JPH01275546A - 安息香酸ソーダの単離方法 - Google Patents
安息香酸ソーダの単離方法Info
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- JPH01275546A JPH01275546A JP10323788A JP10323788A JPH01275546A JP H01275546 A JPH01275546 A JP H01275546A JP 10323788 A JP10323788 A JP 10323788A JP 10323788 A JP10323788 A JP 10323788A JP H01275546 A JPH01275546 A JP H01275546A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は安息香酸ソーダ水溶液から化学工業上有用な安
息香酸ソーダを単離、回収する方法に関する。
息香酸ソーダを単離、回収する方法に関する。
「従来技術」
従来から工業的に安、Q、香酸ソーダは安息香酸をカセ
イソーダで中和するか或いは安息香酸の低級アルキルエ
ステル等をカセイソーダ等を用いて鹸化して製造されて
きたが、これらの方法では安息香酸ソーダはいずれも水
溶液の状態で得られた。
イソーダで中和するか或いは安息香酸の低級アルキルエ
ステル等をカセイソーダ等を用いて鹸化して製造されて
きたが、これらの方法では安息香酸ソーダはいずれも水
溶液の状態で得られた。
更に、工業的に求められる安息香酸ソーダは上記の水溶
液から単離された粉体或いは他の固体状のものであり、
従って上記の水溶液からの脱水或いは乾燥してこれを得
ることが必要であった。
液から単離された粉体或いは他の固体状のものであり、
従って上記の水溶液からの脱水或いは乾燥してこれを得
ることが必要であった。
しかし、周知の様に、安息香酸ソーダ水溶液から単なる
脱水・乾燥の如き方法で固体状の安息香酸ソーダを得る
ことは、このものの性質上極めて難しく、常圧で水を蒸
発させ途中でグリース状となっても更に強制的に水を蒸
発させ乾固させる方法とか、特殊な方法、例えばスプレ
ー・ドライヤー等を用いて乾燥させる方法等を用いなけ
ればならなかった。
脱水・乾燥の如き方法で固体状の安息香酸ソーダを得る
ことは、このものの性質上極めて難しく、常圧で水を蒸
発させ途中でグリース状となっても更に強制的に水を蒸
発させ乾固させる方法とか、特殊な方法、例えばスプレ
ー・ドライヤー等を用いて乾燥させる方法等を用いなけ
ればならなかった。
「発明が解決しようとする問題点」
前述の如き方法にあっては、前者の場合濃縮度をあげた
時点から安息香酸ソーダと水との物理的結合力が強いた
めか、又流動性が悪いためか熱移動が極端に遅くなる等
のため乾燥に多大のエネルギーと時間が必要であった。
時点から安息香酸ソーダと水との物理的結合力が強いた
めか、又流動性が悪いためか熱移動が極端に遅くなる等
のため乾燥に多大のエネルギーと時間が必要であった。
又、後者の場合、確かに乾燥に必要な時間は短縮され得
るが、任意の粒状体を得ることが不可能に近く、更に設
備とその維持管理に多大な費用がかかるという欠点があ
った。
るが、任意の粒状体を得ることが不可能に近く、更に設
備とその維持管理に多大な費用がかかるという欠点があ
った。
r問題点を解決するための手段」
本発明者らはかかる問題点がなく簡便且つ実用的な安息
香酸ソーダの固体化につき鋭意検討した結果本発明に到
達した。即ち、本発明は安息香酸ソーダ水溶液を形成す
る水を水と共沸する溶媒と共に共沸分離させることによ
り生ずる安息香酸ソーダと該溶媒の混合物から安息香酸
ソーダを分離することを特徴する安息香酸ソーダの単離
方法である。
香酸ソーダの固体化につき鋭意検討した結果本発明に到
達した。即ち、本発明は安息香酸ソーダ水溶液を形成す
る水を水と共沸する溶媒と共に共沸分離させることによ
り生ずる安息香酸ソーダと該溶媒の混合物から安息香酸
ソーダを分離することを特徴する安息香酸ソーダの単離
方法である。
本発明方法に用いられる安息香酸ソーダ水溶液は如何な
る方法にて製造されたものでもよく、例えば工業的に入
手出来る安息香酸を水溶媒中でカセイソーダで中和した
もの、或いは、安息香酸のアルキルエステルのカセイソ
ーダ水溶液による鹸化にて得られたものでもよい。これ
