JPH0124766B2 - - Google Patents

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JPH0124766B2
JPH0124766B2 JP55129032A JP12903280A JPH0124766B2 JP H0124766 B2 JPH0124766 B2 JP H0124766B2 JP 55129032 A JP55129032 A JP 55129032A JP 12903280 A JP12903280 A JP 12903280A JP H0124766 B2 JPH0124766 B2 JP H0124766B2
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hair
formula
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alkyl
mixture
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JP55129032A
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Zorayan Baan
Fuikue Kurairu
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LOreal SA
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Publication of JPH0124766B2 publication Critical patent/JPH0124766B2/ja
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は第４級アンモニウム誘導体を含有する
組成物に関し、毛髪や皮膚のようなケラチン物質
の処理を意図するものである。
毛髪の処理用に使用しかつ第４級アンモニウム
誘導体に基づく香粧品組成物は既に公知である。
特にシヤンプー後のリンス製品として使用される
これらの組成物は一般に乳液、バーム様又はクリ
ーム状を呈している。この組成物は処理毛髪のつ
ぶれ（weigh down）という欠点を有するが、こ
れは使用する第４級アンモニウム誘導体の性質お
よびこれらの誘導体に所望の外観や粘度また所望
の柔軟効果を付与するに必要な補助剤に因るもの
である。
更に、そのつぶれ効果のために、これらの組成
物は乾燥又は損耗毛髪の処理にのみ使用するのが
よい。
本発明によれば、２個の親油鎖を有する特定の
水溶性ビス−（第４級アンモニウム）誘導体を使
用すると、ケラチン物質の処理に使用するのに意
図されかつ透明な、流動性および任意には濃化し
た処方で供し得る組成物をつくることが可能にな
ることを見出した。
ビス−（第４級アンモニウム）誘導体は主にポ
リアクリロニトリル繊維の染色あるいは合成又は
セルロース系織物材料の処理に使うことが提案さ
れてきた。
天然のケラチン物質等に毛髪の処理用に、２個
の親油鎖を有するビス−（第４級アンモニウム）
誘導体を含有する組成物を使用すると、この目的
のために以前提案された第４級アンモニウム誘導
体を使用するよりも毛髪に一層輝きを付与するこ
とを見出した。したがつて、これらの組成物はど
のような毛髪のタイプ（乾燥、正常又は本来的に
脂つこい毛髪）にも適用することができる。
本発明で使われる化合物は、毛髪の櫛けづり易
さ、柔軟性および光沢を改善するために微量使用
すればよく、また良好な許容性を有する。
本発明は天然のケラチン物質の処理用に使用す
るために意図されかつ２個の親油鎖を有する少な
くとも１つのビス−（第４級アンモニウム）誘導
体を含有する組成物、および上記組成物を使つて
天然のケラチン物質を処理する方法に関する。
本発明に係る、天然のケラチン物質の処理用に
使う香粧用組成物は、これらの物質の処理用に適
した系に、式 （式中、Ｒは炭素数８〜22個を有する飽和又は不
飽和例えばエチレン性不飽和、直鎖又は分枝脂肪
属基、あるいはその混合基、あるいは１つ以上の
脂肪属基、代表的には炭素数８〜30個を有する天
然物由来のアルキル又はアルケニル鎖を示し、Ａ
は基−（CH2）o−、ｎは１〜18の整数であり、
R′は水素、ｍ＝１を示し、あるいは結合する窒
素原子と共に複素環基（ｍ＝０）を示し、そして
X-は無機酸又は有機酸、望ましくはハライドか
ら誘導されるアニオンを示す）に相当する、２個
の親油鎖を有する少なくとも１つのビス−（第４
級アンモニウム）誘導体を含有する点で本質的に
特徴がある。
本発明において特に望ましい化合物は、Ｒが炭
素数12〜18個を有する直鎖又は分枝アルキル又は
アルケニル基；又はその混合基である化合物、お
よびＲが天然物例えばタロ−、コプラおよびラノ
リンの脂肪鎖から誘導される脂肪属基の混合物を
示す化合物である。
若しＡが隣接する窒素原子と共に複素環基を形
成するならば、それはピペラジニル基が望まし
い。
本発明はまた新規化合物として式（）の化合
物（式中、Ｒ、R′、Ａ、ＸおよびＭは上記と同
じ定義を有する、但しＲが炭素数10〜18個を有す
るアルキル基を示すならば、ｎは３より大きい）
を供する。
これらの化合物は公知方法により製造すること
