JPH01268623A - 養毛剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１−０−　（４−０−α−口−アラビノフラ
ノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル）−１゜２．３−プ
ロパントリオールまたは、該化合物を含む紅花抽出液を
有効成分とする新規な養毛剤に関するものである。

［従来の技術］ 従来、禿や脱毛の原因としては、毛根、皮脂腺等の器官
における男性ホルモンの活性化、毛包への血流量の低下
、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成、細菌の繁殖等によ
る頭皮の異常、遺伝的要素、ストレス等による神経症、
疾病による二次的なものおよび老化等が考えられている
。

このため、従来の養毛剤には、前記の原因を取り除いた
り、または軽減する作用をもつ化合物が一般に配合され
ている。

［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、脱毛や発毛の機構は非常に複雑であり、
単に男性ホルモンの活性化を阻害したり、毛包の血流量
を増加きせるだけでは禿や脱毛を充分に防止することは
できない。

本発明者等は、上記の事情に鑑み、脱毛に対して有効な
防止作用をもつ物質を得るべく鋭意研究を重ねた結果、
１−０−　（４−０−α−Ｌ−アラピノフラノシル−β
−Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３−プロパントリ
オールまたは、これを含む紅花抽出液が優れた養毛作用
を有するという新規な事実を見出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。

［問題点を解決するための手段及び作用］即ち、本発明
は下記構造式 で示される１−０−（４−０−α−Ｌ−アラビノフラノ
シルーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−１゜２．３−プロ
パントリオールまたは、これを含む紅花抽出液を有効成
分とする養毛剤を要旨とするものである。

以下本発明について更に詳しく説明する。

本発明における１−０−（４−０−α−Ｌ−アラビノフ
ラノシルーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３−
プロパントリオールは新規の物質であり、紅花中の水溶
性抽出物に含まれる成分のひとつである。　該化合物の
製造方法に関してはこれまでに記載がなく、養毛作用を
もつことも勿論知られていない。

本明細書において「養毛効果」または「養毛作用」とは
、脱毛予防、毛虫および発毛の促進ならびに育毛を意味
する。

該化合物は、高速液体クロマトグラフィーを用いる方法
等によって製造することができる。

以下に本発明に係る化合物の製造例を示す。なお本発明
はこれにより限定されるものではない。

裂１■ 既知の方法により紅花の熱水抽出濃縮液に水溶性有機溶
剤を加えて分別沈澱し上清を得る［特開昭６２−８７５
２３］　。

該−ヒ消の濃縮物を水に再溶解して逆相系液体クロマト
グラフィー用カラムに注入し、移動相とじて溶出力の弱
い水等を通じた時、ｋ’　＝０．５〜２０に主ピークの
認められる画分のみを回収する。

次に、該両分の濃縮物をＮＨ２−１２５ＮＩ−カラムに
注入し、アセトニトリル７０％溶液を通じた時、ｋ’　
＝０．５〜８に見られる主ピークを回収し、減圧乾固す
ると１−０−　（４−０−α−Ｌ−アラビノフラノシル
ーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−１゜２．３−プロパン
トリオールが得られる。本製造方法に従って得られた化
合物は以下の測定データからｌ−０−（４−０−α−Ｌ
−アラビノフラノシルーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−
１，２，３−プロパントリオールと同定した。

ｌ−０−（４−０−α−Ｌ−アラビノフラノシルーβ−
Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３−プロパントリオ
ール ：ＣｌηＨノ四Ｉ２ マススペクトル；分子量：３８６ 核磁気共鳴スペクトル（重水素化ジメヂルスルホキシド
）σ：　ｐｐｍ、３．３２（ＬＨ，多重線）、３．３４
（ＩＨ１多重線）　、３．４Ｈ１１−１、三重綿）、３
．４３（ＩＨ１二重線）　、３．４６〜３．５２（７Ｈ
，多重線）３．５４（Ｉ　Ｈ、二重線）、３．６４〜３
．６６（３Ｈ、多重線）３．７４（Ｉ　Ｈ、二重線）、
３．８１（ＩＨ，多重線）３．９３（Ｉ　Ｈ、四重線）
、４．１６（ＩＨ，二重線）　、５−０１（ＩＨ５二重
線）。

