JPH01214822A - 液晶セル用配向処理剤 - Google Patents
液晶セル用配向処理剤Info
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- JPH01214822A JPH01214822A JP3863588A JP3863588A JPH01214822A JP H01214822 A JPH01214822 A JP H01214822A JP 3863588 A JP3863588 A JP 3863588A JP 3863588 A JP3863588 A JP 3863588A JP H01214822 A JPH01214822 A JP H01214822A
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- Liquid Crystal (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は液晶セル用配向処理剤に関するものであり、更
に詳しくは従来に比べ高い誘電率をもつポリイミド樹脂
からなることを特徴とする液晶セル用配向処理剤に関す
るものである。
に詳しくは従来に比べ高い誘電率をもつポリイミド樹脂
からなることを特徴とする液晶セル用配向処理剤に関す
るものである。
(従来の技術)
従来からネマティック液晶或いはスメクティック液晶な
どの液晶分子を一定方向に配向させるために使用される
配向処理剤は、耐熱性、耐液晶性、機械的特性或いは電
気的特性などに優れることが要求され、この点でポリイ
ミド樹脂が信頼性の高い樹脂として工業的に広く使用さ
れている。
どの液晶分子を一定方向に配向させるために使用される
配向処理剤は、耐熱性、耐液晶性、機械的特性或いは電
気的特性などに優れることが要求され、この点でポリイ
ミド樹脂が信頼性の高い樹脂として工業的に広く使用さ
れている。
一般に、ポリイミド樹脂は有機テトラカルボン酸二無水
物とジアミンを溶媒中で反応、重合させポリアミック酸
溶液とし、これを透明電極付ガラス基板或いはプラスチ
ックフィルムに塗布後、脱水閉環させることによりポリ
イミド樹脂とし、次にポリイミド樹脂表面を布等でラビ
ングすることにより、基板間に挟持された液晶分子を一
定方向に配向させ、液晶セル用配向処理剤として使用さ
れている。
物とジアミンを溶媒中で反応、重合させポリアミック酸
溶液とし、これを透明電極付ガラス基板或いはプラスチ
ックフィルムに塗布後、脱水閉環させることによりポリ
イミド樹脂とし、次にポリイミド樹脂表面を布等でラビ
ングすることにより、基板間に挟持された液晶分子を一
定方向に配向させ、液晶セル用配向処理剤として使用さ
れている。
一般に、液晶セル内においては、液晶層は2枚の基板上
に形成されたポリイミド樹脂に挟持され、更にポリイミ
ド樹脂と液晶層が透明電極により挟持されるでいる。
に形成されたポリイミド樹脂に挟持され、更にポリイミ
ド樹脂と液晶層が透明電極により挟持されるでいる。
(発明が解決しようとする問題点)
この様な液晶セルの構成を取る場合、透明電極間に電圧
を印加した際に液晶層自体にかかる電圧は、ポリイミド
樹脂層による電圧損失を受けることになり、応答性の点
で必ずしも液晶セルが効率的に駆動できないという問題
点がある。
を印加した際に液晶層自体にかかる電圧は、ポリイミド
樹脂層による電圧損失を受けることになり、応答性の点
で必ずしも液晶セルが効率的に駆動できないという問題
点がある。
ここで、上記液晶セルの構成において、ポリイミド樹脂
層及び液晶層の静電容量をそれぞれCP及びCLとし、
電極間に■。の電圧を印加した場合、正味液晶層にかか
る電圧■、は一般に次式によって表される。
層及び液晶層の静電容量をそれぞれCP及びCLとし、
電極間に■。の電圧を印加した場合、正味液晶層にかか
る電圧■、は一般に次式によって表される。
即ち、ポリイミド樹脂層と液晶層の厚さが一定の場合、
ポリイミド樹脂の誘電率が大きいほど液晶層にかかる電
圧が増加し、より効率的な液晶セルの駆動が可能となる
。
ポリイミド樹脂の誘電率が大きいほど液晶層にかかる電
圧が増加し、より効率的な液晶セルの駆動が可能となる
。
しかし、従来より液晶セル用の配向処理剤として使用さ
れているポリイミド樹脂は一般にその誘電率が3〜4程
度と低いものであり、液晶セルの駆動上必ずしも満足さ
れるものではなく、より高い誘電率をもつポリイミド樹
脂の開発が望まれている。
れているポリイミド樹脂は一般にその誘電率が3〜4程
度と低いものであり、液晶セルの駆動上必ずしも満足さ
れるものではなく、より高い誘電率をもつポリイミド樹
脂の開発が望まれている。
更に・従来のポリイミド樹脂を構成する成分として、ピ
ロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物などに代表される芳香族テトラカルボン酸二無水
物類と、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェ
ニルメタンなどに代表されるジアミン類があるが、一般
にこの様な化合物を用いて得られるポリイミド樹脂は極
性基の含有量が少なく、ポリイミド樹脂構造中における
電子の偏在が小さいことから一般に極性が小さく、液晶
の種類によってはその配向性の点で必ずしも満足できな
い場合がある。
ロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物などに代表される芳香族テトラカルボン酸二無水
物類と、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェ
ニルメタンなどに代表されるジアミン類があるが、一般