らの方法で製造されるソーダ塩には通常含まれる未反応
の酸やエステル類その他が不純物として少量ふくまれて
いてもよい。
る方法にて製造されたものでもよく、例えば工業的に入
手出来る安息香酸を水溶媒中でカセイソーダで中和した
もの、或いは、安息香酸のアルキルエステルのカセイソ
ーダ水溶液による鹸化にて得られたものでもよい。これ
らの方法で製造されるソーダ塩には通常含まれる未反応
の酸やエステル類その他が不純物として少量ふくまれて
いてもよい。
本発明方法を実施するに際しての原料である安息香酸ソ
ーダ水溶液の水分量は特には限定されず。
ーダ水溶液の水分量は特には限定されず。
上記の中和或いは鹸化の実施後の通常10〜90重量%
程度の水溶液をそのまま或いはある程度濃縮して、本発
明方法を実施すればよい。
程度の水溶液をそのまま或いはある程度濃縮して、本発
明方法を実施すればよい。
本発明に於いては、前記水溶液に水と共沸する溶媒を加
えるが、この水との共沸現象が大気圧下、減圧下或いは
加圧下で起こる溶媒でもどれでも用いることができるが
、大気圧下で共沸現象を示す溶媒が好ましく本発明に用
いられる。
えるが、この水との共沸現象が大気圧下、減圧下或いは
加圧下で起こる溶媒でもどれでも用いることができるが
、大気圧下で共沸現象を示す溶媒が好ましく本発明に用
いられる。
かかる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン類
、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等の鎖状炭化水素類或いは二
塩化エチレン、1,1.2−トリクロロエタン、1,2
−ジクロロプロパン、テトラクロロエチレン等の塩素化
炭化水素類等を例示できる。
、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン等の鎖状炭化水素類或いは二
塩化エチレン、1,1.2−トリクロロエタン、1,2
−ジクロロプロパン、テトラクロロエチレン等の塩素化
炭化水素類等を例示できる。
これらの中でも、一般には大気圧下に於ける共沸温度が
100℃以下で、共沸点に於ける水分比が5重量%以上
のものが好ましい。
100℃以下で、共沸点に於ける水分比が5重量%以上
のものが好ましい。
これらの共沸溶媒の使用量は特には限定されないが、共
沸現象によって該水溶液中の水を円滑に系外に除去でき
る量でよく、通常該水分に対して0.1〜10倍重量が
常に系内に存在する様にすればよい。
沸現象によって該水溶液中の水を円滑に系外に除去でき
る量でよく、通常該水分に対して0.1〜10倍重量が
常に系内に存在する様にすればよい。
本発明方法を実施するに際しては、原料水溶液に上記の
如き溶媒を適当量加え、大気圧、減圧又は加圧の下、攪
拌しながら加熱し、共沸現象を利用して水と該溶媒の混
合物を蒸留によって系外へ溜出させる。溜出物が二層に
分離していれば該溶媒層を分離して蒸留系へ戻し、水層
は完全に系外へ除く。又、該溜出物が二層に分離してい
なければ、公知の方法、例えば抽出等によって該溶媒を
分離して蒸留系へ戻せばよい。
如き溶媒を適当量加え、大気圧、減圧又は加圧の下、攪
拌しながら加熱し、共沸現象を利用して水と該溶媒の混
合物を蒸留によって系外へ溜出させる。溜出物が二層に
分離していれば該溶媒層を分離して蒸留系へ戻し、水層
は完全に系外へ除く。又、該溜出物が二層に分離してい
なければ、公知の方法、例えば抽出等によって該溶媒を
分離して蒸留系へ戻せばよい。
蒸留温度は特には限定されないが、共沸温度、圧力或い
は得られる安息香酸ソーダの品質等を考慮すれば、通常
50〜150℃の範囲が好ましい。
は得られる安息香酸ソーダの品質等を考慮すれば、通常
50〜150℃の範囲が好ましい。
前述の如き方法で水分が略完全に除去出来れば。
系内の溶媒の一部を引き続いて蒸留にによって回収する
か、そのまま濾過等公知の方法によって固体の安息香酸
ソーダと該溶媒を分離することによって安息香酸ソーダ
を単離する。
か、そのまま濾過等公知の方法によって固体の安息香酸
ソーダと該溶媒を分離することによって安息香酸ソーダ
を単離する。
以上の操作は回分式、連続式いずれの方法によっても実
施できることは云うまでもない。
施できることは云うまでもない。
かくして得られる固体の安息香酸ソーダは必要に応じて
乾燥するか、或いは必要なら比較的揮発性の高いアルコ