ができ、 式 の第３級アミン２モルと、式 （式中、Ｘは電子陰性置換基、望ましくはハロゲ
ン原子である）に相当する誘導体１モルとを縮合
するものである。
本発明において特に望ましい化合物は、ビス−
クロロアセチル−１、３−ジアミノプロパン、ビ
ス−クロロアセチルピペラジン、ビス−クロロア
セチルエチレンジアミン又はビス−クロロアセチ
ルヘキサメチレンジアミンとＮ，Ｎ−ジメチル−
タロ−アルキルアミン又はＮ，Ｎ−ジメチルアル
キル（C12−C14）−アミンとの縮合による。
上記のように、式（）に相当する化合物は、
天然のケラチン物質特に毛髪の処理に使用した
時、有用な物質を有する。
したがつて、本発明はケチラン物質、例えば毛
髪、皮膚、ツメおよび体毛の処理用に式（）の
化合物を使用することに関する。
上記ケラチン物質の処理に使用される組成物は
そのままで使用できる水性組成物であることが望
ましい。しかし、ケラチン物質の処理用に通常使
用される補助剤を含んでもよい。
毛髪の処理にこれらの化合物を使用した場合に
最も有用な結果が得られた。この場合、この香粧
組成物は、通常水溶液、アルコール溶液又はアル
コール水溶液の形であるいはクリーム、ゲル、エ
マルジヨン又はパウダーの形で提供され、あるい
はプロペラントの入つているエアゾルに装入する
こともできる。
これらの組成物に存在する補助剤は香粧的に許
容な補助剤、例えば当業界で公知の非イオン、ア
ニオン、カチオン又は両性界面活性剤、香粧品に
通常使用される動物、無機、植物又は合成油又は
ワツクス、脂肪アルコール、アニオン、カチオ
ン、非イオン又は両性レジン、皮膚や毛髪の処
理、ケア又は保護に有効な乳化剤、紫外線防止
剤、有機溶媒、濃化剤、混濁剤、保存剤、金属イ
オン封鎖剤、抗酸化剤、香料、パール様付与剤、
色素、PH調整剤、還元剤、電解質、酸化剤、天然
物、タン白誘導体、抗脂漏剤、フケ防止剤、再構
成剤および活性物質がある。
これらの化合物は特にシヤンプー、着色物質、
シヤンプーの前後に、着色又は漂白の前後にある
いはパーマの前後に使われるリンス液、整髪・調
髪ローシヨン、抗脂漏ローシヨン又はフケ防止ロ
ーシヨンの如き処理液、ブラツシングローシヨ
ン、ヘアーラツカー、ウエーブセツトローシヨン
およびパーマ用組成物として使われる。
この化合物をプレートリートメント又はポスト
−トリートメントローシヨンの形で、あるいは実
際の処理、例えばシヤンプー、染色、漂白、ウエ
ーブセツトあるいはパーマにおいて毛髪の処理に
適用すると、毛髪が乾燥又は濡れている時梳毛を
容易にすることによりまた乾燥している時毛髪に
光沢、柔軟性、充実性、管理性および帯電防止性
を付与することにより毛髪の性質を実質的に改善
する。このように処理した毛髪は輝き、房々して
おり、通常の又は脂性の毛髪にとり望ましい性質
である。
式（）の２つの親油鎖を有するビス−（第４
級アンモニウム）誘導体は勿論本発明に係る組成
物に十分量使用すべきであり、目的の結果を得る
ことができる。一般に0.01から10重量、望ましく
は0.1から４重量％が使われる。
特に、これらの化合物は、アニオンおよび／又
は非イオン系シヤンプー前、あるいは酸化染料前
（続いてアニオンおよび／又は非イオン系シヤン
プーをする）プレ−トリートメント剤として使う
時、非常に有益である。
これらの化合物をパーマのような他の毛髪トリ
ートメント法にてプレ−トリートメント剤として
使用すると、有意に望ましい結果が得られる。
式（）の２個の親油鎖を有するビス−（第４
級アンモニウム）誘導体は、ポスト−トリートメ
ント剤として特に後シヤンプーリンスローシヨン
として、およびウエーブセツト又はシエービング
ローシヨン、整髪ローシヨン、ブラツシングロー
シヨン、スタイルゲルおよびトリートメントロー
シヨンとして使つた場合、非常にすぐれた結果を
得る。
本発明の毛髪用香粧組成物は特に下記のものを
包含する： (a) 毛髪トリートメント又はプレ−トリートメン
トあるいはポスト−トリートメント用組成物。
これらの組成物を毛髪に適用してから、１〜30
分間隔でリンスする。
式（）の化合物は全組成物重量に対し0.01
〜10重量％、望ましくは0.1〜４重量％を活性
成分として存在するのがよい。PHは一般に２〜
10である。トリートメント組成物又はプリ−ト
リートメントあるいはポスト−トリートメント
組成物は各種補助剤、特に通常毛髪の香粧組成
物に使われるポリエチレングリコールとその誘
導体、アニオン、カチオン、両性又は非イオン
レジン、PH調整剤、タン白誘導体（例えば４級
化又は非４級化タン白加水分解物）、天然物
（例えば植物エキス）、脂肪アルコール（例えば
ポリオキシエチレン化又はポリグリセロール化
セチル、ステアリル、セチル／ステアリル又は
オレイルアルコール）、動植物、無機又は合成
油あるいはワツクス（例えばオキシエチレン化
鉱油、メイズ油、小麦胚芽油、大豆油、オリー
ブ油、カスター油、アボカド油）、毛髪活性物
質（例えば抗脂漏製品又はフケ防止製品）、整
髪剤（例えばメチロール化誘導体）その他の香
粧用補助剤を含んでよい。
(b) 少なくとも１つのアニオン系、非イオン系、
両性界面活性剤又はその混合物、ならびに式
（）の混合物を水性系中に含有する点で本質
的に特長あるシヤンプー、これらの組成物はこ
の種の組成物に通常使われる各種補助剤、例え
ばカチオン系界面活性剤、着色シヤンプーの染
料、保存料、濃化剤、泡安定剤、相乗剤、軟化