にこの様な化合物を用いて得られるポリイミド樹脂は極
性基の含有量が少なく、ポリイミド樹脂構造中における
電子の偏在が小さいことから一般に極性が小さく、液晶
の種類によってはその配向性の点で必ずしも満足できな
い場合がある。
更に、近年見い出された自発分極を有する強誘電性液晶
は従来のネマティック液晶等に比べ高速応答性或いはメ
モリー性を示すなどの優れた特徴をもつが、反面均一な
配向を得ることが容易でないという問題があり、強誘電
性液晶のもつ自発分極に対してより強い相互作用をもつ
高極性な配向処理剤が望まれている。
は従来のネマティック液晶等に比べ高速応答性或いはメ
モリー性を示すなどの優れた特徴をもつが、反面均一な
配向を得ることが容易でないという問題があり、強誘電
性液晶のもつ自発分極に対してより強い相互作用をもつ
高極性な配向処理剤が望まれている。
本発明は上記の様な問題点を解決すべく成されたもので
あり、従来に比べ誘電率が高く高極性なポリイミド樹脂
よりなる液晶セル用配向処理剤を提供することを目的と
している。
あり、従来に比べ誘電率が高く高極性なポリイミド樹脂
よりなる液晶セル用配向処理剤を提供することを目的と
している。
(問題点を解決するための手段)
本発明者等は、上記問題点を解決すべ(鋭意検討を重ね
た結果、本発明を完成するに至った。
た結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式(1)
(R1、R1は互いに同一もしくは異なる2価の有機基
、R2はテトラカルボン酸又はその誘導体を構成する4
価の有機基を示す。)で表される繰り返し単位を含有す
るポリイミド樹脂からなる液晶セル用配向処理剤に関す
るものである。
、R2はテトラカルボン酸又はその誘導体を構成する4
価の有機基を示す。)で表される繰り返し単位を含有す
るポリイミド樹脂からなる液晶セル用配向処理剤に関す
るものである。
本発明の配向処理剤は、透明電極の付いたガラス或いは
プラスチックフィルム等の透明基板上に一般式(I)の
繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂膜を形成し、次
いでラビング処理を施すことによって、液晶セル用配向
処理剤として使用するものである。
プラスチックフィルム等の透明基板上に一般式(I)の
繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂膜を形成し、次
いでラビング処理を施すことによって、液晶セル用配向
処理剤として使用するものである。
ここで、一般式(1)の繰り返し単位を含有するポリイ
ミド樹脂は、−船釣には、上記テトラカルボン酸の二酸
無水物とジアミンを出発原料として得ることができる。
ミド樹脂は、−船釣には、上記テトラカルボン酸の二酸
無水物とジアミンを出発原料として得ることができる。
本発明の配向処理剤に使用されるジアミン成分としては
一般式(n) HJ R’ C0NHR2N11□ (
I[)(R’及びR2は前記に同じ。) で表わされるジアミンを使用することが必要である。
一般式(n) HJ R’ C0NHR2N11□ (
I[)(R’及びR2は前記に同じ。) で表わされるジアミンを使用することが必要である。
一般式〔■〕のジアミンの具体例としては、HEN +
C111扉C0NH+ CHz +rNHzCH3C8
4 などが挙げられるが、特に、これらに限定されるもので
はない。
C111扉C0NH+ CHz +rNHzCH3C8
4 などが挙げられるが、特に、これらに限定されるもので
はない。
又、これらジアミンの1種又は2種以上を混合して使用
することも出来る。
することも出来る。
更に、本発明の配向処理剤に使用されるジアミン成分と
して本発明の効果を阻害しない限りにおいで、一般式(
IF)のジアミン以外のジアミンを使用することもでき
る。
して本発明の効果を阻害しない限りにおいで、一般式(
IF)のジアミン以外のジアミンを使用することもでき
る。
その具体例としては次の様なジアミンが挙げられる。
p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル
、2.2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフ
ェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナ
フタレン、1.3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベン
ゼン、1.4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
、4.4’−ジ(4−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン、2.2′−ビス〔4(4−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル
、2.2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフ
ェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナ
フタレン、1.3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベン
ゼン、1.4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
、4.4’−ジ(4−アミノフェノキシ)ジフェニルス
ルホン、2.2′−ビス〔4(4−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