各糖部分の立体特異性： 結合定数（１′Ｃ−核磁気共鳴スペクトル）　；１７６
Ｈｚ（アラビノース）　、１６０Ｈｚ　（グルコース）
。

比旋光度（酸分解）；［α］ｐ’＝　　＋　５２．９４
　（アラビノース）、［α］　＝　　＋　４５．４５　
（グルコース）。

次に１−０−　（４−０−α−Ｌ−アラビノフラノシル
ーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−１，２゜３−プロパン
トリオール、及び、これを含む紅花抽出液を養毛剤とし
て適用するための製剤化について述べる。尚、本明細書
において紅花抽出液とは、既述のごとく既知の方法によ
り紅花の熱水抽出濃縮液に水溶性有機溶剤を加えて分別
沈澱し得た上清を指す。　本発明の養毛剤は、１−〇−
（４−０−α−Ｌ−アラビノフラノシルーβ−Ｄ−グル
コピラノシル）−１，２，３−ブロバンドリオール、及
び、これを含む紅花抽出液の他に、製薬上許容すること
のできる添加剤および他の薬剤を加えた混合物の形で使
用する。　前記の添加剤としては、例えば、ヒノキチオ
ール、ヘキサクロロフェン、フェノール、塩化ベンザル
コニウム、セチルピリジニウムクロリド、ウンテ゛シレ
ン酸、トリクロロカルバニリドおよびビチオノール等の
抗菌剤、グリチルリチン酸およびそのアンモニウム塩等
の誘導体、アラントイン、メントール等の消炎或は清涼
剤、サリチル酸、亜鉛およびその化合物、乳酸およびそ
のアルキルエステル等の薬剤、オリーブ油、マカデミア
ナツツ油、スクワラン等の動植物油、流動パラフィンに
代表される炭化水素油、イソプロピルミリステート、セ
チルイソオクタノエート、２−エチルへキシルパルミテ
ート等のエステル油、ミツロウ等のワックス類、高級脂
肪酸、高級アルコール等の油分、水、乳酸およびそのエ
チルエステル等の誘導体、ポリＪチ１ノングリコール、
グリセリン、ソルビトール等の多価アルコール、エタノ
ール等の低級アルコール、ムコ多糖類、ピロリドンカル
ボン酸塩等の保湿剤。

界面活性剤、香［１、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素
等を挙げることができ、これらを１種、または２種以上
混合して使用する。

本発明の養毛剤の剤型は、外用できるものであれば任意
の形態でよく、例えば、ローション、リニメント、乳液
等の外用液剤、クリーム、軟膏、パスタ、ゼリー、スプ
レー等の外用半固型剤等を挙げることができる。

本発明の養毛剤には、有効成分である１−Ｏ−（４−Ｏ
−α−Ｌ−アラビノフラノシルーβ−Ｄ−グルコビラノ
シル）−１，２，３−プロパントリオールを０．００１
〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の範囲で
含有きせるか、または、該化合物を含む紅花抽出液を０
．００１〜１００重量％、好ましくは０．０１〜５０重
量％の範囲で含有きせる。本発明の養毛剤は、皮膚に直
接塗布または散布する経皮投与による投与方法をとる。

また、本発明の養毛剤の投与量は、年齢、個人差、病状
等によって変化するので明確には規定できないが、一般
に人を対象とする場合、１−０−（４，−０−α−Ｌ−
アラビノフラノシルーβ−Ｄ−グルコピラノシル）−１
，２，３−プロパントリオールの経皮投与量は体重Ｉ　
Ｋｇおよび１日当り　０．０００１〜２０　ｍｇ好まし
くは０．００１〜２　ｍｇであり、この量を１日に１回
または２〜４回に分けて投与することかでき削孔方法お
よび養毛効果を具体的に説明する。なお本発明はこれに
より限定されるものではない。

皇里侃−工− 以下の組成からなるローションを調製した。

（重量％） ９５％エタノール　　　　　　　　８０．０ｌ−０−（
４−０−α−り一 アラビノフラノシル−β−Ｄ −グルコピラノシル）−１，０，１ ２，３−プロパントリオール ヒノキチオール　　　　　　　　　　０．０１硬化ヒマ
シ油のエチレンオキシド　　０．５（４０モル）付加物 精製水　　　　　　　　　　　　　１９．０香料および
色素　　　　　　　　　　適量９５％エタノールに、１
−０−　（４−０−α−Ｌ−アラビノフラノシルーβ−
Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３−プロパントリオ
ール、ヒノキチオール、硬化ヒマシ油のエチレンオキシ
ド（４０モル）付加物、香料および色素を加えて攪拌溶
解し、次いで精製水を加えて透明液状のローションを得
た。