剤、金属イオン封鎖剤、１種以上の香粧レジ
ン、香料、タン白誘導体、天然物および油を含
んでよい。これらのシヤンプーで、洗浄剤濃度
は一般に２〜50重量％である。
非イオン系洗浄剤のうち、特にモノアルコー
ル、α−ジオール、アルキルフエノール、アミ
ド又はジグリコールアミドとグリシドールとの
縮合生産物、例えばフランス特許第2091516号、
第2328763号および第1477048号各明細書に記載
の非イオン界面活性剤またポリオキシエチレン
化又はポリグリセロール化アルコール、アルキ
ルフエノール又は脂肪酸と炭素原子８〜18個；
を有する直鎖脂肪鎖との縮合生産物で、最も普
通には２〜30モルのエチレンオキシドを含有
し、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドと脂肪族アルコール、ポリオキシエチレン化
脂肪属アミド、ポリオキシエチレン化脂肪族ア
ミン、エタノールアミド、グリコールの脂肪酸
エステル、ソルビトールの脂肪酸エステルおよ
びシヨ糖の脂肪酸エステルとの縮合生産物、エ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共
重合体を記述することができる。
非イオン界面活性剤と任意に併用できるアニ
オン系界面活性剤は特に次の化合物のアルカリ
金属塩、アンモニウム塩、アミン塩又はアミノ
アルコール塩が選ばれる： アルキルサルフエート、アルキルエーテルサ
ルフエート、アルキルアミドサルフエート、ア
ルキルアミドエーテルサルフエート、アルキル
アリールポリエーテルサルフエートおよびモノ
グリセリドサルフエート；アルキルスルホネー
ト、アルキルアミドスルホネート、アルキルア
リールスルホネートおよびα−オレフインスル
ホネート；アルキルスルホサクシネート、アル
キルエーテルスルホサクシネートおよびアルキ
ルアミドスルホサクシネート；アルキルスルホ
サクシナメート；アルキルスルホアセテートお
よびアルキルポリグリセロールカルボキシレー
ト；アルキルホスフエートおよびアルキルエー
テルホスフエート；アルキルサルコシネート、
アルキルポリペプチデート、アルキルアミドポ
リペプチデート、アルキルイセチオネートおよ
びアルキルタウレート、これらの化合物のアル
キル基は炭素原子12〜18個を有する直鎖であ
る、および脂肪酸、例えばオレイン酸、リシノ
ール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、コプラ
油又は水素化コプラ油から誘導された酸および
式 AlK−（OCH2−CH2）o−OCH2−CO2H （式中、AlKは炭素原子12〜18個を有する直鎖
であり、ｎは５〜15の整数である）に相当する
ポリグリコールエーテルのカルボン酸。勿論当
業界に公知のその他のアニオン系洗浄剤を使う
ことも可能である。
使用可能な両性界面活性剤の中では、ベタイ
ンのアルキルアミノモノプロピオネートと−ジ
プロピオネート、例えばＮ−アルキルベタイ
ン、Ｎ−アルキルスルホベタインおよびＮ−ア
ルキルアミドベタイン、シクロイミジニウム化
合物、例えばアルキルイミダゾリン、およびア
スパラギン誘導体がある。これらの界面活性剤
中のアルキル基は炭素原子１〜22個有するのが
望ましい。
(c) 染毛組成物、例えば酸化方法により作用しそ
して酸化染料前駆物質例えばパラ−又はオルソ
ー型、任意にはカツプラーを塩基性望ましくは
PH８〜11の系に含有し、そしてまた当業界で公
知の直接染料をも含有する染料組成物、あるい
は直接染色又は半永久染色のために意図されそ
して直接染料、例えばニトロベンゼン誘導体、
アゾ染料、アントラキノン染料、インダミン、
インドアニリン又はインドフエノールを含有す
る染料組成物。
(d) 粉末、溶液、エマルジヨン又はゲル化性液体
状；あるいはクリーム状のキヤリアーで少なく
とも１つの漂白剤、例えば過酸化水素、その他
の過酸化物あるいは過塩（例えばパーサルフエ
ート、パーボレート又はパーカーボネート）を
含有し、そして少なくとも１つの式（）の化
合物から成る漂白組成物。
漂白組成物はクリーム状又はゲル化性液体の
状態が望ましく、染料組成物について記述した
ものと類似している。これらは使用時に過酸化
水素水および／又は過塩および／又はその他の
過酸化物の溶液で稀釈されるものである。
キヤリアーは一般にアルカリ剤、例えばアン
モニアを含有する。
これらの標白組成物は常法により使うことが
できる。
(e) パーマ組成物。
毛髪をパーマネントウエーブにする常法の技
術は先ず第一に、還元剤含有組成物を使つて、
毛髪のケラチン中のＳ−Ｓ結合を開き、第二段
階で望ましくは毛髪をリンスした後、目的の髪
型を与えるために、予め還元処理した毛髪に酸
化剤を適用して先のＳ−Ｓ結合を再構成するこ
とから成ることはよく知られている。
上記還元および酸化（中和）組成物の処方は
知られており、香粧学の研究特にE.Sidiおよび
C.Zviak、Problemes Capillaires（Hair
Problems）、Paris 1966（Gauthier−Villard）
に詳述されている。
本発明の一面によれば、これらの２つの組成
物の少なくとも１つは式（）の化合物を含有
する。還元剤に加えて、還元組成物は一般にロ
ーシヨン又は粉末状で液体キヤリアーと稀釈す
ることを可能にする補助剤を含む。還元剤は大
