medium of the present invention can have the following effects.

（１）長波長帯に吸収を有し、半導体レーザ等の長波長
発振レーザを用いても高感度に記録できる。(1) It has absorption in a long wavelength band, and can be recorded with high sensitivity even when using a long wavelength oscillation laser such as a semiconductor laser.

（２）良好なビット形状を形成でき、高いＣ／Ｎ比が得
られる。(2) A good bit shape can be formed and a high C/N ratio can be obtained.

（３）熱および光に対する安定性が高く、保存性に優れ
、再生劣化の少ない記録体が得られる。(3) A recording medium with high stability against heat and light, excellent storage stability, and little reproduction deterioration can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図乃至第４図は各々本発明の光学的記録媒体の構成
を示す断面図である。 ｌ・・・基板 ２・・・有機薄膜 ３・・・保護層 ４・・・下引き層1 to 4 are cross-sectional views showing the structure of the optical recording medium of the present invention. l...Substrate 2...Organic thin film 3...Protective layer 4...Undercoat layer

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式［ I ］で表わされるトリビニルメタン化合物を
含有する記録層を有することを特徴とする光記録媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿６は水素原子または炭素数１〜８
までの置換基であり、Ｒ＿１とＲ＿２、Ｒ＿３とＲ＿４
、Ｒ＿５とＲ＿６の組合せで少くとも１組がＮとともに
置換もしくは未置換の５員環、置換もしくは未置換の６
員環、置換もしくは未置換の７員環を形成する。 Ｂ＿１、Ｂ＿２はそれぞれハロゲン原子、又は炭素数１
〜８までの置換もしくは未置換のアルキル基、又は置換
もしくは未置換のシクロアルキル基又は置換もしくは未
置換のアルケニル基又は置換もしくは未置換のアラルキ
ル基又はアルキニル基かもしくは▲数式、化学式、表等
があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。 ここで、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９は各々水素原子又は炭
素数１〜８までの置換もしくは未置換のアルキル基又は
置換もしくは未置換の５〜６員環のシクロアルキル基又
は置換もしくは未置換のアルケニル基又は置換もしくは
未置換のアラルキル基又はアルキニル基を示し、又はＲ
＿７とＲ＿８でＮとともに置換もしくは未置換の５員環
、置換もしくは未置換の６員環、置換もしくは未置換の
７員環を形成する。ｎは１または２である。）[Scope of Claims] An optical recording medium characterized by having a recording layer containing a trivinylmethane compound represented by the general formula [I]. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [I] (In the formula, R_1 to R_6 are hydrogen atoms or carbon atoms 1 to 8
R_1 and R_2, R_3 and R_4
, a combination of R_5 and R_6 in which at least one set is substituted or unsubstituted 5-membered ring with N, substituted or unsubstituted 6
Forms a 7-membered ring, substituted or unsubstituted. B_1 and B_2 are each a halogen atom or a carbon number of 1
Substituted or unsubstituted alkyl group, or substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted alkenyl group, or substituted or unsubstituted aralkyl group or alkynyl group, or ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. Represents ▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼. Here, R_7, R_8, and R_9 are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted alkenyl group. or represents a substituted or unsubstituted aralkyl group or alkynyl group, or R
_7 and R_8 together with N form a substituted or unsubstituted 5-membered ring, a substituted or unsubstituted 6-membered ring, or a substituted or unsubstituted 7-membered ring. n is 1 or 2. )
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020537019A (en) * 2017-10-12 2020-12-17 ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ Leuco colorant with extended conjugation

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