ール類、ケトン類、エステル等で洗浄した後、乾燥して
高品質の安息香酸ソーダを得ることができる。
乾燥するか、或いは必要なら比較的揮発性の高いアルコ
ール類、ケトン類、エステル等で洗浄した後、乾燥して
高品質の安息香酸ソーダを得ることができる。
「実施例」
以下に、実施例を挙げ本発明方法を更に詳しく説明する
。
。
実施例1
安息香酸メチルをカセイソーダで鹸化して得た安息香酸
ソーダ33g、メチルアルコール7.5g及び水70g
からなる混合物を長さ15■のヴイグリュー蒸留塔、攪
拌機及び温度計を付した蒸留器に入れ、常圧下90〜1
00℃に加熱して、まずメチルアルコールと水の混合物
を蒸留除去した。次いで、蒸留器に純度99%以上のト
ルエン300m Qを加え、攪拌しながら常圧下88〜
108℃に加熱して共沸により水を除去した。その間、
留出したトルエンと水の分離液を分液し、トルエンは系
内に戻し、水は系外に除去した。水の除去量は65gで
あった。結局2時間を要して系内の水は除去されたので
、加熱を止め内容物の結晶を減圧濾過してトルエンで湿
った安息香酸ソーダの結晶47gを得た。この結晶を更
に減圧乾燥して、純度99%以上の白色のザラサラした
結晶31gを得た。
ソーダ33g、メチルアルコール7.5g及び水70g
からなる混合物を長さ15■のヴイグリュー蒸留塔、攪
拌機及び温度計を付した蒸留器に入れ、常圧下90〜1
00℃に加熱して、まずメチルアルコールと水の混合物
を蒸留除去した。次いで、蒸留器に純度99%以上のト
ルエン300m Qを加え、攪拌しながら常圧下88〜
108℃に加熱して共沸により水を除去した。その間、
留出したトルエンと水の分離液を分液し、トルエンは系
内に戻し、水は系外に除去した。水の除去量は65gで
あった。結局2時間を要して系内の水は除去されたので
、加熱を止め内容物の結晶を減圧濾過してトルエンで湿
った安息香酸ソーダの結晶47gを得た。この結晶を更
に減圧乾燥して、純度99%以上の白色のザラサラした
結晶31gを得た。
収率は94%であり、又トルエンは268mρ回収され
、その回収率は89.3%であり、この回収トルエンの
純度は98%であった。
、その回収率は89.3%であり、この回収トルエンの
純度は98%であった。
実施例2
実施例1と同様の蒸留器に純度9部以上の安息香酸のカ
セイソーダ中和によって得た安息香酸ソーダを33g含
む水溶液100gに純度9g%以上のベンゼン300m
flを添加し75〜86℃で3時間かけて加熱を続け
、共沸留分中に水分が出なくなる迄蒸留した。
セイソーダ中和によって得た安息香酸ソーダを33g含
む水溶液100gに純度9g%以上のベンゼン300m
flを添加し75〜86℃で3時間かけて加熱を続け
、共沸留分中に水分が出なくなる迄蒸留した。
合計除去水分は66.7gであった。
次いで、内容物を冷却し、実施例1と同様の処理を行な
い、ベンゼンを含む結晶44gを得、これを更に乾燥し
て白色のサラサラした結晶31.2gを得た。このもの
の純度は99%以上で、収率は94.5%であった。又
、ベンゼンは267m Q回収されたが、回収率は8g
%であり、純度は99%であった。
い、ベンゼンを含む結晶44gを得、これを更に乾燥し
て白色のサラサラした結晶31.2gを得た。このもの
の純度は99%以上で、収率は94.5%であった。又
、ベンゼンは267m Q回収されたが、回収率は8g
%であり、純度は99%であった。
実施例3
実施例2と同じの安息香酸ソーダ水溶液100gに純度
99%以上の二塩化エチレン300mMを実施例1と同
様の蒸溜器に入れ、75〜86℃で3.0時間加熱し共
沸蒸溜を行い、水67.0gを留出させた。次いで、内
容物を冷却、濾別して二塩化エチレンで湿った結晶45
.5gを得た。
99%以上の二塩化エチレン300mMを実施例1と同
様の蒸溜器に入れ、75〜86℃で3.0時間加熱し共
沸蒸溜を行い、水67.0gを留出させた。次いで、内
容物を冷却、濾別して二塩化エチレンで湿った結晶45
.5gを得た。
このものを更に乾燥して収率94.5%で白色のサラサ
ラした安息香酸ソーダの結晶31.5gを得た。
ラした安息香酸ソーダの結晶31.5gを得た。
二塩化エチレンは270m Q回収され、この回収率は
90.2%であり、純度は99%であった。
90.2%であり、純度は99%であった。
実施例4〜11
実施例1記載の方法を、第1表に示す条件で実施し、そ
れらの結果を同表に示した。