概の場合メルカプタン例えばチオグリセロー
ル、チオグリコール酸又はその誘導体である。
還元剤の濃度は、Ｓ−Ｓ結合の十分量を減少
させるに要する濃度である。これらの濃度は公
知であり、香粧学の標準的刊行物に記載されて
いる。例えば、チオグリコール酸の場合には、
一般に１〜11重量％の濃度である。
パーマの第１段階用組成物のPHは一般に７〜
10である。還元組成物は一般に式（）の化合
物を0.1〜10重量％、特に0.25〜５％含有する。
パーマの第１段階用の還元ローシヨンは大概
水溶液で、PH調整剤、補助還元剤例えば亜硫酸
塩、溶液例えばエタノールやイソプロパノー
ル、界面活性剤、香料および／又は染料を含ん
でもよい。
酸化剤に加えて、第２段階で適用される酸化
又は還元組成物は式（）の化合物および任意
には通常の補助剤を含有してもよい。
式（）の化合物は勿論、組成物自体が意図
している性質に加えて、毛髪に櫛けづり易さ、
柔かさ、光沢および明るさの性質を付与する添
加物としてすべての香粧組成物に使用すること
ができる。
本発明に係る組成物は皮膚にも適用でき、上
記各種性状をとり得る。第４級アンモニウム誘
導体は皮膚にソフトタツチを与える。
式（）の化合物に加えて、このような組成
物は、通常皮膚用に使われる各種香粧補助剤、
特に香料、色素、保存料、金属イオン封鎖剤、
乳化剤、濃化剤および紫外線防止剤を含有して
よい。
組成物は特に、手又は顔処理用クリーム又は
ローシヨン、日焼け止めクリーム、着色クリー
ム、メーキヤツプをとるための乳液、シエービ
ングクリーム、浴用又はシヤワー用泡立てオイ
ル又は液および脱臭剤を構成し、常法により製
造することができる。
式（）の化合物の濃度は0.01から10重量
％、望ましくは0.1から４重量％を含む。
本発明の化合物はその他の有利な性質；例えば
静菌性や界面活性をも具備する。
次の例により更に本発明を説明する。
製造例 １ ビス−クロロアセチル−１，３−ジアミノプロ
パン（分子量227）22.7ｇ（0.1モル）およびＮ，
Ｎ−ジメチル−タロ−アルキルアミン（分子量
295.6）59.12ｇ（0.2モル）を85゜−90℃の蒸留水
246ｇに加えた。
アミンと塩素誘導体混合物を95℃に加熱した。
反応は非常に発熱的で、混合物は突然濃厚化し
た。熱蒸留水を加え、全体を90゜−95℃／１時間
保持した。混合物は均一かつ粘性になる。
酸価は0.52、アミン価は2.36であり、反応度は
94％である。
95℃で更に１時間混合物を保持して、酸価0.9、
アミン価0.75および反応度97.7％が観察される。
このようにして製造したビス−第４級化合物は
式 （式中、Ｒはタロ−アルキル鎖である）に相当す
る。
タロ−アルキル鎖は炭素原子10〜20個を有する
アルキル又はアルケニル基の混合物を示す。この
混合物は本質的に炭素原子16個を飽和基および炭
素原子18個を有するモノ−、ジ−又はトリ−不飽
和基から成る。
製造例 ２ Ｎ，Ｎ−ジメチル−タロ−アルキルアミン（分
子量295.6）57.2ｇ（0.2モル）およびビス−クロ
ロアセチルピペラジン21.1ｇ（0.1モル）を85−
90℃の蒸留水148ｇに加えた。
更に反応中、ビス−クロロアセチルピペラジン
誘導体2.65ｇおよび0.65ｇを加えた。アミンとビ
ス−クロロアセチルピペラジンの混合物を窒素下
90−95℃に加熱した。
反応は発熱的で、温度は100−101℃に上り、混
合物の濃化がおきた。
85−90℃の水を加え、全体を90−95℃で１時間
半から２時間保持した。
酸価は6.4、アミン価は1.1である。
ビス−クロロアセチルピペラジン3.3ｇを加え、
混合物を95℃で２時間から２時間半保つて、酸価
1.5、アミン価1.4および反応度97.2％を有しかつ
式 （式中、Ｒはタロ−鎖を示す）に相当する化合物
が得られた。
生成溶液は粘性である。
製造例 ３ ビス−クロロアセチルエチレンジアミン53.25
ｇ（0.25モル）およびＮ，Ｎ−ジメチル−タロ−
アルキルアミン（分子量286.3）143.15ｇ（0.5モ
ル）を85℃の蒸留水560ｇに加えた。
塩素誘導体とアミンの混合物は窒素下１時間90
℃に加熱し、90−95℃で１時間半保持した。
反応は発熱的で、混合物は濃化した。
ついで熱蒸留水を加えた。生成物は溶解し、粘
性で透明な混合物を得た。反応度はこの時点で75
−77％である。混合物を95℃／３時間保つと、酸
価0.7、アミン価1.2および反応度97.2％がみられ
た。
26.3％溶液は冷時ゲル状を呈した。
このようにして製造した化合物は、式 （式中、Ｒはタロ−鎖である）に相当する 製造例 ４ ビス−クロロアセチルヘキサメチレンジアミン
20ｇ（0.0743モル）およびＮ，Ｎ−ジメチル−タ
ロ−アルキルアミン（分子量295.6）43.95ｇ
（0.1468モル）を85−90℃の蒸留水149ｇに加え
た。
アミンと塩素誘導体の混合物は95℃に加熱し
た。
10分後、実質的な発熱がみられ、温度は105℃
に上つた。混合物を熱水で速やかに稀釈し、その
稀釈混合物を95℃で２時間保つた。
アミン価2.12、酸価0.85および反応度95％がみ
られる。
生成物は式 （式中、Ｒはタロ−鎖である）に相当する。
製造例 ５ ジメチルアルキルアミン（アルキルはC12−C14
アルキル基の混合）混合物47.2ｇ（0.2モル）お
よびビス−クロロアセチルヘキサメチレンジアミ