その他目的に応じ、脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミン
を使用しても良い。
を使用しても良い。
又、これらジアミンの1種又は2種以上を混合して使用
量ることもできる。
量ることもできる。
ここで、ジアミン成分中の一般式(If)のジアミンの
使用割合は、全ジアミン量に対して少な(とも30モル
%以上であることが望ましく、30モル%未満では生成
するポリイミド樹脂の誘電率及び極性の点で十分な効果
が得られない場合があり好ましくない。
使用割合は、全ジアミン量に対して少な(とも30モル
%以上であることが望ましく、30モル%未満では生成
するポリイミド樹脂の誘電率及び極性の点で十分な効果
が得られない場合があり好ましくない。
又、一般式(1)の繰り返し単位を構成するテトラカル
ボン酸及びその誘導体の具体例としては、” ピロメ
リット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニ
ルテトラカルボン酸などの芳香族テトラカルボン酸又は
それらの二酸無水物並びにそれらのジカルボン酸ジハロ
ゲン化物、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペン
クンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン
酸などの脂環式テトラカルボン酸又はそれらの二酸無水
物並びにそれらのジカルボン酸ジハロゲン化物、更にば
ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸又
はそれらの二酸無水物並びにそれらのジカルボン酸ジハ
ロゲン化物など等が挙げられる。
ボン酸及びその誘導体の具体例としては、” ピロメ
リット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニ
ルテトラカルボン酸などの芳香族テトラカルボン酸又は
それらの二酸無水物並びにそれらのジカルボン酸ジハロ
ゲン化物、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペン
クンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン
酸などの脂環式テトラカルボン酸又はそれらの二酸無水
物並びにそれらのジカルボン酸ジハロゲン化物、更にば
ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸又
はそれらの二酸無水物並びにそれらのジカルボン酸ジハ
ロゲン化物など等が挙げられる。
又、これらのテトラカルボン酸は一種であっても二種以
上混合して使用しても良い。
上混合して使用しても良い。
テトラカルボン酸二無水物及びその誘導体とジアミン成
分の反応及び重合方法は特に限定されるものではないが
、一般にジアミン成分をN−メチルピロリドンをはじめ
とする極性溶媒に溶解し、これにテトラカルボン酸二無
水物をジアミン総量に対してほぼ等モル数添加し、十分
攪拌してポリアミック酸中間体とした後に、該中間体を
脱水閉環する方法がとられる。
分の反応及び重合方法は特に限定されるものではないが
、一般にジアミン成分をN−メチルピロリドンをはじめ
とする極性溶媒に溶解し、これにテトラカルボン酸二無
水物をジアミン総量に対してほぼ等モル数添加し、十分
攪拌してポリアミック酸中間体とした後に、該中間体を
脱水閉環する方法がとられる。
ここで、ポリアミック酸中間体生成のための反応温度は
一20℃〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に
−5℃〜100℃の範囲が好ましい。
一20℃〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に
−5℃〜100℃の範囲が好ましい。
更に、ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化す
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。
るには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用され
る。
この加熱脱水閉環温度は、150°C〜350°C1好
ましくは170°C〜350°Cの任意の温度を選択で
きる。
ましくは170°C〜350°Cの任意の温度を選択で
きる。
又、この脱水閉環に要する時間は上記反応温度にもよる
が30秒〜10時間、好ましくは5分〜5時間が通常で
ある。
が30秒〜10時間、好ましくは5分〜5時間が通常で
ある。
ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化する他の
方法として公知の脱水閉環触媒を使用して閉環すること
もできる。
方法として公知の脱水閉環触媒を使用して閉環すること
もできる。
本発明におけるポリイミド樹脂又はポリアミック酸中間
体溶液を、透明型極付のガラス或いはプラスチックフィ
ルム等の透明基板上にスピンコード法もしくは印刷法等
により塗布した後、150〜,250°Cで1分間〜2
時間硬化せしめ膜厚200〜3000人のポリイミド樹
脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビング処
理し液晶セル用配向処理剤とすることができる。
体溶液を、透明型極付のガラス或いはプラスチックフィ
ルム等の透明基板上にスピンコード法もしくは印刷法等
により塗布した後、150〜,250°Cで1分間〜2
時間硬化せしめ膜厚200〜3000人のポリイミド樹
脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂膜層をラビング処
理し液晶セル用配向処理剤とすることができる。
(発明の効果)
本発明の液晶セル用配向処理剤を使用すると、形成され
たポリイミド樹脂膜の分子骨格中に−C0Ni1−基を
有しているため、その誘電率が従来のポリイミド樹脂に
比べ高く、表面張力で代表される牧柵性も従来に比べて
高いものが得られることから、より均一に液晶分子を配
向させることができ、且つ効率的な液晶セルの駆動が可
能となった。
たポリイミド樹脂膜の分子骨格中に−C0Ni1−基を
有しているため、その誘電率が従来のポリイミド樹脂に
比べ高く、表面張力で代表される牧柵性も従来に比べて
高いものが得られることから、より均一に液晶分子を配
向させることができ、且つ効率的な液晶セルの駆動が可
能となった。
(実施例)
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
414′−ジアミノベンズアニリド12.077g(0
,053モル)をN−メチルピロリドン50g中に添加
し、窒素雰囲気下50°Cで均一になるまで攪拌し溶解
させた。
,053モル)をN−メチルピロリドン50g中に添加
し、窒素雰囲気下50°Cで均一になるまで攪拌し溶解
させた。
更に、室温でブタンテトラカルボン酸二無水物IQ、4
22 g (0,053モル)、N−メチルピロリドン
130gを加え4時間反応させることにより粘度47ポ
イズの均一な溶液を得た。
22 g (0,053モル)、N−メチルピロリドン
130gを加え4時間反応させることにより粘度47ポ
イズの均一な溶液を得た。
この溶液をステンレス板上へスピンコードし、170°
Cで60分間加熱することにより厚さ10μmのポリイ
ミド樹脂膜を形成した。
Cで60分間加熱することにより厚さ10μmのポリイ
ミド樹脂膜を形成した。
このポリイミド樹脂膜上ヘアルミ電極を蒸着して誘電率
を測定したところ5.5であり、従来のポリイミド樹脂
に比べて、極めて高い値を示した。
を測定したところ5.5であり、従来のポリイミド樹脂
に比べて、極めて高い値を示した。
又、接触角法により求めたポリイミド樹脂膜の表面張力
は59dyne/cmと高いものであった。
は59dyne/cmと高いものであった。
更に、粘度47ポイズのの溶液をN−メチルピロリドン
により濃度4%に希釈後、二枚の透明電極付ガラスの電
極上へスピンコードし、170°Cで60分間加熱する
ことにより1000人のポリイミド樹脂膜を形成した。
により濃度4%に希釈後、二枚の透明電極付ガラスの電
極上へスピンコードし、170°Cで60分間加熱する
ことにより1000人のポリイミド樹脂膜を形成した。
次に、ラビング処理を施し、スペーサーを挟んで、ラビ
ング方向を直交させてセルを組立てた。
ング方向を直交させてセルを組立てた。
このセルに、液晶(メルク、 ZLI72293)を
注入して配向状態を観察したところ極めて均一な配向が
得られた。 。
注入して配向状態を観察したところ極めて均一な配向が
得られた。 。
更に、本発明による配向処理剤の有効性を見るため、温
度23°Cで100Hz、パルス高5vの矩形波を印加
したときの立上り応答速度を種々のセル厚で測定した。
度23°Cで100Hz、パルス高5vの矩形波を印加
したときの立上り応答速度を種々のセル厚で測定した。
その結果を表1に示す。
比較例1
414′−ジアミノジフェニルエーテル10.613g
(0,053モル)をN−メチルピロリドン50g中に
添加し、窒素雰囲気上室温で均一に溶解させた後、ブタ
ンテトラカルボン酸二無水物10゜394g(0,05
3モル)、N−メチルピロリドン140gを加え4時間
以上反応させ均一な溶液を得た。
(0,053モル)をN−メチルピロリドン50g中に
添加し、窒素雰囲気上室温で均一に溶解させた後、ブタ
ンテトラカルボン酸二無水物10゜394g(0,05
3モル)、N−メチルピロリドン140gを加え4時間
以上反応させ均一な溶液を得た。
この溶液を実施例1と同様に処理しポリイミド樹脂膜を
形成し、、誘電率を測定したところ3.3であり、表面
張力は44dyne/cmと低いものであった。
形成し、、誘電率を測定したところ3.3であり、表面
張力は44dyne/cmと低いものであった。
更に、実施例1と同様にしてセルを作製し、立上り応答
速度を測定した結果を表1に示す。
速度を測定した結果を表1に示す。
表1より、一般式CI)で表される繰り返し単位を含有
する実施例1のポリイミド樹脂膜は、−般式(、I)の
ポリイミド樹脂膜を含有しない比較例1に比べ液晶セル
の応答性に明らかな改善が認められる。
する実施例1のポリイミド樹脂膜は、−般式(、I)の
ポリイミド樹脂膜を含有しない比較例1に比べ液晶セル
の応答性に明らかな改善が認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (R^1、R^2は互いに同一もしくは異なる2価の有
機基、R^3はテトラカルボン酸又はその誘導体を構成
する4価の有機基を示す。) で表される繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂から
なる液晶セル用配向処理剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63038635A JPH081497B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 液晶セル用配向処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63038635A JPH081497B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 液晶セル用配向処理剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01214822A true JPH01214822A (ja) | 1989-08-29 |