れらの結果を同表に示した。
「発明の効果」
本発明方法を用いれば、安息香酸ソーダ水溶液から汎用
的な装置を用い、しかも簡便な方法にて工業的に使用し
易い形状の安息香酸ソーダを容易に製造することができ
る。
的な装置を用い、しかも簡便な方法にて工業的に使用し
易い形状の安息香酸ソーダを容易に製造することができ
る。
特許出願人 日曹油化工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、安息香酸ソーダ水溶液を形成する水を水と共沸する
溶媒と共に共沸脱水させることにより生ずる安息香酸ソ
ーダと該溶媒の混合物から安息香酸ソーダを分離するこ
とを特徴とする安息香酸ソーダを単離する方法。 2、前記溶媒が水銀柱760mmHgの圧力下で水との
共沸温度が100℃以下であり、且つ共沸混合物の水成
分組成が5重量%以上を形成する溶媒である特許請求の
範囲第1項記載の方法。 3、前記溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン類、及び
エチルベンゼン、ヘキサン及びヘプタンからなる群から
選ばれる少なくとも一種の炭化水素又は二塩化エチレン
、1,1,2−トリクロロエタン、テトラクロロエチレ
ン又は1,2−ジクロロプロパンからなる群から選ばれ
る少なくとも一種の塩素化炭化水素である特許請求の範
囲第1項又は第2項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10323788A JPH01275546A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | 安息香酸ソーダの単離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10323788A JPH01275546A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | 安息香酸ソーダの単離方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01275546A true JPH01275546A (ja) | 1989-11-06 |
Family
ID=14348841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10323788A Pending JPH01275546A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | 安息香酸ソーダの単離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01275546A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002502386A (ja) * | 1997-05-29 | 2002-01-22 | エステベ・キミカ・ソシエダッド・アノニマ | 塩酸キナプリルの製法並びに塩酸キナプリルの単離および精製に有用な溶媒和物 |
CN102952089A (zh) * | 2012-10-19 | 2013-03-06 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 苯嗪草酮的制备方法 |
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1988
- 1988-04-26 JP JP10323788A patent/JPH01275546A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002502386A (ja) * | 1997-05-29 | 2002-01-22 | エステベ・キミカ・ソシエダッド・アノニマ | 塩酸キナプリルの製法並びに塩酸キナプリルの単離および精製に有用な溶媒和物 |
CN102952089A (zh) * | 2012-10-19 | 2013-03-06 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 苯嗪草酮的制备方法 |
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