ン（分子量269）26.9ｇ（0.1モル）を85℃の蒸留
水173ｇに加えた。
アミンとハロゲン誘導体の混合物を90−95℃に
加熱した。
反応は発熱的で、温度は106℃に上り、混合物
はかなり濃化した。
蒸留水を急速に加え、混合物を90℃／２時間保
つた。
酸価は0.77、アミン価は1.5そして反応度は97
％である。
このように製造した化合物は式 （式中、Ｒは炭素原子12〜14個を有するアルキル
鎖の混合である）に相当する。
出発物質としてジメチルアルキルアミン（アル
キルは全コプラ残基を示す）を使う以外は、同一
方法に従い、上記例５の化合物と同一特性を有す
る化合物が得られた。
次の例は本発明に係る香粧組成物を表わし、ヘ
アートリートメントはこれらの組成物を使う。
例 １ ポストシヤンプー用毛髪乳液 次の組成を調製した。
セチルアルコール ……12ｇ ワセリン油 ……25ｇ 部分オキシエチレン化セチル／ステアリルアルコ
ール ……30ｇ 式 （式中、Ｒはタロ−鎖を示す）を有する化合物の
26.3％溶液 ……35ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ ポストシヤンプー組成物として使うこの組成物
は不透明、白色、液状であり、約25cpsの粘度と
PH4.4を示した。毛髪をシヤンプーで洗い、リン
スしそしてタオルで拭いた後、上記毛髪乳液をき
れいな髪に適用した。
この組成物は大体毛髪全体に広がり、約10分間
隔後、髪を非常に注意深くリンスした。ウエツト
の時、髪は櫛けづりが容易で、手触りがソフトで
あつた。乾燥している時も、同様であり、かつ輝
き、管理し易く、静電気も帯びず、明るい。
例 ２ ポストシヤンプーバーム 次の組成物を調製した。
セチルアルコール ……７ｇ ステアリルアルコール ……７ｇ オレイルアルコール ……15ｇ polawax GP200 ……25ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物の34.1％
溶液 ……20ｇ クエン酸 ……２ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ Polawax GP200：Crodaより市販のオキシエチ
レン化ステアリルアルコール。
ポストシヤンプー組成物として使うこの組成物
は白色不透明、油質である。粘度は約400cpsであ
る。この生成物のPHは2.7である。例１と同じ方
法でこの組成物を適用して、次の結果を得た。濡
れた髪は櫛けづり易く、ソフトであり、また乾い
た髪では、光沢があり、ソフト、櫛けづり易くか
つ管理し易い。
例 ３ ポストシヤンプー毛髪乳液 次の組成物を調製した。
Alfol C16／C18 ……32ｇ Cellosize QP4400H ……3.5ｇ 式 （式中、Ｒはタロ−鎖である）を有する化合物の
29％溶液 ……24ｇ Crotein Ｑ（Croda） ……９ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ Alfol C16／C18：Condeaより市販されるセチ
ル／ステアリルアルコール Cellosize QP4400H：Union Carbide社より市販
される。２％溶液で4400cps／25℃
（BrookfieldNo.４使用）の粘度を有するヒドロ
キシエチルセルロース。
この組成物をポストシヤンプー毛髪乳液として
使う。白色で液体、粘度は約55cps、PH6.1であつ
た。前記と同様に、この組成物を毛髪に適用する
と、濡れた髪ではソフトであり、乾いた髪では、
櫛けづり易く、光沢があり、ソフト、管理し易
く、静電気を帯びなかつた。
例 ４ 毛髪オイル 次の組成物を調製した。
オキシエチレン化カスター油 ……200ｇ アボカド油 ……40ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物溶液
（26.3％濃度） ……40ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ PHは4.9である。
この毛髪オイルは油の外観とコンシステンシイ
ーを有していた。透明、低粘度でグリース様を呈
した。
このオイルをシヤンプー後、数分間間隔後に適
用し、続いてリンスした。処理髪は櫛けづり易
く、光沢があり、管理し易く、バルキーであつ
た。この組成物はシヤンプー前に使用可能で、１
〜30分間隔で髪に残す。
例 ５ 毛髪オイル 次の組成物を調製した。
オキシエチレン化カスター油 ……300ｇ アボカド油 ……20ｇ 式 （式中、Ｒ＝アルキル鎖（C12−C14）の混合）を
有する化合物の溶液（固形分30％含有）……25ｇ 染料、香料および保存料q.s. 水q.s.p. ……1000ｇ 例４と同様の適用方法で、同一結果が得られ
た。
ビス−第４級化合物の代りに、同一の式を有
し、Ｒが全部コプラ残基である化合物を使用し
て、類似の結果が得られた。
例 ６ 毛髪オイル 次の組成物を調製した。
オキシエチレン化カスター油 ……220ｇ カスター油 ……８ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物の26.3％
溶液 ……20ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ このオイルをシヤンプー前に濡れた髪に適用