JPH081497B2 JPH081497B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=12530700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63038635A Expired - Fee Related JPH081497B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 液晶セル用配向処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH081497B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04146993A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Nissan Chem Ind Ltd | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
US5420233A (en) * | 1992-06-23 | 1995-05-30 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Agent for vertical orientation treatment |
JPWO2012124664A1 (ja) * | 2011-03-11 | 2014-07-24 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57201573A (en) * | 1981-02-27 | 1982-12-10 | Siemens Ag | Manufacture of thin polyimide layer |
JPS60140320A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-25 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶狭持基板 |
JPS63205640A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPS63226625A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶表示素子 |
-
1988
- 1988-02-23 JP JP63038635A patent/JPH081497B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57201573A (en) * | 1981-02-27 | 1982-12-10 | Siemens Ag | Manufacture of thin polyimide layer |
JPS60140320A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-25 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶狭持基板 |
JPS63205640A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPS63226625A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶表示素子 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04146993A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Nissan Chem Ind Ltd | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
US5420233A (en) * | 1992-06-23 | 1995-05-30 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Agent for vertical orientation treatment |
JPWO2012124664A1 (ja) * | 2011-03-11 | 2014-07-24 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
JP5920337B2 (ja) * | 2011-03-11 | 2016-05-18 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
US9758623B2 (en) | 2011-03-11 | 2017-09-12 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide precursor and polyimide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH081497B2 (ja) | 1996-01-10 |
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