スＵ加１Ｌ−２− 以下の組成のＡ相とＢ相とから乳液を調製した。

（Ａ相）　　　　　　　　　　　　（重量％）鯨ロウ　
　　　　　　　　　　　　０．５セタノール　　　　　
　　　　　　　２．０ワセリン　　　　　　　　　　　
　　５．０スクワラン　　　　　　　　　　　　１０．
０ポリオキシエチレン（１０モル）２．０モノステアレ
ート ソルビタンモノオレエート１．０ （Ｂ相） １−０−　　（４−０−α−Ｌ− アラビノフラノシル−β−Ｄ　　　　　０．５−グルコ
ピラノシル−１，２゜ ３−プロパントリオール グリセリン　　　　　　　　　　　１０．０精製水　　
　　　　　　　　　　　６９．。

香籾、色素および防腐剤　　　　　適量Ａ相およびＢ相
をそれぞれ加熱溶解し、８０℃に保つ。両相を混合乳化
し、攪拌しながら常温まで冷却して乳液を得た。

ＸＪＬｆＬ−３−、− 以下の組成のＡ相とＢ相とから、クリームを調製した。

（Ａ相）　　　　　　　　　　　　（重量％）流動パラ
フィン　　　　　　　　　　５．０セトステアリルアル
コール　　　　　５．５ワセリン　　　　　　　　　　
　　　５．５グリセリンモノステアレート３．。

ポリオキシエチレン（２０モル）３．０２−オクチルド
デシルエーテル プロビルバラベン　　　　　　　　　０．３（Ｂ相） 紅花抽出液　　　　　　　　　　　　１・０グリセリン
　　　　　　　　　　　７．０ジプロピレングリコール
　　　　　　２０．０ポリエチレングリコール４０００
　　　５．０ヘキサメタリン酸ナトリウム　　　　ｏ、
ｏｏｓ精製水　　　　　　　　　　　　　適量Ａ相を加
熱溶解して７０℃に保つ。別に８相を加熱溶解して７０
℃に保つ。Ａ相中にＢ相を加えて攪拌し、得られたエマ
ルジョンを冷却してクリームを得た。

Ｉ至羞果籠韮■ 本発明の養毛剤の養毛作用を調べるために、トリコグラ
ム試験および駐屯転換率試験を実施した。両試験におい
て、男性被験者２０名ずつをそれぞれ１０名ずつの２つ
の群に分け、各群の被験者ごとに異なる２種の試験液を
与えて比較した。

２種の試験液を表１に示す。

一表一」− 各試験液を１日に２　ｍｌ　を２回に分けて被験者の頭
皮に塗布した。

（１）　　トリコグラム 前記の両試験液の使用前および使用後の抜去毛髪の毛根
を顕微鏡下で観察し、毛根の形態から休止期毛根数を計
算し、その割合の増減によって両試験液の養毛効果を比
較した。休止期毛根とは、成長の止まった毛の毛根であ
る。脱毛を訴える人は、この休止期毛根の数が正常の人
よりも多いので、この休止期毛根の減少から養毛効果を
評価した。各試験液の頭皮への塗布を３が月継続し、塗
布直前および直後に各々抜去した毛根を被験者１名につ
き６０本ずつ調べた。結果を表２に示す。

男性型脱毛症の被験者４０名の各々の頭部うぶ毛部位３
か所において、前記の各試験液の塗布前後における、う
ぶ毛から駐屯への転換率を比較した。

駐屯とはうぶ毛以外の毛、すなわち長ざ１４　ｍｍ以上
の毛をいい、うぶ毛から綿毛への転換は養毛効果を意味
する。各試験液の塗布直前および４か月塗布終了直後に
、前記の頭部うぶ上部位を接写写真撮影して転換率を測
定した。綿毛への転換率は３か所の平均をパーセントで
示した。結果を表３に示す。

■−ユ　　路上転換率試験結果 以上の結果から明らかなように１−０−　（４−０−α
−Ｌ−アラビノフラノシルーβ−Ｄ−グルコピラノシル
）−１，２，３−ブ０パントリオール、及び、これを含
む紅花抽出液は優れた養毛効果を示すことが判明した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−Ｏ−（４−Ｏ−α−Ｌ−アラビノフラノ
   シル−β−Ｄ−グルコピラノシル）−１，２，３−プロ
   パントリオールまたは、該化合物を含む紅花抽出液を有
   効成分とする養毛剤。