し、約20分間隔で髪に残した。
髪をリンスしてから通常のシヤンプーで洗い、
濡れた髪は櫛通しが容易で、光沢があり、ソフト
で、保形性良好かつバルキーであつた。
例 ７ 液状バーム 次の組成物を調製した。
式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する、製造例１で製
造した化合物の29％溶液 ……15ｇ タン白加水分解物 ……５ｇ Gafquat755 ……８ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ Gafquat755：General anilineより市販される分
子量1000000を有する第４級ポリビニルピロリ
ドン共重合体。
このバームは非常に流動性で、透明な外観を示
し、PH5.7であつた。
予めシヤンプーで洗つたきれいな濡れ髪にこの
組成物を適用した。
髪に適用しかつ10分間隔後、リンスした。乾い
た髪は櫛通しが容易で、つぶれや平板化はなかつ
た。
例８と９の組成物を使つた場合も、類似の結果
が得られた。
例 ８ 透明なポストシヤンプー組成物 次の組成物を調製した。
Cellosize QP4400H 10ｇ 染料、香料および保存料q.s. 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物の溶液
（固形分29％含有） ……20ｇ タン白加水分解物 ……10ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ この組成物は粘度約200cpsを有する透明な流動
ゲル状であつた。
例 ９ 透明なポストシヤンプー組成物 次の組成物を調製した。
Cellosize QP4400H ……10ｇ Gafquat755 ……10ｇ 式 （式中、Ｒ＝アルキル鎖（C12−C14）の混合）有
する化合物の溶液（固形分30％含有） ……20ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ 例 10 プレ−シヤンプーローシヨン 次の組成物を調製した。
Merquat100 ……2.5ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する、製造例２で製
造した化合物の溶液（固形分34.1％含有）
……30ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ Merquat：Merckより市販のジメチルアルキル
クロライドホモポリマー。
この組成物はPH４を有する透明な処理ローシヨ
ンの性状を有する。
この組成物をシヤンプー前によごれた髪に適用
した。リンスし、シヤンプーした後、前記と同様
の方法で櫛通しが容易で、しなやかで、管理し易
くかつつぶれないことが判つた。
例 11 ポストシヤンプーリンス乳液（毛髪用） 次の組成物を調製した。
部分オキシエチレン化セチル／ステアリルアルコ
ール ……30ｇ Polawax GP200 ……30ｇ ステアリルアルコール ……20ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する、製造例４で製
造した化合物の溶液（固形分30％含有）……40ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ ポストシヤンプー組成物として使うこの組成物
は白色乳液の外観を呈し、24時間後の粘度約
380cps、PH５であつた。
例１に記載のように、この組成物を適用し、濡
れた髪は櫛通りがよく、ソフトであり、また乾い
た髪は光沢があり、扱い易く、静電気を帯びず、
ソフトで櫛通しもよかつた。
例 12 ポストシヤンプー流動バーム 次の組成物を調製した。
式 （式中、Ｒ＝脂肪族鎖）を有する化合物の溶液
（固形分30％含有） ……23ｇ Crotein Ｑ ……７ｇ Gafquat755 ……５ｇ 水q.s.p. ……1000ｇ Crotein Ｑ：Crodaより市販の第４級化タン白加
水分解物誘導体。
ポストシヤンプー組成物として使うこの組成物
はPH6.35を有する透明なローシヨンであつた。
上記と同じようにして、髪は櫛通しがよく、ソ
フトで、保形性良好であつた。
例 13 アニオン系シヤンプー 次の組成物を調製した。
Setacin103スペシヤル ……35ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物
……0.5ｇ（活性成分） メトセルF4M ……0.25ｇ ホルムアルデヒド ……0.06ｇ 脱ミネラル水q.s.p. ……100ｇ Setacin103：ZschimmerとSchwarzより市販の
活性分40％を含有するポリオキシエチレンラウ
リルアルコールのヘミ−スルホサクシネートナ
トリウム。
トリエタノールアミンによりPHを６に調整し
た。
この組成物は透明液で、流動性であつた。
この組成物を約10cm3を予め濡らした髪に適用し
た。髪は軽くもんだ。水でリンスしてから第２図
の適用を行ない、泡を多く得るために髪をはげし
くもみ、数分間の間隔後、髪をリンスした。
濡れた髪は櫛通しがよく、乾いた髪は光沢があ
り、ソフトで軽く、弾力的で櫛通しがよかつた。
例 14 非イオン系シヤンプー 式： Ｒ−CHOH−CH2−Ｏ−（CH2−CHOH−CH2−
Ｏ−）−oＨ （式中、ＲはC9〜C12アルキル基の混合であり、
ｎは平均統計値約3.5である）を有する界面活性
剤 ……10ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物
……１ｇ）活性成分） Societe GatterfosseからPEG6000の名称で市販
されているモノ−およびジ−パルミトステアレー
ト ……２ｇ Societe WitcoからEMCOL L32−45の名称で市
販されているPEG6000のジステアレート
……２ｇ ホルムアルデヒド ……0.06ｇ 脱ミネラル水q.s.p. ……100ｇ PHを５に調整する。
シヤンプーは濃化透明液の外観を呈した。
例13に示した様に適用後、類似の結果が得られ
た。
例 15 カチオン系シヤンプー 式 （式中、Ｒはタロ−鎖である）を含有する化合物
……４ｇ（活性成分） Miranol C2M ……８ｇ 式 を有するポリグリセロール化ラウリルアルコール
（グリセロール4.2モル含有）に基づくノニオン系
界面活性剤溶液（活性成分60％含有） ……10ｇ 脱ミネラル水q.s.p. ……100ｇ Miranol C2M：Miranolから市販の、式 を有するココナツ油のシクロイミダゾリン誘導
体（38％活性物質） PHをHClで５に調整した。
この組成物は透明ゲルの外観を呈した。
例13と14のシヤンプーで洗つた髪の場合と同じ
ように、濡れた髪は櫛通しがよく、乾いた髪では
光沢があり、ソフトで、軽かつた。
例 16 調髪ローシヨン 使用前に、ジメチロールエチレンチオウレア
0.3ｇを下記の化合物を含有する溶液20mlと混合
した。
式 （式中、Ｒはタロ−鎖）を有する化合物
……１ｇ（活性成分） 塩酸q.s.p. ……PH2.4 水q.s.p. ……100ml 髪をセツトする前に、洗髪しタオルで拭いた髪
にこの混合物を適用した。
髪は櫛通りがよく、ソフトであつた。ウエーブ
をセツトし乾燥した。
例 17 酸化染料 次の組成物を調製した。
式 Ｒ−Ｏ〔−C2H3O（CH2OH）〕−2H （式中、Ｒはオレイル基である）を有する非イオ
ン系界面活性剤 ……20ｇ 式 Ｒ−Ｏ〔−C2H3O（CH2OH）〕−4H （式中、Ｒはオレイル基である）を有する非イオ
ン界面活性剤 ……20ｇ オレイルジエタノールアミド ……12ｇ 式 （式中、Ｒはタロ−鎖である）を有する化合物
……４ｇ（活性成分） 96゜エチルアルコール ……12ｇ ブチルグリコール １ｇ プロピレングリコール ２ｇ ジエチレントリアミノペンタ酢酸のナトリウム塩
（活性成分40％） ……2.5ｇ 22゜Be´のアンモニア溶液 ……９ml １−アミノ−４−〔（２−メトキシエチル）−アミ
ノ〕−ベンゼン2HCl ……1.6ｇ ｐ−アミノフエノール ……0.3ｇ レゾルシノール ……0.2ｇ ｍ−アミノフエノール ……0.25ｇ ５−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ〕−２
−メチルフエノール ……0.02ｇ １−（２−ヒドロキシエトキシ）−２，４−ジアミ
ノベンゼン2HCl ……0.02ｇ 重亜硫酸ナトリウム溶液（ｄ＝1.32） ……１ml 水q.s.p. ……100ｇ このキヤリアー30ｇをボウルにて、20容量の過
酸化水素30ｇと混合した。この結果、髪に適用し
易く、十分に付着するゲルを得た。ペンキ用ブラ
シを用い、30〜40分間隔で、髪をリンスした後適
用した。髪は櫛通りがよく、シルク様の感触で、
灰色褐色の調子が得られた。
例 18 着色組成物 次の組成物を調製した。
Sinnowax AO ……2.00ｇ Ukanil25 ……3.00ｇ Ukanil43 ……2.00ｇ １−メトキシ−３−ニトロ−４−〔Ｎ−（β−ヒド
ロキシエチル）−アミノ〕−ベンゼン……0.65ｇ N4−メチル−２−ニトロ−１，４−ジアミノベ
ンゼン ……0.70ｇ ２−〔Ｎ−（β−アミノエチル）−アミノ〕−アント
ラキノン塩酸塩 ……0.60ｇ 式 （式中、Ｒはタロ−鎖）を有する化合物
……１ｇ（活性成分） エチルセロソルブ ……10ｇ トリエタノールアミンq.s.p. ……PH７ 水q.s.p. ……100ｇ Sinnowax AO：Henkelより市販のEO15モルで
オキシエチレン化したアルコール20％含有のセ
チル／ステアリルアルコール。
Ukanil25：PUKより市販の、EO2.8モルでオキ
シエチレン化した直鎖脂肪族アルコール（C13
−C15）。
Ukanil43：PUKより市販のEO7モルでオキシエ
チレン化した直鎖脂肪族アルコール（C13−
C15）。
この組成物を天然の栗色髪に適用した。10分間
隔後、髪をリンスした。櫛通しがよく、ソフトタ
ツチであつた。ウエーブセツトし乾燥した後、髪
は特に鮮明なマホガニー調であつた。
例 19 ウエーブセツトローシヨン ポリビニルピロリドン ……１ｇ 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物
……0.5ｇ（活性成分） エチルアルコールq.s.p. 10容量％ 香料q.s. 染料q.s. 水q.s.p. ……100ml この組成物を髪に適用した。髪をウエーブセツ
トし、乾燥した。光沢とボリユーム感があり、ソ
フトタツチで、櫛通りがよかつた。
例 20 パーマ用還元液 チオグリコール酸 ……７ｇ アンモニア溶液q.s. ……PH＝７ モノエタノールアミンq.s. ……PH＝9.2 式 （式中、Ｒはタロ−鎖）を有する化合物
……0.3ｇ（活性成分） 香料q.s. 染料q.s. 水q.s.p. ……100ml 例 21 パーマ用中和剤 式 （式中、Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物
……0.25ｇ フエナセチン ……0.1ｇ クエン酸 ……0.3ｇ ８容量の過酸化水素q.s. 染料q.s. 香料q.s. 水q.s. ……100ml 第１段階で使う還元液として、例20の組成物、
続いて常法の酸化処理、あるいは常法の還元剤を
使う還元に先立つ中和液として、例21の組成物、
あるいは例20と21の組成物と連続して使つて毛髪
パーマ処理を行なうとき、すべての場合、処理髪
は光沢があり、ソフトタツチであり、軽く、スタ
イルはよく保持された。
例 22 手および顔用処理ローシヨン 重量％ 自己乳化性グリセロールステアレート ２ セチルアルコール 1.5 グリセロールステアレート 2.5 「Amerchol L101」 ３ パ−ヒドロスクアレン 15 イソプロピルミリステート ２ 「Natrosol250HHR」 １ メチルパラシドロキシベンゾエート 0.3 製造例３により製造した乾燥エキスの26.3％溶液
7.5 香 料 水q.s.p. 100 Amerchol L101：American Cholesterol
Products社より市販の軽無機油およびアルコ
ールとラノリンのステロールの混合物。
Natrosol250HHR：Herculesより市販のセルロ
ースのヒドロキシエチルエーテル。
この組成物は皮膚にソフトな感触を与える。
例 23 顔用着色クリーム 重量％ 自己乳化性グリセロールステアレート ３ グリセロールステアレート ２ 「Amerchol L101」 ３ イソプロピルパルミテート 10 プロピレングリコール ３ 「Natrosol250HHR」 １ メチルパラシドロキシベンゾエート 0.3 赤色酸化鉄 0.8 黄色酸化鉄 0.6 二酸化チタン １ 製造例３で製造した生成物の乾燥エキスの26.3％
溶液 5.6 香 料 0.3 水q.s.p. 100 例 24 日焼け止めクリーム 重量％ セチルアルコール ２ 自己乳化性グリセロールステアレート ３ グリセロールステアレート ３ ラノリン ２ イソプロピルミリステート 10 「Natrosol250HHR」 １ メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.5 製造例３で得た生成物の乾燥エキスの26.3％溶液
12.3 ２−エトキシエチル−ｐ−メトキシシンナメート
３ 香 料 0.3 水q.s.p. 100 例 25 抗脂漏クリーム 重量％ 20モルのエチレンオキサイドを含有するポリエチ
レングリコールステアレート 3.85 非自己乳化性グリセロールのモノ−およびジ−ス
テアレートの混合物 1.20 セチルアルコール 2.45 液状鉱油 ５ パ−ヒドロスクアレン ７ イソプロピルミリステート １ Ｓ−カルボキシメチルシステイン ２ 式 式 （Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物 0.1 香 料 0.3 水q.s.p. 100 例 26 抗脂漏クリーム 20モルのエチレンオキサイドを含有するポリエチ
レングリコールステアレート 6.60 非自己乳化性グリセロールのモノ−およびジ−ス
テアレートの混合物 0.70 セチルアルコール 4.20 液状鉱油 ７ パ−ヒドロスクアレン ５ イソプロピルミリステート ３ Ｓ−カルボキシメチルシステイン １ 式 （Ｒ＝タロ−鎖）を有する化合物 0.3 香 料 0.3 水q.s.p. 100 皮膚に適用されるこれらの組成物の１つで処理
した後、ソフトな感触を得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 香粧的に許容可能な系に、式 （式中、Ｒは炭素数８〜22個を有する飽和又は不
    飽和、直鎖又は分枝鎖脂肪族基、又は炭素数８〜
    30個を有する天然物由来のアルキル又はアルケニ
    ル鎖を示し、Ａは−（CH2）o−、ｎは１〜18を示
    し、R′はＨで、ｍ＝１であり、あるいは結合す
    る窒素原子と共に複素環基を示し、その場合にｍ
    ＝０であり、そしてX-は無機又は有機酸から由
    来するアニオンを示す）に相当する、２個の親油
    基を有する、少なくとも１種のビス−（第４級ア
    ンモニウム）誘導体を含有する、香粧品に使用す
    るのに適した組成物。 ２ 水溶液、アルコール溶液あるいはアルコール
    水溶液の状態、又はクリーム、ゲル、エマルジヨ
    ンあるいは粉末状、又はエアゾルで包装されてい
    る、毛髪に適用するために適した、特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 ３ 皮膚に適当な少なくとも１種の活性物質を含
    有する、皮膚処理用に適当な、特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
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